JPH0794629B2 - 印刷インキ用アゾレーキ顔料の製造方法 - Google Patents
印刷インキ用アゾレーキ顔料の製造方法Info
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- JPH0794629B2 JPH0794629B2 JP1087825A JP8782589A JPH0794629B2 JP H0794629 B2 JPH0794629 B2 JP H0794629B2 JP 1087825 A JP1087825 A JP 1087825A JP 8782589 A JP8782589 A JP 8782589A JP H0794629 B2 JPH0794629 B2 JP H0794629B2
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- azo lake
- lake pigment
- parts
- printing ink
- pigment
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、例えばグラビアインキなどの用途に有用な印
刷インキ用アゾレーキ顔料の製造方法に関する。
刷インキ用アゾレーキ顔料の製造方法に関する。
アゾレーキ顔料は耐溶剤性、耐光性等の物性に優れてい
るため、従来から合成樹脂の着色剤、塗料、印刷インキ
およびゴム用着色剤などとして広く使用されている。
るため、従来から合成樹脂の着色剤、塗料、印刷インキ
およびゴム用着色剤などとして広く使用されている。
このような用途のうちでも、特に印刷インキ用に使用さ
れるアゾレーキ顔料は、上記の物性に加えて、透明性、
鮮明性、着色力、グロスのアップ等が要求される。これ
らの要求に応えるため、従来のアゾレーキ顔料は、ロジ
ン等の天然樹脂、金属石けんあるいは界面活性剤のよう
な添加剤や処理剤によって処理されている。
れるアゾレーキ顔料は、上記の物性に加えて、透明性、
鮮明性、着色力、グロスのアップ等が要求される。これ
らの要求に応えるため、従来のアゾレーキ顔料は、ロジ
ン等の天然樹脂、金属石けんあるいは界面活性剤のよう
な添加剤や処理剤によって処理されている。
しかしながら、各種のグラビアインキ、特に軽包装グラ
ビアインキの透明性やグロスを向上させるためにロジン
等で処理したものを使用すると、インキが短時間内に増
粘もしくはゲル化して使用不能になるという問題点があ
る。
ビアインキの透明性やグロスを向上させるためにロジン
等で処理したものを使用すると、インキが短時間内に増
粘もしくはゲル化して使用不能になるという問題点があ
る。
本発明者は、上記従来技術の問題点を解決すべく鋭意研
究を重ねた結果、溶性アゾレーキ顔料を製造する際のい
ずれかの工程において特定の有機化合物塩を添加すると
問題となる現象が効果的に解消される事実を確認して本
発明を完成するに至った。
究を重ねた結果、溶性アゾレーキ顔料を製造する際のい
ずれかの工程において特定の有機化合物塩を添加すると
問題となる現象が効果的に解消される事実を確認して本
発明を完成するに至った。
すなわち、本発明による印刷インキ用アゾレーキ顔料の
製造方法は、アゾレーキ顔料の製造に際し、下記の一般
式（Ｉ）で示されるＮ−ヒドロキシメチルN,N,N−アル
キルアンモニウム塩を添加せしめることを構成上の特徴
としている。
製造方法は、アゾレーキ顔料の製造に際し、下記の一般
式（Ｉ）で示されるＮ−ヒドロキシメチルN,N,N−アル
キルアンモニウム塩を添加せしめることを構成上の特徴
としている。
一般式 （式中、R1、R2、R3は炭素数１〜30のアルキル基、アル
キルアミド基およびヒドロキシエチル基を示し、Ｘはハ
ロゲン原子、スルホン酸基、カルボキシル基および水酸
基を示す。）。
キルアミド基およびヒドロキシエチル基を示し、Ｘはハ
ロゲン原子、スルホン酸基、カルボキシル基および水酸
基を示す。）。
本発明のアゾレーキ顔料は、従来公知の方法に準じ次の
ようにして製造することができる。
ようにして製造することができる。
２−クロロ−４−アミノトルエン−５−スルホン酸、２
−クロロ−５−アミノトルエン−４−スルホン酸、アン
