JPS5984910A - 新規共重合体及びその製造方法 - Google Patents
新規共重合体及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS5984910A JPS5984910A JP19306882A JP19306882A JPS5984910A JP S5984910 A JPS5984910 A JP S5984910A JP 19306882 A JP19306882 A JP 19306882A JP 19306882 A JP19306882 A JP 19306882A JP S5984910 A JPS5984910 A JP S5984910A
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- JP
- Japan
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- formula
- copolymer
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- unit
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ジフェニルエチレン及びその誘導体とジビニ
ルベンゼン及びその誘導体とを共重合して得られる新規
な共重合体に関する。
ルベンゼン及びその誘導体とを共重合して得られる新規
な共重合体に関する。
へ／−ジフェニルエチレン及びその誘導体は、これまで
どのような重合開始剤を用いて重合しても、高分子量重
合体とすることは困難であったが、スチレン及びその誘
導体とは、ブチルリチウムのようなアニオン開始剤によ
り共重合して高分子量重合体が得られることが知られて
いる。
どのような重合開始剤を用いて重合しても、高分子量重
合体とすることは困難であったが、スチレン及びその誘
導体とは、ブチルリチウムのようなアニオン開始剤によ
り共重合して高分子量重合体が得られることが知られて
いる。
本発明者らは、／、／−ジフェニルエチレン及びその誘
導体と、架橋剤として汎用されている二官能性のジビニ
ルベンゼン及びその誘導体とから、アルキレン主鎖にス
チレン基のぶら下った二升結合を温存する、新規な共重
合体の得られることを見出しに本発明をなすに至った。
導体と、架橋剤として汎用されている二官能性のジビニ
ルベンゼン及びその誘導体とから、アルキレン主鎖にス
チレン基のぶら下った二升結合を温存する、新規な共重
合体の得られることを見出しに本発明をなすに至った。
即ち、本発明は、下記の一般式（１）、（Ｊｌ）、及び
＠）で表わされる繰返し単位が、アルキレン主鎖を形成
して結合してなり、（■）弐単位と（１１）式単位との
合計量が６０〜７００モル％、（Ｎ）弐単位の景が。〜
グ。
＠）で表わされる繰返し単位が、アルキレン主鎖を形成
して結合してなり、（■）弐単位と（１１）式単位との
合計量が６０〜７００モル％、（Ｎ）弐単位の景が。〜
グ。
モル％で、かつ（１）弐単位の量が、（Ｉ）、（１１）
酸単位合計量の３〜１０モル％であり、更にその数平均
分子量が１００θ〜イθθ４０θ０である共重合体に関
するものである。
酸単位合計量の３〜１０モル％であり、更にその数平均
分子量が１００θ〜イθθ４０θ０である共重合体に関
するものである。
ｃ１
（Ｉ＞ （ｍ）（ｍ）（但シ、Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ３は、水素又は炭素数ｌ−夕のＷ釧もしくは分
枝のアルキル基、又はハロゲンを表わし、Ｒ４は水素又
は炊素数７〜１０のアルキル基を表わす。（ＴＩ）式に
おけるビニル基は、主鎖の炭素原子に対して、オルト、
メタ、パラのいずれの位置でもよ＜ 、ＲＨ、Ｒ２、Ｒ
３、Ｒ４も同様である。）本発明の共重合体は、（Ｔ）
弐単位と（］Ｔ）弐単位の他に、（ｍ）弐単位を含むこ
とができるが、（■）、（１）弐単位の合計量は６０モ
ル％以上であり、かつ、（Ｉ）弐単位と（ＩＩ）弐単位
の割合は、（Ｉ）、（Ｉ）弐単位の合計量に対しく１）
弐単位量が３〜ＡＯモル％である。更にポリマー合成上
の点から３〜ＳＯモル％であることが好ましい。上記成
分組成は本発明の新規共重合体の特異性発現の点から決
められた数値である。
Ｒ２、Ｒ３は、水素又は炭素数ｌ−夕のＷ釧もしくは分
