JPH0672922A - 廃ポリエチレンテレフタレートから高純度の原料モノマーを回収する方法 - Google Patents
廃ポリエチレンテレフタレートから高純度の原料モノマーを回収する方法Info
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- JPH0672922A JPH0672922A JP22763192A JP22763192A JPH0672922A JP H0672922 A JPH0672922 A JP H0672922A JP 22763192 A JP22763192 A JP 22763192A JP 22763192 A JP22763192 A JP 22763192A JP H0672922 A JPH0672922 A JP H0672922A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 廃ＰＥＴ中から原料モノマーを回収するにあ
たり、廃ＰＥＴ中に含有される微量の着色性不純物を除
去し、回収する原料モノマーをそのまま再使用できる高
純度のものとして回収すること。 【構成】 廃ＰＥＴを高圧、高温度下に水で加水分解し
て原料モノマーを回収するにあたり、該原料モノマーを
含有する加水分解生成物を水素添加触媒と接触させ、こ
の加水分解生成物に水素を添加することを特徴とする廃
ＰＥＴから高純度の原料モノマーを回収する方法。 【効果】 廃ＰＥＴからそのままポリエステルの重合に
使用できる原料モノマーが回収できるようになり、廃Ｐ
ＥＴの良好なリサイクルが可能となり、省資源化が達成
でき環境保全に貢献できるようになる。
たり、廃ＰＥＴ中に含有される微量の着色性不純物を除
去し、回収する原料モノマーをそのまま再使用できる高
純度のものとして回収すること。 【構成】 廃ＰＥＴを高圧、高温度下に水で加水分解し
て原料モノマーを回収するにあたり、該原料モノマーを
含有する加水分解生成物を水素添加触媒と接触させ、こ
の加水分解生成物に水素を添加することを特徴とする廃
ＰＥＴから高純度の原料モノマーを回収する方法。 【効果】 廃ＰＥＴからそのままポリエステルの重合に
使用できる原料モノマーが回収できるようになり、廃Ｐ
ＥＴの良好なリサイクルが可能となり、省資源化が達成
でき環境保全に貢献できるようになる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は廃ポリエチレンテレフタ
レート（以下、廃ＰＥＴという）から原料モノマーを回
収する方法、詳しく述べると廃ＰＥＴの加水分解生成物
からポリエステル繊維、フィルム、プラスチックス等が
製造できる高純度のテレフタル酸とエチレングリコール
とを回収する方法に関する。
レート（以下、廃ＰＥＴという）から原料モノマーを回
収する方法、詳しく述べると廃ＰＥＴの加水分解生成物
からポリエステル繊維、フィルム、プラスチックス等が
製造できる高純度のテレフタル酸とエチレングリコール
とを回収する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、廃ＰＥＴから原料モノマーを回収
する方法は、例えば特公平３−１６３２８号公報により
知られている。この方法は、廃ポリエチレンテレフタレ
ートを、高圧、高温度で脱色炭の存在下に水により加水
分解し、加水分解生成物を高圧、高温度条件下にろ過
し、ろ液を冷却することによりテレフタル酸を結晶化さ
せ、この結晶をろ過または遠心分離により単離し、さら
にこのテレフタル酸結晶を洗浄および乾燥し、一方、結
晶単離後のろ液を蒸留してグリコールを得る工程からな
る廃ＰＥＴから純テレフタル酸およびグリコールを回収
する方法が開示されている。
する方法は、例えば特公平３−１６３２８号公報により
知られている。この方法は、廃ポリエチレンテレフタレ
ートを、高圧、高温度で脱色炭の存在下に水により加水
分解し、加水分解生成物を高圧、高温度条件下にろ過
し、ろ液を冷却することによりテレフタル酸を結晶化さ
せ、この結晶をろ過または遠心分離により単離し、さら
にこのテレフタル酸結晶を洗浄および乾燥し、一方、結
晶単離後のろ液を蒸留してグリコールを得る工程からな
る廃ＰＥＴから純テレフタル酸およびグリコールを回収
する方法が開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ところが、廃ＰＥＴ中
には、重合工程もしくは成形工程あるいは加工工程で生
成する着色不純物もしくは色を形成する不純物（以下、
これらを着色性不純物と総称する）が微量含有されてお
り、これら微量の着色性不純物を除去することは極めて
困難である。したがって、廃ＰＥＴから回収される原料
モノマーを直接再使用して重合すると、得られるポリエ
ステルは着色されることが避けられず、この結果、良好
な色調をもつ繊維、フィルム又はプラスチックスを得る
ことが困難となる問題がある。
には、重合工程もしくは成形工程あるいは加工工程で生
成する着色不純物もしくは色を形成する不純物（以下、
これらを着色性不純物と総称する）が微量含有されてお
り、これら微量の着色性不純物を除去することは極めて
困難である。したがって、廃ＰＥＴから回収される原料
モノマーを直接再使用して重合すると、得られるポリエ
ステルは着色されることが避けられず、この結果、良好
な色調をもつ繊維、フィルム又はプラスチックスを得る
ことが困難となる問題がある。
【０００４】本発明の目的は、廃ＰＥＴ中から原料モノ
マーを回収するにあたり、廃ＰＥＴ中に含有される微量
の着色性不純物を除去することである。また、本発明の
他の目的は、上記廃ＰＥＴ中から回収する原料モノマー
を、そのまま再使用できる高純度のものとして回収する
ことにある。
マーを回収するにあたり、廃ＰＥＴ中に含有される微量
の着色性不純物を除去することである。また、本発明の
他の目的は、上記廃ＰＥＴ中から回収する原料モノマー
を、そのまま再使用できる高純度のものとして回収する
ことにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記問題
を解決するためテレフタル酸の精製技術に着目して研究
した結果、微量の着色性不純物は、一般に不飽和結合を
有し除去困難であるという知見を得た。さらに研究を重
ねた結果、この不飽和結合に水素添加して飽和すること
によって上記着色性不純物を効率よく除去できる知見を
得た。そこで、本発明者等は、廃ＰＥＴを高温高圧下に
水で加水分解するときに、加水分解生成物に水素を添加
することによって、上記着色性不純物の除去が効率的に
なされ、高純度の原料モノマーが回収できることを見出
し、本発明を完成した。
を解決するためテレフタル酸の精製技術に着目して研究
した結果、微量の着色性不純物は、一般に不飽和結合を
有し除去困難であるという知見を得た。さらに研究を重
ねた結果、この不飽和結合に水素添加して飽和すること
によって上記着色性不純物を効率よく除去できる知見を
得た。そこで、本発明者等は、廃ＰＥＴを高温高圧下に
水で加水分解するときに、加水分解生成物に水素を添加
することによって、上記着色性不純物の除去が効率的に
なされ、高純度の原料モノマーが回収できることを見出
し、本発明を完成した。
【０００６】即ち、本発明の廃ＰＥＴから高純度の原料
モノマーを回収する方法は、廃ＰＥＴを高圧、高温度下
に水で加水分解して原料モノマーを回収するにあたり、
該原料モノマーを含有する加水分解生成物を水素添加触
媒と接触させ、この加水分解生成物に水素を添加するこ
とを特徴とする。
モノマーを回収する方法は、廃ＰＥＴを高圧、高温度下
に水で加水分解して原料モノマーを回収するにあたり、
該原料モノマーを含有する加水分解生成物を水素添加触
媒と接触させ、この加水分解生成物に水素を添加するこ
とを特徴とする。
【０００７】以下、本発明の方法をより詳細に説明す
る。本発明は、前記の廃ＰＥＴから原料モノマーを回収
する方法において、廃ＰＥＴ中に含有される着色性不純
物を除去する工程を加えて、そのまま再使用可能な高純
度のテレフタル酸とエチレングリコールとを回収する方
法である。
る。本発明は、前記の廃ＰＥＴから原料モノマーを回収
する方法において、廃ＰＥＴ中に含有される着色性不純
物を除去する工程を加えて、そのまま再使用可能な高純
度のテレフタル酸とエチレングリコールとを回収する方
法である。
【０００８】本発明では、まず、廃ＰＥＴを、１５気圧
〜１６０気圧の高圧および２００℃〜３５０℃、好まし
くは２５０℃〜３００℃の高温度で加水分解を行う。た
だし、その圧力は、加水分解を行う温度での水の蒸気圧
により決まるものである。廃ＰＥＴとしては、粒状、糸
状あるいは取扱いに適した任意形状のものが使用可能で
ある。この廃ＰＥＴは、上記高められた温度において容
易に加水分解され、水に溶解するようになる。この加水
分解における水の量は、生成するテレフタル酸を上記加
水分解条件下で溶解状態に保つのに十分な量とすること
が必要で、例えばテレフタル酸を１０〜３０重量％とす
る量を用いることが好ましい。なお、本発明ではそれよ
り高い濃度にすることもできる。
〜１６０気圧の高圧および２００℃〜３５０℃、好まし
くは２５０℃〜３００℃の高温度で加水分解を行う。た
だし、その圧力は、加水分解を行う温度での水の蒸気圧
により決まるものである。廃ＰＥＴとしては、粒状、糸
状あるいは取扱いに適した任意形状のものが使用可能で
ある。この廃ＰＥＴは、上記高められた温度において容
易に加水分解され、水に溶解するようになる。この加水
分解における水の量は、生成するテレフタル酸を上記加
水分解条件下で溶解状態に保つのに十分な量とすること
が必要で、例えばテレフタル酸を１０〜３０重量％とす
る量を用いることが好ましい。なお、本発明ではそれよ
り高い濃度にすることもできる。
【０００９】本発明の方法は、上記加水分解のときに、
加水分解生成物の水溶液を水素添加触媒に接触させ、上
記加水分解生成物に水素を添加する水素添加反応工程を
付加することを特徴とする。この水素添加反応は、加水
分解反応と同時に、または、加水分解反応を行ったあと
に行うようにする。
加水分解生成物の水溶液を水素添加触媒に接触させ、上
記加水分解生成物に水素を添加する水素添加反応工程を
付加することを特徴とする。この水素添加反応は、加水
分解反応と同時に、または、加水分解反応を行ったあと
に行うようにする。
【００１０】廃ＰＥＴの加水分解生成物を水素と接触さ
せる際の温度は、触媒の性質および使用量、水素分圧、
攪拌条件、廃ＰＥＴ中に含まれる着色性不純物の種類お
よび温度によって異なるが、通常は２００〜３５０℃、
好ましくは２５０〜３００℃である。
せる際の温度は、触媒の性質および使用量、水素分圧、
攪拌条件、廃ＰＥＴ中に含まれる着色性不純物の種類お
よび温度によって異なるが、通常は２００〜３５０℃、
好ましくは２５０〜３００℃である。
【００１１】この水素添加反応時間は、廃ＰＥＴ中に含
有される着色性不純物の量や、水素添加触媒の種類、使
用量などにより変動するが、加水分解反応と水素添加反
応とを同時に行うときは、約５分〜１０時間、好ましく
は１０分〜６時間、一方、加水分解反応を行ったあとに
水素添加反応を行うときは、廃ＰＥＴを加水分解したあ
と、５分〜１０時間、好ましくは１０分〜６時間が適当
である。
有される着色性不純物の量や、水素添加触媒の種類、使
用量などにより変動するが、加水分解反応と水素添加反
応とを同時に行うときは、約５分〜１０時間、好ましく
は１０分〜６時間、一方、加水分解反応を行ったあとに
水素添加反応を行うときは、廃ＰＥＴを加水分解したあ
と、５分〜１０時間、好ましくは１０分〜６時間が適当
である。
【００１２】本発明の方法において、上記水素添加反応
時間を延長すると、水素添加の効果は増大するが、酷し
すぎる水素添加を生ずるので好ましくない。
時間を延長すると、水素添加の効果は増大するが、酷し
すぎる水素添加を生ずるので好ましくない。
【００１３】廃ＰＥＴ中に含まれている着色性不純物
は、一般に３４０ｍμに吸収をもつ不飽和結合を有する
化合物であり、これらの化合物は上記水素添加反応によ
って無色の生成物に変えられる。
は、一般に３４０ｍμに吸収をもつ不飽和結合を有する
化合物であり、これらの化合物は上記水素添加反応によ
って無色の生成物に変えられる。
【００１４】本発明において消費される水素の量は、廃
ＰＥＴ中に含まれる微量の着色性不純物の量に対応した
わずかな量である。したがって、本発明の方法における
水素分圧は、測定出来ない程の低い水素分圧（触媒の多
孔質支持体上に吸着された水素）から静的バッチ方法に
対する５０kg／cm2 程度までの範囲で変化することがで
き、好ましくは、１〜３０kg／cm2の範囲の任意の圧力
に設定することができる。
ＰＥＴ中に含まれる微量の着色性不純物の量に対応した
わずかな量である。したがって、本発明の方法における
水素分圧は、測定出来ない程の低い水素分圧（触媒の多
孔質支持体上に吸着された水素）から静的バッチ方法に
対する５０kg／cm2 程度までの範囲で変化することがで
き、好ましくは、１〜３０kg／cm2の範囲の任意の圧力
に設定することができる。
【００１５】本発明方法の実施は、従来から知られてい
る回分式あるいは連続式のいずれの方法も採用される。
反応器がヘッドスペースを有する場合には、反応器の圧
力はヘッドスペース中で窒素および／または水蒸気のよ
うな不活性ガスとの混合物中のガス体水素により維持す
ることができる。水素との混合物中の不活性ガスを使用
しても、特に比較的低い水素分圧において反応器の水素
分圧を調節するための有利な手段となり得る。この目的
のために、不活性ガスは、反応器に導入される前に水素
と混合しておくことが好ましい。
る回分式あるいは連続式のいずれの方法も採用される。
反応器がヘッドスペースを有する場合には、反応器の圧
力はヘッドスペース中で窒素および／または水蒸気のよ
うな不活性ガスとの混合物中のガス体水素により維持す
ることができる。水素との混合物中の不活性ガスを使用
しても、特に比較的低い水素分圧において反応器の水素
分圧を調節するための有利な手段となり得る。この目的
のために、不活性ガスは、反応器に導入される前に水素
と混合しておくことが好ましい。
【００１６】本発明で用いられる水素添加触媒として
は、一般に有機化合物への水素添加または還元に用いら
れる重金属の触媒が好適に使用できる。例えばクロム、
鉄、コバルト、ニッケル、銅、ルテニウム、ロジウム、
パラジウム、レニウム、白金またはこれらの化合物であ
る。これらの触媒は単品で使用する他に、活性炭、硅藻
土、アルミナ、シリカなどの担体に保持させて使用して
もよい。上記担体上に保持する触媒量は、触媒の全重量
即ち金属プラス活性炭担体を基にして、そして元素状金
属として計算して約０．０１重量％から約５重量％の範
囲にあることが好ましい。
は、一般に有機化合物への水素添加または還元に用いら
れる重金属の触媒が好適に使用できる。例えばクロム、
鉄、コバルト、ニッケル、銅、ルテニウム、ロジウム、
パラジウム、レニウム、白金またはこれらの化合物であ
る。これらの触媒は単品で使用する他に、活性炭、硅藻
土、アルミナ、シリカなどの担体に保持させて使用して
もよい。上記担体上に保持する触媒量は、触媒の全重量
即ち金属プラス活性炭担体を基にして、そして元素状金
属として計算して約０．０１重量％から約５重量％の範
囲にあることが好ましい。
【００１７】これらの触媒の使用量は、精製すべき廃Ｐ
ＥＴ中に含まれる着色性不純物の種類や濃度、また触媒
の活性炭等の担体の種類などにより異なるが、一般に廃
ＰＥＴに対して０．１〜１０重量％、好ましくは０．５
〜５重量％である。この触媒の使用量が０．１重量％未
満では、水素と接触させて廃ＰＥＴ中に含まれる原料モ
ノマーを精製するのに要する時間が長くなり経済的とい
えず、一方、１０重量％より多く使用しても著しい効果
は期待できないので好ましくない。
ＥＴ中に含まれる着色性不純物の種類や濃度、また触媒
の活性炭等の担体の種類などにより異なるが、一般に廃
ＰＥＴに対して０．１〜１０重量％、好ましくは０．５
〜５重量％である。この触媒の使用量が０．１重量％未
満では、水素と接触させて廃ＰＥＴ中に含まれる原料モ
ノマーを精製するのに要する時間が長くなり経済的とい
えず、一方、１０重量％より多く使用しても著しい効果
は期待できないので好ましくない。
【００１８】本発明の方法は、上記水素添加反応を行っ
た後、加水分解生成物の水溶液を最終温度が０℃〜２０
０℃の範囲内となるように冷却する。この冷却によって
テレフタル酸が結晶化するので、これをろ過または遠心
分離により単離する。この操作によって、精製テレフタ
ル酸が得られる。得られた精製テレフタル酸の結晶は、
洗浄および乾燥する。一方、結晶単離後のろ液は、これ
を蒸留して精製エチレングリコールを回収する。
た後、加水分解生成物の水溶液を最終温度が０℃〜２０
０℃の範囲内となるように冷却する。この冷却によって
テレフタル酸が結晶化するので、これをろ過または遠心
分離により単離する。この操作によって、精製テレフタ
ル酸が得られる。得られた精製テレフタル酸の結晶は、
洗浄および乾燥する。一方、結晶単離後のろ液は、これ
を蒸留して精製エチレングリコールを回収する。
【００１９】なお、本発明では、前記廃ＰＥＴの加水分
解生成物を水素添加反応するときに、固定床の触媒を用
いた場合以外は、高温高圧下に触媒を分離する必要があ
る。このとき、ろ過、遠心分離、傾斜法などの方法から
選択して任意の方法を採用すればよいが、加熱したカー
トリッジフィルターの使用が特に好適である。これは、
上記ろ過を、加水分解装置の内部に直接取付けたカート
リッジフィルターにより行うことができる。
解生成物を水素添加反応するときに、固定床の触媒を用
いた場合以外は、高温高圧下に触媒を分離する必要があ
る。このとき、ろ過、遠心分離、傾斜法などの方法から
選択して任意の方法を採用すればよいが、加熱したカー
トリッジフィルターの使用が特に好適である。これは、
上記ろ過を、加水分解装置の内部に直接取付けたカート
リッジフィルターにより行うことができる。
【００２０】回収されるテレフタル酸の純度は、テレフ
タル酸２ｇを２規定水酸化カリウム水溶液２５ｍｌに溶
解した溶液を、２規定水酸化カリウム水溶液を対象液と
して、５０m/m 厚みのガラスセル中で測定した３４０ｍ
μ波長光での吸光度の値を着色レベルとして判定する。
一方、エチレングリコールの品質は、ＪＩＳＫ−１５２
７に示された色度標準液と比較して測定する。
タル酸２ｇを２規定水酸化カリウム水溶液２５ｍｌに溶
解した溶液を、２規定水酸化カリウム水溶液を対象液と
して、５０m/m 厚みのガラスセル中で測定した３４０ｍ
μ波長光での吸光度の値を着色レベルとして判定する。
一方、エチレングリコールの品質は、ＪＩＳＫ−１５２
７に示された色度標準液と比較して測定する。
【００２１】
【作用】本発明の方法によれば、廃ＰＥＴの加水分解生
成物に水素を添加することにより、不飽和結合に基づく
３４０ｍμに吸収をもつ化合物が飽和化合物に変えられ
るので、廃ＰＥＴ中に含有される微量の着色性不純物を
効率的に除去できるようになる。また、廃ＰＥＴ中から
着色性不純物を除去できるので、高純度の原料モノマー
が回収できるようになる。また、用いられる装置が単純
であり、簡単な方法で精製されたテレフタル酸とエチレ
ングリコールとが回収できるようになる。したがって、
廃ＰＥＴから回収される原料モノマーがそのままポリエ
ステルの重合に使用できるようになり、良好な色調をも
つポリエステル繊維、フィルム、プラスチックス等を製
造できるようになる。この結果、廃ＰＥＴの良好なリサ
イクルが可能となり、省資源化が達成でき環境保全に貢
献できるようになる。
成物に水素を添加することにより、不飽和結合に基づく
３４０ｍμに吸収をもつ化合物が飽和化合物に変えられ
るので、廃ＰＥＴ中に含有される微量の着色性不純物を
効率的に除去できるようになる。また、廃ＰＥＴ中から
着色性不純物を除去できるので、高純度の原料モノマー
が回収できるようになる。また、用いられる装置が単純
であり、簡単な方法で精製されたテレフタル酸とエチレ
ングリコールとが回収できるようになる。したがって、
廃ＰＥＴから回収される原料モノマーがそのままポリエ
ステルの重合に使用できるようになり、良好な色調をも
つポリエステル繊維、フィルム、プラスチックス等を製
造できるようになる。この結果、廃ＰＥＴの良好なリサ
イクルが可能となり、省資源化が達成でき環境保全に貢
献できるようになる。
【００２２】
【実施例】以下実施例により本発明を具体的に説明する
が、本発明は必ずしもこれらに限定されるものではな
い。なお、ポリマーの色調は、東京電色（株）製ＴＣ−
１５００ＭＣ−８８を使用して、ハンターカラースケー
ルのｂ値を測定した。
が、本発明は必ずしもこれらに限定されるものではな
い。なお、ポリマーの色調は、東京電色（株）製ＴＣ−
１５００ＭＣ−８８を使用して、ハンターカラースケー
ルのｂ値を測定した。
【００２３】実施例１ 廃ＰＥＴ４００ｇ、水２０００ｇおよび活性炭上にパラ
ジウム１重量％を支持させたパラジウム／カーボン触媒
４ｇを、内容積５リットルの耐圧反応器に仕込んだ後、
系内気相部を完全に水素で置換する。さらに、水素をゲ
ージ圧３kg／cm 2 になるまで供給し、２８０℃に昇温
し、その温度で６時間保持した後、高温高圧下に触媒を
ろ過した。ろ液を室温まで冷却し析出した精製テレフタ
ル酸３３２ｇをろ別した。この精製テレフタル酸の３４
０ｍμにおける吸光度は、０．１２であった。一方、上
記テレフタル酸ろ別後のろ液から水を減圧下に除去した
後、蒸留することにより１１６ｇの精製エチレングリコ
ールを得た。この精製エチレングリコールのハーゼン色
は５以下であった。
ジウム１重量％を支持させたパラジウム／カーボン触媒
４ｇを、内容積５リットルの耐圧反応器に仕込んだ後、
系内気相部を完全に水素で置換する。さらに、水素をゲ
ージ圧３kg／cm 2 になるまで供給し、２８０℃に昇温
し、その温度で６時間保持した後、高温高圧下に触媒を
ろ過した。ろ液を室温まで冷却し析出した精製テレフタ
ル酸３３２ｇをろ別した。この精製テレフタル酸の３４
０ｍμにおける吸光度は、０．１２であった。一方、上
記テレフタル酸ろ別後のろ液から水を減圧下に除去した
後、蒸留することにより１１６ｇの精製エチレングリコ
ールを得た。この精製エチレングリコールのハーゼン色
は５以下であった。
【００２４】上記の如くして得られた精製テレフタル酸
とエチレングリコールを用いて、通常の方法でポリエス
テルを重合した。別に市販の高純度テレフタル酸とエチ
レングリコールを用いて、同様の方法でポリエステルを
重合した。この結果、実施例の原料を用いて重合したポ
リエステルのｂ値は、１．１であり、市販品を用いて重
合したポリエステルのｂ値は、１．１〜１．３であっ
た。このように、実施例で得られる精製テレフタル酸と
エチレングリコールは、白度、純度等の品質において、
市販の高純度テレフタル酸およびエチレングリコールと
変わりなく、そのまま再使用できる高純度を有するもの
であった。
とエチレングリコールを用いて、通常の方法でポリエス
テルを重合した。別に市販の高純度テレフタル酸とエチ
レングリコールを用いて、同様の方法でポリエステルを
重合した。この結果、実施例の原料を用いて重合したポ
リエステルのｂ値は、１．１であり、市販品を用いて重
合したポリエステルのｂ値は、１．１〜１．３であっ
た。このように、実施例で得られる精製テレフタル酸と
エチレングリコールは、白度、純度等の品質において、
市販の高純度テレフタル酸およびエチレングリコールと
変わりなく、そのまま再使用できる高純度を有するもの
であった。
【００２５】実施例２ 廃ＰＥＴ４００ｇおよび水２０００ｇを内容積５リット
ルの耐圧容器に仕込み雰囲気を窒素ガスで置換したあ
と、２８０℃に昇温し、その温度で４時間保持した。そ
の後活性炭上にパラジウム１重量％を支持させたパラジ
ウム／カーボン触媒４ｇを耐圧容器に仕込み、２８０℃
で約６kg／cm2 の水素分圧を与えるために、そこへ水素
を加え２８０℃で２時間保持した。その後、実施例１と
同様に高温高圧下に触媒をろ別したあと精製テレフタル
酸とエチレングリコールを回収した。得られた精製テレ
フタル酸の吸光度は、０．１２、エチレングリコールの
ハーゼン色は５以下であった。上記の如くして得られた
精製テレフタル酸とエチレングリコールを用いて、実施
例１と同様にポリエステルを重合したところ、白度、純
度等の品質において、市販の高純度テレフタル酸とエチ
レングリコールより得られたポリエステルと変わりなか
った。
ルの耐圧容器に仕込み雰囲気を窒素ガスで置換したあ
と、２８０℃に昇温し、その温度で４時間保持した。そ
の後活性炭上にパラジウム１重量％を支持させたパラジ
ウム／カーボン触媒４ｇを耐圧容器に仕込み、２８０℃
で約６kg／cm2 の水素分圧を与えるために、そこへ水素
を加え２８０℃で２時間保持した。その後、実施例１と
同様に高温高圧下に触媒をろ別したあと精製テレフタル
酸とエチレングリコールを回収した。得られた精製テレ
フタル酸の吸光度は、０．１２、エチレングリコールの
ハーゼン色は５以下であった。上記の如くして得られた
精製テレフタル酸とエチレングリコールを用いて、実施
例１と同様にポリエステルを重合したところ、白度、純
度等の品質において、市販の高純度テレフタル酸とエチ
レングリコールより得られたポリエステルと変わりなか
った。
【００２６】比較例１ 廃ＰＥＴ４００ｇおよび水２０００ｇを内容積５リット
ルの耐圧反応器に仕込み雰囲気を窒素ガスで置換したあ
と、２８０℃に昇温し、その温度で６時間保持した。室
温に冷却したあと析出したテレフタル酸３３０ｇをろ別
した。このテレフタル酸の３４０ｍμにおける吸光度は
２．０であった。また、ろ液から水を減圧下に除去した
後、蒸留することにより１１８ｇのエチレングリコール
を得た。このエチレングリコールのハーゼン色は２０で
あった。回収したテレフタル酸とエチレングリコールを
用いて通常の方法で重合したところ、得られたポリエス
テルのｂ値は１０であり、黄色く着色していた。
ルの耐圧反応器に仕込み雰囲気を窒素ガスで置換したあ
と、２８０℃に昇温し、その温度で６時間保持した。室
温に冷却したあと析出したテレフタル酸３３０ｇをろ別
した。このテレフタル酸の３４０ｍμにおける吸光度は
２．０であった。また、ろ液から水を減圧下に除去した
後、蒸留することにより１１８ｇのエチレングリコール
を得た。このエチレングリコールのハーゼン色は２０で
あった。回収したテレフタル酸とエチレングリコールを
用いて通常の方法で重合したところ、得られたポリエス
テルのｂ値は１０であり、黄色く着色していた。
【００２７】比較例２ 廃ＰＥＴ４００ｇ、水２０００ｇおよび活性炭４０ｇを
内容積５リットルの耐圧反応器に仕込み雰囲気を窒素ガ
スで置換したあと、２８０℃に昇温し、その温度で６時
間保持した。室温に冷却したあと析出したテレフタル酸
３３０ｇをろ別した。このテレフタル酸の３４０ｍμに
おける吸光度は０．５であった。また、ろ液から水を減
圧下に除去した後、蒸留することにより１１８ｇのエチ
レングリコールを得た。このエチレングリコールのハー
ゼン色は１０であった。回収したテレフタル酸とエチレ
ングリコールを用いて通常の方法で重合したところ、得
られたポリエステルのｂ値は５であり、淡黄色に着色し
ていた。
内容積５リットルの耐圧反応器に仕込み雰囲気を窒素ガ
スで置換したあと、２８０℃に昇温し、その温度で６時
間保持した。室温に冷却したあと析出したテレフタル酸
３３０ｇをろ別した。このテレフタル酸の３４０ｍμに
おける吸光度は０．５であった。また、ろ液から水を減
圧下に除去した後、蒸留することにより１１８ｇのエチ
レングリコールを得た。このエチレングリコールのハー
ゼン色は１０であった。回収したテレフタル酸とエチレ
ングリコールを用いて通常の方法で重合したところ、得
られたポリエステルのｂ値は５であり、淡黄色に着色し
ていた。
【００２８】以上の実施例および比較例から明らかなよ
うに、実施例の方法によって回収される精製テレフタル
酸の３４０ｍμにおける吸光度値およびエチレングリコ
ールのハーゼン色値は、いずれも比較例のものに比べて
非常に小さく、着色がほとんどみられない高純度のもの
であった。また、実施例の方法によって回収される精製
テレフタル酸およびエチレングリコールをそのまま重合
して得られるポリエステルは、市販の高純度テレフタル
酸とエチレングリコールより得られるポリエステルと、
白度、純度等の品質において何ら変わりのないものであ
った。
うに、実施例の方法によって回収される精製テレフタル
酸の３４０ｍμにおける吸光度値およびエチレングリコ
ールのハーゼン色値は、いずれも比較例のものに比べて
非常に小さく、着色がほとんどみられない高純度のもの
であった。また、実施例の方法によって回収される精製
テレフタル酸およびエチレングリコールをそのまま重合
して得られるポリエステルは、市販の高純度テレフタル
酸とエチレングリコールより得られるポリエステルと、
白度、純度等の品質において何ら変わりのないものであ
った。
【００２９】
【効果】本発明方法によれば、廃ＰＥＴの加水分解生成
物に水素を添加するようにしたので、廃ＰＥＴ中に含有
される微量の着色性不純物を効率的に除去できる。ま
た、廃ＰＥＴ中から着色性不純物を除去できるので、高
純度の原料モノマーが回収できる。したがって、廃ＰＥ
Ｔから回収される原料モノマーがそのままポリエステル
の重合に使用できるので、良好な色調をもつポリエステ
ル繊維、フィルム、プラスチックス等を製造できるよう
になる。この結果、廃ＰＥＴの良好なリサイクルが可能
となり、省資源化が達成でき環境保全に貢献できるよう
になる。
物に水素を添加するようにしたので、廃ＰＥＴ中に含有
される微量の着色性不純物を効率的に除去できる。ま
た、廃ＰＥＴ中から着色性不純物を除去できるので、高
純度の原料モノマーが回収できる。したがって、廃ＰＥ
Ｔから回収される原料モノマーがそのままポリエステル
の重合に使用できるので、良好な色調をもつポリエステ
ル繊維、フィルム、プラスチックス等を製造できるよう
になる。この結果、廃ＰＥＴの良好なリサイクルが可能
となり、省資源化が達成でき環境保全に貢献できるよう
になる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 67/00 8933−4Ｊ
Claims (1)
- 【請求項１】 廃ポリエチレンテレフタレートを高圧、
高温度下に水で加水分解して原料モノマーを回収するに
あたり、該原料モノマーを含有する加水分解生成物を水
素添加触媒と接触させ、この加水分解生成物に水素を添
加することを特徴とする廃ポリエチレンテレフタレート
から高純度の原料モノマーを回収する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22763192A JPH0672922A (ja) | 1992-08-26 | 1992-08-26 | 廃ポリエチレンテレフタレートから高純度の原料モノマーを回収する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22763192A JPH0672922A (ja) | 1992-08-26 | 1992-08-26 | 廃ポリエチレンテレフタレートから高純度の原料モノマーを回収する方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0672922A true JPH0672922A (ja) | 1994-03-15 |
Family
ID=16863937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22763192A Pending JPH0672922A (ja) | 1992-08-26 | 1992-08-26 | 廃ポリエチレンテレフタレートから高純度の原料モノマーを回収する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0672922A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001019787A1 (en) * | 1999-09-14 | 2001-03-22 | Japan Science And Technology Corporation | OPTICALLY ACTIVE α-AMINONITRILE AND PROCESS FOR PRODUCING α-AMINO ACID |
| JP2004507560A (ja) * | 2000-08-29 | 2004-03-11 | イーストマン ケミカル カンパニー | ポリエステル先駆体の精製方法 |
| US6867322B1 (en) | 1999-09-13 | 2005-03-15 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Ester-forming monomer |
| JP2005537362A (ja) * | 2002-08-30 | 2005-12-08 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | アセトアルデヒド含量を低減させたポリエステルおよび水素化触媒を使用する方法 |
| JP2006036688A (ja) * | 2004-07-27 | 2006-02-09 | Mitsui Chemicals Inc | ポリエチレンテレフタレートから回収された高純度の原料モノマー及びその製造方法 |
| JP2006282520A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Mitsui Chemicals Inc | ポリエステルより高純度モノマーを回収する方法及び高純度モノマー、ポリエステル |
-
1992
- 1992-08-26 JP JP22763192A patent/JPH0672922A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6867322B1 (en) | 1999-09-13 | 2005-03-15 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Ester-forming monomer |
| WO2001019787A1 (en) * | 1999-09-14 | 2001-03-22 | Japan Science And Technology Corporation | OPTICALLY ACTIVE α-AMINONITRILE AND PROCESS FOR PRODUCING α-AMINO ACID |
| JP2004507560A (ja) * | 2000-08-29 | 2004-03-11 | イーストマン ケミカル カンパニー | ポリエステル先駆体の精製方法 |
| JP2005537362A (ja) * | 2002-08-30 | 2005-12-08 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | アセトアルデヒド含量を低減させたポリエステルおよび水素化触媒を使用する方法 |
| JP2006036688A (ja) * | 2004-07-27 | 2006-02-09 | Mitsui Chemicals Inc | ポリエチレンテレフタレートから回収された高純度の原料モノマー及びその製造方法 |
| JP2006282520A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Mitsui Chemicals Inc | ポリエステルより高純度モノマーを回収する方法及び高純度モノマー、ポリエステル |
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