JPH0782130A - 化粧料 - Google Patents
化粧料Info
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- JPH0782130A JPH0782130A JP22923293A JP22923293A JPH0782130A JP H0782130 A JPH0782130 A JP H0782130A JP 22923293 A JP22923293 A JP 22923293A JP 22923293 A JP22923293 A JP 22923293A JP H0782130 A JPH0782130 A JP H0782130A
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- JP
- Japan
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- skin
- pentadecenyl
- ether
- cardanol
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 カルダノールのＯＨ基が炭素数１〜５のアル
コキシ基で、Ｒが不飽和基又はエポキシ基を少なくとも
１つ含む飽和又は不飽和炭化水素基であるカルダノール
の誘導体を含む化粧料。 【効果】 美白作用、ヒアルロニダーゼ活性抑制効果、
活性酸素抑制作用に優れ、肌荒れを予防し、肌のつや、
はりを良好に保持する。
コキシ基で、Ｒが不飽和基又はエポキシ基を少なくとも
１つ含む飽和又は不飽和炭化水素基であるカルダノール
の誘導体を含む化粧料。 【効果】 美白作用、ヒアルロニダーゼ活性抑制効果、
活性酸素抑制作用に優れ、肌荒れを予防し、肌のつや、
はりを良好に保持する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は美白作用が高く、ヒアル
ロニダーゼの活性を阻害し、且つ肌荒れなどに有効な化
粧料に関する。
ロニダーゼの活性を阻害し、且つ肌荒れなどに有効な化
粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】カルダノールはカシューナッツ殻油等よ
り得られる。カシューナッツ殻油に関して、本発明者ら
は、特開平３−２１７４８４号公報で抗酸化剤として、
特開平３−２４０７１８号公報でニキビ治療用皮膚外用
剤として、特開平３−２４０７２１号公報で口腔用組成
物として特許を出願した。また、美白化粧料として、カ
ルドールを有効成分として、特開平４−８９４１９号公
報で本発明者らが特許出願している。
り得られる。カシューナッツ殻油に関して、本発明者ら
は、特開平３−２１７４８４号公報で抗酸化剤として、
特開平３−２４０７１８号公報でニキビ治療用皮膚外用
剤として、特開平３−２４０７２１号公報で口腔用組成
物として特許を出願した。また、美白化粧料として、カ
ルドールを有効成分として、特開平４−８９４１９号公
報で本発明者らが特許出願している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、皮膚
に適用して安全であると共に、美白作用が大きく且つヒ
アルロニダーゼの活性を阻害し、更に肌荒れなどに有効
な成分を含んだ化粧料を提供することである。
に適用して安全であると共に、美白作用が大きく且つヒ
アルロニダーゼの活性を阻害し、更に肌荒れなどに有効
な成分を含んだ化粧料を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、カシュー
ナッツ殻油の成分が化粧品原料として有効であることは
すでに見いだしているが、さらにこの有効性を増すた
め、いろいろな誘導体を作成した結果、効果がより高い
物質が得られて本発明を完成した。しかし、必ずしもカ
シューナッツ殻油から合成する必要はなく、いずれの手
段を用いても結果として、本発明を構成する物質が得ら
れたら、問題なくその効果を発揮することは論ずるまで
もない。本発明においては、今まで利用価値が低かった
カシューナッツ殻油の中で主成分であるカルダノールを
出発原料として、この物質をそれ自体は公知の合成方法
を用いてカルダノールの誘導体を作成した。
ナッツ殻油の成分が化粧品原料として有効であることは
すでに見いだしているが、さらにこの有効性を増すた
め、いろいろな誘導体を作成した結果、効果がより高い
物質が得られて本発明を完成した。しかし、必ずしもカ
シューナッツ殻油から合成する必要はなく、いずれの手
段を用いても結果として、本発明を構成する物質が得ら
れたら、問題なくその効果を発揮することは論ずるまで
もない。本発明においては、今まで利用価値が低かった
カシューナッツ殻油の中で主成分であるカルダノールを
出発原料として、この物質をそれ自体は公知の合成方法
を用いてカルダノールの誘導体を作成した。
【０００５】すなわち本発明、カルダノールの誘導体を
含む化粧料であり、その誘導体の構造としては、下記に
示す構造で、Ａは炭素数が１〜５のアルコキシ基で、Ｒ
は下記に示すＲ1、Ｒ2のいずれか１種の基であるカルダ
ノールの誘導体を含む化粧料である。
含む化粧料であり、その誘導体の構造としては、下記に
示す構造で、Ａは炭素数が１〜５のアルコキシ基で、Ｒ
は下記に示すＲ1、Ｒ2のいずれか１種の基であるカルダ
ノールの誘導体を含む化粧料である。
【化２】 特にＲの炭素数が１５である化２のカルダノールの誘導
体を含む化粧料である。
体を含む化粧料である。
【０００６】具体的なカルダノールの誘導体名としては ３−〔８（Ｚ）−ペンタデセニル〕メチルフェニルエー
テル ３−〔８（Ｚ）−ペンタデセニル〕エチルフェニルエー
テル ３−〔８（Ｚ）−ペンタデセニル〕ブチルフェニルエー
テル ３−〔８，９−エポキシペンタデカニル〕ブチルフェニ
ルエーテル ３−〔８（Ｚ），１１（Ｚ），１４−ペンタデカトリエ
ニル〕メチルフェニルエーテル ３−〔８（Ｚ），１１（Ｚ），１４−ペンタデカトリエ
ニル〕ブチルフェニルエーテル等を挙げることができ
る。
テル ３−〔８（Ｚ）−ペンタデセニル〕エチルフェニルエー
テル ３−〔８（Ｚ）−ペンタデセニル〕ブチルフェニルエー
テル ３−〔８，９−エポキシペンタデカニル〕ブチルフェニ
ルエーテル ３−〔８（Ｚ），１１（Ｚ），１４−ペンタデカトリエ
ニル〕メチルフェニルエーテル ３−〔８（Ｚ），１１（Ｚ），１４−ペンタデカトリエ
ニル〕ブチルフェニルエーテル等を挙げることができ
る。
【０００７】この物質を他の化粧品原料例えばスクワラ
ン、ホホバ油等の液状油、ミツロウ、セチルアルコール
等の固体油、各種の活性剤、グリセリン、１，３ブチレ
ングリコール等の保湿剤や各種薬剤等を添加してさまざ
まな剤形の化粧料を調製することができる。例えばロー
ション、クリーム、乳液、パック等で目的に応じて利用
形態を考えればよい。
ン、ホホバ油等の液状油、ミツロウ、セチルアルコール
等の固体油、各種の活性剤、グリセリン、１，３ブチレ
ングリコール等の保湿剤や各種薬剤等を添加してさまざ
まな剤形の化粧料を調製することができる。例えばロー
ション、クリーム、乳液、パック等で目的に応じて利用
形態を考えればよい。
【０００８】本発明のカルダノールの誘導体の効果は、
前記した如く、第１に美白作用である。第２にヒアルロ
ニダーゼの活性抑制作用である。ヒアルロニダーゼは、
生体中に広く分布し、皮膚にも存在する酵素で、その名
の通りヒアルロン酸を分解する。ヒアルロン酸はβ−Ｄ
−Ｎ−アセチルグルコサミンとβ−Ｄ−グルクロン酸が
交互に結合した直鎖状の高分子多糖で、コンドロイチン
硫酸などとともに哺乳動物の結合組織に広く存在するグ
リコサミノグルカンの一種である。
前記した如く、第１に美白作用である。第２にヒアルロ
ニダーゼの活性抑制作用である。ヒアルロニダーゼは、
生体中に広く分布し、皮膚にも存在する酵素で、その名
の通りヒアルロン酸を分解する。ヒアルロン酸はβ−Ｄ
−Ｎ−アセチルグルコサミンとβ−Ｄ−グルクロン酸が
交互に結合した直鎖状の高分子多糖で、コンドロイチン
硫酸などとともに哺乳動物の結合組織に広く存在するグ
リコサミノグルカンの一種である。
【０００９】結合組織内のヒアルロン酸の機能として、
細胞間隙に水を保持し、また組織内にジェリー状のマト
リックスを形成して細胞を保持したり、皮膚の潤滑性と
柔軟性を保ち、外力（機械的障害）および細菌感染を防
止していると考えられている。皮膚のヒアルロン酸は齢
をとるにつれて減少し、その結果小ジワやかさつきなど
の老化をもたらすといわれている。従って、これを分解
するヒアルロニダーゼの活性を抑制することは、製剤に
使用されているヒアルロン酸の安定性や、皮膚に塗布し
た後の製剤のヒアルロン酸及び皮膚に存在していたヒア
ルロン酸の安定に寄与すると考えられる。
細胞間隙に水を保持し、また組織内にジェリー状のマト
リックスを形成して細胞を保持したり、皮膚の潤滑性と
柔軟性を保ち、外力（機械的障害）および細菌感染を防
止していると考えられている。皮膚のヒアルロン酸は齢
をとるにつれて減少し、その結果小ジワやかさつきなど
の老化をもたらすといわれている。従って、これを分解
するヒアルロニダーゼの活性を抑制することは、製剤に
使用されているヒアルロン酸の安定性や、皮膚に塗布し
た後の製剤のヒアルロン酸及び皮膚に存在していたヒア
ルロン酸の安定に寄与すると考えられる。
【００１０】第３に活性酸素抑制作用である。空気中に
は酸素があり、これがないと生物（嫌気性のものを除
く）は存在しえない。しかし酸素は紫外線や酵素等の影
響を受けて活性酸素になる。活性酸素は脂肪酸を酸化し
過酸化物を生成させる。生体の生体膜のリン脂質も酸化
させ、障害を与える。且つ、生成した過酸化物と活性酸
素はＤＮＡに損傷を与える。老化を促進すると言われて
いる。この活性酸素は、チロシンからメラニンを作る機
構にも影響を与え皮膚の黒化にも関与している。この活
性酸素を抑制することは皮膚にとって重要な、言い換え
れば化粧料に求められる重要な要素である。本発明は又
この活性酸素抑制作用も有している。
は酸素があり、これがないと生物（嫌気性のものを除
く）は存在しえない。しかし酸素は紫外線や酵素等の影
響を受けて活性酸素になる。活性酸素は脂肪酸を酸化し
過酸化物を生成させる。生体の生体膜のリン脂質も酸化
させ、障害を与える。且つ、生成した過酸化物と活性酸
素はＤＮＡに損傷を与える。老化を促進すると言われて
いる。この活性酸素は、チロシンからメラニンを作る機
構にも影響を与え皮膚の黒化にも関与している。この活
性酸素を抑制することは皮膚にとって重要な、言い換え
れば化粧料に求められる重要な要素である。本発明は又
この活性酸素抑制作用も有している。
【００１１】
【製造例】以下に実際の利用方法である製造例を記載す
るが、本発明はこの製造例によって何ら限定されるもの
ではない。 （製造例１） ３−〔８（Ｚ）−ペンタデセニル〕メチルフェニルエー
テル ３−〔８（Ｚ）−ペンタデセニル〕フェノール１．５１
ｇを１０％水酸化カリウム水溶液５０ｇに懸濁し、強力
な撹拌下にジメチル硫酸１．２６ｇを内温が４０℃を越
えない程度に滴下し、その後、１時間加熱還流した。反
応終了後、油分を冷却した後、エーテルで抽出し、水で
水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エーテルを
留去して粗反応物を得た。
るが、本発明はこの製造例によって何ら限定されるもの
ではない。 （製造例１） ３−〔８（Ｚ）−ペンタデセニル〕メチルフェニルエー
テル ３−〔８（Ｚ）−ペンタデセニル〕フェノール１．５１
ｇを１０％水酸化カリウム水溶液５０ｇに懸濁し、強力
な撹拌下にジメチル硫酸１．２６ｇを内温が４０℃を越
えない程度に滴下し、その後、１時間加熱還流した。反
応終了後、油分を冷却した後、エーテルで抽出し、水で
水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エーテルを
留去して粗反応物を得た。
【００１２】次にシリカゲルを充填したガラスカラムク
ロマトグラフィー（２００ｍｅｓｈ、５０ｇ；φ１．０
cm×５０cm；抽出液はヘキサン、ヘキサン−酢酸エチル
（９５：５）、ヘキサン−酢酸エチル（８５：１５）、
ヘキサン−酢酸エチル（７０：３０）、ヘキサン−酢酸
エチル（５０：５０）、酢酸エチルを順次用いた）によ
り分画し、３−〔８（Ｚ）−ペンタデセニル〕メチルフ
ェニルエーテル留分含む分画溶液から８５％の収量で３
−〔８（Ｚ）−ペンタデセニル〕メチルフェニルエーテ
ルを得た。
ロマトグラフィー（２００ｍｅｓｈ、５０ｇ；φ１．０
cm×５０cm；抽出液はヘキサン、ヘキサン−酢酸エチル
（９５：５）、ヘキサン−酢酸エチル（８５：１５）、
ヘキサン−酢酸エチル（７０：３０）、ヘキサン−酢酸
エチル（５０：５０）、酢酸エチルを順次用いた）によ
り分画し、３−〔８（Ｚ）−ペンタデセニル〕メチルフ
ェニルエーテル留分含む分画溶液から８５％の収量で３
−〔８（Ｚ）−ペンタデセニル〕メチルフェニルエーテ
ルを得た。
【００１３】（製造例２） ３−〔８（Ｚ）−ペンタデセニル〕エチルフェニルエー
テル ３−〔８（Ｚ）−ペンタデセニル〕フェノール１．５１
ｇを１０％水酸化カリウム水溶液５０ｇに懸濁し、強力
な撹拌下にジメチル硫酸１．２６ｇを内温が４０℃を越
えない程度に滴下するときのジメチル硫酸１．２６ｇを
ジメチル硫酸１．５４ｇに変えて製造例１と同様の操作
を行った。収量は７０％であった。
テル ３−〔８（Ｚ）−ペンタデセニル〕フェノール１．５１
ｇを１０％水酸化カリウム水溶液５０ｇに懸濁し、強力
な撹拌下にジメチル硫酸１．２６ｇを内温が４０℃を越
えない程度に滴下するときのジメチル硫酸１．２６ｇを
ジメチル硫酸１．５４ｇに変えて製造例１と同様の操作
を行った。収量は７０％であった。
【００１４】（製造例３） ３−〔８（Ｚ）−ペンタデセニル〕ブチルフェニルエー
テル ３−〔８（Ｚ）−ペンタデセニル〕フェノール１．５１
ｇを１０％水酸化カリウム水溶液５０ｇに懸濁し、強力
な撹拌下にジメチル硫酸１．２６ｇを内温が４０℃を越
えない程度に滴下するときのジメチル硫酸１．２６ｇを
ジ−ｎ−ブチル硫酸２．１０ｇに変えて製造例１と同様
の操作をおこなった。収量は６８％であった。
テル ３−〔８（Ｚ）−ペンタデセニル〕フェノール１．５１
ｇを１０％水酸化カリウム水溶液５０ｇに懸濁し、強力
な撹拌下にジメチル硫酸１．２６ｇを内温が４０℃を越
えない程度に滴下するときのジメチル硫酸１．２６ｇを
ジ−ｎ−ブチル硫酸２．１０ｇに変えて製造例１と同様
の操作をおこなった。収量は６８％であった。
【００１５】（製造例４） ３−〔８，９−エポキシペンタデカニル〕ブチルフェニ
ルエーテル ３−〔８（Ｚ）−ペンタデセニル〕ブチルフェニルエー
テル１．０７ｇを１００mlの無水エーテルに溶解した
後、冷却下でｍ−クロロ過安息香酸０．７８ｇを徐々に
加え、ついで冷蔵庫で４日間放置した。水酸化カルシウ
ム５ｇを加え、室温で１時間撹拌した後、固形物を濾別
した後、エーテル相を取り、湯浴上にてエーテルを留去
すると７２％の収率で３−〔８，９−エポキシペンタデ
セニル〕ブチルフェニルエーテルが得られた。収率は８
３％であった。
ルエーテル ３−〔８（Ｚ）−ペンタデセニル〕ブチルフェニルエー
テル１．０７ｇを１００mlの無水エーテルに溶解した
後、冷却下でｍ−クロロ過安息香酸０．７８ｇを徐々に
加え、ついで冷蔵庫で４日間放置した。水酸化カルシウ
ム５ｇを加え、室温で１時間撹拌した後、固形物を濾別
した後、エーテル相を取り、湯浴上にてエーテルを留去
すると７２％の収率で３−〔８，９−エポキシペンタデ
セニル〕ブチルフェニルエーテルが得られた。収率は８
３％であった。
【００１６】（製造例５） ３−〔８（Ｚ），１１（Ｚ），１４−ペンタデカトリエ
ニル〕メチルフェニルエーテル ３−〔８（Ｚ），１１（Ｚ），１４−ペンタデカトリエ
ニル〕フェノール１．４９ｇを出発原料とし、製造例１
と同様の操作を行った。収率は６４％であった。
ニル〕メチルフェニルエーテル ３−〔８（Ｚ），１１（Ｚ），１４−ペンタデカトリエ
ニル〕フェノール１．４９ｇを出発原料とし、製造例１
と同様の操作を行った。収率は６４％であった。
【００１７】（製造例６） ３−〔８（Ｚ），１１（Ｚ），１４−ペンタデカトリエ
ニル〕ブチルフェニルエーテル ３−〔８（Ｚ），１１（Ｚ），１４−ペンタデカトリエ
ニル〕フェノール１．４９ｇを出発原料とし、製造例３
と同様の操作を行った。
ニル〕ブチルフェニルエーテル ３−〔８（Ｚ），１１（Ｚ），１４−ペンタデカトリエ
ニル〕フェノール１．４９ｇを出発原料とし、製造例３
と同様の操作を行った。
【００１８】 （実施例１）ローション （重量％） オリーブ油 ０．５ 製造例１の3-[8(Z)-ヘ゜ンタテ゛セニル]フェニルエーテル ０．５ ポリオキシエチレン(20E.O.)ソルビタンモノステアレート ２．０ ポリオキシエチレン(60E.O.)硬化ヒマシ油 ２．０ エタノール １０．０ １．０％ヒアルロン酸ナトリウム水溶液 ５．０ 精製水 ８０．０
【００１９】 （実施例２）クリーム （重量％） Ａ スクワラン ２０．５ オリーブ油 ２．０ ミンク油 １．０ ホホバ油 ５．０ ミツロウ ５．０ セトステアリルアルコール ２．０ グリセリンモノステアレート １．０ ソルビタンモノステアレート ２．０ 製造例２の3-[8(Z)-ヘ゜ンタテ゛セニル]エチルフェニルエーテル ０．５
【００２０】 Ｂ 精製水 ４７．９ ポリオキシエチレン(20E.O.)ソルビタンモノステアレート ２．０ ポリオキシエチレン(60E.O.)硬化ヒマシ油 １．０ グリセリン ５．０ １．０％ヒアルロン酸ナトリウム水溶液 ５．０ パラオキシ安息香酸メチル ０．１ ＡとＢをそれぞれ計量し、７０℃まで加温し、ＢにＡを
撹拌しつつ徐々に加えたのち、ゆっくり撹拌しつつ３０
℃まで冷却した。
撹拌しつつ徐々に加えたのち、ゆっくり撹拌しつつ３０
℃まで冷却した。
【００２１】（実施例３）ローション 実施例３は実施例１の製造例１の３−〔８（Ｚ）−ペン
タデセニル〕メチルフェニルエーテルを製造例３の３−
〔８（Ｚ）−ペンタデセニル〕ブチルフェニルエーテル
に替え作成したもの。
タデセニル〕メチルフェニルエーテルを製造例３の３−
〔８（Ｚ）−ペンタデセニル〕ブチルフェニルエーテル
に替え作成したもの。
【００２２】（実施例４）クリーム 実施例４は実施例２の製造例２の３−〔８（Ｚ）−ペン
タデセニル〕エチルフェニルエーテルを製造例４の３−
〔８（Ｚ）−エポキシペンタデセニル〕ブチルフェニル
エーテルに替え作成したもの。
タデセニル〕エチルフェニルエーテルを製造例４の３−
〔８（Ｚ）−エポキシペンタデセニル〕ブチルフェニル
エーテルに替え作成したもの。
【００２３】（実施例５）ローション 実施例５は実施例１の製造例１の３−〔８（Ｚ）−ペン
タデセニル〕メチルフェニルエーテルを製造例５の３−
〔８（Ｚ），１１（Ｚ），１４−ペンタデカトリエニ
ル〕メチルフェニルエーテルに替え作成したもの。
タデセニル〕メチルフェニルエーテルを製造例５の３−
〔８（Ｚ），１１（Ｚ），１４−ペンタデカトリエニ
ル〕メチルフェニルエーテルに替え作成したもの。
【００２４】（実施例６）クリーム 実施例６は実施例２の製造例２の３−〔８（Ｚ）−ペン
タデセニル〕エチルフェニルエーテルを製造例６の３−
〔８（Ｚ），１１（Ｚ），１４−ペンタデカトリエニ
ル〕ブチルフェニルエーテルに替え作成したもの。
タデセニル〕エチルフェニルエーテルを製造例６の３−
〔８（Ｚ），１１（Ｚ），１４−ペンタデカトリエニ
ル〕ブチルフェニルエーテルに替え作成したもの。
【００２５】（チロシナーゼ活性阻害試験）マックルバ
ルン（Mcllvaln）緩衝液１．８ml、０．０５％ドーパ
（Dopa）溶液１．０ml、試料液として各製造例の１５ｍ
Ｍジメチルスルホキシド溶液０．１mlをスクリューバイ
アルにとり、２５℃恒温水槽中で５分以上放置した。チ
ロシナーゼ溶液（Sigma社製、マッシュルーム由来、以
下の測定でチロシナーゼを加えてから２分後対照の吸光
度が０．３〜０．５によるよう希釈したもの）０．１ml
を加え撹拌し、セルに移し、２５℃で保温した状態で４
７５ｎｍで吸光度をチロシナーゼを加えてから３０秒後
から１５秒おきに測定した。対照として、上記試料液の
かわりにジメチルスルホキシド０．１mlを加え同様に測
定した。この試験では試料の終濃度は０．５ｍＭとな
る。 （計算式） チロシナーゼ活性阻害率（％）＝（Ｂ−Ａ）／Ｂ×１０
０ 但し Ａ：試料検体の吸光
度の傾き Ｂ：対照の吸光度の傾き この結果を表１に示す。
ルン（Mcllvaln）緩衝液１．８ml、０．０５％ドーパ
（Dopa）溶液１．０ml、試料液として各製造例の１５ｍ
Ｍジメチルスルホキシド溶液０．１mlをスクリューバイ
アルにとり、２５℃恒温水槽中で５分以上放置した。チ
ロシナーゼ溶液（Sigma社製、マッシュルーム由来、以
下の測定でチロシナーゼを加えてから２分後対照の吸光
度が０．３〜０．５によるよう希釈したもの）０．１ml
を加え撹拌し、セルに移し、２５℃で保温した状態で４
７５ｎｍで吸光度をチロシナーゼを加えてから３０秒後
から１５秒おきに測定した。対照として、上記試料液の
かわりにジメチルスルホキシド０．１mlを加え同様に測
定した。この試験では試料の終濃度は０．５ｍＭとな
る。 （計算式） チロシナーゼ活性阻害率（％）＝（Ｂ−Ａ）／Ｂ×１０
０ 但し Ａ：試料検体の吸光
度の傾き Ｂ：対照の吸光度の傾き この結果を表１に示す。
【００２６】
【表１】
【００２７】（ヒアルロニダーゼ活性抑制試験） （試験方法）０．４％ヒアルロン酸ナトリウム０．１Ｍ
（ｐＨ６．０）リン酸緩衝溶液を６ｇはかりとり、３７
℃の恒温水槽で５分間放置後、製造例５の１５ｍＭジメ
チルスルホキシド溶液０．１mlと精製水０．９mlを加え
撹拌し、０．０１％ヒアルロニダーゼ（ジグマ社製牛睾
丸製、タイプＩ−Ｓ）０．１Ｍ（ｐＨ６．０）リン酸緩
衝溶液を１ml加えて直ちに撹拌し、６mlを３７℃恒温水
槽に入れたオストワルド粘度計に入れた。これを１分
後、５分後、１０分後、２０分後、４０分後に粘度を測
定した。対照として、上記試料液のかわりにジメチルス
ルホキシド溶液０．１mlと精製水０．９mlを純水を加え
同様に測定した。この試験では試料の終濃度は０．１８
７５ｍＭとなる。１分後の粘度を１００として、結果を
指数で表２に示す。
（ｐＨ６．０）リン酸緩衝溶液を６ｇはかりとり、３７
℃の恒温水槽で５分間放置後、製造例５の１５ｍＭジメ
チルスルホキシド溶液０．１mlと精製水０．９mlを加え
撹拌し、０．０１％ヒアルロニダーゼ（ジグマ社製牛睾
丸製、タイプＩ−Ｓ）０．１Ｍ（ｐＨ６．０）リン酸緩
衝溶液を１ml加えて直ちに撹拌し、６mlを３７℃恒温水
槽に入れたオストワルド粘度計に入れた。これを１分
後、５分後、１０分後、２０分後、４０分後に粘度を測
定した。対照として、上記試料液のかわりにジメチルス
ルホキシド溶液０．１mlと精製水０．９mlを純水を加え
同様に測定した。この試験では試料の終濃度は０．１８
７５ｍＭとなる。１分後の粘度を１００として、結果を
指数で表２に示す。
【００２８】
【表２】
【００２９】（活性酸素抑制試験）活性酸素を抑制する
効果を測定する方法は各種あるが、今回和光純薬のＳＯ
Ｄテストワコーを用いて実験した。発色試薬を１．０m
l、試料（製造例４，５の１５ｍＭジメチルスルホキシ
ド溶液）を０．１mlとり３７℃恒温にしたのち、酵素液
１．０mlを加えて撹拌したのち、３７℃、２０分間放置
後、反応停止液を２．０ml加えて５６０ｎｍで吸光度を
測定した。この試験では試料の終濃度は０．３７５ｍＭ
となる。この結果を表３に示す。
効果を測定する方法は各種あるが、今回和光純薬のＳＯ
Ｄテストワコーを用いて実験した。発色試薬を１．０m
l、試料（製造例４，５の１５ｍＭジメチルスルホキシ
ド溶液）を０．１mlとり３７℃恒温にしたのち、酵素液
１．０mlを加えて撹拌したのち、３７℃、２０分間放置
後、反応停止液を２．０ml加えて５６０ｎｍで吸光度を
測定した。この試験では試料の終濃度は０．３７５ｍＭ
となる。この結果を表３に示す。
【００３０】
【表３】
【００３１】（使用テスト）女性８名づつの顔面を左右
に分け、一方を実施例、もう一方を比較例として毎日、
１回以上使用してもらって、３月後、アンケートした。
なお、比較例は実施例１より製造例１を除いたもの（比
較例１）実施例２より製造例２を除いたもの（比較例
２）である。なお、２４名を３班にわけ、下記表４の試
料を使って実験した。
に分け、一方を実施例、もう一方を比較例として毎日、
１回以上使用してもらって、３月後、アンケートした。
なお、比較例は実施例１より製造例１を除いたもの（比
較例１）実施例２より製造例２を除いたもの（比較例
２）である。なお、２４名を３班にわけ、下記表４の試
料を使って実験した。
【００３２】
【表４】
【００３３】判定基準は以下のようで評点のアンケート
の結果を実験Ｎｏ．項目毎に合計し、その合計値をまと
めたのが以下の表５である。 実施例の方が非常によい ３ 実施例の方がかなりよい ２ 実施例の方がややよい １ 差がない ０ 比較例の方がややよい −１ 比較例の方がかなりよい −２ 比較例の方が非常によい −３ 合計値が正で大きい程、実施例の方が優れ、負で大きい
程、比較例の方が優れていることになる。
の結果を実験Ｎｏ．項目毎に合計し、その合計値をまと