枝のアルキル基、又はハロゲンを表わし、Ｒ４は水素又
は炊素数７〜１０のアルキル基を表わす。（ＴＩ）式に
おけるビニル基は、主鎖の炭素原子に対して、オルト、
メタ、パラのいずれの位置でもよ＜ 、ＲＨ、Ｒ２、Ｒ
３、Ｒ４も同様である。）本発明の共重合体は、（Ｔ）
弐単位と（］Ｔ）弐単位の他に、（ｍ）弐単位を含むこ
とができるが、（■）、（１）弐単位の合計量は６０モ
ル％以上であり、かつ、（Ｉ）弐単位と（ＩＩ）弐単位
の割合は、（Ｉ）、（Ｉ）弐単位の合計量に対しく１）
弐単位量が３〜ＡＯモル％である。更にポリマー合成上
の点から３〜ＳＯモル％であることが好ましい。上記成
分組成は本発明の新規共重合体の特異性発現の点から決
められた数値である。
０）式単位のＲ４％ ＩＩ２は水素又は炭素数ノ〜ヶの
直鎮又は分校のアルキル基、又はハロゲンを表わすが、
好ましいのは水素である。
直鎮又は分校のアルキル基、又はハロゲンを表わすが、
好ましいのは水素である。
（Ｉ［）弐単位のビニル基は、主鎖の炭素原子に対して
いずれの位置にあってもよいが、メタ又はパラの位置に
あるものが、共重合体製造」二から好ましい０ １’Ｊ ＳＲ２％ Ｒ３のアルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル＝、ブチル基を挙げることがで
きる。Ｒ４としては、この他にペンチル基、ヘキシル基
などを挙げることができる。
いずれの位置にあってもよいが、メタ又はパラの位置に
あるものが、共重合体製造」二から好ましい０ １’Ｊ ＳＲ２％ Ｒ３のアルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル＝、ブチル基を挙げることがで
きる。Ｒ４としては、この他にペンチル基、ヘキシル基
などを挙げることができる。
本発明の共重合体の数平均分子量は１０００〜ｌＯθａ
θθθ、好ましくはｌθθθ〜３０θθθθである。
θθθ、好ましくはｌθθθ〜３０θθθθである。
本発明の共重合体は新規なものであり、室温で放置して
も比較的安定である。一方残存二重結合を有しているの
で、この二重結合を利用して色々な用途に用いることが
できる。電子線や光照射による硬化性を利用した光硬化
性樹脂としての利用はその一つの典型的な例である。
も比較的安定である。一方残存二重結合を有しているの
で、この二重結合を利用して色々な用途に用いることが
できる。電子線や光照射による硬化性を利用した光硬化
性樹脂としての利用はその一つの典型的な例である。
本発明の共重合体は、下記一般式（１）、（２）、（３
）で表わされる単量体混合物をアニオン重合開始剤を用
いて共重合させて得られる。但しく３）式の単量体は用
いない場合もある。
）で表わされる単量体混合物をアニオン重合開始剤を用
いて共重合させて得られる。但しく３）式の単量体は用
いない場合もある。
１１蔦
（１） （２）（ａ）
但し、Ｒ１、Ｒ２％ Ｒ３、Ｒ４は前述のものと同じも
のを示す。
のを示す。
（１）式で示される単量体の具体例は、／、／−ジフェ
ニルエチレン、ｙ、／−シ（メチルフェニル）エチレン
、／、／−ジ（プロピルフェニル）エチレン、／、／−
ジ（メチルフェニル）エチレン、／、／−）（クロルフ
ェニル）エチレン等である。
ニルエチレン、ｙ、／−シ（メチルフェニル）エチレン
、／、／−ジ（プロピルフェニル）エチレン、／、／−
ジ（メチルフェニル）エチレン、／、／−）（クロルフ
ェニル）エチレン等である。
（２）式で示される単量体の具体例は、ジビニルベンゼ
ン、ジビニルトルエン、ジビニルエチルベンゼン、ジビ
こルクロロベンゼン等である。
ン、ジビニルトルエン、ジビニルエチルベンゼン、ジビ
こルクロロベンゼン等である。
（３）式で示される単量体の具体例は、メチルスチレン
、エチルスチレン、プロピルスチレン、ブチルスチレン
、ヘキシルスチレン等である。
、エチルスチレン、プロピルスチレン、ブチルスチレン
、ヘキシルスチレン等である。
アニオン重合開始剤としては、アルキル金属を挙げるこ
とができる。中でもアルキルリチウムが好ましい。アル
キルリチウムとしては、メチルリチウム、エチルリチウ
ム、プロピルリチウム、ブチルリチウム等があるが、中
でも入手上エチルリチウム、ブチルリチウムが好ましい
。
とができる。中でもアルキルリチウムが好ましい。アル
キルリチウムとしては、メチルリチウム、エチルリチウ
ム、プロピルリチウム、ブチルリチウム等があるが、中
