CN114163407B - 抑制或杀灭微生物的呋喃环类成分、含其的制品及其应用 - Google Patents

抑制或杀灭微生物的呋喃环类成分、含其的制品及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN114163407B
CN114163407B CN202010955053.4A CN202010955053A CN114163407B CN 114163407 B CN114163407 B CN 114163407B CN 202010955053 A CN202010955053 A CN 202010955053A CN 114163407 B CN114163407 B CN 114163407B
Authority
CN
China
Prior art keywords
furan ring
concentration
ring compound
use according
killing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202010955053.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN114163407A (zh
Inventor
张亚杰
陆贻超
颜卓然
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ningbo Institute of Material Technology and Engineering of CAS
Original Assignee
Ningbo Institute of Material Technology and Engineering of CAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ningbo Institute of Material Technology and Engineering of CAS filed Critical Ningbo Institute of Material Technology and Engineering of CAS
Priority to CN202010955053.4A priority Critical patent/CN114163407B/zh
Publication of CN114163407A publication Critical patent/CN114163407A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN114163407B publication Critical patent/CN114163407B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

本申请公开了一种用于抑制或杀灭微生物的呋喃环类成分，其中，该呋喃环类的通式为：其中，R1为H或C6～C20的烷基，R2为H或C6～C20的烷基，且R1和R2不同时为H，A为‑CH2‑或

Description

抑制或杀灭微生物的呋喃环类成分、含其的制品及其应用
技术领域
本申请涉及属于消毒、防霉、抗菌领域，具体而言涉及呋喃环类成分在微生物抑制或杀灭领域中的应用。
背景技术
随着人们对个人和环境卫生的日益重视和对呼吸道、消化道疾病传播的广泛认识，抗菌、消毒用品在医疗机构、公共环境和家庭中得到了广泛应用。随着科技的发展和人们对新材料品质的提升，例如具有抗菌、防霉、抗病毒材料的开发使得新材料在功能性多样性方面占很大优势。自进入21世纪以来，霍乱、脑膜炎、SARS、H1N1流感、埃博拉、新冠肺炎(COVID-2019)等疾病的出现，人们对高效、安全的抗菌防霉消毒用品和其他抗菌防霉消毒用材料的需求日益显著。
目前使用较多的抗菌防霉消毒制品主要含有乙醇、次氯酸、双氧水、二氧化氯、碘等。这些物质用于抗菌、防霉、消毒时对人体和环境有一定的危害，且在储存方面也有较多安全隐患。因此，需要开发更加环保、安全和高效的抑制或杀灭细菌、真菌和病毒等微生物的物质和用品。
发明内容
本申请发明人发现生物基来源的2,5位取代呋喃类化合物，对环境友好，且对畜及人无副作用，若作为抑制和杀灭微生物的新家族成员，将有更广泛的应用前景。
旨在提供一种更加环保、安全和高效的微生物杀灭用品，本申请提供了含呋喃环类化合物的微生物抑制或杀灭成分，其对于细菌、真菌和病毒等其他微生物都有很好的抑制和灭杀效果，属于低毒类成分，对动物及人无副作用，且具有不挥发、不含氯等卤素离子等独特优势。
根据本申请的一个方面，提供了一种用于抑制或杀灭微生物的呋喃环类成分，所述呋喃环类成分具有如下通式：
R1为H或C1～C20的烷基，R2为H或C1～C20的烷基，且R1和R2不同时为H，A为-CH2-或
换而言之，该呋喃环类成分包括呋喃环酯类化合物和呋喃环醚类化合物中的至少一种，其中，所述呋喃环酯类化合物具有通式(I)：
呋喃环醚类化合物具有如下通式(II)：
通式(I)和(II)中的R1为H或C6～C20的烷基，R2为H或C6～C20的烷基，且R1和R2不同时为H。
可选地，R1选自-C6H13、-C7H15、-C8H17、-C9H19、-C10H21、-C11H23、-C12H25和H中的任一种，R2选自-C6H13、-C7H15、-C8H17、-C9H19、-C10H21、-C11H23、-C12H25和H中的任一种。