スラニル酸、４−クロルアンスラニル酸、４−アミノト
ルエン−３−スルホン酸、４−クロロアニリン−３−ス
ルホン酸、２−ナフチルアミン−１−スルホン酸等のジ
アゾ成分を常法に従ってジアゾ化し、２−ナフトール、
２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸、２−ナフトール−3,
6−ジスルホン酸のようなカップリング成分と反応させ
て染料のナトリウム塩を作成する。ついで、これにカル
シウム、ストロンチウム、バリウム、マンガン、亜鉛、
カドミウム、マグネシウム、鉄などの水溶性金属塩を加
えてレーキ化して塗料を水不溶性のアゾレーキ顔料とし
たのち、熟成してアゾレーキ顔料を得る。本発明は、こ
のアゾレーキ顔料の製造におけるいずれかの工程段階で
上述の一般式（Ｉ）で示されたＮ−ヒドロキシエチル−
N,N,N−アルキルアンモニウム塩を添加処理することを
要件とするものである。添加処理する工程段階は、例え
ばジアゾ成分の水溶液、カップリング成分液、カップリ
ング後の染料溶液、染料を水不溶化した顔料分散液など
の作成時となるが、このうち最も好適な態様は添加処理
の時点をカップリング後の染料溶液とすることである。
−クロロ−５−アミノトルエン−４−スルホン酸、アン
スラニル酸、４−クロルアンスラニル酸、４−アミノト
ルエン−３−スルホン酸、４−クロロアニリン−３−ス
ルホン酸、２−ナフチルアミン−１−スルホン酸等のジ
アゾ成分を常法に従ってジアゾ化し、２−ナフトール、
２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸、２−ナフトール−3,
6−ジスルホン酸のようなカップリング成分と反応させ
て染料のナトリウム塩を作成する。ついで、これにカル
シウム、ストロンチウム、バリウム、マンガン、亜鉛、
カドミウム、マグネシウム、鉄などの水溶性金属塩を加
えてレーキ化して塗料を水不溶性のアゾレーキ顔料とし
たのち、熟成してアゾレーキ顔料を得る。本発明は、こ
のアゾレーキ顔料の製造におけるいずれかの工程段階で
上述の一般式（Ｉ）で示されたＮ−ヒドロキシエチル−
N,N,N−アルキルアンモニウム塩を添加処理することを
要件とするものである。添加処理する工程段階は、例え
ばジアゾ成分の水溶液、カップリング成分液、カップリ
ング後の染料溶液、染料を水不溶化した顔料分散液など
の作成時となるが、このうち最も好適な態様は添加処理
の時点をカップリング後の染料溶液とすることである。
Ｎ−ヒドロキシエチル−N,N,N−アルキルアンモニウム
塩の添加処理量は、得られるアゾレーキ顔料100重量部
あたり0.1〜30重量部、より好ましくは１〜10重量部で
ある。
塩の添加処理量は、得られるアゾレーキ顔料100重量部
あたり0.1〜30重量部、より好ましくは１〜10重量部で
ある。
製造工程において、カップリング中あるいはカップリン
グ後に各種の水溶性樹脂あるいは界面活性剤などの添加
剤を加えることは差支えない。また、本発明で製造され
たアゾレーキ顔料と通常の顔料とを混合して使用するこ
ともできるが、この場合においてもＮ−ヒドロキシエチ
ル−N,N,N−アルキルアンモニウム塩の添加処理量は混
合後のアゾレーキ顔料100重量部あたり0.1〜30重量部の
範囲に設定することが望ましい。
グ後に各種の水溶性樹脂あるいは界面活性剤などの添加
剤を加えることは差支えない。また、本発明で製造され
たアゾレーキ顔料と通常の顔料とを混合して使用するこ
ともできるが、この場合においてもＮ−ヒドロキシエチ
ル−N,N,N−アルキルアンモニウム塩の添加処理量は混
合後のアゾレーキ顔料100重量部あたり0.1〜30重量部の
範囲に設定することが望ましい。
本発明によれば、製造過程で添加するＮ−ヒドロキシエ
チル−N,N,N−アルキルアンモニウム塩〔一般式
（Ｉ）〕の処理機能により、得られる印刷インキ用アゾ
レーキ顔料が従来技術による同種顔料に比べて優れた透
明性ならびに鮮明性を示すとともに、貯蔵中に増粘また
はゲル化するような現象を起こすことのない長寿命性能
が付与される。
チル−N,N,N−アルキルアンモニウム塩〔一般式
（Ｉ）〕の処理機能により、得られる印刷インキ用アゾ
レーキ顔料が従来技術による同種顔料に比べて優れた透
