JPH0753458A - ナフタレンジカルボン酸の水素化方法 - Google Patents
ナフタレンジカルボン酸の水素化方法Info
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- JPH0753458A JPH0753458A JP5199593A JP19959393A JPH0753458A JP H0753458 A JPH0753458 A JP H0753458A JP 5199593 A JP5199593 A JP 5199593A JP 19959393 A JP19959393 A JP 19959393A JP H0753458 A JPH0753458 A JP H0753458A
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- Japan
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- acid
- reaction
- ndca
- naphthalenedicarboxylic acid
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ポリエチレンナフタレンジカルボキシレート
の改質材であるテトラリンジカルボン酸の新しい合成法
の提供。 【構成】 ナフタレンジカルボン酸を白金族触媒の存在
下にナフタリン環の部分水添を行い、テトラリンジカル
ボン酸を得るもの。
の改質材であるテトラリンジカルボン酸の新しい合成法
の提供。 【構成】 ナフタレンジカルボン酸を白金族触媒の存在
下にナフタリン環の部分水添を行い、テトラリンジカル
ボン酸を得るもの。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ナフタレンジカルボン
酸（以後ＮＤＣＡと略称する）を水素化しテトラリンジ
カルボン酸（以後ＴＤＣＡと略称する）を合成する方法
に関する。
酸（以後ＮＤＣＡと略称する）を水素化しテトラリンジ
カルボン酸（以後ＴＤＣＡと略称する）を合成する方法
に関する。
【０００２】
【発明の背景】ＮＤＣＥを原料とするポリ（アルキレン
ナフタレンジカルボキシレート）とりわけポリ（エチレ
ン―２，６―ナフタレンジカルボキシレート）は、ポリ
（エチレンテレフタレート）と較べて耐熱性、機械的特
性、ガスバリーア性が優れており、繊維、フィルム、ボ
トル及び工業用樹脂用の高機能性材料として利用されて
いる。しかしながら、そのガラス転移点が高いために例
えばボトル等の成形加工条件の設定が難しい。その点を
解決するために、ＴＤＣＥがポリマー原料またはポリ
（エチレン―２，６―ナフタレンジカルボキシレート）
の改質剤として注目されている。本発明はこのＴＤＣＥ
を製造する方法に関するものである。
ナフタレンジカルボキシレート）とりわけポリ（エチレ
ン―２，６―ナフタレンジカルボキシレート）は、ポリ
（エチレンテレフタレート）と較べて耐熱性、機械的特
性、ガスバリーア性が優れており、繊維、フィルム、ボ
トル及び工業用樹脂用の高機能性材料として利用されて
いる。しかしながら、そのガラス転移点が高いために例
えばボトル等の成形加工条件の設定が難しい。その点を
解決するために、ＴＤＣＥがポリマー原料またはポリ
（エチレン―２，６―ナフタレンジカルボキシレート）
の改質剤として注目されている。本発明はこのＴＤＣＥ
を製造する方法に関するものである。
【０００３】
【従来の技術及び課題】ＴＤＣＥを合成する方法とし
て、以下の２手段が知られている。先ず、特開昭５１―
１２７０５８号公報に開示されている方法は、１―ケト
テトラリン―３，７―ジカルボン酸またはそのアルキル
エステルを水素化してテトラリン―２，６―ジカルボン
酸またはその２，６―アルキルエステルを得るものであ
る。
て、以下の２手段が知られている。先ず、特開昭５１―
１２７０５８号公報に開示されている方法は、１―ケト
テトラリン―３，７―ジカルボン酸またはそのアルキル
エステルを水素化してテトラリン―２，６―ジカルボン
酸またはその２，６―アルキルエステルを得るものであ
る。
【０００４】また、米国特許第３５３４００２号明細書
には、２，６―ナフタレンジカルボン酸ジアルキルエス
テル（以下２，６―ＮＤＣＥと略記する）をニッケル触
媒の存在下で水素化し、テトラリン―２，６―ジカルボ
ン酸ジアルキルエステル（以下２，６―ＴＤＣＥと略記
する）を得る方法が記載されている。
には、２，６―ナフタレンジカルボン酸ジアルキルエス
テル（以下２，６―ＮＤＣＥと略記する）をニッケル触
媒の存在下で水素化し、テトラリン―２，６―ジカルボ
ン酸ジアルキルエステル（以下２，６―ＴＤＣＥと略記
する）を得る方法が記載されている。
【０００５】そこで、上記の２手段を検討すると、前者
の技術は原料テトラロンジカルボン酸またはそのアルキ
ルエステルを得るのに数次の工程を経る合成方法である
から、ＮＤＣＥ原料の入手が困難な場合はともかく、入
手可能ならば工業的に有利な合成方法とは云えない。ま
た後者の合成手段はニッケル触媒を用いて約３５〜７０
０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇの高圧下で２，６―ＮＤＣＥを水素化
するものであるから、高圧下の水素の取扱いの危険性が
無視できず、しかも生成物の収率も満足できるものでは
ないことから、精製効率も低く、経済性に欠けると云え
よう。
の技術は原料テトラロンジカルボン酸またはそのアルキ
ルエステルを得るのに数次の工程を経る合成方法である
から、ＮＤＣＥ原料の入手が困難な場合はともかく、入
手可能ならば工業的に有利な合成方法とは云えない。ま
た後者の合成手段はニッケル触媒を用いて約３５〜７０
０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇの高圧下で２，６―ＮＤＣＥを水素化
するものであるから、高圧下の水素の取扱いの危険性が
無視できず、しかも生成物の収率も満足できるものでは
ないことから、精製効率も低く、経済性に欠けると云え
よう。
【０００６】
【課題を解決するための手段】ニッケル触媒はその活性
が低いため、ＮＤＣＡのジアルキルエステルを水素化し
てテトラリンジカルボン酸ジアルキルエステルを得るた
めには反応圧力を１００ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ以上にする必要
があるが、高圧下の水素を取り扱う点で安全上課題が残
るとともに、さらにＴＤＣＡを得るために加水分解工程
を経る点で改善が望まれる。これに対して、ＮＤＣＡの
水素化反応が穏和な条件で行うことによりＴＤＣＡを得
ることができれば大幅な改善を図る事ができる。
が低いため、ＮＤＣＡのジアルキルエステルを水素化し
てテトラリンジカルボン酸ジアルキルエステルを得るた
めには反応圧力を１００ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ以上にする必要
があるが、高圧下の水素を取り扱う点で安全上課題が残
るとともに、さらにＴＤＣＡを得るために加水分解工程
を経る点で改善が望まれる。これに対して、ＮＤＣＡの
水素化反応が穏和な条件で行うことによりＴＤＣＡを得
ることができれば大幅な改善を図る事ができる。
【０００７】本発明者は、これらの課題を解決する為
に、鋭意検討した結果、本件発明に達し、課題を解決す
るに至った。即ち、本発明は、パラジウム、ルテニウ
ム、ロジウム及び白金の群から選ばれる少なくとも１種
の触媒の存在下に、ナフタレンジカルボン酸に、その反
応条件において部分的に可溶性のある溶媒を用いて、水
素を作用させテトラリンジカルボン酸を合成することか
らなるナフタレンジカルボン酸の水素化方法である。
に、鋭意検討した結果、本件発明に達し、課題を解決す
るに至った。即ち、本発明は、パラジウム、ルテニウ
ム、ロジウム及び白金の群から選ばれる少なくとも１種
の触媒の存在下に、ナフタレンジカルボン酸に、その反
応条件において部分的に可溶性のある溶媒を用いて、水
素を作用させテトラリンジカルボン酸を合成することか
らなるナフタレンジカルボン酸の水素化方法である。
【０００８】本発明を以下に説明する。本発明における
ＮＤＣＡはカルボン酸置換体であればその位置は限定さ
れないが、ポリ（エチレン―２，６―ナフタレンジカル
ボキシレート）の原料として入手できる２，６―ＮＤＣ
Ａがあれば、本発明が適用できる。さらに、これらのモ
ノアルキルエステル体でも本発明における原料として使
用できる。
ＮＤＣＡはカルボン酸置換体であればその位置は限定さ
れないが、ポリ（エチレン―２，６―ナフタレンジカル
ボキシレート）の原料として入手できる２，６―ＮＤＣ
Ａがあれば、本発明が適用できる。さらに、これらのモ
ノアルキルエステル体でも本発明における原料として使
用できる。
【０００９】本発明で用いるパラジウム、ルテニウム、
ロジウム及び白金を支持する担体は一般的に用いられる
活性炭、珪藻土、アルミナ、シリカ、チタニア、マグネ
シウム及びゼオライト等であり、このうち比較的比表面
積の大きい活性炭が好ましい。
ロジウム及び白金を支持する担体は一般的に用いられる
活性炭、珪藻土、アルミナ、シリカ、チタニア、マグネ
シウム及びゼオライト等であり、このうち比較的比表面
積の大きい活性炭が好ましい。
【００１０】本発明で用いる溶媒は、水素化反応に不活
性なものであれば特に限定されないが、水素化反応条件
に於いてＮＤＣＡが少なくとも部分的に可溶である溶媒
であって、具体例としては、酢酸、メタノール、エタノ
ール、イソプロパノール、シクロヘキサン及び水が挙げ
られる。なおＮＤＣＡの水素化反応を水溶媒で実施する
場合は、ＮＤＣＡのアルカリ塩の状態とし、少なくとも
部分的に可溶である条件にする。
性なものであれば特に限定されないが、水素化反応条件
に於いてＮＤＣＡが少なくとも部分的に可溶である溶媒
であって、具体例としては、酢酸、メタノール、エタノ
ール、イソプロパノール、シクロヘキサン及び水が挙げ
られる。なおＮＤＣＡの水素化反応を水溶媒で実施する
場合は、ＮＤＣＡのアルカリ塩の状態とし、少なくとも
部分的に可溶である条件にする。
【００１１】本発明に於いて、ＮＤＣＥを水素化させる
際の水素圧力は重要であり１００ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ以下で
水素を作用させることが必要である。特に好ましくは、
５乃至５０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇであり、水素圧力が１００ｋ
ｇ／ｃｍ2 Ｇを超えるとデカリンジカルボン酸またはデ
カリンジカルボン酸ジアルキルへの過剰水素化反応が進
行し、ＴＤＣＡの収率が低下する。５ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ未
満でも特に支障はないが反応速度が低下し、反応に長時
間を要し工業的規模で行う場合には好ましくない。
際の水素圧力は重要であり１００ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ以下で
水素を作用させることが必要である。特に好ましくは、
５乃至５０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇであり、水素圧力が１００ｋ
ｇ／ｃｍ2 Ｇを超えるとデカリンジカルボン酸またはデ
カリンジカルボン酸ジアルキルへの過剰水素化反応が進
行し、ＴＤＣＡの収率が低下する。５ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ未
満でも特に支障はないが反応速度が低下し、反応に長時
間を要し工業的規模で行う場合には好ましくない。
【００１２】本発明に於いて、ＮＤＣＥの水素化させる
際の反応温度は、０乃至２００℃である。好ましくは８
０乃至１５０℃であり、２００℃を超えるとデカリンジ
カルボン酸またはデカリンジカルボン酸ジアルキルへの
過剰水素化反応が進行し、ＴＤＣＡの収率が低下する。
５０℃未満でも特に支障はないが反応速度が低下し、反
応に長時間を要し工業的規模で行う場合には好ましくな
い。
際の反応温度は、０乃至２００℃である。好ましくは８
０乃至１５０℃であり、２００℃を超えるとデカリンジ
カルボン酸またはデカリンジカルボン酸ジアルキルへの
過剰水素化反応が進行し、ＴＤＣＡの収率が低下する。
５０℃未満でも特に支障はないが反応速度が低下し、反
応に長時間を要し工業的規模で行う場合には好ましくな
い。
【００１３】本発明に於いて、ＮＤＣＡと溶媒との重量
比は、ＮＤＣＡに対し少なくとも部分的に可溶な状態で
ある。
比は、ＮＤＣＡに対し少なくとも部分的に可溶な状態で
ある。
【００１４】原料合計量／溶媒合計量（重量比）＝０．
０１乃至１．０ の範囲で実施するのが好ましい。
０１乃至１．０ の範囲で実施するのが好ましい。
【００１５】本発明で於いて、触媒とＮＤＣＡとの重量
比は特に限定されない。例えば活性炭に５重量％程度の
含むパラジウム、ルテニウム、ロジウム又は白金の触媒
を使用する場合には、 担体を含めた触媒合計量／原料合計（重量比）＝０．０
０５乃至０．５ の範囲で実施するのが好ましい。この値が０．００５未
満の場合は反応時間が長くなり効率的ではなく、０．５
を超える場合はデカリンジカルボン酸の過剰水素化反応
が進行し、ＴＤＣＡの収率が低下する。
比は特に限定されない。例えば活性炭に５重量％程度の
含むパラジウム、ルテニウム、ロジウム又は白金の触媒
を使用する場合には、 担体を含めた触媒合計量／原料合計（重量比）＝０．０
０５乃至０．５ の範囲で実施するのが好ましい。この値が０．００５未
満の場合は反応時間が長くなり効率的ではなく、０．５
を超える場合はデカリンジカルボン酸の過剰水素化反応
が進行し、ＴＤＣＡの収率が低下する。
【００１６】本発明の水素化反応方法としては、水素化
触媒を溶液中に懸濁させて行う所謂懸濁床による方法、
あるいは、水素化触媒を固定してこれに溶液を流す所謂
固定床による公知の方法が採用できる。さらに例えば懸
濁床に於いては、耐圧容器に水素化触媒、原料のＮＤＣ
Ａ及び溶媒を仕込み、空間を水素で置換した後、所定温
度で所定時間攪拌する方法、又は水素ガスを反応溶液中
に吹き込む方法がある。また、例えば固定床に於いて
は、水素化触媒を充填した層（例えば充填塔）に原料の
ＮＤＣＡ（またはそのアルカリ塩）を溶媒に溶解した溶
液と水素ガスを並流で通じる方法などがあり、本発明方
法においてもそれらの方法を用いることができる。
触媒を溶液中に懸濁させて行う所謂懸濁床による方法、
あるいは、水素化触媒を固定してこれに溶液を流す所謂
固定床による公知の方法が採用できる。さらに例えば懸
濁床に於いては、耐圧容器に水素化触媒、原料のＮＤＣ
Ａ及び溶媒を仕込み、空間を水素で置換した後、所定温
度で所定時間攪拌する方法、又は水素ガスを反応溶液中
に吹き込む方法がある。また、例えば固定床に於いて
は、水素化触媒を充填した層（例えば充填塔）に原料の
ＮＤＣＡ（またはそのアルカリ塩）を溶媒に溶解した溶
液と水素ガスを並流で通じる方法などがあり、本発明方
法においてもそれらの方法を用いることができる。
【００１７】本発明方法において、水素化して得られた
ＴＤＣＡの粗生成物は触媒および原料のＮＤＣＡを濾過
により除去した後、例えば酸析あるいは溶媒再結晶で精
製させる。再結晶に使用する溶媒としては例えば、メタ
ノール、酢酸、芳香族炭化水素、シクロヘキサン等が挙
げられる。
ＴＤＣＡの粗生成物は触媒および原料のＮＤＣＡを濾過
により除去した後、例えば酸析あるいは溶媒再結晶で精
製させる。再結晶に使用する溶媒としては例えば、メタ
ノール、酢酸、芳香族炭化水素、シクロヘキサン等が挙
げられる。
【００１８】
【発明の効果】本発明によれば、従来の方法に比較し
て、ＮＤＣＡの水素化反応圧力が低下できしかもＴＤＣ
Ａが１段で合成でき、製造する際の効率及び安全性が格
段向上する。
て、ＮＤＣＡの水素化反応圧力が低下できしかもＴＤＣ
Ａが１段で合成でき、製造する際の効率及び安全性が格
段向上する。
【００１９】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明する。尚、以下の実施例の２，６―ＮＤＣＡ転化率及
び２，６―ＴＤＣＡ選択率は下記の式に基いて算出した
ものである。
明する。尚、以下の実施例の２，６―ＮＤＣＡ転化率及
び２，６―ＴＤＣＡ選択率は下記の式に基いて算出した
ものである。
【００２０】
【数１】
【００２１】
【実施例１】１０ｇの原料２，６―ＮＤＣＡ（純度９
９．９％以上）を内容積５００ｃｃの攪拌機付きハステ
ロイ製オートクレーブの中に、市販の５％パラジウムを
活性炭に担持せしめ触媒２ｇを１００ｇの酢酸と共に入
れた。次にオートクレーブ内の空気を窒素と置換し、さ
らに窒素を水素と置き換えた後に、オートクレーブを水
素で５ｋｇ／ｃｍ2 Ｇに加圧した。次に攪拌機を起動し
回転速度を５００ｒｐｍに調整し、２０分間かけてオー
トクレーブ内温を８０℃まで昇温後、オートクレーブ内
圧を水素で１０ｋｇ／ｃｍ2 まで上げ、その状態で３０
０分間保った。その後オートクレーブを冷却し水素を放
出した。ガラス製のフィルターを用いて１００℃で濾過
し、さらにフィルター上の触媒を含む固形物を１００℃
の酢酸１００ｇで洗浄した。この生成物分離濾液と洗浄
濾液を併せた後、溶媒の酢酸をエバポレーターで蒸発さ
せ２．１ｇの生成物を得た。その一部をトリメチルシリ
ル化しガスクロマトグラフィーによりその組成を分析し
た結果、純度９９．０％の２，６―ＴＤＣＡが得られ
た。１．０％の不純物は２．６―デカリンジカルボン酸
（幾何異性体合計、以後２，６―ＤＤＣＡと略称する）
であった。また、フィルター上の固形物をアルカリに溶
解し続いて酸析後乾燥し得られた回収８ｇの２，６―Ｎ
ＤＣＡ中には１．２％の２，６―ＴＤＣＡが含まれてい
た。この反応に於ける２，６―ＮＤＣＡの転化率は２
１．４モル％、２，６―ＴＤＣＡの選択率は９９．１モ
ル％であった。
９．９％以上）を内容積５００ｃｃの攪拌機付きハステ
ロイ製オートクレーブの中に、市販の５％パラジウムを
活性炭に担持せしめ触媒２ｇを１００ｇの酢酸と共に入
れた。次にオートクレーブ内の空気を窒素と置換し、さ
らに窒素を水素と置き換えた後に、オートクレーブを水
素で５ｋｇ／ｃｍ2 Ｇに加圧した。次に攪拌機を起動し
回転速度を５００ｒｐｍに調整し、２０分間かけてオー
トクレーブ内温を８０℃まで昇温後、オートクレーブ内
圧を水素で１０ｋｇ／ｃｍ2 まで上げ、その状態で３０
０分間保った。その後オートクレーブを冷却し水素を放
出した。ガラス製のフィルターを用いて１００℃で濾過
し、さらにフィルター上の触媒を含む固形物を１００℃
の酢酸１００ｇで洗浄した。この生成物分離濾液と洗浄
濾液を併せた後、溶媒の酢酸をエバポレーターで蒸発さ
せ２．１ｇの生成物を得た。その一部をトリメチルシリ
ル化しガスクロマトグラフィーによりその組成を分析し
た結果、純度９９．０％の２，６―ＴＤＣＡが得られ
た。１．０％の不純物は２．６―デカリンジカルボン酸
（幾何異性体合計、以後２，６―ＤＤＣＡと略称する）
であった。また、フィルター上の固形物をアルカリに溶
解し続いて酸析後乾燥し得られた回収８ｇの２，６―Ｎ
ＤＣＡ中には１．２％の２，６―ＴＤＣＡが含まれてい
た。この反応に於ける２，６―ＮＤＣＡの転化率は２
１．４モル％、２，６―ＴＤＣＡの選択率は９９．１モ
ル％であった。
【００２２】
【実施例２〜４】触媒が５％ルテニウムを活性炭担持し
た触媒、５％ロジウムを活性炭担持した触媒及び５％白
金を活性炭担持した触媒以外は実施例１の方法を繰返し
た。その結果を表１に記載した。
た触媒、５％ロジウムを活性炭担持した触媒及び５％白
金を活性炭担持した触媒以外は実施例１の方法を繰返し
た。その結果を表１に記載した。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【実施例５】１０ｇの原料２，６―ＮＤＣＡ（純度９
９．９％以上）を内容積５００ｃｃの攪拌機付きハステ
ロイ製オートクレーブの中に、市販の５％パラジウムを
活性炭担持した触媒２ｇ、純粋１００ｇ及び苛性ソーダ
４ｇと共に入れた。次に実施例１と同様に反応した。但
し反応圧力は３５ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、反応温度は１５０
℃、反応時間は８０分とした。その後オートクレーブを
冷却し水素を放出した。ガラス製のフィルターを用い濾
過し、さらにフィルター上の触媒を純水１００ｇで洗浄
した。この生成物分離濾液と洗浄濾液を併せた後、酸析
し１０ｇの生成物を得た。この一部をトリメチルシリル
化しガスクロマトグラフィーによりその組成を分析した
結果、７８．８％の２，６―ＴＤＣＥのみで残りは原料
の２，６―ＮＤＣＡであった。この反応に於ける２，６
―ＮＤＣＡの転化率は７８．５モル％、２，６―ＴＤＣ
Ａの選択率は１００モル％であった。この生成物７．５
ｇに６００ｇのメタノールを加え６４℃まで昇温し濾過
した。この濾過のメタノールを４．２ｇの固形物を得
た。この固形物の９７％が２，６―ＴＤＣＡであった。
９．９％以上）を内容積５００ｃｃの攪拌機付きハステ
ロイ製オートクレーブの中に、市販の５％パラジウムを
活性炭担持した触媒２ｇ、純粋１００ｇ及び苛性ソーダ
４ｇと共に入れた。次に実施例１と同様に反応した。但
し反応圧力は３５ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、反応温度は１５０
℃、反応時間は８０分とした。その後オートクレーブを
冷却し水素を放出した。ガラス製のフィルターを用い濾
過し、さらにフィルター上の触媒を純水１００ｇで洗浄
した。この生成物分離濾液と洗浄濾液を併せた後、酸析
し１０ｇの生成物を得た。この一部をトリメチルシリル
化しガスクロマトグラフィーによりその組成を分析した
結果、７８．８％の２，６―ＴＤＣＥのみで残りは原料
の２，６―ＮＤＣＡであった。この反応に於ける２，６
―ＮＤＣＡの転化率は７８．５モル％、２，６―ＴＤＣ
Ａの選択率は１００モル％であった。この生成物７．５
ｇに６００ｇのメタノールを加え６４℃まで昇温し濾過
した。この濾過のメタノールを４．２ｇの固形物を得
た。この固形物の９７％が２，６―ＴＤＣＡであった。
【００２５】
【実施例６】１２ｇの２，６―ＮＤＣＡのジナトリウム
塩を原料とし、反応時間を１８０分間とし、さらに苛性
ソーダーを加えなかった以外は実施例５の方法を繰返し
た。その結果、２，６―ＮＤＣＡの転化率は１００モル
％、２，６―ＴＤＣＡの選択率は９９．０モル％であっ
た。
塩を原料とし、反応時間を１８０分間とし、さらに苛性
ソーダーを加えなかった以外は実施例５の方法を繰返し
た。その結果、２，６―ＮＤＣＡの転化率は１００モル
％、２，６―ＴＤＣＡの選択率は９９．０モル％であっ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 51/36 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (2)
- 【請求項１】 パラジウム、ルテニウム、ロジウム及び
白金の群から選ばれる少なくとも１種の触媒の存在下
に、ナフタレンジカルボン酸に、その反応条件において
部分的に可溶性のある溶媒を用いて、水素を作用させテ
トラリンジカルボン酸を合成することからなるナフタレ
ンジカルボン酸の水素化方法。 - 【請求項２】 ナフタレンジカルボン酸が２，６―ナフ
タレンジカルボン酸である請求項１に記載の水素化方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5199593A JPH0753458A (ja) | 1993-08-11 | 1993-08-11 | ナフタレンジカルボン酸の水素化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5199593A JPH0753458A (ja) | 1993-08-11 | 1993-08-11 | ナフタレンジカルボン酸の水素化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0753458A true JPH0753458A (ja) | 1995-02-28 |
Family
ID=16410436
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5199593A Pending JPH0753458A (ja) | 1993-08-11 | 1993-08-11 | ナフタレンジカルボン酸の水素化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0753458A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001354601A (ja) * | 2000-06-14 | 2001-12-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | フルオロテトラヒドロナフタレン誘導体の製造方法 |
| JP2002003416A (ja) * | 2000-06-26 | 2002-01-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | １，２，３，４−テトラヒドロナフタレン誘導体の製造方法 |
| JP2015059117A (ja) * | 2013-09-20 | 2015-03-30 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ２，６−テトラリンジカルボン酸ジアルキルエステルの製造方法 |
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1993
- 1993-08-11 JP JP5199593A patent/JPH0753458A/ja active Pending
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|---|---|---|---|---|
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