JPH0790029A - 内部離型剤 - Google Patents
内部離型剤Info
- Publication number
- JPH0790029A JPH0790029A JP3242492A JP24249291A JPH0790029A JP H0790029 A JPH0790029 A JP H0790029A JP 3242492 A JP3242492 A JP 3242492A JP 24249291 A JP24249291 A JP 24249291A JP H0790029 A JPH0790029 A JP H0790029A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- release agent
- component
- acid
- condensate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Moulds For Moulding Plastics Or The Like (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 （Ａ）成分、式
【化１】
の化合物と、（Ｂ）成分、アルキルビニルエーテル、ア
クリル酸エステル、メタアクリル酸エステル、マイレン
酸ジエステル、又はフマル酸ジエステルとを重合
〔（Ａ）成分が５０−８０重量％、（Ｂ）成分が５０−
２０重量％〕して成る内部離型剤である。 【効果】 この内部離型剤は活性水素化合物に対する溶
解安定性に優れ、優れた離型性を示し、かつ、塗装性に
すぐれた成形物を製造することを可能ならしめる。
クリル酸エステル、メタアクリル酸エステル、マイレン
酸ジエステル、又はフマル酸ジエステルとを重合
〔（Ａ）成分が５０−８０重量％、（Ｂ）成分が５０−
２０重量％〕して成る内部離型剤である。 【効果】 この内部離型剤は活性水素化合物に対する溶
解安定性に優れ、優れた離型性を示し、かつ、塗装性に
すぐれた成形物を製造することを可能ならしめる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、活性水素化合物に対す
る溶解安定性に優れ、熱硬化時に優れた離型性と塗装性
を有する新規な内部離型剤に関する。
る溶解安定性に優れ、熱硬化時に優れた離型性と塗装性
を有する新規な内部離型剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリウレタン／ウレア、ポリウレアまた
はポリウレア／アミド成形物は、ポリイソシアナート、
イソシアナート基と反応性の活性水素原子を少なくとも
２個含有する化合物、および添加剤からなる反応性混合
物を密閉型内に導入することによって製造され、反応射
出成形法（以下ＲＩＭ法と称す。）と呼ばれており自動
車部品、電子・電気機器用部品その他に使用されてい
る。最近は、自動車用のバンパー、フェイシャあるいは
フェンダー等の外板にますます需要は増えている。
はポリウレア／アミド成形物は、ポリイソシアナート、
イソシアナート基と反応性の活性水素原子を少なくとも
２個含有する化合物、および添加剤からなる反応性混合
物を密閉型内に導入することによって製造され、反応射
出成形法（以下ＲＩＭ法と称す。）と呼ばれており自動
車部品、電子・電気機器用部品その他に使用されてい
る。最近は、自動車用のバンパー、フェイシャあるいは
フェンダー等の外板にますます需要は増えている。
【０００３】ポリウレタン／ウレア、ポリウレアまたは
ポリウレア／アミド成形物は急速反応性であり、大量生
産には極めて適している。ＲＩＭ法によるポリウレタン
／ウレア、ポリウレアまたはポリウレア／アミド成形物
の製造方法については、下記のごとくいくつかの方法が
開示されている。すなわち特公昭５４−１７３５９号公
報にはポリオール成分に混和する１‐メチル‐３，５‐
ジエチル‐２，４ジアミノベンゼンと１‐メチル‐３，
５‐ジエチル‐２，６‐ジアミノベンゼンが重量比で約
８０：２０の異性体混合物（以下ＤＥＴＤＡという）か
らなる芳香族ジアミンを鎖延長剤に使用することを特徴
とするポリウレタン／ウレア成形物の製造方法が開示さ
れている。また、米国特許４３９６７２９には活性水素
化合物として、末端にアミノ基を有するポリエーテルと
ＤＥＴＤＡを使用するポリウレア成形物の製造方法が開
示されている。また特開昭６３−２７３６２３号公報に
は活性水素化合物として、末端にアミノ基を有するポリ
エーテルアミンにシクロヘキサノンなどのケトン類を反
応させたケチミン化合物とＤＥＴＤＡを使用するポリウ
レア／アミド成形物の製造方法が開示されている。それ
らはいずれもＲＩＭ法で成形され、生産性の上からも型
内からの迅速な離型が重要である。
ポリウレア／アミド成形物は急速反応性であり、大量生
産には極めて適している。ＲＩＭ法によるポリウレタン
／ウレア、ポリウレアまたはポリウレア／アミド成形物
の製造方法については、下記のごとくいくつかの方法が
開示されている。すなわち特公昭５４−１７３５９号公
報にはポリオール成分に混和する１‐メチル‐３，５‐
ジエチル‐２，４ジアミノベンゼンと１‐メチル‐３，
５‐ジエチル‐２，６‐ジアミノベンゼンが重量比で約
８０：２０の異性体混合物（以下ＤＥＴＤＡという）か
らなる芳香族ジアミンを鎖延長剤に使用することを特徴
とするポリウレタン／ウレア成形物の製造方法が開示さ
れている。また、米国特許４３９６７２９には活性水素
化合物として、末端にアミノ基を有するポリエーテルと
ＤＥＴＤＡを使用するポリウレア成形物の製造方法が開
示されている。また特開昭６３−２７３６２３号公報に
は活性水素化合物として、末端にアミノ基を有するポリ
エーテルアミンにシクロヘキサノンなどのケトン類を反
応させたケチミン化合物とＤＥＴＤＡを使用するポリウ
レア／アミド成形物の製造方法が開示されている。それ
らはいずれもＲＩＭ法で成形され、生産性の上からも型
内からの迅速な離型が重要である。
【０００４】これらの目的を達成するために使用原料中
に添加する種々の内部離型剤が開発されている。ヨーロ
ッパ特許出願公開公報１５３６３９にはポリウレタン／
ウレア成形物をＲＩＭ法で製造する際の内部離型剤とし
て、モンタン酸と１０個以上の炭素原子を有する脂肪族
カルボン酸の混合物を、分子量６０〜４００の１種以上
のポリオール、アルカノールアミンまたはポリアミン
で、エステル化および／またはアミド化して得られるカ
ルボン酸エステルおよび／またはカルボン酸アミドが挙
げられている。またヨーロッパ特許出願公開公報１８０
７４９には、０．８〜１．４ｇ／cm3 の平均密度を有す
るポリウレタンエラストマーを製造する際の内部離型剤
として、３〜１５モルのリシノール酸と、１モルの１価
あるいは多価アルコールから生成される平均分子量９０
０〜４５００、酸価５以下、ＯＨ価１２．５〜１２５の
エステルが挙げられている。しかしながら、上記の文献
の内部離型剤では、１級芳香族ジアミンを鎖延長剤とし
て使用する処方では、一般に離型効果が乏しい。また、
カルボキシル基を有する内部離型剤と一般のウレタン化
触媒を併用する場合には、触媒反応が阻害され、満足な
成形物が得られずその機械強度も劣る。
に添加する種々の内部離型剤が開発されている。ヨーロ
ッパ特許出願公開公報１５３６３９にはポリウレタン／
ウレア成形物をＲＩＭ法で製造する際の内部離型剤とし
て、モンタン酸と１０個以上の炭素原子を有する脂肪族
カルボン酸の混合物を、分子量６０〜４００の１種以上
のポリオール、アルカノールアミンまたはポリアミン
で、エステル化および／またはアミド化して得られるカ
ルボン酸エステルおよび／またはカルボン酸アミドが挙
げられている。またヨーロッパ特許出願公開公報１８０
７４９には、０．８〜１．４ｇ／cm3 の平均密度を有す
るポリウレタンエラストマーを製造する際の内部離型剤
として、３〜１５モルのリシノール酸と、１モルの１価
あるいは多価アルコールから生成される平均分子量９０
０〜４５００、酸価５以下、ＯＨ価１２．５〜１２５の
エステルが挙げられている。しかしながら、上記の文献
の内部離型剤では、１級芳香族ジアミンを鎖延長剤とし
て使用する処方では、一般に離型効果が乏しい。また、
