CN112825858B - 2,5呋喃二甲醛肟在抗菌除霉消毒剂中的应用 - Google Patents

2,5呋喃二甲醛肟在抗菌除霉消毒剂中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种2,5呋喃二甲醛肟在抗菌除霉消毒剂中的应用，其特征在于，所述2,5呋喃二甲醛肟具有式(I)所示的结构；
Figure DDA0002669702800000011
式(I)中，R1，R2独立地选自‑H、‑CHO、‑CNOH中的任一种；R1和R2中至少一个为‑CNOH。所述生物基抗菌除霉消毒剂有效杀菌浓度为0.1ppm‑10wt.％，具有生物安全性好、抑制和杀灭微生物性能优异的优点，未来具有广泛的应用前景。

Description

2,5呋喃二甲醛肟在抗菌除霉消毒剂中的应用
技术领域
本发明涉及一种新型生物基抗菌除霉消毒剂，属于抗菌防霉消毒技术领域。
背景技术
肟类结构化合物具有杀菌、抗菌、抗病毒等良好的生物活性和高效、低毒等优点，在医药、农药及生物学等领域得到了广泛开发和应用。日本藤泽药品工业株式会社在上世纪80年代初开发的头孢克肟(US4409214A)对革兰氏阳性菌和阴性菌具有广谱抗菌作用。日本庵原化学公司和组合化学公司联合开发的广谱吡啶肟类杀菌剂(US5677465)有效杀灭菌核病和灰霉病等真菌。瑞士先正达公司开发的杂环肟类杀菌剂(US20130237583A1)对纹枯菌具有良好抗菌活性。美国巴克曼化工有限公司生产的肟类杀菌剂(US5817696A)能够有效抑制细菌及真菌的生长。由于开发时间较早及过度使用抗生素等原因，细菌出现和进化出了抗生素耐药性，出现了多重抗生素耐药性的菌株，导致抗菌效果大大降低或失效。此外，传统的抗菌消毒剂毒性偏大，长期接触存在安全隐患。因此，迫切需要开发作用机制新颖的抗菌杀菌剂或筛选具有增效作用的复配剂，以提高防治效果，延缓微生物耐药性的产生和发展。
发明内容
呋喃类化合物具有广谱抗菌消毒作用，将呋喃环结构引至肟类化合物的分子设计中会增强其生物活性。开发含呋喃环的含氮杂环灭菌剂具有极大的应用价值。2,5-呋喃二甲醛单肟(DFFM)和2,5-呋喃二甲醛二肟(DFFD)兼具呋喃环和肟基结构(-C＝NOH)，具有良好的灭菌、消炎、抗真菌及抗病毒等生物活性。作为一种生物质来源的天然抗菌剂，还具有低毒和环境友好的特点，有着广泛的开发利用前景，可以应用于化工制品、建筑材料、塑料制品、纤维制品、电子产品、食品及医疗保健等领域。目前，尚没有呋喃类肟基化合物在抗菌除霉消毒领域应用的相关报道。本专利提供了2,5位取代呋喃类肟基化合物，并提供了其作为有效成分在新型生物基抗菌防霉消毒剂中的应用。
所述2,5呋喃二甲醛肟在抗菌除霉消毒剂中的应用，其中，所述2,5呋喃二甲醛肟含有具有式(I)所示的化合物中的至少一种结构；
Figure BDA0002669702780000021
式(I)中，R1，R2独立地选自-H、-CHO、-CNOH中的任一种；R1和R2中至少一个为-CNOH。
可选地，R1，R2独立地选自-CHO、-CNOH中的任一种；R1和R2中至少一个为-CNOH。
可选地，当R1为–CHO，R2为-CNOH时，式(I)所示的化合物包括Z型和E型异构体中的至少一种；或者
当R1，R2均为-CNOH时，式(I)所示的化合物包括Z型、E型、Z,Z型、E,E型、Z,E型和E,Z型异构体中的至少一种。按照顺序规则，当较优的呋喃环基团与肟-氧基团处于同侧时为“Z型”，当较优的呋喃环基团与肟-氧基团处于异侧时为“E型”。
优选地，式(I)所示的化合物包括上述异构体中的任意一种或其任意组合混合物。
优选地，所述的Z和E型异构体具有不同的生物活性，E型异构体生物活性较高。
可选地，所述生物基抗菌除霉消毒剂抑制或杀灭以下对象中的至少一种：
细菌、真菌或病毒。
可选地，所述细菌包括金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)、大肠杆菌(Escherichia coli)、铜绿假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)、白色葡萄球菌(Staphylococcus albus)、龟分枝杆菌脓肿亚种(Mycobacterium chelonae)、枯草杆菌黑色变种芽孢(Bacillus subtilis var.niger)、链球菌(Streptococcus)、沙门氏菌(Salmonella)中的任意一种或其相同种属的细菌及其亚种。
