JPH07504949A - 反応性染料によるセルロース含有繊維材料の染色法 - Google Patents
反応性染料によるセルロース含有繊維材料の染色法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
反応性染料によるセルロース含有繊維材料の染色法本発明は、反応性染料による
セルロース含有繊維材料の染色法に関する。
経済性、実施技術及び堅牢性の度合に関して、反応性染料に対する増大する要求
を考えると、得られた段階は、多くの場合、十分に満足すべきものではない0例
えば、かなり大量の鉱酸塩の存在下に染色を行なうのが依然として通常であり、
排水汚染につながる可能性がある。
従って、本発明の目的は、反応性染料によるセルロース含有繊維材料の、特に少
量の鉱酸塩を用いる染色の改良法を提供することであった。この発明の方法は、
上述の諸要求を満たすものであることを見いだした。
従って、本発明は1反応性染料によるセルロース含有繊維材料の染色法であって
、染浴1リツトル当たりOないし20gの量での鉱酸塩の存在下に、式(1):
(式中、A、は、モノアゾ、ポリアゾ、金属錯体アゾ、アントラキノン、フタロ
シアニン、ホルマザン、アゾメチン、ジオキサジン、フェナジン、スチルベン、
トリフェニルメタン、キサンチン、チオキサントン、ニドロアリール、ナフトキ
ノン、ピレンキノン又はペリレンテトラカルボイミド染料の基であり;Aaは、
A1とは独立して、A+の意義を有するか、又は水素若しくは無色の有機基であ
り;R+、Rx、Rs及びR4は、互いに独立して、水素、又は置換若しくは非
置換C,−C,アルキルであり−Bは、脂肪族又は芳香族架橋構成員であり:そ
してY、及びY、は、互いに独立して、フッ素又はカルボキシピリジニウムであ
る)で示される反応性染料、及び式(2) :
〔式中、Dは、ジアゾ成分の基であり;Qは、置換又は非置換の、フェニル若し
くはナフチル基、或は置換又は非置換芳香族−複素環式基であり;そしてV、及
び■2は、互いに独立して、式(3)=(式中、R1及びR6は、互いに独立し
て、水素、又は置換若しくは非置換アリール、又は置換若しくは非置換C,−C
,アルキル(ここで、アルキルは、メチルを除き、−〇−又は−NR’ −で中
断されていてもよく、そしてRoは、水素又はC+−C4アルキルである)であ
るか、或はRs及びR6は、それらを結合している窒素原子と一緒になって、所
望により、さらに置換されていてもよい複素環式5−若しくは6−員環基を形成
する)で示される基であるが、但しV、、V、及びDの基の少なくとも−っは、
繊維−反応性基を有する]で示される反応性染料の少な(とも一つを用いて染色
することを特徴とする方法に関する。
本発明は1反応性染料及び分散染料の存在下に、セルロース繊維材料とポリエス
テル繊維との配合物の染色法であって、染浴lリットル当たりOないし40gの
量の鉱酸塩の存在下に、80ないし150℃の温度、5ないし11のpHで1反
応染料として上記の式(1)及び(2)の反応性染料の少なくとも一つを用いて
染色を行なう方法にも関する。
式(1)の染料における、A+及びA8の基は、基本構造に結合した有機染料に
常用される置換基を含むことができる。
A1及びA8の基における置換基の例としては:メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル又はブチルのよりな1ないし4個の炭素原子を有するアルキル基、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ又はブトキシのような工ないし
4個の炭素原子を有するアルコキシ基、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ又
はベンゾイルアミノのような工ないし8個の炭素原子を有するアシルアミノ基、
特にアルカノイルアミノ基、フェニルアミノ、N、N−ジ−β−ヒドロキシエチ
ルアミノ、N、N−ジ−β−スルファトエチルアミノ、スルホベンジルアミノ、
N、N−ジスルホベンジルアミノ、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニル
のようなアルコキシ基に1ないし4個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル
、メチルスルホニル又はエチルスルホニルのような工ないし4個の炭素原子を有
するアルキルスルホニル、トリフルホロメチル、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素
又は臭素のようなハロゲン、カルバモイル、N−メチルカルバモイル又はN−エ
チルカルバモイルのようなアルキル基に1ないし4個の炭素原子を有するN−ア
ルキルカルバモイル、スルファモイル、N−メチルスルファモイル、N−エチル
スルファモイル、N−プロピルスルファモイル、N−イソプロピルスルファモイ
ル又はN−ブチルスルファモイルのような工ないし4個の炭素原子を有するN−
アルキルスルファモイル、N−(β−ヒドロキシエチル)スルファモイル、N、
N−ジー(β−ヒドロキシエチル)スルファモイル、N−フェニルスルファモイ
ル、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホメチル又はスルホ及び繊維
−反応性基を含むsA+又はA2の基は、好適には、一つ以上のスルホ基を含む
、アゾ染料又はホルマザン染料の基としてのAI又はA8は、置換基として、特
にメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、
アミノ、塩素、臭素、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホメチル又
はスルホを含む。
式(1)の染料におけるA1又はA8の基並びに式(2)の染料におけるV、、
V、及びDの基における反応性基の例は、脱離し得る原子又は脱離し得る基によ
って置換されたアルカノイル若しくはアルキルスルホニル基、非置換若しくは脱
離し得る原子若しくは脱離し得る基によって置換されたアルケノイル若しくはア
ルケンスルホニル基、又はビニル基を含むアルケノイル若しくはアルケンスルホ
ニル基である。一般に、アルカノイル、アルキルスルホニル及びアルケンスルホ
ニル基は、2ないし8個の炭素原子を含み、アルケノイル基は、3ないし8個の
炭素原子を含む、別の例は、脱離し得る原子又は脱離し得る基によって置換され
た、炭素環式又は複素環式の、4−15−若しくは6−員環を含む基である。適
切な複素環式基の例は、複素環式基に結合した少なくとも一つの脱離し得る置換
基を含む基であり;それらは、モノアジン、ジアジン、トリアジン、ピリジン、
ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、チアジン、オキサジン、又は非対称若しく
は対称のトリアジン環のような5−若しくは6−員の複素環、又はキノリン、フ
タラジン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、アクリジン、フェナジン及
びフエナントリジン理系のような一つ以上の融合した芳香族環を含む型の環系に
結合した、少なくとも一つの反応性置換基を有する基である。
ほかの基は別として、脱離し得る原子又は脱離し得る基の例は、フッ素、塩素又
は臭素のようなハロゲン、ヒドラジニウムを含むアンモニウム、スルファト、チ
オスルファト、ホスファト、アセトキシ、プロピオンオキシ、アジド、カルボキ
シピリジニウム又はチオシアナトである。
染料基と繊維反応性基との間の適切な架橋構成員は、直接結合を別として、広範
囲の基である。架橋構成員は、例えば脂肪族、芳香族又は複素環式基である;さ
らに、架橋構成員は、広範囲のこのような基から構成される。原則として、架橋
構成員は、少なくとも一つの官能基、例えばカルボニル基又はアミノ基を有し、
アミノ基は、非置換又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、C,−C,アルコキ
シ、C,−C,アルコキシカルボニル、カルボキシル、スルファモイル、スルホ
若しくはスルファトで置換されたC、−C,アルキルでさらに置換されてもよい
、適切な脂肪族基の例としては、工ないし7個の炭素原子を有するアルキ・レン
基又はその分岐状異性体である。アルキレン基の炭素鎖は、ヘテロ原子、例えば
酸素原子で中断されていてもよい、適切な芳香族基は、例えば、C,−C。
アルキル、例えばメチル又はエチル、C,−C,アルコキシ、例えばメトキシ又
はエトキシ、ハロゲン、例えばフッ素、臭素又は、特に塩素、カルボキシ又はス
ルホで置換されてもよいフェニル基であり、適切な複素環式基は、例えばピペラ
ジン基である。
反応性基の例は、以下のものである:
ビニルスルホニル、β−クロロエチルスルホニル、β−スルファトエチルスルホ
ニル、β−アセトキシエチルスルホニル、ホスファトエチルスルホニル、β−チ
オスルファトエチルスルホニル、N−メチル−N−(β−スルホエチルスルホニ
ル)アミノ、アクリロイル、−Co−CBr=CH* 、−Co−CB=CH−
CI、−C0−CCl = CHCHsのようなモノ−、ジー又はトリクロロア
クリロイル;−Co−CBr=CBr 、−Co−CH=CH−Br。
−COCBr=CH−CH*のような千ノー、ジー又はトリブロモアクリロイル
;及び−Co−CC1=CH−COOH,−CO−CH=CC1−COOH,−
Co−CBr=CH−COOH,−CO−CH=CBr−COOH,−Co−C
C1=CC1−COOHl−GO−CBr=CBr−COOH;β−クロロ−又
はβ−ブロモプロピオニル、3−フェニルスルホニルプロピオニル、3−メチル
スルホニルプロピオニル、2−クロロ−3−フェニルスルホニルプロピオニル、
2.3−ジクロロプロピオニル、2.3−ジブロモプロピオニルのようなアクリ
ロイル基及びアクリロイル基の誘導体の前駆体;及び2−フルオロ−2−クロロ
−3,3−ジフルオロシクロブタン−1−カルボニル、2,2,3.3−テトラ
フルオロシクロブタン−1−カルボニル又は−1−スルホニル、β−(2,2,
3,3−テトラフルオロ−1−シクロブチル)アクリロ−イル、α−若しくはβ
−メチルスルホニルアクリロイルのような、α−若しくはβ−アルケニル又はア
リールスルホニルアクリロイル基、クロロアセチル、ブロモアセチル、4−(β
−クロロエチルスルホニル)ブチリル、4−ビニルスルホニルブチリル、5−(
β−クロロエチルスルホニル)カプロイル、6−ピニルスルホニルカブロイル;
及び4−フルオロ−3−ニトロベンゾイル、4−フルオロ−3−ニトロフェニル
スルホニル、4−フルオロ−3−メチルスルホニルベンゾイル、4−フルオロ−
3−シアノベンゾイル、2−フルオロ−5−メチルスルホニルベンゾイル。
さらに、繊維−反応性基の例を以下に記載するすることができる:
モノ−又はジ−ハロ一対称−トリアジニル基、例えば2.4−ジクロロ−6−ト
リアジニル、2−アミノ−4−クロロ−6−トリアジニル、2−メチルアミノ−
4−クロロ−6−トリアジニル、2−エチルアミノ−又は3−プロピルアミノ−
4−クロロ−6−トリアジニルのような2−アルキルアミノ−4−クロロ−6−
トリアジニル、2−β−ヒドロキシエチルアミノ−4−クロロ−6−トリアジニ
ル、2−ジー(β−ヒドロキシ)エチルアミノ−4−クロロ−6−トリアジニル
及び相当する硫酸モノエステル類、2−ジエチルアミノ−4−クロロ−6−トリ
アジニル、2−モルホリノ−又は2−ピペリヂノー4−クロロ−6−トリアジニ
ル、2−シクロヘキシルアミノ−4−クロロ−6−トリアジニル、2−フェニル
アミノ−4−クロロ−6−トリアジニルのような2−アリールアミノ−及び置換
した2−アリールアミノ−4−クロロ−6−トリアジニル、2−(0−1m−若
しくは−カルボキシー又は−スルホフェニル)アミノ−4−クロロ−6−トリア
ジニル、2−メトキシ−又は2−エトキシ−4−クロロ−6−トリアジニルのよ
うな2−アルコキシ−4−クロロ−6−トリアジニル、2−(フェニルスルホニ
ルメトキシ)−4−クロロ−6−トリアジニル、2−フェノキシ−4−クロロ−
6−トリアジニル、2−(p−スルホフェノキシ)−4−クロロ−6−トリアジ
ニル、2−(o−1m−若しくはp−メチル−又はメトキシフェノキシ)−4−
クロロ−6−トリアジニルのような2−アリールオキシ−及び置換した2−アリ
ールオキシ−4−クロロ−6−トリアジニル、2−β−ヒドロキシエチルメルカ
プト−4−クロロ−6−トリアジニル、2−フェニルメルカプト−4−クロロ−
6−トリアジニル、3−(4’ −メチルフェニルメルカプト)−4−クロロ−
6−トリアジニル、2−(2°、4゛−ジニトロフェニルメルカプト)−4−ク
ロロ−6−トリアジニルのような2−アルキルメルカプト−若しくは2−アリー
ルメルカプト又は置換した2−アリールメルカプト−4−クロロ−6−トリアジ
ニル、2−メチル−4−クロロ−6−トリアジニル、2−フェニル−4−クロロ
−6−トリアジニル、2.4−ジフルオロ−6−トリアジニル、アミノ、アルキ
ルアミノ、アラルキルアミノ又はアシルアミノ基で置換されたモノフルオロトリ
アジニル基、そしてアルキルは、特に置換又は非置換のC,−C,アルキル、ア
ラルキルは、特に置換又は非置換のフェニル−C,−C,アルキル、そしてアリ
ールは、特に非置換又はスルホ、C,−C,アルキル、Cr−04アルコキシ、
カルボキシル、アシルアミノ基及びフッ素、塩素又は臭素のようなハロゲン原子
で置換されたフェニル又はナフチルであり、例えば2−アミノ−4−フルオロ−
6−トリアジニル、2−メチルアミノ−4−フルオロ−6−トリアジニル、2−
エチルアミノ−4−フルオロ−6−トリアジニル、2−イソプロピルアミノ−4
−フルオロ−6−トリアジニル、2−ジメチルアミノ−4−フルオロ−6−トリ
アジニル、2−ジエチルアミノ−4−フルオロ−6−トリアジニル、2−β−メ
トキシエチルアミノ−4−フルオロ−6−トリアジニル、2−β−ヒドロキシエ
チルアミノ−4−フルオロ−6−トリアジニル、2−ジー(β−ヒドロキシエチ
ル)アミノ−4−フルオロ−6−トリアジニル、2−β−スルホエチルアミノ−
4−フルオロ−6−トリアジニル、2−N−(β−スルホエチル)−N−メチル
アミノ−4−フルオロ−6−トリアジニル、2−カルボキシメチルアミノ−4−
フルオロ−6−トリアジニル、2−β−シアノエチルアミノ−4−フルオロ−6
−トリアジニル、2−フェニルアミノ−4−フルオロ−6−トルアジニル、2−
β−フェニルエチルアミノ−4−フルオロ−6−トリアジニル、2−N−ベンジ
ル−N−メチルアミノ−4−フルオロ−6−トリアジニル、2−(2°、3゛又
は4°−スルホベンジル)アミノ−4−フルオロ−6−トリアジニル、2−シク
ロへキシルアミノ−4−フルオロ−6−トリアジニル、2− (o−1m−5p
−メチルフェニル)アミノ−4−フルオロ−6−トリアジニル、2−(o−1m
−若しくはp−スルホフェニル)アミノ−4−フルオロ−6−トリアジニル、2
−(2°、5°−ジスルホフェニル)アミノ−4−フルオロ−6−トリアジニル
、2− (o−1m−若しくはp−クロロフェニル)アミノ−4−フルオロ−6
−トリアジニル、2− (o−1m−若しくはp−メトキシフェニル)アミノ−
4−フルオロ−6−トリアジニル、2−(2°−メチル−4゛−スルホフェニル
)アミノ−4−フルオロ−6−トリアジニル、2−(2°−メチル−5°−スル
ホフェニル)アミノ−4−フルオロ−6−トリアジニル、2− (2’−クロロ
−4°−スルホフェニル)アミノ−4−フルオロ−6−トリアジニル、2−(2
°−クロロ−5°−スルホフェニル)アミノ−4−フルオロ−6−トリアジニル
、2−(2°−メトキシ−4゜−スルホフェニル)アミノ−4−フルオロ−6−
トリアジニル、2−(0−1m−若しくはp−カルボキシフェニル)アミノ−4
−フルオロ−6−トリアジニル、2−(2°、4゛−ジスルホフェニル)アミノ
−4−フルオロ−6−トリアジニル、2−(3°、5゜−ジスルホフェニル)ア
ミノ−4−フルオロ−6−トリアジニル、2−(2°−カルボキシ−4°−スル
ホフェニル)−アミノ−4−フルオロ−6−トリアジニル、2−(6°−スルホ
−2゛−ナフチルアミノ)−4−フルオロ−6−トリアジニル、2−(4°、8
゜−ジスルホー2°−ナフチルアミノ)−4−フルオロ−6−トリアジニル、2
− (6’ 、8°−ジスルホ−2°−ナフチルアミノ)−4−フルオロ−6−
トリアジニル、2− (N−メチルフェニルアミノ)−4−フルオロ−6−トリ
アジニル、2− (N−エチルフェニルアミノ)−4−フルオロ−6−トリアジ
ニル、2− [N−(β−ヒドロキシエチル)フェニルアミノコ−4−フルオロ
−6−トリアジニル、2−(N−イソプロピルフェニルアミノ)−4−フルオロ
−6−トリアジニル、2−モルホリノ−4−フルオロ−6−トリア −ジニル、
2−ピペリジノ−4−フルオロ−6−トリアジニル、2−(4°、6°18°−
トリスルホ−2゛−ナフチル)−4−フルオロ−6−トリアジニル、2− (3
’ 、6°、8°−トリスルホ−2°−ナフチル)−4−フルオロ−6−トリア
ジニル、2−(3°、6°−ジスルホ−1°−ナフチル)−4−フルオロ−6−
トリアジニル、2.4−ジクロロ−6−ピリミジニル、2,4.5−トリクロロ
−6−ピリミジニル、2.4−ジクロロ−5−二トロー又は−5−メチル−又は
−5−カルボキシメチル−又は−5−カルボキシ−又は−5−シアノ−又は−5
−ビニル又は−5−スルホ−又は−5−千ノー、−ジー又は−トリクロロメチル
−又は−5−カルボアルコキシ−6−ピリミジニルのようなモノ−、ジー又はト
リへロビリミジニル基、2.6−シクロロビリミジンー4−カルボニル、2.4
−ジクロロピリミジン−5−カルボニル、2−クロロ−4−メチルピリミジン−
5−カルボニル、2−メチル−4−クロロピリミジン−5−カルボニル、2−メ
チルチオ−4−フルオロピリミジン−5−カルボニル、6−メチル−2,4−ジ
クロロピリミジン−5−カルボニル、2,4.6−トリクロロピリミジン−5−
カルポニル、2.4−ジクロロピリミジン−5−スルホニル、2−クロロキノキ
サリン−3−カルボニル、2−又は3−モノクロロキノキサリン−6−カルボニ
ル、2−又は3−モノクロロキノキサリソー6−スルホニル、2.3−ジクロロ
キノキサリン−6−カルボニル、2,3−ジクロロキノキサリン−6−スルホニ
ル、1.4−ジクロロフタラジン−6−スルホニル又は−6−カルボニル、2゜
4−ジクロロキナゾリン−7−又は−6−スルホニル又は−カルボニル、2−又
は3−又は4− (4’ 、5°−ジクロロ−1°−ピリダジン−6°−イル)
フェニルスルホニル又は−カルボニル、β−(4°、5゛−ジクロロ−1°−ピ
リダゾン−6°−イル)エチルカルボニル、N−メチル−N−(2,4−ジクロ
ロトリアジン−6−イル)カルバミル、N−メチル−N−(2−メチルアミノ−
4−クロロトリアジン−6−イル)カルバミル、N−メチル−N−(2−ジメチ
ルアミノ−4−クロロトリアジン−6−イル)カルバミル、N−メチル−又はN
−エチル−N−(2,4−ジクロロトリアジン−6−イル)アミノアセチル、N
−メチル−N−(2,3−ジクロロキノキサリン−6−スルホニル)アミノアセ
チル、N−メチル−N−(2,3−ジクロロキノキサリン−6−カルボニル)ア
ミノアセチル、及び上記の塩素置換複素環式基の相当する臭素及びフッ素誘導体
、例えば2−フルオロ−4−ピリミジニル、2.6−ジフルオロ−4−ピリミジ
ニル、2.6−ジフルオロ−5−クロロ−4−ピリミジニル、2−フルオロ−5
,6−ジクロロ−4−ピリミジニル、2.6−ジフルオロ−5−メチル−4−ピ
リミジニル、2.5−ジフルオロ−6−メチル−4−ピリミジニル、2−フルオ
ロ−5−メチル−6−クロロ−4−ピリミジニル、2−フルオロ−5−二トロー
6−クロロ−4−ピリミジニル、5−ブロモ−2−フルオロ−4−ピリミジニル
、2−フルオロ−5−シアノ−4−ピリミジニル、2−フルオロ−5−メチル−
4−ピリミジニル、2゜5、ロートリフルオロ−4−ピリミジニル、5−クロロ
−6−クロロメチル−2−フルオロ−4−ピリミジニル、2.6−ジフルオロ−
5−ブロモ−4−ピリミジニル、2−フルオロ−5−ブロモ−6−メチル−4−
ピリミジニル、2−フルオロ−5−ブロモ−6−クロロメチル−4−ピリミジニ
ル、2.6−ジフルオロ−5−クロロメチル−4−ピリミジニル、2.6−ジフ
ルオロ−5−二トロー4−ピリミジニル、2−フルオロ−6−メチル−4−ピリ
ミジニル、2−フルオロ−5−クロロ−6−メチル−4−ピリミジニル、2−フ
ルオロ−5−クロロ−4−ピリミジニル、2−フルオロ−6−クロロ−4−ピリ
ミジニル、6−トリフルオロメチル−5−クロロ−2−フルオロ−4−ピリミジ
ニル、6−トリフルオロメチル−2−フルオロ−4−ピリミジニル、2−フルオ
ロ−5−二トロー4−ピリミジニル、2−フルオロ−5−トリフルオロメチル−
4−ピリミジニル、2−フルオロ−5−フェニル−又は−5−メチルスルホニル
−4−ピリミジニル、2−フルオロ−5−カルボキサミド−4−ピリミジニル、
2−フルオロ−5−カルボメトキシ−4−ピリミジニル、2−フルオロ−5−ブ
ロモー6−トリフルオロメチル−4−ピリミジニル、2−フルオロ−6−カルポ
キサミドー4−ピリミジニル、2−フルオロ−6−カルポメトキシー4−ピリミ
ジニル、2−フルオロ−6−フェニル−4−ピリミジニル、2−フルオロ−6=
シアノ−4−ピリミジニル、2.6−ジフルオロ−5−メチルスルホニル−4−
ピリミジニル、2−フルオロ−5−スルホンアミド−4−ピリミジニル、2−フ
ルオロ−5−クロロ−6−カルポメトキシー4−ピリミジニル、2.6−ジフル
オロ−5−トリフルオロメチル−4−ピリミジニル、6−フルオロ−5−クロロ
−4−ピリミジニル、6−フルオロ−5−トリフルオロメチル−4−ピリミジニ
ル、6−フルオロ−2−メチル−4−ピリミジニル、6−フルオロ−5−クロロ
−2−メチル−4−ピリミジニル、5.6−ジフルオロ−4−ピリミジニル、6
−フルオロ−5−クロロ−2−トリフルオロメチル−4−ピリミジニル、6−フ
ルオロ−2−フェニル−4−ピリミジニル、6−フルオロ−5−シアノ−4−ピ
リミジニル、6−フルオロ−5−ニトロ−4−ピリミジニル、6−フルオロ−5
−メチルスルホニル−4−ピリミジニル、6−フルオロ−5−フェニルスルホニ
ル−4−ピリミジニル、2.4−ビス(フェニルスルホニル)−6−トリアジニ
ル、2−(3°−カルボキシフェニル)スルホニル−4−クロロ−6−トリアジ
ニル、2−(3°−スルホフェニル)スルホニル−4−クロロ−6−トリアジニ
ル、2゜4−ビス(3°−カルボキシフェニルスルホニル)−6−トリアジニル
のような硫黄を含むトリアジン基;スルホニルを含むピリミジン環、例えば2−
カルボキシメチルスルホニル−4−ピリミジニル、2−メチルスルホニル−6−
メチル−4−ピリミジニル、2−メチルスルホニル−6−エチル−4−ピリミジ
ニル、2−フェニルスルホニル−5−クロロ−6−メチル−4−ピリミジニル、
2.6−ビス(メチルスルホニル)−4−ピリミジニル、2.6−ビス(メチル
スルホニル)−5−クロロ−4−ピリミジニル、2.4−ビス(メチルスルホニ
ル)ピリミジン−5−スルホニル、2−メチルスルホニル−4−ピリミジニル、
2−フェニルスルホニル−4−ピリミジニル、2−トリクロロメチルスルホニル
−6−メチル−4−ピリミジニル、2−メチルスルホニル−5−クロロ−6−メ
チル−4−ピリミジニル、2−メチルスルホニル−5−ブロモ−6−メチル−4
−ピリミジニル、2−メチルスルホニル−5−クロロ−6−エチル−4−ピリミ
ジニル、2−メチルスルホニル−5−クロロ−6−クロロメチル−4−ピリミジ
ニル、2−メチルスルホニル−4−クロロ−6−メチルピリミジン−5−スルホ
ニル、2−メチルスルホニル−5−ニトロ−6−メチル−4−ピリミジニル、2
,5゜6−トリス(メチルスルホニル)−4−ピリミジニル、2−メチルスルホ
ニル−5,6−シメチルー4−ピリミジニル、2−エチルスルホニル−5−クロ
ロ−6−メチル−4−ピリミジニル、2−メチルスルホニル−6−クロロ−4−
ピリミジニル、2.6−ビス(メチルスルホニル)−5−クロロ−4−ピリミジ
ニル、2−メチルスルホニル−6−カルポニルー4−ピリミジニル、2−メチル
スルホニル−5−スルホ−4−ピリミジニル、2−メチルスルホニル−6−カル
ポメトキシー4−ピリミジニル、2−メチルスルホニル−5−カルボキシ−4−
ピリミジニル、2−メチルスルホニル−5−シアノ−6−メドキシー4−ピリミ
ジニル、2−メチルスルホニル−5−クロロ−4−ピリミジニル、2−スルホエ
チルスルホニル−〇−メチルー4−ピリミジニル、2−メチルスルホニル−5−
ブロモ−4−ピリミジニル、2−フェニルスルホニル−5−クロロ−4−ビリミ
ジニル、2−カルボキシメチルスルホニル−5−クロロ−6−メチル−4−ピリ
ミジニル、2−メチルスルホニル−6−クロロトリアジンー4−及び−5−カル
ボニル、2.6−ビス(メチルスルホニル)ピリミジン−4−又は−5−カルボ
ニル、2−エチルスルホニル−6−クロロピリミジン−5−カルボニル、2.4
−ビス(メチルスルホニル)ピリミジン−5−スルホニル、2−メチルスルホニ
ル−4−クロロ−6−メチルピリミジン−5−スルホニル又は−カルボニル、ア
ンモニウム基を含む+リアジン理、例えば2−トリメチルアンモニオ−4−フェ
ニルアミノ−又は−4−(o−1m−若しくはp−スルホフェニル)アミノ−6
−トリアジニル42−(1,l−ジメチルヒドラジニオ)−4−フェニルアミノ
−又は−4−(o−1m−若しくはp−スルホフェニル)アミノ−6−トリアジ
ニル、2−(2−イソプロピル−1,l−ジメチル)ヒドラジニオ−4−フェニ
ルアミノ−又(t−4−(o−1m−若しくはp−スルホフェニル)アミノ−6
−トリアジニル、2−N−アミノピロリジニオ−又は2−N−アミノピペリジニ
オ−4−フェニルアミノ−又は−4−(o−1m−若しくはp−スルホフェニル
)アミノ−6−トリアジニル、2−N−アミノピロリジニオ−又は2−N−アミ
ノピペリジニオ−4−フェニルアミノ−又は−4−(o−1m−若しくはp−ス
ルホフェニル)アミノ−6−トリアジニル、さらに、窒素結合を介して第四級の
形に2−位に結合した1、4−ビスアザビシクロ[2・2・2]オクタン又は1
.2−ビスアザビシクロ[0・3・3]オクタンを含む4−フェニルアミノ−又
は4−(スルホフェニルアミノ)−6−トリアジニル基、2−ピリジニオ−4−
フェニルアミノ−又は−4−(o−1m−若しくはp−スルホフェニル)アミノ
−6−トリアジニル、及びメチルアミノ、エチルアミノ又はβ−ヒドロキシエチ
ルアミノのようなアルキルアミノ、又はメトキシのようなアルコキシ、又はフェ
ノキシ若しくはスルホフェノキシのようなアロキシで4−位が置換した相当する
2−オニウム−6−トリアジニル基;2−クロロベンゾチアゾール−5−又は−
6−カルボニル、又は−5−若しくは−6−スルホニル、2−メチルスルホニル
−又は2−エトキシスルホニルベンゾチアゾール−5−又は−6−スルホニル又
は−カルボニル、2−フェニルスルホニルベンゾチアゾール−5−又は−6−ス
ルホニル又は−カルボニルのような2−アリールスルホニル−又は−アルキルス
ルホニルベンゾチアゾール−5−又は−6−カルボニル、又は−5−若しくは−
6−スルホニル、及び融合したベンゼン環にスルホ基を含む、相当する2−スル
ホニルベンゾトリアゾール−5−又は−6−カルボニル又は−スルホニル誘導体
、2−クロロベンゾキサゾール−5−又は−6−カルボニル又は−スルホニル、
2−クロロベンズイミダゾール−5−又は−6−カルボニル又は−スルホニル、
2−クロロ−1−メチルベンズイミダゾール−5=又は−6−カルボニル又は−
スルホニル、2−クロロ−4−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボニル又
は−4−若しくは−5−スルホニル、4−クロロ−又は4−ニトロキノリン−5
−カルボニルのN−オキシド及び5−クロロ−2,6−ジフルオロ−1,3−ジ
シアノフェニル、2,4−ジフルオロ−1,3,5−トリシアノフェニル、2.
4.5−トリフルオロ−1,3−ジシアノフェニル、2.4−ジクロロ−5−メ
チルスルホニル−6−ピリミジニル、2.4−ジクロロ−5−エチルスルホニル
−6−ピリミジニル、2−フルオロ−5−メチルスルホニル−6−(2”−スル
ホフェニルアミノ)−4−ピリミジニル、2.5−ジクロロ−6−メチルスルホ
ニル−4−ピリミジニルの基。
適切な反応性基の群は、式(4)、(4a)、(4b)、(4c)、(4d)、
(4e)及び(5) ニー5o2−Z (4)
[上記式中、Wは、式ニーSO□−NR,−1−CONR,−又は−NR,Go
−の基であり;R1は、水素、又は非置換若しくはヒドロキシル、スルホ、スル
ファト、カルボキシル若しくはシアノ置換C,−C4アルキルであるか、又は式
ニーalk (R)−3o。
−Zの基であり;Rは、水素、ヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシ
ル、シアノ、ハロゲン、Cl−04アルコキシカルボニル、C,−C,アルカノ
イルオキシ、カルバモイル又は−5O□−Zの基であり;Zは、−CH=CH2
又は−〇H,−CH2−Yの基であり;Yは、脱離基であり;Eは、−〇−又は
−NR9の基であり;R9は、水素又はC,−C,アルキルであり;alk及び
alk’は、互いに独立して、Cl−Cmアルキレンであり;aryleneは
、非置換又はスルホ、カルボキシル、C,−C4アルキル、Cl C4アルコキ
シ若しくはハロゲン置換の、フェニレン若しくはナフタレンであり:R1は、ハ
ロゲン又は非置換若しくはカルボキシル、シアノ、ヒドロキシル、スルホ若しく
はスルファト置換CI C4アルキルであり;Xは、陰イオンとして脱離し得る
基であり;そしてTは、式(6a)、(6b)、(6c)、(6d)又は(6e
):
(式中、R,R,、Ra 、E%W、Z、alk、alk’及びarylene
は、上記と同義であり、モしてpは0又は1である)で示される基である]で示
される反応性基を含む。
適切な脱離基:Yの例は、−CI、−Br、−F、−0SOIH,−5SO,H
,−0CO−CH,、−0PO,H,、−0CO−CC11、−0CO−CHC
ig 、−0CO−CH,Cl。
−oso、−c、−c、アルキル、−〇SO冨−N (C,−C4アルキル)、
又は−〇〇〇−C,H昏である。
Yは、好適ニハ、式ニーCI、−0SOsH1−SSOsH−一〇GO−CH,
,−oco−as H,又は−〇POI Hl 、特に−0SO,Hである。
alk及びalk’は、互いに独立して、例えばメチレン、エチレン、1.3−
プロピレン、1.4−ブチレン、1.5−ペンチレン若しくは1,6−ヘキシレ
ン基又はその分岐状異性体である。
alk及びalk’は、好適には、C,−C4アルキレン基であり、特に好適に
はエチレン基である。
Rは、好適には、水素又は−sow −z (式中、Zは上記と同義である)で
示される基である。特に好適には、Rは水素である。
Rフは、好適には、水素、C,−C,アルキル又は−alk−SOx −Z (
式中、alk及びZは、それぞれ上記と同義である)で示される基である。
R,は、好適には、C,−C4アルキル基であり、特に好適には、水素である。
aryleneは、好適には、非置換又は例えばスルホ、メチル、メトキシ若し
くはカルボキシル置換の、1.3−若しくは1.4−フェニレン基である。
Eは、好適には、−NH−であり、特に好適には、−〇−である。
Wは、好適には、式: −CONH−又は−NHCO−の基である。
Xは、例えばフッ素、塩素、臭素、スルホ、Ct−C4アルキルスルホニル又は
フェニルスルホニルであり、好適には、フッ素又は塩素である。
さらに興味のある反応性基は、式(5)(式中、Tは、陰イオン又は非−反応性
置換基として脱離し得る基である)で示される基である。
陰イオンとして脱離し得る基としてのTは、例えばフッ素、塩素、臭素、スルホ
、Cl−C4アルキルスルホニル又はフェニルスルホニルであり、好適には、フ
ッ素又は塩素である。
非−反応性置換基としてのTは、例えばヒドロキシル、Cl−04アルコキシ、
C,−C,アルキルチオ、アミノ、N−C,−C4アルキルアミノ若しくはN、
N−ジーC,−C4アルキルアミノ(ここで、アルキルは、非置換又は例えばス
ルホ、スルファト、ヒドロキシル、カルボキシル若しくはフェニルで置換されて
いる)、シクロヘキシルアミノ、モルホリノ又はN−Cl−C4アルキル−N−
フェニルアミノ若しくはフェニルアミノ若しくはナフチルアミノ(ここで、フェ
ニル又はナフチルは、非置換又は例えばC,−C,アルキル、C,−C,アルコ
キシ、カルボキシル、スルホ若しくはハロゲンで置換されている)であることが
できる。
適切な非−反応性置換基二Tの例は、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、β
−ヒドロキシエチルアミノ、N、N−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、β−ス
ルホエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、モルホリノ、0−lm−又はp−ク
ロロフェニルアミノ、0−lm−又はp−メチルフェニルアミノ、0−lm−又
はp−メトキシフェニルアミノ、0−lm−又はp−スルホフェニルアミノ、ジ
スルホフェニルアミノ、0−カルボキシフェニルアミノ、1−又は2−ナフチル
アミノ、1−スルホ−2−ナフチルアミノ、4.8−ジスルホ−2−ナフチルア
ミノ、N−エチル−N−フェニルアミノ、N−メチル−N−フェニルアミノ、メ
トキシ、エトキシ、n−又は1so−プロポキシ及びヒドロキシルである。
非−反応性置換基:Tは、好適には、アミノ、又はアルキル分が非置換若しくは
ヒドロキシル、スルファト若しくはスルホ置換のN−C,−C,アルキルアミノ
、又はモルホリノ、又はフェニルが、それぞれの場合に、非置換若しくはスルホ
、カルボキシル、メチル若しくはメトキシ置換の、フェニルアミノ若しくはN−
Cl −C。
アルキル−N−フェニルアミノである。
さらに興味のある反応性基は、ピリミジン又はキノキサリン基であり、その各々
は、陰イオンとして脱離し得る少なくとも一つの基を有している0例としては、
2.3−ジクロロキノキサリン−6−カルボニルアミノ基、2.4−ジクロロピ
リミジン−5−カルポニ[式中、Xlの基の一つは、陰イオンとして脱離し得る
基であり、別のX、の基は、非−反応性置換基としてTに与えられた意義及び好
適性を有するか、又は式(6a)ないしく6e)の基の一つ若しくは陰イオンと
して脱離し得る基であり;X2は、電気陰性の置換基であり;そしてR6は、独
立して、式(5)で定義したものと同義である]で示される基である。
陰イオンとして脱離し得るX、の基は、好適には、フッ素又は塩素であり、適切
なx2の基の例としては、ニトロ、シアノ、CI−C4アルキルスルホニル、カ
ルボキシル、塩素、ヒドロキシル、C,−C,アルコキシスルホニル、C,−C
,アルキルスルフィニル、CI−C,、アルコキシカルボニル又はcs−C,ア
ルカノイルであり、塩素、シアノ及びメチルスルホニルの意義がX、に好ましい
。
式(1)の染料における適切な無色の有機基:A諺の例としては、水素、又はメ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、5ec−ブチル
若しくはtert−ブチルのようなC,−C,アルキル、又はC,−C4アルコ
キシ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはシアノ置換のC,−C,アルキル、非置
換若しくはC,−C,アルキル置換のシクロヘキシル、非置換若しくはC,−C
,アルキル−1C,−C4アルコキシ−、C*C4アルカノイルアミノ−、ベン
ゾイルアミノ−、ウレイド−、カルボキシルー、スルホ−若しくはハロゲン置換
の、フェニル若しくはナフチル、又はピリジル、ベンゾチアゾリル、オキサシリ
ル若しくはチアゾリルである。式(1)におけるA、及びR4は、それらが結合
している窒素原子と一緒になって1、複素環式頂、例えばピペリジル又はモルホ
リルを形成することもできる。A、は、好、適には、A、とは独立して、A1と
同義である染料の基である。
特に好適には、A+及びA、は、互い□に独立して、モノアゾ、ジスアゾ又はホ
ルマザン染料の基、特)こ以下の式(8a)ないしく8t)の基である:
(式中、R+oは、C,−C,アルキル、CI C−アルコキシ、ハロゲン、カ
ルボキシル及びスルホよりなる群からの0ないし3個の同−又は異なる置換基で
ある)、
(式中、Rtoは、C,−C4アルキル、C,−C4アルコキシ、ハロゲン、カ
ルボキシル及びスルホよりなる群からのOないし3個の同−又は異なる置換基で
ある)、
(式中、R1゜は、C,−C4アルキル、C,−C,アルコキシ、ハロゲン、カ
ルボキシル及びスルホよりなる群からのOないし3個の同−又は異なる置換基で
ある)、
(上記式中、R1は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、スルフ
ァモイル、カルバモイル、CI C−アルキル、Cl−C4アルコキシ、アミノ
、アセチルアミノ、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホメチル及び
スルホよりなる群からの0ないし4個の同−又は異なる置換基である)、1上記
式中、R12は、C,−C,アルカノイル又はベンゾイルである)、
(式中、R1!は、C,−C,アルカノイル又はベンゾイルである)、
(式中+R1xは、C,−C,アルキル、C,−C,アルコキシ、ハロゲン、カ
ルボキシル及びスルホよりなる群からの0ないし3個の同−又は異なる置換基で
ある)、
(式中、R14及びR36は、互いに独立して、水素、C,−C4アルキル又は
フェノールであり、そしてR+sは、水素、シアノ、カルバモイル又はスルホメ
チルである)、
(式中、RI3は、C,−C4アルキル、C,−C,アルコキシ、ハロゲン、カ
ルボキシル及びスルホよりなる群からの0ないし3個の同−又は異なる置換基で
ある)。
(式中、RI7は、C+C4アルキル、C,−C,アルコキシ、ハロゲン、カル
ボキシル及びスルホよりなる群からの0ないし2個の同−又は異なる置換基であ
り;そしてZ“は、β−スルファトエチル、β−チオスルファトエチル、β−ホ
スファトエチル、β−アシルオキシエチル、β−八へエチル又はビニルである)
、(式中+R+sは、C,−C4アルキル、C,−C4アルコキシ、ハロゲン、
カルボキシル及びスルホよりなる群からの0ないし2個の同−又は異なる置換基
であり;そしてZ′は、β−スルファトエチル、β−チオスルファトエチル、β
−ホスファトエチル、β−アシルオキシエチル、β−八へエチル又はビニルであ
る)、(上記式中、R1゜は、C,−C4アルキル、C,−C4アルコキシ、ハ
ロゲン、カルボキシル及びスルホよりなる群からのOないし3WAの同−又は異
なる置換基であり、そしてR++は、ハロゲン、ニトロ、シアン、トリフルオロ
メチル、スルファモイル、カルバモイル、C,−C,アルキル、C,−C,アル
コキシ、アミノ、アセチルアミノ、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、ス
ルホメチル及びスルホよりなる群からのOないし3の同−又は異なる置換基で(
上記式中、ベンゼン環は、工ないし4個の炭素原子を有するアルキル、工ないし
4個の炭素原子を有するアルコキシ、lないし4個の炭素原子を有するアルキル
スルホニル、ハロゲン又はカルボキシルでさらに置換されていてもよい)。
重金属錯体の基も重要である;適切な錯化重金属は、特に銅、ニッケル、コバル
ト又はクロムである。銅錯体アゾ染料の基、特にアゾ架橋基に関してオルト位で
、それぞれの場合、酸素原子を介して結合した銅原子を含む式(8a)なしル(
8k)の染料の基が好ましい。
金属錯体の基として適切なアゾ染料の例は、以下の(9a)ないで示される染料
である。
好適な金属原子は、Cu (1: l錯体)又はCr及びCo (1:2錯体)
である++Cr及びCOの錯体は、上記の式のアゾ化合物を一個又は二個含む、
すなわちそれらは対称構造をなすか、又は、何れかの他のリガンドと一緒になっ
て、不対称の構造を形成する。
銅錯体、例えば式(10a)及び(10b):が好ましい。
上記に記載した式において、R1,ないしR□の基は、水素又はC,−C,アル
キルである。R9,ないしRoの基は、好適には、水素、メチル又はエチルであ
る0式(9a)ないしく9f)、(10a)及び(fob)で示される上記の染
料における芳香環は、さらに置換されていてもよく、ベンゼン環は、特にメチル
、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、カルボ
キシル、アセチルアミノ又は塩素で置換されていてもよく、ナフタレン環は、特
にメトキシ、カルボキシル、アセチルアミノ、ニトロ又は塩素で置換されていて
もよい、ベンゼン環は、好適には、さらには置換されていない。
式(1)の染料におけるA、及びAsの基は、特に同一であり、上記の意義及び
好適性を有する。
アルキル基として、式(1)の染料におけるR+ 、Rg 、Rs及びR1の基
は、直鎖又は分岐状であり;アルキル基は、例えばハロゲン、ヒドロキシル、シ
アノ、C,−C,アルコキシ、C,−C。
アルコキシカルボニル、カルボキシル、スルファモイル、スルホ又はスルファト
で、さらに置換されていてもよい、R,、R,、R。
及びR4の例として、以下の基を挙げることができる:メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、5ee−ブチル、tert−ブチル、
カルボキシメチル、β−カルボキシエチル、β−カルボキシプロピル、メトキシ
カルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、β−メトキシエチル、β−エト
キシエチル、β−メトキシプロピル、β−クロロエチル、γ−ブロモプロピル、
β−ヒドロキシエチル、β−ヒドロキシブチル、β−シアノエチル、スルホメチ
ル、β−スルホエチル、アミノスルホニルメチル及びβ−スルファトエチル、好
適には、R,、R,、R3及びR4は、互いに独立して、水素、メチル又はエチ
ル、特に水素である。
式(1)の染料における脂肪族又は芳香族架橋構成員:Bは、好適には、−NH
−1−N (CH,)−若しくは一〇−よりなる群から選ばれるl、2又は3個
で中断されていてもよいC−−C+*アルキレン基、又は非置換若しくはC,−
C4アルキル、C,−C,アルコキシ、C,−C4アルカノイルアミノ、スルホ
、ハロゲン若しくはカルボキシル置換の、C,−C,シクロアルキレン基若しく
はフェニレン基、或は下記式:
(式中、ベンゼン環(1)及び(II)は、非置換であるか、又はC,−C,ア
ルキル、C,−C,アルコキシ、C,−C,アルカノイルアミノ、スルホ、ハロ
ゲン若しくはカルボキシルで置換されており、B1は、1.2又は3個の酸素原
子で中断されていてもよいCz C1゜アルキレン基であるか、又はB1は、式
: −CH=CH−1−N=N−1−NH−1−CO−1−NH−CO−1−N
H−CO−NH−1−0−1−8−又は−502−1特に−CH=CH−又は−
NH−CO−の架橋構成員である)で示される基である。
特に好適には、式(1)の染料における架橋構成員二Bは、式ニー (CHi
) x−−−1非置換若しくはC1−C,アルキル置換シクロヘキシレン、非置
換若しくはC,−C4アルキル−1C1−04アルコキシ−1C,−C,アルカ
ノイルアミノ−、スルホ−、ハロゲン−若しくはカルボキシル−置換フェニレン
、又は下記式:[式中、ベンゼン環(III )は、非置換であるか、又はC,
−C4アルキル、C,−C4アルコキシ、C,−C,アルカノイルアミノ、スル
ホ、ハロゲン若しくはカルボキシルで置換されている]で示される基である。
式(1)の染料におけるYl及びY、の基は、互いに独立して、特にフッ素又は
カルボキシピリジニウム、好適にはフッ素である。
式(2)の染料におけるDは、例えばアミノベンゼン、アミノナフタレン、フェ
ニルアゾアミノベンゼン、ナフチルアゾアミノベンゼン、フェニルアゾアミノナ
フタレン又はナフチルアゾアミノナフタレンの基であり、その各々は、非置換又
は好適に下記に記載するように置換されることができる。Dは、好適には、アミ
ノベンゼン又はアミノナフタレンの置換若しくは非置換の基である。
Dの基における適切な置換基の例は:
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチルのような工ないし4個の炭
素原子を有するアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、インプロポキシ
又はブトキシのようなlないし4個の炭素原子を有するアルコキシ基、アミノ、
N−モノ−又はN、N−ジーC,−C,アルキルアミノ、そのアルキルは、所望
により、−OH,−0COCH,、−osos Hl−CN又ハハロゲンテサラ
に置換されていてもよ(1例えばメチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくは1
so−プロピルアミノ又はn−1sec−若しくはtert−ブチルアミノ、N
、N−ジメチル−若しくはジエチルアミノ、β−クロロエチルアミノ、β−シア
ノエチルアミノ、β−アセチルオキシエチルアミノ、N−(β−ヒドロキシエチ
ル) −N−エチルアミノ、β−スルファトエチルアミノ、N、N−ジー(β−
ヒドロキシエチル)アミノ、N、N−ジー(β−スルファトエチル)アミノ若し
くはヒドロキシプロピルアミノ、フェニルアミノ、C,−C,アルカノイルアミ
ノ、特にアセチルアミノ若しくはプロピルアミノ、ベンゾイルアミノ、C,−C
4アルコキシカルボニル、例えばメトキシ−若しくはエトキシカルボニル、ニト
ロ、シアノ、トリフルオロメチル、ハロゲン、例えばフッ素、塩素又は臭素、ヒ
ドロキシル、カルボキシル、スルホ、スルホメチル、スルファモイル、N−モノ
−若しくはN、N−ジーC,−C,アルキルスルファモイル、N−フェニルスル
ファモイル、カルバモイル、N−モノ−若しくはN、N−ジーC,−C,アルキ
ルカルバモイル、ウレイド、C,−C,アルキルスルホニル、例えばメチル−若
しくはエチルスルホニルである。さらに、Dの基は反応性基で置換されてもよい
、適切な反応性基の例は、A、及びA、の基の置換基として上に記載した基であ
り、その意義と好適性がそれらに適用される。
式(2)の染料における、C+ C−アルキル基としてのR1又はR,は、例え
ばメチル、エチル、n−若しくは1so−プロピル、n−1sec−若しくはt
ert−ブチル、又は直鎖若しくは分岐状のペンチル若しくはヘキシル基であり
、これらの基は、例えばヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシル、シ
アノ、ハロゲン、C,−C4アルコキシカルボニル、C,−C,アルカノイルオ
キシ、カルバモイル又は反応性基で置換されてもよく、このアルキル基は、メチ
ルを除いて、所望により、−〇−又は−NR’(ここで、Roは水素又はC+−
C4アルキルである)で中断されていてもよい。
R1及びR6のアルキル基が、反応性基で置換される場合、反応性基は、上記の
反応性基の一つである。好適には、この基は、式ニーSO* −z (ここで、
Zは上記の意義及び好適性を有する)を有する。
好適には、アルキル基としてのR,及びR,は、互いに独立して、水素、又は非
置換若しくはヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシル、シアノ若しく
は一5os −zの基で置換され、所望により、−0−で中断されているC、−
C,アルキル基であり;R@及びR・の基の一つは、好適には水素である。
特に好ましい非−反応性のアルキルアミノ基:vl及びv8の例はニ
ーNH−CH,,−NH−CHI−3o、H,−NH−CH。
−COOH,−NH−C,H,、−NH−CH,−CH,−OH。
−NH−CHa −CHx −5on Hl−NH−CH,−CH。
−03O,Hl−NH−CH,−CH,−CN、 −NH−CH,−CH,−C
OOH,−NH−CHa−CH,−CH,−03OIH,−NH−CH,−CH
a −CHa−0H1−NH−CHa−CH(OH)−CH,−CH,、−NH
−CH,−CH,−0−CH* −CH5−OHl−NH−CHよ −CHa−
0−CH,−CH,−osos Hである。
R1及びR6が、それらと結合している窒素原子と一緒になって、複素環式基を
形成する場合には、この基は、例えばピペリジニル、ピペラジニル又はピロリジ
ニル基であり、その各々は、非置換であるか、又は例えば式: (a 1 k)
e −5on −z (式中、alkはC,−C,アルキレンであり、pはO又
はlの数であり、そしてZは上記の意義及び好適性を有する)で示される基で置
換されている。
アリール基としてのR5及びR6は、例えば、非置換であるか、又は例えばスル
ホ、カルボキシル、C,−C4アルキル、C6−04アルコキシ、ハロゲン、反
応性基若しくは−N=N−K (式中、Kは、ベンゼン若しくはナフタレン系又
は複素環式系からのカップリング成分の基である)で示される基で置換された、
フェニル若しくはナフチル基である。
この場合、には、好適には、例えばDに対して上に記載した基の一つ以上の同−
若しくは異なる置換基によって置換された、ベンゼン、ナフタレン、l−フェニ
ル−5−ピラゾロン又はピリドンの基である。
特に好適には、Kは下記式:
特に好適には、式(2)の染料におけるR、及びR6は、互いに独立して、水素
、又は非置換若しくはスルホ、カルボキシル、C1−C4アルキル、C,−C,
アルコキシ、ハロゲン、反応性基若しくは−N=N−K (ここで、Kは、ベン
ゼン若しくはナフタレン系列又は複素環式系列からのカップリング成分の基であ
る)で示される基で置換された、フェニル若しくはナフチル基、或は非置換若し
くはヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシル、シアノ。
ハロゲン、C,=C4アルコキシカルボニル、C,−C4アルカノイルオキシ、
カルバモイル若しくは式ニーSow −z (式中、2は、上記の意義及び好適
性を有する)で示される反応性基で置換されたC、−C,アルキル基(ここで、
アルキルは、メチルを除いて、所望により、−〇−又は−NR” −(ここで、
Roは水素又はC,−C,アルキルである)で中断されている)であるが、又は
R1及びR8は、N原子と一緒になって、非置換若しくは式:(a 1 k)
−−5Oi −Z (式中、alkはC,−C,アルキレンであり、pはO又は
lの数であり、そしてZは上記の意義及び好適性を有する)で示される基で置換
された、ピペリジニル、ピペラジニル又はピロリジニルを形成する。
上記の意義及び好適性は、K及びフェニル及びナフチル基の置換基として記載し
た反応性基にも適用される。
非常に特に好適には、式(2)の染料におけるvl及びvlは、式(3)[式中
、R1及びR6は、互いに独立して、水素、又は非置換若しくはヒドロキシル、
スルホ、スルファト、カルボキシル。
シアノ若しくは−So!−Zで示される基で置換されたC+−Cmアルキル基(
ここで、アルキルは、メチルを除いて、所望により一〇−又は−NR’ −で中
断されており、そしてZは上記の意義及び好適性を有する)であるか、又は非置
換若しくはC,−C,アルキル、C,−C,アルコキシ、Cm−C4アルカノイ
ルアミノ、スルホ、ハロゲン若しくはカルボキシル置換の、フェニル若しくはナ
フチルである]で示される基である。特に、■、及びvlの基の少な(とも一つ
は、−3Os−Zの基を有する。
式(2)の染料におけるQは、好適には、非置換若しくはC1−04アルキル−
1C,−C,アルコキシ−1C,−C,アルカノイルアミノ−1C,−C,アル
コキシカルボニル−1C,−C,アルキルスルホニル−、ハロゲン−、スルホ−
、トリフルオロメチル−、ニトロ−若しくはシアノ−置換の、フェニル、1−若
しくは2−ナフチル又はフラニル、チェニル若しくはベンゾチアゾリルである。
特に好適には1式(2)の染料におけるQは、非置換又はメチル、トリフルオロ
メチル、メトキシ、スルホ、ニトロ、塩素若しくは臭素置換フェニル、特に非置
換フェニルである。
V + 、 V *又はD(F)基において、式(4)、(4a)、(4b)、
(4c)、(4d)、(4e)又は(5)の少なくとも一つの反応性基を含み、
そして式(5)におけるTが、式(6a)、(6b)、(6c)、(6d)又は
(6e)の基である式(2)の染料は、本発明の方法に好ましい。
式(2)の非常に特に好適な染料は、V+、Vm又はDの基、特に■1又はV、
の基に、式(4)の少なくとも一つの反応性基を含む染料である。
本発明の方法の好ましい実施態様において、用いる染料は、式(1)1式中、A
1及びA、は、互いに独立して、モノアゾ、ジスアゾ又はホルマザン染料の基で
あり;Bは、−NH−1−N(CH))−又は−〇−よりなる群からの1.2又
は3個で中断されていてもよいC,−C,、アルキレン基、非置換若しくはc、
−C4アルキル、C,−C4アルコキシ、C,−C,アルカノイルアミノ、スル
ホ、ハロゲン若しくはカルボキシル置換の、C,−C。
シクロアルキル基若しくはフェニレン基、又は下記式:(式中、ベンゼン環(I
)及び(II)は、非置換であるか、又はC,−C,アルキル、Cr−C4アル
コキシ、C,−C,アルカノイルアミノ、スルホ、ハロゲン若しくはカルボキシ
ルで置換されており、そしてB、は、l、2若しくは3個の酸素原子で中断され
ていてもよいC,−C,。アルキレン基であるか、又はB、は、式:%式%
GO−、−NH−CO−NH−1−〇−1−8−若しくは−SO寓−の架橋構成
員である)であり;R,、Rm、R,及びR4は、互いに独立して、水素、メチ
ル又はエチルであり;そしてY、及びY、は、互いに独立して、フッ素又はカル
ボキシピリジニウムである〕で示される染料であるか、又は式(2)[式中、D
は、置換又は非置換の、アミノベンゼン、アミノナフタレン、フェニルアゾアミ
ノベンゼン、ナフチルアゾアミノベンゼン、フェニルアゾアミノナフタン若しく
はナフチルアゾアミノナフタレンであり;Qは、非置換又はC,−C,アルキル
−1C,−C,アルコキシ−1C2−C4アルカノイルアミノ−1C,−C,ア
ルコキシカルボニル−1C,−C,アルキルスルホニル−、ハロゲン−、スルホ
−、トリフルオロメチル、ニトロ若しくはシアノ−置換の、フェニル、l−若し
くは2−ナフチル又はフラニル、チェニル若しくはベンゾチアゾリルであり;v
l及びV!は1式(3)(式中、RI及びR6は、互いに独立して、水素、又は
非置換若しくはC,−C,アルキル、C,−C,アルコキシ、C宜−c、アルカ
ノイルアミノ、スルホ、ハロゲン若しくはカルボキシル置換の、フェニル若しく
はナフチル、又は非置換若しくはヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキ
シル、シアノ若しくは−Son Zで示される基で置換されたC、−C,アルキ
ル基(ここで、アルキルは、メチルを除いて、所望により一〇−又は−NR’
−で中断されてい、でもよく、R゛は水素又はC,−C,アルキルであり、Zは
2式ニーCH=CHt又は−CHx −CHx−Yの基であり、Yは、式ニー0
1、−0SOaH1−ssos H,−0CO−CH,、−0CO−C@ H%
又は−0POsHの基である)であるが、但し■1及び■2の基の少なくとも一
つは、−SO,−Z基を含む)で示される基である]で示される染料である。
式(1)の染料におけるA、及びA、の基、及び式(2)の染料におけるDの基
は、特に、反応性基を含まない。
本発明の方法の非常に特に好適な実施態様において、用いる染料は、上記の意義
及び好適性が適用される式(1)の染料である。
式(1)及び(2)の染料は、遊離の酸、又は好適には、その塩、例えばアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩若しくはアンモニウム塩の形、又は有機アミンの
塩の形の何れかである0例として挙げられるのは、ナトリウム塩、カリウム塩、
リチウム塩若しくはアンモニウム塩、又はトリエタノールアミンの塩である。
式(1)及び(2)の染料は、公知であるか又は公知の染料と類似の方法によっ
て製造することができる。−例として、式(1)の染料は、例えば、英国特許第
A−1,529,645号明細書に開示されており、式(2)の染料は、例えば
、欧州特許第A−298,041号明細書に開示されており又はこれらと同様な
方法で製造することができる。
鉱酸塩とは、例えばアルカリ金属ハロゲン化物又はアルカリ土類金属ハロゲン化
物及びアルカリ金属硫酸塩又はアルカリ土類金属硫酸塩、例えば塩化リチウム、
塩化ナトリウムまたは塩化カリウム、及び硫酸リチウム、硫酸ナトリウム又は硫
酸カリウムを意味するものと解されるものである。鉱酸塩は、好適には、アルカ
リ金属塩化物又はアルカリ金属硫酸塩、特に塩化ナトリウム又は硫酸ナトリウム
である。
セルロース含有繊維材料を染色する本発明の方法の重要な実施態様において、染
色は、用いる染料の総置により異なる量の鉱酸塩の存在下に行なわれる。かくし
て、淡色の色調の場合には、用いる鉱酸塩の量は、染浴の1リツトル当たり0な
いし5g、特に0.0工ないし5gであり、中程度の色調の場合には、量は5な
いし10gであり、濃色の色調の場合には、量は10ないし20gである。淡色
の色調とは、染色に用いる染料の量が、染色される材料重量に基づいて、1重量
パーセント以下であるそれを意味するものと解されるべきである。中程度の色調
とは、用いる染料の量が1ないし3重量パーセントであるそれであり、濃色の色
調とは、用いる染料の量が、3重量パーセント以上、特に3重量パーセント以上
10重量パーセント以下であるそれである。 ・しかしながら、アルカリ金属ハ
ロゲン化物又はアルカリ金属硫酸塩のような鉱酸塩の添加を完全に省(ことも可
能であり、これは染色が淡色の色調を生じる場合に特に有利であることが判った
。
本発明の方法の特に好適な実施態様において、染色は、染浴1リツトル当たり0
ないしlOg、特に0.01ないし10gの量の鉱酸塩の存在下に行なわれる。
この実施態様においても、染色は、用いる染料の総量により異なる量の鉱酸塩の
存在下に行なわれる。
−例として、淡色の色調の場合、用いる鉱酸塩の量は、染浴lリットル当たりO
ないし5g、特に0.01ないし5gであり、より濃色の色調の場合には、その
量は5ないし10gである。淡色の色調とは上記の定義のものであり、より濃色
の色調とは、1重量パーセント又はそれ以上、特に1ないし10重量パーセント
、好適には工ないし6重量パーセントを用いる染料の量に相当する。
適切な繊維材料の例は、木綿、リンネル及び麻のような天然セルロース繊維、セ
ルロース自体及び再生セルロース、特に木綿である。繊維材料は、種々な加工状
態、例えば繊維、紡績糸、織物又はニット地であり得る。
本発明の方法のために、染浴に用いる反応性染料の量は、所望の色の濃さにより
異なるが、好都合な鳳は、一般に、染色される材料に基づいて0.01ないし1
0重量パーセント、特にo、oiないし6重量パーセントである。
染料液は、通常用いられる添加剤、例えばアルカリ金属水酸化物、尿素、粘度付
与剤、例えばアルギン酸塩粘度付与剤、水溶性セルロースアルキルエーテル、メ
チルセルロース、澱粉エーテル、乳化粘度付与剤、好適にはアルギン酸塩、例え
ばアルギン酸ナトリウム、並びに分散助剤、均染助剤、湿潤剤、移染抑制補助剤
及びm−二トロベンゼンスルホン酸ナトリウムを有していてもよい。
セルロース含有繊維材料を染色する本発明の好ましい方法は、吸尽法による染色
である。このタイプの染色は、例えば2:1ないし60:1、特に5:1ないし
20:1の染料液比の水性媒体中で、通常、行なわれる。
染色は、例えば20ないし100℃、特に40ないし90℃、そして好適には6
0ないし80℃の温度で行なわれる。
本発明の方法により、染色において普通に使用されるかなり大量、例えば50な
いし100g/lの鉱酸塩の添加を省くことができる。これは排水汚染を減少し
、この方法の大きな経済性につながる。
本発明は、セルロース含有繊維材料の染色法に関するものとは別に、上記のよう
に、セルロース繊維材料とポリエステルとの配合物の染色にも関する。
繊維配合物を染色する本発明の方法に適切な分散染料は、通常の分散染料、例え
ばCo1our Index、3rd Edition Volume 2.p
p2479−2742に記載の染料である。
適切なセルロース繊維材料の例は、木綿、リンネル及び麻のような天然セルロー
ス繊維、セルロースそれ自体及び再生セルロースである。ポリエステル/木綿配
合繊物の染色は、特に好ましい。
繊維配合物を染色する本発明の方法は、浸染法、特に一工程、−温浸染法に、特
に適している。
この場合、染色は、90ないし140℃、特に100ないし130℃、そして好
適には110ないし130℃の温度で、好適に行なわれる。pHは、6ないし1
0の範囲、特に6ないし8の範囲が好ましい。
繊維配合物を染色する本発明の方法の非常に特に好適な実施態様において、ポリ
エステル/木綿配合繊物は、一工程、−温浸染法において、90ないし140℃
の温度そして6ないし10のpHで染色される。
繊維配合物を染色する本発明の重要な実施態様において、染色は、染浴1リツト
ル当たり0ないし30g、特に0ないし20gの量の鉱酸塩の存在下に行なわれ
る。
繊維配合物を染色する本発明の方法において、式(1)及び(2)の反応性染料
は、上記の意義及び好適性を有する。可能な添加剤及び染料液の染液比は、セル
ロース含有繊維材料の染色法として既述したそれらに相当する。鉱酸塩には、上
記の意義及び好適性が適用される。
本発明の方法により、反応性染料を固着するために、他の方法では通常は添加す
るかなり大量のアルカリ金属水酸化物の添加な省(ことができる、その上、使用
する鉱酸塩は比較的少量で足りる。これは排水汚染を減少し、染色工程後の織物
の処理を比較的簡単にすることができる。
本発明の方法に用いる反応性染料は、優れた固着性、非常に優れた付着性及び高
度な吸尽性の特徴がある。
セルロース繊維材料とポリエステル繊維との配合物織物を染色する本発明の方法
により、配合物織物の異なる繊維材料は同じ色調に染色される。配合物織物を染
色する本発明の方法及びセルロース含有繊維材料を染色する本発明の方法の両方
とも、vI性のみならずアルカリ性領域においても、高度な色強度及び高度な繊
維−染料結合安定性を有する均質な染色物を生産し、優れた耐光性、及び洗濯、
水、海水、交差染色及び発汗堅牢性のような非常に優れた耐水性、並びに優れた
プリーツ堅牢性及び熱プレス堅牢性を有している。
以下の例により、本発明を説明する。特に断らない限り、温度は摂氏度であり、
部及びパーセントは重量によるものである0重量部の容量部との関係は、キログ
ラムとリットルとの関係と同様である。
実施例1:
式(101) :
の黄色染色反応性染料2部、式(102):の赤色染色反応性染料1部、及び式
(103):の青色染色反応性染料0.5部を、約70℃の温度で水1000部
に溶解し、塩化ナトリウム10部を加えた。このようにして調製した染浴に、木
綿織物100部を加え、温度を70’Cに約50分間維持した0次いで、か焼炭
駿ナトリウム10部と30%水駿化ナトリウム3部を加え、温度を70℃にさら
に50分間維持した。染料液を排出し、染色した木綿織物を洗剤の0.1%沸騰
溶液で処理してから、濯ぎ、乾燥して、褐色の色相に染色され、優れた堅牢性を
有する木綿織物を得た。
実施例2ないし40:
(式中、Aは下記の表1の欄2に、Bは欄3に定義された基である)の等量の反
応性染料を用いて、実施例1と同様にして、同様に褐色の色相に染色された木綿
織物を得た。
表1
実施例A B
3 同上 −(CH2)i−
6同上 −(CH,)3−
1】 同上 −(CH2)3−
13 同上 −(CH2)2−0−(CH2)2−14 同上 −(CHz)3
−0−(CH2)2−0− (CHx)2−0−(CH2)3−15 同上 −
(CH,)3−
16 同上 −(CH,)6−
27 rfl 上−(C)IJrO−(CH2)a−0−(CHz)r式(l
O1)の反応性染料の代わりに、Bは式: −CH(CHI ’)−CH□−の
架橋構成員であり、Aは定義された基である反応性染料を用い、実施例1ないし
40の一つと同様にして、同様に褐色の色相に染色された木綿織物を得た。
式(101)の反応性染料の代わりに、Bは式ニーCH,−CH(CHx )
CH−−CH寡−CHx−の架橋構成員であり、Aは定義された基である反応性
染料を用い、実施例1ないし40の一つと同様にして、同様に褐色の色相に染色
された木綿織物を得た。
式(lot)の反応性染料の代わりに、Bは式: −CH(CH,)−CH,−
CHl−の架橋構成員であり、Aは定義された基である反応性染料を用い、実施
例1ないし40の一つと同様にして、同様に褐色の色相に染色された木綿織物を
得た。
実施例41ないし57;
式(101)の反応性染料2部の代わりに、下記の表2に記載した反応性染料の
一つの等モル量を用い、実施例1と同様にして、同様に褐色の色相に染色された
木綿織物を得た。
艮l
実施例 反応性染料
実施例58ないし83:
式(102)の反応性染料1部の代わりに、下記式:(式中、Aは下記の表3の
欄2に定義され、Bは欄3に定義された基である)の反応性染料の等モル量を用
い、実施例1と同様にして同様に褐色の色相に染色された木綿織物を得た。
艮l
実施例A B
62 同上 −(CH,)6−
θ 同よ −(CH2>rO−(Oちh−65同上 −(C)(砂、−0,(C
H2)2−0−(CH,)2−0−(CH2)、−66同上 ・(CH2)、−
67同上 −(CH2)6−
75 同よ −(CH,)6−
式(102)の反応性染料の代わりに、Bは式: −CH(CHs) cHx−
の架橋構成員であり、Aは定義された基である反応性染料を用い、実施例58な
いし83の一つと同様にして、同様に褐色の色相に染色された木綿織物を得た。
式(102)の反応性染料の代わりに、Bは式ニーCH,−CH(C,H3)−
CH,−CHs−CHl−の架橋構成員であり、Aは定義された基である反応性
染料を用い、実施例58ないし83の一つと同様にして、同様に褐色の色相に染
色された木綿織物を得た。
式(102)の反応性染料の代わりに、Bは式: CH(CmHs) CHs
GHz−の架橋構成員であり、Aは定義された基である反応性染料を用い、実施
例58ないし83の一つと同様にして、同様に褐色の色相に染色された木綿織物
を得た。
実施例84ないし106:
式(103)の反応性染料0.5部の代わりに、下記式=(式中、Aは下記の表
4の欄2に定義され、Bは欄3に定義された基である)の反応性染料の等モル量
を用い、実施例1と同様にして、同様に褐色の色相に染色された木綿織物を得た
。
炙A
実施例A B
86 同上−(c)(2)2−o−(O(2)、−88同上−(CH2)3−
表5
式(103)の反応性染料の代わりに、Bは式: −CH(CH,)−CH,−
の架橋構成員であり、Aは定義された基である反応性染料を用い、実施例84な
いし106の一つと同様にして、同様に褐色の色相に染色された木綿織物を得た
。
式(103)の反応性染料の代わりに、Bは式ニーCH重−CH(CH−) C
H−−CHz−CHz−の架橋構成員であり、Aは定義された基である反応性染
料を用い、実施例84ないし10Bの一つと同様にして、同様に褐色の色相に染
色された木綿織物を得た。
式(103)の反応性染料の代わりに、Bは式ニーCH(C*Ha ) CHz
−CHz−の架橋構成員であり、Aは定義された基である反応性染料を用い、実
施例84ないし106の一つと同様にして、同様に褐色の色相に染色された木綿
織物を得た。
実施例107ないし119:
式(101)、(102)及び(103)の反応性染料代わりに、下記式:
(式中、Aは下記の表5の欄2に定義され、Bは欄3に定義された基である)の
反応性染料を用い、実施例1と同様にして、同様に褐色の色相に染色された木綿
織物を得た。
上!シ己
実施例A B
に、Bは式ニーCH,−CH(CH,)−CHI−CH,−CHt−の架橋構成
員であり、Aは定義された基である反応性染料を用い、実施例107ないし11
9の一つと同様にして、同様に褐色の色相に染色された木綿織物を得た。
実施例120:
式(101)の黄色染色反応性染料0.2部、式(102)の赤色染色反応性染
料0.025部及び式(103)の青色染色反応性染料0.05部を、約70℃
の温度で水1000部に溶解し、硫酸ナトリウム5部を加えた。このようにして
調製した染浴に、木綿織物100部を加え、温度を70℃に約50分間維持した
0次いで、か焼炭酸ナトリウム10部及び30%水酸化ナトリウム3部を加え%
温度を70℃にさらに50分間維持した。染料液を排出し、染色した木綿織物を
洗剤の0.1%沸騰溶液で15分間処理してから、濯ぎ、乾燥して、淡褐色の色
調に染色され優れた堅牢性を有する木綿織物を得た。
実施例120と同様にして、硫酸ナトリウム5部の代わりに、硫酸ナトリウムの
1.2又は4部の量、又は塩化ナトリウムの1.2.4又は5部の量を用い、同
様に、淡褐色の色調に染色された木綿織物を得た。
実施例120と同様にして、硫酸ナトリウムを加えることな(、同様に、淡褐色
の色調に染色された木綿織物を得た。
実施例121 :
下記式:
の檀色染色反応性染料1.5部を、約70℃の温度で水1000部に溶解し、硫
酸ナトリウム6部を加えた。このようにして調製した染浴に、木綿織物100部
を加え、温度を70℃に約50分間維持した0次いで、か焼炭酸ナトリウムlO
部及び30%水酸化ナトリウム3部を加え、温度を70℃にさらに500部間維
持した。染料液を排出し、染色した木綿織物を洗剤の0.1%沸騰溶液で15分
間処理してから、濯ぎ、乾燥して、橙色の色調に染色され優れた堅牢性を有する
木綿織物を得た。
実施例121と同様にして、硫酸ナトリウム6部の代わりに、硫酸ナトリウムの
5.5.5.7.9.5又はLO部の量、又は塩化ナトリウムの5.5,5.7
.9.5又は10部の量を用い、同様に、橙色の色調に染色された木綿織物を得
た。
実施例122:
式(102)の赤色染色反応性染料2.5部及び下記式:(式中、Bは式: −
CH−CHz−の架橋構成員であり、Aの各々は下記式:
の基である)の青色染色反応性染料2.5部を、約70℃の温度で水1000部
に溶解し、硫酸ナトリウム1o部を加えた。このようにして調製した染浴に、木
綿織物100部を加え、温度を70”Cに約50分間維持した0次いで、が焼炭
駿ナトリウム10部及び30%水酸化ナトリウム3部を加え、温度を70’Cに
さらに50分間維持した。染料液を排出し、染色した木綿織物を洗剤の0.1%
沸騰溶液で15分間処理してから、濯ぎ、乾燥して、濃紫色の色調に染色され優
れた堅牢性を有する木綿織物を得た。
実施例122と同様にして、硫酸ナトリウム1o部の代わりに、硫酸ナトリウム
の11.15.17又は20部の量、又は塩化ナトリウムの11.15.17又
は20部の量を用い、同様に、濃紫色の色調に染色された木綿織物を得た。
実施例123:
式(101)の黄色染色反応性染料0.125部、式(102)の赤色染色反応
性染料0.125部、式(103)の青色染色反応性染料0.125部、式(1
04):
の黄色染色分散染料0.075部、式(105):の赤色染色分散染料0.07
5部及び式(106):の青色染色分散染料0.075部を、脱イオン水300
部に溶解又は分散した0次いで、陰イオン分散剤0.2部及び硫酸ナトリウム4
0g/lを加え、リン酸水素二ナトリウム緩衝液を用いてpHを7に調整した。
このようにして調製した染浴に、ポリエステル/木綿配合物織物(50150)
の25部を加え、染浴な1.5℃/分の加熱速度で130℃の温度まで加熱し、
この温度に30分間保持した。約80℃の温度に冷却した後、染料液を排出し、
染色したポリエステル/木綿配合物織物を、冷水及び温水で濯ぎ、沸騰させて洗
剤で処理し再び濯ぎ、褐色の色調に染色され優れた堅牢性を有するポリエステル
/木綿配合物織物を得た。
実施例123と同様にして、式(101)の反応性染料0.125部の代わりに
、実施例2ないし57に記載した反応性染料の等モル量を用い、同様に、褐色の
色調に染色されたポリエステル/木綿配合物織物を得た。
実施例123と同様にして、式(102)の反応性染料0.125部の代わりに
、実施例58ないし83に記載した反応性染料の等モル量を用い、同様に、褐色
の色調に染色されたポリエステル/木綿配合物織物を得た。
実施例123と同様にして、式(103)の反応性染料0.125部の代わりに
、実施例84ないし106に記載した反応性染料の等モル量を用い、同様に、褐
色の色調に染色されたポリエステル/木綿配合物織物を得た。
実施例123と同様にして、式(101)、(102)及び(103)の反応性
染料の代わりに、実施例107ないし119に記載した反応性染料の一つを用い
、同様に、褐色の色調に染色されたポリエステル/木綿配合物織物を得た。
実施例123の方法と同様にして、式(101)、(102)及び(103)の
反応性染料の代わりに、実施例107ないし119に記載した反応性染料の一つ
を用い、同様に、褐色の色調に染色されたポリエステル/木綿配合物織物を得た
。
実施例123と同様にして、硫酸ナトリウム40部の代わりに、硫酸ナトリウム
又は塩化ナトリウムの30部又は20部の量を用い、同様に、褐色の色調に染色
されたポリエステル/木綿配合物織物を得た。
フロントページの続き
(81)指定国 EP(AT、BE、CH,DE。
DK、ES、FR,GB、GR,IE、IT、LU、MC,NL、PT、SE)
、0A(BF、BJ、CF、CG、 CI、 CM、 GA、 GN、 ML、
MR,SN、 TD。
TG)、 AU、 BB、 BG、 BR,CA、 CZ、 FI。
HU、JP、KP、KR,LK、MG、MN、MW、NO,NZ、 PL、 R
O,RU、 SD、 SK、 UA、 US(72)発明者 リュットランジェ
、ジャン ビニールフランス国 68170 リクスハイム リュー ドウ ジ
ュラ 6
Claims (19)
- 1.反応性染料によるセルロースー含有繊維材料を染色する方法であって、 染浴1リットル当たり0ないし26g量の鉱酸塩の存在下に、式(1): ▲数式、化学式、表等があります▼(1)(式中、A1は、モノアゾ、ポリアゾ 、金属錯体アゾ、アントラキノン、フタロシアニン、ホルマザン、アゾメチン、 ジオキサジン、フェナジン、スチルペン、トリフェニルメタン、キサンチン、チ オキサントン、ニトロアリール、ナフトキノン、ピレンキノン又はペリレンテト ラカルボイミド染料の基であり;A2は、A1とは独立して、A1の意義を有す るか、又は水素若しくは無色の有機基であり;R1、R2、R3及びR4は、互 いに独立して、水素、又は置換若しくは非置換C1−C4アルキルであり;Bは 、脂肪族又は芳香族架橋構成員であり;そしてY1及びY2は、互いに独立して 、フッ素又はカルボキシビリジニウムである)で示される反応性染料、及び式( 2): ▲数式、化学式、表等があります▼(2)[式中、Dは、ジアゾ成分の基であり ;Qは、置換又は非置換の、フエニル若しくはナフチル基、或は置換又は非置換 芳香族−複素環式基であり;そしてV1及びV2は、互いに独立して、式(3) :▲数式、化学式、表等があります▼(3)(式中、R5及びR6は、互いに独 立して、水素、又は置換若しくは非置換アリール、又は置換若しくは非置換C1 −C6アルキル(ここで、アルキルは、メチルを除いて、−O−文は−NR′で 中断されていてもよく、そしてR′は、水素又はC1−C4アルキルである)で あるか、或はR5及びR6は、それらを結合している窒素原子と一緒になって、 所望により、さらに置換されていてもよい複素環式5−若しくば6−員環を形成 する)で示される基であるが、但しV1、V2及びDの基の少なくとも一つは、 繊維一反応性基を有する]で示される反応性染料の少なくとも一つを用いて染色 することを特徴とする方法。
- 2.A1及びA2が、互いに独立して、モノアゾ、ジスアゾ又はホルマザン染料 の基である請求項1記載の方法。
- 3.A1及びA2が、同一である請求項1及び2の何れか1項記載の方法。
- 4.Bが、−NH−、−N(CH3)−又は−O−よりなる群からの、1、2又 は3個の構成員により中断されていてもよいC2−C12アルキレン基、或は非 置換又はC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C2−C4アルカノイル アミノ、スルホ、ハロゲン若しくはカルボキシル置換の、C8−C9シクロアル キレン基若しくはフェニレン基であるか、或は下記式:▲数式、化学式、表等が あります▼ (式中、ペンゼン環(I)及び(II)は、非置換であるか、又はC1−C4ア ルキル、C1−C4アルコキシ、C2−C4アルカノイルアミノ、スルホ、ハロ ゲン若しくはカルボキシルで置換されており、B1は、1、2若しくは3個の酸 素原子で中断されていてもよいC2−C10アルキレンであるか、又はB1は、 式:【配列があります】架橋 構成員である)で示される基である請求項1ないし3の何れか1項記載の方法。
- 5.Bが、−(CH2)2−6−、非置換若しくはC1−C4アルキル置換シク ロヘキシレン、非置換若しくはC1−C4アルキルー、C1−C4アルコキシー 、C2−C4アルカノイルアミノー、スルホー、ハロゲン−若しくはカルボキシ ルー置換フェニレン、又は下記式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、ペンゼン環(III)は、非置換であるか、又はC1−C4アルキル、 C1−C4アルコキシ、C2−C4アルカノイルアミノ、スルホ、ハロゲン若し くはカルボキシルで置換されている)で示される基である請求項1ないし4の何 れか1項記載の方法。
- 6.R1、R2、R3及びR4が、互いに独立して、水素、メチル又はエチル、 特に水素である請求項1ないし5の何れか1項記載の方法。
- 7.Dが、置換又は非置換の、アミノペンゼン、アミノナフタレン、フェニルア ゾアミノペンゼン、ナフチルアゾアミノペンゼン、フェニルアゾアミノナフタレ ン若しくはナフチルアゾアミノナフタレンの基である請求項1ないし6の何れか 1項記載の方法。
- 8.式(2)の染料が、V1、V2又はDの基、特にV1又はV2の基において 、式(4): −SO2−Z(4) (式中、Zは、−CH=CH2又は−CH2−CH2−Yの基であり、そしてY は脱離基である)で示される反応性基を存する請求項1ないし7の何れか1項記 載の方法。
- 9.Yが、式:−Cl、−OSO1H、−SSO2H、−OCO−CH2、−O SO−C6H5又は−PO2H2の基である請求項8記載の方法。
- 10.R5及びR6が、互いに独立して、水素、又は非置換若しくはスルホ、カ ルボキシル、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ハロゲン、反応性基 着しくは−N=N−K(ここで、Kは、ペンゼン若しくはナフタレン系列又は複 素環系列からのカップリング成分の基である)で示される基によって置換された 、フェニル若しくはナフチル基であるか、或は非置換又はヒドロキシル、スルホ 、スルファト、カルボキシル、シアノ、ハロゲン、C1−C4アルコキシカルボ ニル、C1−C4アルカノイルオキシ、カルバモイル若しくは式;−SO2−Z (ここで、Zは、請求項8記載と同義である)で示される反応性基によって置換 されたC1−C6アルキル(ここで、アルキルは、メチルを除いて、所望により −O−又は−NR′−で中断されており、R′は水素又はC1−C4アルキルで ある)であるか、或はR5及びR6が、N原子と一緒になって、非置換又は式: −(alk)p−SO2−Z(式中、alkはC1−C6アルキレンであり、p は0又は1の数であり、そしてZは請求項8記載と同義である)で示される基に よって置換された、ピペリジニル、ピペラジニル若しくはピロリジニルを形成す る請求項1ないし9の何れか1項記載の方法。
- 11.V1及びV2が、請求項1記載の式(3)〔式中、R5及びR6は、互い に独立して、水素、又は非置換若しくはヒドロキシル、スルホ、スルファト、カ ルボキシル、シアノ若しくは−SO2−Zの基で置換されたC1−C6アルキル 基(ここで、アルキル基は、メチルを除いて、所望により−O−又は−NR′で 中断されており、R′及びZは、請求項10記載と同義である)であるか、或は 非置換又はC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C2−C4アルカノイ ルアミノ、スルホ、ハロゲン若しくはカルボキシル置換の、フェニル若しくはナ フチルであるが、但しV1及びV2の基の少なくとも一つは、−SO2−Zの基 を有する]で示される基である請求項1ないし10の何れか1項記載の方法。
- 12.Qが、フェニル、1−若しくは2−ナフチル、フラニル、チエニル又はベ ンゾチアゾリルであり、その各々は、非置換であるか、又はC1−C4アルキル 、C1−C4アルコキシ、C2−C4アルカノイルアミノ、C1−C4アルコキ シカルボニル、C1−C4アルキルスルホニル、ハロゲン、スルホ、トリフルオ ロメチル、ニトロ若しくはシアノで置換されている請求項1ないし11の何れか 1項記載の方法。
- 13.Qが、非置換又はメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、スルホ、ニト ロ、塩素若しくは臭素置換のフェニル、特に非置換のフェニルである請求項1な いし12の何れか1項記載の方法。
- 14.用いる染料が、式(1)[式中、A1及びA2は、互いに独立して、モノ アゾ、ジスアゾ又はホルマザン染料であり、Bは、−NH−、−N(CH2)− 若しくは−O−よりなる群からの、1、2又は3個の構成員で中断されていても よいC2−C12アルキレン、或は非置換又はC1−C4アルキル、C1−C4 アルコキシ、C2−C4アルカノイルアミノ、スルホ、ハロゲン若しくはカルボ キシル置換の、C5−C6シクロアルキレン基若しくはフェニレン基であるか、 或は下記式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、ペンゼン環(I)及び(II)は、非置換であるか、又はC1−C4ア ルキル、C1−C4アルコキシ、C2−C4アルカノイルアミノ、スルホ、ハロ ゲン若しくはカルボキシルで置換されており、Blは、1、2又は3個の酸素原 子で中断されていてもよいC2−C10アルキレンであるか、或はB1は式:− CH=CH−、−N=N−、−NH−、−CO−、−NH−CO−、−NH−C O−NH−、−O−、−S−又は−SO−の架橋構成員である)で示される基で あり、R1、R2、R3及ひR4は、互いに独立して、水素、メチル又はエチル であり、Y1及びY2は、互いに独立して、フッ素又はカルボキシビリジニウム である]で示される染料、又は式(2)[式中、Dは、置換又は非置換の、アミ ノペンゼン、アミノナフタレン、フェニルアゾアミノペンゼン、ナフチルアゾア ミノペンゼン、フェニルアゾアミノナフタレン若しくはナフチルアゾアミノナフ タレンの基であり、Qは、フェニル、1−若しくは2−ナフチル、フラニル、チ エニル又はベンゾチアゾリルであり、その各々は、非置換であるか、又はC1− C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C2−C4アルカノイルアミノ、C1− C4アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルスルホニル、ハロゲン、スルホ 、トリフルオロメチル、ニトロ若しくはシアノで置換されており、そしてV1及 びV2は、請求項1に記載の式(3)(式中、R5及びR6は、互いに独立して 、水素、又は非置換若しくはC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C3 −C4アルカノイルアミノ、スルホ、ハロゲン若しくはカルボキシル置換の、フ ェニル若しくはナフチル、又は非置換若しくはヒドロキシル、スルホ、スルファ ト、カルボキシル、シアノ若しくは−SO2−Zの基で置換されたC1−C6ア ルキル基(ここで、アルキルは、メチルを除いて、所望により−O−又は−NR ′で中断されており、R′は水素又はC1−C4アルキルであり、Zは式:−C H=CH2又は−CH2−CH2−Yの基であり、そしてYは、式:−C1、− OSO2H−、−SSO2H、−OCO−CH2、−OCO−C5H5又は−O PO2H2の基である)であるが、但しV1及びV2の基の少なくとも一つは− SO2−Zの基を有する)で示される基である]で示される染料である請求項1 記載の方法。
- 15.染色に用いる染料の量が、染色される材料の重量に基づいて、1重量パー セント以下である場合には、染色が、染浴1リットル当たり0ないし5g量の鉱 酸塩の存在下で行なわれ、染色に用いる染料の量が、1ないし3重量パーセント である場合には、染色が、染浴1リットル当たり5ないし10g量の鉱酸塩の存 在下で行なわれ、そして染色に用いる染料の量が、3重量パーセント以上である 場合には、染色が、染浴1リットル当たり10ないし20g量の鉱酸塩の存在下 で行なわれる請求項1ないし14の何れか1項記載の方法。
- 16.鉱酸塩が、アルカリ金属ハロゲン化物又はアルカリ金属硫酸塩、特に塩化 ナトリウム又は硫酸ナトリウムである請求項1ないし15の何れか1項記載の方 法。
- 17.染色が浸染法で行なわれる請求項1ないし16の何れか1項記載の方法。
- 18.木綿が染色される請求項1ないし17の何れか1項記載の方法。
- 19.反応性染料及び分散染料の存在下に、セルロース繊維材料とポリエステル 繊維との配合物を染色する方法であって、染浴1リットル当たり0ないし40g 量の鉱酸塩の存在下に、80ないし150℃の温度、及び5ないし11のpHで 、反応染料として、請求項1記載の式(1)及び(2)の反応性染料の少なくと も一つを用いて染色を行なうことを特徴とする方法。
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