JPH0791232B2 - ジアルキルカーボネートの製造法 - Google Patents
ジアルキルカーボネートの製造法Info
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- JPH0791232B2 JPH0791232B2 JP2110563A JP11056390A JPH0791232B2 JP H0791232 B2 JPH0791232 B2 JP H0791232B2 JP 2110563 A JP2110563 A JP 2110563A JP 11056390 A JP11056390 A JP 11056390A JP H0791232 B2 JPH0791232 B2 JP H0791232B2
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- lead
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- catalyst
- mol
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、ジアルキルカーボネートの製造法に関する。
さらに詳しくは、環状カーボネートとアルコールを反応
させることによるジアルキルカーボネートの製造法に関
する。
さらに詳しくは、環状カーボネートとアルコールを反応
させることによるジアルキルカーボネートの製造法に関
する。
（従来の技術） 触媒の存在下に環状カーボネートとアルコールを反応さ
せることによるジアルキルカーボネートの製造法に関し
ては、種々の提案がなされている。例えば、触媒として
３級脂肪族アミンを用いる方法（特公昭59−28542）、
アルカリ金属またはアルカリ金属化合物を使用する方法
（米国特許第3642858号）、タリウム化合物を使用する
方法（特公昭60−27658）、錫アルコキシド類を使用す
る方法（特公昭56−40708）、ルイス酸と含窒素有機塩
基からなる複合触媒を使用する方法（特公昭60−2269
8）、４級ホスホニウム塩を使用する方法（特開昭56−1
0144）、第４級アンモニウム基を交換基として有する固
体強塩基性アニオン交換体を用いる方法（特開昭63−23
8043）等が公知である。
せることによるジアルキルカーボネートの製造法に関し
ては、種々の提案がなされている。例えば、触媒として
３級脂肪族アミンを用いる方法（特公昭59−28542）、
アルカリ金属またはアルカリ金属化合物を使用する方法
（米国特許第3642858号）、タリウム化合物を使用する
方法（特公昭60−27658）、錫アルコキシド類を使用す
る方法（特公昭56−40708）、ルイス酸と含窒素有機塩
基からなる複合触媒を使用する方法（特公昭60−2269
8）、４級ホスホニウム塩を使用する方法（特開昭56−1
0144）、第４級アンモニウム基を交換基として有する固
体強塩基性アニオン交換体を用いる方法（特開昭63−23
8043）等が公知である。
（発明が解決しようとする課題） 環状カーボネートとアルコールの反応によるジアルキル
カーボネートの製造法において使用される触媒として
は、均一触媒が主に使用されており、生成物であるジア
ルキルカーボネートを製品として得るためには、通常、
分離操作として蒸留が必要である。したがって、均一系
触媒を使用する場合には、触媒が残留したままで反応混
合物を加熱・蒸留することになる。その結果、副生成物
であるグリコールの脱水縮合等が起こり、選択率が低下
する。
カーボネートの製造法において使用される触媒として
は、均一触媒が主に使用されており、生成物であるジア
ルキルカーボネートを製品として得るためには、通常、
分離操作として蒸留が必要である。したがって、均一系
触媒を使用する場合には、触媒が残留したままで反応混
合物を加熱・蒸留することになる。その結果、副生成物
であるグリコールの脱水縮合等が起こり、選択率が低下
する。
これを防ぐために、使用する触媒量を減少させる方法
（特公昭61−45616）があるが、反応速度が低下してし
まう。さらに、触媒として固体触媒を用いることによ
り、分離操作時の副反応を実質的になくすこともでき
る。そのような可能性のある触媒としては、シリカ−チ
タニア固体酸触媒（特公昭61−5467）や、第３級脂肪族
アミン基を含有する弱塩基性交換樹脂（特公昭59−2854
2）が知られているが、触媒活性が充分でなく、反応速
度が低い。
（特公昭61−45616）があるが、反応速度が低下してし
まう。さらに、触媒として固体触媒を用いることによ
り、分離操作時の副反応を実質的になくすこともでき
る。そのような可能性のある触媒としては、シリカ−チ
タニア固体酸触媒（特公昭61−5467）や、第３級脂肪族
