JPH08109380A - 液晶組成物及びその製造方法 - Google Patents
液晶組成物及びその製造方法Info
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- JPH08109380A JPH08109380A JP27182694A JP27182694A JPH08109380A JP H08109380 A JPH08109380 A JP H08109380A JP 27182694 A JP27182694 A JP 27182694A JP 27182694 A JP27182694 A JP 27182694A JP H08109380 A JPH08109380 A JP H08109380A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規な液晶組成物及びその製造方法の提供。
【構成】 電子ドナー性カルバゾリル基を有する少なく
とも一種の液晶化合物と、電子アクセプター性基を有す
る少なくとも一種の液晶化合物からなることを特徴とす
る液晶組成物。
とも一種の液晶化合物と、電子アクセプター性基を有す
る少なくとも一種の液晶化合物からなることを特徴とす
る液晶組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子ドナー性カルバゾ
リル基を有する低分子及び／又は高分子の液晶化合物
と、電子アクセプター性基を有する低分子及び／又は高
分子の液晶化合物とからなる液晶組成物及びその製造方
法に関する。
リル基を有する低分子及び／又は高分子の液晶化合物
と、電子アクセプター性基を有する低分子及び／又は高
分子の液晶化合物とからなる液晶組成物及びその製造方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、電子ドナー性低分子液晶化合
物と電子アクセプター性低分子液晶化合物とを混合して
安定な液晶を形成させるべく研究が行われている。更に
近年、上記の夫々の重合性化合物を共重合することによ
り電荷移動相互作用による安定な液晶を形成させようと
の試みもなされている。従来から検討されている上記の
電子ドナー性の液晶化合物は、いずれも電子ドナー性基
としてメトキシフェニル基やジメチルアミノフェニル基
を有する化合物であり、これらの電子ドナー性化合物と
電子アクセプター性化合物とをブレンドしても、高分子
化合物においては安定な混合液晶組成物は得られていな
い。
物と電子アクセプター性低分子液晶化合物とを混合して
安定な液晶を形成させるべく研究が行われている。更に
近年、上記の夫々の重合性化合物を共重合することによ
り電荷移動相互作用による安定な液晶を形成させようと
の試みもなされている。従来から検討されている上記の
電子ドナー性の液晶化合物は、いずれも電子ドナー性基
としてメトキシフェニル基やジメチルアミノフェニル基
を有する化合物であり、これらの電子ドナー性化合物と
電子アクセプター性化合物とをブレンドしても、高分子
化合物においては安定な混合液晶組成物は得られていな
い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は上記以外
の電子ドナー性基について鋭意検討した結果、カルバゾ
ール環を有する化合物が安定な液晶を形成することを見
い出した。更に検討を重ねた結果、これらの化合物の重
合体も同様に液晶ポリマーであることを見い出した。本
発明者等は上記の状況に鑑み、新規な液晶化合物を開発
すべく検討を重ねた結果、上記の電子ドナー性カルバゾ
リル基を有する液晶化合物（低分子化及び高分子の）
と、電子アクセプター性基を有する液晶化合物（低分子
及び高分子の）をブレンドすることによって、相溶した
混合物が得られ、これらの混合物は液晶相の熱安定化と
夫々の化合物には見られないスメクチック相を示すこと
を見い出し、本発明を完成するに至った。本発明の目的
は、新規な液晶組成物及びその製造方法の提供にある。
の電子ドナー性基について鋭意検討した結果、カルバゾ
ール環を有する化合物が安定な液晶を形成することを見
い出した。更に検討を重ねた結果、これらの化合物の重
合体も同様に液晶ポリマーであることを見い出した。本
発明者等は上記の状況に鑑み、新規な液晶化合物を開発
すべく検討を重ねた結果、上記の電子ドナー性カルバゾ
リル基を有する液晶化合物（低分子化及び高分子の）
と、電子アクセプター性基を有する液晶化合物（低分子
及び高分子の）をブレンドすることによって、相溶した
混合物が得られ、これらの混合物は液晶相の熱安定化と
夫々の化合物には見られないスメクチック相を示すこと
を見い出し、本発明を完成するに至った。本発明の目的
は、新規な液晶組成物及びその製造方法の提供にある。
【０００４】かかる本発明によれば、電子ドナー性カル
バゾリル基を有する少なくとも一種の液晶化合物と、電
子アクセプター性基を有する少なくとも一種の液晶化合
物からなることを特徴とする液晶組成物が提供される。
又、本発明によれば、上記の２種類の液晶化合物を混合
することを特徴とする液晶組成物の製造方法が提供され
る。
バゾリル基を有する少なくとも一種の液晶化合物と、電
子アクセプター性基を有する少なくとも一種の液晶化合
物からなることを特徴とする液晶組成物が提供される。
又、本発明によれば、上記の２種類の液晶化合物を混合
することを特徴とする液晶組成物の製造方法が提供され
る。
【０００５】
【作用】上記の電子ドナー性カルバゾリル基含有液晶化
合物と電子アクセプター性液晶化合物をブレンドするこ
とによって、電子ドナー性基と電子アクセプター性基の
相互作用が主に夫々の化合物分子間に働き、より高度の
分子鎖配列が生じ相溶化した液晶組成物が得られると思
われる。
合物と電子アクセプター性液晶化合物をブレンドするこ
とによって、電子ドナー性基と電子アクセプター性基の
相互作用が主に夫々の化合物分子間に働き、より高度の
分子鎖配列が生じ相溶化した液晶組成物が得られると思
われる。
【０００６】
【好ましい実施態様】以下に好ましい実施態様により本
発明を更に詳細に説明する。本発明の液晶組成物は、電
子ドナー性カルバゾリル基含有液晶化合物と電子アクセ
プター性液晶化合物が、（イ）共に低分子の化合物であ
る場合、（ロ）共に高分子化合物である場合及び（ハ）
いずれか一方が低分子の化合物で、他方が高分子化合物
である場合の３種の態様が含まれる。本発明で使用する
電子ドナー性カルバゾリル基を有する好ましい低分子液
晶化合物は、下記一般式（Ｉ）で表される化合物であ
る。 式中のＲ１は炭素数が２〜１５の分岐鎖を有してもよい
アルキル基を、Ｒ２は水素、メチル基、エチル基等の低
級アルキル基又はフェニル基を夫々表している。
発明を更に詳細に説明する。本発明の液晶組成物は、電
子ドナー性カルバゾリル基含有液晶化合物と電子アクセ
プター性液晶化合物が、（イ）共に低分子の化合物であ
る場合、（ロ）共に高分子化合物である場合及び（ハ）
いずれか一方が低分子の化合物で、他方が高分子化合物
である場合の３種の態様が含まれる。本発明で使用する
電子ドナー性カルバゾリル基を有する好ましい低分子液
晶化合物は、下記一般式（Ｉ）で表される化合物であ
る。 式中のＲ１は炭素数が２〜１５の分岐鎖を有してもよい
アルキル基を、Ｒ２は水素、メチル基、エチル基等の低
級アルキル基又はフェニル基を夫々表している。
【０００７】本発明で使用する電子ドナー性基を有する
好ましい高分子液晶化合物は、下記一般式（ＩＩ）で表
される（メタ）アクリレートの重合体である。尚、本発
明では（メタ）アクリレートはアクリレートとメタクリ
レートの双方であることを表している。 式中のＲ２は前記と同じであり、Ｒ３は水素又はメチル
基を、Ｒ４は炭素数が２〜１５の分岐鎖を有してもよい
アルキレン基を夫々表している。
好ましい高分子液晶化合物は、下記一般式（ＩＩ）で表
される（メタ）アクリレートの重合体である。尚、本発
明では（メタ）アクリレートはアクリレートとメタクリ
レートの双方であることを表している。 式中のＲ２は前記と同じであり、Ｒ３は水素又はメチル
基を、Ｒ４は炭素数が２〜１５の分岐鎖を有してもよい
アルキレン基を夫々表している。
【０００８】本発明で使用する電子アクセプタター性基
を有する好ましい低分子液晶化合物は、下記一般式（Ｉ
ＩＩ）で表される化合物である。 式中のＲ１は上記と同じであり、Ｒ５はニトロ基又はシ
アノ基を、Ｘは−ＣＨ＝ＣＨ−基、−Ｎ＝ＣＨ−基、−
ＣＨ＝Ｎ−基、−Ｎ＝Ｎ−基を夫々表している。
を有する好ましい低分子液晶化合物は、下記一般式（Ｉ
ＩＩ）で表される化合物である。 式中のＲ１は上記と同じであり、Ｒ５はニトロ基又はシ
アノ基を、Ｘは−ＣＨ＝ＣＨ−基、−Ｎ＝ＣＨ−基、−
ＣＨ＝Ｎ−基、−Ｎ＝Ｎ−基を夫々表している。
【０００９】本発明で使用する電子アクセプター性基を
有する好ましい高分子液晶化合物は、下記一般式（Ｉ
Ｖ）で表される（メタ）アクリレートの重合体である。 式中のＲ３〜Ｒ５及びＸは上記と同じである。
有する好ましい高分子液晶化合物は、下記一般式（Ｉ
Ｖ）で表される（メタ）アクリレートの重合体である。 式中のＲ３〜Ｒ５及びＸは上記と同じである。
【００１０】上記の電子ドナー性カルバゾリル基を有す
る（メタ）アクリレートは、、例えば、以下の方法で合
成することが出来る。 （ｉ）２−ニトロ−ビフェニルを出発物質として９−メ
チル−２−カルバゾリルカルボキシアルデヒドを合成す
る。 （ｉｉ）ｐ−ニトロフェノールを出発物質として４（６
−ヒドロキシアルキロキシ）アニリンを合成する。 （ｉｉｉ）（ｉ）及び（ｉｉ）で合成された化合物を反
応させて４（６−ヒドロキシアルキロキシ）−Ｎ−（９
−メチル−２−カルバゾリルメチレン）アニリンを合成
する。 （ｉｖ）（ｉｉｉ）の合成物と（メタ）アクリル酸ハラ
イドを反応させて目的とする４〔６−（メタ）アクリロ
イロキシアルキロキシ〕−Ｎ−（９−メチル−２−カル
バゾリルメチレン）アニリンを合成する。
る（メタ）アクリレートは、、例えば、以下の方法で合
成することが出来る。 （ｉ）２−ニトロ−ビフェニルを出発物質として９−メ
チル−２−カルバゾリルカルボキシアルデヒドを合成す
る。 （ｉｉ）ｐ−ニトロフェノールを出発物質として４（６
−ヒドロキシアルキロキシ）アニリンを合成する。 （ｉｉｉ）（ｉ）及び（ｉｉ）で合成された化合物を反
応させて４（６−ヒドロキシアルキロキシ）−Ｎ−（９
−メチル−２−カルバゾリルメチレン）アニリンを合成
する。 （ｉｖ）（ｉｉｉ）の合成物と（メタ）アクリル酸ハラ
イドを反応させて目的とする４〔６−（メタ）アクリロ
イロキシアルキロキシ〕−Ｎ−（９−メチル−２−カル
バゾリルメチレン）アニリンを合成する。
【００１１】又、上記方法の（ｉ）の９−メチル−２−
カルバゾリルカルボキシアルデヒドと４−アルキルオキ
シアニリンとを反応させることによって上記の式（Ｉ）
の低分子化合物を合成することができる。
カルバゾリルカルボキシアルデヒドと４−アルキルオキ
シアニリンとを反応させることによって上記の式（Ｉ）
の低分子化合物を合成することができる。
【００１２】上記の電子アクセプター性の基を有する
（メタ）アクリレートは、例えば、以下の方法で合成す
ることが出来る。 （ａ）上記の（ｉｉ）で合成した４（６−ヒドロキシ
アルキロキシ）アニリンと４−ベンズアルデヒド又は４
−置換−ベンズアルデヒド（置換基はニトロ基又はシア
ノ基）とを反応させる。 の反応生成物と（メタ）アクリル酸ハライドとを反
応させて目的の４〔６−（メタ）アクリロイロキシアル
キロキシ〕−Ｎ−〔（置換）−ベンジリデン〕アニリン
を合成する。 （ｂ）４−ニトロ−フェニル酢酸と４−ヒドロキシ−
ベンズアルデヒドを反応させて４−ヒドロキシ−４′−
ニトロソスチルベンを合成する。 の反応生成物とヒドロキシアルキレンハライドとを
