JPH0570715A - コーテイング組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 発癌性や毒性の無い金属腐蝕阻止用コーティ
ング組成物の提供。 【構成】 a)有機皮膜形成性結合剤;及びb)i)下
記式Iで表わされるケト酸;と、ii)陽イオン、アミ
ン、グアニジン、アミジンから選択される塩基との実質
的に非水溶性のモノ−又はポリ−塩基性塩を含むコーテ
ィング組成物。 〔m,n=0〜10(m+n>1);A=C1-15アルキ
ル(O,N,Sで中断可)、C2-15アルケニル、C3-12
シクロアルキル、C6-10アリール(置換可)、複素環残
基等;R1 ,R2 ,R3 ,R4 =上記基A,H,OH、
O−C1-15アルキル,NH2 、NH(アルキル)、N
(アルキル)2 ,CO2H、CO2(アルキル基)、SO
3H、P含有基、SH、S(アルキル)、ニトロ、シア
ノ, ハロゲン等,又は二つでアリール環,カルボニル
基,C=C二重結合を形成〕
ング組成物の提供。 【構成】 a)有機皮膜形成性結合剤;及びb)i)下
記式Iで表わされるケト酸;と、ii)陽イオン、アミ
ン、グアニジン、アミジンから選択される塩基との実質
的に非水溶性のモノ−又はポリ−塩基性塩を含むコーテ
ィング組成物。 〔m,n=0〜10(m+n>1);A=C1-15アルキ
ル(O,N,Sで中断可)、C2-15アルケニル、C3-12
シクロアルキル、C6-10アリール(置換可)、複素環残
基等;R1 ,R2 ,R3 ,R4 =上記基A,H,OH、
O−C1-15アルキル,NH2 、NH(アルキル)、N
(アルキル)2 ,CO2H、CO2(アルキル基)、SO
3H、P含有基、SH、S(アルキル)、ニトロ、シア
ノ, ハロゲン等,又は二つでアリール環,カルボニル
基,C=C二重結合を形成〕
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はコーティング組成物、特
に腐蝕阻止剤としてある種のケト酸の金属塩もしくはア
ミン塩を含む組成物、並びに新規なそれら塩に関する。
に腐蝕阻止剤としてある種のケト酸の金属塩もしくはア
ミン塩を含む組成物、並びに新規なそれら塩に関する。
【0002】
【従来の技術】腐蝕に対する保護は、金属基材用の有機
コーティング組成物の最も重要な機能の一つである。腐
蝕に対するコーティングの保護を改良するための多くの
示唆は文献中に、例えば H.Kittel,Lehrbuch der Lacke
und Beschichtungen (ペイント及びコーティングのテ
キストブック)第5巻、スタットガルト1997年、第
46−103頁中に見出される。
コーティング組成物の最も重要な機能の一つである。腐
蝕に対するコーティングの保護を改良するための多くの
示唆は文献中に、例えば H.Kittel,Lehrbuch der Lacke
und Beschichtungen (ペイント及びコーティングのテ
キストブック)第5巻、スタットガルト1997年、第
46−103頁中に見出される。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】一方で、金属表面から
酸素、水及びイオンのような腐蝕物質を遠ざけておくた
めに、コーティング組成物のバリヤ機能は改良され得
る。他方、例えば腐蝕生成物とで不溶性沈積物を形成す
ることにより、又は金属表面の不動態化(分極化)によ
り、腐蝕プロセスにおいて化学的に又は電気化学的に干
渉する腐蝕阻止顔料を用いることは可能である。クロム
酸金属塩及び鉛化合物は最も効果的な腐蝕阻止顔料の中
に分類される。クロム酸金属塩は、特にそれらが陽極及
び陰極腐蝕の両方を抑制するので多く使用されてきた。
今日では、それらの潜在的な発癌作用のために、クロム
酸塩の使用にはある種の反対意見がある。同様に鉛化合
物の使用にも、それらの慢性毒性ゆえに反対意見があ
る。
酸素、水及びイオンのような腐蝕物質を遠ざけておくた
めに、コーティング組成物のバリヤ機能は改良され得
る。他方、例えば腐蝕生成物とで不溶性沈積物を形成す
ることにより、又は金属表面の不動態化(分極化)によ
り、腐蝕プロセスにおいて化学的に又は電気化学的に干
渉する腐蝕阻止顔料を用いることは可能である。クロム
酸金属塩及び鉛化合物は最も効果的な腐蝕阻止顔料の中
に分類される。クロム酸金属塩は、特にそれらが陽極及
び陰極腐蝕の両方を抑制するので多く使用されてきた。
今日では、それらの潜在的な発癌作用のために、クロム
酸塩の使用にはある種の反対意見がある。同様に鉛化合
物の使用にも、それらの慢性毒性ゆえに反対意見があ
る。
【0005】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は、 a)有機皮膜形成性結合剤;及び b)i)次式I:
【化3】 〔式中、m及びnは、mとnの合計が少なくとも1であ
るという条件で、独立して0又は1ないし10の整数を
表わし、Aは炭素原子数1ないし15のアルキル基、炭
素原子数2ないし15のアルケニル基、所望により置換
されていてよい炭素原子数3ないし12のシクロアルキ
ル基、1個又はより多くのO−,N−又はS−原子によ
り中断された炭素原子数2ないし15のアルキル基、所
望により置換されていてよい炭素原子数6ないし10の
アリール基、所望により置換されていてよい炭素原子数
7ないし12のアルアルキル基、所望により置換されて
いてよい炭素原子数7ないし12のアルアルケニル基、
複素環残基又はフェロセニル残基を表わし;R1 ,
R2 ,R3 及びR4は同一か又は異なって各々、置換基
A、水素原子、OH、O−炭素原子数1ないし15のア
ルキル基、NH2 、NH(炭素原子数1ないし15のア
ルキル基)、N(炭素原子数1ないし15のアルキル
基)2 、CO2 H、CO2 (炭素原子数1ないし15の
アルキル基)、SO3 H、P(O)(OH)2 、P
(O)(OH)(O−炭素原子数1ないし15のアルキ
ル基)、P(O)(O−炭素原子数1ないし15のアル
キル基)2 、SH、S(炭素原子数1ないし15のアル
キル基)、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を表わ
すか、或はR1 ,R2 ,R3 及びR4 の二つは、それら
の結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子数3
ないし12のシクロアルキル環又は炭素原子数6のもし
くは炭素原子数10のアリール環を形成するか、又はR
1 ,R2 ,R3 及びR4 の一つは、それが結合している
炭素原子と及び基A−C(=O)−と一緒になって環を
形成するか、又はR1 ,R2 ,R3 及びR4 が同時に水
素原子である場合にAが所望により置換されていてよい
炭素原子数6ないし10のアリール基でないという条件
で、且つR1 とR2 又はR3 とR4 がそれぞれ同時に両
方ともOH又は両方ともNH2 ではないという条件で、
R1 とR2 又はR3 とR4 はカルボニル基又はC=C二
重結合を形成する。〕で表わされるケト酸;と、 ii)a) 元素周期律表の第Ia,Ib,IIa ,IIb ,IIIa,
IIIb,IVa ,IVb ,Va,VIa ,VIIa 又はVIIIa 族の陽イ
オン、 b) 次式II:
るという条件で、独立して0又は1ないし10の整数を
表わし、Aは炭素原子数1ないし15のアルキル基、炭
素原子数2ないし15のアルケニル基、所望により置換
