JPH0788464B2 - ポリエチレンテレフタレ−ト系樹脂組成物 - Google Patents
ポリエチレンテレフタレ−ト系樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH0788464B2 JPH0788464B2 JP62082475A JP8247587A JPH0788464B2 JP H0788464 B2 JPH0788464 B2 JP H0788464B2 JP 62082475 A JP62082475 A JP 62082475A JP 8247587 A JP8247587 A JP 8247587A JP H0788464 B2 JPH0788464 B2 JP H0788464B2
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- JP
- Japan
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- compound
- polyethylene terephthalate
- crystallization
- acid
- terephthalate resin
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はポリエチレンテレフタレート系樹脂組成部に関
し、更に詳しくは結晶化速度の著しく改善されたポリエ
チレンテレフタレート系樹脂組成物に関する。
し、更に詳しくは結晶化速度の著しく改善されたポリエ
チレンテレフタレート系樹脂組成物に関する。
ポリエチレンテレフタレートは機械的物性等で優れた性
能を有する樹脂である。これらの性能の多くは、この樹
脂が結晶性高分子であることから来ている。現在この樹
脂は繊維、フィルム向けに大量に生産されているが、こ
れはまさにこの分野での要求とこれらの性能が極めてう
まくかみ合った良い例と云えよう。然しながら又一方で
は、結晶化速度が遅いという指摘もなされており、この
事が射出成形材料分野での展開を遅々としたものにして
いる。とは云えこの樹脂本来の性能が射出成形材料とし
ても大きな魅力であることにはかわりなく、かねてより
射出成形性の改善への期待は大きい。この様な背景のも
とに結晶化性状の改善に係わる数多くの試みがなされて
おり、例えば特開昭61-157556号公報には、線状飽和ポ
リエステルに、次式で示されるサリチル酸のナトリウム
塩やカリウム塩を0.05〜2.0重量％配合した樹脂組成物
が提案されている。
能を有する樹脂である。これらの性能の多くは、この樹
脂が結晶性高分子であることから来ている。現在この樹
脂は繊維、フィルム向けに大量に生産されているが、こ
れはまさにこの分野での要求とこれらの性能が極めてう
まくかみ合った良い例と云えよう。然しながら又一方で
は、結晶化速度が遅いという指摘もなされており、この
事が射出成形材料分野での展開を遅々としたものにして
いる。とは云えこの樹脂本来の性能が射出成形材料とし
ても大きな魅力であることにはかわりなく、かねてより
射出成形性の改善への期待は大きい。この様な背景のも
とに結晶化性状の改善に係わる数多くの試みがなされて
おり、例えば特開昭61-157556号公報には、線状飽和ポ
リエステルに、次式で示されるサリチル酸のナトリウム
塩やカリウム塩を0.05〜2.0重量％配合した樹脂組成物
が提案されている。
この結晶化促進剤は、結晶化促進効果は優れたものであ
るが、線状飽和ポリエステルの粘度が低下（分子量の減
少）し、発泡しやすいものとなり、得られる成形体の機
械的強度が低下する。
るが、線状飽和ポリエステルの粘度が低下（分子量の減
少）し、発泡しやすいものとなり、得られる成形体の機
械的強度が低下する。
昨今より小型で薄肉の成形品への要望が強くなっている
