JPH07645B2 - ナフトキノン−高分子系電荷移動錯体 - Google Patents
ナフトキノン−高分子系電荷移動錯体Info
- Publication number
- JPH07645B2 JPH07645B2 JP61033614A JP3361486A JPH07645B2 JP H07645 B2 JPH07645 B2 JP H07645B2 JP 61033614 A JP61033614 A JP 61033614A JP 3361486 A JP3361486 A JP 3361486A JP H07645 B2 JPH07645 B2 JP H07645B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- charge transfer
- naphthoquinone
- transfer complex
- dye
- polymer charge
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は先に申請したナフトキノン系電荷移動錯体（出
願番号60−287522）に関連する新規なナフトキノン−高
分子系電荷移動錯体に関するものである。
願番号60−287522）に関連する新規なナフトキノン−高
分子系電荷移動錯体に関するものである。
すなわち、本発明は、一般式［Ｉ］ （式中、R1、R2は水素原子、ハロゲン原子またはシアノ
基を示し、R3は水素原子またはニトロ基を示す。重合度
ｎは一般に100〜2000程度である）で表わされるナフト
キノン−高分子系電荷移動錯体を要旨とするものであ
る。
基を示し、R3は水素原子またはニトロ基を示す。重合度
ｎは一般に100〜2000程度である）で表わされるナフト
キノン−高分子系電荷移動錯体を要旨とするものであ
る。
本発明のナフトキノン−高分子系電荷移動錯体は、染
料、顔料あるいは各種機能性色素材料として価値ある新
規な高分子色素であり、主として、近赤外吸収光記録材
料用色素、電子写真用有機感光体、感光感圧記録用色
素、赤外線吸収フィルター用色素、レーザープリンター
用色素などへの応用が期待できる。
料、顔料あるいは各種機能性色素材料として価値ある新
規な高分子色素であり、主として、近赤外吸収光記録材
料用色素、電子写真用有機感光体、感光感圧記録用色
素、赤外線吸収フィルター用色素、レーザープリンター
用色素などへの応用が期待できる。
本発明の化合物は例えば次のようにして製造することが
できる。すなわち、Ｎ−ビニルカルバゾールを常法（実
施例４）により重合させて、下記式［II］ （式中、ｎは一般式［Ｉ］におけると同様の意義を有す
る）で表わされるポリビニルカルバゾールを合成し、そ
れと下記式［III］ （式中、R1、R2、R3は一般式［Ｉ］におけると同様の意
義を有する）で表わされる化合物とを有機溶媒中でまぜ
合せることにより、下記式［IV］ （式中、R1、R2、R3、ｎは一般式［Ｉ］におけると同様
の意義を有する）で表わされるナフトキノン−高分子系
電荷移動錯体が製造される。
できる。すなわち、Ｎ−ビニルカルバゾールを常法（実
施例４）により重合させて、下記式［II］ （式中、ｎは一般式［Ｉ］におけると同様の意義を有す
る）で表わされるポリビニルカルバゾールを合成し、そ
れと下記式［III］ （式中、R1、R2、R3は一般式［Ｉ］におけると同様の意
義を有する）で表わされる化合物とを有機溶媒中でまぜ
合せることにより、下記式［IV］ （式中、R1、R2、R3、ｎは一般式［Ｉ］におけると同様
の意義を有する）で表わされるナフトキノン−高分子系
電荷移動錯体が製造される。
上記反応は通常、ジクロロメタン、テトラヒドロフラ
ン、ベンゼンなどの非極性溶媒の存在下に実施される。
反応温度は室温もしくは、０℃〜50℃で円滑に実施でき
る。
ン、ベンゼンなどの非極性溶媒の存在下に実施される。
反応温度は室温もしくは、０℃〜50℃で円滑に実施でき
る。
本発明の電荷移動錯体は新規な高分子化合物であり、可
視部から近赤外領域の広い波長領域にわたって吸収スペ
クトルを示す特徴をもつ。色素として液晶等の低分子物
質の着色及び合成高分子物質からなるシート状、繊維
状、その他の成型物の着色に有用である。着色法として
は、混練、塗布等の方法が挙げられる。又、本発明化合
物は種々の機能性色素、たとえば近赤外吸収光記録材料
用色素、電子写真用有機感光体、感熱感圧記録用色素、
赤外線吸収フィルタ用色素、レーザープリンター用色素
などとして価値あるものである。
視部から近赤外領域の広い波長領域にわたって吸収スペ
クトルを示す特徴をもつ。色素として液晶等の低分子物
質の着色及び合成高分子物質からなるシート状、繊維
状、その他の成型物の着色に有用である。着色法として
は、混練、塗布等の方法が挙げられる。又、本発明化合
物は種々の機能性色素、たとえば近赤外吸収光記録材料
用色素、電子写真用有機感光体、感熱感圧記録用色素、
赤外線吸収フィルタ用色素、レーザープリンター用色素
などとして価値あるものである。
次に本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本
発明は下記実施例に限定されるものではない。
発明は下記実施例に限定されるものではない。
実施例１ ポリビニルカルバゾール2gを50mlのテトラヒドロフラン
にとかした溶液に、５−ニトロ−2,3−ジシアノ−1,4−
ナフトキノン2.6gを5mlのテトラヒドロフランにとかし
た溶液を室温で加えるとただちに下記構造の分子間化合
物が生成する。溶媒を留去後、乾燥すると暗緑色の高分
子色素が得られる。本化合物はテトラヒドロフラン中で
500nm〜900nmの可視領域から近赤外領域にわたって非常
に幅広い吸収スペクトルを示した。また、ジクロロメタ
ン中では、600nm〜900nmに幅広い吸収スペクトルを示し
た。
にとかした溶液に、５−ニトロ−2,3−ジシアノ−1,4−
ナフトキノン2.6gを5mlのテトラヒドロフランにとかし
た溶液を室温で加えるとただちに下記構造の分子間化合
物が生成する。溶媒を留去後、乾燥すると暗緑色の高分
子色素が得られる。本化合物はテトラヒドロフラン中で
500nm〜900nmの可視領域から近赤外領域にわたって非常
に幅広い吸収スペクトルを示した。また、ジクロロメタ
ン中では、600nm〜900nmに幅広い吸収スペクトルを示し
た。
実施例２ 実施例１で得た色素のテトラヒドロフラン溶液を濃縮す
ると暗緑色の粘ちょうな溶液となる。この溶液にガラス
板を浸してひきあげ、乾燥するとガラス表面に暗緑色の
薄膜を形成することができる。この薄膜は600nm〜900nm
の可視領域から近赤外領域の光を強く吸収し、赤外線吸
収フィルターとして使用できることがわかった。また、
このガラス着色板をキセノン光源を用いて露光したとこ
ろ、５時間露光してもほとんど吸光度の減少が認められ
なかったことから、すぐれた耐光性を示すことがわかっ
た。
ると暗緑色の粘ちょうな溶液となる。この溶液にガラス
板を浸してひきあげ、乾燥するとガラス表面に暗緑色の
薄膜を形成することができる。この薄膜は600nm〜900nm
の可視領域から近赤外領域の光を強く吸収し、赤外線吸
収フィルターとして使用できることがわかった。また、
このガラス着色板をキセノン光源を用いて露光したとこ
ろ、５時間露光してもほとんど吸光度の減少が認められ
なかったことから、すぐれた耐光性を示すことがわかっ
た。
実施例３ ポリビニルカルバゾール2gを50mlのジクロロメタンにと
かした溶液に、2,3−ジシアノ−1,4−ナフトキノン2.1g
を5mlのジクロロメタンにとかした溶液を室温で加える
と溶液はただちに緑色になり、下記構造式の分子間化合
物が生成した。本化合物はジクロロメタン中で、550nm
〜750nmの可視領域から近赤外領域に非常に幅広い吸収
を示した。
かした溶液に、2,3−ジシアノ−1,4−ナフトキノン2.1g
を5mlのジクロロメタンにとかした溶液を室温で加える
と溶液はただちに緑色になり、下記構造式の分子間化合
物が生成した。本化合物はジクロロメタン中で、550nm
〜750nmの可視領域から近赤外領域に非常に幅広い吸収
を示した。
溶媒を留去して緑色の高分子色素を得た。実施例２と同
様にしてガラス板を着色したところ緑色の薄膜が得られ
た。
様にしてガラス板を着色したところ緑色の薄膜が得られ
た。
実施例４ Ｎ−ビニルカルバゾールをメタノールから再結晶して重
合禁止剤をとりのぞき精製する。ベンゼン中、アゾビス
イソブチロニトリルを重合開始剤として、N2気流中、60
℃で５時間反応させて重合した。ベンゼン溶液からメタ
ノールを用いて再沈殿を３回繰り返すと重合度約600の
ポリビニルカルバゾールが合成できる。
合禁止剤をとりのぞき精製する。ベンゼン中、アゾビス
イソブチロニトリルを重合開始剤として、N2気流中、60
℃で５時間反応させて重合した。ベンゼン溶液からメタ
ノールを用いて再沈殿を３回繰り返すと重合度約600の
ポリビニルカルバゾールが合成できる。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式［Ｉ］ （式中、R1、R2は水素原子、ハロゲン原子またはシアノ
基を示し、R3は水素原子またはニトロ基を示す。重合度
ｎは一般に100〜2000程度である）で表わされるナフト
キノン−高分子系電荷移動錯体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61033614A JPH07645B2 (ja) | 1986-02-17 | 1986-02-17 | ナフトキノン−高分子系電荷移動錯体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61033614A JPH07645B2 (ja) | 1986-02-17 | 1986-02-17 | ナフトキノン−高分子系電荷移動錯体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62190203A JPS62190203A (ja) | 1987-08-20 |
| JPH07645B2 true JPH07645B2 (ja) | 1995-01-11 |
Family
ID=12391332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61033614A Expired - Lifetime JPH07645B2 (ja) | 1986-02-17 | 1986-02-17 | ナフトキノン−高分子系電荷移動錯体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07645B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1430253B1 (en) | 2001-09-17 | 2019-07-24 | McNaught, Donald Stephen Fraser | Lighting apparatus for incorporation into walls, panels, ceilings, floors or similar structures |
-
1986
- 1986-02-17 JP JP61033614A patent/JPH07645B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62190203A (ja) | 1987-08-20 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |