JPH08123049A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPH08123049A JPH08123049A JP25254394A JP25254394A JPH08123049A JP H08123049 A JPH08123049 A JP H08123049A JP 25254394 A JP25254394 A JP 25254394A JP 25254394 A JP25254394 A JP 25254394A JP H08123049 A JPH08123049 A JP H08123049A
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- JP
- Japan
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- group
- carbon atoms
- substituted
- independently
- resin
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- Pending
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【目的】 電子写真感光体の感光層のバインダー樹脂と
して、表面硬度等の機械的強度に優れ、また、優れた耐
刷性及び電子写真特性を長期間維持するとともに、露光
に対しても高い感度を示す電子写真感光体を提供する。 【構成】 感光層中に、繰り返し単位(I)と(II)
とからなるポリエステルポリカーボネートをバインダー
樹脂とし、モル比、0.01≦(II)/{(I)+
(II)}<1、の割合で含有する。 [式中、R51、R52及びR55〜R58はハロゲン原子、ア
ルキル基、アリール基など、Xは単結合、−O−、−C
O−、−S−など、Zは−O−、−CO−、−SO2−
などで、A及びBは0〜4、C、D、E及びGは0〜
3、Fは0〜2の整数である。]
して、表面硬度等の機械的強度に優れ、また、優れた耐
刷性及び電子写真特性を長期間維持するとともに、露光
に対しても高い感度を示す電子写真感光体を提供する。 【構成】 感光層中に、繰り返し単位(I)と(II)
とからなるポリエステルポリカーボネートをバインダー
樹脂とし、モル比、0.01≦(II)/{(I)+
(II)}<1、の割合で含有する。 [式中、R51、R52及びR55〜R58はハロゲン原子、ア
ルキル基、アリール基など、Xは単結合、−O−、−C
O−、−S−など、Zは−O−、−CO−、−SO2−
などで、A及びBは0〜4、C、D、E及びGは0〜
3、Fは0〜2の整数である。]
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、長期間にわたって優れ
た機械的強度及び電子写真特性を維持するとともに、露
光に対して高い感度を示す電子写真感光体に関する。
た機械的強度及び電子写真特性を維持するとともに、露
光に対して高い感度を示す電子写真感光体に関する。
【0002】
【従来の技術】最近の電子写真分野においては、積層型
の電子写真感光体、即ち、感光層が、露光により電荷を
発生させる電荷発生層(CGL)と電荷を輸送する電荷
輸送層(CTL)との少なくとも2層を有する積層型の
有機電子写真感光体(OPC)や、感光層が電荷発生物
質及び電荷輸送物質をバインダー樹脂に分散させた単一
層からなる単層型の電子写真感光体が提案され利用され
ている。積層型の電子写真感光体の電荷輸送層及び単層
型電子写真感光体の感光層のバインダー樹脂としては、
ビスフェノールA又はビスフェノールZを原料とするポ
リカーボネート樹脂が広く利用されている。
の電子写真感光体、即ち、感光層が、露光により電荷を
発生させる電荷発生層(CGL)と電荷を輸送する電荷
輸送層(CTL)との少なくとも2層を有する積層型の
有機電子写真感光体(OPC)や、感光層が電荷発生物
質及び電荷輸送物質をバインダー樹脂に分散させた単一
層からなる単層型の電子写真感光体が提案され利用され
ている。積層型の電子写真感光体の電荷輸送層及び単層
型電子写真感光体の感光層のバインダー樹脂としては、
ビスフェノールA又はビスフェノールZを原料とするポ
リカーボネート樹脂が広く利用されている。
【0003】ビスフェノールAやビスフェノールZを原
料とするポリカーボネート樹脂は、電荷輸送物質との相
溶性がよいため、これらをバインダー樹脂として用いて
電子写真感光体を作製した場合、電気特性が良好で、ま
た、比較的機械的強度が大きい電子写真感光体が得られ
るという特徴がある。
料とするポリカーボネート樹脂は、電荷輸送物質との相
溶性がよいため、これらをバインダー樹脂として用いて
電子写真感光体を作製した場合、電気特性が良好で、ま
た、比較的機械的強度が大きい電子写真感光体が得られ
るという特徴がある。
【0004】しかしながら、バインダー樹脂としてビス
フェノールAやビスフェノールZを原料とするポリカー
ボネート樹脂を用いて電荷輸送層や感光層を形成した場
合には、下記の、等の問題点があることが明らかに
なった。 感光体作製時において、電荷輸送層や感光層を塗布
する際、用いる溶媒によっては塗工液が白化(ゲル化)
したり、電荷輸送層や感光層が容易に結晶化を起こすこ
とがある。この結晶化を起こした部分では、光減衰がな
く、電荷は残留電位となって残り、画質上ディフェクト
となって出現する。 バインダー樹脂としてビスフェノールAやビスフェ
ノールZを用いた電荷輸送層や感光層は、下地との密着
性が悪く剥離しやすかったり、表面硬度不足のため傷つ
いたり、表面が摩耗して耐刷寿命が短くなるという欠点
がある。ここでいう下地とは、単層型電子写真感光体の
場合には、導電性基板を指す。積層型電子写真感光体に
ついては、通常の負帯電型電子写真感光体の場合には電
荷発生層が下地となり、正帯電型電子写真感光体のよう
に、導電性基板の上に電荷輸送層及び電荷発生層を順次
積層する場合には、導電性基板が下地となる。また、電
子写真特性の向上を目的として導電性基板と電荷輸送層
との間、電荷発生層と電荷輸送層との間などの各層間に
ブロッキング層や中間層を設けた場合には、それらの層
が下地となる。
フェノールAやビスフェノールZを原料とするポリカー
ボネート樹脂を用いて電荷輸送層や感光層を形成した場
合には、下記の、等の問題点があることが明らかに
なった。 感光体作製時において、電荷輸送層や感光層を塗布
する際、用いる溶媒によっては塗工液が白化(ゲル化)
したり、電荷輸送層や感光層が容易に結晶化を起こすこ
とがある。この結晶化を起こした部分では、光減衰がな
く、電荷は残留電位となって残り、画質上ディフェクト
となって出現する。 バインダー樹脂としてビスフェノールAやビスフェ
ノールZを用いた電荷輸送層や感光層は、下地との密着
性が悪く剥離しやすかったり、表面硬度不足のため傷つ
いたり、表面が摩耗して耐刷寿命が短くなるという欠点
がある。ここでいう下地とは、単層型電子写真感光体の
場合には、導電性基板を指す。積層型電子写真感光体に
ついては、通常の負帯電型電子写真感光体の場合には電
荷発生層が下地となり、正帯電型電子写真感光体のよう
に、導電性基板の上に電荷輸送層及び電荷発生層を順次
積層する場合には、導電性基板が下地となる。また、電
子写真特性の向上を目的として導電性基板と電荷輸送層
との間、電荷発生層と電荷輸送層との間などの各層間に
ブロッキング層や中間層を設けた場合には、それらの層
が下地となる。
【0005】また、電子写真感光体のバインダー樹脂と
して、ポリエステルポリカーボネートを使用することが
特開昭59−71057号公報、特開昭62−1358
40号公報、特開昭62−267747号公報などに記
載されている。しかしながら、これらのポリエステルポ
リカーボネートはいずれも二価フェノールとフタル酸ク
ロリドから製造したポリエステルポリカーボネートであ
り、この樹脂は電荷輸送物質との相溶性が悪かったり、
電子写真特性が悪かったり、機械的強度(耐摩耗性、耐
擦傷性)が十分とはいえないという問題点を有してお
り、電子写真感光体材料として好適とはいえない。
して、ポリエステルポリカーボネートを使用することが
特開昭59−71057号公報、特開昭62−1358
40号公報、特開昭62−267747号公報などに記
載されている。しかしながら、これらのポリエステルポ
リカーボネートはいずれも二価フェノールとフタル酸ク
ロリドから製造したポリエステルポリカーボネートであ
り、この樹脂は電荷輸送物質との相溶性が悪かったり、
電子写真特性が悪かったり、機械的強度(耐摩耗性、耐
擦傷性)が十分とはいえないという問題点を有してお
り、電子写真感光体材料として好適とはいえない。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記事情に
基づいてなされたものである。
基づいてなされたものである。
【0007】本発明の目的は、バインダー樹脂としてビ
スフェノールAやビスフェノールZを原料とするポリカ
ーボネート樹脂や、二価フェノールとフタル酸クロリド
から製造したポリエステルポリカーボネートを用いた従
来の電子写真感光体に認められる上記の問題点を解決
し、電子写真感光体の作製時に塗工液が白化(ゲル化)
したりすることがなく、長期間にわたって優れた機械的
強度(表面硬度など)及び電子写真特性を維持するとと
もに、露光に対し高い感度を示す実用上優れた電子写真
感光体を提供することにある。
スフェノールAやビスフェノールZを原料とするポリカ
ーボネート樹脂や、二価フェノールとフタル酸クロリド
から製造したポリエステルポリカーボネートを用いた従
来の電子写真感光体に認められる上記の問題点を解決
し、電子写真感光体の作製時に塗工液が白化(ゲル化)
したりすることがなく、長期間にわたって優れた機械的
強度(表面硬度など)及び電子写真特性を維持するとと
もに、露光に対し高い感度を示す実用上優れた電子写真
感光体を提供することにある。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記問題
点を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の二価フェ
ノールに由来するポリカーボネート単位と該二価フェノ
ールと特定のジカルボン酸とに由来するポリエステル単
位を有するポリエステルポリカートネートを感光層のバ
インダー樹脂として用いることにより、長期間にわたっ
て優れた機械的強度及び電子写真特性を維持する電子写
真感光体を製造することができることを見出し、本発明
を完成するに至った。
点を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の二価フェ
ノールに由来するポリカーボネート単位と該二価フェノ
ールと特定のジカルボン酸とに由来するポリエステル単
位を有するポリエステルポリカートネートを感光層のバ
インダー樹脂として用いることにより、長期間にわたっ
て優れた機械的強度及び電子写真特性を維持する電子写
真感光体を製造することができることを見出し、本発明
を完成するに至った。
【0009】すなわち、本発明は、導電性基板上に感光
層を設けた電子写真感光体において、該感光層中に、下
記一般式(I)で表される繰り返し単位(I)と下記一
般式(II)で表される繰り返し単位(II)とからな
るポリエステルポリカーボネートをバインダー樹脂とし
て含有し、
層を設けた電子写真感光体において、該感光層中に、下
記一般式(I)で表される繰り返し単位(I)と下記一
般式(II)で表される繰り返し単位(II)とからな
るポリエステルポリカーボネートをバインダー樹脂とし
て含有し、
【0010】
【化4】 [式中、R51及びR52は各々独立にハロゲン原子、炭素
数1〜6のアルキル基、炭素数5〜7のシクロアルキル
基又は炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリール
基であり、A及びBは各々独立に0〜4の整数であり、
Xは単結合、−O−、−CO−、−S−、−SO−、−
SO2−、−CR53R54−(ただし、R53及びR54は各
々独立に、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数1
〜6のアルキル基又は炭素数6〜12の置換若しくは無
置換のアリール基である。)、炭素数5〜11の1,1
−シクロアルキリデン基又は炭素数2〜12のα,ω−
アルキレン基である。]
数1〜6のアルキル基、炭素数5〜7のシクロアルキル
基又は炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリール
基であり、A及びBは各々独立に0〜4の整数であり、
Xは単結合、−O−、−CO−、−S−、−SO−、−
SO2−、−CR53R54−(ただし、R53及びR54は各
々独立に、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数1
〜6のアルキル基又は炭素数6〜12の置換若しくは無
置換のアリール基である。)、炭素数5〜11の1,1
−シクロアルキリデン基又は炭素数2〜12のα,ω−
アルキレン基である。]
【0011】
【化5】 [式中、R51、R52、A、B及びXは上記と同じ意味を
有し、Yは
有し、Yは
【0012】
【化6】 (式中、R54、R55、R56、R57、R58、R59及びR60
は各々独立にハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル
基、炭素数5〜7のシクロアルキル基又は炭素数6〜1
2の置換若しくは無置換のアリール基であり、C、D、
E及びGは各々独立に0〜3の整数であり、Fは0〜2
の整数であり、H及びIは各々独立に0〜4の整数であ
り、xは1〜6の整数であり、yは2〜7の整数であ
り、Zは単結合、−O−、−CO−、−S−、−SO
−、−SO2−、−CR61R62−、炭素数5〜11の
1,1−シクロアルキリデン基又は炭素数2〜12の
α,ω−アルキレン基であり、ただし、R61及びR62は
各々独立に、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数
1〜6のアルキル基又は炭素数6〜12の置換若しくは
無置換のアリール基である。)である。] 該ポリエステルポリカーボネートが繰り返し単位(I)
と繰り返し単位(II)とをモル比、0.01≦(I
I)/{(I)+(II)}<1、の割合で含有し、か
つ、塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶
液の20℃における還元粘度が0.2〜10dl/gで
あることを特徴とする電子写真感光体を提供するもので
ある。
は各々独立にハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル
基、炭素数5〜7のシクロアルキル基又は炭素数6〜1
2の置換若しくは無置換のアリール基であり、C、D、
E及びGは各々独立に0〜3の整数であり、Fは0〜2
の整数であり、H及びIは各々独立に0〜4の整数であ
り、xは1〜6の整数であり、yは2〜7の整数であ
り、Zは単結合、−O−、−CO−、−S−、−SO
−、−SO2−、−CR61R62−、炭素数5〜11の
1,1−シクロアルキリデン基又は炭素数2〜12の
α,ω−アルキレン基であり、ただし、R61及びR62は
各々独立に、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数
1〜6のアルキル基又は炭素数6〜12の置換若しくは
無置換のアリール基である。)である。] 該ポリエステルポリカーボネートが繰り返し単位(I)
と繰り返し単位(II)とをモル比、0.01≦(I
I)/{(I)+(II)}<1、の割合で含有し、か
つ、塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶
液の20℃における還元粘度が0.2〜10dl/gで
あることを特徴とする電子写真感光体を提供するもので
ある。
【0013】本発明のポリエステルポリカーボネート
は、繰り返し単位(I)及び繰り返し単位(II)から
なるが、1種の繰り返し単位(I)及び1種の繰り返し
単位(II)からなるものであってもよいし、また、繰
り返し単位(I)及び繰り返し単位(II)の少なくと
も一方が2種以上の構造からなるものであってもよい。
また、本発明のポリエステルポリカーボネートは、本発
明の目的に支障のない範囲で、前記以外の他の繰り返し
単位を有していてもよい。
は、繰り返し単位(I)及び繰り返し単位(II)から
なるが、1種の繰り返し単位(I)及び1種の繰り返し
単位(II)からなるものであってもよいし、また、繰
り返し単位(I)及び繰り返し単位(II)の少なくと
も一方が2種以上の構造からなるものであってもよい。
また、本発明のポリエステルポリカーボネートは、本発
明の目的に支障のない範囲で、前記以外の他の繰り返し
単位を有していてもよい。
【0014】本発明に用いられるポリエステルポリカー
ボネートは、塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/
dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/c]が
0.2〜10.0dl/g、好ましくは0.25〜6d
l/gの範囲にある。還元粘度が0.2dl/g未満で
は、ポリエステルポリカーボネートの機械的強度が低
く、特に、ポリエステルポリカーボネートを表面層のバ
インダー樹脂として作製した電子写真感光体の表面硬度
が不足し、摩耗して耐刷寿命が短くなることがある。一
方、還元粘度が10.0dl/gを超えると、ポリエス
テルポリカーボネートの溶液粘度が上昇し、溶液塗工法
による電子写真感光体の製造が困難になることがある。
ボネートは、塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/
dlの溶液の20℃における還元粘度[ηsp/c]が
0.2〜10.0dl/g、好ましくは0.25〜6d
l/gの範囲にある。還元粘度が0.2dl/g未満で
は、ポリエステルポリカーボネートの機械的強度が低
く、特に、ポリエステルポリカーボネートを表面層のバ
インダー樹脂として作製した電子写真感光体の表面硬度
が不足し、摩耗して耐刷寿命が短くなることがある。一
方、還元粘度が10.0dl/gを超えると、ポリエス
テルポリカーボネートの溶液粘度が上昇し、溶液塗工法
による電子写真感光体の製造が困難になることがある。
【0015】本発明に用いられるポリエステルポリカー
ボネートは、繰り返し単位(I)と繰り返し単位(I
I)とをモル比、0.01≦(II)/{(I)+(I
I)}<1、好ましくは0.1≦(II)/{(I)+
(II)}≦0.5、の割合で含有する。繰り返し単位
(II)の割合が上記モル比で0.01未満であると、
ポリエステルポリカーボネートの機械的強度、特に耐摩
耗性が不十分となり、電子写真感光体の耐刷寿命が低下
したり、また、感光体作製時に塗工液の白化や感光層の
結晶化が起こることがある。
ボネートは、繰り返し単位(I)と繰り返し単位(I
I)とをモル比、0.01≦(II)/{(I)+(I
I)}<1、好ましくは0.1≦(II)/{(I)+
(II)}≦0.5、の割合で含有する。繰り返し単位
(II)の割合が上記モル比で0.01未満であると、
ポリエステルポリカーボネートの機械的強度、特に耐摩
耗性が不十分となり、電子写真感光体の耐刷寿命が低下
したり、また、感光体作製時に塗工液の白化や感光層の
結晶化が起こることがある。
【0016】本発明に用いられるポリエステルポリカー
ボネートは、例えば、下記一般式(III)
ボネートは、例えば、下記一般式(III)
【0017】
【化7】 (式中、R51、R52、A、B及びXは上記と同じ意味を
有する。)で表される二価フェノール(III)、炭酸
エステル形成性化合物及び下記一般式(IV)
有する。)で表される二価フェノール(III)、炭酸
エステル形成性化合物及び下記一般式(IV)
【0018】
【化8】 (式中、Yは上記と同じ意味を有する。)で表されるジ
カルボン酸(IV)とを所定の割合で、同時にあるいは
段階的に混合し、必要に応じて酸結合剤、触媒、末端停
止剤や分岐剤等の分子量調節剤、溶媒の存在下で、1段
重合で、あるいは2段階以上の逐次操作による重合方法
によって反応させることにより製造される。
カルボン酸(IV)とを所定の割合で、同時にあるいは
段階的に混合し、必要に応じて酸結合剤、触媒、末端停
止剤や分岐剤等の分子量調節剤、溶媒の存在下で、1段
重合で、あるいは2段階以上の逐次操作による重合方法
によって反応させることにより製造される。
【0019】二価フェノール(III)としては、例え
ば、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1−
ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,2−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)エタン、2,2−ビス(4
−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−
メチル−4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビ
ス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)オクタン、4,4−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)ヘプタン、1,1−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)−1,1−ジフェニルメタ
ン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フ
ェニルエタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)−1−フェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スル
フィド、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロペンタ
ン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘ
キサン、2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロパン、2−(3−メチル−4−ヒドロキシ
フェニル)−2−(4−ヒドロキシフェニル)−1−フ
ェニルエタン、ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)スルフィド、ビス(3−メチル−4−ヒドロキシ
フェニル)スルホン、ビス(3−メチル−4−ヒドロキ
シフェニル)メタン、1,1−ビス(3−メチル−4−
ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、4,4−ジヒド
ロキシビフェニル、2,2−ビス(2−メチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(2−ブチ
ル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ブタン、
1,1−ビス(2−tert−ブチル−4−ヒドロキシ
−3−メチルフェニル)エタン、1,1−ビス(2−t
ert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニ
ル)プロパン、1,1−ビス(2−tert−ブチル−
4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ブタン、1,1
−ビス(2−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−
メチルフェニル)イソブタン、1,1−ビス(2−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)
ヘプタン、1,1−ビス(2−tert−ブチル−4−
ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−1−フェニルメタ
ン、1,1−ビス(2−tert−アミル−4−ヒドロ
キシ−5−メチルフェニル)ブタン、ビス(3−クロロ
−4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(3,5−ジ
ブロモ−4−ヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビ
ス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロパン、2,2−ビス(3−ブロモ−4−ヒドロ
キシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジフ
ルオロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−
ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)プ
ロパン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロ
キシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−ブロモ−
4−ヒドロキシ−5−クロロフェニル)プロパン、2,
2−ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニ
ル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒ
ドロキシフェニル)ブタン、1−フェニル−1,1−ビ
ス(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)エタン、
ビス(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)エーテ
ル、3,3′−ジフルオロ−4,4′−ジヒドロキシビ
フェニル、1,1−ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒ
ドロキシフェニル)シクロヘキサン、4,4′−ジヒド
ロキシ−3,3′−ジメチルビフェニル、4,4′−ジ
ヒドロキシ−2,2′−ジメチルビフェニル、4,4′
−ジヒドロキシ−3,3′−ジシクロヘキシルビフェニ
ル、2,2−ビス(3−ヒドロキシフェニル)ヘキサフ
ルオロプロパン、2,2−ビス(3−フェニル−4−ヒ
ドロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(3−フェ
ニル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、4,
4′−ジヒドロキシベンゾフェノン、ビス(3−フェニ
ル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン等が挙げられ
る。
ば、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1−
ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,2−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)エタン、2,2−ビス(4
−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−
メチル−4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビ
ス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)オクタン、4,4−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)ヘプタン、1,1−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)−1,1−ジフェニルメタ
ン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フ
ェニルエタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)−1−フェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スル
フィド、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロペンタ
ン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘ
キサン、2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロパン、2−(3−メチル−4−ヒドロキシ
フェニル)−2−(4−ヒドロキシフェニル)−1−フ
ェニルエタン、ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)スルフィド、ビス(3−メチル−4−ヒドロキシ
フェニル)スルホン、ビス(3−メチル−4−ヒドロキ
シフェニル)メタン、1,1−ビス(3−メチル−4−
ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、4,4−ジヒド
ロキシビフェニル、2,2−ビス(2−メチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(2−ブチ
ル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ブタン、
1,1−ビス(2−tert−ブチル−4−ヒドロキシ
−3−メチルフェニル)エタン、1,1−ビス(2−t
ert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニ
ル)プロパン、1,1−ビス(2−tert−ブチル−
4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ブタン、1,1
−ビス(2−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−
メチルフェニル)イソブタン、1,1−ビス(2−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)
ヘプタン、1,1−ビス(2−tert−ブチル−4−
ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−1−フェニルメタ
ン、1,1−ビス(2−tert−アミル−4−ヒドロ
キシ−5−メチルフェニル)ブタン、ビス(3−クロロ
−4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(3,5−ジ
ブロモ−4−ヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビ
ス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロパン、2,2−ビス(3−ブロモ−4−ヒドロ
キシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジフ
ルオロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−
ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)プ
ロパン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロ
キシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−ブロモ−
4−ヒドロキシ−5−クロロフェニル)プロパン、2,
2−ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニ
ル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒ
ドロキシフェニル)ブタン、1−フェニル−1,1−ビ
ス(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)エタン、
ビス(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)エーテ
ル、3,3′−ジフルオロ−4,4′−ジヒドロキシビ
フェニル、1,1−ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒ
ドロキシフェニル)シクロヘキサン、4,4′−ジヒド
ロキシ−3,3′−ジメチルビフェニル、4,4′−ジ
ヒドロキシ−2,2′−ジメチルビフェニル、4,4′
−ジヒドロキシ−3,3′−ジシクロヘキシルビフェニ
ル、2,2−ビス(3−ヒドロキシフェニル)ヘキサフ
ルオロプロパン、2,2−ビス(3−フェニル−4−ヒ
ドロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(3−フェ
ニル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、4,
4′−ジヒドロキシベンゾフェノン、ビス(3−フェニ
ル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン等が挙げられ
る。
【0020】中でも好適に用いられる二価フェノール
は、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパ
ン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘ
キサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−
1,1−ジフェニルメタン、1,1−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)−1−フェニルエタン、2,2−ビス
(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−フェニルフェニ
ル)プロパン、4,4′−ジヒドロキシビフェニル及び
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホンである。
は、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパ
ン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘ
キサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−
1,1−ジフェニルメタン、1,1−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)−1−フェニルエタン、2,2−ビス
(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−フェニルフェニ
ル)プロパン、4,4′−ジヒドロキシビフェニル及び
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホンである。
【0021】これらの二価フェノールは、1種単独で用
いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
【0022】ジカルボン酸(IV)の代わりに、その反
応性誘導体、例えば、ジカルボン酸ジクロリド等のジカ
ルボン酸ハライドを用いることもできる。種々のジカル
ボン酸(IV)及びその反応性誘導体のなかでも、Yが
応性誘導体、例えば、ジカルボン酸ジクロリド等のジカ
ルボン酸ハライドを用いることもできる。種々のジカル
ボン酸(IV)及びその反応性誘導体のなかでも、Yが
【0023】
【化9】 (式中、R54、R55、R59、R60、C、D、H及びIは
上記と同じ意味を有する。)であるものが好ましい。
上記と同じ意味を有する。)であるものが好ましい。
【0024】ジカルボン酸(IV)及びその反応性誘導
体の典型的な例としては、下記のものが挙げられる。
体の典型的な例としては、下記のものが挙げられる。
【0025】
【化10】 なかでも、(1)、(2)、(5)及び(6)が好まし
く、特に、2,6−ナフタレンジカルボン酸、2,6−
ナフタンレンジカルボン酸ジクロリド、4,4′−ビフ
ェニルジカルボン酸、4,4′−ビフェニルジカルボン
酸ジクロリドが好ましい。
く、特に、2,6−ナフタレンジカルボン酸、2,6−
ナフタンレンジカルボン酸ジクロリド、4,4′−ビフ
ェニルジカルボン酸、4,4′−ビフェニルジカルボン
酸ジクロリドが好ましい。
【0026】本発明のポリエステルポリカーボネートの
製造に適した反応型式の具体例の一つとしては、二価フ
ェノール(III)の一部及び炭酸エステル形成性化合
物を用いてポリカーボネートオリゴマーを合成し、次い
でこのポリカートネートオリゴマーと二価フェノール
(III)の残部及びジカルボン酸(IV)又はその誘
導体からなる反応系とを混合し、重縮合反応を行う2段
階重合が挙げられる。
製造に適した反応型式の具体例の一つとしては、二価フ
ェノール(III)の一部及び炭酸エステル形成性化合
物を用いてポリカーボネートオリゴマーを合成し、次い
でこのポリカートネートオリゴマーと二価フェノール
(III)の残部及びジカルボン酸(IV)又はその誘
導体からなる反応系とを混合し、重縮合反応を行う2段
階重合が挙げられる。
【0027】第1段のポリカーボネートオリゴマーの合
成は、炭酸エステル形成性化合物としてホスゲンをはじ
めとする各種のジハロゲン化カルボニル、クロロホルメ
ート化合物等のハロホルメート類又は酸酸エステル化合
物などを用いて、適当な酸結合剤の存在下に重縮合反応
を行うか、あるいは、炭酸エステル形成性化合物として
ビスアリールカーボネート類を用いるエステル交換反応
を行うなどの方法によって行われる。
成は、炭酸エステル形成性化合物としてホスゲンをはじ
めとする各種のジハロゲン化カルボニル、クロロホルメ
ート化合物等のハロホルメート類又は酸酸エステル化合
物などを用いて、適当な酸結合剤の存在下に重縮合反応
を行うか、あるいは、炭酸エステル形成性化合物として
ビスアリールカーボネート類を用いるエステル交換反応
を行うなどの方法によって行われる。
【0028】炭酸エステル形成性化合物として前記ジハ
ロゲン化カルボニル、ハロホルメート類、炭酸エステル
化合物などを用い、酸結合剤の存在下に重縮合を行う反
応は、通常、溶媒中で行われる。
ロゲン化カルボニル、ハロホルメート類、炭酸エステル
化合物などを用い、酸結合剤の存在下に重縮合を行う反
応は、通常、溶媒中で行われる。
【0029】炭酸エステル形成性化合物の使用割合は、
反応の化学量論比(当量)を考慮して適宜調整すればよ
い。また、ホスゲン等のガス状の炭酸エステル形成性化
合物を使用する場合、これを反応系に吹き込む方法が好
適に採用できる。
反応の化学量論比(当量)を考慮して適宜調整すればよ
い。また、ホスゲン等のガス状の炭酸エステル形成性化
合物を使用する場合、これを反応系に吹き込む方法が好
適に採用できる。
【0030】前記酸結合剤としては、例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、
ピリジン等の有機塩基或いはこれらの混合物などが用い
られる。
リウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、
ピリジン等の有機塩基或いはこれらの混合物などが用い
られる。
【0031】酸結合剤の使用割合も、反応の化学量論比
(当量)を考慮して適宜定めればよい。具体的には、使
用する二価フェノール(III)1モルに対して2当量
若しくはこれより若干過剰量の酸結合剤を用いることが
好ましい。
(当量)を考慮して適宜定めればよい。具体的には、使
用する二価フェノール(III)1モルに対して2当量
若しくはこれより若干過剰量の酸結合剤を用いることが
好ましい。
【0032】前記溶媒としては、公知のポリカーボネー
トの製造に使用されるものなど各種の溶媒を1種単独で
或いは混合溶媒として使用すればよい。代表的な例とし
ては、例えば、キシレン等の炭化水素溶媒、塩化メチレ
ン、クロロベンゼンをはじめとするハロゲン化炭化水素
溶媒などが挙げられる。互いに混ざり合わない2種の溶
媒を用いて界面重縮合反応を行ってもよい。
トの製造に使用されるものなど各種の溶媒を1種単独で
或いは混合溶媒として使用すればよい。代表的な例とし
ては、例えば、キシレン等の炭化水素溶媒、塩化メチレ
ン、クロロベンゼンをはじめとするハロゲン化炭化水素
溶媒などが挙げられる。互いに混ざり合わない2種の溶
媒を用いて界面重縮合反応を行ってもよい。
【0033】所望に応じ、亜硫酸ナトリウム、ハイドロ
サルファイドなどの酸化防止剤を少量添加してもよい。
反応は、通常、0〜50℃、好ましくは10〜30℃の
範囲の温度で行われる。反応圧力は、減圧、常圧、加圧
のいずれでも可能であるが、通常は、常圧若しくは反応
系の自圧程度で好適に行い得る。反応時間は、反応温度
等によって左右されるが、通常10〜60分間、好まし
くは15〜30分程度で十分である。
サルファイドなどの酸化防止剤を少量添加してもよい。
反応は、通常、0〜50℃、好ましくは10〜30℃の
範囲の温度で行われる。反応圧力は、減圧、常圧、加圧
のいずれでも可能であるが、通常は、常圧若しくは反応
系の自圧程度で好適に行い得る。反応時間は、反応温度
等によって左右されるが、通常10〜60分間、好まし
くは15〜30分程度で十分である。
【0034】炭酸エステル形成性化合物としてビスアリ
ールカーボネートを用い、エステル交換法によってポリ
カーボネートオリゴマーを合成する場合の反応型式とし
ては、溶融重縮合法、固相重縮合法などが好適である。
ビスアリールカーボネートとしては、例えば、ジ−p−
トリルカーボネート、フェニル−p−トリルカーボネー
ト、ジ−p−クロロフェニルカーボネート、ジナフチル
カーボネート等が挙げられる。溶融重縮合法を行う場合
は、二価フェノール(III)及びビスアリールカーボ
ネートを混合し、減圧下で高温において溶融状態で反応
させる。反応は、通常150〜350℃、好ましくは2
00〜300℃の範囲の温度において行われる。固相重
縮合法を行う場合は、二価フェノール(III)及びビ
スアリールカーボネートを混合し、固相状態のまま、生
成ポリカーボネートオリゴマーの融点以下の温度に加熱
して重縮合を行う。反応時間は反応温度や減圧度などに
よって左右されるが、通常30分〜2時間程度である。
反応は窒素やアルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で行う
ことが好ましく、また、所望に応じて前記の酸化防止剤
などを添加して反応を行ってもよい。
ールカーボネートを用い、エステル交換法によってポリ
カーボネートオリゴマーを合成する場合の反応型式とし
ては、溶融重縮合法、固相重縮合法などが好適である。
ビスアリールカーボネートとしては、例えば、ジ−p−
トリルカーボネート、フェニル−p−トリルカーボネー
ト、ジ−p−クロロフェニルカーボネート、ジナフチル
カーボネート等が挙げられる。溶融重縮合法を行う場合
は、二価フェノール(III)及びビスアリールカーボ
ネートを混合し、減圧下で高温において溶融状態で反応
させる。反応は、通常150〜350℃、好ましくは2
00〜300℃の範囲の温度において行われる。固相重
縮合法を行う場合は、二価フェノール(III)及びビ
スアリールカーボネートを混合し、固相状態のまま、生
成ポリカーボネートオリゴマーの融点以下の温度に加熱
して重縮合を行う。反応時間は反応温度や減圧度などに
よって左右されるが、通常30分〜2時間程度である。
反応は窒素やアルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で行う
ことが好ましく、また、所望に応じて前記の酸化防止剤
などを添加して反応を行ってもよい。
【0035】二価フェノール(III)残部とジカルボ
ン酸(IV)又はその誘導体からなる反応系の調製に用
いられる両者の割合は、重縮合反応の化学量論比を考慮
して適宜選定すればよく、とくに制限はないが、一般的
にはジカルボン酸(IV)又はその誘導体の使用量を二
価フェノール(III)1モル当り1モル前後とするこ
とが適当である。二価フェノール(III)残部とジカ
ルボン酸(IV)又はその誘導体からなる反応系は、通
常、前記アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩の
水溶液を用いて二価フェノール(III)残部をその水
溶液に溶解させ、これと水と混ざらない前記有機溶媒に
溶解せしめたジカルボン酸(IV)又はその誘導体を混
合し、攪拌することにより、調製される。この反応系に
おいては、二価フェノール(III)残部とジカルボン
酸(IV)又はその誘導体との縮合反応が進行し、ポリ
エステルオリゴマーが生じている。
ン酸(IV)又はその誘導体からなる反応系の調製に用
いられる両者の割合は、重縮合反応の化学量論比を考慮
して適宜選定すればよく、とくに制限はないが、一般的
にはジカルボン酸(IV)又はその誘導体の使用量を二
価フェノール(III)1モル当り1モル前後とするこ
とが適当である。二価フェノール(III)残部とジカ
ルボン酸(IV)又はその誘導体からなる反応系は、通
常、前記アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩の
水溶液を用いて二価フェノール(III)残部をその水
溶液に溶解させ、これと水と混ざらない前記有機溶媒に
溶解せしめたジカルボン酸(IV)又はその誘導体を混
合し、攪拌することにより、調製される。この反応系に
おいては、二価フェノール(III)残部とジカルボン
酸(IV)又はその誘導体との縮合反応が進行し、ポリ
エステルオリゴマーが生じている。
【0036】次いで、第2段の反応として、このポリエ
ステルオリゴマーが生じている系に、上記ポリカーボネ
ートオリゴマー、好ましくはポリカーボネートオリゴマ
ーの塩化メチレン溶液等の溶液を混合し、重縮合反応を
行う。この重縮合反応の反応温度は、通常、0〜50℃
程度、好ましくは5〜20℃程度の範囲とする。反応時
間は、通常、5分間〜3時間程度、好ましくは10分間
〜1.5時間程度とすれば十分である。反応圧力は特に
制限はないが、通常は、常圧から若干の加圧下で好適に
行うことができる。この重縮合反応を行うに際して、必
要に応じて適時、反応系に適当な分子量調節剤、触媒や
溶媒等の添加成分を添加することができる。このように
してポリエステルポリカーボネートを得ることができ
る。
ステルオリゴマーが生じている系に、上記ポリカーボネ
ートオリゴマー、好ましくはポリカーボネートオリゴマ
ーの塩化メチレン溶液等の溶液を混合し、重縮合反応を
行う。この重縮合反応の反応温度は、通常、0〜50℃
程度、好ましくは5〜20℃程度の範囲とする。反応時
間は、通常、5分間〜3時間程度、好ましくは10分間
〜1.5時間程度とすれば十分である。反応圧力は特に
制限はないが、通常は、常圧から若干の加圧下で好適に
行うことができる。この重縮合反応を行うに際して、必
要に応じて適時、反応系に適当な分子量調節剤、触媒や
溶媒等の添加成分を添加することができる。このように
してポリエステルポリカーボネートを得ることができ
る。
【0037】また、2段重合法の他の例として、1段目
で上記のポリカーボネートオリゴマーの合成と同様にし
てポリカーボネートオリゴマーを合成した後、第2段に
おいて、そのポリカーボネートオリゴマーを水に不溶な
有機溶媒に溶解した溶液に、ジカルボン酸(IV)又は
その誘導体を前記アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属
炭酸塩の水溶液に溶解した溶液を加え、末端停止剤や触
媒の存在下で反応を行い、ポリエステルポリカーボネー
トを合成する方法もある。
で上記のポリカーボネートオリゴマーの合成と同様にし
てポリカーボネートオリゴマーを合成した後、第2段に
おいて、そのポリカーボネートオリゴマーを水に不溶な
有機溶媒に溶解した溶液に、ジカルボン酸(IV)又は
その誘導体を前記アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属
炭酸塩の水溶液に溶解した溶液を加え、末端停止剤や触
媒の存在下で反応を行い、ポリエステルポリカーボネー
トを合成する方法もある。
【0038】2段重合法の更に他の例として、1段目で
上記のポリエステルオリゴマーの合成と同様にして二価
フェノール(III)の一部とジカルボン酸(IV)又
はその誘導体とからポリエステルオリゴマーを合成した
後、第2段において、そのポリエステルオリゴマーを有
機溶媒に溶解した溶液に、二価フェノール(III)の
残部を前記アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩
の水溶液に溶解した溶液を加え、上記炭酸エステル形成
性化合物と末端停止剤や触媒の存在下で反応を行い、ポ
リエステルポリカーボネートを合成する方法もある。
上記のポリエステルオリゴマーの合成と同様にして二価
フェノール(III)の一部とジカルボン酸(IV)又
はその誘導体とからポリエステルオリゴマーを合成した
後、第2段において、そのポリエステルオリゴマーを有
機溶媒に溶解した溶液に、二価フェノール(III)の
残部を前記アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩
の水溶液に溶解した溶液を加え、上記炭酸エステル形成
性化合物と末端停止剤や触媒の存在下で反応を行い、ポ
リエステルポリカーボネートを合成する方法もある。
【0039】目的とするポリエステルポリカーボネート
の構造や組成に応じて、合成方法を選択すればよい。
の構造や組成に応じて、合成方法を選択すればよい。
【0040】上記反応において使用することのできる上
記触媒としては、トリエチルアミン等の第三級アミン又
は第四級アンモニウム塩などが挙げられる。
記触媒としては、トリエチルアミン等の第三級アミン又
は第四級アンモニウム塩などが挙げられる。
【0041】本発明のポリエステルポリカーボネートの
合成に使用することのできる上記分岐剤の例としては、
フロログルシン、ピロガロール、1,1,1−トリス
(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1,1−トリ
ス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1,1−ト
リス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1,1
−トリス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)エタ
ン、4,6−ジメチル−2,4,6−トリス(4−ヒド
ロキシフェニル)−2−ヘプテン、4,6−ジメチル−
2,4,6−トリス(4−ヒドロキシフェニル)ヘプタ
ン、2,6−ジメチル−2,4,6−トリス(4−ヒド
ロキシフェニル)−3−ヘプテン、1,3,5−トリス
(2−ヒドロキシフェニル)ベンゼン、1,3,5−ト
リス(4−ヒドロキシフェニル)ベンゼン、トリス(4
−ヒドロキシフェニル)−フェニルメタン、2,2−ビ
ス[4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘ
キシル]プロパン、2,4−ビス(4−ヒドロキシフェ
ニルイソプロピル)フェノール、2,6−ビス(2−ヒ
ドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェノー
ル、2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−(2,4−
ジヒドロキシフェニル)プロパン、α,α′,α″−ト
リス(4−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリイ
ソプロピルベンゼン、2,6−ビス(2−ヒドロキシ−
5−メチルベンジル)−4−メチルフェノール、ヘキサ
キス[4−(4−ヒドロキシフェニルイソプロピル)フ
ェニル]−o−テレフタル酸エステル、テトラキス(4
−ヒドロキシフェニル)メタン、テトラキス[4−(4
−ヒドロキシフェニルイソプロピル)フェノキシ]メタ
ン、1,4−ビス[(4′,4″−ジヒドロキシトリフ
ェニル)メチル]ベンゼン、2,4−ジヒドロキシ安息
香酸、トリメシン酸、シアヌル酸塩化物、3,3−ビス
(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−2−オキソ
−2,3−ジヒドロインドール、3,3−ビス(4−ヒ
ドロキシアリール)オキシインドール[=イサチンビス
フェノール]、5−クロロイサチン、5,7−ジクロロ
イサチン、5−ブロモイサチン、フロログリシド等が挙
げられる。
合成に使用することのできる上記分岐剤の例としては、
フロログルシン、ピロガロール、1,1,1−トリス
(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1,1−トリ
ス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1,1−ト
リス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1,1
−トリス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)エタ
ン、4,6−ジメチル−2,4,6−トリス(4−ヒド
ロキシフェニル)−2−ヘプテン、4,6−ジメチル−
2,4,6−トリス(4−ヒドロキシフェニル)ヘプタ
ン、2,6−ジメチル−2,4,6−トリス(4−ヒド
ロキシフェニル)−3−ヘプテン、1,3,5−トリス
(2−ヒドロキシフェニル)ベンゼン、1,3,5−ト
リス(4−ヒドロキシフェニル)ベンゼン、トリス(4
−ヒドロキシフェニル)−フェニルメタン、2,2−ビ
ス[4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘ
キシル]プロパン、2,4−ビス(4−ヒドロキシフェ
ニルイソプロピル)フェノール、2,6−ビス(2−ヒ
ドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェノー
ル、2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−(2,4−
ジヒドロキシフェニル)プロパン、α,α′,α″−ト
リス(4−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリイ
ソプロピルベンゼン、2,6−ビス(2−ヒドロキシ−
5−メチルベンジル)−4−メチルフェノール、ヘキサ
キス[4−(4−ヒドロキシフェニルイソプロピル)フ
ェニル]−o−テレフタル酸エステル、テトラキス(4
−ヒドロキシフェニル)メタン、テトラキス[4−(4
−ヒドロキシフェニルイソプロピル)フェノキシ]メタ
ン、1,4−ビス[(4′,4″−ジヒドロキシトリフ
ェニル)メチル]ベンゼン、2,4−ジヒドロキシ安息
香酸、トリメシン酸、シアヌル酸塩化物、3,3−ビス
(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−2−オキソ
−2,3−ジヒドロインドール、3,3−ビス(4−ヒ
ドロキシアリール)オキシインドール[=イサチンビス
フェノール]、5−クロロイサチン、5,7−ジクロロ
イサチン、5−ブロモイサチン、フロログリシド等が挙
げられる。
【0042】本発明のポリエステルポリカーボネートの
製造に使用することのできる上記末端停止剤の例として
は、フェノール、α−ナフトール、β−ナフトール、o
−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、2,
3−キシレノール、2,4−キシレノール、2,5−キ
シレノール、2,6−キシレノール、3,4−キシレノ
ール、3,5−キシレノール、p−エチルフェノール、
p−プロピルフェノール、p−ブチルフェノール、p−
ペンチルフェノール、p−ヘキシルフェノール、p−ヘ
プチルフェノール、p−オクチルフェノール、p−ノニ
ルフェノール、p−デシルフェノール、p−ウンデシル
フェノール、p−ドデシルフェノール、p−イソプロピ
ルフェノール、p−tert−ブチルフェノール、2,
6−ジメチル−p−tert−ブチルフェノール、2−
tert−アミル−4−メチルフェノール、3−メチル
−6−tert−ブチルフェノール、2−メチル−4,
6−ジ−tert−ブチルフェノール、2,4−ジ−t
ert−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブ
チル−4−メチルフェノール、4−tert−オクチル
フェノール、4−tert−アミルフェノール、2,
4,6−トリ−tert−ブチルフェノール、p−フェ
ニルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−
フェニルフェノール、2,6−ジ−sec−ブチル−4
−メチルフェノール、o−アニソール、m−アニソー
ル、p−アニソール、o−クロロフェノール、m−クロ
ロフェノール、p−クロロフェノール、o−ブロモフェ
ノール、m−ブロモフェノール、p−ブロモフェノー
ル、p−エトキシフェノール、o−アミノフェノール、
m−アミノフェノール、p−アミノフェノール、p−シ
アノフェノール、p−ニトロフェノール、3−メチル−
6−イソプロピルフェノール、2−メチル−5−イソプ
ロピルフェノール等が挙げられる。なかでも好ましいも
のは、p−tert−ブチルフェノール及びp−フェニ
ルフェノールである。
製造に使用することのできる上記末端停止剤の例として
は、フェノール、α−ナフトール、β−ナフトール、o
−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、2,
3−キシレノール、2,4−キシレノール、2,5−キ
シレノール、2,6−キシレノール、3,4−キシレノ
ール、3,5−キシレノール、p−エチルフェノール、
p−プロピルフェノール、p−ブチルフェノール、p−
ペンチルフェノール、p−ヘキシルフェノール、p−ヘ
プチルフェノール、p−オクチルフェノール、p−ノニ
ルフェノール、p−デシルフェノール、p−ウンデシル
フェノール、p−ドデシルフェノール、p−イソプロピ
ルフェノール、p−tert−ブチルフェノール、2,
6−ジメチル−p−tert−ブチルフェノール、2−
tert−アミル−4−メチルフェノール、3−メチル
−6−tert−ブチルフェノール、2−メチル−4,
6−ジ−tert−ブチルフェノール、2,4−ジ−t
ert−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブ
チル−4−メチルフェノール、4−tert−オクチル
フェノール、4−tert−アミルフェノール、2,
4,6−トリ−tert−ブチルフェノール、p−フェ
ニルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−
フェニルフェノール、2,6−ジ−sec−ブチル−4
−メチルフェノール、o−アニソール、m−アニソー
ル、p−アニソール、o−クロロフェノール、m−クロ
ロフェノール、p−クロロフェノール、o−ブロモフェ
ノール、m−ブロモフェノール、p−ブロモフェノー
ル、p−エトキシフェノール、o−アミノフェノール、
m−アミノフェノール、p−アミノフェノール、p−シ
アノフェノール、p−ニトロフェノール、3−メチル−
6−イソプロピルフェノール、2−メチル−5−イソプ
ロピルフェノール等が挙げられる。なかでも好ましいも
のは、p−tert−ブチルフェノール及びp−フェニ
ルフェノールである。
【0043】得られるポリエステルポリカーボネートの
還元粘度を前記の範囲にするには、例えば、前記反応条
件の選択、末端停止剤及び分岐剤の使用量の調節など、
各種の方法によってなすことができる。また、場合によ
り、得られたポリエステルポリカーボネートに適宜物理
的処理(混合、分画など)及び/又は化学的処理(ポリ
マー反応、架橋処理、部分分解処理など)を施して、所
定の還元粘度のポリエステルポリカーボネートとして取
得することもできる。
還元粘度を前記の範囲にするには、例えば、前記反応条
件の選択、末端停止剤及び分岐剤の使用量の調節など、
各種の方法によってなすことができる。また、場合によ
り、得られたポリエステルポリカーボネートに適宜物理
的処理(混合、分画など)及び/又は化学的処理(ポリ
マー反応、架橋処理、部分分解処理など)を施して、所
定の還元粘度のポリエステルポリカーボネートとして取
得することもできる。
【0044】本発明の電子写真感光体は導電性基板上に
感光層を設けたものであって、該感光層のバインダー樹
脂として、上記のポリエステルポリカーボネートを用い
たことを特徴とする。
感光層を設けたものであって、該感光層のバインダー樹
脂として、上記のポリエステルポリカーボネートを用い
たことを特徴とする。
【0045】本発明の電子写真感光体は、上記のポリエ
ステルポリカーボネートを感光層のバインダー樹脂とし
て利用する限り、単層型、積層型等の公知の種々の形式
の電子写真感光体はもとより、どのようなものとしても
よいが、感光層が少なくとも1層の電荷発生層と少なく
とも1層の電荷輸送層を有する積層型電子写真感光体中
の電荷輸送層のバインダー樹脂として用いることが好ま
しい。
ステルポリカーボネートを感光層のバインダー樹脂とし
て利用する限り、単層型、積層型等の公知の種々の形式
の電子写真感光体はもとより、どのようなものとしても
よいが、感光層が少なくとも1層の電荷発生層と少なく
とも1層の電荷輸送層を有する積層型電子写真感光体中
の電荷輸送層のバインダー樹脂として用いることが好ま
しい。
【0046】本発明の電子写真感光体において、上記の
ポリエステルポリカーボネートは1種単独で使用しても
よいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、
所望に応じて本発明の目的達成を阻害しない範囲で、他
のポリカーボネート等の樹脂成分を含有させてもよい。
さらに、酸化防止剤等の添加物を含有させてもよい。
ポリエステルポリカーボネートは1種単独で使用しても
よいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、
所望に応じて本発明の目的達成を阻害しない範囲で、他
のポリカーボネート等の樹脂成分を含有させてもよい。
さらに、酸化防止剤等の添加物を含有させてもよい。
【0047】本発明の電子写真感光体に用いられる導電
性基板の材料としては、公知のものなど各種のものを使
用することができ、具体的には、アルミニウム、真ちゅ
う、銅、ニッケル、鋼等の金属板、ドラム若しくは金属
シート、プラスチックシート上にアルミニウム、ニッケ
ル、クロム、パラジウム、グラファイト等の導電性物質
を蒸着、スパッタリング、塗布等によりコーティングす
るなどして導電化処理を施したもの、金属ドラムの表面
を電極酸化などにより金属酸化物処理したもの、或いは
ガラス、プラスチック板、布、紙等の基板に導電化処理
を施したもの等を使用することができる。
性基板の材料としては、公知のものなど各種のものを使
用することができ、具体的には、アルミニウム、真ちゅ
う、銅、ニッケル、鋼等の金属板、ドラム若しくは金属
シート、プラスチックシート上にアルミニウム、ニッケ
ル、クロム、パラジウム、グラファイト等の導電性物質
を蒸着、スパッタリング、塗布等によりコーティングす
るなどして導電化処理を施したもの、金属ドラムの表面
を電極酸化などにより金属酸化物処理したもの、或いは
ガラス、プラスチック板、布、紙等の基板に導電化処理
を施したもの等を使用することができる。
【0048】積層型電子写真感光体の電荷発生層は少な
くとも電荷発生物質を含むものであり、この電荷発生層
はその下地となる基板上に真空蒸着、スパッタ法、CV
D法等により電荷発生物質の層を形成せしめるか、又は
その下地となる層上に電荷発生物質をバインダー樹脂を
用いて結着してなる層を形成せしめることによって得る
ことができる。バインダー樹脂を用いる電荷発生層の形
成方法としては公知の方法等、各種の方法を使用するこ
とができるが、通常、例えば、電荷発生物質をバインダ
ー樹脂と共に適当な溶媒により分散若しくは溶解した塗
工液を、所定の下地となる層上に塗布し、乾燥せしめる
方法が好適に用いられる。
くとも電荷発生物質を含むものであり、この電荷発生層
はその下地となる基板上に真空蒸着、スパッタ法、CV
D法等により電荷発生物質の層を形成せしめるか、又は
その下地となる層上に電荷発生物質をバインダー樹脂を
用いて結着してなる層を形成せしめることによって得る
ことができる。バインダー樹脂を用いる電荷発生層の形
成方法としては公知の方法等、各種の方法を使用するこ
とができるが、通常、例えば、電荷発生物質をバインダ
ー樹脂と共に適当な溶媒により分散若しくは溶解した塗
工液を、所定の下地となる層上に塗布し、乾燥せしめる
方法が好適に用いられる。
【0049】前記電荷発生物質としては、公知のものな
ど各種のものを使用することができ、具体的には、非晶
質セレン、三方晶セレン等のセレン単体、テルル単体、
セレン−テルル合金、セレン−ヒ素合金等のセレンの合
金、As2Se3等のセレン化合物若しくはセレン含有組
成物、酸化亜鉛、硫化カドミウム、硫化アンチモン、硫
化亜鉛、CdS−Se等の合金、第12族及び第16族
元素からなる無機材料、酸化チタン等の酸化物系半導
体、アモルファスシリコンなどのシリコン系材料等の各
種の無機材料、τ型無金属フタロシアニン、χ型無金属
フタロシアニン等の無金属フタロシアニン顔料、α型銅
フタロシアニン、β型銅フタロシアニン、γ型銅フタロ
シアニン、ε型銅フタロシアニン、X型銅フタロシアニ
ン、A型チタニルフタロシアニン、B型チタニルフタロ
シアニン、C型チタニルフタロシアニン、D型チタニル
フタロシアニン、E型チタニルフタロシアニン、F型チ
タニルフタロシアニン、H型チタニルフタロシアニン、
G型チタニルフタロシアニン、K型チタニルフタロシア
ニン、L型チタニルフタロシアニン、M型チタニルフタ
ロシアニン、N型チタニルフタロシアニン、X線回折図
におけるブラック角2θが27.3±0.2度に強い回
折ピークを示すチタニルフタロシアニンなどの金属フタ
ロシアニン顔料、シアニン顔料、アントラセン顔料、ビ
スアゾ顔料、ビレン顔料、多環キノン顔料、キナクリド
ン顔料、インジゴ顔料、ベリレン顔料、ピリリウム塩、
チアピリリウム塩、ボリビニルカルバゾール、スクェア
リウム顔料、アントアントロン顔料、ベンズイミダゾー
ル顔料、アゾ顔料、チオインジゴ顔料、ビスベンゾイミ
ダゾール顔料、キノリン顔料、レーキ顔料、オキサジン
顔料、ジオキサジン顔料、トリフェニルメタン顔料、ア
ズレニウム染料、スクウェアリウム染料、トリアリール
メタン染料、キサンテン染料、チアジン染料などが挙げ
られる。
ど各種のものを使用することができ、具体的には、非晶
質セレン、三方晶セレン等のセレン単体、テルル単体、
セレン−テルル合金、セレン−ヒ素合金等のセレンの合
金、As2Se3等のセレン化合物若しくはセレン含有組
成物、酸化亜鉛、硫化カドミウム、硫化アンチモン、硫
化亜鉛、CdS−Se等の合金、第12族及び第16族
元素からなる無機材料、酸化チタン等の酸化物系半導
体、アモルファスシリコンなどのシリコン系材料等の各
種の無機材料、τ型無金属フタロシアニン、χ型無金属
フタロシアニン等の無金属フタロシアニン顔料、α型銅
フタロシアニン、β型銅フタロシアニン、γ型銅フタロ
シアニン、ε型銅フタロシアニン、X型銅フタロシアニ
ン、A型チタニルフタロシアニン、B型チタニルフタロ
シアニン、C型チタニルフタロシアニン、D型チタニル
フタロシアニン、E型チタニルフタロシアニン、F型チ
タニルフタロシアニン、H型チタニルフタロシアニン、
G型チタニルフタロシアニン、K型チタニルフタロシア
ニン、L型チタニルフタロシアニン、M型チタニルフタ
ロシアニン、N型チタニルフタロシアニン、X線回折図
におけるブラック角2θが27.3±0.2度に強い回
折ピークを示すチタニルフタロシアニンなどの金属フタ
ロシアニン顔料、シアニン顔料、アントラセン顔料、ビ
スアゾ顔料、ビレン顔料、多環キノン顔料、キナクリド
ン顔料、インジゴ顔料、ベリレン顔料、ピリリウム塩、
チアピリリウム塩、ボリビニルカルバゾール、スクェア
リウム顔料、アントアントロン顔料、ベンズイミダゾー
ル顔料、アゾ顔料、チオインジゴ顔料、ビスベンゾイミ
ダゾール顔料、キノリン顔料、レーキ顔料、オキサジン
顔料、ジオキサジン顔料、トリフェニルメタン顔料、ア
ズレニウム染料、スクウェアリウム染料、トリアリール
メタン染料、キサンテン染料、チアジン染料などが挙げ
られる。
【0050】これらの顔料を単独または2種以上を混合
して用いることもできる。
して用いることもできる。
【0051】電荷発生層の厚さは、0.01〜2.0μ
mが好ましく、0.1〜0.8μmがより好ましい。
0.01μm未満であると、電荷発生層を均一に形成す
ることが困難であり、2.0μmを超えると、電子写真
特性が低下する傾向がある。
mが好ましく、0.1〜0.8μmがより好ましい。
0.01μm未満であると、電荷発生層を均一に形成す
ることが困難であり、2.0μmを超えると、電子写真
特性が低下する傾向がある。
【0052】前記電荷発生層に用いられるバインダー樹
脂としては、特に制限はなく、公知のものなど各種のも
のを使用できる。具体的には、ポリスチレン、ポリ塩化
ビニル、ポリ酢酸ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重
合体、ポリビニルアセタール、アルキッド樹脂、アクリ
ル樹脂、ポリアクリロニトリル、ボリカーボネート、ウ
レタン、エボキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリアミド、
ポリケトン、ポリアクリルアミド、ブチラール樹脂、ポ
リエステル、塩化ビニリデン−塩化ビニル共重合体、メ
タクリル樹脂、ポリスチレン、スチレン−ブタジエン共
重合体、塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体、
塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、シ
リコーン樹脂、シリコーン−アルキッド樹脂、フェノー
ル−ホルムアルデヒド樹脂、スチレン−アルキッド樹
脂、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルブチラ
ール、ポリビニルフォルマール、ポリスルホン、カゼイ
ン、ゼラチン、ポリビニルアルコール、エチルセルロー
ス、ニトロセルロース、カルボキシ−メチルセルロー
ス、塩化ビニリデン系ポリマーラテックス、アクリロニ
トリル−ブタジエン共重合体、ビニルトルエン−スチレ
ン共重合体、大豆油変性アルキッド樹脂、ニトロ化ポリ
スチレン、ポリメチルスチレン、ポリイソプレン、ポリ
チオカーボネート、ポリアリレート、ポリハロアリレー
ト、ポリアリルエーテル、ポリビニルアクリレート、メ
ラミン樹脂、ポリエーテル樹脂、ベンゾグアナミン樹
脂、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレート、ポ
リエステルアクリレート等の熱硬化性樹脂を使用するこ
とができる。
脂としては、特に制限はなく、公知のものなど各種のも
のを使用できる。具体的には、ポリスチレン、ポリ塩化
ビニル、ポリ酢酸ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重
合体、ポリビニルアセタール、アルキッド樹脂、アクリ
ル樹脂、ポリアクリロニトリル、ボリカーボネート、ウ
レタン、エボキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリアミド、
ポリケトン、ポリアクリルアミド、ブチラール樹脂、ポ
リエステル、塩化ビニリデン−塩化ビニル共重合体、メ
タクリル樹脂、ポリスチレン、スチレン−ブタジエン共
重合体、塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体、
塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、シ
リコーン樹脂、シリコーン−アルキッド樹脂、フェノー
ル−ホルムアルデヒド樹脂、スチレン−アルキッド樹
脂、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルブチラ
ール、ポリビニルフォルマール、ポリスルホン、カゼイ
ン、ゼラチン、ポリビニルアルコール、エチルセルロー
ス、ニトロセルロース、カルボキシ−メチルセルロー
ス、塩化ビニリデン系ポリマーラテックス、アクリロニ
トリル−ブタジエン共重合体、ビニルトルエン−スチレ
ン共重合体、大豆油変性アルキッド樹脂、ニトロ化ポリ
スチレン、ポリメチルスチレン、ポリイソプレン、ポリ
チオカーボネート、ポリアリレート、ポリハロアリレー
ト、ポリアリルエーテル、ポリビニルアクリレート、メ
ラミン樹脂、ポリエーテル樹脂、ベンゾグアナミン樹
脂、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレート、ポ
リエステルアクリレート等の熱硬化性樹脂を使用するこ
とができる。
【0053】上記電荷発生層におけるバインダー樹脂と
して本発明のポリエステルポリカーボネート樹脂を使用
することもできる。
して本発明のポリエステルポリカーボネート樹脂を使用
することもできる。
【0054】次に、電荷輸送層は、下地となる基体上
に、電荷輸送物質をバインダー樹脂で結着してなる層を
形成することによって得ることができる。
に、電荷輸送物質をバインダー樹脂で結着してなる層を
形成することによって得ることができる。
【0055】この電荷輸送層の形成方法としては、公知
の方法等の各種の方式を使用することができるが、通
常、上記電荷輸送物質を上記ポリエステルポリカーボネ
ートと共に適当な溶媒に分散若しくは溶解した塗工液
を、所定の下地となる層上に塗布し、乾燥する方式など
が使用される。電荷輸送層中の電荷輸送物質とポリエス
テルポリカーボネートとの配合割合は、好ましくは重量
で20:80〜80:20、さらに好ましくは30:7
0〜70:30である。
の方法等の各種の方式を使用することができるが、通
常、上記電荷輸送物質を上記ポリエステルポリカーボネ
ートと共に適当な溶媒に分散若しくは溶解した塗工液
を、所定の下地となる層上に塗布し、乾燥する方式など
が使用される。電荷輸送層中の電荷輸送物質とポリエス
テルポリカーボネートとの配合割合は、好ましくは重量
で20:80〜80:20、さらに好ましくは30:7
0〜70:30である。
【0056】この電荷輸送層において、本発明のポリエ
ステルポリカーボネートは1種単独で用いることもでき
るし、また、2種以上を混合して用いることもできる。
また、本発明の目的達成を阻害しない範囲で、前記の樹
脂を本発明のポリエステルポリカーボネートと併用する
こともできる。
ステルポリカーボネートは1種単独で用いることもでき
るし、また、2種以上を混合して用いることもできる。
また、本発明の目的達成を阻害しない範囲で、前記の樹
脂を本発明のポリエステルポリカーボネートと併用する
こともできる。
【0057】電荷輸送物質としては、公知のものなど各
種のものを使用することができる。例えば、カルバゾー
ル化合物、インドール化合物、イミダゾール化合物、オ
キサゾール化合物、ピラゾール化合物、オキサジアゾー
ル化合物、ピラゾリン化合物、チアジアゾール化合物、
アニリン化合物、ヒドラゾン化合物、芳香族アミン化合
物、脂肪族アミン化合物、スチルべン化合物、フルオレ
ノン化合物、キノン化合物、キノジメタン化合物、チア
ゾール化合物、トリアゾール化合物、イミダゾロン化合
物、イミダゾリジン化合物、ビスイミダゾリジン化合
物、オキサゾロン化合物、ベンゾチアゾール化合物、ベ
ンズイミダゾール化合物、キナゾリン化合物、ベンゾフ
ラン化合物、アクリジン化合物、フェナジン化合物、ポ
リ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリ
ビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ−9
−ビニルフェニルアントラセン、ピレン−ホルムアルデ
ヒド樹脂、エチルカルバゾール樹脂、あるいはこれらを
主鎖、側鎖に有する重合体が用いられ、好ましくは下記
一般式で表されるような化合物が用いられる。
種のものを使用することができる。例えば、カルバゾー
ル化合物、インドール化合物、イミダゾール化合物、オ
キサゾール化合物、ピラゾール化合物、オキサジアゾー
ル化合物、ピラゾリン化合物、チアジアゾール化合物、
アニリン化合物、ヒドラゾン化合物、芳香族アミン化合
物、脂肪族アミン化合物、スチルべン化合物、フルオレ
ノン化合物、キノン化合物、キノジメタン化合物、チア
ゾール化合物、トリアゾール化合物、イミダゾロン化合
物、イミダゾリジン化合物、ビスイミダゾリジン化合
物、オキサゾロン化合物、ベンゾチアゾール化合物、ベ
ンズイミダゾール化合物、キナゾリン化合物、ベンゾフ
ラン化合物、アクリジン化合物、フェナジン化合物、ポ
リ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリ
ビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ−9
−ビニルフェニルアントラセン、ピレン−ホルムアルデ
ヒド樹脂、エチルカルバゾール樹脂、あるいはこれらを
主鎖、側鎖に有する重合体が用いられ、好ましくは下記
一般式で表されるような化合物が用いられる。
【0058】
【化11】 [式中、Ar1、Ar2及びAr3は各々独立に、炭素数
1〜10の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数7
〜13の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数6
〜12の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化
水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、
複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式
基を表し、Ar1とAr2、Ar2とAr3及びAr3とA
r1で環を形成していてもよい。] 下記の構造式で表される化合物がより好ましい。
1〜10の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数7
〜13の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数6
〜12の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化
水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、
複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式
基を表し、Ar1とAr2、Ar2とAr3及びAr3とA
r1で環を形成していてもよい。] 下記の構造式で表される化合物がより好ましい。
【0059】
【化12】
【0060】
【化13】 [式中、R1、R2、R3及びR4は各々独立に、シアノ
基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル基、ヒドロ
キシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ア
リールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素数1〜10
の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数7〜13の
置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数6〜12の
置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、
置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式
基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表
し、a、b、c及びdは各々独立に、0〜5の整数であ
る。] 下記の構造式で表される化合物がより好ましい。
基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル基、ヒドロ
キシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ア
リールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素数1〜10
の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数7〜13の
置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数6〜12の
置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、
置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式
基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表
し、a、b、c及びdは各々独立に、0〜5の整数であ
る。] 下記の構造式で表される化合物がより好ましい。
【0061】
【化14】
【0062】
【化15】 [式中、Ar1及びAr2は各々独立に、水素原子、炭素
数1〜10の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数
7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数
6〜12の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭
化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素
基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素
環式基を表し、Ar1とAr2は環を形成してもよい。R
1はシアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル
基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルア
ミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素
数1〜10の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数
7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数
6〜12の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭
化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素
基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素
環式基を表し、R5はエチレン基又はエテニレン基を表
し、eは0〜4の整数である。] 下記の構造式で表される化合物がより好ましい。
数1〜10の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数
7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数
6〜12の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭
化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素
基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素
環式基を表し、Ar1とAr2は環を形成してもよい。R
1はシアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル
基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルア
ミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素
数1〜10の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数
7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数
6〜12の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭
化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素
基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素
環式基を表し、R5はエチレン基又はエテニレン基を表
し、eは0〜4の整数である。] 下記の構造式で表される化合物がより好ましい。
【0063】
【化16】
【0064】
【化17】 [式中、Ar1及びAr2は各々独立に、水素原子、炭素
数1〜10の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数
7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数
6〜12の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭
化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素
基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素
環式基を表し、Ar1とAr2は環を形成してもよい。R
1はシアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル
基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルア
ミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素
数1〜10の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数
7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数
6〜12の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭
化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素
基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素
環式基を表し、R6及びR7は各々独立に、水素原子、炭
素数1〜6のアルキル基又はハロゲン原子を表し、eは
0〜4の整数である。] 下記の構造式で表される化合物がより好ましい。
数1〜10の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数
7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数
6〜12の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭
化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素
基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素
環式基を表し、Ar1とAr2は環を形成してもよい。R
1はシアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル
基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルア
ミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素
数1〜10の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数
7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数
6〜12の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭
化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素
基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素
環式基を表し、R6及びR7は各々独立に、水素原子、炭
素数1〜6のアルキル基又はハロゲン原子を表し、eは
0〜4の整数である。] 下記の構造式で表される化合物がより好ましい。
【0065】
【化18】
【0066】
【化19】 [式中、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4及びAr5は各々
独立に、水素原子、炭素数1〜10の置換若しくは無置
換のアルキル基、炭素数7〜13の置換若しくは無置換
のアラルキル基、炭素数6〜12の置換若しくは無置換
のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換
の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式
基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ar6とAr7は各
々独立に、炭素数1〜6の置換若しくは無置換のアルキ
レン基或は炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリ
ール化合物、多環式炭化水素、置換若しくは無置換の縮
合多環式炭化水素、複素環化合物、多環系複素環化合物
又は縮合多環系複素環化合物の2価残基を表し、Ar1
とAr2及びAr3とAr4は環を形成してもよい。] 下記の構造式で表される化合物がより好ましい。
独立に、水素原子、炭素数1〜10の置換若しくは無置
換のアルキル基、炭素数7〜13の置換若しくは無置換
のアラルキル基、炭素数6〜12の置換若しくは無置換
のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換
の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式
基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ar6とAr7は各
々独立に、炭素数1〜6の置換若しくは無置換のアルキ
レン基或は炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリ
ール化合物、多環式炭化水素、置換若しくは無置換の縮
合多環式炭化水素、複素環化合物、多環系複素環化合物
又は縮合多環系複素環化合物の2価残基を表し、Ar1
とAr2及びAr3とAr4は環を形成してもよい。] 下記の構造式で表される化合物がより好ましい。
【0067】
【化20】
【0068】
【化21】 [式中、Ar1、Ar2、Ar3及びAr4は各々独立に、
水素原子、炭素数1〜10の置換若しくは無置換のアル
キル基、炭素数7〜13の置換若しくは無置換のアラル
キル基、炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリー
ル基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多
環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮
合多環系複素環式基を表し、Ar1とAr2及びAr3と
Ar4は環を形成してもよい。R8及びR9は各々独立
に、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル
基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルア
ミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素
数1〜10の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数
7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数
6〜12の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭
化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素
基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素
環式基を表し、e及びfは各々独立に0〜4の整数であ
る。] 下記の構造式で表される化合物がより好ましい。
水素原子、炭素数1〜10の置換若しくは無置換のアル
キル基、炭素数7〜13の置換若しくは無置換のアラル
キル基、炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリー
ル基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多
環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮
合多環系複素環式基を表し、Ar1とAr2及びAr3と
Ar4は環を形成してもよい。R8及びR9は各々独立
に、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル
基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルア
ミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素
数1〜10の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数
7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数
6〜12の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭
化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素
基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素
環式基を表し、e及びfは各々独立に0〜4の整数であ
る。] 下記の構造式で表される化合物がより好ましい。
【0069】
【化22】
【0070】
【化23】 [式中、Ar1、Ar2、Ar3及びAr4は各々独立に、
水素原子、炭素数1〜10の置換若しくは無置換のアル
キル基、炭素数7〜13の置換若しくは無置換のアラル
キル基、炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリー
ル基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多
環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮
合多環系複素環式基を表し、Ar1とAr2及びAr3と
Ar4は環を形成してもよい。R1、R2及びR3は各々独
立に、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシ
ル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキル
アミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭
素数1〜10の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素
数7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素
数6〜12の置換若しくは無置換のアリール基、多環式
炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素
基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素
環式基を表し、e、f及びgは各々独立に0〜4の整数
である。X1は−O−、−S−、−Se−、−Te−、
−CR10R11−、−SiR10R11−、−NR10−又は−
PR10−(式中、R10及びR11は各々独立に、水素原
子、ハロゲン原子、アルキルアミノ基、アリールアミノ
基、アラルキルアミノ基、炭素数1〜10の置換若しく
は無置換のアルキル基、炭素数7〜13の置換若しくは
無置換のアラルキル基、炭素数6〜12の置換若しくは
無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは
無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複
素環式基又は縮合多環系複素環式基を表す。)を表
す。] 下記の構造式で表される化合物がより好ましい。
水素原子、炭素数1〜10の置換若しくは無置換のアル
キル基、炭素数7〜13の置換若しくは無置換のアラル
キル基、炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリー
ル基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多
環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮
合多環系複素環式基を表し、Ar1とAr2及びAr3と
Ar4は環を形成してもよい。R1、R2及びR3は各々独
立に、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシ
ル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキル
アミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭
素数1〜10の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素
数7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素
数6〜12の置換若しくは無置換のアリール基、多環式
炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素
基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素
環式基を表し、e、f及びgは各々独立に0〜4の整数
である。X1は−O−、−S−、−Se−、−Te−、
−CR10R11−、−SiR10R11−、−NR10−又は−
PR10−(式中、R10及びR11は各々独立に、水素原
子、ハロゲン原子、アルキルアミノ基、アリールアミノ
基、アラルキルアミノ基、炭素数1〜10の置換若しく
は無置換のアルキル基、炭素数7〜13の置換若しくは
無置換のアラルキル基、炭素数6〜12の置換若しくは
無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは
無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複
素環式基又は縮合多環系複素環式基を表す。)を表
す。] 下記の構造式で表される化合物がより好ましい。
【0071】
【化24】
【0072】
【化25】
【0073】
【化26】 [式中、Ar1及びAr2は各々独立に、水素原子、炭素
数1〜10の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数
7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数
6〜12の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭
化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素
基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素
環式基を表し、Ar1とAr2は環を形成してもよい。R
1はシアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル
基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルア
ミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素
数1〜10の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数
7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数
6〜12の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭
化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素
基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素
環式基を表し、aは0〜5の整数である。] 下記の構造式で表される化合物がより好ましい。
数1〜10の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数
7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数
6〜12の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭
化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素
基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素
環式基を表し、Ar1とAr2は環を形成してもよい。R
1はシアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル
基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルア
ミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素
数1〜10の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数
7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数
6〜12の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭
化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素
基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素
環式基を表し、aは0〜5の整数である。] 下記の構造式で表される化合物がより好ましい。
【0074】
【化27】
【0075】
【化28】 [式中、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4及びAr5は各々
独立に、水素原子、炭素数1〜10の置換若しくは無置
換のアルキル基、炭素数7〜13の置換若しくは無置換
のアラルキル基、炭素数6〜12の置換若しくは無置換
のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換
の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式
基又は縮合多環系複素環式基を表し、R1及びR2は各々
独立に、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、ア
シル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキ
ルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、
炭素数1〜10の置換若しくは無置換のアルキル基、炭
素数7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭
素数6〜12の置換若しくは無置換のアリール基、多環
式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水
素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複
素環式基を表し、Ar1とAr2及びAr3とAr4は環を
形成してもよい。f及びeは各々独立に0〜4の整数で
ある。] 下記の構造式で表される化合物がより好ましい。
独立に、水素原子、炭素数1〜10の置換若しくは無置
換のアルキル基、炭素数7〜13の置換若しくは無置換
のアラルキル基、炭素数6〜12の置換若しくは無置換
のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換
の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式
基又は縮合多環系複素環式基を表し、R1及びR2は各々
独立に、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、ア
シル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキ
ルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、
炭素数1〜10の置換若しくは無置換のアルキル基、炭
素数7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭
素数6〜12の置換若しくは無置換のアリール基、多環
式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水
素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複
素環式基を表し、Ar1とAr2及びAr3とAr4は環を
形成してもよい。f及びeは各々独立に0〜4の整数で
ある。] 下記の構造式で表される化合物がより好ましい。
【0076】
【化29】
【0077】
【化30】 [式中、Ar1は水素原子、炭素数1〜10の置換若し
くは無置換のアルキル基、炭素数7〜13の置換若しく
は無置換のアラルキル基、炭素数6〜12の置換若しく
は無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しく
は無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系
複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、R1、R2
及びR3は各々独立に、シアノ基、ハロゲン原子、カル
ボキシル基、アシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、ア
ミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラル
キルアミノ基、炭素数1〜10の置換若しくは無置換の
アルキル基、炭素数7〜13の置換若しくは無置換のア
ラルキル基、炭素数6〜12の置換若しくは無置換のア
リール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮
合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又
は縮合多環系複素環式基を表し、nは0又は1、a、b
及びcは各々独立に0〜5の整数である。] 下記の構造式で表される化合物がより好ましい。
くは無置換のアルキル基、炭素数7〜13の置換若しく
は無置換のアラルキル基、炭素数6〜12の置換若しく
は無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しく
は無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系
複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、R1、R2
及びR3は各々独立に、シアノ基、ハロゲン原子、カル
ボキシル基、アシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、ア
ミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラル
キルアミノ基、炭素数1〜10の置換若しくは無置換の
アルキル基、炭素数7〜13の置換若しくは無置換のア
ラルキル基、炭素数6〜12の置換若しくは無置換のア
リール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮
合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又
は縮合多環系複素環式基を表し、nは0又は1、a、b
及びcは各々独立に0〜5の整数である。] 下記の構造式で表される化合物がより好ましい。
【0078】
【化31】
【0079】
【化32】 [式中、Ar1、Ar2及びAr3は、各々独立に、水素
原子、炭素数1〜10の置換若しくは無置換のアルキル
基、炭素数7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル
基、炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリール
基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環
式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合
多環系複素環式基を表し、R1及びR3は各々独立に、シ
アノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル基、ヒ
ドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ
基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素数1
〜10の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数7〜
13の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数6〜
12の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水
素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複
素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基
を表し、R2′は水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、
カルボキシル基、アシル基、ヒドロキシル基、ニトロ
基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、
アラルキルアミノ基、炭素数1〜10の置換若しくは無
置換のアルキル基、炭素数7〜13の置換若しくは無置
換のアラルキル基、炭素数6〜12の置換若しくは無置
換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置
換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環
式基又は縮合多環系複素環式基を表し、nは0又は1、
eは0〜4の整数、hは0〜3の整数である。] 下記の構造式で表される化合物がより好ましい。
原子、炭素数1〜10の置換若しくは無置換のアルキル
基、炭素数7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル
基、炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリール
基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環
式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合
多環系複素環式基を表し、R1及びR3は各々独立に、シ
アノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル基、ヒ
ドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ
基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素数1
〜10の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数7〜
13の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数6〜
12の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水
素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複
素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基
を表し、R2′は水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、
カルボキシル基、アシル基、ヒドロキシル基、ニトロ
基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、
アラルキルアミノ基、炭素数1〜10の置換若しくは無
置換のアルキル基、炭素数7〜13の置換若しくは無置
換のアラルキル基、炭素数6〜12の置換若しくは無置
換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置
換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環
式基又は縮合多環系複素環式基を表し、nは0又は1、
eは0〜4の整数、hは0〜3の整数である。] 下記の構造式で表される化合物がより好ましい。
【0080】
【化33】
【0081】
【化34】 [式中、Ar1及びAr2は各々独立に、水素原子、水素
原子、炭素数1〜10の置換若しくは無置換のアルキル
基、炭素数7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル
基、炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリール
基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環
式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合
多環系複素環式基を表し、Ar1とAr2は環を形成して
もよい。] 下記の構造式で表される化合物がより好ましい。
原子、炭素数1〜10の置換若しくは無置換のアルキル
基、炭素数7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル
基、炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリール
基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環
式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合
多環系複素環式基を表し、Ar1とAr2は環を形成して
もよい。] 下記の構造式で表される化合物がより好ましい。
【0082】
【化35】
【0083】
【化36】 [式中、Ar1、Ar2及びAr3は各々独立に、水素原
子、炭素数1〜10の置換若しくは無置換のアルキル
基、炭素数7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル
基、炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリール
基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環
式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合
多環系複素環式基を表し、Ar1とAr2は環を形成して
もよい。] 下記の構造式で表される化合物がより好ましい。
子、炭素数1〜10の置換若しくは無置換のアルキル
基、炭素数7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル
基、炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリール
基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環
式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合
多環系複素環式基を表し、Ar1とAr2は環を形成して
もよい。] 下記の構造式で表される化合物がより好ましい。
【0084】
【化37】
【0085】
【化38】 [式中、R1、R2、R3、R4、R8及びR9は各々独立
に、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル
基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルア
ミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素
数1〜10の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数
7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数
6〜12の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭
化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素
基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素
環式基を表し、a、b、c、d、i及びjは各々独立に
0〜5の整数である。] 下記の構造式で表される化合物がより好ましい。
に、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル
基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルア
ミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素
数1〜10の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数
7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数
6〜12の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭
化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素
基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素
環式基を表し、a、b、c、d、i及びjは各々独立に
0〜5の整数である。] 下記の構造式で表される化合物がより好ましい。
【0086】
【化39】
【0087】
【化40】 [式中、Ar1、Ar2、Ar3及びAr4は各々独立に、
水素原子、炭素数1〜10の置換若しくは無置換のアル
キル基、炭素数7〜13の置換若しくは無置換のアラル
キル基、炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリー
ル基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多
環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮
合多環系複素環式基を表し、Ar6は炭素数1〜6の置
換若しくは無置換のアルキレン基或は炭素数6〜12の
置換若しくは無置換のアリール化合物、多環式炭化水
素、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素、複素環
化合物、多環系複素環化合物又は縮合多環系複素環化合
物の2価残基を表し、Ar1とAr2及びAr3とAr4は
環を形成してもよく、nは0又は1である。] 下記の構造式で表される化合物がより好ましい。
水素原子、炭素数1〜10の置換若しくは無置換のアル
キル基、炭素数7〜13の置換若しくは無置換のアラル
キル基、炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリー
ル基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多
環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮
合多環系複素環式基を表し、Ar6は炭素数1〜6の置
換若しくは無置換のアルキレン基或は炭素数6〜12の
置換若しくは無置換のアリール化合物、多環式炭化水
素、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素、複素環
化合物、多環系複素環化合物又は縮合多環系複素環化合
物の2価残基を表し、Ar1とAr2及びAr3とAr4は
環を形成してもよく、nは0又は1である。] 下記の構造式で表される化合物がより好ましい。
【0088】
【化41】
【0089】
【化42】 [式中、R12、R13、R14及びR15は各々独立に、水素
原子、炭素数1〜10の置換若しくは無置換のアルキル
基、炭素数7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル
基、炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリール
基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環
式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合
多環系複素環式基を表す。] 下記の構造式で表される化合物がより好ましい。
原子、炭素数1〜10の置換若しくは無置換のアルキル
基、炭素数7〜13の置換若しくは無置換のアラルキル
基、炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリール
基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環
式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合
多環系複素環式基を表す。] 下記の構造式で表される化合物がより好ましい。
【0090】
【化43】 上記電荷輸送物質は単独で又は2種以上を混合して用い
ることができる。電荷輸送層の厚さは5〜100μmが
好ましく、10〜30μmがより好ましい。5μm未満
であると、初期電位が低くなり、100μmを超える
と、電子写真特性が低下する傾向がある。
ることができる。電荷輸送層の厚さは5〜100μmが
好ましく、10〜30μmがより好ましい。5μm未満
であると、初期電位が低くなり、100μmを超える
と、電子写真特性が低下する傾向がある。
【0091】導電性基体と感光層との間に通常使用され
るような公知の下引き層を設けることができる。下引き
層としては、酸化チタン、酸化アルミニウム、ジルコニ
ア、チタン酸、ジルコン酸、ランタン鉛、チタンブラッ
ク、シリカ、チタン酸鉛、チタン酸バリウム、酸化錫、
酸化インジウム、酸化珪素等の微粒子、ポリアミド樹
脂、フェノール樹脂、カゼイン、メラミン樹脂、ベンゾ
グアナミン樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、セ
ルロース、ニトロセルロース、ポリビニルアルコール、
ポリビニルブチラール樹脂等の成分を使用することがで
きる。これらの微粒子や樹脂を単独で又は2種以上混合
して使用することができる。特に微粒子を用いると、微
粒子に樹脂が吸着され、平滑な皮膜を得ることができる
ため、微粒子と樹脂を併用することが望ましい。また、
下引き層には前記バインダー樹脂を用いることができ
る。また、本発明のポリエステルポリカーボネート樹脂
も用いることもできる。
るような公知の下引き層を設けることができる。下引き
層としては、酸化チタン、酸化アルミニウム、ジルコニ
ア、チタン酸、ジルコン酸、ランタン鉛、チタンブラッ
ク、シリカ、チタン酸鉛、チタン酸バリウム、酸化錫、
酸化インジウム、酸化珪素等の微粒子、ポリアミド樹
脂、フェノール樹脂、カゼイン、メラミン樹脂、ベンゾ
グアナミン樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、セ
ルロース、ニトロセルロース、ポリビニルアルコール、
ポリビニルブチラール樹脂等の成分を使用することがで
きる。これらの微粒子や樹脂を単独で又は2種以上混合
して使用することができる。特に微粒子を用いると、微
粒子に樹脂が吸着され、平滑な皮膜を得ることができる
ため、微粒子と樹脂を併用することが望ましい。また、
下引き層には前記バインダー樹脂を用いることができ
る。また、本発明のポリエステルポリカーボネート樹脂
も用いることもできる。
【0092】下引き層の厚さは、通常0.01〜10.
