JP2530984B2 - 微生物による片末端モノカルボン酸及びその塩の製造方法 - Google Patents
微生物による片末端モノカルボン酸及びその塩の製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、微生物を用いて、鎖状
炭化水素より片末端モノカルボン酸あるいはその塩を製
造する方法に関するものである。本発明により得られる
片末端モノカルボン酸は、界面活性剤、安定剤、種々の
エステルの原料などとして、油化学、石油化学をはじ
め、医薬、農薬、化粧品、食品分野などにおいて広く利
用されるものである。
炭化水素より片末端モノカルボン酸あるいはその塩を製
造する方法に関するものである。本発明により得られる
片末端モノカルボン酸は、界面活性剤、安定剤、種々の
エステルの原料などとして、油化学、石油化学をはじ
め、医薬、農薬、化粧品、食品分野などにおいて広く利
用されるものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、片末端モノカルボン酸、特に高級
片末端モノカルボン酸を製造する場合、牛脂、ヤシ油な
どの天然動植物油脂を原料とする方法が主に行われてい
る。しかし乍、これらの天然油脂原料は、価格が変動し
たり供給量に限度があるなどの問題点がある。また天然
油脂から得られる片末端モノカルボン酸は、一般に数種
類の片末端モノカルボン酸の混合物であり、その炭素数
も偶数個のものに限られている。また、石油系の原料か
ら合成により製造する方法も知られてはいるが、広く工
業的に実施されるには至っていない。
片末端モノカルボン酸を製造する場合、牛脂、ヤシ油な
どの天然動植物油脂を原料とする方法が主に行われてい
る。しかし乍、これらの天然油脂原料は、価格が変動し
たり供給量に限度があるなどの問題点がある。また天然
油脂から得られる片末端モノカルボン酸は、一般に数種
類の片末端モノカルボン酸の混合物であり、その炭素数
も偶数個のものに限られている。また、石油系の原料か
ら合成により製造する方法も知られてはいるが、広く工
業的に実施されるには至っていない。
【０００３】そこで近年、微生物の機能を利用して片末
端モノカルボン酸を生産するための技術開発が緊急の課
題となっている。これまでにも、微生物による片末端モ
ノカルボン酸の製造方法としては、ロードコッカス (Rh
odococcus)属に属する微生物を用いた方法 (特開平２‐
249491号) 、キャンディダ (Candida)属に属する微生物
を用いた方法 (特開平３‐280888号) などがあるが、必
ずしも満足し得るものではなく、より効率の高い生産方
法の開発が望まれていた。
端モノカルボン酸を生産するための技術開発が緊急の課
題となっている。これまでにも、微生物による片末端モ
ノカルボン酸の製造方法としては、ロードコッカス (Rh
odococcus)属に属する微生物を用いた方法 (特開平２‐
249491号) 、キャンディダ (Candida)属に属する微生物
を用いた方法 (特開平３‐280888号) などがあるが、必
ずしも満足し得るものではなく、より効率の高い生産方
法の開発が望まれていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者らは
微生物を用いて鎖状炭化水素から片末端モノカルボン酸
あるいはその塩をより効率的に製造するための方法につ
いて鋭意検討したところ、微生物を培養して鎖状炭化水
素から片末端モノカルボン酸あるいはその塩を製造する
に当たって、培養液中にアンモニアを添加すると片末端
モノカルボン酸の生産量が飛躍的に増加することを見い
だし、本発明を完成するに至った。
微生物を用いて鎖状炭化水素から片末端モノカルボン酸
あるいはその塩をより効率的に製造するための方法につ
いて鋭意検討したところ、微生物を培養して鎖状炭化水
素から片末端モノカルボン酸あるいはその塩を製造する
に当たって、培養液中にアンモニアを添加すると片末端
モノカルボン酸の生産量が飛躍的に増加することを見い
だし、本発明を完成するに至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、鎖状炭化水素
の片末端を酸化する能力を有する微生物を用いて、鎖状
炭化水素を含む培地に該微生物を培養する事により片末
端モノカルボン酸あるいはその塩を製造する方法におい
て、培養液にアンモニアを添加することを特徴とする、
片末端モノカルボン酸あるいはその塩の製造方法であ
る。
の片末端を酸化する能力を有する微生物を用いて、鎖状
炭化水素を含む培地に該微生物を培養する事により片末
端モノカルボン酸あるいはその塩を製造する方法におい
て、培養液にアンモニアを添加することを特徴とする、
片末端モノカルボン酸あるいはその塩の製造方法であ
る。
【０００６】上記アンモニアの添加は、好ましくは培養
中の培養液に添加される。また、添加するアンモニアの
量は、培養液1000mlにつき１日あたり0.01ｇから0.５g
の範囲である。また、本発明により片末端モノカルボン
酸の炭素数が奇数のものも、原料として奇数のものを用
いることにより製造される。
中の培養液に添加される。また、添加するアンモニアの
量は、培養液1000mlにつき１日あたり0.01ｇから0.５g
の範囲である。また、本発明により片末端モノカルボン
酸の炭素数が奇数のものも、原料として奇数のものを用
いることにより製造される。
【０００７】また、上記片末端モノカルボン酸塩の塩と
しては、カリウム塩、ナトリウム塩、マグネシウム塩、
カルシウム塩等が挙げられる。以下、本発明を詳細に説
明する。本発明に使用する微生物は、鎖状炭化水素の片
末端を酸化する能力を有する微生物であり、ロードコッ
カス(Rhodococcus)属、ミコバクテリウム(Mycobacteriu
m)属、シュードモナス(Pseudomonas)属、バチラス(Baci
llus) 属などに属する微生物であり、好ましくは、本発
明者らが土壌より新たに分離したミコバクテリウム (My
cobacterium ) 属KO-013株が挙げられる。この菌株KO-0
13株の菌学的性質は表−１に示すとおりである。そし
て、この菌株をバージーの分類学書（Bergey's Manual
of Systemtic Bacteriology)などにより検索したとこ
ろ、表−１の菌学的性質において、グラム陽性の多形性
桿菌で、抗酸性を持ち、運動性が無く、胞子を形成せ
ず、気生菌糸の形成が認められず、meso- ジアミノピメ
リン酸、ミコール酸を持ち、キノン系がＭＫ−９
（Ｈ2 ) であり、アリルスルファターゼが陽性であるこ
とから、本菌株をミコバクテリウム (Mycobacterium)属
に属する微生物と同定した。
しては、カリウム塩、ナトリウム塩、マグネシウム塩、
カルシウム塩等が挙げられる。以下、本発明を詳細に説
明する。本発明に使用する微生物は、鎖状炭化水素の片
末端を酸化する能力を有する微生物であり、ロードコッ
カス(Rhodococcus)属、ミコバクテリウム(Mycobacteriu
m)属、シュードモナス(Pseudomonas)属、バチラス(Baci
llus) 属などに属する微生物であり、好ましくは、本発
明者らが土壌より新たに分離したミコバクテリウム (My
cobacterium ) 属KO-013株が挙げられる。この菌株KO-0
13株の菌学的性質は表−１に示すとおりである。そし
て、この菌株をバージーの分類学書（Bergey's Manual
of Systemtic Bacteriology)などにより検索したとこ
ろ、表−１の菌学的性質において、グラム陽性の多形性
桿菌で、抗酸性を持ち、運動性が無く、胞子を形成せ
ず、気生菌糸の形成が認められず、meso- ジアミノピメ
リン酸、ミコール酸を持ち、キノン系がＭＫ−９
（Ｈ2 ) であり、アリルスルファターゼが陽性であるこ
とから、本菌株をミコバクテリウム (Mycobacterium)属
に属する微生物と同定した。
【０００８】このミコバクテリウム (Mycobacterium )
属KO-013株は工業技術院生命工学工業技術研究所に FER
M P-13478 として寄託している。
属KO-013株は工業技術院生命工学工業技術研究所に FER
M P-13478 として寄託している。
【０００９】
【表１】
【００１０】本発明で使用する微生物は、紫外線照射、
Ｎ−メチル−Ｎ′−ニトロソグアニジンなどの変異剤に
よる処理など公知の変異処理を施したいわゆる変異株も
包含するものである。本発明において、原料となる鎖状
炭化水素は、炭素数が偶数個または奇数個のいずれのも
のでも良く、かつ飽和型または不飽和型のいずれでも良
い。また、分岐状の炭化水素も使用できるものである。
具体的には、例えば鎖状パラフィンなどが使用され、該
鎖状炭化水素は、化学合成によって製造されたもの及び
／あるいは石油の分留によって得られるものなどであっ
てもよい。鎖状炭化水素は、片末端モノカルボン酸ある
いはその塩の製造目的などにより単一の種で用いてもよ
いし、混合物を用いてもよい。
Ｎ−メチル−Ｎ′−ニトロソグアニジンなどの変異剤に
よる処理など公知の変異処理を施したいわゆる変異株も
包含するものである。本発明において、原料となる鎖状
炭化水素は、炭素数が偶数個または奇数個のいずれのも
のでも良く、かつ飽和型または不飽和型のいずれでも良
い。また、分岐状の炭化水素も使用できるものである。
具体的には、例えば鎖状パラフィンなどが使用され、該
鎖状炭化水素は、化学合成によって製造されたもの及び
／あるいは石油の分留によって得られるものなどであっ
てもよい。鎖状炭化水素は、片末端モノカルボン酸ある
いはその塩の製造目的などにより単一の種で用いてもよ
いし、混合物を用いてもよい。
【００１１】本発明における片末端モノカルボン酸ある
いはその塩の製造は、鎖状炭化水素を炭素源として、窒
素源、無機塩類、ビタミン類、その他の栄養源を適宜含
有した培地に、鎖状炭化水素の片末端を酸化する能力を
有する微生物を接種し好気的条件下で培養する事により
行う。ここで、窒素源としては例えば硫酸アンモニウ
ム、塩化アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸アン
モニウムなどの無機態の窒素源であってもよいし、例え
ば尿素、イーストエキス、ペプトン、グルタミン酸ある
いはグルタミン酸ソーダなどの有機態の窒素源であって
もよい。そのほか、リン酸バッファー、例えば硫酸マグ
ネシウム、硫酸鉄、硫酸マンガン、硫酸亜鉛などの無機
塩類、エキス類、ビタミン類など適宜使用して良い。
いはその塩の製造は、鎖状炭化水素を炭素源として、窒
素源、無機塩類、ビタミン類、その他の栄養源を適宜含
有した培地に、鎖状炭化水素の片末端を酸化する能力を
有する微生物を接種し好気的条件下で培養する事により
行う。ここで、窒素源としては例えば硫酸アンモニウ
ム、塩化アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸アン
モニウムなどの無機態の窒素源であってもよいし、例え
ば尿素、イーストエキス、ペプトン、グルタミン酸ある
いはグルタミン酸ソーダなどの有機態の窒素源であって
もよい。そのほか、リン酸バッファー、例えば硫酸マグ
ネシウム、硫酸鉄、硫酸マンガン、硫酸亜鉛などの無機
塩類、エキス類、ビタミン類など適宜使用して良い。
【００１２】培養は、鎖状炭化水素を含む例えば上記の
ような培地に、例えばミコバクテリウム属KO-013株 (FE
RM P-13478) などの微生物を接種し、20℃から37℃好ま
しくは25℃から35℃で、微生物の生育状況あるいは片末
端モノカルボン酸あるいはその塩の製造目的により適宜
決定し得るが、通常は２日間から14日間好気的条件下で
培養を行う。この培養中にアンモニアを添加する。
ような培地に、例えばミコバクテリウム属KO-013株 (FE
RM P-13478) などの微生物を接種し、20℃から37℃好ま
しくは25℃から35℃で、微生物の生育状況あるいは片末
端モノカルボン酸あるいはその塩の製造目的により適宜
決定し得るが、通常は２日間から14日間好気的条件下で
培養を行う。この培養中にアンモニアを添加する。
