JPH0774182B2 - ビフエニルカルボン酸誘導体 - Google Patents
ビフエニルカルボン酸誘導体Info
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- JPH0774182B2 JPH0774182B2 JP61269524A JP26952486A JPH0774182B2 JP H0774182 B2 JPH0774182 B2 JP H0774182B2 JP 61269524 A JP61269524 A JP 61269524A JP 26952486 A JP26952486 A JP 26952486A JP H0774182 B2 JPH0774182 B2 JP H0774182B2
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は新規な液晶性化合物及びこの液晶性化合物の少
なくとも１種を含有する液晶組成物に関する。
なくとも１種を含有する液晶組成物に関する。
ネマチツク液晶化合物を用いた表示素子は、受光型で眼
が疲れない、消費電力が極めて少ない、ICとの相性が良
い等の優れた特徴を有してるところから、時計、電卓等
に実用化され、それら商品における液晶表示方式として
定着化している。
が疲れない、消費電力が極めて少ない、ICとの相性が良
い等の優れた特徴を有してるところから、時計、電卓等
に実用化され、それら商品における液晶表示方式として
定着化している。
ネマチツク液晶化合物を用いた表示素子による表示方式
においては、そのほとんどがツイストネマチツク（TN）
型（特開昭47−11737参照）であり、この方式には、応
答が遅い、視覚特性が不良である（視る角度によつて見
難い）等の欠点があるため、時計、電卓以外の用途の拡
大が図れていない。
においては、そのほとんどがツイストネマチツク（TN）
型（特開昭47−11737参照）であり、この方式には、応
答が遅い、視覚特性が不良である（視る角度によつて見
難い）等の欠点があるため、時計、電卓以外の用途の拡
大が図れていない。
現在、上述の如き欠点を改善し、液晶の優れた特徴を生
かした表示素子を提供することにより用途開発する目的
で、表示方式の改良及び新しい表示方式の研究が活発に
おこなわれている。それらの中で、R.B.Meyerらにより
見い出された強誘電性液晶（J.Physique,36,L−69（197
5））はネマチツク液晶に比べ格段に高速応答が可能で
ある所から実用化へ向けてのこれを用いた表示素子（N.
A.Clark,S.T.Lagerwall Appl,Phys.Lett.36,899（198
0））の研究がより活発に行われるに至つている。この
表示方式は、強誘電性液晶のカイラルスメクテイツクＣ
相（以下SmC＊と略記する）、カイラルスメクテイツク
Ｈ相（以下、SmH＊と略記する）を利用するものである
が、これに用いる強誘電性液晶材料として見出されてい
る化合物は未だ数が少くまた実用に供し得ないものが得
られていない。
かした表示素子を提供することにより用途開発する目的
で、表示方式の改良及び新しい表示方式の研究が活発に
おこなわれている。それらの中で、R.B.Meyerらにより
見い出された強誘電性液晶（J.Physique,36,L−69（197
5））はネマチツク液晶に比べ格段に高速応答が可能で
ある所から実用化へ向けてのこれを用いた表示素子（N.
