HU204393B - Insecticide aqouos solutions containing piretroides as active components and microemulsion compositions containing former solutions - Google Patents

Insecticide aqouos solutions containing piretroides as active components and microemulsion compositions containing former solutions Download PDF

Info

Publication number
HU204393B
HU204393B HU886558A HU655888A HU204393B HU 204393 B HU204393 B HU 204393B HU 886558 A HU886558 A HU 886558A HU 655888 A HU655888 A HU 655888A HU 204393 B HU204393 B HU 204393B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
volume
phenoxybenzyl
cyano
cis
solutions
Prior art date
Application number
HU886558A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT51853A (en
Inventor
Istvan Szekely
Andras Szegoe
Laszlo Pap
Lajos Nagy
Laszlone Kollarik
Tamasne Marmarosi
Zoltan Karadi
Andrea Toth
Gyoergy Szucsany
Original Assignee
Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet filed Critical Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
Priority to HU886558A priority Critical patent/HU204393B/hu
Priority to CA000614180A priority patent/CA1335562C/en
Priority to IL92667A priority patent/IL92667A0/xx
Priority to PCT/HU1989/000065 priority patent/WO1990006681A1/en
Priority to ES90900316T priority patent/ES2071087T3/es
Priority to SU894830876A priority patent/RU2086125C1/ru
Priority to US07/548,917 priority patent/US5192793A/en
Priority to BR898907257A priority patent/BR8907257A/pt
Priority to EP90900316A priority patent/EP0401336B1/en
Priority to AU47479/90A priority patent/AU621178B2/en
Priority to KR1019900701850A priority patent/KR920009405B1/ko
Priority to AT90900316T priority patent/ATE120611T1/de
Priority to ZA899873A priority patent/ZA899873B/xx
Priority to JP2500848A priority patent/JPH0818934B2/ja
Priority to DE68922097T priority patent/DE68922097T2/de
Priority to CN89109813A priority patent/CN1045681A/zh
Publication of HUT51853A publication Critical patent/HUT51853A/hu
Publication of HU204393B publication Critical patent/HU204393B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Description

