JPH0781003B2 - オリゴオキシエチレン側鎖を有するポリエーテルポリマー - Google Patents
オリゴオキシエチレン側鎖を有するポリエーテルポリマーInfo
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- JPH0781003B2 JPH0781003B2 JP2418790A JP41879090A JPH0781003B2 JP H0781003 B2 JPH0781003 B2 JP H0781003B2 JP 2418790 A JP2418790 A JP 2418790A JP 41879090 A JP41879090 A JP 41879090A JP H0781003 B2 JPH0781003 B2 JP H0781003B2
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- JP
- Japan
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- polymer
- group
- catalyst
- polyether polymer
- side chains
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- Conductive Materials (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は相間移動触媒としての機
能，イオンの捕捉及び分離機能あるいは高分子導電体材
料としての機能などが期待できる新規ポリマーに関す
る。
能，イオンの捕捉及び分離機能あるいは高分子導電体材
料としての機能などが期待できる新規ポリマーに関す
る。
【０００２】
【従来の技術】 近来、環状あるいは鎖状ポリエーテルの金属塩に対する
錯体形成能もしくは溶存能に基いて相間移動触媒として
の応用や金属イオンを溶存させた複合体の電解質として
の研究が盛んに行われている。特に高分子量ポリエチレ
ンオキシドにアルカリ金属イオンを溶存させた複合体の
高導電率が見出されて以来ポリオキシエチレン鎖を分子
内に持つポリマーが注目され、特に側鎖としてポリオキ
シエチレン基を導入したポリマーが合成されている。
錯体形成能もしくは溶存能に基いて相間移動触媒として
の応用や金属イオンを溶存させた複合体の電解質として
の研究が盛んに行われている。特に高分子量ポリエチレ
ンオキシドにアルカリ金属イオンを溶存させた複合体の
高導電率が見出されて以来ポリオキシエチレン鎖を分子
内に持つポリマーが注目され、特に側鎖としてポリオキ
シエチレン基を導入したポリマーが合成されている。
【０００３】従来このようなポリマーとしてポリアクリ
ル酸，ポリホスファゼン又はポリジアセチレンなどを主
鎖としてポリオキシエチレン基を側鎖に有するポリマー
が知られ、これらの触媒能あるいは金属イオン錯体の固
態電解質としての特性などが報告されている。
ル酸，ポリホスファゼン又はポリジアセチレンなどを主
鎖としてポリオキシエチレン基を側鎖に有するポリマー
が知られ、これらの触媒能あるいは金属イオン錯体の固
態電解質としての特性などが報告されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、側鎖
にポリオキシエチレン基を有すると共に主鎖もポリオキ
シエチレン基からなり、さらに側鎖の末端ヒドロキシル
基が、容易に脱離することのできる保護基によって置換
された新規なポリマーを提供することである。
にポリオキシエチレン基を有すると共に主鎖もポリオキ
シエチレン基からなり、さらに側鎖の末端ヒドロキシル
基が、容易に脱離することのできる保護基によって置換
された新規なポリマーを提供することである。
【０００５】側鎖も主鎖も同様なポリオキシエチレン基
をするポリマーは金属イオンへの溶媒和あるいは配位能
力などが高く、さらに分子鎖の自由度が大きくなること
によってガラス転移点（Ｔｇ）が低くなることが期待で
きる。また側鎖末端の保護基が容易に脱離する基からな
るので水酸基を有する親水性の高いポリマーとすること
