JPH0816076B2 - ３，３′，５，５′−テトラアルキル−４，４′ジフエノキノンの製造方法 - Google Patents
３，３′，５，５′−テトラアルキル−４，４′ジフエノキノンの製造方法Info
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- JPH0816076B2 JPH0816076B2 JP62047341A JP4734187A JPH0816076B2 JP H0816076 B2 JPH0816076 B2 JP H0816076B2 JP 62047341 A JP62047341 A JP 62047341A JP 4734187 A JP4734187 A JP 4734187A JP H0816076 B2 JPH0816076 B2 JP H0816076B2
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、2,6−ジアルキルフエノールを出発原料と
して酸化カツプリング反応による3,3′,5,5′−テトラ
アルキル−4,4′−ジフエノキノンの製造方法に関す
る。本発明の方法によれば、3,3′,5,5′−テトラアル
キルジフエノキノンを高収率で且つ容易に反応混合物か
ら分離製造することができる。
して酸化カツプリング反応による3,3′,5,5′−テトラ
アルキル−4,4′−ジフエノキノンの製造方法に関す
る。本発明の方法によれば、3,3′,5,5′−テトラアル
キルジフエノキノンを高収率で且つ容易に反応混合物か
ら分離製造することができる。
アルキルフエノール類の酸化カツプリング反応（下記
（１）式）で得られる生成物は、出発物質であるアルキ
ルフエノールのアルキル基が嵩高くなるとジフエノキノ
ンの生成量が増加し、例えば、2,6−ジ−第三ブチルフ
エノールでは、ほぼ100％の選択率で3,3′,5,5′−テト
ラ−第三ブチル−4,4′−ジフエノキノンとなる。
（１）式）で得られる生成物は、出発物質であるアルキ
ルフエノールのアルキル基が嵩高くなるとジフエノキノ
ンの生成量が増加し、例えば、2,6−ジ−第三ブチルフ
エノールでは、ほぼ100％の選択率で3,3′,5,5′−テト
ラ−第三ブチル−4,4′−ジフエノキノンとなる。
従つて、アルキルビフエノールを得る為にはジフエノ
キノンを更に還元する操作が必要となるが、反応混合物
からジフエノキノンを単離しようとする場合、酸化カツ
プリング反応により得られる粗ジフエノキノンは微粒子
である為、過あるいは遠心分離等による方法では単離
は極めて困難である。特に界面活性剤を含む水溶媒中で
反応を行つた場合には、反応混合物は、粘稠なスラリー
として得られ、より一層単離困難なものとなる。この為
に特開昭58−140034号公報では界面活性剤を含まない水
溶媒中で酸化カツプリング反応を行つているが、この方
法では酸素による加圧、高温が不可欠であり、また、特
開昭61−200935号公報ではｔ−ブタノール中で酸化カツ
プリング反応を行つているが、転化率が高くなるにつれ
反応液が粘稠なスラリー状になる為転化率を低く抑えね
ばならないという不利がある。
キノンを更に還元する操作が必要となるが、反応混合物
からジフエノキノンを単離しようとする場合、酸化カツ
プリング反応により得られる粗ジフエノキノンは微粒子
である為、過あるいは遠心分離等による方法では単離
は極めて困難である。特に界面活性剤を含む水溶媒中で
反応を行つた場合には、反応混合物は、粘稠なスラリー
として得られ、より一層単離困難なものとなる。この為
に特開昭58−140034号公報では界面活性剤を含まない水
溶媒中で酸化カツプリング反応を行つているが、この方
法では酸素による加圧、高温が不可欠であり、また、特
開昭61−200935号公報ではｔ−ブタノール中で酸化カツ
プリング反応を行つているが、転化率が高くなるにつれ
反応液が粘稠なスラリー状になる為転化率を低く抑えね
ばならないという不利がある。
