JPH07491A - チオール基を有する少なくとも１つの化合物を含有する配合物を脱臭する方法、および該方法を用いて得られる脱臭された配合物 - Google Patents

チオール基を有する少なくとも１つの化合物を含有する配合物を脱臭する方法、および該方法を用いて得られる脱臭された配合物

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JPH07491A
JPH07491A JP6111720A JP11172094A JPH07491A JP H07491 A JPH07491 A JP H07491A JP 6111720 A JP6111720 A JP 6111720A JP 11172094 A JP11172094 A JP 11172094A JP H07491 A JPH07491 A JP H07491A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】チオール官能基を有し、一般式（Ｉ）：ＨＳ−
Ａ−Ｙ−Ｂ［Ｙは−ＣＯＯ−または−ＮＨ−で、（ａ）
Ｙが−ＣＯＯ−のとき、Ａは−（ＣＨ2 ）n −（ｎは１
または２）で示される２価の基など、Ｂは−Ｈ、−ＣＨ
2 −ＣＨ2 ＯＨなどで示される基、（ｂ）Ｙが−ＮＨ−
のとき、Ａは−ＣＨ2 −ＣＨ2 −などで示される基、で
示される化合物を含有する、悪臭化合物を除去する方法
で、（１）悪臭化合物に対して透過性であるが、一般式
（Ｉ）の化合物に対しては不透性である不活性膜に接触
させて定置する（２）膜を通過した悪臭化合物を、悪臭
化合物と反応する化学物質、および／または悪臭化合物
と結合する物理的吸着物質に接触させて定置する。 【効果】貯蔵時間にわたって一般式（Ｉ）の化合物に接
触し、悪臭化合物をそれらが形成されるにつれて累進的
に除去し、使用の時点で、一般式（Ｉ）の化合物を含有
する配合物は脱臭された形態で見いだされる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、チオール官能基（−Ｓ
Ｈ）を有する少なくとも１つの化合物を含有する配合物
を脱臭する方法、およびこのように得られた脱臭された
配合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】チオール官能基を有する有機化合物は、
周知の化合物であって、増加する多数の用途がある。こ
れらの用途のうちの一つは、毛髪の永続的変形（カール
および巻き戻し）であって、最初の段階で、還元剤とし
て作用するチオール官能基を有する少なくとも１つの有
機化合物を含有する組成物を用いて、所望の形状を毛髪
に与えることを可能にする、ケラチンのシスチン単位の
ジスルフィド結合（Ｓ−Ｓ）を開裂すること（還元段
階）にあり、次いで、頭髪をリンスした後、第二段階
で、与えられた形状に毛髪をセットするために、酸化性
組成物を毛髪に塗布することによって該ジスルフィド結
合を再形成すること（酸化段階、セット段階としても知
られる）にもある。この目的のもとに、チオグリコール
酸、チオ乳酸もしくはそれらの混合物、あるいはこれに
代えて、これらの酸のエステル、例えばグリセリン−も
しくはグルコール−モノチオグリコラート、またはシス
テインもしくはシステアミンも特に用いられる。チオグ
リコール酸またはチオ乳酸およびそれらの塩は、脱毛の
ための乳液およびクリームにも用いられる。システイン
はもとよりチオグリコール酸およびチオ乳酸も、薬剤製
品の製造の際の中間生成物としても用いられる。
【０００３】不幸にして、一般に、チオール官能基を有
する化合物は、その純粋な状態では不快ではない臭気を
有するとしても、実際的には、硫化水素および低分子量
メルカプタン類、特にメタンチオールやエタンチオール
などの硫黄化合物を依然として含有し、後者は特に不快
な催吐性の臭気を有する。臭気によってその存在が検出
されるには、非常に少量のこれら硫黄化合物が必要とさ
れるにすぎず、この場合、鼻が最良の検出器具である。
以降の説明および請求範囲では、「悪臭化合物」という
用語を用いてこれらの硫黄化合物を表すことにする。
