JPH0796520B2 - １−（４−トリフルオロメチルフエニル）−１−プロパノンの新規製造法 - Google Patents
１−（４−トリフルオロメチルフエニル）−１−プロパノンの新規製造法Info
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- JPH0796520B2 JPH0796520B2 JP17394787A JP17394787A JPH0796520B2 JP H0796520 B2 JPH0796520 B2 JP H0796520B2 JP 17394787 A JP17394787 A JP 17394787A JP 17394787 A JP17394787 A JP 17394787A JP H0796520 B2 JPH0796520 B2 JP H0796520B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は中枢性の筋弛緩作用を有する２−メチル−１−
（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−ピロリジノ
−１−プロパノンの重要な中間体である１−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）−１−プロパノン（以下「プ
ロパノン誘導体」と略す）の新規製造法に関する． 〔従来の技術〕 プロパノン誘導体の製法としては，例えば４−トリフル
オロメチルフェニルブロミドとプロピオニトリルをグリ
ニヤル反応により縮合させる方法が知られている．しか
し,1−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−プロ
パノールを酸化してプロパノン誘導体を製造する方法は
知られていない． 〔発明が解決すべき問題点〕 一般に，アルコール類からケトン類へ酸化させる方法と
して，無水クロム酸酸化，過マンガン酸酸化，二酸化マ
ンガン酸化あるいはDMSO（ジメチルスルホキシド）酸化
法等があげられる。
（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−ピロリジノ
−１−プロパノンの重要な中間体である１−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）−１−プロパノン（以下「プ
ロパノン誘導体」と略す）の新規製造法に関する． 〔従来の技術〕 プロパノン誘導体の製法としては，例えば４−トリフル
オロメチルフェニルブロミドとプロピオニトリルをグリ
ニヤル反応により縮合させる方法が知られている．しか
し,1−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−プロ
パノールを酸化してプロパノン誘導体を製造する方法は
知られていない． 〔発明が解決すべき問題点〕 一般に，アルコール類からケトン類へ酸化させる方法と
して，無水クロム酸酸化，過マンガン酸酸化，二酸化マ
ンガン酸化あるいはDMSO（ジメチルスルホキシド）酸化
法等があげられる。
しかし，これらの方法によると，悪臭，産業廃棄物ある
いは作業性などの問題を生じるため，工業的規模の実施
には不適である．また，上記酸化法の中には収率的にも
不満足な結果しか得られないものもある． そこで，収率および公害等の問題点を解決できる上記プ
ロパノン誘導体の製造法が期待される． 〔問題点を解決するための手段〕 そこで，本発明者らは種々検討した結果,1−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）−１−プロパノールに，一般
式（Ｉ） MXOn （Ｉ） （式中,Mはアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属を,X
はハロゲン原子を,nは１〜３の整数を示す．）で表され
る酸化剤を作用させることにより高収率でプロパノン誘
導体を得ることを見出した．本発明は上記知見に基づき
完成されたものである． 本発明を更に詳しく説明すると，本発明で用いる酸化剤
である一般式（Ｉ）〔MXOn〕のＭとしてはNa,K,（1/2）
Caなどのアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属があげ
られる．また,Xとしては塩素，臭素，ヨウ素などのハロ
ゲン原子があげられる。すなわち，本発明で用いる酸化
剤は，例えば，次亜ハロゲン酸塩類，亜ハロゲン酸塩
類，ハロゲン酸塩類などがあげられる．工業的には次亜
塩素酸ナトリウム，次亜塩素酸カルシウム，亜臭素酸ナ
トリウム，亜塩素酸ナトリウム等が好ましい． 又，本発明で用いる酸化剤の使用量は１−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−１−プロパノールに対して0.
8〜10当量で，好ましくは１〜６当量である・ 酸化反応に用いる溶媒としては，反応を阻害しない溶媒
であれば特に制限はないが，アセトン，メチルエチルケ
トンのようなケトン類，酢酸メチル，酢酸エチル，酢酸
ブチルのような酢酸エステル類，ジエチルエーテル，テ
トラヒドロフラン，ジオキサンのようなエーテル類，ベ
ンゼン，トルエン，キシレンのような芳香族炭化水素
類，ジクロロメタン，クロロホルムのようなハロゲン化
炭化水素類，ヘキサン等の脂肪族炭化水素，ピリジン，
ジメチルアニリンのようなアミン類，ホルムアミド，ジ
メチルホルムアミドのようなアミド類，ジメチルスルホ
キシド，酢酸および水が挙げられる．好ましくは，水と
有機溶媒との混合物がよいが，混合時の有機溶媒は水に
不溶でも可溶でもよい． 反応に使用する溶媒量は原料プロパノールに対し通常１
〜20倍（v/w）程度である． 本発明の酸化反応の液性は特に制限はないが，弱酸性か
ら中性付近が好ましい．反応時間は，例えば30分以上好
ましくは約１−50時間程度が良い．反応温度は，溶媒の
沸点以下の温度が使用できるが,0℃から50℃の範囲が実
用的である．反応液からのプロパノン誘導体の単離は，
抽出，濃縮，蒸溜などの常法により簡単に行える． 本発明を実施するには，例えばの次のようにすればよ
い．即ち１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１
−プロパノールに溶媒を加えた後，酸化剤を直接あるい
は水溶液として加えて反応を行う。この際，液性をコン
トロールするためにリン酸塩あるいは酢酸等を共存させ
た方が好ましい．酸化剤の添加量は反応液をHPLC,GCあ
るいはTLCを用いて反応状態を測定しながら加減するこ
ともできる．反応後，必要に応じて亜硫酸水素ナトリウ
ム等の還元剤で残存酸化剤を分解後，反応溶媒を濃縮除
去することにより，あるいは反応液に水と疎水性の有機
溶媒を用いてプロパノン誘導体を有機層に抽出し，有機
層の溶媒を濃縮除去することによりプロパノン誘導体を
得ることができる．必要に応じて，この濃縮残渣を更に
減圧蒸溜することにより高純度のプロパノン誘導体を単
離することができる． 〔効果〕 本発明により，クロム酸酸化，過マンガン酸酸化等で生
じる産業廃棄物による環境汚染，ジメチルスルホキシド
を用いる酸化で生じるメルカプタン等の含硫化合物によ
る悪臭公害あるいは作業性の悪化などの諸問題を解決す
ることができた．更に，安価な酸化剤を用い効率よく且
つ高収率でプロパノン誘導体を製造することができるの
で，大量生産に際しては非常に有利である． 以下，実施例をあげて本発明を具体的に説明する． 実施例 １ １−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−プロパ
ノール10.21g（50.00mmol）に酢酸10mlおよび酢酸エチ
ル20mlを加えた後，室温で撹拌しながら,4.7％次亜塩素
酸ナトリウム水溶液120ml（75mmol）を１時間かけ添加
する．添加後，内温20〜30℃で１〜２時間撹拌すること
により，反応を終了する．反応後，酢酸エチル100mlお
よび亜硫酸水素ナトリウム2.6gを加え，過剰の酸化剤を
分解する．ついで，水酸化ナトリウム水溶液で中和後，
分取した酢酸エチル層を食塩水60mlで洗浄し硫酸マグネ
シウムで脱水する．脱水酢酸エチル溶液を減圧濃縮する
と,1−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−プロ
パノンの残渣10.0g（含量9.77g,48.34mmol,収率96.67
％）を得る。
いは作業性などの問題を生じるため，工業的規模の実施
には不適である．また，上記酸化法の中には収率的にも
不満足な結果しか得られないものもある． そこで，収率および公害等の問題点を解決できる上記プ
ロパノン誘導体の製造法が期待される． 〔問題点を解決するための手段〕 そこで，本発明者らは種々検討した結果,1−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）−１−プロパノールに，一般
式（Ｉ） MXOn （Ｉ） （式中,Mはアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属を,X
はハロゲン原子を,nは１〜３の整数を示す．）で表され
る酸化剤を作用させることにより高収率でプロパノン誘
導体を得ることを見出した．本発明は上記知見に基づき
完成されたものである． 本発明を更に詳しく説明すると，本発明で用いる酸化剤
である一般式（Ｉ）〔MXOn〕のＭとしてはNa,K,（1/2）
Caなどのアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属があげ
られる．また,Xとしては塩素，臭素，ヨウ素などのハロ
ゲン原子があげられる。すなわち，本発明で用いる酸化
剤は，例えば，次亜ハロゲン酸塩類，亜ハロゲン酸塩
類，ハロゲン酸塩類などがあげられる．工業的には次亜
塩素酸ナトリウム，次亜塩素酸カルシウム，亜臭素酸ナ
トリウム，亜塩素酸ナトリウム等が好ましい． 又，本発明で用いる酸化剤の使用量は１−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−１−プロパノールに対して0.
8〜10当量で，好ましくは１〜６当量である・ 酸化反応に用いる溶媒としては，反応を阻害しない溶媒
であれば特に制限はないが，アセトン，メチルエチルケ
トンのようなケトン類，酢酸メチル，酢酸エチル，酢酸
ブチルのような酢酸エステル類，ジエチルエーテル，テ
トラヒドロフラン，ジオキサンのようなエーテル類，ベ
ンゼン，トルエン，キシレンのような芳香族炭化水素
類，ジクロロメタン，クロロホルムのようなハロゲン化
炭化水素類，ヘキサン等の脂肪族炭化水素，ピリジン，
ジメチルアニリンのようなアミン類，ホルムアミド，ジ
メチルホルムアミドのようなアミド類，ジメチルスルホ
キシド，酢酸および水が挙げられる．好ましくは，水と
有機溶媒との混合物がよいが，混合時の有機溶媒は水に
不溶でも可溶でもよい． 反応に使用する溶媒量は原料プロパノールに対し通常１
〜20倍（v/w）程度である． 本発明の酸化反応の液性は特に制限はないが，弱酸性か
ら中性付近が好ましい．反応時間は，例えば30分以上好
ましくは約１−50時間程度が良い．反応温度は，溶媒の
沸点以下の温度が使用できるが,0℃から50℃の範囲が実
用的である．反応液からのプロパノン誘導体の単離は，
抽出，濃縮，蒸溜などの常法により簡単に行える． 本発明を実施するには，例えばの次のようにすればよ
い．即ち１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１
−プロパノールに溶媒を加えた後，酸化剤を直接あるい
は水溶液として加えて反応を行う。この際，液性をコン
トロールするためにリン酸塩あるいは酢酸等を共存させ
た方が好ましい．酸化剤の添加量は反応液をHPLC,GCあ
るいはTLCを用いて反応状態を測定しながら加減するこ
ともできる．反応後，必要に応じて亜硫酸水素ナトリウ
ム等の還元剤で残存酸化剤を分解後，反応溶媒を濃縮除
去することにより，あるいは反応液に水と疎水性の有機
溶媒を用いてプロパノン誘導体を有機層に抽出し，有機
層の溶媒を濃縮除去することによりプロパノン誘導体を
得ることができる．必要に応じて，この濃縮残渣を更に
減圧蒸溜することにより高純度のプロパノン誘導体を単
離することができる． 〔効果〕 本発明により，クロム酸酸化，過マンガン酸酸化等で生
じる産業廃棄物による環境汚染，ジメチルスルホキシド
を用いる酸化で生じるメルカプタン等の含硫化合物によ
る悪臭公害あるいは作業性の悪化などの諸問題を解決す
ることができた．更に，安価な酸化剤を用い効率よく且
つ高収率でプロパノン誘導体を製造することができるの
で，大量生産に際しては非常に有利である． 以下，実施例をあげて本発明を具体的に説明する． 実施例 １ １−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−プロパ
ノール10.21g（50.00mmol）に酢酸10mlおよび酢酸エチ
ル20mlを加えた後，室温で撹拌しながら,4.7％次亜塩素
酸ナトリウム水溶液120ml（75mmol）を１時間かけ添加
する．添加後，内温20〜30℃で１〜２時間撹拌すること
により，反応を終了する．反応後，酢酸エチル100mlお
よび亜硫酸水素ナトリウム2.6gを加え，過剰の酸化剤を
分解する．ついで，水酸化ナトリウム水溶液で中和後，
分取した酢酸エチル層を食塩水60mlで洗浄し硫酸マグネ
シウムで脱水する．脱水酢酸エチル溶液を減圧濃縮する
と,1−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−プロ
パノンの残渣10.0g（含量9.77g,48.34mmol,収率96.67
％）を得る。
NMR δ（CDCl3,TMS）:1.2（t,3H;CH3 −）,3.0（q,2H;
−CH2 −）,7.7および8.0（d,d,2H,2H;−Ｃ 6H4 −）． 実施例２ １−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−プロパ
ノール10.21g（50.00mmol）にりん酸二水素ナトリウム2
5.9gおよびアセトン50mlを加えた後，室温で撹拌しなが
ら,4.7％次亜塩素酸ナトリウム水溶液120ml（75mmol）
を２時間かけ添加する。添加後，内温20〜30℃で２〜３
時間撹拌することにより，反応を終了する．反応後，エ
ーテル200mlおよび亜硫酸水素ナトリウム2.6gを加え，
過剰の酸化剤を分解する． ついで，分取したエーテル層を食塩水100mlで洗浄し硫
酸マグネシウムで脱水する．脱水エーテル溶液を減圧濃
縮すると,1−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１
−プロパノンの残渣9.30g（含量9.09g,45.0mmol,収率9
0.0％）を得る． 実施例３ １−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−プロパ
ノール1.02g（5.0mmol）に水10ml,酢酸1mlおよびアセト
ン5mlを加えた後，室温で撹拌しながら，悪臭素酸ナト
リウム・３水和物5.67g（30mmol）を添加する．添加
後，内温20〜30℃で約６時間撹拌することにより，反応
を終了する．反応後，エーテル50mlおよび食塩水20ml加
えて抽出し，エーテル層を希亜硫酸水素ナトリウム水溶
液で洗浄して過剰の酸化剤を分解する． ついで，分取したエーテル層を食塩水20mlで洗浄し硫酸
マグネシウムで脱水する．脱水エーテル溶液を常圧濃縮
すると,1−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−
プロパノンの残渣1.05g（含量918mg,4.55mmol,収率90.9
％）を得る． 実施例４ １−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−プロパ
ノール2.04g（10.0mmol）に水10ml,酢酸2mlおよびアセ
トン10mlを加えた後，室温で撹拌しながら，亜塩素酸ナ
トリウム2.71g（30mmol）を添加し，内温20〜30℃で約2
4時間撹拌後，更に酢酸2mlおよび亜塩素酸ナトリウム2.
71g（30mmol）を添加し内温20〜30℃で約24時間撹拌す
ることにより，反応を終了する．反応後，エーテル50ml
および食塩水20ml加えて抽出し，エーテル層を希亜硫酸
水素ナトリウム水溶液で洗浄して過剰の酸化剤を分解す
る． ついで，分取したエーテル層を食塩水20mlで洗浄し硫酸
マグネシウムで脱水する．脱水エーテル溶液を常圧濃縮
すると,1−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−
プロパノンの残渣1.70g（含量1.66g,8.17mmol,収率91.7
％）を得る．
−CH2 −）,7.7および8.0（d,d,2H,2H;−Ｃ 6H4 −）． 実施例２ １−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−プロパ
ノール10.21g（50.00mmol）にりん酸二水素ナトリウム2
5.9gおよびアセトン50mlを加えた後，室温で撹拌しなが
ら,4.7％次亜塩素酸ナトリウム水溶液120ml（75mmol）
を２時間かけ添加する。添加後，内温20〜30℃で２〜３
時間撹拌することにより，反応を終了する．反応後，エ
ーテル200mlおよび亜硫酸水素ナトリウム2.6gを加え，
過剰の酸化剤を分解する． ついで，分取したエーテル層を食塩水100mlで洗浄し硫
酸マグネシウムで脱水する．脱水エーテル溶液を減圧濃
縮すると,1−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１
−プロパノンの残渣9.30g（含量9.09g,45.0mmol,収率9
0.0％）を得る． 実施例３ １−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−プロパ
ノール1.02g（5.0mmol）に水10ml,酢酸1mlおよびアセト
ン5mlを加えた後，室温で撹拌しながら，悪臭素酸ナト
リウム・３水和物5.67g（30mmol）を添加する．添加
後，内温20〜30℃で約６時間撹拌することにより，反応
を終了する．反応後，エーテル50mlおよび食塩水20ml加
えて抽出し，エーテル層を希亜硫酸水素ナトリウム水溶
液で洗浄して過剰の酸化剤を分解する． ついで，分取したエーテル層を食塩水20mlで洗浄し硫酸
マグネシウムで脱水する．脱水エーテル溶液を常圧濃縮
すると,1−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−
プロパノンの残渣1.05g（含量918mg,4.55mmol,収率90.9
％）を得る． 実施例４ １−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−プロパ
ノール2.04g（10.0mmol）に水10ml,酢酸2mlおよびアセ
トン10mlを加えた後，室温で撹拌しながら，亜塩素酸ナ
トリウム2.71g（30mmol）を添加し，内温20〜30℃で約2
4時間撹拌後，更に酢酸2mlおよび亜塩素酸ナトリウム2.
71g（30mmol）を添加し内温20〜30℃で約24時間撹拌す
ることにより，反応を終了する．反応後，エーテル50ml
および食塩水20ml加えて抽出し，エーテル層を希亜硫酸
水素ナトリウム水溶液で洗浄して過剰の酸化剤を分解す
る． ついで，分取したエーテル層を食塩水20mlで洗浄し硫酸
マグネシウムで脱水する．脱水エーテル溶液を常圧濃縮
すると,1−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−
プロパノンの残渣1.70g（含量1.66g,8.17mmol,収率91.7
％）を得る．
Claims (1)
- 【請求項１】１−（４−トリフルオロメチルフェニル）
−１−プロパノールに，一般式（Ｉ） MXOn （Ｉ） （式中,Mはアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属を,X
はハロゲン原子を,nは１〜３の整数を示す．）で表され
る酸化剤を作用させることを特徴とする１−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）−１−プロパノンの新規製造
法．
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17394787A JPH0796520B2 (ja) | 1987-07-14 | 1987-07-14 | １−（４−トリフルオロメチルフエニル）−１−プロパノンの新規製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17394787A JPH0796520B2 (ja) | 1987-07-14 | 1987-07-14 | １−（４−トリフルオロメチルフエニル）−１−プロパノンの新規製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6419033A JPS6419033A (en) | 1989-01-23 |
| JPH0796520B2 true JPH0796520B2 (ja) | 1995-10-18 |
Family
ID=15970018
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17394787A Expired - Lifetime JPH0796520B2 (ja) | 1987-07-14 | 1987-07-14 | １−（４−トリフルオロメチルフエニル）−１−プロパノンの新規製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0796520B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101891601A (zh) * | 2010-07-06 | 2010-11-24 | 沈阳药科大学 | 1-[3-(三氟甲基)苯基]-2-丙酮的制备方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5194606A (en) * | 1990-02-08 | 1993-03-16 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Preparation process of aminoketones |
| CN112592265B (zh) * | 2020-12-21 | 2023-09-01 | 安达兰泽科技有限公司 | 3,3-二甲基-2-氧代丁酸及其钠盐的制备方法 |
| CN115894205A (zh) * | 2021-09-30 | 2023-04-04 | 迈克斯(如东)化工有限公司 | 一种制备1-苯基-3-(3-三氟甲基苯基)-2-丙酮的方法、中间体及其应用 |
-
1987
- 1987-07-14 JP JP17394787A patent/JPH0796520B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101891601A (zh) * | 2010-07-06 | 2010-11-24 | 沈阳药科大学 | 1-[3-(三氟甲基)苯基]-2-丙酮的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6419033A (en) | 1989-01-23 |
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