JPH08151429A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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- JPH08151429A JPH08151429A JP34114294A JP34114294A JPH08151429A JP H08151429 A JPH08151429 A JP H08151429A JP 34114294 A JP34114294 A JP 34114294A JP 34114294 A JP34114294 A JP 34114294A JP H08151429 A JPH08151429 A JP H08151429A
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- JP
- Japan
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- epoxy resin
- bisphenol
- adduct
- phenylimidazoline
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 粉体塗料用として好適なエポキシ樹脂組成物
を提供する。 【構成】 常温で固体のエポキシ樹脂に、硬化剤として
２−フェニルイミダゾリンとビスフェノール類の付加物
を配合させる。
を提供する。 【構成】 常温で固体のエポキシ樹脂に、硬化剤として
２−フェニルイミダゾリンとビスフェノール類の付加物
を配合させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、エポキシ樹脂組成物に
関するものであり、詳しくは常温における保存安定性に
優れ且つ加熱硬化条件において、短時間硬化で優れた硬
化物特性値を有し、セラミックコンデンサー、炭素皮膜
固定抵抗器、ハイブリッドＩＣ等の電子部品の絶縁皮膜
や、金属板、金属容器、金属管等の外装被膜用等に用い
る一成分型粉体塗料用として有用なものである。
関するものであり、詳しくは常温における保存安定性に
優れ且つ加熱硬化条件において、短時間硬化で優れた硬
化物特性値を有し、セラミックコンデンサー、炭素皮膜
固定抵抗器、ハイブリッドＩＣ等の電子部品の絶縁皮膜
や、金属板、金属容器、金属管等の外装被膜用等に用い
る一成分型粉体塗料用として有用なものである。
【０００２】
【従来の技術】エポキシ樹脂の硬化剤として、優れた電
気特性、機械特性、熱的特性の硬化物を得ることが出来
るため、多くの分野で各種のイミダゾール化合物及びイ
ミダゾリン化合物が使用される。また近年では電子部品
の小型軽量化、高性能化、高信頼性要求の高まりに対応
して、これら化合物を用いた新しい硬化剤の開発が盛ん
である。その一例として、エポキシ樹脂粉体塗料用硬化
剤として２−フェニルイミダゾリンを用いた場合、比較
的低い温度で焼き付けが可能であり且つ黄変性の少ない
硬化物が得られることが知られている（特公昭５７−３
６９４５号公報）。
気特性、機械特性、熱的特性の硬化物を得ることが出来
るため、多くの分野で各種のイミダゾール化合物及びイ
ミダゾリン化合物が使用される。また近年では電子部品
の小型軽量化、高性能化、高信頼性要求の高まりに対応
して、これら化合物を用いた新しい硬化剤の開発が盛ん
である。その一例として、エポキシ樹脂粉体塗料用硬化
剤として２−フェニルイミダゾリンを用いた場合、比較
的低い温度で焼き付けが可能であり且つ黄変性の少ない
硬化物が得られることが知られている（特公昭５７−３
６９４５号公報）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
２−フェニルイミダゾリンを粉体塗料用のエポキシ樹脂
硬化剤として使用した場合、保存中に空気中の湿気等を
吸湿し、その結果、硬化物特性値が低下したり、硬化剤
の融点が９０〜９５℃と低いために、配合作業中にエポ
キシ樹脂と容易に反応し、ゲル化を起こしたり、エポキ
シ樹脂に配合して保存する際にエポキシ樹脂とブロッキ
ングを起こしたり、また硬化後の塗膜に光沢性がない等
の難点があった。
２−フェニルイミダゾリンを粉体塗料用のエポキシ樹脂
硬化剤として使用した場合、保存中に空気中の湿気等を
吸湿し、その結果、硬化物特性値が低下したり、硬化剤
の融点が９０〜９５℃と低いために、配合作業中にエポ
キシ樹脂と容易に反応し、ゲル化を起こしたり、エポキ
シ樹脂に配合して保存する際にエポキシ樹脂とブロッキ
ングを起こしたり、また硬化後の塗膜に光沢性がない等
の難点があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な課題を解決するために種々のエポキシ樹脂用の硬化剤
の検討を行った結果、室温で固体のエポキシ樹脂の硬化
剤として、２−フェニルイミダゾリンとビスフェノール
類の付加物を使用した場合、中低温域ではエポキシ樹脂
と反応性が鈍く、高温領域ではエポキシ樹脂と反応性が
優れる配合組成物が得られることが分り、この二者を必
須成分とする配合組成物の特性を検討した結果、保存安
定性、保存中のブロッキング性、硬化物表面の光沢性、
及び硬化特性の良好な配合物が得られることを見い出
し、本発明を完成するに至った。
な課題を解決するために種々のエポキシ樹脂用の硬化剤
の検討を行った結果、室温で固体のエポキシ樹脂の硬化
剤として、２−フェニルイミダゾリンとビスフェノール
類の付加物を使用した場合、中低温域ではエポキシ樹脂
と反応性が鈍く、高温領域ではエポキシ樹脂と反応性が
優れる配合組成物が得られることが分り、この二者を必
須成分とする配合組成物の特性を検討した結果、保存安
定性、保存中のブロッキング性、硬化物表面の光沢性、
及び硬化特性の良好な配合物が得られることを見い出
し、本発明を完成するに至った。
【０００５】本発明において使用される２−フェニルイ
ミダゾリンとビスフェノール類の付加物は、２−フェニ
ルイミダソリンとビスフェノール類を付加させる既知の
方法によって調製される。ビスフェノール類としては、
公知のいずれのものでも使用し得るが、ビスフェノール
Ａ、ビスフェノールＳ、ビスフェノールＦ、ビスフェノ
ールＡＤ等は工業的に安定に入手でき、且つ、良好な硬
化特性を示すので好適である。またこれらの化合物は単
独あるいは二種以上を併用しても差し支えない。
ミダゾリンとビスフェノール類の付加物は、２−フェニ
ルイミダソリンとビスフェノール類を付加させる既知の
方法によって調製される。ビスフェノール類としては、
公知のいずれのものでも使用し得るが、ビスフェノール
Ａ、ビスフェノールＳ、ビスフェノールＦ、ビスフェノ
ールＡＤ等は工業的に安定に入手でき、且つ、良好な硬
化特性を示すので好適である。またこれらの化合物は単
独あるいは二種以上を併用しても差し支えない。
【０００６】本発明において使用される２−フェニルイ
ミダゾリンとビスフェノール類の付加物は、２−フェニ
ルイミダゾリンとビスフェノール類の化合物を、モル比
が、２／１ないしは１／２、好ましくは１．２／１〜１
／１．２の範囲になるように混合して反応させる。反応
に際しては、室温で粉体状または予め細かく砕いた２−
フェニルイミダゾリンとビスフェノール類の化合物を無
溶剤あるいは水や種々の有機溶剤の存在のもとで、加熱
・均一混合溶解により反応させ、この反応によって得ら
れた生成物を室温まで冷却したのち、無溶剤で反応した
場合には生成物を粉砕し、また水や溶剤中で反応した場
合には、生成物を濾過分離することにより、目的とする
２−フェニルイミダゾリンとビスフェノール類の付加物
を得ることができる。
ミダゾリンとビスフェノール類の付加物は、２−フェニ
ルイミダゾリンとビスフェノール類の化合物を、モル比
が、２／１ないしは１／２、好ましくは１．２／１〜１
／１．２の範囲になるように混合して反応させる。反応
に際しては、室温で粉体状または予め細かく砕いた２−
フェニルイミダゾリンとビスフェノール類の化合物を無
溶剤あるいは水や種々の有機溶剤の存在のもとで、加熱
・均一混合溶解により反応させ、この反応によって得ら
れた生成物を室温まで冷却したのち、無溶剤で反応した
場合には生成物を粉砕し、また水や溶剤中で反応した場
合には、生成物を濾過分離することにより、目的とする
２−フェニルイミダゾリンとビスフェノール類の付加物
を得ることができる。
【０００７】このようにして調製された２−フェニルイ
ミダゾリンとビスフェノール類の付加物をエポキシ樹脂
の硬化剤として使用するに場合、単独あるいはジシアン
ジアミド、活性水素を持つ有機アミン化合物、有機酸無
水物類、アミン塩、第四級アンモニウム塩、尿素、メラ
ミン、グアナミン類、ポリカルボン酸、フェノール樹
脂、多価フェノール類、シアナミド、ヒドラジン誘導
体、有機酸ヒドラジド、及びイミダゾール化合物などの
他の硬化剤と併用して用いてもかまわない。
ミダゾリンとビスフェノール類の付加物をエポキシ樹脂
の硬化剤として使用するに場合、単独あるいはジシアン
ジアミド、活性水素を持つ有機アミン化合物、有機酸無
水物類、アミン塩、第四級アンモニウム塩、尿素、メラ
ミン、グアナミン類、ポリカルボン酸、フェノール樹
脂、多価フェノール類、シアナミド、ヒドラジン誘導
体、有機酸ヒドラジド、及びイミダゾール化合物などの
他の硬化剤と併用して用いてもかまわない。
【０００８】本発明に用いられる常温で固体のエポキシ
樹脂は、平均して１分子あたり１個以上のエポキシ基を
有するものであれば使用可能である。その例として、ビ
スフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エ
ポキシ樹脂、ビスフェノールＡＤ型エポキシ樹脂、臭素
化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、含ヒダイントイン
環エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ウレタン
変成エポキシ樹脂等が挙げられるが、これらに限られる
ものでない。本発明の実施にあたっては、２−フェニル
イミダゾリンとビスフェノール類の付加物をエポキシ樹
脂１００重量部に対して、０．１〜１００重量部、好ま
しくは、１〜３０重量部の範囲で配合する。
樹脂は、平均して１分子あたり１個以上のエポキシ基を
有するものであれば使用可能である。その例として、ビ
スフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エ
ポキシ樹脂、ビスフェノールＡＤ型エポキシ樹脂、臭素
化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、含ヒダイントイン
環エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ウレタン
変成エポキシ樹脂等が挙げられるが、これらに限られる
ものでない。本発明の実施にあたっては、２−フェニル
イミダゾリンとビスフェノール類の付加物をエポキシ樹
脂１００重量部に対して、０．１〜１００重量部、好ま
しくは、１〜３０重量部の範囲で配合する。
【０００９】また本発明の実施に当たっては、メタフェ
ニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノ
ジフェニルメタン等の有機アミン化合物、無水フタル
酸、テトラヒドロ無水フタル酸、無水クロレンデック
酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾ
フェノンテトラカルボン酸無水物、５−（２，５−ジオ
キソテトラヒドロフリル）−３ーメチル−３−シクロヘ
キサン−１，２−ジカルボン酸無水物、メチルシクロヘ
キセンジカルボン酸無水物、アルキルスチレン無水マレ
イン酸共重合体等の酸無水物等の併用が好適である。さ
らに本発明の実施に当たっては、必要に応じて着色顔
料、可塑剤、溶剤、反応性希釈剤等を併用して用いても
かまわない。
ニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノ
ジフェニルメタン等の有機アミン化合物、無水フタル
酸、テトラヒドロ無水フタル酸、無水クロレンデック
酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾ
フェノンテトラカルボン酸無水物、５−（２，５−ジオ
キソテトラヒドロフリル）−３ーメチル−３−シクロヘ
キサン−１，２−ジカルボン酸無水物、メチルシクロヘ
キセンジカルボン酸無水物、アルキルスチレン無水マレ
イン酸共重合体等の酸無水物等の併用が好適である。さ
らに本発明の実施に当たっては、必要に応じて着色顔
料、可塑剤、溶剤、反応性希釈剤等を併用して用いても
かまわない。
【００１０】
【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
する。なお、試験におけるゲル化時間はＪＩＳ Ｃ−２
１０５（熱板法）、保存安定性はＪＩＳ Ｋ−６８３８
（２５℃で配合物を保存し、配合物の粘度が初期のゲル
化時間の１／２に到達した時間）、保存中のブロッキン
グ性は４０℃で１２０日保管後の状態、硬化物の塗膜の
光沢性は目視によって測定したものであり、数値は特定
した場合を除き重量によって表示したものである。
する。なお、試験におけるゲル化時間はＪＩＳ Ｃ−２
１０５（熱板法）、保存安定性はＪＩＳ Ｋ−６８３８
（２５℃で配合物を保存し、配合物の粘度が初期のゲル
化時間の１／２に到達した時間）、保存中のブロッキン
グ性は４０℃で１２０日保管後の状態、硬化物の塗膜の
光沢性は目視によって測定したものであり、数値は特定
した場合を除き重量によって表示したものである。
【００１１】（参考例１） 原料、２−フェニルイミダゾリン・ビスフェノールＡ付
加物（以下、これを硬化剤−Ａという）の合成 粉末状の２−フェニルイミダゾリン１４８部（１．０モ
ル）と、粉末状のビスフェノールＡ２２８部（１．０モ
ル）をステンレス製ビーカーにとり、攪拌しながらオイ
ルバスで１００〜１２０℃に加熱し均一溶解させ、さら
に３０分攪拌を続けたのち、内容物をステンレス製のバ
ットに移し、室温迄に冷却させて、硬化剤−Ａを３７０
部（収率９８％）得た。本品の融点は１３２〜１３７℃
であり、赤外線吸収スペクトル分析の結果は次のとおり
であった。 ＩＲ（ＫＢｒ法）／cm-1：3390、2963、2872、1601、15
06、1359、1269、1228、1175、1010、 934、 692、 55
8、477
加物（以下、これを硬化剤−Ａという）の合成 粉末状の２−フェニルイミダゾリン１４８部（１．０モ
ル）と、粉末状のビスフェノールＡ２２８部（１．０モ
ル）をステンレス製ビーカーにとり、攪拌しながらオイ
ルバスで１００〜１２０℃に加熱し均一溶解させ、さら
に３０分攪拌を続けたのち、内容物をステンレス製のバ
ットに移し、室温迄に冷却させて、硬化剤−Ａを３７０
部（収率９８％）得た。本品の融点は１３２〜１３７℃
であり、赤外線吸収スペクトル分析の結果は次のとおり
であった。 ＩＲ（ＫＢｒ法）／cm-1：3390、2963、2872、1601、15
06、1359、1269、1228、1175、1010、 934、 692、 55
8、477
【００１２】（参考例２） 原料、２−フェニルイミダゾリン・ビスフェノールＳ付
加物（以下、これを硬化剤−Ｓという）の合成 セパラブルフラスコ中に、２−フェニルイミダゾリン１
４８部（１．０モル）とビスフェノールＳ２５０部
（１．０モル）及びイソプロピルアルコール６６０部を
採取し、イソプロピルアルコールの還流温度において、
２時間加熱し均一溶解する。次いで反応生成物を室温迄
冷却し、スラリー液を濾別し、減圧乾燥して硬化剤−Ｓ
を３９０部（収率９８％）得た。本品の融点は１５５〜
１６２℃であり、赤外線吸収スペクトル分析の結果は次
のとおりであった。 ＩＲ（ＫＢｒ法）／cm-1：3425、2976、2672、1707、15
69、1486、1287、1142、1101、 840、 693、 559
加物（以下、これを硬化剤−Ｓという）の合成 セパラブルフラスコ中に、２−フェニルイミダゾリン１
４８部（１．０モル）とビスフェノールＳ２５０部
（１．０モル）及びイソプロピルアルコール６６０部を
採取し、イソプロピルアルコールの還流温度において、
２時間加熱し均一溶解する。次いで反応生成物を室温迄
冷却し、スラリー液を濾別し、減圧乾燥して硬化剤−Ｓ
を３９０部（収率９８％）得た。本品の融点は１５５〜
１６２℃であり、赤外線吸収スペクトル分析の結果は次
のとおりであった。 ＩＲ（ＫＢｒ法）／cm-1：3425、2976、2672、1707、15
69、1486、1287、1142、1101、 840、 693、 559
【００１３】（実施例１）エピコート１００４（油化シ
ェルエポキシ社製ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、エ
ポキシ当量：８７５〜９７５）１００部に対し、硬化剤
−Ａ（２−フェニルイミダゾリン・ビスフェノールＡの
付加物）８部を均一に混合し、配合物のゲル化時間（硬
化性）、２５℃における保存安定性（ポットライフ）、
４０℃保存時におけるエポキシ樹脂とのブロッキング性
並びに硬化物の塗膜の光沢性を測定した。これらの試験
結果は、表１に示したとおりであった。
ェルエポキシ社製ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、エ
ポキシ当量：８７５〜９７５）１００部に対し、硬化剤
−Ａ（２−フェニルイミダゾリン・ビスフェノールＡの
付加物）８部を均一に混合し、配合物のゲル化時間（硬
化性）、２５℃における保存安定性（ポットライフ）、
４０℃保存時におけるエポキシ樹脂とのブロッキング性
並びに硬化物の塗膜の光沢性を測定した。これらの試験
結果は、表１に示したとおりであった。
【００１４】（実施例２）実施例１において、硬化剤−
Ａの代わりに硬化剤−Ｓ（２−フェニルイミダゾリン・
ビスフェノールＳの付加物）に使用した以外は同様の方
法で配合物を調製し、配合物のゲル化時間（硬化性）、
２５℃における保存安定性（ポットライフ）、保存時の
ブロッキング性並びに硬化物の塗膜の光沢性を測定し
た。これらの試験結果は、表１に示したとおりであっ
た。
Ａの代わりに硬化剤−Ｓ（２−フェニルイミダゾリン・
ビスフェノールＳの付加物）に使用した以外は同様の方
法で配合物を調製し、配合物のゲル化時間（硬化性）、
２５℃における保存安定性（ポットライフ）、保存時の
ブロッキング性並びに硬化物の塗膜の光沢性を測定し
た。これらの試験結果は、表１に示したとおりであっ
た。
【００１５】（比較例１）実施例１において、硬化剤−
Ａの代わりに２−フェニルイミダゾリンを使用した以外
は同様の方法で配合物を調製し、配合物のゲル化時間
（硬化性）、２５℃における保存安定性（ポットライ
フ）、４０℃保存時におけるエポキシ樹脂とのブロッキ
ング性並びに硬化物の塗膜の光沢性を測定した。これら
の試験結果は、表１に示したとおりであった。
Ａの代わりに２−フェニルイミダゾリンを使用した以外
は同様の方法で配合物を調製し、配合物のゲル化時間
（硬化性）、２５℃における保存安定性（ポットライ
フ）、４０℃保存時におけるエポキシ樹脂とのブロッキ
ング性並びに硬化物の塗膜の光沢性を測定した。これら
の試験結果は、表１に示したとおりであった。
【００１６】（比較例２）実施例１において、硬化剤−
Ａの代わりに２−フェニルイミダゾリン３．２部とビス
フェノールＡ４．８部を反応させることなく使用した以
外は、同様の方法で配合物を調製し、配合物のゲル化時
間（硬化性）、２５℃に保存おける保存安定性（ポット
ライフ）、４０℃保存時におけるエポキシ樹脂とのブロ
ッキング性並びに硬化物の塗膜の光沢性を測定した。こ
れらの試験結果は、表１に示したとおりであった。
Ａの代わりに２−フェニルイミダゾリン３．２部とビス
フェノールＡ４．８部を反応させることなく使用した以
外は、同様の方法で配合物を調製し、配合物のゲル化時
間（硬化性）、２５℃に保存おける保存安定性（ポット
ライフ）、４０℃保存時におけるエポキシ樹脂とのブロ
ッキング性並びに硬化物の塗膜の光沢性を測定した。こ
れらの試験結果は、表１に示したとおりであった。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【発明の効果】エポキシ樹脂の硬化剤として、２−フェ
ニルイミダゾリンとビスフェノール類の付加物を用いた
場合、中低温領域では反応性が鈍く、高温領域では反応
性が優れているため、これを含むエポキシ樹脂組成物は
硬化阻害がなく保存安定性に富むものであり、しかも硬
化物の塗膜表面は光沢性に優れているので本発明エポキ
シ樹脂組成物は、粉体塗料として特に好適なものであ
る。
ニルイミダゾリンとビスフェノール類の付加物を用いた
場合、中低温領域では反応性が鈍く、高温領域では反応
性が優れているため、これを含むエポキシ樹脂組成物は
硬化阻害がなく保存安定性に富むものであり、しかも硬
化物の塗膜表面は光沢性に優れているので本発明エポキ
シ樹脂組成物は、粉体塗料として特に好適なものであ
る。
Claims (1)
- 【請求項１】 常温で固体のエポキシ樹脂及び２−フェ
ニルイミダゾリンとビスフェノール類の付加物を必須成
分として含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34114294A JPH08151429A (ja) | 1994-11-25 | 1994-11-25 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34114294A JPH08151429A (ja) | 1994-11-25 | 1994-11-25 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08151429A true JPH08151429A (ja) | 1996-06-11 |
Family
ID=18343651
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34114294A Pending JPH08151429A (ja) | 1994-11-25 | 1994-11-25 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08151429A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6727325B1 (en) | 1996-12-27 | 2004-04-27 | Nippon Soda Co. Ltd. | Composition of epoxy resin and clathrate of tetrakisphenol and epoxy-reactive curing compound |
| US7495060B2 (en) | 1996-12-27 | 2009-02-24 | Nippon Soda Co., Ltd. | Tetrakisphenol and non-clathrated curing agent for epoxy resin |
-
1994
- 1994-11-25 JP JP34114294A patent/JPH08151429A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6727325B1 (en) | 1996-12-27 | 2004-04-27 | Nippon Soda Co. Ltd. | Composition of epoxy resin and clathrate of tetrakisphenol and epoxy-reactive curing compound |
| US7495060B2 (en) | 1996-12-27 | 2009-02-24 | Nippon Soda Co., Ltd. | Tetrakisphenol and non-clathrated curing agent for epoxy resin |
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