でも入手上エチルリチウム、ブチルリチウムが好ましい
。
重合反応は、重合開始剤に対して不活性で、仕込みモノ
マー及び生成ポリマーに対して安定な不活性媒体の存在
下に行なうこともできる。不活性媒体としては、ジエチ
ルエーテル、メチルエチルエーテル、ジブデルエーテル
、テトラヒドロ７ラン等のエーテル類、ベンゼン、トル
エン、キシ１／ン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素
類、ペンタン・ヘキサノ・ヘプタン、シクロヘキャン等
の脂肪族炭化水素類が挙げられる。
マー及び生成ポリマーに対して安定な不活性媒体の存在
下に行なうこともできる。不活性媒体としては、ジエチ
ルエーテル、メチルエチルエーテル、ジブデルエーテル
、テトラヒドロ７ラン等のエーテル類、ベンゼン、トル
エン、キシ１／ン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素
類、ペンタン・ヘキサノ・ヘプタン、シクロヘキャン等
の脂肪族炭化水素類が挙げられる。
重合反応温度は特に制限的ではないが、左Ｏ″Ｃ以下の
温度が好まじ＜、−ｑｏ′ｃ〜３ｏ″Ｃの範囲が更に好
ましい。
温度が好まじ＜、−ｑｏ′ｃ〜３ｏ″Ｃの範囲が更に好
ましい。
重合時間は特に制限的ではなく、７分ないし４Ｚｆ時間
が採用される。
が採用される。
式（１）、（２）、（３）の単量体の量比は、目的とす
る共重合体の成分組成、その他を考慮して適宜定められ
る。
る共重合体の成分組成、その他を考慮して適宜定められ
る。
アニオン重合開始剤は、単量体全モル量／に対して、好
ましくは０．０００／〜θ／、更に好ましくはθθθθ
ｊ Ｎ００／が用いられる。
ましくは０．０００／〜θ／、更に好ましくはθθθθ
ｊ Ｎ００／が用いられる。
不活性媒体を用いる場合、その使用量は特に制限的では
ないが、全単量体に対し３ｏ−ｑｈｖ７’ｖ％であるこ
とが好ましい。
ないが、全単量体に対し３ｏ−ｑｈｖ７’ｖ％であるこ
とが好ましい。
本発明重合法の好ましい態様は次のとおりである。（１
）式の単量体及び（２）式の単量体、更に必要に応じて
（３）式の単量体を所定量秤量し、必要量の不活性媒体
を加えて、反応器に入れる。反応器は窒素ガス置換する
のが好ましい。反応物を所定温度にした後、重合開始剤
を加え、攪拌しながら所定時間反応を続ける。重合反応
終了後、反応混合物をメタノール等の沈殿用溶媒中に投
じて生成共重合体を沈殿させた後戸別して取得する。
）式の単量体及び（２）式の単量体、更に必要に応じて
（３）式の単量体を所定量秤量し、必要量の不活性媒体
を加えて、反応器に入れる。反応器は窒素ガス置換する
のが好ましい。反応物を所定温度にした後、重合開始剤
を加え、攪拌しながら所定時間反応を続ける。重合反応
終了後、反応混合物をメタノール等の沈殿用溶媒中に投
じて生成共重合体を沈殿させた後戸別して取得する。
なお、少量の重合可能な第グ成分単量体の混入による第
グ成分単位を含む共重合体も本発明の範囲から除外され
るものではない。
グ成分単位を含む共重合体も本発明の範囲から除外され
るものではない。
次に実施例を示す。
実施例１
メタ・ジビニルベンゼン３．９３ Ｆ （３０，Ｊ ｆ
ｒｎｍｏｌ ）、／、／−ジフェニルエチレン１０．’
ｌＯり（ｊ７．７９ｍｍｏｌ）、及び脱水したテトラヒ
ト四フラン２ ！； ｍｌを三方コック付きのガラスア
ンプルに入れ、十分に窒素置換した後１低湛恒渇摺を用
いて一スθ°Ｃに冷却した。
ｒｎｍｏｌ ）、／、／−ジフェニルエチレン１０．’
ｌＯり（ｊ７．７９ｍｍｏｌ）、及び脱水したテトラヒ
ト四フラン２ ！； ｍｌを三方コック付きのガラスア
ンプルに入れ、十分に窒素置換した後１低湛恒渇摺を用
いて一スθ°Ｃに冷却した。
このアンプルにブチルリチウムのへブタン溶液（０，０
９’／ ７ Ｍ／ｌ濃度）０９ｇ／ｍｌ を導入した後
、−コＯ°Ｃで、２１１時間重合させた。反応混合物を
次いで多量のメタノールに投じた後−夜装置した。沈殿
した牛成共■Ｒ合体を炉別し、メタノールで洗浄した後
室濡で減圧乾燥■７て生成共重合体をａた。収率＆ｉ、
ｔｚ、、７［であった。ゲルバーミイションクロマトグ
ラフイーにより生成共重合体の数平均分子量を測定し’
ｔｌＡｇｏｏのイＫを得た。
９’／ ７ Ｍ／ｌ濃度）０９ｇ／ｍｌ を導入した後
、−コＯ°Ｃで、２１１時間重合させた。反応混合物を
次いで多量のメタノールに投じた後−夜装置した。沈殿
