JPH0794361B2 - 消毒及び滅菌組成物 - Google Patents
消毒及び滅菌組成物Info
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- JPH0794361B2 JPH0794361B2 JP62011462A JP1146287A JPH0794361B2 JP H0794361 B2 JPH0794361 B2 JP H0794361B2 JP 62011462 A JP62011462 A JP 62011462A JP 1146287 A JP1146287 A JP 1146287A JP H0794361 B2 JPH0794361 B2 JP H0794361B2
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- glutaraldehyde
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aliphatically bound aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof; Derivatives thereof, e.g. acetals
-
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- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
-
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
- A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は２〜６個の炭素原子を有する飽和ジアルデヒド
及び４〜10個の炭素原子を有する水溶性共役（Conjugat
ed）モノアルデヒドとを含有する改良された滅菌及び消
毒組成物に関する。前記モノアルデヒドはα，β−不飽
和アルケナール又は芳香族モノアルデヒドであつてもよ
い。本発明の組成物は20℃において結核菌（Mycobacter
ium tuberculosis）及びその近縁種に特に有効である。
及び４〜10個の炭素原子を有する水溶性共役（Conjugat
ed）モノアルデヒドとを含有する改良された滅菌及び消
毒組成物に関する。前記モノアルデヒドはα，β−不飽
和アルケナール又は芳香族モノアルデヒドであつてもよ
い。本発明の組成物は20℃において結核菌（Mycobacter
ium tuberculosis）及びその近縁種に特に有効である。
飽和ジアルデヒド滅菌及び消毒組成物は良く知られてい
る。ペツパー（Pepper）等の米国特許第3,016,328号、
ストーンヒル（Stonehill）の米国特許第3,282,775号、
ブツチヤー（Boucher）の米国特許第3,708,263号、第3,
912,450号、第3,968,248号及び第3,968,250号並びにブ
ツチヤルター（Buchalter）の米国特許第3,983,252号
は、全て医療機器又は周囲の種々の表面を消毒又は滅菌
するのに用いられる水溶液又はアルコール溶液にグルタ
ルアルデヒドを使用することを開示している。
る。ペツパー（Pepper）等の米国特許第3,016,328号、
ストーンヒル（Stonehill）の米国特許第3,282,775号、
ブツチヤー（Boucher）の米国特許第3,708,263号、第3,
912,450号、第3,968,248号及び第3,968,250号並びにブ
ツチヤルター（Buchalter）の米国特許第3,983,252号
は、全て医療機器又は周囲の種々の表面を消毒又は滅菌
するのに用いられる水溶液又はアルコール溶液にグルタ
ルアルデヒドを使用することを開示している。
ウイニコブ（Winicov）の米国特許第4,048,336号及び第
4,093,744号はグルタルアルデヒド及び飽和モノアルデ
ヒドを含有する殺胞子性溶液を教示している。ホルムア
ルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド及
びブチルアルデヒドが有効なモノアルデヒドであると明
確に判明している。
4,093,744号はグルタルアルデヒド及び飽和モノアルデ
ヒドを含有する殺胞子性溶液を教示している。ホルムア
ルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド及
びブチルアルデヒドが有効なモノアルデヒドであると明
確に判明している。
ジヤコブス（Jacobs）の米国特許第4,436,754号もグル
タルアルデヒド及びホルムアルデヒドを含有する滅菌及
び消毒用溶液を開示している。
タルアルデヒド及びホルムアルデヒドを含有する滅菌及
び消毒用溶液を開示している。
「生体系におけるアルデヒド類（Aldehydesin Biologic
