JP2832538B2 - Acaricidal composition - Google Patents

Acaricidal composition

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【発明の詳細な説明】 本発明はターシャリーブチル(E)−4−〔(1,3−
ジメチル−5−フェノキシピラゾール−4−イル)メチ
レンイミノオキシメチル〕ベンゾエート(以下、化合物
Aという)とから選択される1種又は2種以上の化合物
とを有効成分として含有することを特徴とする殺ダニ組
成物に関するものである。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to tertiary butyl (E) -4-[(1,3-
And at least one compound selected from the group consisting of dimethyl-5-phenoxypyrazol-4-yl) methyleneiminooxymethyl] benzoate (hereinafter referred to as compound A) as an active ingredient. It relates to a tick composition.

ソ菜、果樹園芸分野の害虫であるハダニ類に対して
は、近年有用な殺ダニ剤が創出されているが、一方では
作物種の違いによる効果の不安定性、又単一の薬剤処理
では効果を示さない薬剤抵抗性ハダニ類の出現が頻繁に
問題となっている。
In recent years, useful miticides have been created against spider mites, which are pests in the field of vegetable crops and fruit orchards, but on the other hand, the effects of different crop species are unstable, and a single chemical treatment is not effective. The emergence of drug-resistant spider mites that do not show frequent occurrence is a problem.

本発明者等は作物種による効果の変動がなく、安定し
た殺ダニ効果を発揮し、且つ低薬量化を図ることができ
る新規の殺ダニ剤の創出に鋭意研究を重ねた結果、化合
物Aとから選択される1種又は2種以上の化合物とを混
合して使用したとき、それぞれを単独で使用した場合と
比較して、想到し得ない程の相乗効果を有することを見
出し、本発明を完成させたものである。
The present inventors have conducted intensive studies on the creation of a novel acaricide that does not vary in effect depending on crop species, exhibits a stable acaricidal effect, and can achieve a low dose, and as a result, has found that compound A and The present invention has been found to have an inconceivable synergistic effect when used as a mixture with one or more compounds selected from It has been completed.

本発明の一方の有効成分である化合物Aは特開昭63−
183564号公報に記載され、殺ダニ効果を有する化合物で
ある。
Compound A, which is one of the active ingredients of the present invention, is disclosed in
No. 183564, which is a compound having an acaricidal effect.

又、他方の有効成分としては、エステラーゼ阻害活性
を有する有機リン系殺虫剤若しくは有機カーバメート系
殺虫剤(以下、エステラーゼ阻害活性を有する化合物と
いう)を使用することができる。これらのうち、例えば
有機リン系殺虫剤としては下記に示す殺虫剤を例示する
ことができる。
Further, as the other active ingredient, an organic phosphorus insecticide or an organic carbamate insecticide having an esterase inhibitory activity (hereinafter, referred to as a compound having an esterase inhibitory activity) can be used. Among these, examples of the organophosphorus insecticide include the following insecticides.

1)O,O−ジメチル−O(3−メチル−4−ニトロフェ
ニル)チオホスフェート、 2)2−クロル−1−(2,4−ジクロルフェニル)ビニ
ルジエチルホスフェート、(以下、CVPという)、 3)O,O−ジメチル−S−(5−メトキシ−1,3,4−チア
ジアゾール−2(3H)オニル−(3)−メチル〕ジチオ
ホスフェート、(以下、DMTPという)、 4)2−メトキシ4H−1,3,2−ベンゾオキサホスホリン
−2−スルフィド(以下、サリチオンという)、 5)O,O−ジメチル−S−(N−メチルカルバモイルメ
チル)ジチオホスフェート(以下、ジメトエートとい
う)、 6)O−2,4−ジクロロフェニル−O−エチル−S−プ
ロピルホスホロジチオエート(以下、プロチオホスとい
う)、 7)ジメチルジチオホスホリルフェニル酢酸エチル(以
下、PAPという)、 8)O,O−ジエチル−O−(5−フェニル−3−イソキ
サゾリル)ホスホロチオエート(以下、イソキサチオン
という)、 9)(2−イソプロピル−4−メチルピリミジル−
(6)−ジエチルチオホスフェート(以下、ダイアジノ
ンという)、 10)ジメチルジカルベトキシエチルジチオホスフェート
(以下、マラソンという)、 11)ジメチル−2,2−ジクロルビニルホスフェート(以
下、DDVPという)。
1) O, O-dimethyl-O (3-methyl-4-nitrophenyl) thiophosphate, 2) 2-chloro-1- (2,4-dichlorophenyl) vinyldiethyl phosphate, (hereinafter referred to as CVP), 3) O, O-dimethyl-S- (5-methoxy-1,3,4-thiadiazole-2 (3H) onyl- (3) -methyl] dithiophosphate, (hereinafter referred to as DMTP), 4) 2-methoxy 4H-1,3,2-benzoxaphosphorin-2-sulfide (hereinafter referred to as salition), 5) O, O-dimethyl-S- (N-methylcarbamoylmethyl) dithiophosphate (hereinafter referred to as dimethoate), 6 ) O-2,4-Dichlorophenyl-O-ethyl-S-propylphosphorodithioate (hereinafter referred to as prothiophos), 7) Ethyl dimethyldithiophosphorylphenylacetate (hereinafter referred to as PAP), 8) O, O-diethyl-O- (5-phenyl-3-isoxazolyl) phosphorothioate (hereinafter referred to as isoxathione), 9) (2-isopropyl-4-methylpyrimidyl-
(6) -diethylthiophosphate (hereinafter referred to as diazinon), 10) dimethyldicarbethoxyethyldithiophosphate (hereinafter referred to as marathon), 11) dimethyl-2,2-dichlorovinylphosphate (hereinafter referred to as DDVP).

