JPH0796510B2 - 含フッ素エーテル化合物 - Google Patents
含フッ素エーテル化合物Info
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- JPH0796510B2 JPH0796510B2 JP62333577A JP33357787A JPH0796510B2 JP H0796510 B2 JPH0796510 B2 JP H0796510B2 JP 62333577 A JP62333577 A JP 62333577A JP 33357787 A JP33357787 A JP 33357787A JP H0796510 B2 JPH0796510 B2 JP H0796510B2
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- JP
- Japan
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- fluorine
- ether
- vinyl ether
- ether compound
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規含フッ素エーテル化合物に関する。
［従来技術］ アメリカ合衆国特許第3,658,918号には、炭素数４以上
の含フッ素脂肪族基を有する含フッ素エーテル化合物、
及びこの含フッ素化合物を脱塩化水素して得られた含フ
ッ素ビニルエーテルが記載されている。しかし、このよ
うな長鎖の含フッ素ビニルエーテルは、これを用いて得
られた重合体が、一般に、溶剤（例えば、酢酸エステル
系溶剤、芳香族系溶剤）に対する溶解性が低く、又、溶
剤性の塗料用重合体として一般によく用いられているメ
チルメタクリレート系重合体などのハイドロカーボン系
重合体との相溶性も悪く、従って、その使用分野が制限
され、特に溶剤性の常温硬化型重合体の単量体としては
不適当なものであるといえる（後記第１表参照）。
の含フッ素脂肪族基を有する含フッ素エーテル化合物、
及びこの含フッ素化合物を脱塩化水素して得られた含フ
ッ素ビニルエーテルが記載されている。しかし、このよ
うな長鎖の含フッ素ビニルエーテルは、これを用いて得
られた重合体が、一般に、溶剤（例えば、酢酸エステル
系溶剤、芳香族系溶剤）に対する溶解性が低く、又、溶
剤性の塗料用重合体として一般によく用いられているメ
チルメタクリレート系重合体などのハイドロカーボン系
重合体との相溶性も悪く、従って、その使用分野が制限
され、特に溶剤性の常温硬化型重合体の単量体としては
不適当なものであるといえる（後記第１表参照）。
［発明の構成］ 本発明の要旨は、一般式： ［式中、 Ｘは塩素又は臭素であり、 Ｒf及びＲf′は、同一又は異なって、水素、フッ素又は
炭素数１〜３の含フッ素脂肪族基であり（但し、Ｒf及
びＲf′の少なくとも一方は水素ではなく、Ｒf及びＲ
f′の合計炭素原子数は３を越えない。）、 ｍは０〜３の整数である。］ で示される含フッ素エーテル化合物に存する。
炭素数１〜３の含フッ素脂肪族基であり（但し、Ｒf及
びＲf′の少なくとも一方は水素ではなく、Ｒf及びＲ
f′の合計炭素原子数は３を越えない。）、 ｍは０〜３の整数である。］ で示される含フッ素エーテル化合物に存する。
本発明の含フッ素エーテル化合物（１）の具体的な例と
しては、以下の化合物が挙げられる： CH3CHClOCH2CH2F、 CH3CHClOCH2CF2H、 CH3CHClOCH2CF3、 CH3CHClOCH2CF2CF2H、 CH3CHClOCH2C2F5、 CH3CHClOCH2C3F7、 CH3CHClOCH2CH2CF3、 CH3CHClOCH2CH2C2F5、 CH3CHClOCH2CH2C3、F7、 CH3CHClOCH2CH（CF3）２、 CH3CHClOCH（CF3）２、 CH3CHClOCH2CF2CHFCF3、 CH3CHBrOCH2CH3、 並びに上記化合物の塩素を臭素で又は臭素を塩素で置換
した化合物 （例えば、CH3CHBrOCH2CF3、 CH3CHBrOCH2C2F5、 CH3CHBrOCH2CF2CHF2）。
しては、以下の化合物が挙げられる： CH3CHClOCH2CH2F、 CH3CHClOCH2CF2H、 CH3CHClOCH2CF3、 CH3CHClOCH2CF2CF2H、 CH3CHClOCH2C2F5、 CH3CHClOCH2C3F7、 CH3CHClOCH2CH2CF3、 CH3CHClOCH2CH2C2F5、 CH3CHClOCH2CH2C3、F7、 CH3CHClOCH2CH（CF3）２、 CH3CHClOCH（CF3）２、 CH3CHClOCH2CF2CHFCF3、 CH3CHBrOCH2CH3、 並びに上記化合物の塩素を臭素で又は臭素を塩素で置換
