JPH0789944A - オキサジアゾール誘導体、その製法及び殺虫・殺ダニ剤 - Google Patents
オキサジアゾール誘導体、その製法及び殺虫・殺ダニ剤Info
- Publication number
- JPH0789944A JPH0789944A JP6019904A JP1990494A JPH0789944A JP H0789944 A JPH0789944 A JP H0789944A JP 6019904 A JP6019904 A JP 6019904A JP 1990494 A JP1990494 A JP 1990494A JP H0789944 A JPH0789944 A JP H0789944A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- chloro
- oxadiazole
- fluorophenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式〔Ｉ〕
Ｘはハロゲン原子、Ｃ1-3 （ハロ）アルキル基、Ｃ1-3
アルコキシ基、Ｃ1-3 アルキルチオ基、ニトロ基、又は
Ｃ1-3 アルキル基で置換されていてもよいアミノ基を；
ｒ1 、ｒ2 は、水素原子、Ｃ1-3 アルキル基、ヒドロキ
シ基、ハロゲン原子、Ｃ1-3 アルコキシ基、−Ｓ（Ｏ）
n ｒ3 （式中、ｎ＝０〜２の整数、ｒ3 ＝Ｃ1-3 アルキ
ル基）、Ｃ1-3 アルキルで置換されていてもよいアミノ
基等、若しくは、ｒ1 、ｒ2 が一緒になってオキソ基、
ヒドロキシイミノ基、Ｃ1-3 アルコキシイミノ基、又は
メチレン基を；Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 及びＹ5 はそれ
ぞれ、水素原子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-10アルコキシ
基、Ｃ1-6アルキルチオ基、ハロゲン原子、Ｃ1-3 アル
キルで置換されていてもよいアミノ基、又はヒドロキシ
ル基を；を示す。〕で表される化合物、製法、殺虫・殺
ダニ剤。 【効果】 優れた殺虫・殺ダニ効果を有する。
アルコキシ基、Ｃ1-3 アルキルチオ基、ニトロ基、又は
Ｃ1-3 アルキル基で置換されていてもよいアミノ基を；
ｒ1 、ｒ2 は、水素原子、Ｃ1-3 アルキル基、ヒドロキ
シ基、ハロゲン原子、Ｃ1-3 アルコキシ基、−Ｓ（Ｏ）
n ｒ3 （式中、ｎ＝０〜２の整数、ｒ3 ＝Ｃ1-3 アルキ
ル基）、Ｃ1-3 アルキルで置換されていてもよいアミノ
基等、若しくは、ｒ1 、ｒ2 が一緒になってオキソ基、
ヒドロキシイミノ基、Ｃ1-3 アルコキシイミノ基、又は
メチレン基を；Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 及びＹ5 はそれ
ぞれ、水素原子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-10アルコキシ
基、Ｃ1-6アルキルチオ基、ハロゲン原子、Ｃ1-3 アル
キルで置換されていてもよいアミノ基、又はヒドロキシ
ル基を；を示す。〕で表される化合物、製法、殺虫・殺
ダニ剤。 【効果】 優れた殺虫・殺ダニ効果を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なオキサジアゾー
ル誘導体及び殺虫・殺ダニ剤に関する。
ル誘導体及び殺虫・殺ダニ剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、多数の殺虫剤、殺ダニ剤が使
用されているが、その効力が不十分であったり、薬剤抵
抗性問題によりその使用が制限されたり、また、植物体
に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類などに対す
る毒性が強かったりすることから、必ずしも満足すべき
防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、かか
る欠点の少ない安全に使用できる薬剤の開発が要望され
ている。殺ダニ活性を有し、本発明化合物と関連する化
合物を記載したものとして特開平１−２６１３８１（Ｅ
Ｐ２７３５３４）があり、例えば下記の化合物が記載し
てある。しかしながら、この明細書中には殺虫活性につ
いては何らの記載もない。
用されているが、その効力が不十分であったり、薬剤抵
抗性問題によりその使用が制限されたり、また、植物体
に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類などに対す
る毒性が強かったりすることから、必ずしも満足すべき
防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、かか
る欠点の少ない安全に使用できる薬剤の開発が要望され
ている。殺ダニ活性を有し、本発明化合物と関連する化
合物を記載したものとして特開平１−２６１３８１（Ｅ
Ｐ２７３５３４）があり、例えば下記の化合物が記載し
てある。しかしながら、この明細書中には殺虫活性につ
いては何らの記載もない。
【０００３】
【化５】
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、効果
が確実で安全に使用できる殺虫・殺ダニ剤を提供するこ
とである。
が確実で安全に使用できる殺虫・殺ダニ剤を提供するこ
とである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は種々検討し
た結果、オキサジアゾール環に直結しているフェニル基
の少くとも一つのオルソ位がフッ素原子で置換されてお
り、かつ、オキサジアゾール環と炭素原子を介して結合
しているフェニル基のメタ位にｔ−ブチル基を有するか
又はパラ位に−Ａ−Ｃ4 Ｈ9 t （式中、Ａは酸素原子、
硫黄原子、アミノ基、メチレン基又は結合を示す。）を
有する化合物が、前記感受性のダニのみならず、抵抗性
のダニにも高い活性を示し、更に優れた殺虫活性を示す
ことを見い出し、本発明を完成した。
た結果、オキサジアゾール環に直結しているフェニル基
の少くとも一つのオルソ位がフッ素原子で置換されてお
り、かつ、オキサジアゾール環と炭素原子を介して結合
しているフェニル基のメタ位にｔ−ブチル基を有するか
又はパラ位に−Ａ−Ｃ4 Ｈ9 t （式中、Ａは酸素原子、
硫黄原子、アミノ基、メチレン基又は結合を示す。）を
有する化合物が、前記感受性のダニのみならず、抵抗性
のダニにも高い活性を示し、更に優れた殺虫活性を示す
ことを見い出し、本発明を完成した。
【０００６】即ち、本発明は、一般式〔Ｉ〕
【化６】 Ｘはハロゲン原子、Ｃ1-3 アルキル基、Ｃ1-3 アルコキ
シ基、Ｃ1-3 アルキルチオ基、ニトロ基、Ｃ1-3 アルキ
ル基で置換されていてもよいアミノ基、又はＣ1-3 ハロ
アルキル基を；ｒ1 、ｒ2 はそれぞれ独立して、水素原
子、Ｃ1-3 アルキル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、
Ｃ1-3 アルキルで置換されていてもよいチオカルバモイ
ル基、Ｃ1-3 アルキルで置換されていてもよいチオカル
バモイルオキシ基、Ｃ1-3 アルコキシカルボニルオキシ
基、Ｃ1-3 アルコキシ基、−Ｓ（Ｏ）n ｒ3 （式中ｎは
０〜２の整数を示し、ｒ3 はＣ1-3 アルキル基を示
す）、Ｃ1-3 アルキルで置換されていてもよいアミノ
基、又はＣ1-3 アルキルカルボニルオキシ基、若しく
は、ｒ1 、ｒ2 が一緒になってオキソ基、ヒドロキシイ
ミノ基、Ｃ1-3 アルコキシイミノ基、又はメチレン基
を；Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 及びＹ5 はそれぞれ、水素
原子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-10アルコキシ基、Ｃ1-6
アルキルチオ基、ハロゲン原子、Ｃ1-3 アルキルで置換
されていてもよいアミノ基、又はヒドロキシル基を；但
し、Ｙ2 又はＹ4 がｔ−ブチル基でないときは、Ｙ3 は
ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、ｔ−ブトキシ基、又は
ｔ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルアミノ基を示す。〕で表
わされる化合物、その製法及び殺虫・殺ダニ剤である。
シ基、Ｃ1-3 アルキルチオ基、ニトロ基、Ｃ1-3 アルキ
ル基で置換されていてもよいアミノ基、又はＣ1-3 ハロ
アルキル基を；ｒ1 、ｒ2 はそれぞれ独立して、水素原
子、Ｃ1-3 アルキル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、
Ｃ1-3 アルキルで置換されていてもよいチオカルバモイ
ル基、Ｃ1-3 アルキルで置換されていてもよいチオカル
バモイルオキシ基、Ｃ1-3 アルコキシカルボニルオキシ
基、Ｃ1-3 アルコキシ基、−Ｓ（Ｏ）n ｒ3 （式中ｎは
０〜２の整数を示し、ｒ3 はＣ1-3 アルキル基を示
す）、Ｃ1-3 アルキルで置換されていてもよいアミノ
基、又はＣ1-3 アルキルカルボニルオキシ基、若しく
は、ｒ1 、ｒ2 が一緒になってオキソ基、ヒドロキシイ
ミノ基、Ｃ1-3 アルコキシイミノ基、又はメチレン基
を；Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 及びＹ5 はそれぞれ、水素
原子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-10アルコキシ基、Ｃ1-6
アルキルチオ基、ハロゲン原子、Ｃ1-3 アルキルで置換
されていてもよいアミノ基、又はヒドロキシル基を；但
し、Ｙ2 又はＹ4 がｔ−ブチル基でないときは、Ｙ3 は
ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、ｔ−ブトキシ基、又は
ｔ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルアミノ基を示す。〕で表
わされる化合物、その製法及び殺虫・殺ダニ剤である。
【０００７】本発明化合物の製法は、次の通りである。 製造方法１
【化７】 式中ｈａｌはハロゲンを示し、Ｘ、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、
Ｙ4 、Ｙ5 、ｒ1 、ｒ2 は前記と同じ意味を示す。反応
は有機溶媒中、所望により、塩基の存在下、−２０℃か
ら用いられる溶媒の沸点までで、１時間から数１０時間
行われる。溶媒としては、ＤＭＦ、アセトニトリル、Ｔ
ＨＦ、ベンゼン、クロロホルム、ジオキサン等が使用で
きる。塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、Ｄ
ＢＵ、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナト
リウム等が使用できる。
Ｙ4 、Ｙ5 、ｒ1 、ｒ2 は前記と同じ意味を示す。反応
は有機溶媒中、所望により、塩基の存在下、−２０℃か
ら用いられる溶媒の沸点までで、１時間から数１０時間
行われる。溶媒としては、ＤＭＦ、アセトニトリル、Ｔ
ＨＦ、ベンゼン、クロロホルム、ジオキサン等が使用で
きる。塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、Ｄ
ＢＵ、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナト
リウム等が使用できる。
【０００８】製造方法２
【化８】 Ｘ、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 、Ｙ5 、ｒ1 、ｒ2 は前記
と同じ意味を示す。反応は有機溶媒中、５０℃から用い
られる溶媒の沸点までで、１時間から数１０時間行われ
る。溶媒としては、ＤＭＦ、トルエン、キシレン、ジク
ロロベンゼン等が使用できる。
と同じ意味を示す。反応は有機溶媒中、５０℃から用い
られる溶媒の沸点までで、１時間から数１０時間行われ
る。溶媒としては、ＤＭＦ、トルエン、キシレン、ジク
ロロベンゼン等が使用できる。
【０００９】製造方法３
【化９】 式中ｈａｌはハロゲンを示し、Ｘ、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、
Ｙ4 、Ｙ5 、ｒ1 、ｒ2 は前記と同じ意味を示す。反応
は有機溶媒中、所望により、塩基の存在下、−２０℃か
ら用いられる溶媒の沸点までで、１時間から数１０時間
行われる。溶媒としては、ＤＭＦ、アセトニトリル、Ｔ
ＨＦ、ベンゼン、クロロホルム、ジオキサン等が使用で
きる。塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、Ｄ
ＢＵ、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナト
リウム等が使用できる。
Ｙ4 、Ｙ5 、ｒ1 、ｒ2 は前記と同じ意味を示す。反応
は有機溶媒中、所望により、塩基の存在下、−２０℃か
ら用いられる溶媒の沸点までで、１時間から数１０時間
行われる。溶媒としては、ＤＭＦ、アセトニトリル、Ｔ
ＨＦ、ベンゼン、クロロホルム、ジオキサン等が使用で
きる。塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、Ｄ
ＢＵ、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナト
リウム等が使用できる。
【００１０】製造方法４
【化１０】 Ｘ、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 、Ｙ5 、ｒ1 、ｒ2 は前記
と同じ意味を示す。反応は有機溶媒中、５０℃から用い
られる溶媒の沸点までで、１時間から数１０時間行われ
る。溶媒としては、ＤＭＦ、トルエン、キシレン、ジク
ロロベンゼン等が使用できる。