A találmány tárgya továbbá növényvédőszer vizes™ mikroemulzió, amely a fenti oldatot 0,01-1 v%-ban tartalmazza a 100 v%-hoz szükséges 0-500 ppm ke-w-k ménységű víz mellett.
Jh
A leírás terjedelme: 7 oldal
HU 204393 Β
Atalálmányhatóanyagkéntpiretroidottartalmazó oldatokra, illetve azokból előállítható stabil, vizes-mikroemulziókra vonatkozik.
Atalálmányszerinti vizes mikroemulziókból ismert módon további készítmények, így például megfelelő segédanyagokkal aerosolok állíthatók elő.
Ismert, hogy á szintetikus piretroidokat egyre nagyobb mértékben alkalmazzák a korszerű növényvédelemben, mivel egyrészt már 10-100 g/ha hatóanyag kijuttatással megfelelő hatékonyságú védekezés érhető el, másrészt viszonylagrövid lebomlási idő után elenyésző a szermaradvány
Apiretroid típusú hatóanyagok nedvesíthető porok (WPO, szuszpenziós koncentrátumok (FW), és legygyakrabban emulziós koncentrátumok illetve mikroemulziós készítmények (EC) formájában kerülnek felhasználásra.
A korszerű emulziókoncentrátumokkal szemben támasztott általános követelmény, hogy
a) a felhasználási koncentrátió igen híg emulziós fá- £ zisállapotát gazdaságos felületaktívanyag mennyiséggel (75-150 g/1) biztosítsák; és
b) biztonságtechnikai, környezetvédelmi és f itotoxicitási problémák miatt a készítmény ne tartalmazzon oldószerként xilolt. 2
Az alacsony felületaktív anyag mennyiség a korszerű felületaktív anyagok megfelelő megválasztásával biztosítható.
A xilol kiváltására az oldószergyártók speciális, de drága új oldószertípusokat fejlesztettek ki, míg a fór- 3 mulázók igyekeznek az oldószereket vizes rendszerekkel helyettesíteni.
így a 323612 sz. német szövetségi kőztársaságbeli szabadalmi leírás olyan vizes mikroemulziókat ismertet, amelyek 0,1-80 t% hatóanyag mellett 1-20 t% 3í speciális emulgeátor keveréket és adott esetben ΙΒΟ t% vízzel korlátozottan elegyedő szerves oldószert, és vizet tartalmaznak. A speciális emulgeátor valamely alkilarilpoliglikolétemek és alkilarilszulfonsav sónak a keveréke. 4(
A 3 508 643 sz. német szövetségi kőztársaságbeli szabadalmi leírásban ismertetett emulziókoncentrátumok emulzió-stabilitását poliviniialkohollal és szerves savval biztosítják.
A 3 624 910 sz. német szövetségi kőztársaságbeli 4£ szabadalmi leírás szerinti vizes mikroemulziók emulgeátorként etoxilezett és foszforilezett sztiril-csoporttal szubsztituált fenolt vagy fenol-sót tartalmaznak egy vagy több nem-foszforilezett emulgeátorral kombináltan, 5-30 t% szokványos oldószermellett. 5C
A 0 160 182 sz. európai nyilvánosságra hozatali iratban ismertetett, hatóanyagként piretroidot és foszforsavésztert tartalmazó vizes mikro-emulzíók emulgensként etoxilált trisztirol fenolt, etoxilált disztirilfenol-ammónium-szulfátot és alkil-aril-szulfoná- 55 tót tartalmaznak.
Az51-59778 sz. japán nyilvánosságrahozatali iratban olyan stabil koncentrált emulziókat írnak le, melyeknél a stabilizálást kis szénatomszámú alifás alkoholokkal és ketonokkal végzik. 60
Az EC típusú készítményeknél további problémát jelent, hogy változó vízkeménységű vizekkel kell az adott emulziókoncentrátumból 0,01-0,1%-os, legtöbbször legalább 24 órán át stabil permetlevet készí5 teni.
A szintetikus piretroidok ezenfelül a fitotoxicitási, környezetvédelmi és biztonságtechnikai szempontból kedvező alifás szénhidrogénekben és apoláris oldószerekben gyengén oldódnak és így az oldhatóság szem10 pontjából fontos hidegtűrési kritériumnak nehezen felelnekmeg.
Célul tűztük ki olyan összetételű emulziós oldat (pre-formula előállítását, mely megfelel a korszerű emulzióskoncentrátumokkal szemben támasztott kö5 vetelményeknek, azaz felűletatkív anyag tartalma alacsony, nem tartalmaz aromás oldószert, s melyből a f szélsőséges felhasználói körülmények között is stabil vizes-mikroemulzió állítható elő. 1
Találmányunktárgyafentieknekmegfelelően olyan V
O növényvédőszer oldat, amelyben az oldat 1 liternyi mennyisége hatóanyagként 1-150 g/I egy szintetikus piretroidot, felűletatkív anyagként
-40-70 g/I etoxilált (EO« 10-14)-propoxilált (PO18-22)-nonilfenolt,
-10-20 g/1 lineáris dodecilbenzol-szulfonsav kálciumot,
- 90-120 g/1 polioxietilén(20)-szorbitán-monolaurátot, és az 11-hez szükséges mennyiségben alábbi összetételű oldószer keveréke (A)
- 9-11 v% hidrogénezett, 45% naftént tartalmazó alifás szénhidrogén,
-18-30 v% propilénglikol,
- 28-35v% fenyőzsírsav,
-23-30 v% napraforgóolaj,
J - 5-10 v% metanol v. etanol és izobutanol 1:1 arányú keveréke—tartalmaz.
A találmány szerinti növényvédőszer oldat 11-nyi mennyisége olymódon állítható elő, hogy
500 ml alábbi összetételű oldószer keverékben (A) ) —9-1 lv% hidrogénezett, 45% naftént tartalmazó alifás szénhidrogén,
-18-30 v% propilénglikol, f
-28-35v% fenyőzsírsav,
-23-30v% napraforgóolaj, ί - 5-10 v% metanol v. etanol és izobutanol 1:1 ará- F nyúkeveréke—feloldunk
1-150 g/1 szintetikus piretroidot,
40-70 g/1 etoxilált (EO- 10-14)-propoxilált(PO18-22)-noniIfenolt,
120-20g/1 lineáris dodecilbenzolsavas kálciumot
90-120 g/1 polioxietilén(20)-szorbitán-monolaurátot, és a kapott oldatot az (A) oldószer keverékkel 11rekiegészítjük. ’
Találmányupk tárgya továbbá olyan növényvédőszer transzparens emulzió—melynek átlagos cseppmérete d pm, relatívhatárfelületifeszültsége mN/m, fényátbocsátó képessége 10 mm-es rétegvastagság mellett 120 perces vizsgálati idő elteltével
0,01%-os koncentrációban 95%
HU 204 393 Β
0,1 %-os koncentrációban 90%
1%-os koncentrációban 85% amely 0,01-1,0 v% fenti oldatot és a 100 v%-hoz szükséges mennyiségben 0-500 ppm keménységű vizet tartalmaz.
A találmányszerinti növényvédőszer készítmények szintetikus piretroidként 3,4,5,6-tetrahidro-ftálimidometil(lRS)-cisz-transz-krizantemátot (tetrametrin)vagy (S) -a-ciano-3-fenoxibenzil(lR)-cisz-3-(2,2-dibrómvinil)-2,2-dimetil-cÍklopropán-karboxilátot (deltametrin)vagy (RS) -a-ciano-3-fenoxibenzil-2,2,3,3-tetrametilciklopropán-karboxilátot (fenpropatrin) vagy (RS) -a-ciano-3-fenoxibenzil(RS)-2-(4-ldór-fenili 3-metil-butirátot(fenvalerát)vagy
3-fenoxibenzil-3-(2,2-d:klórvinil)-2,2-dimetil-cik lopropán-karboxilátot (permetrin) vagy * (RS) -a-ciano-3-fenoxibenzil(lRS)-cisz-transz-3(2,2-dQdórviniI)-2,2-dimetil-cíklopropán-karboxiIát ot (cipermetrin) vagy az (RS)-a-ciano-3-fenoxibenzil(lRS)-cisz-transz3-(2,2-diklórvinil)-2,2-dimetil-ciklopropán-karboxil át ÍReiszS + lSciszRés IRtranszS + IStranszR enantiomer párjait vagy ezek keverékét tartalmazhatják.
A találmány szerinti hígított készítmének stabilitásvizsgálatát 0,01-1%-os koncentráció határok között végeztük 34,2 és 342 ppm vízkeménységet okozó sók jelenlétében CIPAC standard módszerrel, az emulziókból 0,30 és 120 perc majd 24 óra múlva mintákat vettünk és vizsgáltuk a minták emulziócsepp elosztását (Zetasizer He), fényáteresztő képességét 10 mm-es üvegküvettában 845 pm hullámhosszon.
A készítmény vízre (CIPAC A és D) vonatkoztatott határfelületi feszültségét függőcsepp módszerrel határoztuk meg.
A találmány szerinti készítmények összetételét, fizikokémiai jellemzőjét és hatását az alábbi példákkal illusztráljuk anélkül, hogy találmányunkat a példákra korlátoznánk.
1. Példa
Áz 1-16 összetételek szerinti készítményeket egységesen az alábbi módon készítettük. 1000 ml oldatot mértünk össze térfogatarányosan az oldószer-keverékből. 1000 ml-es mérőhengerben 500 ml-et bemértünk a fenti oldatból és ebbe oldottunk a szintetikus piretroidokat és emulgenseket. Teljes oldódás után az oldatot a fenti oldószerrel 1000 ml térfogatra egészí15 tettük ki. A példa szerinti készítmények összetételeit
1-2. sz. Táblázatban foglaltuk össze. Az összetételek vizsgálati jellemzőit a 3. sz. Táblázatban ismertetjük. A táblázatokban az alábbi jelöléseket alkalmaztuk:
Komponensek Táblázati jelölés
Etoxilált-(EO=13)-Propoxilált(PO=21)-nonilfenol EPN
Lineáris-dodecilbenzol- szulfonsavas-kalcium LDBC
POE-(20)-szorbitan- -monooleat PSMO
Propilénglikol PGL
Fenyőzsírsav TZS
Napraforgóolaj NOL
Metanol vagy etanol és i-butanol (1:1) térfogatarányú keveréke MB vagy EB
Hidrogénezett 45%-nafténtartalmú alifás szénhidrogén
keverék HAK
1. sz. Táblázat Összetételek:
Komponensek
megnevezése 1 2 3 4 5 6 7 8
Cipermetrin (g/1 Cipermetrin lRcisS+ 150 75 - - - - -
+lScisR(g/l) Cipermetrin lRtransS+ — 50 40 30 20 30
+lStransR(g/l) - - - 50 60 70 30 20
EPN (g/1) 70 40 60 60' 60 65 60 60
LDBC (g/1 20 10 14 15 14 18 14 14
PSMO (g/1) 120 90 105 105 105 115 105 105
ad 1000 ml:
PGL(v%) 28,6 19,1 19,1 19,1 23,8 23,8 23,8 23,8
TZS(v%) 28,6 33,3 33,3 33,3 31,0 28,6 31,0 31,0
NOL(v%) 23,8 28,6 28,6 23,8 26,2 28,6 26,2 26,2
EB(v%) 9,5 9,5 9,5 9,5 9,5 9,5 9,5 9,5
Hak(v%) 9,5 9,5 9,5 9,5 9,5 9,5 9,5 9,5
Ηϋ 204393 Β
2. sz Táblázat Összetételek
Komponensek megnevezése 9 10 11 12 13
Deltametringő 25 - - - -
Fenpopating/I - 100 - - -
Fenvalerátg/1 - - 110 - -
Fermetring/Í — — — 250
EPN(g/l) 60 60 60 70
LDBC(gő) 14 14 18 14 20
PSMO(g/l) 105 105 115 105 12
ad 1000 ml.
PGL(v%) 19,1 23,8 23,8 19,1 23,8
TZS(v%) 28,6 28,6 31,0 33,3 31,0
NOL(v%) 28,6 28,6 26,2 23,8 26,2
MB 9,5 - - 9,5
EB(v%) - 9,5 9,5 9,5 -
HAK(v%) 9,5 9,5 9,5 9,5 9,5
2. sz Táblázat folytatása Összetételek
Komponensek
megnevezése 14 15 16
Cipermetrin IRtransS+
+ IStransR 50 50 50
Tetrametrin 5 5 5
Pireronilbutoxid 100 - 50
EPN(g/l) 65 40 60
LDBC(g/l) 18 10 14
PSMO(g/I) 115 90 105
ad 1000 ml
PGL(v%) 23,8 19,1 28,6
TLS(v%) 31,0 33,3 28,6
NOL(v%) 26,2 28,6 23,8
EB(v%) 9,5 9,5 9,5
HAK(v%) 9,5 9,5 9,5
17. példa
3. sz Táblázat
Fizikai-kémiai jellemzők
Példaszám Hígítás (%) 0,01 1 0,1 1,0 0,01 2 0,1 1,0 0,01 3 0,1 1,0
Fényáteresztés (%) Oh 98 94 90 99 95 87 95 92 85
0,5 h 100 97 92 100 96 88 97 93 85
2h 100 98 92 100 96 88 97 94 87
24 h. Felületi fe- 100 97 90 100 96 89 95 94 87
szültség (mN/m) Átlagcsepp 2 0 1
méret (nm) 83 57 64
HU 204 393 Β
3. sz. Táblázat folytatása
Fizikai-kémiai jellemzők
Példaszám Hígítás (%) 0,01 4 0,1 1,0 0,01 5 0,1 1,0 0,01 6 0,1 1,0
Fényáteresztés (%) Oh 97 93 82 95 95 87 99 95 80
0,5 h 99 94 82 97 94 89 100 97 82
2h 100 94 84 97 95 89 100 97 85/
24 h. Felületi fe- 100 94 84 96 94 87 100 97 85
szültség(mN/m) Átlagcsepp 3 2 0
méret (nm) 87 91 78
3. sz. Táblázat folytatása
Fizikai-kémiai jellemzők
Példaszám Hígítást % 0,01 .7 0,1 1,0 0,01 OO o 1,0 0,01 9 0,1 1,0
Fényáteresztés % Oh 97 95 82 97 92 85 95 94 85
0,5 h 98 97 83 98 93 86 98 94 86
2h 100 97 85 98 95 86 98 95 86
24 h Felületi fe- 100 97 83 98 94 86 98 96 85
szültség (mN/m) Átlagos csepp- 1 1 0
méret (nm) 66 69 93 ·
3. sz. Táblázat folytatása
Fizikai-kémiai jellemzők
Példaszám Hígítást % 0,01 10 0,1 1,0 0,01 11 0,1 1,0 0,01 12 0,1 1,0
Fényáteresztés % Oh 98 95 80 100 95 85 99 96 87
0,5 h 98 96 85 100 96 86 100 96 86
2h 100 96 85 100 96 86 100 97 88
24 h Felületi fe- 100 96 85 100 95 87 100 97 88
szültség (mN/m) Átlagos csepp- 1 1 0
méret (nm) 98 76 84
3. sz. Táblázat folytatása
Fizikai-kémiai jellemzők
Példaszám Hígítást % 0,01 13 0,1 1,0
Fényáteresztés % Oh 95 93 86
0,5 h 97 94 87
2h 97 94 87
24 h 97 94 87
Felületi feszültség (mN/m) 1
Átlagos cseppméret (nm)72
HU 204393 Β
3. sz. Táblázat folytatása Fizikai-kémiai jellemzők
Példaszám Hígítás! % 0,01 14 0,1 1,0 0,01 15 0,1 l,o 0,01 16 0,1 1,0
Fényáteresztés% Oh 100 97 80 100 100 86 100 96 87
0,5h 100 97 84 99 96 87 100 94 84
2h 98 95 85 99 96 86 95 94 85
24 h Felületi fe- 97 95 85 99 97 88 94 92 85
szültség(mN/m) Átlagcsepp 2 0 1
méret (nm) 86 64 68
18. példa
Amegadottformálásipéldákszerinti mintákból CIPAC D vízzel 1000-szeres hígítású emulziókat készítettünk, majd meghatároztuk a frissen készített, ill. az 5 órás állás utáni emulziókhatékonyságát.
Az emulziókfelső harmadából vett mintákat a megadott időpontokban továb hígítottuk CIPAC D vízzel úgy, bogy hatóanyagra vonatkoztatva 2,5-1, 25-0, 625-0,3125-0,1525-0ppm koncentrációjú emulziókat kaptunk. Ezekből 2 ml-eket permeteztünk 9 cm átmérőjűpetri-csészékbePottertoronysegítségével.
Teljes beszáradás után 20 db 3 napos szénsavval enyhén elkábított 21 ± 1,5 mg testtömegű nőstény házi legyet (Musca domestí ca WHO(SRS) raktunk a petri-csészékbe, majd 24 óra múlva meghatároztuk az elpusztult egyedeket. Koncentrációnként 3 párhuzamosban végeztükavizsgálatot.
A kapott adatokból probit analízissel számoltuk a hatékonyságot kifejező ekvipotenciális koncentrációkat (LC50). Azalacsonyabb LC50 értékeknagyobb hatékonyságot jelentenek
Az eredményeket az alábbi 4. táblázat tartalmazza:
4. Táblázat
Minták A hatékonysági vizsgálat ideje azemulziókészítés után (éra) LC50® s b
CHX5ECpéIdakontroII 0. 0,564 0,047 2,26
CHX5ME 7. példa terméke 0. 0,262 0,021 2,43
CHX 5ECpélda kontroll 5. 0,594 0,052 2,131
CHX 5 EC összetétele:
Cipermetrin ÍReisS+
+ lScisR(g/l) 20
Cipermetrin IRtransS + >
+ lStransR(g/l) 30
Emulgensek(g/1) 100
Xilol ad 1000 ml
19-28. példa , módon az 5. Táblázat szerinti aerosolokat állítjuk elő:
AtaláhnányszerintivÍzesmikroemulziókbólismert
5. Táblázat
Példaszám_19 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28
4.p.sz. készítmény
1%-os vizes hígításban (y%) 40 40 - - - - - - - 7.p. sz. készítmény
1%-os vizes hígításban (v%) - - 40 40 - - - - - 14. p. sz. készítmény
1%-os vizes hígításban (v%) - - ' - - 40 40 - - - 15. p. sz. készítmény
HU 204393 Β
5. Táblázat folytatása
Példaszám 19 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28
1%-os vizes hígításban (v%) - - - - - - 40 40 - -
16. p.sz. készítmény
1%-os vizes hígításban (v%) - - - - - - - - 40 40
Etilalkohol (v%) 20 - 20 - 20 - 20 - 20 -
Cseppfolyós propán-bután (v%) 40 40 40 40 40 40 40 40 40 40
Izopropilalkohol (v%) - 20 - 20 - 20 - 20 - 20