されていてよい炭素原子数3ないし12のシクロアルキ
ル基、1個又はより多くのO−,N−又はS−原子によ
り中断された炭素原子数2ないし15のアルキル基、所
望により置換されていてよい炭素原子数6ないし10の
アリール基、所望により置換されていてよい炭素原子数
7ないし12のアルアルキル基、所望により置換されて
いてよい炭素原子数7ないし12のアルアルケニル基、
複素環残基又はフェロセニル残基を表わし;R1 ,
R2 ,R3 及びR4は同一か又は異なって各々、置換基
A、水素原子、OH、O−炭素原子数1ないし15のア
ルキル基、NH2 、NH(炭素原子数1ないし15のア
ルキル基)、N(炭素原子数1ないし15のアルキル
基)2 、CO2 H、CO2 (炭素原子数1ないし15の
アルキル基)、SO3 H、P(O)(OH)2 、P
(O)(OH)(O−炭素原子数1ないし15のアルキ
ル基)、P(O)(O−炭素原子数1ないし15のアル
キル基)2 、SH、S(炭素原子数1ないし15のアル
キル基)、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を表わ
すか、或はR1 ,R2 ,R3 及びR4 の二つは、それら
の結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子数3
ないし12のシクロアルキル環又は炭素原子数6のもし
くは炭素原子数10のアリール環を形成するか、又はR
1 ,R2 ,R3 及びR4 の一つは、それが結合している
炭素原子と及び基A−C(=O)−と一緒になって環を
形成するか、又はR1 ,R2 ,R3 及びR4 が同時に水
素原子である場合にAが所望により置換されていてよい
炭素原子数6ないし10のアリール基でないという条件
で、且つR1 とR2 又はR3 とR4 がそれぞれ同時に両
方ともOH又は両方ともNH2 ではないという条件で、
R1 とR2 又はR3 とR4 はカルボニル基又はC=C二
重結合を形成する。〕で表わされるケト酸;と、 ii)a) 元素周期律表の第Ia,Ib,IIa ,IIb ,IIIa,
IIIb,IVa ,IVb ,Va,VIa ,VIIa 又はVIIIa 族の陽イ
オン、 b) 次式II:
【化4】 〔式中、X,Y及びZは同一か又は異なって各々、水素
原子、所望により1個又はそれ以上のO−原子で中断さ
れていてよい炭素原子数1ないし24のアルキル基、フ
ェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
基、炭素原子数7ないし9のアルキルフェニル基をあら
わすか、又はX,Y及びZは同時に水素原子を表わさな
いという条件で、X,Y及びZの二つは、それらが結合
しているN−原子と一緒になって、所望により他のO
−,N−又はS−原子を含んでいてよい、また所望によ
り1個又はより多くの炭素原子数1ないし4のアルキル
基、アミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基又は炭素原
子数1ないし4のカルボキシアルキル基で置換されてい
てよい5−,6−又は7−員複素環残基を表わし、X,
Y及びZの他の一つは水素原子を表わす。〕で表わされ
るアミン; c) 式 R−N=C(NH2 )2 〔式中、Rは水素原子
又は炭素原子数1ないし15のアルキル基を表わす〕で
表わされるグアニジン;及び d) 式 R−C(=NH)NH2 〔式中、Rは水素原子
又は炭素原子数1ないし15のアルキル基を表わす〕で
表わされるアミジン から選択される塩基との実質的に非水溶性のモノ−又は
ポリ−塩基性塩の腐蝕阻止量を含むコーティング組成物
に関する。
原子、所望により1個又はそれ以上のO−原子で中断さ
れていてよい炭素原子数1ないし24のアルキル基、フ
ェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
基、炭素原子数7ないし9のアルキルフェニル基をあら
わすか、又はX,Y及びZは同時に水素原子を表わさな
いという条件で、X,Y及びZの二つは、それらが結合
しているN−原子と一緒になって、所望により他のO
−,N−又はS−原子を含んでいてよい、また所望によ
り1個又はより多くの炭素原子数1ないし4のアルキル
基、アミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基又は炭素原
子数1ないし4のカルボキシアルキル基で置換されてい
てよい5−,6−又は7−員複素環残基を表わし、X,
Y及びZの他の一つは水素原子を表わす。〕で表わされ
るアミン; c) 式 R−N=C(NH2 )2 〔式中、Rは水素原子
又は炭素原子数1ないし15のアルキル基を表わす〕で
表わされるグアニジン;及び d) 式 R−C(=NH)NH2 〔式中、Rは水素原子
又は炭素原子数1ないし15のアルキル基を表わす〕で
表わされるアミジン から選択される塩基との実質的に非水溶性のモノ−又は
ポリ−塩基性塩の腐蝕阻止量を含むコーティング組成物
に関する。
【0006】アリール基、アルアルキル基及びアルアル
ケニル基上の所望の環置換基は、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、CF3 、炭素原子数1ないし15のアル
キル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、
炭素原子数2ないし15のアルケニル基、炭素原子数1
ないし12のハロゲノアルキル基、炭素原子数1ないし
12のアルコキシ基、炭素原子数1ないし12のチオア
ルキル基、炭素原子数6ないし12のアリール基、炭素
原子数6ないし10のアリールオキシ基、炭素原子数7
ないし12のアルカリール基、CO2 H、CO2 −炭素
原子数7ないし12のアルカリール基;アリール基が所
望により一個又はより多くのカルボキシ基で置換された
CO2 −炭素原子数6ないし12のアリール基;−C
(=O)H;アルキル基が所望により1個又はより多く
のO−,N−又はS−原子により中断された−C(O
=)−炭素原子数1ないし12のアルキル基;−C(O
=)−炭素原子数7ないし12のアルカリール基;アリ
ール基が1個又はより多くのカルボキシ基で置換された
−C(O=)−炭素原子数6ないし12のアリール基;
NH2 ;アルキル基が所望により1個又はより多くのO
−,N−又はS−原子により中断されたNH−炭素原子
数1ないし15のアルキル基もしくはN(炭素原子数1
ないし15のアルキル基)2 である。
ケニル基上の所望の環置換基は、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、CF3 、炭素原子数1ないし15のアル
キル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、
炭素原子数2ないし15のアルケニル基、炭素原子数1
ないし12のハロゲノアルキル基、炭素原子数1ないし
12のアルコキシ基、炭素原子数1ないし12のチオア
ルキル基、炭素原子数6ないし12のアリール基、炭素
原子数6ないし10のアリールオキシ基、炭素原子数7
ないし12のアルカリール基、CO2 H、CO2 −炭素
原子数7ないし12のアルカリール基;アリール基が所
望により一個又はより多くのカルボキシ基で置換された
CO2 −炭素原子数6ないし12のアリール基;−C
(=O)H;アルキル基が所望により1個又はより多く
のO−,N−又はS−原子により中断された−C(O
=)−炭素原子数1ないし12のアルキル基;−C(O
=)−炭素原子数7ないし12のアルカリール基;アリ
ール基が1個又はより多くのカルボキシ基で置換された
−C(O=)−炭素原子数6ないし12のアリール基;
NH2 ;アルキル基が所望により1個又はより多くのO
−,N−又はS−原子により中断されたNH−炭素原子
数1ないし15のアルキル基もしくはN(炭素原子数1
ないし15のアルキル基)2 である。
【0007】炭素原子数1ないし15のアルキル基A,
R1 ,R2 ,R3 又はR4 は、直鎖又は枝別れ状であっ
てよく、そしてメチル基、エチル基、n−プロピル基、
イソプロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、n−ペ
ンチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−デシ
ル基、n−ドデシル基、n−テトラデシル基及びn−ペ
ンタデシル基を含む。
R1 ,R2 ,R3 又はR4 は、直鎖又は枝別れ状であっ
てよく、そしてメチル基、エチル基、n−プロピル基、
イソプロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、n−ペ
ンチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−デシ
ル基、n−ドデシル基、n−テトラデシル基及びn−ペ
ンタデシル基を含む。
【0008】炭素原子数2ないし15のアルケニル基
A,R1 .R2 ,R3 又はR4 には、ビニル基、2−プ
ロぺニル基(アリル基)、ブテ−1−エン−3−イル
基、ブテ−3−エン−1−イル基、(2−メチル)−プ
ロペ−2−エン−1−イル基(イソブテニル基)、ペン
テ−1−エニル基、(5−メチル)ブテ−2−エン−1
−イル基、ヘキセ−1−エニル基、オクト−1−エニル
基、デセ−1−エニル基、ドデセ−1−エニル基及びペ
ンタデセ−1−エニル基が含まれる。
A,R1 .R2 ,R3 又はR4 には、ビニル基、2−プ
ロぺニル基(アリル基)、ブテ−1−エン−3−イル
基、ブテ−3−エン−1−イル基、(2−メチル)−プ
ロペ−2−エン−1−イル基(イソブテニル基)、ペン
テ−1−エニル基、(5−メチル)ブテ−2−エン−1
−イル基、ヘキセ−1−エニル基、オクト−1−エニル
基、デセ−1−エニル基、ドデセ−1−エニル基及びペ
ンタデセ−1−エニル基が含まれる。
【0009】炭素原子数3ないし12のシクロアルキル
基A,R1 .R2 ,R3 又はR4 には、シクロプロピル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオク
チル基及びシクロドデシル基が含まれる。
基A,R1 .R2 ,R3 又はR4 には、シクロプロピル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオク
チル基及びシクロドデシル基が含まれる。
【0010】1個又はより多くのO−,N−又はS−原
子で中断された炭素原子数2ないし15のアルキル基
A,R1 .R2 ,R3 又はR4 には、メトキシメチル
基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、2−エトキ
シプロピル基、1−メトキシブチル基、n−ブトキシメ
チル基、1−メトキシオクチル基、1−メトキシデシル
基、1−メトキシペンタデシル基、メチルチオメチル
基、エチルチオメチル基、エチルチオエチル基、2−エ
チルチオプロピル基、1−メチルチオブチル基、n−ブ
チルチオメチル基、1−メチルチオドデシル基、1−メ
チルチオペンタデシル基、メチルアミノエチル基、エチ
ルアミノメチル基、エチルアミノエチル基、2−エチル
アミノプロピル基、1−メチルアミノデシル基及び1−
メチルアミノペンタデシル基が含まれる。
子で中断された炭素原子数2ないし15のアルキル基
A,R1 .R2 ,R3 又はR4 には、メトキシメチル
基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、2−エトキ
シプロピル基、1−メトキシブチル基、n−ブトキシメ
チル基、1−メトキシオクチル基、1−メトキシデシル
基、1−メトキシペンタデシル基、メチルチオメチル
基、エチルチオメチル基、エチルチオエチル基、2−エ
チルチオプロピル基、1−メチルチオブチル基、n−ブ
チルチオメチル基、1−メチルチオドデシル基、1−メ
チルチオペンタデシル基、メチルアミノエチル基、エチ
ルアミノメチル基、エチルアミノエチル基、2−エチル
アミノプロピル基、1−メチルアミノデシル基及び1−
メチルアミノペンタデシル基が含まれる。
【0011】炭素原子数6ないし10のアリール基A,
R1 .R2 ,R3 又はR4 はナフチル基又は好ましくは
フェニル基である。そのような基上の置換基は例えば塩
素原子又は臭素原子;ニトロ基;シアノ基;CF3 ;メ
チル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、
n−ブチル基、t−ブチル基、n−ヘキシル基、n−デ
シル基、n−ドデシル基又はn−ペンタデシル基;シク
ロペンチル基又はシクロヘキシル基;ビニル基、アリル
基、イソブテニル基、ヘキセ−1−エニル基、オクト−
1−エニル基、ドデセ−1−エニル基又はペンタデセ−
1−エニル基;クロロメチル基、クロロエチル基、クロ
ロブチル基、クロロヘキシル基、クロロデシル基、クロ
ロペンタデシル基、ブロモメチル基、ブロモエチル基、
ブロモプロピル基、ブロモデシル基又はブロモペンタデ
シル基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、オク
トキシ基又ドデコキシ基;チオメチル基、チオエチル
基、チオプロピル基、チオヘキシル基又はチオドデシル
基;フェニル ;フェノキシ基;トリル基、カルボキシ
基、カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボ
キシデシル基、カルボキシペンタデシル基、カルボキシ
メトキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシデ
シル基、カルボキシペンタデシル基、カルボキシメトキ
シメチル基、カルボキシメチルチオメチル基、カルボキ
シメチルアミノメチル基、カルボキシメチルフェニル基
又はカルボキシ−フェニル基、カルボキシ(4−カルボ
キシフェニル)基、カルボキシ(4−アセチルフェニ
ル)基又はカルボキシ(4−アミノフェニル)基であ
る。
R1 .R2 ,R3 又はR4 はナフチル基又は好ましくは
フェニル基である。そのような基上の置換基は例えば塩
素原子又は臭素原子;ニトロ基;シアノ基;CF3 ;メ
チル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、
n−ブチル基、t−ブチル基、n−ヘキシル基、n−デ
シル基、n−ドデシル基又はn−ペンタデシル基;シク
ロペンチル基又はシクロヘキシル基;ビニル基、アリル
基、イソブテニル基、ヘキセ−1−エニル基、オクト−
1−エニル基、ドデセ−1−エニル基又はペンタデセ−
1−エニル基;クロロメチル基、クロロエチル基、クロ
ロブチル基、クロロヘキシル基、クロロデシル基、クロ
ロペンタデシル基、ブロモメチル基、ブロモエチル基、
ブロモプロピル基、ブロモデシル基又はブロモペンタデ
シル基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、オク
トキシ基又ドデコキシ基;チオメチル基、チオエチル
基、チオプロピル基、チオヘキシル基又はチオドデシル
基;フェニル ;フェノキシ基;トリル基、カルボキシ
基、カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボ
キシデシル基、カルボキシペンタデシル基、カルボキシ
メトキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシデ
シル基、カルボキシペンタデシル基、カルボキシメトキ
シメチル基、カルボキシメチルチオメチル基、カルボキ
シメチルアミノメチル基、カルボキシメチルフェニル基
又はカルボキシ−フェニル基、カルボキシ(4−カルボ
キシフェニル)基、カルボキシ(4−アセチルフェニ
ル)基又はカルボキシ(4−アミノフェニル)基であ
る。
【0012】複素環残基Aにはピリジル、フリル、チオ
フェニル及びピロリル残基が含まれる。
フェニル及びピロリル残基が含まれる。
【0013】1個又はより多くのR1 ,R2 ,R3 及び
R4 が基O−炭素原子数1ないし15のアルキル基を表
わす場合、そのような基の例にはメトキシ基、エトキシ
基、プロぽき式、ブトキシ基、オクトキシ基、デコキシ
基、及びペンタデコキシ基が含まれ、−NH(炭素原子
数1ないし15のアルキル基)及びN−(炭素原子数1
ないし15のアルキル基)2 の例はメチルアミノ基、ジ
メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基及
びジペンタデシルアミノ基であり;基−CO2 (炭素原
子数1ないし15のアルキル基)の例には、メチルカル
ボキシ基、エチルカルボキシ基、デシルある簿記式及び
ペンタデシルカルボキシ基が含まれ;基P(O)(O
H)(O−炭素原子数1ないし15のアルキル基)の例
は、メチルホスホネート、エチルホスホネート及びペン
タデシルホスホネート基であり、P(O)(O−炭素原
子数1ないし15のアルキル基)2 の例は、ジメチルホ
スホネート、ジエチルホスホネート及びジペンタデシル
ホスホネート基であり;そして基S−(炭素原子数1な
いし15のアルキル基)の例は、メチルチオ基、エチル
チオ基、デシルチオ基及び塩他デシルチオ基である。
R4 が基O−炭素原子数1ないし15のアルキル基を表
わす場合、そのような基の例にはメトキシ基、エトキシ
基、プロぽき式、ブトキシ基、オクトキシ基、デコキシ
基、及びペンタデコキシ基が含まれ、−NH(炭素原子
数1ないし15のアルキル基)及びN−(炭素原子数1
ないし15のアルキル基)2 の例はメチルアミノ基、ジ
メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基及
びジペンタデシルアミノ基であり;基−CO2 (炭素原
子数1ないし15のアルキル基)の例には、メチルカル
ボキシ基、エチルカルボキシ基、デシルある簿記式及び
ペンタデシルカルボキシ基が含まれ;基P(O)(O
H)(O−炭素原子数1ないし15のアルキル基)の例
は、メチルホスホネート、エチルホスホネート及びペン
タデシルホスホネート基であり、P(O)(O−炭素原
子数1ないし15のアルキル基)2 の例は、ジメチルホ
スホネート、ジエチルホスホネート及びジペンタデシル
ホスホネート基であり;そして基S−(炭素原子数1な
いし15のアルキル基)の例は、メチルチオ基、エチル
チオ基、デシルチオ基及び塩他デシルチオ基である。
【0014】塩基に関して、本発明の組成物中に使用さ
れる塩b)の成分ii)陽イオンにはIUPAC 1970 周
期律表規を用いると、カリウム及びリチウム(第IA
族)、銅、銀及び金(第IB族);マグネシウム、カルシ
ウム、ストロンチウム及びバリウム(第IIA 族);亜
鉛、カドミウム及び水銀(第IIB 族);スカンジウム及
びイットリウム(第IIIA族);アルミニウム(第IIIB
族);チタン及びジルコニウム(第IVA 族);錫及び鉛
(第IVB 族);バナジウム(第VA族);クロム、モリブ
デン及びタングステン(第VIA 族);マンガン(第VIIA
族);及びコバルト(第VIIIA 族)が含まれる。
れる塩b)の成分ii)陽イオンにはIUPAC 1970 周
期律表規を用いると、カリウム及びリチウム(第IA
族)、銅、銀及び金(第IB族);マグネシウム、カルシ
ウム、ストロンチウム及びバリウム(第IIA 族);亜
鉛、カドミウム及び水銀(第IIB 族);スカンジウム及
びイットリウム(第IIIA族);アルミニウム(第IIIB
族);チタン及びジルコニウム(第IVA 族);錫及び鉛
(第IVB 族);バナジウム(第VA族);クロム、モリブ
デン及びタングステン(第VIA 族);マンガン(第VIIA
族);及びコバルト(第VIIIA 族)が含まれる。
【0015】塩b)の塩基成分が次式II:
【化5】 で表わされるアミンである場合、炭素原子数1ないし2
4のアルキル基X,Y及びZには、メチル基、エチル
基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、
n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−
テトラデシル基、n−エイコシル基及びテトラエイコシ
ル基が含まれる。1個又はより多くの酸素原子で中断さ
れた炭素原子数4ないし24のアルキル基には、例えば
2−エトキシプロピル基、1−メトキシブチル基、n−
ブトキシメチル基、1−メトキシオクチル基、1−メト
キシデシル基、1−メトキシドデシル基、1−メトキシ
ヘキサデシル基、1−メトキシエイコシル基、1−メト
キシテトラエイコシル基及び2−メトキシエトキシメチ
ル基が含まれる。炭素原子数7ないし9のフェニルアル
キル基X,Y及びZは、例えばベンジル基、1−フェニ
ルエチル基、2−フェニルエチル基、α−メチルベンジ
ル基、α,α−ジメチルベンジル基又は3−フェニルプ
ロピル基である。炭素原子数7ないし9のアルキルフェ
ニル基X,Y及びZには、例えばトリル基、キシリル
基、エチルフェニル基及びプロピルフェニル基が含まれ
る。X,Y及びZの二つにより形成される複素環基は、
好ましくは飽和複素環基、特にはピペリジノ、モルホリ
ノ、チオモルホリノ、ピペラジノ又は4−(炭素原子数
1ないし4のアルキル)−ピペラジノ基のような6員飽
和複素環基である。
4のアルキル基X,Y及びZには、メチル基、エチル
基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、
n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−
テトラデシル基、n−エイコシル基及びテトラエイコシ
ル基が含まれる。1個又はより多くの酸素原子で中断さ
れた炭素原子数4ないし24のアルキル基には、例えば
2−エトキシプロピル基、1−メトキシブチル基、n−
ブトキシメチル基、1−メトキシオクチル基、1−メト
キシデシル基、1−メトキシドデシル基、1−メトキシ
ヘキサデシル基、1−メトキシエイコシル基、1−メト
キシテトラエイコシル基及び2−メトキシエトキシメチ
ル基が含まれる。炭素原子数7ないし9のフェニルアル
キル基X,Y及びZは、例えばベンジル基、1−フェニ
ルエチル基、2−フェニルエチル基、α−メチルベンジ
ル基、α,α−ジメチルベンジル基又は3−フェニルプ
ロピル基である。炭素原子数7ないし9のアルキルフェ
ニル基X,Y及びZには、例えばトリル基、キシリル
基、エチルフェニル基及びプロピルフェニル基が含まれ
る。X,Y及びZの二つにより形成される複素環基は、
好ましくは飽和複素環基、特にはピペリジノ、モルホリ
ノ、チオモルホリノ、ピペラジノ又は4−(炭素原子数
1ないし4のアルキル)−ピペラジノ基のような6員飽
和複素環基である。
【0016】塩b)のグアニジン塩基成分ii)には、グ
アニジン、メチルグアニジン、エチルグアニジン、n−
ブチルグアニジン、n−オクチルグアニジン、n−デシ
ルグアニジン及びn−ペンタデシルグアニジンが含まれ
る。
アニジン、メチルグアニジン、エチルグアニジン、n−
ブチルグアニジン、n−オクチルグアニジン、n−デシ
ルグアニジン及びn−ペンタデシルグアニジンが含まれ
る。
【0017】塩b)のアミジン塩基成分ii)には、アミ
ジン、メチルアミジン、エチルアミジン、n−ブチルア
ミジン、n−ヘキシシルアミジン、n−オクチルアミジ
ン、n−デシルアミジン及びn−ペンタデシルアミジン
が含まれる。
ジン、メチルアミジン、エチルアミジン、n−ブチルア
ミジン、n−ヘキシシルアミジン、n−オクチルアミジ
ン、n−デシルアミジン及びn−ペンタデシルアミジン
が含まれる。
【0018】アルキル基、アルケニル基、ハロゲノアル
キル基、アルコキシ基、チオアルキル基、カルボキシア
ルキル基、アルキルカルボニル基又はアルキルアミノ−
カルボニル基A,R1 ,R2 ,R3 及びR4 は、好まし
くは4個迄の炭素原子を含む。基A,R1 ,R2 ,R3
及びR4 が酸素原子で中断されているか又は置換基によ
り置換されている場合、そのような中断原子又は置換基
は、1もしくは2個存在するのが好ましい。
キル基、アルコキシ基、チオアルキル基、カルボキシア
ルキル基、アルキルカルボニル基又はアルキルアミノ−
カルボニル基A,R1 ,R2 ,R3 及びR4 は、好まし
くは4個迄の炭素原子を含む。基A,R1 ,R2 ,R3
及びR4 が酸素原子で中断されているか又は置換基によ
り置換されている場合、そのような中断原子又は置換基
は、1もしくは2個存在するのが好ましい。
【0019】好ましい基Aは、炭素原子数1ないし15
のアルキル基、炭素原子数2ないし15のアルケニル
基、所望により1個のO−,N−又はS−原子で中断さ
れた炭素原子数1ないし15のアルキル基、炭素原子数
5ないし10のシクロアルキル基を、又は各々1個又は
2個のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、CF3 、炭
素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数5もしく
は6のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし4のアル
ケニル基、炭素原子数1ないし4のハロゲノアルキル
基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数
1ないし4のチオアルキル基、フェニル基、フェノキシ
基、炭素原子数1ないし4のアルキルフェニル基、カル
ボキシ基、カルボキシ−炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基、炭素原子数1ないし4のアルキルカルボニル基、
炭素原子数1ないし4のアルキルアミノカルボニル基又
はジ−(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノカル
ボニル基である。
のアルキル基、炭素原子数2ないし15のアルケニル
基、所望により1個のO−,N−又はS−原子で中断さ
れた炭素原子数1ないし15のアルキル基、炭素原子数
5ないし10のシクロアルキル基を、又は各々1個又は
2個のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、CF3 、炭
素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数5もしく
は6のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし4のアル
ケニル基、炭素原子数1ないし4のハロゲノアルキル
基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数
1ないし4のチオアルキル基、フェニル基、フェノキシ
基、炭素原子数1ないし4のアルキルフェニル基、カル
ボキシ基、カルボキシ−炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基、炭素原子数1ないし4のアルキルカルボニル基、
炭素原子数1ないし4のアルキルアミノカルボニル基又
はジ−(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノカル
ボニル基である。
【0020】もっと好ましくは、Aは、所望により各々
1個又はより多くのハロゲン原子で、特にはAがフェニ
ル基である場合に好ましくは4−位に存在する塩素原子
又はフッ素原子で;炭素原子数1ないし3のアルキル基
で又は炭素原子数1ないし3のアルコキシ基で置換され
た、炭素原子数6もしくは10のアリール基、炭素原子
数4ないし10のアルキル基又は炭素原子数5ないし1
0のシクロアルキル基である。
1個又はより多くのハロゲン原子で、特にはAがフェニ
ル基である場合に好ましくは4−位に存在する塩素原子
又はフッ素原子で;炭素原子数1ないし3のアルキル基
で又は炭素原子数1ないし3のアルコキシ基で置換され
た、炭素原子数6もしくは10のアリール基、炭素原子
数4ないし10のアルキル基又は炭素原子数5ないし1
0のシクロアルキル基である。
【0021】R1 ,R2 ,R3 及びR4 は、水素原子で
あるか又は好ましい基Aとして指定されている基である
のが好ましい。R3 及びR4 は水素原子であるのが好ま
しい。m+nは、2ないし8の範囲の整数、特には2,
3又は4であるのが好ましい。
あるか又は好ましい基Aとして指定されている基である
のが好ましい。R3 及びR4 は水素原子であるのが好ま
しい。m+nは、2ないし8の範囲の整数、特には2,
3又は4であるのが好ましい。
【0022】好ましい金属陽イオンii)a)はMg,C
a,Ba,Ti,Mn,Fe,Co,Ni,Cu,Z
n,Zr及びMoである。好ましいアミンii)a) は、ア
ルキル鎖のα−C原子に枝別れを有する炭素原子数8な
いし14の第一アルキルアミンである。
a,Ba,Ti,Mn,Fe,Co,Ni,Cu,Z
n,Zr及びMoである。好ましいアミンii)a) は、ア
ルキル鎖のα−C原子に枝別れを有する炭素原子数8な
いし14の第一アルキルアミンである。
【0023】式Iで表されるケト酸及び式IIで表される
アミンは公知化合物であり、また多くは市販されてい
る。独国特許公開公報第3338953号中には、次
式:
アミンは公知化合物であり、また多くは市販されてい
る。独国特許公開公報第3338953号中には、次
式:
【化6】 〔式中、A1 は所望により置換されたフェニル基を表
し、そしてaは2又は3を表す〕で表されるケト酸が、
関連化合物とともに記載されている。この独国特許明細
書は、水性系例えば洗剤、冷却液、圧媒液または冷却水
中の有用な腐蝕阻止剤として、上記ケト酸又はそれらの
水溶性アルカリ−、アンモニウム−、アンモニア−又は
アルカノールアミン塩を開示している。
し、そしてaは2又は3を表す〕で表されるケト酸が、