と同じ意味を示す。反応は有機溶媒中、５０℃から用い
られる溶媒の沸点までで、１時間から数１０時間行われ
る。溶媒としては、ＤＭＦ、トルエン、キシレン、ジク
ロロベンゼン等が使用できる。
【００１１】製造方法５
【化１１】 式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ4 、Ｙ5 、ｒ1 、ｒ2 は
前記と同じ意味を示し、Ｚは酸素原子、硫黄原子及び、
−ＮＨ基を示す。反応は有機溶媒中、所望により触媒存
在下、−１００℃から用いられる溶媒の沸点までで、１
時間から数１０時間行われる。溶媒としては、ジクロロ
メタン、ＤＭＦ、アセトニトリル、ＴＨＦ、クロロホル
ム等が使用できる。触媒としては、トリフルオロメタン
スルフォン酸、ｐ−トルエンスルフォン酸、硫酸、塩酸
等が使用できる。
前記と同じ意味を示し、Ｚは酸素原子、硫黄原子及び、
−ＮＨ基を示す。反応は有機溶媒中、所望により触媒存
在下、−１００℃から用いられる溶媒の沸点までで、１
時間から数１０時間行われる。溶媒としては、ジクロロ
メタン、ＤＭＦ、アセトニトリル、ＴＨＦ、クロロホル
ム等が使用できる。触媒としては、トリフルオロメタン
スルフォン酸、ｐ−トルエンスルフォン酸、硫酸、塩酸
等が使用できる。
【００１２】製造方法６ さらに本発明化合物は置換基の種類によっては、下記反
応式あるいは公知と類似の反応を適宜選択することによ
っても製造することができる。式中ｈａｌ、Ｑ、Ｘ、Ｙ
1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 、Ｙ5 、ｒ1 、ｒ2 は、前記と同
じ意味を示す。
応式あるいは公知と類似の反応を適宜選択することによ
っても製造することができる。式中ｈａｌ、Ｑ、Ｘ、Ｙ
1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 、Ｙ5 、ｒ1 、ｒ2 は、前記と同
じ意味を示す。
【００１３】ａ）
【化１２】 ｒ3 、ｒ4 は低級アルキル基を示す。
【００１４】ｂ）
【化１３】
【００１５】ｃ）
【化１４】 ｒ5 、ｒ6 はＣ1-3 アルキル基を示す。
【００１６】ｄ）
【化１５】 ｒ7 はＣ1-3 アルキル基、Ｃ1-3 アルキルカルボニル
基、Ｃ1-3 アルコキシカルボニル基、及びＣ1-3 アルキ
ルで置換されてもよいチオカルバモイル基を示し、
ｒ8 、ｒ9 はＣ1-3 アルキル基を、Ｖは酸素原子、硫黄
原子、窒素原子を示す。
基、Ｃ1-3 アルコキシカルボニル基、及びＣ1-3 アルキ
ルで置換されてもよいチオカルバモイル基を示し、
ｒ8 、ｒ9 はＣ1-3 アルキル基を、Ｖは酸素原子、硫黄
原子、窒素原子を示す。
【００１７】ｅ）
【化１６】 ｒ9 はＣ1-3 アルキル基を示す。
【００１８】ｆ）
【化１７】 ｒ10はＣ1-3 アルキル基を示す。
【００１９】ｇ）
【化１８】 ｒ11はＣ1-3 アルキル基を示す。
【００２０】ｈ）
【化１９】 ｒ12はＣ1-10アルキル基を示す。いずれの方法で反応を
行った場合も反応終了後は通常の後処理を行うことによ
り目的物を得ることができる。本発明化合物の構造は、
ＩＲ、ＮＭＲ、ＭＳ等から決定した。
行った場合も反応終了後は通常の後処理を行うことによ
り目的物を得ることができる。本発明化合物の構造は、
ＩＲ、ＮＭＲ、ＭＳ等から決定した。
【００２１】
【実施例】次に実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説明
する。
する。
【００２２】参考例１
【化２０】 Ｎ−ヒドロキシ−２−クロロ−６−フルオロベンズアミ
ジン３．８ｇをアセトニトリル３０ｍｌに溶解させ、０
℃にてピリジン２．０ｇ、次いで４−ｔ−ブチルフェニ
ルアセチルクロライド４．３ｇを反応温度を０℃に保ち
ながら加えた。０℃で３０分次いで室温で２時間撹拌
後、反応液を氷水にあけ、酢酸エチルエステルにて抽
出、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別後、酢酸エ
チルエステルを減圧留去した。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムにより分離精製して、目的のＮ−（４−ｔ−ブ
チルフェニルアセトキシ）−２−クロロ−６−フルオロ
ベンズアミジン５．２ｇを得た。
ジン３．８ｇをアセトニトリル３０ｍｌに溶解させ、０
℃にてピリジン２．０ｇ、次いで４−ｔ−ブチルフェニ
ルアセチルクロライド４．３ｇを反応温度を０℃に保ち
ながら加えた。０℃で３０分次いで室温で２時間撹拌
後、反応液を氷水にあけ、酢酸エチルエステルにて抽
出、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別後、酢酸エ
チルエステルを減圧留去した。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムにより分離精製して、目的のＮ−（４−ｔ−ブ
チルフェニルアセトキシ）−２−クロロ−６−フルオロ
ベンズアミジン５．２ｇを得た。
【００２３】実施例１
【化２１】 Ｎ−（４−ｔ−ブチルフェニルアセトキシ）−２−クロ
ロ−６−フルオロベンズアミジン５．２ｇをＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１０ｍｌに溶解させ１５０℃で２時
間撹拌した。冷却後、反応液を氷水にあけ、酢酸エチル
エステルにて抽出、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥、
ろ別後、酢酸エチルエステルを減圧留去した。得られた
残渣をシリカゲルカラムにより分離精製して、目的の５
−（４−ｔ−ブチルベンジル）−３−（２−クロロ−６
−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール
（化合物番号１）４．７ｇを得た。ｎD 22.4 1.5438
ロ−６−フルオロベンズアミジン５．２ｇをＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１０ｍｌに溶解させ１５０℃で２時
間撹拌した。冷却後、反応液を氷水にあけ、酢酸エチル
エステルにて抽出、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥、
ろ別後、酢酸エチルエステルを減圧留去した。得られた
残渣をシリカゲルカラムにより分離精製して、目的の５
−（４−ｔ−ブチルベンジル）−３−（２−クロロ−６
−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール
（化合物番号１）４．７ｇを得た。ｎD 22.4 1.5438
【００２４】参考例２
【化２２】 Ｎ−ヒドロキシ−４−ｔ−ブチルフェニルアセトアミジ
ン１．５ｇをアセトニトリル１５ｍｌに溶解させ、０℃
にてピリジン０．７ｇ、次いで２−クロロ−６−フルオ
ロベンゾイルクロライド１．４ｇを反応温度を０℃に保
ちながら加えた。０℃で３０分次いで室温で２時間撹拌
後、反応液を氷水にあけ、酢酸エチルエステルにて抽
出、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別後、酢酸エ
チルエステルを減圧留去した。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムにより分離精製して、目的のＮ−（２−クロロ
−６−フルオロベンゾイルオキシ）−４−ｔ−ブチルフ
ェニルアセトアミジン２ｇを得た。
ン１．５ｇをアセトニトリル１５ｍｌに溶解させ、０℃
にてピリジン０．７ｇ、次いで２−クロロ−６−フルオ
ロベンゾイルクロライド１．４ｇを反応温度を０℃に保
ちながら加えた。０℃で３０分次いで室温で２時間撹拌
後、反応液を氷水にあけ、酢酸エチルエステルにて抽
出、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別後、酢酸エ
チルエステルを減圧留去した。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムにより分離精製して、目的のＮ−（２−クロロ
−６−フルオロベンゾイルオキシ）−４−ｔ−ブチルフ
ェニルアセトアミジン２ｇを得た。
【００２５】実施例２
【化２３】 Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイルオキシ）−
４−ｔ−ブチルフェニルアセトアミジン２ｇをＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解させ１５０℃で２
時間撹拌した。冷却後、反応液を氷水にあけ、酢酸エチ
ルエステルにて抽出、水洗し、硫酸マグネシウムで乾
燥、ろ別後、酢酸エチルエステルを減圧留去した。得ら
れた残渣をシリカゲルカラムにより分離精製して、目的
の３−（４−ｔ−ブチルベンジル）−５−（２−クロロ
−６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾ
ール（化合物番号１６７）１．５ｇを得た。ｎD 22.0
1.5499
４−ｔ−ブチルフェニルアセトアミジン２ｇをＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解させ１５０℃で２
時間撹拌した。冷却後、反応液を氷水にあけ、酢酸エチ
ルエステルにて抽出、水洗し、硫酸マグネシウムで乾
燥、ろ別後、酢酸エチルエステルを減圧留去した。得ら
れた残渣をシリカゲルカラムにより分離精製して、目的
の３−（４−ｔ−ブチルベンジル）−５−（２−クロロ
−６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾ
ール（化合物番号１６７）１．５ｇを得た。ｎD 22.0
1.5499
【００２６】実施例３
【化２４】 Ｎ−ヒドロキシ−２−クロロ−６−フルオロベンズアミ
ジン１．５ｇを、あらかじめ金属ナトリウム０．２３ｇ
を溶解させたメタノール溶液１０ｍｌに加え溶解させた
後、メチル ４−エトキシ−３−ｔ−ブチルフェニルア
セテート２．０ｇを加え１２時間加熱還流させた。反応
終了後、反応液を氷水にあけ、酢酸エチルエステルにて
抽出、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別後、酢酸
エチルエステルを減圧留去した。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムにより分離精製して、目的の５−（４−エト
キシ−３−ｔ−ブチルベンシル）−３−（２−クロロ−
６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾー
ル（化合物番号６５）0.４ｇを得た。ｎD 24.2 1.5454
ジン１．５ｇを、あらかじめ金属ナトリウム０．２３ｇ
を溶解させたメタノール溶液１０ｍｌに加え溶解させた
後、メチル ４−エトキシ−３−ｔ−ブチルフェニルア
セテート２．０ｇを加え１２時間加熱還流させた。反応
終了後、反応液を氷水にあけ、酢酸エチルエステルにて
抽出、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別後、酢酸
エチルエステルを減圧留去した。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムにより分離精製して、目的の５−（４−エト
キシ−３−ｔ−ブチルベンシル）−３−（２−クロロ−
６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾー
ル（化合物番号６５）0.４ｇを得た。ｎD 24.2 1.5454
【００２７】実施例４
【化２５】 ３−（４−ヒドロキシベンジル）−５−（２−クロロ−
６−フルオロフェニル） −１，２，４−オキサジアゾ
ール２．２ｇをジクロロメタン４０ｍｌに溶解させ触媒
量のトリフルオロメタンスルフォン酸（０．１１ｇ）を
加え、−７８℃に冷却した後、イソブテン１０．０ｇを
５分間で吹き込んだ。３時間後、徐々に室温に戻した。
室温にて２時間後、反応液に大過剰のトリエチルアミン
を加えた後、氷水にあけ、有機層を分離、水洗し、硫酸
マグネシウムで乾燥、ろ別した。ジクロロメタンを減圧
留去して得られた残渣をシリカゲルカラムにより分離精
製して、目的の３−（４−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチル
ベンジル）−５−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−１，２，４−オキサジアゾール（化合物番号２２
８）０．７５ｇを得た。ｍｐ１１９−１２１℃
６−フルオロフェニル） −１，２，４−オキサジアゾ
ール２．２ｇをジクロロメタン４０ｍｌに溶解させ触媒
量のトリフルオロメタンスルフォン酸（０．１１ｇ）を
加え、−７８℃に冷却した後、イソブテン１０．０ｇを
５分間で吹き込んだ。３時間後、徐々に室温に戻した。
室温にて２時間後、反応液に大過剰のトリエチルアミン
を加えた後、氷水にあけ、有機層を分離、水洗し、硫酸
マグネシウムで乾燥、ろ別した。ジクロロメタンを減圧
留去して得られた残渣をシリカゲルカラムにより分離精
製して、目的の３−（４−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチル
ベンジル）−５−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−１，２，４−オキサジアゾール（化合物番号２２
８）０．７５ｇを得た。ｍｐ１１９−１２１℃
【００２８】実施例５
【化２６】 ３−（４−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチルベンジル）−５
−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４
−オキサジアゾール０．７５ｇをアセトニトリル３０ｍ
ｌに溶解させた溶液に、無水炭酸カリウム０．３２ｇ、
ヨウ化エチル０．５ｇを加え加熱還流させた。５時間後
反応液を氷水にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出、水
洗し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別した。酢
酸エチルエステルを減圧留去して得られた残渣をシリカ
ゲルカラムにより分離精製して、目的の３−（４−エト
キシ−３−ｔ−ブチルベンジル）−５−（２−クロロ−
６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾー
ル（化合物番号２１２）０．４３ｇを得た。ｎD 22.5
1.5501
−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４
−オキサジアゾール０．７５ｇをアセトニトリル３０ｍ
ｌに溶解させた溶液に、無水炭酸カリウム０．３２ｇ、
ヨウ化エチル０．５ｇを加え加熱還流させた。５時間後
反応液を氷水にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出、水
洗し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別した。酢
酸エチルエステルを減圧留去して得られた残渣をシリカ
ゲルカラムにより分離精製して、目的の３−（４−エト
キシ−３−ｔ−ブチルベンジル）−５−（２−クロロ−
６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾー
ル（化合物番号２１２）０．４３ｇを得た。ｎD 22.5
1.5501
【００２９】参考例３
【化２７】 ４−ｔ−ブトキシフェニル酢酸１．９ｇをテトラヒドロ
フラン１５ｍｌに溶解させた後、室温にてカルボニルジ
イミダゾール１．５ｇを加え発泡を確認した後３０分間
撹拌した。その溶液を、あらかじめＮ−ヒドロキシ−２
−クロロ−６−フルオロベンズアミジン１．７ｇ、トリ
エチルアミン１．１ｇを溶解させたテトラヒドロフラン
溶液１５ｍｌ中に室温にて滴下し、一晩反応させた。反
応液を氷水にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出、水洗
し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別後、酢酸エチルエス
テルを減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラム
により分離精製して、目的のＮ−（４−ｔ−ブトキシフ
ェニルアセトキシ）−２−クロロ−６−フルオロベンズ
アミジン１ｇを得た。
フラン１５ｍｌに溶解させた後、室温にてカルボニルジ
イミダゾール１．５ｇを加え発泡を確認した後３０分間
撹拌した。その溶液を、あらかじめＮ−ヒドロキシ−２
−クロロ−６−フルオロベンズアミジン１．７ｇ、トリ
エチルアミン１．１ｇを溶解させたテトラヒドロフラン
溶液１５ｍｌ中に室温にて滴下し、一晩反応させた。反
応液を氷水にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出、水洗
し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別後、酢酸エチルエス
テルを減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラム
により分離精製して、目的のＮ−（４−ｔ−ブトキシフ
ェニルアセトキシ）−２−クロロ−６−フルオロベンズ
アミジン１ｇを得た。
【００３０】実施例６
【化２８】 Ｎ−（４−ｔ−ブトキシフェニルアセトキシ）−２−ク
ロロ−６−フルオロベンズアミジン１ｇをＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド１５ｍｌに溶解させ１５０℃で２時間
撹拌した。冷却後、反応液を氷水にあけ、酢酸エチルエ
ステルにて抽出、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ
別後、酢酸エチルエステルを減圧留去した。得られた残
渣をシリカゲルカラムにより分離精製して、目的の５−
（４−ｔ−ブトキシベンジル）−３−（２−クロロ−６
−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール
（化合物番号９３）０．６ｇを得た。ｎD 23.8 1.5328
ロロ−６−フルオロベンズアミジン１ｇをＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド１５ｍｌに溶解させ１５０℃で２時間
撹拌した。冷却後、反応液を氷水にあけ、酢酸エチルエ
ステルにて抽出、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ
別後、酢酸エチルエステルを減圧留去した。得られた残
渣をシリカゲルカラムにより分離精製して、目的の５−
（４−ｔ−ブトキシベンジル）−３−（２−クロロ−６
−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール
（化合物番号９３）０．６ｇを得た。ｎD 23.8 1.5328
【００３１】実施例７
【化２９】 ３−（４−ヒドロキシベンジル）−５−（２−クロロ−
６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾー
ル１．６ｇをジクロロメタン３０ｍｌに溶解させ、触媒
量のトリフルオロメタンスルフォン酸（０．１ｇ）を加
え、−７８℃に冷却した後、イソブテン２．０ｇを数分
間で吹き込んだ。３時間後、反応溶液に０．１ｇのトリ
エチルアミンを加え、徐々に室温に戻した。反応液を氷
水にあけ、有機層を分離、水洗し、硫酸マグネシウムで
乾燥後、ろ別した。ジクロロメタンを減圧留去して得ら
れた残渣をシリカゲルカラムにより分離精製して、目的
の３−（４−ｔ−ブトキシベンジル）−５−（２−クロ
ロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジア
ゾール（化合物番号２４０）０．３５ｇを得た。ｍｐ４
２−４３℃
６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾー
ル１．６ｇをジクロロメタン３０ｍｌに溶解させ、触媒
量のトリフルオロメタンスルフォン酸（０．１ｇ）を加
え、−７８℃に冷却した後、イソブテン２．０ｇを数分
間で吹き込んだ。３時間後、反応溶液に０．１ｇのトリ
エチルアミンを加え、徐々に室温に戻した。反応液を氷
水にあけ、有機層を分離、水洗し、硫酸マグネシウムで
乾燥後、ろ別した。ジクロロメタンを減圧留去して得ら
れた残渣をシリカゲルカラムにより分離精製して、目的
の３−（４−ｔ−ブトキシベンジル）−５−（２−クロ
ロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジア
ゾール（化合物番号２４０）０．３５ｇを得た。ｍｐ４
２−４３℃
【００３２】実施例８
【化３０】 ５−（４−ｔ−ブチルベンジル）−３−（２−クロロ−
６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾー
ル３．１ｇをジオキサン５０ｍｌ、および水３ｍｌに溶
解させ、さらに二酸化セレン３．３ｇを室温にて加え、
一晩還流させた。室温に冷却後反応液を水にあけ、セラ
イトを用い不溶物をろ別し、酢酸エチルエステルで抽
出、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別後、酢酸エ
チルエステルを減圧留去した。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムにより分離精製して、目的の５−（４−ｔ−ブ
チルベンゾイル）−３−（２−クロロ−６−フルオロフ
ェニル）−１，２，４−オキサジアゾール（化合物番号
５）２．２ｇを得た。ｍｐ６０−６３℃
６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾー
ル３．１ｇをジオキサン５０ｍｌ、および水３ｍｌに溶
解させ、さらに二酸化セレン３．３ｇを室温にて加え、
一晩還流させた。室温に冷却後反応液を水にあけ、セラ
イトを用い不溶物をろ別し、酢酸エチルエステルで抽
出、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別後、酢酸エ
チルエステルを減圧留去した。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムにより分離精製して、目的の５−（４−ｔ−ブ
チルベンゾイル）−３−（２−クロロ−６−フルオロフ
ェニル）−１，２，４−オキサジアゾール（化合物番号
５）２．２ｇを得た。ｍｐ６０−６３℃
【００３３】実施例９
【化３１】 ５−（４−ｔ−ブチルベンジル）−３−（２−クロロ−
６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾー
ル１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解
させ０℃で６０％水素化ナトリウム０．１４ｇを徐々に
加えた。０℃に反応温度を保ちながら２時間撹拌後、ヨ
ウ化メチル０．５５ｇを滴下した。１時間後室温にもど
しさらに４時間撹拌した後、反応液を氷水にあけ、酢酸
エチルエステルにて抽出、水洗し、硫酸マグネシウムで
乾燥、ろ別後、酢酸エチルエステルを減圧留去した。得
られた残渣をシリカゲルカラムにより分離精製して、目
的の５−（α−メチル−４−ｔ−ブチルベンジル）−３
−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４
−オキサジアゾール（化合物番号２）０．５ｇを得た。
ｎD 24.2 1.5344
６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾー
ル１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解
させ０℃で６０％水素化ナトリウム０．１４ｇを徐々に
加えた。０℃に反応温度を保ちながら２時間撹拌後、ヨ
ウ化メチル０．５５ｇを滴下した。１時間後室温にもど
しさらに４時間撹拌した後、反応液を氷水にあけ、酢酸
エチルエステルにて抽出、水洗し、硫酸マグネシウムで
乾燥、ろ別後、酢酸エチルエステルを減圧留去した。得
られた残渣をシリカゲルカラムにより分離精製して、目
的の５−（α−メチル−４−ｔ−ブチルベンジル）−３
−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４
−オキサジアゾール（化合物番号２）０．５ｇを得た。
ｎD 24.2 1.5344
【００３４】実施例１０
【化３２】 ５−（４−ｔ−ブチルベンジル）−３−（２−クロロ−
６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾー
ル１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解
させ０℃で６０％水素化ナトリウム０．１４ｇを徐々に
加えた。０℃に反応温度を保ちながら１時間撹拌後、パ
ラホルムアルデヒド０．２２ｇを加えた。１時間後室温
にもどしさらに一晩撹拌した後、反応液を氷水にあけ、
酢酸エチルエステルにて抽出、水洗し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥、ろ別後、酢酸エチルエステルを減圧留去し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムにより分離精製し
て、目的の５−（α，α−メチレン−４−ｔ−ブチルベ
ンジル）−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）
−１，２，４−オキサジアゾール（化合物番号６）0.７
ｇを得た。ｎD 25.5 1.5256
６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾー
ル１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解
させ０℃で６０％水素化ナトリウム０．１４ｇを徐々に
加えた。０℃に反応温度を保ちながら１時間撹拌後、パ
ラホルムアルデヒド０．２２ｇを加えた。１時間後室温
にもどしさらに一晩撹拌した後、反応液を氷水にあけ、
酢酸エチルエステルにて抽出、水洗し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥、ろ別後、酢酸エチルエステルを減圧留去し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムにより分離精製し
て、目的の５−（α，α−メチレン−４−ｔ−ブチルベ
ンジル）−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）
−１，２，４−オキサジアゾール（化合物番号６）0.７
ｇを得た。ｎD 25.5 1.5256
【００３５】実施例１１
【化３３】 ５−（４−ｔ−ブチルベンジル）−３−（２−クロロ−
６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾー
ル１ｇをＴＨＦ １０ｍｌに溶解させ、室温にてｔ−ブ
トキシドカリウム０．３９ｇを加え撹拌した。３時間
後、硝酸イソアミル０．４１ｇを加え一晩反応させた。
反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルエステルで
抽出、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別後、酢酸
エチルエステルを減圧留去した。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムにより分離精製して、目的の５−（α，α−
ヒドロキシイミノ−４−ｔ−ブチルベンジル）−３−