一方、特開昭51−43748号公報では、界面活性剤とし
て特にアルキル硫酸金属塩を用い、これを含む水溶媒中
で主生成物がビフエノール体となる様に条件を選び酸化
カツプリング反応を行つた後、多孔度焼結ガラス斗を
用いて生成物を過単離しているが、この操作の工業的
な実施は困難である。
て特にアルキル硫酸金属塩を用い、これを含む水溶媒中
で主生成物がビフエノール体となる様に条件を選び酸化
カツプリング反応を行つた後、多孔度焼結ガラス斗を
用いて生成物を過単離しているが、この操作の工業的
な実施は困難である。
従つて、界面活性剤を含有する水溶媒中で酸化カツプ
リング反応させて得られるジフエノキノンを主成分とす
る反応液についてジフエノキノンを簡単に単離できる工
業的実施に適した方法が望まれていたが、この点に関し
ては未だ解決策は提出されていない。
リング反応させて得られるジフエノキノンを主成分とす
る反応液についてジフエノキノンを簡単に単離できる工
業的実施に適した方法が望まれていたが、この点に関し
ては未だ解決策は提出されていない。
本発明者等は、上述の先行技術の欠点を解決するべく
鋭意研究を行つた結果、本発明に到達した。
鋭意研究を行つた結果、本発明に到達した。
即ち、本発明は、2,6−ジアルキルフエノールを銅化
合物及び塩基性物質の存在下に界面活性剤を含有する水
溶媒中で酸化カツプリングさせる反応において、該界面
活性剤として脂肪酸金属塩を用い、得られた反応混合物
を中和することによりジフエノキノンを主成分とする生
成物を水層から容易に分離することのできる工業的方法
に適した3,3′,5,5′−テトラアルキル−4,4′−ジフエ
ノキノンの製造方法を提供するものである。
合物及び塩基性物質の存在下に界面活性剤を含有する水
溶媒中で酸化カツプリングさせる反応において、該界面
活性剤として脂肪酸金属塩を用い、得られた反応混合物
を中和することによりジフエノキノンを主成分とする生
成物を水層から容易に分離することのできる工業的方法
に適した3,3′,5,5′−テトラアルキル−4,4′−ジフエ
ノキノンの製造方法を提供するものである。
本発明の方法に用いるアルキルフエノール類は、フエ
ノール核の2,6−位がC1〜C12の直鎖あるいは側鎖を有す
るアルキル基で、好ましくは、第二あるいは第三アルキ
ル基で、置換された2,6−ジアルキルフエノールであ
る。
ノール核の2,6−位がC1〜C12の直鎖あるいは側鎖を有す
るアルキル基で、好ましくは、第二あるいは第三アルキ
ル基で、置換された2,6−ジアルキルフエノールであ
る。
具体的には、2,6−ジイソプロピルフエノール、2,6−
ジ第三ブチルフエノール、2,6−ジ第二ブチルフエノー
ル、２−メチル−６−第三ブチルフエノール、２−シク
ロヘキシル−６−ドデシルフエノールなどが例示され
る。
ジ第三ブチルフエノール、2,6−ジ第二ブチルフエノー
ル、２−メチル−６−第三ブチルフエノール、２−シク
ロヘキシル−６−ドデシルフエノールなどが例示され
る。
触媒として用いられる銅化合物としては、水溶液中で
銅イオンを与えるような第一銅化合物あるいは第二銅化
合物のどちらも利用できる。
銅イオンを与えるような第一銅化合物あるいは第二銅化
合物のどちらも利用できる。
代表的な銅化合物としては次のようなものが挙げられ
る。
る。
（１）ハロゲン化物、例えば塩化物、臭化物及びヨウ化
物。
物。
（２）下記の式で表わされるような塩基性ハロ水酸化
物。
物。
CuX・CuOH又はCuX2・Cu（OH）２ （式中Ｘは塩素、臭素、ヨウ素又はフツ素である。） （３）カルボン酸塩、例えば酢酸塩、安息香酸塩など。
（４）硫酸塩。
（５）硝酸塩。
（６）アルキル硫酸塩及びアリール硫酸塩。
（７）炭酸塩及びCuCO3−Cu（OH）2,Cu2CO2CO3−Cu（O
H）のような塩基性炭酸塩。
H）のような塩基性炭酸塩。
（８）水酸化物。
（９）CuClO3,Cu（ClO3）２のような塩素酸塩。
銅化合物の使用量は、アルキルフエノールに対し、通