折、かかる従来技術ではこの様な要求を満たし得ないの
が実情となっている。
折、かかる従来技術ではこの様な要求を満たし得ないの
が実情となっている。
本発明は以上の欠点を解消し、高結晶性の薄肉成形を可
能にするポリエチレンテレフタレート系樹脂組成物を提
供することを目的とする。
能にするポリエチレンテレフタレート系樹脂組成物を提
供することを目的とする。
即ち、特定の結晶化促進剤を特定量ポリエチレンテレフ
タレート系樹脂に配合することによって上記目的が達成
されることを見い出し、本発明を得るに至ったものであ
る。
タレート系樹脂に配合することによって上記目的が達成
されることを見い出し、本発明を得るに至ったものであ
る。
本発明の結晶化促進剤とは、 （Ａ）パラヒドロキシ安息香酸化合物とナトリウムとの
金属塩化合物および （Ｂ） 炭素数26以上のα−オレフィンに脂肪酸を付
加して成る高級脂肪酸のアルカリ金属塩化合物 側鎖にカルボキシル基を有する有機重合体のアルカ
リ金属塩化合物 上記およびから選ばれる少なくとも１種の化合物で
ある。
金属塩化合物および （Ｂ） 炭素数26以上のα−オレフィンに脂肪酸を付
加して成る高級脂肪酸のアルカリ金属塩化合物 側鎖にカルボキシル基を有する有機重合体のアルカ
リ金属塩化合物 上記およびから選ばれる少なくとも１種の化合物で
ある。
本発明で用いられるポリエステルテレフタレート系樹脂
とはエチレンテレフタレートを構成単位とする線状ポリ
エチレンテレフタレートを指すが、場合によっては、若
干のカルボン酸ないしはジオールを共重合するもの、又
はエチレンテレフタレート骨格以外の公知のポリエステ
ル類を共存させるものでも構わない。この際樹脂、およ
び組成物の固有粘度〔η〕は0.45〜0.9dl/gの範囲にあ
ることが好ましい。
とはエチレンテレフタレートを構成単位とする線状ポリ
エチレンテレフタレートを指すが、場合によっては、若
干のカルボン酸ないしはジオールを共重合するもの、又
はエチレンテレフタレート骨格以外の公知のポリエステ
ル類を共存させるものでも構わない。この際樹脂、およ
び組成物の固有粘度〔η〕は0.45〜0.9dl/gの範囲にあ
ることが好ましい。
尚ここに云う〔η〕とはフェノール／テトラクロロエタ
ン＝50/50（重量比）の溶媒中30℃で測定される溶液の
粘度から求められる。
ン＝50/50（重量比）の溶媒中30℃で測定される溶液の
粘度から求められる。
〔η〕がこの範囲の外にある場合、得られるポリエチレ
ンテレフタレート系樹脂の機械的物性の大巾な低下ない
しは流動加工性の低下から成形加工性を妨げることとな
り好ましくない。
ンテレフタレート系樹脂の機械的物性の大巾な低下ない
しは流動加工性の低下から成形加工性を妨げることとな
り好ましくない。
前記（Ａ）のパラヒドロキシ安息香酸化合物とナトリウ
ムとの金属塩化合物の構造式は で表わされる。
ムとの金属塩化合物の構造式は で表わされる。
又前記（Ｂ）のに記される構造を有する化合物として
は末端に二重結合を有するオレフィン（以降α−オレフ
ィンと省略）のうち炭素数が26以上のものに脂肪酸を一
般的方法（例えば「油化学」19巻121頁1970年版に記さ
れている方法。）により付加して得られる高級脂肪酸を
苛性ソーダ水溶液の様なアルカリ金属水酸化物水溶液中
で加熱してアルカリ金属塩としたものを挙げることが出
来る。
は末端に二重結合を有するオレフィン（以降α−オレフ
ィンと省略）のうち炭素数が26以上のものに脂肪酸を一
般的方法（例えば「油化学」19巻121頁1970年版に記さ
れている方法。）により付加して得られる高級脂肪酸を
苛性ソーダ水溶液の様なアルカリ金属水酸化物水溶液中
で加熱してアルカリ金属塩としたものを挙げることが出
来る。
ここで用いるα−オレフィンとしては例えばダイヤレン
30（三菱化学（株）製、ダイヤレンは登録商標、炭素数