（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４−
オキサジアゾール（化合物番号７）０．４ｇを得た。ｎ
D 25.5 1.5068
６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾー
ル１ｇをＴＨＦ １０ｍｌに溶解させ、室温にてｔ−ブ
トキシドカリウム０．３９ｇを加え撹拌した。３時間
後、硝酸イソアミル０．４１ｇを加え一晩反応させた。
反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルエステルで
抽出、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別後、酢酸
エチルエステルを減圧留去した。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムにより分離精製して、目的の５−（α，α−
ヒドロキシイミノ−４−ｔ−ブチルベンジル）−３−
（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４−
オキサジアゾール（化合物番号７）０．４ｇを得た。ｎ
D 25.5 1.5068
【００３６】実施例１２
【化３４】 ５−（４−ｔ−ブチルベンジル）−３−（２−クロロ−
６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾー
ル１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解
させ０℃で６０％水素化ナトリウム０．１４ｇを徐々に
加えた。０℃に反応温度を保ちながら１時間撹拌後、イ
ソチオシアン酸メチル０．２３ｇを加えた後、室温にも
どしさらに一晩撹拌した。反応液を氷水にあけ、酢酸エ
チルエステルにて抽出、水洗し、硫酸マグネシウムで乾
燥、ろ別後、酢酸エチルエステルを減圧留去した。得ら
れた残渣をシリカゲルカラムにより分離精製して、目的
の５−〔α−（Ｎ−メチルチオカルバモイル）−４−ｔ
−ブチルベンジル〕−３−（２−クロロ−６−フルオロ
フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール（化合物番
号９）０．４ｇを得た。ｎD 25.5 1.5546
６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾー
ル１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解
させ０℃で６０％水素化ナトリウム０．１４ｇを徐々に
加えた。０℃に反応温度を保ちながら１時間撹拌後、イ
ソチオシアン酸メチル０．２３ｇを加えた後、室温にも
どしさらに一晩撹拌した。反応液を氷水にあけ、酢酸エ
チルエステルにて抽出、水洗し、硫酸マグネシウムで乾
燥、ろ別後、酢酸エチルエステルを減圧留去した。得ら
れた残渣をシリカゲルカラムにより分離精製して、目的
の５−〔α−（Ｎ−メチルチオカルバモイル）−４−ｔ
−ブチルベンジル〕−３−（２−クロロ−６−フルオロ
フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール（化合物番
号９）０．４ｇを得た。ｎD 25.5 1.5546
【００３７】実施例１３
【化３５】 ５−（４−ｔ−ブチルベンゾイル）−３−（２−クロロ
−６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾ
ール４．０ｇを窒素気流下乾燥ジエチルエーテル３０ｍ
ｌに溶解させ、−７０℃にてメチルマグネシウムブロマ
イド２０ｍｌを加え撹拌した。２時間後、−７０℃にて
２Ｎ硫酸６０ｍｌを徐々に加えた後、室温に戻し、反応
液を氷水にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出した。有
機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別後、酢酸
エチルエステルを減圧留去し、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムにより分離精製して、目的の５−（α−ヒドロ
キシ−α−メチル−４−ｔ−ブチルベンジル）−３−
（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４−
オキサジアゾール（化合物番号４）２．６ｇを得た。ｎ
D 22.7 1.5514
−６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾ
ール４．０ｇを窒素気流下乾燥ジエチルエーテル３０ｍ
ｌに溶解させ、−７０℃にてメチルマグネシウムブロマ
イド２０ｍｌを加え撹拌した。２時間後、−７０℃にて
２Ｎ硫酸６０ｍｌを徐々に加えた後、室温に戻し、反応
液を氷水にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出した。有
機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別後、酢酸
エチルエステルを減圧留去し、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムにより分離精製して、目的の５−（α−ヒドロ
キシ−α−メチル−４−ｔ−ブチルベンジル）−３−
（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４−
オキサジアゾール（化合物番号４）２．６ｇを得た。ｎ
D 22.7 1.5514
【００３８】実施例１４
【化３６】 ５−（α−ヒドロキシ−α−メチル−４−ｔ−ブチルベ
ンジル）−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）
−１，２，４−オキサジアゾール０．７ｇをベンゼン１
５ｍｌに溶解させ、０．９ｇのジエチルアミノサルファ
ートリフルオライド（ＤＡＳＴ）を加え、３０分間還流
した。反応終了後、反応液を氷水にあけ酢酸エチルエス
テルにて抽出、飽和重曹水で洗浄した後、水洗し、硫酸
マグネシウムで乾燥、ろ別後、酢酸エチルエステルを減
圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムにより分
離精製して、目的の５−（α−フルオロ−α−メチル−
４−ｔ−ブチルベンジル）−３−（２−クロロ−６−フ
ルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール（化
合物番号１７）０．６ｇを得た。ｎD 22.5 1.5287
ンジル）−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）
−１，２，４−オキサジアゾール０．７ｇをベンゼン１
５ｍｌに溶解させ、０．９ｇのジエチルアミノサルファ
ートリフルオライド（ＤＡＳＴ）を加え、３０分間還流
した。反応終了後、反応液を氷水にあけ酢酸エチルエス
テルにて抽出、飽和重曹水で洗浄した後、水洗し、硫酸
マグネシウムで乾燥、ろ別後、酢酸エチルエステルを減
圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムにより分
離精製して、目的の５−（α−フルオロ−α−メチル−
４−ｔ−ブチルベンジル）−３−（２−クロロ−６−フ
ルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール（化
合物番号１７）０．６ｇを得た。ｎD 22.5 1.5287
【００３９】実施例１５
【化３７】 ５−（４−ｔ−ブトキシベンジル）−３−（２−クロロ
−６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾ
ール３．４ｇを酢酸２０ｍｌに溶解させ、室温にて加
え、氷冷下に無水クロム酸２．０ｇを加え室温にて反応
させた。２時間後反応液を水にあけ、酢酸エチルエステ
ルで抽出し、有機層を飽和重曹水で洗浄、水洗し、硫酸
マグネシウムで乾燥、ろ別後、酢酸エチルエステルを減
圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムにより分
離精製して、目的の５−（４−ｔ−ブトキシベンゾイ
ル）−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−
１，２，４−オキサジアゾール（化合物番号９７）２．
０ｇを得た。ｍｐ４２−４４℃
−６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾ
ール３．４ｇを酢酸２０ｍｌに溶解させ、室温にて加
え、氷冷下に無水クロム酸２．０ｇを加え室温にて反応
させた。２時間後反応液を水にあけ、酢酸エチルエステ
ルで抽出し、有機層を飽和重曹水で洗浄、水洗し、硫酸
マグネシウムで乾燥、ろ別後、酢酸エチルエステルを減
圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムにより分
離精製して、目的の５−（４−ｔ−ブトキシベンゾイ
ル）−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−
１，２，４−オキサジアゾール（化合物番号９７）２．
０ｇを得た。ｍｐ４２−４４℃
【００４０】実施例１６
【化３８】 ５−（４−ｔ−ブトキシベンゾイル）−３−（２−クロ
ロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジア
ゾール５．７ｇをエチルアルコール５０ｍｌに溶解さ
せ、０℃にて水素化ホウ素ナトリウム０．４ｇを徐々に
加えた。２時間後反応液を氷水にあけ、クロロホルムに
て抽出後、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別後、
クロロホルムを減圧留去した。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムにより分離精製して、目的の５−（α−ヒドロ
キシ−４−ｔ−ブトキシベンジル）−３−（２−クロロ
−６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾ
ール（化合物番号９５）４．０ｇを得た。ｎD 22.9 1.5
423
ロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジア
ゾール５．７ｇをエチルアルコール５０ｍｌに溶解さ
せ、０℃にて水素化ホウ素ナトリウム０．４ｇを徐々に
加えた。２時間後反応液を氷水にあけ、クロロホルムに
て抽出後、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別後、
クロロホルムを減圧留去した。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムにより分離精製して、目的の５−（α−ヒドロ
キシ−４−ｔ−ブトキシベンジル）−３−（２−クロロ
−６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾ
ール（化合物番号９５）４．０ｇを得た。ｎD 22.9 1.5
423
【００４１】実施例１７
【化３９】 ５−（α−ヒドロキシ−４−ｔ−ブトキシベンジル）−
３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，
４−オキサジアゾール１．０ｇをジクロロメタン２０ｍ
ｌに溶解させた後、−２０℃にてピリジン０．２６ｇ、
次いで、塩化チオニル０．３２ｇを加えた。２時間後反
応液を氷水にあけ、ジクロロメタンにて抽出後、水洗
し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別後、ジクロロメタン
を減圧留去して、５−（α−クロロ−４−ｔ−ブトキシ
ベンジル）−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−１，２，４−オキサジアゾール粗精製油状物０．
８ｇを得た。
３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，
４−オキサジアゾール１．０ｇをジクロロメタン２０ｍ
ｌに溶解させた後、−２０℃にてピリジン０．２６ｇ、
次いで、塩化チオニル０．３２ｇを加えた。２時間後反
応液を氷水にあけ、ジクロロメタンにて抽出後、水洗
し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別後、ジクロロメタン
を減圧留去して、５−（α−クロロ−４−ｔ−ブトキシ
ベンジル）−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−１，２，４−オキサジアゾール粗精製油状物０．
８ｇを得た。
【化４０】 ５−（α−クロロ−４−ｔ−ブトキシベンジル）−３−
（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４−
オキサジアゾール０．５２ｇをアセトニトリル１０ｍｌ
に溶解させた後、−２０℃にてメチルアミン３０％エタ
ノール溶液０．３ｇを加え、室温に戻した後一晩撹拌し
た。反応液を氷水にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出
後、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別後、酢酸エ
チルエステルを減圧留去した。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムにより分離精製して、目的の５−（α−メチル
アミノ−４−ｔ−ブトキシベンジル）−３−（２−クロ
ロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジア
ゾール（化合物番号１０７）０．３ｇを得た。ｎD 21.0
1.5413
（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４−
オキサジアゾール０．５２ｇをアセトニトリル１０ｍｌ
に溶解させた後、−２０℃にてメチルアミン３０％エタ
ノール溶液０．３ｇを加え、室温に戻した後一晩撹拌し
た。反応液を氷水にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出
後、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別後、酢酸エ
チルエステルを減圧留去した。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムにより分離精製して、目的の５−（α−メチル
アミノ−４−ｔ−ブトキシベンジル）−３−（２−クロ
ロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジア
ゾール（化合物番号１０７）０．３ｇを得た。ｎD 21.0
1.5413
【００４２】実施例１８
【化４１】 ５−（４−ｔ−ブチルベンゾイル）−３−（２−クロロ
−６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾ
ール０．９ｇ及び２．４ｇのジエチルアミノサルファー
トリフルオライド（ＤＡＳＴ）の混合物を、７０℃に反
応温度を保ちながら一晩撹拌した後、反応液を氷水にあ
け、酢酸エチルエステルにて抽出、飽和重曹水で洗浄し
た後、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別後、酢酸
エチルエステルを減圧留去した。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムにより分離精製して、目的の５−（α，α−
ジフルオロ−４−ｔ−ブチルベンジル）−３−（２−ク
ロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジ
アゾール（化合物番号１６）０．８ｇを得た。ｎD 23.2
1.5217
−６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾ
ール０．９ｇ及び２．４ｇのジエチルアミノサルファー
トリフルオライド（ＤＡＳＴ）の混合物を、７０℃に反
応温度を保ちながら一晩撹拌した後、反応液を氷水にあ
け、酢酸エチルエステルにて抽出、飽和重曹水で洗浄し
た後、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別後、酢酸
エチルエステルを減圧留去した。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムにより分離精製して、目的の５−（α，α−
ジフルオロ−４−ｔ−ブチルベンジル）−３−（２−ク
ロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジ
アゾール（化合物番号１６）０．８ｇを得た。ｎD 23.2
1.5217
【００４３】実施例１９
【化４２】 ５−（α−ヒドロキシ−４−ｔ−ブチルベンジル）−３
−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４
−オキサジアゾール０．６ｇをジクロロメタン１０ｍｌ
に溶解させた後、氷冷下ピリジン０．１６ｇ次いで、塩
化アセチル0.１６ｇを加えた。２時間室温にて撹拌後、
反応液を氷水にあけ、ジクロロメタンにて抽出後、水洗
し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別後、ジクロロメタン
を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムによ
り分離精製して、目的の５−（α−アセトキシ−４−ｔ
−ブチルベンジル）−３−（２−クロロ−６−フルオロ
フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール（化合物番
号１０）０．４ｇを得た。ｎD 25.5 1.4825
−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４
−オキサジアゾール０．６ｇをジクロロメタン１０ｍｌ
に溶解させた後、氷冷下ピリジン０．１６ｇ次いで、塩
化アセチル0.１６ｇを加えた。２時間室温にて撹拌後、
反応液を氷水にあけ、ジクロロメタンにて抽出後、水洗
し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別後、ジクロロメタン
を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムによ
り分離精製して、目的の５−（α−アセトキシ−４−ｔ
−ブチルベンジル）−３−（２−クロロ−６−フルオロ
フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール（化合物番
号１０）０．４ｇを得た。ｎD 25.5 1.4825
【００４４】実施例２０
【化４３】 ５−（α−ヒドロキシ−４−ｔ−ブチルベンジル）−３
−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４
−オキサジアゾール０．６ｇをジクロロメタン１０ｍｌ
に溶解させた後、氷冷下ピリジン０．１６ｇ次いで、ク
ロル蟻酸エチル０．２２ｇを加えた。２時間室温にて撹
拌後、反応液を氷水にあけ、ジクロロメタンにて抽出
後、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別後、ジクロ
ロメタンを減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカ
ラムにより分離精製して、目的の５−（α−エトキシカ
ルボニルオキシ−４−ｔ−ブチルベンジル）−３−（２
−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキ
サジアゾール（化合物番号１２）０．４ｇを得た。ｎD
25.5 1.4827
−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４
−オキサジアゾール０．６ｇをジクロロメタン１０ｍｌ
に溶解させた後、氷冷下ピリジン０．１６ｇ次いで、ク
ロル蟻酸エチル０．２２ｇを加えた。２時間室温にて撹
拌後、反応液を氷水にあけ、ジクロロメタンにて抽出
後、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別後、ジクロ
ロメタンを減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカ
ラムにより分離精製して、目的の５−（α−エトキシカ
ルボニルオキシ−４−ｔ−ブチルベンジル）−３−（２
−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキ
サジアゾール（化合物番号１２）０．４ｇを得た。ｎD
25.5 1.4827
【００４５】実施例２１
【化４４】 ５−（α−ヒドロキシ−４−ｔ−ブチルベンジル）−３
−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４
−オキサジアゾール０．６ｇをベンゼン１０ｍｌに溶解
させた後、氷冷下トリエチルアミン０．１７ｇ次いで、
イソチオシアン酸メチル０．１５ｇを加えた。室温にて
一晩撹拌後、反応液を氷水にあけ、ベンゼンにて抽出
後、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別後、ベンゼ
ンを減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムに
より分離精製して、目的の５−〔α−（Ｎ−メチルチオ
カルバモイルオキシ）−４−ｔ−ブチルベンジル〕−３
−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４
−オキサジアゾール（化合物番号１１）０．２ｇを得
た。ｎD 25.5 1.5368
−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４
−オキサジアゾール０．６ｇをベンゼン１０ｍｌに溶解
させた後、氷冷下トリエチルアミン０．１７ｇ次いで、
イソチオシアン酸メチル０．１５ｇを加えた。室温にて
一晩撹拌後、反応液を氷水にあけ、ベンゼンにて抽出
後、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別後、ベンゼ
ンを減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムに
より分離精製して、目的の５−〔α−（Ｎ−メチルチオ
カルバモイルオキシ）−４−ｔ−ブチルベンジル〕−３
−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４
−オキサジアゾール（化合物番号１１）０．２ｇを得
た。ｎD 25.5 1.5368
【００４６】実施例２２
【化４５】 ５−（α−ヒドロキシ−４−ｔ−ブチルベンジル）−３
−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４
−オキサジアゾール０．８ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド１０ｍｌに溶解させ、０℃で６０％水素化ナトリ
ウム０．１ｇを徐々に加えた。０℃に反応温度を保ちな
がら１時間撹拌後、ヨウ化メチル０．４１ｇを加え、室
温にて一晩撹拌した。反応液を氷水にあけ、酢酸エチル
エステルにて抽出後、水洗し、硫酸マグネシウムで乾
燥、ろ別後、酢酸エチルエステルを減圧留去した。得ら
れた残渣をシリカゲルカラムにより分離精製して、目的
の５−（α−メトキシ−４−ｔ−ブチルベンジル）−３
−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４
−オキサジアゾール（化合物番号１３）０．３ｇを得
た。ｎD 25.5 1.4839
−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４
−オキサジアゾール０．８ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド１０ｍｌに溶解させ、０℃で６０％水素化ナトリ
ウム０．１ｇを徐々に加えた。０℃に反応温度を保ちな
がら１時間撹拌後、ヨウ化メチル０．４１ｇを加え、室
温にて一晩撹拌した。反応液を氷水にあけ、酢酸エチル
エステルにて抽出後、水洗し、硫酸マグネシウムで乾
燥、ろ別後、酢酸エチルエステルを減圧留去した。得ら
れた残渣をシリカゲルカラムにより分離精製して、目的
の５−（α−メトキシ−４−ｔ−ブチルベンジル）−３
−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４
−オキサジアゾール（化合物番号１３）０．３ｇを得
た。ｎD 25.5 1.4839
【００４７】参考例４
【化４６】 ５−（α−クロロ−４−アセトキシベンジル）−３−
（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４−
オキサジアゾール６．８ｇをＴＨＦ６０ｍｌに溶解させ
た後、−３０℃でメタンチオールナトリウム塩（１５％
水溶液）８．４ｇを加えた。室温にて一晩撹拌後、反応
液を氷水にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出後、水洗
し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別後、ジクロロメタン
を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムによ
り分離精製して、目的の５−（α−メチルチオ−４−ア
セトキシベンジル）−３−（２−クロロ−６−フルオロ
フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール５．１ｇを
得た。
（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４−
オキサジアゾール６．８ｇをＴＨＦ６０ｍｌに溶解させ
た後、−３０℃でメタンチオールナトリウム塩（１５％
水溶液）８．４ｇを加えた。室温にて一晩撹拌後、反応
液を氷水にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出後、水洗
し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別後、ジクロロメタン
を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムによ
り分離精製して、目的の５−（α−メチルチオ−４−ア
セトキシベンジル）−３−（２−クロロ−６−フルオロ
フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール５．１ｇを
得た。
【００４８】参考例５
【化４７】 ５−（α−メチルチオ−４−アセトキシベンジル）−３
−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４
−オキサジアゾール３．９ｇをメタノール３０ｍｌに溶
解させた後、氷冷下１５ｍｌの水に溶解した炭酸カリウ
ム４．１ｇを加え、室温にて３０分撹拌後メタノールを
減圧濃縮し、希塩酸でｐＨ４に調整した後、酢酸エチル
エステルにて抽出した。有機層を水洗後、硫酸マグネシ
ウムで乾燥、ろ別、酢酸エチルエステルを減圧留去し
て、５−（α−メチルチオ−４−ヒドロキシベンジル）
−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，
２，４−オキサジアゾール３．３ｇを得た。
−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４
