JPH0736064B2 - ホトクロミックコーティングを有する光学要素 - Google Patents
ホトクロミックコーティングを有する光学要素Info
- Publication number
- JPH0736064B2 JPH0736064B2 JP60500239A JP50023984A JPH0736064B2 JP H0736064 B2 JPH0736064 B2 JP H0736064B2 JP 60500239 A JP60500239 A JP 60500239A JP 50023984 A JP50023984 A JP 50023984A JP H0736064 B2 JPH0736064 B2 JP H0736064B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photochromic
- lacquer
- optical element
- coating
- element according
- Prior art date
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/685—Compositions containing spiro-condensed pyran compounds or derivatives thereof, as photosensitive substances
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
- G02B5/23—Photochromic filters
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Optical Fibers, Optical Fiber Cores, And Optical Fiber Bundles (AREA)
- Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
- Optical Measuring Cells (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 技術的背景 本発明は、例えばサングラス用のレンズ上に、ホトクロ
ミックコーティングを有する光学要素（optical elemen
t）に関する。
ミックコーティングを有する光学要素（optical elemen
t）に関する。
従来の技術 ホトクロミックコーティング、すなわち染色が周囲光条
件により強さおよび色印象の変化するコーティング、を
有する光学要素は、例えば西ドイツ特許公開（DE-OS）
第2926255号から知られる。
件により強さおよび色印象の変化するコーティング、を
有する光学要素は、例えば西ドイツ特許公開（DE-OS）
第2926255号から知られる。
この刊行物にはホトクロミックコーティングを光学要素
に適用する２つの方法が記載されている。１つの方法で
はホトクロミック物質とプラスチックレンズに使用され
るような光学的に透明なプラスチック材料との混合物が
製造され、次いで前記混合物が光学要素に適用される。
記載された他の方法ではホトクロミック物質が初めに溶
媒に溶解され、次に光学要素が溶液中に数時間浸漬され
る。
に適用する２つの方法が記載されている。１つの方法で
はホトクロミック物質とプラスチックレンズに使用され
るような光学的に透明なプラスチック材料との混合物が
製造され、次いで前記混合物が光学要素に適用される。
記載された他の方法ではホトクロミック物質が初めに溶
媒に溶解され、次に光学要素が溶液中に数時間浸漬され
る。
西ドイツ特許公開第2936255号により適用されるコーテ
ィングの不利益はコーティングがその製造に時間がかゝ
り、不十分な付着を示すこと、および（または）光学要
素の光学的性質が低下することである。
ィングの不利益はコーティングがその製造に時間がかゝ
り、不十分な付着を示すこと、および（または）光学要
素の光学的性質が低下することである。
発明の開示 本発明の目的は、適用が容易であり、良好な接着性を示
し、光学要素の光学的性質を損なわないようなホトクロ
ミックコーティングを有する光学要素をさらに開発する
ことである。
し、光学要素の光学的性質を損なわないようなホトクロ
ミックコーティングを有する光学要素をさらに開発する
ことである。
この目的はコーティングが１つまたはより多くのホトク
ロミック物質を加えたラッカーからなる本発明により実
現される。
ロミック物質を加えたラッカーからなる本発明により実
現される。
本発明は、少なくとも１種のホトクロミック有機物質を
含む透明コーティングを有する光学要素において、有機
ホトクロミック物質が、下記の一般式（Ｉ）で表される
化合物からなる群から選択されたものであり、該コーテ
ィングが、ポリシロキサン保護ラッカーを含むことを特
徴とする光学要素である。
含む透明コーティングを有する光学要素において、有機
ホトクロミック物質が、下記の一般式（Ｉ）で表される
化合物からなる群から選択されたものであり、該コーテ
ィングが、ポリシロキサン保護ラッカーを含むことを特
徴とする光学要素である。
一般式（Ｉ）： 〔式中、 R1、R2、R3は−Ｈ、−CN、−SCN、−NO2、−Ｘ、−CH
2X、−CX3（Ｘはハロゲンを示す）、−OR、−SR、−COR
及び−COOR（ＲはＨ、８個までの炭素原子を有するアル
キル、アリール又はヘテロアリールを示す）からなる群
から選択されたものであり、 R4、R5、R6、R7は、−Ｈ、−Ｒ、−CH2R、−NH2、−NH
R、−NR2、−OR及び−SR（Ｒは８個までの炭素原子を有
するアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示す）
からなる群から選択されたものであり、たゞしR7がＨの
場合、R4、R5またはR6の少くとも１つはメチルではな
い〕 本発明によれば、ラッカーは光学要素の表または裏側あ
るいは１側面のみに適用することができる。
2X、−CX3（Ｘはハロゲンを示す）、−OR、−SR、−COR
及び−COOR（ＲはＨ、８個までの炭素原子を有するアル
キル、アリール又はヘテロアリールを示す）からなる群
から選択されたものであり、 R4、R5、R6、R7は、−Ｈ、−Ｒ、−CH2R、−NH2、−NH
R、−NR2、−OR及び−SR（Ｒは８個までの炭素原子を有
するアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示す）
からなる群から選択されたものであり、たゞしR7がＨの
場合、R4、R5またはR6の少くとも１つはメチルではな
い〕 本発明によれば、ラッカーは光学要素の表または裏側あ
るいは１側面のみに適用することができる。
機械的および（または）他の影響からプラスチックレン
ズを保護するために一般に使用されるような保護ラッカ
ーが前記ラッカーとして使用されゝばそれは殊に有利で
ある。この方法における追加の利点はホトクロミックコ
ーティングをプラスチックレンズに適用するときに追加
の加工段階を要しないことであり、さらに、光学要素、
例えばスペクタクルレンズが、外部影響に対する保護と
してどの場合にも必要である保護ラッカーの適用でその
ホトクロミックコーティングを受理することで得られ
る。
ズを保護するために一般に使用されるような保護ラッカ
ーが前記ラッカーとして使用されゝばそれは殊に有利で
ある。この方法における追加の利点はホトクロミックコ
ーティングをプラスチックレンズに適用するときに追加
の加工段階を要しないことであり、さらに、光学要素、
例えばスペクタクルレンズが、外部影響に対する保護と
してどの場合にも必要である保護ラッカーの適用でその
ホトクロミックコーティングを受理することで得られ
る。
本発明の一層の開発がサブクレームに含まれる。本発明
において、ラッカーはそれぞれ異なるホトクロミック着
色を有する数層を有することができる。この方法で混合
色および（または）着色パターンを生ずることができ
る。さらに本発明によれば１種または２種以上のホトク
ロミック物質を光学要素へ導入することができる。
において、ラッカーはそれぞれ異なるホトクロミック着
色を有する数層を有することができる。この方法で混合
色および（または）着色パターンを生ずることができ
る。さらに本発明によれば１種または２種以上のホトク
ロミック物質を光学要素へ導入することができる。
本発明によれば、ホトクロミックスペクタクルレンズの
装飾的に訴える純灰白または褐色の染色を得るために、
退色または暗色化段階中に色の差異が目立つことのない
ように物理的性質が互いに適合しなければならない少く
とも２つの異なる物質が必要であることが認められた。
全系の所望の性質に対するこの適合は、本発明によって
も認められたように、異なるホトクロミック物質が組込
まれる個々のマトリックスの適当な選択および（また
は）変更により達成することができる。
装飾的に訴える純灰白または褐色の染色を得るために、
退色または暗色化段階中に色の差異が目立つことのない
ように物理的性質が互いに適合しなければならない少く
とも２つの異なる物質が必要であることが認められた。
全系の所望の性質に対するこの適合は、本発明によって
も認められたように、異なるホトクロミック物質が組込
