JPH0796574B2 - 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物Info
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- JPH0796574B2 JPH0796574B2 JP63061917A JP6191788A JPH0796574B2 JP H0796574 B2 JPH0796574 B2 JP H0796574B2 JP 63061917 A JP63061917 A JP 63061917A JP 6191788 A JP6191788 A JP 6191788A JP H0796574 B2 JPH0796574 B2 JP H0796574B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は熱硬化性樹脂組成物に係り、特に難燃性、耐熱
性及び低誘電率で電気特性に優れた絶縁材料として好適
な樹脂組成物及びその硬化物に関する。
性及び低誘電率で電気特性に優れた絶縁材料として好適
な樹脂組成物及びその硬化物に関する。
従来、低誘電率の絶縁材料として、ポリ四フツ化エチレ
ンに代表されるフツ素系樹脂やポリエチレン、ポリブタ
ジエンに代表される炭化水素系樹脂が知られており、一
般的に広く用いられている。しかし前者のフツ素系樹脂
は耐熱性が高く、難燃性であるが、これらはすべて熱可
塑性樹脂であり、軟化温度が低く軟化温度より高温側で
は急激に機械的強度の低下や熱膨張率が大きくなり、使
用される範囲に限定を受けてしまう。また後者の炭化水
素系樹脂はポリブタジエンを始め熱硬化性樹脂が数多く
開発されており、高温での機械的強度、寸法安定性等を
必要とする分野にも広く適用されている（特公昭58-219
26号）。しかし、これら炭化水素系樹脂は可燃性樹脂で
あるという大きな問題点がある。このため難燃化の検討
が必要であるが、一般的に難燃剤の添加は電気特性に悪
影響を与えるため、低誘電率として特性が十分に生かせ
ないことが多い。
ンに代表されるフツ素系樹脂やポリエチレン、ポリブタ
ジエンに代表される炭化水素系樹脂が知られており、一
般的に広く用いられている。しかし前者のフツ素系樹脂
は耐熱性が高く、難燃性であるが、これらはすべて熱可
塑性樹脂であり、軟化温度が低く軟化温度より高温側で
は急激に機械的強度の低下や熱膨張率が大きくなり、使
用される範囲に限定を受けてしまう。また後者の炭化水
素系樹脂はポリブタジエンを始め熱硬化性樹脂が数多く
開発されており、高温での機械的強度、寸法安定性等を
必要とする分野にも広く適用されている（特公昭58-219
26号）。しかし、これら炭化水素系樹脂は可燃性樹脂で
あるという大きな問題点がある。このため難燃化の検討
が必要であるが、一般的に難燃剤の添加は電気特性に悪
影響を与えるため、低誘電率として特性が十分に生かせ
ないことが多い。
本発明の目的は耐熱性を損うことなく難燃性でかつ低誘
電率で電気特性に優れた熱硬化性樹脂組成物及びその硬
化物を提供することにある。
電率で電気特性に優れた熱硬化性樹脂組成物及びその硬
化物を提供することにある。
本発明を概説すれば、本発明の第１の発明は熱硬化性樹
脂組成物に関する発明であつて、下記一般式I: Ｘ−Ｒ−Ｘ …〔Ｉ〕 （式中Ｒは、テトラフルオロフエニレン基、又はオクタ
フルオロビフエニレン基、Ｘはイソプロペニル基、ビニ
ルオキシ基、アリルオキシ基、イソプロペニルオキシ
基、アクリロイルオキシ基、３−ブテノイルオキシ基、
又はメタクリロイルオキシ基を示す）で表される化合物
と、重合開始剤を含むことを特徴とする。
脂組成物に関する発明であつて、下記一般式I: Ｘ−Ｒ−Ｘ …〔Ｉ〕 （式中Ｒは、テトラフルオロフエニレン基、又はオクタ
フルオロビフエニレン基、Ｘはイソプロペニル基、ビニ
ルオキシ基、アリルオキシ基、イソプロペニルオキシ
基、アクリロイルオキシ基、３−ブテノイルオキシ基、
又はメタクリロイルオキシ基を示す）で表される化合物
と、重合開始剤を含むことを特徴とする。
そして、本発明の第２の発明は硬化物に関する発明であ
つて、第１の発明の熱硬化性樹脂組成物を熱硬化させて
なることを特徴とする。
つて、第１の発明の熱硬化性樹脂組成物を熱硬化させて
なることを特徴とする。
前記目的は、上記一般式Ｉを過酸化物等のラジカル重合
開始剤あるいは熱重合等により硬化物を得ることにより
達成される。
開始剤あるいは熱重合等により硬化物を得ることにより
達成される。
本発明における一般式Ｉを具体的に示すと例えば、 で表される。このときＸは反応性二重結合を有する置換