Claims (2)

  1. SZABADALMIIGÉNYPONTOK
    1. Hatóanyagként piretroidot tartalmazó inszekticid vizes oldat, amely felületaktív anyagot és oldószert tartalmaz, azzal jellemezve, hogy az oldat 1 liternyi mennyisége hatóanyagként 1-150gd mennyiségben az alábbi piretroidok közöl egyet:
  2. 3,4,5,6-tetrahidro-ftálimidom.etil(lRS)-cisz-trans z-krizantemát vagy (S) -a-ciano-3-fenoxibenzil(lR)-cisz-3-(2,2-dibrómvinil)-2^-dimetil-ciklopropán-karboxilátvagy (RS) -a-ciano-3-fenoxibenzil-2,2,3,3-tetrametilciklopr opán-karboxilát vagy (RS) -a-ciano-3-feüoxibenzil(RS)-2-(4-klór-feml3-metii-butirátvagy
    3-fenoxibenzil-3-(2,2-diklórvinil)-2,2-dimetil-cikl opropán-karboxilát vagy (RS) -a-ciano-3-fenoxibenzil(lRS)-cisz-transz-3(2,2-diklórvínil)-2,2-dimetil-ciklopropán-karboxilát vagy az (RS)-a-ciano-3-fenoxibenzil(lRS)-cisz-transz3-(2,2-diklórvxnil)-2,2-dimetil-ciklopropán-karboxil át ÍReiszS + lSciszRés IRtranszS + lStranszRenantiomer párjai vagy azok keveréke felületaktív anyagként
    - 40-70 g/i etoxilált (EO= 10-14)-propoxilált (PO= 18-22)-nonilfenolt,
    - 10-20 gd lineáris dodecllbenzol-szulfonsav kalciumot,
    - 90-120 g/1 polloxietllén(20)-szorbitán-monolau15 rátot, és az 11-hez szükséges mennyiségben alábbi összetételű oldószer keveréke (A)
    - 9-11 v% hidrogénezett, 45% naftént tartalmazó alifás szénhidrogén,
    20 -18-30 v% propilénglikol,
    - 28-35 v% fenyőzsírsav,
    - 23-30 v% napraforgóolaj, -5-10v%metanolv.etanolésizobutanol 1:1 arányú keveréke—tartalmaz.
    25 2. Növényvédőszer vizes mikroemulziós készítmény —melynek átlagos cseppmérete d jxm, relatív határfelületi feszültsége mN/m, fényátbocsátó képessége 10 mm-es rétegvastagság
    30 mellett 120 perces vizsgálati idő elteltével 0,01%-os koncentrációban 95%
    0,1%-os koncentrációban 90%
    1%-oskoncentrációban 85% azzal jellemezve, hogy 0,01-1,0 v% fenti oldatot és
    35 a 100 v%-hoz szükséges mennyiségben 0-500 ppm keménységű vizet tartalmaz.
HU886558A 1988-12-22 1988-12-22 Insecticide aqouos solutions containing piretroides as active components and microemulsion compositions containing former solutions HU204393B (en)

Priority Applications (16)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU886558A HU204393B (en) 1988-12-22 1988-12-22 Insecticide aqouos solutions containing piretroides as active components and microemulsion compositions containing former solutions
CA000614180A CA1335562C (en) 1988-12-22 1989-09-28 Plant protective microemulsion composition
IL92667A IL92667A0 (en) 1988-12-22 1989-12-12 Plant protective microemulsion composition
PCT/HU1989/000065 WO1990006681A1 (en) 1988-12-22 1989-12-21 Plant protective microemulsion composition
ES90900316T ES2071087T3 (es) 1988-12-22 1989-12-21 Composicion en microemulsion protectora de vegetales.
SU894830876A RU2086125C1 (ru) 1988-12-22 1989-12-21 Эмульгирующийся концентрат для защиты растений и эмульсия для обработки растений
US07/548,917 US5192793A (en) 1988-12-22 1989-12-21 Plant protective microemulsion composition comprising pyrethroids
BR898907257A BR8907257A (pt) 1988-12-22 1989-12-21 Composicao de microemulsao protetora para plantas
EP90900316A EP0401336B1 (en) 1988-12-22 1989-12-21 Plant protective microemulsion composition
AU47479/90A AU621178B2 (en) 1988-12-22 1989-12-21 Plant protective microemulsion composition
KR1019900701850A KR920009405B1 (ko) 1988-12-22 1989-12-21 식물보호 마이크로에멀션 조성물
AT90900316T ATE120611T1 (de) 1988-12-22 1989-12-21 Pflanzenschutz-mikroemulsionszusammensetzung.
ZA899873A ZA899873B (en) 1988-12-22 1989-12-21 Plant protective microemulsion composition
JP2500848A JPH0818934B2 (ja) 1988-12-22 1989-12-21 植物保護用微小乳濁組成物
DE68922097T DE68922097T2 (de) 1988-12-22 1989-12-21 Pflanzenschutz-mikroemulsionszusammensetzung.
CN89109813A CN1045681A (zh) 1988-12-22 1989-12-22 植物保护微乳状液组合物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU886558A HU204393B (en) 1988-12-22 1988-12-22 Insecticide aqouos solutions containing piretroides as active components and microemulsion compositions containing former solutions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT51853A HUT51853A (en) 1990-06-28
HU204393B true HU204393B (en) 1992-01-28

Family

ID=10971811

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU886558A HU204393B (en) 1988-12-22 1988-12-22 Insecticide aqouos solutions containing piretroides as active components and microemulsion compositions containing former solutions

Country Status (16)

Country Link
US (1) US5192793A (hu)
EP (1) EP0401336B1 (hu)
JP (1) JPH0818934B2 (hu)
KR (1) KR920009405B1 (hu)
CN (1) CN1045681A (hu)
AT (1) ATE120611T1 (hu)
AU (1) AU621178B2 (hu)
BR (1) BR8907257A (hu)
CA (1) CA1335562C (hu)
DE (1) DE68922097T2 (hu)
ES (1) ES2071087T3 (hu)
HU (1) HU204393B (hu)
IL (1) IL92667A0 (hu)
RU (1) RU2086125C1 (hu)
WO (1) WO1990006681A1 (hu)
ZA (1) ZA899873B (hu)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2673075B1 (fr) * 1991-02-22 1998-12-31 Rhone Poulenc Chimie Microemulsions de pyrethrouides et leur utilisation.
NZ241579A (en) * 1991-03-25 1994-04-27 Becton Dickinson Co Antimicrobial formulations for treating the skin
FR2721800B1 (fr) * 1994-07-01 1997-12-26 Roussel Uclaf Nouveaux concentres emulsionnables renfermant un u plussieurs pesticides
LV12032B (en) * 1995-04-24 1998-09-20 ARGO-CHEMIE Novenyvedoszer Gyarto Ertekesito es Forgalmazo Kft. METHODS OF PESTICIDE COMPOSITIONS AND THEIR ACQUISITION
DE19752552A1 (de) 1997-11-27 1999-06-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Tensidsysteme für flüssige wässrige Zubereitungen
GB9816697D0 (en) * 1998-07-31 1998-09-30 Agrevo Uk Ltd Liquid formulations
CA2414656C (en) 2001-12-19 2010-09-21 W. Neudorff Gmbh Kg Pesticidal composition
BRPI0719027A2 (pt) 2006-11-22 2014-02-25 Basf Se Formulação, métodos de combater insetos nocivos e/ou fungos fitopatogênicos, e de controlar vegetação indesejada, e, sementes
PL2184993T3 (pl) * 2007-08-08 2012-03-30 Basf Se Wodne mikroemulsje zawierające owadobójcze związki organiczne
WO2010010005A2 (de) * 2008-07-24 2010-01-28 Basf Se Öl-in-wasser emulsion umfassend lösungsmittel, wasser, tensid und pestizid
TW201018400A (en) * 2008-10-10 2010-05-16 Basf Se Liquid aqueous plant protection formulations
UA106213C2 (ru) 2008-10-10 2014-08-11 Басф Се Жидкие препараты для защиты растений, содержащие пираклостробин
CN104872114A (zh) * 2014-06-13 2015-09-02 中国日用化学工业研究院 一种环境友好型杀虫微乳剂及其制备工艺
US10405552B2 (en) 2017-05-22 2019-09-10 S. C. Johnson & Son, Inc. Composite insecticidal composition

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1123122B (it) * 1979-09-12 1986-04-30 Montedison Spa Composizioni liquide insetticide contenenti piretroidi sintetici
US4997642A (en) * 1981-12-24 1991-03-05 Sandoz Ltd. Stable oil-in-water emulsions
DE3235612A1 (de) * 1982-09-25 1984-03-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mikroemulsionen
ATE86067T1 (de) * 1984-04-09 1993-03-15 American Cyanamid Co Insektizide waessrige mikroemulsionen.
CA1275108A (en) * 1985-01-16 1990-10-09 Laszlo Pap Insecticidal composition comprising more than one active ingredients
DE3508643A1 (de) * 1985-03-12 1986-09-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Makroemulsionen
DE3624910A1 (de) * 1986-07-23 1988-01-28 Hoechst Ag Konzentrierte waessrige mikroemulsionen
GB8723347D0 (en) * 1987-10-05 1987-11-11 Shell Int Research Ectoparasiticidal pour-on formulation

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0818934B2 (ja) 1996-02-28
EP0401336A1 (en) 1990-12-12
DE68922097D1 (de) 1995-05-11
CN1045681A (zh) 1990-10-03
WO1990006681A1 (en) 1990-06-28
EP0401336B1 (en) 1995-04-05
KR920009405B1 (ko) 1992-10-16
KR910700003A (ko) 1991-03-13
ES2071087T3 (es) 1995-06-16
ZA899873B (en) 1990-09-26
CA1335562C (en) 1995-05-16
AU621178B2 (en) 1992-03-05
JPH03502804A (ja) 1991-06-27
AU4747990A (en) 1990-07-10
BR8907257A (pt) 1991-03-12
IL92667A0 (en) 1990-08-31
HUT51853A (en) 1990-06-28
DE68922097T2 (de) 1995-11-02
US5192793A (en) 1993-03-09
RU2086125C1 (ru) 1997-08-10
ATE120611T1 (de) 1995-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2633730C (en) Formulations of bifenthrin and enriched cypermethrin
EP0839447B1 (en) Pesticidal emulsifiable concentrate
CA1252040A (en) Water-soluble pesticidal formulations
HU204393B (en) Insecticide aqouos solutions containing piretroides as active components and microemulsion compositions containing former solutions
US5028623A (en) Insecticidal transparent emulsion
JP3855321B2 (ja) 農薬組成物
US4871766A (en) Oil-in-water pesticidal emulsion
US4940729A (en) Pesticidal formulations
CZ283576B6 (cs) Směs vhodná pro postřik nebo pro zředění vodou a způsob potlačení hmyzích nebo roztočových škůdců nebo nežádoucích rostlin postřikem touto směsí
US3683078A (en) Transparent toxicant compositions
JPS5829761B2 (ja) 含水殺虫組成物
JPH0768092B2 (ja) エアゾール殺虫剤
JPS6054928B2 (ja) 水性殺虫剤
JP3059471B2 (ja) 水性殺虫剤
GB2176107A (en) Pyrethroid compositions
HU190843B (en) Synergic combinations of insecticide compositions containing 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl-phosphate and 2-chloro-vinyl-dimethyl-phosphate
JPH10114609A (ja) 農薬水性製剤

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee