JPH08131179A - 油脂の製造方法 - Google Patents
油脂の製造方法Info
- Publication number
- JPH08131179A JPH08131179A JP6307998A JP30799894A JPH08131179A JP H08131179 A JPH08131179 A JP H08131179A JP 6307998 A JP6307998 A JP 6307998A JP 30799894 A JP30799894 A JP 30799894A JP H08131179 A JPH08131179 A JP H08131179A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oils
- fats
- oil
- fat
- strain
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 10
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims abstract description 27
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 24
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 12
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 39
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims description 35
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 claims description 15
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 13
- 241000186216 Corynebacterium Species 0.000 claims description 6
- 241000186359 Mycobacterium Species 0.000 claims description 6
- 241000186063 Arthrobacter Species 0.000 claims description 5
- 241000589180 Rhizobium Species 0.000 claims description 5
- 241000589158 Agrobacterium Species 0.000 claims description 4
- 241000186146 Brevibacterium Species 0.000 claims description 4
- 241000316848 Rhodococcus <scale insect> Species 0.000 claims description 4
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 claims 2
- 241000187488 Mycobacterium sp. Species 0.000 abstract description 13
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 abstract description 13
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 abstract description 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 abstract description 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 abstract description 8
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 abstract description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 7
- 238000012258 culturing Methods 0.000 abstract description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 abstract description 3
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000002778 food additive Substances 0.000 abstract description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 33
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 29
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- 241000589159 Agrobacterium sp. Species 0.000 description 13
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000589187 Rhizobium sp. Species 0.000 description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 12
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N pentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 6
- -1 fructose and starch Chemical class 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 102000016938 Catalase Human genes 0.000 description 5
- 108010053835 Catalase Proteins 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 description 5
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 5
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 5
- 239000000306 component Substances 0.000 description 5
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- WRUGWIBCXHJTDG-UHFFFAOYSA-L magnesium sulfate heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Mg+2].[O-]S([O-])(=O)=O WRUGWIBCXHJTDG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 229940061634 magnesium sulfate heptahydrate Drugs 0.000 description 5
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 5
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 102220201851 rs143406017 Human genes 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 5
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 5
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 5
- HKKHTABTHSUDBP-WMIWJMKMSA-N 3'-ketolactose Chemical compound O[C@@H]1C(=O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HKKHTABTHSUDBP-WMIWJMKMSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NDJKXXJCMXVBJW-UHFFFAOYSA-N heptadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC NDJKXXJCMXVBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 4
- 230000004899 motility Effects 0.000 description 4
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 4
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N tridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102000009133 Arylsulfatases Human genes 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000187478 Mycobacterium chelonae Species 0.000 description 3
- 241000187561 Rhodococcus erythropolis Species 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- SURQXAFEQWPFPV-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O SURQXAFEQWPFPV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 230000028070 sporulation Effects 0.000 description 3
- 108060007951 sulfatase Proteins 0.000 description 3
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GMKMEZVLHJARHF-UHFFFAOYSA-N (2R,6R)-form-2.6-Diaminoheptanedioic acid Natural products OC(=O)C(N)CCCC(N)C(O)=O GMKMEZVLHJARHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 2
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 2
- 241000187693 Rhodococcus rhodochrous Species 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- YAQXGBBDJYBXKL-UHFFFAOYSA-N iron(2+);1,10-phenanthroline;dicyanide Chemical compound [Fe+2].N#[C-].N#[C-].C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1.C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 YAQXGBBDJYBXKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 229940038384 octadecane Drugs 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 2
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 2
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 2
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 2
- RZLVQBNCHSJZPX-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O RZLVQBNCHSJZPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHCCLXNEEPMSIO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 IHCCLXNEEPMSIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMSDCBKFWUBTKX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-nitrosoguanidine Chemical compound CN=C(N)NN=O DMSDCBKFWUBTKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229960002713 calcium chloride Drugs 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- LLSDKQJKOVVTOJ-UHFFFAOYSA-L calcium chloride dihydrate Chemical compound O.O.[Cl-].[Cl-].[Ca+2] LLSDKQJKOVVTOJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940052299 calcium chloride dihydrate Drugs 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXEDJBXQKAGXNJ-QTNFYWBSSA-L disodium L-glutamate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC([O-])=O PXEDJBXQKAGXNJ-QTNFYWBSSA-L 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 235000008524 evening primrose extract Nutrition 0.000 description 1
- 229940089020 evening primrose oil Drugs 0.000 description 1
- 239000010475 evening primrose oil Substances 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 210000003495 flagella Anatomy 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 1
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 1
- VZCCETWTMQHEPK-UHFFFAOYSA-N gamma-Linolensaeure Natural products CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCC(O)=O VZCCETWTMQHEPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N gamma-linolenic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(O)=O VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N 0.000 description 1
- 235000020664 gamma-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002733 gamolenic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- 150000004688 heptahydrates Chemical class 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XDKQHWPIRIUHHJ-UHFFFAOYSA-L iron(2+);sulfate;nonahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O XDKQHWPIRIUHHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000012533 medium component Substances 0.000 description 1
- GMKMEZVLHJARHF-SYDPRGILSA-N meso-2,6-diaminopimelic acid Chemical compound [O-]C(=O)[C@@H]([NH3+])CCC[C@@H]([NH3+])C([O-])=O GMKMEZVLHJARHF-SYDPRGILSA-N 0.000 description 1
- 230000001035 methylating effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 235000013923 monosodium glutamate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003471 mutagenic agent Substances 0.000 description 1
- 231100000707 mutagenic chemical Toxicity 0.000 description 1
- 230000003505 mutagenic effect Effects 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxomolybdenum Chemical compound O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.OP(O)(O)=O DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229960002668 sodium chloride Drugs 0.000 description 1
- 229940073490 sodium glutamate Drugs 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6436—Fatty acid esters
- C12P7/6445—Glycerides
- C12P7/6463—Glycerides obtained from glyceride producing microorganisms, e.g. single cell oil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/31—Hydrocarbons
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/99—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from microorganisms other than algae or fungi, e.g. protozoa or bacteria
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Cell Biology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 鎖状炭化水素の資化性を有し油脂を蓄積する
能力のある細菌を鎖状炭化水素を含有する培地に培養す
ることにより菌体内に油脂を蓄積せしめ、該菌体から油
脂を採取することを特徴とする油脂の製造方法。 【効果】 天然動植物由来の原料を使用することなく安
定的に油脂を製造することができるばかりでなく、例え
ば奇数炭素数の脂肪酸残基を含む非天然型の油脂も製造
できる。
能力のある細菌を鎖状炭化水素を含有する培地に培養す
ることにより菌体内に油脂を蓄積せしめ、該菌体から油
脂を採取することを特徴とする油脂の製造方法。 【効果】 天然動植物由来の原料を使用することなく安
定的に油脂を製造することができるばかりでなく、例え
ば奇数炭素数の脂肪酸残基を含む非天然型の油脂も製造
できる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、細菌を用いて鎖状炭化
水素より油脂を製造する方法に関するものである。本発
明によって得られる油脂は、界面活性剤、食品添加物、
脂肪酸の原料等として、油化学、石油化学をはじめ、医
薬、農薬、化粧品、食品分野等において広く利用される
ものである。
水素より油脂を製造する方法に関するものである。本発
明によって得られる油脂は、界面活性剤、食品添加物、
脂肪酸の原料等として、油化学、石油化学をはじめ、医
薬、農薬、化粧品、食品分野等において広く利用される
ものである。
【0002】
【従来の技術】従来、油脂は牛脂、パーム油等の動植物
原料から製造されているが、これらの天然原料は、天候
その他の要因により供給量や価格が大きく変動するとい
った問題点がある。また、石油系及び/又は石油化学系
の原料から有機合成により製造する方法も知られてはい
るが、広く工業的に実施されるには至っていない。また
近年、微生物のうちカビの機能を利用して、例えば月見
草オイルの代替としてγ−リノレン酸を含有する油脂の
製造が工業的に行われているが、それらは炭素源として
やはり天然物であるグルコース等の糖質を使用してい
る。
原料から製造されているが、これらの天然原料は、天候
その他の要因により供給量や価格が大きく変動するとい
った問題点がある。また、石油系及び/又は石油化学系
の原料から有機合成により製造する方法も知られてはい
るが、広く工業的に実施されるには至っていない。また
近年、微生物のうちカビの機能を利用して、例えば月見
草オイルの代替としてγ−リノレン酸を含有する油脂の
製造が工業的に行われているが、それらは炭素源として
やはり天然物であるグルコース等の糖質を使用してい
る。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、細菌を
用いて油脂を製造する方法を開発すべく鋭意研究を重ね
た結果、鎖状炭化水素の資化性を有し油脂を蓄積する能
力のある細菌を鎖状炭化水素を含有する培地に培養する
ことにより油脂が菌体内に蓄積されることを見いだし、
本発明を完成するに至った。
用いて油脂を製造する方法を開発すべく鋭意研究を重ね
た結果、鎖状炭化水素の資化性を有し油脂を蓄積する能
力のある細菌を鎖状炭化水素を含有する培地に培養する
ことにより油脂が菌体内に蓄積されることを見いだし、
本発明を完成するに至った。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明の油脂の製造方法
は、鎖状炭化水素の資化性を有し油脂を蓄積する能力の
ある細菌を鎖状炭化水素を含有する培地に培養すること
により菌体内に油脂を蓄積せしめ、該菌体から油脂を採
取することを特徴とするものである。
は、鎖状炭化水素の資化性を有し油脂を蓄積する能力の
ある細菌を鎖状炭化水素を含有する培地に培養すること
により菌体内に油脂を蓄積せしめ、該菌体から油脂を採
取することを特徴とするものである。
【0005】本発明に用いる細菌は、鎖状炭化水素の資
化性を有し油脂を蓄積する能力のある細菌であれば特に
制限はなく、例えばミコバクテリウム属、アグロバクテ
リウム属、リゾビウム属、コリネバクテリウム属、ロー
ドコッカス属、アルスロバクター属又はブレビバクテリ
ウム属に属する細菌が挙げられ、より具体的にはミコバ
クテリウム・エスピー (Mycobacterium sp.) KO-201株
(FERM P-14532) 、アグロバクテリウム・エスピー (Agr
obacterium sp.) KO-202株 (FERM P-14693)、リゾビウ
ム・エスピー (Rhizobium sp.) KO-203株 (FERM P-1469
4) 、コリネバクテリウム・フジオケンス (Corynebacte
rium fujiokense) ATCC 21496、ロードコッカス・ロー
ドクラウス (Rhodococcus rhodochrous) ATCC 13808、
アルスロバクター・パラフィネウス (Arthrobacter par
affineus) ATCC 15591、ブレビバクテリウム・ケトグル
タミカム (Brevibacterium ketoglutamicum) ATCC 1558
8等が挙げられる。
化性を有し油脂を蓄積する能力のある細菌であれば特に
制限はなく、例えばミコバクテリウム属、アグロバクテ
リウム属、リゾビウム属、コリネバクテリウム属、ロー
ドコッカス属、アルスロバクター属又はブレビバクテリ
ウム属に属する細菌が挙げられ、より具体的にはミコバ
クテリウム・エスピー (Mycobacterium sp.) KO-201株
(FERM P-14532) 、アグロバクテリウム・エスピー (Agr
obacterium sp.) KO-202株 (FERM P-14693)、リゾビウ
ム・エスピー (Rhizobium sp.) KO-203株 (FERM P-1469
4) 、コリネバクテリウム・フジオケンス (Corynebacte
rium fujiokense) ATCC 21496、ロードコッカス・ロー
ドクラウス (Rhodococcus rhodochrous) ATCC 13808、
アルスロバクター・パラフィネウス (Arthrobacter par
affineus) ATCC 15591、ブレビバクテリウム・ケトグル
タミカム (Brevibacterium ketoglutamicum) ATCC 1558
8等が挙げられる。
【0006】前記細菌のうち、ミコバクテリウム・エス
ピー KO-201株は、本発明者らが土壌より新たに分離し
た細菌であり、以下に示す菌学的性質を有している。 (菌学的性質) 形態 多形性桿菌 グラム染色 陽性 胞子形成 なし 運動性の有無 なし 抗酸性 陽性 オキシダーゼ 陰性 カタラーゼ 陽性 アリールスルファターゼ 陽性 フラグメンテーションの有無 あり 気菌糸の形成 なし 細胞壁のジアミノ酸 meso−ジアミノピメリン酸 グリコリル試験 グリコリル型 ミコール酸の生成 あり 主要キノン系 MK-9(H2)
ピー KO-201株は、本発明者らが土壌より新たに分離し
た細菌であり、以下に示す菌学的性質を有している。 (菌学的性質) 形態 多形性桿菌 グラム染色 陽性 胞子形成 なし 運動性の有無 なし 抗酸性 陽性 オキシダーゼ 陰性 カタラーゼ 陽性 アリールスルファターゼ 陽性 フラグメンテーションの有無 あり 気菌糸の形成 なし 細胞壁のジアミノ酸 meso−ジアミノピメリン酸 グリコリル試験 グリコリル型 ミコール酸の生成 あり 主要キノン系 MK-9(H2)
【0007】この菌学的性質をバージーの分類学書 (Be
rgey's Manual of Systematic Bacteriology) 等により
検索したところ、前記菌学的性質において、グラム陽性
の多形性の桿菌で、抗酸性陽性、運動性なし、胞子形成
なしで、細胞壁のジアミノ酸がmeso−ジアミノピメリン
酸であり、ミコール酸を生成し、アリールスルファター
ゼ陽性であることから、本菌株をミコバクテリウム属に
属する細菌と同定した。本菌株を更に詳細に検討したと
ころ、ミコバクテリウム・ケロナエ・サブスピーシス・
ケロナエ(Mycobacterium chelonae subsp. chelonae)に
類縁であるが、以下の表1に示すように、鉄の取り込
み、パラアミノサリチル酸ナトリウムの分解及びマンニ
トールの資化性において相違することから、本菌株を新
菌種と認め、ミコバクテリウム・エスピー KO-201株と
命名した。このミコバクテリウム・エスピー KO-201株
は、工業技術院生命工学工業技術研究所にFERM P-14532
として寄託されている。
rgey's Manual of Systematic Bacteriology) 等により
検索したところ、前記菌学的性質において、グラム陽性
の多形性の桿菌で、抗酸性陽性、運動性なし、胞子形成
なしで、細胞壁のジアミノ酸がmeso−ジアミノピメリン
酸であり、ミコール酸を生成し、アリールスルファター
ゼ陽性であることから、本菌株をミコバクテリウム属に
属する細菌と同定した。本菌株を更に詳細に検討したと
ころ、ミコバクテリウム・ケロナエ・サブスピーシス・
ケロナエ(Mycobacterium chelonae subsp. chelonae)に
類縁であるが、以下の表1に示すように、鉄の取り込
み、パラアミノサリチル酸ナトリウムの分解及びマンニ
トールの資化性において相違することから、本菌株を新
菌種と認め、ミコバクテリウム・エスピー KO-201株と
命名した。このミコバクテリウム・エスピー KO-201株
は、工業技術院生命工学工業技術研究所にFERM P-14532
として寄託されている。
【0008】
【表1】
【0009】また、アグロバクテリウム・エスピー KO-
202株及びリゾビウム・エスピー KO-203株も同様に本発
明者らが土壌より新たに分離した細菌であり、以下に示
す菌学的性質を有している。 (菌学的性質) アグロバクテリウム・エスピー KO-202株 形態 桿菌 グラム染色 陰性 胞子形成 なし 運動性の有無 あり 鞭毛の形態 周毛 酸素に対する態度 好気性 オキシダーゼ 陽性 カタラーゼ 陽性 OFテスト 酸化的 3−ケトラクトースの生成 あり 主要キノン系 Q-10
202株及びリゾビウム・エスピー KO-203株も同様に本発
明者らが土壌より新たに分離した細菌であり、以下に示
す菌学的性質を有している。 (菌学的性質) アグロバクテリウム・エスピー KO-202株 形態 桿菌 グラム染色 陰性 胞子形成 なし 運動性の有無 あり 鞭毛の形態 周毛 酸素に対する態度 好気性 オキシダーゼ 陽性 カタラーゼ 陽性 OFテスト 酸化的 3−ケトラクトースの生成 あり 主要キノン系 Q-10
【0010】リゾビウム・エスピー KO-203 株 形態 桿菌 グラム染色 陰性 胞子形成 なし 運動性の有無 あり 鞭毛の形態 周毛 酸素に対する態度 好気性 オキシダーゼ 陽性 カタラーゼ 陽性 OFテスト 酸化的 3−ケトラクトースの生成 なし 主要キノン系 Q-10
【0011】アグロバクテリウム・エスピー KO-202株
の菌学的性質をバージーの分類学書等により検索したと
ころ、前記菌学的性質において、グラム陰性の桿菌で、
周鞭毛を有し、好気性、オキシダーゼ陽性、カタラーゼ
陽性で、糖を酸化的に分解し、3−ケトラクトースを生
成し、主要キノン系がQ-10であることから、本菌株をア
グロバクテリウム属に属する細菌と同定した。
の菌学的性質をバージーの分類学書等により検索したと
ころ、前記菌学的性質において、グラム陰性の桿菌で、
周鞭毛を有し、好気性、オキシダーゼ陽性、カタラーゼ
陽性で、糖を酸化的に分解し、3−ケトラクトースを生
成し、主要キノン系がQ-10であることから、本菌株をア
グロバクテリウム属に属する細菌と同定した。
【0012】また、リゾビウム・エスピー KO-203株の
菌学的性質を、同様にバージーの分類学書等により検索
したところ、前記菌学的性質において、グラム陰性の桿
菌で、周鞭毛を有し、好気性、オキシダーゼ陽性、カタ
ラーゼ陽性で、糖を酸化的に分解し、3−ケトラクトー
スを生成せず、主要キノン系がQ-10であることから、本
菌株をリゾビウム属に属する細菌と同定した。
菌学的性質を、同様にバージーの分類学書等により検索
したところ、前記菌学的性質において、グラム陰性の桿
菌で、周鞭毛を有し、好気性、オキシダーゼ陽性、カタ
ラーゼ陽性で、糖を酸化的に分解し、3−ケトラクトー
スを生成せず、主要キノン系がQ-10であることから、本
菌株をリゾビウム属に属する細菌と同定した。
【0013】本発明者らは、アグロバクテリウム・エス
ピー KO-202株及びリゾビウム・エスピー KO-203株が菌
体内に油脂を蓄積することを見出したが、アグロバクテ
リウム属及びリゾビウム属で菌体内に油脂を著量、蓄積
するとの報告はないことから、これらの菌株を新菌種と
認め、それぞれアグロバクテリウム・エスピー KO-202
株、リゾビウム・エスピー KO-203株と命名した。この
アグロバクテリウム・エスピー KO-202株及びリゾビウ
ム・エスピー KO-203株は、工業技術院生命工学工業技
術研究所に、それぞれFERM P-14693及びFERM P-14694と
して寄託されている。
ピー KO-202株及びリゾビウム・エスピー KO-203株が菌
体内に油脂を蓄積することを見出したが、アグロバクテ
リウム属及びリゾビウム属で菌体内に油脂を著量、蓄積
するとの報告はないことから、これらの菌株を新菌種と
認め、それぞれアグロバクテリウム・エスピー KO-202
株、リゾビウム・エスピー KO-203株と命名した。この
アグロバクテリウム・エスピー KO-202株及びリゾビウ
ム・エスピー KO-203株は、工業技術院生命工学工業技
術研究所に、それぞれFERM P-14693及びFERM P-14694と
して寄託されている。
【0014】本発明に用いる細菌には、前記細菌に紫外
線照射、N−メチル−N’−ニトロソグアニジン等の変
異剤による処理等を施したいわゆる変異株も包含され
る。本発明に用いる鎖状炭化水素は、炭素数が偶数又は
奇数のいずれでもよく、また飽和型又は不飽和型のいず
れでもよく、更に直鎖状又は分岐鎖状のいずれでもよ
い。通常炭素数5〜30、好ましくは炭素数8〜20の鎖状
炭化水素が使用され、該鎖状炭化水素は化学合成によっ
て製造されたもの及び/又は石油の分留によって製造さ
れたもののいずれでもよい。また、油脂の製造目的によ
り、単一のものを用いてもよいし、混合物を用いてもよ
い。
線照射、N−メチル−N’−ニトロソグアニジン等の変
異剤による処理等を施したいわゆる変異株も包含され
る。本発明に用いる鎖状炭化水素は、炭素数が偶数又は
奇数のいずれでもよく、また飽和型又は不飽和型のいず
れでもよく、更に直鎖状又は分岐鎖状のいずれでもよ
い。通常炭素数5〜30、好ましくは炭素数8〜20の鎖状
炭化水素が使用され、該鎖状炭化水素は化学合成によっ
て製造されたもの及び/又は石油の分留によって製造さ
れたもののいずれでもよい。また、油脂の製造目的によ
り、単一のものを用いてもよいし、混合物を用いてもよ
い。
【0015】本発明により製造される油脂は、主成分と
してトリグリセリドを含有しており、その他ジグリセリ
ド、モノグリセリド、リン脂質等を含有している。奇数
炭素数の鎖状炭化水素を含んでいる鎖状炭化水素を用い
れば、奇数炭素数の脂肪酸残基が含まれている油脂が得
られる。
してトリグリセリドを含有しており、その他ジグリセリ
ド、モノグリセリド、リン脂質等を含有している。奇数
炭素数の鎖状炭化水素を含んでいる鎖状炭化水素を用い
れば、奇数炭素数の脂肪酸残基が含まれている油脂が得
られる。
【0016】本発明においては、前記細菌を鎖状炭化水
素を含有する培地に培養することにより菌体内に油脂を
蓄積せしめ、該菌体から油脂を採取する。細菌の培養
は、炭素源として前記鎖状炭化水素及び必要に応じてグ
ルコース、フルクトース等の糖類や澱粉等を含み、更に
窒素源、無機塩類、ビタミン類、その他の栄養源を適宜
含有する培地に該細菌を接種し、好気的条件下で培養す
ることにより行うことができる。培地中に使用する窒素
源としては、例えば硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、塩化アンモニウム、リン酸アンモニウム等の無機態
窒素源でも、例えば尿素、イーストエキス、ペプトン、
グルタミン酸、グルタミン酸ナトリウム、コーンスチー
プリカー、カザミノ酸等の有機態窒素源でもよい。無機
塩類としては、例えばリン酸水素二カリウム、リン酸二
水素カリウム、塩化ナトリウム、硫酸マグネシウム七水
和物、硫酸亜鉛七水和物、MnSO4・nH2O、塩化カルシウ
ム、硫酸鉄(II)七水和物等が用いられる。その他、必要
に応じて微量元素、ビタミン類、その他の栄養源を使用
する。炭素源及びその他の培地成分は、培養開始時に全
量を培地に加えてもよく、あるいは培養中に追加して投
与することもできる。培地のpHは、通常4〜8、好ま
しくは4.5〜7.5、培養温度は通常20〜35℃、好ましくは
25〜32℃である。細菌の培養は、細菌の生育状況又は油
脂の製造目的等により適宜決定し得るが、好気的条件下
で通常2日〜14日間行う。培養は、回分培養、半回分培
養又は連続培養のいずれの方式によって行ってもよい。
素を含有する培地に培養することにより菌体内に油脂を
蓄積せしめ、該菌体から油脂を採取する。細菌の培養
は、炭素源として前記鎖状炭化水素及び必要に応じてグ
ルコース、フルクトース等の糖類や澱粉等を含み、更に
窒素源、無機塩類、ビタミン類、その他の栄養源を適宜
含有する培地に該細菌を接種し、好気的条件下で培養す
ることにより行うことができる。培地中に使用する窒素
源としては、例えば硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、塩化アンモニウム、リン酸アンモニウム等の無機態
窒素源でも、例えば尿素、イーストエキス、ペプトン、
グルタミン酸、グルタミン酸ナトリウム、コーンスチー
プリカー、カザミノ酸等の有機態窒素源でもよい。無機
塩類としては、例えばリン酸水素二カリウム、リン酸二
水素カリウム、塩化ナトリウム、硫酸マグネシウム七水
和物、硫酸亜鉛七水和物、MnSO4・nH2O、塩化カルシウ
ム、硫酸鉄(II)七水和物等が用いられる。その他、必要
に応じて微量元素、ビタミン類、その他の栄養源を使用
する。炭素源及びその他の培地成分は、培養開始時に全
量を培地に加えてもよく、あるいは培養中に追加して投
与することもできる。培地のpHは、通常4〜8、好ま
しくは4.5〜7.5、培養温度は通常20〜35℃、好ましくは
25〜32℃である。細菌の培養は、細菌の生育状況又は油
脂の製造目的等により適宜決定し得るが、好気的条件下
で通常2日〜14日間行う。培養は、回分培養、半回分培
養又は連続培養のいずれの方式によって行ってもよい。
【0017】かくして菌体内に油脂が蓄積されるので、
培養物より該菌体を分離し油脂を採取する。培養物から
の菌体の分離は、例えば遠心分離、ろ過等の方法により
行われる。菌体からの油脂の採取は、油脂を効率よく採
取できる方法であれば特に限定されないが、通常は例え
ばメタノール、エタノール、ブタノール、アセトン、ヘ
キサン、ジエチルエーテル、クロロホルム等を単独で又
は混合して使用し、常法によって溶剤抽出等によって行
われる。このように本発明によれば、界面活性剤、食品
添加物、脂肪酸の原料等として油化学、石油化学をはじ
め、医薬、農薬、化粧品、食品分野等において広く利用
可能な油脂を製造できる。
培養物より該菌体を分離し油脂を採取する。培養物から
の菌体の分離は、例えば遠心分離、ろ過等の方法により
行われる。菌体からの油脂の採取は、油脂を効率よく採
取できる方法であれば特に限定されないが、通常は例え
ばメタノール、エタノール、ブタノール、アセトン、ヘ
キサン、ジエチルエーテル、クロロホルム等を単独で又
は混合して使用し、常法によって溶剤抽出等によって行
われる。このように本発明によれば、界面活性剤、食品
添加物、脂肪酸の原料等として油化学、石油化学をはじ
め、医薬、農薬、化粧品、食品分野等において広く利用
可能な油脂を製造できる。
【0018】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。但し、これらの実施例は本発明の技術的範囲を制限
するものではない。なお、生産物は、薄層クロマトグラ
フにより生産物中にトリグリセリド、ジグリセリド、モ
ノグリセリド、リン脂質等が含まれていることを分析す
ることにより、油脂であることを容易に確認できる。例
えば、シリカゲルを0.25mm厚でコーティングした薄層ク
ロマトグラフプレート(例えばMerck 社製シリカゲル60
Art.5721)を用い、展開溶媒としてヘキサン:エーテ
ル:酢酸(80:20:1v/v) を用いて展開し、リンモリ
ブデン酸溶液を噴霧することにより、トリグリセリド等
の各スポットを確認しうる。
る。但し、これらの実施例は本発明の技術的範囲を制限
するものではない。なお、生産物は、薄層クロマトグラ
フにより生産物中にトリグリセリド、ジグリセリド、モ
ノグリセリド、リン脂質等が含まれていることを分析す
ることにより、油脂であることを容易に確認できる。例
えば、シリカゲルを0.25mm厚でコーティングした薄層ク
ロマトグラフプレート(例えばMerck 社製シリカゲル60
Art.5721)を用い、展開溶媒としてヘキサン:エーテ
ル:酢酸(80:20:1v/v) を用いて展開し、リンモリ
ブデン酸溶液を噴霧することにより、トリグリセリド等
の各スポットを確認しうる。
【0019】また、油脂中の脂肪酸残基の分析は、油脂
をアルカリでケン化し、次いで脂肪酸を例えばヘキサン
等により抽出し、該脂肪酸を常法によりメチルエステル
化した後、ガスクロマトグラフで分析することにより容
易に行いうる。ガスクロマトグラフの分析条件として
は、油脂に含まれる脂肪酸残基の組成等により適宜選択
しうるが、例えば炭素数8〜18の脂肪酸のメチルエステ
ルの分析のためには、例えばカラムとしてメチルシアノ
プロピルシリコンを液相としたキャピラリーカラム(例
えば QUADREX社製 CPS-1)(0.25mm×25m)を用い、例え
ばカラム温度を150℃で15分間保持した後、毎分2℃の
割合で200℃まで昇温することにより分析しうる。
をアルカリでケン化し、次いで脂肪酸を例えばヘキサン
等により抽出し、該脂肪酸を常法によりメチルエステル
化した後、ガスクロマトグラフで分析することにより容
易に行いうる。ガスクロマトグラフの分析条件として
は、油脂に含まれる脂肪酸残基の組成等により適宜選択
しうるが、例えば炭素数8〜18の脂肪酸のメチルエステ
ルの分析のためには、例えばカラムとしてメチルシアノ
プロピルシリコンを液相としたキャピラリーカラム(例
えば QUADREX社製 CPS-1)(0.25mm×25m)を用い、例え
ばカラム温度を150℃で15分間保持した後、毎分2℃の
割合で200℃まで昇温することにより分析しうる。
【0020】(実施例1)硫酸アンモニウム1g、リン
酸水素二カリウム4g、リン酸二水素カリウム2g、硫
酸マグネシウム七水和物0.5g 、硫酸鉄(II)七水和物0.0
1g、MnSO4・nH2O 0.01g、イーストエキス2g、蒸留水10
00mlよりなる培地50mlを500ml三角フラスコに入れ、121
℃で15分間オートクレーブ滅菌した。この培地に別に滅
菌したペンタデカンを培地1000ml当たり50mlの割合で加
え、ミコバクテリウム・エスピーKO-201株 (FERM P-145
32) を接種し、30℃で7日間振盪培養した。培養液から
遠心分離により菌体を分離し、分離菌体にクロロホルム
/メタノール(2/1v/v)溶媒を加え1晩抽出を行
った。遠心分離により菌体を除去した後、ホルチ法によ
り不純物を除去してから、脱溶剤を行ったところ、培養
液1L当たり油脂7.9 gの生産物が得られ、これを薄層
クロマトグラフにより分析したところ、トリグリセリド
を主成分とし、ジグリセリド、リン脂質等を含む油脂で
あることが確認できた。また、この油脂の脂肪酸組成を
測定したところ、主成分として奇数鎖脂肪酸であるペン
タデカン酸が検出された。
酸水素二カリウム4g、リン酸二水素カリウム2g、硫
酸マグネシウム七水和物0.5g 、硫酸鉄(II)七水和物0.0
1g、MnSO4・nH2O 0.01g、イーストエキス2g、蒸留水10
00mlよりなる培地50mlを500ml三角フラスコに入れ、121
℃で15分間オートクレーブ滅菌した。この培地に別に滅
菌したペンタデカンを培地1000ml当たり50mlの割合で加
え、ミコバクテリウム・エスピーKO-201株 (FERM P-145
32) を接種し、30℃で7日間振盪培養した。培養液から
遠心分離により菌体を分離し、分離菌体にクロロホルム
/メタノール(2/1v/v)溶媒を加え1晩抽出を行
った。遠心分離により菌体を除去した後、ホルチ法によ
り不純物を除去してから、脱溶剤を行ったところ、培養
液1L当たり油脂7.9 gの生産物が得られ、これを薄層
クロマトグラフにより分析したところ、トリグリセリド
を主成分とし、ジグリセリド、リン脂質等を含む油脂で
あることが確認できた。また、この油脂の脂肪酸組成を
測定したところ、主成分として奇数鎖脂肪酸であるペン
タデカン酸が検出された。
【0021】(実施例2)実施例1と同じ培地を同様に
して滅菌し、鎖状炭化水素としてオクタン(炭素数
8)、ノナン(炭素数9)、デカン(炭素数10)、トリ
デカン(炭素数13)、テトラデカン(炭素数14)、ヘプ
タデカン(炭素数17)又はオクタデカン(炭素数18)を
用いて、ミコバクテリウム・エスピー KO-201株 (FERM
P-14532) を接種し、30℃で7日間振盪培養したとこ
ろ、それぞれ油脂が得られた。結果をまとめて表2に示
す。
して滅菌し、鎖状炭化水素としてオクタン(炭素数
8)、ノナン(炭素数9)、デカン(炭素数10)、トリ
デカン(炭素数13)、テトラデカン(炭素数14)、ヘプ
タデカン(炭素数17)又はオクタデカン(炭素数18)を
用いて、ミコバクテリウム・エスピー KO-201株 (FERM
P-14532) を接種し、30℃で7日間振盪培養したとこ
ろ、それぞれ油脂が得られた。結果をまとめて表2に示
す。
【0022】
【表2】
【0023】(実施例3)硫酸アンモニウム1g/L、
リン酸二水素カリウム2g/L、リン酸水素二カリウム
4g/L、硫酸マグネシウム七水和物0.5g/L、硫酸
鉄(II)七水和物 0.01g/L、MnSO4・nH2O 0.01g/L、
イーストエキス1g/L、ペプトン:1g/Lを含む培
地に鎖状炭化水素として培地1000ml当たりペンタデカン
50mlを加え、実施例1と同様にして、コリネバクテリウ
ム・フジオケンス (Corynebacterium fujiokense) ATCC
21496、ロードコッカス・ロードクラウス (Rhodococcu
s rhodochrous) ATCC 13808、アルスロバクター・パラ
フィネウス (Arthrobacter paraffineus) ATCC 15591、
又はブレビバクテリウム・ケトグルタミカム (Brevibac
terium ketoglutamicum) ATCC 15588をそれぞれ接種
し、30℃で7日間振盪培養したところ、いずれも油脂の
生産が確認された。結果をまとめて表3に示す。
リン酸二水素カリウム2g/L、リン酸水素二カリウム
4g/L、硫酸マグネシウム七水和物0.5g/L、硫酸
鉄(II)七水和物 0.01g/L、MnSO4・nH2O 0.01g/L、
イーストエキス1g/L、ペプトン:1g/Lを含む培
地に鎖状炭化水素として培地1000ml当たりペンタデカン
50mlを加え、実施例1と同様にして、コリネバクテリウ
ム・フジオケンス (Corynebacterium fujiokense) ATCC
21496、ロードコッカス・ロードクラウス (Rhodococcu
s rhodochrous) ATCC 13808、アルスロバクター・パラ
フィネウス (Arthrobacter paraffineus) ATCC 15591、
又はブレビバクテリウム・ケトグルタミカム (Brevibac
terium ketoglutamicum) ATCC 15588をそれぞれ接種
し、30℃で7日間振盪培養したところ、いずれも油脂の
生産が確認された。結果をまとめて表3に示す。
【0024】
【表3】
【0025】(実施例4)硫酸アンモニウム3g、リン
酸水素二カリウム4g、リン酸二水素カリウム2g、硫
酸マグネシウム七水和物 0.5g、塩化カルシウム二水和
物 0.01g、硫酸鉄(II)七水和物 0.01g、MnSO4・nH2O 0.0
1g、硫酸亜鉛七水和物 0.01g、イーストエキス1g、ペ
ンタデカン50ml、蒸留水1000mlよりなる培地 2.5Lを5
L発酵槽に入れ、121℃で20分間オートクレーブ滅菌し
た。この培地に、アグロバクテリウム・エスピー KO-20
2株又はリゾビウム・エスピー KO-203株を接種し、30
℃、pH5.5で7日間培養した。培養液から遠心分離によ
り菌体を分離し、実施例1と同様に抽出、脱溶剤を行っ
たところ、それぞれ表4に示す量の油脂が得られた。
酸水素二カリウム4g、リン酸二水素カリウム2g、硫
酸マグネシウム七水和物 0.5g、塩化カルシウム二水和
物 0.01g、硫酸鉄(II)七水和物 0.01g、MnSO4・nH2O 0.0
1g、硫酸亜鉛七水和物 0.01g、イーストエキス1g、ペ
ンタデカン50ml、蒸留水1000mlよりなる培地 2.5Lを5
L発酵槽に入れ、121℃で20分間オートクレーブ滅菌し
た。この培地に、アグロバクテリウム・エスピー KO-20
2株又はリゾビウム・エスピー KO-203株を接種し、30
℃、pH5.5で7日間培養した。培養液から遠心分離によ
り菌体を分離し、実施例1と同様に抽出、脱溶剤を行っ
たところ、それぞれ表4に示す量の油脂が得られた。
【0026】
【表4】
【0027】
【発明の効果】本発明によれば、天然動植物由来の原料
を使用することなく安定的に油脂を製造することができ
るばかりでなく、例えば奇数炭素数の脂肪酸残基を含む
非天然型の油脂も製造できる。
を使用することなく安定的に油脂を製造することができ
るばかりでなく、例えば奇数炭素数の脂肪酸残基を含む
非天然型の油脂も製造できる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成7年11月29日
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0005
【補正方法】変更
【補正内容】
【0005】本発明に用いる細菌は、鎖状炭化水素の資
化性を有し油脂を蓄積する能力のある細菌であれば特に
制限はなく、例えばミコバクテリウム属、アグロバクテ
リウム属、リゾビウム属、コリネバクテリウム属、ロー
ドコッカス属、アルスロバクター属又はブレビバクテリ
ウム属に属する細菌が挙げられ、より具体的にはミコバ
クテリウム・エスピー(Mycobacterium
sp.)KO−201株(FERM BP−515
7)、アグロバクテリウム・エスピー(Agrobac
terium sp.)KO−202株(FERM B
P−5158)、リゾビウム・エスピー(Rhizob
ium sp.)KO−203株(FERMBP−51
59)、コリネバクテリウム・フジオケンス(Cory
nebacterium fujiokense)AT
CC 21496、ロードコッカス・ロードクラウス
(Rhodococcus rhodochrous)
ATCC 13808、アルスロバクター・パラフィネ
ウス(Arthrobacter paraffine
us)ATCC 15591、ブレビバクテリウム・ケ
トグルタミカム(Brevibacterium ke
toglutamicum)ATCC 15588等が
挙げられる。
化性を有し油脂を蓄積する能力のある細菌であれば特に
制限はなく、例えばミコバクテリウム属、アグロバクテ
リウム属、リゾビウム属、コリネバクテリウム属、ロー
ドコッカス属、アルスロバクター属又はブレビバクテリ
ウム属に属する細菌が挙げられ、より具体的にはミコバ
クテリウム・エスピー(Mycobacterium
sp.)KO−201株(FERM BP−515
7)、アグロバクテリウム・エスピー(Agrobac
terium sp.)KO−202株(FERM B
P−5158)、リゾビウム・エスピー(Rhizob
ium sp.)KO−203株(FERMBP−51
59)、コリネバクテリウム・フジオケンス(Cory
nebacterium fujiokense)AT
CC 21496、ロードコッカス・ロードクラウス
(Rhodococcus rhodochrous)
ATCC 13808、アルスロバクター・パラフィネ
ウス(Arthrobacter paraffine
us)ATCC 15591、ブレビバクテリウム・ケ
トグルタミカム(Brevibacterium ke
toglutamicum)ATCC 15588等が
挙げられる。
【手続補正2】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0007
【補正方法】変更
【補正内容】
【0007】この菌学的性質をバージーの分類学書(B
ergey’s Manual of Systema
tic Bacteriology)等により検索した
ところ、前記菌学的性質において、グラム陽性の多形性
の桿菌で、抗酸性陽性、運動性なし、胞子形成なしで、
細胞壁のジアミノ酸がmeso−ジアミノピメリン酸で
あり、ミコール酸を生成し、アリールスルファターゼ陽
性であることから、本菌株をミコバクテリウム属に属す
る細菌と同定した。本菌株を更に詳細に検討したとこ
ろ、ミコバクテリウム・ケロナエ・サブスピーシス・ケ
ロナエ(Mycobacterium chelona
e subsp.chelonae)に類縁であるが、
以下の表1に示すように、鉄の取り込み、パラアミノサ
リチル酸ナトリウムの分解及びマンニトールの資化性に
おいて相違することから、本菌株を新菌種と認め、ミコ
バクテリウム・エスピーKO−201株と命名した。こ
のミコバクテリウム・エスピーKO−201株は、工業
技術院生命工学工業技術研究所にFERM BP−51
57として寄託されている。
ergey’s Manual of Systema
tic Bacteriology)等により検索した
ところ、前記菌学的性質において、グラム陽性の多形性
の桿菌で、抗酸性陽性、運動性なし、胞子形成なしで、
細胞壁のジアミノ酸がmeso−ジアミノピメリン酸で
あり、ミコール酸を生成し、アリールスルファターゼ陽
性であることから、本菌株をミコバクテリウム属に属す
る細菌と同定した。本菌株を更に詳細に検討したとこ
ろ、ミコバクテリウム・ケロナエ・サブスピーシス・ケ
ロナエ(Mycobacterium chelona
e subsp.chelonae)に類縁であるが、
以下の表1に示すように、鉄の取り込み、パラアミノサ
リチル酸ナトリウムの分解及びマンニトールの資化性に
おいて相違することから、本菌株を新菌種と認め、ミコ
バクテリウム・エスピーKO−201株と命名した。こ
のミコバクテリウム・エスピーKO−201株は、工業
技術院生命工学工業技術研究所にFERM BP−51
57として寄託されている。
【手続補正3】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0013
【補正方法】変更
【補正内容】
【0013】本発明者らは、アグロバクテリウム・エス
ピーKO−202株及びリゾビウム・エスピーKO−2
03株が菌体内に油脂を蓄積することを見出したが、ア
グロバクテリウム属及びリゾビウム属で菌体内に油脂を
著量、蓄積するとの報告はないことから、これらの菌株
を新菌種と認め、それぞれアグロバクテリウム・エスピ
ーKO−202株、リゾビウム・エスピーKO−203
株と命名した。このアグロバクテリウム・エスピーKO
−202株及びリゾビウム・エスピーKO−203株
は、工業技術院生命工学工業技術研究所に、それぞれF
ERM BP−5158及びFERM BP−5159
として寄託されている。
ピーKO−202株及びリゾビウム・エスピーKO−2
03株が菌体内に油脂を蓄積することを見出したが、ア
グロバクテリウム属及びリゾビウム属で菌体内に油脂を
著量、蓄積するとの報告はないことから、これらの菌株
を新菌種と認め、それぞれアグロバクテリウム・エスピ
ーKO−202株、リゾビウム・エスピーKO−203
株と命名した。このアグロバクテリウム・エスピーKO
−202株及びリゾビウム・エスピーKO−203株
は、工業技術院生命工学工業技術研究所に、それぞれF
ERM BP−5158及びFERM BP−5159
として寄託されている。
【手続補正4】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0020
【補正方法】変更
【補正内容】
【0020】(実施例1)硫酸アンモニウム1g、リン
酸水素二カリウム4g、リン酸二水素カリウム2g、硫
酸マグネシウム七水和物0.5g、硫酸鉄(II)七水
和物0.01g、MnSO4・nH2O0.01g、イ
ーストエキス2g、蒸留水1000mlよりなる培地5
0mlを500ml三角フラスコに入れ、121℃で1
5分間オートクレーブ滅菌した。この培地に別に滅菌し
たペンタデカンを培地1000ml当たり50mlの割
合で加え、ミコバクテリウム・エスピーKO−201株
(FERM BP−5157)を接種し、30℃で7日
間振盪培養した。培養液から遠心分離により菌体を分離
し、分離菌体にクロロホルム/メタノール(2/1v/
v)溶媒を加え1晩抽出を行った。遠心分離により菌体
を除去した後、ホルチ法により不純物を除去してから、
脱溶剤を行ったところ、培養液1L当たり油脂7.9g
の生産物が得られ、これを薄層クロマトグラフにより分
析したところ、トリグリセリドを主成分とし、ジグリセ
リド、リン脂質等を含む油脂であることが確認できた。
また、この油脂の脂肪酸組成を測定したところ、主成分
として奇数鎖脂肪酸であるペンタデカン酸が検出され
た。
酸水素二カリウム4g、リン酸二水素カリウム2g、硫
酸マグネシウム七水和物0.5g、硫酸鉄(II)七水
和物0.01g、MnSO4・nH2O0.01g、イ
ーストエキス2g、蒸留水1000mlよりなる培地5
0mlを500ml三角フラスコに入れ、121℃で1
5分間オートクレーブ滅菌した。この培地に別に滅菌し
たペンタデカンを培地1000ml当たり50mlの割
合で加え、ミコバクテリウム・エスピーKO−201株
(FERM BP−5157)を接種し、30℃で7日
間振盪培養した。培養液から遠心分離により菌体を分離
し、分離菌体にクロロホルム/メタノール(2/1v/
v)溶媒を加え1晩抽出を行った。遠心分離により菌体
を除去した後、ホルチ法により不純物を除去してから、
脱溶剤を行ったところ、培養液1L当たり油脂7.9g
の生産物が得られ、これを薄層クロマトグラフにより分
析したところ、トリグリセリドを主成分とし、ジグリセ
リド、リン脂質等を含む油脂であることが確認できた。
また、この油脂の脂肪酸組成を測定したところ、主成分
として奇数鎖脂肪酸であるペンタデカン酸が検出され
た。
【手続補正5】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0021
【補正方法】変更
【補正内容】
【0021】(実施例2)実施例1と同じ培地を同様に
して滅菌し、鎖状炭化水素としてオクタン(炭素数
8)、ノナン(炭素数9)、デカン(炭素数10)、ト
リデカン(炭素数13)、テトラデカン(炭素数1
4)、ヘプタデカン(炭素数17)又はオクタデカン
(炭素数18)を用いて、ミコバクテリウム・エスピー
KO−201株(FERM BP−5157)を接種
し、30℃で7日間振盪培養したところ、それぞれ油脂
が得られた。結果をまとめて表2に示す。
して滅菌し、鎖状炭化水素としてオクタン(炭素数
8)、ノナン(炭素数9)、デカン(炭素数10)、ト
リデカン(炭素数13)、テトラデカン(炭素数1
4)、ヘプタデカン(炭素数17)又はオクタデカン
(炭素数18)を用いて、ミコバクテリウム・エスピー
KO−201株(FERM BP−5157)を接種
し、30℃で7日間振盪培養したところ、それぞれ油脂
が得られた。結果をまとめて表2に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C12R 1:01) (C12P 7/64 C12R 1:41) (C12P 7/64 C12R 1:15) (C12P 7/64 C12R 1:06) (C12P 7/64 C12R 1:13) (72)発明者 坂下 幸喜 東京都千代田区紀尾井町3番6号 鹿島石 油株式会社内 (72)発明者 高山 義博 東京都千代田区紀尾井町3番6号 鹿島石 油株式会社内
Claims (4)
- 【請求項1】 鎖状炭化水素の資化性を有し油脂を蓄積
する能力のある細菌を鎖状炭化水素を含有する培地に培
養することにより菌体内に油脂を蓄積せしめ、該菌体か
ら油脂を採取することを特徴とする油脂の製造方法。 - 【請求項2】 鎖状炭化水素の資化性を有し油脂を蓄積
する能力のある細菌がミコバクテリウム属、アグロバク
テリウム属、リゾビウム属、コリネバクテリウム属、ロ
ードコッカス属、アルスロバクター属又はブレビバクテ
リウム属に属する細菌である請求項1記載の油脂の製造
方法。 - 【請求項3】 油脂に含まれる脂肪酸残基に奇数炭素数
の脂肪酸残基が含まれている請求項1又は請求項2記載
の油脂の製造方法。 - 【請求項4】 鎖状炭化水素が奇数炭素数の鎖状炭化水
素を含んでいる請求項1又は請求項2記載の油脂の製造
方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6307998A JPH08131179A (ja) | 1994-09-13 | 1994-12-12 | 油脂の製造方法 |
EP95114328A EP0707073A1 (en) | 1994-09-13 | 1995-09-12 | A process for producing lipids |
US08/527,335 US5840548A (en) | 1994-09-13 | 1995-09-12 | Process for producing microbial lipids from hydrocarbons |
KR1019950029797A KR960010868A (ko) | 1994-09-13 | 1995-09-13 | 유지 제조방법 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6-219205 | 1994-09-13 | ||
JP21920594 | 1994-09-13 | ||
JP6307998A JPH08131179A (ja) | 1994-09-13 | 1994-12-12 | 油脂の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08131179A true JPH08131179A (ja) | 1996-05-28 |
Family
ID=26522982
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6307998A Pending JPH08131179A (ja) | 1994-09-13 | 1994-12-12 | 油脂の製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5840548A (ja) |
EP (1) | EP0707073A1 (ja) |
JP (1) | JPH08131179A (ja) |
KR (1) | KR960010868A (ja) |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE230561C (ja) * | ||||
DE255052C (ja) * | ||||
DD230561A3 (de) * | 1982-12-23 | 1985-12-04 | Vnjjsintezbelok | Verfahren fuer die herstellung von lipiden |
DD255052A3 (de) * | 1984-10-10 | 1988-03-23 | Vnii Sintezbelok | Verfahren zur gewinnung von lipiden |
JPH02249491A (ja) * | 1989-03-23 | 1990-10-05 | Agency Of Ind Science & Technol | 微生物による片末端モノカルボン酸の製造方法 |
JPH03280888A (ja) * | 1990-03-29 | 1991-12-11 | Agency Of Ind Science & Technol | 微生物による片末端モノカルボン酸の製造方法 |
JP2579415B2 (ja) * | 1993-03-03 | 1997-02-05 | 工業技術院長 | 微生物による片末端モノカルボン酸の製造法 |
JP2530984B2 (ja) * | 1993-03-03 | 1996-09-04 | 工業技術院長 | 微生物による片末端モノカルボン酸及びその塩の製造方法 |
JP2587183B2 (ja) * | 1993-03-03 | 1997-03-05 | 工業技術院長 | 微生物による片末端モノカルボン酸の製造方法 |
-
1994
- 1994-12-12 JP JP6307998A patent/JPH08131179A/ja active Pending
-
1995
- 1995-09-12 US US08/527,335 patent/US5840548A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-12 EP EP95114328A patent/EP0707073A1/en not_active Withdrawn
- 1995-09-13 KR KR1019950029797A patent/KR960010868A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0707073A1 (en) | 1996-04-17 |
US5840548A (en) | 1998-11-24 |
KR960010868A (ko) | 1996-04-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1321767C (en) | Process for production of eicosapentaenoic acid | |
DE69123041T2 (de) | Herstellungsverfahren für optisch aktiven 3-phenyl-1,3-propandiol | |
US5246841A (en) | Microbial process for production of eicosapentaenoic acid | |
JP3354582B2 (ja) | オメガ9系高度不飽和脂肪酸およびこれを含有する脂質の製造方法 | |
CA2315796C (en) | Novel substances kf-1040 and process for producing the same | |
JPH0365192A (ja) | 1,3―プロパンジオールの発酵的製法 | |
Sztajer et al. | The effect of culture conditions on lipolytic productivity of microorganisms | |
CN1106018A (zh) | 生产维生素b12的方法 | |
JPH08131179A (ja) | 油脂の製造方法 | |
EP0089039B1 (en) | Process for producing d-beta-hydroxyalkanoic acid | |
JP4647391B2 (ja) | コリネ型細菌による高効率なジカルボン酸の製造方法 | |
JPS6257313B2 (ja) | ||
JP3123789B2 (ja) | 油脂の製造法及びそのための微生物 | |
JP2991395B2 (ja) | 5−アミノレブリン酸生産微生物および5−アミノレブリン酸の製造方法 | |
JP3976355B2 (ja) | α−ヒドロキシ−4−メチルチオ酪酸の製造方法 | |
JP2698052B2 (ja) | エイコサペンタエン酸生産性微生物 | |
GB2031885A (en) | Microbiological production of carboxylic acid mixtures containing omega , ( omega -1)-dihydroxy carboxylic acids | |
JP2656446B2 (ja) | スクワレンの製造方法 | |
JP2721975B2 (ja) | L−リジンの製造法 | |
JPH0965871A (ja) | 海洋性微細藻類の培養方法 | |
JP2530984B2 (ja) | 微生物による片末端モノカルボン酸及びその塩の製造方法 | |
JPH11155590A (ja) | 微生物による不飽和脂肪酸の製造方法 | |
JPH10327891A (ja) | 油脂の製造方法 | |
JPS58165795A (ja) | 油脂から長鎖ジカルボン酸を製造する方法 | |
JP3712290B2 (ja) | d−デチオビオチンの製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050607 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20051018 |