まれる個々のマトリックスの適当な選択および（また
は）変更により達成することができる。
ホトクロミック化合物の性質、例えばサチュレーション
トランスミッション、すなわち、すべての染料が着色状
態にある場合の透過率、暗色化および退色の速度、ホト
クロミック効果の温度依存性および有効寿命、退色した
場合の透過率、並びに色の印象、はホトクロミック化合
物の化学的環境、すなわちホトクロミック物質が導入さ
れたマトリックス、に非常に依存する。
トランスミッション、すなわち、すべての染料が着色状
態にある場合の透過率、暗色化および退色の速度、ホト
クロミック効果の温度依存性および有効寿命、退色した
場合の透過率、並びに色の印象、はホトクロミック化合
物の化学的環境、すなわちホトクロミック物質が導入さ
れたマトリックス、に非常に依存する。
このように、本発明によれば、ホトクロミック物質およ
び（または）ホトクロミック化合物を導入したラッカー
を変えることにより、異なる色の染色および／または異
なる暗色化および退色速度を生成させることが可能であ
る。
び（または）ホトクロミック化合物を導入したラッカー
を変えることにより、異なる色の染色および／または異
なる暗色化および退色速度を生成させることが可能であ
る。
意外にも、多くのホトクロミック物質が、それらを本発
明によりラッカー中へ加えたときに、例えば光学要素の
プラスチック材料中へ導入したときよりも、それらのホ
トクロミック効果に関して一層長い有効寿命を示す。
明によりラッカー中へ加えたときに、例えば光学要素の
プラスチック材料中へ導入したときよりも、それらのホ
トクロミック効果に関して一層長い有効寿命を示す。
本発明によれば、光学要素および（または）コーティン
グはまた、さらに知られた方法で非ホトクロミック染料
で染色することができる。例えば、光学要素がスペクタ
ルレンズであれば、レンズは光学的に透明である必要は
なく、一定の「初期吸収」すなわち、非ホトクロミック
染料により与えられるレンズの着色を有していてもよ
い。
グはまた、さらに知られた方法で非ホトクロミック染料
で染色することができる。例えば、光学要素がスペクタ
ルレンズであれば、レンズは光学的に透明である必要は
なく、一定の「初期吸収」すなわち、非ホトクロミック
染料により与えられるレンズの着色を有していてもよ
い。
もちろん、ホトクロミックおよび非ホトクロミック染料
はともに均一であってよよいしまたは部分的に漸減する
ように適用してもよい。例えば、殊にサンレンスで、染
料はレンズの上縁から下部へ移動するに従って、染料濃
度が漸減するようにすることができる。ホトクロミック
漸減適用染料の場合に、ホトクロミックまたはホトクロ
マテイック物質をコーティングまたは光学要素自体に漸
減的に導入することができる。
はともに均一であってよよいしまたは部分的に漸減する
ように適用してもよい。例えば、殊にサンレンスで、染
料はレンズの上縁から下部へ移動するに従って、染料濃
度が漸減するようにすることができる。ホトクロミック
漸減適用染料の場合に、ホトクロミックまたはホトクロ
マテイック物質をコーティングまたは光学要素自体に漸
減的に導入することができる。
本発明において、利点を提供する種々の保護ラッカーが
示される。本発明において好ましいポリシロキサンとし
ては、ポリエポキシシロキサン、ポリアクリロイルシロ
キサン、ポリアルコキシシロキサン及びポリアルキルア
ルコキシシロキサンが挙げられる。
示される。本発明において好ましいポリシロキサンとし
ては、ポリエポキシシロキサン、ポリアクリロイルシロ
キサン、ポリアルコキシシロキサン及びポリアルキルア
ルコキシシロキサンが挙げられる。
異なるラッカーを選択し、および異なる適用法で、例え
ば、ホトクロミック有機物質が、ラッカー溶液に導入さ
れるか、または、ホトクロミック有機物質が前記ラッカ
ーが部分的または完全に硬化した後に導入されることに
より、コーティングを製造することができ、同じホトク
ロミック化合物で異なる反応挙動および異なる色印象を
生成させることができる。
ば、ホトクロミック有機物質が、ラッカー溶液に導入さ
れるか、または、ホトクロミック有機物質が前記ラッカ
ーが部分的または完全に硬化した後に導入されることに
より、コーティングを製造することができ、同じホトク
ロミック化合物で異なる反応挙動および異なる色印象を
生成させることができる。
さらに、例えば開始剤系の存在下に電離線で、あるいは
光開始剤によりおよび加熱または紫外線によりラッカー
を硬化することにより、ホトクロミック化合物のマトリ
ックス、従ってホトクロミック化合物の性質、例えば染
色の速度、有効寿命、サチュレーショントランスミッシ
ョン、色などに、影響を与えることができる。
光開始剤によりおよび加熱または紫外線によりラッカー
を硬化することにより、ホトクロミック化合物のマトリ
ックス、従ってホトクロミック化合物の性質、例えば染
色の速度、有効寿命、サチュレーショントランスミッシ
ョン、色などに、影響を与えることができる。
殊に、ラッカーおよび（または）光学要素中へ導入され
た光酸化および（または）光分解剤あるいはホトクロミ
ック化合物の、例えば空気中に含まれる酸素および（ま
たは）紫外線による破壊を防止または少くとも抑制する
安定剤をホトクロミックラッカーに加えることができ
る。この目的のための安定剤は、従来公知のUV吸収剤、
例えば、ベンゾフェノン、ベンゾトリアゾールおよびア
クリル酸の誘導体であることができる。例えば西ドイツ
特許公開第3310388号に記載された安定剤もまた使用す
ることができる。
た光酸化および（または）光分解剤あるいはホトクロミ
ック化合物の、例えば空気中に含まれる酸素および（ま
たは）紫外線による破壊を防止または少くとも抑制する
安定剤をホトクロミックラッカーに加えることができ
る。この目的のための安定剤は、従来公知のUV吸収剤、
例えば、ベンゾフェノン、ベンゾトリアゾールおよびア
クリル酸の誘導体であることができる。例えば西ドイツ
特許公開第3310388号に記載された安定剤もまた使用す
ることができる。
本発明によれば、光学要素のための種々の可能な材料が
使用できる。例えば、ジエチレングリコールビスアリル
カーボネート、ポリカーボネート、ポリメタクリレート
又はケイ酸塩ガラスを使用できる。
使用できる。例えば、ジエチレングリコールビスアリル
カーボネート、ポリカーボネート、ポリメタクリレート
又はケイ酸塩ガラスを使用できる。
例えば米国特許第2,562,172号および第3,578,602号明細
書または西ドイツ特許公開第2936255号に記載されたよ
うな非常に広範囲の化合物を、ホトクロミック化合物ま
たは物質として使用することができる。しかし、本発明
のホトクロミック化合物は温度安定性および有効寿命に
おいて極めて優れている。
書または西ドイツ特許公開第2936255号に記載されたよ
うな非常に広範囲の化合物を、ホトクロミック化合物ま
たは物質として使用することができる。しかし、本発明
のホトクロミック化合物は温度安定性および有効寿命に
おいて極めて優れている。
発明を実施する方法 以下、公知の方法で製造したホトクロミック力を有する
光学要素と比較して、本発明をさらに説明する。
光学要素と比較して、本発明をさらに説明する。
比較１ 2mmの厚さを有するCR39（ジエチレングリコールビスア
リル−カーボネートの登録商標）のプラノレンズ（plan
o lens）を米国特許第2,953,454号明細書記載のホトク
ロミック物質1,3,3−トリメチル−８′−メトキシ−
６′−ニトロ−２′Ｈ−１′−ベンゾピランを用い、従
来の浸染法（西ドイツ特許公開第2347018号に類似）で
１回、およびポリシロキサン基剤上の本発明によるコー
ティングで１回、約３μｍのコーティング厚さでホトク
ロミックに染色した。
リル−カーボネートの登録商標）のプラノレンズ（plan
o lens）を米国特許第2,953,454号明細書記載のホトク
ロミック物質1,3,3−トリメチル−８′−メトキシ−
６′−ニトロ−２′Ｈ−１′−ベンゾピランを用い、従
来の浸染法（西ドイツ特許公開第2347018号に類似）で
１回、およびポリシロキサン基剤上の本発明によるコー
ティングで１回、約３μｍのコーティング厚さでホトク
ロミックに染色した。
次表は50kluxの光源で、150W XBOランプに15分暴露した
後種々の温度における光学濃度（Ｖλ定格）および退色
半減時間の変化を示す。
後種々の温度における光学濃度（Ｖλ定格）および退色
半減時間の変化を示す。
従来の浸染法で製造された光学要素の光学濃度の変化は
より小さいけれども、CR39物質の標準拡散着色の場合
に、ホトクロミック物質は半暗色化値に退化して戻るま
でに本発明により導入したときよりも約８倍以上の長い
時間を必要とする。
より小さいけれども、CR39物質の標準拡散着色の場合
に、ホトクロミック物質は半暗色化値に退化して戻るま
でに本発明により導入したときよりも約８倍以上の長い
時間を必要とする。
比較２ 2mmの厚さを有するCR39のプラノレンズを米国特許第3,5
78,602号明細書記載のホトクロミック物質1,3,3−トリ
メチル−スピロ（インドリン−2,3′ナフト（2,1−ｂ）
（１−４）オキサジン）で、従来の染色法（米国特許第
3,578,602号明細書類似）で１回、およびポリシロキサ