めたのが以下の表５である。 実施例の方が非常によい ３ 実施例の方がかなりよい ２ 実施例の方がややよい １ 差がない ０ 比較例の方がややよい −１ 比較例の方がかなりよい −２ 比較例の方が非常によい −３ 合計値が正で大きい程、実施例の方が優れ、負で大きい
程、比較例の方が優れていることになる。
【００３４】
【表５】
【００３５】
【発明の効果】チロシナーゼ活性阻害試験、ヒアルロニ
ダーゼ活性抑制試験、活性酸素抑制試験及び使用テスト
の結果より明らかなように、本発明のカルダノールの誘
導体は美白作用に優れ、ヒアルロニダーゼの活性抑制効
果が大きく、活性酸素抑制作用が強い。又実際に化粧料
に配合して使用して美白作用に優れ、肌荒れを予防し、
肌のつや、はりを良好に保持する効果が大きい。
ダーゼ活性抑制試験、活性酸素抑制試験及び使用テスト
の結果より明らかなように、本発明のカルダノールの誘
導体は美白作用に優れ、ヒアルロニダーゼの活性抑制効
果が大きく、活性酸素抑制作用が強い。又実際に化粧料
に配合して使用して美白作用に優れ、肌荒れを予防し、
肌のつや、はりを良好に保持する効果が大きい。
Claims (3)
- 【請求項１】 カルダノールの誘導体を含む化粧料。
- 【請求項２】 カルダノールの誘導体の構造が、下記に
示す構造でＡは炭素数が１〜５のアルコキシ基で、Ｒは
下記に示すＲ1、Ｒ2のいずれか１種の基であるカルダノ
ールの誘導体を含む化粧料。 【化１】 - 【請求項３】 Ｒの炭素数が１５である請求項２記載の
カルダノールの誘導体を含む化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22923293A JPH0782130A (ja) | 1993-09-14 | 1993-09-14 | 化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22923293A JPH0782130A (ja) | 1993-09-14 | 1993-09-14 | 化粧料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0782130A true JPH0782130A (ja) | 1995-03-28 |
Family
ID=16888906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22923293A Pending JPH0782130A (ja) | 1993-09-14 | 1993-09-14 | 化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0782130A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106188617A (zh) * | 2016-07-19 | 2016-12-07 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种腰果酚基醚型增塑剂及其合成方法和应用 |
-
1993
- 1993-09-14 JP JP22923293A patent/JPH0782130A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106188617A (zh) * | 2016-07-19 | 2016-12-07 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种腰果酚基醚型增塑剂及其合成方法和应用 |
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