アミン基を含有する弱塩基性交換樹脂（特公昭59−2854
2）が知られているが、触媒活性が充分でなく、反応速
度が低い。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、環状カーボネートとアルコールを反応さ
せることによるジアルキルカーボネートの製造における
触媒を鋭意検討した結果、選択率が高く、高活性な触媒
を見出し、本発明に至った。
せることによるジアルキルカーボネートの製造における
触媒を鋭意検討した結果、選択率が高く、高活性な触媒
を見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、鉛触媒の存在下に、環状カーボネ
ートとアルコールを反応させることを特徴とするジアル
キルカーボネートの製造方法を提供するものである。
ートとアルコールを反応させることを特徴とするジアル
キルカーボネートの製造方法を提供するものである。
本発明においては、下式に示すように、環状カーボネー
ト（Ａ）に２分子のアルコール（Ｂ）を反応させること
により、ジアルキルカーボネート（Ｃ）とグリコール
（Ｄ）を得る周知の反応をそのまま適用すればよい。
ト（Ａ）に２分子のアルコール（Ｂ）を反応させること
により、ジアルキルカーボネート（Ｃ）とグリコール
（Ｄ）を得る周知の反応をそのまま適用すればよい。
上記式中、R1は２価の基−（CH2）ｍ−（ｍは２〜６の
整数）、炭素数１〜８のアルキル基やアリール基で置換
されていてもよく、また、R2は炭素数１〜12の飽和ある
いは不飽和炭化水素基等である。
整数）、炭素数１〜８のアルキル基やアリール基で置換
されていてもよく、また、R2は炭素数１〜12の飽和ある
いは不飽和炭化水素基等である。
本発明で使用される環状カーボネートとしては、例え
ば、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等
のアルキレンカーボネートや、1,3−ジオキサシクロヘ
キサ−２−オン、1,3−ジオキサシクロヘプタ−２−オ
ンなどが好ましく用いられ、エチレンカーボネート、プ
ロピレンカーボネートが入手の容易さなどの点から特に
好ましく使用される。
ば、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等
のアルキレンカーボネートや、1,3−ジオキサシクロヘ
キサ−２−オン、1,3−ジオキサシクロヘプタ−２−オ
ンなどが好ましく用いられ、エチレンカーボネート、プ
ロピレンカーボネートが入手の容易さなどの点から特に
好ましく使用される。
また、アルコールとしては、例えば、メタノール、エタ
ノール、プロパノール、１−メチルエタノール、アリル
アルコール、ブタノール、２−ブタノール、２−メチル
−２−プロパノール、３−ブテン−１−オール、シクロ
ヘキサノール等の炭素数１〜12のアルコールなどが好ま
しく使用される。
ノール、プロパノール、１−メチルエタノール、アリル
アルコール、ブタノール、２−ブタノール、２−メチル
−２−プロパノール、３−ブテン−１−オール、シクロ
ヘキサノール等の炭素数１〜12のアルコールなどが好ま
しく使用される。
本発明で用いられる鉛触媒としては、鉛および鉛を含む
化合物であれば、どのようなものでもよいが特に好まし
いのは、塩基性または中性の鉛化合物である。このよう
な鉛化合物としては、例えば、PbO、PbO2、Pb3O4などの
酸化鉛類;PbS、Pb2S3、PbS2などの硫化鉛類;Pb（O
H）２、Pb3O2（OH）２、Pb2［PbO2（OH）２］、Pb2O（O
H）２などの水酸化鉛類;Na2PbO2、K2PbO2、NaHPbO2、KH
PbO2などの亜ナマリ酸塩類;Na2PbO3、Na2H2PbO4、K2PbO
3、K2［Pb（OH）６］、K4PbO4、Ca2PbO4、CaPbO3などの
鉛酸塩類;PbCO3、2PbCO3・Pb（OH）２などの鉛の炭酸塩
およびその塩基性塩類;Pb（OCH3）２、（CH3O）Pb（OP
h）、Pb（OPh）２などのアルコキシ鉛類；アリールオキ
シ鉛類;Pb（OCOCH3）２、Pb（OCOCH3）４、Pb（OCOC
H3）２・PbO・3H2Oなどの有機酸の鉛塩およびその炭酸
塩や塩基性塩類;Bu4Pb、Ph4Pb、Bu3PbCl、Ph3PbBr、Ph3
Pb（またはPh6Pb2）、Bu3PbOH、Ph2PbOなどの有機鉛化
合物類（Buはブチル基、Phはフェニル基を示す）;Pb−N
a、Pb−Ca、Pb−Ba、Pb−Sn、Pb−Sbなどの鉛の合金
類；ホウエン鉱、センアンエン鉱などの鉛鉱物類、およ
びこれらの化合物の水和物などが好ましく用いられる。
もちろん、これらの鉛の化合物が反応系中に存在する有
機化合物、例えば、環状カーボネート、アルコール、ジ
アルキルカーボネート、グリコールと反応したものであ
ってもよいし、反応に先立って原料や生成物で加熱処理
されたものであってもよい。
化合物であれば、どのようなものでもよいが特に好まし
いのは、塩基性または中性の鉛化合物である。このよう
な鉛化合物としては、例えば、PbO、PbO2、Pb3O4などの
酸化鉛類;PbS、Pb2S3、PbS2などの硫化鉛類;Pb（O
H）２、Pb3O2（OH）２、Pb2［PbO2（OH）２］、Pb2O（O
H）２などの水酸化鉛類;Na2PbO2、K2PbO2、NaHPbO2、KH
PbO2などの亜ナマリ酸塩類;Na2PbO3、Na2H2PbO4、K2PbO
3、K2［Pb（OH）６］、K4PbO4、Ca2PbO4、CaPbO3などの
鉛酸塩類;PbCO3、2PbCO3・Pb（OH）２などの鉛の炭酸塩
およびその塩基性塩類;Pb（OCH3）２、（CH3O）Pb（OP
h）、Pb（OPh）２などのアルコキシ鉛類；アリールオキ
シ鉛類;Pb（OCOCH3）２、Pb（OCOCH3）４、Pb（OCOC
H3）２・PbO・3H2Oなどの有機酸の鉛塩およびその炭酸
塩や塩基性塩類;Bu4Pb、Ph4Pb、Bu3PbCl、Ph3PbBr、Ph3
Pb（またはPh6Pb2）、Bu3PbOH、Ph2PbOなどの有機鉛化
合物類（Buはブチル基、Phはフェニル基を示す）;Pb−N
a、Pb−Ca、Pb−Ba、Pb−Sn、Pb−Sbなどの鉛の合金
類；ホウエン鉱、センアンエン鉱などの鉛鉱物類、およ
びこれらの化合物の水和物などが好ましく用いられる。
もちろん、これらの鉛の化合物が反応系中に存在する有
機化合物、例えば、環状カーボネート、アルコール、ジ
アルキルカーボネート、グリコールと反応したものであ
ってもよいし、反応に先立って原料や生成物で加熱処理
されたものであってもよい。
これらの中で特に好ましい触媒は、粉末状鉛、各種酸化
鉛類、水酸化鉛類、炭酸鉛および塩基性炭酸鉛類、アル
コキシ鉛類、アリールオキシ鉛類、亜ナマリ酸塩類およ
び鉛酸塩類、酢酸鉛および塩基性酢酸鉛などである。
鉛類、水酸化鉛類、炭酸鉛および塩基性炭酸鉛類、アル
コキシ鉛類、アリールオキシ鉛類、亜ナマリ酸塩類およ
び鉛酸塩類、酢酸鉛および塩基性酢酸鉛などである。
このような鉛または鉛化合物から成る触媒は、１種類で
もよいし、２種類以上を混合して用いることもできる。
もよいし、２種類以上を混合して用いることもできる。
これらの触媒は、反応条件において反応液に溶解し得る
ものであっても、溶解し得ないものであってもよい。ま
た、これらの触媒は、反応に不活性な化合物や担体と混
合したり、あるいはこれらに担持させて使用することも
できる。
ものであっても、溶解し得ないものであってもよい。ま
た、これらの触媒は、反応に不活性な化合物や担体と混
合したり、あるいはこれらに担持させて使用することも
できる。
また、鉛触媒の使用量については特に制限はないが、通
常、環状カーボネートに対して0.00001〜100倍モル好ま
しくは0.001〜２倍モルの範囲で用いられる。
常、環状カーボネートに対して0.00001〜100倍モル好ま
しくは0.001〜２倍モルの範囲で用いられる。
反応の様式としては、流動床式、固定床式、あるいは撹
拌式等、一般に用いられる方法を使用することができ
る。また、流通式、回分式、いずれの方法であってもよ
い。
拌式等、一般に用いられる方法を使用することができ
る。また、流通式、回分式、いずれの方法であってもよ
い。
本発明を実施するに当たり、反応温度は、通常30〜300
℃、好ましくは50〜260℃である。ただし、使用する触
媒が固有の耐用温度をもつ場合には、それ以下の温度範
囲で行うことが好ましい。
℃、好ましくは50〜260℃である。ただし、使用する触
媒が固有の耐用温度をもつ場合には、それ以下の温度範
囲で行うことが好ましい。
反応時間は原料である環状カーボネートおよびアルコー
ルの種類および組成比や、反応温度によっても変わり得
るが、例えば、流通反応を行う場合の全供給液に対する
液時空間速度（LHSV）で表現して、通常0.05〜40hr-1、
好ましくは0.1〜20hr-1、さらに好ましくは0.2〜10hr-1
が使用される。また、回分式反応の場合には、通常0.05
〜60時間、好ましくは0.1〜40時間、さらに好ましくは
0.2〜20時間が使用される。
ルの種類および組成比や、反応温度によっても変わり得
るが、例えば、流通反応を行う場合の全供給液に対する
液時空間速度（LHSV）で表現して、通常0.05〜40hr-1、
好ましくは0.1〜20hr-1、さらに好ましくは0.2〜10hr-1
が使用される。また、回分式反応の場合には、通常0.05
〜60時間、好ましくは0.1〜40時間、さらに好ましくは
0.2〜20時間が使用される。
原料である環状カーボネートとアルコールの量比は、広
い範囲で用いることができる。しかしながら、環状カー
ボネートに対するアルコールのモル比が大きすぎる場合
には、回収するアルコール量が過大となり現実的でな
い。また、モル比が小さすぎる場合には、環状カーボネ
ートの転化率が低くなるため回収量が増大して、やはり
現実的ではない。したがって、原料である環状カーボネ
ートに対するアルコールのモル比は、通常0.05〜100が
用いられ、好ましくは0.1〜40、さらには好ましくは0.2
〜20が使用される。
い範囲で用いることができる。しかしながら、環状カー
ボネートに対するアルコールのモル比が大きすぎる場合
には、回収するアルコール量が過大となり現実的でな
い。また、モル比が小さすぎる場合には、環状カーボネ
ートの転化率が低くなるため回収量が増大して、やはり
現実的ではない。したがって、原料である環状カーボネ
ートに対するアルコールのモル比は、通常0.05〜100が
用いられ、好ましくは0.1〜40、さらには好ましくは0.2
〜20が使用される。
（実施例） 以下に実施例を示し、本発明を具体的に述べる。
実施例１ 容量300mlのオートクレーブへエチレンカーボネート1.0
モルとメタノール2.0モルおよびPbO 0.005モルを加
え、系内をN2置換後、撹拌・加熱を開始し、反応温度を
100℃とした。１時間後、オートクレーブを冷却した
後、反応液を常圧および減圧下に蒸留することにより、
留出液と蒸留残渣を得た。留出液にはエチレンカーボネ
ート0.61モル、ジメチルカーボネート0.38モル、エチレ
ングリコール0.38モルが含まれていた。また、蒸留残渣
中にはエチレンカーボネート0.011モルのみが存在して
いた。この結果は、エチレンカーボネート転化率が38
％、ジメチルカーボネートの選択率が99％以上、エチレ
ングリコールの選択率が99％以上であることを示す。
モルとメタノール2.0モルおよびPbO 0.005モルを加
え、系内をN2置換後、撹拌・加熱を開始し、反応温度を
100℃とした。１時間後、オートクレーブを冷却した
後、反応液を常圧および減圧下に蒸留することにより、
留出液と蒸留残渣を得た。留出液にはエチレンカーボネ
ート0.61モル、ジメチルカーボネート0.38モル、エチレ
ングリコール0.38モルが含まれていた。また、蒸留残渣
中にはエチレンカーボネート0.011モルのみが存在して
いた。この結果は、エチレンカーボネート転化率が38
％、ジメチルカーボネートの選択率が99％以上、エチレ
ングリコールの選択率が99％以上であることを示す。
比較例１ PbOの代わりにジ−ｎ−ブチルジメトキシ錫0.005モルを
用いた他は、実施例１と同様の方法で反応を行った。こ
の反応液を常圧および減圧下に蒸留することにより、留
出液と蒸留残渣を得た。留出液にはエチレンカーボネー
ト0.64モル、ジメチルカーボネート0.34モル、エチレン
グリコール0.33モルが含まれていた。また、蒸留残渣中
には、エチレンカーボネート0.010モルと高沸点副生成
物が含まれていた。この結果は、エチレンカーボネート
転化率が35％、ジメチルカーボネートの選択率が97％、
エチレングリコールの選択率が94％であることを示す。
用いた他は、実施例１と同様の方法で反応を行った。こ
の反応液を常圧および減圧下に蒸留することにより、留
出液と蒸留残渣を得た。留出液にはエチレンカーボネー
ト0.64モル、ジメチルカーボネート0.34モル、エチレン
グリコール0.33モルが含まれていた。また、蒸留残渣中
には、エチレンカーボネート0.010モルと高沸点副生成
物が含まれていた。この結果は、エチレンカーボネート
転化率が35％、ジメチルカーボネートの選択率が97％、
エチレングリコールの選択率が94％であることを示す。
実施例２〜９ PbOの代わりに種々の鉛化合物または鉛を用いる以外
は、実施例１と同様な方法によって反応を行った。２時
間後の反応結果を第１表に示す。なお、これらの実施例
において、触媒は0.005モルまたは鉛として0.005グラム
原子を用いた。
は、実施例１と同様な方法によって反応を行った。２時
間後の反応結果を第１表に示す。なお、これらの実施例
において、触媒は0.005モルまたは鉛として0.005グラム
原子を用いた。
実施例10 オートクレーブへ仕込む原料の量を、エチレンカーボネ
ート0.4モル、メタノール2.0モルとし、反応温度を90℃
とした他は、実施例１と同様の条件で反応を行った。エ
チレンカーボネートの転化率は59％、ジメチルカーボネ
ートおよびエチレングリコールの選択率は、それぞれ99
％、99％であった。
ート0.4モル、メタノール2.0モルとし、反応温度を90℃
とした他は、実施例１と同様の条件で反応を行った。エ
