JPH0764916B2 - 硬化性アクリレ−ト変性エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
硬化性アクリレ−ト変性エポキシ樹脂組成物Info
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- JPH0764916B2 JPH0764916B2 JP62049715A JP4971587A JPH0764916B2 JP H0764916 B2 JPH0764916 B2 JP H0764916B2 JP 62049715 A JP62049715 A JP 62049715A JP 4971587 A JP4971587 A JP 4971587A JP H0764916 B2 JPH0764916 B2 JP H0764916B2
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- acrylate
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- resin composition
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は硬化した際、優れた耐衝撃性を与える硬化性
（メタ）アクリレート変性エポキシ樹脂組成物に関す
る。
（メタ）アクリレート変性エポキシ樹脂組成物に関す
る。
従来技術 エポキシ樹脂は機械的特性に優れており、各種コンポジ
ット材料等に応用されている。
ット材料等に応用されている。
しかし、一般にエポキシ樹脂は耐衝撃強度が低いという
問題、また硬化前のエポキシ樹脂組成物は粘度が高いた
め、作業性が非常に悪いという問題、さらに硬化に長時
間を要する問題がある。
問題、また硬化前のエポキシ樹脂組成物は粘度が高いた
め、作業性が非常に悪いという問題、さらに硬化に長時
間を要する問題がある。
エポキシ樹脂組成物の低粘度化のためには希釈剤を使用
する方法が存在するが、この場合機械的特性を損なう欠
点がある。
する方法が存在するが、この場合機械的特性を損なう欠
点がある。
またエポキシ樹脂は、硬化剤等の添加剤あるいは各種の
組成物との組み合わせにより、その機械的特性、物理特
性、温度特性等が大きく変化する。
組成物との組み合わせにより、その機械的特性、物理特
性、温度特性等が大きく変化する。
かかる知見に基づいて、エポキシ樹脂の各種特性を改善
する試みがなされている（例えば特公昭第55−44766号
公報）。
する試みがなされている（例えば特公昭第55−44766号
公報）。
特公昭第55−44766号公報は、エポキシ樹脂と２個以上
の（メタ）アクリロイル基を有するオリゴエステル（メ
タ）アクリレートとポリアミンから得られる常温硬化性
の（メタ）アクリレート変性エポキシ樹脂組成物を開示
する。しかし、機械的特性、特に耐衝撃性に優れたもの
は知られていない。
の（メタ）アクリロイル基を有するオリゴエステル（メ
タ）アクリレートとポリアミンから得られる常温硬化性
の（メタ）アクリレート変性エポキシ樹脂組成物を開示
する。しかし、機械的特性、特に耐衝撃性に優れたもの
は知られていない。
発明が解決しようとする問題点 従来のエポキシ樹脂は、一般に耐衝撃性が悪いため、種
々の優れた特性を有するにもかかわらず、その用途が限
定されものとなっており、耐衝撃性の改善が望まれてい
る。
々の優れた特性を有するにもかかわらず、その用途が限
定されものとなっており、耐衝撃性の改善が望まれてい
る。
すなわち本発明は、耐衝撃性に優れたエポキシ樹脂を提
供することを目的とする。
供することを目的とする。
本発明の他の目的は、作業性に優れた硬化性（メタ）ア
クリレート変性エポキシ樹脂組成物を提供することにあ
る。
クリレート変性エポキシ樹脂組成物を提供することにあ
る。
問題点を解決するための手段 すなわち本発明はエポキシ樹脂、（メタ）アクリレート
化合物および下記一般式［Ｉ］； X1−（CH2）３−X2 ［Ｉ］ ［式中、X1は−NH2、または X2は−NH2、−NHR1（R1は炭素数１〜５の炭化水素を表
す）、 を表す（ただし、X1とX2が同時に−NH2になる場合およ
びX1が−NH2であって、X2が−NHR1である場合は除
く）］ で表されるジアミン化合物または下記一般式［II］； ［式中、Ｙは−NH2、−NHR2（R2は炭素数１〜５の炭化
水素基）を表す］ で表されるビス（アミノアルキル）ピペラジンを含有す
る硬化性（メタ）アクリレート変性エポキシ樹脂組成物
に関する。
化合物および下記一般式［Ｉ］； X1−（CH2）３−X2 ［Ｉ］ ［式中、X1は−NH2、または X2は−NH2、−NHR1（R1は炭素数１〜５の炭化水素を表
す）、 を表す（ただし、X1とX2が同時に−NH2になる場合およ
びX1が−NH2であって、X2が−NHR1である場合は除
く）］ で表されるジアミン化合物または下記一般式［II］； ［式中、Ｙは−NH2、−NHR2（R2は炭素数１〜５の炭化
水素基）を表す］ で表されるビス（アミノアルキル）ピペラジンを含有す
る硬化性（メタ）アクリレート変性エポキシ樹脂組成物
に関する。
エポキシ樹脂としてはビスフェノールＡ型、ビスフェノ
ールAD型、ビスフェノールＦ型、ビスフェノールＳ型、
水添ビスフェノールＡ型、レゾール型、ノボラック型の
各エポキシ樹脂、またはプロピレングリコール、ジエチ
レングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール等の多価アルコール型エポキ
シ樹脂が単独または二種以上併用して使用できる。
ールAD型、ビスフェノールＦ型、ビスフェノールＳ型、
水添ビスフェノールＡ型、レゾール型、ノボラック型の
各エポキシ樹脂、またはプロピレングリコール、ジエチ
レングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール等の多価アルコール型エポキ
シ樹脂が単独または二種以上併用して使用できる。
かかるエポキシ樹脂は１分子中に２個以上のエポキシ基
を有するものが好ましく、エポキシ当量100〜3000、好
ましくは100〜1000のエポキシ樹脂を使用する。エポキ
シ当量が100より小さい場合は充分な耐衝撃性が得られ
ず、エポキシ当量が1000より大きいときは粘度が高くな
り注型が困難である。
を有するものが好ましく、エポキシ当量100〜3000、好
ましくは100〜1000のエポキシ樹脂を使用する。エポキ
シ当量が100より小さい場合は充分な耐衝撃性が得られ
ず、エポキシ当量が1000より大きいときは粘度が高くな
り注型が困難である。
特に良好な耐衝撃性を達成させたい場合はビスフェノー
ルＡ型、ビスフェノールAD型、ビスフェノールＦ型、水
添ビスフェノールＡ型のエポキシ樹脂等を使用すること
が好ましい。
ルＡ型、ビスフェノールAD型、ビスフェノールＦ型、水
添ビスフェノールＡ型のエポキシ樹脂等を使用すること
が好ましい。
（メタ）アクリレート化合物としてはｎ−ヘキシル（メ
タ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、シ
クロヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ
（メタ）アクリレート、２−エトキシブチル（メタ）ア
クリレート、ノニルフェノキシエチル（メタ）アクリレ
ート等の単官能（メタ）アクリレート類、ジエチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、1,4ブチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、1,6−ヘキセングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）
アクリレート等の２官能（メタ）アクリレート、ペンタ
エリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリ
スリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリメチルロ
ールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリ
スリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリ
スリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジトリメチロ
ールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、グリセリン
トリ（メタ）アクリレート等の多官能性（メタ）アクリ
レート、またはエポキシ樹脂あるいはウレタン樹脂に
（メタ）アクリル酸を２倍モル以上付加したエポキシ
（メタ）アクリレート類あるいはウレタン（メタ）アク
リレート類が使用できる。
タ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、シ
クロヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ
（メタ）アクリレート、２−エトキシブチル（メタ）ア
クリレート、ノニルフェノキシエチル（メタ）アクリレ
ート等の単官能（メタ）アクリレート類、ジエチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、1,4ブチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、1,6−ヘキセングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）
