JPH0816189B2 - 耐放射線ポリカーボネート樹脂組成物 - Google Patents
耐放射線ポリカーボネート樹脂組成物Info
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- JPH0816189B2 JPH0816189B2 JP1166827A JP16682789A JPH0816189B2 JP H0816189 B2 JPH0816189 B2 JP H0816189B2 JP 1166827 A JP1166827 A JP 1166827A JP 16682789 A JP16682789 A JP 16682789A JP H0816189 B2 JPH0816189 B2 JP H0816189B2
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- Japan
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- polycarbonate resin
- bis
- resin composition
- hydroxyphenyl
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、耐放射線、透明性に優れたポリカーボネー
ト樹脂組成物に関する。
ト樹脂組成物に関する。
［従来の技術］ ポリカーボネート樹脂は耐衝撃強度、透明性に優れて
おり、さらに広い温度範囲で機械的、電気的特性変化が
少なく、寸法安定性が優れているためにエンジニアリン
グプラスチックとしての特徴を活かして電気、電子機
器、精密機械、自動車部品、シートフィルム、また、最
近では医学分野まで広範囲に使用されている。
おり、さらに広い温度範囲で機械的、電気的特性変化が
少なく、寸法安定性が優れているためにエンジニアリン
グプラスチックとしての特徴を活かして電気、電子機
器、精密機械、自動車部品、シートフィルム、また、最
近では医学分野まで広範囲に使用されている。
［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、具体的に医学分野において使用する場
合についてみると、これらの製品は、殺菌処理にかけら
れることが多く、殺菌処理方法として、電離放射線（γ
線、電子線）照射される。ところが、ポリカーボネート
樹脂に電離放射線を放射すると、光化学的に透明なポリ
カーボネート樹脂が黄変するという欠点がある。
合についてみると、これらの製品は、殺菌処理にかけら
れることが多く、殺菌処理方法として、電離放射線（γ
線、電子線）照射される。ところが、ポリカーボネート
樹脂に電離放射線を放射すると、光化学的に透明なポリ
カーボネート樹脂が黄変するという欠点がある。
この欠点を改良するために従来より種々の検討がなさ
れている。例えば、ポリカーボネート樹脂に着色剤を添
加する方法や、ポリカーボネート樹脂にポリエチレンテ
レフタレート樹脂をブレンドすることが行われている。
しかし、これらのポリカーボネート樹脂組成物は、ポリ
カーボネート樹脂の特徴の一つである透明性にかけた
り、ポリカーボネート樹脂の特徴の一つである耐衝撃性
が損なわれるという欠点がある。
れている。例えば、ポリカーボネート樹脂に着色剤を添
加する方法や、ポリカーボネート樹脂にポリエチレンテ
レフタレート樹脂をブレンドすることが行われている。
しかし、これらのポリカーボネート樹脂組成物は、ポリ
カーボネート樹脂の特徴の一つである透明性にかけた
り、ポリカーボネート樹脂の特徴の一つである耐衝撃性
が損なわれるという欠点がある。
本発明は、こうした実情の下にポリカーボネート樹脂
が本来有する優れた衝撃強度や透明性を損なうことな
く、耐放射線性を向上せしめたポリカーボネート樹脂組
成物を提供することを目的とするものである。
が本来有する優れた衝撃強度や透明性を損なうことな
く、耐放射線性を向上せしめたポリカーボネート樹脂組
成物を提供することを目的とするものである。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、前記した課題を解決すべく鋭意検討し
た結果、ポリカーボネート樹脂に不飽和二重結合を有す
る多官能モノマーを配合することが有効であることを見
出し、本発明に到達した。
た結果、ポリカーボネート樹脂に不飽和二重結合を有す
る多官能モノマーを配合することが有効であることを見
出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明はポリカーボネート樹脂1000重量部
に対し不飽和二重結合を有する多官能モノマーを0.3〜
３重量部配合してなることを特徴とする耐放射線ポリカ
ーボネート樹脂組成物である。
に対し不飽和二重結合を有する多官能モノマーを0.3〜
３重量部配合してなることを特徴とする耐放射線ポリカ
ーボネート樹脂組成物である。
本発明で使用するポリカーボネート樹脂とは具体的に
は、一種以上のビスフェノール化合物と、ホスゲンまた
はジフェニルカーボネートのような炭酸エステルを反応
させることによって製造されるものである。
は、一種以上のビスフェノール化合物と、ホスゲンまた
はジフェニルカーボネートのような炭酸エステルを反応
させることによって製造されるものである。
前記のビスフェノール化合物としては、具体的には、
ビス−（４−ヒドロキシフェニル）メタン、1,1−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）エタン、1,1−ビス−（４
−ヒドロキシフェニル）プロパン、2,2−ビス−（４−
ヒドロキシフェニル）プロパンすなわちビスフェノール
Ａ、2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、2,2
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、2,2−ビ
ス−（４−ヒドロキシフェニル）−３−メチルブタン、
2,2−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサン、2,2
−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−４−メチルペン
タン、1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）シクロ
ペンタン、1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）シ
クロヘキサン、ビス−（４−ヒドロキシ−３−メチルフ
ェニル）メタン、1,1−ビス−（４−ヒドロキシ−３−
メチルフェニル）エタン、2,2−ビス−（４−ヒドロキ
シ−３−メチルフェニル）プロパン、2,2−ビス−（４
−ヒドロキシ−３−エチルフェニル）プロパン、2,2−
ビス−（４−ヒドロキシ−３−isoプロピルフェニル）
プロパン、2,2−ビス−（４−ヒドロキシ−３−secブチ
ルフェニル）プロパン、ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）フェニルメタン、1,1−ビス−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−１−フェニルエタン、1,1−ビス−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−１−フェニルプロパン、ビス−
（４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタン、ビス−
（４−ヒドロキシフェニル）ジベンジルメタン、4,4−
ジヒドロキシジフェニルエーテル、4,4−ジヒドロキシ
ジフェニルスルホン、4,4−ジヒドロキシジフェニルス
ルフィド、フェノールフタレイン等が挙げられるが特に
ビスフェノールＡが好適である。
ビス−（４−ヒドロキシフェニル）メタン、1,1−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）エタン、1,1−ビス−（４
−ヒドロキシフェニル）プロパン、2,2−ビス−（４−
ヒドロキシフェニル）プロパンすなわちビスフェノール
Ａ、2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、2,2
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、2,2−ビ
ス−（４−ヒドロキシフェニル）−３−メチルブタン、
2,2−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサン、2,2
−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−４−メチルペン
タン、1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）シクロ
ペンタン、1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）シ
クロヘキサン、ビス−（４−ヒドロキシ−３−メチルフ
ェニル）メタン、1,1−ビス−（４−ヒドロキシ−３−
メチルフェニル）エタン、2,2−ビス−（４−ヒドロキ
シ−３−メチルフェニル）プロパン、2,2−ビス−（４
−ヒドロキシ−３−エチルフェニル）プロパン、2,2−
ビス−（４−ヒドロキシ−３−isoプロピルフェニル）
プロパン、2,2−ビス−（４−ヒドロキシ−３−secブチ
ルフェニル）プロパン、ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）フェニルメタン、1,1−ビス−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−１−フェニルエタン、1,1−ビス−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−１−フェニルプロパン、ビス−
（４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタン、ビス−
（４−ヒドロキシフェニル）ジベンジルメタン、4,4−
ジヒドロキシジフェニルエーテル、4,4−ジヒドロキシ
ジフェニルスルホン、4,4−ジヒドロキシジフェニルス
ルフィド、フェノールフタレイン等が挙げられるが特に
ビスフェノールＡが好適である。
一種以上のビスフェノール化合物とホスゲンからポリ
カーボネート樹脂を製造する方法は具体的には塩化メチ
レン、1,2−ジクロロメタン等の不活性溶媒存在下、ビ
スフェノール化合物に酸受容体としてアルカリ水溶液或
いはピリジンなどを入れホスゲンを導入しながら反応さ
せる。
カーボネート樹脂を製造する方法は具体的には塩化メチ
レン、1,2−ジクロロメタン等の不活性溶媒存在下、ビ
スフェノール化合物に酸受容体としてアルカリ水溶液或
いはピリジンなどを入れホスゲンを導入しながら反応さ