ン基剤上の本発明によるコーティングで１回、約３μｍ
のコーティング厚さでホトクロミックに染色した。
78,602号明細書記載のホトクロミック物質1,3,3−トリ
メチル−スピロ（インドリン−2,3′ナフト（2,1−ｂ）
（１−４）オキサジン）で、従来の染色法（米国特許第
3,578,602号明細書類似）で１回、およびポリシロキサ
ン基剤上の本発明によるコーティングで１回、約３μｍ
のコーティング厚さでホトクロミックに染色した。
次表は５℃における暗色化および退色を示す。この目的
のために、50kluxの光源で15分間露光した。得られた透
過値をＶλ定格で示す。
のために、50kluxの光源で15分間露光した。得られた透
過値をＶλ定格で示す。
ホトクロミック物質をラッカー中へ導入する本発明によ
る染色法では、１分で最高暗色化の64％に到達するのに
対し、従来の染色法では１分で40％に到達するにすぎな
い。退色もまた著しく速く、本発明では最大透過率の70
％への退色が約2.5分で達成されるのに対し、従来の染
色法では約20分を必要とする。
る染色法では、１分で最高暗色化の64％に到達するのに
対し、従来の染色法では１分で40％に到達するにすぎな
い。退色もまた著しく速く、本発明では最大透過率の70
％への退色が約2.5分で達成されるのに対し、従来の染
色法では約20分を必要とする。
本発明に従ってホトクロミック物質を導入する利点は、
既に知られたホトクロミック化合物を、日光保護フィル
タ−として、あるいは低音において一般に使用できるこ
とである。
既に知られたホトクロミック化合物を、日光保護フィル
タ−として、あるいは低音において一般に使用できるこ
とである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｃ 1/73 ５０３ 9413−2Ｈ (72)発明者 エツフエル エルハルト ドイツ連邦共和国 8134 ペツキンク ミ ニステルユーゲル ６ (56)参考文献 特開 昭60−46528（ＪＰ，Ａ)
Claims (6)
- 【請求項１】少なくとも１種のホトクロミック有機物質
を含む透明コーティングを有する光学要素において、有
機ホトクロミック物質が、下記の一般式（Ｉ）で表され
る化合物からなる群から選択されたものであり、該コー
ティングが、ポリシロキサン保護ラッカーを含むことを
特徴とする光学要素。 一般式（Ｉ）： 〔式中、 R1、R2、R3は−Ｈ、−CN、−SCN、−NO2、−Ｘ、−CH
2X、−CX3（Ｘはハロゲンを示す）、−OR、−SR、−COR
及び−COOR（ＲはＨ、８個までの炭素原子を有するアル
キル、アリール又はヘテロアリールを示す）からなる群
から選択されたものであり、 R4、R5、R6、R7は、−Ｈ、−Ｒ、−CH2R、−NH2、−NH
R、−NR2、−OR及び−SR（Ｒは８個までの炭素原子を有
するアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示す）
からなる群から選択されたものであり、たゞしR7がＨの
場合、R4、R5またはR6の少くとも１つはメチルではな
い〕 - 【請求項２】ポリシロキサンが、ポリエポキシシロキサ
ン、ポリアクリロイルシロキサン、ポリアルコキシシロ
キサンまたはポリアルキルアルコキシシロキサンである
請求の範囲第１項記載の要素。 - 【請求項３】ホトクロミック有機物質が、ラッカー溶液
に導入されるか、または、ホトクロミック有機物質が、
前記ラッカーが部分的または完全に硬化した後に導入さ
れることにより、コーティングが、製造されたものであ
る請求の範囲第１項又は第２項記載の要素。 - 【請求項４】ラッカーが、ホトクロミック有機物質の光
分解および（または）光酸化破壊を防止または少なくと
も抑制する効果を有する少なくとも１種の安定剤を含ん
でいる請求の範囲第１項〜第３項のいずれか一項に記載
の要素。 - 【請求項５】光学要素が、ジエチレングリコールビスア
リルカーボネート、ポリカーボネート、ポリメタクリレ
ート又はケイ酸塩ガラスを含んでいる請求の範囲第１項
〜第４項のいずれか一項に記載の要素。 - 【請求項６】コーティングが、異なるホトクロミック着
色を有する複数のラッカー層を有する請求の範囲第１項
〜第５項のいずれか一項に記載の要素。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3345639.9-51 | 1983-12-16 | ||
| DE19833345639 DE3345639A1 (de) | 1983-12-16 | 1983-12-16 | Optisches element mit phototropem ueberzug |
| PCT/DE1984/000276 WO1985002687A1 (en) | 1983-12-16 | 1984-12-17 | Optical element with phototropic coating |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61501171A JPS61501171A (ja) | 1986-06-12 |
| JPH0736064B2 true JPH0736064B2 (ja) | 1995-04-19 |
Family
ID=6217197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60500239A Expired - Lifetime JPH0736064B2 (ja) | 1983-12-16 | 1984-12-17 | ホトクロミックコーティングを有する光学要素 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP0165270A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0736064B2 (ja) |
| AT (1) | ATE52859T1 (ja) |
| AU (1) | AU585492B2 (ja) |
| DE (2) | DE3345639A1 (ja) |
| WO (1) | WO1985002687A1 (ja) |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1246565A (en) * | 1984-07-06 | 1988-12-13 | Shinichi Yamamoto | Spiro-oxazine compounds and preparation thereof and photochronic shaped article |
| AU564689B2 (en) * | 1985-07-09 | 1987-08-20 | Kureha Kagaku Kogyo K.K. | Photochromic lens |
| GB8610709D0 (en) * | 1986-05-01 | 1986-06-04 | Plinkington Bros Plc | Photochromic lenses |
| WO1989005335A1 (en) * | 1987-12-02 | 1989-06-15 | Japan Capsular Products Inc | Microencapsulated photochromic material, process for its preparation, and water-base ink composition prepared therefrom |
| DE4024330A1 (de) * | 1990-07-31 | 1992-02-06 | Huels Troisdorf | Verfahren zur herstellung einer photochromen folie |
| DE4220251C2 (de) * | 1991-06-20 | 1996-10-17 | Rodenstock Optik G | Photochromes optisches Kunststoffelement |
| DE4316362A1 (de) * | 1993-05-15 | 1994-11-17 | Curt Petermann | Verfahren und Vorrichtung zur Einstellung des Lichtdurchlasses durch Glasscheiben und Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens |
| DE4422663A1 (de) * | 1993-06-28 | 1995-01-19 | Rodenstock Optik G | Photochrom eingefärbter transparenter Gegenstand |
| AUPN007194A0 (en) * | 1994-12-16 | 1995-01-19 | Sola International Holdings Ltd | Method of preparing photochromic article |
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