カルボキシル基を有する内部離型剤と一般のウレタン化
触媒を併用する場合には、触媒反応が阻害され、満足な
成形物が得られずその機械強度も劣る。
【０００５】ＷＯ８４／０３２８８にはＲＩＭ法でポリ
ウレタン／ウレア成形物を製造する際の内部離型剤とし
て、１種以上の１級アミノ基および／または２級アミノ
基を有する活性水素含有物質２重量部に対し、１種以上
のカルボン酸、燐酸あるいはホウ酸金属塩とが１重量部
以下の割合で使用されており、この技術によれば、離型
性の改善はなされるものの塗装性能が低下し、例えば
１，１，１‐トリクロロエタン溶剤で洗浄した時塗装は
じき、密着性不良等の問題があった。
ウレタン／ウレア成形物を製造する際の内部離型剤とし
て、１種以上の１級アミノ基および／または２級アミノ
基を有する活性水素含有物質２重量部に対し、１種以上
のカルボン酸、燐酸あるいはホウ酸金属塩とが１重量部
以下の割合で使用されており、この技術によれば、離型
性の改善はなされるものの塗装性能が低下し、例えば
１，１，１‐トリクロロエタン溶剤で洗浄した時塗装は
じき、密着性不良等の問題があった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の技術的課題
は、活性水素化合物に対する溶解安定性に優れた離型性
と塗装性を有する新規な内部離型剤を提供することにあ
る。
は、活性水素化合物に対する溶解安定性に優れた離型性
と塗装性を有する新規な内部離型剤を提供することにあ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
した結果、ラジカル重合をポリマー主鎖とした化合物に
側鎖としてヒドロキシル基を持った脂肪酸の自己縮合物
を配することにより溶解安定性、離型性、塗装性に優れ
た内部離型剤を見いだし本発明に至った。
した結果、ラジカル重合をポリマー主鎖とした化合物に
側鎖としてヒドロキシル基を持った脂肪酸の自己縮合物
を配することにより溶解安定性、離型性、塗装性に優れ
た内部離型剤を見いだし本発明に至った。
【０００８】すなわち本発明は （Ａ）成分：式
【化２】 の化合物の少なくとも１種と、 （Ｂ）成分： （Ｂ−１）炭素数１０−２６のアルキルビニルエーテ
ル、（Ｂ−２−１）炭素数４−２７のアクリル酸エステ
ル、（Ｂ−２−２）炭素数５−２８のメタクリル酸エス
テル、（Ｂ−３−１）炭素数２０−５２のマレイン酸ジ
エステル、（Ｂ−３−２）炭素数２０−５２のフマル酸
ジエステル、とからなる群から選ばれる、（Ａ）成分と
ラジカル重合する化合物の少なくとも１種とを、（Ａ）
成分を５０−８０重量％、（Ｂ）成分を５０−２０重量
％の割合で重合して成ることを特徴とする内部離型剤を
提供するものである。
ル、（Ｂ−２−１）炭素数４−２７のアクリル酸エステ
ル、（Ｂ−２−２）炭素数５−２８のメタクリル酸エス
テル、（Ｂ−３−１）炭素数２０−５２のマレイン酸ジ
エステル、（Ｂ−３−２）炭素数２０−５２のフマル酸
ジエステル、とからなる群から選ばれる、（Ａ）成分と
ラジカル重合する化合物の少なくとも１種とを、（Ａ）
成分を５０−８０重量％、（Ｂ）成分を５０−２０重量
％の割合で重合して成ることを特徴とする内部離型剤を
提供するものである。
【０００９】本発明の内部離型剤は、例えば、次のよう
にして製造することができる。
にして製造することができる。
【００１０】グリシジルアクリレート又はグリシジルメ
タクリレートのグリシジル基と１２‐ヒドロキシステア
リン酸またはリシノール酸の自己縮合物またはこれら両
酸の縮合物のカルボキシル基とを溶媒中または無溶媒で
加熱反応させてヒドロキシル基を持つラジカル重合性化
合物〔（Ａ）成分〕を得る。反応の終点は酸価及びエポ
キシ当量の分析により容易に確かめられる。
タクリレートのグリシジル基と１２‐ヒドロキシステア
リン酸またはリシノール酸の自己縮合物またはこれら両
酸の縮合物のカルボキシル基とを溶媒中または無溶媒で
加熱反応させてヒドロキシル基を持つラジカル重合性化
合物〔（Ａ）成分〕を得る。反応の終点は酸価及びエポ
キシ当量の分析により容易に確かめられる。
【００１１】次に、この化合物と前記（Ｂ）成分、例え
ばオクタデシルビニルエーテルで代表されるようなラジ
カル重合性化合物をラジカル重合触媒存在下にバルクま
たは溶液中で重合させる。その後重合禁止剤を添加し必
要に応じ溶媒を蒸留により除きワックス状または液状の
ヒドロキシル基含有ポリマーを得る。このものはこのま
ま内部離型剤として使用できる。
ばオクタデシルビニルエーテルで代表されるようなラジ
カル重合性化合物をラジカル重合触媒存在下にバルクま
たは溶液中で重合させる。その後重合禁止剤を添加し必
要に応じ溶媒を蒸留により除きワックス状または液状の
ヒドロキシル基含有ポリマーを得る。このものはこのま
ま内部離型剤として使用できる。
【００１２】本発明の内部離型剤を構成するための
（Ａ）成分である化２の化合物は、例えば、前記のごと
く製造することができるものであり、該自己縮合物又は
縮合物は、好ましくは平均分子量８００−２５００，ヒ
ドロキシル価０−７０mgＫＯＨ／ｇ、酸価２０−７０mg
ＫＯＨ／ｇである。
（Ａ）成分である化２の化合物は、例えば、前記のごと
く製造することができるものであり、該自己縮合物又は
縮合物は、好ましくは平均分子量８００−２５００，ヒ
ドロキシル価０−７０mgＫＯＨ／ｇ、酸価２０−７０mg
ＫＯＨ／ｇである。
【００１３】（Ａ）成分とラジカル重合する化合物
（Ｂ）成分中の（Ｂ−１）としては、例えば、オクタデ
シルビニルエーテル、テトラデシルビニルエーテルなど
の炭素数８−２７の飽和または不飽和アルキル基を有す
る炭素数１０−２６のアルキルビニルエーテル、（Ｂ−
２−１）としては、例えばメチルアクリレート、エチル
アクリレート、ドデシルアクリレート、テトラデシルア
クリレート、オクタデシルアクリレート、オレイルアク
リレートなどの炭素数１−２４の飽和または不飽和アル
キルエステル部分を有する炭素数４−２７のアクリル酸
エステル、（Ｂ−２−２）としては、例えば、メチルメ
タクリレート、エチルメタクリレート、ドデシルメタク
リレート、テトラデシルメタクリレート、オクタデシル
メタクリレート、オレイルメタクリレートなどの炭素数
１−２４の飽和または不飽和アルキルエステル部分を有
する炭素数５−２８のメタアクリル酸エステル、（Ｂ−
３−１）としては、例えば、マレイン酸ジオクチル、マ
レイン酸ジオクタデシルなどの炭素数８−２４の飽和ま
たは不飽和アルキル基を有する炭素数２０−５２のマレ
イン酸ジエステル、（Ｂ−３−２）としては、例えば、
フマル酸ジオクチル、フマル酸ジオクタデシルなどの炭
素数８−２４の飽和または不飽和アルキル基を有する炭
素数２０−５２のフマル酸ジエステルを用いる。
（Ｂ）成分中の（Ｂ−１）としては、例えば、オクタデ
シルビニルエーテル、テトラデシルビニルエーテルなど
の炭素数８−２７の飽和または不飽和アルキル基を有す
る炭素数１０−２６のアルキルビニルエーテル、（Ｂ−
２−１）としては、例えばメチルアクリレート、エチル
アクリレート、ドデシルアクリレート、テトラデシルア
クリレート、オクタデシルアクリレート、オレイルアク
リレートなどの炭素数１−２４の飽和または不飽和アル
キルエステル部分を有する炭素数４−２７のアクリル酸
エステル、（Ｂ−２−２）としては、例えば、メチルメ
タクリレート、エチルメタクリレート、ドデシルメタク
リレート、テトラデシルメタクリレート、オクタデシル
メタクリレート、オレイルメタクリレートなどの炭素数
１−２４の飽和または不飽和アルキルエステル部分を有
する炭素数５−２８のメタアクリル酸エステル、（Ｂ−
３−１）としては、例えば、マレイン酸ジオクチル、マ
レイン酸ジオクタデシルなどの炭素数８−２４の飽和ま
たは不飽和アルキル基を有する炭素数２０−５２のマレ
イン酸ジエステル、（Ｂ−３−２）としては、例えば、
フマル酸ジオクチル、フマル酸ジオクタデシルなどの炭
素数８−２４の飽和または不飽和アルキル基を有する炭
素数２０−５２のフマル酸ジエステルを用いる。
【００１４】
【実施例】以下実施例により本発明を詳細に説明する。 実施例１（内部離型剤−１） 攪はん機、還流冷却機、滴下ロートおよび窒素導入管を
備えた容器にグリシジルメタクリレート１０６．６ｇお