0μm、好ましくは0.01〜1.0μmである。この
厚さが0.01μm未満であると、下引き層を均一に形
成することが困難になり、10.0μmを超えると、電
子写真特性が低下することがある。
0μm、好ましくは0.01〜1.0μmである。この
厚さが0.01μm未満であると、下引き層を均一に形
成することが困難になり、10.0μmを超えると、電
子写真特性が低下することがある。
【0093】また、導電性基体と感光層との間に通常使
用されているような公知のブロッキング層を設けること
ができる。ブロッキング層には前記バインダー樹脂を用
いることができる。ブロッキング層の厚さは、通常0.
01〜20.0μm、好ましくは、0.1〜10.0μ
mである。この厚さが0.01μm未満であると、ブロ
ッキング層を均一に形成することが困難になり、20.
0μmを超えると、電子写真特性が低下することがあ
る。
用されているような公知のブロッキング層を設けること
ができる。ブロッキング層には前記バインダー樹脂を用
いることができる。ブロッキング層の厚さは、通常0.
01〜20.0μm、好ましくは、0.1〜10.0μ
mである。この厚さが0.01μm未満であると、ブロ
ッキング層を均一に形成することが困難になり、20.
0μmを超えると、電子写真特性が低下することがあ
る。
【0094】本発明の電子写真感光体には、感光層の上
に保護層を積層してもよい。保護層の膜厚は0.01〜
20μmが可能であり、より好ましくは0.1〜10μ
mである。保護層には前記バインダー樹脂を用いること
ができる。保護層には、前記の電荷発生物質、電荷輸送
物質、添加剤、金属及びその酸化物、窒化物、塩、合
金、カーボンなどの導電材料を含有してもよい。
に保護層を積層してもよい。保護層の膜厚は0.01〜
20μmが可能であり、より好ましくは0.1〜10μ
mである。保護層には前記バインダー樹脂を用いること
ができる。保護層には、前記の電荷発生物質、電荷輸送
物質、添加剤、金属及びその酸化物、窒化物、塩、合
金、カーボンなどの導電材料を含有してもよい。
【0095】更に、本発明の電子写真感光体には、その
性能を向上させるために電荷発生層、電荷輸送層に他の
結合剤、可塑剤、硬化触媒、流動付与剤、ピンホール制
御剤、電子写真感度を改良するための分光感度増感剤
(増感染料)、分光感度増感剤とは別に、繰り返し使用
に対しての残留電位の増加、帯電電位の低下、感度の低
下を防止する目的の種々の化学物質、酸化防止剤、界面
活性剤、カール防止剤、レベリング剤等などの添加剤を
添加することができる。
性能を向上させるために電荷発生層、電荷輸送層に他の
結合剤、可塑剤、硬化触媒、流動付与剤、ピンホール制
御剤、電子写真感度を改良するための分光感度増感剤
(増感染料)、分光感度増感剤とは別に、繰り返し使用
に対しての残留電位の増加、帯電電位の低下、感度の低
下を防止する目的の種々の化学物質、酸化防止剤、界面
活性剤、カール防止剤、レベリング剤等などの添加剤を
添加することができる。
【0096】結合剤の具体的な例としては、シリコーン
樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステ
ル樹脂、エポキシ樹脂、ポリケトン樹脂、ポリカーボネ
ート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリメタクリレート樹
脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポ
リイソプレン樹脂、メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹
脂、ポリクロロプレン樹脂、ポリアクリロニトリル樹
脂、エチルセルロース樹脂、ニトロセルロース樹脂、尿
素樹脂、フェノール樹脂、フェノキシ樹脂、ポリビニル
ブチラール樹脂、ホルマール樹脂、酢酸ビニル樹脂、酢
酸ビニル/塩化ビニル共重合体、本発明のポリエステル
ポリカーボネート以外のポリエステルポリカーボネート
樹脂等が挙げられる。また、熱及び/又は光硬化性樹脂
も使用できる。いずれにしても、電気絶縁性で通常の状
態で皮膜を形成しうる樹脂であれば、特に制限はない。
樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステ
ル樹脂、エポキシ樹脂、ポリケトン樹脂、ポリカーボネ
ート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリメタクリレート樹
脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポ
リイソプレン樹脂、メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹
脂、ポリクロロプレン樹脂、ポリアクリロニトリル樹
脂、エチルセルロース樹脂、ニトロセルロース樹脂、尿
素樹脂、フェノール樹脂、フェノキシ樹脂、ポリビニル
ブチラール樹脂、ホルマール樹脂、酢酸ビニル樹脂、酢
酸ビニル/塩化ビニル共重合体、本発明のポリエステル
ポリカーボネート以外のポリエステルポリカーボネート
樹脂等が挙げられる。また、熱及び/又は光硬化性樹脂
も使用できる。いずれにしても、電気絶縁性で通常の状
態で皮膜を形成しうる樹脂であれば、特に制限はない。
【0097】これら他の結合剤を用いる場合は電荷輸送
物質に対して、5〜200重量%添加することが好まし
く、10〜100重量%がより好ましい。5重量%未満
では感光層の皮膜が不均一となりやすく、画質が劣る傾
向がある。200重量%を超えると、感度が低下し、残
留電位が高くなる傾向がある。
物質に対して、5〜200重量%添加することが好まし
く、10〜100重量%がより好ましい。5重量%未満
では感光層の皮膜が不均一となりやすく、画質が劣る傾
向がある。200重量%を超えると、感度が低下し、残
留電位が高くなる傾向がある。
【0098】可塑剤の具体的な例としては、ビフェニ
ル、塩化ビフェニル、o−ターフェニル、ハロゲン化パ
ラフィン、ジメチルナフタリン、ジメチルフタレート、
ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジエチレ
ングリコールフタレート、トリフェニルフォスフェー
ト、ジイソブチルアジペート、ジメチルセバケート、ジ
ブチルセバケート、ラウリル酸ブチル、メチルフタリー
ルエチルグリコレート、ジメチルグリコールフタレー
ト、メチルナフタレン、ベンゾフェノン、ポリプロピレ
ン、ポリスチレン、各種フルオロ炭化水素等が挙げられ
る。
ル、塩化ビフェニル、o−ターフェニル、ハロゲン化パ
ラフィン、ジメチルナフタリン、ジメチルフタレート、
ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジエチレ
ングリコールフタレート、トリフェニルフォスフェー
ト、ジイソブチルアジペート、ジメチルセバケート、ジ
ブチルセバケート、ラウリル酸ブチル、メチルフタリー
ルエチルグリコレート、ジメチルグリコールフタレー
ト、メチルナフタレン、ベンゾフェノン、ポリプロピレ
ン、ポリスチレン、各種フルオロ炭化水素等が挙げられ
る。
【0099】硬化触媒の具体的な例としては、メタンス
ルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジノニルナフ
タレンジスルホン酸等が挙げられる。
ルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジノニルナフ
タレンジスルホン酸等が挙げられる。
【0100】流動付与剤としては、モダフロー、アクロ
ナール4F等が挙げられる。
ナール4F等が挙げられる。
【0101】ピンホール制御剤としては、ベンゾイン、
ジメチルフタレート等が挙げられる。
ジメチルフタレート等が挙げられる。
【0102】可塑剤、硬化触媒、流動付与剤、ピンホー
ル制御剤は、前記電荷輸送物質に対して、5重量%以下
で用いることが好ましい。
ル制御剤は、前記電荷輸送物質に対して、5重量%以下
で用いることが好ましい。
【0103】増感染料の具体的な例としては、メチルバ
イオレット、クリスタルバイオレット、ナイトブルー、
ビクトリアブルー等で代表されるトリフェニルメタン系
染料、エリスロシン、ローダミンB、ローダミン3R、
アクリジンオレンジ、フラペオシン等に代表されるアク
リジン染料、メチレンブルー、メチレングリーン等に代
表されるチアジン染料、カプリブルー、メルドラブルー
等に代表されるオキサジン染料、その他シアニン染料、
メロシアニン染料、スチリル染料、ピリリュウム塩染
料、チオピリリュウム塩染料等が挙げられる。
イオレット、クリスタルバイオレット、ナイトブルー、
ビクトリアブルー等で代表されるトリフェニルメタン系
染料、エリスロシン、ローダミンB、ローダミン3R、
アクリジンオレンジ、フラペオシン等に代表されるアク
リジン染料、メチレンブルー、メチレングリーン等に代
表されるチアジン染料、カプリブルー、メルドラブルー
等に代表されるオキサジン染料、その他シアニン染料、
メロシアニン染料、スチリル染料、ピリリュウム塩染
料、チオピリリュウム塩染料等が挙げられる。
【0104】感光層には感度の向上、残留電位〜反復使
用時の疲労低減等を目的として、電子受容性物質を加え
ることができる。
用時の疲労低減等を目的として、電子受容性物質を加え
ることができる。
【0105】電子受容性物質としては、無水コハク酸、
無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸、無水フタル
酸、テトラクロロ無水フタル酸、テトラブロモ無水フタ
ル酸、3−ニトロ無水フタル酸、4−ニトロ無水フタル
酸、無水ピロメリット酸、無水メリット酸、テトラシア
ノエチレン、テトラシアノキノジメタン、o−ジニトロ
ベンゼン、m−ジニトロベンゼン、1,3,5−トリニ
トロベンゼン、パラニトロベンゾニトリル、ピクリルク
ロライド、キノンクロルイミド、クロラニル、ブロマニ
ル、ベンゾキノン、2,3−ジクロロベンゾキノン、ジ
クロロジシアノパラベンゾキノン、ナフトキノン、ジフ
ェノキノン、トロポキノン、アントラキノン、1−クロ
ロアントラキノン、ジニトロトロアントラキノン、4−
ニトロベンゾフェノン、4,4−ニトロベンゾフェノ
ン、4−ニトロベンザルマロンジニトリル、α−シアノ
−β−(p−シアノフェニル)アクリル酸エチル、9−
アントラセニルメチルマロンジニトリル、1−シアノ−
(p−ニトロフェニル)−2−(p−クロロフェニル)
エチレン、2,7−ジニトロフルオレノン、2,4,7
−トリニトロフルオレノン、2,4,5,7−テトラニ
トロフルオレノン、9−フルオレニリデン[ジシアノメ
チレンマロノニトリル]、ポリニトロ−9−フルオレニ
リデン−[ジシアノメチレンマロノジニトリル]、ピク
リン酸、o−ニトロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、
3,5−ジニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、
5−ニトロサリチル酸、3,5−ジニトロサリチル酸、
フタル酸、メリット酸など、電子親和力が大きい化合物
がある。
無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸、無水フタル
酸、テトラクロロ無水フタル酸、テトラブロモ無水フタ
ル酸、3−ニトロ無水フタル酸、4−ニトロ無水フタル
酸、無水ピロメリット酸、無水メリット酸、テトラシア
ノエチレン、テトラシアノキノジメタン、o−ジニトロ
ベンゼン、m−ジニトロベンゼン、1,3,5−トリニ
トロベンゼン、パラニトロベンゾニトリル、ピクリルク
ロライド、キノンクロルイミド、クロラニル、ブロマニ
ル、ベンゾキノン、2,3−ジクロロベンゾキノン、ジ
クロロジシアノパラベンゾキノン、ナフトキノン、ジフ
ェノキノン、トロポキノン、アントラキノン、1−クロ
ロアントラキノン、ジニトロトロアントラキノン、4−
ニトロベンゾフェノン、4,4−ニトロベンゾフェノ
ン、4−ニトロベンザルマロンジニトリル、α−シアノ
−β−(p−シアノフェニル)アクリル酸エチル、9−
アントラセニルメチルマロンジニトリル、1−シアノ−
(p−ニトロフェニル)−2−(p−クロロフェニル)
エチレン、2,7−ジニトロフルオレノン、2,4,7
−トリニトロフルオレノン、2,4,5,7−テトラニ
トロフルオレノン、9−フルオレニリデン[ジシアノメ
チレンマロノニトリル]、ポリニトロ−9−フルオレニ
リデン−[ジシアノメチレンマロノジニトリル]、ピク
リン酸、o−ニトロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、
3,5−ジニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、
5−ニトロサリチル酸、3,5−ジニトロサリチル酸、
フタル酸、メリット酸など、電子親和力が大きい化合物
がある。
【0106】この電子受容性物質は、電荷輸送層、電荷
発生層のいずれに加えてもよく、電荷輸送物質又は電荷
発生物質に対して通常0.01〜200重量%、より好
ましくは0.1〜50重量%配合される。
発生層のいずれに加えてもよく、電荷輸送物質又は電荷
発生物質に対して通常0.01〜200重量%、より好
ましくは0.1〜50重量%配合される。
【0107】また、表面性の改良のために、四フッ化エ
チレン樹脂、三フッ化塩化エチレン樹脂、四フッ化エチ
レン六フッ化プロピレン樹脂、フッ化ビニル樹脂、フッ
化ビニリデン樹脂、二フッ化二塩化エチレン樹脂及びそ
れらの共重合体、フッ素系グラフトポリマーを用いても
よい。
チレン樹脂、三フッ化塩化エチレン樹脂、四フッ化エチ
レン六フッ化プロピレン樹脂、フッ化ビニル樹脂、フッ
化ビニリデン樹脂、二フッ化二塩化エチレン樹脂及びそ
れらの共重合体、フッ素系グラフトポリマーを用いても
よい。
【0108】これらの表面改質剤は前記バインダー樹脂
に対して0.1〜60重量%、より好ましくは5〜40
重量%配合される。0.1重量%より少ないと耐摩耗
性、表面耐久性、表面エネルギー低下等の表面改質が十
分でなく、60重量%より多いと電子写真特性が悪くな
ることがある。
に対して0.1〜60重量%、より好ましくは5〜40
重量%配合される。0.1重量%より少ないと耐摩耗
性、表面耐久性、表面エネルギー低下等の表面改質が十
分でなく、60重量%より多いと電子写真特性が悪くな
ることがある。
【0109】酸化防止剤としては、ヒンダードフェノー
ル系酸化防止剤、芳香族アミン系酸化防止剤、ヒンダー
ドアミン系酸化防止剤、スルフィド系酸化防止剤、有機
リン酸系酸化防止剤などが挙げられる。
ル系酸化防止剤、芳香族アミン系酸化防止剤、ヒンダー
ドアミン系酸化防止剤、スルフィド系酸化防止剤、有機
リン酸系酸化防止剤などが挙げられる。
【0110】これらの酸化防止剤は電荷輸送物質に対し
て通常0.01〜10重量%、より好ましくは0.1〜
2重量%配合される。
て通常0.01〜10重量%、より好ましくは0.1〜
2重量%配合される。
【0111】これら添加剤は1種単独で用いてもよい
し、あるいは、2種類以上を混合するなどして併用して
もよい。これらの添加剤は保護層、下引き層、ブロッキ
ング層に添加してもよい。
し、あるいは、2種類以上を混合するなどして併用して
もよい。これらの添加剤は保護層、下引き層、ブロッキ
ング層に添加してもよい。
【0112】前記電荷発生層、電荷輸送層の形成の際に
使用する前記溶媒の具体例としては、例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族系
溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール等のアルコール、酢酸エチル、エチルセロソルブ等
のエステル、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタ
ン、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルホルムア
ミド等を挙げることができる。
使用する前記溶媒の具体例としては、例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族系
溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール等のアルコール、酢酸エチル、エチルセロソルブ等
のエステル、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタ
ン、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルホルムア
ミド等を挙げることができる。
【0113】これらの溶媒は、1種単独で使用してもよ
く、或いは、2種以上を混合溶媒として用いてもよい。
く、或いは、2種以上を混合溶媒として用いてもよい。
【0114】感光体を形成する方法としては、前記電荷
発生物質、電荷輸送物質、添加剤及びバインダー樹脂を
溶剤に分散、又は溶解した溶液を所定の下地となる基
体、層上に浸漬塗工法、静電塗工法、粉体塗工法、スプ
レー塗工法、ロール塗工法、アプリケーター塗工法、ス
プレーコーター塗工法、バーコーター塗工法、ロールコ
ーター塗工法、ディップコーター塗工法、ドクターブレ
ード塗工法、ワイヤーバー塗工法、ナイフコーター塗工
法、アトライター塗工法、スピナー塗工法、ビード塗工
法、ブレード塗工法、カーテン塗工法などの塗工法を用
いて塗工し、乾燥して形成することができる。
発生物質、電荷輸送物質、添加剤及びバインダー樹脂を
溶剤に分散、又は溶解した溶液を所定の下地となる基
体、層上に浸漬塗工法、静電塗工法、粉体塗工法、スプ
レー塗工法、ロール塗工法、アプリケーター塗工法、ス
プレーコーター塗工法、バーコーター塗工法、ロールコ
ーター塗工法、ディップコーター塗工法、ドクターブレ
ード塗工法、ワイヤーバー塗工法、ナイフコーター塗工
法、アトライター塗工法、スピナー塗工法、ビード塗工
法、ブレード塗工法、カーテン塗工法などの塗工法を用
いて塗工し、乾燥して形成することができる。
【0115】その分散法としては、ボールミル、超音
波、ペイントシェーカー、レッドデビル、サンドミル、
ミキサー、アトライターなどを用いることができる。
波、ペイントシェーカー、レッドデビル、サンドミル、
ミキサー、アトライターなどを用いることができる。
【0116】単層型電子写真感光体においても感光層に
前記バインダー樹脂を用いることができる。また、単層
型感光体の感光層には、前記の電荷発生物質、電荷輸送
物質を用いることができる。また、感光層の電子写真特
性を向上させるために、前記の添加剤を用いてもよい。
また、保護層、下引き層、ブロッキング層を設けてもよ
い。
前記バインダー樹脂を用いることができる。また、単層
型感光体の感光層には、前記の電荷発生物質、電荷輸送
物質を用いることができる。また、感光層の電子写真特
性を向上させるために、前記の添加剤を用いてもよい。
また、保護層、下引き層、ブロッキング層を設けてもよ
い。
【0117】単層型感光体の膜厚は通常5〜100μm
が好ましく、8〜50μmがより好ましい。5μm未満
であると、初期電位が低くなりやすく、50μmを超え
ると電子写真特性が低下する傾向がある。
が好ましく、8〜50μmがより好ましい。5μm未満
であると、初期電位が低くなりやすく、50μmを超え
ると電子写真特性が低下する傾向がある。
【0118】単層型電子写真感光体の感光層中の電荷発
生物質:ポリエステルポリカーボネートの重量による割
合は、好ましくは20:80〜80:20、さらに好ま
しくは30:70〜60:40である。また、電荷輸送
物質:ポリエステルポリカーボネートの重量による割合
は、好ましくは20:80〜80:20、さらに好まし
くは30:70〜70:30である。また、電荷発生物
質:電荷輸送物質の重量による割合は、好ましくは2
0:80〜70:30、さらに好ましくは30:70〜
60:40である。
生物質:ポリエステルポリカーボネートの重量による割
合は、好ましくは20:80〜80:20、さらに好ま
しくは30:70〜60:40である。また、電荷輸送
物質:ポリエステルポリカーボネートの重量による割合
は、好ましくは20:80〜80:20、さらに好まし
くは30:70〜70:30である。また、電荷発生物
質:電荷輸送物質の重量による割合は、好ましくは2
0:80〜70:30、さらに好ましくは30:70〜
60:40である。
【0119】また、本発明の目的達成を阻害しない範囲
で、他の樹脂を本発明のポリエステルポリカーボネート
と併用することも可能である。
で、他の樹脂を本発明のポリエステルポリカーボネート
と併用することも可能である。
【0120】なお、本発明の電子写真感光体の感光層の
層構成としては、本発明のポリエステルポリカーボネー
トを含む層が感光層の表面層となる構成とすることが好
ましい。このようにして得られる本発明の電子写真感光
体は高い表面硬度を有し、長期間にわたって優れた耐刷
性及び良好なクリーニング性を維持する感光体であり、
複写機(モノクロ、マルチカラー、フルカラー;アナロ
グ、デジタル)、プリンター(レーザー、LED、液晶
シャッター)、FAX、製版機等の各種の電子写真分野
に好適に利用することができる。
層構成としては、本発明のポリエステルポリカーボネー
トを含む層が感光層の表面層となる構成とすることが好
ましい。このようにして得られる本発明の電子写真感光
体は高い表面硬度を有し、長期間にわたって優れた耐刷
性及び良好なクリーニング性を維持する感光体であり、
複写機(モノクロ、マルチカラー、フルカラー;アナロ
グ、デジタル)、プリンター(レーザー、LED、液晶
シャッター)、FAX、製版機等の各種の電子写真分野
に好適に利用することができる。
【0121】本発明の電子写真感光体を使用するにあた
って、帯電器は、コロナ放電(コロトロン、スコトロ
ン)、接触帯電(帯電ロール、帯電ブラシ)などが用い
られる。露光は、ハロゲンランプ、蛍光灯、レーザー
(半導体、He−Ne)、LED、感光体内部露光方式
で行われる。現像工程はカスケード現像、二成分磁気ブ
ラシ現像、一成分絶縁トナー現像、一成分導電トナー現
像などの乾式現像方式や湿式現像方式などが用いられ
る。転写工程はコロナ転写、ローラ転写、ベルト転写な
どの静電転写法、圧力転写法、粘着転写法が用いられ
る。定着は、熱ローラ定着、ラジアント・フラッシュ定
着、オーブン定着、圧力定着などが用いられる。クリー
ニング・除電には、ブラシクリーナー、磁気ブラシクリ
ーナー、静電ブラシクリーナー、磁気ローラクリーナ
ー、ブレードクリーナーなどが用いられる。
って、帯電器は、コロナ放電(コロトロン、スコトロ
ン)、接触帯電(帯電ロール、帯電ブラシ)などが用い
られる。露光は、ハロゲンランプ、蛍光灯、レーザー
(半導体、He−Ne)、LED、感光体内部露光方式
で行われる。現像工程はカスケード現像、二成分磁気ブ
ラシ現像、一成分絶縁トナー現像、一成分導電トナー現
像などの乾式現像方式や湿式現像方式などが用いられ
る。転写工程はコロナ転写、ローラ転写、ベルト転写な
どの静電転写法、圧力転写法、粘着転写法が用いられ
る。定着は、熱ローラ定着、ラジアント・フラッシュ定
着、オーブン定着、圧力定着などが用いられる。クリー
ニング・除電には、ブラシクリーナー、磁気ブラシクリ
ーナー、静電ブラシクリーナー、磁気ローラクリーナ
ー、ブレードクリーナーなどが用いられる。
【0122】
【実施例】以下、本発明を実施例及び比較例によって更
に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではなく、本発明の思想を逸脱しない範囲で種
々の変形及び応用が可能である。
に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではなく、本発明の思想を逸脱しない範囲で種
々の変形及び応用が可能である。
【0123】実施例1 2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン74
gを6重量%水酸化ナトリウム水溶液550mlに溶解
し、塩化メチレン250mlを加えた。得られた溶液を
攪拌しながら、冷却下、ホスゲンガスを450ml/分
の割合で15分間吹き込んだ。この反応液を静置して有
機層を分離し、重合度が2〜5であり、分子末端がクロ
ロホルメート基である2,2−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)プロパンのポリカーボネートオリゴマーの塩化
メチレン溶液を得た。
gを6重量%水酸化ナトリウム水溶液550mlに溶解
し、塩化メチレン250mlを加えた。得られた溶液を
攪拌しながら、冷却下、ホスゲンガスを450ml/分
の割合で15分間吹き込んだ。この反応液を静置して有
機層を分離し、重合度が2〜5であり、分子末端がクロ
ロホルメート基である2,2−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)プロパンのポリカーボネートオリゴマーの塩化
メチレン溶液を得た。
【0124】上記ポリカーボネートオリゴマーの塩化メ
チレン溶液に塩化メチレンを加えて450mlとし、末
端停止剤としてp−tert−ブチルフェノール0.8
gを加えた。得られた溶液に、2,6−ナフタレンジカ
ルボン酸14.5gを2Nの水酸化カリウム水溶液に溶
解した水溶液150mlを添加し、攪拌しながら更に5
重量%トリエチルアミン水溶液5mlを加え、室温下で
1時間激しく攪拌した。反応生成物に塩化メチレン1リ
ットルと水1.5リットルを加えて攪拌した後、水層を
分離し、更に有機層を0.01N塩酸水溶液500ml
で1回、水500mlで3回洗浄した。この有機層をメ
タノールに滴下し、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)プロパンのポリカーボネートに2,6−ナフタレ
ンジカルボン酸がポリエステル共重合した下記構造のポ
リエステルポリカーボネートを得た。1H−NMRスペ
クトル分析よりポリエステル単位の共重合組成は18モ
ル%であった。
チレン溶液に塩化メチレンを加えて450mlとし、末
端停止剤としてp−tert−ブチルフェノール0.8
gを加えた。得られた溶液に、2,6−ナフタレンジカ
ルボン酸14.5gを2Nの水酸化カリウム水溶液に溶
解した水溶液150mlを添加し、攪拌しながら更に5
重量%トリエチルアミン水溶液5mlを加え、室温下で
1時間激しく攪拌した。反応生成物に塩化メチレン1リ
ットルと水1.5リットルを加えて攪拌した後、水層を
分離し、更に有機層を0.01N塩酸水溶液500ml
で1回、水500mlで3回洗浄した。この有機層をメ
タノールに滴下し、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)プロパンのポリカーボネートに2,6−ナフタレ
ンジカルボン酸がポリエステル共重合した下記構造のポ
リエステルポリカーボネートを得た。1H−NMRスペ
クトル分析よりポリエステル単位の共重合組成は18モ
ル%であった。
【0125】
【化44】 このようにして得られたポリエステルポリカーボネート
は塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液
の20℃における還元粘度[ηsp/c]が0.85dl
/gであった。
は塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液
の20℃における還元粘度[ηsp/c]が0.85dl
/gであった。
【0126】電荷輸送物質として下記構造のヒドラゾン
誘導体を用い、バインダー樹脂として上記ポリエステル
ポリカーボネートを用い、電荷輸送物質:バインダー樹
脂:塩化メチレン=1:1:8(重量比)からなる塗工
液を調製した。この塗工液は1カ月放置しても、白濁、
ゲル化は見られなかった。アルミニウム製導電性基板上
に形成されたオキソチタニウムフタロシアニンからなる
電荷発生層(厚み約0.5μm)上に、この塗工液を浸
漬塗工法により塗布して電荷輸送層(厚み約20μm)
を形成し、積層型電子写真感光体を作製した。塗布時に
電荷輸送層が結晶化することはなかった。
誘導体を用い、バインダー樹脂として上記ポリエステル
ポリカーボネートを用い、電荷輸送物質:バインダー樹
脂:塩化メチレン=1:1:8(重量比)からなる塗工
液を調製した。この塗工液は1カ月放置しても、白濁、
ゲル化は見られなかった。アルミニウム製導電性基板上
に形成されたオキソチタニウムフタロシアニンからなる
電荷発生層(厚み約0.5μm)上に、この塗工液を浸
漬塗工法により塗布して電荷輸送層(厚み約20μm)
を形成し、積層型電子写真感光体を作製した。塗布時に
電荷輸送層が結晶化することはなかった。
【0127】
【化45】
【0128】得られた電子写真感光体の電子写真特性の
評価は、静電気帯電試験装置EPA−8100(株式会
社川口電気製作所製)を用い、−6kVのコロナ放電を
行い、初期表面電位(V0)、光照射(10Lux、5
秒)後の残留電位(VR)、半減露光量(E1/2)を測定
した。結果を表1に示す。
評価は、静電気帯電試験装置EPA−8100(株式会
社川口電気製作所製)を用い、−6kVのコロナ放電を
行い、初期表面電位(V0)、光照射(10Lux、5
秒)後の残留電位(VR)、半減露光量(E1/2)を測定
した。結果を表1に示す。
【0129】電荷輸送層の耐摩耗性をスガ摩耗試験機
(スガ試験機(株)製)を用いて評価した。試験条件は
200gの荷重をかけた摩耗紙上でサンプルを1200
回往復運動させ、その後の摩耗量の変化を測定した。結
果を表2に示す。
(スガ試験機(株)製)を用いて評価した。試験条件は
200gの荷重をかけた摩耗紙上でサンプルを1200
回往復運動させ、その後の摩耗量の変化を測定した。結
果を表2に示す。
【0130】実施例2 後添加モノマーとして、2,6−ナフタレンジカルボン
酸の代わりに4,4′−ビフェニルジカルボン酸16.
3gを用いた以外は実施例1と同様にして下記構造のポ
リエステルポリカーボネート([ηsp/c]=0.97
dl/g)を得た。1H−NMRスペクトル分析よりポ
リエステル単位の共重合組成は19モル%であった。
酸の代わりに4,4′−ビフェニルジカルボン酸16.
3gを用いた以外は実施例1と同様にして下記構造のポ
リエステルポリカーボネート([ηsp/c]=0.97
dl/g)を得た。1H−NMRスペクトル分析よりポ
リエステル単位の共重合組成は19モル%であった。
【0131】
【化46】 このポリエステルポリカーボネートを用いて、実施例1
と同様にして積層型電子写真感光体を作製した。塗工液
の安定性、塗布時の結晶化の評価結果は、いずれも実施
例1と同様であった。また、電子写真特性、耐摩耗性の
評価結果はそれぞれ表1に及び表2に示したとおりであ
る。
と同様にして積層型電子写真感光体を作製した。塗工液
の安定性、塗布時の結晶化の評価結果は、いずれも実施
例1と同様であった。また、電子写真特性、耐摩耗性の
評価結果はそれぞれ表1に及び表2に示したとおりであ
る。
【0132】実施例3 後添加モノマーとして、2,6−ナフタレンジカルボン
酸の代わりに、4,4′−ビフェニルジカルボン酸2
1.7g及び4,4′−ビフェニルジカルボン酸ジクロ
リド6.26gを用いた以外は実施例1と同様にして下
記構造のポリエステルポリカーボネート([ηsp/c]
=1.06dl/g)を得た。1H−NMRスペクトル
分析よりポリエステル単位の共重合組成は26モル%で
あった。
酸の代わりに、4,4′−ビフェニルジカルボン酸2
1.7g及び4,4′−ビフェニルジカルボン酸ジクロ
リド6.26gを用いた以外は実施例1と同様にして下
記構造のポリエステルポリカーボネート([ηsp/c]
=1.06dl/g)を得た。1H−NMRスペクトル
分析よりポリエステル単位の共重合組成は26モル%で
あった。
【0133】
【化47】 このポリエステルポリカーボネートを用いて、実施例1
と同様にして積層型電子写真感光体を作製した。塗工液
の安定性、塗布時の結晶化の評価結果は、いずれも実施
例1と同様であった。また、電子写真特性、耐摩耗性の
評価結果はそれぞれ表1に及び表2に示したとおりであ
る。
と同様にして積層型電子写真感光体を作製した。塗工液
の安定性、塗布時の結晶化の評価結果は、いずれも実施
例1と同様であった。また、電子写真特性、耐摩耗性の
評価結果はそれぞれ表1に及び表2に示したとおりであ
る。
【0134】比較例1 2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンを原
料とする市販のポリカーボネート([ηsp/c]=0.
78dl/g)を用いて実施例1と同様にして積層型電
子写真感光体を作製した。その結果、塗工液は2日目に
は白濁し、ゲルを生成し、電荷輸送層の一部が結晶化し
た。また、電子写真特性、耐摩耗性の評価結果はそれぞ
れ表1に及び表2に示したとおりである。
料とする市販のポリカーボネート([ηsp/c]=0.
78dl/g)を用いて実施例1と同様にして積層型電
子写真感光体を作製した。その結果、塗工液は2日目に
は白濁し、ゲルを生成し、電荷輸送層の一部が結晶化し
た。また、電子写真特性、耐摩耗性の評価結果はそれぞ
れ表1に及び表2に示したとおりである。
【0135】比較例2 1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサ
ンを原料とする市販のポリカーボネート([ηsp/c]
=0.75dl/g)を用いて実施例1と同様にして積
層型電子写真感光体を作製した。塗工液の安定性、塗布
時の結晶化の評価結果は、いずれも実施例1と同様であ
った。また、電子写真特性、耐摩耗性の評価結果はそれ
ぞれ表1に及び表2に示したとおりである。
ンを原料とする市販のポリカーボネート([ηsp/c]
=0.75dl/g)を用いて実施例1と同様にして積
層型電子写真感光体を作製した。塗工液の安定性、塗布
時の結晶化の評価結果は、いずれも実施例1と同様であ
った。また、電子写真特性、耐摩耗性の評価結果はそれ
ぞれ表1に及び表2に示したとおりである。
【0136】比較例3 2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンとフ
タル酸ジクロリドからなるポリエステルポリカーボネー
ト([ηsp/c]=0.84dl/g、ポリエステル単
位の共重合組成は45モル%)を用いて、実施例1と同
様にして積層型電子写真感光体を作製した。その結果、
塗工液は3日目には白濁し、ゲルを生成し、電荷輸送層
の一部が結晶化した。また、電子写真特性、耐摩耗性の
評価結果はそれぞれ表1に及び表2に示したとおりであ
る。
タル酸ジクロリドからなるポリエステルポリカーボネー
ト([ηsp/c]=0.84dl/g、ポリエステル単
位の共重合組成は45モル%)を用いて、実施例1と同
様にして積層型電子写真感光体を作製した。その結果、
塗工液は3日目には白濁し、ゲルを生成し、電荷輸送層
の一部が結晶化した。また、電子写真特性、耐摩耗性の
評価結果はそれぞれ表1に及び表2に示したとおりであ
る。
【0137】
【表1】
【0138】
【表2】
【0139】
【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、表面硬度等
の機械的強度に優れ、また、溶媒に溶解しても白化やゲ
ル化を起こさないポリエステルポリカーボネートを感光
層のバインダー樹脂として用いて作製されているため、
優れた耐刷性及び電子写真特性を長期間にわたって維持
するとともに、露光に対しても高い感度を示し、実用上
極めて有用な電子写真感光体である。
の機械的強度に優れ、また、溶媒に溶解しても白化やゲ
ル化を起こさないポリエステルポリカーボネートを感光
層のバインダー樹脂として用いて作製されているため、
優れた耐刷性及び電子写真特性を長期間にわたって維持
するとともに、露光に対しても高い感度を示し、実用上
極めて有用な電子写真感光体である。
Claims (1)
- 【請求項1】 導電性基板上に感光層を設けた電子写真
感光体において、該感光層中に、下記一般式(I)で表
される繰り返し単位(I)と下記一般式(II)で表さ
れる繰り返し単位(II)とからなるポリエステルポリ
カーボネートをバインダー樹脂として含有し、 【化1】 [式中、R51及びR52は各々独立にハロゲン原子、炭素
数1〜6のアルキル基、炭素数5〜7のシクロアルキル
基又は炭素数6〜12の置換若しくは無置換のアリール
基であり、A及びBは各々独立に0〜4の整数であり、
Xは単結合、−O−、−CO−、−S−、−SO−、−
SO2−、−CR53R54−(ただし、R53及びR54は各
々独立に、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数1
〜6のアルキル基又は炭素数6〜12の置換若しくは無
置換のアリール基である。)、炭素数5〜11の1,1
−シクロアルキリデン基又は炭素数2〜12のα,ω−
アルキレン基である。] 【化2】 [式中、R51、R52、A、B及びXは上記と同じ意味を
有し、Yは 【化3】 (式中、R54、R55、R56、R57、R58、R59及びR60
は各々独立にハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル
基、炭素数5〜7のシクロアルキル基又は炭素数6〜1
2の置換若しくは無置換のアリール基であり、C、D、
E及びGは各々独立に0〜3の整数であり、Fは0〜2
の整数であり、H及びIは各々独立に0〜4の整数であ
り、xは1〜6の整数であり、yは2〜7の整数であ
り、Zは単結合、−O−、−CO−、−S−、−SO
−、−SO2−、−CR61R62−、炭素数5〜11の
1,1−シクロアルキリデン基又は炭素数2〜12の
α,ω−アルキレン基であり、ただし、R61及びR62は
各々独立に、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数
1〜6のアルキル基又は炭素数6〜12の置換若しくは
無置換のアリール基である。)である。] 該ポリエステルポリカーボネートが繰り返し単位(I)
と繰り返し単位(II)とをモル比、0.01≦(I
I)/{(I)+(II)}<1、の割合で含有し、か
つ、塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶
液の20℃における還元粘度が0.2〜10dl/gで
あることを特徴とする電子写真感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25254394A JPH08123049A (ja) | 1994-10-18 | 1994-10-18 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25254394A JPH08123049A (ja) | 1994-10-18 | 1994-10-18 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08123049A true JPH08123049A (ja) | 1996-05-17 |
Family
ID=17238841
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25254394A Pending JPH08123049A (ja) | 1994-10-18 | 1994-10-18 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH08123049A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7175955B2 (en) | 2003-06-30 | 2007-02-13 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor, electrophotographic process cartridge and image forming apparatus |
JP2008203802A (ja) * | 2007-01-26 | 2008-09-04 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体並びにそれを用いた画像形成装置及び電子写真カートリッジ |
WO2013099965A1 (ja) | 2011-12-27 | 2013-07-04 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート共重合体、並びにそれを用いた塗工液及び電子写真感光体 |
JP2017146548A (ja) * | 2016-02-19 | 2017-08-24 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
-
1994
- 1994-10-18 JP JP25254394A patent/JPH08123049A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7175955B2 (en) | 2003-06-30 | 2007-02-13 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor, electrophotographic process cartridge and image forming apparatus |
JP2008203802A (ja) * | 2007-01-26 | 2008-09-04 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体並びにそれを用いた画像形成装置及び電子写真カートリッジ |
WO2013099965A1 (ja) | 2011-12-27 | 2013-07-04 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート共重合体、並びにそれを用いた塗工液及び電子写真感光体 |
US9529285B2 (en) | 2011-12-27 | 2016-12-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polycarbonate copolymer, and coating liquid and electrophotographic photosensitive body using same |
JP2017146548A (ja) * | 2016-02-19 | 2017-08-24 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
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