A.Clark,S.T.Lagerwall Appl,Phys.Lett.36,899（198
0））の研究がより活発に行われるに至つている。この
表示方式は、強誘電性液晶のカイラルスメクテイツクＣ
相（以下SmC＊と略記する）、カイラルスメクテイツク
Ｈ相（以下、SmH＊と略記する）を利用するものである
が、これに用いる強誘電性液晶材料として見出されてい
る化合物は未だ数が少くまた実用に供し得ないものが得
られていない。
本発明者らは、前述の如き状況下に、実用に供し得る化
学的に安定で広いSmC＊相を有する液晶化合物及び組成
物成分として有用な液晶化合物の開発を目的として鋭意
研究した結果、本発明に係る新規化合物を提供するに至
つた。
学的に安定で広いSmC＊相を有する液晶化合物及び組成
物成分として有用な液晶化合物の開発を目的として鋭意
研究した結果、本発明に係る新規化合物を提供するに至
つた。
すなわち、本発明は、一般式 （式中、Ｒは、炭素原子数１〜18のアルキル基であり、
ｎは３〜７の整数を表わす）で表わされる化合物並びに
この化合物の少くとも１種を含有することを特徴とする
液晶組成物を提供するものである。
ｎは３〜７の整数を表わす）で表わされる化合物並びに
この化合物の少くとも１種を含有することを特徴とする
液晶組成物を提供するものである。
本発明に係る新規な強誘電性液晶化合物は、化学的に安
定であり、それ自身単独で広い温度範囲でSmC＊相を有
するものであるが、それらの混合物あるいは他の液晶化
合物に添加することにより得られる混合物により、SmC
＊相の温度範囲を拡張することができ、したがつて、本
発明に係る新規なビフエニルカルボン酸誘導体は、表示
素子の動作温度範囲の拡張のために有効に使用される物
質である。
定であり、それ自身単独で広い温度範囲でSmC＊相を有
するものであるが、それらの混合物あるいは他の液晶化
合物に添加することにより得られる混合物により、SmC
＊相の温度範囲を拡張することができ、したがつて、本
発明に係る新規なビフエニルカルボン酸誘導体は、表示
素子の動作温度範囲の拡張のために有効に使用される物
質である。
以下に、本発明に係る新規化合物の合成ルートを示し、
そして実施例によりそれら化合物の製造方法例及び使用
例を具体的に説明する。
そして実施例によりそれら化合物の製造方法例及び使用
例を具体的に説明する。
図式中に示された（ｉ）〜（ix）の記号は、いずれも実
施例中の対応する各化合物に符されているものである。
例中で、使用されている略号の意味は以下のとおりであ
る。
施例中の対応する各化合物に符されているものである。
例中で、使用されている略号の意味は以下のとおりであ
る。
m.p.:融点 Sm:スメクテイツク相 SmC＊：カイラルスメクテイツクＣ相 SmA:スメクテイツクＡ相 SmB:スメクテイツクＢ相 Sx:同定できなかつたスメクテイツク相 Ch:コレステリツク相 Iso:等方性液体 Cryst:結晶状態 実施例１ （Ｓ）−ｐ−ペンチルオキシフエニル４−〔（４″−メ
チルヘキシル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキシ
レート（iv）の合成 （ａ） （Ｓ）−メチル４−〔（４″−メチルヘキシ
ル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキシレート
（ｉ）の合成 反応容器に、メチル４−ヒドロキシビフエニル−４′−
カルボキシレート67.5g、（Ｓ）−４−メチルヘキシル
ブロマイド（Mol.Chyst.Liq.Cryst.114 237〜247 1984
の反応例に従い合成。b.p.71〜72℃/23.5mmHg）58.5g、
無水炭酸カリウム82g、シクロヘキサノン750c.c.を仕込
み、130〜140℃で５時間撹拌した。
チルヘキシル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキシ
レート（iv）の合成 （ａ） （Ｓ）−メチル４−〔（４″−メチルヘキシ
ル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキシレート
（ｉ）の合成 反応容器に、メチル４−ヒドロキシビフエニル−４′−
カルボキシレート67.5g、（Ｓ）−４−メチルヘキシル
ブロマイド（Mol.Chyst.Liq.Cryst.114 237〜247 1984
の反応例に従い合成。b.p.71〜72℃/23.5mmHg）58.5g、
無水炭酸カリウム82g、シクロヘキサノン750c.c.を仕込
み、130〜140℃で５時間撹拌した。
放冷後、反応液を水へあけ、遊離した有機層をベンゼン
で抽出した。ベンゼン層をよく水洗した後、芒硝で乾燥
させた。溶媒を留去し、残留分をアセトンより再結晶す
ることにより75gの（Ｓ）−メチル４−〔（４″−メチ
ルヘキシル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキシレ
ート（ｉ）を得た。このものの相変化を偏光顕微鏡下で
観察したところ以下のようであつた。
で抽出した。ベンゼン層をよく水洗した後、芒硝で乾燥
させた。溶媒を留去し、残留分をアセトンより再結晶す
ることにより75gの（Ｓ）−メチル４−〔（４″−メチ
ルヘキシル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキシレ
ート（ｉ）を得た。このものの相変化を偏光顕微鏡下で
観察したところ以下のようであつた。
（ｂ） （Ｓ）−４−〔（４″−メチルヘキシル）オキ
シ〕ビフエニル−４′−カルボン酸（ii）の合成 反応容器に、（Ｓ）−メチル４−〔（４″−メチルヘキ
シル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキシレート
（ｉ）75g（テトラヒドロフラン200c.c.に溶解）、メタ
ノール200c.c.、95％苛性ソーダ30g（水150c.c.に溶
解）を仕込み、還流下に４時間撹拌した。次に、この反
応液に塩酸を投入して酸性とした後、析出物を減圧過
した。集した結晶を加熱乾燥して67gの（Ｓ）−４−
〔（４″−メチルヘキシル）オキシ〕ビフエニル−４′
−カルボン酸（ii）を得た。
シ〕ビフエニル−４′−カルボン酸（ii）の合成 反応容器に、（Ｓ）−メチル４−〔（４″−メチルヘキ
シル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキシレート
（ｉ）75g（テトラヒドロフラン200c.c.に溶解）、メタ
ノール200c.c.、95％苛性ソーダ30g（水150c.c.に溶
解）を仕込み、還流下に４時間撹拌した。次に、この反
応液に塩酸を投入して酸性とした後、析出物を減圧過
した。集した結晶を加熱乾燥して67gの（Ｓ）−４−
〔（４″−メチルヘキシル）オキシ〕ビフエニル−４′
−カルボン酸（ii）を得た。
（ｃ） （Ｓ）−４−〔（４″−メチルヘキシル）オキ
シ〕ビフエニル−４′−カルボニルクロライド（iii）
の合成 反応容器に、（Ｓ）−４−〔（４″−メチルヘキシル）
オキシ〕ビフエニル−４′−カルボン酸（ii）67g、ベ
ンゼン600c.c.、少量のピリジンを仕込み、還流下に撹
拌しながら塩化チオニル51gを滴下した。次いで同温度
で10時間反応させた後、溶媒と過剰の塩化チオニルを留
去して（Ｓ）−４−〔（４″−メチルヘキシル）オキ
シ〕ビフエニル−４′−カルボニルクロライド（iii）7
0gを得た。
シ〕ビフエニル−４′−カルボニルクロライド（iii）
の合成 反応容器に、（Ｓ）−４−〔（４″−メチルヘキシル）
オキシ〕ビフエニル−４′−カルボン酸（ii）67g、ベ
ンゼン600c.c.、少量のピリジンを仕込み、還流下に撹
拌しながら塩化チオニル51gを滴下した。次いで同温度
で10時間反応させた後、溶媒と過剰の塩化チオニルを留
去して（Ｓ）−４−〔（４″−メチルヘキシル）オキ
シ〕ビフエニル−４′−カルボニルクロライド（iii）7
0gを得た。
（ｄ） （Ｓ）−ｐ−ペンチルオキシフエニル４−
〔（４″−メチルヘキシル）オキシ〕ビフエニル−４′
−カルボキシレート（iv）の合成 反応容器に、ｐ−ペンチルオキシフエノール2g、ベンゼ
ン10c.c.、ピリジン0.8gを仕込み、撹拌しながら、室温
下（Ｓ）−４−〔（４″−メチルヘキシル）オキシ〕ビ
フエニル−４′−カルボニルクロライド（iii）3g（ベ
ンゼン20c.c.に溶解）を滴下した。室温下で２時間、さ
らに還流下で３時間反応させた後、この反応液を水へ注
加した。遊離したベンゼン層をよく水洗し、芒硝で乾燥
させた。ベンゼンを留去し、残留分をアセトンより２回
再結晶して（Ｓ）−Ｐ−ペンチルオキシフエニル４−
〔（４″−メチルヘキシル）オキシ〕ビフエニル−４′
−カルボキシレート（iv）1.5gを得た。このものの純度
は、液体クロマトグラフイーにて99％以上、薄層クロマ
トグラフイーにて１スポツトであつた。また赤外線吸収
スペクトル測定によれば特性値は、2800〜3000cm-1、17
20cm-1、1600cm-1、1190cm-1であつた。
〔（４″−メチルヘキシル）オキシ〕ビフエニル−４′
−カルボキシレート（iv）の合成 反応容器に、ｐ−ペンチルオキシフエノール2g、ベンゼ
ン10c.c.、ピリジン0.8gを仕込み、撹拌しながら、室温
下（Ｓ）−４−〔（４″−メチルヘキシル）オキシ〕ビ
フエニル−４′−カルボニルクロライド（iii）3g（ベ
ンゼン20c.c.に溶解）を滴下した。室温下で２時間、さ
らに還流下で３時間反応させた後、この反応液を水へ注
加した。遊離したベンゼン層をよく水洗し、芒硝で乾燥
させた。ベンゼンを留去し、残留分をアセトンより２回
再結晶して（Ｓ）−Ｐ−ペンチルオキシフエニル４−
〔（４″−メチルヘキシル）オキシ〕ビフエニル−４′
−カルボキシレート（iv）1.5gを得た。このものの純度
は、液体クロマトグラフイーにて99％以上、薄層クロマ
トグラフイーにて１スポツトであつた。また赤外線吸収
スペクトル測定によれば特性値は、2800〜3000cm-1、17
20cm-1、1600cm-1、1190cm-1であつた。
また、マススペクトル分析では474に分子イオンピー
ク、295に基準ピークが認められ、このものの化学構造
が支持された。このものをメトラーホツトステージFP−
82にはさみ、偏光顕微鏡下で相変化を観察したところ以
下のようであつた。
ク、295に基準ピークが認められ、このものの化学構造
が支持された。このものをメトラーホツトステージFP−
82にはさみ、偏光顕微鏡下で相変化を観察したところ以
下のようであつた。
実施例２〜５ 実施例１に準拠して、同様にして各種の誘導体を合成
し、相転移温度を測定した結果を表１に示す。〔表中、
Ｒは前記一般式（Ｉ）中における記号Ｒを意味し、それ
により各化合物を示す。〕 実施例６ （Ｓ）−ｐ−ヘキシルオキシフエニル４−〔（６″−メ
チルオクチル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキシ
レート（ix）の合成 （ａ） （Ｓ）−６−メチルオクチルブロマイド（ｖ）
の合成 反応容器に、粉末マグネシウム13.8gおよびテトラヒド
ロフラン（水素化リチウムアルミニウムで処理した後に
蒸留して精製）160c.c.を仕込み、これに（Ｓ）−２−
メチルブチルブロマイド（Mol.Cryst.Liq.Cryst.48 37
〜52 1978の反応例に従い合成。b.p.123〜124℃）78gを
滴下してグリニヤール試薬を調製した。別に、反応容器
に、1,4−ジブロモブタン123g、テトラヒドロフラン（T
HF）350c.c.、および0.1mol/のジリチウムテトラクロ
ロキユープレート−THF溶液（Li2CuCl/THF）18c.c.を仕
込み、これに、０℃以下で上記のグリニヤール試薬を摘
下した。
し、相転移温度を測定した結果を表１に示す。〔表中、
Ｒは前記一般式（Ｉ）中における記号Ｒを意味し、それ
により各化合物を示す。〕 実施例６ （Ｓ）−ｐ−ヘキシルオキシフエニル４−〔（６″−メ
チルオクチル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキシ
レート（ix）の合成 （ａ） （Ｓ）−６−メチルオクチルブロマイド（ｖ）
の合成 反応容器に、粉末マグネシウム13.8gおよびテトラヒド
ロフラン（水素化リチウムアルミニウムで処理した後に
蒸留して精製）160c.c.を仕込み、これに（Ｓ）−２−
メチルブチルブロマイド（Mol.Cryst.Liq.Cryst.48 37
〜52 1978の反応例に従い合成。b.p.123〜124℃）78gを
滴下してグリニヤール試薬を調製した。別に、反応容器
に、1,4−ジブロモブタン123g、テトラヒドロフラン（T
HF）350c.c.、および0.1mol/のジリチウムテトラクロ
ロキユープレート−THF溶液（Li2CuCl/THF）18c.c.を仕
込み、これに、０℃以下で上記のグリニヤール試薬を摘
下した。
０℃以下で１時間、10℃で１時間、さらに室温下で１時
間撹拌した後、反応液を希塩酸中に注加した。遊離した
有機層をベンゼンで抽出し、ベンゼン層を充分に水洗し
た。このベンゼン層を芒硝で乾燥させた後、溶媒を留去
し、残留分を減圧蒸留して（Ｓ）−６−メチルオクチル
ブロマイド（ｖ）60gを得た。
間撹拌した後、反応液を希塩酸中に注加した。遊離した
有機層をベンゼンで抽出し、ベンゼン層を充分に水洗し
た。このベンゼン層を芒硝で乾燥させた後、溶媒を留去
し、残留分を減圧蒸留して（Ｓ）−６−メチルオクチル
ブロマイド（ｖ）60gを得た。
b.p.102〜114℃/27mmHg （ｂ） （Ｓ）−メチル４−〔（６″−メチルオクチ
ル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキシレート（V
i）の合成 反応容器に、メチル４−ヒドロキシビフエニル−４′−
カルボキシレート38g、（Ｓ）−６−メチルオクチルブ
ロマイド（ｖ）38g、無水炭酸カリウム53g、シクロヘキ
サノン500c.c.を仕込み130〜140℃で５時間撹拌した。
放冷後、反応液を水へあけ、遊離した有機層をベンゼン
で抽出した。このベンゼン層をよく水洗した後、芒硝で
乾燥させた。溶媒を留去し、残留分をアセトンより再結
晶することにより、50gの（Ｓ）−メチル−４−
〔（６″−メチルオクチル）オキシ〕ビフエニル−４′
−カルボキシレート（Vi）を得た。
ル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキシレート（V
i）の合成 反応容器に、メチル４−ヒドロキシビフエニル−４′−
カルボキシレート38g、（Ｓ）−６−メチルオクチルブ
ロマイド（ｖ）38g、無水炭酸カリウム53g、シクロヘキ
サノン500c.c.を仕込み130〜140℃で５時間撹拌した。
放冷後、反応液を水へあけ、遊離した有機層をベンゼン
で抽出した。このベンゼン層をよく水洗した後、芒硝で
乾燥させた。溶媒を留去し、残留分をアセトンより再結
晶することにより、50gの（Ｓ）−メチル−４−
〔（６″−メチルオクチル）オキシ〕ビフエニル−４′
−カルボキシレート（Vi）を得た。
（ｃ） （Ｓ）−４−〔（６″−メチルオクチル）オキ
シ〕ビフエニル−４′−カルボン酸（vii）の合成 反応容器に、（Ｓ）−メチル４−〔（６″−メチルオク
チル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキシレート
（vi）50g（テトラヒドロフラン200c.c.に溶解）、メタ
ノール200c.c.、95％苛性ソーダ15g（水150c.c.に溶
解）を仕込み、還流下に４時間撹拌した。次に、この反
応液に塩酸を投入して酸性とした後、析出物を減圧過
した。集した結晶を加熱乾燥して45gの（Ｓ）−４−
〔（６″−メチルオクチル）オキシ〕ビフエニル−４′
−カルボン酸（vii）を得た。
シ〕ビフエニル−４′−カルボン酸（vii）の合成 反応容器に、（Ｓ）−メチル４−〔（６″−メチルオク
チル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキシレート
（vi）50g（テトラヒドロフラン200c.c.に溶解）、メタ
ノール200c.c.、95％苛性ソーダ15g（水150c.c.に溶
解）を仕込み、還流下に４時間撹拌した。次に、この反
応液に塩酸を投入して酸性とした後、析出物を減圧過
した。集した結晶を加熱乾燥して45gの（Ｓ）−４−
〔（６″−メチルオクチル）オキシ〕ビフエニル−４′
−カルボン酸（vii）を得た。
（ｄ） （Ｓ）−４−〔（６″−メチルオクチル）オキ
シ〕ビフエニル−４′−カルボニルクロライド（viii）
の合成 反応容器に、（Ｓ）−４−〔（６″−メチルオクチル）
オキシ〕ビフエニル−４′−カルボン酸（vii）45g、ベ
ンゼン500c.c.、少量のピリジンを仕込み、還流下に撹
拌しながら塩化チオニル32gを滴下した。次いで同温度
で10時間反応させた後溶媒と過剰の塩化チオニルを留去
して47gの（Ｓ）−４−〔（６″−メチルオクチル）オ
キシ〕ビフエニル−４′−カルボニルクロライド（vii
i）を得た。
シ〕ビフエニル−４′−カルボニルクロライド（viii）
の合成 反応容器に、（Ｓ）−４−〔（６″−メチルオクチル）
オキシ〕ビフエニル−４′−カルボン酸（vii）45g、ベ
ンゼン500c.c.、少量のピリジンを仕込み、還流下に撹