又、有機カーバメート系化合物としては、例えば下記
に示す殺虫剤を例示することができる。
In addition, examples of the organic carbamate-based compound include the following insecticides.

1)2−セコンダリーブチルフェニル−N−メチルカー
バメート(以下、BPMCという)、 2)2−(エチルチオメチル)フェニル−N−メチルカ
ーバメート(以下、エチオフェンカルブという)、 3)1−ナフチル−N−メチルカーバメート(以下、NA
Cという)、 4)2−イソプロポキシフェニル−N−メチルカーバメ
ート(以下、PHCという)、 5)2−イソプロピルフェニル−N−メチルカーバメー
ト(以下、MIPCという)。
1) 2-secondary butylphenyl-N-methylcarbamate (hereinafter referred to as BPMC) 2) 2- (ethylthiomethyl) phenyl-N-methylcarbamate (hereinafter referred to as Ethiophenecarb) 3) 1-naphthyl-N-methyl Carbamate (hereinafter NA)
C), 4) 2-isopropoxyphenyl-N-methyl carbamate (hereinafter, referred to as PHC), 5) 2-isopropylphenyl-N-methyl carbamate (hereinafter, referred to as MIPC).

尚、化合物名及び名称は農薬要覧(1988、日本植物防
疫協会発行)による。
The compound names and names are based on the Handbook of Agrochemicals (1988, issued by the Japan Plant Protection Association).

本発明はソ菜、果樹等を加害する各種ダニ類、例えば
ナミハダニ、ミカンハダニ、カンザワハダニ、リンゴハ
ダニ等のハダニ類に対して単独の使用からは想到し得な
い相乗効果を示すものである。
The present invention exhibits a synergistic effect which cannot be conceived from a single use on various mites which injure soybeans, fruit trees and the like, for example, spider mites, Mandarin spider mite, Kanzawa spider mite, apple spider mite and the like.

本発明は、化合物A及びエステラーゼ阻害活性を有す
る化合物から選択される1種又は2種以上の化合物を適
当な割合に配合して、農薬製剤上の常法に従い、使用に
都合の良い剤形に混合調製して使用すれば良く、その剤
形としては、例えば乳剤、水和剤、粉剤、フロアブル剤
等に調製して使用すれば良い。
The present invention comprises compounding one or two or more compounds selected from compound A and a compound having an esterase inhibitory activity in an appropriate ratio to form a convenient dosage form according to a conventional method for agrochemical formulation. It may be mixed and used, and as its dosage form, for example, an emulsion, wettable powder, powder, flowable and the like may be prepared and used.

本発明の有効成分の配合割合は化合物A1重量部に対し
て、エステラーゼ阻害活性を有する化合物を0.1〜1000
重量部の範囲の割合で配合すれば良く、好ましくは0.1
〜50重量部の範囲の割合で配合するのが良い。
The compounding ratio of the active ingredient of the present invention is, based on 1 part by weight of the compound A, a compound having an esterase inhibitory activity of 0.1 to 1000.
What is necessary is just to mix | blend by the ratio of the range of a weight part, Preferably it is 0.1.
It is preferable to mix them in a proportion within the range of 50 parts by weight.