基で、この置換基が１分子中に２個あるため加熱重合す
ることにより三次元に架橋した耐熱性に優れた熱硬化性
樹脂組成物となる。三次元架橋した熱硬化物は軟化温度
が高くなり、高温での著しい機械的強度の低下や熱膨張
率の急激な上昇を抑えることができ、高温で寸法安定性
の優れた絶縁材料として使用することができる。また分
子骨格をフエニレン環、ビフエニレン環にすることによ
り、耐熱性、機械的強度が優れたものが得られる。反応
基を置換した以外のところをフツ素基に置換えることに
より、耐熱性が更に向上し、難燃性の特性を有すること
ができる。反応性二重結合を有する置換基Ｘの例として
は、イソプロペニル ビニルオキシ（‐O-CH＝CH2）、アリルオキシ（‐O-CH2
‐CH＝CH2）、イソプロペニルオキシ アクリロイルオキシ 3-ブテノイルオキシ メタクリロイルオキシ 等が挙げられるが、ラジカルあるいは熱重合可能な二重
結合を有していれば特に限定されるものではない。
基で、この置換基が１分子中に２個あるため加熱重合す
ることにより三次元に架橋した耐熱性に優れた熱硬化性
樹脂組成物となる。三次元架橋した熱硬化物は軟化温度
が高くなり、高温での著しい機械的強度の低下や熱膨張
率の急激な上昇を抑えることができ、高温で寸法安定性
の優れた絶縁材料として使用することができる。また分
子骨格をフエニレン環、ビフエニレン環にすることによ
り、耐熱性、機械的強度が優れたものが得られる。反応
基を置換した以外のところをフツ素基に置換えることに
より、耐熱性が更に向上し、難燃性の特性を有すること
ができる。反応性二重結合を有する置換基Ｘの例として
は、イソプロペニル ビニルオキシ（‐O-CH＝CH2）、アリルオキシ（‐O-CH2
‐CH＝CH2）、イソプロペニルオキシ アクリロイルオキシ 3-ブテノイルオキシ メタクリロイルオキシ 等が挙げられるが、ラジカルあるいは熱重合可能な二重
結合を有していれば特に限定されるものではない。
本発明における硬化反応について一般的な方法として
は、ラジカル重合開始剤として過酸化物を用いることが
多い。一般に使用される過酸化物としては例えばベンゾ
イルパーオキシド、ジクミルパーオキシド、メチルエチ
ルケトンパーオキシド、2,5-ジメチルヘキサン‐2,5-ジ
ハイドロパーオキシド、t-ブチルパーベンゾエート、2,
5-ジメチル‐2,5-（t-ブチルパーオキシ）ヘキシン‐
３、クメンハイドロパーオキシド、t-ブチルハイドロパ
ーオキシド、ジベンジルパーオキシド、ジ‐t-ブチルパ
ーオキシフタレート等がある。重合開始剤の配合量とし
ては樹脂組成物100重量部に対して、一般に0.1〜５重量
部であるが、0.2〜0.5重量部が特に好ましい。また、必
要に応じてラジカル重合の促進剤、遅延剤や各種顔料、
充てん剤等を加えても良い。
は、ラジカル重合開始剤として過酸化物を用いることが
多い。一般に使用される過酸化物としては例えばベンゾ
イルパーオキシド、ジクミルパーオキシド、メチルエチ
ルケトンパーオキシド、2,5-ジメチルヘキサン‐2,5-ジ
ハイドロパーオキシド、t-ブチルパーベンゾエート、2,
5-ジメチル‐2,5-（t-ブチルパーオキシ）ヘキシン‐
３、クメンハイドロパーオキシド、t-ブチルハイドロパ
ーオキシド、ジベンジルパーオキシド、ジ‐t-ブチルパ
ーオキシフタレート等がある。重合開始剤の配合量とし
ては樹脂組成物100重量部に対して、一般に0.1〜５重量
部であるが、0.2〜0.5重量部が特に好ましい。また、必
要に応じてラジカル重合の促進剤、遅延剤や各種顔料、
充てん剤等を加えても良い。
硬化反応としては樹脂組成物に開始剤を添加しただけの
塊状重合を始め、有機溶媒を用いた溶液重合や、乳化重
合や懸濁重合等がある。
塊状重合を始め、有機溶媒を用いた溶液重合や、乳化重
合や懸濁重合等がある。
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はこれら実施例に限定されない。
本発明はこれら実施例に限定されない。
参考例１ ジビニルテトラフルオロベンゼンの合成 脱水乾燥させたジエチルエーテル50ml中に1,4-ジクロロ
‐2,3,5,6-テトラフルオロベンゼン20gを溶解し、その
中にマグネシウム片を3g、ヨウ素結晶を数片加える。還
流条件下（35℃）で約２時間反応させる。50mlの水を加
えて反応を終了させ、更に希硫酸を加え過剰のマグネシ
ウムを硫酸塩として分離させる。得られた1,4-ジ（クロ
ロマグネシウム）‐2,3,5,6-テトラフルオロベンゼンの
ジエチルエーテル溶液にアセトアルデヒドを加えて1,4-
ビス（1-ヒドロキシエチル）‐2,3,5,6-テトラフルオロ
ベンゼンを得る。更に五酸化リンを加えて還流条件下で
５時間脱水反応を行う。最後に得られた生成物を大量の
メタノール中に投入し、沈殿物として得る。ジエチルエ
ーテル‐メタノール系で再沈殿を行い精製し、真空乾燥
を行い、1,4-ジビニル‐2,3,5,6-テトラフルオロベンゼ
ンを得た。得られた生成物のIRスペクトルを第１図に示
す。なお、第１図において横軸は波数（cm-1）、縦軸は
透過率を示す。
‐2,3,5,6-テトラフルオロベンゼン20gを溶解し、その
中にマグネシウム片を3g、ヨウ素結晶を数片加える。還
流条件下（35℃）で約２時間反応させる。50mlの水を加
えて反応を終了させ、更に希硫酸を加え過剰のマグネシ
ウムを硫酸塩として分離させる。得られた1,4-ジ（クロ
ロマグネシウム）‐2,3,5,6-テトラフルオロベンゼンの
ジエチルエーテル溶液にアセトアルデヒドを加えて1,4-
ビス（1-ヒドロキシエチル）‐2,3,5,6-テトラフルオロ
ベンゼンを得る。更に五酸化リンを加えて還流条件下で
５時間脱水反応を行う。最後に得られた生成物を大量の
メタノール中に投入し、沈殿物として得る。ジエチルエ
ーテル‐メタノール系で再沈殿を行い精製し、真空乾燥
を行い、1,4-ジビニル‐2,3,5,6-テトラフルオロベンゼ
ンを得た。得られた生成物のIRスペクトルを第１図に示
す。なお、第１図において横軸は波数（cm-1）、縦軸は
透過率を示す。
ジビニルテトラフルオロベンゼンの重合 得られたモノマー10gに過酸化物としてジクミルパーオ
キシド0.02gを加え、あらかじめ離型処理した金型容器
に厚さ2mmになるように入れ、80℃/30分、100℃/60分、
120℃/180分、150℃/180分加熱硬化反応を行い、硬化物
を得た。得られた硬化物の耐熱性を調べるため熱分解開
始温度、電気特性として比誘電率、難燃性としてUL試
験、高温で軟化性の目安として曲げ強度比（室温と180
℃との曲げ強度の比）を測定して得られた結果を後記表
１に他の例と共に示す。
キシド0.02gを加え、あらかじめ離型処理した金型容器
に厚さ2mmになるように入れ、80℃/30分、100℃/60分、
120℃/180分、150℃/180分加熱硬化反応を行い、硬化物
を得た。得られた硬化物の耐熱性を調べるため熱分解開
始温度、電気特性として比誘電率、難燃性としてUL試
験、高温で軟化性の目安として曲げ強度比（室温と180
℃との曲げ強度の比）を測定して得られた結果を後記表
１に他の例と共に示す。
実施例１ 参考例１で1,4-ジクロロ‐2,3,5,6-テトラフルオロベン
ゼンの代りに4,4′‐ジクロロオクタフルオロビフエニ
ルを用いてグリニヤール化合物を得、更にアセトアルデ
ヒドの代りにアセトンを加えて4,4′‐イソプロペニル
オクタフルオロビフエニルをモノマーとして得た。得ら
れた生成物のIRスペクトルを第２図に示す。
ゼンの代りに4,4′‐ジクロロオクタフルオロビフエニ
ルを用いてグリニヤール化合物を得、更にアセトアルデ
ヒドの代りにアセトンを加えて4,4′‐イソプロペニル
オクタフルオロビフエニルをモノマーとして得た。得ら
れた生成物のIRスペクトルを第２図に示す。
得られたモンマー10gに過酸化物としてベンゾイルパー
オキシド0.05gを加え、参考例１と同様に金型容器を用
いて60℃/60分、80℃/60分、100℃/180分、120℃/180
分、150℃/180分加熱硬化して樹脂板を得た。得られた
特性を表１に示す。
オキシド0.05gを加え、参考例１と同様に金型容器を用
いて60℃/60分、80℃/60分、100℃/180分、120℃/180
分、150℃/180分加熱硬化して樹脂板を得た。得られた
特性を表１に示す。
参考例２ 1,4-ジアリルテトラフルオロベンゼンの合成 1,4-ジヒドロキシ‐2,3,5,6-テトラフルオロベンゼン20
gをジブチルエーテル100mlに溶解させアクリルクロライ
ド10gを加え100℃で２時間反応させる。得られた生成物
を大量のメタノール中に投入し、沈殿物として得る。更
にジエチルエーテル‐メタノール系で再沈殿を行い精製
し、真空乾燥を行い1,4-ジアリル‐2,3,5,6-テトラフル
オロベンゼンを得た。得られた生成物のIRスペクトルを
第３図に示す。
gをジブチルエーテル100mlに溶解させアクリルクロライ
ド10gを加え100℃で２時間反応させる。得られた生成物
を大量のメタノール中に投入し、沈殿物として得る。更
にジエチルエーテル‐メタノール系で再沈殿を行い精製
し、真空乾燥を行い1,4-ジアリル‐2,3,5,6-テトラフル
オロベンゼンを得た。得られた生成物のIRスペクトルを
第３図に示す。
得られたモノマー10gに過酸化物としてクメンハイドロ
パーオキシド0.05gを加え参考例１と同様に金型容器を
用いて硬化物を作成した。硬化温度は100℃/60分、150
℃/180分、200℃/180分とした。得られた特性を表１に
示す。
パーオキシド0.05gを加え参考例１と同様に金型容器を
用いて硬化物を作成した。硬化温度は100℃/60分、150
℃/180分、200℃/180分とした。得られた特性を表１に
示す。
実施例２ 1,4-ジメタクリロイルオキシテトラフルオロベンゼンの
合成 1,4-ジヒドロキシ‐2,3,5,6-テトラフルオロベンゼン20
gを塩化メチレン200mlに溶解させメタクリル酸クロライ
ド10gを含んだ塩化メチレン溶液100mlを約30分かけて滴
下する。この時反応液は５℃前後に冷却しながら行う。
滴下後、還流条件下（40℃）で５時間反応を行う得られ
た生成物を大量のメタノール中に投入し沈殿物として得
る。更にジエチルエーテル‐メタノール系で再沈殿を行
い精製し、真空乾燥により、1,4-ジメタクリロイルオキ
シ‐2,3,5,6-テトラフルオロベンゼンを得た。得られた
生成物のIRスペクトルを第４図に示す。
合成 1,4-ジヒドロキシ‐2,3,5,6-テトラフルオロベンゼン20
gを塩化メチレン200mlに溶解させメタクリル酸クロライ
ド10gを含んだ塩化メチレン溶液100mlを約30分かけて滴
下する。この時反応液は５℃前後に冷却しながら行う。
滴下後、還流条件下（40℃）で５時間反応を行う得られ
た生成物を大量のメタノール中に投入し沈殿物として得
る。更にジエチルエーテル‐メタノール系で再沈殿を行
い精製し、真空乾燥により、1,4-ジメタクリロイルオキ
シ‐2,3,5,6-テトラフルオロベンゼンを得た。得られた
生成物のIRスペクトルを第４図に示す。
得られたモノマー10gに過酸化物としてt-ブチルハイド
ロパーオキシド0.1gを加え、参考例２と同じ硬化温度に
より硬化物を作成した。得られた特性を表１に示す。
ロパーオキシド0.1gを加え、参考例２と同じ硬化温度に
より硬化物を作成した。得られた特性を表１に示す。
比較例１ モノマーとしてペンタフルオロスチレン10gにジクミル
パーオキシド0.05g加え参考例１と同様の方法で熱可塑
性樹脂板を得た。得られた特性を表１に示す。
パーオキシド0.05g加え参考例１と同様の方法で熱可塑
性樹脂板を得た。得られた特性を表１に示す。
比較例２ プレポリマーとして1,2-ポリブタジエン10gにジクミル
パーオキシド0.1gを加え参考例１と同様な方法で硬化物
を得た。得られた特性を表１に示す。
パーオキシド0.1gを加え参考例１と同様な方法で硬化物
を得た。得られた特性を表１に示す。
表１に示すように実施例によつて得られた硬化物はすべ
て比誘電率が2.5付近と低く、更に耐熱性、難燃性に優
れていることが分る。また、比較例１のような熱可塑性
の樹脂板と異なり高温（180℃）でも機械的強度は十分
保持している。
て比誘電率が2.5付近と低く、更に耐熱性、難燃性に優
れていることが分る。また、比較例１のような熱可塑性
の樹脂板と異なり高温（180℃）でも機械的強度は十分
保持している。
本発明によつて得られた含フツ素熱硬化性樹脂組成物は
耐熱性、難燃性に優れ、かつ比誘電率の低い電気特性に
優れた絶縁材料として適用される。またこの時、三次元
架橋型硬化物であるため高温での機械的強度、寸法安定
性にも極めて優れており、多くの分野で使用される。
耐熱性、難燃性に優れ、かつ比誘電率の低い電気特性に
優れた絶縁材料として適用される。またこの時、三次元
架橋型硬化物であるため高温での機械的強度、寸法安定
性にも極めて優れており、多くの分野で使用される。
第１図〜第４図は本発明又は参考例の熱硬化性樹脂組成
物に添加されるモノマーの１例の赤外吸収スペクトル図
である。
物に添加されるモノマーの１例の赤外吸収スペクトル図
である。
フロントページの続き (72)発明者 小野 正博 茨城県日立市久慈町4026番地 株式会社日 立製作所日立研究所内 (72)発明者 西村 伸 茨城県日立市久慈町4026番地 株式会社日 立製作所日立研究所内 (72)発明者 奈良原 俊和 茨城県日立市久慈町4026番地 株式会社日 立製作所日立研究所内 (56)参考文献 特開 昭59−84910（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−164501（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−168630（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式I: Ｘ−Ｒ−Ｘ …〔Ｉ〕 （式中Ｒは、テトラフルオロフエニレン基、又はオクタ
フルオロビフエニレン基、Ｘはイソプロペニル基、ビニ
ルオキシ基、アリルオキシ基、イソプロペニルオキシ
基、アクリロイルオキシ基、３−ブテノイルオキシ基、
又はメタクリロイルオキシ基を示す）で表される化合物
と、重合開始剤を含むことを特徴とする熱硬化性樹脂組
成物。 - 【請求項２】請求項１記載の熱硬化性樹脂組成物を熱硬
化させてなることを特徴とする硬化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63061917A JPH0796574B2 (ja) | 1988-03-17 | 1988-03-17 | 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63061917A JPH0796574B2 (ja) | 1988-03-17 | 1988-03-17 | 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01236205A JPH01236205A (ja) | 1989-09-21 |
| JPH0796574B2 true JPH0796574B2 (ja) | 1995-10-18 |
Family
ID=13184994
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63061917A Expired - Lifetime JPH0796574B2 (ja) | 1988-03-17 | 1988-03-17 | 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0796574B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1498178B1 (en) * | 1995-07-14 | 2008-06-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Transition metal complex and process for producing the same |
| JP2003073435A (ja) * | 2001-08-31 | 2003-03-12 | Nof Corp | 熱硬化性樹脂組成物、樹脂硬化膜および用途 |
| DE10257711B4 (de) * | 2001-12-27 | 2019-09-26 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare monocyclische Verbindungen enthaltende Flüssigkristallmischungen |
| JP5150327B2 (ja) * | 2007-08-03 | 2013-02-20 | 東京応化工業株式会社 | 液浸露光用レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP2008262931A (ja) * | 2008-08-05 | 2008-10-30 | Toray Ind Inc | プラズマディスプレイパネルの緩衝層形成用ペースト |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5984910A (ja) * | 1982-11-02 | 1984-05-16 | Koichi Hatada | 新規共重合体及びその製造方法 |
| JPS59164501A (ja) * | 1983-03-09 | 1984-09-17 | Tokuyama Soda Co Ltd | 有機光学ガラス |
| JPH01168630A (ja) * | 1987-12-24 | 1989-07-04 | Central Glass Co Ltd | 新規含フッ素芳香族不飽和化合物およびその製造法 |
-
1988
- 1988-03-17 JP JP63061917A patent/JPH0796574B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01236205A (ja) | 1989-09-21 |
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