JPH0770141A - 低粘度第ｉｉ族金属過塩基性硫化ｃ１６〜ｃ２２アル キルフェネート組成物 - Google Patents

低粘度第ｉｉ族金属過塩基性硫化ｃ１６〜ｃ２２アル キルフェネート組成物

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JPH0770141A
JPH0770141A JP6041539A JP4153994A JPH0770141A JP H0770141 A JPH0770141 A JP H0770141A JP 6041539 A JP6041539 A JP 6041539A JP 4153994 A JP4153994 A JP 4153994A JP H0770141 A JPH0770141 A JP H0770141A
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alkylphenol
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Curtis B Campbell
ビー．キャンベル カーティス
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 一定のＴＢＮで一層低い粘度を有する第II族
金属過塩基性硫化アルキルフェネート組成物。 【構成】 式Ｉ： 【化１】 （式中、−ＣＲＲ′Ｒ″アルキル置換基は実質的に直鎖
であり、Ｒ及びＲ′は少なくとも３個の炭素原子を有す
るアルキル基であり、Ｒ″は水素、メチル、又はエチル
であり、Ｒ、Ｒ′及びＲ″の炭素原子の数の合計は１５
〜２１であり、更にＲ′の炭素原子数は、Ｒの炭素原子
数よりも少なくとも４多く、ｎは１〜２である。）のフ
ェノール環に偏倚位置で結合したアルキル置換基に富む
アルキルフェノールから誘導された第II族金属過塩基性
硫化アルキルフェネート組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、第II族金属過塩基性(o
verbased）硫化アルキルフェネート組成物に関し、詳し
くはフェノール環に、偏倚(skewed)位置で結合した実質
的に直鎖のＣ 16〜Ｃ22アルキル置換基に富むアルキルフ
ェノールから誘導された第II族金属過塩基性硫化アルキ
ルフェネート組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ディーゼル及びスパーク点火内燃機関の
作動は、スラッジ、ラッカー及び樹脂状付着物の形成を
伴い、それらが駆動エンジン部分に付着し、それによっ
てエンジン効率を低下するのが典型的である。これらの
付着物の形成を防止又は減少させるため、種々の化学的
添加剤が開発され、潤滑油に配合されてきた。これらの
添加物は、一般に清浄剤及び分散剤と呼ばれている。そ
れら分散剤は付着物形成物質を油中に懸濁状に維持し、
エンジン作動中付着物の形成を遅延させる能力を有す
る。清浄剤はエンジン作動中、そのエンジンから既に存
在していた付着物を除去する能力を有する。
【０００３】この目的で開発された多くの添加物の中
で、第II族金属過塩基性硫化アルキルフェネート組成物
が潤滑油中に使用するのに極めて効果的な清浄剤／分散
剤であることが判明している。更に、これらの添加物は
優れた酸化及び腐食防止剤であり、それらが保有するア
ルカリ度のため、酸性の燃焼及び酸化生成物を中和する
能力を有する。そのような酸性生成物は、エンジン作動
中、特に硫黄高含有燃料で駆動した時に形成され、潤滑
油中に蓄積する傾向がある。そのような酸性生成物を中
和する第II族金属過塩基性硫化アルキルフェネート組成
物の能力は、その組成物の全塩基数(total base numbe
r)(ＴＢＮ）を決定することにより直接測定することが
できる。ＴＢＮが大きくなる程、エンジン作動中に発生
した酸を中和するそれら組成物の能力は大きくなること
を示している。
【０００４】第II族金属過塩基性硫化アルキルフェネー
ト組成物の製造は当分野でよく知られており、例えば、
米国特許第３，１７８，３６８号、第３，３６７，８６
７号、及び第４，７４４，９２１号明細書（それらの各
々は参考のため全体的にここに入れてある）に詳細に記
述されている。そのような第II族金属過塩基性硫化アル
キルフェネート組成物は、適当な希釈剤（例えば、潤滑
油）中でアルキルフェノールを、そのフェノールを中和
するのに必要な量を超えた量のアルカリ土類金属の水酸
化物、酸化物及び（又は）アルコキシドと反応させ、次
に得られた生成物を任意に硫化触媒の存在下で硫化する
ことにより製造される。硫化生成物は、第II族金属過塩
基性硫化アルキルフェネート組成物を与えるため、次に
任意に二酸化炭素で処理する。
【０００５】そのような第II族金属過塩基性硫化アルキ
ルフェネート組成物は、内燃機関に用いるのに適した完
全に配合された潤滑油組成物を製造するのに用いられる
添加剤組成物である。典型的には、その添加剤組成物は
濃厚物として調製し、次にそれが、第II族金属過塩基性
硫化アルキルフェネート組成物を含めた幾つかの添加剤
組成物を必要な量基礎原料に加えることにより完全に配
合された潤滑剤組成物を調製するために用いられる地点
へ出荷する。
【０００６】出荷コストを低くするため、第II族金属過
塩基性硫化アルキルフェネート組成物は、含まれる希釈
剤が出来るだけ少なくなるように製造するのが好まし
い。更に、可能な最大量の酸中和を達成するように、出
来るだけ高いＴＢＮを持つように第II族金属過塩基性硫
化アルキルフェネート組成物を製造するのが好ましい。
しかし、粘度を考慮すると、これらの条件は全て満足さ
せることはできず、ＴＢＮ及び希釈剤使用量と、第II族
金属過塩基性硫化アルキルフェネート組成物の粘度とを
バランスさせることが必要である。
【０００７】特に、希釈剤の量を減少させた場合、組成
物の粘度が増大する。同様に、希釈剤の濃度を一定にし
て、任意に二酸化炭素を存在させて、アルカリ土類金属
の酸化物及び（又は）水酸化物及び（又は）アルコキシ
ドの使用量を増大させることにより第II族金属過塩基性
硫化アルキルフェネート組成物のＴＢＮを増大させる
と、その組成物の粘度の増大を伴う。組成物の粘度が余
りにも大きくなると、主に取扱い性の問題からその組成
物は配合工程中で用いにくくなる。そのようなことが起
きた場合には、組成物の粘度を低下させなければなら
ず、それは、製造中二酸化炭素及びアルカリ土類金属の
酸化物、水酸化物、又はアルコキシドの使用量を減少さ
せるか、又は製造後に付加的希釈剤を添加することによ
り達成することになる。
【０００８】ところで、従来技術で製造された第II族金
属過塩基性硫化アルキルフェネート組成物は、約３５０
まで或はそれ以上のＴＢＮを持つと報告されているが、
実際には商業的第II族金属過塩基性硫化アルキルフェネ
ート組成物のＴＢＮは約３００より小さいのが典型的で
あり、一層典型的には約２７５より小さく、それによっ
て、その組成物が許容出来る粘度を持つことができるよ
うにしている。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】上で述べたことを考慮
すると、特に第II族金属過塩基性硫化アルキルフェネー
ト組成物の粘度を減少させることが望ましいであろう。
特に、そのような減少は、一定の粘度で一層高いＴＢＮ
を達成するか、又は一定のＴＢＮで、一層低い粘度を達
成することができることを意味する。
【００１０】これに関して、リストン(Liston)による米
国特許第４，７４４，９２１号明細書には、一定のＴＢ
Ｎで、第II族金属過塩基性硫化アルキルフェネート組成
物の合成中に硫化触媒を用いると、硫化触媒を用いない
で製造した組成物の粘度に比較して、組成物の粘度が減
少することが開示されている。しかし、そのような硫化
触媒を用いることにより得られる減少にも拘わらず、第
II族金属過塩基性硫化アルキルフェネート組成物の粘度
を減少させるか、又はそれら組成物の粘度減少を更に増
大させる別の方法を与えることは特に有利であろう。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は、フェノール環
に、「偏倚」位置で結合した実質的に直鎖のＣ16〜Ｃ 22
アルキル置換基を有するアルキルフェノールから誘導さ
れた第II族金属過塩基性硫化アルキルフェネート組成物
が、フェノール環に、末端位置又は中間位置で結合した
分岐鎖又は実質的に直鎖のＣ16〜Ｃ22アルキル置換基を
有するアルキルフェノールから誘導された第II族金属過
塩基性硫化アルキルフェネート組成物よりも、同じＴＢ
Ｎで一層低い粘度を有すると言う新たな全く思いがけな
い発見に基づくものである。
【００１２】更に、本発明は、一つには、フェノール
に、偏倚位置で結合した実質的に直鎖のＣ16〜Ｃ22アル
キル基を有するアルキルフェノールから誘導された第II
族金属過塩基性硫化アルキルフェネート組成物が、向上
した油溶性をもち、完全に配合された潤滑油組成物に典
型的に用いられている他の添加物（例えば、中性又は過
塩基性アルカリ又はアルカリ土類金属ヒドロカルビルス
ルホネート）に対し改良された相容性を有すると思われ
る発見にも基づいている。
【００１３】従って、本発明は、その組成物の態様の一
つとして、式Ｉ：
【００１４】
【化７】
【００１５】（式中、−ＣＲＲ′Ｒ″アルキル置換基は
実質的に直鎖であり、Ｒ及びＲ′は少なくとも３個の炭
素原子を有するアルキル基であり、Ｒ″は水素、メチ
ル、又はエチルであり、Ｒ、Ｒ′及びＲ″の炭素原子の
数の合計は１５〜２１であり、更にＲ′の炭素原子数
は、Ｒの炭素原子数よりも少なくとも４多く、ｎは１〜
２である。）のアルキルフェノールに富むアルキルフェ
ノールから誘導された第II族金属過塩基性硫化アルキル
フェネート組成物に関する。
【００１６】好ましい態様として、Ｒ、Ｒ′及びＲ″の
炭素原子数は１７〜２１であり、更に一層好ましくは
Ｒ″は水素又はメチルである。
【００１７】更に別の好ましい態様として、第II族金属
過塩基性硫化アルキルフェネート組成物は、二酸化炭
素、及び酸化カルシウム、水酸化カルシウム、又は１〜
６個の炭素原子を有するカルシウムアルコキシドで過塩
基性にされている。
【００１８】組成物の別の態様として、本発明は、
（ａ） 潤滑性粘度の油、（ｂ） １〜２０重量％のア
ルケニルスクシンイミド、又はアルケニルスクシネー
ト、又はそれらの混合物、（ｃ） 約０．１〜約４重量
％のジヒドロカルビルジチオ燐酸の第II族金属塩、
（ｄ） 約０．３〜約１０重量％の中性又は過塩基性ア
ルカリ又はアルカリ土類金属ヒドロカルビルスルホネー
ト又はそれらの混合物、及び（ｅ） 式Ｉ：
【００１９】
【化８】
【００２０】（式中、−ＣＲＲ′Ｒ″アルキル置換基は
実質的に直鎖であり、Ｒ及びＲ′は少なくとも３個の炭
素原子を有するアルキル基であり、Ｒ″は水素、メチ
ル、又はエチルであり、Ｒ、Ｒ′及びＲ″の炭素原子の
数の合計は１５〜２１であり、更にＲ′の炭素原子数
は、Ｒの炭素原子数よりも少なくとも４多く、ｎは１〜