明性ならびに鮮明性を示すとともに、貯蔵中に増粘また
はゲル化するような現象を起こすことのない長寿命性能
が付与される。
以下、本発明を実施例に基づいて更に具体的に説明す
る。なお、実施例および比較例に記載した部および％
は、重量基準としている。
る。なお、実施例および比較例に記載した部および％
は、重量基準としている。
実施例１ ２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸33.9部を水酸化ナトリ
ウム水溶液に溶解してカップリング成分とする。
ウム水溶液に溶解してカップリング成分とする。
２−クロロ−４−アミノトルエン−５−スルホン酸39.8
部を常法に従ってジアゾ化し、上記のカップリング成分
に加えてカップリング処理し、ナトリウム染料を得る。
この染料溶液にＮ−ヒドロキシエチル−Ｎ−ラウリル−
N,N−ヂメチルアンモニウムクロライド３部を添加した
のち、90℃まで昇温する。ついで塩化バリウム溶液（Ba
Cl2・2H2O:61.6部）を添加してレーキ化し、20分間熟成
する。熟成成分を濾別したのち、90℃で乾燥して本発明
の印刷インキ用アゾレーキ顔料100.9部を得た。
部を常法に従ってジアゾ化し、上記のカップリング成分
に加えてカップリング処理し、ナトリウム染料を得る。
この染料溶液にＮ−ヒドロキシエチル−Ｎ−ラウリル−
N,N−ヂメチルアンモニウムクロライド３部を添加した
のち、90℃まで昇温する。ついで塩化バリウム溶液（Ba
Cl2・2H2O:61.6部）を添加してレーキ化し、20分間熟成
する。熟成成分を濾別したのち、90℃で乾燥して本発明
の印刷インキ用アゾレーキ顔料100.9部を得た。
得られた印刷インキ用アゾレーキ顔料につき、以下の試
験法を用いてインキ化した時の性能を測定した。
験法を用いてインキ化した時の性能を測定した。
＜試験法＞ 軽包装グラビアインキ アゾレーキ顔料 10部 ポリアミドワニス 58部 硝化綿ワニス 17部 溶 剤 15部 スチールボール 200部 上記の成分を内径60mm、高さ120mmのブリキ缶に入れ、
ペイントコンディショナーで30分間分散する。このよう
にして作成されたインキを用いてマイラーおよび黒帯ア
ート紙上に0.15milのバーコーターにより展色し、グロ
スおよび透明度を測定する。また、粘度はインキをガラ
ス容器に入れ、キレート剤１％（インキに対して）添加
したのち40℃の恒温槽に入れて経時変化を測定する。
ペイントコンディショナーで30分間分散する。このよう
にして作成されたインキを用いてマイラーおよび黒帯ア
ート紙上に0.15milのバーコーターにより展色し、グロ
スおよび透明度を測定する。また、粘度はインキをガラ
ス容器に入れ、キレート剤１％（インキに対して）添加
したのち40℃の恒温槽に入れて経時変化を測定する。
上記の測定結果を表１に示した。
比較例１ Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−ラウリル−N,N−ヂメチル
アンモニウムクロライドの添加を省略した以外は実施例
１と同様にして、印刷インキ用アゾレーキ顔料98部を得
た。この顔料について実施例１と同一方法で測定した性
能結果を、表１に併載した。
アンモニウムクロライドの添加を省略した以外は実施例
１と同様にして、印刷インキ用アゾレーキ顔料98部を得
た。この顔料について実施例１と同一方法で測定した性
能結果を、表１に併載した。
比較例２ Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−ラウリル−N,N−ジメチル
アンモニウムクロライドの代わりにロジンを使用した以
外は実施例１と同様にして印刷インキ用アゾレーキ顔料
100.1部を得た。この顔料について実施例１と同一方法
で測定した性能結果を、表１に併載した。
アンモニウムクロライドの代わりにロジンを使用した以
外は実施例１と同様にして印刷インキ用アゾレーキ顔料
100.1部を得た。この顔料について実施例１と同一方法
で測定した性能結果を、表１に併載した。
＜表 注＞ （１）透明度（目視観察） 5:かなり透明 4:透明 3:普通 2:不透明 1:かなり不透明 （２）グロス アート紙上の展色物：グロスチエッカ（掘場製作所）に