−オキサジアゾール３．９ｇをメタノール３０ｍｌに溶
解させた後、氷冷下１５ｍｌの水に溶解した炭酸カリウ
ム４．１ｇを加え、室温にて３０分撹拌後メタノールを
減圧濃縮し、希塩酸でｐＨ４に調整した後、酢酸エチル
エステルにて抽出した。有機層を水洗後、硫酸マグネシ
ウムで乾燥、ろ別、酢酸エチルエステルを減圧留去し
て、５−（α−メチルチオ−４−ヒドロキシベンジル）
−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，
２，４−オキサジアゾール３．３ｇを得た。
【００４９】実施例２３
【化４８】 ５−（α−メチルチオ−４−ヒドロキシベンジル）−３
−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４
−オキサジアゾール４．５ｇをジクロロメタン４０ｍｌ
に溶解させ、触媒量のトリフルオロメタンスルフォン酸
（０．２ｇ）を加え、−２０℃に冷却した後、イソブテ
ン７．０ｇを数分間で吹き込んだ。１時間−１０℃から
−２０℃で撹拌した後、−５０℃に冷却し、反応溶液に
０．３ｇのトリエチルアミンを加え、徐々に室温に戻し
た。反応液を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカ
ラムにより分離精製して、目的の５−（α−メチルチオ
−４−ｔ−ブトキシベンジル）−３−（２−クロロ−６
−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール
（化合物番号１０４）３．５ｇを得た。ｎD 24.5 1.545
0
−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４
−オキサジアゾール４．５ｇをジクロロメタン４０ｍｌ
に溶解させ、触媒量のトリフルオロメタンスルフォン酸
（０．２ｇ）を加え、−２０℃に冷却した後、イソブテ
ン７．０ｇを数分間で吹き込んだ。１時間−１０℃から
−２０℃で撹拌した後、−５０℃に冷却し、反応溶液に
０．３ｇのトリエチルアミンを加え、徐々に室温に戻し
た。反応液を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカ
ラムにより分離精製して、目的の５−（α−メチルチオ
−４−ｔ−ブトキシベンジル）−３−（２−クロロ−６
−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール
（化合物番号１０４）３．５ｇを得た。ｎD 24.5 1.545
0
【００５０】実施例２４
【化４９】 ５−（α−メチルチオ−４−ｔ−ブトキシベンジル）−
３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，
４−オキサジアゾール０．５ｇをジクロロメタン５ｍｌ
に溶解させた後、氷冷下メタクロロ過安息香酸０．３ｇ
を加えた。２時間室温にて撹拌後、反応液を減圧留去し
て得られた残渣をシリカゲルカラムにより分離精製し
て、目的の５−（α−メチルスルフィニル−４−ｔ−ブ
トキシベンジル）−３−（２−クロロ−６−フルオロフ
ェニル）−１，２，４−オキサジアゾール（化合物番号
１０５）０．３５ｇを得た。ｎD 25.5 1.5478
３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，
４−オキサジアゾール０．５ｇをジクロロメタン５ｍｌ
に溶解させた後、氷冷下メタクロロ過安息香酸０．３ｇ
を加えた。２時間室温にて撹拌後、反応液を減圧留去し
て得られた残渣をシリカゲルカラムにより分離精製し
て、目的の５−（α−メチルスルフィニル−４−ｔ−ブ
トキシベンジル）−３−（２−クロロ−６−フルオロフ
ェニル）−１，２，４−オキサジアゾール（化合物番号
１０５）０．３５ｇを得た。ｎD 25.5 1.5478
【００５１】実施例２５
【化５０】 ５−（α−メチルチオ−４−ｔ−ブトキシベンジル）−
３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，
４−オキサジアゾール０．５ｇをジクロロメタン５ｍｌ
に溶解させた後、氷冷下メタクロロ過安息香酸０．６ｇ
を加えた。２時間室温にて撹拌後、反応液を減圧留去し
て得られた残渣をシリカゲルカラムにより分離精製し
て、目的の５−（α−メチルスルフォニル−４−ｔ−ブ
トキシベンジル）−３−（２−クロロ−６−フルオロフ
ェニル）−１，２，４−オキサジアゾール（化合物番号
１０６）０．４ｇを得た。ｎD 25.2 1.5271前記実施例
を含め本発明化合物の代表例を第１表及び第２表に示
す。
３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，
４−オキサジアゾール０．５ｇをジクロロメタン５ｍｌ
に溶解させた後、氷冷下メタクロロ過安息香酸０．６ｇ
を加えた。２時間室温にて撹拌後、反応液を減圧留去し
て得られた残渣をシリカゲルカラムにより分離精製し
て、目的の５−（α−メチルスルフォニル−４−ｔ−ブ
トキシベンジル）−３−（２−クロロ−６−フルオロフ
ェニル）−１，２，４−オキサジアゾール（化合物番号
１０６）０．４ｇを得た。ｎD 25.2 1.5271前記実施例
を含め本発明化合物の代表例を第１表及び第２表に示
す。
【００５２】
【表１０１】
【００５３】
【表１０２】
【００５４】
【表１０３】
【００５５】
【表１０４】
【００５６】
【表１０５】
【００５７】
【表１０６】
【００５８】
【表１０７】
【００５９】
【表１０８】
【００６０】
【表１０９】
【００６１】
【表１１０】
【００６２】
【表１１１】
【００６３】
【表１１２】
【００６４】
【表１１３】
【００６５】
【表１１４】
【００６６】
【表２０１】
【００６７】
【表２０２】
【００６８】
【表２０３】
【００６９】
【表２０４】
【００７０】
【表２０５】
【００７１】
【表２０６】
【００７２】
【表２０７】
【００７３】
【表２０８】
【００７４】
【表２０９】
【００７５】
【表２１０】
【００７６】
【表２１１】
【００７７】
【表２１２】
【００７８】
【表２１３】
【００７９】本発明化合物は公知の殺ダニ剤に抵抗性の
ダニにも高い活性を示すとともに、アブラムシ等の有害
生物にも高い活性を示す。
ダニにも高い活性を示すとともに、アブラムシ等の有害
生物にも高い活性を示す。
【００８０】本発明化合物は農業上の有害生物、衛生害
虫、貯穀害虫、衣類害虫、家屋害虫等の防除に使用で
き、その代表例として、下記のものが挙げられる。
虫、貯穀害虫、衣類害虫、家屋害虫等の防除に使用で
き、その代表例として、下記のものが挙げられる。
【００８１】鱗翅目害虫、例えば、ハスモンヨトウ、ヨ
トウガ、タマナヤガ、アオムシ、タマナギンウワバ、コ
ナガ、チャノコカクモンハマキ、チャハマキ、モモシン
クイガ、ナシヒメシンクイ、ミカンハモグリガ、チャノ
ホソガ、キンモンホソガ、マイマイガ、チャドクガ、ニ
カメイガ、コブノメイガ、ヨーロピアンコーンボーラ
ー、アメリカシロヒトリ、スジマダラメイガ、ヘリオテ
ィス属、ヘリコベルパ属、アグロティス属、イガ、コド
リンガ、ワタアカミムシ等、半翅目害虫、例えば、モモ
アカアブラムシ、ワタアブラムシ、ニセダイコンアブラ
ムシ、ムギクビレアブラムシ、ホソヘリカメムシ、アオ
クサカメムシ、ヤノネカイガラムシ、クワコナカイガラ
ムシ、オンシツコナジラミ、タバココナジラミ、ナシキ
ジラミ、ナシグンバイムシ、トビイロウンカ、ヒメトビ
ウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコバイ等、鞘翅目害
虫、例えば、キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラド
ハムシ、イネミズゾウムシ、コクゾウムシ、アズキゾウ
ムシ、マメコガネ、ヒメコガネ、ジアブロティカ属、タ
バコシバンムシ、ヒラタキクイムシ、マツノマダラカミ
キリ、ゴマダラカミキリ、アグリオティス属、ニジュウ
ヤホシテントウ、コクヌスト、ワタミゾウムシ等、双翅
目害虫、例えば、イエバエ、オオクロバエ、センチニク
バエ、ウリミバエ、ミカンコミバエ、タネバエ、イネハ
モグリバエ、キイロショウジョウバエ、サシバエ、コガ
タアカイエカ、ネッタイシマカ、シナハマダラカ等、総
翅目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ、チャノキ
イロアザミウマ等、膜翅目害虫、例えば、イエヒメア
リ、キイロスズメバチ、カブラハバチ等、直翅目害虫、
例えば、チャバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、クロゴキ
ブリ、トノサマバッタ等、等翅目害虫、例えば、イエシ
ロアリ、ヤマトシロアリ等、隠翅目害虫、例えば、ヒト
ノミ等、シラミ目害虫、例えば、ヒトジラミ等、ダニ
類、例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハ
ダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、ミカンサビダニ、
リンゴサビダニ、チャノホコリダニ、ブレビパルパス
属、エオテトラニカス属、ロビンネダニ、ケナガコナダ
ニ、コナヒョウヒダニ、オウシマダニ、フタトゲチマダ
ニ等、植物寄生性線虫類、例えば、サツマイモネコブセ
ンチュウ、ネグサレセンチュウ、ダイズシストセンチュ
ウ、イネシンガレセンチュウ、マツノザイセンチュウ
等。
トウガ、タマナヤガ、アオムシ、タマナギンウワバ、コ
ナガ、チャノコカクモンハマキ、チャハマキ、モモシン
クイガ、ナシヒメシンクイ、ミカンハモグリガ、チャノ
ホソガ、キンモンホソガ、マイマイガ、チャドクガ、ニ
カメイガ、コブノメイガ、ヨーロピアンコーンボーラ
ー、アメリカシロヒトリ、スジマダラメイガ、ヘリオテ
ィス属、ヘリコベルパ属、アグロティス属、イガ、コド
リンガ、ワタアカミムシ等、半翅目害虫、例えば、モモ
アカアブラムシ、ワタアブラムシ、ニセダイコンアブラ
ムシ、ムギクビレアブラムシ、ホソヘリカメムシ、アオ
クサカメムシ、ヤノネカイガラムシ、クワコナカイガラ
ムシ、オンシツコナジラミ、タバココナジラミ、ナシキ
ジラミ、ナシグンバイムシ、トビイロウンカ、ヒメトビ
ウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコバイ等、鞘翅目害
虫、例えば、キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラド
ハムシ、イネミズゾウムシ、コクゾウムシ、アズキゾウ
ムシ、マメコガネ、ヒメコガネ、ジアブロティカ属、タ
バコシバンムシ、ヒラタキクイムシ、マツノマダラカミ
キリ、ゴマダラカミキリ、アグリオティス属、ニジュウ
ヤホシテントウ、コクヌスト、ワタミゾウムシ等、双翅
目害虫、例えば、イエバエ、オオクロバエ、センチニク
バエ、ウリミバエ、ミカンコミバエ、タネバエ、イネハ
モグリバエ、キイロショウジョウバエ、サシバエ、コガ
タアカイエカ、ネッタイシマカ、シナハマダラカ等、総
翅目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ、チャノキ
イロアザミウマ等、膜翅目害虫、例えば、イエヒメア
リ、キイロスズメバチ、カブラハバチ等、直翅目害虫、
例えば、チャバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、クロゴキ
ブリ、トノサマバッタ等、等翅目害虫、例えば、イエシ
ロアリ、ヤマトシロアリ等、隠翅目害虫、例えば、ヒト
ノミ等、シラミ目害虫、例えば、ヒトジラミ等、ダニ
類、例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハ
ダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、ミカンサビダニ、
リンゴサビダニ、チャノホコリダニ、ブレビパルパス
属、エオテトラニカス属、ロビンネダニ、ケナガコナダ
ニ、コナヒョウヒダニ、オウシマダニ、フタトゲチマダ
ニ等、植物寄生性線虫類、例えば、サツマイモネコブセ
ンチュウ、ネグサレセンチュウ、ダイズシストセンチュ
ウ、イネシンガレセンチュウ、マツノザイセンチュウ
等。
【００８２】本発明化合物は優れた殺成虫効果、殺若虫
効果、殺幼虫効果、殺卵効果を示す。又、近年コナガ、
ウンカ、ヨコバイ、アブラムシ等多くの害虫やダニにお
いて有機リン剤、カーバメート剤や殺ダニ剤に対する抵
抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じてお
り、抵抗性系統の害虫やダニにも有効な薬剤が望まれて
いる。本発明化合物は感受性系統のみならず、有機リン
剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤、殺ダニ剤抵抗性
系統の害虫やダニにも優れた殺虫、殺ダニ効果を有する
薬剤である。
効果、殺幼虫効果、殺卵効果を示す。又、近年コナガ、
ウンカ、ヨコバイ、アブラムシ等多くの害虫やダニにお
いて有機リン剤、カーバメート剤や殺ダニ剤に対する抵
抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じてお
り、抵抗性系統の害虫やダニにも有効な薬剤が望まれて
いる。本発明化合物は感受性系統のみならず、有機リン
剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤、殺ダニ剤抵抗性
系統の害虫やダニにも優れた殺虫、殺ダニ効果を有する
薬剤である。
【００８３】本発明の殺虫・殺ダニ剤は、式〔Ｉ〕で表
わされる化合物を有効成分として含有するものであり、
有効成分化合物の純品のままでも使用できるが、通常、
一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、水溶剤、粉
剤、乳剤、粒剤、フロアブル等の形態で使用される。添
加剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合は、大
豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏、
タルク、ベントナイト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息
香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機および無機化合物が使
用される。
わされる化合物を有効成分として含有するものであり、
有効成分化合物の純品のままでも使用できるが、通常、
一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、水溶剤、粉
剤、乳剤、粒剤、フロアブル等の形態で使用される。添
加剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合は、大
豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏、
タルク、ベントナイト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息
香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機および無機化合物が使
用される。
【００８４】液体の剤型を目的とする場合は、植物油、
鉱物油、ケロシン、キシレンおよびソルベントナフサ等
の石油留分、シキロヘキサン、シキロヘキサノン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、トリクロル
エチレン、メチルイソブチルケトン、水等を溶剤として
使用する。これらの製剤において、均一なかつ安定な形
態をとるために必要ならば界面活性剤を添加することも
できる。このようにして得られた水和剤、乳剤、水溶
液、フロアブル剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あ
るいは乳濁液として、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散
布する方法で使用される。
鉱物油、ケロシン、キシレンおよびソルベントナフサ等
の石油留分、シキロヘキサン、シキロヘキサノン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、トリクロル
エチレン、メチルイソブチルケトン、水等を溶剤として
使用する。これらの製剤において、均一なかつ安定な形
態をとるために必要ならば界面活性剤を添加することも
できる。このようにして得られた水和剤、乳剤、水溶
液、フロアブル剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あ
るいは乳濁液として、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散
布する方法で使用される。
【００８５】なお、本発明化合物は単独でも十分有効で
あることは言うまでもないが、各種殺虫剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤、殺菌剤および共力剤と混合して使用すること
もできる。本発明化合物と混合して使用できる殺虫剤や
殺ダニ剤などの代表例を以下に示す。
あることは言うまでもないが、各種殺虫剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤、殺菌剤および共力剤と混合して使用すること
もできる。本発明化合物と混合して使用できる殺虫剤や
殺ダニ剤などの代表例を以下に示す。
【００８６】有機燐およびカーバメート系殺虫剤：フェ
ンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピ
リホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジメ
トエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、
チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェー
ト、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチ
ル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオ
ン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、ス
ルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビン
ホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホ
ス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホ
ス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカル
ブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボス
ルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキ
スル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピ
リミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、
カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ等。
ンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピ
リホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジメ
トエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、
チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェー
ト、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチ
ル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオ
ン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、ス
ルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビン
ホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホ
ス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホ
ス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカル
ブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボス
ルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキ
スル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピ
リミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、
カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ等。
【００８７】ピレスロイド系殺虫剤：ペルメトリン、シ
ペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フ
ェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメ
スリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フ
ェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリ
ン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロ
クス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオ
フェン、プロフェンプロクス、アクリナトリン等。
ペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フ
ェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメ
スリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フ
ェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリ
ン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロ
クス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオ
フェン、プロフェンプロクス、アクリナトリン等。
【００８８】ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：ジフ
ルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロ
ン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノク
スロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプ
ロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェン
チウロン、イミダクロプリド、フィプロニル、硫酸ニコ
チン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫
病原ウイルスなどの微生物農薬等。
ルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロ
ン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノク
スロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプ
ロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェン
チウロン、イミダクロプリド、フィプロニル、硫酸ニコ
チン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫
病原ウイルスなどの微生物農薬等。
【００８９】殺線虫剤：フェナミホス、ホスチアゼート
等。
等。
【００９０】殺ダニ剤：クロルベンジレート、フェニソ
ブロモレート、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベン
ゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポ
リナクチン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジ
ホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテ
ジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメー
ト、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカ
ルブ、ジエノクロル等。
ブロモレート、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベン
ゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポ
リナクチン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジ
ホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテ
ジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメー
ト、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカ
ルブ、ジエノクロル等。
【００９１】殺菌剤：チオファネートメチル、ベノミ
ル、カルベンダゾール、チアベンダゾール、フォルペッ
ト、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、ポリカーボ
ネート、ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、フサライド、プロベナゾー
ル、イソプロチオラン、ＴＰＮ、キャプタン、ポリオキ
シン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、ストレプ
トマイシン、バリダマイシン、トリシクラゾール、ピロ
キロン、フェナジンオキシド、メプロニル、フルトラニ
ル、ペンシクロン、イプロジオン、ヒメキサゾール、メ
タラキシル、トリフルミゾール、トリホリン、トリアジ
メホン、ビテルタノール、フェナリモル、プロピコナゾ
ール、シモキサニル、プロクロラズ、ペフラゾエート、
ヘキサコナゾール、ミクロブタニル、ジクロメジン、テ
クロフタラム、プロピネブ、ジチアノン、ホセチル、ビ
ンクロゾリン、プロシミドン、オキサジキシル、グアザ
チン、プロパモカルブ塩酸塩、フルアジナム、オキソリ
ニック酸、ヒドロキシイソキサゾール等。
ル、カルベンダゾール、チアベンダゾール、フォルペッ
ト、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、ポリカーボ
ネート、ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、フサライド、プロベナゾー
ル、イソプロチオラン、ＴＰＮ、キャプタン、ポリオキ
シン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、ストレプ
トマイシン、バリダマイシン、トリシクラゾール、ピロ
キロン、フェナジンオキシド、メプロニル、フルトラニ
ル、ペンシクロン、イプロジオン、ヒメキサゾール、メ
タラキシル、トリフルミゾール、トリホリン、トリアジ
メホン、ビテルタノール、フェナリモル、プロピコナゾ
ール、シモキサニル、プロクロラズ、ペフラゾエート、
ヘキサコナゾール、ミクロブタニル、ジクロメジン、テ
クロフタラム、プロピネブ、ジチアノン、ホセチル、ビ
ンクロゾリン、プロシミドン、オキサジキシル、グアザ
チン、プロパモカルブ塩酸塩、フルアジナム、オキソリ
ニック酸、ヒドロキシイソキサゾール等。
【００９２】次に製剤の実施例を示すが、添加する担
体、界面活性剤等はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
体、界面活性剤等はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
【００９３】 実施例２６ 乳剤 本発明化合物 １０部 アルキルフェニルポリオキシエチレン ５部 ジメチルホルムアミド ５０部 キシレン ３５部 以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液とし
て散布する。
て散布する。
【００９４】 実施例２７ 水和剤 本発明化合物 １０部 高級アルコール硫酸エステル ５部 珪藻土 ８０部 シリカ ５部 以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈して
懸濁液として散布する。
懸濁液として散布する。
【００９５】 実施例２８ 粉剤 本発明化合物 ５部 タルク ９４．７部 シリカ ０．３部 以上を混合粉砕し、使用に際してはそのまま散布する。
【００９６】 実施例２９ 粒剤 本発明化合物 ５部 クレー ７３部 ベントナイト ２０部 ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部 リン酸ナトリウム １部 以上を造粒し、使用に際してはそのまま施用する。
【００９７】
【発明の効果】 試験例１ ワタアブラムシに対する効力 ３寸鉢に播種した発芽後１０日が経過したキュウリにワ
タアブラムシ成虫を接種した。１日後に成虫を除去し、
産下された若虫が寄生するキュウリに、前記薬剤の実施
例２６に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が３１
ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を散布した。温度
２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、６日後に殺虫率
を調査した。結果を以下、第３表に示した。
タアブラムシ成虫を接種した。１日後に成虫を除去し、
産下された若虫が寄生するキュウリに、前記薬剤の実施
例２６に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が３１
ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を散布した。温度
２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、６日後に殺虫率
を調査した。結果を以下、第３表に示した。
【００９８】
【表３】
【００９９】試験例２ ミカンハダニに対する効力 シャーレに入れたミカン葉上に、殺ダニ剤抵抗性のミカ
ンハダニの雌成虫を１０頭接種したのち、前記薬剤の実
施例２６に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が３
１ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を回転散布塔に
て散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置
き、散布３日後に、成虫を除去し、この３日間に産付さ
れた卵に関し、成虫まで発育し得たか否かを１１日目に
調査し、殺ダニ有効度* を求めた。結果を以下、第４表
に示した。
ンハダニの雌成虫を１０頭接種したのち、前記薬剤の実
施例２６に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が３
１ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を回転散布塔に
て散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置
き、散布３日後に、成虫を除去し、この３日間に産付さ
れた卵に関し、成虫まで発育し得たか否かを１１日目に
調査し、殺ダニ有効度* を求めた。結果を以下、第４表
に示した。
【０１００】
【数１】
【０１０１】
【表４】
フロントページの続き (31)優先権主張番号 特願平5−128336 (32)優先日 平５(1993)４月30日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (72)発明者 松田 逵彦 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 波多野 連平 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 矢野 真樹郎 静岡県榛原郡榛原町坂部62−１ 日本曹達 株式会社榛原農業研究所内 (72)発明者 岩佐 孝男 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 Ｘはハロゲン原子、Ｃ1-3 アルキル基、Ｃ1-3 アルコキ
シ基、Ｃ1-3 アルキルチオ基、ニトロ基、Ｃ1-3 アルキ
ル基で置換されていてもよいアミノ基、又は Ｃ1-3 ハ
ロアルキル基を；ｒ1 、ｒ2 はそれぞれ独立して、水素
原子、Ｃ1-3 アルキル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原
子、Ｃ1-3 アルキルで置換されていてもよいチオカルバ
モイル基、 Ｃ1-3 アルキルで置換されていてもよいチ
オカルバモイルオキシ基、Ｃ1-3 アルコキシカルボニル
オキシ基、Ｃ1-3 アルコキシ基、−Ｓ（Ｏ）n ｒ3 （式
中ｎは０〜２の整数を示し、ｒ3 はＣ1-3 アルキル基を
示す）、Ｃ1-3 アルキルで置換されていてもよいアミノ
基、又はＣ1-3 アルキルカルボニルオキシ基、若しく
は、ｒ1 、ｒ2 が一緒になってオキソ基、ヒドロキシイ
ミノ基、Ｃ1-3 アルコキシイミノ基、又はメチレン基
を；Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4及びＹ5 はそれぞれ、水素
原子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-10アルコキシ基、Ｃ1-6
アルキルチオ基、ハロゲン原子、Ｃ1-3 アルキルで置換
されていてもよいアミノ基、又はヒドロキシル基を；但
し、Ｙ2 又はＹ4 がｔ−ブチル基でないときは、Ｙ3 は
ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、ｔ−ブトキシ基、又は
ｔ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルアミノ基を示す。〕で表
わされる化合物。 - 【請求項２】 一般式〔II〕または〔II′〕 【化２】 〔式中、Ｘ、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 、Ｙ5 、ｒ1 及び
ｒ2 は前記と同じ意味を示す。〕で表わされる化合物を
閉環することを特徴とする、一般式〔Ｉ〕 【化３】 〔式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 、Ｙ5 、ｒ1
及びｒ2 は前記と同じ意味を示す。〕で表わされる化合
物の製法。 - 【請求項３】 一般式〔Ｉ〕 【化４】 〔式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 、Ｙ5 、ｒ1
及びｒ2 は前記と同じ意味を示す。〕で表わされる化合
物の１種又は２種以上を有効成分として含有することを
特徴とする殺虫・殺ダニ剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6019904A JPH0789944A (ja) | 1993-01-21 | 1994-01-20 | オキサジアゾール誘導体、その製法及び殺虫・殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2491593 | 1993-01-21 | ||
| JP2762693 | 1993-01-22 | ||
| JP12833593 | 1993-04-30 | ||
| JP5-24915 | 1993-04-30 | ||
| JP12833693 | 1993-04-30 | ||
| JP5-27626 | 1993-04-30 | ||
| JP5-128336 | 1993-04-30 | ||
| JP5-128335 | 1993-04-30 | ||
| JP6019904A JPH0789944A (ja) | 1993-01-21 | 1994-01-20 | オキサジアゾール誘導体、その製法及び殺虫・殺ダニ剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0789944A true JPH0789944A (ja) | 1995-04-04 |
Family
ID=27520178
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6019904A Pending JPH0789944A (ja) | 1993-01-21 | 1994-01-20 | オキサジアゾール誘導体、その製法及び殺虫・殺ダニ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0789944A (ja) |
-
1994
- 1994-01-20 JP JP6019904A patent/JPH0789944A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5164510B2 (ja) | 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤 | |
| JP2926954B2 (ja) | アミン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 | |
| JP5164525B2 (ja) | 含窒素へテロ環化合物および有害生物防除剤 | |
| JP2004143174A (ja) | 殺虫アミノチアゾール誘導体 | |
| JP5184057B2 (ja) | 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤 | |
| JP5215321B2 (ja) | オキシムエーテル誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| WO1994008982A1 (en) | Oxazole and thiazole derivatives | |
| KR100415960B1 (ko) | 티아졸릴신나모니트릴 화합물 및 유해 생물 방제제 | |
| JP2009062352A (ja) | 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤 | |
| JPH06145169A (ja) | 新規な含窒素５員環化合物、その製造方法及び有害生物防除剤 | |
| JPH08193067A (ja) | ピラゾール化合物、製法、農園芸用殺菌剤および殺虫・殺ダニ剤 | |
| JPH08245315A (ja) | トリアゾール誘導体および有害生物防除剤 | |
| JPH11193277A (ja) | ピリミジン誘導体、その製法および有害生物防除剤 | |
| JP2002241358A (ja) | オキシム基を有する化合物及び殺虫・殺ダニ剤 | |
| JPH0789944A (ja) | オキサジアゾール誘導体、その製法及び殺虫・殺ダニ剤 | |
| JP2009062277A (ja) | ベンゾイソチアゾリン化合物及び有害生物防除剤 | |
| WO1994011340A1 (en) | Hydrazone derivative | |
| JPH06345745A (ja) | オキサジアゾール誘導体、その製造法及び殺虫・殺ダニ剤 | |
| JPH07330742A (ja) | トリアゾール誘導体、製法及び有害生物防除剤 | |
| KR20020059648A (ko) | 시아노기를 갖는 신규한 화합물 및 살충ㆍ살비제 | |
| JPH08277275A (ja) | 含窒素６員環化合物、製法、有害生物防除剤 | |
| JPH0873446A (ja) | ヘテロ環化合物および殺虫・殺ダニ剤 | |
| JPH11269154A (ja) | ピリミジン化合物、その製造法および有害生物防除剤 | |
| JPH11292862A (ja) | イソオキサゾール化合物、その製法および有害生物防除剤 | |
| JPH07188137A (ja) | ベンズアミド化合物、その製法および有害生物防除剤 |