JPH07504410A - (r)−2−(3−ベンゾイルフェニル)プロピオン酸を含有する鎮痛剤として有用な薬学的組成物 - Google Patents
(r)−2−(3−ベンゾイルフェニル)プロピオン酸を含有する鎮痛剤として有用な薬学的組成物Info
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- JPH07504410A JPH07504410A JP5514602A JP51460293A JPH07504410A JP H07504410 A JPH07504410 A JP H07504410A JP 5514602 A JP5514602 A JP 5514602A JP 51460293 A JP51460293 A JP 51460293A JP H07504410 A JPH07504410 A JP H07504410A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(R)−2−(3−ベンゾイルフェニル)プロピオン酸を含有する鎮痛剤として
有用な薬学的組成物
本発明は、事実上(S)−2−(3−ベンゾイルフェニル)プロピオン酸を含ま
ない(R)−2−(3−ベンゾイルフェニル)プロピオン酸を含有する鎮痛剤と
して有用な薬学的組成物に関する。
ラセミ体の形態の2−(3−ベンゾイルフェニル)プロピオン酸(ケトプロフェ
ンという名称で知られている)は特に有効な非ステロイド系抗炎症剤であり、そ
れは特に米国特許第3.641.127号に記載されている。
それらの抗炎症剤活性に関して知られている生成物に対して行われた研究により
炎症機構におけるプロスタグランジン類の主要な役割を示すことができた。酵素
であるシクロオキシゲナーゼにより製造されるプロスタグランジン類は炎症のメ
ゾイエイタである。従って、シクロオキシゲナーゼの生成を抑制することにより
、プロスタグランジン類の生成は減じられるかまたはなくなり、それが炎症発現
の減少または消失をもたらす。従って、シクロオキシゲナーゼは非ステロイド系
抗炎症剤に関する選択目標であり、そしてシクロオキシゲナーゼを抑制する生成
物は疼痛、発熱および炎症発現に対して有力活性であるはずである。
非対称性炭素原子を有する2−アリールプロピオン酸類は2種の異性体類(R)
および(S)からなっている。シクロオキシゲナーゼの抑制効果に関する試験管
す理学的試験では、この化合物群では(S)異性体の方が(R)異性体より、’
$ シ<活性であることが示されている。すなわち、ケトプロフェンに関しては
、抑制効果は(S)異性体に関しては(R)異性体より約50倍はど高い。これ
らの条件下で、(S)異性体が疼痛および炎症により対する活性に寄与すると結
論できる。
他の面では、プロスタグランジン類は特に粘液の合成による胃の保護機構におけ
るそれらの関与が知られている。従ってプロスタグランジン類の生成における減
少または消失は胃の中で発現する非ステロイド系抗炎症剤の特別な毒性によるも
のである。
動物における試験管内活性と生体内活性との間で記録される差は(R)異性体の
(S)異性体への生体内転化により説明できる。しかしながら、この主転化は動
物の固体種によりそして生成物によって同じではない。
これらの条件下では、人間における各異性体の有効活性の概念を得るために動物
中での2種のエナンチオマー類の活性を比較することは、たとえ不可能でなくて
も、特に難しい。
はとんど全ての抗炎症性2−アリールプロピオン酸類に関しては人間中での(R
)異性体から(S)異性体への転化は可変性速度で起き、このことは(R)−ケ
トプロフェンまたは(R)−フルルビプロフェンでは見られない。
米国特許第4.868.214号では、急速な鎮痛効果を得るための(S)−ケ
トプロフェンの使用および(S)−ケトプロフェンの投与による疼痛の処置方法
が特許請求されている。しかしながら、(S)−ケトプロフェンに対して行われ
た臨床研究は活性の迅速性に関する限り(S)−ケトブロフェジ汲(ラセミ体ケ
トプロフェンより優れているということは示していない。
ラセミ体ケトプロフェンと(S)−ケトプロフェンとの間の性能差がないことを
説明するために試みようとする比較実験をラセミ体ケトプロフェンとそれの(R
)および(S)異性体類を用いて行った。
驚くべきことにそして予期せぬことに、試験管内ではシクロオキシゲナーゼの抑
制に対して非常に弱い活性を示す(R)−ケトプロフェンが人間中では(S)−
ケトプロフェンのものに匹敵する顕著な鎮痛活性を、(S)−ケトプロフェンの
ものより顕著に弱い胃腸毒性と共に、示すということが今回見いだされ、そして
それが本発明の主題である。
実際に、プロスタグランジン類の合成抑制が鎮痛効果の発現によるという認識を
導く結論とは対照的に、生成物の鎮痛効果はプロスタグランジン類の合成とは独
立した異なる機構によるということが今回見いだされた。
さらに、シクロオキシゲナーゼに対する抑制効果がないかまたは弱いため胃の耐
性にとって好ましいプロスタグランジン類の合成が可能になることにより、ケト
プロフェンの異性体は(S)異性体と比べてはるかに弱い毒性を示し、それは使
用安全基準における相当な利点に寄与する。
これらの驚異的な結果により、(R)−ケトプロフェンを疼痛の処置においてそ
してより特に炎症発現を伴う疼痛の処置において使用することができる。より特
に、(R)−ケトプロフェンは出産後の疼痛、手術後の疼痛、歯痛、頭痛、月経
痛、筋肉−骨格病、鍵−靭帯病または呼吸器系感染症に伴う疼痛の処置において
有用である。
要求される効果を得るために必要な(R)−ケトプロフェンの投与量は本質的に
苦痛の性質、その強さ、処置しようとする患者に固有のその原因および因子、並
びに投与形態に依存する。人間では、投与量は一般的に1日当たり成人゛Iと対
して10〜100mgの間、好適には15〜75mgの間、である。しかしなが
ら、特別な場合には患者が薬品に充分耐性であるなら1日の投与量を実質的に増
加させることもできる。
本発明は、場合により1種もしくはそれ以上の許容可能なおよび/または生理学
的に活性な薬学的生成物と組み合わせて、(R)−ケトプロフェンを含有する組
成物に関するものである。
好適には、組成物は経口的投与用に一般的に使用されているものである。しかし
ながら、非経口的、直腸内または局所的投与用の組成物を使用することもできる
。
経口的投与用の組成物は一般的に、錠剤、丸薬、顆粒剤または散剤(特にゼラチ
ンカプセルもしくはカシェ剤中)である。これらの組成物中では、本発明に従う
活性生成物は1種もしくはそれ以上の不活性希釈剤、例えば澱粉、セルロース、
スクロース、ラクトースまたはシリカ、と混合される。これらの組成物は希釈剤
以外の物質、例えば潤滑剤、例えばステアリン酸マグネシウムもしくは滑石、崩
壊剤、例えばメチルセルロース、カルボキンメチルセルロースもしくはラウリル
硫酸ナトリウム、または着色剤を含有することもできる。
経口的投与用の液体組成物としては、例えば水、エタノール、グリセロール、植
物性油類または液体パラフ、インの如き不活性希釈剤を含有する薬学的に許容可
能な溶液、viie液、乳化液、シロップおよびエリキシルを使用することがで
きる。これらの組成物は希釈剤以外の物質、例えば湿潤用、甘味用、濃化用、香
味用または安定用生成物、を含んでなることができる。
非経口的投与”相の殺菌性組成物は好適には水性もしくは非水性の溶液、暫濁液
または乳化液である。溶媒または賦形薬として、水、プロピレングリコール、植
物性油類、特にオリーブ油、注射用有機エステル類、例えばオレイン酸エチル1
.および他の適当な有機溶媒を使用することができる。これらの組成物は佐薬、
特に湿潤剤、等張剤、乳化剤、分散剤および安定剤、を含有することもできる。
殺菌は数種の方法で、例えば殺菌性濾過により、殺菌剤を組成物中に加えること
により、照射によりまたは加熱により、行うことができる。それらは固体の殺菌
性組成物の形状で製造することもでき、それらを使用時に殺菌性の水または曲の
穀粉性の注射用媒体中に溶解させることができる。
直腸内投与用の組成物は、活性成分の他に賦形薬、例えばフコアバクー、半合成
グリセリド類またはポリエチレングリコール類、を含有する生薬または直腸カプ
セルである。
局所的投与用の組成物は、例えば、クリーム、軟膏、湿布、ローション、点眼剤
ローション、口腔洗浄剤、点鼻剤またはエーロゾルである。
経口的、非経口的、直腸内または局所的投与用の組成物中では、(R)−ケトプ
ロフェンは酸形または薬学的に許容可能な塩形である。薬学的に許容可能な塩と
しては、無機もしくは有機塩基とのまたは塩基性アミノ酸、例えばリンノもしく
はアルギニン、との塩が挙げられる。
本発明に従う組成物中で使用される(R)−ケトプロフェンは、2−アリールプ
ロピオン酸の光学的異性体の製造に関して文献中に記載されているいずれかの方
法により、例えば偏光カラム上でのクロマトグラフィーによるラセミ体混合物の
成分類の分離によりもしくは光学的に活性な塩の分割により、化学的合成により
またはエステルもしくは対応するアミドの化学的も頁りは酵素的加水分解により
得られる。
特に、(R)−ケトプロフェンは米国特許第3.641..127号に記載され
ている条件下で得られる。
さらに特に、(R)−ケトプロフェンはドイツ特許出願第3.824.353号
に記載されている条件下での例えばンンコニジン、シンフェンまたはフェニルエ
チルアミンの如き光学的に活性な有機塩基を用いるラセミ体ケ゛トブロフェンの
分割により得られる。
さらに特に、(R)−ケトプロフェンは例えばヨーロッパ特許第0.330.5
29号に記載されている方法を用いて立体選択性酵素によりケトプロフェンのア
ミドを酵素的加水分解することにより得られる。この特許に従うと、ケトプロフ
ェンのラセミ体アミドはプレヴイバクテリウムR312(CBS717−73)
、コリネバクテリウムN771(FERM P 4445)およびコリネバク
テリウムN774 (FERMP 4446)から選択される微生物またはこの
微生物から得られる酵素の存在下で選択的に加水分解されて(S)−ケトプロフ
ェンとなり、それを加水分解させようとするアミドを非−ラセミ化条件下で酸に
加水分解させることができる既知の方法に従って加水分解して(R)−ケトプロ
フェンとする。一般的に、(R)−ケトプロフェンのアミドの加水分解は50℃
より低い温度において酸性媒体(塩酸)中で、場合により触媒の存在下でまたは
そうでないなら例えば酢酸の如き有機溶媒中でのN2O4の作用により行うこと
ができる。
下記の実施例は本発明に従う組成物を説明するものである。
実施例
■)ヨーロッパ特許第0.330.529号に記載されている条件下で(S)−
ケトプロフェンの分離後に得られた対応するアミドの、非−ラセミ化条件下での
ml水分解により、(R)−ケトプロフェンを製造した。
2)一般的技術に従い、下記の組成を有する25mgの(R)−ケトプロフェン
錠剤を製造した・
−(R)−ケトプロフェン 25mg
−澱粉 50mg
−ラクトース 50mg
−ステアリン酸マグネシウム 2 m g Q3)本発明に従う組成物を同一条
件下で(S)−ケトプロフェンおよびラセミ体ケトプロフェンと比較しながら、
下記の臨床試験を行うことにより、(R)−ケトプロフェンの有利な効果が出現
した:1)胃の耐性
1回投与量のラセミ体ケトプロフェン(50mg) 、(R)−ケトプロフェン
(25mg)または(S)−ケトプロフェン(25mg)を二重盲検法で健康な
志願者(24人)に投与した。投与から2時間後に、胃のファイバースコープに
よりランザ評点[0(正常)〜4(拡大性癌)の間]を用いて毒性指数を測定し
た。
結果を下表で比較する:
(R)−ケトプロフェン25mg 21 2 1 0 0(S)−ケトプロ7エ
ン25mg 19 1 4 0 1(R,S)−ケトブo7zン50mg 20
0 4 0 0結果は、25 m、、、g、投与量の(R)−ケトプロフェン
は25mg投与量の(S)−ケトプロフェンおよび50mg投与量のラセミ体ケ
トプロフェンよりひどい胃の病変(評点2.3および4)は少なかった。
2)鎮痛効果:
1回投与量の(R)−ケトプロフェン(25mg) 、(S)−ケトプロフェン
(25mgおよび12.5mg)またはラセミ体ケトプロフェン(50mg)を
二重盲検法で麻酔下の抜歯された患者(190人)に投与した。
疼痛を視覚および口頭で評価した。
図1は無作為人数中の患者による耐性の結果を示すものである。
図2は同様な視覚目盛りを使用して時間の関数として推定できる平均人数で得ら
れた結果を表すものである。
結果は、疼痛に関しては25mg投与量の(R)−ケトプロフェンは25mg投
与量の(S)−ケトプロフェンおよび50mg投与量のラセミ体ケトプロフェン
と全く同じであること並びにこれらの3種の生成物[ラセミ体並びに(R)およ
び(S)異性体類]の方が12.5mg投与量のS−ケトプロフェンより活性が
大きいことを示す。
国@肩査餠失
、、、、PCT/FR93100190
Claims (8)
- 1.充分量の事実上(S)−2−(3−ベンゾイルフェニル)プロピオン酸を含 まない(R)−2−(3−ベンゾイルフェニル)プロピオン酸を1種もしくはそ れ以上の相容性の薬学的に許容可能な不活性なもしくは生理学的に活性な希釈剤 または添加剤と組み合わせて含有する、鎮痛剤として有用な薬学的組成物。
- 2.経口的投与用に適する、請求の範囲第1項に記載の薬学的組成物。
- 3.錠剤、顆粒剤、カプセルまたは散剤の形状である請求の範囲第2項に記載の 薬学的組成物。
- 4.坐薬の形状である請求の範囲に記載の薬学的組成物。
- 5.(R)−2−(3−ベンゾイルフェニル)プロピオン酸が無機もしくは窒素 系塩基とのまたは塩基性アミノ酸との付加塩の形態である請求の範囲第1項〜第 4項のいずれかに記載の薬学的組成物。
- 6.塩基性アミノ酸がりシンおよびアルギニンから選択される請求の範囲第5項 に記載の薬学的組成物。
- 7.疼痛の処置において有用な薬学的組成物の製造のための、(R)−2−(3 −ベンゾイルフェニル)プロピオン酸またはその薬学的に許容可能な塩類の使用 。
- 8.出産後の疼痛、手術後の疼痛、歯痛、頭痛、月経痛、筋肉−骨格痛、腱−靭 帯痛または呼吸器系感染症に伴う疼痛の処置において有用な薬学的組成物の製造 のための、(R)−2−(3−ベンゾイルフェニル)プロピオン酸またはその薬 学的に許容可能な塩類の使用。
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