al Systems）」、パイオン社（Pion Ltd.）、ロンドン
（1977年）、37〜41ページにおいてシヤウエンスタイン
（Schauenstein）、エスターパウアー（Esterbauer）及
びツエルナー（Zollner）は、ある範囲のα，β−不飽
和アルデヒドが公知の殺菌性を有いていることを開示し
ている。
al Systems）」、パイオン社（Pion Ltd.）、ロンドン
（1977年）、37〜41ページにおいてシヤウエンスタイン
（Schauenstein）、エスターパウアー（Esterbauer）及
びツエルナー（Zollner）は、ある範囲のα，β−不飽
和アルデヒドが公知の殺菌性を有いていることを開示し
ている。
「ツエントラルブラツト・シユアー・バクテラロギー、
パラシテンクンデ、インフエクチオンズクランクハイテ
ク・ウント・ハイジーネ（Zentralblatt fuer Bakteral
ogie,Parasitenkunde,Infektionskrankheitec und Hygi
ene.）」、1Abt.Org.B168、507〜516ページ（1979年）
においてレイン（Rein）及びノルテ（Nolte）は、ある
範囲の芳香族モノアルデヒドが殺菌性を有していると開
示している。
パラシテンクンデ、インフエクチオンズクランクハイテ
ク・ウント・ハイジーネ（Zentralblatt fuer Bakteral
ogie,Parasitenkunde,Infektionskrankheitec und Hygi
ene.）」、1Abt.Org.B168、507〜516ページ（1979年）
においてレイン（Rein）及びノルテ（Nolte）は、ある
範囲の芳香族モノアルデヒドが殺菌性を有していると開
示している。
上記米国特許に開示されたような市販のグルタルアルデ
ヒド組成物が結核菌及び他の近縁種を包含する広範な微
生物に対して有効であると考えられてきた。これらの組
成物は20℃の温度において10分で結核菌を殺すことがで
きると考えられた。有効性を決定するために用いられた
試験は公認分析化学者協会（Association of Official
Analytical Chemists）の公定分析法（Official Method
of Analysis）」14版、4.045〜4.050セクシヨン（1984
年）に明起されているAOAC殺結核菌試験であつた。この
試験において、使用された生体はウシ型結核菌（Mycoba
cterium bovis）BCGである。
ヒド組成物が結核菌及び他の近縁種を包含する広範な微
生物に対して有効であると考えられてきた。これらの組
成物は20℃の温度において10分で結核菌を殺すことがで
きると考えられた。有効性を決定するために用いられた
試験は公認分析化学者協会（Association of Official
Analytical Chemists）の公定分析法（Official Method
of Analysis）」14版、4.045〜4.050セクシヨン（1984
年）に明起されているAOAC殺結核菌試験であつた。この
試験において、使用された生体はウシ型結核菌（Mycoba
cterium bovis）BCGである。
標準AOAC試験法は、一定しない様々な結果を与えるとい
うことが今では明らかである。この試験法は、消毒剤組
成物が10分でウシ型結核菌BCGに効果があることを示す
が、この消毒剤組成物は実際にはこの試験が示した結果
より有効性において非常に劣る。再現性がありかつ定量
的である改良試験法が見出された。この新規の試験法
は、上記AOAC殺結核菌試験と同じ生体を使用する。この
新規の試験法においては、試験すべき殺菌剤9mlを試験
管に入れ、次いで水浴中で所望の温度にする。1mlの試
験生体（ウシ型結核菌BCG）を、試験すべき殺菌剤の入
つている試験管に添加する。適時間隔ごとに、殺菌剤−
細胞懸濁液のアリコートを取出し、等量の適当な中和剤
を直接加えてから充分に混合する。中和した試料の10倍
希釈液を食塩希釈液ブランクで調製する。それぞれ適量
に希釈した1mlの希釈液を0.45マイクロメートルの口径
を有するそれぞれの薄膜フイルターの上に集める。次
に、これらのフイルターを少なくとも50mlの食塩水で洗
浄する。各フイルターを寒天平板上に置き、プラスチツ
クバツグ中において37℃で15〜20日間培養する。次い
で、生存コロニーを計数する。生存曲線を作成して、殺
菌剤溶液の殺結核菌活性を決定する。データを時間に対
するS/S0としてブロツトする。S0は試験生体株の最初の
生存菌数を測定することによつて算定され、Ｓは各時点
での生存菌数を測定することによつて算定される。
うことが今では明らかである。この試験法は、消毒剤組
成物が10分でウシ型結核菌BCGに効果があることを示す
が、この消毒剤組成物は実際にはこの試験が示した結果
より有効性において非常に劣る。再現性がありかつ定量
的である改良試験法が見出された。この新規の試験法
は、上記AOAC殺結核菌試験と同じ生体を使用する。この