て測定 （３）粘度 BL型粘度計（東京計器製作所）、ロータNo.2、30rpmに
て測定 実施例２ ２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸44.4部を水酸化ナトリ
ウム水溶液中に溶解してカップリング成分とする。
て測定 （３）粘度 BL型粘度計（東京計器製作所）、ロータNo.2、30rpmに
て測定 実施例２ ２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸44.4部を水酸化ナトリ
ウム水溶液中に溶解してカップリング成分とする。
４−アミノトルエン−５−スルホン酸44.1部を常法に従
ってジアゾ化し、上記のカップリング成分を加えてカッ
プリング反応をさせる。ついで塩化カルシウム水溶液
（CaCl2・2H2O:48.5部）を加えてレーキ化し、30分間撹
拌する。これにＮ−〔３−（ラウロイルアミド）プロピ
ル〕−Ｎ−ヒドロキシエチル−N,N−ジメチルアンモニ
ウムクロライド４部を添加し、80℃に昇温して30分間熟
成したのち、濾別、乾燥（90℃）して本発明の印刷イン
キ用アゾレーキ顔料102部を得た。
ってジアゾ化し、上記のカップリング成分を加えてカッ
プリング反応をさせる。ついで塩化カルシウム水溶液
（CaCl2・2H2O:48.5部）を加えてレーキ化し、30分間撹
拌する。これにＮ−〔３−（ラウロイルアミド）プロピ
ル〕−Ｎ−ヒドロキシエチル−N,N−ジメチルアンモニ
ウムクロライド４部を添加し、80℃に昇温して30分間熟
成したのち、濾別、乾燥（90℃）して本発明の印刷イン
キ用アゾレーキ顔料102部を得た。
この顔料につき実施例１と同様にして性能測定し、結果
を表２に示した。
を表２に示した。
比較例３ Ｎ−〔３−（ラウロイルアミド）プロピル〕−Ｎ−ヒド
ロキシエチルアンモニウムクロライドの添加を省略した
ほかは実施例２と同様にして印刷インキ用アゾレーキ顔
料98部を得た。このものについて実施例１と同一方法で
性能測定し、結果を表２に併載した。
ロキシエチルアンモニウムクロライドの添加を省略した
ほかは実施例２と同様にして印刷インキ用アゾレーキ顔
料98部を得た。このものについて実施例１と同一方法で
性能測定し、結果を表２に併載した。
実施例３ Ｎ−〔３−（ラウロイルアミド）プロピル〕−Ｎ−ヒド
ロキシエチル−N,N−ジメチルアンモニウムクロライド
の代わりにＮ−ラウリル−N,N−ジヒドロキシエチル−
Ｎ−メチルアンモニウムクロライドを使用した以外は実
施例２と同様にして、本発明の印刷インキ用アゾレーキ
顔料102部を得た。このものについて実施例１と同一方
法で性能測定をおこない、結果を表２に併載した。
ロキシエチル−N,N−ジメチルアンモニウムクロライド
の代わりにＮ−ラウリル−N,N−ジヒドロキシエチル−
Ｎ−メチルアンモニウムクロライドを使用した以外は実
施例２と同様にして、本発明の印刷インキ用アゾレーキ
顔料102部を得た。このものについて実施例１と同一方
法で性能測定をおこない、結果を表２に併載した。
実施例４ ２−ナフトール32.5部を水酸化ナトリウム水溶液に溶解
してカップリング成分とする。
してカップリング成分とする。
２−クロロ−５−アミノトルエン−４−スルホン酸49.8
部を常法に従ってジアゾ化し、これにカップリング成分
を加えてカップリング反応をさせる。このように作成し
た染料溶液にＮ−ヒドロキシエチル−Ｎ−ラウリル−N,
N−ジメチルアンモニウムクロライド３部を添加したの
ち、95℃まで昇温して塩化バリウム溶液（BaCl2・2H2O:
33.0部）を加え、レーキ化して１時間熟成する。これを
濾別、乾燥（90℃）して本発明の印刷インキ用アゾレー
キ顔料100.9部を得た。この顔料を実施例１と同一方法
で性能測定し、結果を表２に示した。
部を常法に従ってジアゾ化し、これにカップリング成分
を加えてカップリング反応をさせる。このように作成し
た染料溶液にＮ−ヒドロキシエチル−Ｎ−ラウリル−N,
N−ジメチルアンモニウムクロライド３部を添加したの
ち、95℃まで昇温して塩化バリウム溶液（BaCl2・2H2O:
33.0部）を加え、レーキ化して１時間熟成する。これを