２である。）のアルキルフェノールに富むアルキルフェ
ノールから誘導された第II族金属過塩基性硫化アルキル
フェネート組成物約０．５〜約４０重量％、からなる潤
滑油組成物に関する。
【００２１】本発明は、その方法の態様の一つとして、
不活性希釈剤中で、アルキル−フェノール、硫黄、第II
族金属の酸化物、水酸化物、又はＣ1 〜Ｃ6 アルコキシ
ド、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキレングリコール、少なくとも８個
の炭素原子を有するアルカノールと、油溶性第II族金属
中性又は過塩基性ヒドロカルビルスルホネート、アルケ
ニルスクシンイミド、及びそれらの混合物からなる群か
ら選択された化合物とを反応させ、次に二酸化炭素と反
応させることからなり、然も、前記アルキルフェノール
が、式Ｉ：
【００２２】
【化９】
【００２３】（式中、−ＣＲＲ′Ｒ″アルキル置換基は
実質的に直鎖であり、Ｒ及びＲ′は少なくとも３個の炭
素原子を有するアルキル基であり、Ｒ″は水素、メチ
ル、又はエチルであり、Ｒ、Ｒ′及びＲ″の炭素原子の
数の合計は１５〜２１であり、更にＲ′の炭素原子数
は、Ｒの炭素原子数よりも少なくとも４多く、ｎは１〜
２である。）のアルキルフェノールに富む、第II族金属
過塩基性硫化アルキルフェネート組成物の製造方法に関
する。
【００２４】本発明は、方法の別の態様として、（ａ）
不活性炭化水素希釈剤中に、式Ｉ：
【００２５】
【化１０】
【００２６】（式中、−ＣＲＲ′Ｒ″アルキル置換基は
実質的に直鎖であり、Ｒ及びＲ′は少なくとも３個の炭
素原子を有するアルキル基であり、Ｒ″は水素、メチ
ル、又はエチルであり、Ｒ、Ｒ′及びＲ″の炭素原子の
数の合計は１５〜２１であり、更にＲ′の炭素原子数
は、Ｒの炭素原子数よりも少なくとも４多く、ｎは１〜
２である。）のアルキルフェノールに富むアルキルフェ
ノール；少なくとも８個の炭素原子を有するアルカノー
ル；油溶性第II族金属中性又は過塩基性ヒドロカルビル
スルホネート、アルケニルスクシンイミド、及びそれら
の混合物からなる群から選択された化合物；を一緒に
し、然も、前記アルケニルスクシンイミド又は油溶性第
II族金属中性又は過塩基性ヒドロカルビルスルホネート
は、前記アルキルフェノールに対して約１〜２０重量％
で用い、前記少なくとも８個の炭素原子を有するアルカ
ノールは、前記アルキルフェノールに対し約０．５〜約
５のモル比で用い、（ｂ） 前記系を約５０℃〜約１５
５℃の温度に加熱し、（ｃ） 前記反応系中に、第II族
金属の酸化物、水酸化物、又はＣ1 〜Ｃ6 アルコキシド
を、５０℃〜約１８５℃の温度を維持しながら一緒に
し、次に該組成物中に存在する理論的水の少なくとも約
１５％を除去し、然も、前記第II族金属の酸化物、水酸
化物、又はＣ1 〜Ｃ6 アルコキシドは、前記アルキルフ
ェノールに対し約１〜約４のモル比で用い、（ｄ） 前
記反応系に、前記アルキルフェノールを硫化するのに充
分な温度で硫黄を一緒にし、次に約１２０℃〜約１８５
℃で、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキレングリコールを添加し、然
も、前記硫黄は前記アルキルフェノールに対し約１〜約
４のモル比で用い、前記Ｃ2 〜Ｃ4 アルキレングリコー
ルは前記アルキルフェノールに対し約１〜約４のモル比
で用い、（ｅ） 系の水の少なくとも一部分を除去する
のに充分な温度に加熱し、（ｆ） 系を約１５０℃〜約
１９５℃の温度に加熱し、（ｇ） 前記反応系中に二酸
化炭素を一緒にし、然も、前記二酸化炭素は前記アルキ
ルフェノールに対し約１〜３のモル比で用い、そして
（ｈ） 前記系を減圧下で水、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキレング
リコール、及び少なくとも８個の炭素原子を有するアル
カノールの少なくとも一部分を除去するのに充分な温度
及び圧力に加熱する、ことからなる第II族金属過塩基性
硫化アルキルフェネート組成物の製造方法に関する。
【００２７】任意に、本発明の方法は、硫化工程前に硫
化触媒を添加することを更に含む。硫化触媒を用いる場
合、それはアルキルフェノールの重量に基づき約０．５
〜約１０重量％の濃度で用いる。
【００２８】好ましい態様として、偏倚位置での結合に
富む実質的に直鎖のＣ16〜Ｃ22アルキルフェノールは、
実質的に直鎖の内部オレフィンから誘導される。一つの
態様として、用いられる実質的に直鎖のオレフィンは、
内部オレフィンに富むオレフィンの混合物で、その混合
物の大部分が一種類以上のＣ16〜Ｃ22オレフィンからな
る混合物である。例えば、本発明で用いるのに適した実
質的に直鎖のオレフィンの一つの商業的原料は、Ｃ18〜
Ｃ24αオレフィンの混合物で、Ｃ18〜Ｃ22成分がそのオ
レフィン混合物の約９４重量％を占める混合物である。
次にこのαオレフィン混合物を、下で記述するように、
異性化し、フェノールをアルキル化した時の偏倚位置に
相当する炭素原子に不飽和部分を有する異性化オレフィ
ンを与えることができる。
【００２９】〔好ましい態様についての詳細な記述〕上
で述べたように、本発明は、第II族金属過塩基性硫化ア
ルキルフェネート組成物の粘度を、フェノール環に、偏
倚位置で結合した実質的に直鎖のＣ16〜Ｃ22アルキル置
換基に富むアルキルフェノールからそのような組成物を
誘導することにより低下することができると言う発見に
基づいている。
【００３０】定義 ここで用いる次の用語は、次の意味を有する：用語「第
II族金属」とは、カルシウム、バリウム、マグネシウ
ム、及びストロンチウムを意味する。好ましくは、第II
族金属は、カルシウム、マグネシウム、バリウム、及び
それらの混合物からなる群から選択される。最も好まし
くは、第II族金属はカルシウムである。
【００３１】用語「全塩基数」又は「ＴＢＮ」とは、試
料１ｇ中のＫＯＨのｍｇに相当する塩基の量を指す。従
って、ＴＢＮの数値が大きくなる程、一層アルカリ性の
生成物であることを示し、従って、一層大きなアルカリ
度を保有することを表している。過塩基性硫化第II族金
属フェネートのＴＢＮは、ＡＳＴＭ試験法Ｄ２８９６に
より容易に決定することができる。
【００３２】用語「実質的に直鎖」とは、アルキル基、
オレフィン、及びアルカノール中の炭素原子数の少なく
とも８０％が第一（−ＣＨ3 ）又は第二（＞ＣＨ2 ）炭
素原子であるアルキル基、オレフィン、及びアルカノー
ル（即ち、Ｒをアルキルとして、ＲＯＨ）を指す。従っ
て、或る三置換及び（又は）四置換炭素原子を含むアル
キル基及びアルカノールの場合には、もし残りの炭素原
子の充分な数が一次（−ＣＨ3 ）又は第二（＞ＣＨ2 ）
で、そのアルキル又はアルカノールの全炭素原子数の少
なくとも８０％が、第一又は第二であるならば、「実質
的に直鎖」になるであろう［例えば、アルカノール １
−メチルヘキサン−１−オール（即ち、
【００３３】
【化１１】
【００３４】は実質的に直鎖である。なぜなら、このア
ルカノール中に存在する７個の炭素原子の６個（即ち、
８６％の数）は一次又は二次炭素原子だからである］。
同様に、ビニル及びビニリジンオレフィンは、もしそれ
らオレフィン中の炭素原子の充分な数が一次又は二次
で、それらオレフィン中の全炭素原子数の少なくとも８
０％が一次（−ＣＨ3 ）又は二次（＞ＣＨ2 ）であるな
らば、実質的に直鎖になるであろう［例えば、ビニリジ
ンオレフィン、
【００３５】
【化１２】
【００３６】は実質的に直鎖である。なぜなら、このオ
レフィン中に存在する１０個の炭素原子の内の８個（即
ち、８０％の数）は＞ＣＨ2 又は−ＣＨ3 基だからであ
る］。
【００３７】式Ｉのアルキルフェノールは、時々ここで
は「実質的に直鎖のアルキルフェノール」として言及さ
れており、このことは唯単に、そのアルキルフェノール
の−ＣＲＲ′Ｒ″アルキル置換基が実質的に直鎖である
と言うことを意味している。そのようなアルキルフェノ
ールの実質的に直鎖のアルキル置換基は、フェノール
を、実質的に直鎖のオレフィン又はアルカノールでアル
キル化することにより製造することができることは明ら
かである。
【００３８】用語「偏倚結合」とは、式：
【００３９】
【化１３】
【００４０】（式中、Ｒ″は水素、メチル、又はエチル
であり、Ｒ及びＲ′は少なくとも３個の炭素原子を有す
るアルキル基であり、更にＲ′の炭素原子数は、Ｒの炭
素原子数よりも少なくとも４多く、ｎは１〜２であ
る。）のアルキルフェノールを指す。Ｃ16〜Ｃ22アルキ
ルフェノールの場合、Ｒ、Ｒ′及びＲ″の炭素原子の合
計は１５〜２１である。
【００４１】用語「末端結合」とは、式：
【００４２】
【化１４】
【００４３】（式中、Ｒは水素又は２以下の炭素原子を
有するアルキル基であり、Ｒ″は水素、メチル、又はエ
チルであり、Ｒ′はアルキル基であり、ｎは１〜２であ
る。）のアルキルフェノールを指す。Ｃ16〜Ｃ22アルキ
ル基の場合、Ｒ、Ｒ′及びＲ″の炭素原子数の合計は１
５〜２１である。
【００４４】用語「中間結合」とは、式：
【００４５】
【化１５】
【００４６】（式中、Ｒ″は水素、メチル、又はエチル
であり、Ｒ及びＲ′は少なくとも３個の炭素原子を有す
るアルキル基であり、ＲとＲ′の炭素原子数の差は３以
下であり、ｎは１又は２である。）のアルキルフェノー
ルを指す。Ｃ16〜Ｃ22アルキル基の場合、Ｒ、Ｒ′及び
Ｒ″の炭素原子数の合計は１５〜２１である。
【００４７】用語「偏倚結合に富む」とは、第II族金属
過塩基性硫化アルキルフェネート組成物中の偏倚結合に
よりフェノール環に結合したアルキル基数の分布が、統
計的分布により得られるものよりも多いことを意味す
る。例えば、アルキル基が、フェノールに異なった点で
結合した直鎖Ｃ16基であり、Ｒ″が水素である場合、式
Ｉに記載したようなアルキル置換基の統計的分布は次の
ようになるであろう：
【００４８】 結合型によるＲ1 及びＲ2 中の炭素原子の数Ｒ1 結合型1 Ｒ2 ０ 末端 １５ １ 末端 １４ ２ 末端 １３ ３ 偏倚 １２ ４ 偏倚 １１ ５ 偏倚 １０ ６ 中間 ９ ７ 中間 ８ ８ 中間 ７ ９ 中間 ６ １０ 偏倚 ５ １１ 偏倚 ４ １２ 偏倚 ３ １３ 末端 ２ １４ 末端 １ １５ 末端 ０1 用語、末端、偏倚、及び中間は、フェノール環に対す
るアルキル基の結合位置を意味し、上で規定した定義を
有する。但し、Ｒ1 及びＲ2 の小さい方が上記式Ｉ中の
Ｒ置換基として言及されており、Ｒ1 及びＲ2 の大きい
方が上記式ＩのＲ′置換基として言及されている。
【００４９】そのような直鎖Ｃ16アルキル基についての
フェノール環に対するアルキル分布の統計的分布は僅か
３７．５％の偏倚結合しか与えないことは明らかであ
る。従って、偏倚結合に富むようにするためには、その
ような直鎖Ｃ16アルキル基置換基が、フェノール環に偏
倚結合位置で結合したアルキル置換基を３７．５％より
多く持つ必要がある。
【００５０】フェノール環に結合したアルキル基の偏倚
結合の量は、好ましくは統計的分布よりも少なくとも５
％多く、一層好ましくは統計的分布よりも少なくとも
７．５％多い。
【００５１】式Ｉのアルキルフェノールのアルキル置換
基は、定義により偏倚結合を有することは明らかであ
る。従って、用語「式Ｉのアルキルフェノールに富む」
とは、「偏倚結合に富む」ことを意味する。
【００５２】用語「第II族金属過塩基性硫化アルキルフ
ェネート組成物」とは、希釈剤（例えば、潤滑油）及び
高度にアルカリ性の硫化アルキルフェネートからなる組
成物を指し、この場合、アルカリ度は、硫化アルキルフ
ェノールの中和に必要な量を超えた二酸化炭素及び第II
族金属塩基によって与えられている。
【００５３】用語「慣用的第II族金属過塩基性硫化アル
キルフェネート組成物」とは、上記式Ｉのアルキルフェ
ノールに富むアルキルフェノールを含まない第II族金属
過塩基性硫化アルキルフェネート組成物を指す。
【００５４】方法 ここに記載する第II族金属過塩基性硫化アルキルフェネ
ート組成物は、不活性炭化水素希釈剤中で、適当な量の
硫黄、アルキルフェノール、第II族金属の酸化物、水酸
化物、又はＣ1 〜Ｃ6 アルコキシドを反応させ、次にＣ
Ｏ2 で炭酸塩化することにより製造することができる。
その反応系は、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキレングリコール（例え
ば、１，３−プロピレングリコール、１，４−ブチレン
グリコール、エチレングリコール、等であるが、好まし
くはＣ2 〜Ｃ4 アルキレングリコールはエチレングリコ
ールである）、高分子量アルカノール、即ち、少なくと
も８個の炭素原子を有するアルカノール、及び第II族金
属中性又は過塩基性ヒドロカルビルスルホネート、アル
ケニルスクシンイミド、及びそれらの混合物からなる群
から選択された化合物も含んでいるであろう。
【００５５】反応は、アルキルフェノールに硫黄を組み
込むことに対し触媒作用を及ぼす硫化触媒を任意に用い
ることもできる。適当な硫化触媒は、米国特許第４，７
４４，９２１号明細書（それは参考のため全体的にここ
に入れてある）に開示されている。
【００５６】この反応では、硫黄は一般に反応系中のア
ルキルフェノール１モル当たり約１．５〜４モル、好ま
しくはアルキルフェノール１モル当たり約２〜４モル、
更に一層好ましくはアルキルフェノール１モル当たり約
２〜３モルの量で用いられる。硫黄の全ての同素体を用
いることができる。別法として、硫黄の代わりに一塩化
硫黄を用いてもよい。本発明の目的にとって、一塩化硫
黄は硫黄と同等であると考えられる。硫黄は溶融硫黄と
して、又は固体として用いることができる。
【００５７】本発明の第II族金属過塩基性硫化アルキル
フェネート組成物を製造するのに用いられる第II族金属
の酸化物、水酸化物、又はＣ1 〜Ｃ6 アルコキシドに
は、カルシウム、ストロンチウム、マグネシウム又はバ
リウムの酸化物、水酸化物、及びアルコキシドが含まれ
る。しかし、カルシウム、バリウム、及びマグネシウム
が好ましく、カルシウムが最も好ましい。第II族金属の
酸化物、水酸化物、又はＣ1 〜Ｃ6 アルコキシドは、ア
ルキルフェノール１モル当たり約１．５〜約４のモル
比、好ましくは２より大きく４まで、更に一層好ましく
はアルキルフェノール１モル当たり２より大きく３まで
のモル比で用いられる。
【００５８】過塩基性にした生成物を形成するため、第
II族金属の酸化物、水酸化物、又はＣ1 〜Ｃ6 アルコキ
シドと一緒に反応系に二酸化炭素を用い、一般にアルキ
ルフェノール１モル当たり約１〜約３モル、好ましくは
その反応系に導入されるアルキルフェノール１モル当た
り約２〜約３モル用いる。好ましくは、第II族金属過塩
基性硫化アルキルフェネートに導入されるＣＯ2 の量
は、約０．６５：１〜約０．７３：１のＣＯ2 対カルシ
ウム重量比を与える量である。
【００５９】硫化触媒を用いる場合、それは典型的には
反応系中のアルキルフェノールに対し約０．５〜１０重
量％、好ましくは約１〜２重量％用いる。好ましい態様
として、硫化触媒は液体として反応混合物に添加する。
これは、硫化触媒を溶融硫黄に溶解するか、又は反応へ
の前混合物としてアルキルフェノール中に溶解すること
により達成することができる。
【００６０】本発明で用いられるアルキルフェノール
は、式Ｉ：
【００６１】
【化１６】
【００６２】（式中、−ＣＲＲ′Ｒ″アルキル置換基は
実質的に直鎖であり、Ｒ″は水素、メチル、又はエチル
であり、Ｒ及びＲ′は少なくとも３個の炭素原子を有す
るアルキル基であり、Ｒ、Ｒ′及びＲ″の炭素原子の数
の合計は１５〜２１であり、更にＲ′の炭素原子数は、
Ｒの炭素原子数よりも少なくとも４多く、ｎは１〜２で
ある。）のアルキルフェノールによって表わされる、フ
ェノール環への偏倚結合に富む１６〜２２個の炭素原子
を有する実質的に直鎖のアルキル置換基を有する。
【００６３】好ましい態様として、偏倚結合に富むアル
キルフェノールの実質的に直鎖のＣ 16〜Ｃ22アルキル置
換基は、そのアルキル置換基の偏倚位置に相当する炭素
原子の所に不飽和又はアルコール置換基を有する実質的
に直鎖の内部オレフィン又はアルカノールから誘導され
る。
【００６４】適当な実質的に直鎖のオレフィン又はアル
カノール混合物は、市販されているか、又は当分野で知
られている方法により製造することができる。例えば、
酸性アルキル化触媒、金属触媒等の上で実質的に直鎖の
αオレフィンを誘導(incubation)すると、内部炭素原子
への二重結合の異性化を起こし、アルキル置換基の偏倚
位置に相当する炭素原子の所に不飽和を有する内部オレ
フィンの量を増大する結果になる。酸性アルキル化触媒
の例には、アンバーリスト(Anberlyst）１５スルホン酸
樹脂触媒、及びアンバーリスト３６スルホン酸樹脂触媒
（両方共ペンシルバニア州フィラデルフィアのローム・
アンド・ハース社から入手することができる）が含ま
れ、金属触媒の例には、三塩化ロジウム、ペンタカルボ
ニル鉄等が含まれる。内部オレフィンを製造するための
他の方法には、米国特許第５，０８７，７９３号明細書
（その特許は参考のため全体的にここに入れてある）に
開示されているものが含まれる。
【００６５】別法として、特定の実質的に直鎖のアルカ
ノールは、下の反応（１）で例示したような当分野で認
められている方法により製造することができる：
【００６６】
【化１７】
【００６７】〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、アルカノール４
が実質的に直鎖であるようなアルキル基であり、Ｘはハ
ロゲン（例えば、クロロ又はブロモ）である〕。反応は
当分野で文献によく記載されており、ケトン１とグリニ
ャール試薬２とを適当な反応条件下で反応させ、中間体
３を与え、それを加水分解するとアルカノール４を生ず
ることを含んでいる。アルカノール４は、直接フェノー
ルのアルキル化に用いることができる。別法として、酸
の存在下で、アルカノール４は水を失い、実質的に直鎖
のオレフィンを形成する結果になる。Ｒ1 及びＲ2 を適
当に選択すると、得られる実質的に直鎖のアルカノール
又はオレフィンは、偏倚位置に相当する炭素原子の所に
アルコール置換基又は不飽和を有する（例えば、
【００６８】
【化１８】 である）。
【００６９】上記式Ｉのアルキルフェノールは、次に適
当な実質的に直鎖のオレフィン（又はアルカノール）又
はオレフィン（又はアルカノール）混合物とフェノール
とをアルキル化触媒の存在下で約６０℃〜２００℃、好
ましくは１１０℃〜１８０℃、一層好ましくは１２０℃
〜１４５℃の温度でそのまま又は本質的に不活性の溶媒
中で、大気圧で、偏倚結合の形成に都合のよい方法を用
いて反応させることにより製造される。偏倚結合の形成
に都合のよい一つの方法は、三置換オレフィン（例え
ば、ビニリデンオレフィン）又は第三アルカノール（即
ち、−ＯＨ置換基を通常第三炭素原子の所に有するアル
カノール、例えば、
【００７０】
【化１９】
【００７１】である）を使用することであり、この場合
不飽和又は−ＯＨ置換基は、アルキルフェノールのアル
キル置換基上の偏倚位置に相当する炭素原子の上にあ
り、そのオレフィン又はアルカノールは他の第三炭素原
子を殆ど又は全く持たない。これらの条件下で、得られ
るアルキルフェノール中のアルキル置換基の殆ど全てが
第三炭素原子部位でフェノールに結合している。用いら
れたオレフィン（又はアルカノール）が第二炭素原子の
所に不飽和（又は−ＯＨ置換基）を有し、オレフィン
（又はアルカノール）が第三炭素原子を含まない場合、
偏倚結合の形成に都合のよい方法は、偏倚結合に都合の
よいアルキル化条件を使用して結合されたアルキルフェ
ノールのアルキル置換基の偏倚位置に相当する炭素原子
の所に不飽和（又は−ＯＨ置換基）を有するオレフィン
（又はアルカノール）を使用することを含んでいる。換
言すれば、アルキル化条件は、偏倚結合に富むアルキル
フェノールとしてアルキル基を与えるように操作され
る。偏倚結合の形成に適切な反応条件には、比較的低い
反応温度の使用及び（又は）比較的少ない量のアルキル
化触媒を使用すること及び（又は）比較的低いフェノー
ル対オレフィン導入モル比の使用等が含まれる。
【００７２】適当な実質的に直鎖のオレフィン又はアル
カノールでフェノールをアルキル化するのに好ましい触
媒は、アンバーリスト１５（登録商標名）又はアンバー
リスト３６（登録商標名）（両方共ペンシルバニア州フ
ィラデルフィアのローム・アンド・ハース社から市販さ
れている）の如きスルホン酸樹脂触媒である。アルキル
化反応では、反応物のモル比を用いることができる。別
法として、例えば、オレフィン又はアルカノールの１当
量に対し２〜２．５当量のフェノールのように過剰のモ
ルのフェノールを用い、未反応フェノールを再循環して
もよい。後者の方法はモノアルキルフェノールを最大に
する。不活性溶媒の例には、ベンゼン、トルエン、クロ
ロベンゼン、及び芳香族、パラフィン及びナフテンの混
合物であるシェブロン２５０シンナー（カリフォルニア
州サンフランシスコのシェブロンＵＳＡ社から入手する
ことができる）が含まれる。
【００７３】得られるアルキル化生成物は、モノアルキ
ル化フェノールとジアルキル化フェノールとの混合物で
ある。その場合、得られるモノアルキルフェノールは
式：
【００７４】
【化２０】
【００７５】のオルトアルキルフェノール、又は式：
【００７６】
【化２１】
【００７７】のパラアルキルフェノールであるのに対
し、ジアルキルフェノールは典型的には２，４−ジアル
キル化フェノールである。一方、形成された２，６−ジ
アルキル化フェノールは本質的に不活性な生成物であ
る。なぜなら、これらの生成物は硫化したり、後で過塩
基性にすることができないからである。
【００７８】好ましくは、アルキルフェノールはモノア
ルキルフェノール（即ち、ｎ＝１）、一層好ましくはモ
ノアルキルフェノールはパラ−モノアルキルフェノール
である。
【００７９】本発明の第II族金属過塩基性硫化アルキル
フェネートを製造するための反応では、Ｃ2 〜Ｃ4 アル
キレングリコール、好ましくはエチレングリコール、高
分子量アルカノール（一般にＣ8 〜Ｃ16、例えば、デシ
ルアルコール）、及び第II族金属中性又は過塩基性ヒド
ロカルビルスルホネート及びアルケニルスクシンイミド
も用いる。
【００８０】Ｃ2 〜Ｃ4 アルキレングリコールは、一般
にアルキルフェノール１モル当たり約１〜４のモル比で
用いられるが、好ましくはこのモル比は約１．８〜３で
ある。別法として、２−エチル−ヘキサノールを、Ｃ2
〜Ｃ4 アルキレングリコールと一緒に、８０重量％の２
−エチルヘキサノール及び２０重量％のエチレングリコ
ールの如き重量比で用いてもよい。
【００８１】高分子量アルカノールは、アルキルフェノ
ール１モル当たり約０．５〜５のモル比で用いられる
が、好ましくは約０．５〜４、更に一層好ましくは１〜
２のモル比で用いられる。少なくとも８個の炭素原子を
有する適当なアルカノールには、１−オクタノール、１
−デカノール（デシルアルコール）、２−エチル−ヘキ
サノール等が含まれる。
【００８２】第II族金属中性又は過塩基性ヒドロカルビ
ルスルホネートは、石油スルホネート、合成アルキル化
芳香族スルホネート、又はポリイソブチレンから誘導さ
れたもののような脂肪族スルホネートの如き天然又は合
成のヒドロカルビルスルホネートにすることができる。
これらのスルホネートは当分野でよく知られている。ヒ
ドロカルビル基は、スルホネート分子を油溶性にするの
に充分な数の炭素原子を持たなければならない。好まし
くはヒドロカルビル部分は少なくとも２０個の炭素原子
を有し、芳香族でも脂肪族でもよいが、通常アルキル芳
香族である。使用するのに最も好ましいものは、芳香族
の性質を持つカルシウム、マグネシウム、又はバリウム
のスルホネートである。
【００８３】或るスルホネートは、芳香族基、通常モノ
−又はジ−アルキルベンゼン基を有する石油留分をスル
ホン化し、次にそのスルホン酸物質の金属塩を形成する
ことにより製造されるのが典型的である。これらのスル
ホネートを製造するのに用いられる他の原料には、合成
アルキル化ベンゼン、及びモノ−又はジ−オレフィンを
重合することにより製造された脂肪族炭化水素、例え
ば、イソブテンを重合することにより製造されたポリイ
ソブテニルグループが含まれる。金属塩は、約２５以下
のＴＢＮを有する中性ヒドロカルビルスルホネートを与
えるよく知られた方法を用いて直接又はメタセシスによ
り形成する。
【００８４】スルホネートは、次に第II族金属の水酸化
物又は酸化物、及び任意に二酸化炭素を過剰に添加する
ことにより過塩基性にして、約４００まで又はそれ以上
の全塩基数を有する生成物を生成させる。水酸化カルシ
ウム又は酸化カルシウムが基本的過塩基性スルホネート
を生成させる最も一般的に用いられる材料である。これ
らの材料は全て当分野でよく知られている。
【００８５】第II族金属中性又は過塩基性ヒドロカルビ
ルスルホネートを用いる場合、それはアルキルフェノー
ルに対し約１〜２０重量％、好ましくは約１〜１０重量
％で用いられる。上で述べた第II族金属中性又は過塩基
性ヒドロカルビルスルホネートは、第II族金属過塩基性
硫化アルキルフェネートと一緒に潤滑油配合物中にも用
いられ、特に船舶用クランクケース配合物中に用いられ
る。
【００８６】別法として、第II族金属中性又は過塩基性
ヒドロカルビルスルホネートの代わりに、アルケニルス
クシンイミドを用いてもよい。アルケニルスクシンイミ
ドは当分野でよく知られている。アルケニルスクシンイ
ミドは、ポリオレフィン重合体置換無水琥珀酸と、アミ
ン、好ましくはポリアルキレンポリアミンとの反応生成
物である。ポリオレフィン重合体置換無水琥珀酸は、ポ
リオレフィン重合体又はその誘導体と、無水マレイン酸
との反応により得られる。このようにして得られた無水
琥珀酸を、アミン化合物と反応させる。アルケニルスク
シンイミドの製造は、当分野で何度も記述されてきてい
る。例えば、米国特許第３，３９０，０８２号、第３，
２１９，６６６号、及び第３，１７２，８９２号明細書
（それらの記載は参考のためここに入れてある）を参照
されたい。アルケニル置換無水琥珀酸の還元は、対応す
るアルキル誘導体を生ずる。アルキルスクシンイミド
は、用語「アルケニルスクシンイミド」の範囲内に含ま
れるものである。主としてモノ−又はビス−スクシンイ
ミドからなる生成物は、反応物のモル比を調節すること
により製造することができる。例えば、１モルのアミン
を、１モルのアルケニル又はアルキル置換無水物琥珀酸
と反応させると、主にモノ−スクシンイミド生成物が製
造される。もし２モルの無水琥珀酸をポリアミン１モル
当たり反応させると、ビス−スクシンイミドが製造され
る。
【００８７】アルケニル無水琥珀酸のアルケニル基は、
アルケン、好ましくはポリイソブテンから誘導され、ア
ルケン（例えばイソブテン）を重合してポリアルケン
（その組成は広く変化していてもよい）を与えることに
より得られる。ポリアルケン、従って、無水琥珀酸のア
ルケニル置換基中の平均炭素原子数は、３０以下から２
５０以上の範囲でよく、得られる数平均分子量は約４０
０以下から３，０００以上である。好ましくはポリアル
ケン１分子当たりの平均炭素原子数は約５０〜約１００
の範囲であり、ポリアルケンは約６００〜約１，５００
の数平均分子量を有するであろう。一層好ましくは、ポ
リアルケン分子中の平均炭素原子数は約６０〜約９０の
範囲であり、数平均分子量は約８００〜１，３００の範
囲である。ポリアルケンをよく知られた手順により従い
無水マレイン酸と反応させると、ここでアルケニル置換
無水琥珀酸として言及するポリアルケニル置換無水琥珀
酸を生ずる。
【００８８】アルケニルスクシンイミドを製造する際、
置換無水琥珀酸をポリアルキレンポリアミンと反応させ
て、対応するスクシンイミドを生成させる。ポリアルキ
レンポリアミンの各アルキレンラジカルは、通常約８個
までの炭素原子を有する。アルキレンラジカルの数は約
８までの範囲にすることができる。アルキレンラジカル
の例は、エチレン、プロピレン、ブチレン、トリメチレ
ン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレ
ン、オクタメチレン等である。アミノ基の数は、一般に
アミン中に存在するアルキレンラジカルの数よりも１大
きい。即ち、もしポリアルキレンポリアミンが３個のア
ルキレンラジカルを有するとすると、それは通常４個の
アミノラジカルを含むであろう。アミノラジカルの数は
約９までの範囲にすることができる。好ましくはアルキ
レンラジカルは約２〜約４個の炭素原子を有し、全ての
アミノ基は第一又は第二である。この場合、アミノ基の
数はアルキレン基の数を１だけ超える。ポリアルキレン
ポリアミンは３〜５個のアミン基を有するのが好まし
い。ポリアルキレンポリアミンの特別の例には、エチレ
ンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテト
ラミン、プロピレンジアミン、トリプロピレンテトラミ
ン、テトラエチレンペンタミン、トリメチレンジアミ
ン、ペンタエチレンヘキサミン、トリ（ヘキサメチレ
ン）テトラミン、ジ（トリメチレン）トリアミン）等が
含まれる。
【００８９】アルケニルスクシンイミドを用いた場合、
その使用量は、アルキルフェノールに対し約１〜２０重
量％であるが、好ましくは約１〜１０重量％である。
【００９０】ここに記載する第II族金属過塩基性硫化ア
ルキルフェネート組成物を製造する反応は、次の工程： （ａ） 不活性炭化水素希釈剤中に、式Ｉ：
【００９１】
【化２２】
【００９２】（式中、−ＣＲＲ′Ｒ″アルキル置換基は
実質的に直鎖であり、Ｒ及びＲ′は少なくとも３個の炭
素原子を有するアルキル基であり、Ｒ″は水素、メチ
ル、又はエチルであり、Ｒ、Ｒ′及びＲ″の炭素原子の
数の合計は１５〜２１であり、更にＲ′の炭素原子数
は、Ｒの炭素原子数よりも少なくとも４多く、ｎは１〜
２である。）のアルキルフェノールに富む、アルキルフ
ェノール；少なくとも８個の炭素原子を有するアルカノ
ール；油溶性第II族金属中性又は過塩基性ヒドロカルビ
ルスルホネート、アルケニルスクシンイミド、及びそれ
らの混合物からなる群から選択された化合物；を一緒に
し、然も、前記アルケニルスクシンイミド又は油溶性第
II族金属中性又は過塩基性ヒドロカルビルスルホネート
は、前記アルキルフェノールに対して約１〜２０重量％
で用い、前記少なくとも８個の炭素原子を有するアルカ
ノールは、前記アルキルフェノールに対し約０．５〜約
５のモル比で用い、（ｂ） 前記系を約５０℃〜約１５
５℃の温度に加熱し、（ｃ） 前記反応系中に、第II族
金属の酸化物、水酸化物、又はＣ1 〜Ｃ6 アルコキシド
を、５０℃〜約１８５℃の温度を維持しながら一緒に
し、次に該組成物中に存在する理論的水の少なくとも約
１５％を除去し、然も、前記第II族金属の酸化物、水酸
化物、又はＣ1 〜Ｃ6 アルコキシドは、前記アルキルフ
ェノールに対し約１〜約４のモル比で用い、（ｄ） 前
記反応系に、前記アルキルフェノールを硫化するのに充
分な温度で硫黄を一緒にし、次に約１２０℃〜約１８５
℃で、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキレングリコールを添加し、然
も、前記硫黄は前記アルキルフェノールに対し約１〜約
４のモル比で用い、前記Ｃ2 〜Ｃ4 アルキレングリコー
ルは前記アルキルフェノールに対し約１〜約４のモル比
で用い、（ｅ） 系の水の少なくとも一部分を除去する
のに充分な温度に加熱し、（ｆ） 系を約１５０℃〜約
１９５℃の温度に加熱し、（ｇ） 前記反応系に二酸化
炭素を一緒にし、然も、前記二酸化炭素は前記アルキル
フェノールに対し約１〜３のモル比で用い、そして
（ｈ） 前記系を減圧下で水、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキレング
リコール、及び少なくとも８個の炭素原子を有するアル
カノールの少なくとも一部分を除去するのに充分な温度
及び圧力に加熱する、諸工程により行うことができる。
【００９３】好ましくは工程（ａ）で、アルキルフェノ
ール、高分子量アルカノール、及び油溶性第II族金属中
性又は過塩基性ヒドロカルビルスルホネート及び（又
は）アルケニルスクシンイミドを、希釈剤油中に約２０
℃〜約３５℃、好ましくは約２５℃で一緒にする。
【００９４】好ましくは工程（ｃ）で、第II族金属の酸
化物、水酸化物、又はＣ1 〜Ｃ6 アルコキシドを、約４
０℃〜８５℃の温度、好ましくは約６５℃の温度で添加
する。添加後、加熱を約１２０℃〜約１５０℃の温度で
反応系から理論的水の少なくとも１５％を除去するまで
続けるのが好ましい、工程（ｃ）で、用語「理論的水」
とは、反応に添加され、除去されなかった水＋反応の化
学量論的量に基づいて形成され、除去されなかった水の
量を指す。理論的水の少なくとも１５〜２５％が除去さ
れるのが好ましく、理論的水の約１９％が除去されるの
が一層好ましい。
【００９５】工程（ｄ）では、硫化を、好ましくは約１
２０℃〜１８５℃、一層好ましくは約１５０℃の温度で
行う。また工程（ｄ）では、アルキレングリコールの添
加を、同様に好ましくは約１２０℃〜１８５℃、一層好
ましくは約１５０℃で行う。
【００９６】工程（ｅ）は、系から理論的水の一部分を
除去することを含む。この工程では、一般に、理論的水
の少なくとも約３０％が除去され、好ましくは理論的水
の３０％〜５５％以上が系から除去され、更に一層好ま
しくは理論的水の約４５％が除去されるまで、系から水
を除去する。この場合、用語「理論的水」とは、反応に
添加され、前に除去されなかった水＋反応の化学量論的
量に基づいて形成され、前に除去されなかった水の量を
指す。
【００９７】工程（ｆ）は、約１７５℃で行うのが好ま
しく、この工程中、好ましくは理論的水の約３５〜６５
％、一層好ましくは約５３％除去する。工程（ｅ）の場
合のように、用語「理論的水」とは、反応に添加され、
前に除去されなかった水＋反応の化学量論的量に基づい
て形成され、前に除去されなかった水の量を指す。
【００９８】工程（ｈ）は、系を減圧下で、水、Ｃ2 〜
Ｃ4 アルキレングリコール、及び少なくとも８個の炭素
原子を有するアルカノールの一部分を系から除去するの
に充分な温度及び圧力で加熱することを含む。水、Ｃ2
〜Ｃ4 アルキレングリコール及び未反応二酸化炭素の一
部分を除去する温度が圧力の関数であることは当業者に
は分かるであろう。即ち、水、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキレング
リコール、及び少なくとも８個の炭素原子を有するアル
カノールの一部分を系から除去するのに、温度が低い程
低い圧力を必要とする。必要なことは、除去を行うのに
充分高い温度及び充分低い圧力である。一般に、約１７
５℃より高く、約２００℃までの温度、及び約１０〜約
５０ｍｍＨｇ又はそれ以下の圧力で充分であることが判
明している。工程（ｈ）は、一般に大略全ての水、少な
くとも約７５％のＣ2 〜Ｃ4 アルキレングリコール、及
び少なくとも約７５％の少なくとも８個の炭素原子を有
するアルカノールが除去されるまで継続する。好ましく
は、工程（ｈ）は、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキレングリコール及
び（又は）少なくとも８個の炭素原子を有するアルカノ
ールが更に除去されなくなるまで、即ち、頂部凝縮器中
に蒸留されなくなるまで継続する。
【００９９】この方法で用いられる不活性炭化水素希釈
剤は、一般に潤滑油である。適当な潤滑油希釈剤には、
溶媒精製１００Ｎ、即ち、シトコン(Cit-Con）１００
Ｎ、及び水添処理１００Ｎ、即ち、ＲＬＯＰ１００Ｎ等
が含まれる。
【０１００】好ましい態様として、トリトン(Triton)Ｘ
−４５及びトリトンＸ−１００の如き解乳化剤を添加す
ると、第II族金属過塩基性硫化アルキルフェネートの加
水分解安定性を向上することが判明している。トリトン
Ｘ−４５及びＸ−１００は解乳化剤として有用な非イオ
ン性清浄剤であり、ローム・アンド・ハース社（ペンシ
ルバニア州フィラデルフィア）から入手することができ
る。これらの解乳化剤はエトキシル化ｐ−オクチルフェ
ノールである。他の適当な解乳化剤には、ＧＡＦ社（ニ
ューヨーク州ニューヨーク）から入手できるイゲパル(I
gepal)ＣＯ−６１０が含まれる。一つの態様として、解
乳化剤及び硫化触媒を一緒にする。即ち、水溶液はポリ
硫化カルシウム及びトリトンＸ−１００を含む。そのよ
うな生成物は、シェブロン・ケミカル社（カリフォルニ
ア州サンフランシスコ）からオルトリックス(ORTHORIX)
の商標名で販売されている。解乳化剤は、一般にアルキ
ルフェノールに対し０．１〜１重量％、好ましくは０．
１〜０．５重量％添加される。
【０１０１】用途 本発明の第II族金属過塩基性硫化アルキルフェネート組
成物は、その組成物を製造するのに用いたアルキルフェ
ノールのアルキル基中に同様な炭素数が存在する慣用的
第II族金属過塩基性硫化アルキルフェネート組成物に比
較すると、特定のＴＢＮで減少した粘度を有する。従っ
て、本発明の第II族金属過塩基性硫化アルキルフェネー
ト組成物は、それ自体で、又は慣用的第II族金属過塩基
性硫化アルキルフェネート組成物と一緒にして、大きな
ＴＢＮを維持しながらそのような慣用的フェネート組成
物の粘度を低下させるために用いることができる。但
し、フェネートのアルキル基の実質的に直鎖のＣ16〜Ｃ
22成分についての一緒にした組成物中の偏倚結合の量が
統計的分布よりも大きいものとする。
【０１０２】それら組合せは、典型的には、Ｃ16〜Ｃ22
成分及びＣ16〜Ｃ22の範囲外の成分を含む実質的に直鎖
のオレフィン又はアルカノール反応剤を用い、偏倚結合
に富むものを与える条件下でフェノールをアルキル化し
た時、得られるアルキルフェノール及び後に得られる第
II族金属過塩基性硫化アルキルフェネート組成物が特許
請求した発明の範囲内に入る部分と、特許請求した発明
の範囲外の部分（即ち、慣用的フェネート）を含むよう
にすることにより、その場で製造される。そのような態
様の一つとして、Ｃ18、Ｃ20、及びＣ22成分がオレフィ
ン混合物の約９４重量％を占める実質的に直鎖のＣ18〜
Ｃ24αオレフィンからなる商業的オレフィン混合物を用
いる。そのようなオレフィン混合物は、シェブロン・ケ
ミカル社（カリフォルニア州サンラモン）からＣ20〜Ｃ
24オレフィンとして販売されており、この混合物は上で
述べたやり方で異性化し、フェネートに対しアルキル基
が偏倚位置で結合したものを与えるような、オレフィン
中の不飽和量に富むようにすることができる。
【０１０３】別法として、そのような組合せは、慣用的
第II族金属過塩基性硫化アルキルフェネート組成物と、
本発明の第II族金属過塩基性硫化アルキルフェネート組
成物とを一緒にすることにより調製することができる。
【０１０４】ここで製造した油溶性第II族金属過塩基性
硫化アルキルフェネートは、単独又は慣用的油溶性第II
族金属過塩基性硫化アルキルフェネートと組合せて、潤
滑油に清浄性及び分散性を与えると共に油中に保有され
るアルカリ度を与える有用な潤滑油添加物になる。この
ように用いる場合、油溶性第II族金属過塩基性硫化アル
キルフェネートの全量は、全潤滑油組成物の約０．５〜
４０重量％の範囲にあるが、好ましくは全潤滑油組成物
の約１〜２５重量％の範囲にある。そのような潤滑油組
成物は、ディーゼルエンジン、ガソリンエンジン及び船
舶エンジンに有用である。
【０１０５】ディーゼル又はガソリンエンジンに用いる
場合、本発明の第II族金属過塩基性硫化アルキルフェノ
ールは、完全に配合された潤滑剤組成物を与えるため
に、他の添加物と一緒に基礎原料と一緒にするのが好ま
しい。そのような組成物は、（ａ） 潤滑性粘度の油、
（ｂ） 約１〜２０重量％のアルケニルスクシンイミ
ド、又はアルケニルスクシネート、又はそれらの混合
物、（ｃ） 約０．１〜約４重量％のジヒドロカルビル
ジチオ燐酸の第II族金属塩、（ｄ） 約０．３〜約１０
重量％の中性又は過塩基性アルカリ又はアルカリ土類金
属ヒドロカルビルスルホネート又はそれらの混合物、及
び（ｅ） 約０．５〜約４０重量％の本発明の第II族金
属過塩基性硫化アルキルフェネート組成物、からなるの
が好ましい。
【０１０６】上で述べたことに関し、この組成物で用い
られるアルケニルスクシンイミドは潤滑油組成物中分散
剤として働き、それらには上に記載したアルケニルスク
シンイミド及び米国特許第４，６１２，１３２号及び第
４，２３４，４３５号明細書（それら両方の記載は参考
のためここに入れてある）に記載されたものが含まれ
る。アルケニルスクシネートも当分野で報告されてお
り、上述したアルケニル無水琥珀酸から、その無水物の
エステルへの転化により、直接又はその琥珀酸を経て製
造される。
【０１０７】アルケニルスクシンイミド又はスクシネー
トは、約１〜約２０重量％、好ましくは約１〜約１０重
量％の量で存在する。
【０１０８】ジヒドロカルビルジチオ燐酸の第II族金属
塩は、摩耗防止性、酸化防止性、及び熱安定性を示す。
ホスホロジチオ酸の第II族金属塩は既に報告されてい
る。例えば、米国特許第３，３９０，０８０号明細書第
６及び７欄を参照されたい。そこにはこれらの化合物及
びその製造方法が一般的に記述されている。この特許
は、参考のため全体的にここに入れてある。
【０１０９】本発明の潤滑油組成物に有用なジヒドロカ
ルビルジチオ燐酸の適当な第II族金属塩は、ヒドロカル
ビル基の各々中に約４〜約１２個の炭素原子を有し、同
じでも異なっていてもよく、芳香族、アルキル、又はシ
クロアルキルでもよい。好ましいヒドロカルビル基は、
４〜８個の炭素原子を有するアルキル基であり、ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ヘキシル、イソヘキ
シル、オクチル、２−エチルヘキシル等によって代表さ
れる。これらの塩を形成するのに適した金属には、バリ
ウム、カルシウム、ストロンチウム、亜鉛、及びカドミ
ウムが含まれ、その中で亜鉛が好ましい。
【０１１０】好ましくは、ジヒドロカルビルジチオ燐酸
の第II族金属塩は次の式を有する：
【０１１１】
【化２３】
【０１１２】式中、Ｒ4 及びＲ5 は、夫々独立に上述の
ヒドロカルビル基を表し、Ｍは上述の第II族金属陽イオ
ンを表す。
【０１１３】ジチオ燐酸は、本発明の潤滑油組成物中、
エンジンの摩耗及び酸化を防ぐのに有用な量で存在す
る。それらの量は、全組成物の重量に基づき、約０．１
〜約４重量％、好ましくは約０．２〜約２．５重量％の
範囲である。最終的潤滑油組成物は、通常０．０２５〜
０．２５重量％の燐、好ましくは約０．０５〜約０．１
５重量％の燐を含むであろう。
【０１１４】中性又は過塩基性アルカリ又はアルカリ土
類金属ヒドロカルビルスルホネート又はそれらの混合物
は、清浄剤及び分散剤として用いられ、それらには上述
のヒドロカルビルスルホネートが含まれる。更に、その
ヒドロカルビルスルホネートが過塩基性スルホネートで
ある場合、それは潤滑油組成物に保有アルカリ性を与え
る。
【０１１５】船舶エンジンに用いる場合、油溶性第II族
金属過塩基性硫化アルキルフェネートは、上述の如く、
屡々油溶性第II族金属中性又は過塩基性ヒドロカルビル
スルホネートと一緒にして用いられる。そのようにして
用いる場合、油溶性第II族金属中性又は過塩基性ヒドロ
カルビルスルホネートの量は、潤滑剤組成物の全量に基
づき約０．５〜約２０重量％の範囲にある。
【０１１６】そのような潤滑油組成物は、仕上げられた
潤滑油を用い、その油は単一グレードでもよく、マルチ
グレードでもよい。マルチグレード潤滑油は、粘度指数
（ＶＩ）改良剤を添加することにより調製する。典型的
な粘度指数改良剤は、ポリアルキルメタクリレート、エ
チレン、プロピレン共重合体、スチレン・ジエン共重合
体等である。粘度指数及び分散性の両方を有する所謂付
機能(decorated）ＶＩ改良剤も、本発明の配合物に用い
るのに適している。
【０１１７】そのような組成物に用いられる潤滑油は、
船舶エンジンを含めたガソリンエンジン及びディーゼル
エンジンの如き内燃機関のクランクケース中に用いるの
に適した粘度を有する鉱油又は合成油でもよい。クラン
クケース潤滑油は、通常−１８℃（０°Ｆ）で約１３０
０ｃＳｔから９９℃（２１０°Ｆ）で２４ｃＳｔの粘度
を有する。それら潤滑油は合成又は天然原料から誘導す
ることができる。本発明の基礎油として用いられる鉱油
には、パラフィン系、ナフテン系、及び通常潤滑油組成
物に用いられる他の油が含まれる。合成油には、炭化水
素合成油及び合成エステルの両方が含まれる。有用な合
成炭化水素油には、適当な粘度を有するαオレフィンの
液体重合体が含まれる。特に有用なのは、１−デセント
リマーの如きＣ6 〜Ｃ12αオレフィンの水添液体オリゴ
マーである。同様に、ジドデシルベンゼンの如き適当な
粘度のアルキルベンゼンを用いることができる。有用な
合成エステルには、モノカルボン酸及びポリカルボン酸
の両方及び一価アルカノール及びポリオールのエステル
が含まれる。典型的な例は、ジドデシルアジペート、ペ
ンタエリトリトールテトラカプロエート、ジ−２−エチ
ルヘキシルアジペート、ジラウリルセバケート等であ
る。モノ及びジカルボン酸とモノ及びジヒドロキシアル
カノールの混合物から製造された複合エステルも用いる
ことができる。
【０１１８】炭化水素油と合成油との混合物も有用であ
る。例えば、１０〜２５重量％の水添１−デセントリマ
ーと、７５〜９５重量％の１５０ＳＵＳ（１００°Ｆ）
（２８．５ｃＳｔ及び３８℃）鉱油との混合物は、優れ
た潤滑油基礎材を与える。
【０１１９】配合物中に存在していてもよい他の添加物
には、防錆剤、発泡防止剤、腐食防止剤、金属不活性化
剤、流動点低下剤、酸化防止剤、及び他のよく知られた
種々の添加物が含まれる。
【０１２０】次の実施例は、本発明を特に例示するため
に与えられている。これらの実施例及び例示は、本発明
の範囲を何等限定するものではない。
【０１２１】
【実施例】
例１−− ７−メチル−ｎ−ヘンエイコサン−７−オー
ル
【０１２２】
【化２４】
【０１２３】８．５０ｇの金属マグネシウムを炉乾燥し
た２リットルの四口丸底フラスコに入れた。約０．１ｇ
の沃素を次に添加した。
【０１２４】フラスコの四口の一つに、温度計を取付け
たクレイソン（claison)アダプター及び凝縮器を取付
け、その凝縮器に窒素導管を取付けた。他の口の二つに
２５０ｍｌ及び５００ｍｌの炉乾燥した添加漏斗を接続
した。４番目の口に機械的撹拌器を取付けた。
【０１２５】５００ｍｌ添加漏斗に、中心部に大きな径
の針を有する隔膜を取付けた。次に系を窒素でフラッシ
ュした。フラッシュした後、ジエチルエーテルを５００
ｍｌ添加漏斗に移した。その移動は、市販の針移動装置
（ウィスコンシン州ミルウォーキーのアルドリッヒ・ケ
ミカル社からのもの）を使用して５００ｍｌ添加漏斗の
隔膜に取付けた針を通して行われた。
【０１２６】次に丸底フラスコにマグネシウムを覆うの
に充分なジエチルエーテルを添加した。
【０１２７】この時点で９５ｇの臭化ｎ−テトラデシル
（１００ｇの９５％溶液−−ウィスコンシン州ミルウォ
ーキーのアルドリッヒ・ケミカル社から入手できる）を
２５０ｍｌ添加漏斗に入れた。２５０ｍｌ添加漏斗中の
臭化ｎ−テトラデシルの５ｍｌを、５００ｍｌ添加漏斗
からのジエチルエーテル約２５ｍｌと共に反応系に添加
し、系を還流まで加熱して反応を開始させた。反応が開
始したならば、臭化ｎ−テトラデシルの残りを、マグネ
シウムと臭化ｎ−テトラデシルとの制御された反応を継
続するように注意深く添加した。調節は、一つには２５
０ｍｌ添加漏斗からの臭化ｎ−テトラデシル１ｍｌに対
し約５ｍｌのジエチルエーテルを５００ｍｌ添加漏斗か
ら添加することにより維持した。
【０１２８】必要に応じ、上記針移動法により要求され
るように、５００ｍｌ添加漏斗へ更にジエチルエーテル
を追加した。全部で約９５０ｍｌのジエチルエーテルを
用いた。
【０１２９】臭化ｎ−テトラデシルの添加が完了した
後、約２００ｍｌの未添加ジエチルエーテルの入ったジ
エチルエーテル添加漏斗を丸底フラスコから取り外し、
添加孔を止めた。然る後、反応系を約１０分間還流加熱
し続け、次に氷浴中で約１０℃に冷却し、グリニャール
試薬、即ち、ｎ−Ｃ14Ｈ29ＭｇＢｒをジエチルエーテル
溶液として与えた。
【０１３０】約４１．９ｇのｎ−ヘキシルメチルケトン
［Ｃ6 Ｈ13Ｃ（Ｏ）ＣＨ3 −− ウィスコンシン州ミル
ウォーキーのアルドリッヒ・ケミカル社から入手できる
２−オクタノン］を、ジエチルエーテル２００ｍｌの入
った５００ｍｌ添加漏斗（上述した）に添加した。次に
添加漏斗を四口丸底フラスコに戻し、フラスコを氷浴か
ら取り出した。ｎ−ヘキシルメチルケトンをやや迅速に
Ｃ14Ｈ29ＭｇＢｒ／ジエチルエーテル溶液に添加し、反
応系の温度を１０分間に亙って約２０℃に上昇させた。
丸底フラスコを氷水浴中に約１ｉｎ浸漬することによ
り、残りの反応中、反応温度を約２０℃に維持した。約
８５分で添加が完了した。
【０１３１】然る後、反応系を氷浴から取り出し、室温
へ暖め、それを一晩撹拌した。次に反応溶液を、空気駆
動機械撹拌棒で撹拌しながら、２リットルビーカー中に
入れた約１リットルの破砕氷上に注ぐことにより反応を
停止した。任意に約５００ｍｌの破砕氷を用いることが
できる。
【０１３２】１当量（生成物に基づく）のＨＣｌを、濃
ＨＣｌ溶液として、約１００ｍｌの破砕氷に添加し、撹
拌した。得られた溶液を、反応生成物の入った２リット
ルビーカー中に激しく撹拌しながらゆっくり注入した。
ジエチルエーテル層から水層が分離した。その混合物を
分離漏斗に入れ、水性層を除去し、別の分離漏斗へ入
れ、一方ジエチルエーテル層は残しておいた。水層を２
回２００ｍｌのジエチルエーテルで洗浄し、全てのジエ
チルエーテル溶液を一緒にし、無水炭酸カリウムで乾燥
した。次に約６０℃の温度及び約１０ｃｍＨｇの圧力で
追い出すことにより、ジエチルエーテルを除去した。次
に約２００ｍｌのシクロヘキサンを添加し、約８０℃の
温度及び約５ｃｍＨｇの圧力で追い出すことにより、全
ての水を共沸除去した。得られた生成物を再びシクロヘ
キサンに溶解し、無水炭酸カリウムで乾燥し、シクロヘ
キサンを追い出すことにより除去し、１０５ｇの表題の
化合物（７−メチル−ｎ−ヘンエイコサン−７−オー
ル）を与えた。
【０１３３】上に記載した手順従い、適当なケトン及び
臭化物反応剤で置き換えることにより、次の別のアルカ
ノールを製造した。
【０１３４】
【表１】
【０１３５】上に記載した方法により、他のアルカノー
ルも製造することができた。そのようなアルカノール
を、フェノールをアルカノール又はオレフィンでアルキ
ル化することによりアルキルフェノールを製造するのに
用いた。そのようなアルキル化は、典型的には、酸性ア
ルキル化触媒（例えば、アンバーリスト１５又はアンバ
ーリスト３６スルホン酸樹脂、両方共ペンシルバニア州
フィラデルフィアのローム・アンド・ハース社から市販
されている）を使用することにより達成される。下の例
４〜９は、市販のアルカノール又はオレフィン又は上の
例１〜３で製造したアルカノールを用いてフェノールを
アルキル化する場合を例示する。
【０１３６】例４−− １０−メチル−エイコサン−１
０−オール（例３のアルカノール）から誘導したアルキ
ルフェノールの製造 窒素導管、温度計、機械的撹拌器、及び凝縮器／ディー
ン・スタークトラップを取付けた３リットルの四口丸底
フラスコに、８４８ｇのフェノール（溶融）及び８６．
４ｇのアンバーリスト１５、スルホン酸樹脂アルキル化
触媒を入れた。その丸底フラスコを加熱用マントル中に
入れ、フラスコを窒素で追い出した。約３００ｍｌのシ
ェブロン２２５シンナー（カリフォルニア州サンフラン
シスコのシェブロンＵＳＡ社から入手できる）を丸底フ
ラスコに添加し、次に系を窒素中で約１００℃に加熱し
た。
【０１３７】１０−メチル−エイコサン−１０−オール
（５６５ｇ−−例３からのもの）を、約２００ｍｌのシ
ェブロン２５０シンナー（カリフォルニア州サンフラン
シスコのシェブロンＵＳＡ社から入手できる）中へ溶解
した。得られた溶液を約１００℃で３０分間に亙りフェ
ノール溶液へ滴下した。次に反応温度を約１２０℃に注
意深く調節し、発泡を防ぎ、その期間中約２００ｍｌの
シンナーが除去された。
【０１３８】ディーン・スタークトラップ中に水を収集
しながら、反応系を約１２０℃で約５時間還流した。こ
の時点で約３９ｍｌの水が収集され、次に除去した。別
法として、水をディーン・スタークトラップから、それ
を形成しながら引き出し、トラップ中に水が蓄積しない
ようにしてもよい。次に反応を室温へ持って行き、そこ
で一晩維持した。シリカゲル板によるＴｌｃ（６０体積
％のヘキサン；２０体積％のアセトン；及び２０体積％
の塩化メチレン）は、反応が完了したことを示してい
た。従って、反応溶液をセライトパッド(celite pad)を
通して７０℃で濾過し、アンバーリスト樹脂を除去し
た。次に溶媒を１００℃及び約５０ｍｍＨｇの圧力で追
い出し、次に１００℃及び約１〜２ｍｍＨｇの圧力で、
次に１２５℃及び約１〜２ｍｍＨｇの圧力で、次に１７
０℃で約１〜２ｍｍＨｇの圧力で５分間追い出し、１４
４の平均水酸基価、１００℃で約９．２９ｃＳｔの及び
４０℃で１４８ｃＳｔの粘度、及び約２０％がオルト置
換で、約８０％がパラ置換である約９８重量％のモノア
ルキル化度を有するアルキルフェノール５６７ｇを得
た。
【０１３９】上で述べた手順に従い、適当なケトン及び
臭化物反応剤で置き換えることにより、次の別のアルキ
ルフェノールを製造した：
【０１４０】
【化２５】
【０１４１】これらのアルキルフェノールに関するデー
ターを下の表Ｉに記載する。
【０１４２】
【表２】
【０１４３】Ａ＝ウィスコンシン州ミルウォーキーのア
ルドリッヒ・ケミカル社から入手できる２−メチル−ウ
ンデセンから誘導されたアルキル基。 Ｂ＝オハイオ州コロンブスのウィリー・ケミカル(Wiley
Chemical)から入手できる２−メチル−２−ヒドロキシ
−エイコサンから誘導されたアルキル基。 Ｃ＝カリフォルニア州サンラモンのシェブロン・ケミカ
ル社から入手できるＣ 18ビニリジンオレフィンから誘導
されたアルキル基。1 ＩＲによる。
【０１４４】
【化２６】
【０１４５】いる。 1Ｈ ＮＭＲ分析は、９モル％のビ
ニリデン＋９モル％の内部オレフィンを示していた。Ｇ
ＬＰＣ分析は、９１重量％／９重量％の比の二つの主成
分について９０％の純度を示していた。 ＴＢＡＨ＝変曲点まで滴定した水酸化テトラブチルアン
モニウムにより水酸基価を決定する当分野で認められた
方法。 ＡＡ＝フェノールと反応する過剰の無水酢酸を用い、酢
酸塩＋酢酸を形成し、次に遊離酢酸を逆滴定して存在す
るフェノールの量を決定することにより水酸基価を決定
する当分野で認められた方法。
【０１４６】例１０−− 例６のアルキルフェノールか
らの過塩基性アルキルフェネート組成物の製造 この例は、例６のアルキルフェノールから得られたアル
キルフェネート組成物の製造を例示する。この例では次
の成分を反応フラスコ中で一緒にした：１２６．５ｇの
例６のアルキルフェノール、３６ｇのデシルアルコー
ル、５４ｇのシトコン１００Ｎ油、７．２ｇの、アルケ
ニル基中に約９５０の分子量を有するアルケニル無水琥
珀酸及びテトラエチレンペンタアミンから得られたモノ
スクシンイミド、４．２ｇの水。
【０１４７】フラスコの内容物を迅速に撹拌しながら約
９０℃に加熱した。この点で次の成分を更に添加した：
５７．７ｇの水酸化カルシウム、１６．６ｇの硫黄。カ
ルシウム／アルキルフェノールのモル比は２．６０であ
った。
【０１４８】次に反応を約１５０℃に加熱し、次に３
３．５ｇのエチレングリコール（０．５４モル）を、一
定添加漏斗により３５分間に亙り滴下した（エチレング
リコール／アルキルフェノールモル比＝１．８０）。次
に反応系を約１６０℃で６０分間脱水し、次に約１７０
℃で更に６０分間脱水した。この時に、反応混合物を約
１７５℃で２９ｇ（０．６６モル）の二酸化炭素で７０
分間に亙り分散管により炭酸塩(carbonated)化した。こ
の点までの蒸留物は約２１ｍｌ、即ち２０ｇの物質であ
った。次に反応を１８５℃及び０．１ｃｍＨｇで追い出
し、更に約５８ｇの蒸留物を除去した。
【０１４９】粗製生成物の一部分（〜２５ｍｌ）を除去
し、粗製生成物の残りを約２００ｍｌのシェブロン２２
５シンナーで希釈し、ハイフロー(Hiflow)〔コロラド州
デンバーのマンビル社(Manville Corp.)から市販されて
いる珪藻土フィルター補助材〕と、５１２（コロラド州
デンバーのマンビル社から市販されている珪藻土フィル
ター補助材）との１：１混合物からなるセライトパッド
に通して濾過した。濾過後、溶媒を約９５℃及び約３ｃ
ｍＨｇの圧力で追い出すことにより除去し、２９１のＴ
ＢＮを有するカルシウム過塩基性硫化アルキルフェネー
ト組成物１１８ｇを与えた。
【０１５０】上の例１０で述べた手順に従い、次の第II
族金属過塩基性硫化アルキルフェネート組成物を、下の
表IIに記載するように製造した。
【０１５１】下の表II中、例１０のフェネートは例６の
アルキルフェノールから製造した。例１１のフェネート
は例５のアルキルフェノールから製造した。例１２のフ
ェネートは例７のアルキルフェノールから製造した。例
１３のフェネートは例４のアルキルフェノールから製造
した。例１４のフェネートは例８のアルキルフェノール
から製造した。例１５のフェネートは例９のアルキルフ
ェノールから製造した。
【０１５２】
【表３】
【０１５３】3 ７．２ｇ／０．３モルアルキルフェノー
ルとして、上述の如くアルケニルスクシンイミドを用い
て製造した。4 ＡＳＴＭ試験法Ｄ２８９６により決定した。5 アルキルフェノール、デシルアルコール、ＣＣ１００
Ｎ、アルケニルスクシンイミド、Ｈ2 Ｏ、水酸化カルシ
ウム、及び硫黄の初期導入に基づく。a 二つの実験の平均。 Ｓ／ＡＰ＝硫黄対アルキルフェノールモル比。 Ｃａ／ＡＰ＝水酸化カルシウム対アルキルフェノールモ
ル比。 ＥＧ／ＡＰ＝エチレングリコール対アルキルフェノール
モル比。 ＣＯ2 ／ＡＰ＝二酸化炭素対アルキルフェノールモル
比。 Ｓ（ＬＥＣＯ）％＝ミズーリ州セントルイスのＬＥＣＯ
社からＳＣ３２型として入手されたＬｅｃｏ赤外線／燃
焼装置を用いた硫黄％。 ＸＲＦ Ｓ重量％＝蛍光Ｘ線により決定された硫黄重量
％。 ＸＲＦ Ｃａ重量％＝蛍光Ｘ線により決定されたカルシ
ウム重量％。 ＴＶＴＭ＝余りにも粘稠で測定不能。
【０１５４】表IIに記載した種々のフェネートについて
のｉｓｏ−ＴＢＮ値での粘度は図１のグラフで示されて
おり、それは第II族金属過塩基性硫化アルキルフェネー
ト組成物の１００℃の温度での粘度と、その組成物を製
造するのに用いたアルキルフェノールとの相関関係を例
示しており、それはアルキル基の炭素数に関係すると共
に、そのアルキル基が末端、偏倚、又は中間位置のどの
結合によって結合されているかにも関係している。この
グラフの結果は、実質的に直鎖のＣ16〜Ｃ22の偏倚結合
したアルキル置換を有するアルキルフェノールから誘導
された第II族金属過塩基性硫化アルキルフェネート組成
物が、実質的に直鎖のＣ16〜Ｃ22の中間又は末端位置で
結合した置換基を有するアルキルフェノールから誘導さ
れた第II族金属過塩基性硫化アルキルフェネート組成物
に比較して、最も低い粘度を有することを例示してい
る。
【０１５５】比較例Ａ 上の例１０〜１５に記載したのと同様なやり方で製造し
たが、プロピレンテト
【０１５６】
【化２７】
【０１５７】た第II族金属過塩基性硫化アルキルフェネ
ート組成物は、一般に本発明の第II族金属過塩基性硫化
アルキルフェネート組成物に比較して、ｉｓｏ−ＴＢＮ
で一層大きな粘度を有する。特に、プロピレンテトラマ
ーから誘導され、２０５の水酸基価を有するアルキルフ
ェノール８４ｇを、デシルアルコール３６ｇ、及びアル
ケニル基中に約９５０の分子量を有するアルケニル無水
琥珀酸とテトラエチルペンタアミンから得られたモノス
クシンイミド７．２ｇと、４．２ｇの水を含む希釈剤油
（１００Ｎ油）５４ｇ中で一緒にした。
【０１５８】系の温度を迅速に９０℃へ持って行き、９
０℃で５７．７ｇのＣａ（ＯＨ）2及び１６．６ｇの硫
黄を添加した。その系を次に約１５０℃に加熱し、３
３．５ｇのエチレングリコールを一定添加漏斗により３
５分間に亙り滴下した。反応を６０分間１６０℃で脱水
し、次に１７０℃で更に６０分間脱水した。反応を１７
５℃に持って行き、２４ｇ／時の速度で２９ｇの二酸化
炭素で炭酸塩化した。炭酸塩化(carbonation）が完了し
た後、反応を１０分間撹拌した。反応系を１８５℃及び
２７ｍｍＨｇで１５分間追い出した。
【０１５９】粗製生成物の２５ｍｌを除去し、残りを２
００ｍｌのシェブロン２２５シンナー（カリフォルニア
州サンフランシスコのシェブロンＵＳＡ社から入手でき
る）で希釈した。得られた溶液をハイフロー（コロラド
州デンバーのマンビル社から入手できる珪藻土フィルタ
ー助材）と、５１２（コロラド州デンバーのマンビル社
から入手できる珪藻土フィルター助材）との１：１混合
物からなるセライトパッドに通して濾過した。濾過生成
物を次に９０℃及び３ｃｍＨｇの圧力で追い出し、２７
７．１ｍｇＫＯＨ／ｇのＴＢＮ及び１００℃で８１６．
１ｃＳｔの粘度を有する第II族金属過塩基性硫化アルキ
ルフェネート組成物１２６ｇを与えた。２９０ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇのＴＢＮでは、この組成物は約１４７２ｃＳｔの
粘度を有するであろうと推定される。
【０１６０】例１６ アルキルフェノールの別の製造 この例はフェノールをアルキル化するための別の手順を
例示する。特にこの例では、１，１２９．５ｇのフェノ
ールと１１５．４ｇのアンバーリスト１５（スルホン酸
樹脂）とを、撹拌器、温度計、ディーン・スタークトラ
ップ／凝縮器及び窒素導管を取付けた５リットルの四口
丸底フラスコ中で一緒にした。次にフラスコを窒素中で
約１３０℃に約３０分間加熱した。
【０１６１】７３２．５４ｇのＣ20〜Ｃ24αオレフィン
混合物（カリフォルニア州サンラモンのシェブロン・ケ
ミカル社から入手できる）を二つの部分に分けて異性化
した：そのオレフィン混合物の３６８ｇを三塩化ロジウ
ム上で約５０℃で約１４４時間異性化した；αオレフィ
ン混合物の残り、即ち３６４．５４ｇをペンタカルボニ
ル鉄上で約１２０℃で約１４４時間異性化した。次に夫
々のオレフィン混合物を濾過し、それら組成物を一緒に
した。この工程の目的は、オレフィンを内部（例えば、
偏倚）位置に異性化することである。
【０１６２】上で製造されたオレフィン混合物を、次に
約１３０℃で加熱し、組成物を均質にし、次にそのオレ
フィン組成物を、窒素雰囲気を維持しながら、滴下漏斗
により３分間に亙り反応系に添加した。
【０１６３】丸底フラスコをアルミニウム箔の内部層、
ガラスウールの中間層、及びアルミニウム箔の外側層か
らなる三層で包んだ。次に反応溶液を約１４０℃に１０
分間に亙り加熱した。窒素中で撹拌しながら反応溶液を
約１４０℃で約１４時間維持した。次に熱源を取り外
し、反応を一晩撹拌した。次の朝、反応溶液を約８０℃
に約２０分間に亙り加熱し、次に１０分間撹拌した。こ
の時点で反応溶液をフリットガラスブフナー漏斗により
濾過し、それを約７５ｍｌのシェブロン２２５シンナー
（カリフォルニア州サンフランシスコのシェブロンＵＳ
Ａ社から入手できる）で濯いだ。
【０１６４】得られた溶液を５リットルの四口丸底フラ
スコ入れ、約１３５℃の温度及び約２０〜８０ｍｍＨｇ
の圧力で溶媒を蒸留した。次に過剰のフェノールを反応
から蒸留し、約１６５℃の温度に到達するまで約１５℃
／２０分で温度を上昇させた。１，１２７ｇのフェノー
ルと添加シンナーが回収された。
【０１６５】この点で生成物を約２．５ｍｍＨｇ未満の
圧力で１６５℃で１時間加熱し、１３６の水酸基価（二
つの実験の平均）を有するアルキルフェノールを与え
た。
【０１６６】本発明の特別な例を記述してきたが、これ
らの例に記載した反応剤の代わりに一種類以上の反応剤
を単に置き換えることにより、本発明の範囲内に入る数
多くの他の第II族金属硫化アルキルフェネート組成物を
製造することができる。例えば、本発明のフェネート組
成物を過塩基性にするのに用いることができる他のアル
カリ土類金属化合物には、水酸化バリウム、酸化バリウ
ム、硫化バリウム、炭酸水素バリウム、水素化バリウ
ム、バリウムアミド、塩化バリウム、臭化バリウム、硝
酸バリウム、硫酸バリウム、硼酸バリウム、等の如きバ
リウム含有化合物；酸化カルシウム、硫化カルシウム、
炭酸水素カルシウム、水素化カルシウム、カルシウムア
ミド、塩化カルシウム、硝酸カルシウム、硼酸カルシウ
ム等の如きカルシウム含有化合物；水酸化ストロンチウ
ム、酸化ストロンチウム、硫化ストロンチウム、炭酸水
素ストロンチウム、ストロンチウムアミド、硝酸ストロ
ンチウム、水素化ストロンチウム、亜硝酸ストロンチウ
ム等の如きストロンチウム含有化合物；及び水酸化マグ
ネシウム、酸化マグネシウム、炭酸水素マグネシウム、
硝酸マグネシウム、亜硝酸マグネシウム、マグネシウム
アミド、塩化マグネシウム、硫酸マグネシウム、硫化水
素マグネシウム等の如きマグネシウム含有化合物が含ま
れる。上述の化合物の対応する塩基性塩も考えられる。
しかし、それらのアルカリ土類金属化合物は本発明の目
的にとって同等のものではないことを理解すべきであ
る。なぜなら、或る条件下では、或るものは他のものよ
りも一層効果的又は望ましいからである。カルシウム塩
が現在好ましい。特に酸化カルシウム、水酸化カルシウ
ム及びそれらの混合物が好ましい。
【０１６７】上述したことの外に、二酸化炭素、硫黄、
第II族金属等の量は、上述の例のものとは変化させて
も、本発明の範囲内に入る組成物を与えることができ
る。
【０１６８】本発明を種々の好ましい態様に関して記述
してきたが当業者は、種々の修正、置換、省略、及び変
更を本発明の本質的から離れることなく行えることは認
めるであろう。従って、本発明の範囲は特許請求の範囲
及びそれと同等なものを含めたものによってのみ限定さ
れるものである。
【図面の簡単な説明】
【図１】第II族金属過塩基性硫化アルキルフェネート組
成物の１００℃の温度での粘度と、その組成物を製造す
るのに用いたアルキルフェノールとの相関関係を示すグ
ラフであり、それはアルキル基の炭素数に関係すると共
に、アルキル基が末端、偏倚、又は中間位置のどの結合
位置によって結合しているかに関係している。

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 （式中、−ＣＲＲ′Ｒ″アルキル置換基は実質的に直鎖
    であり、Ｒ及びＲ′は少なくとも３個の炭素原子を有す
    るアルキル基であり、Ｒ″は水素、メチル、又はエチル
    であり、Ｒ、Ｒ′及びＲ″の炭素原子の数の合計は１５
    〜２１であり、更にＲ′の炭素原子数は、Ｒの炭素原子
    数よりも少なくとも４多く、ｎは１〜２である。）のア
    ルキルフェノールに富むアルキルフェノールから誘導さ
    れた第II族金属過塩基性硫化アルキルフェネート組成
    物。
  2. 【請求項２】 Ｒ、Ｒ′及びＲ″の炭素原子数が１７〜
    ２１である、請求項１に記載の第II族金属過塩基性硫化
    アルキルフェネート組成物。
  3. 【請求項３】 Ｒ″が水素又はメチルである、請求項２
    に記載の第II族金属過塩基性硫化アルキルフェネート組
    成物。
  4. 【請求項４】 第II族金属過塩基性硫化アルキルフェネ
    ート組成物が、二酸化炭素、及び酸化カルシウム、水酸
    化カルシウム、又は１〜６個の炭素原子を有するカルシ
    ウムアルコキシドで過塩基性にされている、請求項１に
    記載の第II族金属過塩基性硫化アルキルフェネート組成
    物。
  5. 【請求項５】 ｎが１である、請求項１に記載の第II族
    金属過塩基性硫化アルキルフェネート組成物。
  6. 【請求項６】 潤滑性粘度の油、及び式Ｉ： 【化２】 （式中、−ＣＲＲ′Ｒ″アルキル置換基は実質的に直鎖
    であり、Ｒ及びＲ′は少なくとも３個の炭素原子を有す
    るアルキル基であり、Ｒ″は水素、メチル、又はエチル
    であり、Ｒ、Ｒ′及びＲ″の炭素原子の数の合計は１５
    〜２１であり、更にＲ′の炭素原子数は、Ｒの炭素原子
    数よりも少なくとも４多く、ｎは１〜２である。）のア
    ルキルフェノールに富むアルキルフェノールから誘導さ
    れた第II族金属過塩基性硫化アルキルフェネート組成物
    約０．５〜約４０重量％からなる潤滑油組成物。
  7. 【請求項７】 （ａ） 約１〜２０重量％のアルケニル
    スクシンイミド又はアルケニルスクシネート又はそれら
    の混合物、 （ｂ） 約０．１〜約４重量％のジヒドロカルビルジチ
    オ燐酸の第II族金属塩、及び （ｃ） 約０．３〜約１０重量％の中性又は過塩基性ア
    ルカリ又はアルカリ土類金属ヒドロカルビルスルホネー
    ト又はそれらの混合物、を更に含む、請求項６に記載の
    潤滑油組成物。
  8. 【請求項８】 Ｒ、Ｒ′及びＲ″の炭素数が１７〜２１
    である、請求項７に記載の潤滑油組成物。
  9. 【請求項９】 Ｒ″が水素又はメチルである、請求項８
    に記載の潤滑油組成物。
  10. 【請求項１０】 第II族金属過塩基性硫化アルキルフェ
    ネート組成物が、二酸化炭素、及び酸化カルシウム、水
    酸化カルシウム、又は１〜６個の炭素原子を有するカル
    シウムアルコキシドで過塩基性にされている、請求項７
    に記載の潤滑油組成物。
  11. 【請求項１１】 ｎが１である、請求項７に記載の潤滑
    油組成物。
  12. 【請求項１２】 不活性希釈剤中で、アルキル−フェノ
    ール、硫黄、第II族金属の酸化物、水酸化物、又はＣ1
    〜Ｃ6 アルコキシド、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキレングリコー
    ル、少なくとも８個の炭素原子を有するアルカノール
    と、油溶性第II族金属中性又は過塩基性ヒドロカルビル
    スルホネート及びアルケニルスクシンイミドからなる群
    から選択された化合物とを反応させ、次に二酸化炭素と
    反応させることからなり、然も、前記アルキルフェノー
    ルが、式Ｉ： 【化３】 （式中、−ＣＲＲ′Ｒ″アルキル置換基は実質的に直鎖
    であり、Ｒ及びＲ′は少なくとも３個の炭素原子を有す
    るアルキル基であり、Ｒ″は水素、メチル、又はエチル
    であり、Ｒ、Ｒ′及びＲ″の炭素原子の数の合計は１５
    〜２１であり、更にＲ′の炭素原子数は、Ｒの炭素原子
    数よりも少なくとも４多く、ｎは１〜２である。）のア
    ルキルフェノールに富む、第II族金属過塩基性硫化アル
    キルフェネート組成物の製造方法。
  13. 【請求項１３】 ｎが１である、請求項１２に記載の方
    法。
  14. 【請求項１４】 （ａ） 不活性炭化水素希釈剤中で、
    式Ｉ： 【化４】 （式中、−ＣＲＲ′Ｒ″アルキル置換基は実質的に直鎖
    であり、Ｒ及びＲ′は少なくとも３個の炭素原子を有す
    るアルキル基であり、Ｒ″は水素、メチル、又はエチル
    であり、Ｒ、Ｒ′及びＲ″の炭素原子の数の合計は１５
    〜２１であり、更にＲ′の炭素原子数は、Ｒの炭素原子
    数よりも少なくとも４多く、ｎは１〜２である。）のア
    ルキルフェノールに富む、アルキルフェノール；少なく
    とも８個の炭素原子を有するアルカノール；油溶性第II
    族金属中性又は過塩基性ヒドロカルビルスルホネート、
    アルケニルスクシンイミド、及びそれらの混合物からな
    る群から選択された化合物；を一緒にし、 然も、前記アルケニルスクシンイミド又は油溶性第II族
    金属中性又は過塩基性ヒドロカルビルスルホネートは、
    前記アルキルフェノールに対して約１〜２０重量％で用
    い、前記少なくとも８個の炭素原子を有するアルカノー
    ルは、前記アルキルフェノールに対し約０．５〜約５の
    モル比で用い、 （ｂ） 前記系を約５０℃〜約１５５℃の温度に加熱
    し、 （ｃ） 前記反応系中に、第II族金属の酸化物、水酸化
    物、又はＣ1 〜Ｃ6 アルコキシドを、５０℃〜約１８５
    ℃の温度を維持しながら一緒にし、次に該組成物中に存
    在する理論的水の少なくとも約１５％を除去し、然も、
    前記第II族金属の酸化物、水酸化物、又はＣ1 〜Ｃ6 ア
    ルコキシドは、前記アルキルフェノールに対し約１〜約
    ４のモル比で用い、 （ｄ） 前記反応系に、前記アルキルフェノールを硫化
    するのに充分な温度で硫黄を一緒にし、次に約１２０℃
    〜約１８５℃で、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキレングリコールを添
    加し、然も、前記硫黄は前記アルキルフェノールに対し
    約１〜約４のモル比で用い、前記Ｃ2 〜Ｃ4 アルキレン
    グリコールは前記アルキルフェノールに対し約１〜約４
    のモル比で用い、 （ｅ） 系の水の少なくとも一部分を除去するのに充分
    な温度に加熱し、 （ｆ） 系を約１５０℃〜約１９５℃の温度に加熱し、 （ｇ） 前記反応系に二酸化炭素を一緒にし、然も、前
    記二酸化炭素は前記アルキルフェノールに対し約１〜３
    のモル比で用い、そして （ｈ） 前記系を減圧下で水、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキレング
    リコール、及び少なくとも８個の炭素原子を有するアル
    カノールの少なくとも一部分を除去するのに充分な温度
    及び圧力に加熱する、ことからなる第II族金属過塩基性
    硫化アルキルフェネート組成物の製造方法。
  15. 【請求項１５】 式Ｉのアルキルフェノールが、実質的
    に直鎖の内部オレフィン又はアルカノールで、その不飽
    和又はアルコール置換基が偏倚位置に相当する炭素原子
    の所にあるオレフィン又はアルカノールから誘導され
    る、請求項１４に記載の方法。
  16. 【請求項１６】 実質的に直鎖の内部オレフィン又はア
    ルカノールが、オレフィン及び（又は）アルカノールの
    混合物で、その混合物の大部分が二種類以上のＣ16〜Ｃ
    22オレフィン又はアルカノールからなる混合物である、
    請求項１５に記載の方法。
  17. 【請求項１７】 混合物が、Ｃ20〜Ｃ28オレフィンの混
    合物であり、然も、その混合物の大部分がＣ20及びＣ22
    成分からなる、請求項１６に記載の方法。
  18. 【請求項１８】 ｎが１である、請求項１４に記載の方
    法。
  19. 【請求項１９】 （ａ） 潤滑性粘度の油、 （ｂ） １〜２０重量％のアルケニルスクシンイミド、 （ｃ） 約０．１〜約４重量％のジヒドロカルビルジチ
    オ燐酸の第II族金属塩、 （ｄ） 約０．３〜約１０重量％の中性又は過塩基性ア
    ルカリ又はアルカリ土類金属ヒドロカルビルスルホネー
    ト又はそれらの混合物、及び （ｅ） 式Ｉ： 【化５】 式中、−ＣＲＲ′Ｒ″アルキル置換基は実質的に直鎖で
    あり、Ｒ及びＲ′は少なくとも３個の炭素原子を有する
    アルキル基であり、Ｒ″は水素、メチル、又はエチルで
    あり、Ｒ、Ｒ′及びＲ″の炭素原子の数の合計は１５〜
    ２１であり、更にＲ′の炭素原子数は、Ｒの炭素原子数
    よりも少なくとも４多く、ｎは１〜２である。）のアル
    キルフェノールに富むアルキルフェノールから誘導され
    た第II族金属過塩基性硫化アルキルフェネート組成物約
    １〜約２５重量％、からなる潤滑油組成物。
  20. 【請求項２０】 ｎが１である、請求項１９に記載の潤
    滑油組成物。
  21. 【請求項２１】 （ａ） 潤滑性粘度の油、 （ｂ） 式Ｉ： 【化６】 （式中、−ＣＲＲ′Ｒ″アルキル置換基は実質的に直鎖
    であり、Ｒ及びＲ′は少なくとも３個の炭素原子を有す
    るアルキル基であり、Ｒ″は水素、メチル、又はエチル
    であり、Ｒ、Ｒ′及びＲ″の炭素原子の数の合計は１５
    〜２１であり、更にＲ′の炭素原子数は、Ｒの炭素原子
    数よりも少なくとも４多く、ｎは１〜２である。）のア
    ルキルフェノールに富むアルキルフェノールから誘導さ
    れた第II族金属過塩基性硫化アルキルフェネート組成
    物、及び （ｃ） 慣用的第II族金属過塩基性硫化アルキルフェネ
    ート組成物、からなり、 然も、前記（ｂ）の第II族金属過塩基性硫化アルキルフ
    ェネート組成物と前記（ｃ）を一緒にした量が、潤滑油
    組成物の０．５〜４０重量％になる、潤滑油組成物。
  22. 【請求項２２】 ｎが１である、請求項２１に記載の潤
    滑油組成物。
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