可选地，所述呋喃环类成分包括2,5-呋喃二甲酸二辛酯、5-甲羧基-2-呋喃甲酸正癸酯、5-羟甲基-2-呋喃甲基已醚、5-甲羧基-2-呋喃甲酸月桂酯中的至少一种。
可选地，R1和R2中的至少一者为直链烷基或支链烷基。
可选地，所述呋喃类环成分包括上述呋喃环酯类中的一种或一种以上。
可选地，所述呋喃类环成分包括上述呋喃环醚类中的一种或一种以上。
可选地，所述呋喃环类成分为抗菌成分、消毒成分和防霉成分中的至少一种。
根据本申请的另一方面，本申请提供了一种用于抑制或杀灭微生物的制品，该制品包含上述呋喃环类成分。
可选地，上述制品包括抗菌剂、消毒液和防霉剂中的至少一种，呋喃环酯类化合物和/或呋喃环醚类化合物在所述制品中的浓度≥0.1ppm。
可选地，呋喃环酯类化合物和/或呋喃环醚类化合物在所述制品中的浓度为0.1～5000ppm。
可选地，所述呋喃环类化合物在所述制品中的浓度≥5ppm。
可选地，所述呋喃环类化合物在所述制品中的浓度为5～1000ppm。
可选地，所述呋喃环类化合物在所述制品中的浓度≥10ppm。
可选地，所述呋喃环类化合物在所述制品中的浓度为10～3000ppm。
可选地，所述呋喃环类化合物在所述制品中的浓度为500～2000ppm。
可选地，所述呋喃环类化合物在所述制品中的浓度为1000～3000ppm。
可选地，所述呋喃环类化合物在所述制品中的浓度为0.1ppm、5ppm、10ppm、100ppm、500ppm、1000ppm、2000ppm、3000ppm、5000ppm中的任一数值，或者在0.1ppm、5ppm、10ppm、100ppm、500ppm、1000ppm、2000ppm、3000ppm、5000ppm中的任意两者的范围内。
根据本申请的再一方面，本申请提供了上述制品在抑制或杀灭微生物的应用。本申请的制品通过呋喃环酯类和/或呋喃环醚类化合物有效成分的亲酯性进入细菌、真菌或病毒等其他微生物内，与微生物发生作用以抑制微生物的生长以及杀灭微生物。
可选地，所述微生物包括细菌、病毒和真菌中的至少一种。
可选地，细菌包括非芽孢细菌和/或芽孢细菌，病毒包括DNA病毒和/或RNA病毒，真菌包括酵母菌、霉菌、类酵母菌中的至少一种。真菌包括菌丝及其孢子。具体而言，进一步地，芽孢细菌包括但不限于枯草杆菌黑色变种(Bacillus subtilis var.niger)；非芽孢细菌包括但不限于大肠杆菌(Escherichia coli)、金黄色葡萄球菌(Staphylococcusaureus)、铜绿假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)；真菌包括但不限于黑曲霉(Aspergillus niger)、绿色木霉(Trichoderma viride)、腊叶芽枝霉(Cladosporiumherbarum)、宛氏拟青霉(Paecilomycesvarioii)、球毛壳霉(Chaetomiumglobosum)、桔青霉(Penicilliumciyrinum)、罗伦特隐球菌(Cryptococcuslaurentii)和白色念珠菌(Candida Albicansv)；病毒包括但不限于脊髓灰质炎病毒Ⅰ型(Poliovirus-Ⅰ)。
可选地，所述制品用于抑制或杀灭细菌、病毒和/或真菌，所述呋喃环类化合物在所述制品中的浓度≥0.1ppm。
可选地，所述制品用于抑制或杀灭细菌、病毒和/或真菌，所述呋喃环类化合物在所述制品中的浓度为0.1～5000ppm。
可选地，所述制品用于抑制或杀灭细菌，所述呋喃环类化合物在所述制品中的浓度≥5ppm；优选地，细菌为芽孢细菌。
可选地，所述制品用于抑制或杀灭芽孢细菌和非芽孢细菌中的两种或两种以上细菌，所述呋喃环类化合物在所述制品中的浓度为5～1000ppm。
可选地，所述制品用于抑制或杀灭真菌，所述呋喃环类化合物在所述制品中的浓度≥10ppm；优选地，真菌为酵母菌。
可选地，所述制品用于抑制或杀灭真菌，所述呋喃环类化合物在所述制品中的浓度为500～2000ppm；优选地，真菌为酵母菌。
可选地，所述制品用于抑制或杀灭病毒，所述呋喃环类化合物在所述制品中的浓度≥10ppm。
可选地，所述制品用于抑制或杀灭细菌、真菌和病毒中的至少两者，所述呋喃环类化合物在所述制品中的浓度为10～3000ppm。
优选地，所述制品用于抑制或杀灭芽孢细菌、真菌和病毒中的至少两者，所述呋喃环类化合物在所述制品中的浓度为10～3000ppm；优选地，真菌为酵母菌。
可选地，所述制品用于抑制或杀灭细菌、真菌和病毒，所述呋喃环类化合物在所述制品中的浓度为1000～3000ppm；优选地，真菌为酵母菌。
可选地，所述制品用于抑制或杀灭细菌、真菌和病毒中的至少一种，所述呋喃环类化合物在所述制品中的浓度为0.1ppm、5ppm、10ppm、100ppm、500ppm、1000ppm、2000ppm、3000ppm、5000ppm中的任一数值，或者在0.1ppm、5ppm、10ppm、100ppm、500ppm、1000ppm、2000ppm、3000ppm、5000ppm中的任意两者的范围内。
可选地，使用所述呋喃环类化合物的环境的pH值范围为1.0～12.0。
可选地，使用所述呋喃环类化合物的环境的pH值范围为1.0～9.0。
可选地，使用所述呋喃环类化合物的环境的pH值为1.0、3.0、7.0、7.2、9.0和12.0中的任一值，或者在1.0、3.0、7.0、7.2、9.0和12.0中的任意两者的范围内。
本申请能产生的有益效果包括：
1)本申请所提供的微生物杀灭成分呋喃环酯类和呋喃环醚类化合物的原料来自2,5-呋喃二甲酸，来源广泛，环境友好。