よびトルエン２０００mlを装入し、トルエン還流温度ま
で加熱した。そこに１２‐ヒドロキシステアリン酸自己
縮合物（酸価３４mgＫＯＨ／ｇ）１２３７．５ｇを徐々
に加え還流温度で５時間反応させた。その後オクタデシ
ルビニルエーテル２９６．５ｇとハイドロキノン２０pp
m を加えた。更に滴下ロートからオクタデシルメタクリ
レート１１８．５ｇ、ラウロイルパーオキシド５．２ｇ
の混合物を上記反応混合物中に２時間かけて滴下した。
その後還流温度で５時間反応させた。ハイドロキノン３
０ppm ／対ポリマー（合計５０ppm ／対ポリマー）を添
加した後、トルエンを減圧蒸留し、ワックス状のポリマ
ーを得た。
備えた容器にグリシジルメタクリレート１０６．６ｇお
よびトルエン２０００mlを装入し、トルエン還流温度ま
で加熱した。そこに１２‐ヒドロキシステアリン酸自己
縮合物（酸価３４mgＫＯＨ／ｇ）１２３７．５ｇを徐々
に加え還流温度で５時間反応させた。その後オクタデシ
ルビニルエーテル２９６．５ｇとハイドロキノン２０pp
m を加えた。更に滴下ロートからオクタデシルメタクリ
レート１１８．５ｇ、ラウロイルパーオキシド５．２ｇ
の混合物を上記反応混合物中に２時間かけて滴下した。
その後還流温度で５時間反応させた。ハイドロキノン３
０ppm ／対ポリマー（合計５０ppm ／対ポリマー）を添
加した後、トルエンを減圧蒸留し、ワックス状のポリマ
ーを得た。
【００１５】収 量 １７５９ｇ 酸 価 ２．７mgＫＯＨ／ｇ ＯＨ価 ２４mgＫＯＨ／ｇ 内部離型剤−１の赤外分光分析を図１に示す。 実施例２（内部離型剤−２） 攪はん機、還流冷却機、滴下ロートおよび窒素導入管を
備えた容器にグリシジルメタクリレート８５．３ｇおよ
びトルエン２０００mlを装入し、トルエン還流温度まで
加熱した。そこにリシノール酸自己縮合物（酸価４３mg
ＫＯＨ／ｇ）７８２．８ｇを徐々に加え還流温度で５時
間反応させた。その後ドデシルビニルエーテル２１２．
４ｇとハイドロキノン２０ppm ／対ポリマーを加えた。
更に滴下ロートからドデシルメタクリレート１２７．２
ｇ、ラウロイルパーオキシド４．２ｇの混合物を上記反
応混合物中に２時間かけて滴下した。その後還流温度で
５時間反応させた。ハイドロキノン３０ppm ／対ポリマ
ーを添加した後、トルエンを減圧蒸留し、液状のポリマ
ーを得た。 収 量 １２０５ｇ 酸 価 ３．４mgＫＯＨ／ｇ ＯＨ価 ３７mgＫＯＨ／ｇ 以下に内部離型剤を使用した応用例および比較例を述べ
る。
備えた容器にグリシジルメタクリレート８５．３ｇおよ
びトルエン２０００mlを装入し、トルエン還流温度まで
加熱した。そこにリシノール酸自己縮合物（酸価４３mg
ＫＯＨ／ｇ）７８２．８ｇを徐々に加え還流温度で５時
間反応させた。その後ドデシルビニルエーテル２１２．
４ｇとハイドロキノン２０ppm ／対ポリマーを加えた。
更に滴下ロートからドデシルメタクリレート１２７．２
ｇ、ラウロイルパーオキシド４．２ｇの混合物を上記反
応混合物中に２時間かけて滴下した。その後還流温度で
５時間反応させた。ハイドロキノン３０ppm ／対ポリマ
ーを添加した後、トルエンを減圧蒸留し、液状のポリマ
ーを得た。 収 量 １２０５ｇ 酸 価 ３．４mgＫＯＨ／ｇ ＯＨ価 ３７mgＫＯＨ／ｇ 以下に内部離型剤を使用した応用例および比較例を述べ
る。
【００１６】１）内部離型剤（１）：前記内部離型剤−
１ ２）ポリオールＡ：三井東圧化学（株）製 ＥＰ−３３
０Ｎヒドロキシル数（ＯＨ価）が３４で約８５％のプロ
ピレンオキシドを含み、そして約１５％のエチレンオキ
シドを末端部に有するグリセリン始端ポリ（オキシアル
キレン）ポリエーテルトリオール。
１ ２）ポリオールＡ：三井東圧化学（株）製 ＥＰ−３３
０Ｎヒドロキシル数（ＯＨ価）が３４で約８５％のプロ
ピレンオキシドを含み、そして約１５％のエチレンオキ
シドを末端部に有するグリセリン始端ポリ（オキシアル
キレン）ポリエーテルトリオール。
【００１７】３）鎖延長剤Ｂ：５，７‐ジアミノ‐１，
１，４，６‐テトラメチルインダン ４）イソシアナートＣ：トリプロピレングリコールと
４，４′‐ジフェニルメタンジイソシアナート（ＭＤ
Ｉ）とを反応させたプレポリマー。ＮＣＯ％＝２２．５
％、粘度８００cps ／２５℃ ５）スズ触媒：三共有機（株）製 Ｓｔａｎ ＢＬ ジ
ブチルチンジラウレート ６）アミン触媒：Ａｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔ社製 ＤＡＢ
ＣＯ ３３ＬＶ ７）塗 料 プライマー：Ｂｅｅ−ｃｈｅｍｉｃａｌ社製 フレキセ
ン−６００primer トップコート：Ｂｅｅ−ｃｈｅｍｉｃａｌ社製 フレキ
セン−１０５（白） （応用例および比較例）ポリオールＡ、鎖延長剤Ｂ、内
部離型剤（１）およびポリイソシアナートＧ、を表１の
通り使用し、次の条件でポリウレタンエラストマーを作
成した。
１，４，６‐テトラメチルインダン ４）イソシアナートＣ：トリプロピレングリコールと
４，４′‐ジフェニルメタンジイソシアナート（ＭＤ
Ｉ）とを反応させたプレポリマー。ＮＣＯ％＝２２．５
％、粘度８００cps ／２５℃ ５）スズ触媒：三共有機（株）製 Ｓｔａｎ ＢＬ ジ
ブチルチンジラウレート ６）アミン触媒：Ａｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔ社製 ＤＡＢ
ＣＯ ３３ＬＶ ７）塗 料 プライマー：Ｂｅｅ−ｃｈｅｍｉｃａｌ社製 フレキセ
ン−６００primer トップコート：Ｂｅｅ−ｃｈｅｍｉｃａｌ社製 フレキ
セン−１０５（白） （応用例および比較例）ポリオールＡ、鎖延長剤Ｂ、内
部離型剤（１）およびポリイソシアナートＧ、を表１の
通り使用し、次の条件でポリウレタンエラストマーを作
成した。
【００１８】即ち、ポリオール、鎖延長剤、内部離型剤
と触媒を主成分とする活性水素化合物（Ａ液）、イソシ
アナート（Ｂ液）を高圧発泡機（東邦機械ＮＲ−２３
０）の原料タンクにそれぞれ仕込、Ａ液とＢ液を高圧発
泡機で混合後、簡易バンパー金型（コの字型；約５００
cc容積、肉厚３mm）に注入した。金型表面は注入前、Ｄ
ＭＦで洗浄した後、外部離型剤（中京油脂（株）製Ｄ−
１８６ワックス）をスプレーで塗布した。離型性試験
は、簡易バンパー金型から１回の外部離型剤スプレー塗
布で下型から連続何回離型可能かを検討した。塗装は次
の条件で行った。成形１hr後１２０℃で３０分ポストキ
ュアーした。ポストキュアー後１hr室温で放置後１，
１，１‐トリクロロエタン（セントラル硝子社製）蒸気
を用い洗浄脱脂した。洗浄脱脂したサンプルにフレキセ
ン‐６００primerを塗布、焼付けは１２０℃で２０分加
熱放置した。３０分室温で冷却後フレキセン−１０５
（白）トップコートを塗布し、１２０℃で３０分焼付け
した。
と触媒を主成分とする活性水素化合物（Ａ液）、イソシ
アナート（Ｂ液）を高圧発泡機（東邦機械ＮＲ−２３
０）の原料タンクにそれぞれ仕込、Ａ液とＢ液を高圧発
泡機で混合後、簡易バンパー金型（コの字型；約５００
cc容積、肉厚３mm）に注入した。金型表面は注入前、Ｄ
ＭＦで洗浄した後、外部離型剤（中京油脂（株）製Ｄ−
１８６ワックス）をスプレーで塗布した。離型性試験
は、簡易バンパー金型から１回の外部離型剤スプレー塗
布で下型から連続何回離型可能かを検討した。塗装は次
の条件で行った。成形１hr後１２０℃で３０分ポストキ
ュアーした。ポストキュアー後１hr室温で放置後１，
１，１‐トリクロロエタン（セントラル硝子社製）蒸気
を用い洗浄脱脂した。洗浄脱脂したサンプルにフレキセ
ン‐６００primerを塗布、焼付けは１２０℃で２０分加
熱放置した。３０分室温で冷却後フレキセン−１０５
（白）トップコートを塗布し、１２０℃で３０分焼付け
した。
【００１９】評 価 は じ き： 目視 密着性試験： ＪＩＳ Ｄ０２０２ 碁盤目試験第一種 結果を表１に示す。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【発明の効果】本発明の内部離型剤は活性水素化合物に
対する溶解安定性に優れており、金型からの優れた離型
効果を示し、生産性の大幅な向上に寄与し、かつ塗装性
に優れた成形物を製造することができる。
対する溶解安定性に優れており、金型からの優れた離型