反応させて４−〔６−（ヒドロキシアルキル）オキシ〕
−４′−ニトロソスチルベンを合成する。 の反応生成物と（メタ）アクリル酸ハライドとを反
応させて目的の４−〔〔６−（アクリロイロキシ又はメ
タクリロイロキシ）アルキル〕オキシ〕−４′−ニトロ
ソスチルベンを合成する。 （ｃ）４−ニトロアニリンをジアゾニウム塩とし、こ
れとフェノールと反応させる。 で得られた４−ヒドロキシ−４′−ニトロソベンゼ
ンとヒドロキシアルキレンハライドとを反応させて４−
〔６−（ヒドロキシアルキル）オキシ〕−４′−ニトロ
アゾベンゼンを合成する。 の反応生成物と（メタ）アクリル酸ハライドとを反
応させて目的の４−〔〔６−（アクリロイロキシ又はメ
タクリロイロキシ）アルキル〕オキシ〕−４′−ニトロ
アゾベンゼンを合成する。 （ｄ）ヒドロキシアルキレンハライドと４−ヒドロキ
シ−安息香酸を反応させて４−ヒドロキシアルキレンオ
キシ−安息香酸を合成する。 又、上記の（ａ）におけるのヒドロキシアルキルオキ
シアニリンをアルキルオキシアニリンに代えて、或は
（ｂ）、（ｃ）における及び（ｄ）におけるで使用
するヒドロキシアルキレンハライドをアルキルハライド
に代えて反応させることによって、上記の式（ＩＩＩ）
の低分子化合物を合成することができる。
（メタ）アクリレートは、例えば、以下の方法で合成す
ることが出来る。 （ａ）上記の（ｉｉ）で合成した４（６−ヒドロキシ
アルキロキシ）アニリンと４−ベンズアルデヒド又は４
−置換−ベンズアルデヒド（置換基はニトロ基又はシア
ノ基）とを反応させる。 の反応生成物と（メタ）アクリル酸ハライドとを反
応させて目的の４〔６−（メタ）アクリロイロキシアル
キロキシ〕−Ｎ−〔（置換）−ベンジリデン〕アニリン
を合成する。 （ｂ）４−ニトロ−フェニル酢酸と４−ヒドロキシ−
ベンズアルデヒドを反応させて４−ヒドロキシ−４′−
ニトロソスチルベンを合成する。 の反応生成物とヒドロキシアルキレンハライドとを
反応させて４−〔６−（ヒドロキシアルキル）オキシ〕
−４′−ニトロソスチルベンを合成する。 の反応生成物と（メタ）アクリル酸ハライドとを反
応させて目的の４−〔〔６−（アクリロイロキシ又はメ
タクリロイロキシ）アルキル〕オキシ〕−４′−ニトロ
ソスチルベンを合成する。 （ｃ）４−ニトロアニリンをジアゾニウム塩とし、こ
れとフェノールと反応させる。 で得られた４−ヒドロキシ−４′−ニトロソベンゼ
ンとヒドロキシアルキレンハライドとを反応させて４−
〔６−（ヒドロキシアルキル）オキシ〕−４′−ニトロ
アゾベンゼンを合成する。 の反応生成物と（メタ）アクリル酸ハライドとを反
応させて目的の４−〔〔６−（アクリロイロキシ又はメ
タクリロイロキシ）アルキル〕オキシ〕−４′−ニトロ
アゾベンゼンを合成する。 （ｄ）ヒドロキシアルキレンハライドと４−ヒドロキ
シ−安息香酸を反応させて４−ヒドロキシアルキレンオ
キシ−安息香酸を合成する。 又、上記の（ａ）におけるのヒドロキシアルキルオキ
シアニリンをアルキルオキシアニリンに代えて、或は
（ｂ）、（ｃ）における及び（ｄ）におけるで使用
するヒドロキシアルキレンハライドをアルキルハライド
に代えて反応させることによって、上記の式（ＩＩＩ）
の低分子化合物を合成することができる。
【００１３】上記の電子ドナー性及び電子アクセプター
性の２種の（メタ）アクリレートは、夫々、ラジカル重
合開始剤、アニオン或はカチオン重合触媒を用いる重合
或は電離放射線を用いる重合によって重合体とすること
ができる。
性の２種の（メタ）アクリレートは、夫々、ラジカル重
合開始剤、アニオン或はカチオン重合触媒を用いる重合
或は電離放射線を用いる重合によって重合体とすること
ができる。
【００１４】本発明の液晶組成物は、（イ）上記の電子
ドナー性低分子液晶化合物と電子アクセプター性低分子
液晶化合物を、（ロ）上記の電子ドナー性（メタ）アク
リレート重合体液晶化合物と電子アクセプター性（メ
タ）アクリレート重合体液晶を、（ハ）上記の電子アク
セプター性の低分子液晶化合物と上記の電子アクセプタ
ー性（メタ）アクリレート重合体を電子アクセプター性
化合物と電子アクセプター性化合物の組み合わせとなる
ように、夫々混合することによって製造される。これら
の２種の液晶化合物の混合方法は、特に限定されない
が、以下の方法が特に好適な方法である。一つの方法
は、２種の液晶化合物を溶液状態で混合する方法であ
る。この方法では、夫々の液晶化合物をを可溶性の溶剤
に溶解して溶液として、夫々の溶液を混合しても、共通
の溶剤に２種の液晶化合物を溶解して混合してもよい。
可溶性溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジメチルホ
ルムアミド、クロロベンゼン、クロロホルム等が例示さ
れるが、これらに限定されるものではない。他の方法
は、混合機を用いて２種の液晶化合物を夫々加熱及び混
合する方法、好ましくはポリマーの場合はＴｇ又はＴｉ
以上で、低分子化合物の場合は融点以上に加熱する方法
である。混合機としては加熱ロール、インターナルミキ
サー、押出機等が例示されるが、これらに限定されるも
のではない。２種の液晶化合物の混合割合は特に限定さ
れず、混合する組合せによって相違するが、相溶した混
合液晶化合物では液晶相の熱安定性又はスメクチック相
が誘起される。
ドナー性低分子液晶化合物と電子アクセプター性低分子
液晶化合物を、（ロ）上記の電子ドナー性（メタ）アク
リレート重合体液晶化合物と電子アクセプター性（メ
タ）アクリレート重合体液晶を、（ハ）上記の電子アク
セプター性の低分子液晶化合物と上記の電子アクセプタ
ー性（メタ）アクリレート重合体を電子アクセプター性
化合物と電子アクセプター性化合物の組み合わせとなる
ように、夫々混合することによって製造される。これら
の２種の液晶化合物の混合方法は、特に限定されない
が、以下の方法が特に好適な方法である。一つの方法