アクリレート等の２官能（メタ）アクリレート、ペンタ
エリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリ
スリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリメチルロ
ールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリ
スリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリ
スリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジトリメチロ
ールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、グリセリン
トリ（メタ）アクリレート等の多官能性（メタ）アクリ
レート、またはエポキシ樹脂あるいはウレタン樹脂に
（メタ）アクリル酸を２倍モル以上付加したエポキシ
（メタ）アクリレート類あるいはウレタン（メタ）アク
リレート類が使用できる。
（メタ）アクリレート化合物は、本発明の硬化性（メ
タ）アクリレート変性エポキシ樹脂組成物（以下、樹脂
組成物という）の粘度の調整等に有効であり、エポキシ
樹脂100重量部に対して、25重量部〜150重量部、好まし
くは25〜70重量部の割合で使用する。上記範囲外である
と高い耐衝撃性が得られず、しかも樹脂組成物の粘度が
高くなり、作業性が悪くなる。
タ）アクリレート変性エポキシ樹脂組成物（以下、樹脂
組成物という）の粘度の調整等に有効であり、エポキシ
樹脂100重量部に対して、25重量部〜150重量部、好まし
くは25〜70重量部の割合で使用する。上記範囲外である
と高い耐衝撃性が得られず、しかも樹脂組成物の粘度が
高くなり、作業性が悪くなる。
特に耐衝撃性を向上させたい場合はノニルフェノキシエ
チルアクリレート、トリエチレングリコールトリアクリ
レート、トリメチロールプロパンアクリレート、ペンタ
エリスリトールトリアクリレート等を使用することが好
ましく、さらにエポキシ樹脂として前述したビスフェノ
ールＡ型、ビスフェノールAD型、ビスフェノールＦ型、
水添ビスフェノールＡ型のエポキシ樹脂とを組み合わせ
て使用した場合、本発明の目的をより有効に達成するこ
とができる。
チルアクリレート、トリエチレングリコールトリアクリ
レート、トリメチロールプロパンアクリレート、ペンタ
エリスリトールトリアクリレート等を使用することが好
ましく、さらにエポキシ樹脂として前述したビスフェノ
ールＡ型、ビスフェノールAD型、ビスフェノールＦ型、
水添ビスフェノールＡ型のエポキシ樹脂とを組み合わせ
て使用した場合、本発明の目的をより有効に達成するこ
とができる。
ジアミン化合物としては下記一般式［Ｉ］； X1−（CH2）３−X2 ［Ｉ］ ［式中、X1は−NH2、または X2は−NH2、−NHR1（R1は炭素数１〜５の炭化水素を表
す）、 を表す（ただし、X1とX2が同時に−NH2になる場合およ
びX1が−NH2であって、X2が−NHR1である場合は除
く）］ で表されるジアミン化合物の１種あるいはその混合物を
使用することができる。
す）、 を表す（ただし、X1とX2が同時に−NH2になる場合およ
びX1が−NH2であって、X2が−NHR1である場合は除
く）］ で表されるジアミン化合物の１種あるいはその混合物を
使用することができる。
具体的には、アミノプロピルモルホリン、1,3−ジピペ
リジルプロパン等を例示できる。
リジルプロパン等を例示できる。
ビス（アミノアルキル）ピペラジンとしては、下記一般
式［II］； ［式中、Ｙは−NH2、−NHR2（R2は炭素数１〜５の炭化
水素基）を表す］ の１種あるいはその混合物を使用することができる。
式［II］； ［式中、Ｙは−NH2、−NHR2（R2は炭素数１〜５の炭化
水素基）を表す］ の１種あるいはその混合物を使用することができる。
具体的にはビス（アミノプロピル）ピペラジン、ビス
（メチルアミノプロピル）ピペラジン等を例示できる。
（メチルアミノプロピル）ピペラジン等を例示できる。
本発明の特定のジアミン化合物またはビス（アミノアル
キル）ピペラジンは（メタ）アクリレート化合物中の
（メタ）アクリロイル基へのマイケル付加反応およびエ
ポキシ基への開環付加反応を生じて硬化物に高い耐衝撃
性を付与するものであり、その種類、濃度により本発明
の樹脂組成物の低温硬化性、硬化物の耐衝撃性が大きく
異なる。
キル）ピペラジンは（メタ）アクリレート化合物中の
（メタ）アクリロイル基へのマイケル付加反応およびエ
ポキシ基への開環付加反応を生じて硬化物に高い耐衝撃
性を付与するものであり、その種類、濃度により本発明
の樹脂組成物の低温硬化性、硬化物の耐衝撃性が大きく
異なる。
ジアミン化合物またはビス（アミノアルキル）ピペラジ
ン化合物はエポキシ基当量と（メタ）アクリロイル基当
量の合計量より過剰量以下で使用する。さらに具体的に
はエポキシ当量と（メタ）アクリロイル基当量の合計量
に対して70〜120当量％、好ましくは80〜100当量％使用
する。70当量％より少ないと耐衝撃性が劣る。
ン化合物はエポキシ基当量と（メタ）アクリロイル基当
量の合計量より過剰量以下で使用する。さらに具体的に
はエポキシ当量と（メタ）アクリロイル基当量の合計量
に対して70〜120当量％、好ましくは80〜100当量％使用
する。70当量％より少ないと耐衝撃性が劣る。
本発明の樹脂組成物は、前述したエポキシ樹脂の少なく
とも１種、（メタ）アクリレート化合物の少なくとも１
種をそれぞれ制限されない順序で混合し、注型前に一般
式［Ｉ］で表されるジアミン化合物または一般式［II］
で表されるビス（アミノアルキル）ピペラジンを添加し
得られる。次にその混合溶液を所望の形で注型し、加熱
し硬化させる。
とも１種、（メタ）アクリレート化合物の少なくとも１
種をそれぞれ制限されない順序で混合し、注型前に一般
式［Ｉ］で表されるジアミン化合物または一般式［II］
で表されるビス（アミノアルキル）ピペラジンを添加し
得られる。次にその混合溶液を所望の形で注型し、加熱
し硬化させる。
本発明の樹脂組成物は常温での粘度を適宜調節でき、注
型等の作業性が非常に良い。かかる観点から混合溶液
は、通常その粘度を300〜10000cpに調整する。
型等の作業性が非常に良い。かかる観点から混合溶液
は、通常その粘度を300〜10000cpに調整する。
硬化温度は室温〜150℃、好ましくは室温〜100℃の範囲
で、硬化時間が３時間〜１日で充分である。
で、硬化時間が３時間〜１日で充分である。
本発明の樹脂組成物は常温でも硬化に要する時間が短
く、速硬化性に優れている。それ故、硬化温度を150℃
より高く設定する必要がない。室温より低いと硬化速度
が低下し、速硬化性が不充分になる。
く、速硬化性に優れている。それ故、硬化温度を150℃
より高く設定する必要がない。室温より低いと硬化速度
が低下し、速硬化性が不充分になる。
以上のごとく得られる硬化樹脂は、非常に耐衝撃性に優
れたものである。
れたものである。
本発明の硬化性樹脂組成物には、ガラス繊維、ガラス粉
末、シリカ、アルミナ、シリカ・アルミナ、アルミナ繊
維、砂、セメント、雲母、磁石、鉱さい、水酸化アルミ
ニウム、水酸化マグネシウム、カーボン繊維、アラミド
繊維、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維、有機マイク
ロバールン等の充填剤またはゴム変性エポキシ樹脂、シ
ランカップリング剤、顔料等の添加剤を添加してもよ
い。
末、シリカ、アルミナ、シリカ・アルミナ、アルミナ繊
維、砂、セメント、雲母、磁石、鉱さい、水酸化アルミ
ニウム、水酸化マグネシウム、カーボン繊維、アラミド
繊維、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維、有機マイク
ロバールン等の充填剤またはゴム変性エポキシ樹脂、シ
ランカップリング剤、顔料等の添加剤を添加してもよ
い。
本発明の樹脂組成物は、耐衝撃性の要求されるもの、例
えば車のバンパー、船あるいはヨットの船体、またはス
ポーツ用品等に有用である。
えば車のバンパー、船あるいはヨットの船体、またはス
ポーツ用品等に有用である。
本発明を実施例を用いてさらに詳しく説明する。
実施例１〜５ 表１に示したエポキシ樹脂60重量部およびアクリレート
化合物40重量部を充分攪拌混合した。この混合溶液に表
１中に示したアミン化合物を硬化剤として添加し、室温
で充分攪拌混合し、型枠に注入した。
化合物40重量部を充分攪拌混合した。この混合溶液に表
１中に示したアミン化合物を硬化剤として添加し、室温
で充分攪拌混合し、型枠に注入した。
室温で12時間放置した後、50℃12時間後硬化を行なっ
た。
た。
得られた硬化樹脂の耐衝撃性試験を、JIS Ｋ−6911法
に従い、シャルピー衝撃強度測定装置を使用して行っ
た。
に従い、シャルピー衝撃強度測定装置を使用して行っ
た。
結果を表１中に示した。
比較例１および２ 表１中に示したエポキシ樹脂、アクリレート化合物およ
びアミン化合物を使用し、実施例１〜５と同様に行い評
価した。
びアミン化合物を使用し、実施例１〜５と同様に行い評
価した。
発明の効果 本発明の（メタ）アクリレート変性エポキシ樹脂組成物
は低温硬化性に優れており、それが硬化した樹脂は耐衝
撃性に優れている。
は低温硬化性に優れており、それが硬化した樹脂は耐衝
撃性に優れている。
本発明の（メタ）アクリレート変性樹脂組成物は、粘度
の調整が可能であるので、作業性に優れている。
の調整が可能であるので、作業性に優れている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭55−135131（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−168428（ＪＰ，Ａ) 米国特許4547562（ＵＳ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】エポキシ樹脂、（メタ）アクリレート化合
物および下記一般式［Ｉ］： X1−（CH2）３−X2 ［Ｉ］ ［式中、X1は−NH2、または X2は−NH2、−NHR1（R1は炭素数１〜５の炭化水素を表
す）、 を表す（ただし、X1とX2が同時に−NH2になる場合がX1
が−NH2であって、X2が−NHR1である場合は除く）］ で表されるジアミン化合物または一般式［II］： ［式中、Ｙは−NH2、−NHR2（R2は炭素数１〜５の炭化
水素基を表す）を表す］で表されるビス（アミノアルキ
ル）ピペラジンを含有する硬化性（メタ）アクリレート
変性エポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62049715A JPH0764916B2 (ja) | 1987-03-03 | 1987-03-03 | 硬化性アクリレ−ト変性エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62049715A JPH0764916B2 (ja) | 1987-03-03 | 1987-03-03 | 硬化性アクリレ−ト変性エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63215716A JPS63215716A (ja) | 1988-09-08 |
| JPH0764916B2 true JPH0764916B2 (ja) | 1995-07-12 |
Family
ID=12838884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62049715A Expired - Fee Related JPH0764916B2 (ja) | 1987-03-03 | 1987-03-03 | 硬化性アクリレ−ト変性エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0764916B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5688905A (en) * | 1995-09-20 | 1997-11-18 | Air Products And Chemicals, Inc. | Primary-tertiary diamines mixed with polyamines as epoxy resin hardeners |
| US20110319564A1 (en) | 2010-06-24 | 2011-12-29 | Larry Steven Corley | Epoxy systems for composites |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4547562A (en) | 1984-03-26 | 1985-10-15 | Gus Nichols | Solventless polymeric composition comprising non arylamine, polyacrylate and epoxide |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55135131A (en) * | 1979-04-11 | 1980-10-21 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Hardenable resin composition |
-
1987
- 1987-03-03 JP JP62049715A patent/JPH0764916B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4547562A (en) | 1984-03-26 | 1985-10-15 | Gus Nichols | Solventless polymeric composition comprising non arylamine, polyacrylate and epoxide |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63215716A (ja) | 1988-09-08 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |