JPH0737428B2 - ジカルボン酸アミドエステルの製造方法 - Google Patents
ジカルボン酸アミドエステルの製造方法Info
- Publication number
- JPH0737428B2 JPH0737428B2 JP21514890A JP21514890A JPH0737428B2 JP H0737428 B2 JPH0737428 B2 JP H0737428B2 JP 21514890 A JP21514890 A JP 21514890A JP 21514890 A JP21514890 A JP 21514890A JP H0737428 B2 JPH0737428 B2 JP H0737428B2
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- Japan
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、 （但し、Ｒは炭化水素基である。） で示される基を有するジカルボン酸モノエステルを原料
とし、そのカルボキシル基にアミン化合物を反応させて
生成したアミド結合を有するジカルボン酸アミドエステ
ルの製造方法に関する。
とし、そのカルボキシル基にアミン化合物を反応させて
生成したアミド結合を有するジカルボン酸アミドエステ
ルの製造方法に関する。
（従来技術及び発明が解決しようとする課題） 従来、一分子中にアミド結合とアルキルエステル結合と
を共に有するアミドエステル化合物は、一分子中にアミ
ド結合とカルボキシル基とを共に有するアミドカルボン
酸化合物にメタノール／ジクロロエタン／硫酸の混合溶
液を加えて、アルキルエステル化反応を行うことにより
製造されている。しかしながら、この製造方法は、生成
物であるアミドエステル化合物の収率が約20％程度であ
り、極端に低い。
を共に有するアミドエステル化合物は、一分子中にアミ
ド結合とカルボキシル基とを共に有するアミドカルボン
酸化合物にメタノール／ジクロロエタン／硫酸の混合溶
液を加えて、アルキルエステル化反応を行うことにより
製造されている。しかしながら、この製造方法は、生成
物であるアミドエステル化合物の収率が約20％程度であ
り、極端に低い。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、上記した課題を解決するために鋭意研究
を重ねた結果、アミドエステル化合物を高収率で製造す
る方法を見出し、本発明を完成させるに至った。
を重ねた結果、アミドエステル化合物を高収率で製造す
る方法を見出し、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、下記式 （但し、Ｒは炭化水素基である。） で示される基を有するジカルボン酸モノエステルを、2,
6−ジハロゲンベンゾイルハライド又はその誘導体の存
在下にアミノ基又はイミノ基を有するアミン化合物と反
応させることを特徴とするジカルボン酸アミドエステル
の製造方法である。
6−ジハロゲンベンゾイルハライド又はその誘導体の存
在下にアミノ基又はイミノ基を有するアミン化合物と反
応させることを特徴とするジカルボン酸アミドエステル
の製造方法である。
以下に本発明を詳細に説明する。
本発明で原料として用いられるジカルボン酸モノエステ
ルとしては、 で示される基を有する化合物であれば公知の化合物が何
ら制限なく採用される。
ルとしては、 で示される基を有する化合物であれば公知の化合物が何
ら制限なく採用される。
本発明で好適に用いられるジカルボン酸モノエステルを
一般式で示すと次のとおりである。
一般式で示すと次のとおりである。
但し、Ｒは１価の炭化水素基であり、R1,R2,R3及びR
4は、同種又は異種の水素原子又は１価の炭化水素基で
あるか、又はR1とR3が環を形成しており、R5及びR6は、
同種又は異種の２価の炭化水素基であるか、又は環を形
成しており、 は、それぞれ置換基を有していてもよい２価の芳香族炭
化水素基または２価の不飽和複素環基であり、R7は、そ
れぞれ置換基を有していてもよい１価の炭化水素基また
は１価の複素環基であり、R8及びR9は、同種又は異種の
水素原子又は１価の炭化水素基であり、 は、置換基を有していてもよいノルボルニリデン基また
は、アダマンチリデン基である。
4は、同種又は異種の水素原子又は１価の炭化水素基で
あるか、又はR1とR3が環を形成しており、R5及びR6は、
同種又は異種の２価の炭化水素基であるか、又は環を形
成しており、 は、それぞれ置換基を有していてもよい２価の芳香族炭
化水素基または２価の不飽和複素環基であり、R7は、そ
れぞれ置換基を有していてもよい１価の炭化水素基また
は１価の複素環基であり、R8及びR9は、同種又は異種の
水素原子又は１価の炭化水素基であり、 は、置換基を有していてもよいノルボルニリデン基また
は、アダマンチリデン基である。
上記式中、R,R1,R2,R3,R4,R7,R8及びR9で示される１価
の炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基及びアリール基等が挙げられる。R1とR3によ
って形成される環としてはシクロヘキサン環が挙げられ
る。また、上記式中、R5及びR6で示される２価の炭化水
素基としては、アルキリデン基又はアリーリデン基等で
ある。R5とR6が環を形成する場合は、ベンゼン環が挙げ
られる。さらに で示される２価の芳香族炭化水素基としては、ベンゼン
環，ナフタレン環，フエナンスレン環等の芳香族炭化水
素から誘導される２価の基が挙げられ、２価の不飽和複
素環基としては、ピロール環，ピリジン環，キノリン
環，イソキノリン環，フラン環，ベンゾフラン環，ピラ
ン環，チオフエン環，ベンゾチオフエン環等の不飽和複
素環から誘導される２価の基が挙げられる。さらにR7で
示される１価の複素環基の具体例としては、前記 の定義において説明した不飽和複素環から誘導される１
価の基の他にさらに飽和のピペリジン環，ピペラジン
環，モルホリン環，ピロリジン環，インドリン環，クロ
マン環などの飽和複素環から誘導される１価の基を挙げ
ることができる。上記した各基が置換基を有していても
よい場合の置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ
ル基，シアノ基，ニトロ基，アミノ基，カルボキシル
基，アルキルアミノ基，アルキル基，ハロゲン化アルキ
ル基，アルコキシ基，アリール基，アリールオキシ基，
アラルキル基，アラルコキシ基，アルキルチオ基等を挙
げることができる。
の炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基及びアリール基等が挙げられる。R1とR3によ
って形成される環としてはシクロヘキサン環が挙げられ
る。また、上記式中、R5及びR6で示される２価の炭化水
素基としては、アルキリデン基又はアリーリデン基等で
ある。R5とR6が環を形成する場合は、ベンゼン環が挙げ
られる。さらに で示される２価の芳香族炭化水素基としては、ベンゼン
環，ナフタレン環，フエナンスレン環等の芳香族炭化水
素から誘導される２価の基が挙げられ、２価の不飽和複
素環基としては、ピロール環，ピリジン環，キノリン
環，イソキノリン環，フラン環，ベンゾフラン環，ピラ
ン環，チオフエン環，ベンゾチオフエン環等の不飽和複
素環から誘導される２価の基が挙げられる。さらにR7で
示される１価の複素環基の具体例としては、前記 の定義において説明した不飽和複素環から誘導される１
価の基の他にさらに飽和のピペリジン環，ピペラジン
環，モルホリン環，ピロリジン環，インドリン環，クロ
マン環などの飽和複素環から誘導される１価の基を挙げ
ることができる。上記した各基が置換基を有していても
よい場合の置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ
ル基，シアノ基，ニトロ基，アミノ基，カルボキシル
基，アルキルアミノ基，アルキル基，ハロゲン化アルキ
ル基，アルコキシ基，アリール基，アリールオキシ基，
アラルキル基，アラルコキシ基，アルキルチオ基等を挙
げることができる。
上記したジカルボン酸モノエステルを具体的に例示する
と、例えば、スクシン酸モノメチルエステル、2,2,3,3
−テトラメチルスクシン酸モノエチルエステル、1,2−
シクロヘキサンジカルボン酸モノメチルエステル、2,2,
3,3−テトラエチルスクシン酸モノエチルエステル、2,3
−ジイソプロピリデンスクシン酸モノメチルエステル、
2,3−ジメチリデンスクシン酸モノメチルエステル、２
−イソプロピリデン−３−〔α−（フェニル）エチリデ
ン〕スクシン酸モノエチルエステル、２−〔α−（2,4
−ジメチル−３−フリル）エチリデン〕−３−イソプロ
ピリデンスクシン酸モノエチルエステル、２−〔α−
（３−チエニル）エチリデン〕−３−アダマンチリデン
スクシン酸モノエチルエステル等のジカルボン酸モノエ
ステルが好適に用いられる。
と、例えば、スクシン酸モノメチルエステル、2,2,3,3
−テトラメチルスクシン酸モノエチルエステル、1,2−
シクロヘキサンジカルボン酸モノメチルエステル、2,2,
3,3−テトラエチルスクシン酸モノエチルエステル、2,3
−ジイソプロピリデンスクシン酸モノメチルエステル、
2,3−ジメチリデンスクシン酸モノメチルエステル、２
−イソプロピリデン−３−〔α−（フェニル）エチリデ
ン〕スクシン酸モノエチルエステル、２−〔α−（2,4
−ジメチル−３−フリル）エチリデン〕−３−イソプロ
ピリデンスクシン酸モノエチルエステル、２−〔α−
（３−チエニル）エチリデン〕−３−アダマンチリデン
スクシン酸モノエチルエステル等のジカルボン酸モノエ
ステルが好適に用いられる。
本発明における他方の原料は、アミノ基又はイミノ基を
有するアミン化合物であり、アンモニア、第１アミン及
び第２アミンがこれに含まれる。上記のアミン化合物と
して本発明においては下記式〔II〕で示される化合物が
好適に用いられる。
有するアミン化合物であり、アンモニア、第１アミン及
び第２アミンがこれに含まれる。上記のアミン化合物と
して本発明においては下記式〔II〕で示される化合物が
好適に用いられる。
（但し、Ｒ′及びＲ″は水素原子又は炭化水素基であ
る。） 本発明において好適に用いられるアミン化合物として第
１アミンを具体的に例示すると、メチルアミン、エチル
アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチル
アミン等の脂肪族アミン；シクロペンチルアミン、シク
ロヘキシルアミン等の脂環式アミン；アニリン、メチル
アニリン、ｏ−トルイジン、ｍ−トルイジン、ｐ−トル
イジン、ベンジルアミン等の芳香族アミンを挙げること
ができる。また、第２アミンを具体的に例示すると、ジ
メチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ
イソプロピルアミン、ジブチルアミン等の脂肪族アミ
ン；ジフェニルアミン、ジベンジルアミン等の芳香族ア
ミンを挙げることができる。
る。） 本発明において好適に用いられるアミン化合物として第
１アミンを具体的に例示すると、メチルアミン、エチル
アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチル
アミン等の脂肪族アミン；シクロペンチルアミン、シク
ロヘキシルアミン等の脂環式アミン；アニリン、メチル
アニリン、ｏ−トルイジン、ｍ−トルイジン、ｐ−トル
イジン、ベンジルアミン等の芳香族アミンを挙げること
ができる。また、第２アミンを具体的に例示すると、ジ
メチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ
イソプロピルアミン、ジブチルアミン等の脂肪族アミ
ン；ジフェニルアミン、ジベンジルアミン等の芳香族ア
ミンを挙げることができる。
上記式〔II〕で示されるアミン化合物の反応比率は、一
般にはジカルボン酸モノエステル１モルに対して１〜５
モルの範囲から選ばれる。
般にはジカルボン酸モノエステル１モルに対して１〜５
モルの範囲から選ばれる。
本発明においては、前記したジカルボン酸モノエステル
とアミン化合物との反応は、一般には非プロトン性有機
溶媒中で行なわれる。非プロトン性有機溶媒としては、
公知のものを何ら制限なく用いることができ、例えば、
クロロホルム、トルエン、テトラヒドロフラン、アセト
ン等が用いられる。
とアミン化合物との反応は、一般には非プロトン性有機
溶媒中で行なわれる。非プロトン性有機溶媒としては、
公知のものを何ら制限なく用いることができ、例えば、
クロロホルム、トルエン、テトラヒドロフラン、アセト
ン等が用いられる。
本発明においては、前記したジカルボン酸モノエステル
とアミン化合物との反応は2,6−ジハロゲノベンゾイル
ハライド又はその誘導体の存在下に行なわれる。2,6−
ジハロゲノベンゾイルハライド及びその誘導体として
は、芳香環の２位と６位にハロゲン原子をもつベンゾイ
ルハライドであればよく、芳香環の他の位置に置換基を
有しているものであっても何ら制限なく採用される。本
発明においては、特に、2,6−ジクロルベンゾイルクロ
ライド、2,4,6−トリクロルベンゾイルクロライド、ペ
ンタクロルベンゾイルクロライド、2,6−ジクロル−４
−メチルベンゾイルクロライド、2,6−ジブロムベンゾ
イルクロライド等を好適に使用することができる。ここ
で使用される2,6−ジハロゲノベンゾイルハライド及び
その誘導体は一般に上記したジカルボン酸モノエステル
１モルに対して1.0〜5.0モルの範囲から選択される。
とアミン化合物との反応は2,6−ジハロゲノベンゾイル
ハライド又はその誘導体の存在下に行なわれる。2,6−
ジハロゲノベンゾイルハライド及びその誘導体として
は、芳香環の２位と６位にハロゲン原子をもつベンゾイ
ルハライドであればよく、芳香環の他の位置に置換基を
有しているものであっても何ら制限なく採用される。本
発明においては、特に、2,6−ジクロルベンゾイルクロ
ライド、2,4,6−トリクロルベンゾイルクロライド、ペ
ンタクロルベンゾイルクロライド、2,6−ジクロル−４
−メチルベンゾイルクロライド、2,6−ジブロムベンゾ
イルクロライド等を好適に使用することができる。ここ
で使用される2,6−ジハロゲノベンゾイルハライド及び
その誘導体は一般に上記したジカルボン酸モノエステル
１モルに対して1.0〜5.0モルの範囲から選択される。
前記したジカルボン酸モノエステル化合物とアミン化合
物との反応は一般に次の手順で行なわれる。
物との反応は一般に次の手順で行なわれる。
まず、ジカルボン酸モノエステルを非プロトン性有機溶
媒に溶解し、次に水酸化ナトリウムやトリエチルアミン
等のHCl捕捉のための塩基と、2,6−ジハロゲノベンゾイ
ルハライド又はその誘導体を添加して中間体である酸無
水物を合成し、その後アミン化合物を添加して反応が行
なわれる。上記方法においてHCl捕捉のための塩基とし
て原料のアミン化合物を使用することもできる。反応温
度は、反応速度を大きくするために−20〜80℃の範囲か
ら採用することが好ましい。
媒に溶解し、次に水酸化ナトリウムやトリエチルアミン
等のHCl捕捉のための塩基と、2,6−ジハロゲノベンゾイ
ルハライド又はその誘導体を添加して中間体である酸無
水物を合成し、その後アミン化合物を添加して反応が行
なわれる。上記方法においてHCl捕捉のための塩基とし
て原料のアミン化合物を使用することもできる。反応温
度は、反応速度を大きくするために−20〜80℃の範囲か
ら採用することが好ましい。
本発明の方法により、原料であるジカルボン酸モノエス
テルのカルボキシル基がアミド結合に変換された、下記
式 （但し、Ｒは炭化水素基であり、Ｒ′及びＲ″は水素原
子又は有機基である。） で示される基を有するジカルボン酸アミドエステルが得
られる。
テルのカルボキシル基がアミド結合に変換された、下記
式 （但し、Ｒは炭化水素基であり、Ｒ′及びＲ″は水素原
子又は有機基である。） で示される基を有するジカルボン酸アミドエステルが得
られる。
（効 果） 本発明によればジカルボン酸モノエステルとアミン化合
物とを非プロトン性有機溶媒中で2,6−ジハロゲノベン
ゾイルハライド又はその誘導体の存在下に反応すること
で高収率及び高純度でジカルボン酸アミドエステルを得
ることができる。
物とを非プロトン性有機溶媒中で2,6−ジハロゲノベン
ゾイルハライド又はその誘導体の存在下に反応すること
で高収率及び高純度でジカルボン酸アミドエステルを得
ることができる。
また、本発明の方法により得られるジカルボン酸アミド
エステルの中には、フオトクロミック性を有する化合物
があるため、本発明の方法は、フオトクロミック化合物
の製造方法としても利用し得る。
エステルの中には、フオトクロミック性を有する化合物
があるため、本発明の方法は、フオトクロミック化合物
の製造方法としても利用し得る。
（実施例） 以下、本発明を具体的に説明するため代表的な実施例を
示すが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
示すが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
実施例１ 撹拌機及び温度計を備えつけた容器内に、2,2,3,3−テ
トラメチルスクシン酸モノメチルエステル 0.1モル及びクロロホルム150mlを供給した後、トリエチ
ルアミン0.1モルを添加し撹拌した。容器内温度を50℃
にコントロールしながら、2,6−ジクロロベンゾイルク
ロライド0.1モルを添加し１時間撹拌した。容器内温度
を25℃に下げた後、アンモニア水0.2モルを添加し１時
間撹拌した。反応終了後、反応液を水洗いした後、10％
炭酸ナトリウム水溶液、1N塩酸、30％NaCl水でそれぞれ
２回洗った。有機層を硫酸マグネシウムを用いて脱水
し、濾過した。次いでエバポレーターでクロロホルムを
追い出し、真空乾燥機で乾燥することにより、16.8g
（収率90％）の白色の次式で示される化合物が得られ
た。
トラメチルスクシン酸モノメチルエステル 0.1モル及びクロロホルム150mlを供給した後、トリエチ
ルアミン0.1モルを添加し撹拌した。容器内温度を50℃
にコントロールしながら、2,6−ジクロロベンゾイルク
ロライド0.1モルを添加し１時間撹拌した。容器内温度
を25℃に下げた後、アンモニア水0.2モルを添加し１時
間撹拌した。反応終了後、反応液を水洗いした後、10％
炭酸ナトリウム水溶液、1N塩酸、30％NaCl水でそれぞれ
２回洗った。有機層を硫酸マグネシウムを用いて脱水
し、濾過した。次いでエバポレーターでクロロホルムを
追い出し、真空乾燥機で乾燥することにより、16.8g
（収率90％）の白色の次式で示される化合物が得られ
た。
この生成物を液体クロマトグラフィーで分析すると純度
は90％であった。
は90％であった。
比較例１ 実施例１と同様の容器内に2,2,3,3−テトラメチルスク
シン酸モノメチルエステル0.1モル及びクロロホルム150
mlを供給した後、トリエチルアミン0.1モルを添加し撹
拌した。容器温度を25゜にコントロールしながら、クロ
ロギ酸エチル0.1モルを添加し１時間撹拌した。容器内
を０℃に保ちながらアンモニア水0.2モルを添加し５時
間撹拌した。反応終了後、反応液を水洗いした後、10％
炭酸ナトリウム、1N塩酸、30％NaCl水でそれぞれ２回洗
った。有機層を硫酸マグネシウムを用いて脱水し、濾過
した。次いでエバポレーターでクロロホルムを追い出
し、真空乾燥することにより11.8g（収率63％）の白色
の次式で示される化合物が得られた。
シン酸モノメチルエステル0.1モル及びクロロホルム150
mlを供給した後、トリエチルアミン0.1モルを添加し撹
拌した。容器温度を25゜にコントロールしながら、クロ
ロギ酸エチル0.1モルを添加し１時間撹拌した。容器内
を０℃に保ちながらアンモニア水0.2モルを添加し５時
間撹拌した。反応終了後、反応液を水洗いした後、10％
炭酸ナトリウム、1N塩酸、30％NaCl水でそれぞれ２回洗
った。有機層を硫酸マグネシウムを用いて脱水し、濾過
した。次いでエバポレーターでクロロホルムを追い出
し、真空乾燥することにより11.8g（収率63％）の白色
の次式で示される化合物が得られた。
この生成物を液体クロマトグラフィーで分析すると純度
は65％であった。
は65％であった。
比較例２ 実施例１と同様の容器内に2,2,3,3−テトラメチルスク
シン酸アミド 0.1モル及びメタノール0.3モルジクロロエタン30mlの混
合物に硫酸を加え、６〜15時間還流した。還流終了後、
放冷したのち水で希釈して有機層を分離した。
シン酸アミド 0.1モル及びメタノール0.3モルジクロロエタン30mlの混
合物に硫酸を加え、６〜15時間還流した。還流終了後、
放冷したのち水で希釈して有機層を分離した。
これを炭酸水素ナトリウム水溶液で洗い、硫酸マグネシ
ウムを用いて脱水し、濾過後エバポレーターで溶媒を追
い出した後、真空乾燥機で乾燥することにより、3.5g
（収率18.8％）の白色の次式で示される化合物が得られ
た。
ウムを用いて脱水し、濾過後エバポレーターで溶媒を追
い出した後、真空乾燥機で乾燥することにより、3.5g
（収率18.8％）の白色の次式で示される化合物が得られ
た。
この生成物を液体クロマトグラフィーで分析すると純度
は90％であった。
は90％であった。
実施例２〜５ 実施例１において、2,6−ジクロロベンゾイルクロライ
ドを第１表に示した化合物にかえた以外は実施例１と同
様に実施した。結果を第１表に示した。
ドを第１表に示した化合物にかえた以外は実施例１と同
様に実施した。結果を第１表に示した。
実施例６〜10 実施例１においてアンモニアを第２表に示したアミン化
合物にかえた以外は実施例１と同様に実施した。結果を
第２表に示した。
合物にかえた以外は実施例１と同様に実施した。結果を
第２表に示した。
実施例11〜28 実施例１と同様にして第３表に示したジカルボン酸モノ
エステルとアミン化合物から各種ジカルボン酸アミドエ
ステルを合成した。
エステルとアミン化合物から各種ジカルボン酸アミドエ
ステルを合成した。
結果を第３表に示した。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 307/79
Claims (1)
- 【請求項１】下記式 （但し、Ｒは炭化水素基である。） で示される基を有するジカルボン酸モノエステルを、2,
6−ジハロゲノベンゾイルハライド又はその誘導体の存
在下にアミノ基又はイミノ基を有するアミン化合物と反
応させることを特徴とするジカルボン酸アミドエステル
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21514890A JPH0737428B2 (ja) | 1990-08-16 | 1990-08-16 | ジカルボン酸アミドエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21514890A JPH0737428B2 (ja) | 1990-08-16 | 1990-08-16 | ジカルボン酸アミドエステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0499757A JPH0499757A (ja) | 1992-03-31 |
| JPH0737428B2 true JPH0737428B2 (ja) | 1995-04-26 |
Family
ID=16667472
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21514890A Expired - Fee Related JPH0737428B2 (ja) | 1990-08-16 | 1990-08-16 | ジカルボン酸アミドエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0737428B2 (ja) |
-
1990
- 1990-08-16 JP JP21514890A patent/JPH0737428B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0499757A (ja) | 1992-03-31 |
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