は、２種の液晶化合物を溶液状態で混合する方法であ
る。この方法では、夫々の液晶化合物をを可溶性の溶剤
に溶解して溶液として、夫々の溶液を混合しても、共通
の溶剤に２種の液晶化合物を溶解して混合してもよい。
可溶性溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジメチルホ
ルムアミド、クロロベンゼン、クロロホルム等が例示さ
れるが、これらに限定されるものではない。他の方法
は、混合機を用いて２種の液晶化合物を夫々加熱及び混
合する方法、好ましくはポリマーの場合はＴｇ又はＴｉ
以上で、低分子化合物の場合は融点以上に加熱する方法
である。混合機としては加熱ロール、インターナルミキ
サー、押出機等が例示されるが、これらに限定されるも
のではない。２種の液晶化合物の混合割合は特に限定さ
れず、混合する組合せによって相違するが、相溶した混
合液晶化合物では液晶相の熱安定性又はスメクチック相
が誘起される。
【００１５】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。 製造例１（低分子液晶化合物） カルバゾール環を有する電子ドナー性化合物である４−
ヘキシルオキシ−Ｎ−（９−メチル−２−カルバゾリル
メチレン）アニリン（ＨＣＭＡと略記する）と電子アク
セプター性低分子化合物である４−ヘキシルオキシ−Ｎ
−（４′−ニトロ−ベンジリデン）アニリン（ＨＢＡＮ
Ｏ２と略記する）を下記により夫々合成した。 （１）ＨＣＭＡ ４−ヘキシルオキシアニリン（５ミリモル）と９−メチ
ル−２−カルバゾリルカラバアルデヒド（５ミリモル）
を乾燥エタノール１０ｍｌ中、７０℃で反応させた。反
応生成物をエタノール溶液から再結晶させて精製した。
融点及び１ Ｈ−ＮＭＲ分析の結果目的物質であること
が確認された。 （２）ＨＢＡＮＯ２ ４−ヘキシルオキシアニリン（５ミリモル）とｐ−ニト
ロベンゼンアルデヒド（５ミリモル）を１０ｍｌの乾燥
エタノール中で混合した。混合物を７０℃で２時間反応
させた。反応生成物をエタノール溶液から再結晶させて
精製した。融点及び１ Ｈ−ＮＭＲ分析の結果目的物質
であることが確認された。同様にして４−ヘキシルオキ
シ−Ｎ−（４′−シアノ−ベンジリデン）アニリン（Ｈ
ＢＡＣＮと略記する）、４−ヘキシルオキシ−Ｎ−
（４′−メトキシ−ベンジリデン）アニリン（ＨＢＡＯ
Ｍｅと略記する）及び４−ヘキシルオキシ−Ｎ−（ベン
ジリデン）アニリン（ＨＢＡＨと略記する）を合成し
た。
する。 製造例１（低分子液晶化合物） カルバゾール環を有する電子ドナー性化合物である４−
ヘキシルオキシ−Ｎ−（９−メチル−２−カルバゾリル
メチレン）アニリン（ＨＣＭＡと略記する）と電子アク
セプター性低分子化合物である４−ヘキシルオキシ−Ｎ
−（４′−ニトロ−ベンジリデン）アニリン（ＨＢＡＮ
Ｏ２と略記する）を下記により夫々合成した。 （１）ＨＣＭＡ ４−ヘキシルオキシアニリン（５ミリモル）と９−メチ
ル−２−カルバゾリルカラバアルデヒド（５ミリモル）
を乾燥エタノール１０ｍｌ中、７０℃で反応させた。反
応生成物をエタノール溶液から再結晶させて精製した。
融点及び１ Ｈ−ＮＭＲ分析の結果目的物質であること
が確認された。 （２）ＨＢＡＮＯ２ ４−ヘキシルオキシアニリン（５ミリモル）とｐ−ニト
ロベンゼンアルデヒド（５ミリモル）を１０ｍｌの乾燥
エタノール中で混合した。混合物を７０℃で２時間反応
させた。反応生成物をエタノール溶液から再結晶させて
精製した。融点及び１ Ｈ−ＮＭＲ分析の結果目的物質
であることが確認された。同様にして４−ヘキシルオキ
シ−Ｎ−（４′−シアノ−ベンジリデン）アニリン（Ｈ
ＢＡＣＮと略記する）、４−ヘキシルオキシ−Ｎ−
（４′−メトキシ−ベンジリデン）アニリン（ＨＢＡＯ
Ｍｅと略記する）及び４−ヘキシルオキシ−Ｎ−（ベン
ジリデン）アニリン（ＨＢＡＨと略記する）を合成し
た。
【００１６】実施例１ 製造例１で合成した電子ドナー性低分子液晶化合物ＨＣ
ＭＡと電子アクセプター性低分子液晶化合物ＨＢＡＮＯ
２の種々の混合割合（モル比）の混合物を調整した。上
記の混合物は所定の混合割合となるように上記の２種の
化合物をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に添加し、室温
で２時間、攪拌しながら溶解させた。得られた溶液を減
圧下に乾燥してＴＨＦを除去した。夫々の混合物の転移
温度をＤＳＣ（パ−キン−エルマー社製 ＤＳＣ−７）
により１０℃／分で０℃付近まで冷却してから、同じ速
度で昇温させながら測定した。又、昇温装置付きの偏光
顕微鏡で各混合物の相転移を観察した。混合割合と相転
移温度の関係を図１に示す。上記と同様にしてＨＣＭＡ
／ＨＢＡＣＮ（１／１モル比）の混合物を調整した。本
実施例で使用した各液晶化合物と混合物（１／１）の相
転移温度を表１に示す。
ＭＡと電子アクセプター性低分子液晶化合物ＨＢＡＮＯ
２の種々の混合割合（モル比）の混合物を調整した。上
記の混合物は所定の混合割合となるように上記の２種の
化合物をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に添加し、室温
で２時間、攪拌しながら溶解させた。得られた溶液を減
圧下に乾燥してＴＨＦを除去した。夫々の混合物の転移
温度をＤＳＣ（パ−キン−エルマー社製 ＤＳＣ−７）
により１０℃／分で０℃付近まで冷却してから、同じ速
度で昇温させながら測定した。又、昇温装置付きの偏光
顕微鏡で各混合物の相転移を観察した。混合割合と相転
移温度の関係を図１に示す。上記と同様にしてＨＣＭＡ
／ＨＢＡＣＮ（１／１モル比）の混合物を調整した。本
実施例で使用した各液晶化合物と混合物（１／１）の相
転移温度を表１に示す。
【００１７】
【表１】 注）Ｋ：結晶相 Ｉ：アイソトロピック相 Ｎ：ネマチック相 Ｓ：スメクチック相 ＊１：モノトロピックネマチック相 ＊２：モノトロピックスメクチック相