可选地，所述生物基抗菌除霉消毒剂的使用浓度为1ppm～5wt.％，优选5ppm～5000ppm。
可选地，所述生物基抗菌除霉消毒剂抑制或杀灭细菌的使用条件为：使用浓度1ppm～5wt.％，作用时间10分钟～90分钟。
可选地，所述生物基抗菌除霉消毒剂抑制或杀灭细菌的使用浓度的上限选自10ppm、50ppm、100ppm、500ppm、1000ppm、2000ppm、3000ppm、4000ppm或5000ppm；下限选自1ppm、10ppm、50ppm、100ppm、500ppm、1000ppm、2000ppm、3000ppm或4000ppm。
可选地，所述生物基抗菌除霉消毒剂抑制或杀灭细菌的作用时间的上限选自15分钟、20分钟、25分钟、30分钟、35分钟、40分钟、45分钟、50分钟、55分钟、60分钟、65分钟、70分钟、75分钟、80分钟、85分钟或90分钟；下限选自15分钟、20分钟、25分钟、30分钟、35分钟、40分钟、45分钟、50分钟、55分钟、60分钟、65分钟、70分钟、75分钟、80分钟或85分钟。
本领域技术人员知晓，所述生物基抗菌除霉消毒剂抑制或杀灭细菌的使用浓度与作用时间对抑制或者杀灭效果有影响，应当在上述范围内进行选择，以达到对真菌的抑制或杀灭效果达到40％，50％，60％，70％，80％，90％，100％以及任意两个百分数之间的范围值。
可选地，所述真菌包括白色念珠菌(Candida albicans)、黑曲霉菌(Aspergillusfumigatus)、桔青霉(Penicillium citrinum)、罗伦特隐球菌(Cryptococcus laurentii)、绿色木霉(Trichoderma viride)、青霉菌(Penicillium)、烟曲霉(Aspergillusfumigatus)、土曲霉(Aspergillus terreus)中的任意一种或其相同种属的真菌及其亚种。
可选地，所述生物基抗菌除霉消毒剂的使用浓度为10ppm～10wt.％，优选50ppm～1wt.％。
可选地，所述生物基抗菌除霉消毒剂抑制或杀灭真菌的使用条件为：使用浓度10ppm～10wt.％。
可选地，所述生物基抗菌除霉消毒剂抑制或杀灭真菌的使用浓度的上限选自10ppm、50ppm、100ppm、500ppm、1000ppm、2000ppm、3000ppm、4000ppm、5000ppm、6000ppm、7000ppm、8000ppm、9000ppm或10000ppm；下限选自1ppm、10ppm、50ppm、100ppm、500ppm、1000ppm、2000ppm、3000ppm、4000ppm、5000ppm、6000ppm、7000ppm、8000ppm或9000ppm。
本领域技术人员知晓，所述生物基抗菌除霉消毒剂抑制或杀灭真菌的使用浓度对抑制或者杀灭效果有影响，应当在上述范围内进行选择，以达到对真菌的抑制或杀灭效果达到防霉等级0级或1级。
可选地，所述病毒包括脊髓灰质炎病毒(Poliovirus)、艾滋病病毒(Humanimmunodeficiency virus)、乙型肝炎病毒(Hepatitis B virus)、汉坦病毒(Hantavirus)中的任意一种或其相同种属的病毒及其亚种。
可选地，所述生物基抗菌除霉消毒剂的使用浓度为0.1ppm～2wt.％，优选0.5ppm～2000ppm。
可选地，所述生物基抗菌除霉消毒剂抑制或杀灭病毒的使用条件为：使用浓度0.1ppm～2wt.％，作用时间为30～120秒。
可选地，所述生物基抗菌除霉消毒剂抑制或杀灭病毒的作用时间的上限选自40秒、50秒、60秒、70秒、80秒、90秒、100秒、110秒或120秒；下限选自30秒、40秒、50秒、60秒、70秒、80秒、90秒、100秒或110秒。
本领域技术人员知晓，所述生物基抗菌除霉消毒剂抑制或杀灭病毒的使用浓度与作用时间对抑制或者杀灭效果有影响，应当在上述范围内进行选择，以达到对真菌的抑制或杀灭效果达到灭火数值为7，6，5，4以及任意两个数值之间的范围值。
本发明能产生的有益效果包括：
1)本发明所提供的生物基抗菌除霉消毒剂，含有的2,5位取代呋喃类肟基化合物在空气氧的作用下，能够形成稳定的氮氧自由基，发生快速的链式氧化反应，破坏细菌等微生物的代谢和繁殖过程，起到灭菌的功效。
2)本发明提供的2,5位取代呋喃类肟基化合物来源于生物质，无毒无害，具有绿色、环保、无公害的优势，在卫生、医药及生物领域有巨大的市场应用前景。
附图说明
图1 2,5-呋喃二甲醛二肟灭杀大肠杆菌落形态图。
图2 2,5-呋喃二甲醛二肟灭杀大肠杆菌扫描电镜图。
具体实施方式
下面结合实施例详述本申请，但本申请并不局限于这些实施例。
如无特别说明，本申请的实施例中的原料均为现有技术制备。
利用德国ZEISS EVO18扫描电子显微镜进行菌落形貌的表征。
利用德国徕卡TCS SP5电子显微镜进行菌落形貌的表征。
2,5-呋喃二甲醛肟根据现有技术均可获得。
作为一种具体的实施方式：
2,5-呋喃二甲醛二肟的合成：
称取25g(0.20mol)2,5-呋喃二甲醛和40g(0.60mol)盐酸羟胺，加入200mL水，搅拌至充分溶解；称取15g(0.20mol)无水乙酸钠，加入100mL水溶解，分批加入上述溶液中，室温反应1小时，有大量白色沉淀析出，静止1小时，过滤，干燥，称重30.5g，产率99.0％，FTIR(KBr):3203(s),3089(w),3012(w)，2910(m)，2910(w)，1639(m),1469(w),1300(m),1215(m),1002(s),966(m)，802(m),512(w)。元素分析：C6H6N2O3，计算值：C 46.76％，H 3.92％，N18.18％，O 31.14％；实验值：C 46.68％,H 3.85％,N 18.02％，O 31.10％。1H NMR(DMSO-d6)δ:12.06(s)2H,肟基-OH；7.57(s)2H,亚胺质子；7.31(s)2H,呋喃环质子。
作为一种具体的实施方式：
2,5-呋喃二甲醛单肟的合成：
称取62g(0.50mol)2,5-呋喃二甲醛和35g(0.50mol)盐酸羟胺，加入500mL水，搅拌至充分溶解；称取41g(0.50mol)无水乙酸钠，加入200mL水溶解，分批加入上述溶液中，室温反应3小时，静止5小时，过滤，干燥，称重66g，产率95.0％。元素分析：C6H5NO3，计算值：C51.81％，H 3.62％，N 10.07％，O 34.50％；实验值：C 51.75％，H 3.60％，N 10.17％，O34.48％1H NMR(DMSO-d6)δ:11.69(s)1H,肟基-OH；9.68(s)1H,-CHO；7.95(s)1H亚胺质子；6.85,7.47(s)2H呋喃环质子。
实施例1 2,5-呋喃二甲醛单肟灭菌效果测定
(1)受试物质：2,5-呋喃二甲醛单肟(R1＝-CNOH，R2＝-CHO，E型，纯度为99.0％，粉末)；
(2)受试物质水溶液的浓度：10ppm、100ppm、1000ppm、5wt.％。
(3)菌株：大肠杆菌(Escherichia coli)、金黄色葡萄球菌(Staphylococcusaureus)、枯草杆菌黑色变种芽孢(Bacillus subtilis var.niger)
(4)灭菌实验：按照《消毒技术规范》2002年版进行灭菌试验，首先使用无菌硬水配置消毒液(配制的消毒液浓度分别为12.5ppm,125ppm,1250ppm,6.25wt.％)，置20℃±1℃水浴备用；然后配制实验用菌悬液(实验用菌悬液中细菌浓度为1×108cfu/ml～5×108cfu/ml)；将上述浓度消毒液4.0ml注入0.5ml试验用菌悬液，迅速混匀并立即记时；待试验菌与消毒剂相互作用至预定时间(预定时间见表1中“作用时间”)，分别吸取试验菌与消毒剂混合液(混合液中2,5-呋喃二甲醛单肟浓度见表1中的“水溶液浓度”)，加于经灭菌的中和剂中作用10min，分别吸取1.0ml样液，按活菌培养计数方法测定存活菌数，如平板上生长的菌落数较多时，可进行系列10倍稀释后，再进行活菌培养计数，同时用稀释液代替消毒液，进行平行试验，作为阳性对照；所有试验样本均在37℃温箱中培养，对细菌繁殖体培养48h观察最终结果；对细菌芽孢需培养72h观察最终结果。计算各组的活菌浓度，并换算为对数值，然后按下式计算杀灭率：
杀灭率＝(对照组平均活菌浓度的对数值-试验组活菌浓度对数值)/对照组平均活菌浓度的对数值
实验结果见表1所示。
表1
Figure BDA0002669702780000071