【０００４】これらの悪臭化合物の存在は、チオール基
を有する化合物の分解の充分理解されていない様々な過
程、特に酸化によるそれに結びつけられる。これらの悪
臭化合物の形成は、様々な分析手法、特に、例えばB. K
olb ：”Applied HeadspaceGas Chromatography”、Edi
tions Heyden （1980年）に記載されているガスクロマ
トグラフィーでのいわゆる「ヘッドスペース」法を用い
て、時間の経過とともに追跡し得る。
【０００５】チオール官能基を有する化合物の様々な用
途、より具体的にはそれらの化粧品の用途においては、
使用される製品が放つ臭気は、使用者にとっては全くも
って迷惑なものとなる。香水によって臭気を隠蔽するこ
とが試みられたが、概して臭気は余りにも強いため、顕
著に隠蔽することができない。
【０００６】したがって悪臭化合物を除去することが探
究されている。この目的のもとに、特開昭59-027,866号
には、炭素原子数４〜８の非芳香族炭化水素を用いた抽
出によって、純粋または水溶液中のチオグリコール酸を
脱臭することが既に提案されている。抽出を実施するた
めには比較的大容量の装置を用いることが必要であると
想定するならば、実際問題として貯蔵することが不可避
であるような、チオール官能基を有する化合物をその使
用の直前に脱臭することは実際には不可能である。現在
は、この方法が脱臭された酸を得ることを可能にすると
しても、貯蔵の際に、特に酸素の存在下では、悪臭化合
物が再び形成されることから、得られた脱臭効果は永続
的ではなく、ある場合には、当初の水準より高い水準で
悪臭が復活しさえすることが認められている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】したがって、悪臭化合
物を除去する方法であって、延長された貯蔵の後でさえ
脱臭される、少なくとも１個のチオール官能基を有する
化合物を使用の時点で有するために、該悪臭化合物が形
成されるにつれて、この除去を累進的に実施することを
可能にする方法を発見する必要がある。
【０００８】気体中で、問題の悪臭化合物を該悪臭化合
物と反応する物質を用いて除去して、不快ではない臭気
を有する化合物を与えることは公知である。特開昭63-2
64,139号に記載されているとおり、これらの化合物は、
所望に応じてＣｏ、ＭｎまたはＣｕの酸化物と混合され
た酸化銀であり得る。これらの化学物質は、公知の方法
で、純化しようとする気流が通過する半透膜に含有させ
得る。例えば、特開昭63-023,708号には、金属のフタロ
シアニン錯体で含浸させ、硝酸銅で処理した多孔膜の利
用が記載されている。
【０００９】更に、フランス国公開特許第2,152,829 号
公報からは、２枚の半透膜からなる構造、すなわち気体
および蒸気に対しては透過性であるが、液体に対しては
不透性であり、汚染物質と反応できる薬剤を２枚の半透
膜の間の空間が収容する構造を空気に通過させることに
よって、空気流を除染することが公知である。この文書
によれば、こうして半透膜は、汚染物質と反応できる薬
剤を基本的にその場に保持し、それが空気によって飛沫
同伴されるのを防ぐことに役立つ。その上、空気は、汚
染物質を保有する薬剤と反応することが望まれるとは思
われないチオール官能基を有する活性誘導体を全く含ま
ず、したがって、２種類のチオール誘導体を分離するこ
とを必要としない。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、チオー
ル基を有する化合物を脱臭するための方法であって、悪
臭化合物の除去に用いた反応物が処理済みのチオール基
を有する化合物に対して作用することなしに、該悪臭化
合物を選択的に除去することを可能にする方法が発見さ
れた。この方法によれば、液体の形態、すなわち純粋な
液体または溶液の形態の該チオール基を有する化合物に
接触するシステムが用いられる。
【００１１】上記により、本発明の対象は、チオール官
能基を有し、一般式（Ｉ）： ＨＳ−Ａ−Ｙ−Ｂ （Ｉ） ［式中、Ｙは−ＣＯＯ−または−ＮＨ−を表し、（ａ）
Ｙが−ＣＯＯ−を表すときは、Ａは−（ＣＨ2 ）n −
（ｎは１または２である）で示される２価の基、または
−Ｃ（Ｒ）Ｈ−（Ｒは炭素原子数１〜３の直鎖もしくは
分枝鎖アルキル基を表す）で示される２価の基を表し、
そしてＢは−Ｈ、−ＣＨ2 −ＣＨ2 ＯＨ、−ＣＨ2 −Ｃ
ＨＯＨ−ＣＨ2 ＯＨ、−Ｃ（ＣＨ3）Ｈ−ＣＨ2 ＯＨ、
または−ＣＨ2 −（ＯＨ）ＣＨ−ＣＨ3 で示される基を
表し、（ｂ）Ｙが−ＮＨ−を表すときは、Ａは−ＣＨ2
−ＣＨ2 −、または−ＣＨ2 −Ｃ（ＣＯＯＲ’）Ｈ−
（Ｒ’は−Ｈ、メチル基またはエチル基を表す）で示さ
れる基を表し、そしてＢは−Ｈを表すか、またはＡが−
ＣＨ2 −ＣＨ2 −を表すときは、Ｂは−ＣＯ−Ｒ”
（Ｒ”は炭素原子数１〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルキ
ル基を表す）で示される基も表す］で示される少なくと
も１つの化合物を含有する液体配合物中に存在し、また
はそれから形成される悪臭化合物を除去する方法であっ
て、（１）該液体配合物を、該悪臭化合物に対して透過
性であるが、一般式（Ｉ）の化合物に対しては不透性で
ある不活性膜に接触させて定置すること、および（２）
該膜を通過した悪臭化合物を、該悪臭化合物と反応する
少なくとも一化学物質、および／または該悪臭化合物と
結合する大きい比表面積を有する少なくとも１つの物理
的吸着物質に接触させて定置することを特徴とする方法
である。
【００１２】本方法においては、こうして該膜は一般式
（Ｉ）の化合物から悪臭化合物を選択的に分離すること
と、化学物質および／または物理的吸着物質を保守する
こととの双方に役立つ。
【００１３】一般式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を
含有する液体配合物は、一般式（Ｉ）の化合物を、それ
が該配合物に印加される温度および圧力の条件下で液体
状態であるならばそのままで、あるいは一般式（Ｉ）の
化合物を溶液の形態、特に水溶液の形態で含有し得る。
【００１４】一般式（Ｉ）の化合物は、チオグリコール
酸（またはメルカプト酢酸）、チオ乳酸（または２−メ
ルカプトプロピオン酸）、３−メルカプトプロピオン
酸、グリセリンモノチオグリコラート、グリセリン２−
メルカプトプロピオナート、２−ヒドロキシプロピルチ
オグリコラートと２−ヒドロキシ−１−メチルエチルチ
オグリコラートとの共沸混合物（フランス国公開特許第
2,679,448 号公報に記載）、システアミン（または２−
アミノエタンチオール）およびそのＮ−アセチル化誘導
体、炭素原子数２〜５のアシル基、システイン、並びに
システイン酸メチルおよびエチルによって形成される群
から選ばれるのが好都合である。チオグリコール酸およ
びチオ乳酸が好ましい。
【００１５】本発明によって用いられる膜は、ポリテト
ラフルオロエチレン、例えば「テフロン」という商品名
でデュポン・ド・ヌムール社が市販しているもの；ポリ
エチレン、特に低密度ポリエチレン；ポリプロピレン；
ポリスチレン；およびブタジエンとスチレンとの共重合
体、特にStyroluxという商品名でＢＡＳＦ社が市販して
いるものによって形成される群から選ばれた疎水性の材
料で作成するのが好都合である。
【００１６】悪臭化合物と反応する化学物質は、反応に
よって最早やいかなる臭気も有することのない化合物を
形成するように選ばれる。微細に分割された金属、例え
ば銅、亜鉛または銀；微細に分割された金属酸化物、例
えばＣｕＯ2 、ＭｎＯ2 、ＺｎＯまたは酸化銀；並びに
金属塩の、例えば酢酸カドミウム、酢酸鉛、硫酸銅また
は硫酸鉄の溶液、特に水溶液によって形成される群から
選ばれるのが好都合であり得る。
【００１７】悪臭化合物に対する物理的吸着物質は、活
性炭、シリカゲル、アルミナ、分子ふるい、スチレン−
ジビニルベンゼン共重合体またはスチレン−エテニルベ
ンゼン共重合体、特にPorapak という商品名でWaters社
が市販しているもの、およびポリフェニレンオキサイ
ド、特にＴＥＮＡＸという商品名でＡＫＺＯ社が市販し
ているものによって形成される群から選ばれるのが好都
合である。
【００１８】本発明の方法に用いられる膜と化学物質お
よび／または物理的吸着物質との組立品（ａｓｓｅｍｂ
ｌｙ）は様々な形態をとり得る。
【００１９】この組立品の第一の好都合な実施態様にお
いては、脱臭しようとする配合物を収容する容器の壁の
内面を膜が裏打ちし、そうして悪臭化合物に作用させよ
うとする反応性化学物質および／または物理的吸着物質
は、該膜と該容器の壁との間に配置される。
【００２０】この実施態様の変化形によれば、膜は、悪
臭化合物を生成する配合物で処理した頭髪を被覆させよ
うとするキャップの壁の内面を構成し、化学物質および
／または物理的吸着物質は、該膜と該キャップの外面と
の間に配置される。そのようなキャップは、悪臭化合物
がキャップの内側で捕捉されるので、毛髪の永続的なセ
ットの際に不快な臭気が回避されることを可能にする。
【００２１】第二の実施態様によれば、膜は、悪臭化合
物に作用させようとする化学物質および／または物理的
吸着物質で充填された袋を形成し、そうして、１個また
はそれ以上のこれらの袋は、脱臭しようとする液体配合
物を収納する容器に浸漬される。これらの袋は円形、方
形または矩形の断面の様々な形状を有し得るが、該液体
配合物を通過させる管からなっていてもよい。この形式
の組立品を図２に模式的に示す。この図２では、容器
は、参照番号１で示される瓶であって、蓋（２）を用い
て洩れないように密閉され、少なくとも１種類の反応性
化学物質、および少なくとも１種類の物理的吸着物質
（３ｂ）を収容する、密閉するよう溶接された膜（３
ａ）からなる小袋（３）を収容する。
【００２２】第三の実施態様によれば、反応性化学物質
および／または物理的吸着物質は微粒子状であり、膜は
該微粒子のそれぞれの周囲に被覆物を構成する。被覆さ
れた物質の微粒子は、脱臭しようとする液体配合物を収
容する容器内に導入される。
【００２３】第四の実施態様によれば、膜とともに反応
性化学物質および／または物理的吸着物質も、脱臭し用
途する配合物を収容する容器外に置かれ、循環装置が、
該液体配合物を膜に接触させて定置することを可能にす
る。この形式の組立品を図３に模式的に示す。図３に示
された装置は、脱臭しようとする液体配合物を収容する
貯溜槽（１０１）、および膜（１０３）によって２区画
（１０２ａ、１０２ｂ）に分離された脱臭ユニット（１
０２）を有する。区画（１０２ａ）は、反応性化学物質
および／または物理的吸着物質（１０５）を収容する取
外し可能なバスケット（１０４）を収容する。もう一方
の区画（１０２ｂ）は導管（１０６）を介して貯溜槽
（１０１）に接続されているため、貯溜槽（１０１）に
内蔵された液体は貯溜槽（１０１）から区画（１０２
ｂ）へ、またその先へと閉鎖された回路内を循環するこ
とができる。この循環は、膜（１０３）の区画（１０２
ｂ）が位置する側にやや過剰な圧力を生じるポンプ（１
０７）によって実行され、これによって、悪臭化合物は
区画（１０２ｂ）から区画（１０２ａ）へと通過する。
好ましくは、貯溜槽（１０１）は不活性雰囲気下に維持
される。
【００２４】本発明によれば、（膜／反応性化学物質お
よび／または物理的吸着物質という）組立品は、貯蔵時
間全体にわたって一般式（Ｉ）の化合物に接触し得る。
その結果、この組立品は、悪臭化合物をそれらが形成さ
れるにつれて累進的に除去し、使用の時点で、一般式
（Ｉ）の化合物を含有する配合物は、依然として脱臭さ
れた形態で見いだされる。
【００２５】本発明の対象は、上記の方法によって得ら
れた一般式（Ｉ）の化合物の脱臭された液体配合物でも
ある。
【００２６】一般式（Ｉ）の化合物の脱臭された配合物
は、これらの化合物に関して公知のすべての工業的用途
に用い得る。一般式（Ｉ）の化合物は、一般的には、用
途に応じて配合物中の他の成分と組み合わされる。その
脱臭の効率は、不快な臭気を有することを必要としな
い、そして他の成分は不快な臭気が皆無であるいかなる
組成物に対しても、それらが不快な臭気を発することな
く使用されることを可能にする。
【００２７】しかしながら、用いられる組成物が、悪臭
化合物の形成を誘発することによって脱臭の利益を無に
する恐れのある成分を含有するときには特に、一般式
（Ｉ）の化合物と、所望される最終組成物の成分のいく
つかとを分離して収納することが好都合であり得る。そ
うして、その用途に必要な組成物の量は、最後の瞬間に
調合される。この形式の収納機構を図４に模式的に示
す。図示された収納機構は２個の瓶（１０、２０）を有
し、第一の瓶（１０）は、一般式（Ｉ）の化合物、およ
び少なくとも１種類の反応性化学物質および／または物
理的吸着物質を収めた密閉閉鎖した膜を用いて形成され
た小袋（３０）を収容する。瓶（２０）は、調合しよう
とする組成物の他の成分を収容する。瓶（１０）は蓋
（４０）によって閉鎖され、瓶（２０）が備える装置
は、所望される組成物を使用の時点で調合するために、
この蓋（４０）を開裂させ、そして瓶（１０）の内容を
瓶（２０）内に導入することを可能にする。本発明に従
って用い得る２個の瓶からなるシステムは、例えばヨー
ロッパ公開特許第0,528,707 号公報に記載されている。
【００２８】
【実施例】下記の実施例は、例示のために記載されてい
て、本発明を限定するものではなく、本発明をより充分
に理解させるものと思われる。
【００２９】実施例１ 酸化第一銅０．５ｇを含み、肉厚が４０μm で表面積が
５０cm2 の密閉性の低密度ポリエチレン製小袋を６０ml
入りの瓶内に導入した。次いで、１８４g/l （２モル）
の濃度のチオグリコール酸水溶液３０mlを導入した。瓶
を閉鎖し、閉鎖後の瓶は空気３０mlを内部に有した。
【００３０】同時に、同一であるが、脱臭用小袋を収容
しない瓶を作成した。
【００３１】二瓶を常温で貯蔵し、これら二瓶内のＨ2
Ｓ含有量を、「ヘッドスペース」気相クロマトグラフィ
ーを用い、対応するピーク高を貯蔵中に測定することに
よって評価した。ピーク高の値は裁定による。得られた
結果を添付の図１に示す。この図では、日数で表した貯
蔵時間を横軸に、「ヘッドスペース」気相クロマトグラ
フィーを用いて得られたＨ2 Ｓに対応するピーク高を縦
軸にとってある。曲線（１）は、脱臭用小袋を内蔵しな
い対照瓶に対応し、曲線（２）は、本発明による脱臭用
組立品を収容する瓶に対応する。小袋を収容する瓶に
は、実際上Ｈ2 Ｓが全く含まれていないことが認めら
れ、脱臭は非常に効率的である。
【００３２】実施例２ ３００μm の肉厚および４０cm2 の表面積を有し、微細
に分割された酸化第一銅２００mgを含む溶接密閉した低
密度ポリエチレン製小袋からなる脱臭用組立品を３３ml
の容量の瓶内に定置した。次いで、９２g/l （１モル）
の濃度で水溶液に溶解したチオグリコール酸２５mlを導
入した。
【００３３】Ｈ2 Ｓおよびメタンチオールの初期含有量
を「ヘッドスペース」気相クロマトグラフィーを用いて
測定した。窒素気流を用いて瓶から空気を排出し、瓶を
密閉閉鎖して、環境温度で貯蔵した。１８時間後に、Ｈ
2 Ｓおよびメタンチオールの含有量を「ヘッドスペー
ス」気相クロマトグラフィーを用いて測定した。Ｈ2 Ｓ
含有量は初期値の６．５％に等しく、メタンチオールの
存在は最早や検出できなかった。４８時間後に、モノエ
タノールアミンを用いて溶液のpHを９に調整した。そう
すると、この塩基の微かにアンモニア性の臭気を鼻によ
って検出することが可能になり、それはいかなる悪臭化
合物によっても隠蔽されなかった。
【００３４】実施例３ ６０mlの容量の瓶を用いた。ＢＡＳＦ社がStyrolux Ｋ
Ｒ ２６８８という商品名で市販しているブタジエン−
スチレン共重合体製の、９７重量％の濃度の酸化第一銅
５００mgを収容する小袋（肉厚４０μm 、表面積５０cm
2 ）からなる脱臭用組立品を瓶内に導入した。次いで、
１８４g/l （２モルに相当）の濃度のチオグリコール酸
水溶液４０mlを導入した。そうして瓶を密封し、空気２
０mlがこれに封入された。
【００３５】開始時、２日後および１６日後に、「ヘッ
ドスペース」気相クロマトグラフィーを用いてＨ2 Ｓ含
有量を測定した。２日後には、Ｈ2 Ｓの濃度は開始時の
濃度の１９．７％にすぎないこと、および１６日後には
開始時の濃度の０．６％にすぎないことが認められた。
【００３６】こうして、硫化水素の形成を促進する空気
が瓶内に存在するにもかかわらず、Ｈ2 Ｓ含有量は非常
に低い値に導かれたことが認められる。
【００３７】実施例４ ＢＡＳＦ社がStyrolux ＫＲ ２６８８という商品名で
市販しているブタジエン−スチレン共重合体製の小袋
（肉厚４０μm 、表面積５０cm2 ）からなる脱臭用組立
品を６０mlの容量の瓶内に導入した。小袋にはＣＥＣＡ
社がActicarboneＡＣＦ３という商品名で市販している
活性炭２．０ｇを内蔵させた。次いで、１８４g/l （２
モル）の濃度のチオグリコール酸水溶液３０mlを瓶内に
導入した。瓶を密封した。そうして３０mlの空気がこれ
に封入された。
【００３８】同一の、しかし脱臭用小袋を内蔵しない瓶
を同時に作成した。二瓶を環境温度で貯蔵した。
【００３９】「ヘッドスペース」気相クロマトグラフィ
ーを用いて硫化水素の含有量を測定した。３日後には、
脱臭用小袋を収容する瓶のＨ2 Ｓ含有量は、脱臭用小袋
を内蔵しない瓶のそれの４．５％であった。１０日間の
貯蔵後、この含有量は２％にすぎず、２０日後には０．
１％にすぎないことが認められた。
【００４０】実施例５ ＢＡＳＦ社がStyrolux ＫＲ ２６８８という商品名で
市販しているブタジエン−スチレン共重合体製の、活性
炭、木炭および９７重量％の濃度の酸化第一銅の混合物
（活性炭−木炭／酸化第一銅の重量比は２／１である）
１．５ｇを含む溶接密閉した小袋（肉厚４０μm 、表面
積５０cm2 ）を６０ml入りの瓶内に導入した。次いで、
１８４g/l （２モル）の濃度のチオグリコール酸溶液３
０mlを加えた。瓶を密封し、空気３０mlがこれに封入さ
れた。
【００４１】上記の実施例におけるとおり、同一の、し
かし脱臭用小袋を内蔵しない瓶を同時に作成した。二瓶
を環境温度に保った。
【００４２】二瓶のそれぞれのＨ2 Ｓ含有量を「ヘッド
スペース」気相クロマトグラフィーを用いて測定した。
３日後には、脱臭用小袋を収容する瓶のＨ2 Ｓ含有量
は、脱臭用小袋を内蔵しないユニットのそれの７％であ
り、１０日後には２％にすぎず、２０日後には０．１５
％であることが認められた。
【００４３】実施例６ Procatalyse 社が市販している活性アルミナ１．８ｇを
含む低密度ポリエチレン製の小袋（肉厚２０μm 、表面
積５０cm2 ）を６０mlの容量の瓶内に導入した。次い
で、１８４g/l （２モル）の濃度のチオグリコール酸溶
液３０mlを導入した。瓶を密封し、空気約３０mlがこれ
に封入された。
【００４４】実施例４および５におけるとおり、対照瓶
を作成し、環境温度で貯蔵後の二瓶のＨ2 Ｓ含有量を測
定した。３日後には、脱臭用小袋を収容する瓶のＨ2 Ｓ
含有量は対照瓶のそれの２２％にすぎず、１０日後には
２％にすぎず、そして２０日後にも依然として２％であ
ることが認められた。
【００４５】実施例７ 図４に示したような収納機構を用いた。下部の瓶（１
０）の内容は下記のとおりである。 チオグリコール酸 ９．１ｇ 水 適量として ５０ ｇ
【００４６】実施例１に記載のものと同一の脱臭用小袋
を瓶（１０）内に導入した。上部の瓶（２０）の内容は
下記のとおりである。 ２０重量％アンモニア水 １０．４ｇ 炭酸水素アンモニウム ６．３５ｇ 活性材料（ＡＭ）の濃度を３０％として溶解した、Tegobetaine ＨＳという商 品名でGoldschmidt 社が販売しているココアミドプロピルベタインとラウリン酸 グリセリルとの混合物 ０．４ｇ（ＡＭ） ２０ミリモルのエチレンオキサイドを含有するオキシエチレン化オレイルアル コール ０．８ｇ 水 適量として ５０ ｇ
【００４７】使用のまさにその時点でチオグリコール酸
溶液を混合した。
【００４８】このパーマネントウエーブ用組成物の使用
者は、頭髪へのその使用の際にいかなる不快な臭気を検
出することもなかった。
【００４９】実施例８ 下記の成分を混合することによって、毛髪用の永続的再
成形用還元性組成物を調製した。 チオグリコール酸 ９．１ｇ 活性材料（ＡＭ）の濃度を３０％として溶解した、Tegobetaine ＨＳという商 品名でGoldschmidt 社が販売しているココアミドプロピルベタインとラウリン酸 グリセリルとの混合物 ０．４ｇ（ＡＭ） ２０ミリモルのエチレンオキサイドを含有するオキシエチレン化オレイルアル コール ０．８ｇ 水 適量として１００ ｇ
【００５０】この溶液約７５mlを、予めカーラーに巻き
付けてあった湿った毛髪に塗布した。
【００５１】低密度ポリエチレン製の、それぞれ２０μ
m の肉厚および１，３００cm2 の表面積を有する薄い二
重の壁からなるキャップを頭髪上に定置した。ＡＳ １
５４４という商品名でＣＥＣＡ社が販売している活性炭
１．４ｇおよび酸化第一銅０．６ｇからなる混合物２ｇ
を２壁間に均一に分布させた。キャップを固定手段に取
付けた。
【００５２】頭髪をキャップで被覆して１５分後に、組
成物を作用するにまかせた。キャップは、パーマネント
ウエーブの還元相の際に不快な臭気が回避されるのを可
能にすることが認められた。
【００５３】次いで水を用いて充分にリンスした後、下
記の酸化性組成物を塗布した。 過酸化水素 １．５ ｇ ２モルのエチレンオキサイドを含有するオキシエチレン化ラウリルエーテル硫 酸ナトリウム ３．７５ｇ クエン酸 ０．５ ｇ リン酸水素ナトリウム ０．５ ｇ 香水 ０．３ ｇ 脱イオン水 適量として １００ ｇ
【００５４】この酸化性組成物を約５時間作用するにま
かせ、次いでカーラーを除去し、毛髪を水で充分にリン
スした。ヘアドライヤーで乾燥した後、毛髪は美麗なカ
ールを保有した。
【００５５】
【発明の効果】本発明による膜／反応性化学物質および
／または物理的吸着物質という構造は、貯蔵時間全体に
わたって一般式（Ｉ）の化合物に接触し得る。その結
果、この構造は、悪臭化合物をそれらが形成されるにつ
れて累進的に除去し、使用の時点で、一般式（Ｉ）の化
合物を含有する配合物は、依然として脱臭された形態で
見いだされる。
【図面の簡単な説明】
【図１】 本発明の脱臭性組成物を収容する瓶および対
照瓶のＨ2 Ｓ含有量の変化を示すグラフである。
【図２】 本発明の第二の好適実施態様の模式図であ
る。
【図３】 本発明の第四の好適実態用の模式図である。
【図４】 分離された二室を有する収納機構を示す模式
図である。
【符号の説明】
１ 容器 ２、４０ 蓋 ３、３０ 小袋 ３ａ、１０３ 半透性の膜 ３ｂ、１０５ 物理的吸着物質 １０ 下部の瓶 ２０ 上部の瓶 １０１ 貯溜槽 １０２ 脱臭ユニット １０２ａ、１０２ｂ 区画 １０４ バスケット １０６ 導管 １０７ ポンプ

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 チオール官能基を有し、一般式（Ｉ）： ＨＳ−Ａ−Ｙ−Ｂ （Ｉ） ［式中、Ｙは−ＣＯＯ−または−ＮＨ−を表し、（ａ）
    Ｙが−ＣＯＯ−を表すときは、Ａは−（ＣＨ2 ）n −
    （ｎは１または２である）で示される２価の基、または
    −Ｃ（Ｒ）Ｈ−（Ｒは炭素原子数１〜３の直鎖もしくは
    分枝鎖アルキル基を表す）で示される２価の基を表し、
    そしてＢは−Ｈ、−ＣＨ2 −ＣＨ2 ＯＨ、−ＣＨ2 −Ｃ
    ＨＯＨ−ＣＨ2 ＯＨ、−Ｃ（ＣＨ3）Ｈ−ＣＨ2 ＯＨ、
    または−ＣＨ2 −Ｃ（ＯＨ）Ｈ−ＣＨ3 で示される基を
    表し、（ｂ）Ｙが−ＮＨ−を表すときは、Ａは−ＣＨ2
    −ＣＨ2 −、または−ＣＨ2 −Ｃ（ＣＯＯＲ’）Ｈ−
    （Ｒ’は−Ｈ、メチル基またはエチル基を表す）で示さ
    れる基を表し、Ｂは−Ｈを表すか、またはＡが−ＣＨ2
    −ＣＨ2 −を表すときは、Ｂは−ＣＯ−Ｒ”（Ｒ”は炭
    素原子数１〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表
    す）で示される基も表す］で示される少なくとも１つの
    化合物を含有する液体配合物中に存在し、またはそれか
    ら形成される悪臭化合物を除去する方法であって、
    （１）該液体配合物を、該悪臭化合物に対して透過性で
    あるが、一般式（Ｉ）の化合物に対しては不透性である
    不活性膜に接触させて定置すること、および（２）該膜
    を通過した悪臭化合物を、該悪臭化合物と反応する少な
    くとも１つの化学物質、および／または該悪臭化合物と
    結合する大きい比表面積を有する少なくとも１つの物理
    的吸着物質に接触させて定置することを特徴とする方
    法。
  2. 【請求項２】 一般式（Ｉ）の化合物が、チオグリコー
    ル酸、チオ乳酸、３−メルカプトプロピオン酸、グリセ
    リンモノチオグリコラート、グリセリン２−メルカプト
    プロピオナート、２−ヒドロキシプロピルチオグリコラ
    ートと２−ヒドロキシ−１−メチルエチルチオグリコラ
    ートとの共沸混合物、システアミンおよびそのＮ−アセ
    チル化誘導体、炭素原子数２〜５のアシル基、システイ
    ン、並びにシステイン酸メチルおよびエチルによって形
    成される群から選ばれる請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 膜の材料が、ポリテトラフルオロエチレ
    ン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、お
    よびブタジエンとスチレンとの共重合体によって形成さ
    れる群から選ばれる請求項１または２のいずれかに記載
    の方法。
  4. 【請求項４】 悪臭化合物と反応する化学物質が、すべ
    て微細に分割された形態での銅、亜鉛、銀、ＣｕＯ2 、
    ＭｎＯ2 、ＺｎＯおよび酸化銀、並びに酢酸カドミウ
    ム、酢酸鉛、硫酸銅または硫酸鉄の水溶液によって形成
    される群から選ばれる請求項１ないし３のいずれか一項
    に記載の方法。
  5. 【請求項５】 物理的吸着物質が、活性炭、シリカゲ
    ル、アルミナ、分子ふるい、スチレン−ジビニルベンゼ
    ン共重合体またはスチレン−エテニルベンゼン共重合
    体、およびポリフェニレンオキサイドによって形成され
    る群から選ばれる請求項１ないし４のいずれか一項に記
    載の方法。
  6. 【請求項６】 脱臭しようとする配合物を内蔵する容器
    の壁の内面を膜が裏打ちし、そして悪臭化合物に作用さ
    せようとする反応性化学物質および／または物理的吸着
    物質が該膜と該容器の壁との間に配置される請求項１な
    いし５のいずれか一項に記載の方法。
  7. 【請求項７】 悪臭化合物に作用させようとする反応性
    化学物質および／または物理的吸着物質を収容する少な
    くとも１個の袋を膜が形成し、そしてそのような袋の少
    なくとも１個が、脱臭しようとする液体配合物中に浸漬
    される請求項１ないし５のいずれか一項に記載の方法。
  8. 【請求項８】 悪臭化合物に作用させようとする反応性
    化学物質および／または物理的吸着物質が微粒子形態で
    あり、そして膜を構成する被覆物の該微粒子のそれぞれ
    が被覆されていて、被覆された微粒子が、脱臭しようと
    する配合物を収容する容器内に導入される請求項１ない
    し５のいずれか一項に記載の方法。
  9. 【請求項９】 膜とともに、悪臭物質に作用させようと
    する反応性化学物質および／または物理的吸着物質もま
    た、脱臭しようとする液体配合物を収容する容器の外部
    に配置され、そして該配合物および該膜が循環装置を用
    いて接触するよう定置される請求項１ないし５のいずれ
    か一項に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 一般式（Ｉ）の少なくとも１つの化合
    物を含有する配合物で処理した頭髪を被覆させようとす
    るキャップの壁の内面を膜が構成し、反応性化学物質お
    よび／または物理的吸着物質が該膜と該キャップの外面
    との間に配置される請求項１記載の方法。
  11. 【請求項１１】 請求項１ないし９のいずれか一項に記
    載の方法を用いて得られた脱臭された配合物。
JP6111720A 1993-04-30 1994-04-28 チオール基を有する少なくとも１つの化合物を含有する配合物を脱臭する方法、および該方法を用いて得られる脱臭された配合物 Pending JPH07491A (ja)

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