2)本申请所提供的微生物杀灭成分呋喃环酯类和呋喃环醚类化合物为半生物基化合物，降解性好，生态毒性低。
3)本申请所提供的微生物杀灭成分呋喃环酯类和呋喃环醚类化合物能够有效杀灭微生物，例如细菌、真菌和病毒等其他微生物。
具体实施方式
下面结合实施例详述本申请，但本申请并不局限于这些实施例。
在本申请中所公开的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解包括接近这些范围或值。对于数值范围而言，各个范围的端点值和单独的点值之间，可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应该被视为在本文中具体公开。
如无特别说明，本申请的实施例中的呋喃环酯类和呋喃环醚类化合物通过商业途径购买或通过已知方法制备。
如无特别说明，本申请的实施例中的所用到的溶剂均可通过商业途径购买或通过已知方法制备。
如无特殊说明，本申请的实施例中的细菌、真菌或病毒均为在实验室通过已知方法培养获得。
本申请的实施例按照《消毒技术规范》2002年版中悬浊液定量杀菌实验方法配置悬菌液。
本申请的实施例按照《消毒技术规范》2002年版中真菌悬液制备方法配置真菌悬菌液。
本申请的实施例按照《消毒技术规范》2002年版中脊髓灰质炎病毒灭活实验的标准程序，对脊髓灰质炎病毒I型疫苗株进行测试。
实施例1
实施例1测定了2,5-呋喃二甲酸二辛酯灭杀不同细菌的活性。2,5-呋喃二甲酸二辛酯的制备方法参考刘志春等《响应面法优化生物基增塑剂2,5-呋喃二甲酸正丁酯酯化反应》，并将试验方法1.3中的第(3)部分中的正丁醇替换为正辛醇，反应温度调整为110℃，反应时间设置为5h。
具体而言，将2,5-呋喃二甲酸二辛酯于无菌水中配置成不同浓度(0.01ppm、0.1ppm、10ppm、100ppm)的抗菌液，按照《消毒技术规范》2002年版中悬浊液定量杀菌实验方法配置悬菌液，悬菌液的pH＝7.2，实验菌种为：大肠杆菌(Escherichia coli)8099、金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)ATCC 6538、铜绿假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)ATCC 15442、枯草杆菌黑色变种芽孢(Bacillus subtilis var.niger)ATCC 9372。然后，将所配置的抗菌液和悬菌液混合后作用10min后以进行灭菌实验。分别按照活菌培养计数方法(参照《消毒技术规范》2002年版)测定存活菌数，实验结果如表1所示。根据活菌浓度(CFU/mL)计算细菌杀灭对数值，公式如下：
KL＝N0—Nx
式中：KL代表杀灭对数值；
N0代表对照组平均活菌浓度的对数值；
Nx代表实验组活菌浓度的对数值。
其中，以上对数值为以10为底数的对数值。
在该实施例中，浓度为0.01ppm的2,5-呋喃二甲酸二辛酯的实验为对照组，其他浓度的2,5-呋喃二甲酸二辛酯的实验为实验组。
表1
2,5-呋喃二甲酸二辛酯的细菌灭杀效果
从表1可知，pH值为7.2且2,5-呋喃二甲酸二辛酯的浓度≥0.1ppm时，2,5-呋喃二甲酸二辛酯具有一定的抗菌性，具体而言，pH值为7.2且2,5-呋喃二甲酸二辛酯浓度≥0.1ppm时，对大肠杆菌8099、金黄色葡萄球菌ATCC 6538、铜绿假单胞菌ATCC 15442的杀灭对数值均≥1；2,5-呋喃二甲酸二辛酯浓度为≥10ppm时，对大肠杆菌8099、金黄色葡萄球菌ATCC6538、铜绿假单胞菌ATCC 15442的杀灭对数值均≥3，具有优异的抗菌性≥，2,5-呋喃二甲酸二辛酯浓度为1000ppm时，对大肠杆菌8099、金黄色葡萄球菌ATCC 6538、铜绿假单胞菌ATCC 15442的杀灭对数值均≥4，对枯草芽孢杆菌黑色变种ATCC 9372的杀灭对数值≥3。
实施例1-1
实施例1-1测定了2,5-呋喃二甲酸二辛酯在不同pH的悬菌液条件下的灭杀细菌的活性。
具体而言，将2,5-呋喃二甲酸二辛酯于无菌水中配置成10ppm的抗菌液，按照《消毒技术规范》2002年版中悬浊液定量灭杀菌实验方法配置悬菌液。悬菌液的pH值分别为1.0、3.0、9.0、12.0，实验菌种分别为大肠杆菌8099和金黄色葡萄球菌ATCC 6538。然后将抗菌液和悬菌液混合作用10min以进行灭菌实验。杀灭对数值测试方法参照实施例1所示。结果如表2所示。
表2
不同pH值条件下2,5-呋喃二甲酸二辛酯的细菌灭杀效果
从表2可知，在不同pH条件下，2,5-呋喃二甲酸二辛酯均具有优异的抗菌性。具体而言，pH值1.0～9.0范围内对金黄色葡萄球菌ATCC 6538和大肠杆菌8099的杀灭对数值均≥3，表明2,5-呋喃二甲酸二辛酯对细菌有较好的灭杀作用。
实施例2
实施例2测定了2,5-呋喃二甲酸二辛酯灭杀不同真菌的活性。
具体而言，将2,5-呋喃二甲酸二辛酯于无菌水中配置成不同浓度的防霉液，按照《消毒技术规范》2002年版中真菌悬液制备方法配置真菌悬菌液，真菌悬菌液的pH＝6.0，实验菌种为：黑曲霉(Aspergillus niger)ATCC16404和白色念珠菌(Candida albicans)ATCC10231。然后，将所配置的防霉液和真菌悬菌液混合后作用10min以进行真菌灭杀实验。杀灭对数值测试方法参照实施例1所示。实验结果如表3所示。
表3
2,5-呋喃二甲酸二辛酯的真菌灭杀效果
从表3可知，2,5-呋喃二甲酸二辛酯的浓度≥10ppm时，2,5-呋喃二甲酸二辛酯具有优异的防霉性。
实施例3
实施例3测定了2,5-呋喃二甲酸二辛酯灭杀病毒的活性。