本発明の殺ダニ組成物は上記の方法で使用に都合の良
い剤形に調製し、使用に際して、そのまま又は水等で所
望の濃度に希釈して使用すれば良い。
The acaricidal composition of the present invention may be prepared into a convenient dosage form by the above-mentioned method, and may be used as it is or after being diluted to a desired concentration with water or the like.

以下に本発明の代表的な実施例及び試験例を例示する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
Hereinafter, typical examples and test examples of the present invention will be illustrated, but the present invention is not limited thereto.

尚、実施例中、部とあるのは重量部を示す。 In Examples, “parts” means “parts by weight”.

実施例1. 化合物 3部 MEP 30部 含水珪酸 30部 ハイテノールNo.8(第一工業製薬(株)製) 3部 リグニンスルホン酸カルシウム 2部 水和剤用クレー 32部 MEPを含水珪酸に含浸させた後、他の成分と均一に混
合し、水和剤とする。
Example 1. Compound 3 parts MEP 30 parts hydrated silica 30 parts Hytenol No. 8 (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 3 parts lignin sulfonate 2 parts Clay for wettable powder 32 parts MEP impregnated with hydrated silica After that, it is uniformly mixed with other components to obtain a wettable powder.

実施例2. 化合物A 3部 ダイアジノン 30部 含水珪酸 30部 ハイテノールNo.8(第一工業製薬(株)製) 3部 デモールT(花王アトラス(株)製) 2部 炭酸カルシウム粉末 32部 ダイアジノンを含水珪酸に含浸させた後、他の成分と
均一に混合し、水和剤とする。
Example 2 Compound A 3 parts Diazinon 30 parts Hydrous silicate 30 parts Hytenol No. 8 (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 3 parts Demol T (Kao Atlas Co., Ltd.) 2 parts Calcium carbonate powder 32 parts Diazinon Is impregnated with hydrous silicic acid, and then uniformly mixed with other components to obtain a wettable powder.

実施例3. 化合物A 3部 MEP 30部 含水珪酸 30部 SP−3005X(東邦化学(株)製) 10部 キシレン 27部 以上を均一に混合溶解し、乳剤とする。Example 3 Compound A 3 parts MEP 30 parts Hydrous silicate 30 parts SP-3005X (manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) 10 parts Xylene 27 parts The above components are uniformly mixed and dissolved to form an emulsion.

実施例4. 化合物A 3部 NAC 30部 NPE−100(第一工業製薬(株)製) 2部 プロピレングリコール 5部 ロードポール23(ローン・プーラン(株)製) 0.5部 水 59.5部 以上を均一に混合し、水に分散させて、フロアブルと
する。
Example 4. Compound A 3 parts NAC 30 parts NPE-100 (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 2 parts Propylene glycol 5 parts Road Pole 23 (Lone Poulin Co., Ltd.) 0.5 parts Water 59.5 parts And disperse in water to form a flowable.

試験例1.ミカンハダニに対する殺ダニ効果試験 寒天シャーレに浮かべたグレープフルーツのディスク
にミカンハダニの雌成虫を接種し、所定濃度に希釈した
本発明の組成物の薬液をスプレーガンで50ml散布した。
散布後、25℃の恒温室に設置し、2日後に生存虫数の調
査を行い、下記の式に基づいて補正死虫率を算出した。
Test Example 1. Test of acaricidal effect on Citrus red mites A female grapefruit spider mite was inoculated on a grapefruit disk floating on an agar petri dish, and 50 ml of a chemical solution of the composition of the present invention diluted to a predetermined concentration was sprayed with a spray gun.
After spraying, it was placed in a constant temperature room at 25 ° C., two days later, the number of surviving insects was investigated, and the corrected mortality was calculated based on the following equation.

1ディスクに10頭接種し、1区当たり30頭供試した。 Ten animals were inoculated on one disk and 30 animals were tested per group.

但し、A:無処理区の生存率 B:処理区の生存率 結果を第1表に示す。 However, A: survival rate in the untreated plot B: survival rate in the treated plot The results are shown in Table 1.

試験例2.カンザワハダニに対する殺ダニ効果試験 寒天シャーレに浮かべたインゲン葉のディスクにカン
ザワハダニの雌成虫を接種し、所定濃度に希釈した本発
明の組成物の薬液をスプレーガンで50ml散布した。散布
後、25℃の恒温室に設置し、2日後に生存虫数の調査を
行い、試験例1と同様にして補正死虫率を算出した。
Test Example 2. Test for acaricidal effect on Kanzawa spider mite A female adult of Kanzawa spider mite was inoculated on a disk of a kidney bean floating on an agar petri dish, and 50 ml of a chemical solution of the composition of the present invention diluted to a predetermined concentration was sprayed with a spray gun. After spraying, it was placed in a constant temperature room at 25 ° C., two days later, the number of surviving insects was investigated, and the corrected mortality was calculated in the same manner as in Test Example 1.

