JPH0733706A - 腐食抑制剤としてキャリアーに結合されたケトカルボン酸 - Google Patents
腐食抑制剤としてキャリアーに結合されたケトカルボン酸Info
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- JPH0733706A JPH0733706A JP6167419A JP16741994A JPH0733706A JP H0733706 A JPH0733706 A JP H0733706A JP 6167419 A JP6167419 A JP 6167419A JP 16741994 A JP16741994 A JP 16741994A JP H0733706 A JPH0733706 A JP H0733706A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は腐食抑制としてキャリアーに結合さ
れたケトカルボン酸を提供する。 【構成】 キャリアーに結合された次式Ｉの化合物 【化１】 （Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 ：水素原子、ハロゲン
原子、ニトロ基、ＣＦ3、Ｃ1 −Ｃ15アルキル基、Ｃ5
−Ｃ12シクロアルキル基、Ｃ2 −Ｃ15アルケニル基、Ｃ
1 −Ｃ12ハロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシ基、Ｃ
1 −Ｃ12アルキルチオ基、Ｃ6 −Ｃ10アリール基、Ｃ6
−Ｃ10アリールオキシ基、Ｃ7 −Ｃ12アリールアルキル
基、−ＣＯ2 Ｒ6 、−ＣＯＲ6 等、Ｒ6 ：Ｃ1 −Ｃ20ア
ルキル基、Ｃ7 −Ｃ12アリールアルキル基等、Ｒ7 、Ｒ
8 ：水素原子、Ｃ1 −Ｃ24アルキル基等、Ｒ9 ：水素原
子、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル基、ｎ：１〜１０の整数）
れたケトカルボン酸を提供する。 【構成】 キャリアーに結合された次式Ｉの化合物 【化１】 （Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 ：水素原子、ハロゲン
原子、ニトロ基、ＣＦ3、Ｃ1 −Ｃ15アルキル基、Ｃ5
−Ｃ12シクロアルキル基、Ｃ2 −Ｃ15アルケニル基、Ｃ
1 −Ｃ12ハロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシ基、Ｃ
1 −Ｃ12アルキルチオ基、Ｃ6 −Ｃ10アリール基、Ｃ6
−Ｃ10アリールオキシ基、Ｃ7 −Ｃ12アリールアルキル
基、−ＣＯ2 Ｒ6 、−ＣＯＲ6 等、Ｒ6 ：Ｃ1 −Ｃ20ア
ルキル基、Ｃ7 −Ｃ12アリールアルキル基等、Ｒ7 、Ｒ
8 ：水素原子、Ｃ1 −Ｃ24アルキル基等、Ｒ9 ：水素原
子、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル基、ｎ：１〜１０の整数）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はキャリアーに結合された
ケトカルボン酸、有機膜形成性バインダー（organic fi
lm-forming binders) 好ましくは、コーティング材およ
び新規の腐食抑制剤よりなるコーティング組成物、およ
び金属表面の保護のためのコーティング組成物における
それらの使用に関する。
ケトカルボン酸、有機膜形成性バインダー（organic fi
lm-forming binders) 好ましくは、コーティング材およ
び新規の腐食抑制剤よりなるコーティング組成物、およ
び金属表面の保護のためのコーティング組成物における
それらの使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】水性系における腐食抑制剤としてのケト
カルボン酸のアルカリ金属、アンモニウムおよびアミン
塩の使用は知られており、また例えば米国特許発明明細
書第４９０９９８７号、ヨーロッパ特許出願第４１２９
３３号もしくは同第４９６５５５号において記載されて
いる。例えば水性コーティング系に混合する間の、相溶
性の問題、特にコーティング系の凝固が経験として知ら
れているので、遊離ケトカルボン酸はこの目的のために
はほとんど適していない。
カルボン酸のアルカリ金属、アンモニウムおよびアミン
塩の使用は知られており、また例えば米国特許発明明細
書第４９０９９８７号、ヨーロッパ特許出願第４１２９
３３号もしくは同第４９６５５５号において記載されて
いる。例えば水性コーティング系に混合する間の、相溶
性の問題、特にコーティング系の凝固が経験として知ら
れているので、遊離ケトカルボン酸はこの目的のために
はほとんど適していない。
【０００３】西ドイツ特許出願公開明細書第３１２２９
０７号には、容水溶性の腐食抑制剤が微粉砕のキャリア
ー材料に事前に可逆的に結合された場合、その作用が改
良されることが開示されている。
０７号には、容水溶性の腐食抑制剤が微粉砕のキャリア
ー材料に事前に可逆的に結合された場合、その作用が改
良されることが開示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】今、キャリアーに結合
されたケトカルボン酸はコーティング系に良く混入さ
れ、また同時に、望まれないコーティング系の凝固が避
けられることが今見いだされた。従って、キャリアーに
結合されたケトカルボン酸は金属表面の保護のためのコ
ーティング組成物中において腐食抑制剤として特に適し
ている。キャリアーに結合されたケトカルボン酸はコー
ティング系と相互作用をおこさず、またコーティング組
成物において優れた貯蔵安定性について顕著である。
されたケトカルボン酸はコーティング系に良く混入さ
れ、また同時に、望まれないコーティング系の凝固が避
けられることが今見いだされた。従って、キャリアーに
結合されたケトカルボン酸は金属表面の保護のためのコ
ーティング組成物中において腐食抑制剤として特に適し
ている。キャリアーに結合されたケトカルボン酸はコー
ティング系と相互作用をおこさず、またコーティング組
成物において優れた貯蔵安定性について顕著である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】従って本発明はキャリア
ーに結合された次式Ｉ
ーに結合された次式Ｉ
【化７】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 およびＲ5 は互いに独
立して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
ＣＦ3 ，炭素原子数１ないし１５のアルキル基、炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数２な
いし１５のアルケニル基、炭素原子数１ないし１２のハ
ロアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ
基、炭素原子数１ないし１２のアルキルチオ基、炭素原
子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１
０のアリールオキシ基、炭素原子数７ないし１２のアリ
ールアルキル基、−ＣＯ2 Ｒ6 、−ＣＯＲ6 もしくは次
式
立して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
ＣＦ3 ，炭素原子数１ないし１５のアルキル基、炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数２な
いし１５のアルケニル基、炭素原子数１ないし１２のハ
ロアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ
基、炭素原子数１ないし１２のアルキルチオ基、炭素原
子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１
０のアリールオキシ基、炭素原子数７ないし１２のアリ
ールアルキル基、−ＣＯ2 Ｒ6 、−ＣＯＲ6 もしくは次
式
【化８】 を表し、ここで基Ｒ1 ないしＲ5 の少なくとも１つは水
素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし１５
のアルキル基を表し、また更に、基Ｒ1 およびＲ2 ，基
Ｒ2 およびＲ3 ，基Ｒ3 およびＲ4 もしくは基Ｒ4 およ
びＲ5 はそれらが結合する炭素原子と一緒になってベン
ゾ環もしくはシクロヘキセニル環を形成し、Ｒ6 は炭素
原子数１ないし２０のアルキル基、酸素原子、硫黄原子
もしくは次式
素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし１５
のアルキル基を表し、また更に、基Ｒ1 およびＲ2 ，基
Ｒ2 およびＲ3 ，基Ｒ3 およびＲ4 もしくは基Ｒ4 およ
びＲ5 はそれらが結合する炭素原子と一緒になってベン
ゾ環もしくはシクロヘキセニル環を形成し、Ｒ6 は炭素
原子数１ないし２０のアルキル基、酸素原子、硫黄原子
もしくは次式
【化９】 により中断された炭素原子数２ないし２０のアルキル基
を表し；または炭素原子数７ないし１２のアリールアル
キル基を表し、Ｒ7 およびＲ8 は互いに独立して水素原
子、炭素原子数１ないし２４のアルキル基または酸素原
子、硫黄原子もしくは次式
を表し；または炭素原子数７ないし１２のアリールアル
キル基を表し、Ｒ7 およびＲ8 は互いに独立して水素原
子、炭素原子数１ないし２４のアルキル基または酸素原
子、硫黄原子もしくは次式
【化１０】 により中断された炭素原子数２ないし２４のアルキル基
を表し、Ｒ9 は水素原子もしくは炭素原子数１ないし８
のアルキル基を表し、およびｎは１ないし１０の範囲の
整数を表す。）により表される化合物に関する。
を表し、Ｒ9 は水素原子もしくは炭素原子数１ないし８
のアルキル基を表し、およびｎは１ないし１０の範囲の
整数を表す。）により表される化合物に関する。
【０００６】ハロゲン原子は例えば、弗素原子、塩素原
子、臭素原子もしくは沃素原子であり、弗素原子、塩素
原子もしくは臭素原子が好ましいく、特には塩素原子も
しくは臭素原子である。
子、臭素原子もしくは沃素原子であり、弗素原子、塩素
原子もしくは臭素原子が好ましいく、特には塩素原子も
しくは臭素原子である。
【０００７】炭素原子数が２４までのアルキル基は枝わ
かれもしくは枝なし基例えば、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二−ブチ
ル基、イソブチル基、第三−ブチル基、２−エチルブチ
ル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルペ
ンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘキシル、
１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル
基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチ
ルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル
基、２−エチルヘキシル基、１，１，３−トリメチルヘ
キシル基、１，１，３，３−テトラメチルペンチル基、
ノニル基、デシル基、ウンデシル基、１−メチルウンデ
シル基、ドデシル基、１，１，３，３，５，５−ヘキサ
メチルヘキシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペ
ンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オク
タデシル基、エイコシル基もしくはドコシル基である。
かれもしくは枝なし基例えば、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二−ブチ
ル基、イソブチル基、第三−ブチル基、２−エチルブチ
ル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルペ
ンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘキシル、
１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル
基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチ
ルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル
基、２−エチルヘキシル基、１，１，３−トリメチルヘ
キシル基、１，１，３，３−テトラメチルペンチル基、
ノニル基、デシル基、ウンデシル基、１−メチルウンデ
シル基、ドデシル基、１，１，３，３，５，５−ヘキサ
メチルヘキシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペ
ンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オク
タデシル基、エイコシル基もしくはドコシル基である。
【０００８】炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基は、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シ
クロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基も
しくはシクロドデシル基である。シクロヘキシル基がよ
り好ましい。
基は、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シ
クロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基も
しくはシクロドデシル基である。シクロヘキシル基がよ
り好ましい。
【０００９】２ないし１５の炭素原子を有するアルケニ
ル基は枝わかれもしくは枝なし基、例えば、ビニル基、
２−プロペニル（アリル）基、２−ブテニル基、３−ブ
テニル基、イソブテニル基、ｎ−２，４−ペンタジエニ
ル基、３−メチル−２−ブテニル基、ｎ−２−オクテニ
ル基、ｎ−２−ドデセニル基もしくはイソ−ドデセニル
基である。
ル基は枝わかれもしくは枝なし基、例えば、ビニル基、
２−プロペニル（アリル）基、２−ブテニル基、３−ブ
テニル基、イソブテニル基、ｎ−２，４−ペンタジエニ
ル基、３−メチル−２−ブテニル基、ｎ−２−オクテニ
ル基、ｎ−２−ドデセニル基もしくはイソ−ドデセニル
基である。
【００１０】１２個までの炭素原子を有するハロアルキ
ル基は枝わかれもしくは枝なし基、例えば塩化メチル
基、臭化エチル基、弗化プロピル基、塩化ペンチル基、
塩化ヘキシル基、塩化オクチル基、塩化デシル基もしく
は塩化ドデシル基である。
ル基は枝わかれもしくは枝なし基、例えば塩化メチル
基、臭化エチル基、弗化プロピル基、塩化ペンチル基、
塩化ヘキシル基、塩化オクチル基、塩化デシル基もしく
は塩化ドデシル基である。
【００１１】１２個までの炭素原子を有するアルコキシ
基は、枝わかれもしくは枝なし基、例えばメトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、イソブトキシ基、ペントキシ基、イソペント
キシ基、ヘコキシ基、ヘプトキシ基、オクトキシ基もし
くはデコキシ基である。
基は、枝わかれもしくは枝なし基、例えばメトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、イソブトキシ基、ペントキシ基、イソペント
キシ基、ヘコキシ基、ヘプトキシ基、オクトキシ基もし
くはデコキシ基である。
【００１２】１２個までの炭素原子を有するアルキルチ
オ基は、枝わかれもしくは枝なし基、例えばメチルチオ
基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ
基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ペンチルチ
オ基、イソペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチル
チオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基もしくはドデシ
ルチオ基である。
オ基は、枝わかれもしくは枝なし基、例えばメチルチオ
基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ
基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ペンチルチ
オ基、イソペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチル
チオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基もしくはドデシ
ルチオ基である。
【００１３】炭素原子数６ないし１０のアリール基は、
例えばフェニル基もしくはナフチル基である。
例えばフェニル基もしくはナフチル基である。
【００１４】炭素原子数６ないし１０のアリールオキシ
基は、例えばフェノキシ基もしくはナフトキシ基であ
る。
基は、例えばフェノキシ基もしくはナフトキシ基であ
る。
【００１５】炭素原子数７ないし１２のアリールアルキ
ル基は、例えばフェニル−炭素原子数１ないし６のアル
キル基、またはナフチル−炭素原子数１ないし２のアル
キル基、例えばベンジル基、α−メチルベンジル基、
α，α−ジメチルベンジル基、２−フェニルエチル基、
２−ナフチルメチル基、１−ナフチルメチル基、１−ナ
フチルエチル基もしくは２−ナフチルエチル基である。
ル基は、例えばフェニル−炭素原子数１ないし６のアル
キル基、またはナフチル−炭素原子数１ないし２のアル
キル基、例えばベンジル基、α−メチルベンジル基、
α，α−ジメチルベンジル基、２−フェニルエチル基、
２−ナフチルメチル基、１−ナフチルメチル基、１−ナ
フチルエチル基もしくは２−ナフチルエチル基である。
【００１６】２ないし２４個までの炭素原子を有し、ま
た酸素原子、硫黄原子もしくは次式
た酸素原子、硫黄原子もしくは次式
【化１１】 により中断されたアルキル基は、例えばＣＨ3 −Ｏ−Ｃ
Ｈ2 −、ＣＨ3 −Ｓ−Ｈ2 −、ＣＨ3 −ＮＨ−ＣＨ
2 −、ＣＨ3 −Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 −、ＣＨ3 −Ｏ−
ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −、ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −）2 −Ｏ−ＣＨ2 −、ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ
2 −）3 −Ｏ−ＣＨ2 −もしくはＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2
ＣＨ2 −）4 ーＯ−ＣＨ2 −である。
Ｈ2 −、ＣＨ3 −Ｓ−Ｈ2 −、ＣＨ3 −ＮＨ−ＣＨ
2 −、ＣＨ3 −Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 −、ＣＨ3 −Ｏ−
ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −、ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −）2 −Ｏ−ＣＨ2 −、ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ
2 −）3 −Ｏ−ＣＨ2 −もしくはＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2
ＣＨ2 −）4 ーＯ−ＣＨ2 −である。
【００１７】好ましい、キャリアーに結合された式Ｉの
化合物は基Ｒ1 ないしＲ5 のうちの少なくとも２つ、特
には３つが水素原子を表すところのものである。
化合物は基Ｒ1 ないしＲ5 のうちの少なくとも２つ、特
には３つが水素原子を表すところのものである。
【００１８】式Ｉ中ｎは好ましくは１ないし５、例えば
２ないし４、特には２である。
２ないし４、特には２である。
【００１９】特に好ましいキャリアーに結合された式Ｉ
の化合物は、式中、Ｒ1 は水素原子を表し、Ｒ2 ，Ｒ
3 ，Ｒ4 およびＲ5 は互いに独立して水素原子、塩素原
子、臭素原子、ニトロ基、シアノ基、ＣＦ3 ，炭素原子
数１ないし８のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシ
クロアルキル基、炭素原子数２ないし８のアルケニル
基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし８のアルキルチオ基、フェニル基、フェニルオ
キシ基、ベンジル基、−ＣＯ2 Ｒ6 、−ＣＯＲ6 もしく
は次式
の化合物は、式中、Ｒ1 は水素原子を表し、Ｒ2 ，Ｒ
3 ，Ｒ4 およびＲ5 は互いに独立して水素原子、塩素原
子、臭素原子、ニトロ基、シアノ基、ＣＦ3 ，炭素原子
数１ないし８のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシ
クロアルキル基、炭素原子数２ないし８のアルケニル
基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし８のアルキルチオ基、フェニル基、フェニルオ
キシ基、ベンジル基、−ＣＯ2 Ｒ6 、−ＣＯＲ6 もしく
は次式
【化１２】 を表し、Ｒ6 は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
酸素原子により中断された炭素原子数２ないし１２のア
ルキル基；もしくはベンジル基を表し、Ｒ7 およびＲ8
は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし８のア
ルキル基もしくは酸素原子により中断された炭素原子数
２ないし１２のアルキル基を表し、およびｎは１ないし
５の範囲の整数を表すところのものである。
酸素原子により中断された炭素原子数２ないし１２のア
ルキル基；もしくはベンジル基を表し、Ｒ7 およびＲ8
は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし８のア
ルキル基もしくは酸素原子により中断された炭素原子数
２ないし１２のアルキル基を表し、およびｎは１ないし
５の範囲の整数を表すところのものである。
【００２０】更に特に好ましいキャリアーに結合された
式Ｉの化合物は、式中、Ｒ1 ，Ｒ2およびＲ4 は水素原
子を表し、Ｒ3 およびＲ5 は互いに独立して水素原子、
塩素原子、臭素原子、ＣＦ3 ，炭素原子数１ないし８の
アルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数１ないし８
のアルコキシ基、−ＣＯ2 Ｒ6 、−ＣＯＲ6 もしくは次
式
式Ｉの化合物は、式中、Ｒ1 ，Ｒ2およびＲ4 は水素原
子を表し、Ｒ3 およびＲ5 は互いに独立して水素原子、
塩素原子、臭素原子、ＣＦ3 ，炭素原子数１ないし８の
アルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数１ないし８
のアルコキシ基、−ＣＯ2 Ｒ6 、−ＣＯＲ6 もしくは次
式
【化１３】 を表し、Ｒ6 は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表
し、Ｒ7 およびＲ8 は互いに独立して水素原子もしくは
炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し、およびｎは
２ないし４の範囲の整数を表すところのものである。
し、Ｒ7 およびＲ8 は互いに独立して水素原子もしくは
炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し、およびｎは
２ないし４の範囲の整数を表すところのものである。
【００２１】特に興味のあるものは、式中、Ｒ1 ，
Ｒ2 ，Ｒ4 およびＲ5 は水素原子を表し、およびｎは２
を表すところのキャリアーに結合された式Ｉの化合物で
ある。
Ｒ2 ，Ｒ4 およびＲ5 は水素原子を表し、およびｎは２
を表すところのキャリアーに結合された式Ｉの化合物で
ある。
【００２２】特に興味のあるものは、式中、Ｒ1 ，
Ｒ2 ，Ｒ4 およびＲ5 は水素原子を表し、Ｒ3 は水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基もしくは塩素原子を表し、およ
びｎは２を表すところのキャリアーに結合された式Ｉの
化合物である。
Ｒ2 ，Ｒ4 およびＲ5 は水素原子を表し、Ｒ3 は水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基もしくは塩素原子を表し、およ
びｎは２を表すところのキャリアーに結合された式Ｉの
化合物である。
【００２３】非常に特に好ましいものはキャリアーに結
合された３−（４−メチルベンゾイル）プロピオン酸お
よびキャリアーに結合された３−（４−クロロベンゾイ
ル）プロピオン酸により与えられる。
合された３−（４−メチルベンゾイル）プロピオン酸お
よびキャリアーに結合された３−（４−クロロベンゾイ
ル）プロピオン酸により与えられる。
【００２４】特に好ましい、キャリアーに結合された式
Ｉの化合物は、キャリアーがコーティング技術において
重要なものであるところのものである。
Ｉの化合物は、キャリアーがコーティング技術において
重要なものであるところのものである。
【００２５】同様にして特に好ましい、キャリアーに結
合された式Ｉの化合物は、キャリアーが、例えばＵｌｌ
ｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎ
ｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｆｉｆｔｈ，
Ｃｏｍｐｌｅｔｅｌｙ Ｒｅｖｉｓｅｄ Ｅｄｉｔｉｏ
ｎ，Ｖｏｌｕｍｅ Ａ １８，Ｐａｇｅｓ４５５−４６
５（１９９１）に記載されているような顔料および／も
しくは充填剤であるところのものである。
合された式Ｉの化合物は、キャリアーが、例えばＵｌｌ
ｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎ
ｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｆｉｆｔｈ，
Ｃｏｍｐｌｅｔｅｌｙ Ｒｅｖｉｓｅｄ Ｅｄｉｔｉｏ
ｎ，Ｖｏｌｕｍｅ Ａ １８，Ｐａｇｅｓ４５５−４６
５（１９９１）に記載されているような顔料および／も
しくは充填剤であるところのものである。
【００２６】顔料は無機もしくは有機顔料であってよ
い。特に好ましい無機顔料の例は、酸化鉄、酸化チタン
および酸化亜鉛である。特に好ましい有機顔料の例は、
尿素／ホルムアルデヒド付加物およびアミノアントラキ
ノンである。
い。特に好ましい無機顔料の例は、酸化鉄、酸化チタン
および酸化亜鉛である。特に好ましい有機顔料の例は、
尿素／ホルムアルデヒド付加物およびアミノアントラキ
ノンである。
【００２７】好ましい充填剤は、酸化物、水酸化物、珪
酸塩および炭酸塩をベースとしたものである。
酸塩および炭酸塩をベースとしたものである。
【００２８】酸化物もしくは水酸化物をベースとした充
填剤の例は、アルミナ、酸化マグネシウム、水酸化アル
ミニウムおよび水酸化マグネシウムである。
填剤の例は、アルミナ、酸化マグネシウム、水酸化アル
ミニウムおよび水酸化マグネシウムである。
【００２９】珪酸塩をベースとした充填剤の例は、石英
粉末、多孔質珪素土、タルク、珪酸アルミニウム、珪酸
マグネシウム、珪酸カルシウムもしくはゼオライトであ
る。
粉末、多孔質珪素土、タルク、珪酸アルミニウム、珪酸
マグネシウム、珪酸カルシウムもしくはゼオライトであ
る。
【００３０】炭酸塩をベースとした充填剤の例は、方解
石およびチョークである。
石およびチョークである。
【００３１】非常に特に好ましいものは、キャリアーが
酸化物、水酸化物、珪酸塩および炭酸塩をベースとした
充填剤であるところのキャリアーに結合された式Ｉの化
合物により与えられる。
酸化物、水酸化物、珪酸塩および炭酸塩をベースとした
充填剤であるところのキャリアーに結合された式Ｉの化
合物により与えられる。
【００３２】同様にして特に好ましいものは、キャリア
ーがアルミナ、酸化マグネシウム、水酸化アルミニウ
ム、水酸化マグネシウム、多孔質珪素土、タルク、珪酸
アルミニウム、炭酸カルシウム、酸化鉄もしくは尿素／
ホルムアルデヒド付加物であるところのキャリアーに結
合された式Ｉの化合物である。
ーがアルミナ、酸化マグネシウム、水酸化アルミニウ
ム、水酸化マグネシウム、多孔質珪素土、タルク、珪酸
アルミニウム、炭酸カルシウム、酸化鉄もしくは尿素／
ホルムアルデヒド付加物であるところのキャリアーに結
合された式Ｉの化合物である。
【００３３】特別に興味があるものはキャリアーが水酸
化アルミニウムであるところのキャリアーに結合された
式Ｉの化合物に見いだされる。
化アルミニウムであるところのキャリアーに結合された
式Ｉの化合物に見いだされる。
【００３４】特別に好ましいものは水酸化アルミウムに
結合された３−（４−メチルベンゾイル）プロピオン酸
をおよび水酸化アルミウムに結合された３−（４−クロ
ロベンゾイル）プロピオン酸により与えられる。
結合された３−（４−メチルベンゾイル）プロピオン酸
をおよび水酸化アルミウムに結合された３−（４−クロ
ロベンゾイル）プロピオン酸により与えられる。
【００３５】総括的な用語“キャリアーに結合された式
Ｉの化合物”はまた、例えば、“キャリアー上で吸収も
しくは吸着されている式Ｉの化合物”をも意味する。
Ｉの化合物”はまた、例えば、“キャリアー上で吸収も
しくは吸着されている式Ｉの化合物”をも意味する。
【００３６】本発明のキャリアーに結合された式Ｉの化
合物は、例えば以下のようにして製造されうる：式Ｉの
化合物を有機溶媒例えば、ケトン、エステル、アルコー
ルもしくは炭化水素、特別の例ではアセトン、酢酸エチ
ルもしくはエタノール中に溶解する。その後キャリアー
を攪拌しながら透明な溶液に添加する。続いて溶媒を、
蒸留により、好ましくは僅かな減圧下でかつ２０ないし
２００℃の範囲の温度内において取り除く。乾燥した残
渣は本発明のキャリアーに結合された式Ｉの化合物の定
量的な収量を与える。
合物は、例えば以下のようにして製造されうる：式Ｉの
化合物を有機溶媒例えば、ケトン、エステル、アルコー
ルもしくは炭化水素、特別の例ではアセトン、酢酸エチ
ルもしくはエタノール中に溶解する。その後キャリアー
を攪拌しながら透明な溶液に添加する。続いて溶媒を、
蒸留により、好ましくは僅かな減圧下でかつ２０ないし
２００℃の範囲の温度内において取り除く。乾燥した残
渣は本発明のキャリアーに結合された式Ｉの化合物の定
量的な収量を与える。
【００３７】使用された溶媒は、使用された式Ｉの化合
物の重量当たり、有利には２ないし２０倍過剰、好まし
くは４ないし１５倍過剰および特には１０倍過剰にて使
用される。
物の重量当たり、有利には２ないし２０倍過剰、好まし
くは４ないし１５倍過剰および特には１０倍過剰にて使
用される。
【００３８】本発明のキャリアーに結合された式Ｉの化
合物は、式Ｉの化合物を例えば、５ないし７０重量％、
好ましくは１０ないし５０重量％の量で含有する。
合物は、式Ｉの化合物を例えば、５ないし７０重量％、
好ましくは１０ないし５０重量％の量で含有する。
【００３９】式Ｉの化合物は知られておりまたいくつか
の場合には商業的に入手可能であるか、もしくはHouben
-Weyl,Methoden der Organischen Chemie [Methods of
Organic Chemistry],volume VIII,pp.381-382(1952)お
よび volume E5,pp.398-399(1985)において記載される
ようにして製造されうる。例えば、置換された芳香族
（ベンゼンおよびナフタレン誘導体）と環状無水物のフ
リーデルクラフツアシル化により優秀な収量の式Ｉの化
合物が与えられる。
の場合には商業的に入手可能であるか、もしくはHouben
-Weyl,Methoden der Organischen Chemie [Methods of
Organic Chemistry],volume VIII,pp.381-382(1952)お
よび volume E5,pp.398-399(1985)において記載される
ようにして製造されうる。例えば、置換された芳香族
（ベンゼンおよびナフタレン誘導体）と環状無水物のフ
リーデルクラフツアシル化により優秀な収量の式Ｉの化
合物が与えられる。
【００４０】本発明のキャリアーに結合された式Ｉの化
合物は金属表面の保護のためのコーティング組成物中の
腐食抑制剤として適している。それら自体は総ての液体
もしくは固体有機材料に添加されうる。
合物は金属表面の保護のためのコーティング組成物中の
腐食抑制剤として適している。それら自体は総ての液体
もしくは固体有機材料に添加されうる。
【００４１】従って本発明はまたａ）有機膜形成性バイ
ンダーおよびｂ）腐食抑制剤として少なくとも１種のキ
ャリアーに結合された式Ｉの化合物よりなるコーティン
グ組成物に関する。
ンダーおよびｂ）腐食抑制剤として少なくとも１種のキ
ャリアーに結合された式Ｉの化合物よりなるコーティン
グ組成物に関する。
【００４２】コーティング組成物は好ましくはコーティ
ング材である。特別に好ましいものは水性コーティング
材として与えられる。
ング材である。特別に好ましいものは水性コーティング
材として与えられる。
【００４３】コーティング材の例はラッカー、ペイント
もしくはワニスである。これらの材料は常に他の所望の
成分に加えて有機膜形成性バインダーを含有する。
もしくはワニスである。これらの材料は常に他の所望の
成分に加えて有機膜形成性バインダーを含有する。
【００４４】適した、コーティング組成物中における有
機膜形成性バインダーは溶媒含有もしくは溶媒非含有
（例えば粉末コーティングまたは液体樹脂）、だが特に
は水性コーティング組成物のための総ての慣用の膜形成
剤である。該膜形成剤の例はエポキシ樹脂、ポリウレタ
ン樹脂、アミノ樹脂もしくはそれらの混合物；塩基性水
性分散剤もしくは酸性樹脂の溶液である。
機膜形成性バインダーは溶媒含有もしくは溶媒非含有
（例えば粉末コーティングまたは液体樹脂）、だが特に
は水性コーティング組成物のための総ての慣用の膜形成
剤である。該膜形成剤の例はエポキシ樹脂、ポリウレタ
ン樹脂、アミノ樹脂もしくはそれらの混合物；塩基性水
性分散剤もしくは酸性樹脂の溶液である。
【００４５】好ましい、有機膜形成性バインダーはエポ
キシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、アク
リル樹脂およびそれらのコポリマー樹脂、ポリビニル樹
脂、フェノール樹脂、アルキド樹脂もしくはこれら樹脂
の混合物である。
キシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、アク
リル樹脂およびそれらのコポリマー樹脂、ポリビニル樹
脂、フェノール樹脂、アルキド樹脂もしくはこれら樹脂
の混合物である。
【００４６】特に興味のある有機膜形成性バインダーは
水性コーティング組成物のためのもの、例えばアルキド
樹脂；アクリル樹脂；２成分エポキシ樹脂；ポリウレタ
ン樹脂；普通の飽和ポリエステル樹脂；水性フェノール
樹脂もしくはそれらから誘導された分散剤；水性尿素樹
脂；もしくはビニル／アクリル酸コポリマーをベースと
した樹脂のためのものである。
水性コーティング組成物のためのもの、例えばアルキド
樹脂；アクリル樹脂；２成分エポキシ樹脂；ポリウレタ
ン樹脂；普通の飽和ポリエステル樹脂；水性フェノール
樹脂もしくはそれらから誘導された分散剤；水性尿素樹
脂；もしくはビニル／アクリル酸コポリマーをベースと
した樹脂のためのものである。
【００４７】より特に考えられるアルキド樹脂は自然乾
燥形態もしくはベーキング系の形態で、所望により水性
メラミン樹脂と組み合わせて使用されるところの、水性
アルキド樹脂系である。しかしながら、該系はまた空気
もしくはベーキングにより酸化乾燥するものであってよ
く、また所望によりアクリル樹脂もしくはそれらのコポ
リマーをベースとした水性分散剤酢酸ビニル等との組み
合わせにより使用されうる。
燥形態もしくはベーキング系の形態で、所望により水性
メラミン樹脂と組み合わせて使用されるところの、水性
アルキド樹脂系である。しかしながら、該系はまた空気
もしくはベーキングにより酸化乾燥するものであってよ
く、また所望によりアクリル樹脂もしくはそれらのコポ
リマーをベースとした水性分散剤酢酸ビニル等との組み
合わせにより使用されうる。
【００４８】アクリル樹脂は純粋なアクリル樹脂、アク
リル酸エステルコポリマー、ビニル樹脂との組合せまた
はビニルモノマー例えば酢酸ビニルもしくはスチレンと
のコポリマーである。これらの系は空気乾燥系もしくは
ベーキング系である。
リル酸エステルコポリマー、ビニル樹脂との組合せまた
はビニルモノマー例えば酢酸ビニルもしくはスチレンと
のコポリマーである。これらの系は空気乾燥系もしくは
ベーキング系である。
【００４９】適当なポリアミン架橋剤と組み合わせた水
性エポキシ樹脂は、優秀な機械的特性および耐薬品性を
示す。液体エポキシ樹脂が使用された場合、水性系への
有機溶媒の添加は省略される。固体樹脂もしくは固体樹
脂の分散剤の使用には通常膜形成性を改良するために少
量の溶媒の添加が必要となる。
性エポキシ樹脂は、優秀な機械的特性および耐薬品性を
示す。液体エポキシ樹脂が使用された場合、水性系への
有機溶媒の添加は省略される。固体樹脂もしくは固体樹
脂の分散剤の使用には通常膜形成性を改良するために少
量の溶媒の添加が必要となる。
【００５０】好ましいエポキシ樹脂は芳香族ポリオー
ル、特にはビスフェノールをベースとしたものである。
エポキシ樹脂は架橋剤と組み合わせて使用される。特
に、後者はアミノもしくはヒドロキシ官能性化合物、
酸、酸無水物もしくはルイス酸である。これらの例はポ
リアミアン、ポリアミノアミド、ポリスルフィドをベー
スとしたポリマー、ポリフェノール、弗化ホウ素および
それらの錯体化合物、ポリカルボン酸、１，２−ジカル
ボン酸無水物もしくはピロメリット酸無水物である。
ル、特にはビスフェノールをベースとしたものである。
エポキシ樹脂は架橋剤と組み合わせて使用される。特
に、後者はアミノもしくはヒドロキシ官能性化合物、
酸、酸無水物もしくはルイス酸である。これらの例はポ
リアミアン、ポリアミノアミド、ポリスルフィドをベー
スとしたポリマー、ポリフェノール、弗化ホウ素および
それらの錯体化合物、ポリカルボン酸、１，２−ジカル
ボン酸無水物もしくはピロメリット酸無水物である。
【００５１】ポリウレタン樹脂は、一方では末端ヒドロ
キシ基を有するポリエーテル、ポリエステルおよびポリ
ブタジエンより、他方では脂肪族もしくは芳香族ポリイ
ソシアネートより誘導される。
キシ基を有するポリエーテル、ポリエステルおよびポリ
ブタジエンより、他方では脂肪族もしくは芳香族ポリイ
ソシアネートより誘導される。
【００５２】適したポリビニル樹脂の例はポリビニルブ
チラール、ポリ酢酸ビニルもしくはそれらのコポリマー
である。
チラール、ポリ酢酸ビニルもしくはそれらのコポリマー
である。
【００５３】適したフェノール樹脂はその合成において
フェノールが主成分であるところの合成樹脂である。換
言すれば、特にはフェノール−、クレゾール−、キシレ
ノール−、およびレソルシノール−ホルムアルデヒド樹
脂、アルキルフェノール樹脂およびフェノールとアセト
アルデヒド、フルフロール、アクロレインもしくは他の
アルデヒドとの縮合生成物である。変性フェノール樹脂
はまた興味があるものである。
フェノールが主成分であるところの合成樹脂である。換
言すれば、特にはフェノール−、クレゾール−、キシレ
ノール−、およびレソルシノール−ホルムアルデヒド樹
脂、アルキルフェノール樹脂およびフェノールとアセト
アルデヒド、フルフロール、アクロレインもしくは他の
アルデヒドとの縮合生成物である。変性フェノール樹脂
はまた興味があるものである。
【００５４】コーティング組成物は付加的に、顔料、染
料、充填剤、流れ調節剤、分散剤、チキストロープ剤、
粘着促進剤、酸化防止剤、光安定剤もしくは硬化剤より
なる群より選択された１種もしくはそれよりも多くの成
分を含有することができる。それらはまた他の知られて
いる錆止剤、例えば、錆止め顔料例えば、燐酸エステル
もしくは硼酸エステルを有する顔料、もしくは金属酸化
物顔料、または他の有機もしくは無機腐食防止剤、例え
ばニトロイソフタル酸の塩、燐酸エステル、工業用アミ
ンもしくは置換されたベンゾトリアゾールである。
料、充填剤、流れ調節剤、分散剤、チキストロープ剤、
粘着促進剤、酸化防止剤、光安定剤もしくは硬化剤より
なる群より選択された１種もしくはそれよりも多くの成
分を含有することができる。それらはまた他の知られて
いる錆止剤、例えば、錆止め顔料例えば、燐酸エステル
もしくは硼酸エステルを有する顔料、もしくは金属酸化
物顔料、または他の有機もしくは無機腐食防止剤、例え
ばニトロイソフタル酸の塩、燐酸エステル、工業用アミ
ンもしくは置換されたベンゾトリアゾールである。
【００５５】付加的な顔料の例は、二酸化チタン、酸化
鉄、アルミニウム金粉もしくはフタロシアニンブルーで
ある。
鉄、アルミニウム金粉もしくはフタロシアニンブルーで
ある。
【００５６】付加的な充填剤の例は、タルク、アルミ
ナ、珪酸アルミニウム、重晶石、雲母もしくはシリカで
ある。
ナ、珪酸アルミニウム、重晶石、雲母もしくはシリカで
ある。
【００５７】流動性調節剤およびチキストロープ剤の例
は、例えば変性ベントナイトをベースとするものでる。
は、例えば変性ベントナイトをベースとするものでる。
【００５８】粘着促進剤は、例えば変性シランをベース
とするものである。
とするものである。
【００５９】さらに有利なものは塩基性充填剤もしくは
顔料の添加であり、それらはある種のバインダー系にお
いて腐食抑制に関して相乗効果をもたらす。該塩基性充
填剤および顔料の例は炭酸カルシウムもしくは炭酸マグ
ネシウム、酸化亜鉛、炭酸亜鉛、燐酸亜鉛、酸化マグネ
シウム、アルミナ、燐酸アルミニウムもしくはそれらの
混合物である。塩基性有機顔料の例はアミノアントラキ
ノンをベースとしたものである。
顔料の添加であり、それらはある種のバインダー系にお
いて腐食抑制に関して相乗効果をもたらす。該塩基性充
填剤および顔料の例は炭酸カルシウムもしくは炭酸マグ
ネシウム、酸化亜鉛、炭酸亜鉛、燐酸亜鉛、酸化マグネ
シウム、アルミナ、燐酸アルミニウムもしくはそれらの
混合物である。塩基性有機顔料の例はアミノアントラキ
ノンをベースとしたものである。
【００６０】本発明の腐食抑制剤はコーティング材にそ
の製造中に、例えば粉砕により顔料を分散させる間に添
加することもでき、もしくは腐食抑制剤は溶媒中に分散
されそして続いてコーティング組成物の中へ攪拌され
る。
の製造中に、例えば粉砕により顔料を分散させる間に添
加することもでき、もしくは腐食抑制剤は溶媒中に分散
されそして続いてコーティング組成物の中へ攪拌され
る。
【００６１】本発明のキャリアーに結合された式Ｉの化
合物は、コーティング組成物の全固形分に基づいて０．
１ないし２０重量％、好ましくは０．５ないし１５重量
％の量にて経験的に使用される。
合物は、コーティング組成物の全固形分に基づいて０．
１ないし２０重量％、好ましくは０．５ないし１５重量
％の量にて経験的に使用される。
【００６２】該コーティング材は慣用の方法、例えば噴
霧、浸漬、ブラシがけもしくは電着により下地に塗られ
うる。多くの場合において複数の、塗膜が塗布される。
腐食抑制剤は最初に下塗り塗膜に添加される、それはそ
れらが特に金属／コーティング界面にて作用するからで
ある。しかしながら、それらを中間塗膜もしくは仕上げ
塗膜に加えて添加することも可能である。バインダーが
物理的に、化学的にもしくは酸化的に乾燥する樹脂か、
または熱硬化性もしくは放射線硬化性樹脂であるかに依
って、塗膜は室温にてもしくは加熱（ベーキング）もし
くは放射線により硬化される。
霧、浸漬、ブラシがけもしくは電着により下地に塗られ
うる。多くの場合において複数の、塗膜が塗布される。
腐食抑制剤は最初に下塗り塗膜に添加される、それはそ
れらが特に金属／コーティング界面にて作用するからで
ある。しかしながら、それらを中間塗膜もしくは仕上げ
塗膜に加えて添加することも可能である。バインダーが
物理的に、化学的にもしくは酸化的に乾燥する樹脂か、
または熱硬化性もしくは放射線硬化性樹脂であるかに依
って、塗膜は室温にてもしくは加熱（ベーキング）もし
くは放射線により硬化される。
【００６３】該コーティング材は好ましくは金属下地例
えば、鉄、綱、銅、亜鉛もしくはアルミニウム、および
それらの合金のための下塗剤である。
えば、鉄、綱、銅、亜鉛もしくはアルミニウム、および
それらの合金のための下塗剤である。
【００６４】腐食防止作用に加えて、本発明のキャリア
ーに結合された式Ｉの化合物は、コーティング層と金属
との接着に有利な影響を与え、また本発明のコーティン
グ組成物の貯蔵安定性を損なわないという利点を有す
る。
ーに結合された式Ｉの化合物は、コーティング層と金属
との接着に有利な影響を与え、また本発明のコーティン
グ組成物の貯蔵安定性を損なわないという利点を有す
る。
【００６５】従って、本発明の好ましい態様は、金属表
面のためのコーティング組成物における腐食抑制剤とし
てのキャリアーに結合された式Ｉの化合物の使用であ
る。
面のためのコーティング組成物における腐食抑制剤とし
てのキャリアーに結合された式Ｉの化合物の使用であ
る。
【００６６】本発明はまた ａ）有機膜形成性バインダーおよびｂ）腐食抑制剤とし
て少なくとも１種のキャリアーに結合された式Ｉの化合
物を含有するコーティング組成物を基材に塗布し、そし
て続いて該組成物を乾燥および／もしくは硬化すること
よりなる腐食性金属基材を保護する方法に関する。
て少なくとも１種のキャリアーに結合された式Ｉの化合
物を含有するコーティング組成物を基材に塗布し、そし
て続いて該組成物を乾燥および／もしくは硬化すること
よりなる腐食性金属基材を保護する方法に関する。
【００６７】以下の実施例は本発明をより詳細に説明す
るものである。部もしくは％により示されたデータは重
量部または重量％を表す。
るものである。部もしくは％により示されたデータは重
量部または重量％を表す。
【００６８】
【実施例】実施例１： キャリアーに結合された３−（４−メチルベ
ンゾイル）プロピオン酸の製造 商標名ミリカーフ゛(Millicarb)［炭酸カルシウム炭酸（Firma
Omya) ］５６．６ｇを室温にてアセトン１００ｍｌ中
の３−（４−メチルベンゾイル）プロピオン酸１０．０
ｇの溶液に添加した。懸濁液を室温にて約１時間攪拌し
そしてその後僅かな圧力下５０ないし７０℃にて濃縮し
た。残渣は商標名ミリカーフ゛ に結合された３−（４−メチ
ルベンゾイル）プロピオン酸（化合物（１０１）、表
１）６６．６ｇを与えた。この生成物は、３−（４−メ
チルベンゾイル）プロピオン酸を全体の重量に関して１
５重量％の割合で（配合濃度）含有していた。実施例１
に類似して、化合物（１０２）ないし（１１２）は３−
（４−メチルベンゾイル）プロピオン酸と相当量のキャ
リアー例えば、商標名ヘ゛イフェロックス 130ME(Bayferrox 130
ME)[ 赤色酸化鉄（Bayer AG)], 商標名マイクロタルク AT 1(M
icrotalc AT 1 )[Norwegian], 商標名アエロシ゛ル 300(Aeros
il 300)[ 非晶質珪酸（Degussa ）] , 商標名ASP170
[珪酸アルミニウム(Engelhard Corp)], 商標名BACO LV 9[ア
ルミニウムトリヒドロキシド(BA Chemicals Ltd.)], 商
標名BACO SF 7[アルミニウムトリヒドロキシド(BA Chem
icals Ltd.)] ,商標名ハ゜ーコ゛ハ゜ック M3(Pergopak M3)[尿素
／ホルムアルデヒド原液(Martinswerke GmbH)]および商
標名BACO FR F 85[アルミニウムトリヒドロキシド(BA C
hemicals Ltd.)]（表１参照）より製造された。表１：キャリアーに結合された３−（４−メチルベンゾイル）プロピオン酸 化合物 キャリアー キャリアー分析 平均粒子サイス゛ 配合濃度 ( μm) ( 重量%) 101 ミリカーフ゛ CaCo3 3 15 102 ヘ゛イフェロックス 130 ME Fe2O3 0.2 20 103 マイクロタルク At 1 SiO2/MgO 0.84 16.5 104 アエロシ゛ル 300 SiO2 0.07 50 105 ASP 170 SiO2/Al2O3 0.55 23 106 BACO LV 9 Al(OH)3 5 16.6 107 BACO SF 7 Al(OH)3 1 21 108 ハ゜ーコ゛ハ゜ック M3 尿素/CH2O 5 50 109 BACO FR F 85 Al(OH)3 6 20 110 BACO FR F 85 Al(OH)3 6 30 111 BACO FR F 85 Al(OH)3 6 40 112 BACO FR F 85 Al(OH)3 6 50
ンゾイル）プロピオン酸の製造 商標名ミリカーフ゛(Millicarb)［炭酸カルシウム炭酸（Firma
Omya) ］５６．６ｇを室温にてアセトン１００ｍｌ中
の３−（４−メチルベンゾイル）プロピオン酸１０．０
ｇの溶液に添加した。懸濁液を室温にて約１時間攪拌し
そしてその後僅かな圧力下５０ないし７０℃にて濃縮し
た。残渣は商標名ミリカーフ゛ に結合された３−（４−メチ
ルベンゾイル）プロピオン酸（化合物（１０１）、表
１）６６．６ｇを与えた。この生成物は、３−（４−メ
チルベンゾイル）プロピオン酸を全体の重量に関して１
５重量％の割合で（配合濃度）含有していた。実施例１
に類似して、化合物（１０２）ないし（１１２）は３−
（４−メチルベンゾイル）プロピオン酸と相当量のキャ
リアー例えば、商標名ヘ゛イフェロックス 130ME(Bayferrox 130
ME)[ 赤色酸化鉄（Bayer AG)], 商標名マイクロタルク AT 1(M
icrotalc AT 1 )[Norwegian], 商標名アエロシ゛ル 300(Aeros
il 300)[ 非晶質珪酸（Degussa ）] , 商標名ASP170
[珪酸アルミニウム(Engelhard Corp)], 商標名BACO LV 9[ア
ルミニウムトリヒドロキシド(BA Chemicals Ltd.)], 商
標名BACO SF 7[アルミニウムトリヒドロキシド(BA Chem
icals Ltd.)] ,商標名ハ゜ーコ゛ハ゜ック M3(Pergopak M3)[尿素
／ホルムアルデヒド原液(Martinswerke GmbH)]および商
標名BACO FR F 85[アルミニウムトリヒドロキシド(BA C
hemicals Ltd.)]（表１参照）より製造された。表１：キャリアーに結合された３−（４−メチルベンゾイル）プロピオン酸 化合物 キャリアー キャリアー分析 平均粒子サイス゛ 配合濃度 ( μm) ( 重量%) 101 ミリカーフ゛ CaCo3 3 15 102 ヘ゛イフェロックス 130 ME Fe2O3 0.2 20 103 マイクロタルク At 1 SiO2/MgO 0.84 16.5 104 アエロシ゛ル 300 SiO2 0.07 50 105 ASP 170 SiO2/Al2O3 0.55 23 106 BACO LV 9 Al(OH)3 5 16.6 107 BACO SF 7 Al(OH)3 1 21 108 ハ゜ーコ゛ハ゜ック M3 尿素/CH2O 5 50 109 BACO FR F 85 Al(OH)3 6 20 110 BACO FR F 85 Al(OH)3 6 30 111 BACO FR F 85 Al(OH)3 6 40 112 BACO FR F 85 Al(OH)3 6 50
【００６９】実施例２：水酸化アルミニウムに結合され
た３−（４−クロロベンゾイル）プロピオン酸（化合物
（１１３））の製造 商標名BACO FR F 85[ アルミニウムトリヒドロキシド(B
A Chemicals Ltd.)]７．５ｇを室温にてエタノール１０
０ｍｌ中の３−（４−クロロベンゾイル）プロピオン酸
５．０ｇの溶液に添加した。懸濁液を室温にて約１時間
攪拌しそしてその後僅かな減圧下蒸留除去した。残渣は
商標名BACO FR F 85に結合された３−（４−クロロベン
ゾイル）プロピオン酸（化合物（１１３））１２．５ｇ
を与えた。配合濃度は４０重量％であった。
た３−（４−クロロベンゾイル）プロピオン酸（化合物
（１１３））の製造 商標名BACO FR F 85[ アルミニウムトリヒドロキシド(B
A Chemicals Ltd.)]７．５ｇを室温にてエタノール１０
０ｍｌ中の３−（４−クロロベンゾイル）プロピオン酸
５．０ｇの溶液に添加した。懸濁液を室温にて約１時間
攪拌しそしてその後僅かな減圧下蒸留除去した。残渣は
商標名BACO FR F 85に結合された３−（４−クロロベン
ゾイル）プロピオン酸（化合物（１１３））１２．５ｇ
を与えた。配合濃度は４０重量％であった。
【００７０】実施例３：水酸化アルミニウムに結合され
た３−（４−メトキシベンゾイル）プロピオン酸（化合
物（１１４））の製造 商標名BACO FR F 85[ アルミニウムトリヒドロキシド(B
A Chemicals Ltd.)]７．５ｇを室温にてエタノール１０
０ｍｌ中の３−（４−メトキシベンゾイル）プロピオン
酸５．０ｇの溶液に添加した。懸濁液を室温にて約１時
間攪拌しそしてその後僅かな減圧下蒸留除去した。残渣
は商標名BACO FR F 85に結合された３−（４−メトキシ
ベンゾイル）プロピオン酸（化合物（１１４））１２．
５ｇを与えた。配合濃度は４０重量％であった。
た３−（４−メトキシベンゾイル）プロピオン酸（化合
物（１１４））の製造 商標名BACO FR F 85[ アルミニウムトリヒドロキシド(B
A Chemicals Ltd.)]７．５ｇを室温にてエタノール１０
０ｍｌ中の３−（４−メトキシベンゾイル）プロピオン
酸５．０ｇの溶液に添加した。懸濁液を室温にて約１時
間攪拌しそしてその後僅かな減圧下蒸留除去した。残渣
は商標名BACO FR F 85に結合された３−（４−メトキシ
ベンゾイル）プロピオン酸（化合物（１１４））１２．
５ｇを与えた。配合濃度は４０重量％であった。
【００７１】実施例４：腐食抑制剤としてマインコート HG-54
（Maincote HG-54）をベースとしたアクリル酸分散剤中
のミリカーフ゛ （Millicarb ）に結合された３−（４−メチ
ルベンゾイル）プロピオン酸（化合物１０１）の試験マインコート HG-54をベースとしたコーティング組成物を製造
するために、成分１ないし８（添加剤を除いた配合物）
もしくは成分１ないし９（添加剤を含む配合物）を与え
られた順番で使用した（表２参照）。 表２：マインコート HG-54をベースとしたアクリル分散剤 組成物 実施例４ａ( 重量％ ) 実施例４ｂ (重量％) 1）脱イオン水 3.10 3.10 2）メチルカルヒ゛トール a) 5.00 5.00 3) オロタン 165b) 0.82 0.82 4) トリトン CF 10c) 0.29 0.29 5) ト゛リュウ フ゜ラス TS 4380d) 0.28 0.28 6) アクリソ゛ール RM 8e) 0.60 0.60 7) ヘ゛イフェロックス 130 MEf) 5.72 5.72 8) ミリカーフ゛ g) 17.40 11.10 9) 腐食抑制剤( 化合物(101)) − 6.30 10)フ゛チルシ゛ク゛リコール 3.67 3.67 11)マインコート HG-54h) 58.70 58.70 12)テキサノールi) 1.50 1.50 13)シ゛フ゛チルフタレートk) 1.50 1.50 14)亜硝酸ナトリウム ( 水中ニ 13.8%)l)0.80 0.80 15) ト゛リュウ T 4310m) 0.32 0.32 16) アンモニア溶液(25%) 0.30 0.30 合計 100.00 100.00 全固形分：４７％；ｐＨ：８ないし８．５； ａ）商標名メチルカルヒ゛トール (Methylcarbitol):シ゛エチレンク゛リコール
モノメチルエーテル(Union Carbide); ｂ）商標名オロタン 165(Orotan 165)：分散助剤(Rohm & Ha
as); ｃ）商標名トリトン CF 10(Triton CF 10): 脱水和剤(Rohm
& Haas) ; ｄ）商標名ト゛リュウ フ゜ラス TS 4380(Drew Plus TS 4380):消
泡剤(Drew Chem.Corp.); ｅ）商標名アクリソ゛ール RM 8(Acrysol RM 8):非イオン性増
粘剤(Rohm & Haas); ｆ）商標名ヘ゛イフェロックス 130 ME(Bayferrox 130 ME):赤色
酸化鉄(Bayer AG); ｇ）商標名ミリカーフ゛(Millicarb): 炭酸カルシウム（Firma
Omya); ｈ）商標名マインコート HG-54(Maincote HG-54):脱イオン剤
中のアクリル分散剤41.5% (Rohm & Haas) ｉ）商標名テキサノール(Texanol):凝集剤(Eastman Chem.Pro
d.,Inc.) ｋ）商標名シ゛フ゛チルフタレート(dibutyl phthalate): 可塑剤(E
astman Chem.Prod.,Inc.) ｌ）商標名亜硝酸ナトリウム (sodium nitrite): 錆−塗膜防
止剤(Fluka) ｍ）商標名 ト゛リュウ T 4310(Drew T 4310):非イオン性(Dr
ew Chem.Corp.);
（Maincote HG-54）をベースとしたアクリル酸分散剤中
のミリカーフ゛ （Millicarb ）に結合された３−（４−メチ
ルベンゾイル）プロピオン酸（化合物１０１）の試験マインコート HG-54をベースとしたコーティング組成物を製造
するために、成分１ないし８（添加剤を除いた配合物）
もしくは成分１ないし９（添加剤を含む配合物）を与え
られた順番で使用した（表２参照）。 表２：マインコート HG-54をベースとしたアクリル分散剤 組成物 実施例４ａ( 重量％ ) 実施例４ｂ (重量％) 1）脱イオン水 3.10 3.10 2）メチルカルヒ゛トール a) 5.00 5.00 3) オロタン 165b) 0.82 0.82 4) トリトン CF 10c) 0.29 0.29 5) ト゛リュウ フ゜ラス TS 4380d) 0.28 0.28 6) アクリソ゛ール RM 8e) 0.60 0.60 7) ヘ゛イフェロックス 130 MEf) 5.72 5.72 8) ミリカーフ゛ g) 17.40 11.10 9) 腐食抑制剤( 化合物(101)) − 6.30 10)フ゛チルシ゛ク゛リコール 3.67 3.67 11)マインコート HG-54h) 58.70 58.70 12)テキサノールi) 1.50 1.50 13)シ゛フ゛チルフタレートk) 1.50 1.50 14)亜硝酸ナトリウム ( 水中ニ 13.8%)l)0.80 0.80 15) ト゛リュウ T 4310m) 0.32 0.32 16) アンモニア溶液(25%) 0.30 0.30 合計 100.00 100.00 全固形分：４７％；ｐＨ：８ないし８．５； ａ）商標名メチルカルヒ゛トール (Methylcarbitol):シ゛エチレンク゛リコール
モノメチルエーテル(Union Carbide); ｂ）商標名オロタン 165(Orotan 165)：分散助剤(Rohm & Ha
as); ｃ）商標名トリトン CF 10(Triton CF 10): 脱水和剤(Rohm
& Haas) ; ｄ）商標名ト゛リュウ フ゜ラス TS 4380(Drew Plus TS 4380):消
泡剤(Drew Chem.Corp.); ｅ）商標名アクリソ゛ール RM 8(Acrysol RM 8):非イオン性増
粘剤(Rohm & Haas); ｆ）商標名ヘ゛イフェロックス 130 ME(Bayferrox 130 ME):赤色
酸化鉄(Bayer AG); ｇ）商標名ミリカーフ゛(Millicarb): 炭酸カルシウム（Firma
Omya); ｈ）商標名マインコート HG-54(Maincote HG-54):脱イオン剤
中のアクリル分散剤41.5% (Rohm & Haas) ｉ）商標名テキサノール(Texanol):凝集剤(Eastman Chem.Pro
d.,Inc.) ｋ）商標名シ゛フ゛チルフタレート(dibutyl phthalate): 可塑剤(E
astman Chem.Prod.,Inc.) ｌ）商標名亜硝酸ナトリウム (sodium nitrite): 錆−塗膜防
止剤(Fluka) ｍ）商標名 ト゛リュウ T 4310(Drew T 4310):非イオン性(Dr
ew Chem.Corp.);
【００７２】成分１ないし８および１ないし９を高速攪
拌機を３０００回転／分にて使用して、＜１５μｍの
（粒子）粉末度に分散した。その後得られた顔料ペース
トの分散の結果はグラインドメーター値（ＩＳＯ １５
２４）を測定することにより評価した。以下の実施例に
おけるような最新の実施例における本発明の腐食抑制剤
の使用された量は、３−（４−メチルベンゾイル）プロ
ピオン酸とのキャリアーの添加の度合に依ることなく、
有効成分の含量が、コーティング組成物の全固形分（全
固形分：４７％）に基づいてそれぞれ１％もしくは２％
となるように算出された。
拌機を３０００回転／分にて使用して、＜１５μｍの
（粒子）粉末度に分散した。その後得られた顔料ペース
トの分散の結果はグラインドメーター値（ＩＳＯ １５
２４）を測定することにより評価した。以下の実施例に
おけるような最新の実施例における本発明の腐食抑制剤
の使用された量は、３−（４−メチルベンゾイル）プロ
ピオン酸とのキャリアーの添加の度合に依ることなく、
有効成分の含量が、コーティング組成物の全固形分（全
固形分：４７％）に基づいてそれぞれ１％もしくは２％
となるように算出された。
【００７３】コーティング組成物の製造を完了するため
に、表２のコーティング組成物成分１０ないし１６は与
えられた順番で、換算攪拌速度（１０００回転／分）に
て添加された。続いて配合物のｐＨ値を調べそして塗布
の前に、もし適当ならばアンモニア溶液（２５％）を用
いて８ないし８．５のｐＨ値となるように調節した。
に、表２のコーティング組成物成分１０ないし１６は与
えられた順番で、換算攪拌速度（１０００回転／分）に
て添加された。続いて配合物のｐＨ値を調べそして塗布
の前に、もし適当ならばアンモニア溶液（２５％）を用
いて８ないし８．５のｐＨ値となるように調節した。
【００７４】コーティング組成物は希釈していない形態
においてエアレススプレーすることにより、または希釈
後ブラシがけ、ロール塗りもしくは慣用のスプレーをす
ることにより塗布されうる。慣用のスプレーによる塗布
のために配合物は２２ないし２３秒（Ｆｏｒｄ ｃｕｐ
４；ＤＩＮ５３２１１）のスプレー粘度に希釈され
る．希釈剤：ブチルグリコール／脱イオン水＝１：１
（ｇ／ｇ）．
においてエアレススプレーすることにより、または希釈
後ブラシがけ、ロール塗りもしくは慣用のスプレーをす
ることにより塗布されうる。慣用のスプレーによる塗布
のために配合物は２２ないし２３秒（Ｆｏｒｄ ｃｕｐ
４；ＤＩＮ５３２１１）のスプレー粘度に希釈され
る．希釈剤：ブチルグリコール／脱イオン水＝１：１
（ｇ／ｇ）．
【００７５】配合物はタイプＱ−パネルＲ（冷間圧延さ
れた、未処理綱；製造者：Ｑ−ＰａｎｅｌＣｏｍｐａｎ
ｙ，クリーブランド，ＵＳＡ）に、乾燥後（乾燥条件：
室温にて１０日間）５０μｍになる被膜厚さに塗られ
た。
れた、未処理綱；製造者：Ｑ−ＰａｎｅｌＣｏｍｐａｎ
ｙ，クリーブランド，ＵＳＡ）に、乾燥後（乾燥条件：
室温にて１０日間）５０μｍになる被膜厚さに塗られ
た。
【００７６】屋外暴露の開始前に、“コーティング膜”
はボンダークロスハッチ装置( Bonder Crosshatch inst
rument)(モデル ２０５；製造者／販売者：Lau, 5870
Hermer/Germany) を用いて平行にカット（即ち、最も長
いパネル端部に平行した）形態で以て定った損傷( ７０
回０．５ｍｍ）を受けさせられた。パネル端部はエッジ
プロテクター( 商標名Icosit 255; 製造者：Inertol A
G, Winterhur,Switzerland)を使用することにより保護
した。
はボンダークロスハッチ装置( Bonder Crosshatch inst
rument)(モデル ２０５；製造者／販売者：Lau, 5870
Hermer/Germany) を用いて平行にカット（即ち、最も長
いパネル端部に平行した）形態で以て定った損傷( ７０
回０．５ｍｍ）を受けさせられた。パネル端部はエッジ
プロテクター( 商標名Icosit 255; 製造者：Inertol A
G, Winterhur,Switzerland)を使用することにより保護
した。
【００７７】その後試料は湿潤試験（ＡＳＴＭ Ｄ ４
５８５−８７）において３３０時間の間もしくは塩水噴
霧試験（ＤＩＮ ５００２１ ＳＳ）において１６８時
間の間、急速屋外暴露せしめた。結果は表３に編集し
た。結果は評価基調（evaluation key) に従い関連した
ＤＩＮ規格に基づいて、腐食保護要因（corrosion prot
ection factor CPF)を表示することにより評価した。Ｃ
ＰＦはコーティング（膜）および綱の評価に基づく付加
要因であり、また最高１２ポイントを有する。
５８５−８７）において３３０時間の間もしくは塩水噴
霧試験（ＤＩＮ ５００２１ ＳＳ）において１６８時
間の間、急速屋外暴露せしめた。結果は表３に編集し
た。結果は評価基調（evaluation key) に従い関連した
ＤＩＮ規格に基づいて、腐食保護要因（corrosion prot
ection factor CPF)を表示することにより評価した。Ｃ
ＰＦはコーティング（膜）および綱の評価に基づく付加
要因であり、また最高１２ポイントを有する。
【００７８】コーティング（膜）および綱のための個々
の最大値は６ポイントであった。数が大きくなればなる
ほど、腐食からの保護がより良好になる。表３：湿潤試験、３３０時間 コーティング組成物 ＣＰＦ膜 ＣＰＦ金属 ＣＰＦ 実施例４ａ ３．６ １．３ ４．９ 実施例４ｂ ５．４ ６．０ １１．４
の最大値は６ポイントであった。数が大きくなればなる
ほど、腐食からの保護がより良好になる。表３：湿潤試験、３３０時間 コーティング組成物 ＣＰＦ膜 ＣＰＦ金属 ＣＰＦ 実施例４ａ ３．６ １．３ ４．９ 実施例４ｂ ５．４ ６．０ １１．４
【００７９】実施例５：腐食抑制剤としてマインコート HG-54
をベースとしたアクリル分散液におけるヘ゛イフェロックス 130
ME に結合された３−（４−メチルベンゾイル）プロピ
オン酸（化合物（１０２））の試験 与えられた順序で成分１ないし１６を使用して、マインコート
HG-54をベースとしたコーティング組成物を実施例４に
類似して製造した（表４参照）。
をベースとしたアクリル分散液におけるヘ゛イフェロックス 130
ME に結合された３−（４−メチルベンゾイル）プロピ
オン酸（化合物（１０２））の試験 与えられた順序で成分１ないし１６を使用して、マインコート
HG-54をベースとしたコーティング組成物を実施例４に
類似して製造した（表４参照）。
【００８０】 表４：マインコート HG-54をベースとしたアクリル分散剤 組成物 実施例５ａの重量％ 実施例５ｂの重量％ 1）脱イオン水 3.10 3.10 2）メチルカルヒ゛トール a) 5.00 5.00 3) オロタン 165b) 0.82 0.82 4) トリトン CF 10c) 0.29 0.29 5) ト゛リュウ フ゜ラス TS 4380d) 0.28 0.28 6) アクリソ゛ール RM 8e) 0.60 0.60 7) ヘ゛イフェロックス 130 MEf) 5.72 0.97 8) ミリカーフ゛ g) 17.40 17.40 9) 腐食抑制剤( 化合物(101)) − 4.75 10)フ゛チルシ゛ク゛リコール 3.67 3.67 11)マインコート HG-54h) 58.70 58.70 12)テキサノールi) 1.50 1.50 13)シ゛フ゛チルフタレートk) 1.50 1.50 14)亜硫酸ナトリウム(水中ニ 13.8%)l) 0.80 0.80 15) ト゛リュウ T 4310m) 0.32 0.32 16) アンモニア溶液(25%) 0.30 0.30 合計 100.00 100.00 脚注a)ないしm)は表２参照 型Ｑ−パネルＲの綱パネルへの配合物の塗布、湿潤試験
（３３０時間）の履行および腐食保護要因ＣＰＦの決定
は実施例４において記載された方法に類似して行った。
結果は表５に編集した。数値が大きいほど腐食に対する
保護がより良好である。表５：湿潤試験、３３０時間 コーティング組成物 ＣＰＦ膜 ＣＰＦ金属 ＣＰＦ 実施例５ａ ３．６ １．３ ４．９ 実施例５ｂ ５．４ ６．０ １１．４
（３３０時間）の履行および腐食保護要因ＣＰＦの決定
は実施例４において記載された方法に類似して行った。
結果は表５に編集した。数値が大きいほど腐食に対する
保護がより良好である。表５：湿潤試験、３３０時間 コーティング組成物 ＣＰＦ膜 ＣＰＦ金属 ＣＰＦ 実施例５ａ ３．６ １．３ ４．９ 実施例５ｂ ５．４ ６．０ １１．４
【００８１】実施例６：腐食抑制剤としてのマインコート HG-
54をベースとしたアクリル分散剤におけるヘ゛イフェロックス 13
0 ME に結合された３−（４−メチルベンゾイル）プロ
ピオン酸（化合物（１０２））の試験 与えられた順序で成分１ないし１７を使用して、実施例
４に類似してマインコート HG-54をベースとしたコーティング
組成物を製造した（表６参照）。 表６：マインコート HG-54をベースとしたアクリル分散剤 組成物 実施例６ａの重量％ 実施例６ｂの重量％ 1）脱イオン水 3.10 3.10 2）メチルカルヒ゛トール a) 5.00 5.00 3) オロタン 165b) 0.82 0.82 4) トリトン CF 10c) 0.29 0.29 5) ト゛リュウ フ゜ラス TS 4380d) 0.28 0.28 6) アクリソ゛ール RM 8e) 0.60 0.60 7) ヘ゛イフェロックス 130 MEf) 5.72 5.72 8) ミリカーフ゛ g) 11.70 11.70 9) マイクロタルク AT 1 5.70 - 10)腐食抑制剤( 化合物(101)) - 5.70 11)フ゛チルシ゛ク゛リコール 3.67 3.67 12)マインコート HG-54h) 58.70 58.70 13)テキサノールi) 1.50 1.50 14)シ゛フ゛チルフタレートk) 1.50 1.50 15)亜硝酸ナトリウム(水中ニ 13.8%)l) 0.80 0.80 16) ト゛リュウ T 4310m) 0.32 0.32 17) アンモニア溶液(25%) 0.30 0.30 合計 100.00 100.00 脚注a)ないしm)は表２参照 型Ｑ−パネルＲの綱パネルへの配合物の塗布、湿潤試験
（３３０時間）の履行および腐食保護要因ＣＰＦの決定
は実施例４において記載された方法に類似して行った。
結果は表７に編集した。数値が大きいほど腐食に対する
保護がより良好である。表７：湿潤試験、３３０時間 コーティング組成物 ＣＰＦ膜 ＣＰＦ金属 ＣＰＦ 実施例６ａ ４．０ ２．０ ６．０ 実施例６ｂ ６．０ ６．０ １２．０
54をベースとしたアクリル分散剤におけるヘ゛イフェロックス 13
0 ME に結合された３−（４−メチルベンゾイル）プロ
ピオン酸（化合物（１０２））の試験 与えられた順序で成分１ないし１７を使用して、実施例
４に類似してマインコート HG-54をベースとしたコーティング
組成物を製造した（表６参照）。 表６：マインコート HG-54をベースとしたアクリル分散剤 組成物 実施例６ａの重量％ 実施例６ｂの重量％ 1）脱イオン水 3.10 3.10 2）メチルカルヒ゛トール a) 5.00 5.00 3) オロタン 165b) 0.82 0.82 4) トリトン CF 10c) 0.29 0.29 5) ト゛リュウ フ゜ラス TS 4380d) 0.28 0.28 6) アクリソ゛ール RM 8e) 0.60 0.60 7) ヘ゛イフェロックス 130 MEf) 5.72 5.72 8) ミリカーフ゛ g) 11.70 11.70 9) マイクロタルク AT 1 5.70 - 10)腐食抑制剤( 化合物(101)) - 5.70 11)フ゛チルシ゛ク゛リコール 3.67 3.67 12)マインコート HG-54h) 58.70 58.70 13)テキサノールi) 1.50 1.50 14)シ゛フ゛チルフタレートk) 1.50 1.50 15)亜硝酸ナトリウム(水中ニ 13.8%)l) 0.80 0.80 16) ト゛リュウ T 4310m) 0.32 0.32 17) アンモニア溶液(25%) 0.30 0.30 合計 100.00 100.00 脚注a)ないしm)は表２参照 型Ｑ−パネルＲの綱パネルへの配合物の塗布、湿潤試験
（３３０時間）の履行および腐食保護要因ＣＰＦの決定
は実施例４において記載された方法に類似して行った。
結果は表７に編集した。数値が大きいほど腐食に対する
保護がより良好である。表７：湿潤試験、３３０時間 コーティング組成物 ＣＰＦ膜 ＣＰＦ金属 ＣＰＦ 実施例６ａ ４．０ ２．０ ６．０ 実施例６ｂ ６．０ ６．０ １２．０
【００８２】実施例７：腐食抑制剤としてのマインコート HG-
54をベースとしたアクリル分散剤におけるヘ゛イフェロックス 13
0 ME に結合された３−（４−メチルベンゾイル）プロ
ピオン酸（化合物（１０４））の試験 与えられた順序で成分１ないし１７を使用して、実施例
４に類似してマインコート HG-54をベースとしたコーティング
組成物を製造した（表８参照）。
54をベースとしたアクリル分散剤におけるヘ゛イフェロックス 13
0 ME に結合された３−（４−メチルベンゾイル）プロ
ピオン酸（化合物（１０４））の試験 与えられた順序で成分１ないし１７を使用して、実施例
４に類似してマインコート HG-54をベースとしたコーティング
組成物を製造した（表８参照）。
【００８３】 表８：マインコート HG-54をベースとしたアクリル分散剤 組成物 実施例７ａの重量％ 実施例７ｂの重量％ 1）脱イオン水 3.10 3.10 2）メチルカルヒ゛トール a) 5.00 5.00 3) オロタン 165b) 0.82 0.82 4) トリトン CF 10c) 0.29 0.29 5) ト゛リュウ フ゜ラス TS 4380d) 0.28 0.28 6) アクリソ゛ール RM 8e) 0.60 0.60 7) ヘ゛イフェロックス 130 MEf) 5.72 5.72 8) ミリカーフ゛ g) 15.50 15.50 9) アエロシ゛ル 300 1.90 - 10)腐食抑制剤( 化合物(104)) - 1.90 11)フ゛チルシ゛ク゛リコール 3.67 3.67 12)マインコート HG-54h) 58.70 58.70 13)テキサノールi) 1.50 1.50 14)シ゛フ゛チルフタレートk) 1.50 1.50 15)亜硝酸ナトリウム(水中ニ 13.8%)l) 0.80 0.80 16) ト゛リュウ T 4310m) 0.32 0.32 17) アンモニア溶液(25%) 0.30 0.30 合計 100.00 100.00 脚注a)ないしm)は表２参照 型Ｑ−パネルＲの綱パネルへの配合物の塗布、湿潤試験
（３３０時間）の履行および腐食保護要因ＣＰＦの決定
は実施例４において記載された方法に類似して行った。
結果は表９に編集した。数値が大きいほど腐食に対する
保護がより良好である。表９：湿潤試験、３３０時間 コーティング組成物 ＣＰＦ膜 ＣＰＦ金属 ＣＰＦ 実施例７ａ ３．８ ３．６ ７．４ 実施例７ｂ ５．３ ６．０ １１．３
（３３０時間）の履行および腐食保護要因ＣＰＦの決定
は実施例４において記載された方法に類似して行った。
結果は表９に編集した。数値が大きいほど腐食に対する
保護がより良好である。表９：湿潤試験、３３０時間 コーティング組成物 ＣＰＦ膜 ＣＰＦ金属 ＣＰＦ 実施例７ａ ３．８ ３．６ ７．４ 実施例７ｂ ５．３ ６．０ １１．３
【００８４】実施例８：腐食抑制剤としてのマインコート HG-
54をベースとしたアクリル分散剤におけるASP 170 に結
合された３−（４−メチルベンゾイル）プロピオン酸
（化合物（１０５））の試験 与えられた順序で成分１ないし１７を使用して、実施例
４に類似してマインコート HG-54をベースとしたコーティング
組成物を製造した（表１０参照）。 表１０：マインコート HG-54をベースとしたアクリル分散剤 組成物 実施例８ａの重量％ 実施例８ｂの重量％ 1）脱イオン水 3.10 3.10 2）メチルカルヒ゛トール a) 5.00 5.00 3) オロタン 165b) 0.82 0.82 4) トリトン CF 10c) 0.29 0.29 5) ト゛リュウ フ゜ラス TS 4380d) 0.28 0.28 6) アクリソ゛ール RM 8e) 0.60 0.60 7) ヘ゛イフェロックス 130 MEf) 5.72 5.72 8) ミリカーフ゛ g) 13.25 13.25 9) ASP 170 4.15 - 10)腐食抑制剤( 化合物(105)) - 4.15 11)フ゛チルシ゛ク゛リコール 3.67 3.67 12)マインコート HG-54h) 58.70 58.70 13)テキサノールi) 1.50 1.50 14)シ゛フ゛チルフタレートk) 1.50 1.50 15)亜硝酸ナトリウム(水中ニ 13.8%)l) 0.80 0.80 16) ト゛リュウ T 4310m) 0.32 0.32 17) アンモニア溶液(25%) 0.30 0.30 合計 100.00 100.00 脚注a)ないしm)は表２参照 型Ｑ−パネルＲの綱パネルへの配合物の塗布、湿潤試験
（３３０時間）の履行および腐食保護要因ＣＰＦの決定
は実施例４において記載された方法に類似して行った。
結果は表１１に編集した。数値が大きいほど腐食に対す
る保護がより良好である。表１１：湿潤試験、３３０時間 コーティング組成物 ＣＰＦ膜 ＣＰＦ金属 ＣＰＦ 実施例８ａ ４．８ ３．０ ７．８ 実施例８ｂ ６．０ ６．０ １２．０
54をベースとしたアクリル分散剤におけるASP 170 に結
合された３−（４−メチルベンゾイル）プロピオン酸
（化合物（１０５））の試験 与えられた順序で成分１ないし１７を使用して、実施例
４に類似してマインコート HG-54をベースとしたコーティング
組成物を製造した（表１０参照）。 表１０：マインコート HG-54をベースとしたアクリル分散剤 組成物 実施例８ａの重量％ 実施例８ｂの重量％ 1）脱イオン水 3.10 3.10 2）メチルカルヒ゛トール a) 5.00 5.00 3) オロタン 165b) 0.82 0.82 4) トリトン CF 10c) 0.29 0.29 5) ト゛リュウ フ゜ラス TS 4380d) 0.28 0.28 6) アクリソ゛ール RM 8e) 0.60 0.60 7) ヘ゛イフェロックス 130 MEf) 5.72 5.72 8) ミリカーフ゛ g) 13.25 13.25 9) ASP 170 4.15 - 10)腐食抑制剤( 化合物(105)) - 4.15 11)フ゛チルシ゛ク゛リコール 3.67 3.67 12)マインコート HG-54h) 58.70 58.70 13)テキサノールi) 1.50 1.50 14)シ゛フ゛チルフタレートk) 1.50 1.50 15)亜硝酸ナトリウム(水中ニ 13.8%)l) 0.80 0.80 16) ト゛リュウ T 4310m) 0.32 0.32 17) アンモニア溶液(25%) 0.30 0.30 合計 100.00 100.00 脚注a)ないしm)は表２参照 型Ｑ−パネルＲの綱パネルへの配合物の塗布、湿潤試験
（３３０時間）の履行および腐食保護要因ＣＰＦの決定
は実施例４において記載された方法に類似して行った。
結果は表１１に編集した。数値が大きいほど腐食に対す
る保護がより良好である。表１１：湿潤試験、３３０時間 コーティング組成物 ＣＰＦ膜 ＣＰＦ金属 ＣＰＦ 実施例８ａ ４．８ ３．０ ７．８ 実施例８ｂ ６．０ ６．０ １２．０
【００８５】実施例９：腐食抑制剤としてのマインコート HG-
54をベースとしたアクリル分散剤におけるBACO LV 9 に
結合された３−（４−メチルベンゾイル）プロピオン酸
（化合物（１０６））の試験 与えられた順序で成分１ないし１７を使用して、実施例
４に類似してマインコート HG-54をベースとしたコーティング
組成物を製造した（表１２参照）。 表１２：マインコート HG-54をベースとしたアクリル分散剤 組成物 実施例９ａの重量％ 実施例９ｂの重量％ 1）脱イオン水 3.10 3.10 2）メチルカルヒ゛トール a) 5.00 5.00 3) オロタン 165b) 0.82 0.82 4) トリトン CF 10c) 0.29 0.29 5) ト゛リュウ フ゜ラス TS 4380d) 0.28 0.28 6) アクリソ゛ール RM 8e) 0.60 0.60 7) ヘ゛イフェロックス 130 MEf) 5.72 5.72 8) ミリカーフ゛ g) 13.25 13.25 9) BACO LV 9 5.70 - 10)腐食抑制剤( 化合物(106)) - 5.70 11)フ゛チルシ゛ク゛リコール 3.67 3.67 12)マインコート HG-54h) 58.70 58.70 13)テキサノールi) 1.50 1.50 14)シ゛フ゛チルフタレートk) 1.50 1.50 15)亜硝酸ナトリウム(水中ニ 13.8%)l) 0.80 0.80 16) ト゛リュウ T 4310m) 0.32 0.32 17) アンモニア溶液(25%) 0.30 0.30 合計 100.00 100.00 脚注a)ないしm)は表２参照 型Ｑ−パネルＲの綱パネルへの配合物の塗布、湿潤試験
（３３０時間）の履行および腐食保護要因ＣＰＦの決定
は実施例４において記載された方法に類似して行った。
結果は表１３に編集した。数値が大きいほど腐食に対す
る保護がより良好である。表１３：湿潤試験、３３０時間 コーティング組成物 ＣＰＦ膜 ＣＰＦ金属 ＣＰＦ 実施例９ａ ４．５ ５．０ ９．５ 実施例９ｂ ５．６ ６．０ １１．６
54をベースとしたアクリル分散剤におけるBACO LV 9 に
結合された３−（４−メチルベンゾイル）プロピオン酸
（化合物（１０６））の試験 与えられた順序で成分１ないし１７を使用して、実施例
４に類似してマインコート HG-54をベースとしたコーティング
組成物を製造した（表１２参照）。 表１２：マインコート HG-54をベースとしたアクリル分散剤 組成物 実施例９ａの重量％ 実施例９ｂの重量％ 1）脱イオン水 3.10 3.10 2）メチルカルヒ゛トール a) 5.00 5.00 3) オロタン 165b) 0.82 0.82 4) トリトン CF 10c) 0.29 0.29 5) ト゛リュウ フ゜ラス TS 4380d) 0.28 0.28 6) アクリソ゛ール RM 8e) 0.60 0.60 7) ヘ゛イフェロックス 130 MEf) 5.72 5.72 8) ミリカーフ゛ g) 13.25 13.25 9) BACO LV 9 5.70 - 10)腐食抑制剤( 化合物(106)) - 5.70 11)フ゛チルシ゛ク゛リコール 3.67 3.67 12)マインコート HG-54h) 58.70 58.70 13)テキサノールi) 1.50 1.50 14)シ゛フ゛チルフタレートk) 1.50 1.50 15)亜硝酸ナトリウム(水中ニ 13.8%)l) 0.80 0.80 16) ト゛リュウ T 4310m) 0.32 0.32 17) アンモニア溶液(25%) 0.30 0.30 合計 100.00 100.00 脚注a)ないしm)は表２参照 型Ｑ−パネルＲの綱パネルへの配合物の塗布、湿潤試験
（３３０時間）の履行および腐食保護要因ＣＰＦの決定
は実施例４において記載された方法に類似して行った。
結果は表１３に編集した。数値が大きいほど腐食に対す
る保護がより良好である。表１３：湿潤試験、３３０時間 コーティング組成物 ＣＰＦ膜 ＣＰＦ金属 ＣＰＦ 実施例９ａ ４．５ ５．０ ９．５ 実施例９ｂ ５．６ ６．０ １１．６
【００８６】実施例１０：腐食抑制剤としてのマインコート H
G-54をベースとしたアクリル分散剤におけるBACO SF 7
に結合された３−（４−メチルベンゾイル）プロピオン
酸（化合物（１０７））の試験 与えられた順序で成分１ないし１７を使用して、実施例
４に類似してマインコート HG-54をベースとしたコーティング
組成物を製造した（表１４参照）。 表１４：マインコート HG-54をベースとしたアクリル分散剤 組成物 実施例１０ａの重量％ 実施例１０ｂの重量％ 1）脱イオン水 3.10 3.10 2）メチルカルヒ゛トール a) 5.00 5.00 3) オロタン 165b) 0.82 0.82 4) トリトン CF 10c) 0.29 0.29 5) ト゛リュウ フ゜ラス TS 4380d) 0.28 0.28 6) アクリソ゛ール RM 8e) 0.60 0.60 7) ヘ゛イフェロックス 130 MEf) 5.72 5.72 8) ミリカーフ゛ g) 12.85 12.85 9) BACO SF 7 4.55 - 10)腐食抑制剤( 化合物(107)) - 4.55 11)フ゛チルシ゛ク゛リコール 3.67 3.67 12)マインコート HG-54h) 58.70 58.70 13)テキサノールi) 1.50 1.50 14)シ゛フ゛チルフタレートk) 1.50 1.50 15)亜硝酸ナトリウム(水中ニ 13.8%)l) 0.80 0.80 16) ト゛リュウ T 4310m) 0.32 0.32 17) アンモニア溶液(25%) 0.30 0.30 合計 100.00 100.00 脚注a)ないしm)は表２参照 型Ｑ−パネルＲの綱パネルへの配合物の塗布、湿潤試験
（３３０時間）の履行および腐食保護要因ＣＰＦの決定
は実施例４において記載された方法に類似して行った。
結果は表１５に編集した。数値が大きいほど腐食に対す
る保護がより良好である。表１５：湿潤試験、３３０時間 コーティング組成物 ＣＰＦ膜 ＣＰＦ金属 ＣＰＦ 実施例１０ａ ４．０ ３．０ ７．０ 実施例１０ｂ ５．６ ６．０ １１．６
G-54をベースとしたアクリル分散剤におけるBACO SF 7
に結合された３−（４−メチルベンゾイル）プロピオン
酸（化合物（１０７））の試験 与えられた順序で成分１ないし１７を使用して、実施例
４に類似してマインコート HG-54をベースとしたコーティング
組成物を製造した（表１４参照）。 表１４：マインコート HG-54をベースとしたアクリル分散剤 組成物 実施例１０ａの重量％ 実施例１０ｂの重量％ 1）脱イオン水 3.10 3.10 2）メチルカルヒ゛トール a) 5.00 5.00 3) オロタン 165b) 0.82 0.82 4) トリトン CF 10c) 0.29 0.29 5) ト゛リュウ フ゜ラス TS 4380d) 0.28 0.28 6) アクリソ゛ール RM 8e) 0.60 0.60 7) ヘ゛イフェロックス 130 MEf) 5.72 5.72 8) ミリカーフ゛ g) 12.85 12.85 9) BACO SF 7 4.55 - 10)腐食抑制剤( 化合物(107)) - 4.55 11)フ゛チルシ゛ク゛リコール 3.67 3.67 12)マインコート HG-54h) 58.70 58.70 13)テキサノールi) 1.50 1.50 14)シ゛フ゛チルフタレートk) 1.50 1.50 15)亜硝酸ナトリウム(水中ニ 13.8%)l) 0.80 0.80 16) ト゛リュウ T 4310m) 0.32 0.32 17) アンモニア溶液(25%) 0.30 0.30 合計 100.00 100.00 脚注a)ないしm)は表２参照 型Ｑ−パネルＲの綱パネルへの配合物の塗布、湿潤試験
（３３０時間）の履行および腐食保護要因ＣＰＦの決定
は実施例４において記載された方法に類似して行った。
結果は表１５に編集した。数値が大きいほど腐食に対す
る保護がより良好である。表１５：湿潤試験、３３０時間 コーティング組成物 ＣＰＦ膜 ＣＰＦ金属 ＣＰＦ 実施例１０ａ ４．０ ３．０ ７．０ 実施例１０ｂ ５．６ ６．０ １１．６
【００８７】実施例１１：腐食抑制剤としてのマインコート H
G-54をベースとしたアクリル分散剤におけるヘ゜ルコ゛ハ゜ックM
3に結合された３−（４−メチルベンゾイル）プロピオ
ン酸（化合物（１０８））の試験 与えられた順序で成分１ないし１７を使用して、実施例
４に類似してマインコート HG-54をベースとしたコーティング
組成物を製造した（表１６参照）。 表１６：マインコート HG-54をベースとしたアクリル分散剤 組成物 実施例１１ａの重量％ 実施例１１ｂの重量％ 1）脱イオン水 3.10 3.10 2）メチルカルヒ゛トール a) 5.00 5.00 3) オロタン 165b) 0.82 0.82 4) トリトン CF 10c) 0.29 0.29 5) ト゛リュウ フ゜ラス TS 4380d) 0.28 0.28 6) アクリソ゛ール RM 8e) 0.60 0.60 7) ヘ゛イフェロックス 130 MEf) 5.72 5.72 8) ミリカーフ゛ g) 15.50 15.50 9) ハ゜ーコ゛ハ゜ック M3 1.90 - 10)腐食抑制剤( 化合物(108)) - 1.90 11)フ゛チルシ゛ク゛リコール 3.67 3.67 12)マインコート HG-54h) 58.70 58.70 13)テキサノールi) 1.50 1.50 14)シ゛フ゛チルフタレートk) 1.50 1.50 15)亜硝酸ナトリウム(水中ニ 13.8%)l) 0.80 0.80 16) ト゛リュウ T 4310m) 0.32 0.32 17) アンモニア溶液(25%) 0.30 0.30 合計 100.00 100.00 脚注a)ないしm)は表２参照 型Ｑ−パネルＲの綱パネルへの配合物の塗布、湿潤試験
（３３０時間）の履行および腐食保護要因ＣＰＦの決定
は実施例４において記載された方法に類似して行った。
結果は表１７に編集した。数値が大きいほど腐食に対す
る保護がより良好である。表１７：湿潤試験、３３０時間 コーティング組成物 ＣＰＦ膜 ＣＰＦ金属 ＣＰＦ 実施例１１ａ ３．０ １．３ ４．３ 実施例１１ｂ ５．５ ６．０ １１．５
G-54をベースとしたアクリル分散剤におけるヘ゜ルコ゛ハ゜ックM
3に結合された３−（４−メチルベンゾイル）プロピオ
ン酸（化合物（１０８））の試験 与えられた順序で成分１ないし１７を使用して、実施例
４に類似してマインコート HG-54をベースとしたコーティング
組成物を製造した（表１６参照）。 表１６：マインコート HG-54をベースとしたアクリル分散剤 組成物 実施例１１ａの重量％ 実施例１１ｂの重量％ 1）脱イオン水 3.10 3.10 2）メチルカルヒ゛トール a) 5.00 5.00 3) オロタン 165b) 0.82 0.82 4) トリトン CF 10c) 0.29 0.29 5) ト゛リュウ フ゜ラス TS 4380d) 0.28 0.28 6) アクリソ゛ール RM 8e) 0.60 0.60 7) ヘ゛イフェロックス 130 MEf) 5.72 5.72 8) ミリカーフ゛ g) 15.50 15.50 9) ハ゜ーコ゛ハ゜ック M3 1.90 - 10)腐食抑制剤( 化合物(108)) - 1.90 11)フ゛チルシ゛ク゛リコール 3.67 3.67 12)マインコート HG-54h) 58.70 58.70 13)テキサノールi) 1.50 1.50 14)シ゛フ゛チルフタレートk) 1.50 1.50 15)亜硝酸ナトリウム(水中ニ 13.8%)l) 0.80 0.80 16) ト゛リュウ T 4310m) 0.32 0.32 17) アンモニア溶液(25%) 0.30 0.30 合計 100.00 100.00 脚注a)ないしm)は表２参照 型Ｑ−パネルＲの綱パネルへの配合物の塗布、湿潤試験
（３３０時間）の履行および腐食保護要因ＣＰＦの決定
は実施例４において記載された方法に類似して行った。
結果は表１７に編集した。数値が大きいほど腐食に対す
る保護がより良好である。表１７：湿潤試験、３３０時間 コーティング組成物 ＣＰＦ膜 ＣＰＦ金属 ＣＰＦ 実施例１１ａ ３．０ １．３ ４．３ 実施例１１ｂ ５．５ ６．０ １１．５
【００８８】実施例１２：腐食抑制剤としてのマインコート H
G-54をベースとしたアクリル分散剤におけるBACO FR F
85に結合された３−（４−メチルベンゾイル）プロピオ
ン酸（化合物（１１１））の試験 与えられた順序で成分１ないし１７を使用して、実施例
４に類似してマインコート HG-54をベースとしたコーティング
組成物を製造した（表１８参照）。 表１８：マインコート HG-54をベースとしたアクリル分散剤 組成物 実施例１２ａの重量％ 実施例１２ｂの重量％ 1）脱イオン水 3.10 3.10 2）メチルカルヒ゛トール a) 5.00 5.00 3) オロタン 165b) 0.82 0.82 4) トリトン CF 10c) 0.29 0.29 5) ト゛リュウ フ゜ラス TS 4380d) 0.28 0.28 6) アクリソ゛ール RM 8e) 0.60 0.60 7) ヘ゛イフェロックス 130 MEf) 5.72 5.72 8) ミリカーフ゛ g) 15.05 15.05 9) BACO FR F 85 2.35 - 10)腐食抑制剤( 化合物(111)) - 2.35 11)フ゛チルシ゛ク゛リコール 3.67 3.67 12)マインコート HG-54h) 58.70 58.70 13)テキサノールi) 1.50 1.50 14)シ゛フ゛チルフタレートk) 1.50 1.50 15)亜硝酸ナトリウム(水中ニ 13.8%)l) 0.80 0.80 16) ト゛リュウ T 4310m) 0.32 0.32 17) アンモニア溶液(25%) 0.30 0.30 合計 100.00 100.00 脚注a)ないしm)は表２参照 型Ｑ−パネルＲの綱パネルへの配合物の塗布、湿潤試験
（３３０時間）の履行および腐食保護要因ＣＰＦの決定
は実施例４において記載された方法に類似して行った。
結果は表１９に編集した。数値が大きいほど腐食に対す
る保護がより良好である。表１９：塩水噴霧試験、１６８時間 コーティング組成物 ＣＰＦ膜 ＣＰＦ金属 ＣＰＦ 実施例１２ａ ２．６ ２．３ ４．９ 実施例１２ｂ ４．０ ５．８ ９．８
G-54をベースとしたアクリル分散剤におけるBACO FR F
85に結合された３−（４−メチルベンゾイル）プロピオ
ン酸（化合物（１１１））の試験 与えられた順序で成分１ないし１７を使用して、実施例
４に類似してマインコート HG-54をベースとしたコーティング
組成物を製造した（表１８参照）。 表１８：マインコート HG-54をベースとしたアクリル分散剤 組成物 実施例１２ａの重量％ 実施例１２ｂの重量％ 1）脱イオン水 3.10 3.10 2）メチルカルヒ゛トール a) 5.00 5.00 3) オロタン 165b) 0.82 0.82 4) トリトン CF 10c) 0.29 0.29 5) ト゛リュウ フ゜ラス TS 4380d) 0.28 0.28 6) アクリソ゛ール RM 8e) 0.60 0.60 7) ヘ゛イフェロックス 130 MEf) 5.72 5.72 8) ミリカーフ゛ g) 15.05 15.05 9) BACO FR F 85 2.35 - 10)腐食抑制剤( 化合物(111)) - 2.35 11)フ゛チルシ゛ク゛リコール 3.67 3.67 12)マインコート HG-54h) 58.70 58.70 13)テキサノールi) 1.50 1.50 14)シ゛フ゛チルフタレートk) 1.50 1.50 15)亜硝酸ナトリウム(水中ニ 13.8%)l) 0.80 0.80 16) ト゛リュウ T 4310m) 0.32 0.32 17) アンモニア溶液(25%) 0.30 0.30 合計 100.00 100.00 脚注a)ないしm)は表２参照 型Ｑ−パネルＲの綱パネルへの配合物の塗布、湿潤試験
（３３０時間）の履行および腐食保護要因ＣＰＦの決定
は実施例４において記載された方法に類似して行った。
結果は表１９に編集した。数値が大きいほど腐食に対す
る保護がより良好である。表１９：塩水噴霧試験、１６８時間 コーティング組成物 ＣＰＦ膜 ＣＰＦ金属 ＣＰＦ 実施例１２ａ ２．６ ２．３ ４．９ 実施例１２ｂ ４．０ ５．８ ９．８
【００８９】実施例１３：腐食抑制剤としてのマインコート H
G-54をベースとしたアクリル分散剤におけるBACO FR F
85に結合された３−（４−メチルベンゾイル）プロピオ
ン酸（化合物（１１３）実施例２）の試験 与えられた順序で成分１ないし１７を使用して、実施例
４に類似してマインコート HG-54をベースとしたコーティング
組成物を製造した（表２０参照）。 表２０：マインコート HG-54をベースとしたアクリル分散剤 組成物 実施例１３ａの重量％ 実施例１３ｂの重量％ 1）脱イオン水 3.10 3.10 2）メチルカルヒ゛トール a) 5.00 5.00 3) オロタン 165b) 0.82 0.82 4) トリトン CF 10c) 0.29 0.29 5) ト゛リュウ フ゜ラス TS 4380d) 0.28 0.28 6) アクリソ゛ール RM 8e) 0.60 0.60 7) ヘ゛イフェロックス 130 MEf) 5.72 5.72 8) ミリカーフ゛ g) 15.05 15.05 9) BACO FR F 85 2.35 - 10)腐食抑制剤( 化合物(113)) - 2.35 11)フ゛チルシ゛ク゛リコール 3.67 3.67 12)マインコート HG-54h) 58.70 58.70 13)テキサノールi) 1.50 1.50 14)シ゛フ゛チルフタレートk) 1.50 1.50 15)亜硝酸ナトリウム(水中ニ 13.8%)l) 0.80 0.80 16) ト゛リュウ T 4310m) 0.32 0.32 17) アンモニア溶液(25%) 0.30 0.30 合計 100.00 100.00 脚注a)ないしm)は表２参照 型Ｑ−パネルＲの綱パネルへの配合物の塗布、湿潤試験
（３３０時間）の履行および腐食保護要因ＣＰＦの決定
は実施例４において記載された方法に類似して行った。
結果は表２１に編集した。数値が大きいほど腐食に対す
る保護がより良好である。表２１：湿潤試験、３３０時間 コーティング組成物 ＣＰＦ膜 ＣＰＦ金属 ＣＰＦ 実施例１３ａ ２．０ ２．０ ４．０ 実施例１３ｂ ２．８ ４．０ ６．８
G-54をベースとしたアクリル分散剤におけるBACO FR F
85に結合された３−（４−メチルベンゾイル）プロピオ
ン酸（化合物（１１３）実施例２）の試験 与えられた順序で成分１ないし１７を使用して、実施例
４に類似してマインコート HG-54をベースとしたコーティング
組成物を製造した（表２０参照）。 表２０：マインコート HG-54をベースとしたアクリル分散剤 組成物 実施例１３ａの重量％ 実施例１３ｂの重量％ 1）脱イオン水 3.10 3.10 2）メチルカルヒ゛トール a) 5.00 5.00 3) オロタン 165b) 0.82 0.82 4) トリトン CF 10c) 0.29 0.29 5) ト゛リュウ フ゜ラス TS 4380d) 0.28 0.28 6) アクリソ゛ール RM 8e) 0.60 0.60 7) ヘ゛イフェロックス 130 MEf) 5.72 5.72 8) ミリカーフ゛ g) 15.05 15.05 9) BACO FR F 85 2.35 - 10)腐食抑制剤( 化合物(113)) - 2.35 11)フ゛チルシ゛ク゛リコール 3.67 3.67 12)マインコート HG-54h) 58.70 58.70 13)テキサノールi) 1.50 1.50 14)シ゛フ゛チルフタレートk) 1.50 1.50 15)亜硝酸ナトリウム(水中ニ 13.8%)l) 0.80 0.80 16) ト゛リュウ T 4310m) 0.32 0.32 17) アンモニア溶液(25%) 0.30 0.30 合計 100.00 100.00 脚注a)ないしm)は表２参照 型Ｑ−パネルＲの綱パネルへの配合物の塗布、湿潤試験
（３３０時間）の履行および腐食保護要因ＣＰＦの決定
は実施例４において記載された方法に類似して行った。
結果は表２１に編集した。数値が大きいほど腐食に対す
る保護がより良好である。表２１：湿潤試験、３３０時間 コーティング組成物 ＣＰＦ膜 ＣＰＦ金属 ＣＰＦ 実施例１３ａ ２．０ ２．０ ４．０ 実施例１３ｂ ２．８ ４．０ ６．８
【００９０】実施例１４：腐食抑制剤としてのマインコート H
G-54をベースとしたアクリル分散剤におけるBACO FR F
85に結合された３−（４−メチルベンゾイル）プロピオ
ン酸（化合物（１１４）、実施例３）の試験 与えられた順序で成分１ないし１７を使用して、実施例
４に類似してマインコート HG-54をベースとしたコーティング
組成物を製造した（表２２参照）。 表２２：マインコート HG-54をベースとしたアクリル分散剤 組成物 実施例１４ａの重量％ 実施例１４ｂの重量％ 1）脱イオン水 3.10 3.10 2）メチルカルヒ゛トール a) 5.00 5.00 3) オロタン 165b) 0.82 0.82 4) トリトン CF 10c) 0.29 0.29 5) ト゛リュウ フ゜ラス TS 4380d) 0.28 0.28 6) アクリソ゛ール RM 8e) 0.60 0.60 7) ヘ゛イフェロックス 130 MEf) 5.72 5.72 8) ミリカーフ゛ g) 15.05 15.05 9) BACO FR F 85 2.35 - 10)腐食抑制剤( 化合物(114)) - 2.35 11)フ゛チルシ゛ク゛リコール 3.67 3.67 12)マインコート HG-54h) 58.70 58.70 13)テキサノールi) 1.50 1.50 14)シ゛フ゛チルフタレートk) 1.50 1.50 15)亜硝酸ナトリウム(水中ニ 13.8%)l) 0.80 0.80 16) ト゛リュウ T 4310m) 0.32 0.32 17) アンモニア溶液(25%) 0.30 0.30 合計 100.00 100.00 脚注a)ないしm)は表２参照 型Ｑ−パネルＲの綱パネルへの配合物の塗布、湿潤試験
（３３０時間）の履行および腐食保護要因ＣＰＦの決定
は実施例４において記載された方法に類似して行った。
結果は表２３に編集した。数値が大きいほど腐食に対す
る保護がより良好である。表２３：湿潤試験、３３０時間 コーティング組成物 ＣＰＦ膜 ＣＰＦ金属 ＣＰＦ 実施例１４ａ ２．０ ２．０ ４．０ 実施例１４ｂ ２．０ ４．６ ６．６
G-54をベースとしたアクリル分散剤におけるBACO FR F
85に結合された３−（４−メチルベンゾイル）プロピオ
ン酸（化合物（１１４）、実施例３）の試験 与えられた順序で成分１ないし１７を使用して、実施例
４に類似してマインコート HG-54をベースとしたコーティング
組成物を製造した（表２２参照）。 表２２：マインコート HG-54をベースとしたアクリル分散剤 組成物 実施例１４ａの重量％ 実施例１４ｂの重量％ 1）脱イオン水 3.10 3.10 2）メチルカルヒ゛トール a) 5.00 5.00 3) オロタン 165b) 0.82 0.82 4) トリトン CF 10c) 0.29 0.29 5) ト゛リュウ フ゜ラス TS 4380d) 0.28 0.28 6) アクリソ゛ール RM 8e) 0.60 0.60 7) ヘ゛イフェロックス 130 MEf) 5.72 5.72 8) ミリカーフ゛ g) 15.05 15.05 9) BACO FR F 85 2.35 - 10)腐食抑制剤( 化合物(114)) - 2.35 11)フ゛チルシ゛ク゛リコール 3.67 3.67 12)マインコート HG-54h) 58.70 58.70 13)テキサノールi) 1.50 1.50 14)シ゛フ゛チルフタレートk) 1.50 1.50 15)亜硝酸ナトリウム(水中ニ 13.8%)l) 0.80 0.80 16) ト゛リュウ T 4310m) 0.32 0.32 17) アンモニア溶液(25%) 0.30 0.30 合計 100.00 100.00 脚注a)ないしm)は表２参照 型Ｑ−パネルＲの綱パネルへの配合物の塗布、湿潤試験
（３３０時間）の履行および腐食保護要因ＣＰＦの決定
は実施例４において記載された方法に類似して行った。
結果は表２３に編集した。数値が大きいほど腐食に対す
る保護がより良好である。表２３：湿潤試験、３３０時間 コーティング組成物 ＣＰＦ膜 ＣＰＦ金属 ＣＰＦ 実施例１４ａ ２．０ ２．０ ４．０ 実施例１４ｂ ２．０ ４．６ ６．６
【００９１】実施例１５：腐食抑制剤としてのアクリル酸エス
テル/スチレンコホ゜リマー(Acronal S 760) をベースとしたアクリ
ル分散剤におけるBACO FR F 85に結合された３−（４−
メチルベンゾイル）プロピオン酸（化合物（１１１））
の試験アクロナル S 760(Acronal S 760)をベースとしたコーティン
グ組成物は最初成分１ないし５を予備混合し、その後成
分６および７（腐食抑制剤を含まない配合剤）もしくは
成分６および８（腐食抑制剤を含む配合剤、化合物（１
１１）、実施例１）を与えられた順序で添加することに
より製造した（表２４参照）。 表２４：アクロナル S 760 をベースとした水溶性分散剤 組成物 実施例１５ａ( 重量％ ) 実施例１５ｂ (重量％) 1）脱イオン水 8.20 8.20 2）顔料分散剤 NLa) 0.15 0.15 3) アクロナル S 760 8.00 8.00 (50% 供給形態)b) 4) シェルソール D 60c) 1.00 1.00 5) アシ゛タン 280d) 0.30 0.30 6) ミリカーフ゛ e) 18.00 15.15 7) ヘ゛イフェロックス 130 Mf) 10.00 10.00 8) 腐食抑制剤( 化合物(111)) - 2.85 9)アクロナル S-760b) 49.00 49.00 (50%供給形態) 10) アシ゛タン 280d) 0.30 0.30 11)コラクラル PU 85/フ゛チルシ゛ク゛リコールg) 4.10 4.1012）脱イオン水 0.95 0.95 合計 100.00 101.14 ａ）商標名顔料分散剤NL:BASF AG ｂ）商標名アクロナル S 760(Acronal S 760):アクリル 酸エステル/ス
チレンコホ゜リマー( 水性分散剤,BASF AG) ｃ）商標名シェルソール D 60:塗膜ノタメノヘ゜トロリウムスヒ゜リット(Shell) ｄ）商標名アシ゛タン 280: 消泡剤(Munzing Chemie GmbH) ｅ）商標名ミリカーフ゛(Millicarb): 炭酸カルシウム（Firma
Omya); ｆ）商標名ヘ゛イフェロックス 130 M(Bayferrox 130 M):赤色酸
化鉄(Bayer AG); ｇ）商標名コラクラル PU 85(Collacral PU):増粘剤(BASF A
G)
テル/スチレンコホ゜リマー(Acronal S 760) をベースとしたアクリ
ル分散剤におけるBACO FR F 85に結合された３−（４−
メチルベンゾイル）プロピオン酸（化合物（１１１））
の試験アクロナル S 760(Acronal S 760)をベースとしたコーティン
グ組成物は最初成分１ないし５を予備混合し、その後成
分６および７（腐食抑制剤を含まない配合剤）もしくは
成分６および８（腐食抑制剤を含む配合剤、化合物（１
１１）、実施例１）を与えられた順序で添加することに
より製造した（表２４参照）。 表２４：アクロナル S 760 をベースとした水溶性分散剤 組成物 実施例１５ａ( 重量％ ) 実施例１５ｂ (重量％) 1）脱イオン水 8.20 8.20 2）顔料分散剤 NLa) 0.15 0.15 3) アクロナル S 760 8.00 8.00 (50% 供給形態)b) 4) シェルソール D 60c) 1.00 1.00 5) アシ゛タン 280d) 0.30 0.30 6) ミリカーフ゛ e) 18.00 15.15 7) ヘ゛イフェロックス 130 Mf) 10.00 10.00 8) 腐食抑制剤( 化合物(111)) - 2.85 9)アクロナル S-760b) 49.00 49.00 (50%供給形態) 10) アシ゛タン 280d) 0.30 0.30 11)コラクラル PU 85/フ゛チルシ゛ク゛リコールg) 4.10 4.1012）脱イオン水 0.95 0.95 合計 100.00 101.14 ａ）商標名顔料分散剤NL:BASF AG ｂ）商標名アクロナル S 760(Acronal S 760):アクリル 酸エステル/ス
チレンコホ゜リマー( 水性分散剤,BASF AG) ｃ）商標名シェルソール D 60:塗膜ノタメノヘ゜トロリウムスヒ゜リット(Shell) ｄ）商標名アシ゛タン 280: 消泡剤(Munzing Chemie GmbH) ｅ）商標名ミリカーフ゛(Millicarb): 炭酸カルシウム（Firma
Omya); ｆ）商標名ヘ゛イフェロックス 130 M(Bayferrox 130 M):赤色酸
化鉄(Bayer AG); ｇ）商標名コラクラル PU 85(Collacral PU):増粘剤(BASF A
G)
【００９２】得られる顔料ペーストを水平ボールミルも
しくは同様のものを使用して、＜１５μｍの粒子粉末度
となるように分散した。粒子粉末度はグラインドメータ
ー値（ＩＳＯ １５２４）を基礎として評価した。
しくは同様のものを使用して、＜１５μｍの粒子粉末度
となるように分散した。粒子粉末度はグラインドメータ
ー値（ＩＳＯ １５２４）を基礎として評価した。
【００９３】コーティング組成物の製造を完了するため
に（仕上げ）、その後成分９ないし１２は与えられた順
番で添加された（表２４）。塗装は慣用の塗布により行
われた。
に（仕上げ）、その後成分９ないし１２は与えられた順
番で添加された（表２４）。塗装は慣用の塗布により行
われた。
【００９４】所望の粘度にも依るが、仕上げコーティン
グ材はブチルジグリコール／脱イオン水（１：１ｇ／
ｇ）を添加することにより希釈することができる。
グ材はブチルジグリコール／脱イオン水（１：１ｇ／
ｇ）を添加することにより希釈することができる。
【００９５】コーティング材はボンダー型の綱パネル
に、乾燥（乾燥条件：室温にて１４日間）後、１００μ
ｍとなる塗装厚さに塗られた。
に、乾燥（乾燥条件：室温にて１４日間）後、１００μ
ｍとなる塗装厚さに塗られた。
【００９６】屋外暴露の開始前に、“コーティング膜”
はボンダークロスハッチ装置( Bonder Crosshatch inst
rument)(モデル ２０５；製造者／販売者：Lau, 5870
Hermer/Germany) を用いて平行にカット（即ち、最も長
いパネル端部に平行した）形態で以て定った損傷( ７０
回０．５ｍｍ）を受けさせられた。パネル端部はエッジ
プロテクター( 商標名Icosit 255; 製造者：Inertol A
G, Winterhur,Switzerland)を使用することにより保護
した。
はボンダークロスハッチ装置( Bonder Crosshatch inst
rument)(モデル ２０５；製造者／販売者：Lau, 5870
Hermer/Germany) を用いて平行にカット（即ち、最も長
いパネル端部に平行した）形態で以て定った損傷( ７０
回０．５ｍｍ）を受けさせられた。パネル端部はエッジ
プロテクター( 商標名Icosit 255; 製造者：Inertol A
G, Winterhur,Switzerland)を使用することにより保護
した。
【００９７】その後試料は塩水噴霧試験（ＤＩＮ ５０
０２１ ＳＳ）において１６８時間の間、急速屋外暴露
せしめた。腐食保護要因（corrosion protection facto
r CPF)は実施例４において記載された方法に類似して行
われた。結果は表２５に編集した。数が大きくなればな
るほど、腐食からの保護が良くなる。表２５：塩水噴霧試験（ＤＩＮ ５００２１ＳＳ）、１６８時間 コーティング組成物 ＣＰＦ膜 ＣＰＦ金属 ＣＰＦ 実施例１５ａ ２．４ ２．６ ５．０ 実施例１５ｂ ３．４ ６．０ ９．４
０２１ ＳＳ）において１６８時間の間、急速屋外暴露
せしめた。腐食保護要因（corrosion protection facto
r CPF)は実施例４において記載された方法に類似して行
われた。結果は表２５に編集した。数が大きくなればな
るほど、腐食からの保護が良くなる。表２５：塩水噴霧試験（ＤＩＮ ５００２１ＳＳ）、１６８時間 コーティング組成物 ＣＰＦ膜 ＣＰＦ金属 ＣＰＦ 実施例１５ａ ２．４ ２．６ ５．０ 実施例１５ｂ ３．４ ６．０ ９．４
【００９８】実施例１６：腐食抑制剤としてのヘ゛ッコホ゜ック
ス EP 384W(Beckopox EP 384W)/ヘ゛ッコホ゜ックス EP 075(Becko
pox EP 075)/ ヘ゛ッコホ゜ックス EH 623 W (Beckopox EH 623W)
をベースとした、水で希釈可能な２成分エポキシ樹脂配
合剤におけるBACO FR F 85に結合された３−（４−メチ
ルベンゾイル）プロピオン酸（化合物（１１１））の試
験。ヘ゛ッコホ゜ックス EP 384W/ヘ゛ッコホ゜ックス EP 075/ ヘ゛ッコホ゜ックス EH 6
23 Wをベースとした、コーティング組成物は、成分１な
いし８（添加剤を含まない配合剤）もしくは成分１ない
し９（添加剤を含む配合剤）を与えられた順番で使用す
ることにより製造された（成分Ａ表２６参照）。 表２６：水で希釈可能な、ヘ゛ッコホ゜ックス EP 384W/ヘ゛ッコホ゜ックス EP 075/ ヘ゛ッコホ゜ックス EH 623 Wをベースとした、２成分エポキシ樹脂配合剤 組成物 実施例１６ａ( 重量％ ) 実施例１６ｂ (重量％) 成分A: 1) ヘ゛ッコホ゜ックス EH 623Wa) 14.4 14.4 2）脱イオン水 29.2 29.2 (80%供給形態) 3) タルク AT エクストラ)b) 13.8 13.8 4) ヘ゛イフェロックス 130 Mc) 12.00 12.00 5) ミリカーフ゛ d) 27.3 22.2 6) ヘ゛ントン SD 2 e) 0.70 0.70 7) ホ゛ルチシ゛ェル L 75f) 1.70 1.70 (25%供給形態) 8) アシ゛トール XL 270g) 0.9 0.9 9) 腐食抑制剤( 化合物(111)) - 5.1 合計 100.00 103.10 成分B: 10) ヘ゛ッコホ゜ックス EP 384W h) 63.0 63.0 (54%供給形態) 11) ヘ゛ッコホ゜ックス EP 075i) 3.7 3.7 ａ）商標名ヘ゛ッコホ゜ックス EH 623W(Beckopox EH 623 W)ホ゜リア
ミン 硬化剤(Hoechst AG) ｂ）商標名タルク AT エクストラ(Talc AT Extra):Norwegian ｃ）商標名ヘ゛イフェロックス 130 ME(Bayferrox 130 ME):赤色
酸化鉄(Bayer AG); ｄ）商標名ミリカーフ゛(Millicarb): 炭酸カルシウム（Firma
Omya); ｅ）商標名ヘ゛ントン SD 2(Bentone SD 2):沈降防止剤(Kron
os Titan GmbH) ｆ）商標名ホ゛ルチシ゛ェル L 75(Borchigel L 75):増粘剤/レオロ
シ゛ー向上剤(Gebr.Borchers AG) ｇ）商標名アシ゛トール XL 270（Additol XL 270):浮動禁止
剤/ 分散助剤(Hoeschst AG) ｈ）商標名 ヘ゛ッコホ゜ックス EP 384W（Beckopox EP 384 W):
エホ゜キシ樹脂(Hoechst AG) ｉ）商標名 ヘ゛ッコホ゜ックス EP 075 (Beckopox EP 075 ): 反
応希釈剤(ホ゜リフ゜ロヒ゜レンク゛リコールシ゛ク゛リシシ゛ルエーテル)(Hoechst A
G)
ス EP 384W(Beckopox EP 384W)/ヘ゛ッコホ゜ックス EP 075(Becko
pox EP 075)/ ヘ゛ッコホ゜ックス EH 623 W (Beckopox EH 623W)
をベースとした、水で希釈可能な２成分エポキシ樹脂配
合剤におけるBACO FR F 85に結合された３−（４−メチ
ルベンゾイル）プロピオン酸（化合物（１１１））の試
験。ヘ゛ッコホ゜ックス EP 384W/ヘ゛ッコホ゜ックス EP 075/ ヘ゛ッコホ゜ックス EH 6
23 Wをベースとした、コーティング組成物は、成分１な
いし８（添加剤を含まない配合剤）もしくは成分１ない
し９（添加剤を含む配合剤）を与えられた順番で使用す
ることにより製造された（成分Ａ表２６参照）。 表２６：水で希釈可能な、ヘ゛ッコホ゜ックス EP 384W/ヘ゛ッコホ゜ックス EP 075/ ヘ゛ッコホ゜ックス EH 623 Wをベースとした、２成分エポキシ樹脂配合剤 組成物 実施例１６ａ( 重量％ ) 実施例１６ｂ (重量％) 成分A: 1) ヘ゛ッコホ゜ックス EH 623Wa) 14.4 14.4 2）脱イオン水 29.2 29.2 (80%供給形態) 3) タルク AT エクストラ)b) 13.8 13.8 4) ヘ゛イフェロックス 130 Mc) 12.00 12.00 5) ミリカーフ゛ d) 27.3 22.2 6) ヘ゛ントン SD 2 e) 0.70 0.70 7) ホ゛ルチシ゛ェル L 75f) 1.70 1.70 (25%供給形態) 8) アシ゛トール XL 270g) 0.9 0.9 9) 腐食抑制剤( 化合物(111)) - 5.1 合計 100.00 103.10 成分B: 10) ヘ゛ッコホ゜ックス EP 384W h) 63.0 63.0 (54%供給形態) 11) ヘ゛ッコホ゜ックス EP 075i) 3.7 3.7 ａ）商標名ヘ゛ッコホ゜ックス EH 623W(Beckopox EH 623 W)ホ゜リア
ミン 硬化剤(Hoechst AG) ｂ）商標名タルク AT エクストラ(Talc AT Extra):Norwegian ｃ）商標名ヘ゛イフェロックス 130 ME(Bayferrox 130 ME):赤色
酸化鉄(Bayer AG); ｄ）商標名ミリカーフ゛(Millicarb): 炭酸カルシウム（Firma
Omya); ｅ）商標名ヘ゛ントン SD 2(Bentone SD 2):沈降防止剤(Kron
os Titan GmbH) ｆ）商標名ホ゛ルチシ゛ェル L 75(Borchigel L 75):増粘剤/レオロ
シ゛ー向上剤(Gebr.Borchers AG) ｇ）商標名アシ゛トール XL 270（Additol XL 270):浮動禁止
剤/ 分散助剤(Hoeschst AG) ｈ）商標名 ヘ゛ッコホ゜ックス EP 384W（Beckopox EP 384 W):
エホ゜キシ樹脂(Hoechst AG) ｉ）商標名 ヘ゛ッコホ゜ックス EP 075 (Beckopox EP 075 ): 反
応希釈剤(ホ゜リフ゜ロヒ゜レンク゛リコールシ゛ク゛リシシ゛ルエーテル)(Hoechst A
G)
【００９９】得られる成分Ａ（腐食抑制剤を含むもしく
は含まない配合剤）を水平ボールミルミルを使用して、
＜１５μｍの粒子粉末度に分散した。分散の結果はグラ
インドメーター値（ＩＳＯ １５２４）を測定すること
により評価した。
は含まない配合剤）を水平ボールミルミルを使用して、
＜１５μｍの粒子粉末度に分散した。分散の結果はグラ
インドメーター値（ＩＳＯ １５２４）を測定すること
により評価した。
【０１００】塗装のために、成分Ａ１００ｇと成分Ｂ６
６．７ｇを混合した。所望のスプレー粘度に調整し、コ
ーティング材を脱イオン水により希釈した。コーティン
グ材はボンダー型（冷間圧延された、脱脂綱；製造者：
Chemetall,Frankfurt am Main/Germany)の綱パネル（19
x10.5cm)に、乾燥後に（乾燥条件：室温にて１０日間）
６０μｍとなる塗膜厚さに塗布した。
６．７ｇを混合した。所望のスプレー粘度に調整し、コ
ーティング材を脱イオン水により希釈した。コーティン
グ材はボンダー型（冷間圧延された、脱脂綱；製造者：
Chemetall,Frankfurt am Main/Germany)の綱パネル（19
x10.5cm)に、乾燥後に（乾燥条件：室温にて１０日間）
６０μｍとなる塗膜厚さに塗布した。
【０１０１】屋外暴露の開始前に、“コーティング膜”
はボンダークロスハッチ装置( Bonder Crosshatch inst
rument)(モデル ２０５；製造者／販売者：Lau, 5870
Hermer/Germany) を用いて平行カット（即ち、最も長い
パネル端部に平行した）形態で以て定った損傷を受けさ
せられた。パネル端部はエッジプロテクター( 商標名Ic
osit 255; 製造者：Inertol AG, Winterhur,Switzerlan
d)を使用することにより保護した。
はボンダークロスハッチ装置( Bonder Crosshatch inst
rument)(モデル ２０５；製造者／販売者：Lau, 5870
Hermer/Germany) を用いて平行カット（即ち、最も長い
パネル端部に平行した）形態で以て定った損傷を受けさ
せられた。パネル端部はエッジプロテクター( 商標名Ic
osit 255; 製造者：Inertol AG, Winterhur,Switzerlan
d)を使用することにより保護した。
【０１０２】その後試料は塩水噴霧試験（ＤＩＮ ５０
０２１ ＳＳ）において１６８時間の間、急速屋外暴露
せしめた。腐食保護要因（corrosion protection facto
r CPF)は実施例４において記載された方法に類似して決
定した。結果は表２７に編集した。数が大きくなればな
るほど、腐食からの保護がより良くなる。表２７：塩水噴霧試験（ＤＩＮ ５００２１ＳＳ）、１６８時間 コーティング組成物 ＣＰＦ膜 ＣＰＦ金属 ＣＰＦ 実施例１５ａ ２．０ １．３ ３．３ 実施例１５ｂ ４．０ ４．０ ８．２
０２１ ＳＳ）において１６８時間の間、急速屋外暴露
せしめた。腐食保護要因（corrosion protection facto
r CPF)は実施例４において記載された方法に類似して決
定した。結果は表２７に編集した。数が大きくなればな
るほど、腐食からの保護がより良くなる。表２７：塩水噴霧試験（ＤＩＮ ５００２１ＳＳ）、１６８時間 コーティング組成物 ＣＰＦ膜 ＣＰＦ金属 ＣＰＦ 実施例１５ａ ２．０ １．３ ３．３ 実施例１５ｂ ４．０ ４．０ ８．２
【０１０３】実施例１７：腐食抑制剤としてのレシ゛ト゛ロール
AZ 436 W(Resydrol AZ 436W)/タ゛オタンVTW(Daotan VTW 12
37) をベースとした、水で希釈可能なアルキト゛/ウレタン 配合
剤におけるBACO FR F 85に結合された３−（４−メチル
ベンゾイル）プロピオン酸（化合物（１１１））の試
験。レシ゛ト゛ロール AZ 436 W/タ゛オタン VTWをベースとした、 コーテ
ィング組成物は、成分１ないし１２を与えられた順番で
使用することにより製造された（表２８参照）。 表２８：レシ゛ト゛ロール AZ 436 W/タ゛オタン VTWをベースとした、 水で希釈可能な、アルキト゛ /ウレタン 配合剤 組成物 実施例１７ａ( 重量％ ) 実施例１７ｂ (重量％) 1) レシ゛ト゛ロール AZ 436Wa) 28.3 28.3 2） アンモニア溶液(10%) 0.1 0.1 3) アシ゛トール VXW 4940b) 0.6 0.6 (水中ニ1:1) 4)タ゛オタン VTW 1237c) 39.8 39.8 ( 32% 供給形態) 5) スルフィノール SEd) 0.3 0.3 6) アシ゛トール VXW 4973e) 0.3 0.3 7) ホ゛ルチシ゛ェル L 75f) 2.0 2.0 (25%供給形態) 8) タルク AT エクストラ)g) 7.3 7.3 9) ヘ゛イフェロックス 130 Mh) 6.4 6.4 10) ミリカーフ゛ i) 11.8 9.25 11)腐食抑制剤( 化合物(111)) - 2.55 12 ）脱イオン水 3.1 3.1 合計 100.00 100.00 ａ）商標名レシ゛ト゛ロール AZ 436W(Resydrol AZ 436W):アルキト゛
樹脂乳濁化剤(HoeschstAG) ｂ）商標名アシ゛トール XW 4940 （Additol XW 4940): (Co,Z
n,Ba ヲヘ゛ーストシタ 金属ト゛ライヤー ) (Hoeschst AG) ｃ）商標名タ゛オタン VTW 1237(Daotan VTW 1237:ホ゜リウレタン乳
化液 (Hoeschst AG) ｄ）商標名スルフィノール SE(Surfynol SE):非イオン 性乳化液
(Air Products and Chemicals) ｅ）商標名アシ゛トール VXW 4973（Additol VXW 4973):消泡
剤(Hoeschst AG) ｆ）商標名ホ゛ルチシ゛ェル L 75(Borchigel L 75):増粘剤(Geb
ruder.Borchers AG) ｇ）商標名タルク AT エクストラ(Talc AT Extra):Norwegian ta
lc ｈ）商標名ヘ゛イフェロックス 130 M(Bayferrox 130 M):赤色酸
化鉄(Bayer AG); ｉ）商標名ミリカーフ゛(Millicarb): 炭酸カルシウム（Firma
Omya);
AZ 436 W(Resydrol AZ 436W)/タ゛オタンVTW(Daotan VTW 12
37) をベースとした、水で希釈可能なアルキト゛/ウレタン 配合
剤におけるBACO FR F 85に結合された３−（４−メチル
ベンゾイル）プロピオン酸（化合物（１１１））の試
験。レシ゛ト゛ロール AZ 436 W/タ゛オタン VTWをベースとした、 コーテ
ィング組成物は、成分１ないし１２を与えられた順番で
使用することにより製造された（表２８参照）。 表２８：レシ゛ト゛ロール AZ 436 W/タ゛オタン VTWをベースとした、 水で希釈可能な、アルキト゛ /ウレタン 配合剤 組成物 実施例１７ａ( 重量％ ) 実施例１７ｂ (重量％) 1) レシ゛ト゛ロール AZ 436Wa) 28.3 28.3 2） アンモニア溶液(10%) 0.1 0.1 3) アシ゛トール VXW 4940b) 0.6 0.6 (水中ニ1:1) 4)タ゛オタン VTW 1237c) 39.8 39.8 ( 32% 供給形態) 5) スルフィノール SEd) 0.3 0.3 6) アシ゛トール VXW 4973e) 0.3 0.3 7) ホ゛ルチシ゛ェル L 75f) 2.0 2.0 (25%供給形態) 8) タルク AT エクストラ)g) 7.3 7.3 9) ヘ゛イフェロックス 130 Mh) 6.4 6.4 10) ミリカーフ゛ i) 11.8 9.25 11)腐食抑制剤( 化合物(111)) - 2.55 12 ）脱イオン水 3.1 3.1 合計 100.00 100.00 ａ）商標名レシ゛ト゛ロール AZ 436W(Resydrol AZ 436W):アルキト゛
樹脂乳濁化剤(HoeschstAG) ｂ）商標名アシ゛トール XW 4940 （Additol XW 4940): (Co,Z
n,Ba ヲヘ゛ーストシタ 金属ト゛ライヤー ) (Hoeschst AG) ｃ）商標名タ゛オタン VTW 1237(Daotan VTW 1237:ホ゜リウレタン乳
化液 (Hoeschst AG) ｄ）商標名スルフィノール SE(Surfynol SE):非イオン 性乳化液
(Air Products and Chemicals) ｅ）商標名アシ゛トール VXW 4973（Additol VXW 4973):消泡
剤(Hoeschst AG) ｆ）商標名ホ゛ルチシ゛ェル L 75(Borchigel L 75):増粘剤(Geb
ruder.Borchers AG) ｇ）商標名タルク AT エクストラ(Talc AT Extra):Norwegian ta
lc ｈ）商標名ヘ゛イフェロックス 130 M(Bayferrox 130 M):赤色酸
化鉄(Bayer AG); ｉ）商標名ミリカーフ゛(Millicarb): 炭酸カルシウム（Firma
Omya);
【０１０４】レシ゛ト゛ロール AZ 436W／タ゛オタン VTW 1237 をベ
ースとしたコーティング組成物は最初; レシ゛ト゛ロール AZ 43
6W（成分１）をアンモニア溶液（成分２）を用いて８．
５のｐＨに調整した。その後成分３を分散により完全に
混和した。その後タ゛オタン VTW1237 （成分４）を成分１な
いし３の中に入れてかき混ぜ、ｐＨを確認し、そして所
要ならばアンモニア溶液を使用してｐＨ＝８．５に調整
した。その後成分５ないし１２を単に部分的に分散され
る、コーティング材バッチ（いわゆる部分溶解機）を用
いて与えられた順番で添加した。一晩その状態に放置し
た後に、バッチを＜１５μｍの粒子粉末度に分散した。
得られた粒子粉末度をグラインドメーター値（ＩＳＯ
１５２４）を基礎として評価した。慣用の塗布のため
に、コーティング材は脱イオン水を使用して所望の塗布
粘度に調節した。
ースとしたコーティング組成物は最初; レシ゛ト゛ロール AZ 43
6W（成分１）をアンモニア溶液（成分２）を用いて８．
５のｐＨに調整した。その後成分３を分散により完全に
混和した。その後タ゛オタン VTW1237 （成分４）を成分１な
いし３の中に入れてかき混ぜ、ｐＨを確認し、そして所
要ならばアンモニア溶液を使用してｐＨ＝８．５に調整
した。その後成分５ないし１２を単に部分的に分散され
る、コーティング材バッチ（いわゆる部分溶解機）を用
いて与えられた順番で添加した。一晩その状態に放置し
た後に、バッチを＜１５μｍの粒子粉末度に分散した。
得られた粒子粉末度をグラインドメーター値（ＩＳＯ
１５２４）を基礎として評価した。慣用の塗布のため
に、コーティング材は脱イオン水を使用して所望の塗布
粘度に調節した。
【０１０５】コーティング材はボンダー型（冷間圧延さ
れた、脱脂綱；製造者：Chemetall,Frankfurt am Main/
Germany)の綱パネル（19x10.5cm)に、乾燥後に（乾燥条
件：室温にて１４日間）５０μｍとなる塗膜厚さに塗布
した。
れた、脱脂綱；製造者：Chemetall,Frankfurt am Main/
Germany)の綱パネル（19x10.5cm)に、乾燥後に（乾燥条
件：室温にて１４日間）５０μｍとなる塗膜厚さに塗布
した。
【０１０６】屋外暴露の開始前に、“コーティング膜”
はボンダークロスハッチ装置( Bonder Crosshatch inst
rument)(モデル ２０５；製造者／販売者：Lau, 5870
Hermer/Germany) を用いて平行カット（即ち、最も長い
パネル端部に平行した）形態で以て定った損傷を受けさ
せられた。パネル端部はエッジプロテクター( 商標名Ic
osit 255; 製造者：Inertol AG, Winterhur,Switzerlan
d)を使用することにより保護した。
はボンダークロスハッチ装置( Bonder Crosshatch inst
rument)(モデル ２０５；製造者／販売者：Lau, 5870
Hermer/Germany) を用いて平行カット（即ち、最も長い
パネル端部に平行した）形態で以て定った損傷を受けさ
せられた。パネル端部はエッジプロテクター( 商標名Ic
osit 255; 製造者：Inertol AG, Winterhur,Switzerlan
d)を使用することにより保護した。
【０１０７】その後試料は塩水噴霧試験（ＤＩＮ ５０
０２１ ＳＳ）において１２０時間の間、急速屋外暴露
せしめた。腐食保護要因（corrosion protection facto
r CPF)は実施例４において記載された方法に類似して行
われた。結果は表２９に編集した。数が大きくなればな
るほど、腐食からの保護が良くなる。表２９：塩水噴霧試験（ＤＩＮ ５００２１ＳＳ）、１２０時間 コーティング組成物 ＣＰＦ膜 ＣＰＦ金属 ＣＰＦ 実施例１７ａ ２．０ ２．５ ４．５ 実施例１７ｂ ３．４ ４．２ ７．６
０２１ ＳＳ）において１２０時間の間、急速屋外暴露
せしめた。腐食保護要因（corrosion protection facto
r CPF)は実施例４において記載された方法に類似して行
われた。結果は表２９に編集した。数が大きくなればな
るほど、腐食からの保護が良くなる。表２９：塩水噴霧試験（ＤＩＮ ５００２１ＳＳ）、１２０時間 コーティング組成物 ＣＰＦ膜 ＣＰＦ金属 ＣＰＦ 実施例１７ａ ２．０ ２．５ ４．５ 実施例１７ｂ ３．４ ４．２ ７．６
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 323/62 327/26 7106−4Ｈ 329/04 7106−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 15/06
Claims (17)
- 【請求項１】 キャリアーに結合された次式Ｉ 【化１】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 およびＲ5 は互いに独
立して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
ＣＦ3 ，炭素原子数１ないし１５のアルキル基、炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数２な
いし１５のアルケニル基、炭素原子数１ないし１２のハ
ロアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ
基、炭素原子数１ないし１２のアルキルチオ基、炭素原
子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１
０のアリールオキシ基、炭素原子数７ないし１２のアリ
ールアルキル基、−ＣＯ2 Ｒ6 、−ＣＯＲ6 もしくは次
式 【化２】 を表し、ここで基Ｒ1 ないしＲ5 のうちの少なくとも１
つは水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ない
し１５のアルキル基を表し、また更に、基Ｒ1 およびＲ
2 ，基Ｒ2 およびＲ3 ，基Ｒ3 およびＲ4 もしくは基Ｒ
4 およびＲ5 はそれらが結合する炭素原子と一緒になっ
てベンゾ環もしくはシクロヘキセニル環を形成し、Ｒ6
は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、酸素原子、硫
黄原子もしくは次式 【化３】 により中断された炭素原子数２ないし２０のアルキル基
を表し；または炭素原子数７ないし１２のアリールアル
キル基を表し、Ｒ7 およびＲ8 は互いに独立して水素原
子、炭素原子数１ないし２４のアルキル基または酸素原
子、硫黄原子もしくは次式 【化４】 により中断された炭素原子数２ないし２４のアルキル基
を表し、Ｒ9 は水素原子もしくは炭素原子数１ないし８
のアルキル基を表し、およびｎは１ないし１０の範囲の
整数を表す。）で表される化合物。 - 【請求項２】 式中、基Ｒ1 ないしＲ5 のうちの少なく
とも２つは水素原子を表すところの請求項１記載のキャ
リアーに結合された化合物。 - 【請求項３】 式中、Ｒ1 は水素原子を表し、Ｒ2 ，Ｒ
3 ，Ｒ4 およびＲ5 は互いに独立して水素原子、塩素原
子、臭素原子、ニトロ基、シアノ基、ＣＦ3 ，炭素原子
数１ないし８のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシ
クロアルキル基、炭素原子数２ないし８のアルケニル
基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし８のアルキルチオ基、フェニル基、フェニルオ
キシ基、ベンジル基、−ＣＯ2 Ｒ6 、−ＣＯＲ6 もしく
は次式 【化５】 を表し、Ｒ6 は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
酸素原子により中断された炭素原子数２ないし１２のア
ルキル基を表し；もしくはベンジル基を表し、Ｒ7 およ
びＲ8 は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし
８のアルキル基もしくは酸素原子により中断された炭素
原子数２ないし１２のアルキル基を表し、およびｎは１
ないし５の範囲の整数を表すところの請求項１記載のキ
ャリアーに結合された化合物。 - 【請求項４】 式中、Ｒ1 ，Ｒ2 およびＲ4 は水素原子
を表し、Ｒ3 およびＲ5 は互いに独立して水素原子、塩
素原子、臭素原子、ＣＦ3 ，炭素原子数１ないし８のア
ルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数１ないし８の
アルコキシ基、−ＣＯ2 Ｒ6 、−ＣＯＲ6 もしくは次式 【化６】 を表し、Ｒ6 は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表
し、Ｒ7 およびＲ8 は互いに独立して水素原子もしくは
炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し、およびｎは
２ないし４の範囲の整数を表すところの請求項１記載の
キャリアーに結合された化合物。 - 【請求項５】 式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ4 およびＲ5 は水
素原子を表し、およびｎは２を表すところの請求項１記
載のキャリアーに結合された化合物。 - 【請求項６】 式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ4 およびＲ5 は水
素原子を表し、Ｒ3 は水素原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基も
しくは塩素原子を表し、およびｎは２を表すところの請
求項１記載のキャリアーに結合された化合物。 - 【請求項７】 式中、キャリアーは充填剤もしくは顔料
であるところの請求項１記載のキャリアーに結合された
化合物。 - 【請求項８】 式中、キャリアーは酸化物、水酸化物、
珪酸塩もしくは炭酸塩をベースとした充填剤であるとこ
ろの請求項１記載のキャリアーに結合された化合物。 - 【請求項９】 式中、キャリアーはアルミナ、酸化マグ
ネシウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、
多孔質珪藻土、タルク、珪酸アルミニウム、炭酸カルシ
ウム、酸化鉄もしくは尿素／ホルムアルデヒド付加物で
あるところの請求項１記載のキャリアーに結合された化
合物。 - 【請求項１０】 式中、キャリアーは水酸化アルミニウ
ムであるところの請求項１記載のキャリアーに結合され
た化合物。 - 【請求項１１】 式中、式Ｉの化合物は全重量に関し
て、５ないし７０重量％の比率で存在するところの請求
項１記載のキャリアーに結合された化合物。 - 【請求項１２】ａ）有機膜形成性バインダーおよび ｂ）腐食抑制剤として少なくとも１種の、請求項１記載
のキャリアーに結合された式１の化合物よりなるコーテ
ィング組成物。 - 【請求項１３】 コーティング組成物がコーティング材
であるところの請求項１２記載のコーティング組成物。 - 【請求項１４】 コーティング組成物が水性コーティン
グ材であるところの請求項１２記載のコーティング組成
物。 - 【請求項１５】 成分ａ）がエポキシ樹脂、ポリウレタ
ン樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、アクリルコ
ポリマー樹脂、ポリビニル樹脂、フェノール樹脂、アル
キド樹脂もしくはそれら樹脂の混合物であるところの請
求項１２記載のコーティング組成物。 - 【請求項１６】 付加的に、顔料、染料、充填剤、流動
性調整剤、分散剤、チキストロープ剤、粘着促進剤、酸
化防止剤、光安定剤および硬化触媒よりなる群からの１
もしくはそれより多くの成分を含む請求項１２記載のコ
ーティング組成物。 - 【請求項１７】 成分ｂ）がコーティング組成物の全固
形分に基づいて０．１ないし２０重量％の比率で存在す
るところの請求項１２記載のコーティング組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH190693 | 1993-06-25 | ||
| CH1906/93-4 | 1993-06-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0733706A true JPH0733706A (ja) | 1995-02-03 |
Family
ID=4221365
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6167419A Withdrawn JPH0733706A (ja) | 1993-06-25 | 1994-06-27 | 腐食抑制剤としてキャリアーに結合されたケトカルボン酸 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5489447A (ja) |
| JP (1) | JPH0733706A (ja) |
| DE (1) | DE4421750A1 (ja) |
| GB (1) | GB2279344B (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2734275B1 (fr) * | 1995-05-17 | 1997-07-11 | Lafarge Nouveaux Materiaux | Compositions de revetement anticorrosion en phase aqueuse et leur utilisation a la protection d'elements metalliques |
| TW428018B (en) * | 1995-06-29 | 2001-04-01 | Ciba Sc Holding Ag | Aminosilane salts and silanamides of carboxylic acids as corrosion inhibitors |
| JP2002050595A (ja) * | 2000-08-04 | 2002-02-15 | Hitachi Ltd | 研磨方法、配線形成方法及び半導体装置の製造方法 |
| US7244498B2 (en) * | 2002-06-12 | 2007-07-17 | Tda Research, Inc. | Nanoparticles modified with multiple organic acids |
| US6933046B1 (en) * | 2002-06-12 | 2005-08-23 | Tda Research, Inc. | Releasable corrosion inhibitor compositions |
| EP1880041A4 (en) * | 2005-04-26 | 2010-06-09 | Tda Research Inc | FREEZING COMPOSITIONS PREVENTING CORROSION |
| MD4245C1 (ro) * | 2012-04-19 | 2014-02-28 | Институт Химии Академии Наук Молдовы | Inhibitor de coroziune a oţelului în apă |
| MD4310C1 (ro) * | 2013-07-17 | 2015-06-30 | Институт Химии Академии Наук Молдовы | Inhibitor de coroziune a oţelului în apă |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3122907A1 (de) * | 1981-06-10 | 1983-01-05 | Herberts Gmbh, 5600 Wuppertal | Korrosionsschutzpigment, dessen verwendung in beschichtungsstoffen und dieses enthaltende beschichtungsstoffe |
| DE3338953A1 (de) * | 1983-10-27 | 1985-05-09 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verwendung von korrosionsinhibitoren in waessrigen systemen |
| GB8918086D0 (en) * | 1989-08-08 | 1989-09-20 | Ciba Geigy | Coating compositions |
| GB9101468D0 (en) * | 1991-01-23 | 1991-03-06 | Ciba Geigy | Coating compositions |
-
1994
- 1994-06-20 GB GB9412343A patent/GB2279344B/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-06-20 US US08/263,692 patent/US5489447A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-06-22 DE DE4421750A patent/DE4421750A1/de not_active Ceased
- 1994-06-27 JP JP6167419A patent/JPH0733706A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB9412343D0 (en) | 1994-08-10 |
| GB2279344B (en) | 1997-08-13 |
| DE4421750A1 (de) | 1995-01-05 |
| US5489447A (en) | 1996-02-06 |
| GB2279344A (en) | 1995-01-04 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20040625 |