新規の試験法においては、試験すべき殺菌剤9mlを試験
管に入れ、次いで水浴中で所望の温度にする。1mlの試
験生体（ウシ型結核菌BCG）を、試験すべき殺菌剤の入
つている試験管に添加する。適時間隔ごとに、殺菌剤−
細胞懸濁液のアリコートを取出し、等量の適当な中和剤
を直接加えてから充分に混合する。中和した試料の10倍
希釈液を食塩希釈液ブランクで調製する。それぞれ適量
に希釈した1mlの希釈液を0.45マイクロメートルの口径
を有するそれぞれの薄膜フイルターの上に集める。次
に、これらのフイルターを少なくとも50mlの食塩水で洗
浄する。各フイルターを寒天平板上に置き、プラスチツ
クバツグ中において37℃で15〜20日間培養する。次い
で、生存コロニーを計数する。生存曲線を作成して、殺
菌剤溶液の殺結核菌活性を決定する。データを時間に対
するS/S0としてブロツトする。S0は試験生体株の最初の
生存菌数を測定することによつて算定され、Ｓは各時点
での生存菌数を測定することによつて算定される。
市販のグルタルアルデヒド組成物を上記の新規定量試験
法を用いて試験すると、これらの組成物は20℃で必須の
１×105のウシ型結核菌BCGを殺菌できない。20℃におい
て完全に殺菌するためにはさらに数時間という非常に長
い時間これらの組成物で処理する必要がある。病院の機
器の消毒、繰返し使用に要する時間は30分未満であるの
が望ましいので、この処理時間は実用的でない。30分で
殺菌するためには25℃の温度が必要であり、また10分で
殺菌するためには30℃の温度が必要である。通常の病院
の室温は20〜25℃であるので、10分から30分の時間枠内
に生体全てを殺すためには、従来のグルタルアルデヒド
組成物を加熱するために費やされる余分な費用が必要で
ある。
法を用いて試験すると、これらの組成物は20℃で必須の
１×105のウシ型結核菌BCGを殺菌できない。20℃におい
て完全に殺菌するためにはさらに数時間という非常に長
い時間これらの組成物で処理する必要がある。病院の機
器の消毒、繰返し使用に要する時間は30分未満であるの
が望ましいので、この処理時間は実用的でない。30分で
殺菌するためには25℃の温度が必要であり、また10分で
殺菌するためには30℃の温度が必要である。通常の病院
の室温は20〜25℃であるので、10分から30分の時間枠内
に生体全てを殺すためには、従来のグルタルアルデヒド
組成物を加熱するために費やされる余分な費用が必要で
ある。
従来の飽和ジアルデヒド組成物に比較的少量の共役モノ
アルデヒドを添加することによつて、20℃でウシ型結核
菌BCGをなおさらに迅速に殺すことができる滅菌及び消
毒用組成物が得られることを見出した。この共役モノア
ルデヒドを添加しても、非常に耐性のある細菌胞子類を
包含する他の微生物を破壊する飽和ジアルデヒド組成物
の能力は減少しない。
アルデヒドを添加することによつて、20℃でウシ型結核
菌BCGをなおさらに迅速に殺すことができる滅菌及び消
毒用組成物が得られることを見出した。この共役モノア
ルデヒドを添加しても、非常に耐性のある細菌胞子類を
包含する他の微生物を破壊する飽和ジアルデヒド組成物
の能力は減少しない。
本発明の組成物に使用することができる共役モノアルデ
ヒドとしては４〜10個の炭素原子を有するα，β−不飽
和アルケナール類及び７〜９個の炭素原子を有する芳香
族アルデヒド類がある。本発明に有効な共役モノアルデ
ヒド類としては次の化合物がある： １）４〜10個の炭素原子を有する次式のα，β−不飽和
アルケナール類： （式中、R1は水素原子又は１〜３個の炭素原子を有する
飽和或いは不飽和炭化水素基又はフエニル基であり、R2
及びR3はそれぞれ水素原子かメチル基のいずれかであ
る。上記飽和又は不飽和炭化水素基としてはメチル基、
エチル基、エテニル基、ニチニル基、プロピル基、プロ
ペニル基及びプロピニル基がある。）； ２）ベンズアルデヒド；及び ３）次式の置換ベンズアルデヒド： （式中、Ｘ及びＹはそれぞれ水素原子、水酸基又はハロ
ゲン原子であり、Ｚは水素原子、水酸基、メチル基、メ
トキシ基、ハロゲン原子又はニトロ基であり、またＹ及
びＺが結合してＯ−CH2−Ｏであつてもよいが、隣接す
る２個以上のベンゼン環形成炭素原子それぞれに水酸基
は結合していないものとする）。
ヒドとしては４〜10個の炭素原子を有するα，β−不飽
和アルケナール類及び７〜９個の炭素原子を有する芳香
族アルデヒド類がある。本発明に有効な共役モノアルデ
ヒド類としては次の化合物がある： １）４〜10個の炭素原子を有する次式のα，β−不飽和
アルケナール類： （式中、R1は水素原子又は１〜３個の炭素原子を有する
飽和或いは不飽和炭化水素基又はフエニル基であり、R2
及びR3はそれぞれ水素原子かメチル基のいずれかであ
る。上記飽和又は不飽和炭化水素基としてはメチル基、
エチル基、エテニル基、ニチニル基、プロピル基、プロ
