JP2903221B2 - 配糖体の製造法 - Google Patents
配糖体の製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、トイレタリー、化粧品等の基剤、乳化剤な
どとして、さらには医薬、食品などとして有用な配糖体
を酵素反応を利用して効率よく製造する方法に関する。
どとして、さらには医薬、食品などとして有用な配糖体
を酵素反応を利用して効率よく製造する方法に関する。
従来、糖類とアルコール類との酵素反応により種々の
配糖体の製造されている。
配糖体の製造されている。
例えば、グルコースとアルカノールとをβ−グルコシ
ダーゼを用いて水溶液中で反応させることによりアルキ
ルグルコシドを合成する方法〔Enzymologia,1,129（193
6）〕，メチルグルコシドやフエニルグルコシドなどの
グルコシド類とアルカノールとをグルコシダーゼを用い
て反応させ、アルカノールへのグリコシル基の転移によ
りアルキルグルコシドを合成する方法〔J.Biol.Chem.,2
32,395（1958）、Carbohydrate Res.,1,419（196
6）〕、マルトースやシユクロースなどの少糖類とアル
カノールとをα−アミラーゼやインベルターゼなどを用
いて反応させ、アルカノールへのグリコシル基の転移に
よりアルキルグリコシドを合成する方法〔例えばBioche
mistry,9,1833,（1970）、Biochem.J.,50,18（1952）〕
などが知られている。しかし、これらの方法では、水へ
の溶解度が小さいかあるいは殆ど溶解しないアルコール
類、例えば炭素数４以上のアルカノールなどと糖類とを
反応させた場合に、得られる配糖体の収率が極端に低下
したり、あるいは殆ど反応が進行しないという欠点があ
つた。これは、用いた酵素の基質特異性によることの他
に、基質であるアルコール類が糖と酵素を溶解した反応
の場である水溶液に殆ど溶解しないため、反応系が不均
一となつて、実際に反応に関与し得る実効アルコール類
濃度が非常に低くなるため、アルコール類へのグリコシ
ル基の転移反応よりも溶媒である水へのグリコシル基の
転移反応、即ち加水分解反応が優先して進行したり、あ
るいは生成した該グリコシドがすみやかに加水分解する
ためであると考えられている。
ダーゼを用いて水溶液中で反応させることによりアルキ
ルグルコシドを合成する方法〔Enzymologia,1,129（193
6）〕，メチルグルコシドやフエニルグルコシドなどの
グルコシド類とアルカノールとをグルコシダーゼを用い
て反応させ、アルカノールへのグリコシル基の転移によ
りアルキルグルコシドを合成する方法〔J.Biol.Chem.,2
32,395（1958）、Carbohydrate Res.,1,419（196
6）〕、マルトースやシユクロースなどの少糖類とアル
カノールとをα−アミラーゼやインベルターゼなどを用
いて反応させ、アルカノールへのグリコシル基の転移に
よりアルキルグリコシドを合成する方法〔例えばBioche
mistry,9,1833,（1970）、Biochem.J.,50,18（1952）〕
などが知られている。しかし、これらの方法では、水へ
の溶解度が小さいかあるいは殆ど溶解しないアルコール
類、例えば炭素数４以上のアルカノールなどと糖類とを
反応させた場合に、得られる配糖体の収率が極端に低下
したり、あるいは殆ど反応が進行しないという欠点があ
つた。これは、用いた酵素の基質特異性によることの他
に、基質であるアルコール類が糖と酵素を溶解した反応
の場である水溶液に殆ど溶解しないため、反応系が不均
一となつて、実際に反応に関与し得る実効アルコール類
濃度が非常に低くなるため、アルコール類へのグリコシ
ル基の転移反応よりも溶媒である水へのグリコシル基の
転移反応、即ち加水分解反応が優先して進行したり、あ
るいは生成した該グリコシドがすみやかに加水分解する
ためであると考えられている。
そこで、この欠点を解決する目的でこれまでに、例え
ば水にアセトンなどの水溶性有機溶媒を添加して水難溶
性アルコール類の糖水溶液への溶解度を高めることが試
みられている。しかし、この方法は高級脂肪族アルコー
ルなど水に殆ど溶けないアルコール類の場合には反応に
十分な溶解度が得られ難く、またこれらを十分溶解させ
るために有機溶媒含量を高めると、糖類が不溶化した
り、酵素の活性が低下あるいは失活するなどの問題が生
じ、かならずしも満足のいくものではなかつた。
ば水にアセトンなどの水溶性有機溶媒を添加して水難溶
性アルコール類の糖水溶液への溶解度を高めることが試
みられている。しかし、この方法は高級脂肪族アルコー
ルなど水に殆ど溶けないアルコール類の場合には反応に
十分な溶解度が得られ難く、またこれらを十分溶解させ
るために有機溶媒含量を高めると、糖類が不溶化した
り、酵素の活性が低下あるいは失活するなどの問題が生
じ、かならずしも満足のいくものではなかつた。
一方、有機溶媒中で酵素を失活させることなく酵素反
応を行わせる方法として、酵素に疎水性化合物もしくは
両親媒性化合物を化学反応により結合して酵素を有機溶
媒に可溶かつ安定なものとした後、脂溶性基質を含む有
機溶媒中で酵素反応を行う方法が知られている（例えば
特開昭62−96084号，特開昭60−156395号）。しかしこ
れらの方法は糖類の如き水溶性化合物と高級アルコール
の如き水難溶性化合物との酵素反応に適用した場合に
は、糖類が有機溶媒に実際上不溶であることから反応は
殆ど進行しないという問題を有する。また、使用する酵
素によつては、該酵素に化学反応によつて疎水性化合物
もしくは両親媒性化合物を結合させ有機溶媒可溶とする
際に酵素の活性の低下もしくは失活を引き起こす場合が
あり、使用しうる酵素が制限されるという問題があつ
た。
応を行わせる方法として、酵素に疎水性化合物もしくは
両親媒性化合物を化学反応により結合して酵素を有機溶
媒に可溶かつ安定なものとした後、脂溶性基質を含む有
機溶媒中で酵素反応を行う方法が知られている（例えば
特開昭62−96084号，特開昭60−156395号）。しかしこ
れらの方法は糖類の如き水溶性化合物と高級アルコール
の如き水難溶性化合物との酵素反応に適用した場合に
は、糖類が有機溶媒に実際上不溶であることから反応は
殆ど進行しないという問題を有する。また、使用する酵
素によつては、該酵素に化学反応によつて疎水性化合物
もしくは両親媒性化合物を結合させ有機溶媒可溶とする
際に酵素の活性の低下もしくは失活を引き起こす場合が
あり、使用しうる酵素が制限されるという問題があつ
た。
そこで、上記の如き問題点を克服し、糖類と水難溶性
アルコールとの酵素反応が容易に進行し、かつ高収率で
配糖体を製造できる方法の開発が望まれていた。
アルコールとの酵素反応が容易に進行し、かつ高収率で
配糖体を製造できる方法の開発が望まれていた。
斯かる実状において本発明者らは鋭意検討した結果、
溶媒として糖類と脂溶性アルコール双方に対して両親媒
性であるポリエチレングリコール又はその誘導体を使用
すれば、容易に酵素反応で配糖体を製造することが出来
ることを見出し、本発明を完成した。
溶媒として糖類と脂溶性アルコール双方に対して両親媒
性であるポリエチレングリコール又はその誘導体を使用
すれば、容易に酵素反応で配糖体を製造することが出来
ることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は糖類と脂溶性アルコール類を、ポ
リエチレングリコール又はポリエチレングリコール誘導
体（以下、「ポリエチレングリコール類」という）を溶
媒として酵素反応させることを特徴とする配糖体の製造
法を提供するものである。
リエチレングリコール又はポリエチレングリコール誘導
体（以下、「ポリエチレングリコール類」という）を溶
媒として酵素反応させることを特徴とする配糖体の製造
法を提供するものである。
本発明製造法において用いられるポリエチレングリコ
ール類としては、ポリエチレングリコールのほか、ポリ
エチレングリコールモノメチルエーテル、ポリエチレン
グリコールジメチルエーテル等のポリエチレングリコー
ルアルキルエーテル、ポリエチレングリコールジアセテ
ート等のポリエチレングリコールエステルなどが挙げら
れる。就中、室温で液体である分子量170以上600以下の
ものは、工業的に容易に取得し得るので好ましい。
ール類としては、ポリエチレングリコールのほか、ポリ
エチレングリコールモノメチルエーテル、ポリエチレン
グリコールジメチルエーテル等のポリエチレングリコー
ルアルキルエーテル、ポリエチレングリコールジアセテ
ート等のポリエチレングリコールエステルなどが挙げら
れる。就中、室温で液体である分子量170以上600以下の
ものは、工業的に容易に取得し得るので好ましい。
これらは、単独で又は２種以上を組合せて用いてもよ
いし、あるいは他の有機溶媒や水もしくは緩衝液等の塩
水溶液と混合して用いてもよい。
いし、あるいは他の有機溶媒や水もしくは緩衝液等の塩
水溶液と混合して用いてもよい。
ポリエチレングリコール類の使用量は、糖類と脂溶性
アルコール類を溶解するに十分な量であれば特に限定さ
れないが、通常脂溶性アルコールに対して0.1〜500倍
量、特に１〜100倍量であることが好ましい。
アルコール類を溶解するに十分な量であれば特に限定さ
れないが、通常脂溶性アルコールに対して0.1〜500倍
量、特に１〜100倍量であることが好ましい。
本発明製造法において用いられる糖類としては、用い
る酵素の基質となるものであればとくに限定されなく、
例えば、グリコース、ガラクトース、フラクトース、マ
ンノース、リボース、アラビノース、Ｎ−アセチルグル
コサミン、グルコサミン、グルクロン酸などの単糖類；
マルトース、セルビオース、シユクロース、ラクトース
などの二糖類；マルトオリゴ糖、セロオリゴ糖、シクロ
デキストリンなどのオリゴ糖；可溶性澱粉、デキストラ
ン、プルランなどの多糖類；さらにはメチルグリコシ
ド、エチルグルコシド、フエニルグルコシド、メチルフ
ルクトシド、エチルフルクトシド、メチルマルトシド、
カルボキシメチルグルコース、カルボキシメチルロース
などの糖類の誘導体などが挙げられる。また、本発明で
はこれらの糖類を二種類以上組み合わせて用いることも
できる。
る酵素の基質となるものであればとくに限定されなく、
例えば、グリコース、ガラクトース、フラクトース、マ
ンノース、リボース、アラビノース、Ｎ−アセチルグル
コサミン、グルコサミン、グルクロン酸などの単糖類；
マルトース、セルビオース、シユクロース、ラクトース
などの二糖類；マルトオリゴ糖、セロオリゴ糖、シクロ
デキストリンなどのオリゴ糖；可溶性澱粉、デキストラ
ン、プルランなどの多糖類；さらにはメチルグリコシ
ド、エチルグルコシド、フエニルグルコシド、メチルフ
ルクトシド、エチルフルクトシド、メチルマルトシド、
カルボキシメチルグルコース、カルボキシメチルロース
などの糖類の誘導体などが挙げられる。また、本発明で
はこれらの糖類を二種類以上組み合わせて用いることも
できる。
これらの糖類のポリエチレングリコール類への溶解法
は、通常、糖類の水溶液もしくは糖類の緩衝溶液をポリ
エチレングリコール類に添加して溶解することにより行
われるが、場合によつてはポリエチレングリコール類に
糖類を添加後、適当量の水と緩衝液あるいは水と緩衝液
と有機溶液との混合溶液を添加することにより溶解させ
ることもできる。また他の有機溶媒と水もしくは緩衝溶
液との混合溶液に溶解させた後、ポリエチレングリコー
ル類に添加して溶解したり、また場合によつてはそのま
までポリエチレングリコール類に添加して溶解すること
もできる。糖類のポリエチレングリコール類に対する使
用量は、ポリエチレングリコール類への溶解度を越えな
い範囲であることが好ましく、通常ポリエチレングリコ
ール類に対して0.01〜20重量％、特に0.5〜５重量％で
あることが好ましい。なお、糖類の溶解度を越える添加
による糖類のポリエチレングリコール類からの析出は、
本発明の方法を実施する上で実際上妨げにならない。
は、通常、糖類の水溶液もしくは糖類の緩衝溶液をポリ
エチレングリコール類に添加して溶解することにより行
われるが、場合によつてはポリエチレングリコール類に
糖類を添加後、適当量の水と緩衝液あるいは水と緩衝液
と有機溶液との混合溶液を添加することにより溶解させ
ることもできる。また他の有機溶媒と水もしくは緩衝溶
液との混合溶液に溶解させた後、ポリエチレングリコー
ル類に添加して溶解したり、また場合によつてはそのま
までポリエチレングリコール類に添加して溶解すること
もできる。糖類のポリエチレングリコール類に対する使
用量は、ポリエチレングリコール類への溶解度を越えな
い範囲であることが好ましく、通常ポリエチレングリコ
ール類に対して0.01〜20重量％、特に0.5〜５重量％で
あることが好ましい。なお、糖類の溶解度を越える添加
による糖類のポリエチレングリコール類からの析出は、
本発明の方法を実施する上で実際上妨げにならない。
本発明製造法で用いられる脂溶性アルコール類として
は、使用する酵素の基質となるものであればとくに限定
されなく、例えばオクタノール、ノナノール、デカノー
ル、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、
テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノー
ル、ヘプタデカノール、オクタデカノール、イソオクタ
デカノール、オクテノール、デセノール、ドデセノー
ル、ヘキサデセノール、オクタデセノールなどの脂肪族
アルコール；脂肪族アルコールのアミノ置換体、ハロゲ
ン置換体など；ゲラニオール、シトロネロール、メント
ール、ファルネソールなどのテルペンアルコール；コレ
ステロール、コール酸などのステロール類；パラターシ
ャリイブチルフェノール、パラヘキシルフェノール、パ
ラドデカニルフェノール、オイゲノールなどの芳香族ア
ルコール；レチノール、トロフェロールなどの脂溶性ビ
タミン類などが挙げられる。これらの脂溶性アルコール
類と糖類との混合方法は特に限定されないが、例えば、
ポリエチレングリコール類と糖類の混合物に、脂溶性ア
ルコール類をそのまま添加、混合するか、あるいはポリ
エチレングリコール類もしくは他の有機溶媒に脂溶性ア
ルコール類を溶解したものを添加、混合する方法が用い
られる。本発明の方法で用いられる脂溶性アルコール類
の使用量はとくに限定されないが、本発明で用いる酵素
を失活させたり、あるいは本発明で用いるポリエチレン
グリコール類への糖類の溶解度を著しく低下させない範
囲で用いることが好ましく、通常ポリエチレングリコー
ル類に対して0.2〜1000重量％、特に１〜100重量％であ
ることが好ましい。
は、使用する酵素の基質となるものであればとくに限定
されなく、例えばオクタノール、ノナノール、デカノー
ル、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、
テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノー
ル、ヘプタデカノール、オクタデカノール、イソオクタ
デカノール、オクテノール、デセノール、ドデセノー
ル、ヘキサデセノール、オクタデセノールなどの脂肪族
アルコール；脂肪族アルコールのアミノ置換体、ハロゲ
ン置換体など；ゲラニオール、シトロネロール、メント
ール、ファルネソールなどのテルペンアルコール；コレ
ステロール、コール酸などのステロール類；パラターシ
ャリイブチルフェノール、パラヘキシルフェノール、パ
ラドデカニルフェノール、オイゲノールなどの芳香族ア
ルコール；レチノール、トロフェロールなどの脂溶性ビ
タミン類などが挙げられる。これらの脂溶性アルコール
類と糖類との混合方法は特に限定されないが、例えば、
ポリエチレングリコール類と糖類の混合物に、脂溶性ア
ルコール類をそのまま添加、混合するか、あるいはポリ
エチレングリコール類もしくは他の有機溶媒に脂溶性ア
ルコール類を溶解したものを添加、混合する方法が用い
られる。本発明の方法で用いられる脂溶性アルコール類
の使用量はとくに限定されないが、本発明で用いる酵素
を失活させたり、あるいは本発明で用いるポリエチレン
グリコール類への糖類の溶解度を著しく低下させない範
囲で用いることが好ましく、通常ポリエチレングリコー
ル類に対して0.2〜1000重量％、特に１〜100重量％であ
ることが好ましい。
本発明製造法で用いる酵素は、本発明の糖類と脂溶性
アルコール類との反応を触媒するものであれば特に限定
されなく、例えばα−アミラーゼ、β−アミラーゼ、グ
ルコアミラーゼ、イソアミラーゼ、α−グルコシダー
ゼ、β−グルコシダーゼ、α−ガラクトシダーゼ、β−
ガラクトシダーゼ、α−マンノシダーゼ、β−マンノシ
ダーゼ、β−フルクトフラノシダーゼ、セルラーゼ、デ
キストラナーゼ、デキソ−1,3−β−グルコシダーゼ、
エキソ−1,4−β−グルコシダーゼ、β−Ｎ−アセチル
ヘキソサミナーゼ、α−Ｎ−アセチルグルコサミナー
ゼ、α−Ｌ−フコシダーゼ、β−フコシダーゼ、プルナ
ラーゼ、α−Ｌ−ラムノシダーゼ、β−グルクロニダー
ゼ、キチナーゼ、リゾチーム、イヌリナーゼなどの糖質
分解酵素を挙げることができ、使用する糖類と脂溶性ア
ルコール類の種類により、それらを基質とする酵素を任
意に選ぶことができる。また、本発明の方法で用いられ
る酵素は場合によつてイオン交換樹脂などの担体に固定
化したり、高分子ゲルに包括したりあるいは化学修飾等
を施したりして用いることもできる。本発明において使
用される酵素の使用量は、糖類と脂溶性アルコール類の
反応が実用上十分な速度で進行するに足る量であれば特
に限定はされない。本発明の方法において使用される酵
素の添加方法は酵素の失活が起こらないものであれば特
に限定されなく、例えば糖類と脂溶性アルコール類とを
溶解したポリエチレングリコール類溶液に、酵素を粉末
のまま添加したり、あるいは酵素を水溶液として添加す
る方法や、酵素と糖類の混合物を、脂溶性アルコール類
とポリエチレングリコール類の混合溶液に添加する方法
が用いられる。
アルコール類との反応を触媒するものであれば特に限定
されなく、例えばα−アミラーゼ、β−アミラーゼ、グ
ルコアミラーゼ、イソアミラーゼ、α−グルコシダー
ゼ、β−グルコシダーゼ、α−ガラクトシダーゼ、β−
ガラクトシダーゼ、α−マンノシダーゼ、β−マンノシ
ダーゼ、β−フルクトフラノシダーゼ、セルラーゼ、デ
キストラナーゼ、デキソ−1,3−β−グルコシダーゼ、
エキソ−1,4−β−グルコシダーゼ、β−Ｎ−アセチル
ヘキソサミナーゼ、α−Ｎ−アセチルグルコサミナー
ゼ、α−Ｌ−フコシダーゼ、β−フコシダーゼ、プルナ
ラーゼ、α−Ｌ−ラムノシダーゼ、β−グルクロニダー
ゼ、キチナーゼ、リゾチーム、イヌリナーゼなどの糖質
分解酵素を挙げることができ、使用する糖類と脂溶性ア
ルコール類の種類により、それらを基質とする酵素を任
意に選ぶことができる。また、本発明の方法で用いられ
る酵素は場合によつてイオン交換樹脂などの担体に固定
化したり、高分子ゲルに包括したりあるいは化学修飾等
を施したりして用いることもできる。本発明において使
用される酵素の使用量は、糖類と脂溶性アルコール類の
反応が実用上十分な速度で進行するに足る量であれば特
に限定はされない。本発明の方法において使用される酵
素の添加方法は酵素の失活が起こらないものであれば特
に限定されなく、例えば糖類と脂溶性アルコール類とを
溶解したポリエチレングリコール類溶液に、酵素を粉末
のまま添加したり、あるいは酵素を水溶液として添加す
る方法や、酵素と糖類の混合物を、脂溶性アルコール類
とポリエチレングリコール類の混合溶液に添加する方法
が用いられる。
本発明製造法における糖類と脂溶性アルコール類の酵
素による反応温度とpHは、用いる酵素が失活することな
く実用上十分活性を示す温度およびpHであれが特に限定
されないが、用いる酵素の至適温度および至適pHを選ぶ
ことが特に好ましい。また、本発明の方法においては、
反応pHは通常適当な緩衝液を用いることで設定すること
もできる。ここで用いられる緩衝液の種類と濃度は、酵
素反応を著しく妨害するものでない限り特に限定されな
い。更に、本発明製造法における反応時間は、糖類と脂
溶性アルコール類との反応により生成する配糖体が実際
上増加しなくなるまでとすることが好ましく、特に限定
はされない。
素による反応温度とpHは、用いる酵素が失活することな
く実用上十分活性を示す温度およびpHであれが特に限定
されないが、用いる酵素の至適温度および至適pHを選ぶ
ことが特に好ましい。また、本発明の方法においては、
反応pHは通常適当な緩衝液を用いることで設定すること
もできる。ここで用いられる緩衝液の種類と濃度は、酵
素反応を著しく妨害するものでない限り特に限定されな
い。更に、本発明製造法における反応時間は、糖類と脂
溶性アルコール類との反応により生成する配糖体が実際
上増加しなくなるまでとすることが好ましく、特に限定
はされない。
本発明の配糖体の製造法は、従来困難であつた脂溶性
アルコール類と糖類との酵素反応を、ポリエチレングリ
コール類を溶媒として用いることで、容易に効率よく行
うことを可能にし、トイレタリーもしくは化粧料用の基
剤や乳化剤など、さらには医薬、食品などとして有用な
配糖体の製造法として極めて有用である。
アルコール類と糖類との酵素反応を、ポリエチレングリ
コール類を溶媒として用いることで、容易に効率よく行
うことを可能にし、トイレタリーもしくは化粧料用の基
剤や乳化剤など、さらには医薬、食品などとして有用な
配糖体の製造法として極めて有用である。
以下に実施例を挙げ、さらに本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
実施例１ メチル−β−Ｄ−グルコシド194mg（1mmol）を100ml
容の三角フラスコにとり、これにpH4.5,0.5M酢酸緩衝液
10mlを加えてメチル−β−Ｄ−グルコシドを溶解した。
これにポリエチレングリコール（平均分子量400）50ml
を加えよく混合した後、さらにオクタノール8g（62mmo
l）を加えよく混合し反応液とした。反応液が入つた三
角フラスコを40℃に保つた恒温槽に入れ、反応液の温度
が40℃となつた後、セルラーゼOnozuka R−10（Trichod
erma viride生化学工業社製）の0.3％水溶液100μｌを
反応液に添加し、静かに攪拌しながら40℃で20時間反応
させた。反応終了後HPLCによりオクチルグルコシドの分
析を行つたところ、オクチルグルコシドが102mg生成し
ていた（反応収率34.9％）。
容の三角フラスコにとり、これにpH4.5,0.5M酢酸緩衝液
10mlを加えてメチル−β−Ｄ−グルコシドを溶解した。
これにポリエチレングリコール（平均分子量400）50ml
を加えよく混合した後、さらにオクタノール8g（62mmo
l）を加えよく混合し反応液とした。反応液が入つた三
角フラスコを40℃に保つた恒温槽に入れ、反応液の温度
が40℃となつた後、セルラーゼOnozuka R−10（Trichod
erma viride生化学工業社製）の0.3％水溶液100μｌを
反応液に添加し、静かに攪拌しながら40℃で20時間反応
させた。反応終了後HPLCによりオクチルグルコシドの分
析を行つたところ、オクチルグルコシドが102mg生成し
ていた（反応収率34.9％）。
比較例１ メチル−β−Ｄ−グルコシド194mg（1mmol）を100ml
容の三角フラスコにとり、これにpH4.5,0.5M酢酸緩衝液
60mlを加えてメチル−β−Ｄ−グルコシドを溶解した。
これにオクタノール8g（62mmol）を加えよく混合し反応
液とした。反応液が入つた三角フラスコを40℃に保つた
恒温槽に入れ、反応液の温度が40℃となつた後、セルラ
ーゼOnozuka R−10（Trichoderma viride生化学工業社
製）の0.3％水溶液100μｌを反応液に添加し、よく攪拌
しながら40℃で20時間反応した。反応終了後HPLCによ
り、オクチルグルコシドの分析をおこなつたところ、オ
クチルグルコシドの生成はほとんど認められなかつた。
容の三角フラスコにとり、これにpH4.5,0.5M酢酸緩衝液
60mlを加えてメチル−β−Ｄ−グルコシドを溶解した。
これにオクタノール8g（62mmol）を加えよく混合し反応
液とした。反応液が入つた三角フラスコを40℃に保つた
恒温槽に入れ、反応液の温度が40℃となつた後、セルラ
ーゼOnozuka R−10（Trichoderma viride生化学工業社
製）の0.3％水溶液100μｌを反応液に添加し、よく攪拌
しながら40℃で20時間反応した。反応終了後HPLCによ
り、オクチルグルコシドの分析をおこなつたところ、オ
クチルグルコシドの生成はほとんど認められなかつた。
実施例２ 実施例１においてポリエチレングリコール（平均分子
量400）50mlの代わりに、ポリエチレングリコールモノ
メチルエーテル（平均分子量350）50mlを用いた以外
は、実施例１と同一の方法および条件でオクチルグルコ
シドの合成を行つた。その結果、オクチルグルコシドが
反応収率31.2％で得られた。
量400）50mlの代わりに、ポリエチレングリコールモノ
メチルエーテル（平均分子量350）50mlを用いた以外
は、実施例１と同一の方法および条件でオクチルグルコ
シドの合成を行つた。その結果、オクチルグルコシドが
反応収率31.2％で得られた。
実施例３ 実施例１においてポリエチレングリコール（平均分子
量400）を50ml使用する代わりに平均分子量600のポリエ
チレングリコールを50ml使用する以外は実施例１と同一
の方法および条件でオクチルグルコシドの合成をおこな
つた。その結果、オクチルグリコシドが反応収率29.3％
で得られた。
量400）を50ml使用する代わりに平均分子量600のポリエ
チレングリコールを50ml使用する以外は実施例１と同一
の方法および条件でオクチルグルコシドの合成をおこな
つた。その結果、オクチルグリコシドが反応収率29.3％
で得られた。
実施例４ 実施例１においてポリエチレングリコール（平均分子
量400）を50ml使用する代わりにポリエチレングリコー
ルジアセテート（平均分子量460）50mlを使用する以外
は実施例１と同一の方法および条件でオクチルグルコシ
ドの合成を行つた。その結果、オクチルグリコシドが反
応収率21.5％で得られた。
量400）を50ml使用する代わりにポリエチレングリコー
ルジアセテート（平均分子量460）50mlを使用する以外
は実施例１と同一の方法および条件でオクチルグルコシ
ドの合成を行つた。その結果、オクチルグリコシドが反
応収率21.5％で得られた。
Claims (2)
- 【請求項１】糖類と脂溶性アルコール類を、ポリエチレ
ングリコール又はポリエチレングリコール誘導体を溶媒
として酵素反応させることを特徴とする配糖体の製造
法。 - 【請求項２】ポリエチレングリコール又はポリエチレン
グリコール誘導体を水もしくは有機溶媒との混合物とし
て用いる請求項１記載の配糖体の製造法。
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|---|---|---|---|
| JP1064497A JP2903221B2 (ja) | 1989-03-16 | 1989-03-16 | 配糖体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1064497A JP2903221B2 (ja) | 1989-03-16 | 1989-03-16 | 配糖体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02242692A JPH02242692A (ja) | 1990-09-27 |
| JP2903221B2 true JP2903221B2 (ja) | 1999-06-07 |
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ID=13259899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1064497A Expired - Fee Related JP2903221B2 (ja) | 1989-03-16 | 1989-03-16 | 配糖体の製造法 |
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|---|---|---|---|---|
| JP2591959B2 (ja) * | 1987-07-31 | 1997-03-19 | 東和化成工業株式会社 | β−Ｄ−キシロシドの製造方法 |
-
1989
- 1989-03-16 JP JP1064497A patent/JP2903221B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02242692A (ja) | 1990-09-27 |
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