JPH08160373A - 液晶表示素子とその製造法及び駆動方法、並びに液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 配向安定性及び耐衝撃性に優れるとともに、
電界に対して高速に応答する液晶表示素子、その製造
法、駆動方法及びその液晶表示素子の液晶材料として好
適に用いられる液晶組成物を提供する。 【解決手段】 少なくとも一方が透明な一対の電極付き
基板により液晶を挟持した液晶表示素子において、１画
素内の液晶を少なくとも２種の液晶相で構成し、全ての
液晶相の層法線方向または配向方向をほぼ同一とするこ
とにより、液晶相界面の配向の乱れによるコントラスト
の低下を防止し、電界に最も遅く応答する液晶相として
最も高速に応答する液晶相の応答時間の５０倍以上の応
答時間を要する液晶相を用い、その液晶相を液晶表示素
子の駆動時には電界に応答させないことにより、その低
速応答液晶相に配向安定性及び耐衝撃性向上の機能を持
たせ、高速に応答する液晶相に高速応答性の機能を発揮
させることを可能にする。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、オプトエレクトロ
ニクス分野において表示素子として好適に用いられる液
晶表示素子とその製造法及び駆動方法、並びにその液晶
表示素子の液晶材料として好適に用いられる液晶組成物
に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子は、薄型軽量で、かつ消費
電力も少ないことから、パネル型やポータブル型等のデ
ィスプレイ装置用の表示素子として注目されており、ま
た、液晶表示素子の表示品位の向上を目指した開発も進
んでいる。特に、液晶には一般に電界に対する応答速度
が遅いという難点があり、液晶表示素子で高精細かつ高
品位の表示を行うには、応答速度の速い液晶を開発し、
使用する必要がある。

【０００３】そこで着目されたのが、高速応答性を有
し、メモリ性や双安定性を有するなど、他の液晶に比べ
て優れた性質を持つ強誘電性液晶である。しかしなが
ら、強誘電性液晶を用いた表示素子については、クラー
クとラガウォールによる表示方式の提案（特開昭５６−
１０７２１６号公報、特開昭６３−１５３５２１号公
報）以来活発な研究が行われてきたものの、下記のよう
な理由から未だ実用例は少ない。

【０００４】例えば、低分子強誘電性液晶を用いた液晶
表示素子は、電界に対して高速に応答はするものの、耐
衝撃性が不十分であり、また、液晶を配向させるには配
向膜が不可欠であり、製造工程が複雑であるという難点
がある。

【０００５】このような低分子強誘電性液晶の難点を克
服するために、高分子強誘電性液晶が開発された（国際
公開９２／０１７３１号公報、特開平６−７３１７９号
公報等）。高分子強誘電性液晶は製膜性に優れ、また剪
断法による配向法等を用いることにより配向膜を用いず
に配向させることが可能であることから、液晶表示素子
の製造に用いることにより、配向性に優れ、耐衝撃性に
も優れた表示素子を容易に製造することができる。しか
し、高分子強誘電性液晶は一般に電界に対する応答が遅
く、それらを用いた液晶表示素子は、応答速度が遅く、
十分に高品位の表示を得るには至っていない。

【０００６】このような低分子強誘電性液晶を用いた液
晶表示素子及び高分子強誘電性液晶を用いた液晶表示素
子のそれぞれの欠点を解消する手段として、強誘電性液
晶を含む低分子スメクチック液晶と高分子強誘電性液晶
との均一組成物の使用が提案された（特開平５−２０２
３５８号公報、特開平６−７３１７９号公報等）。この
均一組成物を用いた液晶表示素子は、配向性、応答性と
もに比較的良好ではあるものの、動画表示等の極めて高
速な応答を必要とする表示にはやはり不十分である。

【０００７】一方、液晶としては高速応答性を有する低
分子強誘電性液晶のみを用い、配向性、耐衝撃性を向上
させる手段としては応答に関与しない非液晶性の高分子
物質を使用する方法も提案されている。例えば、特開平
２−３６２９９号公報及び特開平２−２３２２９３号公
報には、低分子強誘電性液晶と接着剤からなる液晶組成
物が開示されている。この液晶組成物を用いた液晶表示
素子は、配向性、応答性ともに良好である。しかし、液
晶が接着剤により変質しやすく、また、接着剤相が光を
散乱するため、コントラストが低いという欠点がある。
また、特開昭６１−４７４２７号公報には、低分子強誘
電性液晶とポリスチレン等の熱可塑性非晶質ポリマーと
からなる液晶組成物が開示されている。この液晶組成物
を用いた液晶表示素子は応答性が良好であり、上記の接
着剤による液晶の変質といった障害はないものの、強度
向上のためにポリマーの比率を高くすると配向操作が困
難になるという欠点がある。

【０００８】更に、特開平４−２８１４２５号公報に
は、強誘電性液晶相中に高分子液晶等の高分子を１〜２
μｍ程度の間隔で分散させ、かつ配向させた表示素子が
開示されている。しかしながら、この場合、高分子液晶
等の高分子が両基板間に柱状に存在する領域がなく、耐
衝撃性が十分でないという欠点がある。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の事情
に鑑みてなされたものであり、配向安定性及び耐衝撃性
に優れるとともに高速応答性をも有する液晶表示素子を
提供することを目的とする。

【００１０】また、本発明は、上記の液晶表示素子の製
造法、並びに、その液晶表示素子にその高速応答性を十
分に発揮させ、高精細、高品位の表示を可能にする上記
液晶表示素子の駆動方法を提供することを目的とする。

【００１１】更に、本発明は、配向安定性及び耐衝撃性
と高速応答性との両方の実現を可能にする液晶材料であ
り、上記の液晶表示素子の液晶材料として好適に用いら
れる液晶組成物を提供することを目的とする。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するために検討を重ねた結果、高速応答性を付与す
る液晶相と、配向性、耐衝撃性を付与する相とを存在さ
せるにあたり、後者の相を液晶相とし、全相の層法線方
向または配向方向をそろえることにより、相間界面の配
向の乱れによるコントラストの低下を防ぐことができる
ことを見出した。また、前述の如く、高分子液晶など配
向性、耐衝撃性に優れる液晶は一般に応答速度が遅い
が、それらを配向性及び耐衝撃性に寄与する相として用
い、高速に応答する液晶相との応答速度の差を大きく
し、特定の駆動方法で駆動させることにより、液晶表示
素子の応答性の悪化を防ぐことができることも見出し
た。これらの知見に基づき、本発明者らは本発明を完成
するに至った。

【００１３】即ち、本発明は、少なくとも一方が透明な
一対の電極付き基板により液晶を挟持した液晶表示素子
において、１画素内の液晶が少なくとも２種の液晶相か
らなり、各液晶相が層構造を有する場合は該液晶相の層
法線方向に、層構造を持たない場合は該液晶相の配向方
向に着目しそれらを比較した場合に、全ての液晶相の該
層法線又は該配向方向がほぼ同一であり、電界に最も高
速に応答する液晶相の応答時間が最も遅く応答する液晶
相の応答時間の１／５０以下であることを特徴とする液
晶表示素子を提供するものである。

【００１４】また、本発明は、本発明の液晶表示素子の
一態様であって、最も高速に応答する液晶相が強誘電相
であり、液晶表示素子の駆動時に、最も遅く応答する液
晶相が電界応答しない高次のスメクチック相又は凍結さ
れたガラス状態にあり、その配向方向が、最も高速に応
答する液晶相の駆動において実現する２つの配向方向の
一方とほぼ同一である液晶表示素子の製造法を提供する
ものである。

【００１５】この製造法は、最も高速に応答する液晶相
が強誘電相である本発明の液晶表示素子の液晶相を配向
後、電界を一方向に印加したまま又は電界を一方向に印
加した後電界を切り、冷却又は室温で放置することによ
り、強誘電相を有し電界に最も遅く応答する液晶相を電
界応答しない高次のスメクチック相へ転移させるか、又
はガラス状態へ凍結させることを特徴とする。

【００１６】また、本発明は、最も高速に応答する液晶
相が強誘電相である本発明の液晶表示素子の駆動方法で
あって、最も高速応答する液晶相を駆動するには十分な
電圧及びパルス幅ではあるが、最も遅く応答する液晶相
を駆動するには不十分であるようなパルス電圧を印加す
ることを特徴とする上記液晶表示素子の駆動方法を提供
する。

【００１７】更に、本発明は、上記本発明の液晶表示素
子のうち、最も高速に応答する液晶相及び最も遅く応答
する液晶相が強誘電相であるものの駆動方法であって、
最も遅く応答する液晶相が応答するのに十分な電圧及び
パルス幅のパルス電圧を印加して、最も遅く応答する液
晶の配向方向を最も高速に応答する液晶相の駆動におい
て実現する２つの配向方向の一方とほぼ同一とした後
に、最も高速に応答する液晶相を駆動するには十分な電
圧及びパルス幅であるが、最も遅く応答する液晶相を駆
動するには不十分であるようなパルス電圧を印加するこ
とを特徴とする上記液晶表示素子の駆動方法を提供す
る。

【００１８】また、本発明は上記本発明の液晶表示素子
の液晶材料として好適に用いられる液晶組成物を提供す
るものであり、この液晶組成物は、電界に対する応答速
度の異なる２種以上の液晶相に相分離する液晶組成物で
あって、最も高速に応答する液晶相の該液晶組成物中で
の応答時間が、最も遅く応答する液晶相の該液晶組成物
中での応答時間の１／５０以下であることを特徴とす
る。

【００１９】

【発明の実施の形態】

［液晶表示素子及び好ましい態様の液晶表示素子の製造
法］なお、本発明において、［液晶相が層構造を有する
場合は層法線方向に、層構造を有しない場合は液晶の配
向方向に着目し、それらを比較した場合に、それらがほ
ぼ同一である］とは、下記の意味を有する。

【００２０】すなわち、全ての液晶相が層構造を有する
場合はそれらの層法線方向がほぼ同一であることを意味
し、全ての液晶層が層構造を持たない場合は、それらの
配向方向がほぼ同一であることを意味し、層構造を持つ
ものと持たないものとが混在する場合は、層構造を持つ
液晶相においては層法線、層構造を持たない液晶相につ
いては配向方向に着目し、それらを相互に比較した場合
にそれらがほぼ同一であることを意味する。

【００２１】本発明の液晶表示素子では、１画素内の液
晶が少なくとも２種の液晶相で構成されている。

【００２２】液晶表示素子の１画素内に複数の液晶相が
存在すれば、当然それらの構成成分も異なるため、電
圧、パルス幅の同一な電界を印加しても、素子駆動時の
各液晶相の電界応答時間は異なる。例えば、１画素内に
２種の液晶領域があり、各々が電界に応答する場合、画
素全体としてのその応答挙動は図１のようになる。

【００２３】そして、本発明では、１画素内に存在する
液晶相のうち、最も高速に応答する液晶相は、最も遅く
応答する液晶相の応答時間の１／５０以下の応答速度を
有する。従って、液晶表示素子の駆動時に印加電圧やパ
ルス幅を調整することにより、容易に、少なくとも１種
の電界応答する液晶相と、少なくとも１種の電界応答し
ない液晶相とを存在させることができる。電界応答する
液晶相としない液晶相が存在すれば、電界応答する液晶
相には高速応答性を付与し、電界応答しない液晶相には
配向安定性、耐衝撃性を付与するという役割分担によ
り、高速応答性、配向安定性、耐衝撃性を合わせ持った
液晶表示素子を作製することが可能になる。更に、本発
明では、最も遅く電界応答する液晶相が両基板に垂直な
方向に連続して存在する領域、即ち、柱状の構造が両基
板間に形成されるので、この柱状の構造が配向安定性、
耐衝撃性の向上に役立つ。

【００２４】最も高速に応答する液晶相の応答時間が最
も遅く応答する液晶相の応答時間の１／５０を超える
と、各液晶相の電界応答のしきい値特性が悪い場合、少
なくとも１種の電界応答する液晶相と少なくとも１種の
電界応答しない液晶相とが存在する状態を電圧やパルス
幅の調整で作り出すことが困難になる。最も高速に応答
する液晶相の好ましい応答時間は、最も遅く応答する液
晶相の応答時間の１／５００以下である。

【００２５】なお、応答時間の比較は、ある電圧値のパ
ルス電圧を印加した場合に、各相において明暗のスイッ
チングが起こる最短のパルス幅を比較することによって
行う。

【００２６】従って、ある電圧値を有するパルス電圧を
時間ａだけ印加した場合に相Ａは明暗のスイッチングを
起こさず、同じ電圧を有するパルス電圧を時間ｂ（ａ＞
ｂ）印加した場合に相Ｂが明暗のスイッチングを起こす
場合、Ｂの電界応答時間は、Ａのそれのｂ／ａ以下であ
ると判断する。

【００２７】また、本発明においては、液晶相がカイラ
ルスメクチックＣ相等のスメクチック層のように層構造
を有する場合には層法線方向に、ネマチック相のように
層構造を持たない場合は液晶の配向方向に着目してそれ
らを相互に比較した場合に、それらがほぼ同一であるた
め、液晶相と液晶相の界面で配向が乱れにくい。従っ
て、液晶の配向の乱れによるコントラストの低下を抑え
ることができる。

【００２８】最も高速に応答する液晶相としては、応答
性に優れたカイラルスメクチックＣ相等の強誘電相が好
ましい。また、最も高速に応答する液晶相が強誘電相で
あれば、後述する方法でコントラストの低下を更に最小
限に抑えることが可能となる。

【００２９】最も高速に応答する液晶相としては前述の
ように強誘電相がふさわしく、従って、その主成分は単
一の強誘電性液晶化合物又は２種以上の成分からなる強
誘電性液晶組成物、しかも高速応答性を有するという点
から、低分子のそれらがより好ましい。

【００３０】また、最も遅く応答する液晶相の主成分と
しては、配向性に優れ、耐衝撃性にも優れた材料、すな
わち、種々の高分子液晶がふさわしい。高分子液晶であ
り、高速応答する液晶相の成分、例えば低分子液晶と相
分離するものであれば、特に制限なく好適に用いること
ができる。ただし、後述する最も遅く応答する液晶相の
配向方向の制御を行うためには、最も遅く応答する液晶
相（例えば高分子液晶を主成分とする液晶相）と最も高
速に応答する液晶相（例えば低分子液晶を主成分とする
液晶相）とは、ある温度域で共に強誘電相を持つことが
好ましい。従って、最も遅く応答する液晶相の主成分
は、高分子強誘電性液晶又は高分子強誘電性液晶組成物
であることが好ましい。

【００３１】最も遅く応答する液晶相は、液晶表示素子
を駆動する際には電界応答する必要はなく、スメクチッ
クＩ相、スメクチックＦ相のような電界に応答しない高
次のスメクチック相や、例えばカイラルスメクチックＣ
相における配向状態は保持されているがもはや電界応答
しなくなったいわゆる凍結されたガラス状態であっても
よい。この場合、最も遅く応答する液晶相を応答させな
いように印加パルスのパルス幅や電圧を調整しなくて
も、配向安定性、耐衝撃性のみに寄与する部分として利
用することができるため、役割分担により高速応答性、
配向安定性、耐衝撃性を合わせ持った液晶表示素子を作
製するためには、より有利である。

【００３２】これらの液晶相の成分の詳細及び具体例に
ついては、後に本発明の液晶表示素子に好適に用いられ
る液晶組成物に関する説明において詳述する。

【００３３】なお、上記の特長を有する本発明の液晶表
示素子を実現するためには、最低限２種の液晶相、即ち
電界に対して遅く応答する液晶相と、その応答時間と比
較して応答時間が１／５０以下である高速に応答する液
晶相とが１画素内に存在すればよい。

【００３４】この場合、低速に応答する液晶相を構成す
る液晶の割合は、両液晶相を構成する液晶の合計量に対
して５〜４０重量％、好ましくは６〜２７重量％が望ま
しい。５重量％未満では相分離が不十分になりやすく、
４０重量％を超えるとパルス電圧に応答する領域が狭く
なり、コントラストが低下する畏れがある。

【００３５】このように１画素内の液晶が２種の液晶相
のみからなる場合も、低速に応答する液晶領域には配向
性に優れた材料、即ち、種々の高分子液晶が好ましい。
先に記載した如く、低分子強誘電性液晶とポリスチレン
との組成物を用いる従来の液晶素子においては、ポリマ
ーの割合が高くなるとそれが配向操作の障害になるとい
う問題があった。しかし、高分子液晶はそれ自身も配向
するため、その割合が２０重量％以上であっても配向操
作の障害になるようなこともなく、配向度の高い液晶表
示素子を得やすい。また、高分子液晶を用いた場合に
は、配向操作中に基板の剥離がおこる可能性が小さいと
いう利点もある。

【００３６】３種以上の液晶相が存在する場合、最も高
速に応答する液晶相及び最も遅く応答する液晶相以外の
液晶相は、例えば、役割分担として高速応答を担当す
る。そして、高速応答を担当する液晶相間の応答速度の
差を利用すれば、パルス幅の選択によりそれらを応答さ
せるかさせないかの選択が可能になり、階調表示が可能
になる。このような液晶相としては、高速応答を担当す
ることから、強誘電相であることが好ましく、その応答
速度が最も高速に応答する液晶相と大きく異なっていな
いことが好ましい。例えば、そのような液晶相として
は、最も高速に応答する液晶相の応答時間の５倍以内の
時間で電界応答するものが好ましい。

【００３７】次に、最も高速に応答する液晶相を強誘電
相とすることにより、コントラストの低下を最小限に抑
えるための方法について説明する。

【００３８】最も高速に応答する液晶相が強誘電相であ
る場合、その液晶相は２つの安定状態を有しており、そ
れら２状態間でスイッチングを行うことが可能である。

【００３９】ここで、最も遅く応答する液晶相が、液晶
表示素子の駆動時には電界応答しない高次のスメクチッ
ク相や凍結されたガラス状態であり、その配向方向が最
も高速に応答する液晶相において存在する前記の２状態
の一方の配向方向とほぼ同一である場合を考える。図２
はそのような場合の各液晶相の配列状態の一例を示す説
明図である。Ａは最も高速に応答する液晶相の配向状態
を示し、低分子強誘電性液晶の液晶分子１が、点線と実
線の２つの安定状態にスイッチング可能な状態で配向し
ている。Ｂは最も遅く応答する液晶相の配向状態を示
し、高分子液晶の液晶性側鎖２が、電界応答しない状態
で、低分子強誘電性液晶の液晶分子の２つの安定状態の
一方の配向とほぼ同一の方向に配向している。このよう
な液晶表示素子を直交する偏光軸３、４を有する２枚の
偏光板と組み合わせる際に、一方の偏光板の偏光軸を、
最も高速に応答する液晶相における２状態のうちの、そ
の配向方向が最も遅く応答する液晶相の配向方向とほぼ
同一である状態の配向方向と揃えてやれば、暗状態をよ
り暗くし、つまり、最も遅く応答する液晶相からの光の
透過を最小限に抑え、コントラストの低下を最小限にす
ることができる。

【００４０】このような状態を実現するには、例えば、
先に記載した本発明の製造法に従い、最も遅く応答する
液晶相の液晶材料として強誘電相を有する液晶を用い、
電界に最も遅く応答する液晶相を電界応答しない高次の
スメクチック相へ転移させるか、又はガラス状態へ凍結
させる方法が好適に用いられる。

【００４１】例えば、最も遅く応答する液晶相の材料と
して、強誘電相を有し、−４０〜３０℃の適当な温度に
冷却又は放置すると強誘電相が電界応答しない高次のス
メクチック相に転移するかガラス状態へと凍結し、しか
も室温での液晶表示素子駆動時にはその状態を保持する
ような材料を選び、高速応答する液晶相には、同様の操
作で素子駆動時には電界応答しない高次のスメクチック
相とならず、ガラス状態にも凍結しない強誘電性液晶材
料を選ぶ。そして、最も遅く応答する領域が強誘電相の
状態で、液晶表示素子に例えば１〜１００Ｖの範囲の適
当な直流電圧を印加し、最も遅く応答する液晶相の配向
方向を最も高速に応答する液晶において実現する２状態
のいずれか一方の配向方向とほぼ同一としたまま、又は
そのような電界印加後に電界を切って、−４０〜３０℃
の適当な温度に冷却又は放置し、低速に応答する領域を
電界応答しない高次のスメクチック相や凍結されたガラ
ス状態とした後、再び室温にもどせばよい。このコント
ラストの低下を最小限に抑えるための方法も、最低限２
種の液晶相、すなわち電界に対して遅く応答する液晶相
と、その応答時間と比較して応答時間が１／５０以下で
ある高速に応答する液晶相とが１画素内に存在すれば実
現できる。

【００４２】［液晶表示素子の駆動方法］上記本発明の
駆動方法は、最も遅く応答する液晶相が電界応答しない
状態に転移又は凍結されていない場合にも、本発明の液
晶表示素子の上記特長を十分に発揮させるための駆動方
法である。即ち、最も高速応答する液晶相を駆動するに
は十分な電圧及びパルス幅ではあるが、最も遅く応答す
る液晶相を駆動するには不十分であるようなパルス電圧
を電極間に印加することにより、本発明の液晶表示素子
を駆動する。このような駆動方法により、１画素内に少
なくとも１種の電界応答する液晶相が存在し、少なくと
も１種の電界応答しない液晶相も存在するような状態を
実現することができる。

【００４３】また、最も高速に応答する液晶相及び最も
遅く応答する液晶相が２つの安定した配向状態をとりう
る強誘電性液晶である場合には、最も遅く応答する液晶
相が応答するのに十分な電圧及びパルス幅のパルス電圧
を電極間に印加して、最も遅く応答する液晶の配向方向
を、最も高速に応答する液晶相の駆動において実現する
２つの配向方向の一方とほぼ同一とした後に、上記の駆
動方法と同様に、最も高速に応答する液晶相を駆動する
には十分な電圧及びパルス幅であるが、最も遅く応答す
る液晶相を駆動するには不十分であるようなパルス電圧
を電極間に印加して駆動を行う方法が好適である。この
駆動方法による駆動時に、図２において示したような偏
光板の配置を行うことにより、応答速度の遅い液晶相が
電界応答しない状態に転移又は凍結されていなくても、
暗状態をより暗くし、コントラストの低下を最小限に抑
えることができる。

【００４４】［液晶組成物］本発明の液晶組成物は、上
記本発明の液晶表示素子の液晶材料として好適に用いら
れ、電界に対する応答速度が異なる２種以上の液晶相に
相分離する液晶組成物であって、最も高速に応答する液
晶相の該液晶組成物中での応答時間が、最も遅く応答す
る液晶相の該液晶組成物中での応答時間の１／５０以下
であるものである。

【００４５】電界に対する応答速度の異なる２つの液晶
相に相分離する液晶組成物としては、以下に述べる高速
応答液晶相及び低速応答液晶相の主成分を含有する組成
物を挙げることができる。

【００４６】−高速応答液晶相− 高速に応答する液晶相の主成分としては、低速に応答す
る液晶相と相分離し、電界に対して高速応答すればどの
ような液晶でも使用可能であるが高速応答する各種の液
晶のなかでも、特に高速応答性に優れる強誘電性液晶又
は強誘電性液晶組成物、好ましくは低分子強誘電性液晶
又は低分子強誘電性液晶組成物が特に好適に用いられ
る。中でも、（１）両末端基のいずれにも分枝構造を有
する低分子強誘電性液晶が、又は（２）両末端基のいず
れにも分枝構造を有する光学活性な低分子化合物及び少
なくとも一方の末端基に少なくとも１つの分枝構造を有
する光学的に不活性なスメクチックＣ低分子液晶が合計
して、６０〜１００重量％含まれる低分子強誘電性液晶
組成物が、低速に応答する液晶相との相分離性に優れて
おり、より好ましい。上述の低分子強誘電性液晶及び光
学活性な低分子化合物の分枝構造の少なくとも１つはラ
セミでない不斉炭素に基づくものであり、それ以外は光
学的に不活性あるいはラセミであってもよい。また、分
枝構造は３級あるいは４級の炭素、ケイ素、３級の窒素

【００４７】

【化８】 原子１個につき分枝１個として計算する。上述の低分子
強誘電性液晶及び光学活性な低分子化合物の分枝構造は
２〜７個が好ましい。３又は４個がより好ましい。ま
た、上述の光学的に不活性なスメクチックＣ低分子液晶
の分枝構造は１〜６個が好ましい。１〜３個がより好ま
しい。上述の低分子強誘電性液晶としては、例えば、下
記の化合物（Ｉ）及び（ＩＩｂ）のうち、強誘電性液晶
相を有する化合物が挙げられる。上述の光学活性低分子
化合物としては、例えば、下記の化合物（Ｉ）及び（Ｉ
Ｉｂ）が挙げられる。上述の光学的に不活性なスメクチ
ックＣ低分子液晶としては、例えば、下記の化合物（Ｉ
Ｉａ）のうち光学活性アルキル基をもたず、スメクチッ
クＣ相を示す化合物、及び下記の化合物（ＩＩＩ）のう
ちスメクチックＣ相を示す化合物が挙げられる。

【００４８】このような低分子強誘電性液晶及び低分子
強誘電性液晶組成物の例としては、例えば、下記の
［１］〜［４］に記載される一般式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）
で表される液晶化合物のうち、（イ）一般式（Ｉ）で表
される低分子強誘電性液晶、（ロ）一般式（ＩＩｂ）で
表される低分子強誘電性液晶、（ハ）一般式（Ｉ）で表
される低分子化合物及び一般式（ＩＩｂ）で表される低
分子化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種と、
一般式（ＩＩＩ）で表されるスメクチックＣ相を有する
低分子液晶及び一般式（ＩＶ）〜（ＶＩＩ）で表される
スメクチックＣ相を有する低分子液晶からなる群から選
ばれる少なくとも１種とを含有し、一般式（ＩＩａ）で
表される低分子液晶のうちＲ⁴が光学活性基ではない低
分子液晶を含有していてもよい低分子強誘電性液晶組成
物の（イ）（ロ）（ハ）が挙げられる。

【００４９】なお、上記低分子強誘電性液晶組成物
（ハ）中の化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩａ）の合計量
は、４０重量％以上、好ましくは４０〜９０重量％、更
に好ましくは５０〜７０重量％とすることが望ましい。
４０重量％未満では、配向が不安定となることがある。

【００５０】［１］ 下記一般式（Ｉ）

【００５１】

【化９】 （式中、ｓ、ｔは２〜５の整数、ａは４〜１６の整数、
ｂは０〜３の整数、ｃは１〜７の整数、＊は不斉炭素原
子を表す。）で表される化合物（Ｉ）。この化合物
（Ｉ）は前記（イ）においては低分子強誘電性液晶でな
ければならないが、前記（ハ）の構成成分として用いる
場合は、必ずしも液晶性を示す必要はない。

【００５２】化合物（Ｉ）の好適な具体例としては、下
記のものが挙げられる。

【００５３】

【化１０】 上記一般式（Ｉ）で表される化合物（Ｉ）は、例えば、
下記の方法により合成することができる。

【００５４】ステップ

【００５５】

【化１１】 （式中、Ｘはハロゲン原子又はトシル基を表す。） 化合物（ａ）とｐ−ヒドロキシ安息香酸メチルの混合物
を溶媒中、アルカリ試薬の存在下でエーテル化反応を行
い、エーテル化されたエステル体［化合物（ｂ）］を得
る。ステップでは、化合物（ａ）とｐ−ヒドロキシ安
息香酸メチルを反応させているが、後者に代えてメチル
エステル以外のｐ−ヒドロキシ安息香酸エステルを使用
することもできる。なお、このステップのエーテル化
反応は、化合物（ａ）、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチ
ル、アルカリ試薬及び溶媒を任意の順序で混合し、通
常、６０〜１００℃で加熱撹拌することによって好適に
行われる。このステップにおける溶媒としては、例え
ば、アセトン、２−ブタノン等のケトン系溶媒、ＴＨ
Ｆ、ジイソプロピルエーテル等のエーテル系不活性溶
媒、あるいはメタノール、エタノール等の低級アルコー
ルなどが好適に使用される。また、ステップにおける
アルカリ試薬としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化カリウム、水
酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物などが好適に
使用される。

【００５６】化合物（ａ）の具体例としては、４−ブロ
モ−１−ブテン、４−ヨード−１−ブテン、４−トシル
−１−ブテン、５−ブロモ−１−ペンテン、５−ヨード
−１−ペンテン、５−トシル−１−ペンテン、６−ブロ
モ−１−ヘキセン、６−ヨード−１−ヘキセン、６−ト
シル−１−ヘキセン、７−ブロモ−１−へプテン、７−
ヨード−１−へプテン、７−トシル−１−へプテン、８
−ブロモ−１−オクテン、８−ヨード−１−オクテン、
８−トシル−１−オクテン、９−ブロモ−１−ノネン、
９−ヨード−１−ノネン、９−トシル−１−ノネン、１
０−ブロモ−１デセン、１０−ヨード−１−デセン、１
０−トシル−１−デセン、１１−ブロモ−１−ウンデセ
ン、１１−ヨード−１−ウンデセン、１１−トシル−１
−ウンデセン、１２−ブロモ−１−ドデセン、１２−ヨ
ード−１−ドデセン、１２−トシル−１−ドデセン、１
３−ブロモ−１−トリデセン、１３−ヨード−１−トリ
デセン、１３−トシル−１−トリデセン、１４−ブロモ
−１−テトラデセン、１４−ヨード−１−テトラデセ
ン、１４−トシル−１−テトラデセン、１５−ブロモ−
１−ペンタデセン、１５−ヨード−１−ペンタデセン、
１５−トシル−１−ペンタデセン、１６−ブロモ−１−
ヘキサデセン、１６−ヨード−１−ヘキサデセン、１６
−トシル−１−ヘキサデセン等が挙げられる。

【００５７】ステップ

【００５８】

【化１２】 ステップでは、ステップで得られたエステル体［化
合物（ｂ）］のエステル結合のみを選択的に加水分解
し、対応するカルボン酸［化合物（ｃ）］を得る。この
加水分解は、各種の手法によってなしうるが、通常は、
化合物（ｂ）をアルカリの存在下、水又は水とアルコー
ルの混合液中で、必要に応じて加熱し、処理することに
よって好適に行われ、化合物（ｃ）は得られた反応液に
適当な酸を添加し、ｐＨを酸性に調整することによって
効率よく回収される。なお、この加水分解反応は、アル
カリ触媒、水のみで加熱してもよいが、更にアルコール
を加えることによって原料であるエステル化合物の溶解
性が向上し、反応が容易に進行する。ここで、アルカリ
としては、例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム
等のアルカリ金属水酸化物などが好適に使用され、アル
コールとしては、メタノール、エタノール（ＥｔＯＨ）
等の水溶性低級アルコールなどが好適に使用される。ま
た、ｐＨ調整に使用する酸としては、例えば、塩酸、硫
酸等の常用される鉱酸などが好適に使用される。

【００５９】ステップ

【００６０】

【化１３】 ステップでは、ステップで得られたカルボン酸［化
合物（ｃ）］を、溶媒を用いず、又は適当な溶媒中で酸
ハロゲン化剤を用いて酸塩化物［化合物（ｄ）］とす
る。この酸ハロゲン化反応は、公知の方法に準じて好適
に行うことができる。例えば、溶媒としては、通常、ト
ルエン等の常用されるものを適宜選定して使用すればよ
いし、また、酸ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チ
オニル、オキシ塩化リン、五塩化リンなどの公知の酸ハ
ロゲン化剤が用いられる。また、例えば、ピリジン等の
反応促進剤などを適量添加するのが好ましい。

【００６１】ステップ

【００６２】

【化１４】 酸塩化物［化合物（ｄ）］とヒドロキシ化合物［化合物
（ｅ）］とを溶媒中、適当なハロゲン化水素受容剤の存
在下エステル化反応を行うことで化合物（ｆ）を得る。

【００６３】前記化合物（ｅ）は、それぞれ、公知の方
法等によって製造することができる。その際、化合物
（ｅ）の末端部にある光学活性アルキル基は、例えば、
光学活性アルコール（ＨＯ−Ｒ^a）を用いてエステル化
反応等を利用して容易に導入することができる。

【００６４】

【化１５】 ここで使用する光学活性アルコール（ＨＯ−Ｒ^a）とし
ては、例えば、（＋）−２−メチルブタノール、（−）
−２−メチルブタノール、（＋）−２−メチルペンタノ
ール、（−）−２−メチルペンタノール、（＋）−３−
メチルペンタノール、（−）−３−メチルペンタノー
ル、（＋）−４−メチルヘキサノール、（−）−４−メ
チルヘキサノール、（＋）−２−メチルヘプタノール、
（−）−２−メチルヘプタノール、（＋）−２−メチル
オクタノール、（−）−２−メチルオクタノール、
（＋）−２−ブタノール、（−）−２−ブタノール、
（＋）−２−ペンタノール、（−）−２−ペンタノー
ル、（＋）−２−ヘキサノール、（−）−２−ヘキサノ
ール、（＋）−２−へプタノール、（−）−２−へプタ
ノール、（＋）−２−オクタノール、（−）−２−オク
タノールなどを挙げることができる。

【００６５】ステップのエステル化反応は、例えば、
前記ステップで得た酸塩化物［化合物（ｄ）］又はそ
の溶液に、化合物（ｅ）とハロゲン化水素受容剤と適当
な溶媒からなる溶液を導入し、攪拌することによって好
適に行うことができる。その際、反応性の低いときは、
例えば２０〜８０℃の適当な温度に加熱してもよい。こ
のようにして、所望の化合物（ｆ）が効率よく得られ
る。

【００６６】エステル化反応の原料として使用する酸塩
化物［化合物（ｄ）］は、単離されたものを用いてよ
く、あるいは前記ステップで得られた酸塩化物含有反
応混合物から適宜溶媒及び酸ハロゲン化剤等を除去した
反応混合物を引き続き用いてもよい。ステップのエス
テル化反応の溶媒としては、例えば、ＴＨＦ等のエーテ
ル系不活性溶媒、トルエン、ヘキサン等の炭化水素系不
活性溶媒などが好適に使用される。また、前記ハロゲン
化水素受容剤としては、通常、例えばピリジン、トリエ
チルアミン（Ｅｔ₃Ｎ）等の三級アミンなどを好適に使
用することができる。

【００６７】また、ステップ、によらず化合物
（ｃ）と化合物（ｅ）をＤＣＣ（ジシクロヘキシルカル
ボジイミド）等の縮合剤の存在下反応させることによっ
ても化合物（ｆ）を得ることができる。

【００６８】この場合、反応促進のため４−ジメチルア
ミノピリジン等を加えてもよい。溶媒としては、トルエ
ン、塩化メチレン等が使用される。反応温度は、０〜８
０℃の範囲で任意に設定可能であるが、通常、室温で行
う。また、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で、
又は塩カル管等を使用して反応を行い水分の侵入を防
ぐ。

【００６９】化合物（ｆ）は上記に述べた方法の他に、
例えば化合物（ａ）と一般式（ｇ）

【００７０】

【化１６】 （式中、ｂ、ｃ及び＊は前記と同じ。）で表わされるヒ
ドロキシ化合物［化合物（ｇ）］とを溶媒中アルカリ試
薬の存在下、エーテル化反応を行うことにより製造する
ことができる。反応は例えば次のように進行する。

【００７１】

【化１７】 （溶媒、試薬、反応条件はステップに同じ。） ステップ

【００７２】

【化１８】 ［ｉ］溶媒中、触媒存在下、化合物（ｆ）とクロルジメ
チルシランの間でヒドロシリル化反応を行うことによ
り、化合物（ｈ）を得、［ｉｉ］化合物（ｈ）を水と反
応させることにより化合物（ｉ）を得、［ｉｉｉ］化合
物（ｉ）を溶媒中、適当なハロゲン化水素受容剤の存在
下、化合物（ｊ）と反応させることにより化合物（Ｉ）
を得る。

【００７３】［ｉ］のヒドロシリル化反応に用いられる
溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の不活性芳香族炭化水素、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ジイソプロピルエーテル等の不活性なエーテル系
溶媒、塩化メチレン、クロロフォルム、１，２−ジクロ
ロエタン等の不活性なハロゲン化炭化水素系溶媒などが
好適に用いられる。また、前記触媒としては、ヒドロシ
リル化活性を有するものが使用され、具体的には例え
ば、ビス（ジビニルテトラメチルジシロキサン）白金
（Ｏ）錯体、塩化白金酸、プラチナム（ＩＩ）アセチル
アセトナート、ジシクロペンタジエニルプラチナムクロ
リド等の白金系触媒が好ましく用いられる。なお、触媒
の添加法については単独で添加してもよいし、キシレ
ン、２−プロパノール等の溶媒に溶解して添加してもよ
い。

【００７４】ヒドロシリル化反応は、通常、室温〜１２
０℃、好ましくは６０〜１００℃の温度範囲で好適に行
われる。反応時間は、通常、１〜３０時間程度である。

【００７５】［ｉ］で得られた化合物（ｈ）は分解しや
すいので、単離せず、そのまま次の反応［ｉｉ］に使用
する。［ｉｉ］においては、等モル量の水をＴＨＦ等の
水と混合可能な溶媒に溶かし、化合物（ｈ）を含む反応
液に加える。反応温度は０〜８０℃の範囲で任意に設定
可能であるが、通常室温又は水冷下で行う。ピリジン、
トリエチルアミン等の３級アミンをハロゲン化水素受容
剤として加える。又は、化合物（ｈ）を含む反応液をジ
エチルエーテル等で希釈した後、ハロゲン化水素受溶剤
として水酸化ナトリウム等を含む水を加え攪拌すること
により、化合物（ｉ）を得る。この反応液（有機層）を
そのまま反応［ｉｉｉ］に使用する場合は硫酸マグネシ
ウム等で脱水を行う。

【００７６】［ｉｉ］で得られた化合物（ｉ）をシリカ
ゲルカラム等で精製し、ＴＨＦ、ジエチルエーテル等の
エーテル系不活性溶媒を加えた溶液、又は精製を行って
いない反応［ｉｉ］における反応液、若しくは未精製反
応液にＴＨＦ、ジエチルエーテル等のエーテル系不活性
溶媒又はトルエン、ヘキサン等の炭化水素系不活性溶媒
を加えた溶液に、化合物（ｊ）をＴＨＦ、ジエチルエー
テル等のエーテル系不活性溶媒又はトルエン、ヘキサン
等の炭化水素系不活性溶媒に溶解して添加し、更に、ピ
リジン、トリエチルアミン等の３級アミンをハロゲン化
水素受容剤として加え、攪拌することによって化合物
（Ｉ）を得る。反応はＮ₂、Ａｒ等の不活性ガス雰囲気
下室温で行う。反応性の低いときは２０〜８０℃の適当
な温度に加熱してもよい。

【００７７】ステップ 化合物（ｊ）の合成法

【００７８】

【化１９】 ［ｉ］溶媒中、化合物（ｋ）とマグネシウムを反応さ
せ、化合物（ｌ）を得るか（Ｍ＝ＭｇＸ）、あるいは金
属リチウムと反応させ、化合物（ｌ）を得る（Ｍ＝Ｌ
ｉ）。化合物（ｋ）は、対応するアルコールをＮ−ブロ
モコハク酸イミド・トリフェニルホスフィン、Ｎ−クロ
ロコハク酸イミド・トリフェニルホスフィン、四塩化炭
素・トリフェニルホスフィン等でハロゲン化するなどし
て得られる。

【００７９】［ｉｉ］更に、化合物（ｌ）をテトラクロ
ルシラン、次いでテトラクロルシランの２倍モル量のメ
チルリチウムと反応させることにより化合物（ｊ）を得
る。Ｍ＝Ｌｉの場合、化合物（ｌ）を、ジクロルジメチ
ルシランと反応させることによっても化合物（ｊ）を得
ることができる。

【００８０】［ｉ］［ｉｉ］の反応の溶媒としては、Ｔ
ＨＦ、ジエチルエーテル等のエーテル系不活性溶媒が好
適である。反応は窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気
下、−７０〜８０℃の範囲で行う。

【００８１】［ｉ］においては、反応促進のため、ヨウ
素、１，２−ジブロモエタン等を添加してもよい。

【００８２】化合物（ｋ）の具体例としては３−クロル
メチル−１，４−ペンタジエン、３−クロルメチル−
１，５−ヘキサジエン、３−クロルメチル−１，６−ヘ
プタジエン、４−クロルメチル−１，６−ヘプタジエ
ン、３−クロルメチル−１，７−オクタジエン、４−ク
ロルメチル−１，７−オクタジエン、３−クロルメチル
−１，８−ノナジエン、５−クロルメチル−１，８−ノ
ナジエン、４−クロルメチル−１，９−デカジエン、５
−クロルメチル−１，９−デカジエン、３−クロルメチ
ル−１，１０−ウンデカジエン、６−クロルメチル−
１，１０−ウンデカジエン、及び、対応するブロムメチ
ル体等が挙げられる。

【００８３】［２］ 下記一般式（ＩＩａ）

【００８４】

【化２０】 （式中、Ｒ¹は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ²、Ｒ³
は各々独立に炭素数１〜６のアルキル基、ｘは１〜５の
整数、ｙは３〜２０の整数、Ｒ⁴は炭素数１〜１０のア
ルキル基を表す。）で表される化合物（ＩＩａ）。この
化合物（ＩＩａ）には、低分子強誘電性液晶及び低分子
非強誘電性液晶が含まれる。

【００８５】化合物（ＩＩａ）の好適な具体例として
は、下記のものが挙げられる。

【００８６】

【化２１】 上記一般式（ＩＩａ）中、Ｒ¹は炭素数１〜２０のアル
キル基を示し、このアルキル基は直鎖状又は分岐状であ
ってもよい。このＲ¹は好ましくは炭素数が１〜１２の
アルキル基であり、炭素数がこの範囲より大きいと、ス
メクチックＣ相又はカイラルスメクチックＣ相の温度域
が狭くなる傾向がある。

【００８７】Ｒ¹のアルキル基の好適な具体例として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、３−メチル−１−ブチル基、３−
ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、４−メ
チル−１−ペンチル基、３，３−ジメチル−１−ブチル
基、２−エチル−１−ブチル基、３−メチル−３−ペン
チル基、ｎ−ヘプチル基、４−ヘプチル基、３−エチル
−３−ペンチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ
−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基等が挙
げられる。

【００８８】Ｒ²及びＲ³は各々炭素数１〜６のアルキル
基を示し、互いに同じであっても異なっていてもよく、
またＲ¹と同じであっても異なっていてもよい。また、
Ｒ²及びＲ³が示すアルキル基も直鎖状又は分岐状であっ
てもよい。Ｒ²及びＲ³の好適な具体例としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、３−メチル−１−ブチル基、３−ペンチル基、ネ
オペンチル基、ｎ−ヘキシル基、４−メチル−１−ペン
チル基、３，３−ジメチル−１−ブチル基、２−エチル
−１−ブチル基、３−メチル−３−ペンチル基等が挙げ
られる。

【００８９】Ｒ⁴は炭素数１〜１０のアルキル基であ
り、直鎖状又は分岐状であってもよい。また、Ｒ⁴は光
学活性のアルキル基であってもよく、あるいは非光学活
性のアルキル基であってもよい。

【００９０】化合物（ＩＩａ）のうち、Ｒ⁴が光学活性
のアルキル基であるものは下記一般式（ＩＩｂ）

【００９１】

【化２２】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、ｘ及びｙは上記同じ意味を有
し、Ｒ¹⁴は光学活性を有する炭素数４〜１０のアルキル
基を表す。）で表され、この化合物（ＩＩｂ）は前記
（ロ）においては強誘電性液晶化合物でなければならな
いが、前記（ハ）の構成成分として用いる場合は、必ず
しも液晶性を示す必要はない。

【００９２】Ｒ⁴で示される光学活性のアルキル基の好
適な具体例としては、（Ｒ）−１−メチルプロピル基、
（Ｓ）−１−メチルプロピル基、（Ｒ）−１−メチルブ
チル基、（Ｓ）−１−メチルブチル基、（Ｒ）−２−メ
チルブチル基、（Ｓ）−２−メチルブチル基、（Ｒ）−
１−メチルペンチル基、（Ｓ）−１−メチルペンチル
基、（Ｒ）−１−メチルヘキシル基、（Ｓ）−１−メチ
ルヘキシル基、（Ｒ）−１−メチルヘプチル基、（Ｓ）
−１−メチルヘプチル基等が挙げられる。

【００９３】ここで、Ｒ、Ｓは不斉炭素原子の絶対配置
を示す（以下同様）。

【００９４】Ｒ⁴で示される非光学活性のアルキル基の
好適な具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、３−メチル−１−
ブチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、４−メチル−１−ペンチル基、３，３−ジメチ
ル−１−ブチル基、２−エチル−１−ブチル基、３−メ
チル−３−ペンチル基、ｎ−ヘプチル基、４−ヘプチル
基、３−エチル−３−ペンチル基、ｎ−オクチル基、ｎ
−ノニル基、ｎ−デシル基等が挙げられる。

【００９５】ｘは１〜５の整数を示す。

【００９６】ｙは３〜２０の整数を示す。ｙは好ましく
は６〜１２の整数であり、この範囲より大きくても小さ
くても、スメクチックＣ相又はカイラルスメクチックＣ
相の温度域が狭くなる傾向がある。ｙは特に好ましくは
８〜１１である。

【００９７】一般式（ＩＩａ）で表される化合物（ＩＩ
ａ）は、例えば下記のようにして製造することができ
る。

【００９８】＜化合物（ＩＩａ）の製造方法（Ａ）＞

【００９９】

【化２３】 上記反応式に示されるように、化合物は（ＩＩａ）は、
市販の、又は後述する方法により容易に製造できるシロ
キサン化合物（ｍ）とオレフィン化合物（ｎ）とを、溶
媒中、白金触媒等の存在下でヒドロシリル化反応させる
ことにより容易かつ安価に合成することができる。

【０１００】なお、このヒドロシリル化反応における溶
媒、触媒、温度、試薬の添加方法等の反応条件は前述の
化合物（Ｉ）の合成におけるステップのヒドロシリル
化反応に用いられるものと同じである。

【０１０１】＜化合物（ＩＩａ）の製造方法（Ｂ）＞

【０１０２】

【化２４】 オレフィン化合物（ｎ）とジメチルクロロシランとのヒ
ドロシリル化反応によりクロロシラン化合物（ｎ′）を
合成し、それを加水分解してシラノール化合物（ｏ）を
得る。このシラノール化合物（ｏ）は縮合しやすく、中
性で注意深く取扱う必要がある。次いでこのシラノール
化合物（ｏ）とクロロシラン化合物（ｐ）とを、溶媒
中、ハロゲン化水素受容剤としての３級アミンの存在下
でシロキサン結合させ、目的の液晶化合物（ＩＩａ）を
得る。

【０１０３】上記オレフィン化合物（ｎ）とジメチルク
ロロシランとのヒドロシリル化反応の反応条件等は、先
に製造方法（Ａ）で説明したと同様である。ヒドロシリ
ル化反応によって得られるクロロシラン化合物（ｎ′）
は加水分解しやすいので、単離せず、反応液をそのまま
次のシラノール化合物（ｏ）の合成反応に用いる。クロ
ロシラン化合物（ｎ′）を含む上記反応液に、クロロシ
ラン化合物（ｎ′）と等モル量の水をＴＨＦ等の水と混
合可能な溶媒に溶かして加える。反応温度は０〜８０℃
が好適である。ピリジン、トリエチルアミン等の３級ア
ミンをハロゲン化水素受容剤として加える。また、等モ
ル量ではなく、大過剰の水をＴＨＦ等の水と混合可能な
溶媒に加え、ここに上記クロロシラン化合物（ｎ′）を
含む反応液を加え、その後、硫酸ナトリウム、硫酸マグ
ネシウム等の脱水剤で水を除去してもよい。さらに、化
合物（ｎ′）を含む反応液をジエチルエーテル等で希釈
した後、ハロゲン化水素受溶剤として水酸化ナトリウム
等を含む水を加え攪拌することにより、化合物（ｏ）を
得ることもできる。

【０１０４】このようにして得られるシラノール化合物
（ｏ）とクロロシラン化合物（ｐ）との反応に用いられ
る上記溶媒としては、ＴＨＦ等の不活性なエーテル系溶
媒、トルエン、ヘキサン等の不活性な炭化水素系溶媒、
塩化メチレン等の不活性なハロゲン化炭素溶媒、ジメチ
ルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（Ｄ
ＭＳＯ）等の不活性溶媒等が好適に用いられる。また上
記３級アミンとしてはピリジン、トリエチルアミン、エ
チルジイソプロピルアミン、４−ジメチルアミノピリジ
ン、イミダゾール等が好適に用いられる。また、１，８
−ジアザビシクロ−［５．４．０］−７−ウンデセン
（ＤＢＵ）等の脱ハロゲン化水素剤も好適に用いられ
る。反応は、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下、
０℃〜室温で行う。反応性の低いときは２０〜８０℃の
適当な温度に加熱してもよい。

【０１０５】上記クロロシラン化合物（ｐ）としては、
例えば、トリメチルクロロシラン、トリエチルクロロシ
ラン、ｎ−ブチルジメチルクロロシラン、ｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルクロロシラン、ジ−ｎ−ブチルメチルクロ
ロシラン、トリ−ｎ−ブチルクロロシラン等が好適に用
いられる。

【０１０６】シロキサン化合物（ｍ）及びオレフィン化
合物（ｎ）は、例えば、下記のようにして製造すること
ができる。

【０１０７】＜シロキサン化合物（ｍ）の製造方法＞シ
ロキサン化合物（ｍ）としては、ペンタメチルジシロキ
サン等の一般に市販されているものを使用する他、以下
の方法によって製造したものを用いることもできる。

【０１０８】（ｉ）ｘ＝１の場合

【０１０９】

【化２５】 上記反応式に示されるように、各種のトリアルキルクロ
ロシラン（ｑ）を加水分解してシラノール化合物とし、
このシラノール化合物をジメチルクロロシランと反応さ
せてジシロキサン化合物（ｍ）を得る。この加水分解及
びそれに続くシロキサン結合反応の反応条件は、上記の
製造方法（Ｂ）で記載したと同様である。

【０１１０】上記トリアルキルクロロシラン（ｑ）とし
ては、例えば、トリメチルクロロシラン、トリエチルク
ロロシラン、ｎ−ブチルジメチルクロロシラン、ｔｅｒ
ｔ−ブチルジメチルクロロシラン、ジ−ｎ−ブチルメチ
ルクロロシラン、トリ−ｎ−ブチルクロロシラン等が好
適に用いられる。

【０１１１】（ｉｉ）Ｒ¹が炭素数３以上のアルキル基
であり、Ｒ²＝Ｒ³＝ＣＨ₃の場合

【０１１２】

【化２６】 （Ｒ¹′−ＣＨ＝ＣＨ₂は、Ｒ¹に対応するアルカンより
水素が２原子少なく、末端に炭素二重結合を１つもつオ
レフィンである。） 上記反応式に示されるように、各種オレフィン（ｒ）と
シロキサン化合物（ｓ）とのヒドロシリル化反応によ
り、シロキサン化合物（ｍ）を得る。このヒドロシリル
化反応の条件も先に記載したと同様である。

【０１１３】上記オレフィン（ｒ）としては、例えば、
１−ヘキセン、１−オクテン、１−デセン、１−ウンデ
セン、４−メチル−１−ペンテン、３，３−ジメチル−
１−ブテン等が好適に用いられる。また、上記シロキサ
ン化合物（ｓ）としては、例えば、１，１，３，３−テ
トラメチルジシロキサン、１，１，３，３，５，５−ヘ
キサメチルトリシロキサン、１，１，３，３，５，５，
７，７−オクタメチルテトラシロキサン等が好適に用い
られる。

【０１１４】＜オレフィン化合物（ｎ）の製造方法＞

【０１１５】

【化２７】 上記反応式に示されるように、公知のエステル化反応に
よりエステル（ｔ）を得、次いでエステル（ｔ）とカル
ボン酸（ｕ）とのエステル化反応によりオレフィン化合
物（ｎ）を得る。

【０１１６】［３］ 下記一般式（ＩＩＩ）

【０１１７】

【化２８】 （式中、Ｒ⁵は

【０１１８】

【化２９】 を表し、Ｒ⁶は炭素数４〜２０の非光学活性なアルキル
基、ｄは０〜１０の整数、ｅは０〜１０の整数、ｆは１
〜１０の整数、ｇは１〜２０の整数、Ｙは単結合、−０
−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表す。）で表されるス
メクチックＣ相を有する化合物（ＩＩＩ）。この化合物
（ＩＩＩ）は、非強誘電性の低分子液晶である。

【０１１９】この非光学活性な化合物（ＩＩＩ）の末端
部位にある分岐状のアルキル基の具体例としては、例え
ば次のような基を挙げることができる。

【０１２０】

【化３０】 この化合物（ＩＩＩ）の具体例としては、例えば次のよ
うな化合物が挙げられる。

【０１２１】

【化３１】

【０１２２】

【化３２】 ［４］ 下記一般式（ＩＶ）〜（ＶＩＩ）

【０１２３】

【化３３】 （式中、Ｒ⁷は炭素数６〜１５の非光学活性なアルキル
基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基又はアシル
オキシ基、Ｒ⁸は炭素数６〜１２の非光学活性なアルキ
ル基又はアルコキシ基、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰は炭素数４〜１４の
非光学活性なアルキル基又はアルコキシ基、Ｒ¹¹は炭素
数４〜１４の非光学活性なアルキル基、Ｒ ¹²は炭素数４
〜１４の非光学活性なアルキル基又はアルコキシ基、Ｒ
¹³は炭素数６〜２０の非光学活性なアルキル基又はアル
コキシ基を表す。）で表される化合物からなる群から選
ばれるスメクチックＣ相を有する化合物。これらの化合
物は、低分子非強誘電性液晶である。

【０１２４】なお、Ｒ⁷〜Ｒ¹³は直鎖でも分岐上であっ
てもよい。

【０１２５】これら化合物の具体例としては、例えば下
記のものが挙げられる。

【０１２６】

【化３４】 −低速応答液晶相− 低速に応答する液晶相の主成分としては、高速応答液晶
相と相分離し、応答時間が高速に応答する液晶相の応答
時間の５０倍以上である液晶相であれば、特に制限はな
い。先に本発明の液晶表示素子の説明において述べた如
く、本発明の液晶表示素子において配向方向を高速応答
液晶相と揃えるためには、低速応答液晶相と高速応答液
晶とがある温度域で共に強誘電相を持つことが好まし
い。また、液晶組成物に優れた配向性、配向安定性及び
耐衝撃性を付与するためには、高分子液晶材料を用いる
ことが好ましい。従って、低速応答液晶相の液晶材料と
しては、高分子強誘電性液晶又は高分子強誘電性液晶組
成物が好適に用いられる。特に、高速応答液晶との相分
離の点から、ポリシロキサン系の高分子強誘電性液晶が
好適である。

【０１２７】ポリシロキサン系の高分子強誘電性液晶の
例としては、例えば下記一般式（ＶＩＩＩ）

【０１２８】

【化３５】 （式中、ｈは８〜１０の整数、ｉは１又は２、ｊは１又
は２、＊は不斉炭素原子を表す。）で表される繰り返し
単位を有する高分子強誘電性液晶（ＶＩＩＩ）が挙げら
れる。この高分子強誘電性液晶（ＶＩＩＩ）の主鎖末端
基としては、トリメチルシリル基が好ましい［即ち、両
末端の構造が（ＣＨ₃）₃ＳｉＯ−］。

【０１２９】高分子強誘電性液晶（ＶＩＩＩ）の具体例
としては、例えば下記のものが挙げられる。

【０１３０】

【化３６】 高分子強誘電性液晶以外の高分子液晶として、カイラル
ネマチック液晶やスメクチックＣ液晶を使用することも
できる。

【０１３１】カイラルネマチック液晶の具体例として
は、下記の繰り返し単位を有する高分子液晶がある。

【０１３２】

【化３７】 スメクチックＣ液晶の具体例としては、下記の繰り返し
単位を有する高分子液晶がある。

【０１３３】

【化３８】 なお、高分子液晶の重量平均分子量は、２０００〜２０
００００であることが好ましい。重量平均分子量が２０
００未満であると高速応答相と十分に相分離しない場合
があり、２０００００を超えると配向処理が困難になる
場合がある。

【０１３４】２種の液晶相に相分離する好ましい液晶組
成物としては、（１）高速応答液晶相の主成分として、 ・一般式（Ｉ）におけるｓ、ｔ、ａ、ｂ、ｃが、ｓ＝ｔ
＝３、ａ＝１０、１１、ｂ＝０、ｃ＝２〜４の整数であ
る化合物（Ｉ′）及び ・一般式（ＩＩｂ）におけるＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、ｘ、ｙ、
Ｒ¹⁴が、Ｒ¹が炭素数４〜８の直鎖状のアルキル基、Ｒ²
＝Ｒ³＝ＣＨ₃、ｘ＝１、ｙ＝１０、１１、Ｒ¹⁴が（Ｓ）
−１−メチルブチル基、（Ｒ）−１−メチルブチル基、
（Ｓ）−１−メチルペンチル基、（Ｒ）−１−メチルペ
ンチル基、（Ｓ）−１−メチルヘキシル基又は（Ｒ）−
１−メチルヘキシル基である化合物（ＩＩｂ′）から選
ばれた少なくとも１種、並びに、 ・一般式（ＩＩＩ）におけるｄ、ｅ、ｆ、ｇ、Ｒ⁵、
Ｒ⁶、Ｙがｄ＝０、ｅ＝１、ｆ＝１、ｇ＝６〜１０の整
数、Ｒ⁵が

【０１３５】

【化３９】 であり、Ｒ⁶が炭素数８〜１２の直鎖状のアルキル基、
Ｙが単結合又は−Ｏ−であるスメクチックＣ相を有する
化合物（ＩＩＩ′）から選ばれた少なくとも１種及び ・化合物（ＩＶ）におけるＲ⁷、Ｒ⁸が炭素数６〜１２の
直鎖状アルキル基又はアルコキシ基であるスメクチック
Ｃ相を有する化合物（ＩＶ′）から選ばれた少なくとも
２種を含有し、 ・一般式（ＩＩａ）におけるＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、ｘ、ｙ、
Ｒ⁴が、Ｒ¹が炭素数１〜８の直鎖状のアルキル基、Ｒ²
＝Ｒ³＝ＣＨ₃、ｘ＝１、ｙ＝８〜１１の整数Ｒ⁴がｎ−
プロピル基、ｎ−ブチル基又はｎ−ペンチル基である化
合物（ＩＩａ′）を含有していてもよく、（２）低速応
答液晶相の主成分として ・高分子強誘電性液晶（ＶＩＩＩ）の少なくとも１種を
含有する液晶組成物を挙げることができる。

【０１３６】このような好ましい液晶組成物の具体例と
しては、本明細書中の実施例１〜５及び８に記載した組
み合わせの液晶組成物がある。なお、実施例１〜５及び
８において、低分子強誘電性液晶Ａは上記の化合物
（Ｉ′）に該当し、低分子強誘電性液晶Ｆ、Ｍは上記の
化合物（ＩＩｂ′）に該当し、低分子液晶Ｃは上記のス
メクチックＣ相を有する化合物（ＩＩＩ′）に該当し、
低分子液晶Ｄ、Ｅ、Ｉは上記のスメクチックＣ相を有す
る化合物（ＩＶ′）に該当し、低分子液晶Ｇは上記の化
合物（ＩＩａ′）に該当し、高分子強誘電性液晶Ｂ、
Ｈ、Ｊ、Ｎは上記の高分子強誘電性液晶（ＶＩＩＩ）に
該当する。

【０１３７】このような好ましい液晶組成物中の各成分
の混合比率としては、実施例１〜５及び８に記載された
比率の他、液晶組成物の総量に対して、低速に応答する
液晶相を構成する液晶の割合が６〜２７重量％の範囲に
あり、上記化合物（Ｉ′）（ＩＩｂ′）（ＩＩＩ′）
（ＩＶ′）（ＩＩａ′）の合計量に対する（Ｉ′）＋
（ＩＩｂ′）＋（ＩＩａ′）の割合が５０〜７０重量％
の範囲となる比率が好適である。

【０１３８】なお、本発明の液晶組成物には、最も低速
に応答する液晶相の主成分となる高分子液晶に加えて、
最も低速に応答する液晶相に対するよりも最も高速に応
答する液晶相に対して親和性を示し、主に最も高速に応
答する液晶相の成分となる第２の高分子液晶を、最も高
速に応答する液晶相の電界応答性を大きく阻害しない範
囲で添加してもよい。これにより、本発明の液晶表示素
子の配向安定性、耐衝撃性が一層向上する。添加可能量
は液晶表示素子に求められる電界応答性に依存して変化
するが、組成物全体の１〜５重量％が好ましい。１重量
％未満では、配向安定性、耐衝撃性向上への寄与が不十
分であり、５重量％を超えると、電界応答性の低下が大
きくなる。

【０１３９】上記第２の高分子液晶としては、電界応答
性の面から、高分子強誘電性液晶が好ましい。例として
は、国際公開９２／０１７３１号公報記載の下記一般式
（ＩＸ）

【０１４０】

【化４０】 （式中、ｋ及びｌは各々独立に２〜５の整数、ｍは０〜
３の整数、ｎは８〜１２の整数、ｏは１〜４の整数、＊
は不斉炭素原子を表す。）で表される繰り返し単位を有
する高分子強誘電性液晶（ＩＸ）が挙げられる。高分子
強誘電性液晶（ＩＸ）の好適な具体例としては、下記の
ものが挙げられる。

【０１４１】

【化４１】 ［液晶表示素子の製造法］本発明の液晶表示素子の具体
的な製造法の例を以下に説明する。

【０１４２】１． まず、液晶組成物を調製する。液晶
組成物を調製する際の混合方法は、特に制限はなく、溶
媒を用いる溶液混合でも、溶媒を用いない直接混合でも
よい。

【０１４３】溶液混合法を用いる場合、例えば下記のよ
うにして実施される。 液晶組成物を構成する各成分を所定の比率で計量
し、ジクロロメタン、２−ブタノン等の溶媒に溶解させ
る。 溶媒を加熱除去し、液晶組成物を得る。 液晶組成物の配向性等を損わない範囲で、ポリスチ
レン等の熱可塑性非晶質ポリマーやスペーサーを添加し
てもよい。

【０１４４】２． 液晶組成物を少なくとも一方が透明
な２枚の電極付き基板で挟み、所定の厚さ、通常は１．
５〜３μｍの液晶層を形成する。

【０１４５】液晶層の形成は、上記液晶組成物の基板へ
の塗布、印刷等により好適に行われる。液晶組成物の粘
度が高く、塗布、印刷等が困難な場合には、液晶組成物
を溶媒、例えばジクロロメタン、２−ブタノンなどで希
釈した状態、あるいは等方相まで加熱した状態で塗布又
は印刷することが好ましい。また、上記液晶組成物の調
製段階で、溶媒を加熱除去しないまま塗布又は印刷して
もよい。溶媒を用いた場合には、塗布後、加熱により溶
媒を除去する。

【０１４６】上記基板としては、少なくとも一方が透明
性の材料からなるものであれば特に制限はない。このよ
うな透明性の材料としては、ガラス、ポリエチレンテレ
フタレート（ＰＥＴ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥ
Ｓ）、ポリカーボネート（ＰＣ）などが挙げられる。液
晶組成物が高分子液晶を含有する場合は、生産性を向上
させるため、プラスチックフィルムのような可撓性基板
を用いることが好ましい。基板の厚さは、１０μｍ〜５
ｍｍが好ましい。

【０１４７】上記電極としては、少なくとも透明基板上
に設けられているものが透明性の材料からなるものであ
れば特に制限はない。例えば、酸化インジウム又は酸化
インジウムと酸化スズとの混合物からなるＩＴＯ等の透
明電極を基板に蒸着したものなどが好ましい。

【０１４８】３． 上記のようにして構成された素子を
加熱し、液晶組成物全体を等方相に転移させた後、冷却
し、各液晶相を相分離させる。加熱は必ずしも必須では
ないが、加熱処理により相分離の状態が好適になる。

【０１４９】なお、室温に戻るのを待つことなく、冷却
途中で、後述の剪断法による配向を実施してもよい。

【０１５０】４． 液晶相の配向方法としては、一般に
知られているあらゆる方法を用いることができる。例え
ば、配向膜を用いる方法、剪断法による方法等が挙げら
れる。配向膜を用いる場合、ポリイミドやポリビニルア
ルコールなどの高分子膜を基板の電極面と液晶層との間
に設ける。剪断法としては、例えば、上下基板を微小に
ずらす往復運動を行う方法、素子に曲げ変形を与える方
法、更にはこのようにして剪断力を印加すると同時に上
下基板間に電界を印加する方法などがある。

【０１５１】剪断法を用いる場合、剪断力の印加によっ
ても相分離が促進されると同時に、最も低速に応答する
液晶相の集合が進み、特開平４−２８１４２５号公報記
載の配向膜を用いる配向法により形成されている、１〜
２μｍ程度の間隔で分散している高分子液晶等の高分子
とは異なる柱状の分離相が形成される。

【０１５２】剪断法、好ましくは剪断力を印加すると同
時に上下基板間に電界を印加する方法を用いた場合、液
晶相が層構造を有する場合は層法線方向に、層構造を持
たない場合は液晶の配向方向に着目し、それらを比較し
た場合に、それらがほぼ同一である配向状態を容易に造
り出すことができる。

【０１５３】相分離の状態に関し、液晶相が２種類の場
合、低速に応答する液晶相が高速に応答する液晶相の
「海」の中に「島」状に存在しているが、低速に応答す
る液晶相の各島の平均面積が４〜５００μｍ²、好まし
くは６〜１００μｍ²となることが望ましい。なお、こ
こでの平均面積は、画像処理により求めた値である。面
積２μｍ²未満の島が存在していたとしても、ノイズと
区別できないので、計算対象としない。

【０１５４】そして、低速に応答する液晶相の各島の少
なくとも一部は両基板間に柱状の形態で存在し、配向安
定性、耐衝撃性の向上に寄与している。

【０１５５】

【実施例】以下に本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はそれら実施例に限定されるものではな
い。

【０１５６】なお、相転移挙動を示す式中、Ｉｓｏは等
方相を、Ｓ_AはスメクチックＡ相を、Ｓ_Cはスメクチック
Ｃ相を、Ｓ ^* _CはカイラルスメクチックＣ相を、Ｎ^*はカ
イラルネマチック相を、ｇｌａｓｓはガラス状態を意味
する。

【０１５７】実施例１ 下記の液晶材料を、Ａを１２０ｍｇ、Ｂを５０ｍｇ、Ｃ
を４０ｍｇ、Ｄを２０ｍｇ、Ｅを２０ｍｇ秤量して、ジ
クロロメタン２ｍｌに溶解させた。均一に溶解したこと
を確認した後、溶液を加熱して溶媒を除去し、下記組成
の液晶組成物を得た。

【０１５８】

【化４２】 透明電極（ＩＴＯ）付きガラス基板（厚さ１ｍｍ、２０
ｍｍ□、うち電極は１０ｍｍ□）にミクロスパーテル上
から直径３μｍのシリカスペーサーを散布し、その後、
得られた液晶組成物をミクロスパーテルにて基板上に載
せ、１００℃まで加熱した。目視により観察したとこ
ろ、液晶組成物は等方相に転移していた。もう１枚の透
明電極付きガラス基板を押しつけ、３μｍの膜厚のセル
を得た。

【０１５９】セルを約３℃／分で冷却し、７５〜６３℃
の範囲で１０Ｈｚ、±１０Ｖの三角波を印加しながら上
下基板にズリをかけ液晶を配向させ、液晶表示素子
（１）とした（配向操作１）。偏光顕微鏡観察を行った
ところ、液晶組成物は図３に示すように、低分子液晶を
主成分とする液晶相５と高分子液晶を主成分とするの島
状の液晶相６とに相分離していた。

【０１６０】配向済のセルを２枚の直交偏光板ではさ
み、波形発生器により透明電極間に図４のａ）の矩形波
（３０Ｖ）を印加し、フォトマルの出力電圧より透過光
量を測定したところ、図４のｂ）のように透過光量が変
化した。

【０１６１】液晶材料としてＡを１２０ｍｇ、Ｃを４０
ｍｇ、Ｄを２０ｍｇ、Ｅを２０ｍｇ使用し（液晶表示素
子（１）に用いたＡ、Ｃ、Ｄ、Ｅと量比同じ）、配向さ
せるために電界を印加する温度範囲を６７〜６２℃とす
る以外は前記と同様の方法を実施し、配向させた液晶表
示素子（２）を得た。そして、前記と同様の方法で図４
のａ）に示す矩形波を印加し、透過光量を測定したとこ
ろ、図５のａ）のように透過光量が変化した。

【０１６２】液晶材料としてＢを使用し、配向させるた
めに電界を印加する温度範囲を７５〜６７℃とする以外
は前記と同様の方法を実施し、配向させた液晶表示素子
（３）を得た。そして、前記と同様の方法で図４のａ）
に示す矩形波を印加し、透過光量を測定したところ、図
５のｂ）のように透過光量が変化した。

【０１６３】図４のｂ）、図５のａ）、図５のｂ）の比
較から、図４のｂ）の高速な応答をした領域（電界印加
方向逆転後の透過光量の急激な減少）は低分子液晶Ａ、
Ｃ、Ｄ及びＥを主成分とする液晶相であり、図４のｂ）
の低速な応答をした領域（透過光量の秒単位での緩やか
な増加）は高分子強誘電性液晶Ｂを主成分とする液晶相
であることがわかる。

【０１６４】上記液晶表示素子（１）のセルに図６の
ａ）のようなパルス電圧（３０Ｖ、２５０μｓ）を印加
したところ、透過光量変化は図６のｂ）の通りになっ
た。図４のｂ）に見られる透過光量の秒単位での緩やか
な変化が認められないことから、短いパルス電圧に対し
ては高速応答する液晶相のみが応答していることがわか
る。

【０１６５】なお、この液晶表示素子（１）に図６の
ａ）と同様の形状を有する３０Ｖ、１５ｍｓのパルス電
圧を印加しても、専有面積の狭い液晶相は応答しなかっ
た。このことから、高速応答する液晶相の応答時間が、
低速応答する液晶相の応答時間の１／５０以下であるこ
とがわかる。

【０１６６】このセルに高さ３０ｃｍから直径１０ｍｍ
のゴム球を落下させ、その後、図６のａ）記載のパルス
電圧を印加したところ、図６のｂ）と同様の透過光量の
変化が認められ、液晶の配向状態に変化がないことが確
認された。このセルのコントラスト比（明及び暗状態の
可視光の透過光強度の比、以下同じ）は３０であった。

【０１６７】なお、透過光量の変化の測定は、すべて２
５℃で行った。

【０１６８】図４のａ）記載のパルス電圧の印加によっ
て図４のｂ）と同様の透過光量の変化が認められること
を確認した後、このセルを−１０℃に冷却し、次いで２
５℃に加熱し、図４のａ）の電圧を印加したところ、図
６のｂ）と同様の応答が認められた。図４のｂ）との比
較から、低速に応答した領域はもはや応答しないことが
わかる。このセルのコントラスト比は２９であった。

【０１６９】このセルの各液晶相中の液晶組成物の相転
移挙動、このセルを−１０℃に冷却後昇温した場合の電
界応答時間（透過光量が１０％〜９０％に変化するのに
要する時間、ｔ_10-90）及び傾き角を以下に示す。 （低分子液晶Ａ、Ｃ、Ｄ及びＥを主成分とする液晶組成
物） Ｉｓｏ−（６９℃）→Ｓｃ^*−（−４９℃）→ｇｌａｓ
ｓ （高分子強誘電性液晶Ｂを主成分とする液晶組成物） Ｉｓｏ−（７７℃）→Ｓｃ^* ｔ_10-90＝４８μｓ（２５℃、１ｋＨｚ、±３０Ｖ） 傾き角２θ＝５８゜（２５℃） （０℃でのｔ_10-90）／（４０℃でのｔ_10-90）＝１２
（±３０Ｖ） また、配向操作までの操作は上記の液晶表示素子（１）
の作製と同じ操作で液晶表示素子を再度作製した。その
液晶表示素子に３０Ｖの直流電圧を印加しながら−１０
℃に冷却した後、２５℃まで昇温し、２５℃にて図４の
ａ）の電圧を印加したところ、図４のｂ）のような応答
は認められず、図６のｂ）と同様な応答となった。この
ことにより、高分子強誘電性液晶Ｂを主成分とする液晶
組成物が高次相に転移し、電界応答しなくなったことを
確認した。このセルのコントラスト比は４８であった。

【０１７０】低速応答する液晶相の配向方向を高速応答
する液晶相がとる２つの配向方向の一方とほぼ揃えるこ
とにより、コントラストが向上することがわかった。

【０１７１】比較例１ 実施例１に記載した、液晶材料としてＡ、Ｃ、Ｄ及びＥ
を使用した液晶表示素子（２）の液晶セルは、実施例１
に記載の通り、図４のａ）に示す矩形波を印加すると、
図５のａ）のような透過光量変化を示す。この液晶セル
に高さ３０ｃｍから直径１０ｍｍのゴム球を落下させ、
その後、図４のａ）記載の矩形波を印加したところ、透
過光量の変化量が減少し、コントラスト比は３となっ
た。つまり、配向が乱れたことが確認された。

【０１７２】実施例２ 実施例１記載の液晶材料Ａを１．４４ｇ、Ｂを０．６０
ｇ、Ｃを０．４８ｇ、Ｄを０．２４ｇ、Ｅを０．２４ｇ
秤量し（液晶表示素子（１）に用いたＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、
Ｅの量比と同じ）、２−ブタノンを加え３０重量％溶液
とし、直径２．１μｍのシリカスペーサーを３ｍｇ添加
した。得られた液晶溶液をマイクログラビアコーターを
用いて透明電極（ＩＴＯ）付きの１５０ｍｍ幅のＰＥＳ
基板（厚み１００μｍ）に塗布した。溶媒を６０℃にて
加熱乾燥させた後、もう１枚の透明電極付きのＰＥＳ基
板をラミネートした。８５℃にて３０分間放置した後、
６４℃にて１０Ｈｚ、±４０Ｖの矩形波を印加しなが
ら、図７に示されるように、得られた未配向液晶表示素
子７を３本の直径４０ｍｍのロール８の間に通して曲げ
変形を加えることにより、液晶を配向させ、配向済液晶
表示素子９を得た。

【０１７３】作製した配向済液晶表示素子９を偏光顕微
鏡により観察したところ、２種類の液晶相が観察され
た。そこに２５℃にて実施例１の図６のａ）に示すのと
同様の形状の３０Ｖ、２００μｓのパルス電圧を印加
し、印加前後の液晶セルの状態を偏光顕微鏡で観察した
ところ、２種類の液晶相のうち専有面積が狭い液晶相
（実施例１の図３における島状の部分に相当）では明暗
のスイッチングが起こらず、つまり電界応答が認められ
なかった。一方、専有面積が広い液晶相（実施例１の図
３の海部分に相当）では明暗のスイッチングが認められ
た。即ち、電界に応答した。そのときの透過光量の変化
の様子は実施例１の図６のｂ）と同様であった。なお、
この表示素子に図６のａ）と同様の形状の３０Ｖ、１０
ｍｓのパルス電圧を印加しても、専有面積の狭い液晶相
は応答しなかった。

【０１７４】実施例３ 下記の組成を有する液晶組成物（実施例１の液晶表示素
子（１）の作製に用いた液晶材料をＦ１３５ｍｇ、Ｂ２
５ｍｇ、Ｃ４５ｍｇ、Ｄ２３ｍｇ、Ｅ２３ｍｇに変更し
た）を含有する液晶表示素子を、電界を印加しながら上
下基板にズリをかける温度域を７８〜７０℃とする以外
は実施例１の液晶表示素子（１）の製造方法（配向操作
１）と同様の方法で作製した。

【０１７５】

【化４３】 作製した液晶表示素子を偏光顕微鏡により観察したとこ
ろ、２種類の液晶相が観察された。そこに２５℃にて図
６のａ）と同様の形状を有する３０Ｖ、２００μｓのパ
ルス電圧を印加し、印加前後の液晶セルの状態を偏光顕
微鏡で観察したところ、２種類の液晶相のうち専有面積
が狭い液晶相（実施例１の図３における島状の部分に相
当）では明暗のスイッチングが起こらず、つまり電界応
答が認められなかった。一方、専有面積が広い液晶相
（実施例１の図３の海部分に相当）では明暗のスイッチ
ングが認められた。即ち、電界に応答した。液晶セルの
そのときの透過光量の変化の様子は、実施例１の図６の
ｂ）と同様であった。このことから、２種類の液晶相の
うちの一方のみが電界に応答することを確認した。な
お、この液晶表示素子に図６のａ）と同様の形状を有す
る３０Ｖ、１０ｍｓのパルス電圧を印加しても、専有面
積の狭い液晶相は応答しなかった。

【０１７６】このセルの各液晶相中の液晶組成物の相転
移挙動、このセルの電界応答時間（透過光量が１０％〜
９０％に変化するのに要する時間、ｔ_10-90）及び傾き
角を以下に示す。 （低分子液晶Ｆ、Ｃ、Ｄ及びＥを主成分とする液晶組成
物） Ｉｓｏ−（７６℃）→Ｓｃ^*−（−４８℃）→ｇｌａｓ
ｓ （高分子強誘電性液晶Ｂを主成分とする液晶組成物） Ｉｓｏ−（７９℃）→Ｓｃ^* ｔ_10-90＝３０μｓ（２５℃、１ｋＨｚ、±３０Ｖ） 傾き角２θ＝５７゜（２５℃） （０℃でのｔ_10-90）／（４０℃でのｔ_10-90）＝１３
（±３０Ｖ） 実施例４ 液晶材料としてＡを７５ｍｇ、Ｇを１５ｍｇ、Ｈを５０
ｍｇ、Ｃを３０ｍｇ、Ｅを１５ｍｇ、Ｉを１５ｍｇ用
い、電界を印加しながら基板にズリをかける温度域を７
６〜７１℃とする以外は実施例１の液晶表示素子（１）
の作製方法（配向操作１）と同様の方法で、下記の組成
を有する液晶組成物を含有する液晶表示素子を作製し
た。

【０１７７】

【化４４】 作製した液晶表示素子を偏光顕微鏡により観察したとこ
ろ、２種類の液晶相が観察された。そこに２５℃にて実
施例１の図６のａ）と同様の形状の３０Ｖ、２００μｓ
のパルス電圧を印加し、印加前後の液晶セルの状態を偏
光顕微鏡で観察したところ、２種類の液晶相のうち専有
面積が狭い液晶相（実施例１の図３における島状の部分
に相当）では明暗のスイッチングが起こらず、つまり電
界応答が認められなかった。一方、専有面積が広い液晶
相（実施例１の図３の海部分に相当）では明暗のスイッ
チングが認められた。即ち、電界に応答した。液晶セル
のそのときの透過光量の変化の様子は、実施例１の図６
のｂ）と同様であった。このことから、２種類の液晶相
のうちの一方のみが電界に応答することを確認した。な
お、この液晶表示素子に図６のａ）と同様の形状を有す
る３０Ｖ、１０ｍｓのパルス電圧を印加しても専有面積
の狭い液晶相は応答しなかった。

【０１７８】このセルの各液晶相中の液晶組成物の相転
移挙動、このセルの電界応答時間（透過光量が１０％〜
９０％に変化するのに要する時間、ｔ_10-90）及び傾き
角を以下に示す。 （低分子液晶Ａ、Ｇ、Ｃ、Ｅ及びＩを主成分とする液晶
組成物） Ｉｓｏ−（７７℃）→Ｓｃ^*−（−４８℃）→ｇｌａｓ
ｓ （高分子強誘電性液晶Ｈを主成分とする液晶組成物） Ｉｓｏ−（７８℃）→Ｓｃ^* ｔ_10-90＝５８μｓ（２５℃、１ｋＨｚ、±３０Ｖ） 傾き角２θ＝５２゜（２５℃） （０℃でのｔ_10-90）／（４０℃でのｔ_10-90）＝１５
（±３０Ｖ） 実施例５ 液晶材料としてＡを１３２ｍｇ、Ｊを６０ｍｇ、Ｃを５
４ｍｇ、Ｄを２７ｍｇ、Ｅを２７ｍｇ用い、電界を印加
しながら基板にずりをかける温度域を７０〜６４℃とす
る以外は実施例１の液晶表示素子（１）の製造方法（配
向操作１）と同様の方法で、下記の組成を有する液晶組
成物を含有する液晶表示素子を作製した。

【０１７９】

【化４５】 作製した液晶表示素子を偏光顕微鏡により観察したとこ
ろ、２種類の液晶相が観察された。そこに２５℃にて実
施例１の図６のａ）と同様の形状を有する３０Ｖ、２０
０μｓのパルス電圧を印加し、印加前後の液晶セルの状
態を偏光顕微鏡で観察したところ、２種類の液晶相のう
ち専有面積が狭い液晶相（実施例１の図３における島状
の部分に相当）では明暗のスイッチングが起こらず、つ
まり電界応答が認められなかった。一方、専有面積が広
い液晶相（実施例１の図３の海部分に相当）では明暗の
スイッチングが認められた。即ち、電界に応答した。液
晶セルのそのときの透過光量の変化の様子は、実施例１
の図６のｂ）と同様であった。このことから、２種類の
液晶相のうちの一方のみが電界に応答することを確認し
た。なお、この液晶表示素子に図６のａ）と同様の形状
を有する３０Ｖ、１０ｍｓのパルス電圧を印加しても専
有面積の狭い液晶相は応答しなかった。

【０１８０】このセルの各液晶相中の液晶組成物の相転
移挙動、このセルの電界応答時間（透過光量が１０％〜
９０％に変化するのに要する時間、ｔ_10-90）及び傾き
角を以下に示す。 （低分子液晶Ａ、Ｃ、Ｄ及びＥを主成分とする液晶組成
物） Ｉｓｏ−（６９℃）→Ｓｃ^*−（−５０℃）→ｇｌａｓ
ｓ （高分子強誘電性液晶Ｊを主成分とする液晶組成物） Ｉｓｏ−（７２℃）→Ｓｃ^* ｔ_10-90＝４５μｓ（２５℃、１ｋＨｚ、±３０Ｖ） 傾き角２θ＝５３゜（２５℃） （０℃でのｔ_10-90）／（４０℃でのｔ_10-90）＝１３
（±３０Ｖ） 実施例６ 下記の組成を有する液晶組成物（実施例１の液晶表示素
子（１）の作製に用いた液晶組成物中、ＢがＫに置き換
わっただけ）を含有する液晶表示素子を、電界を印加し
ながら上下基板にズリをかける温度域を６５〜５２℃と
する以外は実施例１の液晶表示素子（１）の製造方法
（配向操作１）と同様の方法で作製した。

【０１８１】

【化４６】 作製した液晶表示素子を偏光顕微鏡により観察したとこ
ろ、２種類の液晶相が観察された。そこに２５℃にて実
施例１の図６のａ）と同様の形状を有する３０Ｖ、２０
０μＳのパルス電圧を印加し、印加前後の液晶セルの状
態を偏光顕微鏡で観察したところ、２種類の液晶相のう
ち専有面積が狭い液晶相（実施例１の図３における島状
の部分に相当）では明暗のスイッチングが起こらず、つ
まり電界応答が認められなかった。一方、専有面積が広
い液晶相（実施例１の図３の海部分に相当）では明暗の
スイッチングが認められた。即ち、電界に応答した。液
晶セルのそのときの透過光量の変化の様子は、実施例１
の図６のｂ）と同様であった。このことから、２種類の
液晶相のうちの一方のみが電界に応答することを確認し
た。なお、この液晶表示素子に図６のａ）と同様の形状
を有する３０Ｖ、１０ｍｓのパルス電圧を印加しても専
有面積の狭い液晶相は応答しなかった。

【０１８２】このセルの各液晶相中の液晶組成物の相転
移挙動、このセルの電界応答時間（透過光量が１０％〜
９０％に変化するのに要する時間、ｔ_10-90）及び傾き
角を以下に示す。 （低分子液晶Ａ、Ｃ、Ｄ及びＥを主成分とする液晶組成
物） Ｉｓｏ−（７０℃）→Ｓｃ^*−（−４７℃）→ｇｌａｓ
ｓ （高分子液晶Ｋを主成分とする液晶組成物） Ｉｓｏ−（５７℃）→Ｎ^* ｔ_10-90＝５０μｓ（２５℃、１ｋＨｚ、±３０Ｖ） 傾き角２θ＝５８゜（２５℃） （０℃でのｔ_10-90）／（４０℃でのｔ_10-90）＝１７
（±３０Ｖ） 実施例７ 下記の組成を有する液晶組成物（実施例１の液晶表示素
子（１）の作製に用いた液晶組成物中、ＢがＬに置き換
わっただけ）を含有する液晶表示素子を、電界を印加し
ながら上下基板にズリをかける温度域を７５〜６５℃と
する以外は実施例１の液晶表示素子（１）の製造方法
（配向操作１）と同様の方法で作製した。

【０１８３】

【化４７】 作製した液晶表示素子を偏光顕微鏡により観察したとこ
ろ、２種類の液晶相が観察された。そこに２５℃にて実
施例１の図６のａ）と同様の形状を有する３０Ｖ、２０
０μｓのパルス電圧を印加し、印加前後の液晶セルの状
態を偏光顕微鏡で観察したところ、２種類の液晶相のう
ち専有面積が狭い液晶相（実施例１の図３における島状
の部分に相当）では明暗のスイッチングが起こらず、つ
まり電界応答が認められなかった。一方、専有面積が広
い液晶相（実施例１の図３の海部分に相当）では明暗の
スイッチングが認められた。即ち、電界に応答した。液
晶セルのそのときの透過光量の変化の様子は、実施例１
の図６のｂ）と同様であった。このことから、２種類の
液晶相のうちの一方のみが電界に応答することを確認し
た。なお、この液晶表示素子に図６のａ）と同様の形状
を有する３０Ｖ、１０ｍｓのパルス電圧を印加しても専
有面積の狭い液晶相は応答しなかった。

【０１８４】このセルの各液晶相中の液晶組成物の相転
移挙動、このセルの電界応答時間（透過光量が１０％〜
９０％に変化するのに要する時間、ｔ_10-90）及び傾き
角を以下に示す。 （低分子液晶Ａ、Ｃ、Ｄ及びＥを主成分とする液晶組成
物） Ｉｓｏ−（７０℃）→Ｓ_A−（６４℃）→Ｓｃ^*−（−４
９℃）→ｇｌａｓｓ （高分子液晶Ｋを主成分とする液晶組成物） Ｉｓｏ−（８０℃）→Ｓ_A−（６２℃）→Ｓｃ ｔ_10-90＝１２０μｓ（２５℃、１ｋＨｚ、±３０Ｖ） 傾き角２θ＝５５゜（２５℃） （０℃でのｔ_10-90）／（４０℃でのｔ_10-90）＝１１
（±３０Ｖ） 実施例８ 液晶材料としてＭを１０８ｍｇ、Ｎを１４ｍｇ、Ｃを３
６ｍｇ、Ｅを９ｍｇ、Ｉを２７ｍｇ、Ｏを６ｍｇ用い、
電界を印加しながらズリをかける温度域を７８〜７０℃
とする以外は実施例１の液晶表示素子（１）の製造方法
（配向操作１）と同様の方法で、下記の組成を有する液
晶組成物を含有する液晶表示素子を作製した。

【０１８５】

【化４８】 作製した液晶表示素子を偏光顕微鏡により観察したとこ
ろ、２種類の液晶相が観察された。そこに２５℃にて実
施例１の図６のａ）と同様の形状を有する３０Ｖ、２０
０μｓのパルス電圧を印加し、印加前後の液晶セルの状
態を偏光顕微鏡で観察したところ、２種類の液晶相のう
ち専有面積が狭い液晶相（実施例１の図３における島状
の部分に相当）では明暗のスイッチングが起こらず、つ
まり電界応答が認められなかった。一方、専有面積が広
い液晶相（実施例１の図３の海部分に相当）では明暗の
スイッチングが認められた。即ち、電界に応答した。そ
のときの透過光量の変化の様子は実施例１の図６のｂ）
と同様であった。このことから２種類の液晶相のうちの
一方のみが電界に応答することを確認した。

【０１８６】なお、この液晶表示素子に図６のａ）と同
様の形状を有する３０Ｖ、１０ｍｓのパルス電圧を印加
しても、専有面積の狭い液晶相は応答しなかった。この
ときのコントラスト比は３０であった。

【０１８７】この液晶表示素子に６０℃において、３０
Ｖの電圧を５秒間印加した後に電界を切り、室温まで冷
却した。２５℃にて図４のａ）の電圧を印加したとこ
ろ、図４のｂ）のような応答は認められず、図６のｂ）
と同様な応答となった。このことにより、高分子強誘電
性液晶Ｎを主成分とする液晶相が高次相に転移し、電界
応答しなくなったことを確認した。

【０１８８】このときのコントラスト比は５１であり、
低速応答する液晶相の配向方向を高速応答する液晶相が
とる２つの配向方向の一方とほぼ揃えることによりコン
トラストが向上することが明らかになった。

【０１８９】このセルの各液晶相中の液晶組成物の相転
移挙動、このセルの電界応答時間（透過光量が１０％〜
９０％に変化するのに要する時間、ｔ_10-90）及び傾き
角を以下に示す。 （高分子強誘電性液晶Ｎを主成分とする液晶組成物） Ｉｓｏ−（７２℃）→Ｓｃ^* （低分子強誘電性液晶Ｍ、低分子液晶Ｃ、Ｅ、Ｉ及び高
分子強誘電性液晶Ｏを主成分とする液晶組成物） Ｉｓｏ−（７８℃）→Ｓｃ^*−（−５０℃）→ｇｌａｓ
ｓ ｔ_10-90＝６４μｓ（２５℃、１ｋＨｚ、±３０Ｖ） 傾き角２θ＝５０゜（２５℃） （０℃でのｔ_10-90）／（４０℃でのｔ_10-90）＝１６
（±３０Ｖ）

【０１９０】

【発明の効果】本発明により、配向安定性及び耐衝撃性
に優れるとともに高速応答性をも有し、しかも応答速度
の温度依存性が小さい液晶表示素子を得ることができ
る。

【０１９１】また、本発明の液晶表示素子の駆動方法に
よれば、上記本発明の液晶表示素子にその高速応答性を
十分に発揮させ、高精細、高品位の表示を行うことが可
能となる。また、本発明の液晶組成物は本発明の液晶表
示素子の製造に好適に用いられ、この液晶組成物を用い
て作製される液晶表示素子は、優れた配向安定性、耐衝
撃性、高速応答性を示し、応答速度の温度依存性も小さ
い。

【図面の簡単な説明】

【図１】液晶表示素子の１画素内に２種類の液晶領域が
あり、各領域が別個に電界に応答する場合の応答挙動を
表すグラフ。

【図２】液晶表示素子内の高速に応答する液晶相の液晶
分子の配向状態及び低速に応答する液晶相の液晶分子の
液晶性側鎖の配向状態、並びに直交偏光板の偏光軸を表
す図。

【図３】液晶表示素子内で液晶組成物が相分離している
状態を表す図。

【図４】液晶表示素子に印加した電圧と透過光量との関
係を表すグラフ。

【図５】液晶表示素子の透過光量の変化を表すグラフ。

【図６】液晶表示素子に印加した電圧と透過光量との関
係を表すグラフ。

【図７】液晶表示素子の配向方法を説明する図。

【符号の説明】

Ａ 最も高速に応答する液晶相 １ 低分子強誘電性液晶の液晶分子 Ｂ 最も遅く応答する液晶相 ２ 高分子液晶の液晶性側鎖 ３ 偏光板の偏光軸 ４ 偏光板の偏光軸 ５ 低分子液晶を主成分とする液晶相 ６ 高分子液晶を主成分とする液晶相 ７ 未配向液晶表示素子 ８ ロール ９ 配向済液晶表示素子

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/42 9279−4Ｈ 19/46 Ｇ０２Ｆ 1/133 ５６０ 1/141

Claims (16)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 少なくとも一方が透明な一対の電極付き
   基板により液晶を挟持した液晶表示素子において、１画
   素内の液晶が少なくとも２種の液晶相からなり、各液晶
   相が層構造を有する場合は該液晶相の層法線方向に、層
   構造を持たない場合は該液晶相の配向方向に着目しそれ
   らを比較した場合に、全ての液晶相の該層法線又は該配
   向方向がほぼ同一であり、電界に最も高速に応答する液
   晶相の応答時間が最も遅く応答する液晶相の応答時間の
   １／５０以下であることを特徴とする液晶表示素子。
2. 【請求項２】 両基板間に、最も遅く応答する液晶相が
   両基板に垂直な方向に連続して存在する領域が存在する
   請求項１記載の液晶表示素子。
3. 【請求項３】 最も高速に応答する液晶相が強誘電相で
   ある請求項１又は２記載の液晶表示素子。
4. 【請求項４】 最も高速に応答する液晶相の主成分が低
   分子強誘電性液晶又は低分子強誘電性液晶組成物であ
   り、最も遅く応答する液晶相の主成分が重量平均分子量
   ２０００〜２０００００の高分子強誘電性液晶又は重量
   平均分子量２０００〜２０００００の高分子強誘電性液
   晶を配合してなる高分子強誘電性液晶組成物である請求
   項１〜３いずれか記載の液晶表示素子。
5. 【請求項５】 液晶表示素子の駆動時に、最も遅く応答
   する液晶相が電界応答しない高次のスメクチック相又は
   凍結されたガラス状態である請求項１〜４いずれか記載
   の液晶表示素子。
6. 【請求項６】 液晶表示素子の駆動時に、最も遅く応答
   する液晶相が電界応答しない高次のスメクチック相又は
   凍結されたガラス状態にあり、その配向方向が、最も高
   速に応答する液晶相の駆動において実現する２つの配向
   方向の一方とほぼ同一である請求項４記載の液晶表示素
   子。
7. 【請求項７】 １画素内の液晶が２種の液晶相からなる
   ものである請求項１〜６記載の液晶表示素子。
8. 【請求項８】 請求項６記載の液晶表示素子の製造法で
   あって、液晶相を配向後、電界を一方向に印加したまま
   又は電界を一方向に印加後電界を切り、冷却又は室温で
   放置することにより電界に最も遅く応答する液晶相を電
   界応答しない高次のスメクチック相へ転移させるか、又
   はガラス状態へ凍結させることを特徴とする請求項６記
   載の液晶表示素子の製造法。
9. 【請求項９】 液晶表示素子の１画素内の液晶が２種の
   液晶相からなるものである請求項８記載の液晶表示素子
   の製造法。
10. 【請求項１０】 請求項３又は４記載の液晶表示素子の
    駆動方法であって、最も高速に応答する液晶相を駆動す
    るには十分な電圧及びパルス幅ではあるが、最も遅く応
    答する液晶相を駆動するには不十分であるようなパルス
    電圧を電極間に印加することを特徴とする液晶表示素子
    の駆動方法。
11. 【請求項１１】 請求項４記載の液晶表示素子の駆動方
    法であって、最も遅く応答する液晶相が応答するのに十
    分な電圧及びパルス幅のパルス電圧を電極間に印加し
    て、最も遅く応答する液晶の配向方向を、最も高速に応
    答する液晶相の駆動において実現する２つの配向方向の
    一方とほぼ同一とした後に、最も高速に応答する液晶相
    を駆動するには十分な電圧及びパルス幅であるが、最も
    遅く応答する液晶相を駆動するには不十分であるような
    パルス電圧を電極間に印加することを特徴とする液晶表
    示素子の駆動方法。
12. 【請求項１２】 液晶表示素子の１画素内の液晶が２種
    の液晶相からなるものである請求項１０又は１１記載の
    液晶表示素子の駆動方法。
13. 【請求項１３】 電界に対する応答速度が異なる２種以
    上の液晶相に相分離する液晶組成物であって、最も高速
    に応答する液晶相の該液晶組成物中での応答時間が、最
    も遅く応答する液晶相の該液晶組成物中での応答時間の
    １／５０以下であることを特徴とする液晶組成物。
14. 【請求項１４】 電界に対する応答速度の異なる２つの
    液晶相に相分離し、高速応答する液晶相が、（１）両末
    端基のいずれにも分枝構造を有する低分子強誘電性液晶
    を、又は（２）両末端基のいずれにも分枝構造を有する
    光学活性な低分子化合物及び少なくとも一方の末端基に
    少なくとも１つの分枝構造を有する光学的に不活性なス
    メクチックＣ低分子液晶を合計して、６０〜１００重量
    ％含有する低分子強誘電性液晶組成物を主成分とするも
    のであり、低速応答する液晶相が下記一般式（ＶＩＩ
    Ｉ） 【化１】 （式中、ｈは８〜１０の整数、ｉは１又は２、ｊは１又
    は２、＊は不斉炭素原子を表す。）で表される繰り返し
    単位を有する高分子強誘電性液晶を主成分とするもので
    ある請求項１３記載の液晶組成物。
15. 【請求項１５】 電界に対する応答速度の異なる２つの
    液晶相に相分離し、高速応答する液晶相が下記一般式
    （Ｉ） 【化２】 （式中、ｓ、ｔは２〜５の整数、ａは４〜１６の整数、
    ｂは０〜３の整数、ｃは１〜７の整数、＊は不斉炭素原
    子を表す。）で表される化合物及び下記一般式（ＩＩ
    ｂ） 【化３】 （式中、Ｒ¹は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ²、Ｒ³
    は各々独立に炭素数１〜６のアルキル基、ｘは１〜５の
    整数、ｙは３〜２０の整数、Ｒ¹⁴は炭素数４〜１０の光
    学活性アルキル基を表す。）で表される化合物から選ば
    れた少なくとも１種を含有し、下記一般式（ＩＩＩ） 【化４】 （式中、Ｒ⁵は 【化５】 を表し、Ｒ⁶は炭素数４〜２０の非光学活性なアルキル
    基、ｄは０〜１０の整数、ｅは０〜１０の整数、ｆは１
    〜１０の整数、ｇは１〜２０の整数、Ｙは単結合、−０
    −、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表す。）で表されるス
    メクチックＣ相を有する化合物及び下記一般式（ＩＶ）
    〜（ＶＩＩ） 【化６】 （式中、Ｒ⁷は炭素数６〜１５の非光学活性なアルキル
    基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基又はアシル
    オキシ基、Ｒ⁸は炭素数６〜１２の非光学活性なアルキ
    ル基又はアルコキシ基、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰は炭素数４〜１４の
    非光学活性なアルキル基又はアルコキシ基、Ｒ¹¹は炭素
    数４〜１４の非光学活性なアルキル基、Ｒ ¹²は炭素数４
    〜１４の非光学活性なアルキル基又はアルコキシ基、Ｒ
    ¹³は炭素数６〜２０の非光学活性なアルキル基又はアル
    コキシ基を表す。）で表されるスメクチックＣ相を有す
    る化合物からなる群から選ばれた少なくとも１種を含有
    していてもよい液晶材料を主成分とするものであり、低
    速応答する液晶相が下記一般式（ＶＩＩＩ） 【化７】 （式中、ｈは８〜１０の整数、ｉは１又は２、ｊは１又
    は２、＊は不斉炭素原子を表す。）で表される繰り返し
    単位を有する高分子強誘電性液晶を主成分とするもので
    ある請求項１３又は１４記載の液晶組成物。
16. 【請求項１６】液晶として請求項１３、１４及び１５い
    ずれか記載の液晶組成物を用いる請求項１〜７記載の液
    晶表示素子。