した化合物 （例えば、CH3CHBrOCH2CF3、 CH3CHBrOCH2C2F5、 CH3CHBrOCH2CF2CHF2）。
本発明の含フッ素エーテル化合物（１）は、一般式： ［式中、Rf、Rf′及びｍは上記と同意義。］ で示される含フッ素アルコールをアセトアルデヒド及び
塩化水素もしくは臭化水素と反応させることによって合
成することができる。例えば、含フッ素エーテル化合物
（１）は、含フッ素アルコール（２）に、アセトアルデ
ヒドを混合し、その混合物中に、常圧にてガス状の塩化
水素又は臭化水素を通気させることによって容易に得ら
れる。
塩化水素もしくは臭化水素と反応させることによって合
成することができる。例えば、含フッ素エーテル化合物
（１）は、含フッ素アルコール（２）に、アセトアルデ
ヒドを混合し、その混合物中に、常圧にてガス状の塩化
水素又は臭化水素を通気させることによって容易に得ら
れる。
含フッ素アルコール（２）の例として、 CH2FCH2OH、CHF2CH2OH、 CF3CH2OH、CHF2CF2CH2OH、 C2F5CH2OH、C3F7CH2OH、 CF3CHFCF2CH2OH、（CF3）2CHOH、 （CF3）2CHCH2OH、CF3CH2CH2OH、 C2F5CH2CH2OH、C3F7CH2CH2OH などが挙げられる。
アセトアルデヒドとしては、単量体のアセトアルデヒド
のみならず、２量体、３量体（パラアルデヒド）、メタ
アルデヒド等を用いることができる。アセトアルデヒド
の量は、含フッ素アルコールの量に対して、少なくとも
等当量、例えば１〜1.5等量で充分であるが、1.5〜５当
量でもよい。
のみならず、２量体、３量体（パラアルデヒド）、メタ
アルデヒド等を用いることができる。アセトアルデヒド
の量は、含フッ素アルコールの量に対して、少なくとも
等当量、例えば１〜1.5等量で充分であるが、1.5〜５当
量でもよい。
塩化水素又は臭化水素は、反応に悪影響する水、塩素Cl
2、臭素Br2等の不純物を多量に含まない。純度95％以上
のガス状の塩化水素又は臭化水素を使用することが好ま
しいが、純度90％以上のガス状の塩化水素又は臭化水素
を使用することも可能である。塩化水素又は臭化水素の
量は、含フッ素アルコールの量に対して、少なくとも等
当量、例えば１〜1.5当量で充分であるが、1.5〜５等量
でもよい。
2、臭素Br2等の不純物を多量に含まない。純度95％以上
のガス状の塩化水素又は臭化水素を使用することが好ま
しいが、純度90％以上のガス状の塩化水素又は臭化水素
を使用することも可能である。塩化水素又は臭化水素の
量は、含フッ素アルコールの量に対して、少なくとも等
当量、例えば１〜1.5当量で充分であるが、1.5〜５等量
でもよい。
反応は、反応溶媒を使用しなくとも、充分に進行する
が、反応溶媒が使用してもよい。反応溶媒としては、芳
香族炭化水素を除いた炭化水素系溶媒、例えば、ペンタ
ン、ヘキサン及びシクロヘキサン、塩素系溶媒、例え
ば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素及び1,
2−ジクロロエタン、並びにフロン系溶媒、例えば、フ
ロン−12、フロン−113、フロン−114及びフロン−C318
等が挙げられる。
が、反応溶媒が使用してもよい。反応溶媒としては、芳
香族炭化水素を除いた炭化水素系溶媒、例えば、ペンタ
ン、ヘキサン及びシクロヘキサン、塩素系溶媒、例え
ば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素及び1,
2−ジクロロエタン、並びにフロン系溶媒、例えば、フ
ロン−12、フロン−113、フロン−114及びフロン−C318
等が挙げられる。
反応温度は通常−50〜150℃、好ましくは−20〜50℃で
ある。反応圧力は、通常０〜30kg/cm2G、好ましくは常
圧−10kg/cm2Gである。反応時間は、反応体の種類及び
反応温度などに応じて異なるが、通常、0.1〜20時間で
ある。
ある。反応圧力は、通常０〜30kg/cm2G、好ましくは常
圧−10kg/cm2Gである。反応時間は、反応体の種類及び
反応温度などに応じて異なるが、通常、0.1〜20時間で
ある。
本発明の含フッ素エーテル化合物（１）は、容易に脱ハ