した牛成共■Ｒ合体を炉別し、メタノールで洗浄した後
室濡で減圧乾燥■７て生成共重合体をａた。収率＆ｉ、
ｔｚ、、７［であった。ゲルバーミイションクロマトグ
ラフイーにより生成共重合体の数平均分子量を測定し’
ｔｌＡｇｏｏのイＫを得た。
生成物のＮＭＲスペクトルのデータを第１図に示す。フ
ェニル基シグナルと主鎖のメチレン及びメヂルブ四トン
の相対強度比から／、／−ジフェニルエチレンが共重合
していることは明らかであり、この強度比から４算した
共重合体中のメタ・ジビニルベンゼンと、／ｌ／−ジフ
ェニルエチレンのモル比はｉｏ！ｉであった。更にはメ
タ・ジビニルベンゼン重合単位の１００％が二重結合を
有していることがわかった。
ェニル基シグナルと主鎖のメチレン及びメヂルブ四トン
の相対強度比から／、／−ジフェニルエチレンが共重合
していることは明らかであり、この強度比から４算した
共重合体中のメタ・ジビニルベンゼンと、／ｌ／−ジフ
ェニルエチレンのモル比はｉｏ！ｉであった。更にはメ
タ・ジビニルベンゼン重合単位の１００％が二重結合を
有していることがわかった。
同一条件で／、／−ジフェニルエチレンのみを反応させ
たが、ポリマーは生成しなかった。また、メタ・ジビニ
ルベンゼンの単独重合体）ＤＳＣｒｌ；ｔを測定したと
ころ、７３７°Ｃに吸熱ビーフカ；見ら第１たが、本実
施例の生成物にこのヒ゛−り＋１見られなかった。
たが、ポリマーは生成しなかった。また、メタ・ジビニ
ルベンゼンの単独重合体）ＤＳＣｒｌ；ｔを測定したと
ころ、７３７°Ｃに吸熱ビーフカ；見ら第１たが、本実
施例の生成物にこのヒ゛−り＋１見られなかった。
実施例コ
開始剤にしてエチルリチウムのヘフリン溶液（０，，２
！； Ｍ／ｌ ） ０．．７ ｍｌを用い、反応温度を
一７ｇ”Ｃとし、実施例／と同様の手法にて共重合体を
合成した。反応条件の詳細と結果を表／Ｇこ示′１−０
実施例３ モノマーとしてｐ−ジビニルベン→どンとへ／−ジフェ
ニルエチレンを、又開始剤としてブチル１」チウムのへ
ブタン溶液（０，０９／７ Ｍ／ｌ ） ０９９ｍ１を
用いた他は実施例／と同様の手法にて共重合体を合成し
た。この結果を表１にまとめて示すＯ（以下余白） 実施例ｑ モノマーとして市販ジビニルベンゼン（メタ・ジビニル
ベンゼンクθグ％、パラジビニルベンゼン７７り％、エ
チルビニルベンゼン３ｔグ％、ジエチルベンゼン３５％
含有）と／、／−ジフェニルエチレンを、又開始剤とし
てブチルリチウムのへブタン溶液（０，９ｋＭ／ｌ ）
０． ｇ ｍｌを用い、反応温度ヲ−ｑｇ°Ｃとし、実
施例／と同様の方法で共重合体を合成した。反応Φ件の
詳細と重合反応の結果は表コのとおりである。
！； Ｍ／ｌ ） ０．．７ ｍｌを用い、反応温度を
一７ｇ”Ｃとし、実施例／と同様の手法にて共重合体を
合成した。反応条件の詳細と結果を表／Ｇこ示′１−０
実施例３ モノマーとしてｐ−ジビニルベン→どンとへ／−ジフェ
ニルエチレンを、又開始剤としてブチル１」チウムのへ
ブタン溶液（０，０９／７ Ｍ／ｌ ） ０９９ｍ１を
用いた他は実施例／と同様の手法にて共重合体を合成し
た。この結果を表１にまとめて示すＯ（以下余白） 実施例ｑ モノマーとして市販ジビニルベンゼン（メタ・ジビニル
ベンゼンクθグ％、パラジビニルベンゼン７７り％、エ
チルビニルベンゼン３ｔグ％、ジエチルベンゼン３５％
含有）と／、／−ジフェニルエチレンを、又開始剤とし
てブチルリチウムのへブタン溶液（０，９ｋＭ／ｌ ）
０． ｇ ｍｌを用い、反応温度ヲ−ｑｇ°Ｃとし、実
施例／と同様の方法で共重合体を合成した。反応Φ件の
詳細と重合反応の結果は表コのとおりである。
表 一
実施例Ｓ〜／ｌＩ
開始剤としてブチルリチウムを用い、溶媒としてテトラ
ヒドロフラン２３ ｍｌ 、反応温度ｑｇ″Ｃ。
ヒドロフラン２３ ｍｌ 、反応温度ｑｇ″Ｃ。
モノマー総量ＪＯｍｍｏｌの条件において、各種反応条
件において反応した結果を表３に一括して示す。
件において反応した結果を表３に一括して示す。
実施例／Ｓ
実施例３で得られた生成物をトルエンに溶解させ、スピ
ンコーターにて膜形成後、３時間風乾させた。膜厚を測
定したどころ、／μであった。この膜に、加速電圧、２
０ ＫｅＶで電子線を照射したのちエヂルベンゼン／ヘ
キづンの／：／混合液で現像したところ、電子線照射部
での硬化が見られた。
ンコーターにて膜形成後、３時間風乾させた。膜厚を測
定したどころ、／μであった。この膜に、加速電圧、２
０ ＫｅＶで電子線を照射したのちエヂルベンゼン／ヘ
キづンの／：／混合液で現像したところ、電子線照射部
での硬化が見られた。
このものの電子線感度は、りＸ／（１）クーロン７’ｃ
Ｊであった。
Ｊであった。
又、この共重合体は対ドライエツヂング性に優れている
ことがわかった。
ことがわかった。
第１図は本発明の共重合体の７例のＮＭＲスペクトルを
示す。 特許出願人 畑 １） 耕 −
示す。 特許出願人 畑 １） 耕 −
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）、下記の一般式（１）、（ｎ）、及び（ＪＷ）で
表わされる繰返し単位が、アルキレン主鎖を形成して結
合してなり、（Ｉ）弐即位と（ｎ）弐単位の合計量がＡ
Ｏ〜１０θモル％、（ｊＴ）弐単位の一量がｏ−ｑｏモ
ル％であり、かつ（１＞弐単位の景が（■→、（１）弐
単位合ｉｌ量の３〜４０モル％であり、更にその数平均
分子量がｌθθθ〜７０θｏ、ｏｏｏである共重合体。 君− １％１ （１’） （ＩＩ） （ＪＩＳ）
但し、Ｒ＋ 、Ｒ２、Ｒ３は水素又は炭素数ｌ〜りの直
鎮もしくは分校のアルキル基、又はハロゲンを表わし、
Ｒ４は水素又は炭素数／〜ＩＯのアルギル基を表わす。 （Ｕ）式におけるビニル基は、主鎖の炭素原子に対して
、オルト、メタ、パラのいずれの位置でもよ＜ 、ＲＩ
％ Ｒ２、Ｉ２３、Ｒ４の位置も同様である。 （２）、 Ｒ，、Ｒ，が水素である特許請求の範囲第
１項記 載の共重合体。 （８）、Ｒ３が水素である特許請求の範囲第１項記載の
共重合体。 （４）、 （ｎ）式において、ビニル基が主鎖の炭素
原子に対してメタ又はパラの位置にあるｌｒ２￥［請求
の範囲第７項記載の共重合体。 （５）、数平均分子量が１００θ〜３００．００θであ
る特許請求の範囲第１項ないし第７項のいずれかに記載
の共重合体。 （６）、 （１）、（■）弐単位合計量に対する（■
）弐単位の量が３〜５０モル％である特許請求の範囲第
１項ないし第り項のいずれかに記載の共重合体。 （７）、下記一般式（１）、（２）で示される単量体、
及び所望により一般式（３）で示される単量体の混合物
をアニオン重合開始剤の存在下に共重合せしめることを
特徴とする特許請求の範囲第１項記載の共重合体の製造
法。 バ！ （１）（ｚ）（９） 但し、Ｒ＋ 、Ｒ２、Ｒ３は水素又は炭素数ｌ−グの直
鎖もしくは分校のアルキル基、又はハロゲンを表わし、
Ｒ４は水素又は炭素数／〜／θのアルキル基を表わす。 （ｉ）式における一方のビニル基は主鎖となるビニル基
に対してオルト、メタ、バラのいずれの位置でもよ＜
、Ｒ１％ Ｒ２、Ｒ３の位置も同様である。 又Ｒ４はビニル基に対してオルト、メタ、バラのいずれ
の位置でもよい。 （８）、重合開始剤としてアルキルリチウムを用いる特
許請求の範囲第７項記載の方法。 （９）、エチルリチウム又はブチルリチウムを用いる特
許請求の範囲第３項記載の方法。 ０代 共重合を不活性媒体の共存下で行なう特許請求の
範囲第７項記載の方法〇 （１υ、不活性媒体としてテトラヒドロ７ランを用いる
特許請求の範囲第１Ｏ項記載の方法。 ０２）、 −ｑ ｏ’ｃ −ｓ ｏ’ｃ の湿度で反
応を行なう特許請求の範囲第７項ないし第１／項のいず
れかに記載の方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19306882A JPS5984910A (ja) | 1982-11-02 | 1982-11-02 | 新規共重合体及びその製造方法 |
| GB838328776A GB8328776D0 (en) | 1982-11-02 | 1983-10-27 | Copolymers |
| DE3339267A DE3339267C2 (de) | 1982-11-02 | 1983-10-28 | In Lösungsmitteln lösliche Copolymere, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in gegenüber ionisierender Strahlung empfindlichem Fotolack |
| US06/546,337 US4523000A (en) | 1982-11-02 | 1983-10-28 | Copolymers, process for the preparation thereof and ionizing radiation sensitive resist using such copolymers |