1ディスクに10頭接種し、1区当たり30頭提供した。 Ten animals were inoculated per disk and 30 animals were provided per plot.

結果を第2表に示す。The results are shown in Table 2.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI A01N 57:16 57:22 57:36) ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI A01N 57:16 57:22 57:36)

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】ターシャリーブチル(E)−4−〔(1,
3−ジメチル−5−フェノキシピラゾール−4−イル)
メチレンイミノオキシメチル〕ベンゾエートと、 有機リン系殺虫剤又は有機カーバメート系殺虫剤から
選択される1種又は2種以上の化合物 とを有効成分として含有することを特徴とする殺ダニ組
成物。
(1) Tertiary butyl (E) -4-[(1,
3-dimethyl-5-phenoxypyrazol-4-yl)
Methylene iminooxymethyl] benzoate and one or more compounds selected from an organic phosphorus insecticide or an organic carbamate insecticide as active ingredients.
【請求項2】有機リン系殺虫剤が、下記の群から選択さ
れる化合物である請求項第1項記載の殺ダニ組成物。 1)O,O−ジメチル−O−(3−メチル−4−ニトロフ
ェニル)チオホスフェート、 2)2−クロル−1−(2,4−ジクロルフェニル)ビニ
ルジエチルホスフェート、 3)O,O−ジメチル−S−(5−メトキシ−1,3,4−チア
ジアゾール−2(3H)オニル−(3)−メチル〕ジチオ
ホスフェート、 4)2−メトキシ−4H−1,3,2−ベンゾオキサホスホリ
ン−2−スルフ ィド、 5)O,O−ジメチル−S−(N−メチルカルバモイルメ
チル)ジチオホスフェート、 6)O−2,4−ジクロロフェニル−O−エチル−S−プ
ロピルホスホロジチオエート、 7)ジメチルジチオホスホリルフェニル酢酸エチル、 8)O,O−ジエチル−O−(5−フェニル−3−イソキ
サゾリル)ホスホロチオエート、 9)(2−イソプロピル−4−メチルピリミジル−
(6)−ジエチルチオホスフェート、 10)ジメチルジカルベトキシエチルジチオホスフェー
ト、 11)ジメチル−2,2−ジクロルビニルホスフェート。
2. The acaricidal composition according to claim 1, wherein the organophosphorus insecticide is a compound selected from the following group. 1) O, O-dimethyl-O- (3-methyl-4-nitrophenyl) thiophosphate, 2) 2-chloro-1- (2,4-dichlorophenyl) vinyldiethylphosphate, 3) O, O- Dimethyl-S- (5-methoxy-1,3,4-thiadiazole-2 (3H) onyl- (3) -methyl] dithiophosphate; 4) 2-methoxy-4H-1,3,2-benzoxaphosphorin 5-sulfide, 5) O, O-dimethyl-S- (N-methylcarbamoylmethyl) dithiophosphate, 6) O-2,4-dichlorophenyl-O-ethyl-S-propyl phosphorodithioate, 7 ) Ethyl dimethyldithiophosphorylphenylacetate, 8) O, O-diethyl-O- (5-phenyl-3-isoxazolyl) phosphorothioate, 9) (2-isopropyl-4-methylpyrimidyl-
(6) -diethylthiophosphate, 10) dimethyldicarbethoxyethyldithiophosphate, 11) dimethyl-2,2-dichlorovinylphosphate.
【請求項3】有機カーバメート系殺虫剤が、下記の群か
ら選択される化合物である請求項第1項記載の殺ダニ組
成物。 1)2−セコンダリーブチルフェニル−N−メチルカー
バメート、 2)2−(エチルチオメチル)フェニル−N−メチルカ
ーバメート、 3)1−ナフチル−N−メチルカーバメート、 4)2−イソプロポキシフェニル−N−メチルカーバメ
ート、 5)2−イソプロピルフェニル−N−メチルカーバメー
ト、
3. The acaricidal composition according to claim 1, wherein the organic carbamate insecticide is a compound selected from the following group. 1) 2-secondary butylphenyl-N-methylcarbamate, 2) 2- (ethylthiomethyl) phenyl-N-methylcarbamate, 3) 1-naphthyl-N-methylcarbamate, 4) 2-isopropoxyphenyl-N- Methyl carbamate, 5) 2-isopropylphenyl-N-methyl carbamate,
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