ロゲン化水素して、一般式： ［式中、Ｒf、Ｒf′及びｍは上記と同意義。］ で示される含フッ素ビニルエーテルを生成する。この脱
ハロゲン化水素反応は、例えば、含フッ素エーテル化合
物（１）を種々の塩基、好ましくは第三級アミン（例え
ば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチル
アミン、ピリジン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N,N
−ジエチルベンジルアミン、N,N−ジメチルアニリン、
N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、トリエチレンジ
アミン、トリベンジルアミンなど）と反応させることに
よって行える。
ロゲン化水素して、一般式： ［式中、Ｒf、Ｒf′及びｍは上記と同意義。］ で示される含フッ素ビニルエーテルを生成する。この脱
ハロゲン化水素反応は、例えば、含フッ素エーテル化合
物（１）を種々の塩基、好ましくは第三級アミン（例え
ば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチル
アミン、ピリジン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N,N
−ジエチルベンジルアミン、N,N−ジメチルアニリン、
N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、トリエチレンジ
アミン、トリベンジルアミンなど）と反応させることに
よって行える。
［発明の効果］ 本発明の含フッ素エーテル化合物（１）は、含フッ素ビ
ニルエーテル（３）の有用な合成中間体となる。
ニルエーテル（３）の有用な合成中間体となる。
本発明の含フッ素エーテル化合物から得られた含フッ素
ビニルエーテルは、エチレン性不飽和化合物（例えば、
エチレン、プロピレン、塩化ビニル）、他の含フッ素エ
チレン性不飽和化合物（例えば、テトラフルオロエチレ
ン、クロロトリフルオロエチレン、1,1−ジフルオロエ
チレン）等との共重合が可能であり、フッ素樹脂系常温
硬化型塗料やフッ素ゴムの原料として利用できる。
ビニルエーテルは、エチレン性不飽和化合物（例えば、
エチレン、プロピレン、塩化ビニル）、他の含フッ素エ
チレン性不飽和化合物（例えば、テトラフルオロエチレ
ン、クロロトリフルオロエチレン、1,1−ジフルオロエ
チレン）等との共重合が可能であり、フッ素樹脂系常温
硬化型塗料やフッ素ゴムの原料として利用できる。
また、含フッ素ビニルエーテル化合物は、フルオロエチ
レン（例えば、テトラフルオロエチレン、クロロトリフ
ルオロエチレン）及びヒドロキシ基含有もしくはエポキ
シ基含有のビニルエーテル（例えば、ヒドロキシブチル
ビニルエーテル）との三元共重合体を作り、高耐候性、
高耐熱性、高耐汚染性、高耐薬品性の常温硬化型塗料の
原料となる（特開昭60−67518号公報参照）。
レン（例えば、テトラフルオロエチレン、クロロトリフ
ルオロエチレン）及びヒドロキシ基含有もしくはエポキ
シ基含有のビニルエーテル（例えば、ヒドロキシブチル
ビニルエーテル）との三元共重合体を作り、高耐候性、
高耐熱性、高耐汚染性、高耐薬品性の常温硬化型塗料の
原料となる（特開昭60−67518号公報参照）。
とりわけ、比較的小さな炭素数の含フッ素脂肪族基（例
えば、Ｚ（CF2 ｎ、（Z:水素又はフッ素、n:1〜３））
を有する含フッ素ビニルエーテルを用いた三元共重合体
（例えば、含フッ素ビニルエーテル／クロロトリフルオ
ロエチレン（CTFE）／ヒドロキシブチルビニルエーテル
（HBVE））は、溶剤に対する溶解性及びハイドロカーボ
ン系重合体との相溶性が良い。特に、2,2,2−トリフル
オロエチル−ビニルエーテル（3FVE）、１−クロロエチ
ル−2,2,3,3−テトラフルオロプロピルエーテルから誘
導される2,2,3,3−テトラフルオロプロピル−ビニルエ
ーテル（4FVE）、又は2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロブ
チル−ビニルエーテル（6FVE）を用いた含フッ素ビニル
エーテル/CTFE/HBVE三元共重合体は、他の長鎖フルオロ
アルキル基（例えば、Ｚ（CF2 ｎ、（Z:水素又はフッ
素、n:4〜９））を有する含フッ素ビニルエーテルを用
いたものに比べて、メチルメタクリレート系重合体との
相溶性が高く、均質に混合することができ、常温硬化可
能な塗料組成物を形成する。含フッ素三元共重合体とメ
チルメタクリレート系重合体との相溶性を第１表に示
す。
えば、Ｚ（CF2 ｎ、（Z:水素又はフッ素、n:1〜３））
を有する含フッ素ビニルエーテルを用いた三元共重合体
（例えば、含フッ素ビニルエーテル／クロロトリフルオ
ロエチレン（CTFE）／ヒドロキシブチルビニルエーテル
（HBVE））は、溶剤に対する溶解性及びハイドロカーボ
ン系重合体との相溶性が良い。特に、2,2,2−トリフル
オロエチル−ビニルエーテル（3FVE）、１−クロロエチ
ル−2,2,3,3−テトラフルオロプロピルエーテルから誘
導される2,2,3,3−テトラフルオロプロピル−ビニルエ
ーテル（4FVE）、又は2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロブ
チル−ビニルエーテル（6FVE）を用いた含フッ素ビニル
エーテル/CTFE/HBVE三元共重合体は、他の長鎖フルオロ
アルキル基（例えば、Ｚ（CF2 ｎ、（Z:水素又はフッ
素、n:4〜９））を有する含フッ素ビニルエーテルを用
いたものに比べて、メチルメタクリレート系重合体との
相溶性が高く、均質に混合することができ、常温硬化可
能な塗料組成物を形成する。含フッ素三元共重合体とメ
チルメタクリレート系重合体との相溶性を第１表に示
す。
含フッ素重合体を混合することによって、メチルメタク
リレート系重合体塗料の耐薬品性、耐候性及び耐汚染性
などを改良することができる（特開昭59−189108号公報
参照）。
リレート系重合体塗料の耐薬品性、耐候性及び耐汚染性
などを改良することができる（特開昭59−189108号公報
参照）。
また、１−クロロエチル−2,2,2−トリフルオロエチル
エーテルの脱塩化水素反応により誘導される2,2,2−ト
リフルオロエチルビニルエーテル（fluoxene）は麻酔薬
として利用されている他、重合用単量体として有用であ
る。例えば、2,2,2−トリフルオロエチルビニルエーテ
ルのホモ重合体は、熱安定性のよい、熱可塑性共重合体
となり得る（アメリカ合衆国特許第2,813,847号参
照）。また、ビニルエステル系化合物との共重合体は、
柔軟性フィルムや軟質のフッ素ゴムとして用いられ（ア
メリカ合衆国特許第2,851,449号及び第3,025,279号参
照）、テトラフルオロエチレンとの共重合体は、耐溶剤
性フッ素ゴムとして利用できる（アメリカ合衆国特許第
2,991,278号参照）。
エーテルの脱塩化水素反応により誘導される2,2,2−ト
リフルオロエチルビニルエーテル（fluoxene）は麻酔薬
として利用されている他、重合用単量体として有用であ
る。例えば、2,2,2−トリフルオロエチルビニルエーテ
ルのホモ重合体は、熱安定性のよい、熱可塑性共重合体
となり得る（アメリカ合衆国特許第2,813,847号参
照）。また、ビニルエステル系化合物との共重合体は、
柔軟性フィルムや軟質のフッ素ゴムとして用いられ（ア
メリカ合衆国特許第2,851,449号及び第3,025,279号参
照）、テトラフルオロエチレンとの共重合体は、耐溶剤
性フッ素ゴムとして利用できる（アメリカ合衆国特許第
2,991,278号参照）。
１−クロロエチル−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピ
ルエーテルから誘導される2,2,3,3,3−ペンタフルオロ
プロピルビニルエーテルも同様にフッ素系塗料やフッ素
ゴムとして利用でき、耐水性や耐油性等が期待できる。
ルエーテルから誘導される2,2,3,3,3−ペンタフルオロ
プロピルビニルエーテルも同様にフッ素系塗料やフッ素
ゴムとして利用でき、耐水性や耐油性等が期待できる。
このように、含フッ素ビニルエーテルは、種々の有益な
重合体の単量体として重要であり、本発明の含フッ素エ
ーテル化合物は、含フッ素ビニルエーテルの合成中間体
として特に有用である。
重合体の単量体として重要であり、本発明の含フッ素エ
ーテル化合物は、含フッ素ビニルエーテルの合成中間体
として特に有用である。
［実施例］ 以下に本発明の実施例を示す。
実施例１ １−クロロエチル−2,2,3,3−テトラフルオロプロピル
エーテルの合成 還流冷却器、温度計及び攪拌器を備えた500mlフラスコ
に、2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール132g（1.0モ
ル）とパラアルデヒド52.8g（0.33モル）を混合し、水
浴にて混合物を５〜10℃に冷却した。そして、その温度
に保ち常圧にて攪拌しながら無水塩化水素を１分間に0.
