JPH0815682A - 液晶表示装置用電極基板 - Google Patents
液晶表示装置用電極基板Info
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- JPH0815682A JPH0815682A JP14734494A JP14734494A JPH0815682A JP H0815682 A JPH0815682 A JP H0815682A JP 14734494 A JP14734494 A JP 14734494A JP 14734494 A JP14734494 A JP 14734494A JP H0815682 A JPH0815682 A JP H0815682A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 基板上に、ガスバリアー膜、ＩＴＯ膜を、こ
の順序で有する液晶表示装置用電極基板において、全可
視光線透過率８５％以上、鉛筆硬度４Ｈ以上、曲げ弾性
率４００kgｆ／mm2 以上の透明な三次元架橋構造の樹脂
を基板として用いる液晶表示装置用電極基板。 【効果】 本発明の液晶表示装置用電極基板は、透明
性、耐熱性や耐薬品性、及び表面硬度や剛性に優れた三
次元架橋構造を有する樹脂を基板とし、容易に製造され
るものであり、各種の液晶表示装置に用いることができ
る。
の順序で有する液晶表示装置用電極基板において、全可
視光線透過率８５％以上、鉛筆硬度４Ｈ以上、曲げ弾性
率４００kgｆ／mm2 以上の透明な三次元架橋構造の樹脂
を基板として用いる液晶表示装置用電極基板。 【効果】 本発明の液晶表示装置用電極基板は、透明
性、耐熱性や耐薬品性、及び表面硬度や剛性に優れた三
次元架橋構造を有する樹脂を基板とし、容易に製造され
るものであり、各種の液晶表示装置に用いることができ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶表示装置用電極基
板に関するものである。
板に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来から、液晶表示装置用電極基板の素
材としては、光学物性、表面硬度や剛性、及び耐熱性や
耐薬品性などに優れている無機ガラスが用いられてい
る。しかし、無機ガラスは上記の利点はあるものの、薄
物及び／又は大物を製造する際に種々の問題があるうえ
に、壊れ易いためにその取扱いにも問題がある。また、
昨今のノート型パソコンや携帯用情報ツールに対する、
「より軽く」とのニーズに応えるため、その軽量化対策
の観点から、液晶表示装置用電極基板、つまりは液晶セ
ル、の有機ガラス化の動きが急である。その結果、近
年、軽量で、耐衝撃性、加工性、生産性等に優れた透明
性樹脂を、無機ガラス代替素材とする電極基板が提案さ
れている。
材としては、光学物性、表面硬度や剛性、及び耐熱性や
耐薬品性などに優れている無機ガラスが用いられてい
る。しかし、無機ガラスは上記の利点はあるものの、薄
物及び／又は大物を製造する際に種々の問題があるうえ
に、壊れ易いためにその取扱いにも問題がある。また、
昨今のノート型パソコンや携帯用情報ツールに対する、
「より軽く」とのニーズに応えるため、その軽量化対策
の観点から、液晶表示装置用電極基板、つまりは液晶セ
ル、の有機ガラス化の動きが急である。その結果、近
年、軽量で、耐衝撃性、加工性、生産性等に優れた透明
性樹脂を、無機ガラス代替素材とする電極基板が提案さ
れている。
【０００３】例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリ
カーボネート、ポリエーテルスルホン、または、ポリエ
チレンテレフタレートなどの熱可塑性樹脂を素材とし、
これらの素材からなる基板上に、ＳｉＯｘアンダーコー
ト膜、ＩＴＯ膜の順序に有する電極基板が提案されてい
る（特開昭５９−２０４５４５号など）。また、マレイ
ミド系の熱硬化性樹脂を素材とし、本素材からなる基板
上に、硬化被膜、金属酸化物膜、ＩＴＯ膜の順序に有す
る電極基板も提案されている（特開平５−３２３３０３
号）。
カーボネート、ポリエーテルスルホン、または、ポリエ
チレンテレフタレートなどの熱可塑性樹脂を素材とし、
これらの素材からなる基板上に、ＳｉＯｘアンダーコー
ト膜、ＩＴＯ膜の順序に有する電極基板が提案されてい
る（特開昭５９−２０４５４５号など）。また、マレイ
ミド系の熱硬化性樹脂を素材とし、本素材からなる基板
上に、硬化被膜、金属酸化物膜、ＩＴＯ膜の順序に有す
る電極基板も提案されている（特開平５−３２３３０３
号）。
【０００４】しかし、特開昭５９−２０４５４５号など
で開示されている熱可塑性樹脂を本電極基板の素材とす
るものでは、素材を液晶セル化するまでの工程におい
て、 １．耐薬品性及び耐熱性が不十分な為に、フォトエッチ
ング以降のアルカリ処理及び加熱処理工程において、Ｓ
ｉＯｘアンダーコート膜及びＩＴＯ膜にクラックが入り
易い、 ２．耐熱性が不十分な為に、加熱工程において変形した
り、セル化の張り合わせ工程において変形する、 ３．ＳｉＯｘアンダーコート膜が十分にガスバリアー性
を発揮できないと、液晶層にＯ2 やＨ2 Ｏなどのガスが
混入する、 ４．素材の剛性が不十分な為に、無機ガラスを素材とす
る基板に比べ、枚葉処理性が劣る、等の問題が生ずる。
で開示されている熱可塑性樹脂を本電極基板の素材とす
るものでは、素材を液晶セル化するまでの工程におい
て、 １．耐薬品性及び耐熱性が不十分な為に、フォトエッチ
ング以降のアルカリ処理及び加熱処理工程において、Ｓ
ｉＯｘアンダーコート膜及びＩＴＯ膜にクラックが入り
易い、 ２．耐熱性が不十分な為に、加熱工程において変形した
り、セル化の張り合わせ工程において変形する、 ３．ＳｉＯｘアンダーコート膜が十分にガスバリアー性
を発揮できないと、液晶層にＯ2 やＨ2 Ｏなどのガスが
混入する、 ４．素材の剛性が不十分な為に、無機ガラスを素材とす
る基板に比べ、枚葉処理性が劣る、等の問題が生ずる。
【０００５】また、特開平５−３２３３０３号で開示さ
れている熱硬化性樹脂を本電極基板の素材とするものに
も、 １．該素材は、Ｔｇが１６０℃以上の樹脂であるとして
いるが、実体は、素材樹脂に無機微粒子を含む有機高分
子を被膜したもののＴｇであり、素材の耐熱性が本質的
に優れているとはいいがたい、 ２．無機微粒子を含む有機高分子膜は、透明性、表面硬
度、機械的強度、及び耐薬品性を付与する為であり、そ
もそもの素材樹脂のこれら諸物性も必ずしも優れている
とは言えない、 ３．無機微粒子を含む有機高分子膜の成膜状態が、樹脂
基板の物性に大いに関与するため、精密で高度な成膜技
術が要求される、等の問題がある。
れている熱硬化性樹脂を本電極基板の素材とするものに
も、 １．該素材は、Ｔｇが１６０℃以上の樹脂であるとして
いるが、実体は、素材樹脂に無機微粒子を含む有機高分
子を被膜したもののＴｇであり、素材の耐熱性が本質的
に優れているとはいいがたい、 ２．無機微粒子を含む有機高分子膜は、透明性、表面硬
度、機械的強度、及び耐薬品性を付与する為であり、そ
もそもの素材樹脂のこれら諸物性も必ずしも優れている
とは言えない、 ３．無機微粒子を含む有機高分子膜の成膜状態が、樹脂
基板の物性に大いに関与するため、精密で高度な成膜技
術が要求される、等の問題がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記問題を
解決しようとするものであり、透明性、耐熱性及び耐薬
品性、更に、表面硬度及び剛性に優れた透明性樹脂を素
材とする液晶表示装置用電極基板を提供するものであ
る。
解決しようとするものであり、透明性、耐熱性及び耐薬
品性、更に、表面硬度及び剛性に優れた透明性樹脂を素
材とする液晶表示装置用電極基板を提供するものであ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するため、鋭意検討した結果、本発明を完成す
るに到ったものである。即ち、本発明は、基板上に、ガ
スバリアー膜、ＩＴＯ膜を、この順序で有する液晶表示
装置用電極基板において、透明な三次元架橋構造の樹脂
からなる基板を用いる液晶表示装置用電極基板に関する
ものである。また、三次元架橋構造の樹脂が、全可視光
線透過率８５％以上、鉛筆硬度４Ｈ以上、曲げ弾性率４
００kgｆ／mm2 以上の樹脂である液晶表示装置用電極基
板に関するものである。さらにまた、三次元架橋構造の
樹脂が、少なくとも、下記式（１）又は（２）（化１
５）で表されるいずれかの構造を有する樹脂である液晶
表示装置用電極基板に関するものである。
題を解決するため、鋭意検討した結果、本発明を完成す
るに到ったものである。即ち、本発明は、基板上に、ガ
スバリアー膜、ＩＴＯ膜を、この順序で有する液晶表示
装置用電極基板において、透明な三次元架橋構造の樹脂
からなる基板を用いる液晶表示装置用電極基板に関する
ものである。また、三次元架橋構造の樹脂が、全可視光
線透過率８５％以上、鉛筆硬度４Ｈ以上、曲げ弾性率４
００kgｆ／mm2 以上の樹脂である液晶表示装置用電極基
板に関するものである。さらにまた、三次元架橋構造の
樹脂が、少なくとも、下記式（１）又は（２）（化１
５）で表されるいずれかの構造を有する樹脂である液晶
表示装置用電極基板に関するものである。
【０００８】
【化１５】 （上式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す） 本発明で用いる前記式（１）又は（２）で表されるいず
れかの構造を有する樹脂は、具体的には、以下に示す樹
脂−ａ〜樹脂−ｊである。樹脂−ａは、１分子中に、下
記一般式（３）（化１６）で表される官能基と、下記一
般式（４）又は（５）（化１６）で表される官能基とを
兼備する単量体（Ａ）とを重合してなる樹脂である。
れかの構造を有する樹脂は、具体的には、以下に示す樹
脂−ａ〜樹脂−ｊである。樹脂−ａは、１分子中に、下
記一般式（３）（化１６）で表される官能基と、下記一
般式（４）又は（５）（化１６）で表される官能基とを
兼備する単量体（Ａ）とを重合してなる樹脂である。
【０００９】
【化１６】 （上式中、Ｒ1 は水素原子またはメチル基を表し、Ｘは
酸素原子または硫黄原子を表す） 樹脂−ｂは、単量体（Ａ）と、下記基群（化１７）から
選ばれた少なくとも１種の官能基をｍ個（ｍは１〜６の
整数を表す）有する単量体（Ｂ）とを共重合してなる樹
脂である。
酸素原子または硫黄原子を表す） 樹脂−ｂは、単量体（Ａ）と、下記基群（化１７）から
選ばれた少なくとも１種の官能基をｍ個（ｍは１〜６の
整数を表す）有する単量体（Ｂ）とを共重合してなる樹
脂である。
【００１０】
【化１７】 これらの樹脂−ａ及び樹脂−ｂは、下記一般式（１１）
及び／又は（１２）（化１８）で表される構造単位を有
する樹脂である。
及び／又は（１２）（化１８）で表される構造単位を有
する樹脂である。
【００１１】
【化１８】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、Ｒ1 は水素原子
又はメチル基を表す） 樹脂−ｃは、単量体（Ａ）と、１分子中に−ＳＨ基を２
つ以上有する単量体（Ｃ）とを共重合してなる樹脂であ
る。樹脂−ｄは、単量体（Ａ）、単量体（Ｂ）及び単量
体（Ｃ）を共重合してなる樹脂である。樹脂−ｅは、単
量体（Ｂ）と、下記一般式（６）（化１９）で表される
単量体（Ｄ）とを、（ｎ＋ｍ）が３以上の整数になるよ
うに組み合わせて共重合してなる樹脂である。
又はメチル基を表す） 樹脂−ｃは、単量体（Ａ）と、１分子中に−ＳＨ基を２
つ以上有する単量体（Ｃ）とを共重合してなる樹脂であ
る。樹脂−ｄは、単量体（Ａ）、単量体（Ｂ）及び単量
体（Ｃ）を共重合してなる樹脂である。樹脂−ｅは、単
量体（Ｂ）と、下記一般式（６）（化１９）で表される
単量体（Ｄ）とを、（ｎ＋ｍ）が３以上の整数になるよ
うに組み合わせて共重合してなる樹脂である。
【００１２】
【化１９】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｒ2 は残基
中にハロゲン原子、酸素原子、脂環族環、複素環又は芳
香環を有していても良い飽和脂肪族残基、脂環族残基、
複素環残基を、ｎは１〜４の整数を表し、ｎ＝１のと
き、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、ｎ≧２のとき、Ｘは全
部が酸素原子又は全部が硫黄原子、１〜２個が酸素原子
で残りが硫黄原子、又は、１つが硫黄原子で残りが酸素
原子のいずれかである） 樹脂−ｅは、下記一般式（１３）及び／又は（１４）
（化２０）で表される構造単位を有する樹脂である。
中にハロゲン原子、酸素原子、脂環族環、複素環又は芳
香環を有していても良い飽和脂肪族残基、脂環族残基、
複素環残基を、ｎは１〜４の整数を表し、ｎ＝１のと
き、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、ｎ≧２のとき、Ｘは全
部が酸素原子又は全部が硫黄原子、１〜２個が酸素原子
で残りが硫黄原子、又は、１つが硫黄原子で残りが酸素
原子のいずれかである） 樹脂−ｅは、下記一般式（１３）及び／又は（１４）
（化２０）で表される構造単位を有する樹脂である。
【００１３】
【化２０】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前記と同じ意
味を表す） 樹脂−ｆは、単量体（Ｂ）と単量体（Ｄ）とを（ｎ＋
ｍ）が３以上の整数になるように組み合わせ、更に単量
体（Ｃ）を共重合してなる樹脂である。樹脂−ｇは、１
分子中に、下記一般式（７）（化２１）で表される官能
基と、下記一般式（５）又は（８）（化２１）で表され
る官能基とを兼備する単量体（Ｅ）とを共重合させてな
る樹脂である。
味を表す） 樹脂−ｆは、単量体（Ｂ）と単量体（Ｄ）とを（ｎ＋
ｍ）が３以上の整数になるように組み合わせ、更に単量
体（Ｃ）を共重合してなる樹脂である。樹脂−ｇは、１
分子中に、下記一般式（７）（化２１）で表される官能
基と、下記一般式（５）又は（８）（化２１）で表され
る官能基とを兼備する単量体（Ｅ）とを共重合させてな
る樹脂である。
【００１４】
【化２１】 （式中、Ｒ1 は水素原子またはメチル基を表す） 樹脂−ｈは、単量体（Ｂ）と単量体（Ｅ）とを共重合し
てなる樹脂である。樹脂−ｇ及び樹脂−ｈは、下記一般
式（１５）及び／又は（１６）（化２２）で表される構
造単位を有する樹脂である。
てなる樹脂である。樹脂−ｇ及び樹脂−ｈは、下記一般
式（１５）及び／又は（１６）（化２２）で表される構
造単位を有する樹脂である。
【００１５】
【化２２】 （式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を表す） 樹脂ｉは、単量体（Ｂ）と、下記一般式（９）（化２
３）で表される単量体（Ｆ）とを（ｎ＋ｍ）が３以上の
整数になるように組み合わせて共重合してなる樹脂であ
る。
３）で表される単量体（Ｆ）とを（ｎ＋ｍ）が３以上の
整数になるように組み合わせて共重合してなる樹脂であ
る。
【００１６】
【化２３】 〔式中、Ｒ3 は(Ipp)-C(=O)-NH- 基、(Ipp)-C(=S)-NH-
基、(Ipp)-C(=O)-O-基、又は(Ipp)-C(=O)-基から選ばれ
た官能基（但し、(Ipp) はイソプロペニルフェノキシ基
を示す）を有していてもよい飽和脂肪族残基、脂環族残
基、又は、残基中に脂環基、複素環、芳香環及びヘテロ
原子よりなる群から選ばれた少なくとも１種を有する脂
肪族残基、又は-C(=O)- 基を表し、ｎは１〜４の整数を
表す〕 樹脂ｉは、下記一般式（１７）及び／又は（１８）（化
２４）で表される構造単位を有する樹脂である。
基、(Ipp)-C(=O)-O-基、又は(Ipp)-C(=O)-基から選ばれ
た官能基（但し、(Ipp) はイソプロペニルフェノキシ基
を示す）を有していてもよい飽和脂肪族残基、脂環族残
基、又は、残基中に脂環基、複素環、芳香環及びヘテロ
原子よりなる群から選ばれた少なくとも１種を有する脂
肪族残基、又は-C(=O)- 基を表し、ｎは１〜４の整数を
表す〕 樹脂ｉは、下記一般式（１７）及び／又は（１８）（化
２４）で表される構造単位を有する樹脂である。
【００１７】
【化２４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ3 、Ｙ、ｎおよびｍは前記と同じ意味
を表す） 樹脂−ｊは、単量体（Ｂ）と、下記一般式（１０）（化
２５）で表される単量体Ｇ）とを共重合してなる樹脂で
ある。
を表す） 樹脂−ｊは、単量体（Ｂ）と、下記一般式（１０）（化
２５）で表される単量体Ｇ）とを共重合してなる樹脂で
ある。
【００１８】
【化２５】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、Ｒ4 は残基中に
酸素原子、脂環族環、複素環、又は芳香環を有していて
もよい脂肪族残基、脂環族残基を、ｌは０又は１の数を
表し、ｉ、ｊは１以上の整数で、かつ、ｌ＝０のときｉ
＝ｊ＝１、ｌ＝１のときｉ＋ｊは４以下であり、ｊ＝１
のとき、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、ｊ≧２のとき、Ｘ
は全部が酸素原子か全部が硫黄原子、１つが酸素原子で
残りが硫黄原子、又は、１つが硫黄原子で残りが酸素原
子のいずれかである） 樹脂−ｊは、下記一般式（１９）、（２０）（化２６）
及び／又は（２１）、（２２）（化２７）で表される構
造単位を有する樹脂である。
酸素原子、脂環族環、複素環、又は芳香環を有していて
もよい脂肪族残基、脂環族残基を、ｌは０又は１の数を
表し、ｉ、ｊは１以上の整数で、かつ、ｌ＝０のときｉ
＝ｊ＝１、ｌ＝１のときｉ＋ｊは４以下であり、ｊ＝１
のとき、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、ｊ≧２のとき、Ｘ
は全部が酸素原子か全部が硫黄原子、１つが酸素原子で
残りが硫黄原子、又は、１つが硫黄原子で残りが酸素原
子のいずれかである） 樹脂−ｊは、下記一般式（１９）、（２０）（化２６）
及び／又は（２１）、（２２）（化２７）で表される構
造単位を有する樹脂である。
【００１９】
【化２６】
【００２０】
【化２７】 （式中、Ｒ1 、Ｒ4 、Ｘ、ｉ、ｊおよびｌは前記と同じ
意味を表す）
意味を表す）
【００２１】つぎに、前記の（樹脂−ａ）〜（樹脂−
ｊ）で用いられる各単量体について説明する。これらの
樹脂は、特開平２−８４４０６、特開平３−１４８０
４、特開平３−４７８１７、特開平３−７２５１３、特
開平３−１７９０１５、及び特開平４−２６６９２７等
に記載の方法により製造することができる。例えば、１
分子中に、前記一般式（３）で表される官能基と、一般
式（４）、又は（５）で表される官能基とを兼備する単
量体（Ａ）は、イソプロペニル−α，α−ジメチルベン
ジルイソシアネートと、１分子中に少なくとも水酸基又
はメルカプト基のいずれかの官能基と一般式（４）又は
（５）で表される官能基とを兼備する化合物（化合物
Ｐ）との反応により得られるものである。
ｊ）で用いられる各単量体について説明する。これらの
樹脂は、特開平２−８４４０６、特開平３−１４８０
４、特開平３−４７８１７、特開平３−７２５１３、特
開平３−１７９０１５、及び特開平４−２６６９２７等
に記載の方法により製造することができる。例えば、１
分子中に、前記一般式（３）で表される官能基と、一般
式（４）、又は（５）で表される官能基とを兼備する単
量体（Ａ）は、イソプロペニル−α，α−ジメチルベン
ジルイソシアネートと、１分子中に少なくとも水酸基又
はメルカプト基のいずれかの官能基と一般式（４）又は
（５）で表される官能基とを兼備する化合物（化合物
Ｐ）との反応により得られるものである。
【００２２】化合物Ｐとしては、 エポキシ基又はチイラン基をアクリル酸又はメタクリ
ル酸で開環させて得られる化合物類、例えば、ヒドロキ
シエチルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシプロ
ピルメタクリレート、１，４−ブチレングリコールモノ
アクリレート、１，４−ブチレングリコールモノメタク
リレート、グリセロール−１，２−ジアクリレート、グ
リセロール−１，２−ジメタクリレート、グリセロール
−１，３−ジアクリレート、グリセロール−１，３−ジ
メタクリレート、グリセロール−１−アクリレート−３
−メタクリレート、 フェニルグリシジルエーテル類のアクリル酸又はメタ
クリル酸の開環反応物、例えば、３−フェノキシ−２−
ヒドロキシプロピルアクリレート、３−フェノキシ−２
−ヒドロキシプロピルメタクリレート、２，４−ジブロ
モフェノキシ−２−ヒドロキシプロピルアクリレート、
２，４−ジブロモフェノキシ−２−ヒドロキシプロピル
メタクリレート、 ビスフェノールＡ−ジグリシジルエーテルのアクリル
酸又はメタクリル酸の開環反応物、 ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリ
スリトールトリメタクリレート、 ビニルベンジルアルコール、ビニルチオベンジルアル
コール、 ビス（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレー
ト、ビス（メタクリロイルオキシエチル）イソシアヌレ
ート等が挙げられる。
ル酸で開環させて得られる化合物類、例えば、ヒドロキ
シエチルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシプロ
ピルメタクリレート、１，４−ブチレングリコールモノ
アクリレート、１，４−ブチレングリコールモノメタク
リレート、グリセロール−１，２−ジアクリレート、グ
リセロール−１，２−ジメタクリレート、グリセロール
−１，３−ジアクリレート、グリセロール−１，３−ジ
メタクリレート、グリセロール−１−アクリレート−３
−メタクリレート、 フェニルグリシジルエーテル類のアクリル酸又はメタ
クリル酸の開環反応物、例えば、３−フェノキシ−２−
ヒドロキシプロピルアクリレート、３−フェノキシ−２
−ヒドロキシプロピルメタクリレート、２，４−ジブロ
モフェノキシ−２−ヒドロキシプロピルアクリレート、
２，４−ジブロモフェノキシ−２−ヒドロキシプロピル
メタクリレート、 ビスフェノールＡ−ジグリシジルエーテルのアクリル
酸又はメタクリル酸の開環反応物、 ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリ
スリトールトリメタクリレート、 ビニルベンジルアルコール、ビニルチオベンジルアル
コール、 ビス（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレー
ト、ビス（メタクリロイルオキシエチル）イソシアヌレ
ート等が挙げられる。
【００２３】これらを用いてカルバミン酸エステル又は
チオカルバミン酸エステルを得るのであるが、それはイ
ソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネー
トのイソシアネート基と、化合物Ｐの水酸基又はメルカ
プト基との反応による。この際、合成反応が進み易いよ
うに、ジブチルスズジラウレートやジメチルスズジクロ
ライド等のスズ化合物、又はモルフォリン、ジメチルア
ミノベンゼン等のアミン類を加えて行っても良い。後の
ラジカル反応での着色を防ぐ為には、スズ化合物を選択
することが好ましい。又、反応の際に溶媒を用いた場合
は、合成反応の後に溶媒を留去し、精製あるいは精製せ
ずに単量体（Ａ）を得る。
チオカルバミン酸エステルを得るのであるが、それはイ
ソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネー
トのイソシアネート基と、化合物Ｐの水酸基又はメルカ
プト基との反応による。この際、合成反応が進み易いよ
うに、ジブチルスズジラウレートやジメチルスズジクロ
ライド等のスズ化合物、又はモルフォリン、ジメチルア
ミノベンゼン等のアミン類を加えて行っても良い。後の
ラジカル反応での着色を防ぐ為には、スズ化合物を選択
することが好ましい。又、反応の際に溶媒を用いた場合
は、合成反応の後に溶媒を留去し、精製あるいは精製せ
ずに単量体（Ａ）を得る。
【００２４】単量体（Ａ）として具体的には、Ｎ−（３
−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−２−
アクリロイルオキシエチルカルバメート、Ｎ−（３−イ
ソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−２−メタ
クリロイルオキシエチルカルバメート、Ｎ−（４−イソ
プロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−２−アクリ
ロイルオキシエチルカルバメート、Ｎ−（４−イソプロ
ペニル−α，α−ジメチルベンジル）−２−メタクリロ
イルオキシエチルカルバメート、Ｎ−（３−イソプロペ
ニル−α，α−ジメチルベンジル）−１−アクリロイル
オキシプロパン−２−イルカルバメート、Ｎ−（３−イ
ソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−１−メタ
クリロイルオキシプロパン−２−イルカルバメート、Ｎ
−（４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）
−１−アクリロイルオキシプロパン−２−イルカルバメ
ート、Ｎ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベ
ンジル）−１，３−ジアクリロイルオキシプロパン−２
−イルカルバメート、Ｎ−（３−イソプロペニル−α，
α−ジメチルベンジル）−１，３−ジメタクリロイルオ
キシプロパン−２−イルカルバメート、Ｎ−（３−イソ
プロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−１−アクリ
ロイルオキシ−３−メタクリロイルオキシプロパン−２
−イルカルバメート、Ｎ−（４−イソプロペニル−α，
α−ジメチルベンジル）−１，３−ジアクリロイルオキ
シプロパン−２−イルカルバメート、Ｎ−（３−イソプ
ロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−２，２−ジア
クリロイルオキシメチル−３−アクリロイルオキシプロ
ピルカルバメート、Ｎ−（４−イソプロペニル−α，α
−ジメチルベンジル）−２，２−ジメタクリロイルオキ
シメチル−３−メタクリロイルオキシプロピルカルバメ
ート等が挙げられる。イソシアネート化合物とメルカプ
ト基との反応によるものとしては、上記のカルバメート
がチオカルバメートになった化合物が挙げられる。
−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−２−
アクリロイルオキシエチルカルバメート、Ｎ−（３−イ
ソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−２−メタ
クリロイルオキシエチルカルバメート、Ｎ−（４−イソ
プロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−２−アクリ
ロイルオキシエチルカルバメート、Ｎ−（４−イソプロ
ペニル−α，α−ジメチルベンジル）−２−メタクリロ
イルオキシエチルカルバメート、Ｎ−（３−イソプロペ
ニル−α，α−ジメチルベンジル）−１−アクリロイル
オキシプロパン−２−イルカルバメート、Ｎ−（３−イ
ソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−１−メタ
クリロイルオキシプロパン−２−イルカルバメート、Ｎ
−（４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）
−１−アクリロイルオキシプロパン−２−イルカルバメ
ート、Ｎ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベ
ンジル）−１，３−ジアクリロイルオキシプロパン−２
−イルカルバメート、Ｎ−（３−イソプロペニル−α，
α−ジメチルベンジル）−１，３−ジメタクリロイルオ
キシプロパン−２−イルカルバメート、Ｎ−（３−イソ
プロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−１−アクリ
ロイルオキシ−３−メタクリロイルオキシプロパン−２
−イルカルバメート、Ｎ−（４−イソプロペニル−α，
α−ジメチルベンジル）−１，３−ジアクリロイルオキ
シプロパン−２−イルカルバメート、Ｎ−（３−イソプ
ロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−２，２−ジア
クリロイルオキシメチル−３−アクリロイルオキシプロ
ピルカルバメート、Ｎ−（４−イソプロペニル−α，α
−ジメチルベンジル）−２，２−ジメタクリロイルオキ
シメチル−３−メタクリロイルオキシプロピルカルバメ
ート等が挙げられる。イソシアネート化合物とメルカプ
ト基との反応によるものとしては、上記のカルバメート
がチオカルバメートになった化合物が挙げられる。
【００２５】前記の基群（化１７）から選ばれる少なく
とも１種の官能基をｍ個（ｍは１〜６の整数を表わす）
を有する単量体（Ｂ）とは、アクリル酸、メタクリル酸
のエステル及びスチレンの誘導体である。ｍ＝１のもの
としては、例えば、メチルアクリレート、メチルメタク
リレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレー
ト、プロピルアクリレート、プロピルメタクリレート、
イソプロピルアクリレート、イソプロピルメタクリレー
ト、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタ
クリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリ
レート、メトキシエチルアクリレート、メトキシエチル
メタクリレート、エトキシエチルアクリレート、エトキ
シエチルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリ
レート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒ
ドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピ
ルメタクリレート、１，４−ブチレングリコールモノア
クリレート、１，４−ブチレングリコールモノメタクリ
レート、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリ
レート、スチレン、メチルスチレン、クロロスチレン、
ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、メトキシスチ
レン等が挙げられる。
とも１種の官能基をｍ個（ｍは１〜６の整数を表わす）
を有する単量体（Ｂ）とは、アクリル酸、メタクリル酸
のエステル及びスチレンの誘導体である。ｍ＝１のもの
としては、例えば、メチルアクリレート、メチルメタク
リレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレー
ト、プロピルアクリレート、プロピルメタクリレート、
イソプロピルアクリレート、イソプロピルメタクリレー
ト、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタ
クリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリ
レート、メトキシエチルアクリレート、メトキシエチル
メタクリレート、エトキシエチルアクリレート、エトキ
シエチルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリ
レート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒ
ドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピ
ルメタクリレート、１，４−ブチレングリコールモノア
クリレート、１，４−ブチレングリコールモノメタクリ
レート、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリ
レート、スチレン、メチルスチレン、クロロスチレン、
ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、メトキシスチ
レン等が挙げられる。
【００２６】ｍ≧２のものとしては、例えば、エチレン
グリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタ
クリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ジ
エチレングリコールジメタクリレート、プロピレングリ
コールジアクリレート、プロピレングリコールジメタク
リレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、ジ
プロピレングリコールジメタクリレート、２，２−ビス
（４−アクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−メタクリロイルオキシエトキシ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（４−アクリロイル
オキシジエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（４−メタクリロイルオキシジエトキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（４−アクリロイルオキシプロピロ
イルオキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−メ
タクリロイルオキシプロピロイルオキシフェニル）プロ
パン、１，３−ブタンジオールジアクリレート、１，３
−ブタンジオールジメタクリレート、１，４−ブタンジ
オールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジメタ
クリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレー
ト、１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリ
コールジメタクリレート、ヒドロキシビバリン酸ネオペ
ンチルグリコールエステルジアクリレート、スピログリ
コールジアクリレート、スピログリコールジメタクリレ
ート、エポキシアクリレート、エポキシメタクリレー
ト、２−プロペノイックアシッド〔２−（１，１−ジメ
チル−２−〔（１−オキソ−２−プロペニル）オキシ）
エチル〕−５−エチル−１，３−ジオキサン−５−イ
ル〕メチルエステル、トリメチロールプロパントリアク
リレート、トリメチロールプロパントリメタクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエ
リスリトールトリメタクリレート、ビス（アクリロイル
オキシエチル）ヒドロキシエチルイソシアヌレート、ビ
ス（メタクリロイルオキシエチル）ヒドロキシエチルイ
ソシアヌレート、トリス（アクリロイルオキシエチル）
イソシアヌレート、トリス（メタクリロイルオキシエチ
ル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラア
クリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレー
ト、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペ
ンタエリスリトールヘキサメタクリレート、メチルトリ
（アクリロイルオキシエトキシ）シラン、グリセロール
ジアクリレート、グリセロールジメタクリレート、ジブ
ロムネオペンチルグリコールジアクリレート、ジブロム
ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ジビニルベ
ンゼン、ウレタンアクリレート類、ウレタンメタクリレ
ート類、１，１，３，３，５，５−ヘキサ（アクリロイ
ルオキシ）シクロトリホスフォゼン、１，１，３，３，
５，５−ヘキサ（メタクリロイルオキシ）シクロトリホ
スフォゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ（アクリ
ロイルエチレンジオキシ）シクロトリホスフォゼン、
１，１，３，３，５，５−ヘキサ（メタクリロイルエチ
レンジオキシ）シクロトリホスフォゼン等が挙げられ
る。
グリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタ
クリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ジ
エチレングリコールジメタクリレート、プロピレングリ
コールジアクリレート、プロピレングリコールジメタク
リレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、ジ
プロピレングリコールジメタクリレート、２，２−ビス
（４−アクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−メタクリロイルオキシエトキシ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（４−アクリロイル
オキシジエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（４−メタクリロイルオキシジエトキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（４−アクリロイルオキシプロピロ
イルオキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−メ
タクリロイルオキシプロピロイルオキシフェニル）プロ
パン、１，３−ブタンジオールジアクリレート、１，３
−ブタンジオールジメタクリレート、１，４−ブタンジ
オールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジメタ
クリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレー
ト、１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリ
コールジメタクリレート、ヒドロキシビバリン酸ネオペ
ンチルグリコールエステルジアクリレート、スピログリ
コールジアクリレート、スピログリコールジメタクリレ
ート、エポキシアクリレート、エポキシメタクリレー
ト、２−プロペノイックアシッド〔２−（１，１−ジメ
チル−２−〔（１−オキソ−２−プロペニル）オキシ）
エチル〕−５−エチル−１，３−ジオキサン−５−イ
ル〕メチルエステル、トリメチロールプロパントリアク
リレート、トリメチロールプロパントリメタクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエ
リスリトールトリメタクリレート、ビス（アクリロイル
オキシエチル）ヒドロキシエチルイソシアヌレート、ビ
ス（メタクリロイルオキシエチル）ヒドロキシエチルイ
ソシアヌレート、トリス（アクリロイルオキシエチル）
イソシアヌレート、トリス（メタクリロイルオキシエチ
ル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラア
クリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレー
ト、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペ
ンタエリスリトールヘキサメタクリレート、メチルトリ
（アクリロイルオキシエトキシ）シラン、グリセロール
ジアクリレート、グリセロールジメタクリレート、ジブ
ロムネオペンチルグリコールジアクリレート、ジブロム
ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ジビニルベ
ンゼン、ウレタンアクリレート類、ウレタンメタクリレ
ート類、１，１，３，３，５，５−ヘキサ（アクリロイ
ルオキシ）シクロトリホスフォゼン、１，１，３，３，
５，５−ヘキサ（メタクリロイルオキシ）シクロトリホ
スフォゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ（アクリ
ロイルエチレンジオキシ）シクロトリホスフォゼン、
１，１，３，３，５，５−ヘキサ（メタクリロイルエチ
レンジオキシ）シクロトリホスフォゼン等が挙げられ
る。
【００２７】１分子中に−ＳＨ基を２つ以上有する単量
体（Ｃ）としては、例えば、メタンジチオール、１，２
−エタンジチオール、１，１−プロパンジチオール、
１，２−プロパンジチオール、１，３−プロパンジチオ
ール、２，２−プロパンジチオール、１，６−ヘキサン
ジチオール、１，２，３−プロパントリチオール、１，
１−シクロヘキサンジチオール、１，２−シクロヘキサ
ンジチオール、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジ
チオール、３，４−ジメトキシブタン−１，２−ジチオ
ール、２−メチルシクロヘキサン−２，３−ジチオー
ル、ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ−ｅｘｏ−ｃｉｓ−
２，３−ジチオール、１，１−ビス（メルカプトメチ
ル）シクロヘキサン、チオリンゴ酸ビス（２−メルカプ
トエチルエステル）、２，３−ジメルカプトコハク酸
（２−メルカプトエチルエステル）、２，３−ジメルカ
プト−１−プロパノール（２−メルカプトアセテー
ト）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（３−
メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリコールビ
ス（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコー
ルビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ジ
メルカプトプロピルメチルエーテル、２，３−ジメルカ
プトプロピルメチルエーテル、２，２−ビス（メルカプ
トメチル）−１，３−プロパンジチオール、ビス（２−
メルカプトエチル）エーテル、エチレングリコールビス
（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロール
プロパンビス（２−メルカプトアセテート）、トリメチ
ロールプロパンビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプ
トアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３
−メルカプトプロピオネート）等の脂肪族ポリオール
体（Ｃ）としては、例えば、メタンジチオール、１，２
−エタンジチオール、１，１−プロパンジチオール、
１，２−プロパンジチオール、１，３−プロパンジチオ
ール、２，２−プロパンジチオール、１，６−ヘキサン
ジチオール、１，２，３−プロパントリチオール、１，
１−シクロヘキサンジチオール、１，２−シクロヘキサ
ンジチオール、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジ
チオール、３，４−ジメトキシブタン−１，２−ジチオ
ール、２−メチルシクロヘキサン−２，３−ジチオー
ル、ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ−ｅｘｏ−ｃｉｓ−
２，３−ジチオール、１，１−ビス（メルカプトメチ
ル）シクロヘキサン、チオリンゴ酸ビス（２−メルカプ
トエチルエステル）、２，３−ジメルカプトコハク酸
（２−メルカプトエチルエステル）、２，３−ジメルカ
プト−１−プロパノール（２−メルカプトアセテー
ト）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（３−
メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリコールビ
ス（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコー
ルビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ジ
メルカプトプロピルメチルエーテル、２，３−ジメルカ
プトプロピルメチルエーテル、２，２−ビス（メルカプ
トメチル）−１，３−プロパンジチオール、ビス（２−
メルカプトエチル）エーテル、エチレングリコールビス
（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロール
プロパンビス（２−メルカプトアセテート）、トリメチ
ロールプロパンビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプ
トアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３
−メルカプトプロピオネート）等の脂肪族ポリオール
【００２８】１，２−ジメルカプトベンゼン、１，３−
ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼ
ン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，
３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス
（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカ
プトエチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベン
ゼン、１，２−ビス（メルカプトメチレンオキシ）ベン
ゼン、１，３−ビス（メルカプトメチレンオキシ）ベン
ゼン、１，４−ビス（メルカプトメチレンオキシ）ベン
ゼン、１，２−ビス（メルカプトエチレンオキシ）ベン
ゼン、１，３−ビス（メルカプトエチレンオキシ）ベン
ゼン、１，４−ビス（メルカプトエチレンオキシ）ベン
ゼン、１，２，３−トリメルカプトベンゼン、１，２，
４−トリメルカプトベンゼン、１，３，５−トリメルカ
プトベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチレ
ンオキシ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプト
メチレンオキシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メル
カプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３−トリス
（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４−
トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，
３，５−トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼ
ン、１，２，３，４−テトラメルカプトベンゼン、１，
２，３，５−テトラメルカプトベンゼン、１，２，４，
５−テトラメルカプトベンゼン、１，２，３，４−テト
ラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４，５
−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，
３，４−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、
１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエチル）ベン
ゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプ
トメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラ
キス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，
４，５−テトラキス（メルカプトメチレンオキシ）ベン
ゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチレ
ンオキシ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メ
ルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４，５−
テトラキス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、
２，２’−ジメルカプトビフェニル、４，４’−ジメル
カプトビフェニル、４，４’−ジメルカプトビベンジ
ル、２，５−トルエンジチオール、３，４−トルエンジ
チオール、１，４−ナフタレンジチオール、１，５−ナ
フタレンジチオール、２，６−ナフタレンジチオール、
２，７−ナフタレンジチオール、２，４−ジメチルベン
ゼン−１，３−ジチオール、４，５−ジメチルベンゼン
−１，３−ジチオール、９，１０−アントラセンジメタ
ンチオール、１，３−ジ（ｐ−メトキシフェニル）プロ
パン−２，２−ジチオール、１，３−ジフェニルプロパ
ン−２，２−ジチオール、フェニルメタン−１，１−ジ
チオール、２，４−ジ（ｐ−メルカプトフェニル）ペン
タン等の芳香族ポリオール、
ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼ
ン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，
３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス
（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカ
プトエチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベン
ゼン、１，２−ビス（メルカプトメチレンオキシ）ベン
ゼン、１，３−ビス（メルカプトメチレンオキシ）ベン
ゼン、１，４−ビス（メルカプトメチレンオキシ）ベン
ゼン、１，２−ビス（メルカプトエチレンオキシ）ベン
ゼン、１，３−ビス（メルカプトエチレンオキシ）ベン
ゼン、１，４−ビス（メルカプトエチレンオキシ）ベン
ゼン、１，２，３−トリメルカプトベンゼン、１，２，
４−トリメルカプトベンゼン、１，３，５−トリメルカ
プトベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチレ
ンオキシ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプト
メチレンオキシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メル
カプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３−トリス
（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４−
トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，
３，５−トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼ
ン、１，２，３，４−テトラメルカプトベンゼン、１，
２，３，５−テトラメルカプトベンゼン、１，２，４，
５−テトラメルカプトベンゼン、１，２，３，４−テト
ラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４，５
−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，
３，４−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、
１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエチル）ベン
ゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプ
トメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラ
キス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，
４，５−テトラキス（メルカプトメチレンオキシ）ベン
ゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチレ
ンオキシ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メ
ルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４，５−
テトラキス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、
２，２’−ジメルカプトビフェニル、４，４’−ジメル
カプトビフェニル、４，４’−ジメルカプトビベンジ
ル、２，５−トルエンジチオール、３，４−トルエンジ
チオール、１，４−ナフタレンジチオール、１，５−ナ
フタレンジチオール、２，６−ナフタレンジチオール、
２，７−ナフタレンジチオール、２，４−ジメチルベン
ゼン−１，３−ジチオール、４，５−ジメチルベンゼン
−１，３−ジチオール、９，１０−アントラセンジメタ
ンチオール、１，３−ジ（ｐ−メトキシフェニル）プロ
パン−２，２−ジチオール、１，３−ジフェニルプロパ
ン−２，２−ジチオール、フェニルメタン−１，１−ジ
チオール、２，４−ジ（ｐ−メルカプトフェニル）ペン
タン等の芳香族ポリオール、
【００２９】２−メチルアミノ−４，６−ジチオール−
ｓｙｍ−トリアジン、２−エチルアミノ−４，６−ジチ
オール−ｓｙｍ−トリアジン、２−アミノ−４，６−ジ
チオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−モルホリノ−４，
６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−シクロヘキ
シルアミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジ
ン、２−メトキシ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリ
アジン、２−フェノキシ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ
−トリアジン、２−チオベンゼンオキシ−４，６−ジチ
オール−ｓｙｍ−トリアジン、２−チオブチルオキシ−
４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン等の複素環を
含有したポリチオール、１，２−ビス（メルカプトメチ
ルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチルチ
オ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチルチオ）
ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチルチオ）ベン
ゼン、１，３−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼ
ン、１，４−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、
１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼ
ン、１，２，４−トリス（メルカプトメチルチオ）ベン
ゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチルチオ）ベ
ンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチルチオ）
ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチルチ
オ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチル
チオ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカ
プトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキ
ス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４，５
−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，
２，３，４−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベン
ゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエチル
チオ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカ
プトエチルチオ）ベンゼン等、及びこれらの核アルキル
化物等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族
ポリチオール、
ｓｙｍ−トリアジン、２−エチルアミノ−４，６−ジチ
オール−ｓｙｍ−トリアジン、２−アミノ−４，６−ジ
チオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−モルホリノ−４，
６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−シクロヘキ
シルアミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジ
ン、２−メトキシ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリ
アジン、２−フェノキシ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ
−トリアジン、２−チオベンゼンオキシ−４，６−ジチ
オール−ｓｙｍ−トリアジン、２−チオブチルオキシ−
４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン等の複素環を
含有したポリチオール、１，２−ビス（メルカプトメチ
ルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチルチ
オ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチルチオ）
ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチルチオ）ベン
ゼン、１，３−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼ
ン、１，４−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、
１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼ
ン、１，２，４−トリス（メルカプトメチルチオ）ベン
ゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチルチオ）ベ
ンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチルチオ）
ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチルチ
オ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチル
チオ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカ
プトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキ
ス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４，５
−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，
２，３，４−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベン
ゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエチル
チオ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカ
プトエチルチオ）ベンゼン等、及びこれらの核アルキル
化物等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族
ポリチオール、
【００３０】ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビ
ス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプト
プロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）
メタン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタン、ビ
ス（３−メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２−ビ
ス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−ビス（２
−メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−ビス（３−
メルカプトプロピルチオ）エタン、１，３−ビス（メル
カプトメチルチオ）プロパン、１，３−ビス（２−メル
カプトエチルチオ）プロパン、１，３−ビス（３−メル
カプトプロピルチオ）プロパン、１，２，３−トリス
（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３−トリ
ス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３
−トリス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、テ
トラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テト
ラキス（２−メルカプトエチルチオメチル）メタン、テ
トラキス（３−メルカプトプロピルチオメチル）メタ
ン、ビス（２，３−ジメルカプトプロピル）スルフィ
ド、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、ビス
（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプト
エチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）ジ
スルフィド等、及びこれらのチオグリコール酸及びメル
カプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチルスル
フィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシ
メチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２−メルカプ
トアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３
−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルス
ルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキ
シプロピルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネ
ート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２−メル
カプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチ
ルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒ
ドロキシエチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロ
ピオネート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス
（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルジ
スルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、２
−メルカプトエチルエーテルビス（２−メルカプトアセ
テート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（３−メ
ルカプトプロピオネート）、１，４−ジチアン−２，５
−ジオールビス（２−メルカプトアセテート）、１，４
−ジチアン−２，５−ジオールビス（３−メルカプトプ
ロピオネート）、チオジグリコール酸ビス（２−メルカ
プトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２−
メルカプトエチルエステル）、４，４−チオジブチル酸
ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリ
コール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチ
オジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、４，４−ジチオジブチル酸ビス（２−メルカプト
エチルエステル）、チオジグリコール酸ビス（２，３−
ジメルカプトプロピルエステル）、チオジプロピオン酸
ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチ
オグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエ
ステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２，３−ジメル
カプトプロピルエステル）等のメルカプト基以外に硫黄
原子を含有する脂肪族ポリチオール、３，４−チオフェ
ンジチオール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チ
アジアゾール等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有す
る複素環化合物等が挙げられる。
ス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプト
プロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）
メタン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタン、ビ
ス（３−メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２−ビ
ス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−ビス（２
−メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−ビス（３−
メルカプトプロピルチオ）エタン、１，３−ビス（メル
カプトメチルチオ）プロパン、１，３−ビス（２−メル
カプトエチルチオ）プロパン、１，３−ビス（３−メル
カプトプロピルチオ）プロパン、１，２，３−トリス
（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３−トリ
ス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３
−トリス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、テ
トラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テト
ラキス（２−メルカプトエチルチオメチル）メタン、テ
トラキス（３−メルカプトプロピルチオメチル）メタ
ン、ビス（２，３−ジメルカプトプロピル）スルフィ
ド、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、ビス
（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプト
エチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）ジ
スルフィド等、及びこれらのチオグリコール酸及びメル
カプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチルスル
フィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシ
メチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２−メルカプ
トアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３
−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルス
ルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキ
シプロピルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネ
ート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２−メル
カプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチ
ルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒ
ドロキシエチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロ
ピオネート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス
（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルジ
スルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、２
−メルカプトエチルエーテルビス（２−メルカプトアセ
テート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（３−メ
ルカプトプロピオネート）、１，４−ジチアン−２，５
−ジオールビス（２−メルカプトアセテート）、１，４
−ジチアン−２，５−ジオールビス（３−メルカプトプ
ロピオネート）、チオジグリコール酸ビス（２−メルカ
プトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２−
メルカプトエチルエステル）、４，４−チオジブチル酸
ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリ
コール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチ
オジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、４，４−ジチオジブチル酸ビス（２−メルカプト
エチルエステル）、チオジグリコール酸ビス（２，３−
ジメルカプトプロピルエステル）、チオジプロピオン酸
ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチ
オグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエ
ステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２，３−ジメル
カプトプロピルエステル）等のメルカプト基以外に硫黄
原子を含有する脂肪族ポリチオール、３，４−チオフェ
ンジチオール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チ
アジアゾール等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有す
る複素環化合物等が挙げられる。
【００３１】単量体（Ｄ）とは、前記一般式（６）で表
され、具体的には、イソプロペニル−α，α−ジメチル
ベンジルイソシアネートと、残基中にハロゲン原子、酸
素原子、脂環族環、複素環または芳香環を有していても
よい飽和脂肪族残基、脂環族残基または複素環残基と−
ＯＨ基または−ＳＨ基を１〜４個有する化合物とを、イ
ソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネー
トの有するイソシアネート基と、−ＯＨ基または−ＳＨ
基との間で反応させて得られるカルバミン酸エステルま
たはカルバミン酸チオエステル化合物が例示される。こ
こで一般式（６）において、ｎが２以上のとき、Ｘはす
べて酸素原子または硫黄原子の化合物、あるいは１つ又
は２つが酸素原子で残りが硫黄原子、１つが硫黄原子で
残りが酸素原子である化合物も含まれる。さらに、残基
−Ｒは、その構造の有する立体的な堅固さ等にもよる
が、一般的には低分子量のもの程好ましく、残基部分の
分子量は１５〜５００のものが特に好ましい。
され、具体的には、イソプロペニル−α，α−ジメチル
ベンジルイソシアネートと、残基中にハロゲン原子、酸
素原子、脂環族環、複素環または芳香環を有していても
よい飽和脂肪族残基、脂環族残基または複素環残基と−
ＯＨ基または−ＳＨ基を１〜４個有する化合物とを、イ
ソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネー
トの有するイソシアネート基と、−ＯＨ基または−ＳＨ
基との間で反応させて得られるカルバミン酸エステルま
たはカルバミン酸チオエステル化合物が例示される。こ
こで一般式（６）において、ｎが２以上のとき、Ｘはす
べて酸素原子または硫黄原子の化合物、あるいは１つ又
は２つが酸素原子で残りが硫黄原子、１つが硫黄原子で
残りが酸素原子である化合物も含まれる。さらに、残基
−Ｒは、その構造の有する立体的な堅固さ等にもよる
が、一般的には低分子量のもの程好ましく、残基部分の
分子量は１５〜５００のものが特に好ましい。
【００３２】単量体（Ｄ）を製造する場合に用いられ
る、残基中に、ハロゲン原子、酸素原子、脂環族環、複
素環または芳香環を有していてもよい飽和脂肪族残基、
脂環族残基または複素環残基と−ＯＨ基または−ＳＨ基
を１〜４個有する化合物とは、例えば、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、
ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、シクロペ
ンタノール、シクロヘキサノール、シクロヘプタノー
ル、シクロオクタノール、２，２，２−トリクロロエタ
ノール、２，２，２−トリフルオロエタノール、１，３
−ジクロロ−２−プロパノール、２，３−ジクロロ−１
−プロパノール、２，３−ジブロモ−１−プロパノー
ル、１−クロロ−２−プロパノール、３−クロロ−１−
プロパノール、２−クロロエタノール、２−ブロモエタ
ノール、メタンチオール、エタンチオール、プロパンチ
オール、ブタンチオール、ペンタンチオール、ヘキサン
チオール、ヘプタンチオール、オクタンチオール、シク
ロヘキサンチオール、ベンジルアルコール、エチレング
リコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタン
ジオール、１，４−ブテンジオール、１，５−ペンタン
ジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，２−プロパ
ンジオール、１，３−ブタンジオール、２，３−ブタン
ジオール、２，５−ヘキサンジオール、ジエチレングリ
コール、ネオペンチルグリコール、３−メチル−１，５
−ペンタンジオール、ジプロピレングリコール、トリエ
チレングリコール、１，２−ブタンジオール、２−エチ
ル−１，３−ヘキサンジオール、スピログリコール、
１，４−シクロヘキサンジオール、トリシクロ〔５，
２，１，０2,O 〕デカン−４，８−ジメタノール、３−
クロロ−１，２−プロパンジオール、３−ブロモ−１，
２−プロパンジオール、２，３−ジブロモ−１，４−ブ
タンジオール、ジブロモネオペンチルグリコール、ビス
フェノールＡ（２−ヒドロキシエチル）エーテル、ビス
フェノールＦ（２−ヒドロキシエチル）エーテル、ビス
フェノールＳ（２−ヒドロキシエチル）エーテル、ビフ
ェニル（２−ヒドロキシエチル）エーテル、テトラブロ
モビスフェノールＡ（２−ヒドロキシエチル）エーテ
ル、ベンゼンジメタノール、エタンジチオール、プロパ
ンジチオール、ブタンジチオール、ペンタンジチオー
ル、ヘキサンジチオール、プロパントリチオール、シク
ロヘキサンジチオール、エチレングリコールビス（２−
メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３
−メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、２−ヒドロキシエチルジスルフィド、２
−メルカプトエタノール、１−メルカプト−２−プロパ
ノール、グリセノール、トリメチロールエタン、トリメ
チロールプロパン、１，２，４−ブタントリオール、
１，２，６−ヘキサントリオール、１，３，５−トリス
（２−ヒドロキシエチル）シアヌル酸、ペンタエリスリ
トール、スレイトール、３−メルカプト−１，２−プロ
パンジオール、ペンタエリスリトールテトラキス（２−
メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラ
キス（３−メルカプトプロピオネート）などである。
る、残基中に、ハロゲン原子、酸素原子、脂環族環、複
素環または芳香環を有していてもよい飽和脂肪族残基、
脂環族残基または複素環残基と−ＯＨ基または−ＳＨ基
を１〜４個有する化合物とは、例えば、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、
ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、シクロペ
ンタノール、シクロヘキサノール、シクロヘプタノー
ル、シクロオクタノール、２，２，２−トリクロロエタ
ノール、２，２，２−トリフルオロエタノール、１，３
−ジクロロ−２−プロパノール、２，３−ジクロロ−１
−プロパノール、２，３−ジブロモ−１−プロパノー
ル、１−クロロ−２−プロパノール、３−クロロ−１−
プロパノール、２−クロロエタノール、２−ブロモエタ
ノール、メタンチオール、エタンチオール、プロパンチ
オール、ブタンチオール、ペンタンチオール、ヘキサン
チオール、ヘプタンチオール、オクタンチオール、シク
ロヘキサンチオール、ベンジルアルコール、エチレング
リコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタン
ジオール、１，４−ブテンジオール、１，５−ペンタン
ジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，２−プロパ
ンジオール、１，３−ブタンジオール、２，３−ブタン
ジオール、２，５−ヘキサンジオール、ジエチレングリ
コール、ネオペンチルグリコール、３−メチル−１，５
−ペンタンジオール、ジプロピレングリコール、トリエ
チレングリコール、１，２−ブタンジオール、２−エチ
ル−１，３−ヘキサンジオール、スピログリコール、
１，４−シクロヘキサンジオール、トリシクロ〔５，
２，１，０2,O 〕デカン−４，８−ジメタノール、３−
クロロ−１，２−プロパンジオール、３−ブロモ−１，
２−プロパンジオール、２，３−ジブロモ−１，４−ブ
タンジオール、ジブロモネオペンチルグリコール、ビス
フェノールＡ（２−ヒドロキシエチル）エーテル、ビス
フェノールＦ（２−ヒドロキシエチル）エーテル、ビス
フェノールＳ（２−ヒドロキシエチル）エーテル、ビフ
ェニル（２−ヒドロキシエチル）エーテル、テトラブロ
モビスフェノールＡ（２−ヒドロキシエチル）エーテ
ル、ベンゼンジメタノール、エタンジチオール、プロパ
ンジチオール、ブタンジチオール、ペンタンジチオー
ル、ヘキサンジチオール、プロパントリチオール、シク
ロヘキサンジチオール、エチレングリコールビス（２−
メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３
−メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、２−ヒドロキシエチルジスルフィド、２
−メルカプトエタノール、１−メルカプト−２−プロパ
ノール、グリセノール、トリメチロールエタン、トリメ
チロールプロパン、１，２，４−ブタントリオール、
１，２，６−ヘキサントリオール、１，３，５−トリス
（２−ヒドロキシエチル）シアヌル酸、ペンタエリスリ
トール、スレイトール、３−メルカプト−１，２−プロ
パンジオール、ペンタエリスリトールテトラキス（２−
メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラ
キス（３−メルカプトプロピオネート）などである。
【００３３】これらを用いてカルバミン酸エステル化合
物またはチオカルバミン酸エステル化合物を得るには、
イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネ
ートのイソシアネート基と、−ＯＨ基または−ＳＨ法と
の反応によるが、この時合成反応が進み易いように触媒
としてジブチルスズジラウレートやジメチルスズジクロ
ライドなどのスズ化合物またはモルフォリン、ジメチル
アミノベンゼンなどのアミン類を加えて行っても良い
が、後のラジカル反応で着色を防ぐためにはスズ化合物
を選択することが好ましい。また、溶媒を用いた場合に
は、合成反応の後に溶媒を留去する。さらに必要に応じ
て精製を行い単量体（Ｄ）を得る。単量体（Ｄ）とし
て、具体的には、下記の一般式（２３）（化２８）、
（２４）（化２９）及び（２５）（化３０）等で表され
る化合物が例示される。
物またはチオカルバミン酸エステル化合物を得るには、
イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネ
ートのイソシアネート基と、−ＯＨ基または−ＳＨ法と
の反応によるが、この時合成反応が進み易いように触媒
としてジブチルスズジラウレートやジメチルスズジクロ
ライドなどのスズ化合物またはモルフォリン、ジメチル
アミノベンゼンなどのアミン類を加えて行っても良い
が、後のラジカル反応で着色を防ぐためにはスズ化合物
を選択することが好ましい。また、溶媒を用いた場合に
は、合成反応の後に溶媒を留去する。さらに必要に応じ
て精製を行い単量体（Ｄ）を得る。単量体（Ｄ）とし
て、具体的には、下記の一般式（２３）（化２８）、
（２４）（化２９）及び（２５）（化３０）等で表され
る化合物が例示される。
【００３４】
【化２８】
【００３５】
【化２９】
【００３６】
【化３０】 更に、下記一般式（２６）（化３１）、（２７）（化３
２）及び（２８）（化３３）等で表される化合物も挙げ
られる。
２）及び（２８）（化３３）等で表される化合物も挙げ
られる。
【００３７】
【化３１】
【００３８】
【化３２】
【００３９】
【化３３】 （式中、Ｒ1 は水素原子またはメチル基を表し、芳香環
の置換基の位置はｍ−またはｐ−位を表す）
の置換基の位置はｍ−またはｐ−位を表す）
【００４０】１分子中に、前記一般式（７）で表される
官能基と、前記一般式（８）又は一般式（５）で表され
る官能基とを兼備する単量体（Ｅ）とは、例えば、 イソプロペニルフェノールと、アクリル酸、メタクリ
ル酸またはそれらの酸塩化物を反応させて得られる化合
物、 イソプロペニルフェノールに、前記一般式（８）また
は（５）で表される官能基を１つ以上と、イソプロペニ
ルフェノールの有するフェノール性水酸基と反応しうる
官能基、たとえば−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＣｌ基、ハロゲ
ン化アルキル基、−ＳＯ3 Ｒ（Ｒはアルキル又はアリー
ル基）基、−ＮＣＯ基、−ＮＣＳ基、エポキシ基等を１
つ以上兼備する化合物を反応させて得られる化合物、 イソプロペニルフェノールにイソプロペニルフェノー
ルの有するフェノール性水酸基と反応可能な官能基を１
つ以上と、（メタ）アクリル酸またはそれらの酸塩化物
の有する−ＣＯＯＨ基または−ＣＯＣｌ基と反応可能な
官能基、たとえば、−ＯＨ基、−ＮＨ2 基、ハロゲン化
アルキル基等を１つ以上兼備する化合物を反応させ、得
られた化合物に（メタ）アクリル酸またはそれらの酸塩
化物を反応させて得られる化合物、 エポキシ基を１つ以上有する化合物をイソプロペニル
フェノールで開環反応し、得られた化合物に（メタ）ア
クリル酸、またはそれらの酸塩化物を反応させて得られ
る化合物などが挙げられる。
官能基と、前記一般式（８）又は一般式（５）で表され
る官能基とを兼備する単量体（Ｅ）とは、例えば、 イソプロペニルフェノールと、アクリル酸、メタクリ
ル酸またはそれらの酸塩化物を反応させて得られる化合
物、 イソプロペニルフェノールに、前記一般式（８）また
は（５）で表される官能基を１つ以上と、イソプロペニ
ルフェノールの有するフェノール性水酸基と反応しうる
官能基、たとえば−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＣｌ基、ハロゲ
ン化アルキル基、−ＳＯ3 Ｒ（Ｒはアルキル又はアリー
ル基）基、−ＮＣＯ基、−ＮＣＳ基、エポキシ基等を１
つ以上兼備する化合物を反応させて得られる化合物、 イソプロペニルフェノールにイソプロペニルフェノー
ルの有するフェノール性水酸基と反応可能な官能基を１
つ以上と、（メタ）アクリル酸またはそれらの酸塩化物
の有する−ＣＯＯＨ基または−ＣＯＣｌ基と反応可能な
官能基、たとえば、−ＯＨ基、−ＮＨ2 基、ハロゲン化
アルキル基等を１つ以上兼備する化合物を反応させ、得
られた化合物に（メタ）アクリル酸またはそれらの酸塩
化物を反応させて得られる化合物、 エポキシ基を１つ以上有する化合物をイソプロペニル
フェノールで開環反応し、得られた化合物に（メタ）ア
クリル酸、またはそれらの酸塩化物を反応させて得られ
る化合物などが挙げられる。
【００４１】における一般式（８）または（５）で表
わされる官能基を１つ以上と、イソプロペニルフェノー
ルの有するフェノール性水酸基と反応しうる官能基、例
えば、−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＣｌ基、ハロゲン化アルキ
ル基、−ＳＯ3 Ｒ（Ｒはアルキル又はアリール基）基、
−ＮＣＯ基、−ＮＣＳ基、エポキシ基等を１つ以上兼備
する化合物とは、例えば、２−カルボキシエチルアクリ
レート、２−カルボキシエチルメタクリレート、カルボ
キシフェニルアクリレート、カルボキシフェニルメタク
リレート、２−ブロムエチルアクリレート、２−ブロム
エチルメタクリレート、クロロメチルスチレン、２−イ
ソシアナートエチルアクリレート、２−イソシアナート
エチルメタクリレート、グリシジルアクリレート、グリ
シジルメタクリレートなどが例示される。これらを用い
て単量体（Ｅ）を得るには、イソプロペニルフェノール
の有するフェノール性水酸基と、上記化合物の有する−
ＣＯＯＨ基、−ＣＯＣｌ基との間のエステル化反応、ハ
ロゲン化アルキル基、−ＳＯ3 Ｒ（Ｒはアルキル又はア
リール基）基との間のエーテル化反応、−ＮＣＯ基、−
ＮＣＳ基との間のウレタン化反応、エポキシ基との間の
開環反応等、従来公知の方法に準じた反応により得るこ
とができる。
わされる官能基を１つ以上と、イソプロペニルフェノー
ルの有するフェノール性水酸基と反応しうる官能基、例
えば、−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＣｌ基、ハロゲン化アルキ
ル基、−ＳＯ3 Ｒ（Ｒはアルキル又はアリール基）基、
−ＮＣＯ基、−ＮＣＳ基、エポキシ基等を１つ以上兼備
する化合物とは、例えば、２−カルボキシエチルアクリ
レート、２−カルボキシエチルメタクリレート、カルボ
キシフェニルアクリレート、カルボキシフェニルメタク
リレート、２−ブロムエチルアクリレート、２−ブロム
エチルメタクリレート、クロロメチルスチレン、２−イ
ソシアナートエチルアクリレート、２−イソシアナート
エチルメタクリレート、グリシジルアクリレート、グリ
シジルメタクリレートなどが例示される。これらを用い
て単量体（Ｅ）を得るには、イソプロペニルフェノール
の有するフェノール性水酸基と、上記化合物の有する−
ＣＯＯＨ基、−ＣＯＣｌ基との間のエステル化反応、ハ
ロゲン化アルキル基、−ＳＯ3 Ｒ（Ｒはアルキル又はア
リール基）基との間のエーテル化反応、−ＮＣＯ基、−
ＮＣＳ基との間のウレタン化反応、エポキシ基との間の
開環反応等、従来公知の方法に準じた反応により得るこ
とができる。
【００４２】のイソプロペニルフェノールにイソプロ
ペニルフェノールの有するフェノール性水酸基と反応可
能な官能基を１つ以上と、（メタ）アクリル酸またはそ
れらの酸塩化物の有する−ＣＯＯＨ基または−ＣＯＣｌ
基と反応可能な官能基、たとえば、−ＯＨ基、−ＮＨ2
基、ハロゲン化アルキル基等を１つ以上兼備する化合物
を反応させて得られた化合物とは、例えば、一分子中に
ハロゲン化アルキル基を２つ以上有する化合物とイソプ
ロペニルフェノールとのエーテル化反応生成物で、か
つ、ハロゲン化アルキル基を１つ以上有する化合物、例
えば、１，２−ジブロモエタン、１，３−ジブロモプロ
パン、１，４−ジブロモブタン、１，５−ジブロモペン
タン、ブロモクロロエタン、１−ブロモ−３−クロロプ
ロパン、１−ブロモ−４−クロロブタン、１−ブロモ−
５−クロロペンタンなどと、イソプロペニルフェノール
とのエーテル化反応生成物で、かつ、ハロゲン化アルキ
ル基を１つ以上有する化合物、一分子中にハロゲン化ア
ルキル基を１つ以上と−ＯＨ基を１つ以上有する化合物
と、イソプロペニルフェノールとのエーテル化反応生成
物、例えば、エチレンブロモヒドリン、エチレンクロロ
ヒドリン、１，３−ジブロモ−２−プロパノール、２，
３−ジブロモ−１−プロパノール、１，３−ジクロロ−
２−プロパノール、３−ブロモ−１，２−プロパンジオ
ール、３−クロロ−１，２−プロパンジオール、１−ブ
ロモ−２−プロパノール、３−ブロモ−１−プロパノー
ル、１−クロロ−２−プロパノール、３−クロロ−１−
プロパノール、４−クロロ−１−ブタノールなどとイソ
プロペニルフェノールとのエーテル化反応生成物、一分
子中に−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＣｌ基、−ＣＯＢｒ基、を
１つ以上とハロゲン化アルキル基を１つ以上とを併有す
る化合物とイソプロペニルフェノールとのエステル化反
応生成物、例えば、３−ブロモプロピオニルクロライ
ド、３−クロロプロピオニルクロライド、４−ブロモブ
チリルクロライド、４−クロロブチリルクロライドなど
とイソプロペニルフェノールとのエステル化反応生成物
などを挙げることができる。これらに、（メタ）アクリ
ル酸またはそれらの酸塩化物を従来公知の方法に準じた
反応により、エステル化反応させることにより単量体
（Ｅ）を得ることができる。
ペニルフェノールの有するフェノール性水酸基と反応可
能な官能基を１つ以上と、（メタ）アクリル酸またはそ
れらの酸塩化物の有する−ＣＯＯＨ基または−ＣＯＣｌ
基と反応可能な官能基、たとえば、−ＯＨ基、−ＮＨ2
基、ハロゲン化アルキル基等を１つ以上兼備する化合物
を反応させて得られた化合物とは、例えば、一分子中に
ハロゲン化アルキル基を２つ以上有する化合物とイソプ
ロペニルフェノールとのエーテル化反応生成物で、か
つ、ハロゲン化アルキル基を１つ以上有する化合物、例
えば、１，２−ジブロモエタン、１，３−ジブロモプロ
パン、１，４−ジブロモブタン、１，５−ジブロモペン
タン、ブロモクロロエタン、１−ブロモ−３−クロロプ
ロパン、１−ブロモ−４−クロロブタン、１−ブロモ−
５−クロロペンタンなどと、イソプロペニルフェノール
とのエーテル化反応生成物で、かつ、ハロゲン化アルキ
ル基を１つ以上有する化合物、一分子中にハロゲン化ア
ルキル基を１つ以上と−ＯＨ基を１つ以上有する化合物
と、イソプロペニルフェノールとのエーテル化反応生成
物、例えば、エチレンブロモヒドリン、エチレンクロロ
ヒドリン、１，３−ジブロモ−２−プロパノール、２，
３−ジブロモ−１−プロパノール、１，３−ジクロロ−
２−プロパノール、３−ブロモ−１，２−プロパンジオ
ール、３−クロロ−１，２−プロパンジオール、１−ブ
ロモ−２−プロパノール、３−ブロモ−１−プロパノー
ル、１−クロロ−２−プロパノール、３−クロロ−１−
プロパノール、４−クロロ−１−ブタノールなどとイソ
プロペニルフェノールとのエーテル化反応生成物、一分
子中に−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＣｌ基、−ＣＯＢｒ基、を
１つ以上とハロゲン化アルキル基を１つ以上とを併有す
る化合物とイソプロペニルフェノールとのエステル化反
応生成物、例えば、３−ブロモプロピオニルクロライ
ド、３−クロロプロピオニルクロライド、４−ブロモブ
チリルクロライド、４−クロロブチリルクロライドなど
とイソプロペニルフェノールとのエステル化反応生成物
などを挙げることができる。これらに、（メタ）アクリ
ル酸またはそれらの酸塩化物を従来公知の方法に準じた
反応により、エステル化反応させることにより単量体
（Ｅ）を得ることができる。
【００４３】のエポキシ基を１つ以上有する化合物と
は、例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイ
ド、１，２−ブチレンオキサイド、スチレンオキサイ
ド、シクロヘキセンオキサイド、エピクロルヒドリン、
エピブロムヒドリン、グリシドール、エポキシフェノキ
シプロパン、グリシジルアクリレート、グリシジルメタ
クリレート、グリシジルイソプロピルエーテル、アリル
グリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジル
エーテル、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテ
ル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ビ
スフェノールＡ系エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ系エ
ポキシ樹脂、ビスフェノールＳ系エポキシ樹脂、フタル
酸ジグリシジルエステル、ジグリシジルｐ−オキシ安息
香酸、ビニルシクロヘキセンオキサイド、Ｎ，Ｎ−ジグ
リシジルアニリン、テトラグリシジルジアミノジフェニ
ルメタン、トリグリシジルｐ−アミノフェノール、ジグ
リシジルヒダントイン、トリグリシジルイソシアヌレー
ト、などを挙げることができ、これらをイソプロペニル
フェノールで開環反応させ、得られた化合物の有する−
ＯＨ基に、（メタ）アクリル酸またはそれらの塩化物の
−ＣＯＯＨ基、または−ＣＯＣｌ基を従来公知の方法に
準じた反応によりエステル化させることにより単量体
（Ｅ）を得ることができる。単量体（Ｅ）の例として
は、下記一般式（２９）、（３０）、（３１）（化３
４）で表される化合物が挙げられる。
は、例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイ
ド、１，２−ブチレンオキサイド、スチレンオキサイ
ド、シクロヘキセンオキサイド、エピクロルヒドリン、
エピブロムヒドリン、グリシドール、エポキシフェノキ
シプロパン、グリシジルアクリレート、グリシジルメタ
クリレート、グリシジルイソプロピルエーテル、アリル
グリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジル
エーテル、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテ
ル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ビ
スフェノールＡ系エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ系エ
ポキシ樹脂、ビスフェノールＳ系エポキシ樹脂、フタル
酸ジグリシジルエステル、ジグリシジルｐ−オキシ安息
香酸、ビニルシクロヘキセンオキサイド、Ｎ，Ｎ−ジグ
リシジルアニリン、テトラグリシジルジアミノジフェニ
ルメタン、トリグリシジルｐ−アミノフェノール、ジグ
リシジルヒダントイン、トリグリシジルイソシアヌレー
ト、などを挙げることができ、これらをイソプロペニル
フェノールで開環反応させ、得られた化合物の有する−
ＯＨ基に、（メタ）アクリル酸またはそれらの塩化物の
−ＣＯＯＨ基、または−ＣＯＣｌ基を従来公知の方法に
準じた反応によりエステル化させることにより単量体
（Ｅ）を得ることができる。単量体（Ｅ）の例として
は、下記一般式（２９）、（３０）、（３１）（化３
４）で表される化合物が挙げられる。
【００４４】
【化３４】 （式中、Ｒ1 は水素原子またはメチル基を表す）
【００４５】前記一般式（９）で表わされる単量体
（Ｆ）とは、イソプロペニルフェノールと、該化合物の
有するフェノール性水酸基と反応しうる−ＮＣＯ基、−
ＮＣＳ基、−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＣｌ基、−ＣＯＢｒ
基、ハロゲン化アルキル基、−ＳＯ3 Ｒ基（Ｒはアルキ
ル基又はアリール基）、＝ＳＯ4 基等の官能基からなる
群から選んだ１〜４個の官能基と飽和脂肪族残基、脂環
族残基、または残基中に脂環基、複素環、芳香環および
ヘテロ原子（窒素原子、硫黄原子、酸素原子等）よりな
る群より選んだ少なくとも１種を有する脂肪族残基を兼
備する化合物、あるいはイソプロペニルフェノールとホ
スゲンとを反応させて得られる化合物であり、更に詳し
くは、イソプロペニルフェノールの有するフェノール性
水酸基と、−ＮＣＯ基、−ＮＣＳ基との反応で得られる
カルバミン酸エステル化合物、カルバミン酸チオエステ
ル化合物、−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＣｌ基、−ＣＯＢｒ基
との反応で得られるエステル化合物、−ＣＯＣｌ基、ホ
スゲンとの反応で得られるカーボネート化合物、ハロゲ
ン化アルキル基、−ＳＯ3 Ｒ基（Ｒはアルキル基又はア
リール基）、＝ＳＯ4 基との反応で得られるエーテル化
合物である。
（Ｆ）とは、イソプロペニルフェノールと、該化合物の
有するフェノール性水酸基と反応しうる−ＮＣＯ基、−
ＮＣＳ基、−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＣｌ基、−ＣＯＢｒ
基、ハロゲン化アルキル基、−ＳＯ3 Ｒ基（Ｒはアルキ
ル基又はアリール基）、＝ＳＯ4 基等の官能基からなる
群から選んだ１〜４個の官能基と飽和脂肪族残基、脂環
族残基、または残基中に脂環基、複素環、芳香環および
ヘテロ原子（窒素原子、硫黄原子、酸素原子等）よりな
る群より選んだ少なくとも１種を有する脂肪族残基を兼
備する化合物、あるいはイソプロペニルフェノールとホ
スゲンとを反応させて得られる化合物であり、更に詳し
くは、イソプロペニルフェノールの有するフェノール性
水酸基と、−ＮＣＯ基、−ＮＣＳ基との反応で得られる
カルバミン酸エステル化合物、カルバミン酸チオエステ
ル化合物、−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＣｌ基、−ＣＯＢｒ基
との反応で得られるエステル化合物、−ＣＯＣｌ基、ホ
スゲンとの反応で得られるカーボネート化合物、ハロゲ
ン化アルキル基、−ＳＯ3 Ｒ基（Ｒはアルキル基又はア
リール基）、＝ＳＯ4 基との反応で得られるエーテル化
合物である。
【００４６】さらに上記一般式（９）中での有機基Ｒ3
は、立体的な堅固さ等にもよるが、一般的には低分子量
のもの程好ましく、残基部分の分子量が１５〜５００の
ものが好適に用いられる。単量体（Ｆ）を製造する場合
に用いられるイソプロペニルフェノールの有するフェノ
ール性水酸基と反応しうる−ＮＣＯ基、−ＮＣＳ基、−
ＣＯＯＨ基、−ＣＯＣｌ基、−ＣＯＢｒ基、ハロゲン化
アルキル基、−ＳＯ3 Ｒ基（Ｒはアルキル基又はアリー
ル基）、＝ＳＯ4 基等の官能基からなる群から選んだ１
〜４個の官能基と飽和脂肪族残基、脂環族残基、または
残基中に脂環基、複素環、芳香環およびヘテロ原子（窒
素原子、硫黄原子、酸素原子等）よりなる群より選んだ
少なくとも１種を有する脂肪族残基を兼備する化合物と
は、例えば、メチルイソシアネート、エチルイソシアネ
ート、プロピルイソシアネート、ブチルイソシアネー
ト、シクロヘキシルイソシアネート、メチルイソチオシ
アネート、エチルイソチオシアネート、プロピルイソチ
オシアネート、ブチルイソチオシアネート、シクロヘキ
シルイソチオシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート、１−メチルシクロヘキサン−２，４−ジイソシア
ネート、１，２−ジメチルシクロヘキサン−ω，ω’−
ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシ
クロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアネート、リ
ジンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、
フェニレンビス（イソプロピルイソシアネート）、１，
６，１１−ウンデカントリイソシアネート、１，８−ジ
イソシアネート−４−イソシアネートメチルオクタン、
リジンエステルトリイソシアネート、１，３，６−ヘキ
サメチレントリイソシアネート、ビシクロヘプタントリ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソチオシアネー
ト、シクロヘキサンジイソチオシアネート等、酢酸、プ
ロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、
フェニル酢酸、マロン酸、コハク酸、イタコン酸、マレ
イン酸、フマル酸、グルタル酸、グルタコン酸、アジピ
ン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシ
ン酸、シクロプロパンジカルボン酸、シクロブタンジカ
ルボン酸、ピン酸、ホモピン酸、シクロペンタンジカル
ボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、フェニレン二酢
酸、オキシ二酢酸、オキサアジピン酸、チオ二酢酸、チ
オジプロピオン酸、ジチオ二酢酸、ジチオプロピオン
酸、及びこれらの酸塩化物、酸臭化物等、ジエチレング
リコールジクロロホルメート、
は、立体的な堅固さ等にもよるが、一般的には低分子量
のもの程好ましく、残基部分の分子量が１５〜５００の
ものが好適に用いられる。単量体（Ｆ）を製造する場合
に用いられるイソプロペニルフェノールの有するフェノ
ール性水酸基と反応しうる−ＮＣＯ基、−ＮＣＳ基、−
ＣＯＯＨ基、−ＣＯＣｌ基、−ＣＯＢｒ基、ハロゲン化
アルキル基、−ＳＯ3 Ｒ基（Ｒはアルキル基又はアリー
ル基）、＝ＳＯ4 基等の官能基からなる群から選んだ１
〜４個の官能基と飽和脂肪族残基、脂環族残基、または
残基中に脂環基、複素環、芳香環およびヘテロ原子（窒
素原子、硫黄原子、酸素原子等）よりなる群より選んだ
少なくとも１種を有する脂肪族残基を兼備する化合物と
は、例えば、メチルイソシアネート、エチルイソシアネ
ート、プロピルイソシアネート、ブチルイソシアネー
ト、シクロヘキシルイソシアネート、メチルイソチオシ
アネート、エチルイソチオシアネート、プロピルイソチ
オシアネート、ブチルイソチオシアネート、シクロヘキ
シルイソチオシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート、１−メチルシクロヘキサン−２，４−ジイソシア
ネート、１，２−ジメチルシクロヘキサン−ω，ω’−
ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシ
クロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアネート、リ
ジンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、
フェニレンビス（イソプロピルイソシアネート）、１，
６，１１−ウンデカントリイソシアネート、１，８−ジ
イソシアネート−４−イソシアネートメチルオクタン、
リジンエステルトリイソシアネート、１，３，６−ヘキ
サメチレントリイソシアネート、ビシクロヘプタントリ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソチオシアネー
ト、シクロヘキサンジイソチオシアネート等、酢酸、プ
ロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、
フェニル酢酸、マロン酸、コハク酸、イタコン酸、マレ
イン酸、フマル酸、グルタル酸、グルタコン酸、アジピ
ン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシ
ン酸、シクロプロパンジカルボン酸、シクロブタンジカ
ルボン酸、ピン酸、ホモピン酸、シクロペンタンジカル
ボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、フェニレン二酢
酸、オキシ二酢酸、オキサアジピン酸、チオ二酢酸、チ
オジプロピオン酸、ジチオ二酢酸、ジチオプロピオン
酸、及びこれらの酸塩化物、酸臭化物等、ジエチレング
リコールジクロロホルメート、
【００４７】ヨードメタン、ブロモメタン、クロロメタ
ン、ヨードエタン、ブロモエタン、クロロエタン、ヨー
ドプロパン、ブロモプロパン、クロロプロパン、ヨード
ブタン、ブロモブタン、クロロブタン、ヨードペンタ
ン、ブロモペンタン、クロロペンタン、ヨードヘキサ
ン、ブロモヘキサン、クロロヘキサン、ヨードヘプタ
ン、ブロモヘプタン、クロロヘプタン、ヨードオクタ
ン、ブロモオクタン、クロロオクタン、ヨードシクロペ
ンタン、ブロモシクロペンタン、クロロシクロペンタ
ン、ヨードシクロヘキサン、ブロモシクロヘキサン、ク
ロロシクロヘキサン、ベンジルクロライド、硫酸ジメチ
ル、硫酸ジエチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチルエス
テル、ｐ−トルエンスルホン酸エチルエステル、ジヨー
ドエタン、ジブロモエタン、ジクロロエタン、ジヨード
プロパン、ジブロモプロパン、ジクロロプロパン、ジヨ
ードブタン、ジブロモブタン、ジクロロブタン、ジヨー
ドペンタン、ジブロモペンタン、ジクロロペンタン、ジ
ヨードヘキサン、ジブロモヘキサン、ジクロロヘキサ
ン、ブロモクロロエタン、ブロモクロロプロパン、クロ
ロヨードプロパン、ブロモクロロブタン、ブロモクロロ
ペンタン、ブロモクロロヘキサン、α，α’−ジブロモ
キシレン、α，α’−ジクロロキシレン等を用いる。こ
れらを用いてカルバミン酸エステル化合物、カルバミン
酸チオエステル化合物、エステル化合物、カーボネート
化合物、エーテル化合物を得るにはイソプロペニルフェ
ノールの有するフェノール性水酸基と反応しうる−ＮＣ
Ｏ基、−ＮＣＳ基、−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＣｌ基、−Ｃ
ＯＢｒ基、ハロゲン化アルキル基、−ＳＯ3 Ｒ基（Ｒは
アルキル基又はアリール基）、＝ＳＯ4 基等の官能基か
らなる群から選んだ１〜４個の官能基と飽和脂肪族残
基、脂環族残基、または残基中に脂環基、複素環、芳香
環およびヘテロ原子（窒素原子、硫黄原子、酸素原子
等）よりなる群から選んだ少なくとも１種を有する脂肪
族残基を兼備する化合物あるいは、ホスゲンと、イソプ
ロペニルフェノールとを従来公知の方法により反応を行
うことにより得られる。溶媒を用いた場合は、合成反応
の後に溶媒を留去する。さらに必要に応じて、精製を行
い単量体（Ｆ）を得る。単量体（Ｆ）として具体的に
は、下記の一般式（３２）（化３５）、（３３）（化３
６）が挙げられる化合物等が例示される。
ン、ヨードエタン、ブロモエタン、クロロエタン、ヨー
ドプロパン、ブロモプロパン、クロロプロパン、ヨード
ブタン、ブロモブタン、クロロブタン、ヨードペンタ
ン、ブロモペンタン、クロロペンタン、ヨードヘキサ
ン、ブロモヘキサン、クロロヘキサン、ヨードヘプタ
ン、ブロモヘプタン、クロロヘプタン、ヨードオクタ
ン、ブロモオクタン、クロロオクタン、ヨードシクロペ
ンタン、ブロモシクロペンタン、クロロシクロペンタ
ン、ヨードシクロヘキサン、ブロモシクロヘキサン、ク
ロロシクロヘキサン、ベンジルクロライド、硫酸ジメチ
ル、硫酸ジエチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチルエス
テル、ｐ−トルエンスルホン酸エチルエステル、ジヨー
ドエタン、ジブロモエタン、ジクロロエタン、ジヨード
プロパン、ジブロモプロパン、ジクロロプロパン、ジヨ
ードブタン、ジブロモブタン、ジクロロブタン、ジヨー
ドペンタン、ジブロモペンタン、ジクロロペンタン、ジ
ヨードヘキサン、ジブロモヘキサン、ジクロロヘキサ
ン、ブロモクロロエタン、ブロモクロロプロパン、クロ
ロヨードプロパン、ブロモクロロブタン、ブロモクロロ
ペンタン、ブロモクロロヘキサン、α，α’−ジブロモ
キシレン、α，α’−ジクロロキシレン等を用いる。こ
れらを用いてカルバミン酸エステル化合物、カルバミン
酸チオエステル化合物、エステル化合物、カーボネート
化合物、エーテル化合物を得るにはイソプロペニルフェ
ノールの有するフェノール性水酸基と反応しうる−ＮＣ
Ｏ基、−ＮＣＳ基、−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＣｌ基、−Ｃ
ＯＢｒ基、ハロゲン化アルキル基、−ＳＯ3 Ｒ基（Ｒは
アルキル基又はアリール基）、＝ＳＯ4 基等の官能基か
らなる群から選んだ１〜４個の官能基と飽和脂肪族残
基、脂環族残基、または残基中に脂環基、複素環、芳香
環およびヘテロ原子（窒素原子、硫黄原子、酸素原子
等）よりなる群から選んだ少なくとも１種を有する脂肪
族残基を兼備する化合物あるいは、ホスゲンと、イソプ
ロペニルフェノールとを従来公知の方法により反応を行
うことにより得られる。溶媒を用いた場合は、合成反応
の後に溶媒を留去する。さらに必要に応じて、精製を行
い単量体（Ｆ）を得る。単量体（Ｆ）として具体的に
は、下記の一般式（３２）（化３５）、（３３）（化３
６）が挙げられる化合物等が例示される。
【００４８】
【化３５】
【００４９】
【化３６】
【００５０】前記一般式（１０）で表される単量体
（Ｇ）とは、具体的には、 イソプロペニルフェノールとイソプロペニル−α，α
−ジメチルベンジルイソシアネートとで、イソプロペニ
ルフェノールの有するフェノール性水酸基とイソプロペ
ニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネートの有す
るイソシアネート基との間でカルバミン酸エステル化反
応させて得られる化合物、 残基中に酸素原子、脂肪族環、複素環または芳香族環
を有していてもよい飽和脂肪族残基、脂環族残基にエポ
キシ基またはチイラン基を１つ以上２つ以下有する化合
物をイソプロペニルフェノールにより開環し、開環反応
により生成した−ＯＨ基または−ＳＨ基にイソプロペニ
ル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネートの有する
イソシアネート基をカルバミン酸エステル化反応または
チオカルバミン酸エステル化反応させて得られる化合
物、 残基中に酸素原子、脂肪族環、複素環または芳香族環
を有していてもよい飽和脂肪族残基、脂環族残基にイソ
プロペニルフェノールの有するフェノール性水酸基と反
応可能なハロゲン化アルキル基を１つ以上と、−ＯＨ基
および／または−ＳＨ基を１つ以上兼備する化合物とイ
ソプロペニルフェノールをハロゲン化アルキル基とイソ
プロペニルフェノールの有するフェノール性水酸基とで
エーテル化反応させ、さらに−ＯＨ基および／または−
ＳＨ基とイソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイ
ソシアネートの有するイソシアネート基をカルバミン酸
エステル化反応および／またはチオカルバミン酸エステ
ル化反応させて得られる化合物、等が挙げられる。
（Ｇ）とは、具体的には、 イソプロペニルフェノールとイソプロペニル−α，α
−ジメチルベンジルイソシアネートとで、イソプロペニ
ルフェノールの有するフェノール性水酸基とイソプロペ
ニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネートの有す
るイソシアネート基との間でカルバミン酸エステル化反
応させて得られる化合物、 残基中に酸素原子、脂肪族環、複素環または芳香族環
を有していてもよい飽和脂肪族残基、脂環族残基にエポ
キシ基またはチイラン基を１つ以上２つ以下有する化合
物をイソプロペニルフェノールにより開環し、開環反応
により生成した−ＯＨ基または−ＳＨ基にイソプロペニ
ル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネートの有する
イソシアネート基をカルバミン酸エステル化反応または
チオカルバミン酸エステル化反応させて得られる化合
物、 残基中に酸素原子、脂肪族環、複素環または芳香族環
を有していてもよい飽和脂肪族残基、脂環族残基にイソ
プロペニルフェノールの有するフェノール性水酸基と反
応可能なハロゲン化アルキル基を１つ以上と、−ＯＨ基
および／または−ＳＨ基を１つ以上兼備する化合物とイ
ソプロペニルフェノールをハロゲン化アルキル基とイソ
プロペニルフェノールの有するフェノール性水酸基とで
エーテル化反応させ、さらに−ＯＨ基および／または−
ＳＨ基とイソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイ
ソシアネートの有するイソシアネート基をカルバミン酸
エステル化反応および／またはチオカルバミン酸エステ
ル化反応させて得られる化合物、等が挙げられる。
【００５１】さらに前記一般式（１０）中での残基Ｒ4
はその構造の有する立体的な堅固さにもよるが、一般的
には低分子量のもの程好ましく、残基部分の分子量２５
〜５００が好適に用いられる。上記の残基中に酸素原
子、脂肪族環、複素環または芳香族環を有していてもよ
い飽和脂肪族残基、脂環族残基にエポキシ基またはチイ
ラン基を１つ以上２つ以下有する化合物とは、例えば、
エチレンオキシド、プロピレンオキシド、２，３−エポ
キシブタン、３，４−エポキシブタン、２，３−エポキ
シペンタン、１，２−エポキシヘキサン、エポキシシク
ロヘキサン、エポキシシクロヘプタン、エポキシシクロ
オクタン、スチレンオキサイド、２−フェニル−１，２
−エポキシプロパン、テトラメチルエチレンオキシド、
エピロクロルヒドリン、エピブロモヒドリン、グリシド
ール、１，２−エポキシ−３−フェノキシプロパン、グ
リシジルイソプロピルエーテル、エチレンスルフィド、
プロピレンスルフィド、イソブテンスルフィド、２，３
−ブチレンスルフィド、スチレンスルフィド、エチレン
グリコールジグリシジルエーテル、ブタンジオールジグ
リシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジ
ルエーテル、スピログリコールジグリシジルエーテル、
トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ビス
フェノールＡ系エポキシ樹脂、テトラブロモビスフェノ
ールＡ系エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ系エポキシ樹
脂、ビスフェノールＳ系エポキシ樹脂、アリサイクリッ
クジエポキシアセタール、アリサイクリックジエポキシ
アジペート、アリサイクリックジエポキシカルボキシレ
ート、ビニルシクロヘキセンジオキシド、フタル酸ジグ
リシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジル
エステル、ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステ
ル、ジグリシジル−ｐ−オキシ安息香酸、マロン酸ジグ
リシジルエステル、コハク酸ジグリシジルエステル、グ
ルタル酸ジグリシジルエステル、アジピン酸ジグリシジ
ルエステル、Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアニリン、ジグリシ
ジルヒダントインなどが挙げられる。
はその構造の有する立体的な堅固さにもよるが、一般的
には低分子量のもの程好ましく、残基部分の分子量２５
〜５００が好適に用いられる。上記の残基中に酸素原
子、脂肪族環、複素環または芳香族環を有していてもよ
い飽和脂肪族残基、脂環族残基にエポキシ基またはチイ
ラン基を１つ以上２つ以下有する化合物とは、例えば、
エチレンオキシド、プロピレンオキシド、２，３−エポ
キシブタン、３，４−エポキシブタン、２，３−エポキ
シペンタン、１，２−エポキシヘキサン、エポキシシク
ロヘキサン、エポキシシクロヘプタン、エポキシシクロ
オクタン、スチレンオキサイド、２−フェニル−１，２
−エポキシプロパン、テトラメチルエチレンオキシド、
エピロクロルヒドリン、エピブロモヒドリン、グリシド
ール、１，２−エポキシ−３−フェノキシプロパン、グ
リシジルイソプロピルエーテル、エチレンスルフィド、
プロピレンスルフィド、イソブテンスルフィド、２，３
−ブチレンスルフィド、スチレンスルフィド、エチレン
グリコールジグリシジルエーテル、ブタンジオールジグ
リシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジ
ルエーテル、スピログリコールジグリシジルエーテル、
トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ビス
フェノールＡ系エポキシ樹脂、テトラブロモビスフェノ
ールＡ系エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ系エポキシ樹
脂、ビスフェノールＳ系エポキシ樹脂、アリサイクリッ
クジエポキシアセタール、アリサイクリックジエポキシ
アジペート、アリサイクリックジエポキシカルボキシレ
ート、ビニルシクロヘキセンジオキシド、フタル酸ジグ
リシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジル
エステル、ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステ
ル、ジグリシジル−ｐ−オキシ安息香酸、マロン酸ジグ
リシジルエステル、コハク酸ジグリシジルエステル、グ
ルタル酸ジグリシジルエステル、アジピン酸ジグリシジ
ルエステル、Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアニリン、ジグリシ
ジルヒダントインなどが挙げられる。
【００５２】残基中に酸素原子、脂肪族環、複素環また
は芳香族環を有していてもよい飽和脂肪族残基、脂環族
残基にイソプロペニルフェノールの有するフェノール性
水酸基と反応可能なハロゲン化アルキル基を１つ以上
と、−ＯＨ基および／または−ＳＨ基を１つ以上兼備す
る化合物とは、例えば、ヨードエタノール、ブロモエタ
ノール、ブロモプロパノール、３−ブロモ−１，２−プ
ロパンジオール、ブロモヘキサノール、クロロエタノー
ル、クロロプロパノール、３−クロロ−１，２−プロパ
ンジオール、クロロブタノール、クロロヘキサノール、
１，４−ジブロモ−２，３−ブタンジオール、２，３−
ジブロモ−１，４−ブタンジオール、１，４−ブロモ−
２−ブタノール、１，３−ジブロモ−２−プロパノー
ル、２，３−ジブロモプロパノール、１，３−ジクロロ
−２−プロパノール、ジブロモネオペンチルグリコー
ル、クロロプロパンチオールなどが挙げられる。
は芳香族環を有していてもよい飽和脂肪族残基、脂環族
残基にイソプロペニルフェノールの有するフェノール性
水酸基と反応可能なハロゲン化アルキル基を１つ以上
と、−ＯＨ基および／または−ＳＨ基を１つ以上兼備す
る化合物とは、例えば、ヨードエタノール、ブロモエタ
ノール、ブロモプロパノール、３−ブロモ−１，２−プ
ロパンジオール、ブロモヘキサノール、クロロエタノー
ル、クロロプロパノール、３−クロロ−１，２−プロパ
ンジオール、クロロブタノール、クロロヘキサノール、
１，４−ジブロモ−２，３−ブタンジオール、２，３−
ジブロモ−１，４−ブタンジオール、１，４−ブロモ−
２−ブタノール、１，３−ジブロモ−２−プロパノー
ル、２，３−ジブロモプロパノール、１，３−ジクロロ
−２−プロパノール、ジブロモネオペンチルグリコー
ル、クロロプロパンチオールなどが挙げられる。
【００５３】これらを用いて、公知のカルバミン酸エス
テル化反応、チオカルバミン酸エステル化反応、エーテ
ル化反応、エポキシ基またはチイラン基の開環反応等を
用いて、前述の、、に記載したような単量体
（Ｇ）を得ることができる。溶媒を用いた場合は合成反
応の後に溶媒を留去する。さらに必要にに応じて精製を
行い単量体（Ｇ）を得る。単量体（Ｇ）として具体的に
は、下記一般式（３４）及び（３５）（化３７）で表さ
れる化合物等が挙げられる。
テル化反応、チオカルバミン酸エステル化反応、エーテ
ル化反応、エポキシ基またはチイラン基の開環反応等を
用いて、前述の、、に記載したような単量体
（Ｇ）を得ることができる。溶媒を用いた場合は合成反
応の後に溶媒を留去する。さらに必要にに応じて精製を
行い単量体（Ｇ）を得る。単量体（Ｇ）として具体的に
は、下記一般式（３４）及び（３５）（化３７）で表さ
れる化合物等が挙げられる。
【００５４】
【化３７】
【００５５】単量体（Ａ）は、単独で重合可能な単量体
であり、単独重合させることにより（樹脂−ａ）を与
え、また、単量体（Ｂ）と共重合させることにより（樹
脂−ｂ）を与える。この共重合における単量体（Ａ）と
単量体（Ｂ）との単量体の比率は、各単量体の有する官
能基の種類及び単量体の構造などにより一概には決めら
れないが、単量体（Ａ）中のイソプロペニルフェニル基
１当量に対して、単量体（Ａ）および（Ｂ）中の下記の
基群（化３８）の総和が０．５〜１０当量の範囲である
ことが好ましい。
であり、単独重合させることにより（樹脂−ａ）を与
え、また、単量体（Ｂ）と共重合させることにより（樹
脂−ｂ）を与える。この共重合における単量体（Ａ）と
単量体（Ｂ）との単量体の比率は、各単量体の有する官
能基の種類及び単量体の構造などにより一概には決めら
れないが、単量体（Ａ）中のイソプロペニルフェニル基
１当量に対して、単量体（Ａ）および（Ｂ）中の下記の
基群（化３８）の総和が０．５〜１０当量の範囲である
ことが好ましい。
【００５６】
【化３８】 また、単量体（Ａ）は、単量体（Ｃ）と共重合させるこ
とにより（樹脂−ｂ）に比較して耐衝撃性の改善された
（樹脂−ｃ）を与える。
とにより（樹脂−ｂ）に比較して耐衝撃性の改善された
（樹脂−ｃ）を与える。
【００５７】又、単量体（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）を共重
合させることにより、（樹脂−ｃ）に比較して耐衝撃性
の改善された（樹脂−ｄ）が得られる。この共重合の際
の単量体の比率は、各単量体の有する官能基の種類及び
単量体の構造などにより一概には決められない。上記単
量体の混合物中での単量体（Ａ）の有するイソプロペニ
ルフェニル基と、単量体（Ｃ）の有する−ＳＨ基、及び
単量体（Ａ）と単量体（Ｂ）が各々有する前記の基群
（化４１）の総和との比率は、上記単量体の有する官能
基の種類及び単量体の構造などにより一概には決められ
ないが、−ＳＨ基の割合が少ないと十分な耐衝撃性の向
上が見られず、逆に多過ぎると重合物がゴム状になり、
表面硬度や剛性が大幅に低下する。また、上記基群（化
４１）の割合が少ないと重合物が得られず、多過ぎると
重合の制御が困難になる。共重合の際の使用割合は、イ
ソプロペニルフェニル基１当量に対して、−ＳＨ基は、
通常０．１〜５当量、好ましくは０．３〜１．５当量で
あり、また上記基群（化４１）の総和は、通常０．３〜
１０当量、好ましくは０．５〜６当量の範囲である。単
量体（Ｄ）は単独では重合し得ない単量体であり、単量
体（Ｂ）と共重合することにより、（樹脂−ｅ）を与え
る。この共重合における単量体（Ｄ）と単量体（Ｂ）と
の共重合の比率は、単量体（Ａ）と単量体（Ｂ）の比率
に準じる。又、単量体（Ｄ）、単量体（Ｂ）、（Ｃ）を
共重合させることにより、（樹脂−ｅ）に比較して耐衝
撃性の改善された（樹脂−ｆ）を与える。この共重合に
おける単量体の共重合の比率は、単量体（Ａ）、
（Ｂ）、（Ｃ）の比率に準じる。
合させることにより、（樹脂−ｃ）に比較して耐衝撃性
の改善された（樹脂−ｄ）が得られる。この共重合の際
の単量体の比率は、各単量体の有する官能基の種類及び
単量体の構造などにより一概には決められない。上記単
量体の混合物中での単量体（Ａ）の有するイソプロペニ
ルフェニル基と、単量体（Ｃ）の有する−ＳＨ基、及び
単量体（Ａ）と単量体（Ｂ）が各々有する前記の基群
（化４１）の総和との比率は、上記単量体の有する官能
基の種類及び単量体の構造などにより一概には決められ
ないが、−ＳＨ基の割合が少ないと十分な耐衝撃性の向
上が見られず、逆に多過ぎると重合物がゴム状になり、
表面硬度や剛性が大幅に低下する。また、上記基群（化
４１）の割合が少ないと重合物が得られず、多過ぎると
重合の制御が困難になる。共重合の際の使用割合は、イ
ソプロペニルフェニル基１当量に対して、−ＳＨ基は、
通常０．１〜５当量、好ましくは０．３〜１．５当量で
あり、また上記基群（化４１）の総和は、通常０．３〜
１０当量、好ましくは０．５〜６当量の範囲である。単
量体（Ｄ）は単独では重合し得ない単量体であり、単量
体（Ｂ）と共重合することにより、（樹脂−ｅ）を与え
る。この共重合における単量体（Ｄ）と単量体（Ｂ）と
の共重合の比率は、単量体（Ａ）と単量体（Ｂ）の比率
に準じる。又、単量体（Ｄ）、単量体（Ｂ）、（Ｃ）を
共重合させることにより、（樹脂−ｅ）に比較して耐衝
撃性の改善された（樹脂−ｆ）を与える。この共重合に
おける単量体の共重合の比率は、単量体（Ａ）、
（Ｂ）、（Ｃ）の比率に準じる。
【００５８】単量体（Ｅ）は、単独で硬化可能な単量体
であり、単独重合させることにより（樹脂−ｇ）を与え
る。また、単量体（Ｅ）は単量体（Ｂ）と共重合させる
ことにより、（樹脂−ｈ）を与える。この共重合におけ
る単量体（Ｅ）と単量体（Ｂ）との共重合の比率は、単
量体（Ａ）と単量体（Ｂ）の比率に準じる。単量体
（Ｆ）、（Ｇ）は単独では重合し得ない単量体であり、
単量体（Ｂ）と共重合することにより、それぞれ（樹脂
−ｉ）及び（樹脂−ｊ）を与える。本共重合における単
量体（Ｆ）または（Ｇ）と単量体（Ｂ）との共重合の比
率は、単量体（Ａ）と単量体（Ｂ）の比率に準じる。
又、各樹脂を与える単量体を混合して重合硬化すること
により、上記の樹脂群の２種以上からなる透明樹脂を得
ることは当然可能である。
であり、単独重合させることにより（樹脂−ｇ）を与え
る。また、単量体（Ｅ）は単量体（Ｂ）と共重合させる
ことにより、（樹脂−ｈ）を与える。この共重合におけ
る単量体（Ｅ）と単量体（Ｂ）との共重合の比率は、単
量体（Ａ）と単量体（Ｂ）の比率に準じる。単量体
（Ｆ）、（Ｇ）は単独では重合し得ない単量体であり、
単量体（Ｂ）と共重合することにより、それぞれ（樹脂
−ｉ）及び（樹脂−ｊ）を与える。本共重合における単
量体（Ｆ）または（Ｇ）と単量体（Ｂ）との共重合の比
率は、単量体（Ａ）と単量体（Ｂ）の比率に準じる。
又、各樹脂を与える単量体を混合して重合硬化すること
により、上記の樹脂群の２種以上からなる透明樹脂を得
ることは当然可能である。
【００５９】次に、本発明の液晶表示装置用電極基板
（以下、電極基板という）に用いる基板（以下、透明樹
脂基板という）の製造法について述べる。本発明の透明
樹脂基板は、前記の樹脂の単量体、または単量体混合物
を、注型重合用鋳型の空間部に注入し、重合硬化させる
ことによって得られる。本発明で用いる樹脂の重合はラ
ジカル重合であり、熱重合のみならず、紫外線やγ線を
用いた重合も可能であり、更にこれらを組み合わせて重
合を行うこともできる。しかし、熱重合法が簡便で特に
好ましい。熱重合を行う際のラジカル重合開始剤は特に
限定されず、公知のベンゾイルパーオキサイド、ｐ−ク
ロロベンゾイルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオ
キシカーボネート、ジ−２−エチルヘキシルパーオキシ
カーボネート、ｔ−ブチルパーオキシピバレートなどの
過酸化物、及びアゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ
化合物が使用できる。その使用量は０．０１〜５重量％
の割合である。熱重合における加熱温度は、５０℃〜２
００℃であり、加熱時間は１〜８時間である。
（以下、電極基板という）に用いる基板（以下、透明樹
脂基板という）の製造法について述べる。本発明の透明
樹脂基板は、前記の樹脂の単量体、または単量体混合物
を、注型重合用鋳型の空間部に注入し、重合硬化させる
ことによって得られる。本発明で用いる樹脂の重合はラ
ジカル重合であり、熱重合のみならず、紫外線やγ線を
用いた重合も可能であり、更にこれらを組み合わせて重
合を行うこともできる。しかし、熱重合法が簡便で特に
好ましい。熱重合を行う際のラジカル重合開始剤は特に
限定されず、公知のベンゾイルパーオキサイド、ｐ−ク
ロロベンゾイルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオ
キシカーボネート、ジ−２−エチルヘキシルパーオキシ
カーボネート、ｔ−ブチルパーオキシピバレートなどの
過酸化物、及びアゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ
化合物が使用できる。その使用量は０．０１〜５重量％
の割合である。熱重合における加熱温度は、５０℃〜２
００℃であり、加熱時間は１〜８時間である。
【００６０】紫外線硬化による場合の光増感剤について
も特に限定されず、公知のベンゾイン化合物、ベンゾイ
ンメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、２−ヒ
ドロキシ−２−ベンゾインプロパン、アゾビスイソブチ
ロニトリル、ベンジルジメチルケタール、ジフェニルジ
スルフィドなどが使用でき、その使用量は０．０１〜５
重量％である。γ線などの放射線を使用する場合は、一
般的には重合開始剤などは必ずしも必要ではない。
も特に限定されず、公知のベンゾイン化合物、ベンゾイ
ンメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、２−ヒ
ドロキシ−２−ベンゾインプロパン、アゾビスイソブチ
ロニトリル、ベンジルジメチルケタール、ジフェニルジ
スルフィドなどが使用でき、その使用量は０．０１〜５
重量％である。γ線などの放射線を使用する場合は、一
般的には重合開始剤などは必ずしも必要ではない。
【００６１】重合前のモノマー液には、本発明の透明樹
脂基板が、経時的に着色したり、劣化することを防止す
る為に、また、帯電を防止する為に、予め酸化防止剤や
着色防止剤、または帯電防止剤などを加えることができ
る。更に必要に応じて、他の反応性モノマーを適宜加え
ても良い。このようにして調製したモノマー液は、必要
に応じて、脱泡処理を施して重合に備える。
脂基板が、経時的に着色したり、劣化することを防止す
る為に、また、帯電を防止する為に、予め酸化防止剤や
着色防止剤、または帯電防止剤などを加えることができ
る。更に必要に応じて、他の反応性モノマーを適宜加え
ても良い。このようにして調製したモノマー液は、必要
に応じて、脱泡処理を施して重合に備える。
【００６２】本発明の透明樹脂基板の製造に際して使用
する注型重合用鋳型とは、ガラス、金属、或いは、ＦＲ
Ｐなどから選ばれた板材２枚と、軟質塩化ビニル、エラ
ストマー、シリコーンゴム、或いは、テフロンなどから
選ばれたシート状又はチューブ状のガスケット、及び固
定具からなるものである。ガラス板及びＦＲＰ板は表面
研磨されたものが、また、金属板についてはメッキ処理
が施されたものが、表面精度に優れた樹脂板を得るため
には好適である。尚、熱重合の場合には熱による変質や
寸法安定性に欠けるものであってはならないから、この
点にも留意して板材を選択する。固定具は、どのような
形態のものでも良いが、プラスチックレンズ製造用のガ
スケット止めや文具用バインダークリップなどが簡便に
利用できる。
する注型重合用鋳型とは、ガラス、金属、或いは、ＦＲ
Ｐなどから選ばれた板材２枚と、軟質塩化ビニル、エラ
ストマー、シリコーンゴム、或いは、テフロンなどから
選ばれたシート状又はチューブ状のガスケット、及び固
定具からなるものである。ガラス板及びＦＲＰ板は表面
研磨されたものが、また、金属板についてはメッキ処理
が施されたものが、表面精度に優れた樹脂板を得るため
には好適である。尚、熱重合の場合には熱による変質や
寸法安定性に欠けるものであってはならないから、この
点にも留意して板材を選択する。固定具は、どのような
形態のものでも良いが、プラスチックレンズ製造用のガ
スケット止めや文具用バインダークリップなどが簡便に
利用できる。
【００６３】本発明の透明樹脂基板の製造においては、
必ずしも離型剤を必要とはしない。しかし、比較的薄
く、かつ、大型の透明樹脂基板の製造の場合には、より
スムースに、より良好に離型させる為に、離型剤を用い
ることができる。この際、離型剤としては、外部離型
剤、内部離型剤、いずれのものも使用できるが、成型工
程の合理化の観点からは、内部離型剤であることが好ま
しい。内部離型剤は、シリコン系、ワックス系、脂肪酸
金属石鹸系、フッ素系、酸性リン酸エステル系等の、通
常用いられる内部離型剤から選択することができる。そ
の使用量は、離型剤の種類や樹脂のモノマーの種類によ
り、一概には決められないが、通常は、０．０２％〜
０．３重量％である。０．０２重量％以下では、離型剤
の効果は望めず、また０．３重量％以上を用いても離型
性に変わりはない。過剰の使用は、モノマーのポットラ
イフの低下、樹脂物性の変化等をもたらす傾向があり、
好ましくはない。より好ましい内部離型剤は、離型性能
が特に良く、安価で取り扱いやすい酸性リン酸エステル
系である。内部離型剤を用いる場合には、ラジカル開始
剤や、その他の添加剤を加える時に同時に添加する。
必ずしも離型剤を必要とはしない。しかし、比較的薄
く、かつ、大型の透明樹脂基板の製造の場合には、より
スムースに、より良好に離型させる為に、離型剤を用い
ることができる。この際、離型剤としては、外部離型
剤、内部離型剤、いずれのものも使用できるが、成型工
程の合理化の観点からは、内部離型剤であることが好ま
しい。内部離型剤は、シリコン系、ワックス系、脂肪酸
金属石鹸系、フッ素系、酸性リン酸エステル系等の、通
常用いられる内部離型剤から選択することができる。そ
の使用量は、離型剤の種類や樹脂のモノマーの種類によ
り、一概には決められないが、通常は、０．０２％〜
０．３重量％である。０．０２重量％以下では、離型剤
の効果は望めず、また０．３重量％以上を用いても離型
性に変わりはない。過剰の使用は、モノマーのポットラ
イフの低下、樹脂物性の変化等をもたらす傾向があり、
好ましくはない。より好ましい内部離型剤は、離型性能
が特に良く、安価で取り扱いやすい酸性リン酸エステル
系である。内部離型剤を用いる場合には、ラジカル開始
剤や、その他の添加剤を加える時に同時に添加する。
【００６４】本発明の透明樹脂基板の厚みは、０．１mm
〜２mmであるが、より好ましくは、０．２mm〜１．１mm
の範囲である。０．１mm以下及び２mm以上の厚みの透明
樹脂基板は、本発明の電極基板用の基板としては差程重
要ではない。次に、本発明の透明樹脂基板を用いた液晶
表示装置用電極基板の製造について述べる。本発明の液
晶表示装置用電極基板は、前記樹脂からなる透明樹脂基
板上に、ガスバリアー膜、及びＩＴＯ膜の順序に成膜す
ることにより得られる。成膜処理法は、通常、公知の方
法が適用できる。はじめに、透明樹脂基板上にガスバリ
アー膜を成膜するが、ここで、ガスバリアー膜とは金属
酸化物の薄膜である。金属酸化物の金属成分は、通常、
Ｓｉであるが、その他、ＴｉやＡｌなどであっても良
い。膜厚は特に限定されず、ガスバリアー機能を十分に
発揮する厚みであれば良い。好ましくは、２００オング
ストローム以上である。次に、このガスバリアー膜の上
にＩＴＯ膜を成膜するのである。ＩＴＯ膜は、インジウ
ムとスズの混合酸化物であり、膜厚はやはり特に限定さ
れないが、抵抗値などの電極特性の関係から少なくとも
１００オングストローム以上であることが好ましい。上
記のガスバリアー膜、及び、ＩＴＯ膜は、それぞれ、真
空蒸着法、イオンプレーティング法、または、直流方式
やマグネトロン法などのスパッタリング法、等の方法で
膜付けされる。
〜２mmであるが、より好ましくは、０．２mm〜１．１mm
の範囲である。０．１mm以下及び２mm以上の厚みの透明
樹脂基板は、本発明の電極基板用の基板としては差程重
要ではない。次に、本発明の透明樹脂基板を用いた液晶
表示装置用電極基板の製造について述べる。本発明の液
晶表示装置用電極基板は、前記樹脂からなる透明樹脂基
板上に、ガスバリアー膜、及びＩＴＯ膜の順序に成膜す
ることにより得られる。成膜処理法は、通常、公知の方
法が適用できる。はじめに、透明樹脂基板上にガスバリ
アー膜を成膜するが、ここで、ガスバリアー膜とは金属
酸化物の薄膜である。金属酸化物の金属成分は、通常、
Ｓｉであるが、その他、ＴｉやＡｌなどであっても良
い。膜厚は特に限定されず、ガスバリアー機能を十分に
発揮する厚みであれば良い。好ましくは、２００オング
ストローム以上である。次に、このガスバリアー膜の上
にＩＴＯ膜を成膜するのである。ＩＴＯ膜は、インジウ
ムとスズの混合酸化物であり、膜厚はやはり特に限定さ
れないが、抵抗値などの電極特性の関係から少なくとも
１００オングストローム以上であることが好ましい。上
記のガスバリアー膜、及び、ＩＴＯ膜は、それぞれ、真
空蒸着法、イオンプレーティング法、または、直流方式
やマグネトロン法などのスパッタリング法、等の方法で
膜付けされる。
【００６５】本発明の液晶表示装置用電極基板の特徴
は、以上述べてきたように、基板（透明樹脂基板）の素
材にある。つまり、透明樹脂基板の素材が三次元架橋構
造の樹脂であり、この樹脂が透明性、耐熱性及び耐薬品
性、表面硬度及び剛性等に優れていることである。本発
明の液晶表示装置用電極基板は、この透明樹脂基板上
に、直接、ガスバリアー膜が成膜され、その上にＩＴＯ
膜が成膜されたものである。それ故に、素材が熱可塑性
樹脂である為の耐熱性や耐薬品性の不足、及び、樹脂の
剛性や表面硬度の不足、等による先に掲げた電極基板製
造上の問題が生じない。また、素材が熱硬化性樹脂であ
る場合の前述の、基板上に硬化被膜を設けるための精密
で、高度な成膜技術を要する工程などを必要としないも
のである。さらにまた、本発明の電極基板の製造法は、
無機ガラスを素材とする場合と同様に枚葉処理が可能な
ものであり、容易で、かつ、大量生産に適合する製造法
であると言える。
は、以上述べてきたように、基板（透明樹脂基板）の素
材にある。つまり、透明樹脂基板の素材が三次元架橋構
造の樹脂であり、この樹脂が透明性、耐熱性及び耐薬品
性、表面硬度及び剛性等に優れていることである。本発
明の液晶表示装置用電極基板は、この透明樹脂基板上
に、直接、ガスバリアー膜が成膜され、その上にＩＴＯ
膜が成膜されたものである。それ故に、素材が熱可塑性
樹脂である為の耐熱性や耐薬品性の不足、及び、樹脂の
剛性や表面硬度の不足、等による先に掲げた電極基板製
造上の問題が生じない。また、素材が熱硬化性樹脂であ
る場合の前述の、基板上に硬化被膜を設けるための精密
で、高度な成膜技術を要する工程などを必要としないも
のである。さらにまた、本発明の電極基板の製造法は、
無機ガラスを素材とする場合と同様に枚葉処理が可能な
ものであり、容易で、かつ、大量生産に適合する製造法
であると言える。
【００６６】本発明の液晶表示装置用電極基板は、ＴＮ
型、ＳＴＮ型、強誘電液晶などの単純マトリックス型、
ＭＩＭ型、或いは、ＴＦＴ型などのアクティブマトリッ
クス型、いずれの液晶表示装置にも適用可能なものであ
るが、比較的単純な製造法である単純マトリックス型に
好適である。尚、本発明の透明な三次元架橋構造の樹脂
は、液晶表示装置の光学フィルターや光拡散板などの素
材としても、使用し得るものである。
型、ＳＴＮ型、強誘電液晶などの単純マトリックス型、
ＭＩＭ型、或いは、ＴＦＴ型などのアクティブマトリッ
クス型、いずれの液晶表示装置にも適用可能なものであ
るが、比較的単純な製造法である単純マトリックス型に
好適である。尚、本発明の透明な三次元架橋構造の樹脂
は、液晶表示装置の光学フィルターや光拡散板などの素
材としても、使用し得るものである。
【００６７】
【実施例】以下、本発明を更に具体的に実施例を示して
述べるが、本発明はこれらによって何等限定されるもの
ではない。尚、実施例中の部は重量部を表す。また、実
施例で得られた基板（透明樹脂基板）の評価は以下の方
法で行った。 （１）外観：樹脂板を肉眼で観察し、ヒビ割れ、面荒れ
などのないものを（○）その他のものを（×）とした。 （２）全可視光線透過率：ASTMD-1003法に則って測定し
た。 （３）鉛筆硬度：JIS-K-5401の塗膜用鉛筆引っ掻き試験
機を使用して測定した。 （４）曲げ弾性率：JIS-K-7203法に則って測定した。 （４）耐熱性：１４０℃の熱風炉中に３時間放置した
後、樹脂板を取り出し、肉眼にて観察し樹脂板に着色や
歪みなどのないものを（○）、その他のものを（×）と
した。 （５）耐薬品性： イソプロパノール及びトルエンの各々に、室温下で７
２時間浸漬後、樹脂板を取り出し、重量増減が± 0.5％
以内で変質のないものを（○）、その他のものを（×）
とした。 ５％の硫酸水溶液及び５％の水酸化ナトリウム水溶液
の各々に、室温下で４８時間浸漬後、樹脂板を取り出
し、重量増減が±１％以内のもので変質のないものを
（○）、その他のものを（×）とした。
述べるが、本発明はこれらによって何等限定されるもの
ではない。尚、実施例中の部は重量部を表す。また、実
施例で得られた基板（透明樹脂基板）の評価は以下の方
法で行った。 （１）外観：樹脂板を肉眼で観察し、ヒビ割れ、面荒れ
などのないものを（○）その他のものを（×）とした。 （２）全可視光線透過率：ASTMD-1003法に則って測定し
た。 （３）鉛筆硬度：JIS-K-5401の塗膜用鉛筆引っ掻き試験
機を使用して測定した。 （４）曲げ弾性率：JIS-K-7203法に則って測定した。 （４）耐熱性：１４０℃の熱風炉中に３時間放置した
後、樹脂板を取り出し、肉眼にて観察し樹脂板に着色や
歪みなどのないものを（○）、その他のものを（×）と
した。 （５）耐薬品性： イソプロパノール及びトルエンの各々に、室温下で７
２時間浸漬後、樹脂板を取り出し、重量増減が± 0.5％
以内で変質のないものを（○）、その他のものを（×）
とした。 ５％の硫酸水溶液及び５％の水酸化ナトリウム水溶液
の各々に、室温下で４８時間浸漬後、樹脂板を取り出
し、重量増減が±１％以内のもので変質のないものを
（○）、その他のものを（×）とした。
【００６８】実施例１ 基板（透明樹脂基板）の製造 ３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシ
アネート４６．７部とトリメチロールプロパントリアク
リレート２６．３部を混合した後、ジブチルスズジラウ
レート０．３３部を添加し、内温を６０℃に保ち、これ
に２−ヒドロキシエチルアクリレート２７．０部を徐々
に加えてから、同温度で２時間反応を行った。得られた
モノマーに、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサ
ノエート１．１６部を添加し、混合しながら脱泡を行っ
た。２００mm×３００mm寸法のガラス板２枚を、空間距
離が１mmになるようにシリコーンゴムのシート状のガス
ケットで調整した鋳型の空間部に、このモノマーを、注
入し、その後、熱風炉で６０℃から１７０℃まで段階的
に昇温しながら３時間重合を行って、厚さ１mmの透明樹
脂基板を得た。
アネート４６．７部とトリメチロールプロパントリアク
リレート２６．３部を混合した後、ジブチルスズジラウ
レート０．３３部を添加し、内温を６０℃に保ち、これ
に２−ヒドロキシエチルアクリレート２７．０部を徐々
に加えてから、同温度で２時間反応を行った。得られた
モノマーに、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサ
ノエート１．１６部を添加し、混合しながら脱泡を行っ
た。２００mm×３００mm寸法のガラス板２枚を、空間距
離が１mmになるようにシリコーンゴムのシート状のガス
ケットで調整した鋳型の空間部に、このモノマーを、注
入し、その後、熱風炉で６０℃から１７０℃まで段階的
に昇温しながら３時間重合を行って、厚さ１mmの透明樹
脂基板を得た。
【００６９】実施例２ 基板（透明樹脂基板）の製造 ４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシ
アネート４６．３部にジブチルスズジラウレート０．１
２部を添加し、内温を６０℃に保ち、これにグリセロー
ル−１−アクリレート−３−メタクリレート４９．３部
を徐々に加えてから、同温度で２時間反応を行った。得
られたモノマーに、１，６−ヘキサンジチオール４．４
部を加え、一旦混合脱泡を行った後、ｔ−ブチルパーオ
キシ−２−エチルヘキサノエート０．４８部を添加し、
再度混合しながら脱泡を行った。このモノマーを、実施
例１に示したと同じ鋳型の空間部に注入し、その後、熱
風炉で７０℃から１５０℃まで段階的に昇温しながら２
時間重合を行って、厚さ１mmの透明樹脂基板を得た。
アネート４６．３部にジブチルスズジラウレート０．１
２部を添加し、内温を６０℃に保ち、これにグリセロー
ル−１−アクリレート−３−メタクリレート４９．３部
を徐々に加えてから、同温度で２時間反応を行った。得
られたモノマーに、１，６−ヘキサンジチオール４．４
部を加え、一旦混合脱泡を行った後、ｔ−ブチルパーオ
キシ−２−エチルヘキサノエート０．４８部を添加し、
再度混合しながら脱泡を行った。このモノマーを、実施
例１に示したと同じ鋳型の空間部に注入し、その後、熱
風炉で７０℃から１５０℃まで段階的に昇温しながら２
時間重合を行って、厚さ１mmの透明樹脂基板を得た。
【００７０】実施例３ 基板（透明樹脂基板）の製造 ３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシ
アネート４５．６部、エチレングリコール４．７部を混
合した後、ジブチルスズジラウレート０．０２部を添加
し、内温を４０℃に保ち１時間反応を行った。次に、こ
の反応液に２−ヒドロキシエチルメタクリレート９．８
部を加え、内温を５０℃に保ち２時間反応を行った。得
られたモノマーに、ペンタエリスリトールテトラアクリ
レート３９．９部を加え、一旦混合脱泡を行った後、ｔ
−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート０．１
０部を添加し、再度混合しながら脱泡を行った。２００
mm×３００mm寸法のガラス板２枚を、空間距離が０．７
mmになるようにシリコーンゴムのシート状のガスケット
で調整した鋳型の空間部に、このモノマーを注入し、そ
の後、熱風炉で６０℃から１７０℃まで段階的に昇温し
ながら３時間重合を行い、引き続き１８０℃で３０分重
合を行って、厚さ０．７mmの透明樹脂基板を得た。
アネート４５．６部、エチレングリコール４．７部を混
合した後、ジブチルスズジラウレート０．０２部を添加
し、内温を４０℃に保ち１時間反応を行った。次に、こ
の反応液に２−ヒドロキシエチルメタクリレート９．８
部を加え、内温を５０℃に保ち２時間反応を行った。得
られたモノマーに、ペンタエリスリトールテトラアクリ
レート３９．９部を加え、一旦混合脱泡を行った後、ｔ
−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート０．１
０部を添加し、再度混合しながら脱泡を行った。２００
mm×３００mm寸法のガラス板２枚を、空間距離が０．７
mmになるようにシリコーンゴムのシート状のガスケット
で調整した鋳型の空間部に、このモノマーを注入し、そ
の後、熱風炉で６０℃から１７０℃まで段階的に昇温し
ながら３時間重合を行い、引き続き１８０℃で３０分重
合を行って、厚さ０．７mmの透明樹脂基板を得た。
【００７１】実施例４ 基板（透明樹脂基板）の製造 ３−イソプロペニルフェノール１１２．５部、ベンゼン
７５０部、及びトリエチルアミン１１２．５部を混合
し、氷冷しながら、メタクリル酸クロリド１０５部を１
時間で滴下後、室温で４時間反応を行った。反応終了
後、精製して液状のエステル化合物１２０部を得た。次
に、このエステル化合物１００部に、ベンゾイルパーオ
キサイド０．６３部を添加し、混合しながら脱泡を行っ
た。このモノマーを、実施例３に示したと同じ鋳型の空
間部に注入し、その後、熱風炉で６０℃から１７０℃ま
で段階的に昇温しながら、２時間重合を行って、厚さ
０．７mmの透明樹脂基板を得た。
７５０部、及びトリエチルアミン１１２．５部を混合
し、氷冷しながら、メタクリル酸クロリド１０５部を１
時間で滴下後、室温で４時間反応を行った。反応終了
後、精製して液状のエステル化合物１２０部を得た。次
に、このエステル化合物１００部に、ベンゾイルパーオ
キサイド０．６３部を添加し、混合しながら脱泡を行っ
た。このモノマーを、実施例３に示したと同じ鋳型の空
間部に注入し、その後、熱風炉で６０℃から１７０℃ま
で段階的に昇温しながら、２時間重合を行って、厚さ
０．７mmの透明樹脂基板を得た。
【００７２】実施例５ 基板（透明樹脂基板）の製造 ３−イソプロペニルフェノール３８．０部、イソホロン
ジイソシアネート３１．５部、及びトルエン３０部を混
合後、ジブチルスズジラウレート０．２８部添加し、内
温を７０℃に保ち２時間反応を行った。次に、この反応
液を濃縮してトルエンを留去し、それから精製して液状
の生成物６３．５部を得た。次に、この生成物５８．２
部に、ペンタエリスリトール４１．８部を加え、一旦混
合脱泡を行った後、酸性リン酸エステル系内部離型剤
（商品名：Zelec UN 、デュ・ポン製）を０．０５部、
ベンゾイルパーオキサイドを０．９５部の順で添加し、
再度混合しながら脱泡を行った。３５０mm×３５０mm寸
法のガラス板２枚を、空間距離が０．４mmになるように
シリコーンゴムのシート状のガスケットで調整した鋳型
の空間部に、このモノマーを注入し、その後、熱風炉で
７０℃から１７０℃まで段階的に昇温しながら１．５時
間重合を行って、厚さ０．４mmの透明樹脂基板を得た。
ジイソシアネート３１．５部、及びトルエン３０部を混
合後、ジブチルスズジラウレート０．２８部添加し、内
温を７０℃に保ち２時間反応を行った。次に、この反応
液を濃縮してトルエンを留去し、それから精製して液状
の生成物６３．５部を得た。次に、この生成物５８．２
部に、ペンタエリスリトール４１．８部を加え、一旦混
合脱泡を行った後、酸性リン酸エステル系内部離型剤
（商品名：Zelec UN 、デュ・ポン製）を０．０５部、
ベンゾイルパーオキサイドを０．９５部の順で添加し、
再度混合しながら脱泡を行った。３５０mm×３５０mm寸
法のガラス板２枚を、空間距離が０．４mmになるように
シリコーンゴムのシート状のガスケットで調整した鋳型
の空間部に、このモノマーを注入し、その後、熱風炉で
７０℃から１７０℃まで段階的に昇温しながら１．５時
間重合を行って、厚さ０．４mmの透明樹脂基板を得た。
【００７３】実施例６ 基板（透明樹脂基板）の製造 ４−イソプロペニルフェノール３５．０部、３−イソプ
ロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート５
２．５部、及びトルエン１３０部を混合後、ジブチルス
ズジラウレート０．７９部を添加し、内温を１００℃に
保ち３時間反応を行った。次に、この反応液を濃縮して
トルエンを留去し、それから精製して固体生成物５４．
６部を得た。次に、この生成物５１．７部に、ネオペン
チルグリコールジアクリレート４８．３部を加え、一旦
混合脱泡した後、ベンゾイルパーオキサイド０．２８部
を添加し、再度混合しながら脱泡を行った。このモノマ
ーを、実施例５に示したと同じ鋳型の空間部に注入し、
その後、熱風炉で実施例５に示したと同じ条件下で重合
を行って、厚さ０．４mmの透明樹脂基板を得た。
ロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート５
２．５部、及びトルエン１３０部を混合後、ジブチルス
ズジラウレート０．７９部を添加し、内温を１００℃に
保ち３時間反応を行った。次に、この反応液を濃縮して
トルエンを留去し、それから精製して固体生成物５４．
６部を得た。次に、この生成物５１．７部に、ネオペン
チルグリコールジアクリレート４８．３部を加え、一旦
混合脱泡した後、ベンゾイルパーオキサイド０．２８部
を添加し、再度混合しながら脱泡を行った。このモノマ
ーを、実施例５に示したと同じ鋳型の空間部に注入し、
その後、熱風炉で実施例５に示したと同じ条件下で重合
を行って、厚さ０．４mmの透明樹脂基板を得た。
【００７４】実施例７ 基板（透明樹脂基板）の製造 実施例２に示したと同じ処方により得たモノマー１５０
部に、リン酸エステル系内部離型剤（前出）を０．１５
部添加し、重合に備えた。４００mm×４００mm寸法のガ
ラス板２枚を、空間距離が０．４mmになるようにシリコ
ーンゴムのシート状のガスケットで調整した鋳型の空間
部に、このモノマーを、注入し、その後、実施例３に示
したと同じ条件下で重合を行って、厚さ０．４mmの透明
樹脂基板を得た。
部に、リン酸エステル系内部離型剤（前出）を０．１５
部添加し、重合に備えた。４００mm×４００mm寸法のガ
ラス板２枚を、空間距離が０．４mmになるようにシリコ
ーンゴムのシート状のガスケットで調整した鋳型の空間
部に、このモノマーを、注入し、その後、実施例３に示
したと同じ条件下で重合を行って、厚さ０．４mmの透明
樹脂基板を得た。
【００７５】実施例８ ガスバリアー膜及びＩＴＯ膜の
成膜 実施例１に示した方法で得られた厚さ１mmの透明樹脂基
板に、反応性マグネトロンスパッタリング装置を用い、
下記処理条件でガスバリアー膜及びＩＴＯ膜を成膜し
た。 ＊ガスバリアー膜の成膜 ガスバリアー膜 ：ＳｉＯｘ ６００オングストロ
ーム ターゲット材料 ：Ｓｉ 導入ガス ：Ａｒ及びＯ2 スパッタ真空度 ：２．０×１０-3Ｔｏｒｒ 投入電力 ：０．４Ｋｗ 基板温度 ：１２０℃ スパッタリングレイト：１０オングストローム／分 ＊ＩＴＯ膜の成膜 ＩＴＯ膜 ：１５００オングストローム ターゲット材料 ：ＩＴＯ 導入ガス ：Ａｒ及びＯ2 スパッタ真空度 ：２．０×１０-3Ｔｏｒｒ 投入電力 ：４．０Ｋｗ 基板温度 ：１２０℃ スパッタリングレイト：８０オングストローム／分 ＊電極基板としての評価 ガスバリアー膜及びＩＴＯ膜の成膜処理工程において、
基板の変形や、ガスバリアー膜及びＩＴＯ膜にクラック
や剥がれなどの異常は何ら生じなかった。得られた電極
基板に下記手順及び条件でパターン付けを行った。その
結果、基板及び両成膜に何ら異常のない透明導電膜電極
を得ることができた。 パターン付け手順 １．基板を洗浄する ２．フォトレジストをコーティングし、１３０℃でプリ
ベークを行う ３．フォトマスクを用いて露光させる ４．２５℃の３％ＮａＯＨ水溶液で現像を行う ５．４０℃の６０％ＨＢｒ水溶液でエッチングを行う
成膜 実施例１に示した方法で得られた厚さ１mmの透明樹脂基
板に、反応性マグネトロンスパッタリング装置を用い、
下記処理条件でガスバリアー膜及びＩＴＯ膜を成膜し
た。 ＊ガスバリアー膜の成膜 ガスバリアー膜 ：ＳｉＯｘ ６００オングストロ
ーム ターゲット材料 ：Ｓｉ 導入ガス ：Ａｒ及びＯ2 スパッタ真空度 ：２．０×１０-3Ｔｏｒｒ 投入電力 ：０．４Ｋｗ 基板温度 ：１２０℃ スパッタリングレイト：１０オングストローム／分 ＊ＩＴＯ膜の成膜 ＩＴＯ膜 ：１５００オングストローム ターゲット材料 ：ＩＴＯ 導入ガス ：Ａｒ及びＯ2 スパッタ真空度 ：２．０×１０-3Ｔｏｒｒ 投入電力 ：４．０Ｋｗ 基板温度 ：１２０℃ スパッタリングレイト：８０オングストローム／分 ＊電極基板としての評価 ガスバリアー膜及びＩＴＯ膜の成膜処理工程において、
基板の変形や、ガスバリアー膜及びＩＴＯ膜にクラック
や剥がれなどの異常は何ら生じなかった。得られた電極
基板に下記手順及び条件でパターン付けを行った。その
結果、基板及び両成膜に何ら異常のない透明導電膜電極
を得ることができた。 パターン付け手順 １．基板を洗浄する ２．フォトレジストをコーティングし、１３０℃でプリ
ベークを行う ３．フォトマスクを用いて露光させる ４．２５℃の３％ＮａＯＨ水溶液で現像を行う ５．４０℃の６０％ＨＢｒ水溶液でエッチングを行う
【００７６】実施例９ ガスバリアー膜及びＩＴＯ膜の
成膜 実施例４に示した方法で得られた厚さ０．７mmの透明樹
脂基板に、反応性マグネトロンスパッタリング装置を用
い、下記処理条件でガスバリアー膜及びＩＴＯ膜を成膜
した。 ＊ガスバリアー膜の成膜 ガスバリアー膜 ：ＳｉＯｘ ５００オングストロ
ーム ターゲット材料 ：Ｓｉ 導入ガス ：Ａｒ及びＯ2 スパッタ真空度 ：２．０×１０-3Ｔｏｒｒ 投入電力 ：０．４Ｋｗ 基板温度 ：１３０℃ スパッタリングレイト：１０オングストローム／分 ＊ＩＴＯ膜の成膜 ＩＴＯ膜 ：１４００オングストローム ターゲット材料 ：ＩＴＯ 導入ガス ：Ａｒ及びＯ2 スパッタ真空度 ：２．０×１０-3Ｔｏｒｒ 投入電力 ：４．０Ｋｗ 基板温度 ：１３０℃ スパッタリングレイト：５０オングストローム／分 ＊電極基板としての評価 ガスバリアー膜及びＩＴＯ膜の成膜処理工程において、
基板の変形や、ガスバリアー膜及びＩＴＯ膜にクラック
や剥がれなどの異常は何ら生じなかった。得られた電極
基板に下記手順及び条件でパターン付けを行った。その
結果、基板及び両成膜に何ら異常のない透明導電膜電極
を得ることができた。 パターン付け手順 １．基板を洗浄する ２．フォトレジストをコーティングし、１３０℃でプリ
ベークを行う ３．フォトマスクを用いて露光させる ４．２５℃の４％ＮａＯＨ水溶液で現像を行う ５．４０℃の５０％ＨＣｌ水溶液でエッチングを行う
成膜 実施例４に示した方法で得られた厚さ０．７mmの透明樹
脂基板に、反応性マグネトロンスパッタリング装置を用
い、下記処理条件でガスバリアー膜及びＩＴＯ膜を成膜
した。 ＊ガスバリアー膜の成膜 ガスバリアー膜 ：ＳｉＯｘ ５００オングストロ
ーム ターゲット材料 ：Ｓｉ 導入ガス ：Ａｒ及びＯ2 スパッタ真空度 ：２．０×１０-3Ｔｏｒｒ 投入電力 ：０．４Ｋｗ 基板温度 ：１３０℃ スパッタリングレイト：１０オングストローム／分 ＊ＩＴＯ膜の成膜 ＩＴＯ膜 ：１４００オングストローム ターゲット材料 ：ＩＴＯ 導入ガス ：Ａｒ及びＯ2 スパッタ真空度 ：２．０×１０-3Ｔｏｒｒ 投入電力 ：４．０Ｋｗ 基板温度 ：１３０℃ スパッタリングレイト：５０オングストローム／分 ＊電極基板としての評価 ガスバリアー膜及びＩＴＯ膜の成膜処理工程において、
基板の変形や、ガスバリアー膜及びＩＴＯ膜にクラック
や剥がれなどの異常は何ら生じなかった。得られた電極
基板に下記手順及び条件でパターン付けを行った。その
結果、基板及び両成膜に何ら異常のない透明導電膜電極
を得ることができた。 パターン付け手順 １．基板を洗浄する ２．フォトレジストをコーティングし、１３０℃でプリ
ベークを行う ３．フォトマスクを用いて露光させる ４．２５℃の４％ＮａＯＨ水溶液で現像を行う ５．４０℃の５０％ＨＣｌ水溶液でエッチングを行う
【００７７】実施例１０ ガスバリアー膜及びＩＴＯ膜
の成膜 実施例７に示した方法で得られた厚さ０．４mmの透明樹
脂基板に、反応性マグネトロンスパッタリング装置を用
い、下記処理条件でガスバリアー膜及びＩＴＯ膜を成膜
した。 ＊ガスバリアー膜の成膜 ガスバリアー膜 ：ＳｉＯｘ ４００オングストロ
ーム ターゲット材料 ：Ｓｉ 導入ガス ：Ａｒ及びＯ2 スパッタ真空度 ：２．０×１０-3Ｔｏｒｒ 投入電力 ：０．４Ｋｗ 基板温度 ：１４０℃ スパッタリングレイト：５オングストローム／分 ＊ＩＴＯ膜の成膜 ＩＴＯ膜 ：１２００オングストローム ターゲット材料 ：ＩＴＯ 導入ガス ：Ａｒ及びＯ2 スパッタ真空度 ：２．０×１０-3Ｔｏｒｒ 投入電力 ：４．０Ｋｗ 基板温度 ：１４０℃ スパッタリングレイト：４０オングストローム／分 ＊電極基板としての評価 ガスバリアー膜及びＩＴＯ膜の成膜処理工程において、
基板の変形や、ガスバリアー膜及びＩＴＯ膜にクラック
や剥がれなどの異常は何ら生じなかった。得られた電極
基板に下記手順及び条件でパターン付けを行った。その
結果、基板及び両成膜に何ら異常のない透明導電膜電極
を得ることができた。 パターン付け手順 １．基板を洗浄する ２．フォトレジストをコーティングし、１３０℃でプリ
ベークを行う ３．フォトマスクを用いて露光させる ４．２５℃の５％ＮａＯＨ水溶液で現像を行う ５．４０℃の７０％Ｈ2 ＳＯ4 水溶液でエッチングを行
う
の成膜 実施例７に示した方法で得られた厚さ０．４mmの透明樹
脂基板に、反応性マグネトロンスパッタリング装置を用
い、下記処理条件でガスバリアー膜及びＩＴＯ膜を成膜
した。 ＊ガスバリアー膜の成膜 ガスバリアー膜 ：ＳｉＯｘ ４００オングストロ
ーム ターゲット材料 ：Ｓｉ 導入ガス ：Ａｒ及びＯ2 スパッタ真空度 ：２．０×１０-3Ｔｏｒｒ 投入電力 ：０．４Ｋｗ 基板温度 ：１４０℃ スパッタリングレイト：５オングストローム／分 ＊ＩＴＯ膜の成膜 ＩＴＯ膜 ：１２００オングストローム ターゲット材料 ：ＩＴＯ 導入ガス ：Ａｒ及びＯ2 スパッタ真空度 ：２．０×１０-3Ｔｏｒｒ 投入電力 ：４．０Ｋｗ 基板温度 ：１４０℃ スパッタリングレイト：４０オングストローム／分 ＊電極基板としての評価 ガスバリアー膜及びＩＴＯ膜の成膜処理工程において、
基板の変形や、ガスバリアー膜及びＩＴＯ膜にクラック
や剥がれなどの異常は何ら生じなかった。得られた電極
基板に下記手順及び条件でパターン付けを行った。その
結果、基板及び両成膜に何ら異常のない透明導電膜電極
を得ることができた。 パターン付け手順 １．基板を洗浄する ２．フォトレジストをコーティングし、１３０℃でプリ
ベークを行う ３．フォトマスクを用いて露光させる ４．２５℃の５％ＮａＯＨ水溶液で現像を行う ５．４０℃の７０％Ｈ2 ＳＯ4 水溶液でエッチングを行
う
【００７８】
【表１】
【００７９】
【表２】 比較例１ 基板（透明樹脂基板）の製造 ジエチレングリコールビスアリルカーボネート１００部
に、ベンゾイルパーオキサイド０．３部を添加し、混合
脱泡を行った後、このモノマーを実施例１に示したと同
じ鋳型の空間部に注入し、その後、５０℃から１３０℃
まで段階的に昇温しながら６時間かけて重合して、厚さ
１mmの透明樹脂板を得た。この樹脂板の鉛筆硬度は４
Ｈ、曲げ弾性率は２５２kgf/mm2 であり、耐薬品性は良
好であるものの、耐熱性試験では着色が著しく、又、変
形してしまった。
に、ベンゾイルパーオキサイド０．３部を添加し、混合
脱泡を行った後、このモノマーを実施例１に示したと同
じ鋳型の空間部に注入し、その後、５０℃から１３０℃
まで段階的に昇温しながら６時間かけて重合して、厚さ
１mmの透明樹脂板を得た。この樹脂板の鉛筆硬度は４
Ｈ、曲げ弾性率は２５２kgf/mm2 であり、耐薬品性は良
好であるものの、耐熱性試験では着色が著しく、又、変
形してしまった。
【００８０】比較例２ 基板（透明樹脂基板）の製造 メチルメタクリレート３０．８部とｍ−キシリレンジイ
ソシアネート２９．０部を混合後、ジブチルスズジイソ
シアネート０．０２部を添加し、内温を６０℃に保ち、
これに２−ヒドロキシエチルメタクリレート４０．２部
を徐々に加えてから同温度で２時間反応を行った。得ら
れたモノマーに、ベンゾイルパーオキサイド０．９２部
を添加し混合脱泡を行った。このモノマーを実施例１に
示したと同じ鋳型の空間部に注入し、その後、熱風炉で
４５℃から１６０℃まで段階的に昇温しながら３時間か
けて重合を行う途中、６５℃付近で急激な重合が起こ
り、重合物が鋳型から剥離してしまった。
ソシアネート２９．０部を混合後、ジブチルスズジイソ
シアネート０．０２部を添加し、内温を６０℃に保ち、
これに２−ヒドロキシエチルメタクリレート４０．２部
を徐々に加えてから同温度で２時間反応を行った。得ら
れたモノマーに、ベンゾイルパーオキサイド０．９２部
を添加し混合脱泡を行った。このモノマーを実施例１に
示したと同じ鋳型の空間部に注入し、その後、熱風炉で
４５℃から１６０℃まで段階的に昇温しながら３時間か
けて重合を行う途中、６５℃付近で急激な重合が起こ
り、重合物が鋳型から剥離してしまった。
【００８１】
【発明の効果】本発明の液晶表示装置用電極基板は、透
明性、耐熱性や耐薬品性、及び表面硬度や剛性に優れた
三次元架橋構造を有する樹脂を基板とし、容易に製造さ
れるものであり、各種の液晶表示装置に用いることがで
きる。
明性、耐熱性や耐薬品性、及び表面硬度や剛性に優れた
三次元架橋構造を有する樹脂を基板とし、容易に製造さ
れるものであり、各種の液晶表示装置に用いることがで
きる。
Claims (7)
- 【請求項１】 基板上に、ガスバリアー膜、ＩＴＯ膜
を、この順序で有する液晶表示装置用電極基板におい
て、透明な三次元架橋構造の樹脂からなる基板を用いる
ことを特徴とする液晶表示装置用電極基板。 - 【請求項２】 三次元架橋構造の樹脂が、全可視光線透
過率８５％以上、鉛筆硬度４Ｈ以上、曲げ弾性率４００
kgｆ／mm2 以上の樹脂である請求項１記載の液晶表示装
置用電極基板。 - 【請求項３】 三次元架橋構造の樹脂が、少なくとも、
下記式（１）又は（２）（化１）で表されるいずれかの
構造を有する樹脂である請求項１または２記載の液晶表
示装置用電極基板。 【化１】 （上式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す） - 【請求項４】 三次元架橋構造の樹脂が、下記の（樹脂
−ａ）〜（樹脂−ｊ）のいずれかの樹脂である請求項１
〜３のいずれかに記載の液晶表示装置用電極基板。 ・樹脂−ａ：１分子中に、下記一般式（３）（化２）で
表される官能基と、下記一般式 （４）又は（５）（化
２）で表される官能基とを兼備する単量体（Ａ）とを重
合してなる樹脂、 【化２】 （上式中、Ｒ1 は水素原子またはメチル基を表し、Ｘは
酸素原子または硫黄原子を表す） ・樹脂−ｂ：単量体（Ａ）と、下記の基群（化３）から
選ばれた少なくとも１種の官能基をｍ個（ｍは１〜６の
整数を表す）有する単量体（Ｂ）とを共重合してなる樹
脂、 【化３】 ・樹脂−ｃ：単量体（Ａ）と、１分子中に−ＳＨ基を２
つ以上有する単量体（Ｃ）とを共重合してなる樹脂、 ・樹脂−ｄ：単量体（Ａ）、単量体（Ｂ）及び単量体
（Ｃ）とを共重合してなる樹脂、 ・樹脂−ｅ：単量体（Ｂ）と、下記一般式（６）（化
４）で表される単量体（Ｄ）とを、（ｎ＋ｍ）が３以上
の整数になるように組み合わせて共重合してなる樹脂、 【化４】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｒ2 は残基
中にハロゲン原子、酸素原子、脂環族環、複素環又は芳
香環を有していても良い飽和脂肪族残基、脂環族残基、
複素環残基を、ｎは１〜４の整数を表し、ｎ＝１のと
き、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、ｎ≧２のとき、Ｘは全
部が酸素原子又は全部が硫黄原子、或いは１〜２個が酸
素原子で残りが硫黄原子、又は１つが硫黄原子で残りが
酸素原子である） ・樹脂−ｆ：単量体（Ｂ）と、単量体（Ｄ）とを、（ｎ
＋ｍ）が３以上の整数になるように組み合わせ、更に単
量体（Ｃ）とを共重合してなる樹脂、 ・樹脂−ｇ：１分子中に、下記一般式（７）（化５）で
表される官能基と、下記一般式（５）又は（８）（化
５）で表される官能基とを兼備する単量体（Ｅ）とを、
共重合させてなる樹脂、 【化５】 （式中、Ｒ1 は水素原子またはメチル基を表す） ・樹脂−ｈ：単量体（Ｂ）と単量体（Ｅ）とを共重合し
てなる樹脂、 ・樹脂−ｉ：単量体（Ｂ）と、下記一般式（９）（化
６）で表される単量体（Ｆ）とを、（ｎ＋ｍ）が３以上
の整数になるように組み合わせて共重合してなる樹脂、 【化６】 〔式中、Ｒ3 は(Ipp)-C(=O)-NH- 基、(Ipp)-C(=S)-NH-
基、(Ipp)-C(=O)-O-基、又は(Ipp)-C(=O)-基から選ばれ
た官能基（但し、(Ipp) はイソプロペニルフェノキシ基
を示す）を有していてもよい飽和脂肪族残基、脂環族残
基、又は、残基中に脂環基、複素環、芳香環及びヘテロ
原子よりなる群から選ばれた少なくとも１種を有する脂
肪族残基、又は-C(=O)- 基を表し、ｎは１〜４の整数を
表す〕 ・樹脂−ｊ：単量体（Ｂ）と、下記一般式（１０）（化
７）で表される単量体（Ｇ）とを共重合してなる樹脂、 【化７】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、Ｒ4 は残基中に
酸素原子、脂環族環、複素環、又は芳香環を有していて
もよい脂肪族残基、脂環族残基を、ｌは０又は１の数を
表し、ｉ、ｊは１以上の整数で、かつ、ｌ＝０のときｉ
＝ｊ＝１、ｌ＝１のときｉ＋ｊは４以下であり、ｊ＝１
のとき、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、ｊ≧２のとき、Ｘ
は全部が酸素原子か全部が硫黄原子、１つが酸素原子で
残りが硫黄原子、又は、１つが硫黄原子で残りが酸素原
子のいずれかである） - 【請求項５】 三次元架橋構造の樹脂が、下記の（構造
単位−１）〜（構造単位−５）のいずれかの構造単位を
有する樹脂である請求項１〜４のいずれかに記載の液晶
表示装置用電極基板。 ・構造単位−１：下記一般式（１１）及び／又は（１
２）（化８）で表される構造単位、 【化８】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、Ｒ1 は水素原子
又はメチル基を表す） ・構造単位−２：下記一般式（１３）及び／又は（１
４）（化９）で表される構造単位、 【化９】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、Ｒ2 は残基中に
ハロゲン原子、酸素原子、脂環族環、複素環、又は芳香
環を有していても良い飽和脂肪族残基、脂環族残基、複
素環残基を、Ｒ1 は水素原子又はメチル基を、Ｙは下記
式（化１０）で表されるいずれかの基を、ｎは１〜４の
整数を、又ｍは１〜６の整数を表し、（ｎ＋ｍ）は３以
上の整数を表す。ｎ＝１のとき、Ｘは酸素原子又は硫黄
原子、ｎ≧２のとき、Ｘは全部が酸素原子又は全部が硫
黄原子、１又は２つが酸素原子で残りが硫黄原子、又
は、１つが硫黄原子で残りが酸素原子のいずれかであ
る） 【化１０】 ・構造単位−３：下記一般式（１５）及び／又は（１
６）（化１１）で表される構造単位、 【化１１】 （式中、Ｒ1 は水素原子又はメチル基を表す） ・構造単位−４：下記一般式（１７）及び／又は（１
８）（化１２）で表される構造単位、 【化１２】 〔式中、Ｒ3 は(Ipp)-C(=O)-NH- 基、(Ipp)-C(=S)-NH-
基、(Ipp)-C(=O)-O-基、又は(Ipp)-C(=O)-基から選ばれ
た官能基（但し、(Ipp) はイソプロペニルフェノキシ基
を示す）を有していてもよい飽和脂肪族残基、脂環族残
基、又は、残基中に脂環基、複素環、芳香環又はヘテロ
原子よりなる群から選ばれた少なくとも１種を有する脂
肪族残基、又は、-C(=O)- 基を表し、Ｒ1 、Ｙ、ｎおよ
びｍは前記と同じ意味を表す〕 ・構造単位−５：下記一般式（１９）、（２０）（化１
３）及び／又は（２１）、（２２）（化１４）で表され
る構造単位、 【化１３】 【化１４】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、Ｒ4 は残基中に
酸素原子、脂環族環、複素環又は芳香環を有していても
良い飽和脂肪族残基、脂環族残基を、ｌは０又は１の数
を表し、ｉ、ｊは１以上の整数で、かつ、ｌ＝０のとき
ｉ＝ｊ＝１、ｌ＝１のときｉ＋ｊは４以下であり、ｊ＝
１のとき、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、ｊ≧２のとき、
Ｘは全部が酸素原子か全部が硫黄原子、１つが酸素原子
で残りが硫黄原子、又は、１つが硫黄原子で残りが酸素
原子のいずれかである） - 【請求項６】 三次元架橋構造の樹脂が、０．１mm〜２
mmの厚みを有する樹脂である請求項１〜５のいずれかに
記載の液晶表示装置用電極基板。 - 【請求項７】 三次元架橋構造の樹脂が、内部離型剤を
用いて重合して得られる樹脂である請求項１〜６のいず
れかに記載の液晶表示装置用電極基板。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14734494A JPH0815682A (ja) | 1994-06-29 | 1994-06-29 | 液晶表示装置用電極基板 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14734494A JPH0815682A (ja) | 1994-06-29 | 1994-06-29 | 液晶表示装置用電極基板 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0815682A true JPH0815682A (ja) | 1996-01-19 |
Family
ID=15428067
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14734494A Pending JPH0815682A (ja) | 1994-06-29 | 1994-06-29 | 液晶表示装置用電極基板 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0815682A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007086771A (ja) * | 2005-08-26 | 2007-04-05 | Mitsui Chemicals Inc | フレキシブルディスプレイ用電極基板 |
| JP2010024465A (ja) * | 2003-02-12 | 2010-02-04 | Nippon Soda Co Ltd | 新規アニオン重合体 |
| WO2017221783A1 (ja) | 2016-06-24 | 2017-12-28 | 東レ株式会社 | 積層フィルム |
-
1994
- 1994-06-29 JP JP14734494A patent/JPH0815682A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010024465A (ja) * | 2003-02-12 | 2010-02-04 | Nippon Soda Co Ltd | 新規アニオン重合体 |
| JP2007086771A (ja) * | 2005-08-26 | 2007-04-05 | Mitsui Chemicals Inc | フレキシブルディスプレイ用電極基板 |
| WO2017221783A1 (ja) | 2016-06-24 | 2017-12-28 | 東レ株式会社 | 積層フィルム |
| KR20190021318A (ko) | 2016-06-24 | 2019-03-05 | 도레이 카부시키가이샤 | 적층 필름 |
| US10751980B2 (en) | 2016-06-24 | 2020-08-25 | Toray Industries, Inc. | Multilayer film |
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