JPH08183837A - 熱硬化性樹脂、その製造法及びこの樹脂を硬化して得られる硬化物 - Google Patents
熱硬化性樹脂、その製造法及びこの樹脂を硬化して得られる硬化物Info
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- JPH08183837A JPH08183837A JP6326843A JP32684394A JPH08183837A JP H08183837 A JPH08183837 A JP H08183837A JP 6326843 A JP6326843 A JP 6326843A JP 32684394 A JP32684394 A JP 32684394A JP H08183837 A JPH08183837 A JP H08183837A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 吸湿率が小さく、熱硬化性樹脂としての高信
頼性を兼ね備えた熱硬化性樹脂及びその好適な製造方法
並びにこの樹脂を硬化して得られる硬化物を提供する。 【構成】 下記式（１）に示す脂環炭化水素主鎖を有す
る熱硬化性樹脂、その製造方法及びこの樹脂を硬化して
得られる硬化物。 【化１】 （式中、Ｒ1はメチル基又はエチル基を表し、Ｒ2は下記
式（２）及び式（３）に示す２種の側鎖のいずれかを表
し、Ｒ3は水素又は炭化水素基を表し、ｍは式（２）で
表される３，４−ジヒドロ−１，３−２Ｈ−ベンゾオキ
サジン環を有する基の数、ｎは式（３）で表されるフェ
ノール環を有する基の数を表し、ｍ、ｎは１≦ｎ≦ｍ≦
５の範囲内にある。） 【化２】 （式中、Ｒ4はメチル基、シクロヘキシル基、フェニル
基又は置換フェニル基である。）
頼性を兼ね備えた熱硬化性樹脂及びその好適な製造方法
並びにこの樹脂を硬化して得られる硬化物を提供する。 【構成】 下記式（１）に示す脂環炭化水素主鎖を有す
る熱硬化性樹脂、その製造方法及びこの樹脂を硬化して
得られる硬化物。 【化１】 （式中、Ｒ1はメチル基又はエチル基を表し、Ｒ2は下記
式（２）及び式（３）に示す２種の側鎖のいずれかを表
し、Ｒ3は水素又は炭化水素基を表し、ｍは式（２）で
表される３，４−ジヒドロ−１，３−２Ｈ−ベンゾオキ
サジン環を有する基の数、ｎは式（３）で表されるフェ
ノール環を有する基の数を表し、ｍ、ｎは１≦ｎ≦ｍ≦
５の範囲内にある。） 【化２】 （式中、Ｒ4はメチル基、シクロヘキシル基、フェニル
基又は置換フェニル基である。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特定の側鎖構造を有す
る脂環炭化水素からなる熱硬化性樹脂であって、特に優
れた低吸湿性を示し、電子部品等に好適な熱硬化性樹脂
に関する。
る脂環炭化水素からなる熱硬化性樹脂であって、特に優
れた低吸湿性を示し、電子部品等に好適な熱硬化性樹脂
に関する。
【０００２】本発明はまた、この熱硬化性樹脂の好適な
製造方法及びこの熱硬化性樹脂を硬化して得られる硬化
物に関する。
製造方法及びこの熱硬化性樹脂を硬化して得られる硬化
物に関する。
【０００３】
【従来の技術】熱硬化性樹脂は、成形サイクル等熱可塑
性樹脂と比べ不利な点を有しながらもなお、高い信頼性
を求められる分野では広く使われている。これは熱硬化
性樹脂に特有な架橋構造が高い耐熱性や寸法安定性を発
現させることによるが、この架橋構造は逆に樹脂硬化物
の吸湿を増大させるという欠点をも有している。そのた
め、電子部品等の用途では金属部分の腐食やハンダ付け
のときのクラックの発生といった問題が発生しやすく、
熱硬化性樹脂本来の特性が生かされない場合が多い。
性樹脂と比べ不利な点を有しながらもなお、高い信頼性
を求められる分野では広く使われている。これは熱硬化
性樹脂に特有な架橋構造が高い耐熱性や寸法安定性を発
現させることによるが、この架橋構造は逆に樹脂硬化物
の吸湿を増大させるという欠点をも有している。そのた
め、電子部品等の用途では金属部分の腐食やハンダ付け
のときのクラックの発生といった問題が発生しやすく、
熱硬化性樹脂本来の特性が生かされない場合が多い。
【０００４】この問題点を克服するため、熱硬化性樹脂
の骨格に吸湿率を低減する構造を導入する検討が試みら
れている。例えばフッ素化エポキシ樹脂等のように撥水
性の骨格を導入する方法や、分子内の極性基を低減ある
いは架橋密度を小さくして吸湿を抑制する方法が知られ
ている。しかしこれらの方法は熱硬化性樹脂の基本骨格
を改質することであり、耐熱性等の基本特性の低下は避
け難い。
の骨格に吸湿率を低減する構造を導入する検討が試みら
れている。例えばフッ素化エポキシ樹脂等のように撥水
性の骨格を導入する方法や、分子内の極性基を低減ある
いは架橋密度を小さくして吸湿を抑制する方法が知られ
ている。しかしこれらの方法は熱硬化性樹脂の基本骨格
を改質することであり、耐熱性等の基本特性の低下は避
け難い。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、吸湿率が小
さく、熱硬化性樹脂としての高信頼性を兼ね備えた熱硬
化性樹脂及びその好適な製造方法並びにこの樹脂を硬化
して得られる硬化物を提供することを目的とする。
さく、熱硬化性樹脂としての高信頼性を兼ね備えた熱硬
化性樹脂及びその好適な製造方法並びにこの樹脂を硬化
して得られる硬化物を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、吸湿率の
小さい熱硬化性樹脂を熱硬化性樹脂の基本特性を低下さ
せずに得るために鋭意研究を重ねた結果、特定の脂環炭
化水素の側鎖に互に反応し得る２種の官能基を有する新
規な熱硬化性樹脂が目的とする特性を有していることを
見出し、この知見に基いて本発明を完成するに至った。
小さい熱硬化性樹脂を熱硬化性樹脂の基本特性を低下さ
せずに得るために鋭意研究を重ねた結果、特定の脂環炭
化水素の側鎖に互に反応し得る２種の官能基を有する新
規な熱硬化性樹脂が目的とする特性を有していることを
見出し、この知見に基いて本発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明は下記式（１）に示す脂
環炭化水素主鎖を有する熱硬化性樹脂を提供するもので
ある。
環炭化水素主鎖を有する熱硬化性樹脂を提供するもので
ある。
【０００８】
【化４】 （式中、Ｒ1はメチル基又はエチル基を表し、Ｒ2は下記
式（２）及び式（３）に示す２種の側鎖のいずれかを表
し、Ｒ3は水素又は炭化水素基を表し、ｍは式（２）で
表される３，４−ジヒドロ−１，３−２Ｈ−ベンゾオキ
サジン環を有する基の数、ｎは式（３）で表されるフェ
ノール環を有する基の数を表し、ｍ、ｎは１≦ｎ≦ｍ≦
５の範囲内にある。）
式（２）及び式（３）に示す２種の側鎖のいずれかを表
し、Ｒ3は水素又は炭化水素基を表し、ｍは式（２）で
表される３，４−ジヒドロ−１，３−２Ｈ−ベンゾオキ
サジン環を有する基の数、ｎは式（３）で表されるフェ
ノール環を有する基の数を表し、ｍ、ｎは１≦ｎ≦ｍ≦
５の範囲内にある。）
【０００９】
【化５】 （式中、Ｒ4はメチル基、シクロヘキシル基、フェニル
基又は置換フェニル基である。） 上記熱硬化性樹脂（１）における２種の側鎖はJ. Org.
Chem., 30 3423(1965)に示されるようにアミノアルキレ
ーション反応によって相互に反応し、安定なアミノメチ
レン結合によって結ばれる。これは炭化水素主鎖同士が
新たな結合によって架橋結合を形成するということであ
り、熱硬化性樹脂としての性質を持っていることにな
る。この２種の側鎖の比（ｍ／ｎ）は、アミノアルキレ
ーション反応の機構からはｍ／ｎ＝１であるときに最も
高い反応率となることが予想されるが、実際には樹脂の
硬化反応のような固相反応では３，４−ジヒドロ−１，
３−２Ｈ−ベンゾオキサジン環（以下、ジヒドロベンゾ
オキサジン環ということがある。）を若干過剰にした方
が硬化物の特性が向上するため、式（１）におけるｍ、
ｎの値は１≦ｎ≦ｍ≦５であることが必要である。ｍ、
ｎの好ましい値は２≦ｎ≦ｍ≦５である。
基又は置換フェニル基である。） 上記熱硬化性樹脂（１）における２種の側鎖はJ. Org.
Chem., 30 3423(1965)に示されるようにアミノアルキレ
ーション反応によって相互に反応し、安定なアミノメチ
レン結合によって結ばれる。これは炭化水素主鎖同士が
新たな結合によって架橋結合を形成するということであ
り、熱硬化性樹脂としての性質を持っていることにな
る。この２種の側鎖の比（ｍ／ｎ）は、アミノアルキレ
ーション反応の機構からはｍ／ｎ＝１であるときに最も
高い反応率となることが予想されるが、実際には樹脂の
硬化反応のような固相反応では３，４−ジヒドロ−１，
３−２Ｈ−ベンゾオキサジン環（以下、ジヒドロベンゾ
オキサジン環ということがある。）を若干過剰にした方
が硬化物の特性が向上するため、式（１）におけるｍ、
ｎの値は１≦ｎ≦ｍ≦５であることが必要である。ｍ、
ｎの好ましい値は２≦ｎ≦ｍ≦５である。
【００１０】このような２種の側鎖を有する熱硬化性樹
脂は、下記式（４）に示すフェノール環を側鎖に持つ脂
環炭化水素をホルムアルデヒド類並びにメチルアミン、
シクロヘキシルアミン、アニリン及び置換アニリンから
選ばれるいずれかの１級アミンと反応させ、側鎖のフェ
ノール環の一部を３，４−ジヒドロ−１，３−２Ｈ−ベ
ンゾオキサジン環へ変換することにより製造される。
脂は、下記式（４）に示すフェノール環を側鎖に持つ脂
環炭化水素をホルムアルデヒド類並びにメチルアミン、
シクロヘキシルアミン、アニリン及び置換アニリンから
選ばれるいずれかの１級アミンと反応させ、側鎖のフェ
ノール環の一部を３，４−ジヒドロ−１，３−２Ｈ−ベ
ンゾオキサジン環へ変換することにより製造される。
【００１１】
【化６】 （式中、Ｒ1はメチル基又はエチル基を表し、Ｒ3は水素
又は炭化水素基を表し、ｍ、ｎは１≦ｎ≦ｍ≦５の範囲
内にある整数を表す。） 具体的にはホルマリンを７０℃以上に加熱し、ここへ前
記フェノール環を側鎖に持つ脂環炭化水素と１級アミン
との混合物あるいはこの混合物に溶剤を添加したものを
徐々に加え、３０分〜１０時間反応させることによっ
て、容易にジヒドロベンゾオキサジン環が生成する。
又は炭化水素基を表し、ｍ、ｎは１≦ｎ≦ｍ≦５の範囲
内にある整数を表す。） 具体的にはホルマリンを７０℃以上に加熱し、ここへ前
記フェノール環を側鎖に持つ脂環炭化水素と１級アミン
との混合物あるいはこの混合物に溶剤を添加したものを
徐々に加え、３０分〜１０時間反応させることによっ
て、容易にジヒドロベンゾオキサジン環が生成する。
【００１２】フェノール環を側鎖に持つ脂環炭化水素と
しては、上市されている当該構造を有する化合物、例え
ば下記構造で示されるような数平均分子量１０００〜２
０００、ＯＨ当量が３００〜６００の日本石油化学製ｐ
ｐ−７００−３００等が好適に用いられる。
しては、上市されている当該構造を有する化合物、例え
ば下記構造で示されるような数平均分子量１０００〜２
０００、ＯＨ当量が３００〜６００の日本石油化学製ｐ
ｐ−７００−３００等が好適に用いられる。
【００１３】
【化７】 （式中ｍ＋ｎは２〜４、Ｒ1はメチル基又はエチル基、
Ｒ3は水素又は炭化水素基である。） このようなフェノール性水酸基を有する化合物を架橋さ
せる方法はジヒドロベンゾオキサジン環を形成する以外
にも存在するが、揮発性の副生物を発生するなどの欠点
を有しており、好ましい方法とはいえない。
Ｒ3は水素又は炭化水素基である。） このようなフェノール性水酸基を有する化合物を架橋さ
せる方法はジヒドロベンゾオキサジン環を形成する以外
にも存在するが、揮発性の副生物を発生するなどの欠点
を有しており、好ましい方法とはいえない。
【００１４】前記１級アミンとしては、メチルアミン、
シクロヘキシルアミン、アニリン等が挙げられる。
シクロヘキシルアミン、アニリン等が挙げられる。
【００１５】本発明の熱硬化性樹脂は、１６０℃以上、
好ましくは１８０℃〜２００℃の温度で３０分ないし２
時間加熱することにより十分にアミノアルキレーション
反応を完結させることができる。従って、本発明の熱硬
化性樹脂を硬化させるには、金型内等に樹脂を充填し、
上記条件で加熱成形することが適当である。
好ましくは１８０℃〜２００℃の温度で３０分ないし２
時間加熱することにより十分にアミノアルキレーション
反応を完結させることができる。従って、本発明の熱硬
化性樹脂を硬化させるには、金型内等に樹脂を充填し、
上記条件で加熱成形することが適当である。
【００１６】本発明の熱硬化性樹脂を硬化させて得られ
た硬化物は吸湿率が小さく、更に耐熱性等の熱硬化性樹
脂としての基本特性にも優れている。
た硬化物は吸湿率が小さく、更に耐熱性等の熱硬化性樹
脂としての基本特性にも優れている。
【００１７】
【作用】本発明の熱硬化性樹脂は脂環炭化水素主鎖を適
度に部分架橋することによって熱硬化性が付与されるた
め、一般の熱硬化性樹脂に匹敵する信頼性が得られ、一
方脂環炭化水素主鎖による低吸湿性は維持され、結果と
して電子材料として優れた特性バランスを有する低吸湿
性の熱硬化性樹脂が得られる。
度に部分架橋することによって熱硬化性が付与されるた
め、一般の熱硬化性樹脂に匹敵する信頼性が得られ、一
方脂環炭化水素主鎖による低吸湿性は維持され、結果と
して電子材料として優れた特性バランスを有する低吸湿
性の熱硬化性樹脂が得られる。
【００１８】
【実施例】以下、具体例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらに限られるものではない。
するが、本発明はこれらに限られるものではない。
【００１９】実施例１ 日本石油化学製特殊フェノール樹脂、商品名ｐｐ−７０
０−３００（ＯＨ当量３１７）１５８．５ｇ（ＯＨ基
０．５モル相当）、アニリン３１．０ｇ（０．３３モ
ル）、メチルエチルケトン３５ｇを混合し均一な混合溶
液を調製した。ホルマリン（３７％水溶液）５４．１ｇ
（０．６７モル）を５００ｃｃフラスコ中で８０℃に加
熱し、ここへ上記混合溶液を１５分間で徐々に加え、そ
のまま９０分間還流温度で攪拌した。その後、この反応
物を取り出し、８０℃で８時間減圧乾燥し、粉砕して側
鎖にジヒドロベンゾオキサジン環とフェノール環を有す
る脂環炭化水素を得た。図１にこの樹脂の赤外スペクト
ルを示す。ジヒドロベンゾオキサジン環の形成はスペク
トルの９００〜１０００ｃｍ-1の吸収により確認され
た。
０−３００（ＯＨ当量３１７）１５８．５ｇ（ＯＨ基
０．５モル相当）、アニリン３１．０ｇ（０．３３モ
ル）、メチルエチルケトン３５ｇを混合し均一な混合溶
液を調製した。ホルマリン（３７％水溶液）５４．１ｇ
（０．６７モル）を５００ｃｃフラスコ中で８０℃に加
熱し、ここへ上記混合溶液を１５分間で徐々に加え、そ
のまま９０分間還流温度で攪拌した。その後、この反応
物を取り出し、８０℃で８時間減圧乾燥し、粉砕して側
鎖にジヒドロベンゾオキサジン環とフェノール環を有す
る脂環炭化水素を得た。図１にこの樹脂の赤外スペクト
ルを示す。ジヒドロベンゾオキサジン環の形成はスペク
トルの９００〜１０００ｃｍ-1の吸収により確認され
た。
【００２０】この樹脂を１００×１００×４ｍｍの金型
内に充填し、油圧プレス装置で２００℃−３０分−３０
ｋｇｆ／ｃｍ2の条件で加熱加圧し、板状の成形品を得
た。これを適宜切断し、特性試験に供した。表１に硬化
物特性を示す。
内に充填し、油圧プレス装置で２００℃−３０分−３０
ｋｇｆ／ｃｍ2の条件で加熱加圧し、板状の成形品を得
た。これを適宜切断し、特性試験に供した。表１に硬化
物特性を示す。
【００２１】比較例１ 実施例１において、ｐｐ−７００−３００に代えてビス
フェノールＡ１１４．２ｇ（ＯＨ基０．５モル相当）を
用いて同様に反応を行ないジヒドロベンゾオキサジン環
とフェノール環を分子内に有する化合物を得た。また、
実施例と同条件で硬化物を作製した。表１に硬化物特性
を示す。
フェノールＡ１１４．２ｇ（ＯＨ基０．５モル相当）を
用いて同様に反応を行ないジヒドロベンゾオキサジン環
とフェノール環を分子内に有する化合物を得た。また、
実施例と同条件で硬化物を作製した。表１に硬化物特性
を示す。
【００２２】比較例２ ｐｐ−７００−３００ １５８．５ｇ、ホルマリン１２
２ｇ、水酸化ナトリウム０．１ｇを５００ｃｃフラスコ
に秤り取り、５０℃で１２時間反応させ、上澄みを除い
た後、４０℃で１２時間減圧乾燥し、フェノール環がメ
チロール化されたｐｐ−７００−３００を得た。これを
実施例と同様に加熱加圧成形したが、多量のガスが発生
し、均一な硬化物は得られなかった。
２ｇ、水酸化ナトリウム０．１ｇを５００ｃｃフラスコ
に秤り取り、５０℃で１２時間反応させ、上澄みを除い
た後、４０℃で１２時間減圧乾燥し、フェノール環がメ
チロール化されたｐｐ−７００−３００を得た。これを
実施例と同様に加熱加圧成形したが、多量のガスが発生
し、均一な硬化物は得られなかった。
【００２３】
【表１】 曲げ強度、曲げ弾性率は支点間６４ｍｍの３点曲げ試験
（曲げ速度２ｍｍ／分）により測定した。ガラス転移温
度は熱機械特性測定装置（ＴＭＡ）の圧縮モードにより
５℃／分で測定し、膨張率の変曲点から求めた。吸湿率
はプレッシャークッカー試験２０時間後の重量増により
求めた。
（曲げ速度２ｍｍ／分）により測定した。ガラス転移温
度は熱機械特性測定装置（ＴＭＡ）の圧縮モードにより
５℃／分で測定し、膨張率の変曲点から求めた。吸湿率
はプレッシャークッカー試験２０時間後の重量増により
求めた。
【００２４】
【発明の効果】本発明により吸湿率が小さく、熱硬化性
樹脂としての高信頼性を兼ね備えた熱硬化性樹脂が得ら
れた。
樹脂としての高信頼性を兼ね備えた熱硬化性樹脂が得ら
れた。
【図１】実施例１で得られた熱硬化性樹脂のＩＲスペク
トル。
トル。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記式（１）に示す脂環炭化水素主鎖を
有する熱硬化性樹脂。 【化１】 （式中、R1はメチル基又はエチル基を表し、R2は下記式
（２）及び式（３）に示す２種の側鎖のいずれかを表
し、R3は水素又は炭化水素基を表し、ｍは式（２）で表
される３，４−ジヒドロ−１，３−２Ｈ−ベンゾオキサ
ジン環を有する基の数、ｎは式（３）で表されるフェノ
ール環を有する基の数を表し、ｍ、ｎは１≦ｎ≦ｍ≦５
の範囲内にある。） 【化２】 （式中、R4はメチル基、シクロヘキシル基、フェニル基
又は置換フェニル基である。） - 【請求項２】 下記式（４）に示すフェノール環を側鎖
に持つ脂環炭化水素をホルムアルデヒド類並びにメチル
アミン、シクロヘキシルアミン、アニリン及び置換アニ
リンから選ばれるいずれかの１級アミンと反応させるこ
とを特徴とする熱硬化性樹脂の製造法。 【化３】 （式中、R1はメチル基又はエチル基を表し、R3は水素又
は炭化水素基を表し、ｍ、ｎは１≦ｎ≦ｍ≦５の範囲内
にある整数を表す。） - 【請求項３】 請求項１記載の熱硬化性樹脂を硬化して
得られる硬化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32684394A JP3513558B2 (ja) | 1994-12-28 | 1994-12-28 | 熱硬化性樹脂、その製造法及びこの樹脂を硬化して得られる硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32684394A JP3513558B2 (ja) | 1994-12-28 | 1994-12-28 | 熱硬化性樹脂、その製造法及びこの樹脂を硬化して得られる硬化物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08183837A true JPH08183837A (ja) | 1996-07-16 |
| JP3513558B2 JP3513558B2 (ja) | 2004-03-31 |
Family
ID=18192340
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32684394A Expired - Fee Related JP3513558B2 (ja) | 1994-12-28 | 1994-12-28 | 熱硬化性樹脂、その製造法及びこの樹脂を硬化して得られる硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3513558B2 (ja) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6346088B2 (ja) * | 1984-09-14 | 1988-09-13 | Guurito Esetsukusu Ag | |
| JPH06107909A (ja) * | 1992-09-24 | 1994-04-19 | Hitachi Chem Co Ltd | 積層板用樹脂組成物 |
| JPH07188364A (ja) * | 1993-12-27 | 1995-07-25 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性化合物、その硬化物及び熱硬化性化合物の製造方法 |
| JPH10168283A (ja) * | 1996-12-13 | 1998-06-23 | Hitachi Chem Co Ltd | 電子部品封止用エポキシ樹脂成形材料 |
-
1994
- 1994-12-28 JP JP32684394A patent/JP3513558B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6346088B2 (ja) * | 1984-09-14 | 1988-09-13 | Guurito Esetsukusu Ag | |
| JPH06107909A (ja) * | 1992-09-24 | 1994-04-19 | Hitachi Chem Co Ltd | 積層板用樹脂組成物 |
| JPH07188364A (ja) * | 1993-12-27 | 1995-07-25 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性化合物、その硬化物及び熱硬化性化合物の製造方法 |
| JPH10168283A (ja) * | 1996-12-13 | 1998-06-23 | Hitachi Chem Co Ltd | 電子部品封止用エポキシ樹脂成形材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3513558B2 (ja) | 2004-03-31 |
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