【００１８】実施例２ ５〜６頁記載の方法（ａ）〜（ｄ）で４−ヘキシルオキ
シ−４′−ニトロスチルベン（ＨＳＢＮＯ２）、４−ヘ
キシルオキシ−４′−ニトロアゾベンゼン（ＨＡｚＮＯ
２）及び４−ヘキシルオキシ−４′−ニトロフェニルベ
ンゾエート（ＨＰＢＮＯ２）を合成した。これらの夫々
とＨＣＭＡとの種々の混合割合の混合物を実施例１と同
様にして作製し、混合割合（モル％）と相転移温度の関
係を確認した。結果を図２に示す。図中のＫ、Ｉ、Ｎ、
Ｓは表１の脚注と同じである（以下の図においても同様
である。）。
シ−４′−ニトロスチルベン（ＨＳＢＮＯ２）、４−ヘ
キシルオキシ−４′−ニトロアゾベンゼン（ＨＡｚＮＯ
２）及び４−ヘキシルオキシ−４′−ニトロフェニルベ
ンゾエート（ＨＰＢＮＯ２）を合成した。これらの夫々
とＨＣＭＡとの種々の混合割合の混合物を実施例１と同
様にして作製し、混合割合（モル％）と相転移温度の関
係を確認した。結果を図２に示す。図中のＫ、Ｉ、Ｎ、
Ｓは表１の脚注と同じである（以下の図においても同様
である。）。
【００１９】製造例２（電子アクセプター性メタクリレ
ート） 前記式（ＩＶ）で表されるモノマーである４−〔〔６−
（メタクリロイルオキシ）ヘキシル〕オキシ〕−４′−
ニトロスチルベン（Ｍ６ＳＢＮＯ２）、４−〔〔６−
（メタクリロイルオキシ）ヘキシル〕オキシ〕−４′−
ニトロアゾベンゼン（Ｍ６ＡｚＮＯ２）及び４−〔〔６
−（メタクリロイルオキシ）ヘキシル〕オキシ〕−４′
−ニトロフェニルベンゾエート（Ｍ６ＰＢＮＯ２）を下
記の方法で合成した。 （１）４−ヒドロキシ−４′−スチルベンの合成 ４−ニトロフェニル酢酸（０．１５モル）と４−ヒドロ
キシベンズアルデヒド（０．１５モル）とを２５ｍｌの
ピペリジンの存在下に１４０℃で６時間加熱した。反応
混合物を３０％ＮａＯＨ水溶液２５０ｍｌに添加し、
０．５時間沸騰させた後、塩酸で中和した。生成物をア
セトンで再結晶させて精製して目的物を得た。 （２）４−ヒドロキシ−４′−ニトロアゾベンゼンの合
成 濃塩酸５０ｍｌと水５０ｍｌの溶液に、攪拌下に、４−
ニトロアニリン（０．１４５モル）を加え、温度を５℃
以下に保ってジアゾ化させた。これに、水１００ｍｌに
フェノール（０．１４５モル）とＮａＯＨ（２８ｇ）を
溶解した溶液（氷冷した）を徐々に加えた。反応終了
後、塩酸で中和した。生成物を単離し、メタノールで再
結晶化させて、目的物質を得た。 （３）４−〔６−（ヒドロキシヘキシル）オキシ〕−
４′−ニトロスチルベン（又はニトロアゾベンゼン）の
合成 ４−ヒドロキシ−４′−スチルベン（又はニトロアゾベ
ンゼン）（０．０４モル）とＫＯＨ（０．０２モル）を
エタノール／水（１／１）２００ｍｌに溶解した溶液
に、６−クロロヘキサノール（０．０６２モル）を加
え、３０時間還流させた。生成物をトルエンで再結晶化
させて目的物を得た。 （４）４−〔〔６−（メタクリロイルオキシ）ヘキシ
ル〕オキシ〕−４′−ニトロスチルベン（又はニトロア
ゾベンゼン）（Ｍ６ＳＢＮＯ２）（又はＭ６ＡｚＮ
Ｏ２）の合成 クロロホルム１３０ｍｌに４−〔６−（ヒドロキシヘキ
シル）オキシ〕−４′−ニトロスチルベン（又はニトロ
アゾベンゼン）（０．０２モル）を溶解した溶液に、ク
ロロホルム５０ｍｌにメタクリル酸クロライド（０．０
６モル）及びトリエチルアミン（０．１モル）を溶解し
た溶液を０℃で添加した。室温で１２時間反応させた。
生成物を単離し、シリカゲルカラムをクロロホルムを展
開液として通過させた後、エタノールで再結晶化させて
目的物質を得た。
ート） 前記式（ＩＶ）で表されるモノマーである４−〔〔６−
（メタクリロイルオキシ）ヘキシル〕オキシ〕−４′−
ニトロスチルベン（Ｍ６ＳＢＮＯ２）、４−〔〔６−
（メタクリロイルオキシ）ヘキシル〕オキシ〕−４′−
ニトロアゾベンゼン（Ｍ６ＡｚＮＯ２）及び４−〔〔６
−（メタクリロイルオキシ）ヘキシル〕オキシ〕−４′
−ニトロフェニルベンゾエート（Ｍ６ＰＢＮＯ２）を下
記の方法で合成した。 （１）４−ヒドロキシ−４′−スチルベンの合成 ４−ニトロフェニル酢酸（０．１５モル）と４−ヒドロ
キシベンズアルデヒド（０．１５モル）とを２５ｍｌの
ピペリジンの存在下に１４０℃で６時間加熱した。反応
混合物を３０％ＮａＯＨ水溶液２５０ｍｌに添加し、
０．５時間沸騰させた後、塩酸で中和した。生成物をア
セトンで再結晶させて精製して目的物を得た。 （２）４−ヒドロキシ−４′−ニトロアゾベンゼンの合
成 濃塩酸５０ｍｌと水５０ｍｌの溶液に、攪拌下に、４−
ニトロアニリン（０．１４５モル）を加え、温度を５℃
以下に保ってジアゾ化させた。これに、水１００ｍｌに
フェノール（０．１４５モル）とＮａＯＨ（２８ｇ）を
溶解した溶液（氷冷した）を徐々に加えた。反応終了
後、塩酸で中和した。生成物を単離し、メタノールで再
結晶化させて、目的物質を得た。 （３）４−〔６−（ヒドロキシヘキシル）オキシ〕−
４′−ニトロスチルベン（又はニトロアゾベンゼン）の
合成 ４−ヒドロキシ−４′−スチルベン（又はニトロアゾベ
ンゼン）（０．０４モル）とＫＯＨ（０．０２モル）を
エタノール／水（１／１）２００ｍｌに溶解した溶液
に、６−クロロヘキサノール（０．０６２モル）を加
え、３０時間還流させた。生成物をトルエンで再結晶化
させて目的物を得た。 （４）４−〔〔６−（メタクリロイルオキシ）ヘキシ
ル〕オキシ〕−４′−ニトロスチルベン（又はニトロア
ゾベンゼン）（Ｍ６ＳＢＮＯ２）（又はＭ６ＡｚＮ
Ｏ２）の合成 クロロホルム１３０ｍｌに４−〔６−（ヒドロキシヘキ
シル）オキシ〕−４′−ニトロスチルベン（又はニトロ
アゾベンゼン）（０．０２モル）を溶解した溶液に、ク
ロロホルム５０ｍｌにメタクリル酸クロライド（０．０
６モル）及びトリエチルアミン（０．１モル）を溶解し
た溶液を０℃で添加した。室温で１２時間反応させた。
生成物を単離し、シリカゲルカラムをクロロホルムを展