由表1可知，本发明的2,5-呋喃二甲醛单肟浓度在100ppm时，作用60min后，对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌的灭杀率已达到90％以上，当浓度大于1000ppm时，对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌的灭杀率均达到100％，说明2,5-呋喃二甲醛单肟对细菌有良好的灭杀作用。
图1为2,5-呋喃二甲醛二肟灭杀大肠杆菌落形态图。使用不同浓度的2,5-呋喃二甲醛单肟溶液处理大肠杆菌并进行显微镜观察，2,5-呋喃二甲醛单肟具有良好的抗菌效果，2,5-呋喃二甲醛单肟浓度在100ppm时，作用60min后，对大肠杆菌的灭杀率已达到90％以上，当浓度大于1000ppm时，对大肠杆菌的灭杀率均达到100％。
图2为2,5-呋喃二甲醛二肟灭杀大肠杆菌扫描电镜图。使用浓度为10ppm的2,5-呋喃二甲醛单肟溶液处理大肠杆菌并进行扫描电镜观察，细菌表面有明显细胞膜破损，细胞膜通透性改变，最终细菌被杀灭。
实施例2 2,5-呋喃二甲醛二肟灭菌效果测定
(1)受试物质：2,5-呋喃二甲醛二肟(R1＝-CNOH，R2＝-CNOH，E,Z型，纯度为99.0％，粉末)；
(2)受试物质水溶液的浓度：50ppm、500ppm、5000ppm、5wt.％。
(3)菌株：铜绿假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)、沙门氏菌(Salmonella)、链球菌(Streptococcus)
(4)灭菌实验：按照《消毒技术规范》2002年版进行灭菌试验，首先使用无菌硬水不同浓度的消毒液(配制的消毒液浓度分别为62.5ppm,625ppm,6250ppm,6.25wt.％)，置20℃±1℃水浴备用；然后配制实验用菌悬液(实验用菌悬液中细菌浓度为1×108cfu/ml～5×108cfu/ml，)；将上述浓度消毒液4.0ml注入0.5ml试验用菌悬液，迅速混匀并立即记时；待试验菌与消毒剂相互作用至预定时间(预定时间见表2中“作用时间”)，，分别吸取试验菌与消毒剂混合液(混合液中2,5-呋喃二甲醛二肟浓度见表1中的“水溶液浓度”)加于经灭菌的中和剂中作用10min，分别吸取1.0ml样液，按活菌培养计数方法测定存活菌数，如平板上生长的菌落数较多时，可进行系列10倍稀释后，再进行活菌培养计数，同时用稀释液代替消毒液，进行平行试验，作为阳性对照；所有试验样本均在37℃温箱中培养，对细菌繁殖体培养48h观察最终结果；对细菌芽孢需培养72h观察最终结果。计算各组的活菌浓度，并换算为对数值，然后按下式计算杀灭对数值：
杀灭率＝(对照组平均活菌浓度的对数值-试验组活菌浓度对数值)/对照组平均活菌浓度的对数值
实验结果见表2所示。
表2
Figure BDA0002669702780000081
由表2可知，本发明的2,5-呋喃二甲醛二肟浓度即使在50ppm时，作用65min后，对铜绿假单胞菌、沙门氏菌、链球菌的灭杀率已达到90％以上，当浓度大于5000ppm时，对铜绿假单胞菌、沙门氏菌、链球菌的灭杀率均达到100％，说明2,5-呋喃二甲醛二肟对细菌有良好的灭杀作用。
实施例3 2,5-呋喃二甲醛二肟防霉效果测定
(1)受试物质：2,5-呋喃二甲醛二肟(R1＝-CNOH，R2＝-CNOH，，Z,Z型，纯度为99.5％，粉末)；
(2)受试物质水溶液的浓度：10ppm、50ppm、1wt.％、10wt.％；
(3)菌株：黑曲霉菌(Aspergillus fumigatus)、土曲霉(Aspergillus terreus)、烟曲霉(Aspergillus fumigatus)、青霉菌(Penicillium)；
(4)防霉实验：将2,5-呋喃二甲醛二肟溶于无菌水中配置成不同浓度的培养液(培养液中2,5-呋喃二甲醛二肟的浓度见表4中“水溶液浓度”)，使用这些溶液分别浸泡滤纸24h，然后自然晾干后，平铺于制备好的营养盐琼脂培养基平板上，均匀的喷上悬菌液，在28℃下培养28天，观察实验结果，防霉实验结果评价标准如表3所示，2,5-呋喃二甲醛二肟防霉效果如表4所示。
表3
Figure BDA0002669702780000091
表4
水溶液浓度 10ppm 50ppm 1wt.％ 10wt.％
黑曲霉菌 0级 0级 0级 0级
土曲霉 0级 0级 0级 0级
烟曲霉 1级 1级 0级 0级
青霉菌 1级 1级 0级 0级
由表4可知，本发明的2,5-呋喃二甲醛二肟具有良好的防霉效果，浓度在10ppm时，对黑曲霉菌、土曲霉的防霉等级为0级，对烟曲霉、青霉菌的防霉等级为1级；浓度在1wt.％时，对黑曲霉菌、土曲霉、烟曲霉及青霉菌的防霉等级均达到0级。
实施例4 2,5-呋喃二甲醛二肟杀灭病毒效果测定
实施例4 2,5-呋喃二甲醛二肟灭杀病毒效果测定
(1)受试物质：2,5-呋喃二甲醛二肟(R1＝-CNOH，R2＝-CNOH，，E,E型，纯度为99.2％，粉末)；
(2)受试物质水溶液的浓度：0.1ppm、1ppm、100ppm、2wt.％；
(3)菌株：甲型肝炎病毒(Aspergillus fumigatus)、乙型肝炎病毒(hepatitis Bvirus)、脊髓灰质炎病毒(Poliovirus)；
(4)病毒灭活实验：按照《消毒技术规范》2002年版中脊髓灰质炎病毒灭活试验的标准程序，准备不同浓度的消毒液和脊髓灰质炎-1毒株，采用终点稀释法或噬斑法进行病毒滴度测定，计算其灭活对数值，平均灭活对数值的计算方法为：平均灭活对数值＝log(对照组平均病毒感染滴度)-log(试验组平均病毒感染滴度)，病毒灭活结果如表5所示。
表5
水溶液浓度 0.1ppm 1ppm 100ppm 2wt.％
作用时间 120s 90s 60s 30s
甲型肝炎病毒 4.12 4.97 5.00 5.12
乙型肝炎病毒 4.25 5.68 6.50 6.55
脊髓灰质炎病毒 4.06 5.97 7.20 7.31
对照组 6.14 6.50 6.70 6.75
由表5可知，本发明的2,5-呋喃二甲醛二肟浓度在0.1ppm时，作用120s后，对甲型肝炎病毒、乙型肝炎病毒、脊髓灰质炎病毒的灭活对数值已经大于4，说明2,5-呋喃二甲醛二肟锌络合物具有良好的病毒灭活效果。
以上所述，仅是本申请的几个实施例，并非对本申请做任何形式的限制，虽然本申请以较佳实施例揭示如上，然而并非用以限制本申请，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本申请技术方案的范围内，利用上述揭示的技术内容做出些许的变动或修饰均等同于等效实施案例，均属于技术方案范围内。

Claims (7)

1.2,5呋喃二甲醛肟在制备抗菌除霉消毒剂中的应用，其特征在于，所述2,5呋喃二甲醛肟具有式(I)所示的结构；
Figure FDA0003549969370000011
式(I)中；当R1为–CHO，R2为-CNOH时，式(I)所示的化合物包括E型异构体；
或者当R1，R2均为-CNOH时，式(I)所示的化合物包括Z,Z型、E,E型和E,Z型异构体中的至少一种；
所述抗菌除霉消毒剂抑制或杀灭以下对象中的至少一种：细菌、真菌或病毒；
所述细菌包括金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌、枯草杆菌黑色变种芽孢、链球菌、沙门氏菌中的任意一种；
所述真菌包括黑曲霉菌、青霉菌、烟曲霉、土曲霉中的任意一种；
所述病毒包括脊髓灰质炎病毒、乙型肝炎病毒、甲型肝炎病毒中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，
所述抑制或杀灭对象为细菌；
所述抗菌除霉消毒剂的使用浓度为1ppm～5wt.％。
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，
所述抗菌除霉消毒剂的使用浓度为5ppm～5000ppm。
4.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，
所述抑制或杀灭对象为真菌；
所述抗菌除霉消毒剂的使用浓度为10ppm～10wt.％。
5.根据权利要求4所述的应用，其特征在于，所述抗菌除霉消毒剂的使用浓度为50ppm～1wt.％。
6.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，
所述抑制或杀灭对象为病毒；
所述抗菌除霉消毒剂的使用浓度为0.1ppm～2wt.％。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，
所述抗菌除霉消毒剂的使用浓度为0.5ppm～2000ppm。
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