JPH0753490A - ベザフィブレートの新規で安定な結晶形 - Google Patents
ベザフィブレートの新規で安定な結晶形Info
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- JPH0753490A JPH0753490A JP6094153A JP9415394A JPH0753490A JP H0753490 A JPH0753490 A JP H0753490A JP 6094153 A JP6094153 A JP 6094153A JP 9415394 A JP9415394 A JP 9415394A JP H0753490 A JPH0753490 A JP H0753490A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/67—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/68—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/73—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom of a carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 臭化カリウムでのＦＴ−赤外線スペクトルが
以下の波数で吸収バンドを有することを特徴とする、２
−［４−［２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−エチ
ル］−フェノキシ］−２−メチルプロピオン酸の結晶質
β体： ３３８９ｃｍ~1 ８４７ｃｍ~1 １７４０ｃｍ~1 ８２１ｃｍ~1 １３２８ｃｍ~1 ６１８ｃｍ~1 ６０６ｃｍ~1。 【目的】 密生微細針状として結晶せず、本草薬物関連
の加工が容易な結晶形として得られる新規なベザフィブ
レートの結晶形を提供すること。
以下の波数で吸収バンドを有することを特徴とする、２
−［４−［２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−エチ
ル］−フェノキシ］−２−メチルプロピオン酸の結晶質
β体： ３３８９ｃｍ~1 ８４７ｃｍ~1 １７４０ｃｍ~1 ８２１ｃｍ~1 １３２８ｃｍ~1 ６１８ｃｍ~1 ６０６ｃｍ~1。 【目的】 密生微細針状として結晶せず、本草薬物関連
の加工が容易な結晶形として得られる新規なベザフィブ
レートの結晶形を提供すること。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２−［４−［２−（４
−クロロベンゾイルアミノ）−エチル］−フェノキシ］
−２−メチルプロピオン酸の新規で安定な結晶形に関す
る。
−クロロベンゾイルアミノ）−エチル］−フェノキシ］
−２−メチルプロピオン酸の新規で安定な結晶形に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】化合物、２−［４−［２−（４−クロロ
ベンゾイルアミノ）−エチル］−フェノキシ］−２−メ
チルプロピオン酸は、下記の式１に該当し、国際一般名
はベザフィブレート（Bezafibrate）で、その製造はす
でにドイツ特許第２１，４９，０７０号明細書により既
知である。
ベンゾイルアミノ）−エチル］−フェノキシ］−２−メ
チルプロピオン酸は、下記の式１に該当し、国際一般名
はベザフィブレート（Bezafibrate）で、その製造はす
でにドイツ特許第２１，４９，０７０号明細書により既
知である。
【０００３】
【化１】
【０００４】ベザフィブレートは重要な医薬で、血清脂
質およびコレステロールレベルの顕著な減少をもたら
し、したがって動脈硬化の治療に用いることができる。
さらにベザフィブレートの製造方法はドイツ特許第２
９，２０，４１３号明細書および米国特許第４，７３
９，１０１号明細書に記載されている。これら明細書に
記載されている合成では、最終物質として得られるベザ
フィブレートはアセトンまたは水から結晶化され、最終
的に得られる該ベザフィブレート最終物質は、用いた製
造方法に従い１７８〜１８６℃で融解する。引用明細書
には多形性形態(poly-morphous)の存在については言及
されていない。
質およびコレステロールレベルの顕著な減少をもたら
し、したがって動脈硬化の治療に用いることができる。
さらにベザフィブレートの製造方法はドイツ特許第２
９，２０，４１３号明細書および米国特許第４，７３
９，１０１号明細書に記載されている。これら明細書に
記載されている合成では、最終物質として得られるベザ
フィブレートはアセトンまたは水から結晶化され、最終
的に得られる該ベザフィブレート最終物質は、用いた製
造方法に従い１７８〜１８６℃で融解する。引用明細書
には多形性形態(poly-morphous)の存在については言及
されていない。
【０００５】既知のベザフィブレートの形態のＸ線構造
解析では、既知のベザフィブレートの針状結晶は、オル
ト斜方晶系に分類され得ることが示された（K.Djinovic
ら、Acta Crystallographica C45, 772-775ページ（198
9）参照）。しかし既知のベザフィブレートのオルト斜
方晶系は、密生微細針状(fine matted needles)形とし
て結晶化するという欠点を有し、これは本草薬物関連の
加工が困難である。既知のベザフィブレートの結晶形の
別の欠点は、その見かけ密度が０．２６ｇ／ｍｌと小さ
いことである。
解析では、既知のベザフィブレートの針状結晶は、オル
ト斜方晶系に分類され得ることが示された（K.Djinovic
ら、Acta Crystallographica C45, 772-775ページ（198
9）参照）。しかし既知のベザフィブレートのオルト斜
方晶系は、密生微細針状(fine matted needles)形とし
て結晶化するという欠点を有し、これは本草薬物関連の
加工が困難である。既知のベザフィブレートの結晶形の
別の欠点は、その見かけ密度が０．２６ｇ／ｍｌと小さ
いことである。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明が強調する課題
は、従って上記の欠点をもたず、さらに本草薬物関連の
加工が容易な結晶形として得られる新規なベザフィブレ
ートの結晶形を提供することである。
は、従って上記の欠点をもたず、さらに本草薬物関連の
加工が容易な結晶形として得られる新規なベザフィブレ
ートの結晶形を提供することである。
【０００７】本発明にしたがえば、本課題は新規で安定
したベザフィブレートの結晶形（ここでは以下β体と呼
ぶ）によって解決されるが、この結晶形は臭化カリウム
での赤外線吸収スペクトルで以下の波数で吸収バンドを
示すという特徴をもつ： ３３８９ｃｍ~1 ８４７ｃｍ~1 １７４０ｃｍ~1 ８２１ｃｍ~1 １３２８ｃｍ~1 ６１８ｃｍ~1 ６０６ｃｍ~1。
したベザフィブレートの結晶形（ここでは以下β体と呼
ぶ）によって解決されるが、この結晶形は臭化カリウム
での赤外線吸収スペクトルで以下の波数で吸収バンドを
示すという特徴をもつ： ３３８９ｃｍ~1 ８４７ｃｍ~1 １７４０ｃｍ~1 ８２１ｃｍ~1 １３２８ｃｍ~1 ６１８ｃｍ~1 ６０６ｃｍ~1。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明のベザフィブレー
トのβ体は簡単かつ安全に同定でき、さらにそのＦＴ−
ＩＲスペクトルによって特徴づけることができる。図１
は、臭化カリウムペレットの形態で記録された本発明の
β体のＦＴ−ＩＲスペクトルを示している。本発明のβ
体は、特に９００と６００ｃｍ~1の間の指紋領域で固有
の強いバンドを示す。この結果、本発明のベザフィブレ
ートのβ体は新規で、この化合物のこれまで報告されな
かった形態であると言える。
トのβ体は簡単かつ安全に同定でき、さらにそのＦＴ−
ＩＲスペクトルによって特徴づけることができる。図１
は、臭化カリウムペレットの形態で記録された本発明の
β体のＦＴ−ＩＲスペクトルを示している。本発明のβ
体は、特に９００と６００ｃｍ~1の間の指紋領域で固有
の強いバンドを示す。この結果、本発明のベザフィブレ
ートのβ体は新規で、この化合物のこれまで報告されな
かった形態であると言える。
【０００９】本発明のベザフィブレートβ体は、そのＩ
Ｒスペクトルだけでなく、多数の他の性質においてもこ
れまでに知られた形態とは異なっている。したがって、
これらの性質はまた、これまでに知られたオルト斜方晶
系体と新規なβ体を区別するために用いることができ
る。
Ｒスペクトルだけでなく、多数の他の性質においてもこ
れまでに知られた形態とは異なっている。したがって、
これらの性質はまた、これまでに知られたオルト斜方晶
系体と新規なβ体を区別するために用いることができ
る。
【００１０】図２および図３は、放射線透過写真分析の
結果として、既知のオルト斜方晶系体および本発明のβ
体の粉末回折図を示している。両サンプルの粉末図は、
フィリップスＰＷ１０５０／２５粉末ディフラクトメー
ターを用い同一条件下で、プレキシグラスホルダー（層
の厚さ０．３ｍｍ）でＣｕ−Ｋα照射でＮｉフィルター
を用いて記録した。この図表は、２θ：９−５０°の回
折角領域、ステップ幅０．０２°で、各ステップにつき
１秒の測定時間で測定された。
結果として、既知のオルト斜方晶系体および本発明のβ
体の粉末回折図を示している。両サンプルの粉末図は、
フィリップスＰＷ１０５０／２５粉末ディフラクトメー
ターを用い同一条件下で、プレキシグラスホルダー（層
の厚さ０．３ｍｍ）でＣｕ−Ｋα照射でＮｉフィルター
を用いて記録した。この図表は、２θ：９−５０°の回
折角領域、ステップ幅０．０２°で、各ステップにつき
１秒の測定時間で測定された。
【００１１】認識された反射部位およびその相対強度
を、既知のオルト斜方晶系体については表１に、新規体
については表２に挙げた。
を、既知のオルト斜方晶系体については表１に、新規体
については表２に挙げた。
【００１２】
【表１】
【００１３】
【表２】
【００１４】相対強度の高い特徴的な反射は、本発明の
β体の粉末図表では１６．８°、１７．７°、１９．０
°および２５．１°の回折角度で生じる。対照的に、既
知のオルト斜方晶系体の特徴的な１８．５°および１
９．８°の反射は消失している。
β体の粉末図表では１６．８°、１７．７°、１９．０
°および２５．１°の回折角度で生じる。対照的に、既
知のオルト斜方晶系体の特徴的な１８．５°および１
９．８°の反射は消失している。
【００１５】類似の反射幅および強度から、本発明のβ
体は等しく良好な結晶性を示すが、既知のオルト斜方晶
系体とは反射位置または強度の分布のいずれにおいても
類似性をもたない。したがって、この新規な形態は明確
に異なる結晶構造を含んでいる。新規な形態中に既知の
オルト斜方晶系体が存在するという可能性は、ラジオグ
ラフィーによって排除できる。
体は等しく良好な結晶性を示すが、既知のオルト斜方晶
系体とは反射位置または強度の分布のいずれにおいても
類似性をもたない。したがって、この新規な形態は明確
に異なる結晶構造を含んでいる。新規な形態中に既知の
オルト斜方晶系体が存在するという可能性は、ラジオグ
ラフィーによって排除できる。
【００１６】さらに、既知のオルト斜方晶系体の結晶構
造について、理論的粉末図を文献のデータ（K.Djinovi
c, 上記引用文中）に基づいて算出し、図４に示す。そ
の反射は、既知のオルト斜方晶系体について測定された
図表での位置および強度とよく一致している。
造について、理論的粉末図を文献のデータ（K.Djinovi
c, 上記引用文中）に基づいて算出し、図４に示す。そ
の反射は、既知のオルト斜方晶系体について測定された
図表での位置および強度とよく一致している。
【００１７】本発明のベザフィブレートβ体はこれまで
に知られたオルト斜方晶系体より１８８℃というかすか
に高い融点を有する。
に知られたオルト斜方晶系体より１８８℃というかすか
に高い融点を有する。
【００１８】メットラーＦＰ８５で加熱速度２℃／分で
５０〜３００℃の範囲で記録された、本発明のβ体のＤ
ＴＡスペクトルを図５に示す。１８８℃における融解過
程の強い吸熱ピークに加え、弱い吸熱ピークが１７３℃
でもまた生じる。
５０〜３００℃の範囲で記録された、本発明のβ体のＤ
ＴＡスペクトルを図５に示す。１８８℃における融解過
程の強い吸熱ピークに加え、弱い吸熱ピークが１７３℃
でもまた生じる。
【００１９】本発明にしたがえば、本発明のベザフィブ
レートの結晶β体は、水および鎖式ケトンに、さらに低
級アルコールを全容積に対して１〜１０容積％、好まし
くは４〜１０容積％含む混合物から結晶化するという特
徴を有する方法によって製造できる。適切な鎖式ケトン
の例は、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびメ
チルイソブチルケトンで、メチルエチルケトンが好まし
い。水対鎖式ケトンの容積比は広い範囲内で変更可能で
ある。例えば、容積比で１０容積％の水：９０容積％の
ケトンから９０容積％の水：１０容積％のケトンを含む
混合物が適切であるが、メチルエチルケトンの場合に
は、等しい容積部の水およびケトン、すなわち５０容積
％の水および５０容積％のケトンを含む混合物が特に好
ましい。
レートの結晶β体は、水および鎖式ケトンに、さらに低
級アルコールを全容積に対して１〜１０容積％、好まし
くは４〜１０容積％含む混合物から結晶化するという特
徴を有する方法によって製造できる。適切な鎖式ケトン
の例は、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびメ
チルイソブチルケトンで、メチルエチルケトンが好まし
い。水対鎖式ケトンの容積比は広い範囲内で変更可能で
ある。例えば、容積比で１０容積％の水：９０容積％の
ケトンから９０容積％の水：１０容積％のケトンを含む
混合物が適切であるが、メチルエチルケトンの場合に
は、等しい容積部の水およびケトン、すなわち５０容積
％の水および５０容積％のケトンを含む混合物が特に好
ましい。
【００２０】該混合物はまた低級アルコールを第三の成
分として、全容積に対して１から１０容積％、好ましく
は４から１０容積％で含んでいる。低級アルコールの例
は、メタノール、エタノール、１−プロパノール、イソ
プロパノール、１−ブタノール、２−ブタノールまたは
イソブタノールである。ブタノール、特に１−ブタノー
ルがその融点のゆえに好ましい。１−ブタノールが用い
られる場合は、４から５容積％が好ましい。
分として、全容積に対して１から１０容積％、好ましく
は４から１０容積％で含んでいる。低級アルコールの例
は、メタノール、エタノール、１−プロパノール、イソ
プロパノール、１−ブタノール、２−ブタノールまたは
イソブタノールである。ブタノール、特に１−ブタノー
ルがその融点のゆえに好ましい。１−ブタノールが用い
られる場合は、４から５容積％が好ましい。
【００２１】本発明の方法を実際に適用する場合には、
一般に知られた方法を実験室規模で利用することができ
る。したがって、ベザフィブレートは特定の溶媒混合物
中でその還流温度で溶解される。本発明のβ体は、続い
て室温または０℃までの温度に冷却することによって結
晶化される。冷却時間は４〜１２時間である。工業規模
での製造では、上記の溶媒混合物中のベザフィブレート
の高温溶液が、上記溶媒混合物中の少量の本発明のベザ
フィブレートβ体の懸濁物（第二の容器に保存されてお
り、１０〜３０℃、例えば２０℃に保持されている）中
に好ましくは導入される。最初に導入される種結晶量
が、結晶サイズに関して迅速で再現性のある結晶化をも
たらす。この場合は、冷却時間は０．５〜２時間であ
る。
一般に知られた方法を実験室規模で利用することができ
る。したがって、ベザフィブレートは特定の溶媒混合物
中でその還流温度で溶解される。本発明のβ体は、続い
て室温または０℃までの温度に冷却することによって結
晶化される。冷却時間は４〜１２時間である。工業規模
での製造では、上記の溶媒混合物中のベザフィブレート
の高温溶液が、上記溶媒混合物中の少量の本発明のベザ
フィブレートβ体の懸濁物（第二の容器に保存されてお
り、１０〜３０℃、例えば２０℃に保持されている）中
に好ましくは導入される。最初に導入される種結晶量
が、結晶サイズに関して迅速で再現性のある結晶化をも
たらす。この場合は、冷却時間は０．５〜２時間であ
る。
【００２２】
【作用】その結晶性質のゆえに、本発明のベザフィブレ
ートの新規なβ体は、その合成および固形医薬製剤への
本草薬物加工の両方に関して驚くべき利点を有する。既
知のオルト斜方晶系改変物は微細密生針状形として結晶
化し、これは加工が困難で、見かけ密度が０．２６ｇ／
ｍｌと小さいが、一方、本発明のβ体は粗い等軸晶系結
晶形として結晶化し、ほぼ２倍大きい０．４４ｇ／ｍｌ
の見かけ密度を有する。したがって、本発明のβ体は極
めて良好な濾過性を示し、これは、例えば遠心沈殿時間
の明らかな減少をもたらす。これはまた、得られる生成
物の品質にも影響する。なぜならば、濾過ケーキは母液
を含まないように洗浄することが容易で、生成物の残留
溶媒濃度も低いからである。
ートの新規なβ体は、その合成および固形医薬製剤への
本草薬物加工の両方に関して驚くべき利点を有する。既
知のオルト斜方晶系改変物は微細密生針状形として結晶
化し、これは加工が困難で、見かけ密度が０．２６ｇ／
ｍｌと小さいが、一方、本発明のβ体は粗い等軸晶系結
晶形として結晶化し、ほぼ２倍大きい０．４４ｇ／ｍｌ
の見かけ密度を有する。したがって、本発明のβ体は極
めて良好な濾過性を示し、これは、例えば遠心沈殿時間
の明らかな減少をもたらす。これはまた、得られる生成
物の品質にも影響する。なぜならば、濾過ケーキは母液
を含まないように洗浄することが容易で、生成物の残留
溶媒濃度も低いからである。
【００２３】固形製剤の医薬の製造でも、本発明のベザ
フィブレートβ体は、既知の形態と比較してその良好な
フロー作用並びにその明らかに高い見かけ密度および押
固めた嵩密度のため有利である。これらの性質は、例え
ばより大きなバッチサイズおよびより短縮された加工時
間によって、より経済的な製造をもたらす。さらに、得
られた錠剤は、密度の顕著な違いおよび高いパーセンテ
ージの活性要素ゆえに明らかに小さい。
フィブレートβ体は、既知の形態と比較してその良好な
フロー作用並びにその明らかに高い見かけ密度および押
固めた嵩密度のため有利である。これらの性質は、例え
ばより大きなバッチサイズおよびより短縮された加工時
間によって、より経済的な製造をもたらす。さらに、得
られた錠剤は、密度の顕著な違いおよび高いパーセンテ
ージの活性要素ゆえに明らかに小さい。
【００２４】
【実施例】本発明を以下の実施例によって詳述する。
【００２５】実施例１本発明のベザフィブレートのβ体の調製 ドイツ特許第２１，４９，０７０号明細書（実施例２
ａ）の方法によって得られた２０ｇのベザフィブレート
を２００ｍｌの水に懸濁し、生じた懸濁物を還流温度に
加熱する。続いて２００ｍｌのメチルエチルケトンおよ
び２０ｍｌの１−ブタノールの混合物を沸点で加え、固
形物を完全に溶解する。得られた溶液を撹拌しながらゆ
っくりと（例えば一晩）室温まで冷却し、続いてさらに
２時間室温で撹拌する。得られた粗い結晶を吸引下で濾
過し、２０ｍｌの水で２度洗浄し、８０℃で２時間真空
中で乾燥させる。本発明のベザフィブレートβ体の無色
結晶が１６ｇの収量で得られ、これは図１のＦＴ−ＩＲ
スペクトルを示す。
ａ）の方法によって得られた２０ｇのベザフィブレート
を２００ｍｌの水に懸濁し、生じた懸濁物を還流温度に
加熱する。続いて２００ｍｌのメチルエチルケトンおよ
び２０ｍｌの１−ブタノールの混合物を沸点で加え、固
形物を完全に溶解する。得られた溶液を撹拌しながらゆ
っくりと（例えば一晩）室温まで冷却し、続いてさらに
２時間室温で撹拌する。得られた粗い結晶を吸引下で濾
過し、２０ｍｌの水で２度洗浄し、８０℃で２時間真空
中で乾燥させる。本発明のベザフィブレートβ体の無色
結晶が１６ｇの収量で得られ、これは図１のＦＴ−ＩＲ
スペクトルを示す。
【００２６】実施例２ ２０ｌの水、１２０ｌのメチルエチルケトンおよび１２
ｌの１−ブタノールを２５０ｌの容器に導入し、その
後、生じた混合物に、ドイツ特許第２１，４９，０７０
号明細書（実施例２ａ）の方法によって得られた４０ｋ
ｇの粗ベザフィブレートを導入する。この混合物を６０
℃に加熱し、その工程中に溶解させ、その後１ｋｇの活
性炭および１ｋｇのヒフロスーパーセル［Hyflo-Superc
el （登録商標）、（濾過補助剤）］を加える。
ｌの１−ブタノールを２５０ｌの容器に導入し、その
後、生じた混合物に、ドイツ特許第２１，４９，０７０
号明細書（実施例２ａ）の方法によって得られた４０ｋ
ｇの粗ベザフィブレートを導入する。この混合物を６０
℃に加熱し、その工程中に溶解させ、その後１ｋｇの活
性炭および１ｋｇのヒフロスーパーセル［Hyflo-Superc
el （登録商標）、（濾過補助剤）］を加える。
【００２７】水２．５ｌ中の実施例１のベザフィブレー
トβ体４．５ｋｇ、１３ｌのメチルエチルケトンおよび
１ｌの１−ブタノールを第二の容器に導入し、０℃に冷
却する。
トβ体４．５ｋｇ、１３ｌのメチルエチルケトンおよび
１ｌの１−ブタノールを第二の容器に導入し、０℃に冷
却する。
【００２８】続いて６０〜６５℃の温度の第一の容器の
溶液を、加圧濾過で冷却しながら、第二の容器の種結晶
中にゆっくり導入し、生じた混合物の温度を３０〜３５
℃に保持する。０〜５℃に冷却後、得られた結晶スラッ
ジを吸引下で濾過する。２０ｌの水で２度洗浄して、図
１のＦＴ−ＩＲスペクトルの特徴を有する本発明のベザ
フィブレートβ体３７ｋｇを得る。
溶液を、加圧濾過で冷却しながら、第二の容器の種結晶
中にゆっくり導入し、生じた混合物の温度を３０〜３５
℃に保持する。０〜５℃に冷却後、得られた結晶スラッ
ジを吸引下で濾過する。２０ｌの水で２度洗浄して、図
１のＦＴ−ＩＲスペクトルの特徴を有する本発明のベザ
フィブレートβ体３７ｋｇを得る。
【図１】図１は、臭化カリウムペレットの形態で記録さ
れた本発明のβ体のＦＴ−ＩＲスペクトルを示す。
れた本発明のβ体のＦＴ−ＩＲスペクトルを示す。
【図２】図２は、放射線透過写真分析の結果として、既
知のオルト斜方晶系体の粉末回折図を示す。
知のオルト斜方晶系体の粉末回折図を示す。
【図３】図３は、放射線透過写真分析の結果として、本
発明のβ体の粉末回折図を示す。
発明のβ体の粉末回折図を示す。
【図４】図４は、既知のオルト斜方晶系体の結晶構造に
ついて、文献(K. Djinovicら、Acta Crystallographica
C45, 772-775頁(1989))のデータに基づいて算出した理
論的粉末図を示す。
ついて、文献(K. Djinovicら、Acta Crystallographica
C45, 772-775頁(1989))のデータに基づいて算出した理
論的粉末図を示す。
【図５】図５は、メットラーＦＰ８５で加熱速度２℃／
分で５０〜３００℃の範囲で記録された本発明のβ体の
ＤＴＡスペクトルを示す。
分で５０〜３００℃の範囲で記録された本発明のβ体の
ＤＴＡスペクトルを示す。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成６年８月２５日
【手続補正１】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】図１
【補正方法】変更
【補正内容】
【図１】
【手続補正２】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】図５
【補正方法】変更
【補正内容】
【図５】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ペーター・マイヤー ドイツ連邦共和国ディー−90537・フォイ ヒト，ハイデヴェック・91 (72)発明者 ジョセフ・シュミット ドイツ連邦共和国ディー−91522・アンシ ュバッハ，プラテンシュトラーセ（無番 地) (72)発明者 カート−ヘニング・アーレンズ ドイツ連邦共和国ディー−90403・ニュレ ムベルク，トローデルマルクト・42
Claims (1)
- 【請求項１】 臭化カリウムでのＦＴ−赤外線スペクト
ルが以下の波数で吸収バンドを有することを特徴とす
る、２−［４−［２−（４−クロロベンゾイルアミノ）
−エチル］−フェノキシ］−２−メチルプロピオン酸の
結晶質β体： ３３８９ｃｍ~1 ８４７ｃｍ~1 １７４０ｃｍ~1 ８２１ｃｍ~1 １３２８ｃｍ~1 ６１８ｃｍ~1 ６０６ｃｍ~1。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|
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Family Applications (1)
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| EP0625504A1 (de) | 1994-11-23 |
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