209gの流速で3.5時間（計43.8g）流通させた。反応混合
物を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、分留により１
−クロロエチル−2,2,3,3−テトラフルオロプロピルエ
ーテル（CH3CHClOCH2CF2CF2H）158g（収率:81％）を得
た。沸点:66℃/100mmHg。
エーテルの合成 還流冷却器、温度計及び攪拌器を備えた500mlフラスコ
に、2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール132g（1.0モ
ル）とパラアルデヒド52.8g（0.33モル）を混合し、水
浴にて混合物を５〜10℃に冷却した。そして、その温度
に保ち常圧にて攪拌しながら無水塩化水素を１分間に0.
209gの流速で3.5時間（計43.8g）流通させた。反応混合
物を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、分留により１
−クロロエチル−2,2,3,3−テトラフルオロプロピルエ
ーテル（CH3CHClOCH2CF2CF2H）158g（収率:81％）を得
た。沸点:66℃/100mmHg。
MS（m/e）:194（ｐ）、179（ｐ−CH3）、159（ｐ−C
l）、63（CH3CClH−）、51（CHF2−）。1 H−NMR（δ（ppm））:5.98（1H,tt,J＝52.5、4.8H
z）、5.76（1H,9,J＝5.4Hz）、4.33−3.93（2H,m,Jgem
HH＝12.0,JHF＝12.0Hz）、1.83（3H,d,J＝5.5Hz）。19 F−NMR（δ（ppm））:46.8（2F,m）、61.0−61.2（2
F,m,JgemFF＝313.4,JHF＝52.5Hz）。
l）、63（CH3CClH−）、51（CHF2−）。1 H−NMR（δ（ppm））:5.98（1H,tt,J＝52.5、4.8H
z）、5.76（1H,9,J＝5.4Hz）、4.33−3.93（2H,m,Jgem
HH＝12.0,JHF＝12.0Hz）、1.83（3H,d,J＝5.5Hz）。19 F−NMR（δ（ppm））:46.8（2F,m）、61.0−61.2（2
F,m,JgemFF＝313.4,JHF＝52.5Hz）。
実施例２ １−クロロエチル−2,2,2−トリフルオロエチルエーテ
ルの合成 含フッ素アルコールとして2,2,2−トリフルオロエタノ
ール100g（1.0モル）を使用した他は、実施例１と同様
の手順を繰り返し、１−クロロエチル−2,2,2−トリフ
ルオロエチルエーテル（CH3CHClOCH2CF3）127g（収率:7
8％）を得た。沸点:81℃/760mmHg。
ルの合成 含フッ素アルコールとして2,2,2−トリフルオロエタノ
ール100g（1.0モル）を使用した他は、実施例１と同様
の手順を繰り返し、１−クロロエチル−2,2,2−トリフ
ルオロエチルエーテル（CH3CHClOCH2CF3）127g（収率:7
8％）を得た。沸点:81℃/760mmHg。
MS（m/e）:162（ｐ）、147（ｐ−CH3）、127（ｐ−C
l）、69（CF3）。1 H−NMR（δ（ppm））:5.71（1H,q,J＝5.7Hz）、4.16−
3.89（2H,m,JHF＝8.5Hz）、1.81（3H,d,J＝5.1Hz）。19 F−NMR（δ（ppm））：−4.3（3F,t,J＝8.5Hz）。
l）、69（CF3）。1 H−NMR（δ（ppm））:5.71（1H,q,J＝5.7Hz）、4.16−
3.89（2H,m,JHF＝8.5Hz）、1.81（3H,d,J＝5.1Hz）。19 F−NMR（δ（ppm））：−4.3（3F,t,J＝8.5Hz）。
実施例３ １−クロロエチル−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピ
ルエーテルの合成 含フッ素アルコールとして2,2,3,3,3−ペンタフルオロ
プロパノール150gを使用した他は実施例１と同様の手順
を繰り返し、１−クロロエチル−2,2,3,3,3−ペンタフ
ルオロプロピルエーテル（CH3CHClOCH2CF2CF3）168g
（収率:79％）を得た。沸点:45℃/250mmHg。
ルエーテルの合成 含フッ素アルコールとして2,2,3,3,3−ペンタフルオロ
プロパノール150gを使用した他は実施例１と同様の手順
を繰り返し、１−クロロエチル−2,2,3,3,3−ペンタフ
ルオロプロピルエーテル（CH3CHClOCH2CF2CF3）168g
（収率:79％）を得た。沸点:45℃/250mmHg。
MS（m/e）:212（ｐ）、197（ｐ−CH3）、177（ｐ−C
l）、69（CF3）。1 H−NMR（δ（ppm））:5.67（1H,q,J＝5.5Hz）、4.48−
3.72（2H,m,JHF＝13.2,JHH＝13.2Hz,）、1.78（3H,d,J
＝5.28Hz）。19 F−NMR（δ（ppm））:6.8（3F,m）、46.4（2F,tm,JHF
＝13.2Hz）。
l）、69（CF3）。1 H−NMR（δ（ppm））:5.67（1H,q,J＝5.5Hz）、4.48−
3.72（2H,m,JHF＝13.2,JHH＝13.2Hz,）、1.78（3H,d,J
＝5.28Hz）。19 F−NMR（δ（ppm））:6.8（3F,m）、46.4（2F,tm,JHF
＝13.2Hz）。
実施例４〜６ 含フッ素アルコールとして第２表に示すものを使用し、
塩化水素ガスに代えて臭化水素ガスを１分間に0.338gの
流速で４時間（計97.2g）通気させた他は、実施例１と
手順を繰り返し、含フッ素エーテル化合物を得た。生成
した含フッ素エーテル化合物及びその収率を第２表に示
す。
塩化水素ガスに代えて臭化水素ガスを１分間に0.338gの
流速で４時間（計97.2g）通気させた他は、実施例１と
手順を繰り返し、含フッ素エーテル化合物を得た。生成
した含フッ素エーテル化合物及びその収率を第２表に示
す。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式： ［式中、 Ｘは塩素又は臭素であり、 Ｒf及びＲf′は、同一又は異なって、水素、フッ素又は
炭素数１〜３の含フッ素脂肪族基であり （但し、Ｒf及びＲf′の少なくとも一方は水素ではな
く、Ｒf及びＲf′の合計炭素原子数は３を越えな
い。）、 ｍは０〜３の整数である。］ で示される含フッ素エーテル化合物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62333577A JPH0796510B2 (ja) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | 含フッ素エーテル化合物 |
| EP88121136A EP0320981A1 (en) | 1987-12-18 | 1988-12-16 | Fluorine-containing ether and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62333577A JPH0796510B2 (ja) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | 含フッ素エーテル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01168635A JPH01168635A (ja) | 1989-07-04 |
| JPH0796510B2 true JPH0796510B2 (ja) | 1995-10-18 |
Family
ID=18267600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62333577A Expired - Fee Related JPH0796510B2 (ja) | 1987-12-18 | 1987-12-24 | 含フッ素エーテル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0796510B2 (ja) |
-
1987
- 1987-12-24 JP JP62333577A patent/JPH0796510B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01168635A (ja) | 1989-07-04 |
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