常1.0〜0.1モル％であるが厳しく制限はされない。この
範囲よりも少ない量でも反応は起きるが反応速度が遅く
また収率も低い。また、これ以上の銅化合物を用いても
格別の効果は得られず、経済的に好ましくない。
常1.0〜0.1モル％であるが厳しく制限はされない。この
範囲よりも少ない量でも反応は起きるが反応速度が遅く
また収率も低い。また、これ以上の銅化合物を用いても
格別の効果は得られず、経済的に好ましくない。
本発明の方法では酸化カツプリング反応が終了するま
で反応系のpHを７以上に保つために反応系内に塩基性物
質を存在させる必要がある。
で反応系のpHを７以上に保つために反応系内に塩基性物
質を存在させる必要がある。
塩基性物質としてはアルカリ金属又はアルカリ土類金
属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩等が用いられる。具体
的には水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、炭酸カリウム、
重炭酸ナトリウムなどが例示される。
属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩等が用いられる。具体
的には水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、炭酸カリウム、
重炭酸ナトリウムなどが例示される。
本発明の方法では、界面活性剤を含有する水溶媒中で
反応を行なわせるが、該界面活性剤としては、脂肪酸金
属塩の１種あるいは２種以上の混合物を用いる。本発明
に界面活性剤として用いられる脂肪酸金属塩は、中和に
より脂肪酸を遊離し界面活性能を消失する化合物であ
り、炭素数10〜20の直鎖あるいは側鎖脂肪酸のアルカリ
又はアルカリ土類金属塩である。
反応を行なわせるが、該界面活性剤としては、脂肪酸金
属塩の１種あるいは２種以上の混合物を用いる。本発明
に界面活性剤として用いられる脂肪酸金属塩は、中和に
より脂肪酸を遊離し界面活性能を消失する化合物であ
り、炭素数10〜20の直鎖あるいは側鎖脂肪酸のアルカリ
又はアルカリ土類金属塩である。
具体的には、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン
酸、オレイン酸、ステアリン酸等のナトリウム、カリウ
ム、及びリチウム塩などが例示されるが、酸化カツプリ
ング反応の反応性の点からラウリン酸ナトリウムを用い
ることが好ましい。
酸、オレイン酸、ステアリン酸等のナトリウム、カリウ
ム、及びリチウム塩などが例示されるが、酸化カツプリ
ング反応の反応性の点からラウリン酸ナトリウムを用い
ることが好ましい。
反応の方法としては、一般的には、適当な反応容器中
に、アルキルフエノール、銅化合物、塩基性物質、界面
活性剤及び水を添加し、撹拌、昇温して、所定温度で酸
素又は空気などの酸素含有ガスを導入して酸化カツプリ
ング反応させることにより行われる。
に、アルキルフエノール、銅化合物、塩基性物質、界面
活性剤及び水を添加し、撹拌、昇温して、所定温度で酸
素又は空気などの酸素含有ガスを導入して酸化カツプリ
ング反応させることにより行われる。
また、反応温度は50〜100℃の範囲であるが、反応速
度を考慮すると約80〜100℃に維持することが望まし
い。それよりも低い温度では反応速度が低下し反応時間
を長くする必要がある。
度を考慮すると約80〜100℃に維持することが望まし
い。それよりも低い温度では反応速度が低下し反応時間
を長くする必要がある。
本発明の方法では、酸化カツプリング反応後に、得ら
れた反応混合物に酸を添加し反応液のpHを７以下にする
ことによりジフエノキノンを主成分とする生成物を水か
ら分離する。この際にあまり強酸性に（pHを小さく）し
ても格別の効果はなく、逆に生成物を水洗する操作量が
増すだけであり、好ましくはpH＝５〜７にすることが望
ましい。反応混合物を中和する為に用いられる酸として
は、pKaが４以下の酸、例えば硫酸（pKa＝1.92;化学便
覧基礎編II、丸善p944（1975）より引用、以下同様）、
塩酸（pKa＝−７）、ｐ−トルエンスルホン酸（pKa＝
３）、ホスフイン酸（pKa＝1.0）等が適しているが、こ
れ等の中でも特に硫酸、塩酸が入手しやすく経済的にも
好ましい。
れた反応混合物に酸を添加し反応液のpHを７以下にする
ことによりジフエノキノンを主成分とする生成物を水か
ら分離する。この際にあまり強酸性に（pHを小さく）し
ても格別の効果はなく、逆に生成物を水洗する操作量が
増すだけであり、好ましくはpH＝５〜７にすることが望
ましい。反応混合物を中和する為に用いられる酸として
は、pKaが４以下の酸、例えば硫酸（pKa＝1.92;化学便
覧基礎編II、丸善p944（1975）より引用、以下同様）、
塩酸（pKa＝−７）、ｐ−トルエンスルホン酸（pKa＝
３）、ホスフイン酸（pKa＝1.0）等が適しているが、こ
れ等の中でも特に硫酸、塩酸が入手しやすく経済的にも
好ましい。
本発明によれば界面活性剤として脂肪酸金属塩を選び
反応後、得られた反応混合物を中和して反応液のpHを調
整することによりジフエノキノンは粒状の小塊となり水
層から完全に分離するので過あるいは遠心分離等の操
作が著しく容易になるばかりでなく、過あるいは遠心
分離等の操作を用いなくても、その分離状態にある反応
液より水を抜き取るかあるいは必要に応じて、水に不溶
あるいは難溶な有機溶媒を添加することにより3,3′,5,
5′−テトラアルキル−4,4′−ジフエノキノンをより容
易に抽出回収する事をも初めて可能にしたものである。
反応後、得られた反応混合物を中和して反応液のpHを調
整することによりジフエノキノンは粒状の小塊となり水
層から完全に分離するので過あるいは遠心分離等の操
作が著しく容易になるばかりでなく、過あるいは遠心
分離等の操作を用いなくても、その分離状態にある反応
液より水を抜き取るかあるいは必要に応じて、水に不溶
あるいは難溶な有機溶媒を添加することにより3,3′,5,
5′−テトラアルキル−4,4′−ジフエノキノンをより容
易に抽出回収する事をも初めて可能にしたものである。
また、排出された水中には、未反応原料及び反応生成
物であるジフエノキノン等の有害な有機物の混入が極め
て少ない。
物であるジフエノキノン等の有害な有機物の混入が極め
て少ない。
以下、実施例をもつて本発明の具体的説明を行なう
が、本発明はこれ等の実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明はこれ等の実施例に限定されるものではな
い。
実施例１ １のじやま板付４つ口フラスコに、2,6−ジ第三ブ
チルフエノール100g（0.49モル）、水酸化ナトリウム5.
0g（0.13モル）、ラウリン酸ナトリウム1.2g（5.4モ
ル）及びイオン交換水270gを添加し、温度計、ガス導入
管、撹拌羽根、圧力計を取り付け、撹拌しながら加熱昇
温し、内容物温度が75℃になつたところで、酢酸第２銅
0.25g（1.25ミリモル）をイオン交換水30gに溶かした液
を手早く添加し、酸素（酸素圧0.1kg/cm2）を導入しな
がら反応混合物の温度が80℃を保つようにして撹拌を続
け５時間後に酸素の導入を停止した。この反応混合物を
80℃に保つたまま、97％濃硫酸6.2gを徐々に滴下した。
濃硫酸滴下終了時のpHは約６であり、赤褐色のジフエノ
キノンの粒状の小塊が水に浮き完全に分離した。この時
水層は無色透明であつた。ここに、ジエチルベンゼン
（ｏ体:m体:p体異性体比＝5:65:30）150gを添加しジフ
エノキノンを完全に溶解させその溶液の一部を採取しガ
スクロマトグラフ法により分析したところ原料2,6−ジ
第三ブチルフエノールの転化率は95％であり、3,3′,5,
5′−テトラ第三ブチル−4,4′−ジフエノキノン以外の
成分はほとんど認められずその選択率は99％以上であつ
た。
チルフエノール100g（0.49モル）、水酸化ナトリウム5.
0g（0.13モル）、ラウリン酸ナトリウム1.2g（5.4モ
ル）及びイオン交換水270gを添加し、温度計、ガス導入
管、撹拌羽根、圧力計を取り付け、撹拌しながら加熱昇
温し、内容物温度が75℃になつたところで、酢酸第２銅
0.25g（1.25ミリモル）をイオン交換水30gに溶かした液
を手早く添加し、酸素（酸素圧0.1kg/cm2）を導入しな
がら反応混合物の温度が80℃を保つようにして撹拌を続
け５時間後に酸素の導入を停止した。この反応混合物を
80℃に保つたまま、97％濃硫酸6.2gを徐々に滴下した。
濃硫酸滴下終了時のpHは約６であり、赤褐色のジフエノ
キノンの粒状の小塊が水に浮き完全に分離した。この時
水層は無色透明であつた。ここに、ジエチルベンゼン
（ｏ体:m体:p体異性体比＝5:65:30）150gを添加しジフ
エノキノンを完全に溶解させその溶液の一部を採取しガ
スクロマトグラフ法により分析したところ原料2,6−ジ
第三ブチルフエノールの転化率は95％であり、3,3′,5,
5′−テトラ第三ブチル−4,4′−ジフエノキノン以外の
成分はほとんど認められずその選択率は99％以上であつ
た。
実施例２ 実施例１において、ラウリン酸ナトリウムの代りに工
業用石けである日本油脂（株）製ノンサールLN−１（ラ
ウリン酸ナトリウム含有量60％）2gを用いた以外は実施
例１と同様に行つた。反応終了後の2,6−ジ第三ブチル
フエノールの転化率は95％であり、ジフエノキノンの選
択率は99％であつた。又、pH調整後の水層は無色透明で
あつた。
業用石けである日本油脂（株）製ノンサールLN−１（ラ
ウリン酸ナトリウム含有量60％）2gを用いた以外は実施
例１と同様に行つた。反応終了後の2,6−ジ第三ブチル
フエノールの転化率は95％であり、ジフエノキノンの選
択率は99％であつた。又、pH調整後の水層は無色透明で
あつた。
実施例３ 実施例１と同様の方法で2,6−ジ第三ブチルフエノー
ル53.3g（0.26モル）、水酸化ナトリウム2.5g（63ミリ
モル）、ステアリン酸ナトリウム0.3g（1.0ミリモ
ル）、酢酸銅0.25g（1.25ミリモル）を用い80℃で８時
間反応させた。反応停止後、97％濃硫酸3.1gで反応液の
pHを約６にしたところ赤褐色ジフエノキノンの塊と水が
分離した。水層は無色透明であつた。ここにジエチルベ
ンゼン150gを添加しジフエノキノンを溶かし分析したと
ころ原料2,6−ジ第三ブチルフエノールの転化率は75％
であり、ジフエノキノンの選択率は99％であつた。
ル53.3g（0.26モル）、水酸化ナトリウム2.5g（63ミリ
モル）、ステアリン酸ナトリウム0.3g（1.0ミリモ
ル）、酢酸銅0.25g（1.25ミリモル）を用い80℃で８時
間反応させた。反応停止後、97％濃硫酸3.1gで反応液の
pHを約６にしたところ赤褐色ジフエノキノンの塊と水が
分離した。水層は無色透明であつた。ここにジエチルベ
ンゼン150gを添加しジフエノキノンを溶かし分析したと
ころ原料2,6−ジ第三ブチルフエノールの転化率は75％
であり、ジフエノキノンの選択率は99％であつた。
実施例４ 実施例１において、ラウリン酸ナトリウムの代りにパ
ルミチン酸ナトリウムを主成分として含む工業用石けん
であるノンサールPN−１ 1.5gを用いた以外は実施例１
と同様に実施した。反応終了時の2,6−ジ第三ブチルフ
エノールの転化率は70％であり、ジフエノキノンの選択
率は99％であつた。又、pH調整後の水層は無色透明であ
つた。
ルミチン酸ナトリウムを主成分として含む工業用石けん
であるノンサールPN−１ 1.5gを用いた以外は実施例１
と同様に実施した。反応終了時の2,6−ジ第三ブチルフ
エノールの転化率は70％であり、ジフエノキノンの選択
率は99％であつた。又、pH調整後の水層は無色透明であ
つた。
比較例１ 実施例１においてラウリン酸ナトリウムの代りにラウ
リル硫酸ナトリウム0.3g（1.1ミリモル）を用い、反応
時間を3.5時間とした以外は実施例１と同様にして反応
を実施した。反応終了後、濃硫酸を用い反応液のpHを約
６としたが、ジフエノキノンの塊は浮いてくるものの、
水層は茶色く濁つたままであり界面もはつきりせずジフ
エノキノンを完全に分離することは困難であつた。これ
に、ジエチルベンゼン300gを加えたところジフエノキノ
ンの大部分は溶解したが、依然界面ははつきりとせず水
層も濁つたままであつた。有機層の一部を分析したとこ
ろ、原料2,6−ジ第三ブチルフエノールの転化率は93％
であり、ジフエノキノンの選択率は99％であつた。
リル硫酸ナトリウム0.3g（1.1ミリモル）を用い、反応
時間を3.5時間とした以外は実施例１と同様にして反応
を実施した。反応終了後、濃硫酸を用い反応液のpHを約
６としたが、ジフエノキノンの塊は浮いてくるものの、
水層は茶色く濁つたままであり界面もはつきりせずジフ
エノキノンを完全に分離することは困難であつた。これ
に、ジエチルベンゼン300gを加えたところジフエノキノ
ンの大部分は溶解したが、依然界面ははつきりとせず水
層も濁つたままであつた。有機層の一部を分析したとこ
ろ、原料2,6−ジ第三ブチルフエノールの転化率は93％
であり、ジフエノキノンの選択率は99％であつた。
比較例２ 比較例１においてラウリル硫酸ナトリウムの代りにド
デシルベンゼン硫酸ナトリウム0.3g（0.9ミリモル）を
用いた以外は比較例１と同様に行つた。pH調整後の水層
は茶色く濁つており、界面もはつきりしなかつた。
デシルベンゼン硫酸ナトリウム0.3g（0.9ミリモル）を
用いた以外は比較例１と同様に行つた。pH調整後の水層
は茶色く濁つており、界面もはつきりしなかつた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 45/37 45/68 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｃ 45/85
Claims (1)
- 【請求項１】2,6−ジアルキルフエノールを銅化合物及
び塩基性物質の存在下に界面活性剤を含有する水溶媒中
で酸化カツプリングさせる反応において該界面活性剤と
して脂肪酸金属塩を用い、得られた反応混合物を中和す
ることを特徴とする3,3′,5,5′−テトラアルキル−4,
4′−ジフエノキノンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62047341A JPH0816076B2 (ja) | 1987-03-02 | 1987-03-02 | ３，３′，５，５′−テトラアルキル−４，４′ジフエノキノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62047341A JPH0816076B2 (ja) | 1987-03-02 | 1987-03-02 | ３，３′，５，５′−テトラアルキル−４，４′ジフエノキノンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63215652A JPS63215652A (ja) | 1988-09-08 |
| JPH0816076B2 true JPH0816076B2 (ja) | 1996-02-21 |
Family
ID=12772477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62047341A Expired - Fee Related JPH0816076B2 (ja) | 1987-03-02 | 1987-03-02 | ３，３′，５，５′−テトラアルキル−４，４′ジフエノキノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0816076B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4519283B2 (ja) * | 2000-07-17 | 2010-08-04 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 新規なフェノール二量体縮合物 |
-
1987
- 1987-03-02 JP JP62047341A patent/JPH0816076B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63215652A (ja) | 1988-09-08 |
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