30以上平均炭素数43）等の炭素数26以上で末端に二重結
合を有するオレフィン混合物を挙げることが出来る。
30（三菱化学（株）製、ダイヤレンは登録商標、炭素数
30以上平均炭素数43）等の炭素数26以上で末端に二重結
合を有するオレフィン混合物を挙げることが出来る。
炭素数26に満たないα−オレフィンを主体とする混合物
を用いることは、これを原料とする高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩が樹脂の著しい劣化を伴なう為好ましくない。
又脂肪酸としては酢酸、プロピオン酸、吉草酸等の低級
脂肪酸が用いられるが、プロピオン酸が特に好ましい。
を用いることは、これを原料とする高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩が樹脂の著しい劣化を伴なう為好ましくない。
又脂肪酸としては酢酸、プロピオン酸、吉草酸等の低級
脂肪酸が用いられるが、プロピオン酸が特に好ましい。
（Ｂ）に記される構造を有する化合物としては側鎖に
カルボキシル基を有する、有機重合体のアルカリ金属塩
化合物であるが、かかる有機重合体としてはスチレン、
アクリル酸エステル、メタアクリル酸エステル或いはエ
チレンの様なα−オレフィン等ラジカル重合性不飽和単
量体とアクリル酸、メタアクリル酸、無水マレイン酸等
の不飽和カルボン酸化合物との共重合体が挙げられる
が、特にエチレンとアクリル酸ないしはメタクリル酸と
の共重合体が本発明の目的にはより好ましい。
カルボキシル基を有する、有機重合体のアルカリ金属塩
化合物であるが、かかる有機重合体としてはスチレン、
アクリル酸エステル、メタアクリル酸エステル或いはエ
チレンの様なα−オレフィン等ラジカル重合性不飽和単
量体とアクリル酸、メタアクリル酸、無水マレイン酸等
の不飽和カルボン酸化合物との共重合体が挙げられる
が、特にエチレンとアクリル酸ないしはメタクリル酸と
の共重合体が本発明の目的にはより好ましい。
かかる重合体におけるエチレン部分の割合は75〜95モル
％であることが好ましく、又アルカリ金属塩化するにあ
たっては全てが金属塩化されている必要はなく少なくと
もカルボキシル基の10％が金属塩化されていれば良い。
％であることが好ましく、又アルカリ金属塩化するにあ
たっては全てが金属塩化されている必要はなく少なくと
もカルボキシル基の10％が金属塩化されていれば良い。
この様な重合体は公知の方法で製造することが出来る
が、例えばDupont社の「サーリン」という商品名で市販
されているののうちアルカリ金属イオン型のものが使用
できる。
が、例えばDupont社の「サーリン」という商品名で市販
されているののうちアルカリ金属イオン型のものが使用
できる。
これら（Ｂ）に記される化合物の具体的合成例について
は後述する参考例を参照されたい。
は後述する参考例を参照されたい。
（Ｂ）のあるいはの化合物は単独でも併用でも用い
られる。
られる。
（Ａ）の化合物の使用量はポリエチレンテレフタレート
系樹脂に対し0.1〜３重量％、好ましくは0.5〜2.5重量
％である。この範囲外においては結晶化促進剤としての
効果を期待出来ないか、又は樹脂の分子量低下等の機械
物性上好ましからざる劣化現象を引き起こす可能性があ
る。
系樹脂に対し0.1〜３重量％、好ましくは0.5〜2.5重量
％である。この範囲外においては結晶化促進剤としての
効果を期待出来ないか、又は樹脂の分子量低下等の機械
物性上好ましからざる劣化現象を引き起こす可能性があ
る。
（Ａ）化合物はそれ自体単独使用しても上記使用範囲に
おいて充分な結晶化促進効果を有する。然しながら吸水
傾向を有する為その保全には十分配慮が必要である。
おいて充分な結晶化促進効果を有する。然しながら吸水
傾向を有する為その保全には十分配慮が必要である。
（Ｂ）化合物を（Ａ）化合物に共存させる事は（Ａ）化
合物の保存経時安定性を改善する上で有利であると同時
に、（Ｂ）化合物からの結晶化促進効果の上乗せが加味
され本発明の目的達成の上でより効果的である。
合物の保存経時安定性を改善する上で有利であると同時
に、（Ｂ）化合物からの結晶化促進効果の上乗せが加味
され本発明の目的達成の上でより効果的である。
（Ｂ）化合物の使用量はポリエチレンテレフタレートに
対し0.1〜３重量％である。この範囲外の添加量におい
ては併用による保存安定効果に乏しいが、又は樹脂の劣
化現象を招き好ましくない。
対し0.1〜３重量％である。この範囲外の添加量におい
ては併用による保存安定効果に乏しいが、又は樹脂の劣
化現象を招き好ましくない。
（Ａ）化合物、及び（Ｂ）化合物は互いに混合された状
態で混練に供されるべきであり、その混合法は特に
（Ｂ）のの化合物が80℃以下の比較的低い温度で溶融
することからメルトブレンドを行ない、その後粉砕し保
存なり混練に供せられる。
態で混練に供されるべきであり、その混合法は特に
（Ｂ）のの化合物が80℃以下の比較的低い温度で溶融
することからメルトブレンドを行ない、その後粉砕し保
存なり混練に供せられる。
本発明による（Ａ）及び（Ｂ）より成る結晶化促進剤の
組み合せはそれ自体で充分効果的であるが、更に公知の
エステル系化合物、エーテルエステル系化合物、スルホ
ンアミド系化合物等の可塑剤、又は微粒子状のタルク、
マイカ、クレイ、シリカ等の硅酸塩化合物を併用するこ
とによりその効果を一層高める事が出来る。
組み合せはそれ自体で充分効果的であるが、更に公知の
エステル系化合物、エーテルエステル系化合物、スルホ
ンアミド系化合物等の可塑剤、又は微粒子状のタルク、
マイカ、クレイ、シリカ等の硅酸塩化合物を併用するこ
とによりその効果を一層高める事が出来る。
更には実用性能を高める目的でガラス繊維、ガラスビー
ズ、ワラストナイト、ウイスカー等の強化剤を加えても
良い。特にガラス繊維は全組成物に対し５〜50重量％加
える事により機械的物性を著しく高める事が出来る。又
その際に当業者において通常に使用される難燃化、耐熱
耐候安定化の為の公知の添加剤を用いることができる。
ズ、ワラストナイト、ウイスカー等の強化剤を加えても
良い。特にガラス繊維は全組成物に対し５〜50重量％加
える事により機械的物性を著しく高める事が出来る。又
その際に当業者において通常に使用される難燃化、耐熱
耐候安定化の為の公知の添加剤を用いることができる。
以下実施例に従い本発明をより具体的に説明する。
参考例−１ 95％純度の苛性ソーダペレット58gを345gの脱塩水に溶
解し苛性ソーダ水溶液を調製し、次いで95％純度のパラ
−ヒドロキシ安息香酸100gを加え溶解させる。溶液が室
温程度迄冷えてから約10倍体積量のアセトンを加えると
目的物であるジナトリウム塩が析出する。これを濾過分
別し、更にアセトン／水＝9/1（体積比）溶液500mlで２
回洗浄する。
解し苛性ソーダ水溶液を調製し、次いで95％純度のパラ
−ヒドロキシ安息香酸100gを加え溶解させる。溶液が室
温程度迄冷えてから約10倍体積量のアセトンを加えると
目的物であるジナトリウム塩が析出する。これを濾過分
別し、更にアセトン／水＝9/1（体積比）溶液500mlで２
回洗浄する。
この様にして得られるジナトリウム塩を熱風乾燥器で80
℃１昼夜乾燥してのち更に280℃0.5Torr4時間減圧乾燥
する。
℃１昼夜乾燥してのち更に280℃0.5Torr4時間減圧乾燥
する。
参考例−２ 高級脂肪酸アルカリ金属塩（（Ｂ））の合成例 ダイヤレン30（三菱化学（株）製の炭素数30以上のα−
オレフィン混合物、ヨウ素価より計算した平均炭素数4
3、ダイヤレンに登録商標）、167.5gとプロピオン酸185
gをガラス反応器に仕込んだ後、窒素雰囲気下135〜140
℃迄昇温する。次いでジ−ｔ−ブチルパーオキサイド9.
2gを４時間かけて滴下し、更に同じ温度で10時間加熱撹
拌する。未反応プロピオン酸を減圧下蒸留除去すると炭
素数33以上をもつα−メチルモノカルボン酸を主成分と
する高級脂肪酸（ヨウ素化より計算した平均炭素数46）
178.6gが得られる。この反応物100gにキシレン10mlを加
え140℃に加熱した後、30％苛性ソーダ溶液9gを約１時
間かけて滴下し水を反応系外に除去しながら加熱撹拌す
る。約7.5mlの水が除去された後減圧下キシレンを蒸留
することにより高級脂肪酸のナトリウム塩115gを得る。
オレフィン混合物、ヨウ素価より計算した平均炭素数4
3、ダイヤレンに登録商標）、167.5gとプロピオン酸185
gをガラス反応器に仕込んだ後、窒素雰囲気下135〜140
℃迄昇温する。次いでジ−ｔ−ブチルパーオキサイド9.
2gを４時間かけて滴下し、更に同じ温度で10時間加熱撹
拌する。未反応プロピオン酸を減圧下蒸留除去すると炭
素数33以上をもつα−メチルモノカルボン酸を主成分と
する高級脂肪酸（ヨウ素化より計算した平均炭素数46）
178.6gが得られる。この反応物100gにキシレン10mlを加
え140℃に加熱した後、30％苛性ソーダ溶液9gを約１時
間かけて滴下し水を反応系外に除去しながら加熱撹拌す
る。約7.5mlの水が除去された後減圧下キシレンを蒸留
することにより高級脂肪酸のナトリウム塩115gを得る。
これを高級脂肪酸ナトリウム塩Ａと略称する。
参考例−３ 結晶化促進剤の調製例 （Ａ）化合物、及び（Ｂ）化合物を表−１に示される配
合組成比となる様に混合する。
合組成比となる様に混合する。
得られる混合物をベント式同方向二軸押し出し機（池貝
鉄工製PCM30 L/D＝25）にて混練し（シリンダー温度、
（Ｂ）:150〜170℃（Ｂ）:220〜250℃）冷却水を循
環するスチールベルト上へ押し出し冷却固化して後粉砕
機にて粉砕する。
鉄工製PCM30 L/D＝25）にて混練し（シリンダー温度、
（Ｂ）:150〜170℃（Ｂ）:220〜250℃）冷却水を循
環するスチールベルト上へ押し出し冷却固化して後粉砕
機にて粉砕する。
実施例１〜11、比較例１〜３ 〔η〕が0.66dl/gのポリエチレンテレフタレートホモポ
リマーに表−１に示される組成で各添加剤、及びイルカ
ノックス1010（チバガイギー社製、商品名）を0.3重量
％配合し、得られる混合物をベント式同方向二軸押し出
し機（池貝鉄工製PCM30 L/D＝25）にて混練し（シリン
ダー温度220℃〜280℃）ペレット化する。
リマーに表−１に示される組成で各添加剤、及びイルカ
ノックス1010（チバガイギー社製、商品名）を0.3重量
％配合し、得られる混合物をベント式同方向二軸押し出
し機（池貝鉄工製PCM30 L/D＝25）にて混練し（シリン
ダー温度220℃〜280℃）ペレット化する。
更にこのペレットを射出成形機（日本製鋼所製J28sA 0.
8オンス）にて射出成形を行ない60mm×60mm×1mm厚の平
板を得る。（シリンダー温度280℃射出／冷却Cycle 15s
ec/15sec、金型表面温度80℃）。
8オンス）にて射出成形を行ない60mm×60mm×1mm厚の平
板を得る。（シリンダー温度280℃射出／冷却Cycle 15s
ec/15sec、金型表面温度80℃）。
以上の様にして得られる平板より対角線交叉部分を切り
取り示差熱量計（DSC V1.1C Dupont 9900）にて結晶化
性状を調べる。なお表−１中のTccとは室温から300℃迄
16℃／分で昇温していく際に現われる結晶化ピーク温度
であり、Tcとは300℃で５分保持した後、16℃／分で降
温していく際に現われる結晶化ピーク温度である。更に
Dcとは昇温時の結晶化に伴なう発熱量ΔHTCCと、降温時
の結晶化に伴なう発熱量ΔHTCとの比ΔHTCC／ΔHTCを１
から差し引いた（１−ΔHTCC／ΔHTC）値を示し、この
値が１に近づく程成形時の結晶化が進行したことを意味
し、結晶性改善の目安となる。
取り示差熱量計（DSC V1.1C Dupont 9900）にて結晶化
性状を調べる。なお表−１中のTccとは室温から300℃迄
16℃／分で昇温していく際に現われる結晶化ピーク温度
であり、Tcとは300℃で５分保持した後、16℃／分で降
温していく際に現われる結晶化ピーク温度である。更に
Dcとは昇温時の結晶化に伴なう発熱量ΔHTCCと、降温時
の結晶化に伴なう発熱量ΔHTCとの比ΔHTCC／ΔHTCを１
から差し引いた（１−ΔHTCC／ΔHTC）値を示し、この
値が１に近づく程成形時の結晶化が進行したことを意味
し、結晶性改善の目安となる。
更に、実施例３と比較例３の成形体についてアイゾット
衝撃強さ（ノッチ付）をASTM D256に従って、曲げ弾性
率および曲げ強度をASTM D790に従って、引張伸度ASTM
D638に従って測定した。
衝撃強さ（ノッチ付）をASTM D256に従って、曲げ弾性
率および曲げ強度をASTM D790に従って、引張伸度ASTM
D638に従って測定した。
結果を表−１に示す。
〔発明の効果〕 以上のように本発明によると結晶化性状の改善されたポ
リエチレンテレフタレート系樹脂を得ることができる。
リエチレンテレフタレート系樹脂を得ることができる。
フロントページの続き (72)発明者 生原 功 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成工業株式会社総合研究所内 (56)参考文献 特開 昭61−157556（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−139550（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−206458（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−42644（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】ポリエチレンテレフタレート系樹脂に対し
て、 （Ａ）パラヒドロキシ安息香酸化合物とナトリウムとの
金属塩化合物を0.1〜３重量％および （Ｂ） 炭素数26以上のα−オレフィンに脂肪酸を付
加して成る高級脂肪酸のアルカリ金属塩化合物。 側鎖にカルボキシル基を有する有機重合体のアルカ
リ金属塩化合物 上記およびから選ばれる少なくとも１種の化合物を
0.1〜３重量％を含有することを特徴とするポリエチレ
ンテレフタレート系樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62082475A JPH0788464B2 (ja) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | ポリエチレンテレフタレ−ト系樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62082475A JPH0788464B2 (ja) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | ポリエチレンテレフタレ−ト系樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63248846A JPS63248846A (ja) | 1988-10-17 |
| JPH0788464B2 true JPH0788464B2 (ja) | 1995-09-27 |
Family
ID=13775537
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62082475A Expired - Lifetime JPH0788464B2 (ja) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | ポリエチレンテレフタレ−ト系樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0788464B2 (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS591745B2 (ja) * | 1980-04-01 | 1984-01-13 | 三菱化学株式会社 | 熱可塑性ポリエステル樹脂組成物 |
| JPS59206458A (ja) * | 1983-05-10 | 1984-11-22 | Unitika Ltd | ポリエステル組成物 |
| US4687795A (en) * | 1984-12-24 | 1987-08-18 | Allied Corporation | Polyester molding compositions |
-
1987
- 1987-04-03 JP JP62082475A patent/JPH0788464B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63248846A (ja) | 1988-10-17 |
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