開液として通過させた後、エタノールで再結晶化させて
目的物質を得た。
【００２０】製造例３（電子ドナー性及び電子アクセプ
ター性メタクリレート重合体） 製造例３で合成したＭ６Ｃｚ、Ｍ６ＮＯ２及びＭ６ＳＢ
ＮＯ２の夫々をアゾビスイソブチロニトリルを重合開始
剤としてベンゼン中で７０℃、２０時間重合してこれら
の重合体ＰＭ６Ｃｚ、ＰＭ６ＮＯ２及びＭ６ＳＢＮＯ２
を得た。
ター性メタクリレート重合体） 製造例３で合成したＭ６Ｃｚ、Ｍ６ＮＯ２及びＭ６ＳＢ
ＮＯ２の夫々をアゾビスイソブチロニトリルを重合開始
剤としてベンゼン中で７０℃、２０時間重合してこれら
の重合体ＰＭ６Ｃｚ、ＰＭ６ＮＯ２及びＭ６ＳＢＮＯ２
を得た。
【００２１】実施例３ 製造例３で得たＰＭ６ＣｚとＭ６ＳＢＮＯ２の種々の混
合割合の混合物及びＰＭ６ＣｚとＰＭ６ＡｚＮＯ２との
１／１（モル比）の混合物を実施例３と同様にして作成
した。 上記２種混合物（１／１）のＤＳＣの測定結果を図３
に、ＰＭ６ＣｚとＰＭ６ＳＢＮＯ２混合物の混合割合と
相転移温度の関係を図４に示す。
合割合の混合物及びＰＭ６ＣｚとＰＭ６ＡｚＮＯ２との
１／１（モル比）の混合物を実施例３と同様にして作成
した。 上記２種混合物（１／１）のＤＳＣの測定結果を図３
に、ＰＭ６ＣｚとＰＭ６ＳＢＮＯ２混合物の混合割合と
相転移温度の関係を図４に示す。
【００２２】製造例４（電子アクセプター性メタクリレ
ート） アルキレン鎖の炭素数（ｎ）が２〜６及び１１の４−
〔〔６−（メタクリロイルオキシ）アルキレン（炭素数
ｎの）〕オキシ〕Ｎ−（４′−ニトロベンジリデン）ア
ニリン（ＭｎＮＯ２と略記する）を、下記の（１）のｎ
−クロロアルキル（炭素数ｎ）アルコールとして所定の
ｎのω−ハイドロキシアルキルハライド（ｎ＝２、３、
５、１１）を用いて製造した。 （１）４−〔６−（ヒドロキシアルキル）オキシ〕アニ
リンの合成 エタノール／水（１／１）混合物３００ｍｌ中に４−ニ
トロフェノール（１９．４ｇ、０．１４モル）とＫＯＨ
を含む溶液にｎ−クロロアルキルアルコール（０．１７
モル）を滴下し、還流下に４８時間反応させた。生成し
た４−〔６−（ヒドロキシアルキル）オキシ〕ニトロベ
ンゼン（０．０７モル）を５０％エタノール水溶液中で
無水硫化ナトリウム（０．１４モル）で還流下に２０時
間還元し、４−〔６−（ヒドロキシアルキル）オキシ〕
アニリンを得た。 （２）４−〔６−（ヒドロキシアルキル）オキシ〕−Ｎ
−（４′−ニトロベンジリデン）アニリンの合成 ４−〔６−（ヒドロキシアルキル）オキシ〕アニリン
（０．０３モル）と４−ニトロベンズアルデヒド（０．
０３モル）の混合物を７０℃で１時間加熱した。エタノ
ールで再結晶化させて精製し、題記の化合物を得た。 （３）４−〔〔６−（メタクリロイルオキシ）アルキ
ル〕オキシ〕−Ｎ−（４′−ニトロベンジリデン）アニ
リン（ＭｎＮＯ２と略記する）の合成 クロロホルム１５０ｍｌに４−〔６−（ヒドロキシアル
キル）オキシ〕−Ｎ−（４′−ニトロベンジリデン）ア
ニリン（０．０３モル）とトリエチルアミン（０．１５
モル）を溶解した溶液に、クロロホルム５０ｍｌにメタ
クリル酸クロライド（０．１モル）を溶解した溶液を０
℃で添加した後、室温で１２時間反応させて題記のモノ
マーを得た。尚、ｎ＝４の場合は下記のようにして保護
基を付けて合成した。４−クロロブタンと３，４−ジヒ
ドロ−２−ピランを反応させ、４−テトラヒドロ−２−
ピラニロキシ）−１−クロロブタンを得た。ＫＯＨの存
在下で、これとｐ−ニトロフェノールを反応させて４−
〔（４−テトラヒドロ−２−ピラノキシ−ブチル）オキ
シ〕ニトロベンせいぞ例ゼンを得た。硫酸で保護基をは
ずし、４−〔（４−ヒドロキシブチル）オキシ〕ニトロ
ベンゼンを得た。
ート） アルキレン鎖の炭素数（ｎ）が２〜６及び１１の４−
〔〔６−（メタクリロイルオキシ）アルキレン（炭素数
ｎの）〕オキシ〕Ｎ−（４′−ニトロベンジリデン）ア
ニリン（ＭｎＮＯ２と略記する）を、下記の（１）のｎ
−クロロアルキル（炭素数ｎ）アルコールとして所定の
ｎのω−ハイドロキシアルキルハライド（ｎ＝２、３、
５、１１）を用いて製造した。 （１）４−〔６−（ヒドロキシアルキル）オキシ〕アニ
リンの合成 エタノール／水（１／１）混合物３００ｍｌ中に４−ニ
トロフェノール（１９．４ｇ、０．１４モル）とＫＯＨ
を含む溶液にｎ−クロロアルキルアルコール（０．１７
モル）を滴下し、還流下に４８時間反応させた。生成し
た４−〔６−（ヒドロキシアルキル）オキシ〕ニトロベ
ンゼン（０．０７モル）を５０％エタノール水溶液中で
無水硫化ナトリウム（０．１４モル）で還流下に２０時
間還元し、４−〔６−（ヒドロキシアルキル）オキシ〕
アニリンを得た。 （２）４−〔６−（ヒドロキシアルキル）オキシ〕−Ｎ
−（４′−ニトロベンジリデン）アニリンの合成 ４−〔６−（ヒドロキシアルキル）オキシ〕アニリン
（０．０３モル）と４−ニトロベンズアルデヒド（０．
０３モル）の混合物を７０℃で１時間加熱した。エタノ
ールで再結晶化させて精製し、題記の化合物を得た。 （３）４−〔〔６−（メタクリロイルオキシ）アルキ
ル〕オキシ〕−Ｎ−（４′−ニトロベンジリデン）アニ
リン（ＭｎＮＯ２と略記する）の合成 クロロホルム１５０ｍｌに４−〔６−（ヒドロキシアル
キル）オキシ〕−Ｎ−（４′−ニトロベンジリデン）ア
ニリン（０．０３モル）とトリエチルアミン（０．１５
モル）を溶解した溶液に、クロロホルム５０ｍｌにメタ
クリル酸クロライド（０．１モル）を溶解した溶液を０
℃で添加した後、室温で１２時間反応させて題記のモノ
マーを得た。尚、ｎ＝４の場合は下記のようにして保護
基を付けて合成した。４−クロロブタンと３，４−ジヒ
ドロ−２−ピランを反応させ、４−テトラヒドロ−２−
ピラニロキシ）−１−クロロブタンを得た。ＫＯＨの存
在下で、これとｐ−ニトロフェノールを反応させて４−
〔（４−テトラヒドロ−２−ピラノキシ−ブチル）オキ
シ〕ニトロベンせいぞ例ゼンを得た。硫酸で保護基をは
ずし、４−〔（４−ヒドロキシブチル）オキシ〕ニトロ
ベンゼンを得た。
【００２３】製造例５（電子アクセプター性メタクリレ
ート及びその重合体） ４−〔〔３−（アクリロイルオキシ）プロピル〕オキ
シ〕−Ｎ−〔（９−メチル−２−カルバゾリル）メチレ
ン〕アニリン（Ａ３Ｃｚ）と ４−〔〔１１−（アクリ
ロイルオキシ）ウンデシル〕−Ｎ−〔（９−メチル−２
−カルバゾリル）メチレン〕アニリン（Ａ１１Ｃｚ）
は、製造例４でメタクリル酸クロライドをアクリル酸ク
ロライドに代えて合成した。又、 ４−〔〔３−（アク
リロイルオキシ）−ｓ−（＋）−２−メチル−プロピ
ル〕オキシ〕−Ｎ−〔（９−メチル−２−カルバゾリ
ル）メチレン〕アニリン（ＡｋＣｚ）と４−〔〔３−
（メタクリロイルオキシ）−ｓ−（＋）−２−メチル−
プロピル〕オキシ〕−Ｎ−（４−ニトロベンジリデン）
アニリン（ＭｋＮＯ ２）を夫々製造例４のｎ−クロロア
ルキルアルコールを（ｓ）−（＋）３−ブロモ−２−メ
チル−１−プロパノールに代え、メタクリル酸クロライ
ドをアクリル酸クロライドに代えて合成した。これらの
アクリレートを製造例３と同様にして重合し、夫々の重
合体ＰＡ３Ｃｚ、ＰＡ１１Ｃｚ、ＰＡｋＣｚ及びＰＭｋ
ＮＯ２を得た。
ート及びその重合体） ４−〔〔３−（アクリロイルオキシ）プロピル〕オキ
シ〕−Ｎ−〔（９−メチル−２−カルバゾリル）メチレ
ン〕アニリン（Ａ３Ｃｚ）と ４−〔〔１１−（アクリ
ロイルオキシ）ウンデシル〕−Ｎ−〔（９−メチル−２
−カルバゾリル）メチレン〕アニリン（Ａ１１Ｃｚ）
は、製造例４でメタクリル酸クロライドをアクリル酸ク
ロライドに代えて合成した。又、 ４−〔〔３−（アク
リロイルオキシ）−ｓ−（＋）−２−メチル−プロピ
ル〕オキシ〕−Ｎ−〔（９−メチル−２−カルバゾリ
ル）メチレン〕アニリン（ＡｋＣｚ）と４−〔〔３−
（メタクリロイルオキシ）−ｓ−（＋）−２−メチル−
プロピル〕オキシ〕−Ｎ−（４−ニトロベンジリデン）
アニリン（ＭｋＮＯ ２）を夫々製造例４のｎ−クロロア
ルキルアルコールを（ｓ）−（＋）３−ブロモ−２−メ
チル−１−プロパノールに代え、メタクリル酸クロライ
ドをアクリル酸クロライドに代えて合成した。これらの
アクリレートを製造例３と同様にして重合し、夫々の重
合体ＰＡ３Ｃｚ、ＰＡ１１Ｃｚ、ＰＡｋＣｚ及びＰＭｋ
ＮＯ２を得た。
【００２４】実施例４ 前記一般式（ＩＩ）及び（ＩＶ）におけるアルキレン鎖
長（ｎ）の異なる（メタ）アクリレート重合体の１／１
（モル比）混合物（ＰＭ６Ｃｚ／ＰＭｎＮＯ２、ＰＡ３
Ｃｚ／ＰＭｎＮＯ２、ＰＡ１１Ｃｚ／ＰＭｎＮＯ２、Ｐ
ＡｋＣｚ／ＰＭｋＮＯ２）におけるｎと相転移温度の関
係を表２に示す。ＰＡｋＣｚ／ＰＭｋＮＯ２ではｇ９０
Ｓ１５３Ｉであった。
長（ｎ）の異なる（メタ）アクリレート重合体の１／１
（モル比）混合物（ＰＭ６Ｃｚ／ＰＭｎＮＯ２、ＰＡ３
Ｃｚ／ＰＭｎＮＯ２、ＰＡ１１Ｃｚ／ＰＭｎＮＯ２、Ｐ
ＡｋＣｚ／ＰＭｋＮＯ２）におけるｎと相転移温度の関
係を表２に示す。ＰＡｋＣｚ／ＰＭｋＮＯ２ではｇ９０
Ｓ１５３Ｉであった。
【００２５】
【表２】
【００２６】実施例５ 電子ドナー性メタクリレート重合体（ＰＭ６Ｃｚ）と電
子アクセプター性低分子化合物（ＨＢＡＮＯ２）の種々
の割合（モル比）の混合物を溶剤としてテトラヒドロフ
ランを用い、溶液状態で混合して作成した。混合比４／
６及び６／４の混合物のＤＳＣの測定結果を図５に示
す。又、測定した混合割合と相転移温度の関係を図６に
示す。
子アクセプター性低分子化合物（ＨＢＡＮＯ２）の種々
の割合（モル比）の混合物を溶剤としてテトラヒドロフ
ランを用い、溶液状態で混合して作成した。混合比４／
６及び６／４の混合物のＤＳＣの測定結果を図５に示
す。又、測定した混合割合と相転移温度の関係を図６に
示す。
【００２７】実施例６ 実施例５と同様にして電子ドナー性メタクリレート重合
体（ＰＭ６Ｃｚ）と電子アクセプター性低分子化合物
（ＨＳＢＮＯ２又はＨＡｚＮＯ２）との１／１（モル
比）の混合物を作成し、相転移温度を測定した結果は下
記の通りであった。 ＰＭ６Ｃｚ／ＨＳＢＮＯ２ ｇ１５ＬＣ１５５Ｉ ＰＭ６Ｃｚ／ＨＡｚＮＯ２ ｇ１５ＬＣ１５２Ｉ （ＬＣは液晶相を表す。）
体（ＰＭ６Ｃｚ）と電子アクセプター性低分子化合物
（ＨＳＢＮＯ２又はＨＡｚＮＯ２）との１／１（モル
比）の混合物を作成し、相転移温度を測定した結果は下
記の通りであった。 ＰＭ６Ｃｚ／ＨＳＢＮＯ２ ｇ１５ＬＣ１５５Ｉ ＰＭ６Ｃｚ／ＨＡｚＮＯ２ ｇ１５ＬＣ１５２Ｉ （ＬＣは液晶相を表す。）
【００２８】
【発明の効果】本発明の電子ドナー性基を有する液晶化
合物と電子アクセプター性基を有する液晶化合物を混合
してなる液晶組成物は、単独の各成分液晶化合物では見
られないスメクチック相の誘起又は熱安定化される特徴
を有している。又、電子ドナー性基としてカルバゾール
環を有する液晶化合物を用いることによって。光導電性
材料、高屈折率材料等として有用な特性を有する混合液
晶化合物が得られる。更に、スメクチック相の誘起によ
りメモリー性を有する液晶化合物として有用である。
合物と電子アクセプター性基を有する液晶化合物を混合
してなる液晶組成物は、単独の各成分液晶化合物では見
られないスメクチック相の誘起又は熱安定化される特徴
を有している。又、電子ドナー性基としてカルバゾール
環を有する液晶化合物を用いることによって。光導電性
材料、高屈折率材料等として有用な特性を有する混合液
晶化合物が得られる。更に、スメクチック相の誘起によ
りメモリー性を有する液晶化合物として有用である。
【００２９】
【図１】実施例１の混合物の混合割合と相転移温度の関
係を示す。
係を示す。
【図２】実施例２の混合物の混合割合と相転移温度の関
係を示す。（Ａ）はＨＣＭＡ／ＨＳＢＮＯ２混合物の、
（Ｂ）はＨＣＭＡ／ＨＡｚ−ＮＯ２混合物の、（Ｃ）は
ＨＣＭＡ／ＨＰＢＮＯ２混合物の場合である。
係を示す。（Ａ）はＨＣＭＡ／ＨＳＢＮＯ２混合物の、
（Ｂ）はＨＣＭＡ／ＨＡｚ−ＮＯ２混合物の、（Ｃ）は
ＨＣＭＡ／ＨＰＢＮＯ２混合物の場合である。
【図３】（Ａ）は実施例３のＰＭ６Ｃｚ／ＰＭ６ＳＢＮ
Ｏ２混合物の、（Ｂ）はＰＭ６Ｃｚ／ＰＭ６ＡｚＮＯ２
混合物のＤＳＣ測定結果を示す。
Ｏ２混合物の、（Ｂ）はＰＭ６Ｃｚ／ＰＭ６ＡｚＮＯ２
混合物のＤＳＣ測定結果を示す。
【図４】実施例３のＰＭ６Ｃｚ／ＰＭ６ＳＢＮＯ２混合
物の混合割合と相転移温度の関係を示す。
物の混合割合と相転移温度の関係を示す。
【図５】実施例５のＰＭ６Ｃｚ／ＨＢＡＮＯ２混合物の
ＤＳＣ測定結果を示す。（Ａ）は混合比が４／６、
（Ｂ）は６／４の場合である。
ＤＳＣ測定結果を示す。（Ａ）は混合比が４／６、
（Ｂ）は６／４の場合である。
【図６】実施例５のＰＭ６Ｃｚ／ＨＢＡＮＯ２混合物の
混合割合と相転移温度の関係を示す。
混合割合と相転移温度の関係を示す。
Claims (12)
- 【請求項１】 電子ドナー性カルバゾリル基を有する少
なくとも一種の液晶化合物と、電子アクセプター性基を
有する少なくとも一種の液晶化合物とからなることを特
徴とする液晶組成物。 - 【請求項２】 前記２種の液晶化合物が共に低分子液晶
化合物である請求項１に記載の液晶組成物。 - 【請求項３】 前記２種の液晶化合物が共に高分子液晶
化合物である請求項１に記載の液晶組成物。 - 【請求項４】 前記２種の液晶化合物のいずれか一方が
高分子液晶化合物であり、他方が低分子液晶化合物であ
る請求項１に記載の液晶組成物。 - 【請求項５】 前記電子ドナー性カルバゾリル基含有液
晶化合物が下記一般式（Ｉ）で表されるカルバゾール環
含有低分子化合物である請求項１、２又は４に記載の液
晶組成物。 （式中のＲ１は炭素数が２〜１５の分岐鎖を有してもよ
いアルキル基を、Ｒ２は水素、メチル基、エチル基等の
低級アルキル基又はフェニル基を夫々表す。） - 【請求項６】 前記電子ドナー性カルバゾリル基含有液
晶化合物が下記一般式（ＩＩ）で表されるカルバゾール
環含有（メタ）アクリレートの重合体である請求項１又
は４に記載の液晶組成物。 （式中のＲ２は前記と同じであり、Ｒ３は水素又はメチ
ル基を、Ｒ４は炭素数が２〜１５の分岐鎖を有してもよ
いアルキレン基を夫々表す。） - 【請求項７】 前記電子アクセプター性液晶化合物が下
記一般式（ＩＩＩ）で表される低分子化合物である請求
項１、２又は４に記載の液晶組成物。 （式中のＲ１は上記と同じであり、Ｒ５はニトロ基又は
シアノ基を、Ｘは−ＣＨ＝ＣＨ−基、−Ｎ＝ＣＨ−基、
−ＣＨ＝Ｎ−基、−Ｎ＝Ｎ−基を夫々表す。） - 【請求項８】 前記電子アクセプター性液晶化合物が下
記一般式（ＩＶ）で表される（メタ）アクリレートの重
合体である請求項１又は４に記載の液晶組成物。 （式中のＲ３〜Ｒ５及びＸは上記と同じである。） - 【請求項９】 前記２種の液晶化合物が、夫々請求項６
又は８に記載の（メタ）アクリレートの重合体（但し、
共にメタクリレートの重合体であって、アルキレン鎖の
炭素数が６であり、一般式（ＩＶ）のＸが−Ｎ＝ＣＨ−
基又は−ＣＨ＝Ｎ−基である場合は除く）である請求項
３に記載の液晶組成物。 - 【請求項１０】 電子ドナー性カルバゾリル基を有する
少なくとも一種の液晶化合物と、電子アクセプター性基
を有する少なくとも一種の液晶化合物とを混合すること
を特徴とする液晶組成物の製造方法 - 【請求項１１】 前記の２種の液晶化合物を溶液状態で
混合する請求項１０に記載の液晶組成物の製造方法。 - 【請求項１２】 前記の２種の液晶化合物を加熱して混
合する請求項１０に記載の液晶組成物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27182694A JPH08109380A (ja) | 1994-10-12 | 1994-10-12 | 液晶組成物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27182694A JPH08109380A (ja) | 1994-10-12 | 1994-10-12 | 液晶組成物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08109380A true JPH08109380A (ja) | 1996-04-30 |
Family
ID=17505399
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27182694A Pending JPH08109380A (ja) | 1994-10-12 | 1994-10-12 | 液晶組成物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08109380A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018207634A1 (ja) * | 2017-05-09 | 2018-11-15 | Dic株式会社 | 液晶組成物の製造方法 |
-
1994
- 1994-10-12 JP JP27182694A patent/JPH08109380A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018207634A1 (ja) * | 2017-05-09 | 2018-11-15 | Dic株式会社 | 液晶組成物の製造方法 |
| CN110418832A (zh) * | 2017-05-09 | 2019-11-05 | Dic株式会社 | 液晶组合物的制造方法 |
| CN110418832B (zh) * | 2017-05-09 | 2023-04-18 | Dic株式会社 | 液晶组合物的制造方法 |
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