JPH07508294A

JPH07508294A - 香粧品中で使用するためのアミノデオキシアルジトール親油性誘導体，これを含有する香粧品組成物および新規なアルキルカーバメート

Info

Publication number: JPH07508294A
Application number: JP6522823A
Authority: JP
Inventors: マイウ，クロード; スメリア，ディディエ; カウェ，ダニエル; バヌルルベルグ，ギュイ
Original assignee: ロレアル
Priority date: 1993-04-15
Filing date: 1994-04-11
Publication date: 1995-09-14
Also published as: FR2703993B1; EP0648204A1; FR2703993A1; EP0648204B1; DE69414680T2; WO1994024097A1; ES2123784T3; DE69414680D1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】香粧品中で使用するためのアミノデオキシアルダトール親油性誘導体、これを含有する香ｔ１１：品組成物および新規なアルキルカーバメート本発明の主題は、アミノデオキシアルシトールの親油性誘導体の香粧品中での使用およびこれを一つ以上含有する香粧品組成物である。

哺乳動物の毛髪は、構造および分布が未だ十分に解明されていないいくつかの脂質化合物を含むことか知られている。皮脂腺から分泌されそして毛髪中に存在する唯一の脂質であると水く考えられてきた非極性の脂質とともに、他のいくつかの極性の脂質の存在か実証されている。これらの脂質のうちにはコレステロールサルフエー用・、脂肪酸および脂肪族アルコールかある。これらの極性化合物は、クロロホルム、メタノールおよびヘキサンに基く通常の抽出溶媒中の溶解度か極めて低いことにおそらくよって、研究者の探究から永い間外れていた。これらの化合物の抽出は極めて困難なのて、これらの化合物（そのあるものについて）は細胞表面に共有結合的に結合しているとさえある者には思われている（Ｐ、　Ｗ。

ＷＥＲＴＺ、　Ｌｉｐｉｄｓ　２３巻９号（１９８８年）８７８〜８８１ページ）。

ヒトの場合、頻繁な洗浄、摩耗、天候による侵攻、毛髪、まつ毛およびあごひげに対してなされるある種の香粧品処理は一般に、毛髪の美的特性を低下させる原因となる。

従って、香粧品の分野において、そして特に毛髪を処理するための組成物に関して、水中ての溶解度か極めて低いため洗浄に際して除去されない極性の脂質化合物か与えられることによって受ける損傷を治すことか必要と思われ、この脂質化合物はその強い極性によって毛髪の構造そのものと結合するようになるので一層必要と思われる。このようなことは、毛髪の状態を改善するためにしばしは推奨されるロウの型の極性の弱いまたは非極性の化合物についてはありえない。

動物または植物の組織から抽出によって得られるある種の化合物は、この種の適用のために既に推奨されている。特にセラミドのような化合物かＥＰ−Ａ−２７８．５０５号明細書中に記載されている。しかしこのような化合物を十分な程度の純度で工業的な量で得るのは困難なため、これを使用するのは魅力的でなくなる。

Ｗｏ　９２１０５７６４明細書は、式。

（式中、Ｒ１は水素、Ｃ，−Ｃ４炭素／水素をベースどする基、２−ヒドロキシルエチル基、２−ヒトロギノプロビル基またはこれらの混合基そして望ましくはメチル基を表わし、Ｒ２はＣ５〜Ｃａｌ炭素／水素をベースとする残基、望ましくはＣ７〜ＣＩ９直鎖アルキルまたはアルケニル基、−・層好ましくはＣ１〜Ｃｎ直鎖アルキルまたはアルケニル基、そして最も特別にはＣ１ｌ〜Ｃ０，直鎖アルキルまたはアルケニル基あるいはこれらの混合基であり；そしてＺは、少くとも３つのヒドロキシル基か鎖に結合している炭素／水素をベースとする直鎖を有するポリヒドロキシル化された炭素をベースとする残基またはこれのアルコキシル化された誘導体（望ましくはエトキシル化されたまたはプロボギシル化された）である）に相当するボリヒドロキシル化脂肪酸のうちから選りくされる界面活性剤を少くとも１重量９６含有するシャンプー組成物を記載している。ＷＯ９２１０５７６４明細書のノヤンブー組成物中で界面活性剤として使用されるポリヒドロキシル化脂肪酸アミ！・は、その洗浄特性のため許容可能な水溶性をもたねばならず、従って０１□〜ＣＩｌのＲ２置換基を有するポリヒ１へロキンル化脂肪酸アミドを使用するのか推奨され、これによって製造の容易さ、水溶性および洗浄活性が最も良く釣合っている物質か与えられる。

従って好ましくない油ぎりだ外観を毛髪に与えることなく毛髪を再構成するために使用温度で固体であり、また単独では水に溶けないか、実質的に水性である処方を用いて毛髪に施すことのできる十分に規定された合成化合物を探索することか必要に思われた。毛髪に施された後、この化合物はもつれのないこと、輝き、生き生きさおよび心地よい手触りのような優れた特性を毛髪に与えねばならないであろう。

本出願人は、上述した一連の基準を特に十分に満たす化合物はアミノデオキソアル１ヘールの親油性誘導体でありまた一層特定的には長い脂肪鎖と結合した直鎖ポリオール型の非イオン性化合物であり、これらの両親媒性化合物の二つの連鎖はそれ自体高度に極性であるアミド型またはカーバメート型の官能基によって結合されていることを見出している。

さらにこの化合物は口腔のおよび身体の衛生のための組成物の処方中で有利に働くことか証明された。

従って本発明の一つの主題は上述の誘導体を香粧品組成物中で使用することである。

本発明の主題は、このような化合物を含有する香粧品組成物、ならびに皮膚または毛髪のようなケラチン物質を処理するためにおよび口腔の衛生のためにこの組成物を適用することである。

本発明の主題は、本発明の組成物中で使用されてよいカーバメート型のアミノデオキシアルジト−ルの新規な親油性誘導体でもある。

本発明の他の主題は以下の記載および実施例を閲読すれは明らかとなろう。

本発明に従って特に、皮膚や毛髪を処理するためにまたは口腔の衛生のために香粧品中で使用されるアミノデオキソアル１ヘールの親油性誘導体は、一般式％式％（１）（式中、Ｒ１は飽和のＣＩ４−Ｃ４゜直鎖脂肪族基であり、Ｒ２は水素原子または０１〜Ｃ，直鎖アルギル基であり、Ｘは酸素原子またはメチレン基であり、またｎはＩ〜５の整数であるか、ただしＸかメチレン基である場合、Ｒ１は飽和のＣＩＩ〜Ｃｏ直鎖脂肪族基である）に相当することを特徴とする。

上記の一般式（１）に相当する化合物のあるものは既知である。特に、米国特許第１，９８５．４２４号および第２，７０３，７９８号明細書にはこの一般式に相当するアミドか記載されている。しかし、唯一記載のある化合物は炭素原子が１８個に限定されている短鎖長または中鎖長の親油性鎖に相当する。

米国特許第２，０４０，９９７号明細書は上記の式（１）に相当するカーバメ− １・を記載している。このカーバメートは一般式％式％（式中、Ｒはポリヒドロキシ置換基を含む脂肪族基であり、Ｘは水素原子またはアルキル基てありまたＡは８個以上の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基である）に相当する。Ａは１０〜２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基を表わすのか好ましい。合成的な中間体として使用するカーバメートは単なるドデシル化合物によってのみ例示されている。

上記のゴ（（］）において、Ｘか酸素原子を表わす場合、Ｒ１は飽和のＣ１ｌ〜Ｃ０゜、望ましくはＣ１１〜Ｃ３２のそしてさらに望ましくはＣ１ｌ〜Ｃ２２の直鎖脂肪族基を表わす。Ｘかメチレン基を表わす場合、Ｒ１は飽和のＣ１ｌ〜Ｃ０、望ましくはＣ２１〜Ｃ２９の直ｊＪ’ｔｔｌｆｆ肪族基を表わし、Ｒ２は水素原子またはＣ１〜Ｃ１の直鎖アルキル基、望ましくはメチル基を表わし、そしてｎは１〜５の整数でありまた４であるのか好ましい。

推奨される式（１）の誘導体のうち〜　Ｉ−〔ドコサノイル−メチル−アミノコ −１−デオキシーＤ−グルシトール、〔ヘキザデシルオキシ力ルポニルーメチルーアミノ）−１−デオキシーＤ−グルシ１−−ル、１−〔オクタデソルオキシ力ルポニルーメチルーアミノ）−１−デオキソ−Ｄ−グルシト−ル、ｌ−（ドコンルオキシカルボニルーメチルーアミノ〕−１−デオキシーＤ−グルノト−ルおよび１−〔テトラコサノイル−メチル−アミノ）−１−デオキシ−Ｄ−グルシトールをあげることかできる。

脂肪酸の混合物から誘導されるアミ）・または脂肪族アルコールの混合物から誘導されるカーバメートもまたあげることかでき、脂肪族のアルコールまたは酸は合成によりあるいは天然の植物性または動物性のロウからの抽出により得ることかてきる。

一つの例として、もみ米または小麦から抽出されそして日本製油から発売されているオクタコサノールはＣ２，〜ＣＨＩアルコールの混合物である。Ｃ２２およびＣ２４に富む酸の混合物は、米のロウ、カルナバロウまた蜜ロウから特に得ることかてきる。

上記の式（１）の誘導体の製造方法は当業者にとって周知である。例えばＥ、　Ｋ。

ＨｉｌｄｒｅｆｈによってＢｉｏｃｈｅｍ　Ｊ、２０７号（１９８２年）の３６３頁に記載されている方法によって式（１）に相当するアミドを製造できる。

この方法によれば、Ｒ１が上記したごとく規定される式Ｒ’　Ｃ０ＯＨの酸を、混合無水物溶液を生成するために、塩基例えばピリジンの存在下で適当な溶媒中て低級アルキルハロホーメート、望ましくはエチルハロホーメートと反応することにより第１段階において混合無水物かつくられる。

第２段階において、この得られた混合無水物溶液か適当な溶媒例えばメタノールまたはエタノールのようなアルカノールあるいはジメチルホルムアミド中で式％式％（式中、Ｒ２およびｎは上記に規定したとうりである）のＮ−アルキルアミンと反応される。

式（１）に相当するカーバメーＩ・は式ＨＮ−ＣＨ，−（ＣＨＯＨ）、−ＣＨ，ＯＨ（式中、Ｒ２およびｎは上記に規定したとうりである）のアミンを、炭酸水素すｌ・リウム、水および適当な溶媒例えばテトラヒドロフランの存在で適当なＣＩ４〜Ｃ４６Ｉ４中ルハロホーメートと反応することにより生成できる。

本発明は上記の一般式（１）の範囲に入る新規なカーバメートにも関する。一層特定的にこの新規なカーバメートは一般式（［ＤＩＩＲ’　−０−Ｃ−Ｎ−ＣＨ，−一→ＣＨＯＨ）Ｔ−ＣＨ２０Ｈ（ＩＩ）（式中、Ｒ３は飽和のＣ２２〜Ｃ４゜、望ましくは０２２〜Ｃ２Ｇの直鎖脂肪族基であり、Ｒ′は水素原子またはＣ１〜Ｃ９の直鎖アルキル基てあり、またｍｆ；！ｌ〜５の整数であり、望ましくは４に等しい）に相当する。Ｒ２がトコシル基でありそしてＲ′かメチル基であるのか好ましい。

本発明の香粧品組成物、特に、毛髪および皮膚を処理するためのならびに口腔の衛生のための組成物は、香粧品として許容できる媒体中に上記の式（Ｄに相当する少くとも一つの誘導体を含仔することを特徴とする。

本発明の組成物を毛髪の処理に使用する場合、湿った毛髪のもつれの解除が改善されまた乾いた毛髪に柔らかさと滑らかさとが付与されることか認められる。

一般に式（］）の化合物は、組成物の全ｆｉ屋に基き０．０１〜１５１！［量％、望ましくは０．１−１０重ｊ１９６の濃度て組成物中に存在する。

香粧品として許容できる媒体は、油脂相、からなってよくあるいは水のみからなる水相性または水と、０１〜Ｃ４低級アルコール、例えばエタノール、イソプロパツールまたはｎ−ブタノール：アルキレングリコール例えばエチレングリコール、グリコールエーテルのような香粧品として許容できる溶媒との混合物からなってよい。

本発明の組成物は、エマルション（乳液、クリームまたは軟膏）、小胞分散液、固形環状物水溶液または必要にＬチして増粘されまたはゲル化された分散液、エアゾルムースまたはスプレーの形で供されてよい。

本組成物は技術上周知である界面活性剤例えば陰イオン、非イオン、陽イオン、両性またはツヒソテルイオン界面活性剤あるいはこれらの混合物を追加的に含有してよい。

本組成物は例えば柔軟化用ローション、乳液またはクリーム、スキンケア用またはヘアケア用の乳液またはクリーム、メーキャップ落し用のクリーム、ローションまたは乳液、ファンデーションヘース、日焼防止用のローション、乳液またはクリーム、人工日焼用のローション、乳液またはクリーム、ひげそり用クリームまたはムース、アフターシェーブローション、シャンプー、コンディショナーあるいはマスカラである。

本組成物は唇を着色しまたはそのひび割れを防ぐためのスティックの形あるいは眼のためのメーキャソブ製品の形あるいは顔用のパウダーおよびファンデーションの形で提供される。

本発明の組成物をＷ２Ｏ型またはＯ／Ｗ型のエマルジョンの形で提供する場合、油脂相は式（＋）の化合物と少くとも一つの油そして必要なら別な油脂性物質との混合物から実質的になる。

エマルジョンの油脂相はエマルジョンの全重量の５〜６０％を占めてよい。

このエマルジョンの水性相はエマルジョンの全重量の３０〜８５％を占めるのが好ましい。

乳化剤の割合はエマルジョンの全重量の１〜２０９６、望ましくは２〜１２％であってよい。

本発明の組成物を油性、アルコール油性またはアルコール水性のローションの形で提供する場合、これらのローションは紫外線を吸収するための遮蔽剤を含有する日焼防止剤からなりあるいは皮膚用の柔軟化ローションからなってよく、油性ローションは油溶性界面活性剤を含有する発泡油からあるいは入浴用油なとからもなってよい。

本発明の組成物中に存在してよい主要な補助剤のうち、鉱物性、動物性または植物性の油またはロウのような油脂性物質、脂肪酸、脂肪酸エステル例えば炭素原ｉ′−６〜１８個を仔する脂肪酸Ｉ・リグリセリド、または脂肪族アルコール：オキシエチレン化脂肪族アルコールまたはポリグリセロールアルキルエーテルのような乳化剤、低級１価アルコールまたは炭素原子１〜６個を含む多価アルコールのような溶媒、あるいは水のような溶媒をあげることかできる。

一層特定的に好ましい１価または多価のアルコールはエタノール、イソプロパツール、プロピレングリコール、グリセロールおよびソルビトールのうちから選択する。

油脂性物質としては、鉱物性油のうちから液状パラフィンを、動物注油のうちから鯨油、あざらし油、メンハーデン油、ハリバ肝油、タラ油、マグロ油、亀のｌＩｌ＋、牡Ｌ１−の脚の曲、馬の脚の油、羊の脚の油、ミンクｉｌ＋、カワウソ油、マーモッ１〜油などを、植物油のうちからアーモンド油、小麦麦芽油、オリーブ油、トウモロコノの胚の油、ホホバ油、胡麻油、ヒマワリ油、パーム油、クルミ油、バターの木の油、ショレア油、マカダミア油、クロッサスグリの種の油などをあげることかできる。

脂肪酸エステルのうち、低級アルコール（例えば、インプロパツール又はグリセロール）の飽和又は不飽和ＣＩ２〜Ｃ２２酸エステルあるいは飽和又は不飽和、直鎖又は分岐ｂｎｃ、〜Ｃｚｚ脂肪アルコールあるいはＣ，、−Ｃｗｔ　１．　２−アルカノンオールを使用することかてきる。

脂肪酸エステルのうち、ぺ１−ロウタム、パラフィン、ラノリン、水素化ラノリン、タロー、アセチル化ラノリンおよびシリコーンｉ＋ｂをあげることもてきる。

ロウのうち、５ｉｐｏｌ　ロウ、ラノリンロウ、蜜ロウ、キャンデリラロウ、微晶ロウ、カルツバロウ、鯨ロウ、ココアバター、バターの木のバター、シリコーンロウ、２５°Ｃて固体である水素化油、スクログリセライトならびにＣａ５ＭｇおよびＡｌのオレエート、ミリステー１〜、リル−エートおよびステアレートをあげることかできる。

脂肪族アルコールのうち、ラウリルアルコール、セチルアルコール、ミリスチルアルコール、ステアリルアルコール、パルミチルアルコールおよびオレイルアルコールならびに２−オクチルドデカノール、２−デシルナ１−ラデカノールまたは２−へキンルデカノールのようなＧＵＥＲＢＥＴアルコールをあげることができる。

乳化剤としては、ポリオキシエチレン化脂肪族アルコールのうち、エチレンオキサイ１へ２〜２０モルをそれぞれ含むラウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコールおよびオレイルアルコールをあげることかでき、またポリグリセロールアルキルエーテルのうちグリセロール２〜１０モルを含むＣＩ２〜Ｃｕアルコールをあげることかできる。

セルロース誘導体、ポリアクリル酸誘導体、グアーガム、カロブガムまたはキサンタンガムのような増結剤を使用するのも有用である。

本発明の組成物はイオン性または非イオン性の両親媒性脂質の小胞分散液の形で提供されてよい。この分散液は、ＢＡＮＧ）（ＡＭ、５ＴＡＮＤＩＳ）（およびＷＡＴＫＩＮＳのＪ、　Ｍｏ１．　Ｂｉｏｌ、Ｉ　３　（１９６５年）の２３８頁の文献にまたは本１′Ｊ」願人のフランス特許第２．３１５．９Ｌ１号および第２．４１６，００８号明細書に記載のごとく、水性媒体中に分散される微小球をつくるために脂質を水溶液中で膨潤することによって特につ（られる。

Ｅｄｉｔｉｏｎ　Ｉ　ＮＳＥＲＭ／Ｊｏｈｎ　Ｌｉｂｅｒｒｙ　Ｅｕｒｏｔｅｘｔ、ｌ　９８７年の６〜１８頁のｒＬｅｓ　ｌｉｐｏｓｏｍｅｓ　ｅｎ　ｂｉｏｌｏｇｉｅ　ｃｅｌｌｕｌａｉｒｅ　ｅｔ　ｐｈａＩＴｌａｃｏｌｏｇｉｅＪ　（Ｌｉｐｏｓ盾高■刀@１ｎｃｅｌｌ　ｂｉｏｌｏｇｙ　ａｎｄ　ｐｔ）ａｒｍａｃｏｌｏｇｙ）には、種々のタイプの調製方法か記載されている。

本発明の組成物は香粧品および特に湿潤化用製品中で普通に使用される補助剤、柔軟化剤、皮膚の病気をｒａ療する製品、濾光剤、駁菌剤、染料、保存剤、芳香剤および推進剤、ならびに金属イオン封鎖剤も含有してよい。

以下の語例はそれによって限定することなく本発明を例解するためのものである。

調製例例１ｌ−（１”コサノイル−メチル−アミノコ−１−デオキシーＤ−グルシトールの調製段階Ａ　混合無水物の製造１４０ｍ１のテトラヒドロフランと２３．４ｇとのエチルクロロフォーメートとを反応２；に導入し、１４０ｍ１のテトラヒドロフランＭＡ社によりｒＰＲＴＦＲＡＣ　２９８９４の名で発売のへヘン酸７０ｇの溶液を４０″Ｃてむらのないように添加し、引続いて２１．８ｇのトリエチルアミンで中和し、そして溶液を濾過する。この溶液は段階Ｂにおいてそのまま使用するこ４０、１ｇをＮ−メチルグルカミンを反応器内で４００ｍｌのジメチルホルムアミド中に６０℃で溶解し、引続いて段１ｖＡにおいて得た混合無水物をゆっくりと添加し、そして６０ °Ｃて３時間反応を続ける。

反応終了時に反応混合物を４０Ｄｍｌの水で稀釈しそして４０″Ｃに冷却する。

結晶した生成物から液を切った後、１１の９５度エタノールから反応混合物を再結晶し、白色の生成物を９４　６ｇ得る。これは最終的な収率８８％に相当する。

分析元素分（斤融点　１１４℃ 例２１−（ヘキサデシルオキソカルボニル−メチル−アミノコ−１−デオキシーＤ− グルソトールの調製１１．７ｇのＮ−メチルグルカミンを反応器内で３０ｍ１の水と４０ｍ１のテトラヒドロフランとの混合物中に溶解し、引続いて炭酸水素ナトリウム２０ｇを添加しかつ分散する。

反応混合物の温度を２０°Ｃに保ちつつ、Ｓ、　Ｎ、Ｐ、Ｅから発売のヘキサデシルクロロホーメー）１８．３ｇを滴下し、そして混合物を２時間反応するにまかせそして１００ｍ１のテトラヒドロフランで稀釈する。

反応混合物を濾過する。回収される固形生成物をアセトン５００ｍ１中に溶解する。不溶な部分は熱時濾過により除去する。

１°Ｃに２時間冷却の１＆、結晶した生成物を回収しかつ乾燥する。純白色の生成物か１５５ｇ得られ、これは最終的な収率５６９６に相当する。

分析元素分析融点　８０°Ｃ例３１−〔オクタデソルオキシカルボニルーメチルーアミノ〕−１−デオキシ−グルシト−ルの調製ヘキサデノルクロロホーメ−１・をオクタデシルクロロホーメートとおきかえて、例２の実験手順を反復する。予期した得られる生成物は白色であり、また最終的な収率は６６９６である。

分析元素分析融点　８５°Ｃ例４ｌ−（１’コシルーオキシカルボニル−メチル−アミノコ−１−デオキシーＤ− グルノト−ルの調製Ｎ−メチルグルカミン７０．２ｇを反応器内で水１８０ｍｌとテトラヒドロフラン２４０ｍ１との混合物中に溶解し、炭酸水素ナトリウム１２ｇを添加しかつ分散する。

反応混合物の温度を５°Ｃに保ちつつ、テトラヒドロフラン１００ｍ１中に溶解したトコジルクロロホーメート１４０．１ｇを２時間にわたって滴下する。反応混合物をテトラヒドロフラン１１てさらに稀釈しそして２時間反応するにまかせる。

反応混合物を濾過し、沈降か始まるや５・なや相分離を行った後、有機相を収集して濃縮し、次いて残留物を８容のアセトンと２容のメタノールとの１１！の混合物から再結晶する。純白色の生成物が７０ｇ得られる。これは最終的な収率３６０６に相当する。

分析元素分析融点：９４．６°Ｃ１−〔１−コサノイルアミノツー１−デオキシーＤ−グルソト−ルの調製Ｎ−メチルグルカミンを３７２ｇのグルカミンでおきかえて、例１の実験手順を反復する。プロパツールからの再結晶により、予期した生成物を５９ｇを得る（収率は５７９６）。

元素分析融点　１３６°Ｃ以下の語例は本発明の香粧品処方物を例解するためのものである。

倒立１−〔テトラコサノイル−メチル−アミノコ−１−デオキシーＤ−グルシトールの調製段階Δ、混合無水物の調製１０ｍ１のテトラ上１〜ロフラン中に溶解した１、５５ｇのエチルクロロホーメートを反応器に導入する。

Ｃ０ＮＤＥＡ社によりＴＮＡＦＯＬ　２４／２６　Ａｃ１ｄＪの名で発売されそして組成は、Ｃ２ｏか５９６、Ｃ２２か５９６、Ｃ２４か６０９６、Ｃ２６か２２９６、Ｃｚｓか４％であるテ１−ラコサン酸５ｇの、１−リエチルアミン１．４４ｇで予め塩の形にされているテトラピ１−ロフラン５０ｍ１中の溶液を０° Ｃにおいてゆっくりと導入する。

溶液を２時間反応させそして濾過する。この溶液は段階Ｂにおいてそのまま用いることになる。

段ＷｉＢ反応器内でツメチルホルムアミド５０ｍ１中に２６ｇのＮ−メチルグルカミンを溶解しそして温度を６０°Ｃに保ち、次に段階Ａにおいて得た混合無水物をゆっくりと添加しそして６０°Ｃて３時間反応を続ける。

混合物を４°Ｃに冷却しそして１時間放置して結晶させ、濾過の後、固形物をメタノールから再結晶する。

このようにして、予期した生成物３．２ｇを得る（収率は４３％）。

元素分析融点、１０２°Ｃ質量スペクトルは予期された構造に一致する。

例へ　シャンプー・例１の化合物　５ｇ・活性物質５００ｇ９６の濃度の、ヘンケル社により発売のアルキル（Ｃ，／Ｃ，。／Ｃ＋＋　２０／４０／４０）（１，４）ポリグルコシド　活性物質１５ｇ・保存剤　十分な量・芳香剤　十分な量・染料　十分な量・水　全体を１００ｇとする量塩酸でｐＨを７に調整する。

増粘された乳状液体を得る。

例Ｂ　シャンプー・例１の化合物　０．１ｇ・ＭＡＲＣＨＯＮ社によりｒＥＭＰ　ＩＣ０Ｌ　ＥＳＢ／３　ＦＬＪの名て発売の活性物質のａ度か２８９６すトリウムラウリルエーテルサルフェート（Ｃ１２／Ｃ１４−７０／３０）（２，２モルＥＯ）　活性物質１５ｇ・ａ１５ｔか３２９６の水溶液中のココイルベタイン　活性物質２．　５ｇ・ＭＡＲＣＨＯＮ社によってｒＥＭＰＩＬＡＮ　Ｃｌ５Ｊの名で発売のココナツツ酸モノイソプロバノールアミト　Ｉｇ・セチル２−ヒドロキシセチル−ステアリルエーテル／セチルアルコール　２．５ｇ・芳香剤　十分なｌ・保存剤　十分な量・染料　十分な量・水　全体を１００ｇとする量トリエタノールアミンによってｐＨを６．７に調整する。

増粘された乳状液体を得る。

例Ｃ、シャンプー・例１の化合物　１．　５ｇ・３．５モルのグリセロールを含むポリグリセロール化されたトチカンジオール　活性物質１０ｇ・ヘキサンデカンジオールエーテル（３モル）およびポリエチレングリコールエーテル（６０ＥＯ）　２．５ｇ・保ｒγ剤　十分な量・芳香剤　十分な量・染料　十分な量・水　全体を１００ｇとする量ｌ・リエタノールアミンによりｐＨを７．６に調整する。

濃厚な透明液体を得る。

例Ｄ：シャワーゲル・例Ｉの化合物　０．５ｇ・ＲＩＯＩＩＮ社により活性物質９０ｇ９６の濃度てｒＡＫＹＰ。

ＲＬＭ　４５Ｊの名て発売のラウリン酸（Ｃ，□／Ｃｌ４−７０／３０）カルボキシルエーテル（４，５ＥＯ）　活性物質１０ｇ・す１ヘリウムココアミドエチル（Ｎ−ヒ１へ゛ロキシエチル。

Ｎ−カルボキンメチル）グリンネ−１・　活性物質５ｇ・５ＥＰＰ　ＩＣ社により活性物質３０ｇ９６の濃度でｒＯＲＡＭＩＸ　Ｌ　３０Ｊの名て発売のす１− リウムラウロイルサノはシネート　活性物質８ｇ・活性物質４０ｇ９６の濃度でゴールドシュミット社によりｒＡＮＴＩＬ　Ｉ　４　Ｎの名で発売のポリエチレングリコール（５５ＥＯ）のノオレートとプロピレングリコールのジオシー１− ／水（４０／４０／２０）　活性物質２ｇ・保存剤　十分な量・芳香剤　十分な量・染料　十分な量・水　全体を１００ｇとする量塩酸によってｐＨを７９６に調整する。

透明な流動性ゲルを得る。

例Ｅ、コンディショナー・例１の化合物　２ｇ・ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド　２ｇ・ＡＱＵＡＬＯＮ社によりｒＮＡＴＲＯｓＯＬ　２５０ＨＨＲ」の名で発売のヒドロキシエチルセルロース　１ｇ・保存剤　十分な量・芳香剤　十分な量・染料　十分な量・水　全体を１００ｇとする量トリエタノールアミンてｐＨを４５に調整する。

白色の流動性ゲルを得る。

例Ｆ　コンディショナー・例１の化合物　１０ｇ・ノステアリルンメチルアンモニウムクロライＦ’　５　ｇ・セチルステアリルアルコールと３３ＥＯを含有するオキシエチレン化セチルステアリルアルコールとの混合物（８０／２０）　３ｇ・セチルアルコール　１ｇ・ステアリルアルコール　１ｇ・保存剤　十分な量・芳香剤　十分な量・染料　十分な量・水　全体を＋００ｇとする量トリエタノールアミンでｐｌ＋を４に調整する。

ａ厚な白色のクリームを得る。

例Ｇ　日焼後の手入剤−〇／Ｗ乳濁液・Ｉ−（ｔ’コサノイル−メチル−アミノ）−１−デオキシ−Ｄ−グルシト−ル（例１の化合物）　０．　５ｇ・グリセリン　３ｇ・水酸化ナトリウム　０２４ｇ・セチルアルコール　２．５ｇ・エチレンノアミンチ１−ラｍ酸（ＥＤＴＡ）　０．１ｇ・ステアリルアルコール　Ｉｇ・ＩＣ１社によりｒＴＷＥＥＮ　２０Ｊの名て発売の、エチレンオキサイド２０モルを含むポリオキシエチレン化ソルヒタンモノラウし−１−２ｇ・グツトリッチ辻によりｒｃＡＲＢＯＰＯＬ　９４１Ｊの名て発売の架橋されたポリアクリル酸　０．３ｇ・卵黄のｉ＋ｂ状抽状物出物　２ｇ・ローン・ブーラン社によりｒＳ　ＩＬＢ　［）ＮＥＡＮＴＩＭＯＵＳＳＥ　ＣＡＮＴＩ−ＦＯＡＭ）７０　４５２Ｊの名で発売のノリコーン曲　０．１５ｇ・バターの木のバター　１．　５ｇ・保存剤、酸化防止剤、芳香剤　十分な量・水　全体を１００ｇとする量以下の実験手順に従ってエマルジョンを調製する。

ｌ）いくらかの水中てｒｃＡＲＢＯＰＯＬ　９４１Ｊでグリセリンを膨潤し、攪拌しつつ６０°Ｃにおいて水酸化ナトリウムてｐｌ＋を７にまで中和しく相ｌ）、２）ＴＷＥＥＮ　２０乳化剤と卵黄の油状抽出物、およびエンバク粉末を相Ｉに添加しく相２）、３）いくらかの水中にＥＤＴＡを６０°Ｃにおいて溶解し、ソルビトール、バターの木のバターおよび蜜ロウおよびソリコーン油を攪拌下で６０°Ｃにおいて添加し、３０分間攪拌しつづけ（相３）、４）攪拌しつつ相２を相３に６０°Ｃて添加しく相４）、５）ヒマワリ油、セチルアルコール共乳化剤およびステアリルアルコール共乳化剤、油指相用の保存剤および例１の化合物を７０°Ｃて融解しく相５）、６）相４と相５とを攪拌混合し、７）４０″Ｃまて放冷する。

水性相用の保存剤と芳香剤とを添加する。完全に冷却するまで攪拌を続ける。

例Ｈ直接染色・例２の化合物　０．１ｇ・プロピレングリコールモノメチルエーテル　ＩＯｇ・ローン・ブーラン社によりｒＲＨＯＤＴＡｓＵＲＦ　ＮＰ　９０ＲＪの名て発売のオキシエチレン化ノニルフェノール（９ＥＯ）　８ｇ・ヘンケル社によりｒｃＯＭＰＥＲＬＡＮ　ＫＤＪの名て発売のココナノツシエタノールアミト２ｇ・Ｎｌ、Ｎ４．Ｎ４−１−リス（β−ヒドロキシエチル）−１，４−ノアミノ− ２−ニトロヘンゼン　０．　５ｇ・１−アミノ−２−二１−ロー４−β−ヒドロキシエチルアミノヘンセン　０．０５ｇ・ｐＨ１１ｉ′ｌｌ　ｐＨを９とする量・脱ミネラル水　全体を１００ｇとする量適用方法白髪を９０％含むパーマネントをかけたグレイ色の毛髪の束を、毛髪３ｇあたり２０ｇの処方物の割合で染料組成物中に浸漬する。処方物を３０分間作用させる。次に毛髪をリンスしそして乾燥する。毛髪はすみれ色に染まる。

例■、アルカリ性酸酸化染料−クリームベヒクル例Ｉの化合物　０．　３ｇ・ヘンケル社によりＣＩＲＥ　ＤＥ　ＬＡＮＥＴＴＥ　Ｏの名で発売のセチルステアリルアル：＋−ル（Ｃ１ｓ／Ｃ＋＊　５０１５０）　１８ｇ・２−オクチルドデカノール　３ｇ・Ｓ　ｌＮＮ０ＶＡ−ＨＥＮＫＥＬルによりｒＭＥＲＧＴＴＡＬＣ３１５Ｊの名で発売のオキシエチレン化セチルステアリルアルコール（Ｃ，＠／Ｃ，ｓ　３５／６５）（１５ＥＯ）　３ｇ・活性物質３０％の濃度のアンモニウムラウリルサルフェートそのままの形で１２ｇ・シメノクス社によりｒＭＥＸＯＭＥＲＰＯ」の名で発売の活性物質濃度６０９６の水溶液中の式のポリマー　そのままの形で３ｇ・アンモニウムチオラクテ−１・（チオ乳酸相当としての濃度５０９６）　０．８ｇ・ＮＨ，６度２０％のアンモニア水　１２ｇ・パラ−アミノフェノール　０．４３６ｇ・ｌ−メチル−２−ヒドロキソ−４−β−ヒトロギシェチルアミノヘンセン　０．６６８ｇ・脱ミネラル水　全体を１００ｇとする量適用の方法得られる組成物を使用時に、組成物の重量の１．　５倍の２０容強度のｐＨが３の過酸化水素で稀釈する。

このようにして得られる混合物を、パーマネントをかけてあってもなくてもよい、白髪を９０９６含むグレイの毛髪に、毛髪３ｇあたり２８ｇの割合で適用する。

混合物を３０分間作用させる。

次に毛髪をリンスし、シャンプーで洗浄しそしてリンスする。毛髪は、それが自然のままであるかパーマネントされているかに従って銅色または濃い銅色に染まる。

例Ｊ：日焼防止用水中油エマルジョン・例２の化合物　２ｇ・ステアリン酸　２ｇ・ステアリルアルコール　Ｉｇ・液状パラフィン　ＩＯｇ・ジホーダン社によりｒＰＡＲｓＯＬ　ＭＣＸＪの名で発売の２−エチルへキシルパラ−メトキシシナメート　５ｇ・グツ１〜リンチ社によりｒＰＥＭＵＬＥＮ　ＴＲ−Ｎの名て発売のアクリル酸／Ｃ，，−Ｃ３゜アルキルアクリレート架橋コポリマー　０．３ｇ・トリエタノールアミン　０．４ｇ・保存剤　十分な量・水　全体を１００ｇとするｌ個■（日焼は防止水中油エマルジョン・例４の化合物　２ｇ・ステアリン酸　２ｇ・ステアリルアルコール　Ｉｇ・液状パラフィン　１２．５ｇ・ノホーダン社によりｒＰＡＲｓＯＬ　ＭＣＸＪの名て発売の２−エチルへキシルパラ−メトキシシナメート　２．５ｇ・グリセリン　３ｇ・グツ１ヘリソチ社によりｒＰＥＭＵＬＥＮ　ＴＲ−ＩＪの名で発売のアクリル酸／Ｃ，，−Ｃ，。エチルアクリレート架橋コポリマー　０．３ｇ・１−リエタノールアミン　０．４ｇ・保存剤　十分な量・水　全体を１００ｇとするｌ個Ｌ　コンディショナー・例６の化合物　０．　３ｇ・ノステアリルジメチルアンモニウムクロライド　２ｇ・芳香剤−染料　十分な量・水　全体を１００ｇとする量水酸化すｌ・リウムてｐＨを５に調整する。

例Ｍ　シャンプー・例４の化合物　３ｇ・へンケ九社により活性物質濃度５０ｇ％にて発売のアルキル（Ｃ，／Ｃ，。／Ｃｕ　２０／　４０／　４０）（１４）ポリグルコシド　活性物質１２ｇ・保ｒｒ剤、芳香剤、染料　十分な量・水　全体をｌｏｏｇとする量塩酸によりｐＨを６に調整する。

僅かに乳白光を帯びた組成物を得る。

例Ｎ　デす１〜ラントステインク・例４の化合物　０．２ｇ・水酸化す１−リウム　１ｇ・ステアリン酸　５ｇ・プロピレングリコール　５０ｇ・壬ハブｊイギーン上（こよりｒＴＲＧＡｓＡＮ　ＤＰ　３００Ｊの名て発売の２．　４．　４’　−１−リクロロー２−ヒドロキシフェニルエーテル　０．３ｇ゛水　全体を１００ｇとするｌ個Ｏ整形ローション・ＧＡＦ社によりｒＲＥｓＩＮＥ　ＰＶＰ／ＶＡ　Ｓ　６３０Ｌ」の名で発売のビニルピロリドン−ビニルアセテ−１・（６５／３５）コポリマー　１０ｇ・例２の化合物　０２５ｇ・３５モルのグリシドールを炭素原子１０〜１４を存するアルファージオールの混合物をアルカリ触媒の存在下て縮合することにより製造されるポリ（ヒドロキシプロピルエーテル）０．１ｇ・エチルアルコール　４５．２ｇ・芳香剤、染料、保存剤　十分な量・脱ミネラル水　全体を１００ｇとする量得られるｐＨは４．９である乳白色を帯びた溶液か得られる。

例Ｐ　整形ムース下記の組成を有するエアゾル整形ムースを調製する。

・ナショナルスターチ社によりｒＣＥＬＱＵＡＴ　ＬＯＲＪの名で発売のヒドロキシセルロースジアリルジメチルアンモニウムクロライドコポリマー　１ｇ・例６の化合物　０．　２ｇ・エチルアルコール　１７．３ｇ・５ＦＯ３社によりｒｓｃＵＲＯＬ　ＯＪの名て発売の、エチレンオキサイド１０モルを含むオキシエチレン化オクチルフェノール　０．２ｇ・芳香剤、染料、保存剤　十分な量・水　全体を１００ｇとする量得られる組成物９０ｇをブランツヤ−チューブを備えたエアゾル容器に導入する。弁を取付けそして容器を密封し、引続いてｌＯｇのブタン／イソブタン／ブロバン推進剤混合物（０，３２ＭＰａ　（３，２バール））を導入する。

例Ｑ毛髪をパーマ不ン［・によって再整形するための還元組成物を以下の成分を混合することによって調製する。

還元組成物。

・例２の化合物　０．　２５ｇ・５ＦＯ３社によりｒｓｃＵＲＯＬ　ＯＪの名て発売の、エチレンオキサイド１０モルを含むオキシエチレン化オクチルフェノール　２ｇ・高温脱ミネラル水　６０ｇ・トリグリコール酸　９ｇ・２０９６アンモニア水　ｐＨを８．２とする量・脱ミネラル水　全体を１００ｇとする量この組成物を、予めローラー上に巻き（＝ｒけである湿った毛髪に適用する。組成物を１５分間作用させたｔＬ毛髪を水て完全にリンスしそして以下の組成物を適・過酸化水素　１．　５ｇ・エチレンオキサイド２モルを含むオキシエチレン化ナトリウムラウリルエーテルサルフエ−１−３，７５ｇ・クエン酸　０．５ｇ・燐酸水素すトリウム　０．５ｇ・芳香剤　０．３ｇ・脱ミネラル水　全体を１００ｇとする量この酸化組成物を約１５分間作用させ、次いてローラーを取り外しそして毛髪の先端を水で完全にリンスする。フートの下で乾燥の後、毛髪は美しいカールを下記の還元組成物を用い例Ｑと同じ仕方で毛髪のパーマネントによる再整形を行う。

・例２の化合物　０．　２５ｇ・５ＦＯ３社によりｒｓｃＵＲＯＬ　ＯＪの名で発売の、エチレンオキサイド１０モルを含むオキシエチレン化オクチルフェノール　２ｇ・高温の脱ミネラル水　２０ｇ・グリセロールチオグリコレート（グリセロール中の活性物質は７０％）　１０ｇ・１ヘリエタノールアミン　ｐＨを７とする量・脱ミネラル水　全体を１００ｇとする量酸化組成物は例Ｑのそれと同しである。

例Ｓ　着色された油中水手入用クリーム・ゴールドシュミット社によりｒＡＢＩＬ　ＥＭ　９０Ｊの名で発売のアルキルジメチコンコボリオール　５．　００ｇ・ステアラルコニウムヘクトライト　２．００ｇ・オクチルドデカノール　８００ｇ・デカメチルシクロペンタシロキサン　２０．００ｇ・芳香剤　十分な量・保存剤　十分な量・グリセリン　３．００ｇ・色素　７．００ｇ・例１の化合物　ｏ、５０ｇ・塩化すトリウム　１．　５０ｇ・脱イオン水　全体を１００ｇとする１例Ｔ　着色された油中水手入用クリーム・硅酸マグネシウムアルミニウム　０．５０ｇ・カルホキツメチルセルロース　Ｏ，１５ｇ・プロピレングリコール　５．　００ｇ・保存剤　十分な量・例４の化合物　１．　００ｇ・ラノリンアルコール　１．　５０ｇ・グリセリルステアレート１．　００ｇ・ステアリン酸　２．５０ｇ・トリエタノールアミン　１．５０ｇ・カプリン酸／カプリル酸のトリグリセライド　６．ＯＯｇ・ポリイソブチン　１０．００ｇ・ナイロン粉末　３．００ｇ・色素　１０．００ｇ・脱ミネラル水　全体を１００ｇとする量例Ｕ、マスカラ・トリエタノールアミンステアレー１−　１５．００ｇ・パラフィン　３．００ｇ・蜜ロウ　８．　ＯＯｇ・例１の化合物　０．５０ｇ・コロファン　２．００ｇ・池ロウ　１０．００ｇ・保存剤　十分な量・アラビアガム　０．６０ｇ・ケラチンの加水分解物　１．　００ｇ・色素　６．００ｇ・ＩＩＱミネラル水　全体を１００ｇとする１例Ｖ　爪処理用ベース・二１−口セルロース　１２．００ｇ・トルエジスルホンアミトーホルムアルデヒド樹脂　９００ｇ・樟脳　１．　００ｇ・ノブチルフタレート６、　０５ｇ・ブチルアセテート　２４．００ｇ・イノプロピルアセテート　６．　００ｇ・ステアラルコニウムヘクトライ１− 　１．００ｇ・例４の化合物　０．０１ｇ・クエン酸　０．０２ｇ・トルエン　全体を１００ｇとする量例Ｗ３口紅・ブチル上１−ロキシトルエン　０．　２０ｇ・液状ラノリン　１７．５０ｇ・微晶ロウ　１５．００ｇ・カプリン酸／カプリル酸の１−リグリセライド　１１．．００ｇ・オクチルグリセリルベヘネ−１・　Ｉｌ、ＯＯｇ、色素　３．　ＯＯｇ・チタン雲母　６．　ＯＯｇ・芳香剤　０．５０ｇ・ヒマン曲　全体を１００ｇとする１例Ｘ　口紅・芳香剤　０．５０ｇ・カプリン酸／カプリル酸の１−リグリセライド　９．ｌＯｇ・ヒマノ油　９．ＩＯｇ・ブチル上１−ロキントルエン　０．１６ｇ・液状ラノリン　Ｉ２・　７０ｇ・イソプロピルラノリン　４５０ｇ・例１の化合物　０．５０ｇ・微晶ロウ　Ｉｌ、ＯＯｇ・ビニルアセテ−１−／アリルステアレート（６５／３５）コポリマー　４．５０ｇ・オクチルグリセリルヘヘネ−１−９，ＩＯｇ・色素　９．　００ｇ・胡麻油　全体を１００ｇとする１例Ｙ　フンディンヨナー・ジステアリルツメチルアンモニウムクロライド　２．００ｇ・例５の化合物　０．５ｇ・Ｎ−（ヒドロキシメチル’）　−Ｎ−（１，３−ジヒドロキシメチル−２，５ −ジオキソ−４−イミダゾーリジニル）−Ｎ’　−（ヒドロキシメチル）尿素　０．１ｇ、水　全体を１００ｇとする１得られるｐ１１４フロントページの続き（５１）　Ｉｎｔ、　Ｃ１，６識別記号　庁内整理番号Ａ　６１　Ｋ　７１０７５　８６１５−４Ｃ７／４２　９２８４−４Ｃ７／４８　９０５１−４Ｃ７１５０９１６４−４ＣＣ０７Ｃ２７１／１６　９４５１−４Ｈ（７２）発明者　バヌルルベルグ、ギュイフラジス国エフ　−　７７４１０　クレイ　−スイユ、ビルボード、ツユ　ドウ　ジェネラル　ド　ゴール、４０Ｉ

Claims

【特許請求の範囲】

１．一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）（式中、Ｒ１は飽和のＣ１４〜Ｃ４０直鎖脂肪族基であり、Ｒ２は水素原子またはＣ１〜Ｃ６直鎖アルキル基であり、Ｘは酸素原子またはメチレン基であり、またｎは１〜５の整数であるが、ただしＸがメチレン基である場合、Ｒ１は炭素原子２１〜３９個を含む）に相当するアミノデオキシアルジトールの一つ以上の親油性誘導体を香粧品組成物中で使用すること。
２．Ｘが酸素原子を表わす場合、Ｒ１が飽和のＣ１４〜Ｃ２２直鎖脂肪族基である請求の範囲第１項記載の使用。
３．Ｒ１がＣ２１〜Ｃ２９の直鎖脂肪族基であり、そしてＸがメチレン基である請求の範囲第１項記載の使用。
４．Ｒ２がメチル基である請求の範囲第１項から第３項のいずれか１項に記載の使用。
５．香粧品として許容できる媒体中に、一般式▲数式、化学式、表等があります ▼（Ｉ）（式中、Ｒ１は飽和のＣ１４〜Ｃ４０直鎖脂肪族基であり、Ｒ２は水素原子またはＣ１〜Ｃ６直鎖アルキル基であり、Ｘは酸素原子またはメチレン基であり、またｎは１〜５の整数であるが、ただしＸがメチレン基である場合、Ｒ１は炭素原子２１〜３９個を含む）に相当するアミノデオキシアルジトールの少くとも一つの親油性誘導体を含有することを特徴とする、ケラチン物質の香粧品処理のためまたは口腔の衛生のための香粧品組成物。
６．Ｒ１が飽和のＣ１４〜Ｃ２２直鎖脂肪族基でありそしてＸが酸素原子である請求の範囲第５項記載の組成物。
７．Ｒ１がＣ２１〜Ｃ２３脂肪族基であり、そしてＸがメチレン基である請求の範囲第５項記載の組成物。
８．Ｒ２がメチル基である、請求の範囲第５項から第７項のいずれか１項に記載の組成物。
９．式（Ｉ）の一つ以上の誘導体が組成物の全重量に対して０．０１〜１５重量％、望ましくは０．１〜１０重量％の濃度で存在する、請求の範囲第５項から第８項のいずれか１項に記載の組成物。
１０．油、ロウ、乳化剤、溶媒、増粘剤、湿潤化剤、柔軟化剤、濾光剤、殺菌剤、染料、保存剤、芳香剤、推進剤および金属イオン封鎖剤のうちから選択する補助剤を含有する、請求の範囲第５項から第９項のいずれか１項に記載の組成物。
１１．エマルジョン、小胞分散液、固形スティック、水性分散液または水溶液、エアゾルムースまたはスプレイの形で提供される、請求の範囲第５項から第１０項のいずれか１項に記載の組成物。
１２．スキンケアまたはヘアケア用のローション、乳液またはクリーム、メーキャップ落し用の乳液、ファンデーションベース、日焼け防止用のローション、乳液またはクリーム、人工日焼用のローション、乳液またはクリーム、ひげそり用のクリームまたはムース、アフターシェーブローション、シャンプー、コンディショナーまたはマスカラの形で提供される、請求の範囲第５項から第１０項のいずれか１項に記載の組成物。
１３．一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）（式中Ｒ３は飽和のＣ２２〜Ｃ４０、望ましくはＣ２２〜Ｃ２６の直鎖脂肪族基であり、Ｒ４は水素原子またはＣ１〜Ｃ６の直鎖アルキル基であり、またｍは１〜５の整数であり、望ましくは４に等しい）に相当することを特徴とする化合物。
１４．１−〔ドコシルーオキシカルボニル−メチル−アミノ〕−１−デオキシ− Ｄ−グルシトール。