せる。
酸受容体としてアルカリ水溶液を使うときは触媒とし
てトリメチレンアミン、トリエチルアミン等の第３級ア
ミン、或いはテトラブチルアンモニウムクロライド、ベ
ンジルトリブチルアンモニウムブロミド等第４級アンモ
ニウム化合物の用いると反応速度が増大する。
てトリメチレンアミン、トリエチルアミン等の第３級ア
ミン、或いはテトラブチルアンモニウムクロライド、ベ
ンジルトリブチルアンモニウムブロミド等第４級アンモ
ニウム化合物の用いると反応速度が増大する。
反応温度は０〜100℃が適切である。
触媒は最初から入れてもよいし、オリゴマーを作った
後にいれて高分子量化する等任意の方法がとれる。
後にいれて高分子量化する等任意の方法がとれる。
また、二種以上のビスフェノール化合物を用いて共重
合する場合は （イ）最初に同時にホスゲンと反応させて重合する。
合する場合は （イ）最初に同時にホスゲンと反応させて重合する。
（ロ）一方をまずホスゲンと反応させ、ある程度反応を
行った後他方を入れて重合する。
行った後他方を入れて重合する。
（ハ）別々にホスゲンと反応させてオリゴマーを作りそ
れらを反応させて重合する。
れらを反応させて重合する。
等の方法が取れる。
なお、製造時必要に応じて分子量調節剤として一官能
性のフェノール、例えばフェノール、ｐ−ターシャリー
ブチルフェノール等を存在させてもよい。
性のフェノール、例えばフェノール、ｐ−ターシャリー
ブチルフェノール等を存在させてもよい。
本発明で使用するポリカーボネート樹脂は粘度平均分
子量が10,000〜50,000のものが好ましい。ここで粘度平
均分子量（Ｍ）はポリカーボネート樹脂の6.0g/の塩
化メチレン溶液を用い20℃で測定したηSPから下式によ
り算出される。
子量が10,000〜50,000のものが好ましい。ここで粘度平
均分子量（Ｍ）はポリカーボネート樹脂の6.0g/の塩
化メチレン溶液を用い20℃で測定したηSPから下式によ
り算出される。
ηSP/C＝［η］（１＋Ｋ´ηSP） ［η］＝KMα 式中 Ｃ ポリマー濃度（g/） ［η］極限粘度 Ｋ´ 0.28 Ｋ 1.23×10-5 α 0.83 Ｍ 平均分子量 を示す。
本発明で使用するポリカーボネート樹脂に配合する不
飽和二重結合を有する多官能モノマーとしては、次のも
のが挙げられる。即ち、ジエチレングリコールジアクリ
レート、テトラエチレングリコールジアクリレート、1,
3−ブチレングリコールジアクリレート、ポリエチレン
グリコールジアクリレート、エトキシレーテッドビスフ
ェノールＡジアクリレート、トリエチレングリコールジ
メタアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレ
ート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメ
チロールプロパントリアクリレート、テトラメチロール
メタンテトラメタアクリレート、1,3−ブチレングリコ
ールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタ
クリレート、ジプロピレングリコールジメタクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、トリメ
チロールエタントリメタクリレート、トリメチロールプ
ロパントリメタクリレート、テトラメチロールメタンテ
トラメタクリレート、アリルグリシジルエーテル、アリ
ルメタクリレート、ジアリルフタレート、ジアリルクロ
レンデート、ジアリルイソシアヌレート、ジアリルヘキ
サヒドロフタレート、トリアリルシアヌレート、トリア
リルイソシアヌレート、トリメタリレートイソシアネー
ト、トリアリルトリメタリレート、トリアリルトリメリ
テート、トリアリル1,2,4−ベンゼントリカルボキシレ
ートなどであるが、これらのうち、特にトリアリルイソ
シアヌレート、トリアリルシアヌレート、トリメタリレ
ートイソシアヌレートが好ましい。
飽和二重結合を有する多官能モノマーとしては、次のも
のが挙げられる。即ち、ジエチレングリコールジアクリ
レート、テトラエチレングリコールジアクリレート、1,
3−ブチレングリコールジアクリレート、ポリエチレン
グリコールジアクリレート、エトキシレーテッドビスフ
ェノールＡジアクリレート、トリエチレングリコールジ
メタアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレ
ート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメ
チロールプロパントリアクリレート、テトラメチロール
メタンテトラメタアクリレート、1,3−ブチレングリコ
ールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタ
クリレート、ジプロピレングリコールジメタクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、トリメ
チロールエタントリメタクリレート、トリメチロールプ
ロパントリメタクリレート、テトラメチロールメタンテ
トラメタクリレート、アリルグリシジルエーテル、アリ
ルメタクリレート、ジアリルフタレート、ジアリルクロ
レンデート、ジアリルイソシアヌレート、ジアリルヘキ
サヒドロフタレート、トリアリルシアヌレート、トリア
リルイソシアヌレート、トリメタリレートイソシアネー
ト、トリアリルトリメタリレート、トリアリルトリメリ
テート、トリアリル1,2,4−ベンゼントリカルボキシレ
ートなどであるが、これらのうち、特にトリアリルイソ
シアヌレート、トリアリルシアヌレート、トリメタリレ
ートイソシアヌレートが好ましい。
なお、これら不飽和二重結合を有する多官能モノマー
にはラジカル重合禁止剤を加えておくことが好ましい。
にはラジカル重合禁止剤を加えておくことが好ましい。
ラジカル重合禁止剤としては、ハイドロキノンメチル
エーテル、２−ｔ−ブチルハイドロキノン、Ｐ−ベンゾ
キノン、2,6−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル、2,6−ジ−ｔ−ブチル４−エチルフェノール、2,6−
ジ−ｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、2,2−メ
チレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）、2,2−メチレンビス（４−エチル−６−ｔ−ブチ
ルフェノール）、N,N−ジフェニル−Ｐ−フェニレンジ
アミン等が挙げられる。これらのうち、特に2,6−ジ−
ｔ−ブチル−４−メチルフェノール（以下BHTと略称す
る）が好ましい。その使用量は、不飽和二重結合を有す
る多官能モノマーに対し50〜100ppmが適当である。
エーテル、２−ｔ−ブチルハイドロキノン、Ｐ−ベンゾ
キノン、2,6−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル、2,6−ジ−ｔ−ブチル４−エチルフェノール、2,6−
ジ−ｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、2,2−メ
チレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）、2,2−メチレンビス（４−エチル−６−ｔ−ブチ
ルフェノール）、N,N−ジフェニル−Ｐ−フェニレンジ
アミン等が挙げられる。これらのうち、特に2,6−ジ−
ｔ−ブチル−４−メチルフェノール（以下BHTと略称す
る）が好ましい。その使用量は、不飽和二重結合を有す
る多官能モノマーに対し50〜100ppmが適当である。
不飽和二重結合を有する多官能モノマーの配合量は、
ポリカーボネート樹脂に対し0.3〜３重量部であり、好
ましくは0.5〜３重量部である。配合量が0.3重量部未満
では、耐放射線の効果はあまり期待できない。また、３
重量部以上ではポリカーボネート樹脂の機械的性質の低
下がみられる。
ポリカーボネート樹脂に対し0.3〜３重量部であり、好
ましくは0.5〜３重量部である。配合量が0.3重量部未満
では、耐放射線の効果はあまり期待できない。また、３
重量部以上ではポリカーボネート樹脂の機械的性質の低
下がみられる。
ポリカーボネート樹脂と不飽和二重結合を有する多官
能モノマーを配合する方法としては、特に制限はなく、
例えば、ポリカーボネート樹脂と多官能モノマーを予備
混合しておき、得られた予備混合物を混練する方法があ
る。前記混合は、例えば二軸スクリュー押出機、単軸ス
クリュー押出機により行うことができる。
能モノマーを配合する方法としては、特に制限はなく、
例えば、ポリカーボネート樹脂と多官能モノマーを予備
混合しておき、得られた予備混合物を混練する方法があ
る。前記混合は、例えば二軸スクリュー押出機、単軸ス
クリュー押出機により行うことができる。
このようにして得られるポリカーボネート樹脂は、射
出成形、押出成形、ブロー成形等の各種成形方法により
種々の成形品に成形される。
出成形、押出成形、ブロー成形等の各種成形方法により
種々の成形品に成形される。
［実施例］ 次に本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明
は、これらの例により限定されるものではない。
は、これらの例により限定されるものではない。
実施例１〜３ ポリカーボネート樹脂（三菱化成（株）製7022A）と
第１表の不飽和二重結合を有する多官能モノマー（ラジ
カル重合禁止剤BHT50ppm入り）からなる混合物を二軸ス
クリュー押出機で混練して得た樹脂組成物について、射
出成形機を用い、アイゾット衝撃試験片（幅64mm×長さ
127mm×厚さ3.18mm、12.8mmノッチ付き）、黄色度測定
用試験片を成形した。黄色度測定用試験片は、その後、
2MeVの電子線加速機を用い窒素中で電子線を5Mrad照射
し、黄色度指数の経時変化を黄色度指数試験ASTMD1925
に準処して測定した。
第１表の不飽和二重結合を有する多官能モノマー（ラジ
カル重合禁止剤BHT50ppm入り）からなる混合物を二軸ス
クリュー押出機で混練して得た樹脂組成物について、射
出成形機を用い、アイゾット衝撃試験片（幅64mm×長さ
127mm×厚さ3.18mm、12.8mmノッチ付き）、黄色度測定
用試験片を成形した。黄色度測定用試験片は、その後、
2MeVの電子線加速機を用い窒素中で電子線を5Mrad照射
し、黄色度指数の経時変化を黄色度指数試験ASTMD1925
に準処して測定した。
得られた結果を第１表に示したが、この結果からわか
るように、トリアリルイソシアヌレート、トリメタリル
イソシアヌレートを含有したポリカーボネート樹脂の試
験片では、耐放射性が著しく改善されている。
るように、トリアリルイソシアヌレート、トリメタリル
イソシアヌレートを含有したポリカーボネート樹脂の試
験片では、耐放射性が著しく改善されている。
一方、衝撃試験片は、温度23℃、湿度50％で24時間処
理した後、アイゾット衝撃試験機にて衝撃強度を測定し