【００１３】アンモニアの添加量は、片末端モノカルボ
ン酸あるいはその塩の製造目的あるいはアンモニアの添
加方法などにより適宜選択し得るが、培養液1000mlにつ
き１日あたりアンモニアの重量として0.01ｇから0.５ｇ
の範囲が好ましい。アンモニアの添加方法は、片末端モ
ノカルボン酸あるいはその塩の製造目的、製造設備など
により適宜選択し得るが、通常はアンモニア水として培
養液に添加する。この際、例えば培養液への一連の添加
期間を通じて同一量のアンモニアを培養液に添加しても
良いし、培養液への一連の添加期間を通じて添加するア
ンモニアの添加量に変化をつけてもよい。
ン酸あるいはその塩の製造目的あるいはアンモニアの添
加方法などにより適宜選択し得るが、培養液1000mlにつ
き１日あたりアンモニアの重量として0.01ｇから0.５ｇ
の範囲が好ましい。アンモニアの添加方法は、片末端モ
ノカルボン酸あるいはその塩の製造目的、製造設備など
により適宜選択し得るが、通常はアンモニア水として培
養液に添加する。この際、例えば培養液への一連の添加
期間を通じて同一量のアンモニアを培養液に添加しても
良いし、培養液への一連の添加期間を通じて添加するア
ンモニアの添加量に変化をつけてもよい。
【００１４】培養液への添加は、培養開始後直ちに始め
ても良いし、培養開始後の適宜選択した時間から添加を
始めても良い。また、培養終了まで添加しても良いし、
培養途中で添加を終了しても良い。この培養液へのアン
モニアの添加により、培養液のpHが酸性側に下がりすぎ
るのを抑えるとともに培地中への窒素源が補給されるた
め、片末端モノカルボン酸の生産量は増大する。
ても良いし、培養開始後の適宜選択した時間から添加を
始めても良い。また、培養終了まで添加しても良いし、
培養途中で添加を終了しても良い。この培養液へのアン
モニアの添加により、培養液のpHが酸性側に下がりすぎ
るのを抑えるとともに培地中への窒素源が補給されるた
め、片末端モノカルボン酸の生産量は増大する。
【００１５】次に、本発明における片末端酸化生成物モ
ノカルボン酸の検出はガスクロマトグラフにより行っ
た。ガスクロマトグラフの分析条件は、その目的とする
モノカルボン酸によって適宜選択して用いられるが、例
えば炭素数８の片末端モノカルボン酸であるカプリル酸
から炭素数18の片末端モノカルボン酸であるベヘン酸ま
での検出のためには、カラムとしてはポリエチレングリ
コール(PEG-20M) を液相とした、化学結合型のフューズ
ドシリカキャピラリーカラムを用い、カラム温度とし
て、例えば150 ℃から220 ℃へ毎分５℃の割合で昇温す
ることにより容易に検出できる。
ノカルボン酸の検出はガスクロマトグラフにより行っ
た。ガスクロマトグラフの分析条件は、その目的とする
モノカルボン酸によって適宜選択して用いられるが、例
えば炭素数８の片末端モノカルボン酸であるカプリル酸
から炭素数18の片末端モノカルボン酸であるベヘン酸ま
での検出のためには、カラムとしてはポリエチレングリ
コール(PEG-20M) を液相とした、化学結合型のフューズ
ドシリカキャピラリーカラムを用い、カラム温度とし
て、例えば150 ℃から220 ℃へ毎分５℃の割合で昇温す
ることにより容易に検出できる。
【００１６】以上のように本発明によれば、片末端モノ
カルボン酸あるいはその塩の製造を行い得るが、本発明
の主旨に従い通常行われる改変は本発明の範囲に含まれ
る。
カルボン酸あるいはその塩の製造を行い得るが、本発明
の主旨に従い通常行われる改変は本発明の範囲に含まれ
る。
【００１７】
【発明の効果】本発明の製造方法により鎖状炭化水素か
ら片末端モノカルボン酸あるいはその塩が、常温、常圧
で高収率で製造できるばかりでなく、天然界からは入手
し難い例えば炭素数が奇数個の片末端モノカルボン酸な
どをも製造することができる。従って、本発明は、産業
上きわめて有用な方法である。
ら片末端モノカルボン酸あるいはその塩が、常温、常圧
で高収率で製造できるばかりでなく、天然界からは入手
し難い例えば炭素数が奇数個の片末端モノカルボン酸な
どをも製造することができる。従って、本発明は、産業
上きわめて有用な方法である。
【００１８】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。但し、これらの実施例が本発明の技術的範囲を限定
するものではない。 （実施例１）蒸留水1000ml中に、 (NH4)2SO4：1.0g、K2
HPO4：4.0g、KH2PO4：2.0g、MgSO4・7H2O：0.5g、CaCl2
・2H2O：0.01ｇ、FeSO4・7H2O：0.01ｇ、MnSO4・nH2O：
0.01ｇ、ZnSO4・7H2O：0.01ｇ、イーストエキス：0.03
ｇ、ペプトン：0.03ｇ及びビーフエキス：0.03ｇを溶解
しpHを6.８〜7.０に調整して培地を調製する。この培地
を 500mlフラスコに50ml分注し121℃で15分間オートク
レーブで滅菌した。培地が十分冷えてから、ミコバクテ
リウム属KO-013株(FERM P-13478)を接種し別滅菌したペ
ンタデカン2.５mlを加え、30℃で振盪培養した。培養開
始後１日目から５日目までアンモニア添加量が表‐２に
示す添加量となるように所定の濃度に調整したアンモニ
ア水を一日一回培養液へ添加した。培養７日目に培養液
を採取し、除菌後常法により酸性エーテルで抽出し、ガ
スクロマトグラフにかけて生産されたペンタデカン酸の
濃度を測定した。その結果を表‐２に示す。なお、アン
モニアを添加せずに培養した結果を比較例としてあわせ
て示す。
る。但し、これらの実施例が本発明の技術的範囲を限定
するものではない。 （実施例１）蒸留水1000ml中に、 (NH4)2SO4：1.0g、K2
HPO4：4.0g、KH2PO4：2.0g、MgSO4・7H2O：0.5g、CaCl2
・2H2O：0.01ｇ、FeSO4・7H2O：0.01ｇ、MnSO4・nH2O：
0.01ｇ、ZnSO4・7H2O：0.01ｇ、イーストエキス：0.03
ｇ、ペプトン：0.03ｇ及びビーフエキス：0.03ｇを溶解
しpHを6.８〜7.０に調整して培地を調製する。この培地
を 500mlフラスコに50ml分注し121℃で15分間オートク
レーブで滅菌した。培地が十分冷えてから、ミコバクテ
リウム属KO-013株(FERM P-13478)を接種し別滅菌したペ
ンタデカン2.５mlを加え、30℃で振盪培養した。培養開
始後１日目から５日目までアンモニア添加量が表‐２に
示す添加量となるように所定の濃度に調整したアンモニ
ア水を一日一回培養液へ添加した。培養７日目に培養液
を採取し、除菌後常法により酸性エーテルで抽出し、ガ
スクロマトグラフにかけて生産されたペンタデカン酸の
濃度を測定した。その結果を表‐２に示す。なお、アン
モニアを添加せずに培養した結果を比較例としてあわせ
て示す。
【００１９】
【表２】
【００２０】（実施例２）蒸留水1000ml中に、 (NH4)2S
O4：1.0g、K2HPO4：4.0g、KH2PO4：2.0g、MgSO4・7H
2O：0.5g、CaCl2・2H2O：0.01ｇ、FeSO4・7H2O：0.01
ｇ、MnSO4・nH2O：0.01ｇ、ZnSO4・7H2O：0.01ｇ、イー
ストエキス：0.03ｇ、ペプトン：0.03ｇ及びビーフエキ
ス：0.03ｇを溶解しpHを6.８〜7.０に調整して培地を調
製する。この培地を 500mlフラスコに50ml分注し121℃
で15分間オートクレーブ滅菌した。培地が十分冷えてか
ら、ミコバクテリウム属KO-013株 (FERM P-13478) を接
種し、別滅菌したペンタデカン2.５mlを加え、30℃で振
盪培養した。培養開始後１日目から培養終了までアンモ
ニア添加量が表‐３に示す添加量となるように所定の濃
度に調整したアンモニア水を一日一回培養液へ添加し
た。培養７日目に培養液を採取し、除菌後常法により酸
性エーテルで抽出し、ガスクロマトグラフにかけて生産
されたペンタデカン酸の濃度を分析した。結果を表‐３
に示す。
O4：1.0g、K2HPO4：4.0g、KH2PO4：2.0g、MgSO4・7H
2O：0.5g、CaCl2・2H2O：0.01ｇ、FeSO4・7H2O：0.01
ｇ、MnSO4・nH2O：0.01ｇ、ZnSO4・7H2O：0.01ｇ、イー
ストエキス：0.03ｇ、ペプトン：0.03ｇ及びビーフエキ
ス：0.03ｇを溶解しpHを6.８〜7.０に調整して培地を調
製する。この培地を 500mlフラスコに50ml分注し121℃
で15分間オートクレーブ滅菌した。培地が十分冷えてか
ら、ミコバクテリウム属KO-013株 (FERM P-13478) を接
種し、別滅菌したペンタデカン2.５mlを加え、30℃で振
盪培養した。培養開始後１日目から培養終了までアンモ
ニア添加量が表‐３に示す添加量となるように所定の濃
度に調整したアンモニア水を一日一回培養液へ添加し
た。培養７日目に培養液を採取し、除菌後常法により酸
性エーテルで抽出し、ガスクロマトグラフにかけて生産
されたペンタデカン酸の濃度を分析した。結果を表‐３
に示す。
【００２１】
【表３】
【００２２】（実施例３）蒸留水1000ml中に (NH4)2S
O4：1.0g、K2HPO4：4.0g、KH2PO4：2.0g、MgSO4・7H
2O：0.5g、CaCl2・2H2O：0.01ｇ、FeSO4・7H2O：0.01
ｇ、MnSO4・nH2O：0.01ｇ、ZnSO4・7H2O：0.01ｇ、イー
ストエキス：0.03ｇ、ペプトン：0.03ｇ及びビーフエキ
ス：0.03ｇを溶解しpHを6.８〜7.０に調整して培地を調
製する。この培地を 500mlフラスコに50ml分注し121℃
で15分間オートクレーブ滅菌した。培地が十分冷えてか
らミコバクテリウム属KO-013株 (FERM P-13478) を接種
し、別滅菌したペンタデカン2.５mlを加え、30℃で振盪
培養した。培養開始後１日目から５日目までアンモニア
添加量が表‐４に示す添加量となるように所定の濃度に
調整したアンモニア水を一日一回培養液へ添加した。培
養７日目の培養液を採取し、除菌後常法により酸性エー
テルで抽出し、ガスクロマトグラフにかけて生産された
ペンタデカン酸の濃度を分析した。結果を表‐４に示
す。
O4：1.0g、K2HPO4：4.0g、KH2PO4：2.0g、MgSO4・7H
2O：0.5g、CaCl2・2H2O：0.01ｇ、FeSO4・7H2O：0.01
ｇ、MnSO4・nH2O：0.01ｇ、ZnSO4・7H2O：0.01ｇ、イー
ストエキス：0.03ｇ、ペプトン：0.03ｇ及びビーフエキ
ス：0.03ｇを溶解しpHを6.８〜7.０に調整して培地を調
製する。この培地を 500mlフラスコに50ml分注し121℃
で15分間オートクレーブ滅菌した。培地が十分冷えてか
らミコバクテリウム属KO-013株 (FERM P-13478) を接種
し、別滅菌したペンタデカン2.５mlを加え、30℃で振盪
培養した。培養開始後１日目から５日目までアンモニア
添加量が表‐４に示す添加量となるように所定の濃度に
調整したアンモニア水を一日一回培養液へ添加した。培
養７日目の培養液を採取し、除菌後常法により酸性エー
テルで抽出し、ガスクロマトグラフにかけて生産された
ペンタデカン酸の濃度を分析した。結果を表‐４に示
す。
【００２３】
【表４】
【００２４】（実施例４）蒸留水1000ml中に、 (NH4)2S
O4：1.0g、K2HPO4：4.0g、KH2PO4：2.0g、MgSO4・7H
2O：0.5g、CaCl2・2H2O：0.01ｇ、FeSO4・7H2O：0.01
ｇ、MnSO4・nH2O：0.01ｇ、ZnSO4・7H2O：0.01ｇ、イー
ストエキス：0.03ｇ、ペプトン：0.03ｇ及びビーフエキ
ス：0.03ｇを溶解しpHを6.８〜7.０に調整して培地を調
製する。この培地を 500mlフラスコに50ml分注し121℃
で15分間オートクレーブ滅菌した。培地が十分冷えてか
らミコバクテリウム属KO-013株 (FERM P-13478) を接種
し、別滅菌したペンタデカン2.５mlを加え、30℃で振盪
培養した。培養開始後１日目、３日目および５日目に培
養液1000ml当たりのアンモニアの添加量が0.125gとなる
ように所定の濃度に調整したアンモニア水を培養液に添
加した。７日目の培養液を採取し、除菌後常法により酸
性エーテルで抽出し、ガスクロマトグラフにかけて生産
されたペンタデカン酸の濃度を分析した。ペンタデカン
酸の生産量は266.2mg/l であった。
O4：1.0g、K2HPO4：4.0g、KH2PO4：2.0g、MgSO4・7H
2O：0.5g、CaCl2・2H2O：0.01ｇ、FeSO4・7H2O：0.01
ｇ、MnSO4・nH2O：0.01ｇ、ZnSO4・7H2O：0.01ｇ、イー
ストエキス：0.03ｇ、ペプトン：0.03ｇ及びビーフエキ
ス：0.03ｇを溶解しpHを6.８〜7.０に調整して培地を調
製する。この培地を 500mlフラスコに50ml分注し121℃
で15分間オートクレーブ滅菌した。培地が十分冷えてか
らミコバクテリウム属KO-013株 (FERM P-13478) を接種
し、別滅菌したペンタデカン2.５mlを加え、30℃で振盪
培養した。培養開始後１日目、３日目および５日目に培
養液1000ml当たりのアンモニアの添加量が0.125gとなる
ように所定の濃度に調整したアンモニア水を培養液に添
加した。７日目の培養液を採取し、除菌後常法により酸
性エーテルで抽出し、ガスクロマトグラフにかけて生産
されたペンタデカン酸の濃度を分析した。ペンタデカン
酸の生産量は266.2mg/l であった。
【００２５】（実施例５）蒸留水1000ml中に、 (NH4)2S
O4：1.0g、K2HPO4：4.0g、KH2PO4：2.0g、MgSO4・7H
2O：0.5g、CaCl2・2H2O：0.01ｇ、FeSO4・7H2O：0.01
ｇ、MnSO4・nH2O：0.01ｇ、ZnSO4・7H2O：0.01ｇ、イー
ストエキス：0.03ｇ、ペプトン：0.03ｇ及びビーフエキ
ス：0.03ｇを溶解しpHを6.８〜7.０に調整して培地を調
製する。この培地を 500mlフラスコに50ml分注し121℃
で15分間オートクレーブ滅菌した。培地が十分冷えてか
らミコバクテリウム属KO-013株 (FERM P-13478) を接種
し、別滅菌したペンタデカン2.５mlを加え、30℃で振盪
培養した。培養開始後２日目に培養液1000ml当たりアン
モニアの添加量が0.375gとなるように所定の濃度に調整
したアンモニア水を培養液に添加した。７日目の培養液
を採取し、除菌後常法により酸性エーテルで抽出し、ガ
スクロマトグラフにかけて生産されたペンタデカン酸の
濃度を分析した。ペンタデカン酸の生産量は332.8mg/l
であった。
O4：1.0g、K2HPO4：4.0g、KH2PO4：2.0g、MgSO4・7H
2O：0.5g、CaCl2・2H2O：0.01ｇ、FeSO4・7H2O：0.01
ｇ、MnSO4・nH2O：0.01ｇ、ZnSO4・7H2O：0.01ｇ、イー
ストエキス：0.03ｇ、ペプトン：0.03ｇ及びビーフエキ
ス：0.03ｇを溶解しpHを6.８〜7.０に調整して培地を調
製する。この培地を 500mlフラスコに50ml分注し121℃
で15分間オートクレーブ滅菌した。培地が十分冷えてか
らミコバクテリウム属KO-013株 (FERM P-13478) を接種
し、別滅菌したペンタデカン2.５mlを加え、30℃で振盪
培養した。培養開始後２日目に培養液1000ml当たりアン
モニアの添加量が0.375gとなるように所定の濃度に調整
したアンモニア水を培養液に添加した。７日目の培養液
を採取し、除菌後常法により酸性エーテルで抽出し、ガ
スクロマトグラフにかけて生産されたペンタデカン酸の
濃度を分析した。ペンタデカン酸の生産量は332.8mg/l
であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 将道 東京都千代田区紀尾井町３番６号 鹿島 石油株式会社内 (72)発明者 坂下 幸喜 東京都千代田区紀尾井町３番６号 鹿島 石油株式会社内 (72)発明者 荻原 公彦 東京都千代田区紀尾井町３番６号 鹿島 石油株式会社内 審査官 村上 騎見高 (56)参考文献 特開 平３−280888（ＪＰ，Ａ) ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＢＡＣＴＥＲ ＩＯＬＯＧＹ，137，（1979）（米）Ｐ. 384−390
Claims (3)
- 【請求項１】 鎖状炭化水素の片末端を酸化する能力を
有する微生物を用いて、鎖状炭化水素を含む培地に該微
生物を培養する事により片末端モノカルボン酸あるいは
その塩を製造する方法において、培養液に、その量が培
養液1000mlにつき１日あたり0.01g から0.5gの範囲であ
るアンモニアを添加することを特徴とする、片末端モノ
カルボン酸あるいはその塩の製造方法。 - 【請求項２】 鎖状炭化水素の片末端を酸化する能力を
有する微生物が、ミコバクテリウム属に属する微生物で
ある、請求項１記載の片末端モノカルボン酸またはその
塩の製造方法。 - 【請求項３】 片末端モノカルボン酸あるいはその塩の
炭素数が奇数である、請求項１又は２記載の片末端モノ
カルボン酸またはその塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5043005A JP2530984B2 (ja) | 1993-03-03 | 1993-03-03 | 微生物による片末端モノカルボン酸及びその塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5043005A JP2530984B2 (ja) | 1993-03-03 | 1993-03-03 | 微生物による片末端モノカルボン酸及びその塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06253868A JPH06253868A (ja) | 1994-09-13 |
| JP2530984B2 true JP2530984B2 (ja) | 1996-09-04 |
Family
ID=12651883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5043005A Expired - Lifetime JP2530984B2 (ja) | 1993-03-03 | 1993-03-03 | 微生物による片末端モノカルボン酸及びその塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2530984B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08131179A (ja) * | 1994-09-13 | 1996-05-28 | Kashima Sekiyu Kk | 油脂の製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03280888A (ja) * | 1990-03-29 | 1991-12-11 | Agency Of Ind Science & Technol | 微生物による片末端モノカルボン酸の製造方法 |
-
1993
- 1993-03-03 JP JP5043005A patent/JP2530984B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ＪＯＵＲＮＡＬＯＦＢＡＣＴＥＲＩＯＬＯＧＹ，１３７，（１９７９）（米）Ｐ．３８４−３９０ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06253868A (ja) | 1994-09-13 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
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| R350 | Written notification of registration of transfer |
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