ペニル基及びプロピニル基がある。）； ２）ベンズアルデヒド；及び ３）次式の置換ベンズアルデヒド： （式中、Ｘ及びＹはそれぞれ水素原子、水酸基又はハロ
ゲン原子であり、Ｚは水素原子、水酸基、メチル基、メ
トキシ基、ハロゲン原子又はニトロ基であり、またＹ及
びＺが結合してＯ−CH2−Ｏであつてもよいが、隣接す
る２個以上のベンゼン環形成炭素原子それぞれに水酸基
は結合していないものとする）。
次のα，β−不飽和アルケナール類が本発明に有効な代
表的なアルケナールである（括弧内の名称は慣用名であ
る）。
表的なアルケナールである（括弧内の名称は慣用名であ
る）。
２−ブテナール（クロトンアルデヒド） ２−メチル−２−プロペナール（メタクロレイン） ２−ペンテナール ２−ヘキセナール ２−メチル−２−ブテナール（チグリンアルデヒド） 2,4−ヘキサジエナール ３−フエニル−２−プロペナール（シンナムアルデヒ
ド） ２−メチル−３−フエニル−２−プロペナール（α−メ
チルシンナムアルデヒド）。
ド） ２−メチル−３−フエニル−２−プロペナール（α−メ
チルシンナムアルデヒド）。
最も単純なα，β−不飽和モノアルデヒドであるアクロ
レイン即ち２−プロペナールもウシ型結核菌BCGの殺菌
力を高める作用をするが、アクロレインの毒性があまり
にも高すぎるので、本発明が目指す種類の組成物には使
用できない。
レイン即ち２−プロペナールもウシ型結核菌BCGの殺菌
力を高める作用をするが、アクロレインの毒性があまり
にも高すぎるので、本発明が目指す種類の組成物には使
用できない。
好ましいα，β−不飽和アルケナールは２−ヘキセナー
ル、３−フエニル−２−プロペナール（シンナムアルデ
ヒド）及び２−メチル−３−フエニル−２−プロペナー
ル（α−メチルシンナムアルデヒド）である。グルタル
アルデヒド溶液に少量添加した場合、これらの化合物は
優れた殺結核菌活性を供与し、かつヒトに対する毒性が
比較的低い。
ル、３−フエニル−２−プロペナール（シンナムアルデ
ヒド）及び２−メチル−３−フエニル−２−プロペナー
ル（α−メチルシンナムアルデヒド）である。グルタル
アルデヒド溶液に少量添加した場合、これらの化合物は
優れた殺結核菌活性を供与し、かつヒトに対する毒性が
比較的低い。
本発明の組成物に有効な代表的化合物であるベンズアル
デヒド及び置換ベンズアルデヒドとしては次の化合物が
ある： この群の中で好ましい化合物はベンズアルデヒド、４−
メトキシベンズアルデヒド及び3,4−ジオキシメチレン
ベンズアルデヒドである。
デヒド及び置換ベンズアルデヒドとしては次の化合物が
ある： この群の中で好ましい化合物はベンズアルデヒド、４−
メトキシベンズアルデヒド及び3,4−ジオキシメチレン
ベンズアルデヒドである。
ベンズアルデヒドの個々の置換基又はそれらの位置は一
つのことを除いて置換ベンズアルデヒドの有効性に影響
を与えないように思われる。水酸基がそれぞれ隣接する
ベンゼン環形成炭素原子に結合している場合は、グルタ
ルアルデヒドとアセタールを形成し、グルタルアルデヒ
ド又は他の飽和ジアルデヒドを不活性にする。
つのことを除いて置換ベンズアルデヒドの有効性に影響
を与えないように思われる。水酸基がそれぞれ隣接する
ベンゼン環形成炭素原子に結合している場合は、グルタ
ルアルデヒドとアセタールを形成し、グルタルアルデヒ
ド又は他の飽和ジアルデヒドを不活性にする。
本発明の組成物は組成物の主要な殺菌剤として２〜６個
の炭素原子を有する飽和ジアルデヒドを含んでいる。殺
胞子活性を有することが知られている飽和ジアルデヒド
類としては、マロンアルデヒド、スクシンアルデヒド、
グルタルアルデヒド、アジポアルデヒド及びオキサルア
ルデヒドがある。好ましいジアルデヒドはグルタルアル
デヒドである。
の炭素原子を有する飽和ジアルデヒドを含んでいる。殺
胞子活性を有することが知られている飽和ジアルデヒド
類としては、マロンアルデヒド、スクシンアルデヒド、
グルタルアルデヒド、アジポアルデヒド及びオキサルア
ルデヒドがある。好ましいジアルデヒドはグルタルアル
デヒドである。
組成物中のグルタルアルデヒドの濃度は、組成物が使用
されるときの希釈又は濃縮で一般に0.3〜６重量％であ
る。組成物を使用する場所に輸送するためには、より高
い濃度、即ち10〜30重量％のグルタルアルデヒドを用い
ることができ、輸送した後に組成物を所望の使用濃度に
希釈する。使用に際してグルタルアルデヒドの好ましい
濃度は１〜４重量％である。
されるときの希釈又は濃縮で一般に0.3〜６重量％であ
る。組成物を使用する場所に輸送するためには、より高
い濃度、即ち10〜30重量％のグルタルアルデヒドを用い
ることができ、輸送した後に組成物を所望の使用濃度に
希釈する。使用に際してグルタルアルデヒドの好ましい
濃度は１〜４重量％である。
共役モノアルデヒドは0.01〜0.6重量％の使用濃度で組
成物中に存在している。本発明の組成物に使用される共
役モノアルデヒドの限界量は、個々のモノアルデヒドの
水に対する溶解度によつて決まる。水と混和性の助溶剤
中にモノアルデヒドを溶解し、次いでこの溶解したモノ
アルデヒドを水に添加することによつて組成物溶液中の
個々のモノアルデヒドの濃度を増加することができる。
適切な助溶媒としてはメタノール、エタノール、イソプ
ロパノール、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシ
ド及びジオキサンがある。
成物中に存在している。本発明の組成物に使用される共
役モノアルデヒドの限界量は、個々のモノアルデヒドの
水に対する溶解度によつて決まる。水と混和性の助溶剤
中にモノアルデヒドを溶解し、次いでこの溶解したモノ
アルデヒドを水に添加することによつて組成物溶液中の
個々のモノアルデヒドの濃度を増加することができる。
適切な助溶媒としてはメタノール、エタノール、イソプ
ロパノール、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシ
ド及びジオキサンがある。
アルカリ性塩を緩衝剤として組成物に用いて、使用中の
組成物のpHを適切に保持する。アルカリ性塩はペツパー
（Pepper）等の米国特許第3,016,328号に開示されたも
のであつてもよい。これはアルカリ金属炭素塩又は、例
えば炭酸水素ナトリウム或いは炭酸水素カリウムのよう
なアルカリ金属炭酸水素塩である。またリン酸塩であつ
てもよい。緩衝剤はクエン酸ナトリウム、酢酸ナトリウ
ム、クエン酸カリウム又は酢酸カリウムのような有機カ
ルボン酸塩であつてもよい。個々の塩又はそれらの混合
物は、所望のpHを与えるのに十分な量、即ち組成物溶液
の全重量に基づいて0.6〜2.5重量％で含まれている。室
温において最適な殺菌活性を得るための組成物のpH7.0
〜9.0である。しかしながら、本発明の共役モノアルデ
ヒドによつて殺結核菌活性の向上はpHに依存しない。
組成物のpHを適切に保持する。アルカリ性塩はペツパー
（Pepper）等の米国特許第3,016,328号に開示されたも
のであつてもよい。これはアルカリ金属炭素塩又は、例
えば炭酸水素ナトリウム或いは炭酸水素カリウムのよう
なアルカリ金属炭酸水素塩である。またリン酸塩であつ
てもよい。緩衝剤はクエン酸ナトリウム、酢酸ナトリウ
ム、クエン酸カリウム又は酢酸カリウムのような有機カ
ルボン酸塩であつてもよい。個々の塩又はそれらの混合
物は、所望のpHを与えるのに十分な量、即ち組成物溶液
の全重量に基づいて0.6〜2.5重量％で含まれている。室
温において最適な殺菌活性を得るための組成物のpH7.0
〜9.0である。しかしながら、本発明の共役モノアルデ
ヒドによつて殺結核菌活性の向上はpHに依存しない。
本発明の組成物は表面活性剤、臭気抑制剤、腐蝕防止
剤、アルデヒドの重合を防止する安定剤、酸化防止剤及
び染料又は芳香剤のような他の成分を含むこともでき
る。
剤、アルデヒドの重合を防止する安定剤、酸化防止剤及
び染料又は芳香剤のような他の成分を含むこともでき
る。
本発明の組成物は使用する直前に一緒にするように、二
つ以上に分けて構成することもできる。組成物をいくつ
もの部分に分けて構成すると、組成物の保存寿命を長く
することができる。本発明で使用するジアルデヒド類
は、アルカリ性のpHでで細菌胞子に対してより効果的で
ある。しかし、これらのジアルデヒドはアルカリ性のpH
で自己重合する傾向にあるので、組成物中のジアルデヒ
ドの有効濃度を減少する。ジアルデヒドを酸性のpHで水
溶液として調製し、使用する直前にアルカリ性試薬でア
ルカリ性の範囲にpHを変えることによつて活性にするこ
とができる。この手順は先に述べたペツパー等の米国特
許第3,016,328号に開示されている。
つ以上に分けて構成することもできる。組成物をいくつ
もの部分に分けて構成すると、組成物の保存寿命を長く
することができる。本発明で使用するジアルデヒド類
は、アルカリ性のpHでで細菌胞子に対してより効果的で
ある。しかし、これらのジアルデヒドはアルカリ性のpH
で自己重合する傾向にあるので、組成物中のジアルデヒ
ドの有効濃度を減少する。ジアルデヒドを酸性のpHで水
溶液として調製し、使用する直前にアルカリ性試薬でア
ルカリ性の範囲にpHを変えることによつて活性にするこ
とができる。この手順は先に述べたペツパー等の米国特
許第3,016,328号に開示されている。
次の実施例において、パーセントは、特に指示しない限
り組成物溶液の全重量に基づく重量パーセントである。
生物学的試験は、先に説明した新しい殺結核菌試験法に
従つた。
り組成物溶液の全重量に基づく重量パーセントである。
生物学的試験は、先に説明した新しい殺結核菌試験法に
従つた。
実施例Ｉ 本実施例においては、等モル量の種々の飽和及び共役モ
ノアルデヒドを２％グルタルアルデヒド水溶液にそれぞ
れ加え、20℃でウシ型結核菌BCGに対する各組成物の殺
菌有効性を示すために試験した。組成物溶液全てに0.6
％リン酸水素二カリウム緩衝液を加えた。これらの試験
溶液のpHをINリン酸で8.0に調製した。ホルムアルデヒ
ドを含む溶液のpHは8.6であつた。結果を表Ｉに示す。
ノアルデヒドを２％グルタルアルデヒド水溶液にそれぞ
れ加え、20℃でウシ型結核菌BCGに対する各組成物の殺
菌有効性を示すために試験した。組成物溶液全てに0.6
％リン酸水素二カリウム緩衝液を加えた。これらの試験
溶液のpHをINリン酸で8.0に調製した。ホルムアルデヒ
ドを含む溶液のpHは8.6であつた。結果を表Ｉに示す。
これらの結果は、共役モノアルデヒド類が20℃において
飽和モノアルデヒドより良好に殺結核菌活性を向上させ
ることを示している。
飽和モノアルデヒドより良好に殺結核菌活性を向上させ
ることを示している。
実施例II 本実施例においては、飽和及び共役モノアルデヒド類を
グルタルアルデヒドを含有していない水溶液として試験
して、実施例Ｉにおけると同じ生体に対して等モル量の
濃度のモノアルデヒド類の20℃における殺菌効果を調べ
た。各溶液に緩衝液を加えて、pHを実施例Ｉの様に調整
した。ホルムアルデヒド溶液のpHは7.5であつた。結果
を表IIに示す。
グルタルアルデヒドを含有していない水溶液として試験
して、実施例Ｉにおけると同じ生体に対して等モル量の
濃度のモノアルデヒド類の20℃における殺菌効果を調べ
た。各溶液に緩衝液を加えて、pHを実施例Ｉの様に調整
した。ホルムアルデヒド溶液のpHは7.5であつた。結果
を表IIに示す。
これらの結果は、低濃度の飽和又は共役モノアルデヒド
類がそれら自体は顕著な殺結核菌活性を持たないことを
示している。
類がそれら自体は顕著な殺結核菌活性を持たないことを
示している。
実施例III 種々のα，β−不飽和モノアルデヒド類をそれぞれ２％
グルタルアルデヒド水溶液に加えて、20℃でウシ結核菌
BCGに対する各溶液の殺菌有効性を示すために試験し
た。各溶液に緩衝液を加えて、pHを実施例Ｉの様に調整
した。結果を表IIIに示す。
グルタルアルデヒド水溶液に加えて、20℃でウシ結核菌
BCGに対する各溶液の殺菌有効性を示すために試験し
た。各溶液に緩衝液を加えて、pHを実施例Ｉの様に調整
した。結果を表IIIに示す。
これらの結果は、少量のα，β−不飽和モノアルデヒド
類を添加することにより殺結核菌活性が向上されること
を示している。
類を添加することにより殺結核菌活性が向上されること
を示している。
実施例IV ベンズアルデヒド及び種々のモノ置換ベンズアルデヒド
類をそれぞれ２％グルタルアルデヒド水溶液に加え、得
られた溶液を20℃でウシ結核菌BCGに対する各溶液の殺
菌有効性を調べるために試験した。全ての溶液を実施例
Ｉにおける様に緩衝液でpH8に調整した。結果を表IVに
示す。
類をそれぞれ２％グルタルアルデヒド水溶液に加え、得
られた溶液を20℃でウシ結核菌BCGに対する各溶液の殺
菌有効性を調べるために試験した。全ての溶液を実施例
Ｉにおける様に緩衝液でpH8に調整した。結果を表IVに
示す。
これらの結果は、ベンズアルデヒド及び種々のモノ置換
ベンズアルデヒド類がグルタルアルデヒドの殺結核菌活
性を向上させたことを示している。
ベンズアルデヒド類がグルタルアルデヒドの殺結核菌活
性を向上させたことを示している。
実施例Ｖ 種々のジ置換ベンズアルデヒド類をそれぞれ２％グルタ
ルアルデヒド水溶液に加え、得られた溶液を20℃でウシ
結核菌BCGに対する各溶液の殺菌有効性を調べるために
試験した。全ての溶液を実施例Ｉにおける様に緩衝液で
pH8に調整した。結果を表Ｖに示す。
ルアルデヒド水溶液に加え、得られた溶液を20℃でウシ
結核菌BCGに対する各溶液の殺菌有効性を調べるために
試験した。全ての溶液を実施例Ｉにおける様に緩衝液で
pH8に調整した。結果を表Ｖに示す。
これらの結果は、ジ置換ベンズアルデヒドが殺結核菌活
性を向上する効果を有していることを示している。
性を向上する効果を有していることを示している。
実施例VI ２％のグルタルアルデヒド及び0.3％のベンズアルデヒ
ドを含有する水溶液を調製した。この溶液を分け、それ
ぞれリン酸又は水酸化カリウムで調整して、異なるpHに
した。分割した全ての溶液は0.6％のリン酸水素二カリ
ウムを含んでいた。これらの溶液を20℃でウシ結核菌BC
Gに対して試験して、溶液の殺菌有効性に及ぼすpHの影
響について調べた。結果を表VIに示す。
ドを含有する水溶液を調製した。この溶液を分け、それ
ぞれリン酸又は水酸化カリウムで調整して、異なるpHに
した。分割した全ての溶液は0.6％のリン酸水素二カリ
ウムを含んでいた。これらの溶液を20℃でウシ結核菌BC
Gに対して試験して、溶液の殺菌有効性に及ぼすpHの影
響について調べた。結果を表VIに示す。
これらの結果は、殺結核菌活性を向上する作用がpHによ
つて影響されないことを示している。
つて影響されないことを示している。
実施例VII ２％のグルタルアルデヒドと種々の濃度のベンズアルデ
ヒドを含有する一連の溶液を調製した。これらの溶液を
実施例Ｉの様に緩衝液でpH8に調整してから、20℃でウ
シ結核菌BCGに対する殺菌有効性について試験した。結
果を表VIIに示す。
ヒドを含有する一連の溶液を調製した。これらの溶液を
実施例Ｉの様に緩衝液でpH8に調整してから、20℃でウ
シ結核菌BCGに対する殺菌有効性について試験した。結
果を表VIIに示す。
これらの結果は、殺結核菌活性を向上させるモノアルデ
ヒドの最低濃度が約0.01％であることを示している。
ヒドの最低濃度が約0.01％であることを示している。
実施例VIII 0.3％のベンズアルデヒドと種々の濃度のグルタルアル
デヒドを含有する一連の溶液を調製した。これらの溶液
を実施例Ｉの様に緩衝液でpH8に調整してから、20℃で
ウシ結核菌BCGに対する殺菌有効性について試験した。
結果を表VIIIに示す。
デヒドを含有する一連の溶液を調製した。これらの溶液
を実施例Ｉの様に緩衝液でpH8に調整してから、20℃で
ウシ結核菌BCGに対する殺菌有効性について試験した。
結果を表VIIIに示す。
これらの結果、少量のモノアルデヒドの存在下に30分以
内に殺菌を成し得るには、最低限約0.3％の濃度のグル
タルアルデヒドが必要であることを示している。
内に殺菌を成し得るには、最低限約0.3％の濃度のグル
タルアルデヒドが必要であることを示している。
実施例IX ２％及び３％のグルタルアルデヒドを含有する溶液を、
共役モノアルデヒドを添加することなく調製した。これ
らの溶液を実施例Ｉの様に緩衝液でpH8に調整してか
ら、20℃でウシ結核菌BCGに対する殺菌有効性について
試験した。結果を表IXに示す。
共役モノアルデヒドを添加することなく調製した。これ
らの溶液を実施例Ｉの様に緩衝液でpH8に調整してか
ら、20℃でウシ結核菌BCGに対する殺菌有効性について
試験した。結果を表IXに示す。
これらの結果は、溶液中のグルタルアルデヒドの濃度を
単に濃くしただけでは、殺菌活性を顕著には向上させな
いことを示している。
単に濃くしただけでは、殺菌活性を顕著には向上させな
いことを示している。
第１図はグルタルアルデヒド溶液に少量の共役モノアル
デヒドを添加することによつてもたらされた殺結核菌活
性の向上を説明するグラフである。試験された生体はウ
シ型結核菌BCGであつた。第１図に示された各曲線は下
記の溶液に関し、時間に対してS/S0をプロツトしたもの
である（溶液は全て20℃、pH8で試験した）。
デヒドを添加することによつてもたらされた殺結核菌活
性の向上を説明するグラフである。試験された生体はウ
シ型結核菌BCGであつた。第１図に示された各曲線は下
記の溶液に関し、時間に対してS/S0をプロツトしたもの
である（溶液は全て20℃、pH8で試験した）。
第１図に示されるように、溶液中に共役モノアルデヒド
が存在すると、滅菌に要する時間を著しく減少する結果
となる。
が存在すると、滅菌に要する時間を著しく減少する結果
となる。
第１図は、20℃における種々の殺菌剤溶液に関し、時間
に対する生存生体数対最初の生体数の比をプロツトした
片対数グラフを示す図である。 S0……最初の生体数、Ｓ……生存生体数
に対する生存生体数対最初の生体数の比をプロツトした
片対数グラフを示す図である。 S0……最初の生体数、Ｓ……生存生体数
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ａ０１Ｎ 43/30 35:02）
Claims (8)
- 【請求項１】0.3〜６重量％のグルタルアルデヒド及び
少なくとも0.01％の水に対する溶解度を有し、 ａ）次式の４〜10個の炭素原子を有するアルケナール
類： （式中、R1は水素原子又は１〜３個の炭素原子を有する
飽和或いは不飽和炭化水素基又はフエニル基であり、R2
及びR3はそれぞれ水素原子かメチル基のいずれかであ
る）； ｂ）ベンズアルデヒド；及び ｃ）次式の置換ベンズアルデヒド： （式中、Ｘ及びＹはそれぞれ水素原子、水酸基又はハロ
ゲン原子であり、Ｚは水素原子、水酸基、メチル基、メ
トキシ基、ハロゲン原子又はニトロ基であり、またＹ及
びＺが結合してＯ−CH2−Ｏであつてもよいが、隣接す
る２個以上のベンゼン環形成炭素原子それぞれに水酸基
は結合しないものとする）。 からなる群から選択された、0.01〜0.6重量％の共役モ
ノアルデヒドとを含有している滅菌及び消毒組成物。 - 【請求項２】前記グルタルアルデヒドの濃度が１〜４重
量％である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項３】前記モノアルデヒドがベンズアルデヒドで
ある特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項４】前記モノアルデヒドが２−ヘキセナールで
ある特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項５】前記モノアルデヒドが３−フエニル−２−
プロペナールである特許請求の範囲第１項記載の組成
物。 - 【請求項６】前記モノアルデヒドが２−メチル−３−フ
エニル−２−プロペナールである特許請求の範囲第１項
記載の組成物。 - 【請求項７】前記モノアルデヒドが４−メトキシベンズ
アルデヒドである特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項８】前記モノアルデヒドが3,4−ジオキシメチ
レンベンズアルデヒドである特許請求の範囲第１項記載
の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US82166086A | 1986-01-23 | 1986-01-23 | |
| US821660 | 1986-01-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62201801A JPS62201801A (ja) | 1987-09-05 |
| JPH0794361B2 true JPH0794361B2 (ja) | 1995-10-11 |
Family
ID=25233968
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62011462A Expired - Lifetime JPH0794361B2 (ja) | 1986-01-23 | 1987-01-22 | 消毒及び滅菌組成物 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0232996B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0794361B2 (ja) |
| AR (1) | AR240976A1 (ja) |
| AT (1) | ATE49101T1 (ja) |
| AU (1) | AU586064B2 (ja) |
| BR (1) | BR8700284A (ja) |
| CA (1) | CA1314207C (ja) |
| DE (1) | DE3761283D1 (ja) |
| DK (1) | DK36387A (ja) |
| ES (1) | ES2121730T3 (ja) |
| IE (1) | IE870171L (ja) |
| IN (1) | IN164910B (ja) |
| MX (1) | MX168011B (ja) |
| NZ (1) | NZ218898A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| WO2018003626A1 (ja) * | 2016-06-28 | 2018-01-04 | 株式会社クラレ | 殺菌剤 |
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|---|---|---|---|---|
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- 1986-12-29 IN IN953/CAL/86A patent/IN164910B/en unknown
-
1987
- 1987-01-12 NZ NZ218898A patent/NZ218898A/xx unknown
- 1987-01-21 CA CA000527854A patent/CA1314207C/en not_active Expired - Fee Related
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- 1987-01-22 DE DE8787300538T patent/DE3761283D1/de not_active Expired - Lifetime
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- 1987-01-22 ES ES87300538T patent/ES2121730T3/es not_active Expired - Lifetime
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- 1987-01-22 AT AT87300538T patent/ATE49101T1/de not_active IP Right Cessation
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- 1987-01-22 EP EP87300538A patent/EP0232996B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-01-23 MX MX005025A patent/MX168011B/es unknown
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