拌しながら塩化チオニル32gを滴下した。次いで同温度
で10時間反応させた後溶媒と過剰の塩化チオニルを留去
して47gの（Ｓ）−４−〔（６″−メチルオクチル）オ
キシ〕ビフエニル−４′−カルボニルクロライド（vii
i）を得た。
（ｅ） （Ｓ）−ｐ−ヘキシルオキシフエニル４−
〔（６″−メチルオクチル）オキシ〕ビフエニル−４′
−カルボキシレート（ix）の合成 反応容器に、ｐ−ヘキシルオキシフエノール16g、ベン
ゼン10c.c.、ピリジン0.7gを仕込み、撹拌しながら室温
下（Ｓ）−４−〔（６″−メチルオクチル）オキシ〕ビ
フエニル−４′−カルボニルクロライド（viii）3g（ベ
ンゼン20c.c.に溶解）を滴下した。室温下で２時間、さ
らに還流下で３時間反応させた後、反応液を水に注加し
た。遊離したベンゼン層をよく水洗し、芒硝で乾燥させ
た。ベンゼンを留去し、残留分をアセトンより２回再結
晶して（Ｓ）−ｐ−ヘキシルオキシフエノール４−
〔（６″−メチルオクチル）オキシ〕ビフエニル−４′
−カルボキシレート（ix）1.1gを得た。このものの純度
は、液体クロマトグラフイーにて99％以上、薄層クロマ
トグラフイーにて１スポツトであつた。また、赤外線吸
収スペクトル測定によれば特性値は、2800〜3000cm-1、
1730cm-1、1600cm-1、1200cm-1であつた。また、マスス
ペストル分析では、516分子イオンピーク、323に基準ピ
ークが認められ、このものの化学構造が支持された。
〔（６″−メチルオクチル）オキシ〕ビフエニル−４′
−カルボキシレート（ix）の合成 反応容器に、ｐ−ヘキシルオキシフエノール16g、ベン
ゼン10c.c.、ピリジン0.7gを仕込み、撹拌しながら室温
下（Ｓ）−４−〔（６″−メチルオクチル）オキシ〕ビ
フエニル−４′−カルボニルクロライド（viii）3g（ベ
ンゼン20c.c.に溶解）を滴下した。室温下で２時間、さ
らに還流下で３時間反応させた後、反応液を水に注加し
た。遊離したベンゼン層をよく水洗し、芒硝で乾燥させ
た。ベンゼンを留去し、残留分をアセトンより２回再結
晶して（Ｓ）−ｐ−ヘキシルオキシフエノール４−
〔（６″−メチルオクチル）オキシ〕ビフエニル−４′
−カルボキシレート（ix）1.1gを得た。このものの純度
は、液体クロマトグラフイーにて99％以上、薄層クロマ
トグラフイーにて１スポツトであつた。また、赤外線吸
収スペクトル測定によれば特性値は、2800〜3000cm-1、
1730cm-1、1600cm-1、1200cm-1であつた。また、マスス
ペストル分析では、516分子イオンピーク、323に基準ピ
ークが認められ、このものの化学構造が支持された。
このものをメトラーホツトステージFP−82にはさみ、偏
光顕微鏡下で相変化を観察したところ、以下のようであ
つた。
光顕微鏡下で相変化を観察したところ、以下のようであ
つた。
実施例７〜11 実施例６に準拠して、同様にして各種の誘導体を合成
し、相転移温度を測定した結果を表３に示す。〔表中、
Ｒは前記一般式（Ｉ）中における記号Ｒを意味し、それ
により各化合物を示す。〕 実施例12 表面にポリイミド系高分子膜を塗布し、ラビング処理し
た２枚の透明電極を有するガラス基板に、マイラーフイ
ルムをはさんで、液晶セルを組立てた。なお、２枚の基
板は、そのラビング方向は平行になるようにされ、セル
間隔は、９μｍとした。この液晶セルに前記各実施例で
得られたSmC＊相を有する化合物を封入し、等方性液体
からSmC＊相まで徐冷した。
し、相転移温度を測定した結果を表３に示す。〔表中、
Ｒは前記一般式（Ｉ）中における記号Ｒを意味し、それ
により各化合物を示す。〕 実施例12 表面にポリイミド系高分子膜を塗布し、ラビング処理し
た２枚の透明電極を有するガラス基板に、マイラーフイ
ルムをはさんで、液晶セルを組立てた。なお、２枚の基
板は、そのラビング方向は平行になるようにされ、セル
間隔は、９μｍとした。この液晶セルに前記各実施例で
得られたSmC＊相を有する化合物を封入し、等方性液体
からSmC＊相まで徐冷した。
この液晶セルを２枚の偏光板にはさみ、電圧を印加し、
極性を反転させると表示状態が変化した。このように、
各実施例で得られた各化合物のSmC＊相は、強誘電性を
示し、電気光学素子として使用し得るものである。
極性を反転させると表示状態が変化した。このように、
各実施例で得られた各化合物のSmC＊相は、強誘電性を
示し、電気光学素子として使用し得るものである。
このように、本発明に係る化合物は、強誘電性液晶組成
物の温度範囲を拡張する成分として有用なものである。
物の温度範囲を拡張する成分として有用なものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤井 恒宣 埼玉県草加市稲荷１−７−１ 関東化学株 式会社中央研究所内 (56)参考文献 特開 昭53−23883（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−235885（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−81483（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−146985（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｒは、炭素原子数１〜18のアルキル基であり、
ｎは３〜７の整数を表わす）で表わされるビフエニルカ
ルボン酸誘導体。 - 【請求項２】一般式（Ｉ） （式中、Ｒは、炭素原子数１〜18のアルキル基であり、
ｎは３〜７の整数を表わす）で表わされるビフエニルカ
ルボン酸誘導体の少なくとも１種を含有することを特徴
とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61269524A JPH0774182B2 (ja) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | ビフエニルカルボン酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61269524A JPH0774182B2 (ja) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | ビフエニルカルボン酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63126844A JPS63126844A (ja) | 1988-05-30 |
| JPH0774182B2 true JPH0774182B2 (ja) | 1995-08-09 |
Family
ID=17473589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61269524A Expired - Lifetime JPH0774182B2 (ja) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | ビフエニルカルボン酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0774182B2 (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1596012A (en) * | 1976-08-16 | 1981-08-19 | Secr Defence | Optically active liquid crystal materials and liquid crystal devices containing them |
| JPS60235885A (ja) * | 1984-05-10 | 1985-11-22 | Alps Electric Co Ltd | 液晶組成物 |
| JPS6281483A (ja) * | 1985-10-04 | 1987-04-14 | Alps Electric Co Ltd | 液晶組成物 |
| JPS63146985A (ja) * | 1986-04-17 | 1988-06-18 | Seiko Epson Corp | カイラルスメクチツク液晶組成物 |
-
1986
- 1986-11-14 JP JP61269524A patent/JPH0774182B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63126844A (ja) | 1988-05-30 |
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