た（ASTMD256）、その結果、本発明の組成物を用いた試
験片は、不飽和二重結合を有する多官能モノマーが配合
されていてもその衝撃強度が実質的に損なわれることが
なかった。
理した後、アイゾット衝撃試験機にて衝撃強度を測定し
た（ASTMD256）、その結果、本発明の組成物を用いた試
験片は、不飽和二重結合を有する多官能モノマーが配合
されていてもその衝撃強度が実質的に損なわれることが
なかった。
また、試験片の透明性を目視により測定した結果、ど
の試験片も透明性は良好であった。
の試験片も透明性は良好であった。
比較例１〜２ 比較例として、ポリカーボネート樹脂を用いて、実施
例と同じ形状の試験片を射出成形した。この試験片を実
施例と同じように2MeVの電子線加速機を用い、5Mrad電
子線を照射した。次いでこの試験片を実施例と同じく透
明性、アイゾット衝撃試験、黄色度指数試験を行った。
その結果を表１に示す。
例と同じ形状の試験片を射出成形した。この試験片を実
施例と同じように2MeVの電子線加速機を用い、5Mrad電
子線を照射した。次いでこの試験片を実施例と同じく透
明性、アイゾット衝撃試験、黄色度指数試験を行った。
その結果を表１に示す。
［発明の効果］ 以上のように、本発明のポリカーボネート樹脂組成物
は、ポリカーボネート樹脂固有の特徴である優れた透明
性、耐衝撃性を保持しつつ、耐放射線性に優れた効果を
示すものである。
は、ポリカーボネート樹脂固有の特徴である優れた透明
性、耐衝撃性を保持しつつ、耐放射線性に優れた効果を
示すものである。
Claims (2)
- 【請求項１】ポリカーボネート樹脂100重量部に対し不
飽和二重結合を有する多官能モノマーを0.3〜３重量部
配合してなることを特徴とする耐放射線ポリカーボネー
ト樹脂組成物。 - 【請求項２】不飽和二重結合を有する多官能モノマーと
して、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌ
レート、トリメタリルイソシアヌレートのうちから選ば
れる１種以上を0.3〜３重量部用いる請求項（１）記載
のポリカーボネート樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1166827A JPH0816189B2 (ja) | 1989-06-30 | 1989-06-30 | 耐放射線ポリカーボネート樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1166827A JPH0816189B2 (ja) | 1989-06-30 | 1989-06-30 | 耐放射線ポリカーボネート樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0333115A JPH0333115A (ja) | 1991-02-13 |
| JPH0816189B2 true JPH0816189B2 (ja) | 1996-02-21 |
Family
ID=15838398
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1166827A Expired - Lifetime JPH0816189B2 (ja) | 1989-06-30 | 1989-06-30 | 耐放射線ポリカーボネート樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0816189B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2013922A1 (en) * | 1989-08-07 | 1991-02-07 | Linda Harmon Nelson | Flame retardant thermoplastic containing (iso) cyanurate |
| JP3613484B2 (ja) * | 1994-10-18 | 2005-01-26 | 住友ダウ株式会社 | 耐電離放射線性カーボネート樹脂組成物及びそれよりなる医療部品 |
| JP5088926B2 (ja) | 2006-08-25 | 2012-12-05 | 住化スタイロンポリカーボネート株式会社 | 難燃性に優れた光拡散性ポリカーボネート樹脂組成物およびそれからなる光拡散板 |
| JP5398533B2 (ja) | 2007-06-12 | 2014-01-29 | 住化スタイロンポリカーボネート株式会社 | 透明性および難燃性に優れたポリカーボネート樹脂フィルム |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62148569A (ja) * | 1985-12-23 | 1987-07-02 | Matsushita Electric Works Ltd | 樹脂組成物 |
| JPS63215739A (ja) * | 1987-03-04 | 1988-09-08 | Toray Ind Inc | 光デイスク基板の製造方法 |
-
1989
- 1989-06-30 JP JP1166827A patent/JPH0816189B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0333115A (ja) | 1991-02-13 |
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