チレンカーボネートの転化率は59％、ジメチルカーボネ
ートおよびエチレングリコールの選択率は、それぞれ99
％、99％であった。
実施例11 エチレンカーボネートの代わりにプロピレンカーボネー
トを使用した他は、実施例１と同一の方法で反応を行っ
た。プロピレンカーボネートの転化率は42％、ジメチル
カーボネートおよびプロピレングリコールの選択率は、
それぞれ99％、99％であった。
トを使用した他は、実施例１と同一の方法で反応を行っ
た。プロピレンカーボネートの転化率は42％、ジメチル
カーボネートおよびプロピレングリコールの選択率は、
それぞれ99％、99％であった。
実施例12 エチレンカーボネートの代わりに1,3−ジオキサシクロ
ヘキサ−２−オン（別名 シクロヘキセンカーボネー
ト）１モルを用いる以外は、実施例１と同様な反応を行
なった結果、シクロヘキセンカーボネートの転化率が33
％でジメチルカーボネートの選択率が98％、シクロヘキ
サン−1,2−ジオールの選択率が98％であった。
ヘキサ−２−オン（別名 シクロヘキセンカーボネー
ト）１モルを用いる以外は、実施例１と同様な反応を行
なった結果、シクロヘキセンカーボネートの転化率が33
％でジメチルカーボネートの選択率が98％、シクロヘキ
サン−1,2−ジオールの選択率が98％であった。
（発明の効果） 本発明の方法により、環状カーボネートとアルコールを
原料として、ジアルキルカーボネートを高収率、高選択
率で得ることができる。
原料として、ジアルキルカーボネートを高収率、高選択
率で得ることができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 31/04 Ｘ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (2)
- 【請求項１】鉛触媒の存在下に、環状カーボネートとア
ルコールを反応させることを特徴とするジアルキルカー
ボネートの製造法。 - 【請求項２】鉛触媒が鉛および、中性または塩基性の鉛
化合物である請求項１記載のジアルキルカーボネートの
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2110563A JPH0791232B2 (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | ジアルキルカーボネートの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2110563A JPH0791232B2 (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | ジアルキルカーボネートの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH049356A JPH049356A (ja) | 1992-01-14 |
| JPH0791232B2 true JPH0791232B2 (ja) | 1995-10-04 |
Family
ID=14539006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2110563A Expired - Lifetime JPH0791232B2 (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | ジアルキルカーボネートの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0791232B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2631803B2 (ja) * | 1992-11-25 | 1997-07-16 | 株式会社日本触媒 | ジアルキルカーボネートの製造方法 |
| CN1095396C (zh) * | 2000-06-21 | 2002-12-04 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 一种负载无机钾化合物的催化剂 |
| CN106883126A (zh) * | 2017-03-09 | 2017-06-23 | 铜陵金泰化工股份有限公司 | 一种碳酸二甲酯的制备方法 |
-
1990
- 1990-04-27 JP JP2110563A patent/JPH0791232B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH049356A (ja) | 1992-01-14 |
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