濾別、乾燥（90℃）して本発明の印刷インキ用アゾレー
キ顔料100.9部を得た。この顔料を実施例１と同一方法
で性能測定し、結果を表２に示した。
比較例４ Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−ラウリル−N,N−ジメチル
アンモニウムクロライドの添加を省略した以外は実施例
４と同様にして、印刷インキ用アゾレーキ顔料98部を得
た。このものについて実施例１と同一方法で性能測定
し、結果を表２を併載した。
アンモニウムクロライドの添加を省略した以外は実施例
４と同様にして、印刷インキ用アゾレーキ顔料98部を得
た。このものについて実施例１と同一方法で性能測定
し、結果を表２を併載した。
〔発明の効果〕 以上の実施例および比較例を対比して明らかなように、
本発明によれば常に優れた透明性と鮮明性を有し、かつ
粘度の経時変化が僅少な印刷インキ用アゾレーキ顔料を
製造することができる。
本発明によれば常に優れた透明性と鮮明性を有し、かつ
粘度の経時変化が僅少な印刷インキ用アゾレーキ顔料を
製造することができる。
したがって、とくに各種グラビアインキ用として有用で
ある。
ある。
Claims (1)
- 【請求項１】アゾレーキ顔料の製造に際し、下記一般式
（Ｉ）で示されるＮ−ヒドロキシエチル−N,N,N−アル
キルアンモニウム塩を添加せしめることを特徴とする印
刷インキ用アゾレーキ顔料の製造方法。 一般式 （式中、R1、R2、R3は炭素数１〜30のアルキル基、アル
キルアミド基およびヒドロキシエチル基を示し、Ｘはハ
ロゲン原子、スルホン酸基、カルボキシル基および水酸
基を示す。）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1087825A JPH0794629B2 (ja) | 1989-04-06 | 1989-04-06 | 印刷インキ用アゾレーキ顔料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1087825A JPH0794629B2 (ja) | 1989-04-06 | 1989-04-06 | 印刷インキ用アゾレーキ顔料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02265972A JPH02265972A (ja) | 1990-10-30 |
| JPH0794629B2 true JPH0794629B2 (ja) | 1995-10-11 |
Family
ID=13925730
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1087825A Expired - Lifetime JPH0794629B2 (ja) | 1989-04-06 | 1989-04-06 | 印刷インキ用アゾレーキ顔料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0794629B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10113334A1 (de) * | 2001-03-20 | 2002-09-26 | Cognis Deutschland Gmbh | Quartäre Tenside |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3831384A1 (de) * | 1988-09-15 | 1990-03-29 | Hoechst Ag | Verfahren zur gezielten beeinflussung des triboelektrischen effektes von azopigmenten |
-
1989
- 1989-04-06 JP JP1087825A patent/JPH0794629B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02265972A (ja) | 1990-10-30 |
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