もできる。本発明のポリエーテルポリマーは、特に高分
子イオン導電体として、また特に高分子触媒，イオンの
捕捉及び分離などの目的に好ましいと考えられ各種用途
に応じた分子量のポリマーを提供することができる。
をするポリマーは金属イオンへの溶媒和あるいは配位能
力などが高く、さらに分子鎖の自由度が大きくなること
によってガラス転移点（Ｔｇ）が低くなることが期待で
きる。また側鎖末端の保護基が容易に脱離する基からな
るので水酸基を有する親水性の高いポリマーとすること
もできる。本発明のポリエーテルポリマーは、特に高分
子イオン導電体として、また特に高分子触媒，イオンの
捕捉及び分離などの目的に好ましいと考えられ各種用途
に応じた分子量のポリマーを提供することができる。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、繰り返し単位
が下記（Ｉ）式で表わされ、４５℃において０．１％ベ
ンゼン溶液で測定した還元粘度が０．０１以上であるこ
とを特徴とするオリゴオキシエチレン側鎖を有するポリ
エーテルポリマーである。
が下記（Ｉ）式で表わされ、４５℃において０．１％ベ
ンゼン溶液で測定した還元粘度が０．０１以上であるこ
とを特徴とするオリゴオキシエチレン側鎖を有するポリ
エーテルポリマーである。
【０００７】
【化２】
【０００８】但し、上記（Ｉ）式において、Ｒは炭素数
６〜１４のアリール基，炭素数７〜１２のアラルキル基
およびテトラヒドロピラニル基より選ばれる基であり、
ｎは１〜１２の数であり、該数値は当該モノマーを選択
することによって定まるオキシエチレンの真の繰り返し
数（重合度）又は平均繰り返し数を示す。
６〜１４のアリール基，炭素数７〜１２のアラルキル基
およびテトラヒドロピラニル基より選ばれる基であり、
ｎは１〜１２の数であり、該数値は当該モノマーを選択
することによって定まるオキシエチレンの真の繰り返し
数（重合度）又は平均繰り返し数を示す。
【０００９】本発明のポリエーテルポリマーは、下記
（ＩＩ）式で表わされる、一方のヒドロキシ基が他の基
によって保護されたオリゴエチレングリコールのグリシ
ジルエーテルを公知の開環重合触媒の存在下で重合させ
ることによって得ることができる。
（ＩＩ）式で表わされる、一方のヒドロキシ基が他の基
によって保護されたオリゴエチレングリコールのグリシ
ジルエーテルを公知の開環重合触媒の存在下で重合させ
ることによって得ることができる。
【００１０】
【化３】
【００１１】但し、上記（ＩＩ）式において、Ｒおよび
ｎは上記（Ｉ）式のＲおよびｎと同じである。
ｎは上記（Ｉ）式のＲおよびｎと同じである。
【００１２】また、上記（ＩＩ）式の化合物は、必要に
応じて選択した下記（ＩＩＩ）式で表わされるオリゴエ
チレングリコールモノエーテルとエピクロルヒドリンを
オニウム塩又はクラウンエーテルなどの存在下、苛性ア
ルカリなどによる塩基性条件下で反応させることにより
合成することができる。
応じて選択した下記（ＩＩＩ）式で表わされるオリゴエ
チレングリコールモノエーテルとエピクロルヒドリンを
オニウム塩又はクラウンエーテルなどの存在下、苛性ア
ルカリなどによる塩基性条件下で反応させることにより
合成することができる。
【００１３】
【化４】HOCH2−CH2−ＯｎＲ （III）
【００１４】但し、上記（ＩＩＩ）式において、Ｒおよ
びｎは（Ｉ）式のＲおよびｎと同じである。
びｎは（Ｉ）式のＲおよびｎと同じである。
【００１５】上記一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）において、
Ｒがアリール基の例としては、フェニル，トリル，ナフ
チルなどの基、アラルキル基の例としては、ベンジル，
フェニルエチルなどの基をそれぞれ挙げることができ
る。
Ｒがアリール基の例としては、フェニル，トリル，ナフ
チルなどの基、アラルキル基の例としては、ベンジル，
フェニルエチルなどの基をそれぞれ挙げることができ
る。
【００１６】本発明のポリエーテルポリマーを製造する
際に用いられる開環重合触媒としては、有機アルミニウ
ムを主体する触媒系、有機亜鉛を主体とする触媒系、有
機錫−リン酸エステル縮合物触媒系などの一般に高重合
触媒として知られているものを挙げることができるが重
合速度あるいは得られたポリマーの性質などの点から有
機錫−リン酸エステル縮合物触媒系が特に好ましい。
際に用いられる開環重合触媒としては、有機アルミニウ
ムを主体する触媒系、有機亜鉛を主体とする触媒系、有
機錫−リン酸エステル縮合物触媒系などの一般に高重合
触媒として知られているものを挙げることができるが重
合速度あるいは得られたポリマーの性質などの点から有
機錫−リン酸エステル縮合物触媒系が特に好ましい。
【００１７】有機アルミニウム系触媒としては、例えば
トリアルキルアルミニウム−水−アセチルアセトン系触
媒があり、有機亜鉛系触媒としては、例えばジエチル亜
鉛−水系触媒が代表的なものとして挙げられる。また有
機錫−リン酸エステル縮合物触媒としては本出願人の米
国特許第３，７７３，６９４号明細書に記載された触
媒、例えばジブチル錫オキシド−トリブチルホスフェー
ト縮合物を挙げることができる。
トリアルキルアルミニウム−水−アセチルアセトン系触
媒があり、有機亜鉛系触媒としては、例えばジエチル亜
鉛−水系触媒が代表的なものとして挙げられる。また有
機錫−リン酸エステル縮合物触媒としては本出願人の米
国特許第３，７７３，６９４号明細書に記載された触
媒、例えばジブチル錫オキシド−トリブチルホスフェー
ト縮合物を挙げることができる。
【００１８】本発明のポリマーは、上記開環重合触媒を
用いて（ＩＩ）式化合物オリゴエチレングルコールのグ
リシジルエーテルを溶媒の存在下あるいは非存在下に１
０〜８０℃で通常撹拌又は振盪下で反応させることによ
って得られる。触媒の使用量は原料モノマー１００重量
部に対して０．０１〜１重量部の範囲が適当である。反
応の際反応系の水分は可能な限り低くすることが望まし
い。生成ポリマーは反応条件によって種々の分子量のポ
リマーとなる。例えば通常の溶媒に可溶な低分子量ポリ
マー、あるいは十分な強度を有する膜形成能のある高分
子量ポリマーなど各種ポリマーを得ることができる。
用いて（ＩＩ）式化合物オリゴエチレングルコールのグ
リシジルエーテルを溶媒の存在下あるいは非存在下に１
０〜８０℃で通常撹拌又は振盪下で反応させることによ
って得られる。触媒の使用量は原料モノマー１００重量
部に対して０．０１〜１重量部の範囲が適当である。反
応の際反応系の水分は可能な限り低くすることが望まし
い。生成ポリマーは反応条件によって種々の分子量のポ
リマーとなる。例えば通常の溶媒に可溶な低分子量ポリ
マー、あるいは十分な強度を有する膜形成能のある高分
子量ポリマーなど各種ポリマーを得ることができる。
【００１９】本発明のポリマーは、式（Ｉ）の側鎖末端
の水酸基がアラルキル基、テトラヒドロピラニル基及び
アリール基で保護されており、これら保護基は通常の有
機化学的手段で容易に脱離することができる。例えば、
特に保護基がベンジル基のときは、金属触媒の存在下で
水素添加することにより容易に脱離することができる。
金属触媒としては、例えばパラジウム、白金等が通常使
用される。保護基がテトラヒドロピラニル基のときは、
硫酸、塩酸又はスルホン酸類等の酸触媒や本発明のポリ
マーを製造する際に使用される前記有機錫−リン酸エス
テル縮合物が用いられる。
の水酸基がアラルキル基、テトラヒドロピラニル基及び
アリール基で保護されており、これら保護基は通常の有
機化学的手段で容易に脱離することができる。例えば、
特に保護基がベンジル基のときは、金属触媒の存在下で
水素添加することにより容易に脱離することができる。
金属触媒としては、例えばパラジウム、白金等が通常使
用される。保護基がテトラヒドロピラニル基のときは、
硫酸、塩酸又はスルホン酸類等の酸触媒や本発明のポリ
マーを製造する際に使用される前記有機錫−リン酸エス
テル縮合物が用いられる。
【００２０】本発明のポリマーとしては、４５℃におい
て０．１％のベンゼン溶液で測定した還元粘度が０．０
１以上、好ましくは０．０１〜３、特に好ましくは０．
０５〜３の範囲のポリマーが適当である。
て０．１％のベンゼン溶液で測定した還元粘度が０．０
１以上、好ましくは０．０１〜３、特に好ましくは０．
０５〜３の範囲のポリマーが適当である。
【００２１】これらのポリマーは溶液としてまた成型品
として、また他種ポリマーとブレンドすることによって
種々の目的に使用することが可能である。
として、また他種ポリマーとブレンドすることによって
種々の目的に使用することが可能である。
【００２２】
【実施例】モノマー合成例１ スチレングリコールモノフェニルエーテル２４ｇ（１．
７×１０−１モル）、エピクロルヒドリン７７ｇ（８．
３×１０−１モル）及びトリエチルベンジルアンモニウ
ムクロライド０．４３６ｇ（１．７×１０−３モル）を
還流冷却器、温度計及び撹拌機を備えたフラスコに入
れ、５０℃で加熱撹拌しながら４８重量％苛性ソーダ水
溶液１７ｇ（２．０×１０−１モル）を３０分間で滴下
した。滴下終了後同温度で７時間反応を行った。
７×１０−１モル）、エピクロルヒドリン７７ｇ（８．
３×１０−１モル）及びトリエチルベンジルアンモニウ
ムクロライド０．４３６ｇ（１．７×１０−３モル）を
還流冷却器、温度計及び撹拌機を備えたフラスコに入
れ、５０℃で加熱撹拌しながら４８重量％苛性ソーダ水
溶液１７ｇ（２．０×１０−１モル）を３０分間で滴下
した。滴下終了後同温度で７時間反応を行った。
【００２３】冷却後冷水１００ｍｌを加え塩化メチレン
抽出（１００ｍｌ×２回）を行った後、硫酸ナトリウム
で乾燥し減圧下で蒸留精製して目的物であるエチレング
リコールグリシジルフェニルエーテル２１ｇ（収率６２
％）を得た。
抽出（１００ｍｌ×２回）を行った後、硫酸ナトリウム
で乾燥し減圧下で蒸留精製して目的物であるエチレング
リコールグリシジルフェニルエーテル２１ｇ（収率６２
％）を得た。
【００２４】得られたエチレングリコールグリシジルフ
ェニルエーテル（ＩＩｅ）の物理的性質及びＮＭＲスペ
クトルの帰属を下記に示す。
ェニルエーテル（ＩＩｅ）の物理的性質及びＮＭＲスペ
クトルの帰属を下記に示す。
【００２５】性 質 ｍｐ ３６．８℃ ｂｐ １３７℃／４ｍｍＨｇ ｎＤ（４０℃） １．５１０５ ＮＭＲスペクトルの帰属
【００２６】
【化５】
【００２７】溶媒ＣＤＣｌ３，内部基準ＴＭＳ δ：２．４８〜２．９０（２Ｈ，ｍ，ａ） δ：２．９０〜３．３５（１Ｈ，ｍ，ｂ） δ：３．３５〜４．２５（６Ｈ，ｍ，ｃ） δ：６．６０〜７．４５（５Ｈ，ｍ，ｄ）
【００２８】モノマー合成例２ エチレングリコールモノベンジルエーテルとエピクロル
ヒドリンを用いて合成例１と同様にしてエチレングリコ
ールベンジルグリシジルエーテル（ＩＩｆ）を得た。
ヒドリンを用いて合成例１と同様にしてエチレングリコ
ールベンジルグリシジルエーテル（ＩＩｆ）を得た。
【００２９】該モノマーの物理的性質及びＮＭＲスペク
トルの帰属は下記のとおりである。
トルの帰属は下記のとおりである。
【００３０】性 質 ｂｐ １４０℃／３ｍｍＨｇ ｎＤ（３０℃） １．５０４２ ＮＭＲスペクトルの帰属
【００３１】
【化６】
【００３２】溶媒ＣＤＣｌ３，内部基準ＴＭＳ δ：２．４５〜２．８５（２Ｈ，ｍ，ａ） δ：２．９０〜３．３０（１Ｈ，ｍ，ｂ） δ：３．３０〜３．９０（６Ｈ，ｍ，ｃ） δ：４．５０ （２Ｈ，ｓ，ｄ） δ：７．２５ （５Ｈ，ｓ，ｅ）
【００３３】モノマー合成例３ ジエチレングリコールモノテトラヒドロピラニルエーテ
ルとエピクロルヒドリンを用いて合成例１と同様にして
ジエチレングリコールグリシジルテトラヒドロピラニル
エーテル（ＩＩｈ）を得た。
ルとエピクロルヒドリンを用いて合成例１と同様にして
ジエチレングリコールグリシジルテトラヒドロピラニル
エーテル（ＩＩｈ）を得た。
【００３４】該モノマーの物理的性質及びＮＭＲスペク
トルの帰属は下記のとおりである。
トルの帰属は下記のとおりである。
【００３５】性 質 ｂｐ １２８℃／２ｍｍＨｇ ｎＤ（３０℃） １．４５８４ ＮＭＲスペクトルの帰属
【００３６】
【化７】
【００３７】溶媒ＣＤＣｌ３，内部基準ＴＭＳ δ：１．３０〜１．８０（６Ｈ，ｍ，ａ） δ：２．４５〜２．９０（２Ｈ，ｍ，ｂ） δ：２．９０〜４．００（１３Ｈ，ｍ，ｃ） δ：４．５０〜４．７０（１Ｈ，ｍ，ｄ）
【００３８】触媒の製造例１ 撹拌機，温度計及び蒸留装置を備えた三ツ口フラスコに
ジブチル錫オキシド１２．５ｇ及びトリブチルホスフェ
ート２６．６ｇを入れ、窒素気流下に撹拌しながら２５
０℃で２０分間加熱して留出物を留去させ、残留物とし
て固体状の縮合生成物（１）を得た。
ジブチル錫オキシド１２．５ｇ及びトリブチルホスフェ
ート２６．６ｇを入れ、窒素気流下に撹拌しながら２５
０℃で２０分間加熱して留出物を留去させ、残留物とし
て固体状の縮合生成物（１）を得た。
【００３９】触媒の製造例２ トリブチル錫クロライド１０．５ｇ及びトリブチルホス
フェート１７．４ｇを用い、反応条件を２５０℃で３０
分間とした以外は製造例１と同様にして固体状の縮合生
成物（２）を得た。
フェート１７．４ｇを用い、反応条件を２５０℃で３０
分間とした以外は製造例１と同様にして固体状の縮合生
成物（２）を得た。
【００４０】実施例１ 内容量５０ｍｌのガラス製アンプルの内部を窒素置換
し、これに触媒として縮合生成物（２）４０ｍｇと水分
１０ｐｐｍ以下に調整したエチレングリコールグリシジ
ルフェニルエーテル（ＩＩｅ）１５ｇを仕込み、封管後
アンプルを振盪しながら６０℃で１８時間反応させた。
し、これに触媒として縮合生成物（２）４０ｍｇと水分
１０ｐｐｍ以下に調整したエチレングリコールグリシジ
ルフェニルエーテル（ＩＩｅ）１５ｇを仕込み、封管後
アンプルを振盪しながら６０℃で１８時間反応させた。
【００４１】反応後反応物にベンゼン１００ｍｌを加え
て溶解させた後、ヘキサン３００ｍｌを加えて再沈させ
た。この沈殿物を取り出してヘキサン１００ｍｌで洗浄
した後乾燥してポリエーテルポリマー９．８ｇを得た
（収率６５％）。
て溶解させた後、ヘキサン３００ｍｌを加えて再沈させ
た。この沈殿物を取り出してヘキサン１００ｍｌで洗浄
した後乾燥してポリエーテルポリマー９．８ｇを得た
（収率６５％）。
【００４２】このポリマーのガラス転移点は−１５℃
（ＰＥＲＫＩＮ ＥＬＭＥＲ社製ＤＳＣ−ＩＢによる）
であった。
（ＰＥＲＫＩＮ ＥＬＭＥＲ社製ＤＳＣ−ＩＢによる）
であった。
【００４３】このポリマーについて、４５℃において
０．１％ベンゼン溶液で測定した還元粘度は０．６２で
あった。またＮＭＲスペクトルの帰属を下記に示した。
０．１％ベンゼン溶液で測定した還元粘度は０．６２で
あった。またＮＭＲスペクトルの帰属を下記に示した。
【００４４】
【化８】
【００４５】溶媒ＣＤＣｌ３，内部基準ＴＭＳ δ：３．２５〜４．２５（９Ｈ，ｍ，ａ） δ：６．６０〜７．４５（５Ｈ，ｍ，ｂ）
【００４６】このポリマーの赤外線吸収スペクトルを図
１に示した。
１に示した。
【００４７】実施例２ 触媒として縮合生成物（２）３０ｍｇ及びエチレングリ
コールベンジルグリシジルエーテル（ＩＩｆ）１０ｇを
用い、重合条件を５０℃で２５時間とした以外は実施例
１と同様にしてポリエーテルポリマー６．７ｇを得た
（収率６７％）。
コールベンジルグリシジルエーテル（ＩＩｆ）１０ｇを
用い、重合条件を５０℃で２５時間とした以外は実施例
１と同様にしてポリエーテルポリマー６．７ｇを得た
（収率６７％）。
【００４８】このポリマーのガラス転移点は−１６℃で
あっ。またこのポリマーについて、４５℃において０．
１％ベンゼン溶液で測定した還元粘度は０．７４であっ
た。またＮＭＲスペクトルの帰属を下記に示した。
あっ。またこのポリマーについて、４５℃において０．
１％ベンゼン溶液で測定した還元粘度は０．７４であっ
た。またＮＭＲスペクトルの帰属を下記に示した。
【００４９】
【化９】
【００５０】溶媒ＣＤＣｌ３，内部基準ＴＭＳ δ：３．１０〜３．９０（９Ｈ，ｍ，ａ） δ：４．４５ （２Ｈ，ｓ，ｂ） δ：７．２３ （５Ｈ，ｓ，ｃ）
【００５１】このポリマーの赤外線吸収スペクトルを図
２に示した。
２に示した。
【００５２】実施例３ 触媒として縮合生成物（１）２５ｍｇ及びジエチレング
リコールグリシジルテトラピラニルエーテル（ＩＩｈ）
６ｇを用い、重合条件を４０℃で５０時間とした以外は
実施例１と同様にしてポリエーテルポリマー３．８ｇを
得た（収率６３％）。
リコールグリシジルテトラピラニルエーテル（ＩＩｈ）
６ｇを用い、重合条件を４０℃で５０時間とした以外は
実施例１と同様にしてポリエーテルポリマー３．８ｇを
得た（収率６３％）。
【００５３】このポリマーのガラス転移点は−５０℃で
あった。またこのポリマーについて、４５℃において
０．１％ベンゼン溶液で測定した還元粘度は０．１９で
あった。またＮＭＲスペクトルの帰属を下記に示した。
あった。またこのポリマーについて、４５℃において
０．１％ベンゼン溶液で測定した還元粘度は０．１９で
あった。またＮＭＲスペクトルの帰属を下記に示した。
【００５４】
【化１０】
【００５５】溶媒ＣＤＣｌ３，内部基準ＴＭＳ δ：１．２５〜１．８５（６Ｈ，ｍ，ａ） δ：３．２０〜４．１０（１５Ｈ，ｍ，ｂ） δ：４．４０〜４．７５（１Ｈ，ｍ，ｃ）
【００５６】このポリマーの赤外線吸収スペクトルを図
３に示した。
３に示した。
【００５７】
【発明の効果】本発明のポリエーテルポリマーは高分子
触媒，イオン導電材料やイオンの捕捉及び分離などの機
能を有するポリマーあるいはこのような機能をもつ材料
を提供しうる中間体としての有用なポリマーであり、特
に高分子イオン導電体として利用する場合に必要とされ
る低いガラス転移点、高いポリエーテル密度を有し、従
来にない導電性能が期待できる。さらに、本発明のポリ
マーは側鎖末端の保護基が脱離しやすく、脱離した末端
ヒドロキシル基を有するポリマーは親水性のポリマーで
あり、上記用途においてさらに付加された性能を発揮す
ることができる。
触媒，イオン導電材料やイオンの捕捉及び分離などの機
能を有するポリマーあるいはこのような機能をもつ材料
を提供しうる中間体としての有用なポリマーであり、特
に高分子イオン導電体として利用する場合に必要とされ
る低いガラス転移点、高いポリエーテル密度を有し、従
来にない導電性能が期待できる。さらに、本発明のポリ
マーは側鎖末端の保護基が脱離しやすく、脱離した末端
ヒドロキシル基を有するポリマーは親水性のポリマーで
あり、上記用途においてさらに付加された性能を発揮す
ることができる。
【図１】実施例１により得られたポリエーテルポリマー
の赤外線吸収スペクトルである。
の赤外線吸収スペクトルである。
【図２】実施例２により得られたポリエーテルポリマー
の赤外線吸収スペクトルである。
の赤外線吸収スペクトルである。
【図３】実施例３により得られたポリエーテルポリマー
の赤外線吸収スペクトルである
の赤外線吸収スペクトルである
Claims (1)
- 【請求項１】繰り返し単位が下記（Ｉ）式で表わされ、
４５℃において０．１％ベンゼン溶液で測定した還元粘
度が０．０１以上であることを特徴とするオリゴオキシ
エチレン側鎖を有するポリエーテルポリマー。 【化１】 但し、上記（Ｉ）式において、Ｒは炭素数６〜１４のア
リール基，炭素数７〜１２のアラルキル基およびテトラ
ヒドロピラニル基より選ばれる基であり、ｎは１〜１２
の数である。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2418790A JPH0781003B2 (ja) | 1986-11-17 | 1990-12-28 | オリゴオキシエチレン側鎖を有するポリエーテルポリマー |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61-274823 | 1986-11-17 | ||
| JP27482386 | 1986-11-17 | ||
| JP2418790A JPH0781003B2 (ja) | 1986-11-17 | 1990-12-28 | オリゴオキシエチレン側鎖を有するポリエーテルポリマー |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20493587A Division JPS63241026A (ja) | 1986-11-17 | 1987-08-17 | オリゴオキシエチレン側鎖を有するポリエ−テルポリマ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04209627A JPH04209627A (ja) | 1992-07-31 |
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