具体而言，将2,5-呋喃二甲酸二辛酯溶于二甲基亚砜后于无菌水中配成不同浓度的消毒液。按照《消毒技术规范》2002年版中病毒悬液制备方法配置病毒悬液。病毒悬液的pH＝7.0，实验病毒为：脊髓灰质炎病毒I型。然后将消毒液和病毒悬液混合作用60s以进行病毒灭杀实验，实验结果如表4所示。
按照《消毒技术规范》2002年版中的方法检测其灭活对数值:设阳性(没有使用消毒液灭杀病毒)对照组的平均病毒感染滴度(TCID50或pfu)为N0，实验组(使用消毒液灭杀病毒)的平均病毒感染滴度(TCID50或pfu)为Nx。
平均灭活对数值＝lgN0－lg Nx
表4
2,5-呋喃二甲酸二辛酯的脊髓灰质炎病毒Ⅰ型的灭活效果
从表1可知，2,5-呋喃二甲酸二辛酯的浓度≥10ppm时，2,5-呋喃二甲酸二辛酯对病毒有优异的灭活效果。
实施例4
实施例4测定了5-甲羧基-2-呋喃甲酸正癸酯灭杀不同细菌的活性。5-甲羧基-2-呋喃甲酸正癸酯的制备方法参考刘志春等《响应面法优化生物基增塑剂2,5-呋喃二甲酸正丁酯酯化反应》，并将试验方法1.3中的第(3)部分中的正丁醇替换为正癸醇，反应温度调整为90℃，反应时间为4h，反应结束后加3倍体积水，析出晶体后，再加入1倍晶体质量的水清洗晶体，收集清洗晶体的水溶液，70℃旋转蒸发后即为5-甲羧基-2-呋喃甲酸正癸酯。
除了将2,5-呋喃二甲酸二辛酯替换为5-甲羧基-2-呋喃甲酸正癸酯之外，按照实施例1中的方法，考察其对大肠杆菌8099、金黄色葡萄球菌ATCC 6538、铜绿假单胞菌ATCC15442、枯草杆菌黑色变种芽孢ATCC 9372的杀菌活性，其结果见表5。在本实施例中，除了将2,5-呋喃二甲酸二辛酯替换为5-甲羧基-2-呋喃甲酸正癸酯并对其浓度进行如下调整外，其他条件均与实施例1相同。
表5
5-甲羧基-2-呋喃甲酸正癸酯的细菌灭杀效果
从表5可知，5-甲羧基-2-呋喃甲酸正癸酯的浓度≥0.1ppm时，5-甲羧基-2-呋喃甲酸正癸酯具有优异的抗菌性。
实施例4-1
除了将2,5-呋喃二甲酸二辛酯替换为5-甲羧基-2-呋喃甲酸正癸酯之外，按照实施例2中的方法，考察5-甲羧基-2-呋喃甲酸正癸酯的真菌灭杀活性。其他实验条件与实施例2相同。实验结果如表5-1所示。
表5-1
5-甲羧基-2-呋喃甲酸正癸酯的真菌灭杀效果
实施例4-2
除了将2,5-呋喃二甲酸二辛酯替换为5-甲羧基-2-呋喃甲酸正癸酯之外，按照实施例3中的方法，考察5-甲羧基-2-呋喃甲酸正癸酯的病毒灭杀效果。其他实验条件与实施例3相同。实验结果如表5-2所示。
表5-2
5-甲羧基-2-呋喃甲酸正癸酯的脊髓灰质炎病毒Ⅰ型的灭活效果
实施例5
实施例5示出了5-羟甲基-2-呋喃甲基已醚和5-甲羧基-2-呋喃甲酸正癸酯混合物灭杀细菌的活性测定。5-羟甲基-2-呋喃甲基已醚的制备方法参考Wenting Fang等《Improvement of furanic diether selectivity by adjusting andLewisacidity》，第2.4部分(catalytic activity)，并将其中的甲醇替换为己醇，催化剂为该文献中的HCl，反应温度调整为105℃，反应时间设置为2.5h。
除了将5-甲羧基-2-呋喃甲酸正癸酯替换为质量比为1:1的5-羟甲基-2-呋喃甲基已醚和5-甲羧基-2-呋喃甲酸正癸酯的混合物之外，按照实施例4中的方法，测定了当浓度为100ppm时，包含5-羟甲基-2-呋喃甲基已醚和5-甲羧基-2-呋喃甲酸正癸酯的混合物的抗菌液灭杀大肠杆菌8099和金黄色葡萄球菌ATCC 6538的杀灭对数值均≥4。
实施例6
实施例6测定了5-甲羧基-2-呋喃甲酸正癸酯和2,5-呋喃二甲酸二辛酯的混合物灭杀不同真菌的活性。
将2,5-呋喃二甲酸二辛酯替换为质量比为3:1的5-甲羧基-2-呋喃甲酸正癸酯和2,5-呋喃二甲酸二辛酯，考察其对真菌的抗菌性能，实验菌种：黑曲霉(Aspergillusniger)ATCC 16404、白色念珠菌(Candida albicans)ATCC 10231和绿色木霉(Trichodermaviride)AS 3.2941。其他实验条件与实施例2相同。实验结果见表6。
表6
5-甲羧基-2-呋喃甲酸正癸酯和2,5-呋喃二甲酸二辛酯混合物的真菌灭活效果
从表6可知，5-甲羧基-2-呋喃甲酸正癸酯和2,5-呋喃二甲酸二辛酯混合物的浓度≥10ppm时，该混合物具有优异的防霉性。
实施例7
实施例7测定了5-甲羧基-2-呋喃甲酸月桂酯(其结构式为)灭杀细菌的活性。5-甲羧基-2-呋喃甲酸月桂酯的制备方法参考刘志春等《响应面法优化生物基增塑剂2,5-呋喃二甲酸正丁酯化反应》，并将试验方法1.3中的第(3)部分中的正丁醇替换为月桂醇，反应温度调整为118℃，反应时间设置为6.5h，2,5-呋喃二甲酸与月桂醇摩尔比为1：18，反应结束后加2倍体积水，析出晶体后，再加入1倍晶体质量的水清洗晶体，收集清洗晶体的水溶液，70℃旋转蒸发后即为5-甲羧基-2-呋喃甲酸月桂酯。
除了将2,5-呋喃二甲酸二辛酯替换为5-甲羧基-2-呋喃甲酸月桂酯并对其浓度进行如下调整之外，按照实施例1中的方法，进行细菌灭杀实验。其结果见表7。
表7
5-甲羧基-2-呋喃甲酸月桂酯的细菌灭杀效果
从表7可知，5-甲羧基-2-呋喃甲酸月桂酯的浓度≥0.1ppm时，该化合物具有优异的抗菌性。
实施例7-1
除了将2,5-呋喃二甲酸二辛酯替换为5-甲羧基-2-呋喃甲酸月桂酯之外，按照实施例2中的方法，考察5-甲羧基-2-呋喃甲酸月桂酯的真菌灭杀效果。其他实验条件与实施例2相同。实验结果如表7-1所示。
表7-1
5-甲羧基-2-呋喃甲酸月桂酯的真菌灭杀效果
实施例7-2
除了将2,5-呋喃二甲酸二辛酯替换为5-甲羧基-2-呋喃甲酸月桂酯之外，按照实施例3中的方法，考察5-甲羧基-2-呋喃甲酸月桂酯的病毒灭杀效果。其他实验条件与实施例3相同。实验结果如表7-2所示。
表7-2
5-甲羧基-2-呋喃甲酸月桂酯的脊髓灰质炎病毒Ⅰ型的灭活效果
实施例8
除了将2,5-呋喃二甲酸二辛酯替换为2,5-呋喃二甲酸二己酯之外，按照实施例2中的方法，考察2,5-呋喃二甲酸二己酯的细菌灭杀效果。其他实验条件与实施例2相同。实验结果如表8所示。其中，2,5-呋喃二甲酸二己酯的制备方法参考刘志春等《响应面法优化生物基增塑剂2,5-呋喃二甲酸正丁酯化反应》，并将试验方法1.3中的第(3)部分中的正丁醇替换为正己醇，反应温度调整为105℃，反应时间4.5h，2,5-呋喃二甲酸与正己醇摩尔比为1：15。
表8
2,5-呋喃二甲酸二己酯的细菌灭杀效果
实施例8-1
除了将2,5-呋喃二甲酸二辛酯替换为2,5-呋喃二甲酸二己酯之外，按照实施例2中的方法，考察2,5-呋喃二甲酸二己酯的真菌灭杀效果。其他实验条件与实施例2相同。实验结果如表8-1所示。
表8-1
2,5-呋喃二甲酸二己酯的真菌灭杀效果
实施例8-2
除了将2,5-呋喃二甲酸二辛酯替换为2,5-呋喃二甲酸二己酯之外，按照实施例3中的方法，考察2,5-呋喃二甲酸二己酯的病毒灭杀效果。其他实验条件与实施例3相同。实验结果如表8-2所示。
表8-2
2,5-呋喃二甲酸二己酯的脊髓灰质炎病毒Ⅰ型的灭活效果
实施例9
除了将2,5-呋喃二甲酸二辛酯替换为2,5-呋喃二甲基二己醚(其结构式为)之外，按照实施例2中的方法，考察2,5-呋喃二甲基二己醚的细菌灭杀效果。其他实验条件与实施例2相同。实验结果如表9所示。其中，2,5-呋喃二甲基二己醚的制备方法参考Wenting Fang等《Two Possible Side Reaction PathwaysduringFuranic Etherification》，第3.4部分(catalytic activity)，并将其中的甲醇替换为正己醇，催化剂为该文献中的HP-ZSM-5分子筛，反应温度调整为93℃，反应时间设置为3.5h。
表9
2,5-呋喃二甲基二己醚的细菌灭杀效果
实施例9-1
除了将2,5-呋喃二甲酸二辛酯替换为2,5-呋喃二甲基二己醚之外，按照实施例2中的方法，考察2,5-呋喃二甲基二己醚的真菌灭杀效果。其他实验条件与实施例2相同。实验结果如表9-1所示。
表9-1
2,5-呋喃二甲基二己醚的真菌灭杀效果
实施例9-2
除了将2,5-呋喃二甲酸二辛酯替换为2,5-呋喃二甲基二己醚之外，按照实施例3中的方法，考察2,5-呋喃二甲基二己醚的病毒灭杀效果。其他实验条件与实施例3相同。实验结果如表9-2所示。
表9-2
2,5-呋喃二甲基二己醚的脊髓灰质炎病毒Ⅰ型的灭活效果
实施例10
除了将2,5-呋喃二甲酸二辛酯替换为5-羟甲基-2-呋喃甲基月桂醚(其结构式为)之外，按照实施例2中的方法，考察5-呋喃二甲醇-2-二月桂醚的细菌灭杀效果。其他实验条件与实施例2相同。其中，5-呋喃二甲醇-2-二月桂醚的制备方法参考Wenting Fang等《Improvement of furanic diether selectivity byadjustingand Lewisacidity》，第2.4部分(catalytic activity)，并将其中的甲醇替换为月桂醇，催化剂为该文献中的AlCl3，反应温度调整为96℃，反应时间设置为1.5h。实验结果如表10所示。
表10
5-羟甲基-2-呋喃甲基月桂醚的细菌灭杀效果
实施例10-1
除了将2,5-呋喃二甲酸二辛酯替换为5-羟甲基-2-呋喃甲基月桂醚之外，按照实施例2中的方法，考察5-羟甲基-2-呋喃甲基月桂醚的真菌灭杀效果。其他实验条件与实施例2相同。实验结果如表10-1所示。
表10-1
5-羟甲基-2-呋喃甲基月桂醚的真菌灭杀效果
实施例10-2
除了将2,5-呋喃二甲酸二辛酯替换为5-羟甲基-2-呋喃甲基月桂醚之外，按照实施例3中的方法，考察5-羟甲基-2-呋喃甲基月桂醚的病毒灭杀效果。其他实验条件与实施例3相同。实验结果如表10-2所示。
表10-2
5-羟甲基-2-呋喃甲基月桂醚的脊髓灰质炎病毒Ⅰ型的灭活效果
实施例11
除了将2,5-呋喃二甲酸二辛酯替换为2,5-呋喃二甲酸二壬酯之外，按照实施例2中的方法，考察2,5-呋喃二甲酸二壬酯的细菌灭杀效果。其他实验条件与实施例2相同。实验结果如表11所示。其中，2,5-呋喃二甲酸二壬酯的制备方法参考刘志春等《响应面法优化生物基增塑剂2,5-呋喃二甲酸正丁酯化反应》，并将试验方法1.3中的第(3)部分中的正丁醇替换为壬醇，反应温度调整为110℃，反应时间5.5h，2,5-呋喃二甲酸与壬醇摩尔比为1：18。
表11
25-呋喃二甲酸二壬酯的细菌灭杀效果
实施例11-1
除了将2,5-呋喃二甲酸二辛酯替换为2,5-呋喃二甲酸二壬酯之外，按照实施例2中的方法，考察2,5-呋喃二甲酸二壬酯的真菌灭杀效果。其他实验条件与实施例2相同。实验结果如表11-1所示。
表11-1
2,5-呋喃二甲酸二壬酯的真菌灭杀效果
实施例12
除了将2,5-呋喃二甲酸二辛酯替换为2,5-呋喃二甲酸二异壬酯之外，按照实施例3中的方法，考察2,5-呋喃二甲酸二异壬酯的病毒灭杀效果。其他实验条件与实施例3相同。其中，2,5-呋喃二甲酸二异壬酯的制备方法参考刘志春等《响应面法优化生物基增塑剂2,5-呋喃二甲酸正丁酯化反应》，并将试验方法1.3中的第(3)部分中的正丁醇替换为异壬醇，反应温度调整为118℃，反应时间为3.5h，2,5-呋喃二甲酸与异壬醇摩尔比为1：10。实验结果如表11-2所示。
表11-2
2,5-呋喃二甲酸二异壬酯的脊髓灰质炎病毒Ⅰ型的灭活效果
虽然以上实施例仅仅示出了呋喃环酯类和/或呋喃环醚类化合物灭杀细菌、真菌和病毒的优异效果，但是呋喃环酯类和/或呋喃环醚类化合物对其他微生物也具有优异的灭杀效果。
以上仅仅通过实施例示出了呋喃环酯类化合物和呋喃环醚类化合物的抗菌、消毒、除真菌的实施例，具有如下通式(I)的呋喃环酯类化合物和/或具有如下通式(II)的呋喃醚类化合物也具有优异的抗菌、消毒、除真菌效果。
通式(I)和(II)中的R1和R2独立地为H或烷基，且R1和R2不同时为H；优选地，R1选自-C6H13、-C7H15、-C8H17、-C9H19、-C10H21、-C11H23、-C12H25和H中的任一种，R2选自-C6H13、-C7H15、-C8H17、-C9H19、-C10H21、-C11H23、-C12H25和H中的任一种。
在可选的实施方式中，包含上述呋喃环酯类化合物和/或呋喃环醚类化合物的其他制品也能够有效抑制或杀灭微生物。
以上所述，仅是本申请的几个实施例，并非对本申请做任何形式的限制，虽然本申请以较佳实施例揭示如上，然而并非用以限制本申请，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本申请技术方案的范围内，利用上述揭示的技术内容做出些许的变动或修饰均等同于等效实施例，均属于技术方案范围内。

Claims (18)

1.一种用于抑制或杀灭微生物的制品在抑制或杀灭微生物的应用，其特征在于，所述制品包含呋喃环类化合物；
所述呋喃环类化合物具有如下通式：
其中，R1为H或C6~C20的烷基，R2为H或C6~C20的烷基，且R1和R2不同时为H，A为-CH2-或；
所述呋喃环类化合物在所述制品中的浓度≥5ppm；
所述微生物选自细菌、病毒和真菌中的至少一种；细菌选自铜绿假单胞菌、枯草杆菌黑色变种、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌中的至少一种，真菌选自绿色木霉、黑曲霉、白色念珠菌中的至少一种，病毒为脊髓灰质炎病毒Ⅰ。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，R1选自-C6H13、-C7H15、-C8H17、-C9H19、-C10H21、-C11H23、-C12H25和H中的任一种，R2选自-C6H13、-C7H15、-C8H17、-C9H19、-C10H21、-C11H23、-C12H25和H中的任一种。
3.一种用于抑制或杀灭微生物的制品在抑制或杀灭微生物的应用，其特征在于，所述制品包含呋喃环类化合物；
所述呋喃环类化合物选自2,5-呋喃二甲酸二辛酯、5-甲羧基-2-呋喃甲酸正癸酯、5-羟甲基-2-呋喃甲基已醚、5-甲羧基-2-呋喃甲酸月桂酯中的至少一种；
所述呋喃环类化合物在所述制品中的浓度≥0.1ppm；
所述微生物选自细菌、病毒和真菌中的至少一种；细菌选自铜绿假单胞菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌中的至少一种，真菌选自绿色木霉、黑曲霉、白色念珠菌中的至少一种，病毒为脊髓灰质炎病毒Ⅰ。
4.一种用于抑制或杀灭微生物的制品在抑制或杀灭微生物的应用，其特征在于，所述制品包含呋喃环类化合物；
所述呋喃环类化合物选自5-甲羧基-2-呋喃甲酸正癸酯、5-羟甲基-2-呋喃甲基已醚中的至少一种；
所述呋喃环类化合物在所述制品中的浓度≥0.1ppm；
所述微生物选自细菌、病毒和真菌中的至少一种；细菌选自铜绿假单胞菌、枯草杆菌黑色变种、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌中的至少一种，真菌选自绿色木霉、黑曲霉、白色念珠菌中的至少一种，病毒为脊髓灰质炎病毒Ⅰ。
5.根据权利要求1至4任一项所述的应用，其特征在于，所述呋喃环类化合物为抗菌成分、消毒成分和防霉成分中的至少一种。
6.根据权利要求1至4任一项所述的应用，其特征在于，所述制品包括抗菌剂、消毒液和防霉剂中的至少一种。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述呋喃环类化合物在所述制品中的浓度为5~1000ppm。
8.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述呋喃环类化合物在所述制品中的浓度≥10ppm。
9.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述呋喃环类化合物在所述制品中的浓度为10~3000ppm。
10.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述呋喃环类化合物在所述制品中的浓度为500~2000ppm。
11.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述呋喃环类化合物在所述制品中的浓度为1000~3000ppm。
12.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述制品用于抑制或杀灭两种或两种以上细菌，所述呋喃环类化合物在所述制品中的浓度为5~1000ppm。
13.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述制品用于抑制或杀灭真菌，所述呋喃环类化合物在所述制品中的浓度≥10ppm。
14.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述制品用于抑制或杀灭病毒，所述呋喃环类化合物在所述制品中的浓度≥10ppm。
15.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述制品用于抑制或杀灭细菌、真菌和病毒中的至少两者，所述呋喃环类化合物在所述制品中的浓度为10~3000ppm。
16.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述制品用于抑制或杀灭细菌、真菌和病毒，所述呋喃环类化合物在所述制品中的浓度为1000~3000ppm。
17.根据权利要求1至4任一项所述的应用，其特征在于，使用所述呋喃环类化合物的环境的pH值范围为1.0~12.0。
18.根据权利要求17所述的应用，其特征在于，pH值范围为1.0~9.0。
CN202010955053.4A 2020-09-11 2020-09-11 抑制或杀灭微生物的呋喃环类成分、含其的制品及其应用 Active CN114163407B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010955053.4A CN114163407B (zh) 2020-09-11 2020-09-11 抑制或杀灭微生物的呋喃环类成分、含其的制品及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010955053.4A CN114163407B (zh) 2020-09-11 2020-09-11 抑制或杀灭微生物的呋喃环类成分、含其的制品及其应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN114163407A CN114163407A (zh) 2022-03-11
CN114163407B true CN114163407B (zh) 2023-10-24

Family

ID=80476038

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010955053.4A Active CN114163407B (zh) 2020-09-11 2020-09-11 抑制或杀灭微生物的呋喃环类成分、含其的制品及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114163407B (zh)

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1043711A (zh) * 1988-12-21 1990-07-11 默里尔多药物公司 抗后病毒的呋喃酮
WO2007089455A1 (en) * 2006-01-27 2007-08-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluoroalkenyl derivatives as insecticides and nematicides
CN105814030A (zh) * 2013-12-19 2016-07-27 阿彻丹尼尔斯米德兰德公司 呋喃-2,5-二甲醇和(四氢呋喃-2,5-二基)二甲醇的单-和二烷基醚以及其两亲衍生物
CN105985302A (zh) * 2015-02-05 2016-10-05 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 一种2,5-呋喃二甲酰胺二胺化合物、其制备方法及应用
CN108299354A (zh) * 2017-01-12 2018-07-20 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 一种2,5-呋喃二甲酸或其酯化物的制备方法
CN110526884A (zh) * 2019-08-05 2019-12-03 中国科学技术大学 新型生物基呋喃酯类香料及其合成方法
CN110575450A (zh) * 2019-09-17 2019-12-17 遵义医科大学珠海校区 2,5-呋喃二甲醇在制备抗肿瘤药物中的应用

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9029579B2 (en) * 2012-11-08 2015-05-12 Eastman Chemical Company Method of synthesizing low color furan diesters
US9006470B2 (en) * 2012-11-08 2015-04-14 Eastman Chemical Company Method of synthesizing low color furan diesters

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1043711A (zh) * 1988-12-21 1990-07-11 默里尔多药物公司 抗后病毒的呋喃酮
WO2007089455A1 (en) * 2006-01-27 2007-08-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluoroalkenyl derivatives as insecticides and nematicides
CN105814030A (zh) * 2013-12-19 2016-07-27 阿彻丹尼尔斯米德兰德公司 呋喃-2,5-二甲醇和(四氢呋喃-2,5-二基)二甲醇的单-和二烷基醚以及其两亲衍生物
CN105985302A (zh) * 2015-02-05 2016-10-05 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 一种2,5-呋喃二甲酰胺二胺化合物、其制备方法及应用
CN108299354A (zh) * 2017-01-12 2018-07-20 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 一种2,5-呋喃二甲酸或其酯化物的制备方法
CN110526884A (zh) * 2019-08-05 2019-12-03 中国科学技术大学 新型生物基呋喃酯类香料及其合成方法
CN110575450A (zh) * 2019-09-17 2019-12-17 遵义医科大学珠海校区 2,5-呋喃二甲醇在制备抗肿瘤药物中的应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN114163407A (zh) 2022-03-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10448643B2 (en) Low pH disinfectant composition
US20070134136A1 (en) Disinfecting composition
Duarte et al. Effect of coriander oil (Coriandrum sativum) on planktonic and biofilm cells of Acinetobacter baumannii
US20180199576A1 (en) Aqueous hypochlorous acid solution
Iñiguez-Moreno et al. Antimicrobial activity of disinfectants commonly used in the food industry in Mexico
JPWO2019107510A1 (ja) 次亜塩素酸を含む抗微生物剤
JP7073593B1 (ja) 抗菌、抗カビ、抗ウイルス性消毒剤組成物
CN114163407B (zh) 抑制或杀灭微生物的呋喃环类成分、含其的制品及其应用
AU2007217968B2 (en) Method of inhibiting the growth of microorganism in aqueous systems using a composition comprising lysozyme
RU2293762C1 (ru) Дезинфицирующая моющая композиция
JP5314555B2 (ja) 腐植抽出液の製造方法
CN111328811B (zh) 一种低浓度酒精杀菌消毒液及其应用
CN105341622B (zh) 防腐剂组合物及其用途
KR960004500B1 (ko) 살균조성물 및 이를 함유하는 비누
CN112825858B (zh) 2,5呋喃二甲醛肟在抗菌除霉消毒剂中的应用
CN113854299B (zh) 2，5位取代呋喃类化合物和/或其金属络合物在抗菌防霉消毒领域中的应用
KR101485552B1 (ko) 살균제 조성물
Teo Investigate Antibacterial Bioprocess Kinetics of Wood Acid against Pseudomonas Aeruginosa, Enterococcus Faecium, Clostridium Perfringens and Faecal Bacteria
Jiang et al. Application of chlorine dioxide and its disinfection mechanism
Ahmed et al. Efficacy of three disinfectant agents against contaminating pathogens isolated from public toilets
GB2618005A (en) Disinfecting and sanitising composition, method for preparing the composition and use of same
CN113303329A (zh) 一种含邻苯基苯酚的消毒剂、制备方法及其应用
CN111887262A (zh) 一种基于蛋白酶k复合环保型生物消毒剂
RĂPUNTEAN et al. Considerations regarding the antimicrobial effect of Procid and Procid forte biocide products.
Vrutika et al. A COMPARATIVE STUDY TO EVALUATE THE EFFICACY OF COMMONLY USED DISINFECTANTS AGAINST CLINICAL ISOLATES OF AUTOCHTHONOUS MICROORGANISMS

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant