JPH07509126A - アルキル配糖体エステルの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 アルキル配糖体エステルの製造方法 本発明は、アルキル配糖体とアシル基供与体を酵素触媒と接触させる、アルキル 配糖体エステルの製造方法に関する。

そのような方法は、５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　、　１９９０年２月、１１２−１１５ 頁及びＪ、　Ｃｈｅｍ。

Ｓｏｃ、　Ｃｈｅｍ、　Ｃｏｍｍｕｍ、、１９８９年、９３４−９３５頁と同様 に、ＰＣＴ出願ＷＯ−Ｂ−８９０１４８０及びＷ　Ｏ−Ｂ　−９００９４５１に より公知である。これらの刊行物には、７０℃において固定化リパーゼの存在下 で、出発物質であるアルキル配糖体を脂肪酸と単に混合することによる６−０− アシルグルコピラノシドの酵素触媒化製造に関する方法が記載されている。その 反応において発生した水を真空中で除去する。

この方法において、カンジダ・アンタルクチ力（Ｃａｎｄｉｄａ　ａｎｔａｒｃ ｔｉｃａ）の種を用いることによって、６−０−モノエステルの８５−９５％の 生成が得られる。ヘキサン又はアセトニトリルのような適する溶媒が用いられる が、一般的にそのような溶媒は、酵素を不活性化し、毒性であり、環境に対して 有害であり、最終生成物が食品や化粧品用途に用いられる場合にその生成物の完 全な精製が要求される。

それらの方法における問題は、アルキル配糖体が高粘度であり、高粘度のアルキ ル配糖体を、溶融した脂肪酸と混合する必要があり、それは非常に困難であり、 総反応時間をかなり増大させると記載されている。反応の効率を増大させるため にアルキル配糖体に比較してアシル基供与体の量を増大させた場合、ジエステル のような副生物が、かなりの量生成する傾向がある。従って、上記の問題なく、 高反応速度でモノエステルを高含量有するアルキル配糖体エステルの製造方法に 対する必要がなお存在する。

アルキル配糖体とアシル基供与体を酵素触媒と接触させ、比較的に短時間に高純 度のアルキル配糖体モノエステルを生成する、アルキル配糖体エステルの製造方 法を供給することが本発明の目的である。

鋭意研究中に、アルキル配糖体及びアシル基供与体を界面活性物質と混合した場 合、生成されたアルキル配糖体エステルの有効量を有する安定なミクロエマルジ ョンが生成され、それは製造方法全体を通じて非常に処理しやすいことが見出だ された。本明細書及び請求の範囲を通じて、「ミクロエマルジョン」とは、ミセ ル系又は真のミクロエマルジョンであり得る、界面活性剤により安定化された分 散系であると理解される。アルキル配糖体に対するアシル供与体の割合を変える ことによってミクロエマルジョンの粘度を制御することが可能であるようであり 、一方、ミクロエマルジョンの安定化は、用いる界面活性物質の量（より低量に ）及びタイプにより制御することができる。アルキル配糖体のモル当リアシル供 与体の１．０乃至２．０モルの、アルキル配糖体に対するアシル供与体のモル比 が好ましい。

米国特許第４．６１４．７１８号［セイノ（Ｓｅｉｎｏ　）らによる］には、石 鹸のような乳化剤の補助により、糖の、プロピレングリコール又は水のような溶 媒溶液中に脂肪酸の低級アルキルエステルを分散させ、その後に、エステル交換 反応の開始前に溶媒を除去することによって糖又は糖アルコール脂肪酸エステル を製造することが記載されている。この方法は、「ミクロエマルジョン法」とし て知られていると記載されている（米国特許第４．６１４．７１８号、１欄、１ ７乃至２２行）。これは、非酵素法であるが、セイノらは、この方法は、変色を もたらす高反応温度及び溶媒の使用のような深刻な欠点を示すと明示している。

その「ミクロエマルジョン法」は、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉ ｃａｎ　Ｏｉｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｓ１４４巻、５号（１９６７年５月）に詳細に 記載されている。この刊行物には、プロピレングリコール中に溶解された蔗糖、 ステアリン酸メチル、ステアリン酸ナトリウム及びカルボン酸カリウム触媒をい かに化合させて透明なミクロエマルジョンを生成するかが記載されている。

３０９頁には、このミクロエマルジョンが１３０乃至１３５℃において生成され 、そのミクロエマルジョンが室温において安定でないと記載されている。本発明 の方法においては、ミクロエマルジョンは室温において生成されることができ、 いつまでも安定である。この安定性は、沈殿又は相分離による性質又は組成を変 える危険がなく、ミクロエマルジョンを得て、その後に貯蔵することができるの で１つの利点である。又、生成物の色を減損させる加熱温度を必要としない。

又、０ｓｉｐｏｖらの方法では、反応の進行中、蒸留されるまで溶媒は系に残り 、さらに、ミクロエマルジョンを安定化させるために必要なアニオン界面活性剤 を生成するのを助け、触媒として必須なカルボン酸カリウムを用いる。本発明の 方法では、ミクロエマルジョン法におけるその触媒は同等役目をもたず、溶媒を 除去し、非常に安定なミクロエマルジョンにする。

従って、本発明は、界面活性物質を用いて反応体を酵素触媒と接触させる前に、 反応体から安定なミクロエマルジョンを生成させることを特徴とする、アルキル 配糖体とアシル基供与体を酵素触媒と接触させる、アルキル配糖体エステルの製 造方法に関する。

反応体の安定なミクロエマルジョンは、ある程度まで反応体の種類及び相対量に より決められる幾つかの方法により製造することができる。アシル供与体及びア ルキル配糖体を取り、界面活性物質を添加し、得られた混合物を激しく攪拌する ことが可能である。アルキル配糖体とアシル供与体の種類及びそれらの相対量に よって、アルキル配糖体の粘性の性質のためになおいくらかの時間を必要とする が、本方法において、本方法の次の工程においてミクロエマルジョンにより与え られる酵素触媒への高接触面ゆえに、すでに改良が得られている。

しかし、好ましくはエタノールのような無害の共通溶媒中に攪拌しながらアルキ ル配糖体、アシル供与体及び界面活性物質を溶解させることは有利であることが 見出だされた。溶媒を均質な溶液から蒸発させると、ミクロエマルジョンは、自 然に形成される。蒸発した溶媒は濃縮されその方法に再循環させることができる 。適する溶媒は、４以下の炭素原子を有する低級のアルカノール、グリコール又 はグリセロールのような多価アルコールであるが、約１００℃より低い沸点を有 する、無害の溶媒を用いるのが好ましい。ミクロエマルジョンは、好ましくは室 温（１５℃）乃至８０℃で形成される。

本発明の特に好ましい態様では、アルキル配糖体の先きの生成において過剰のア ルコールが用いられ、それによって、アルキル配糖体とアルコールの混合物が得 られる。その後、この混合物をアシル供与体及び界面活性物質（好ましくは生成 されたアルキル配糖体エステル）と攪拌しながら混合し、次に過剰のアルコール を蒸留又は蒸発により除去腰その後に、安定なミクロエマルジョンが得られる。

従って、例えば、５重量％のエチル配糖体ドデカン酸エステル、ドデカン酸及び エチル配糖体を用いて最後に６０℃乃至８０℃において３００−４００　ｃ　Ｐ の粘度を有するエマルジョンが得られる。

好ましくは、界面活性物質は、その方法において生成するアルキル配糖体エステ ルであり、生成した有効量の前記エステルは、安定なミクロエマルジョンを生成 する方法に連続的に再循環される。

又、他の、好ましくは、脂肪酸モノグリセリド、ポリグリセロール脂肪酸エステ ル、脂肪酸ナトリウム又はカリウム石鹸、糖エステル、糖アルコールエステルの ような非イオン及び／又はアニオン界面活性剤、ビス（２−エチルヘキシル）ス ルホコハク酸ナトリウム、反応において生成したちの以外のアルキル配糖体エス テル、アルキルポリグリコシド及びそれらの混合物を用いて安定なミクロエマル ジョンを生成することも可能である。好ましくは、界面活性剤又はそれらの混合 物は無害であり、食品級である。一般に、反応の条件下で反応に関与する界面活 性剤は用いない。

ミクロエマルジョンが生成した後に、攪拌し、その混合物を約３０乃至８０℃に 保ちながら、又、エステル化反応において生成する水を除去するために真空に付 しながら酵素触媒をミクロエマルジョンに添加し得る。その反応混合物は、エス テル化の水の除去を容易にするのみでなく、ミクロエマルジョンの生成において 用いられたアルコールの除去をするために例えば、外部蒸留器［流下又は拭き取 り薄膜型反応器（ｆａｌｌｉｎｇ　ｏｒ　ｗｉｐｅｄ　ｆｉｌｍ　ｒｅａｃｔｏ ｒ　）　］により循環され得る。

通常、細胞ホモジエネートの架橋をすること、プラスチック、多糖類、イオン交 換樹脂、シリケート（ガラス）のような固体粒子支持体上に被覆すること、ゲル 中に取り込むこと等が包含される、酵素触媒を固定化することは知られている。

そのような固定化酵素触媒は、容易に分離される利点を有する。意外なことに、 本発明は、溶液又は分散体の形態で酵素触媒の使用を可能にする。ミクロエマル ジョンの使用は、異なるミクロエマルジョン筒中のほとんど各酵素分子を用いて 反応混合物における酵素触媒の簡単なそして非常に有効な分散を与える。このこ とは、高度の変換での迅速な反応速度をもたらす。

欧州特許出願公開（Ｅ　Ｐ　−Ａ　−０，３３４，４９８号）［セレスター・ホ ルディングＢ　Ｖ　（Ｃｅｒｅｓｔａｒ　Ｈｏｌｄｉｎｇ　ＢＹ）コには、非固 定化酵素触媒を用いることによってアルキル配糖体のエステルを製造することが 開示されているが、まず、反応時間が２４から乃至１２０時間に変化し、そして より重要なことは、収率が５０％以下であることである。

本発明により実施される反応技術は、短い反応時間とほとんど純粋な生成物の非 常に高い収率をもたらす。

酵素触媒は、エステル結合の加水分解において活性である触媒であり、従って加 水分解酵素である。酵素触媒は、好ましくは、リパーゼ（例えば、豚の膵臓のリ パーゼ又は微生物のリパーゼ）、エステラーゼ又はプロテアーゼから成る群から 選ばれる。ＰＣＴ出願公開Ｗ　Ｏ−Ｂ　−８８０２７７５［ノボ・インダストリ エされたような熱安定性リパーゼの使用が好ましい。

酵素触媒が固定化形態で用いられる場合、本発明の好ましい態様は、好ましくは 先きに述べた共通溶媒の出発物質溶液から界面活性物質を用いて反応体のミクロ エマルジョンを生成し、その後にミクロエマルジョンを、適する支持体物質に固 定化した酵素触媒で充填した１つ以上の層にポンプで注入することである。エス テル化還元が所望の高度の変換に達することを確保するために、反応において生 成した水を、反応器間で適当に反応混合部を流下又は拭き取り型薄膜蒸留器（ｆ ａｌｌｉｎｇ　ｏｒ　ｗｉｐｅｄ　ｆｉｌｍ　ｅｖａｐｏｒａｔｏｒ）を通すこ とにより除去する。充填層反応器を用いるこの態様は本発明によるミクロエマル ジョン技術を用いずには技術的に実行可能ではなかった。

アルキル配糖体のアルキル基は、１乃至１８の炭素原子を有する飽和又は不飽和 の直鎖又は分枝鎖のアルキル基であり得る。アルキル基は、ヒドロキシル基のよ うな官能基で置換され得る。１乃至８の炭素原子を有する飽和の直鎖アルキル基 の使用が好ましい。

アルキル配糖体の配糖体部分は１乃至３の単糖類単位から成る。それらの単糖類 単位は、好ましくはペントース又はヘキトース形態である（特に、フラノース又 はピラノース形態）。適する単糖類は、アラビノース、リボース、キシロース、 キシルロース、リフソース、ルブロース（ｒｕｂｕｌｏｓｅ）及び２−デオキシ リボース、グルコース、フルクトース、ガラクトース、マンノース、ソルボース 、クロース及び、２−デオキシグルコース、６−デオキシガラクトース、６−ジ オキシマンノース及び２−デオキシガラクトースのようなデオキシ糖である。好 ましい二糖類は、マルトース、イソマルトース、スクロース、セロビオース、ラ クトース及びソホロースである。又、グルコヘプツロース、アロヘプツロース（ ａｒｏｈｅｐｔｕｒｏｓｅ）　、シトヘプツロース（ｓｉｄｏｈｅｐｔｕｒｏｓ ｅ）及びマンノヘプツロース（ｍａｎｎｏｈｅｐｔｕｒｏｓｅ）のような種々の ヘプツロースも用いられる。アルキル配糖体の混合物も用いることができる。

アシル基供与体は、４乃至２４の炭素原子を有する飽和又は不飽和の直鎖又は分 枝鎖脂肪酸から成る基から選ばれる。脂肪酸は又、ヒドロキシル基、ハロゲン基 及び同様の他の基のような官能基を含む。

アシル供与体のその他の基は、１乃至８の炭素原子を有するアルカノールを有す る前記脂肪酸のエステルである。アシル基供与体は、上記脂肪酸のモノグリセリ ド、ジグリセリド及び／又はトリグリセリドであってもよい。アシル供与体の混 合物も用いることができる。遊離脂肪酸及び前記脂肪酸のＣｉ　Ｃａアルキルエ ステルの使用が好ましい。又、アシル供与体として、脂肪酸オキシムエステルも 使用できる。

反応体のミクロエマルジョンを酵素触媒と接触させる反応温度は、２０℃乃至１ １０℃、好ましくは約３０℃乃至８０℃である。

溶媒又は反応において生成されたエステル化の水を除去するために、本発明の方 法を、好ましくは減圧（真空）で行う。

本発明の方法の手段によって製造されるアルキル配糖体エステルは、洗剤組成物 、化粧品及び化粧品組成物及び食品又は食品添加組成物に有利に用いることがで きる。

本発明を下記の実施例によってさらに説明する。

実施例１ 本実施例では、エチル配糖体、脂肪酸及び界面活性剤からの安定なミクロエマル ジョンの生成を記載する。

６０ｇのラウリン酸、５２ｇのエチル配糖体及び５．６ｇの界面活性剤の混合物 を１００　ｍ　ｌのエタノールに溶解させた。次に回転蒸発装置を用いてその溶 媒を混合物から蒸発させ、すべての溶媒が除去されたときに残った安定な混合物 を分析した。安定なミクロエマルジョン系が形成されとき、その系は均質であり 、一方、ミクロエマルジョンが形成されない場合は、その系が２つの区別される 相に分離するのがはっきりと見えた。

下記の界面活性剤は、安定なミクロエマルジョンを与えることが見出だされた： デカノール及びドテカノールと１．４の平均重合度を有するポリグルコシドから 生成されるアルキルポリグルコシド；２０ｇのラウリルエーテル硫酸ナトリウム の２８重量％溶液；ラウリル硫酸ナトリウム；ジヘキシルスルホコハク酸ナトリ ウム。

実施例■ アルキルポリグルコシド（３３ｇ　、米国特許第３．８３９．３１８号に記載さ れた標準方法によりデカノール及びグルコースから直接誘導された）のエタノー ル（５０ｍ　ｌ　）溶液を、攪拌機及び凝縮器を設置した丸底フラスコに含有さ れたエチルグルコシド（３１２ｇ）及びラウリン酸（３６０ｇ）の混合物に添加 した。

エタノールのさらに１部（１００ｍｌ）を添加し、その混合物を７０℃に温め、 すべての物質が溶解するまでこの温度に保った。溶液が均質になったら、蒸留に よりエタノールを除去し、担持されたリパーゼ酵素（ＳＰ４３５、ノボ・ノルデ ィスク　Ａ／Ｓから入手、３３ｍ１の水でスラリー化した３３ｇ）を得られた均 質混合物に添加した。

酵素を添加した後、反応混合物を７５℃に加熱し、真空下で攪拌し、エステル化 反応において生成した水を除去した。その反応物をＨＰＬＣに付し、反応時間後 ２３時間後にエチルグルコシドのそのエステルへの８０％変換が観察された。

実施例■ エチルグルコシドのエタノール溶液（３０％）（エチルグルコシド５００ｋｇ） を凝縮器、真空設備及び攪拌機を設置したオートクレーブにポンプで注入し、蒸 留によりエタノールを除去し、粘性のシロップを残した。溶融したラウリン酸（ ５４０ｋ　ｇ、　：ｘ＝ケｖ−ブリファック（Ｕｎｉｃｈｅｍａ　Ｐｒ１ｆａｃ 　）　２９２２　（登録商標）を添加し、その混合物を７０℃に維持し、作用物 質がまだ完全に混合していないときから４時間攪拌した。オートクレーブの底に エチルグルコシドの厚い層が残った。

酵素（ノボ　５Ｐ４３５．５０ｋｇ）を添加し、その系を７５℃に真空下（１０ ｍｂａｒ）で２４時間維持した。６時間後に反応混合物が均質になり、ＨＰＬＣ による分析は、エチルグルコシドをそのラウリンエステルに変換（１５時間後、 ８５％の変換）したことを示した。この実施例では、溶液中に均質なミクロエマ ルジョンが生成する利点を明らかに示す。

実施例■ 実施例■の操作を下記の改変で繰り返した：アルコールをエチルグルコシドから 蒸留する前に、先きの反応において生成したエステル５０ｋｇを添加した。アル コールを反応器から蒸留したときに脂肪酸を添加し、蒸留の終りに反応混合物は 難なく攪拌することができる可動性のシロップであった。

実施例Ｖ エチルグルコシドの０１２の脂肪酸エステル（１３，０ｇ）とエチルグルコシド （１１２，０ｇ）を秤量し、５００　ｍ　ｌ容の丸底容器に入れ、８０℃で羽根 車を用いて攪拌することによって混合した。ラウリン酸（１３０，４ｇ）　［ペ リフラッフ（Ｐｅｒｉｆｒａｃ）　２９２０　（登録商標）、ユニケマ・インタ ーナショナルから入手］をこの容器に添加し、さらに８０℃で２０ｍ　ｂ　ａ　 ｒの圧力で２時間攪拌し、ミクロエマルジョンを得て、それに加えて反応混合物 から残存するエタノールを除去した。この時点で、ＨＰＬＣにより分析するため にそして酸価を測定するために試料を容器から取り出した。

反応混合物の温度を６０℃に下げ、圧力を１０ｍ　ｂ　ａ　ｒに下げた。カンジ ダ・アンタルクチ力（Ｃａｎｄｉｄａ　ａｎｔａｒｃｔｉｃａ）　・リパーゼ　 Ｂ　（８００ｍｇ）　（ＳＰ４３４　、ノボ・ノルディスクから入手、活性度＝ ２００　ＫＬＵ／ｇ）の蒸留水（６ｍｌ）溶液を容器の内容物に添加した。攪拌 （２５０ｒ　ｐｍ）を続け、さらに、ＨＰＬＣ分析用及びもし必要なら酸価の測 定用に試料を取り出した。その反応を２３時間後に停止させた。種々の反応時間 での反応混合物の組成を重量％で表１に示す。２３時間後、エチルグルコシドエ ステルの収率は、エチルグルコシドに基づいて９０％であった。

ＨＰＬＣの分析用に取った試料をバイアルに秤量して入れた。ふたをした後に、 少な（とも３０分間各バイアルを沸騰水に浸し、試料中の酵素を不活性化した。

不活性化した試料を９６％の水性エタノールの既知量に溶解させ、ＨＰＬＣによ り分析し、各試料中のエチルグルコシドエステル及びエチルグルコシドの濃度を 測定した。

表１ 反応時間　ＥＧＥ　ＥＧ　ＬＡ （時間）　（重量％）　（重量％）　（重量％）０　４、２　３７．８　５１． ５ １、０　１３．０　３０．６ ２．０ ２、５　２８．２　２６．４ ３．０ ３、５　３４．０　２３．８ 注：　Ｅ　Ｇ　Ｅ　＝Ｃ１２エチノげルコシドエステルＥＧ−エチルグルコシド ＬＡ＝ラウリン酸 最初の５時間にわたるエステルの合成速度は、時間に関しておよそ線状であり、 この時間においてロアミリモルのエステル／時間／酵素のｇであった。

実施例■ 実施例Ｖを繰り返したが、この実験では、酵素を添加する前に一定量のエステル 生成物を添加しなかった。従って、容器中でエステルの必要な量が合成されるま でミクロエマルジョンは反応混合物において形成されなかった。最初の実験での ように、１．２：１のモル比のラウリン酸：エチルグルコシドを用いた。

エチルグルコシド（１１２，５ｇ）及びラウリン酸（１３１ｇ）を秤量して丸底 容器に入れた。先きのように、８０℃、２０ｍｂｒで２時間攪拌することによっ て残存するエタノールを除去した。蒸留水（，６ｍ１）中のカンジダ・アンタル クチ力／リパーゼＢ　（８００ｍｇ）を添加し、容器の内容物を６０℃及び約１ ５ｍ　ｂ　ａ　ｒで攪拌した。最初に、反応混合物の粘度が試料用にはあまりに 高すぎて、分析用にピペットで採取できなかった。しかし、２時間以後、粘度が 低減した後に試料を採った。

種々の反応時間でのその反応混合物の組成を表２に示す。

２３時間後、エチルグルコシドエステルの収率は、エチルグルコシドに基づいて 約９０％であった。最初の５時間にわ゛たり、エステルの合成速度は、時間に関 しておよそ線状であったが、この時間での速度は、５０ミリモルのエステル／時 間／酵素ｇであり、酵素の添加前のミクロエマルジョンの形成による、より速い 反応速度を示唆するものである。

表２ 反応時間　ＥＧＥ　ＥＧ　ＬＡ （時間）　（重量％）　（重量％）　（重量％）注：　ＥＧＥ＝Ｃ１２エチルグ ルコシドエステルＥＧ＝エチルグルコシド ＬＡ＝ラウリン酸 国際調査報告 フロントページの続き （８１）指定国　ＥＰ（ＡＴ、ＢＥ、ＣＨ，ＤＥ。

ＤＫ、ＥＳ、ＦＲ，ＧＢ、ＧＲ，ＩＥ、ＩＴ、ＬＵ、ＭＣ，ＮＬ、ＰＴ、ＳＥ） 、０Ａ（ＢＦ、ＢＪ、ＣＦ、ＣＧ、　ＣＩ、　ＣＭ、　ＧＡ、　ＧＮ、　ＭＬ、 　ＭＲ，ＮＥ、　ＳＮ。

ＴＤ、　ＴＧ）、　ＡＴ、　ＡＵ、　ＢＢ、　ＢＧ、　ＢＲ，ＣＡ。

ＣＨ，ＣＺ、　ＤＥ、　ＤＫ、　ＥＳ、　ＦＩ、　ＧＢ、　ＨＵ、ＪＰ、ＫＰ、 ＫＲ，ＫＺ、ＬＫ、ＬＵ、ＭＧ、ＭＮ、ＭＷ、　ＮＬ、　Ｎｏ、　ＮＺ、　ＰＬ 、　ＰＴ、　ＲＯ，ＲＵ、　ＳＤ。

ＳＥ、ＳＫ、ＵＡ、ＵＳ、ＶＮ （７２）発明者　モス、リチャード・ニドワード英国、エル６４・０ニーブイ、 リトル・ネストン、コリリー・グリーン・コート　４

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．反応体を酵素触媒と接触させる前に、界面活性物質を用いて反応体から安定 なミクロエマルジョンを形成させることを特徴とする、アルキル配糖体及びアシ ル基供与体を酵素触媒と接触させる、アルキル配糖体エステルを製造する方法。 ２．界面活性物質として、有効量の生成したアルキル配糖体エステルを用いるこ とにより、反応体の安定なミクロエマルジョンが形成されることを特徴とする、 請求項１に記載の方法。 ３．界面活性物質が、脂肪酸モノグリセリド、ポリグリセロール脂肪酸エステル 、糖アルコールエステル、アルキル配糖体エステル、アルキルポリグリコシド及 びそれらの混合物から成る群から選ばれることを特徴とする、請求項１に記載の 方法。 ４．アシル基供与体、アルキル配糖体及び界面活性物質を共通溶媒中に溶解させ 、その後、溶媒を均質の溶液から除去することにより、反応体の安定なミクロエ マルジヨンを形成することを特徴とする、請求項１に記載の方法５．溶媒が、Ｃ １乃至Ｃ４のアルカノール、多価アルコール及びそれらの混合物から成る群から 選ばれることを特徴とする、請求項４に記載の方法。 ６．ミクロエマルジョンを室温と８０℃の間で形成する、請求項１に記載の方法 。 ７．安定なミクロエマルジョンを固定化触媒と接触させることを特徴とする、請 求項１に記載の方法。 ８．安定なミクロエマルジョンを、充填層の形態での固定化触媒と接触させるこ とを特徴とする、請求項１に記載の方法。 ９．安定なミクロエマルジョンに酵素触媒を溶液又は分散体の形態で分散させる ことを特徴とする、請求項１に記載の方法。 １０．酵素触媒が加水分解酵素であることを特徴とする、請求項１に記載の方法 。 １１．酵素触媒が、リパーゼ、エステラーゼ、プロテアーゼ及びそれらの混合物 から成る群から選ばれることを特徴とする、請求項１に記載の方法。 １２．アルキル配糖体のアルキル基が、１乃至１８の炭素原子を有する飽和又は 不飽和の直鎖又は分枝鎖のアルキル基であることを特徴とする、請求項１に記載 の方法。 １３．アルキル配糖体のアルキル基が、１乃至８の炭素原子を有する飽和の直鎖 アルキル基であることを特徴とする、請求項１に記載の方法。 １４．アルキル配糖体の配糖体部分が１乃至３の単糖類単位を含むことを特徴と する、請求項１に記載の方法。 １５．アルキル配糖体の配糖体部分が、グルコース、フルクトース、ガラクトー ス、キシロース、リボース、マンノース、アラビノース、ラクトース、マルトー ス、イソマルトース、スクロース、セロビオース、アラビノース、キシルロース 、ルブロース（ｒｕｂｙｌｏｓｅ）、２−デオキシリボース、ソルボース、タロ ース、２−デオキシグルコース、６−デオキシガラクトース、６−デオキシマン ノース、２−デオキシガラクトース、ソホロース、アロヘプツロース（ａｒｏｈ ｅｐｔｕｒｏｓｅ）、セドヘプツロース、マンノヘプツロース（ｍａｎｎｏｈｅ ｐｔｕｒｏｓｅ）、グルコヘプツロース（ｇｌｕｃｏｈｅｐｔｕｒｏｓｅ）及び それらの混合物から成る群から選ばれることを特徴とする、請求項１に記載の方 法。 １６．アシル基供与体が、飽和又は不飽和の直鎖又は分枝鎖のＣ４乃至Ｃ２４の 脂肪酸、前記脂肪酸のＣ１−Ｃ８アルキルエステル、前記脂肪酸のグリセロール エステル及びそれらの混合物から成る群から選ばれることを特徴とする、請求項 １記載の方法。 １７．反応体を、２０℃乃至１１０℃、好ましくは３０℃乃至８０℃の温度で酵 素触媒と接触させることを特徴とする、請求項１に記載の方法。 １８．反応体を減圧で酸素触媒と接触させることを特徴とする、請求項１に記載 の方法。