JPH0741678A - ヒドロシリル化反応用触媒 - Google Patents
ヒドロシリル化反応用触媒Info
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- JPH0741678A JPH0741678A JP20902693A JP20902693A JPH0741678A JP H0741678 A JPH0741678 A JP H0741678A JP 20902693 A JP20902693 A JP 20902693A JP 20902693 A JP20902693 A JP 20902693A JP H0741678 A JPH0741678 A JP H0741678A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規なヒドロシリル化反応用触媒、特にヒド
ロシリル化反応によって硬化するオルガノポリシロキサ
ン組成物の硬化促進触媒として有用なヒドロシリル化反
応用触媒を提供する。 【構成】 白金系触媒とガラス転移点が５０〜２００℃
の範囲内にあるポリカーボネート樹脂から構成される平
均粒子径０.１〜２０μｍの微粒子であり、該微粒子中
に含まれる白金系触媒の量が白金金属原子として０.０
１〜５重量％であるヒドロシリル化反応用触媒。
ロシリル化反応によって硬化するオルガノポリシロキサ
ン組成物の硬化促進触媒として有用なヒドロシリル化反
応用触媒を提供する。 【構成】 白金系触媒とガラス転移点が５０〜２００℃
の範囲内にあるポリカーボネート樹脂から構成される平
均粒子径０.１〜２０μｍの微粒子であり、該微粒子中
に含まれる白金系触媒の量が白金金属原子として０.０
１〜５重量％であるヒドロシリル化反応用触媒。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はヒドロシリル化反応用触
媒に関し、特に、ヒドロシリル化反応によって硬化する
オルガノポリシロキサン組成物の硬化促進触媒として有
用なヒドロシリル化反応用触媒に関するものである。
媒に関し、特に、ヒドロシリル化反応によって硬化する
オルガノポリシロキサン組成物の硬化促進触媒として有
用なヒドロシリル化反応用触媒に関するものである。
【０００２】
【従来の技術と解決すべき課題】塩化白金酸，塩化白金
酸とジビニルテトラメチルジシロキサンとの錯体等の白
金系触媒は、ビニル基含有オルガノポリシロキサンとケ
イ素原子結合水素原子含有オルガノハイドロジェンポリ
シロキサンを主成分とするオルガノポリシロキサン組成
物の硬化促進触媒として使用されている。ところが、こ
れらの白金系触媒は、室温下においても触媒活性が高い
ものであり、例えば、これを添加配合したオルガノポリ
シロキサン組成物は貯蔵安定性に劣り、室温で長期間保
存することができないという問題点があった。そのた
め、白金系触媒を熱可塑性樹脂中に含有させたり、熱可
塑性樹脂によりマイクロカプセル化する試みが行われて
いる。例えば、特開昭４９−１３４７８６号公報，特開
昭５８−３７０５３号公報，特開平２−４８３３号公報
においては、白金系触媒を含有するシリコーン樹脂微粒
子触媒ないしはマイクロカプセル触媒が提案されてい
る。これらのシリコーン樹脂微粒子触媒は、これを添加
配合したオルガノポリシロキサン組成物の耐熱性を損な
うことがなく、その貯蔵安定性を向上させるという長所
があった。しかし、この種のシリコーン樹脂微粒子触媒
は、シリコーン樹脂そのものの軟化点やガラス転移点を
正確にコントロールすることが難しく、結果として触媒
活性を正確にコントロールすることが難しいという問題
点があった。また、この種のシリコーン樹脂微粒子触媒
は一般の硬化性オルガノポリシロキサン組成物の添加剤
として常用されているオルガノシランや低重合度のオル
ガノポリシロキサン油に溶解し易いものであり、オルガ
ノシランや低重合度のオルガノポリシロキサン油を含有
するオルガノポリシロキサン組成物に適用しても、その
効果を発揮しないことがあるという問題点があった。
酸とジビニルテトラメチルジシロキサンとの錯体等の白
金系触媒は、ビニル基含有オルガノポリシロキサンとケ
イ素原子結合水素原子含有オルガノハイドロジェンポリ
シロキサンを主成分とするオルガノポリシロキサン組成
物の硬化促進触媒として使用されている。ところが、こ
れらの白金系触媒は、室温下においても触媒活性が高い
ものであり、例えば、これを添加配合したオルガノポリ
シロキサン組成物は貯蔵安定性に劣り、室温で長期間保
存することができないという問題点があった。そのた
め、白金系触媒を熱可塑性樹脂中に含有させたり、熱可
塑性樹脂によりマイクロカプセル化する試みが行われて
いる。例えば、特開昭４９−１３４７８６号公報，特開
昭５８−３７０５３号公報，特開平２−４８３３号公報
においては、白金系触媒を含有するシリコーン樹脂微粒
子触媒ないしはマイクロカプセル触媒が提案されてい
る。これらのシリコーン樹脂微粒子触媒は、これを添加
配合したオルガノポリシロキサン組成物の耐熱性を損な
うことがなく、その貯蔵安定性を向上させるという長所
があった。しかし、この種のシリコーン樹脂微粒子触媒
は、シリコーン樹脂そのものの軟化点やガラス転移点を
正確にコントロールすることが難しく、結果として触媒
活性を正確にコントロールすることが難しいという問題
点があった。また、この種のシリコーン樹脂微粒子触媒
は一般の硬化性オルガノポリシロキサン組成物の添加剤
として常用されているオルガノシランや低重合度のオル
ガノポリシロキサン油に溶解し易いものであり、オルガ
ノシランや低重合度のオルガノポリシロキサン油を含有
するオルガノポリシロキサン組成物に適用しても、その
効果を発揮しないことがあるという問題点があった。
【０００３】さらに、特開昭５８−３７０５３号公報，
特開昭６４−４５４６８号公報，特開昭６４−４７４４
２号公報，特開昭６４−５１１４０号公報，特開平３−
６８６５９号公報では、白金系触媒を含有する有機系熱
可塑性樹脂微粒子触媒ないしはマイクロカプセル触媒が
提案されている。これらの提案では有機系熱可塑性樹脂
の例として、特開昭５８−３７０５３号公報においては
ポリエステル樹脂が具体例として挙げられている。特開
昭６４−４５４６８号公報，特開昭６４−４７４４２号
公報および特開昭６４−５１１４０号公報においては、
ポリエチレン，ポリスチレン，ポリ塩化ビニル，ポリ塩
化ビニリデン，ポリ塩化ビニルとポリ塩化ビニリデンの
共重合体，ポリメチルメタクリレートなどのポリアクリ
レート、ポリアクリルニトリル，アクリロニトリルとス
チレンの共重合体，ポリアミド，ポリエステル，酢酸セ
ルロース等のセルロースエステル、セルロースアセテー
トブチラートが具体例として挙げられている。特開平３
−６８６５９号公報ではポリエチレン，ポリスチレン，
ポリアクリレート，スチレン−アクリロニトリル共重合
体が具体例として挙げられている。しかし、これらの有
機系熱可塑性樹脂微粒子触媒を製造することは難しく、
特に白金系触媒を多量に含有し、この白金系触媒の触媒
活性を正確にコントロールできる熱可塑性樹脂微粒子触
媒を得ることは難しいという問題点があった。
特開昭６４−４５４６８号公報，特開昭６４−４７４４
２号公報，特開昭６４−５１１４０号公報，特開平３−
６８６５９号公報では、白金系触媒を含有する有機系熱
可塑性樹脂微粒子触媒ないしはマイクロカプセル触媒が
提案されている。これらの提案では有機系熱可塑性樹脂
の例として、特開昭５８−３７０５３号公報においては
ポリエステル樹脂が具体例として挙げられている。特開
昭６４−４５４６８号公報，特開昭６４−４７４４２号
公報および特開昭６４−５１１４０号公報においては、
ポリエチレン，ポリスチレン，ポリ塩化ビニル，ポリ塩
化ビニリデン，ポリ塩化ビニルとポリ塩化ビニリデンの
共重合体，ポリメチルメタクリレートなどのポリアクリ
レート、ポリアクリルニトリル，アクリロニトリルとス
チレンの共重合体，ポリアミド，ポリエステル，酢酸セ
ルロース等のセルロースエステル、セルロースアセテー
トブチラートが具体例として挙げられている。特開平３
−６８６５９号公報ではポリエチレン，ポリスチレン，
ポリアクリレート，スチレン−アクリロニトリル共重合
体が具体例として挙げられている。しかし、これらの有
機系熱可塑性樹脂微粒子触媒を製造することは難しく、
特に白金系触媒を多量に含有し、この白金系触媒の触媒
活性を正確にコントロールできる熱可塑性樹脂微粒子触
媒を得ることは難しいという問題点があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記問題
点を解消するために鋭意検討した結果、本発明に到達し
た。即ち、本発明の目的は、上記のような欠点がない新
規なヒドロシリル化反応用触媒を提供することにあり、
また、これをヒドロシリル化反応で硬化するオルガノポ
リシロキサン組成物の硬化促進触媒として使用した場合
には、その貯蔵安定性を著しく向上できる新規なヒドロ
シリル化反応用触媒を提供することにある。
点を解消するために鋭意検討した結果、本発明に到達し
た。即ち、本発明の目的は、上記のような欠点がない新
規なヒドロシリル化反応用触媒を提供することにあり、
また、これをヒドロシリル化反応で硬化するオルガノポ
リシロキサン組成物の硬化促進触媒として使用した場合
には、その貯蔵安定性を著しく向上できる新規なヒドロ
シリル化反応用触媒を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段およびその作用】本発明
は、白金系触媒とガラス転移点が５０〜２００℃の範囲
内にあるポリカーボネート樹脂から構成される平均粒子
径０.１〜２０μｍの微粒子であり、該微粒子中に含ま
れる白金系触媒の量が白金金属原子として０.０１〜５
重量％であるヒドロシリル化反応用触媒に関する。
は、白金系触媒とガラス転移点が５０〜２００℃の範囲
内にあるポリカーボネート樹脂から構成される平均粒子
径０.１〜２０μｍの微粒子であり、該微粒子中に含ま
れる白金系触媒の量が白金金属原子として０.０１〜５
重量％であるヒドロシリル化反応用触媒に関する。
【０００６】これを説明すると、本発明に使用されるヒ
ドロシリル化反応用触媒としては、塩化白金酸，アルコ
ール変性塩化白金酸，白金とオレフィンの錯体，白金の
ジケトン錯体，塩化白金酸とジビニルテトラメチルジシ
ロキサンとの錯体等の白金化合物触媒，アルミナ，シリ
カ，カーボンブラックなどに担持された白金などで例示
される白金金属触媒が例示される。これらの中でも触媒
活性の高さの点から塩化白金酸とジビニルテトラメチル
ジシロキサンの錯体が好ましい。これらの白金系触媒は
単独で使用することができるが、白金系触媒を溶解する
液体に溶解した触媒組成物としても使用することもでき
る。
ドロシリル化反応用触媒としては、塩化白金酸，アルコ
ール変性塩化白金酸，白金とオレフィンの錯体，白金の
ジケトン錯体，塩化白金酸とジビニルテトラメチルジシ
ロキサンとの錯体等の白金化合物触媒，アルミナ，シリ
カ，カーボンブラックなどに担持された白金などで例示
される白金金属触媒が例示される。これらの中でも触媒
活性の高さの点から塩化白金酸とジビニルテトラメチル
ジシロキサンの錯体が好ましい。これらの白金系触媒は
単独で使用することができるが、白金系触媒を溶解する
液体に溶解した触媒組成物としても使用することもでき
る。
【０００７】本発明に使用されるポリカーボネート樹脂
は、ガラス転移点が５０〜２００℃の温度範囲内にある
ことが必要である。これは、ガラス転移点が５０℃より
低いとこれをヒドロシリル化反応によって硬化するオル
ガノポリシロキサン組成物の硬化促進触媒として使用し
た場合、その貯蔵安定性を向上させることができなくな
る。また、２００℃より高くなると触媒活性を発現する
温度が高くなり過ぎて実質的に触媒としての機能を果た
さなくなるからである。この点からポリカーボネート樹
脂のガラス転移点は７０〜１８０℃の範囲内にあること
が好ましい。このようなポリカーボネート樹脂として
は、一般式
は、ガラス転移点が５０〜２００℃の温度範囲内にある
ことが必要である。これは、ガラス転移点が５０℃より
低いとこれをヒドロシリル化反応によって硬化するオル
ガノポリシロキサン組成物の硬化促進触媒として使用し
た場合、その貯蔵安定性を向上させることができなくな
る。また、２００℃より高くなると触媒活性を発現する
温度が高くなり過ぎて実質的に触媒としての機能を果た
さなくなるからである。この点からポリカーボネート樹
脂のガラス転移点は７０〜１８０℃の範囲内にあること
が好ましい。このようなポリカーボネート樹脂として
は、一般式
【化１】 （式中、Ｒは炭化水素基である。）で表される基本構造
を有する重合体が例示され、これらの中でも上式中Ｒが
芳香族炭化水素基であるポリカーボネート樹脂が好まし
い。かかるポリカーボネート樹脂としては、２,２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンから得られるポ
リカーボネート樹脂、２,２−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）ブタンから得られるポリカーボネート樹脂、
１,１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）イソブタンか
ら得られるポリカーボネート樹脂が代表的である。
を有する重合体が例示され、これらの中でも上式中Ｒが
芳香族炭化水素基であるポリカーボネート樹脂が好まし
い。かかるポリカーボネート樹脂としては、２,２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンから得られるポ
リカーボネート樹脂、２,２−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）ブタンから得られるポリカーボネート樹脂、
１,１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）イソブタンか
ら得られるポリカーボネート樹脂が代表的である。
【０００８】本発明のヒドロシリル化反応触媒中の白金
系触媒の含有量は、白金金属原子として０.０１〜５重
量％の範囲内にあり、特に、０.０５〜２重量％の範囲
内にあることが好ましい。これらの範囲より少ないと、
触媒としての活性が低下し、また、多過ぎると、白金系
触媒をポリカーボネート樹脂中に留めておくことが困難
になる。本発明のヒドロシリル化反応用触媒の大きさ
は、平均粒子径で０.１〜２０μｍの範囲内にあること
が必要である。０.１μｍより小さいと、これを硬化性
オルガノポリシロキサン組成物に添加配合した場合の貯
蔵安定性が低下する。また、２０μｍより大きいとヒド
ロシリル化反応用触媒として触媒活性が低下する。
系触媒の含有量は、白金金属原子として０.０１〜５重
量％の範囲内にあり、特に、０.０５〜２重量％の範囲
内にあることが好ましい。これらの範囲より少ないと、
触媒としての活性が低下し、また、多過ぎると、白金系
触媒をポリカーボネート樹脂中に留めておくことが困難
になる。本発明のヒドロシリル化反応用触媒の大きさ
は、平均粒子径で０.１〜２０μｍの範囲内にあること
が必要である。０.１μｍより小さいと、これを硬化性
オルガノポリシロキサン組成物に添加配合した場合の貯
蔵安定性が低下する。また、２０μｍより大きいとヒド
ロシリル化反応用触媒として触媒活性が低下する。
【０００９】かかるヒドロシリル化反応用触媒は、例え
ば、白金系触媒とポリカーボネート樹脂を低沸点溶媒に
溶解させてから界面活性剤の水溶液に滴下してＯ／Ｗ型
エマルジョンとし、徐々に低沸点溶媒を除去することに
よって固形の微粒子を生成させ、この水溶液から生成し
た固形微粒子を回収することによって製造することもで
きる。また、白金系触媒とポリカーボネート樹脂を有機
溶媒に溶解させ、ついで該有機溶媒溶液を熱気流中に噴
霧し有機溶媒を揮発させると共に噴霧状態で白金系触媒
を含有するポリカーボネート樹脂を微粒子状に固化させ
る方法によって製造することもできる。これらの方法の
中でも、後者の方法が好ましい。これらの方法によって
製造された本発明のヒドロシリル化反応用触媒はそのま
まヒドルシリル化反応用触媒として使用できるが、これ
をポリカーボネート樹脂を溶解しないが白金系触媒は溶
解する溶剤によって洗浄して、その微粒子表面に付着し
ている白金系触媒を洗浄除去してもよい。
ば、白金系触媒とポリカーボネート樹脂を低沸点溶媒に
溶解させてから界面活性剤の水溶液に滴下してＯ／Ｗ型
エマルジョンとし、徐々に低沸点溶媒を除去することに
よって固形の微粒子を生成させ、この水溶液から生成し
た固形微粒子を回収することによって製造することもで
きる。また、白金系触媒とポリカーボネート樹脂を有機
溶媒に溶解させ、ついで該有機溶媒溶液を熱気流中に噴
霧し有機溶媒を揮発させると共に噴霧状態で白金系触媒
を含有するポリカーボネート樹脂を微粒子状に固化させ
る方法によって製造することもできる。これらの方法の
中でも、後者の方法が好ましい。これらの方法によって
製造された本発明のヒドロシリル化反応用触媒はそのま
まヒドルシリル化反応用触媒として使用できるが、これ
をポリカーボネート樹脂を溶解しないが白金系触媒は溶
解する溶剤によって洗浄して、その微粒子表面に付着し
ている白金系触媒を洗浄除去してもよい。
【００１０】以上のような本発明のヒドロシリル化反応
用触媒は、これをヒドロシリル化反応によって硬化する
オルガノポリシロキサン組成物の硬化促進触媒として使
用すれば、これを添加配合したオルガノポリシロキサン
組成物は常温で長期間未硬化状態で貯蔵でき、しかも貯
蔵中に硬化特性が変化せず、加熱することによって速や
かに硬化するオルガノポリシロキサン組成物となる。
用触媒は、これをヒドロシリル化反応によって硬化する
オルガノポリシロキサン組成物の硬化促進触媒として使
用すれば、これを添加配合したオルガノポリシロキサン
組成物は常温で長期間未硬化状態で貯蔵でき、しかも貯
蔵中に硬化特性が変化せず、加熱することによって速や
かに硬化するオルガノポリシロキサン組成物となる。
【００１１】
【実施例】つぎに本発明を実施例にて説明する。実施例
中、粘度は２５℃における値である。％は重量パーセン
トを示す。尚、実施例および比較例において、ヒドロシ
リル化反応用触媒の特性の評価は次のようにして行っ
た。 ○評価方法 粘度１,５００ｃｐのα，ω−ジビニルポリジメチルシ
ロキサン１００ｇに、ヘキサメチルジシラザンで疏水化
処理されたヒュームドシリカ２０ｇを均一に混合した
後、平均分子式がＭｅ3ＳｉＯ（Ｍｅ3ＳｉＯ）3（Ｍｅ
ＨＳｉＯ）5ＳｉＭｅ3（式中、Ｍｅはメチル基であ
る。）で示されるシロキサン２.８ｇとフェニルブチノ
ール０.０４ｇを添加して、均一に混合した。ついでこ
の混合物にヒドロシリル化反応用触媒を白金金属含有量
が５ppmとなる量添加し、十分に混合して加熱硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物を得た。これらの組成物の
加熱硬化特性をキュラストメータ５型［オリエンテック
株式会社製］により１３０℃、１５０℃、１７０℃の温
度条件下で測定した。加熱硬化特性はトルクが最終値の
１０％になるまでの時間（Ｔ10）、９０％に達するまで
の時間（Ｔ90）で求めた。Ｔ10は硬化開始時間、Ｔ90は
硬化完了時間と見なすことができる。また、これらの組
成物の貯蔵安定性を加速試験で調べた。即ち、この加熱
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を５０℃で４５日
間エージングした後、１５０℃における硬化特性を測定
した。さらに、５０℃で硬化するまでに要する日数を測
定した。
中、粘度は２５℃における値である。％は重量パーセン
トを示す。尚、実施例および比較例において、ヒドロシ
リル化反応用触媒の特性の評価は次のようにして行っ
た。 ○評価方法 粘度１,５００ｃｐのα，ω−ジビニルポリジメチルシ
ロキサン１００ｇに、ヘキサメチルジシラザンで疏水化
処理されたヒュームドシリカ２０ｇを均一に混合した
後、平均分子式がＭｅ3ＳｉＯ（Ｍｅ3ＳｉＯ）3（Ｍｅ
ＨＳｉＯ）5ＳｉＭｅ3（式中、Ｍｅはメチル基であ
る。）で示されるシロキサン２.８ｇとフェニルブチノ
ール０.０４ｇを添加して、均一に混合した。ついでこ
の混合物にヒドロシリル化反応用触媒を白金金属含有量
が５ppmとなる量添加し、十分に混合して加熱硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物を得た。これらの組成物の
加熱硬化特性をキュラストメータ５型［オリエンテック
株式会社製］により１３０℃、１５０℃、１７０℃の温
度条件下で測定した。加熱硬化特性はトルクが最終値の
１０％になるまでの時間（Ｔ10）、９０％に達するまで
の時間（Ｔ90）で求めた。Ｔ10は硬化開始時間、Ｔ90は
硬化完了時間と見なすことができる。また、これらの組
成物の貯蔵安定性を加速試験で調べた。即ち、この加熱
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を５０℃で４５日
間エージングした後、１５０℃における硬化特性を測定
した。さらに、５０℃で硬化するまでに要する日数を測
定した。
【００１２】
白金ビニルシロキサン錯体組成物の調製 ６ｇの塩化白金酸水溶液（白金含有量３３％）と１６ｇ
の１,３−ジビニルテトラメチルジシロキサンを３５ｇ
のイソプロピルアルコールに溶解した。この溶液に１０
ｇの重炭酸ソーダを加えて懸濁状態で撹拌しながら７０
〜８０℃で３０分反応させた。次いで、冷却してから固
形分を濾過して、白金ビニルシロキサン錯体組成物のイ
ソプロピルアルコール溶液を得た（白金含有量４.２
％）。
の１,３−ジビニルテトラメチルジシロキサンを３５ｇ
のイソプロピルアルコールに溶解した。この溶液に１０
ｇの重炭酸ソーダを加えて懸濁状態で撹拌しながら７０
〜８０℃で３０分反応させた。次いで、冷却してから固
形分を濾過して、白金ビニルシロキサン錯体組成物のイ
ソプロピルアルコール溶液を得た（白金含有量４.２
％）。
【００１３】
【実施例１】５００ｇの２,２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパンから得られたポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学株式会社製，商品名ユーピロンＨ−３０
００，ガラス転移点１４５〜１５０℃）を８.５kgのジ
クロロメタンに溶解させ、さらに１.０kgのトルエンを
添加混合した。このトルエン溶液に参考例で得た白金ビ
ニルシロキサン錯体組成物のイソプロピルアルコール溶
液４７.６ｇを添加混合することによって均一溶液を得
た。この溶液を、２流体ノズルを使って、窒素ガスを熱
気流にしたスプレードライヤー内に連続して噴霧した。
ここで窒素ガスの熱気流温度はスプレードライヤー入り
口で１００℃、出口で７０℃であり、熱気流速度は１.
３ｍ3／分であった。５.５時間の運転後、バッグフィル
ターによって４２０ｇの微粒子を捕集した。この微粒子
の平均粒子径は１.５μｍであり、その形態は走査電子
顕微鏡（ＳＥＭ）によって若干の凹みを有する球状体で
あることが確認された。また、蛍光Ｘ線によって測定し
た白金金属の含有量は３,９００ppmであった。得られた
ヒドロシリル化反応用触媒の特性を前述の方法に従って
測定して、これらの測定結果を表１に示した。この測定
結果から、上記ヒドロシリル化反応用触媒を添加配合し
たオルガノポリシロキサン組成物は貯蔵安定性に優れ、
しかも貯蔵中にその硬化性は殆んど変化しないことが確
認された。
フェニル）プロパンから得られたポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学株式会社製，商品名ユーピロンＨ−３０
００，ガラス転移点１４５〜１５０℃）を８.５kgのジ
クロロメタンに溶解させ、さらに１.０kgのトルエンを
添加混合した。このトルエン溶液に参考例で得た白金ビ
ニルシロキサン錯体組成物のイソプロピルアルコール溶
液４７.６ｇを添加混合することによって均一溶液を得
た。この溶液を、２流体ノズルを使って、窒素ガスを熱
気流にしたスプレードライヤー内に連続して噴霧した。
ここで窒素ガスの熱気流温度はスプレードライヤー入り
口で１００℃、出口で７０℃であり、熱気流速度は１.
３ｍ3／分であった。５.５時間の運転後、バッグフィル
ターによって４２０ｇの微粒子を捕集した。この微粒子
の平均粒子径は１.５μｍであり、その形態は走査電子
顕微鏡（ＳＥＭ）によって若干の凹みを有する球状体で
あることが確認された。また、蛍光Ｘ線によって測定し
た白金金属の含有量は３,９００ppmであった。得られた
ヒドロシリル化反応用触媒の特性を前述の方法に従って
測定して、これらの測定結果を表１に示した。この測定
結果から、上記ヒドロシリル化反応用触媒を添加配合し
たオルガノポリシロキサン組成物は貯蔵安定性に優れ、
しかも貯蔵中にその硬化性は殆んど変化しないことが確
認された。
【００１４】
【実施例２】実施例１において、白金ビニルシロキサン
錯体組成物のイソプロピルアルコール溶液の添加量を２
３.８ｇに変えた以外は実施例１と同様にして、４時間
の運転後に３４０ｇの白色の微粒子を得た。この微粒子
の平均粒子径は１.８μｍであり、その形態はＳＥＭに
よって若干の凹みを有する球状体であることが確認され
た。また、蛍光Ｘ線によって測定した白金金属の含有量
は２,０００ppmであった。得られたヒドロシリル化反応
用触媒の特性を前述の方法に従って測定して、これらの
測定結果を表１に示した。
錯体組成物のイソプロピルアルコール溶液の添加量を２
３.８ｇに変えた以外は実施例１と同様にして、４時間
の運転後に３４０ｇの白色の微粒子を得た。この微粒子
の平均粒子径は１.８μｍであり、その形態はＳＥＭに
よって若干の凹みを有する球状体であることが確認され
た。また、蛍光Ｘ線によって測定した白金金属の含有量
は２,０００ppmであった。得られたヒドロシリル化反応
用触媒の特性を前述の方法に従って測定して、これらの
測定結果を表１に示した。
【００１５】
【比較例１】実施例１において、ポリカーボネート樹脂
の代わりに軟化点１４５℃の平均式（Ｃ6Ｈ5Ｓｉ
Ｏ3/2）0.9（Ｍｅ2ＳｉＯ）0.1で示されるシリコーン樹
脂を使用した以外は実施例１と同様にして、白色の微粒
子を得た。この微粒子の平均粒子径は１.２μｍであ
り、白金金属の含有量は４,０００ppmであった。得られ
たヒドロシリル化反応用触媒の特性を前述の方法に従っ
て測定して、これらの測定結果を表１に併記した。
の代わりに軟化点１４５℃の平均式（Ｃ6Ｈ5Ｓｉ
Ｏ3/2）0.9（Ｍｅ2ＳｉＯ）0.1で示されるシリコーン樹
脂を使用した以外は実施例１と同様にして、白色の微粒
子を得た。この微粒子の平均粒子径は１.２μｍであ
り、白金金属の含有量は４,０００ppmであった。得られ
たヒドロシリル化反応用触媒の特性を前述の方法に従っ
て測定して、これらの測定結果を表１に併記した。
【００１６】
【比較例２】実施例１において、ポリカーボネート樹脂
の代わりにアクリル樹脂（三菱レイヨン株式会社製，商
品名アクリペットＶＨ）を使用した以外は実施例１と同
様にして、白色の微粒子を得た。この微粒子の平均粒子
径は１.４μｍであり、白金金属の含有量は３,９００pp
mであった。得られたヒドロシリル化反応用触媒の特性
を前述の方法に従って測定して、これらの測定結果を表
１に併記した。
の代わりにアクリル樹脂（三菱レイヨン株式会社製，商
品名アクリペットＶＨ）を使用した以外は実施例１と同
様にして、白色の微粒子を得た。この微粒子の平均粒子
径は１.４μｍであり、白金金属の含有量は３,９００pp
mであった。得られたヒドロシリル化反応用触媒の特性
を前述の方法に従って測定して、これらの測定結果を表
１に併記した。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【発明の効果】本発明のヒドロシリル化反応用触媒は白
金系触媒とガラス転移点が５０〜２００℃の範囲内にあ
るポリカーボネート樹脂から構成される平均粒子径が
０.１〜２０μｍの微粒子であり、該微粒子中に含まれ
るヒドロシリル化反応用触媒の量が白金金属原子として
０.０１〜５重量％であるので、触媒活性が正確にコン
トロールされており、これをヒドロシリル化反応で硬化
するオルガノポリシロキサン組成物の硬化促進触媒とし
て使用した場合には、その貯蔵安定性を著しく向上でき
るという特徴を有する。
金系触媒とガラス転移点が５０〜２００℃の範囲内にあ
るポリカーボネート樹脂から構成される平均粒子径が
０.１〜２０μｍの微粒子であり、該微粒子中に含まれ
るヒドロシリル化反応用触媒の量が白金金属原子として
０.０１〜５重量％であるので、触媒活性が正確にコン
トロールされており、これをヒドロシリル化反応で硬化
するオルガノポリシロキサン組成物の硬化促進触媒とし
て使用した場合には、その貯蔵安定性を著しく向上でき
るという特徴を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 83/05
Claims (2)
- 【請求項１】 白金系触媒とガラス転移点が５０〜２０
０℃の範囲内にあるポリカーボネート樹脂から構成され
る平均粒子径０.１〜２０μｍの微粒子であり、該微粒
子中に含まれる白金系触媒の量が白金金属原子として
０.０１〜５重量％であるヒドロシリル化反応用触媒。 - 【請求項２】 １分子中に２個以上のアルケニル基を含
有するジオルガノポリシロキサンと１分子中に３個以上
のケイ素結合水素原子を含有するオルガノハイドロジェ
ンポリシロキサンを主成分とするオルガノポリシロキサ
ン組成物の硬化促進触媒である、請求項１記載のヒドロ
シリル化反応用触媒。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20902693A JP3464506B2 (ja) | 1993-07-29 | 1993-07-29 | ヒドロシリル化反応用触媒 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20902693A JP3464506B2 (ja) | 1993-07-29 | 1993-07-29 | ヒドロシリル化反応用触媒 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0741678A true JPH0741678A (ja) | 1995-02-10 |
| JP3464506B2 JP3464506B2 (ja) | 2003-11-10 |
Family
ID=16566043
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20902693A Expired - Lifetime JP3464506B2 (ja) | 1993-07-29 | 1993-07-29 | ヒドロシリル化反応用触媒 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3464506B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5789334A (en) * | 1995-08-31 | 1998-08-04 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Microparticle catalysts for hydrosilylation reactions and thermosetting silicone compositions containing said catalyst |
-
1993
- 1993-07-29 JP JP20902693A patent/JP3464506B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5789334A (en) * | 1995-08-31 | 1998-08-04 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Microparticle catalysts for hydrosilylation reactions and thermosetting silicone compositions containing said catalyst |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3464506B2 (ja) | 2003-11-10 |
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