効果を示し、生産性の大幅な向上に寄与し、かつ塗装性
に優れた成形物を製造することができる。
【図１】図面は実施例１の内部離型剤の赤外分光分析を
示す。
示す。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ０８Ｌ 75/04 33:14） (72)発明者 吉田 義夫 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 金田 俊和 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 守屋 敏明 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 熊沢 勉 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 塩入 一令 京都府京都市下京区西酢屋町３番地
Claims (2)
- 【請求項１】 （Ａ）成分：式 【化１】 の化合物の少なくとも１種と、 （Ｂ）成分： （Ｂ−１）炭素数１０−２６のアルキルビニルエーテ
ル、（Ｂ−２−１）炭素数４−２７のアクリル酸エステ
ル、（Ｂ−２−２）炭素数５−２８のメタクリル酸エス
テル、（Ｂ−３−１）炭素数２０−５２のマレイン酸ジ
エステル、（Ｂ−３−２）炭素数２０−５２のフマル酸
ジエステル、とからなる群から選ばれる、（Ａ）成分と
ラジカル重合する化合物の少なくとも１種とを、 （Ａ）成分を５０−８０重量％、（Ｂ）成分を５０−２
０重量％の割合で重合して成ることを特徴とする内部離
型剤。 - 【請求項２】 化１の化合物のＸの該自己縮合物又は縮
合物が平均分子量が８００−２５００である請求項１の
内部離型剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3242492A JPH0790029A (ja) | 1991-08-29 | 1991-08-29 | 内部離型剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3242492A JPH0790029A (ja) | 1991-08-29 | 1991-08-29 | 内部離型剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0790029A true JPH0790029A (ja) | 1995-04-04 |
Family
ID=17089895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3242492A Pending JPH0790029A (ja) | 1991-08-29 | 1991-08-29 | 内部離型剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0790029A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000064983A1 (fr) * | 1999-04-23 | 2000-11-02 | Kaneka Corporation | Adjuvant de traitement d'une resine thermoplastique et composition de resine thermoplastique contenant cet adjuvant |
-
1991
- 1991-08-29 JP JP3242492A patent/JPH0790029A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000064983A1 (fr) * | 1999-04-23 | 2000-11-02 | Kaneka Corporation | Adjuvant de traitement d'une resine thermoplastique et composition de resine thermoplastique contenant cet adjuvant |
| US7105602B1 (en) | 1999-04-23 | 2006-09-12 | Kaneka Corporation | Processing aid for thermoplastic resin and thermoplastic resin composition containing the same |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69808486T2 (de) | Härtbare zusammensetzungen auf basis von funktionellen polysiloxanen | |
| DE69004274T2 (de) | Wässerige thermoplastische Beschichtungszusammensetzung für Kunststoff-Werkstoffe sowie dieselbe benützendes Beschichtungsverfahren. | |
| US4220727A (en) | Method of molding polyurethanes having mold release properties | |
| US4111861A (en) | Method of molding polyurethanes having mold release properties | |
| JPH0770429A (ja) | 内部離型性組成物を含有する活性水素含有組成物を使用したポリマーの製造方法 | |
| JPH05320331A (ja) | カチオン性のポリウレタン、第四アンモニウム塩及びそれらの調製方法 | |
| US4089844A (en) | Blocked polyisocyanate and method | |
| DE3786326T2 (de) | Härtungszusammensetzung. | |
| JPS6057454B2 (ja) | 加硫ポリアルキレンゴム製の物体を被覆する方法 | |
| JP2775702B2 (ja) | 耐チッピング性塗料用樹脂組成物 | |
| CA1327250C (en) | Cationic electrodepositable resin compositions containing polyurethane resin dispersions | |
| JPH0790029A (ja) | 内部離型剤 | |
| JPS60158275A (ja) | 随意に発泡した成形品の製造方法 | |
| EP1122273B1 (de) | Lagerstabile Polyisocyanate | |
| JPS582319A (ja) | ポリウレタンの製法 | |
| JPH0559147A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| JPH0725976A (ja) | 潜在性硬化剤を含有するイソシアネート組成物の硬化方法 | |
| AT398576B (de) | Beschichtungsmasse und verfahren zu dessen aushärtung | |
| EP1047719B1 (de) | Mischungen enthaltend diisocyanate mit allophanatgruppen abgeleitet von alicyclischen alkoholen | |
| JP2002119911A (ja) | プラスチック成型品の塗装方法 | |
| CA2093188A1 (en) | Polyurethane molding composition | |
| JPH10292149A (ja) | 常温硬化ポリウレタンポリウレア被覆組成物 | |
| JPH06122814A (ja) | 内部離型剤 | |
| JP7413649B2 (ja) | ウレタン樹脂組成物、ウレタン樹脂組成物接着剤及び接着方法 | |
| JPS58187435A (ja) | 型内被覆組成物 |