| FR8317346A FR2535326B1 (fr) | 1982-11-02 | 1983-10-28 | Nouveaux copolymeres, procede pour leur preparation et vernis photosensible, sensible a un rayonnement ionisant utilisant ces copolymeres |
| GB08329169A GB2131034B (en) | 1982-11-02 | 1983-11-01 | Radiation-sensitive copolmers |
| US06/690,352 US4559389A (en) | 1982-11-02 | 1985-01-10 | Graft copolymers, process for the preparation thereof and ionizing radiation sensitive resist using such copolymers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19306882A JPS5984910A (ja) | 1982-11-02 | 1982-11-02 | 新規共重合体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5984910A true JPS5984910A (ja) | 1984-05-16 |
| JPH0578569B2 JPH0578569B2 (ja) | 1993-10-29 |
Family
ID=16301667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19306882A Granted JPS5984910A (ja) | 1982-11-02 | 1982-11-02 | 新規共重合体及びその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5984910A (ja) |
| GB (1) | GB8328776D0 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01236205A (ja) * | 1988-03-17 | 1989-09-21 | Hitachi Ltd | 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
| WO2018060015A1 (en) | 2016-09-27 | 2018-04-05 | Basf Se | Star-shaped styrene polymers with enhanced glass transition temperature |
-
1982
- 1982-11-02 JP JP19306882A patent/JPS5984910A/ja active Granted
-
1983
- 1983-10-27 GB GB838328776A patent/GB8328776D0/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01236205A (ja) * | 1988-03-17 | 1989-09-21 | Hitachi Ltd | 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
| WO2018060015A1 (en) | 2016-09-27 | 2018-04-05 | Basf Se | Star-shaped styrene polymers with enhanced glass transition temperature |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8328776D0 (en) | 1983-11-30 |
| JPH0578569B2 (ja) | 1993-10-29 |
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