関連化合物とともに記載されている。この独国特許明細
書は、水性系例えば洗剤、冷却液、圧媒液または冷却水
中の有用な腐蝕阻止剤として、上記ケト酸又はそれらの
水溶性アルカリ−、アンモニウム−、アンモニア−又は
アルカノールアミン塩を開示している。
【0024】開示されているケト酸又はその特定の塩が
ペイントのような特定の水性系で使用され得ることは全
く示唆されていない。上記ケト酸の非水溶性の金属又は
アミン塩に関する記載はない。
ペイントのような特定の水性系で使用され得ることは全
く示唆されていない。上記ケト酸の非水溶性の金属又は
アミン塩に関する記載はない。
【0025】式Iで表わされるケト酸の特別の実施例
は、2−ベンゾイルシクロプロパンカルボン酸、2−ベ
ンゾイル;3−(2−テノイル)プロピオン酸;3−
(2−ピリドイル)プロピオン酸;1,2,3−ジヒド
ロ−3−オキソ−1H−インデン−1−カルボン酸;3
−(4−メチルベンゾイル)−2−メチルプロピオン
酸;3−(4−メチルベンゾイル)−3−メチルプロピ
オン酸;4−(4−メチルペンゾイル)−3−カルボキ
シ−酪酸;3−(ベンゾイル)−2−ヒドロキシ−プロ
ピオン酸;3−(4−メトキシベンゾイル)−2−ブロ
モ−プロピオン酸;3−(2−フロイル)−プロピオン
酸;4−オキソシクロヘキサン酪酸;4−オキソ−デカ
ン酸;1,2,3,4−テトラヒドロ−1−オキソ−2
−ナフタレン酢酸;ベンゾイルブタン二酸(benzoyl but
anedioic acid)−1−エチルエステル;2−(4−メチ
ルベンゾイル)−1−カルボキシ−エチルホスホン酸;
α,ε−ジオキソ−ベンゼンヘキサン酸;シス−2−
(4−メチルベンゾイル)−シクロヘキサンカルボン
酸;4−オキソ−ヘキセ−2−エン酸;及び2−ベンゾ
イル安息香酸である。
は、2−ベンゾイルシクロプロパンカルボン酸、2−ベ
ンゾイル;3−(2−テノイル)プロピオン酸;3−
(2−ピリドイル)プロピオン酸;1,2,3−ジヒド
ロ−3−オキソ−1H−インデン−1−カルボン酸;3
−(4−メチルベンゾイル)−2−メチルプロピオン
酸;3−(4−メチルベンゾイル)−3−メチルプロピ
オン酸;4−(4−メチルペンゾイル)−3−カルボキ
シ−酪酸;3−(ベンゾイル)−2−ヒドロキシ−プロ
ピオン酸;3−(4−メトキシベンゾイル)−2−ブロ
モ−プロピオン酸;3−(2−フロイル)−プロピオン
酸;4−オキソシクロヘキサン酪酸;4−オキソ−デカ
ン酸;1,2,3,4−テトラヒドロ−1−オキソ−2
−ナフタレン酢酸;ベンゾイルブタン二酸(benzoyl but
anedioic acid)−1−エチルエステル;2−(4−メチ
ルベンゾイル)−1−カルボキシ−エチルホスホン酸;
α,ε−ジオキソ−ベンゼンヘキサン酸;シス−2−
(4−メチルベンゾイル)−シクロヘキサンカルボン
酸;4−オキソ−ヘキセ−2−エン酸;及び2−ベンゾ
イル安息香酸である。
【0026】本発明のコーティング組成物の非水溶性金
属塩成分b)は、適当な溶解性金属イオンを、水溶液中
でケト酸のアルカリ金属塩の水溶液に加え;次いで沈澱
した金属塩を濾過することにより製造することができ
る。
属塩成分b)は、適当な溶解性金属イオンを、水溶液中
でケト酸のアルカリ金属塩の水溶液に加え;次いで沈澱
した金属塩を濾過することにより製造することができ
る。
【0027】本発明のコーティング組成物の非水溶性ア
ミン塩成分b)は、式Iで表されるケト酸と式IIで表さ
れるアミン又はグアニジンもしくはアミジンカーボネー
トとを、所望により溶媒例えばメタノール、キシレン又
はテトラヒドロフラン中、30ないし130℃、好まし
くは50ないし60℃で一緒に加熱することにより製造
することができる。
ミン塩成分b)は、式Iで表されるケト酸と式IIで表さ
れるアミン又はグアニジンもしくはアミジンカーボネー
トとを、所望により溶媒例えばメタノール、キシレン又
はテトラヒドロフラン中、30ないし130℃、好まし
くは50ないし60℃で一緒に加熱することにより製造
することができる。
【0028】式Iで表されるケト酸と式IIで表されるア
ミン又は式III で表されるグアニジンもしくは式IVで表
されるアミジンとから誘導された非水溶性塩は新規であ
り、本発明の別の主題である。好ましい化合物及び置換
基は、本発明の組成物について上記したものと同様であ
る。
ミン又は式III で表されるグアニジンもしくは式IVで表
されるアミジンとから誘導された非水溶性塩は新規であ
り、本発明の別の主題である。好ましい化合物及び置換
基は、本発明の組成物について上記したものと同様であ
る。
【0029】本発明のコーティング組成物の有機被膜形
成性結合剤成分a)は、溶媒をベースとした特に水性系
をベースとしたコーティング組成物に適当なあらゆる皮
膜形成剤であってよい。そのような皮膜形成性結合剤の
例は、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、アミノプラス
ト樹脂又はそのような樹脂の混合物;又は塩基性の水性
分散系、又は酸性樹脂の溶液である。
成性結合剤成分a)は、溶媒をベースとした特に水性系
をベースとしたコーティング組成物に適当なあらゆる皮
膜形成剤であってよい。そのような皮膜形成性結合剤の
例は、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、アミノプラス
ト樹脂又はそのような樹脂の混合物;又は塩基性の水性
分散系、又は酸性樹脂の溶液である。
【0030】水性系をベースとしたコーティング組成物
用の有機皮膜形成性結合剤が特に興味深く、例えばアル
キド樹脂、アクリル樹脂、二液系エポキシ樹脂、通常飽
和であるポリエステル樹脂、水希釈可能なフェノール樹
脂又はそれらの分散系、水希釈可能な尿素樹脂及びビニ
ル/アクリルコポリマー樹脂である。
用の有機皮膜形成性結合剤が特に興味深く、例えばアル
キド樹脂、アクリル樹脂、二液系エポキシ樹脂、通常飽
和であるポリエステル樹脂、水希釈可能なフェノール樹
脂又はそれらの分散系、水希釈可能な尿素樹脂及びビニ
ル/アクリルコポリマー樹脂である。
【0031】より特別には、アルキド樹脂は、水希釈可
能なメラミン樹脂と組み合わせて使用してもよい水希釈
可能なアルキド樹脂、例えば風乾系又は焼付系、又は所
望により水上アクリル又はそのコポリマーと組み合わせ
て使用される酸化的乾燥系、風乾系又は焼付系のいずれ
かのアルキドエマルジョンであってよい。
能なメラミン樹脂と組み合わせて使用してもよい水希釈
可能なアルキド樹脂、例えば風乾系又は焼付系、又は所
望により水上アクリル又はそのコポリマーと組み合わせ
て使用される酸化的乾燥系、風乾系又は焼付系のいずれ
かのアルキドエマルジョンであってよい。
【0032】アクリル樹脂は直線状のアクリル、アクリ
ル酸エステルコポリマー、ビニル樹脂例えば酢酸ビニル
又はスチレンとの組合せ又はコポリマーであってよい。
これらの系は風乾系又は焼付系である。
ル酸エステルコポリマー、ビニル樹脂例えば酢酸ビニル
又はスチレンとの組合せ又はコポリマーであってよい。
これらの系は風乾系又は焼付系である。
【0033】適当なポリアミン硬化剤と組み合わせた水
希釈可能なエポキシ樹脂は、良好な機械的及び化学的安
定性を有する。エポキシ樹脂とアミンとの重合付加によ
り、非常に高い皮膜硬度を有する熱硬化性樹脂が得られ
る。液体エポキシをベースとする樹脂が水性系に使用さ
れるとき、有機溶媒の添加は不必要である。エポキシ固
体樹脂分散系を使用するとき、少量の溶媒が、改善され
た皮膜形成のために必要である。
希釈可能なエポキシ樹脂は、良好な機械的及び化学的安
定性を有する。エポキシ樹脂とアミンとの重合付加によ
り、非常に高い皮膜硬度を有する熱硬化性樹脂が得られ
る。液体エポキシをベースとする樹脂が水性系に使用さ
れるとき、有機溶媒の添加は不必要である。エポキシ固
体樹脂分散系を使用するとき、少量の溶媒が、改善され
た皮膜形成のために必要である。
【0034】好ましいエポキシ樹脂は芳香族ポリオー
ル、特にビスフェノールをベースとするものである。エ
ポキシ樹脂は硬化剤と一緒に使用される。後者は特にア
ミノもしくはヒドロキシ化合物又は酸もしくは酸無水物
又はルイス酸であってよい。これらの例はポリアミン、
ポリアミノアミド、ポリスルフィドポリマー、ポリフェ
ノール、フッ化ホウ素及びそれらの錯体、ポリカルボン
酸、1,2−ジカルボン酸無水物又はピロメリット酸二
無水物である。
ル、特にビスフェノールをベースとするものである。エ
ポキシ樹脂は硬化剤と一緒に使用される。後者は特にア
ミノもしくはヒドロキシ化合物又は酸もしくは酸無水物
又はルイス酸であってよい。これらの例はポリアミン、
ポリアミノアミド、ポリスルフィドポリマー、ポリフェ
ノール、フッ化ホウ素及びそれらの錯体、ポリカルボン
酸、1,2−ジカルボン酸無水物又はピロメリット酸二
無水物である。
【0035】成分a)及びb)の他に、本発明のコーテ
ィング組成物は、その他の成分、例えば顔料、染料、増
量剤及びコーティング組成物に慣用的であるその他の添
加剤を含有し得る。顔料は有機性、無機性又は金属性顔
料例えば二酸化チタン、酸化鉄、アルミニウム金粉、フ
タロシアニンブルーその他であり得る。抗腐蝕性顔料、
例えばホスフェート又はボレートを含有する顔料、金属
顔料及び金属酸化物顔料〔 Farbe und Lack 88 (198
2),183参照〕又はヨーロッパ特許A54267号に記載
された顔料を一緒に使用することもできる。一緒に使用
することのできる増量剤の例はタルク、チョーク、アル
ミナ、バライト、マイカ又はシリカである。その他の添
加剤は流れ調節助剤、分散剤、チキソトロープ剤、接着
促進剤、酸化防止剤、光安定剤又は硬化触媒である。
ィング組成物は、その他の成分、例えば顔料、染料、増
量剤及びコーティング組成物に慣用的であるその他の添
加剤を含有し得る。顔料は有機性、無機性又は金属性顔
料例えば二酸化チタン、酸化鉄、アルミニウム金粉、フ
タロシアニンブルーその他であり得る。抗腐蝕性顔料、
例えばホスフェート又はボレートを含有する顔料、金属
顔料及び金属酸化物顔料〔 Farbe und Lack 88 (198
2),183参照〕又はヨーロッパ特許A54267号に記載
された顔料を一緒に使用することもできる。一緒に使用
することのできる増量剤の例はタルク、チョーク、アル
ミナ、バライト、マイカ又はシリカである。その他の添
加剤は流れ調節助剤、分散剤、チキソトロープ剤、接着
促進剤、酸化防止剤、光安定剤又は硬化触媒である。
【0036】特別な重要性は塩基性増量剤又は顔料の添
加に付随する。ある種の結合剤系、例えばアクリル及び
アルキド樹脂において、これらは腐蝕の防止に相乗的効
果を奏する。そのような塩基性増量剤又は顔料の例は炭
酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化亜鉛、炭酸亜
鉛、燐酸亜鉛、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、
燐酸アルミニウム又はそれらの混合物である。顔料の例
はアミノアントラキノンに基づいたものである。
加に付随する。ある種の結合剤系、例えばアクリル及び
アルキド樹脂において、これらは腐蝕の防止に相乗的効
果を奏する。そのような塩基性増量剤又は顔料の例は炭
酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化亜鉛、炭酸亜
鉛、燐酸亜鉛、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、
燐酸アルミニウム又はそれらの混合物である。顔料の例
はアミノアントラキノンに基づいたものである。
【0037】最後に、腐蝕阻止剤はまた、中性担体に添
加され得る。適当な担体は特に粉砕増量剤又は顔料であ
る。この技術は西独特許公開公報第3122907号に
より詳細に記載されている。
加され得る。適当な担体は特に粉砕増量剤又は顔料であ
る。この技術は西独特許公開公報第3122907号に
より詳細に記載されている。
【0038】成分b)の他に、コーティング組成物はま
た、別の有機性、金属有機性又は無機性腐蝕阻止剤、例
えばニトロイソフタル酸、タンニン、燐酸エステル、工
業用アミン、置換ベンゾトリアゾール又は置換フェノー
ルを含有してもよく、例えば西独特許公開公報第314
6265号に記載されている。
た、別の有機性、金属有機性又は無機性腐蝕阻止剤、例
えばニトロイソフタル酸、タンニン、燐酸エステル、工
業用アミン、置換ベンゾトリアゾール又は置換フェノー
ルを含有してもよく、例えば西独特許公開公報第314
6265号に記載されている。
【0039】本発明のコーティング組成物は金属基材、
特に鉄、鋼、銅、アルミニウム、アルミニウム合金又は
亜鉛への下塗りとして使用するのが好ましい。ここでは
それらは、金属と塗料との界面で化学反応が起こる、い
わゆる通常の塗料として機能し得る。塗料のと府は通常
の方法、例えばスプレー塗り、ハケ塗り、ローラー塗
り、浸漬又は電着、特に陰極付着により行なわれ得る。
皮膜系製剤が物理的に乾燥する樹脂であるか、又は熱も
しくは放射線により硬化さ得る樹脂であるかに応じて、
塗料の硬化は室温で、又は焼付けにより、もしくは照射
により行なわれる。
特に鉄、鋼、銅、アルミニウム、アルミニウム合金又は
亜鉛への下塗りとして使用するのが好ましい。ここでは
それらは、金属と塗料との界面で化学反応が起こる、い
わゆる通常の塗料として機能し得る。塗料のと府は通常
の方法、例えばスプレー塗り、ハケ塗り、ローラー塗
り、浸漬又は電着、特に陰極付着により行なわれ得る。
皮膜系製剤が物理的に乾燥する樹脂であるか、又は熱も
しくは放射線により硬化さ得る樹脂であるかに応じて、
塗料の硬化は室温で、又は焼付けにより、もしくは照射
により行なわれる。
【0040】腐蝕阻止剤はコーティング組成物の調製の
間、例えば粉砕による顔料の分散の間に該コーティング
組成物に添加され得る。上記阻止剤はコーティング組成
物の固形分に基づいて0.01ないし20重量%、好ま
しくは0.5ないし5重量%の量で使用される。
間、例えば粉砕による顔料の分散の間に該コーティング
組成物に添加され得る。上記阻止剤はコーティング組成
物の固形分に基づいて0.01ないし20重量%、好ま
しくは0.5ないし5重量%の量で使用される。
【0041】最近、電着すなわち加えられた電圧の影響
下での皮膜形成材料の付着による表面塗料の製造に市場
の興味が高まっている。種々の塗料材料はこの塗装方法
のために開発されたが、しかしそれらはしばしば様々な
欠点を併せ持っている。特に、表面塗料を塗布するため
にこの方法を用いて望ましいレベルの腐蝕阻止を達成す
ることは困難である。
下での皮膜形成材料の付着による表面塗料の製造に市場
の興味が高まっている。種々の塗料材料はこの塗装方法
のために開発されたが、しかしそれらはしばしば様々な
欠点を併せ持っている。特に、表面塗料を塗布するため
にこの方法を用いて望ましいレベルの腐蝕阻止を達成す
ることは困難である。
【0042】本発明者らは、本発明のコーティング組成
物の非水溶性塩成分b)が陰極性及び陽極性の両方の電
気被覆に対して優れた腐蝕阻止性を付与することを今見
出した。
物の非水溶性塩成分b)が陰極性及び陽極性の両方の電
気被覆に対して優れた腐蝕阻止性を付与することを今見
出した。
【0043】本発明の電着可能な陰極性水性コーティン
グ組成物の成分a)として、例えばキャップされた、又
はブロックされた有機ポリイソシアネートで架橋されて
もよいエポキシ樹脂;所望により、そして好ましくはキ
ャップされた、又はブロックされたイソシアネートで架
橋されたアクリル樹脂;二重結合を介して架橋されたア
クリル樹脂又はその他の不飽和樹脂;エポキシ樹脂とア
ミン、ポリカルボン酸もしくはそれらの無水物又はアミ
ノカルボン酸、メルカプトカルボン酸又はアミノスルホ
ン酸との付加物;ポリウレタン:ポリエステル;及びフ
ェノール性ヒドロキシ基含有樹脂とアルデヒド及びアミ
ン又はアミノ−もしくはメルカプト−カルボン酸又はア
ミノスルホン酸との反応生成物;並びに上記樹脂の混合
物を使用し得る。
グ組成物の成分a)として、例えばキャップされた、又
はブロックされた有機ポリイソシアネートで架橋されて
もよいエポキシ樹脂;所望により、そして好ましくはキ
ャップされた、又はブロックされたイソシアネートで架
橋されたアクリル樹脂;二重結合を介して架橋されたア
クリル樹脂又はその他の不飽和樹脂;エポキシ樹脂とア
ミン、ポリカルボン酸もしくはそれらの無水物又はアミ
ノカルボン酸、メルカプトカルボン酸又はアミノスルホ
ン酸との付加物;ポリウレタン:ポリエステル;及びフ
ェノール性ヒドロキシ基含有樹脂とアルデヒド及びアミ
ン又はアミノ−もしくはメルカプト−カルボン酸又はア
ミノスルホン酸との反応生成物;並びに上記樹脂の混合
物を使用し得る。
【0044】エポキシ樹脂とアミンとの好ましい付加物
は、多価フェノール又は多価アルコールとモノアミンと
のものであってよいポリグリシジルエーテルの付加物で
ある。適当なポリグリシジルエーテルは二価アルコール
例えばブタン−1,4−ジオール、ネオペンチルグリコ
ール、ヘキサメチレングリコール、オキシアルキレンブ
リコール及びポリオキシアルキレングリコール、及び三
価アルコール例えばグリセロール、1,1,1−トリメ
チロールプロパンのもの、及びこれらのアルコールとエ
チレンオキシド又はプロピレンオキシドとの付加物を包
含する。これら多価アルコールのポリグリシジルエーテ
ルは通常先駆されており、すなわち例えば二価アルコー
ル又はフェノールとの反応により、より長い鎖でもっと
高分子量のポリグリシジルエーテルに変換されており、
結果として生成するポリグリシジルエーテルは第二級モ
ノアミンと反応して適当な電着可能な皮膜形成性を有す
る付加物を与える。好ましいポリグリシジルエーテル
は、ビスフェノール例えばビスフェノールF、ビスフェ
ノールA及びテトラブロモビスフェノールA、フェノー
ル系ノボラック樹脂例えばフェノール−ホルムアルデヒ
ド又はクレゾール−ホツムアルデヒドノボラック樹脂を
包含する多価フェノールのものである。これらフェノー
ルのポリグリシジルエーテルは例えば二価アルコール又
はフェノール例えば上記したものとの反応により先駆さ
れていてもよい。特に好ましいポリグリシジルエーテル
は、ビスフェノールAとの反応により先駆されたビスフ
ェノールAのポリグリシジルエーテルである。
は、多価フェノール又は多価アルコールとモノアミンと
のものであってよいポリグリシジルエーテルの付加物で
ある。適当なポリグリシジルエーテルは二価アルコール
例えばブタン−1,4−ジオール、ネオペンチルグリコ
ール、ヘキサメチレングリコール、オキシアルキレンブ
リコール及びポリオキシアルキレングリコール、及び三
価アルコール例えばグリセロール、1,1,1−トリメ
チロールプロパンのもの、及びこれらのアルコールとエ
チレンオキシド又はプロピレンオキシドとの付加物を包
含する。これら多価アルコールのポリグリシジルエーテ
ルは通常先駆されており、すなわち例えば二価アルコー
ル又はフェノールとの反応により、より長い鎖でもっと
高分子量のポリグリシジルエーテルに変換されており、
結果として生成するポリグリシジルエーテルは第二級モ
ノアミンと反応して適当な電着可能な皮膜形成性を有す
る付加物を与える。好ましいポリグリシジルエーテル
は、ビスフェノール例えばビスフェノールF、ビスフェ
ノールA及びテトラブロモビスフェノールA、フェノー
ル系ノボラック樹脂例えばフェノール−ホルムアルデヒ
ド又はクレゾール−ホツムアルデヒドノボラック樹脂を
包含する多価フェノールのものである。これらフェノー
ルのポリグリシジルエーテルは例えば二価アルコール又
はフェノール例えば上記したものとの反応により先駆さ
れていてもよい。特に好ましいポリグリシジルエーテル
は、ビスフェノールAとの反応により先駆されたビスフ
ェノールAのポリグリシジルエーテルである。
【0045】ポリグリシジルエーテルとの付加物形成に
適当なモノアミンは第一級、第二級又は第三級アミンを
包含する。第二級アミンは例えばジアルキルアミン例え
ばジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、ジ−イソ
プロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジ−n−オク
チルアミン及びジ−n−ドデシルアミン、又は窒素複素
環式化合物例えばピペリジン又はモルホリンが好まし
い。
適当なモノアミンは第一級、第二級又は第三級アミンを
包含する。第二級アミンは例えばジアルキルアミン例え
ばジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、ジ−イソ
プロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジ−n−オク
チルアミン及びジ−n−ドデシルアミン、又は窒素複素
環式化合物例えばピペリジン又はモルホリンが好まし
い。
【0046】好ましい第二級アミンは、第二級アルカノ
ールアミン、例えばジエタノールアミン、N−メチルエ
タノールアミン、N−ブチルエタノールアミン、ジイソ
プロパノールアミン、N−メチルイソプロパノールアミ
ン又はジ−n−ブタノールアミンである。特に好ましい
第二級アルカノールアミンはジエタノールアミンであ
る。
ールアミン、例えばジエタノールアミン、N−メチルエ
タノールアミン、N−ブチルエタノールアミン、ジイソ
プロパノールアミン、N−メチルイソプロパノールアミ
ン又はジ−n−ブタノールアミンである。特に好ましい
第二級アルカノールアミンはジエタノールアミンであ
る。
【0047】従って、ポリグリシジルエーテルと第二級
モノアミンとの好ましい付加物は、先駆されてもよい多
価フェノールのポリグリシジルエーテルと第級アルカノ
ールアミンとの付加物であり、そしてビスフェノールA
との反応により先駆されたビスフェノールAのポリグリ
シジルエーテルとジエタノールアミンとの付加物が特に
好ましい。
モノアミンとの好ましい付加物は、先駆されてもよい多
価フェノールのポリグリシジルエーテルと第級アルカノ
ールアミンとの付加物であり、そしてビスフェノールA
との反応により先駆されたビスフェノールAのポリグリ
シジルエーテルとジエタノールアミンとの付加物が特に
好ましい。
【0048】有機樹脂の電着は通常の方法を用いて行わ
れ得る。顔料は有機性、無機性又は金属性顔料、例えば
二酸化チタン、酸化鉄、アルミニウム金粉、フタロシア
ニンブルー、その他であってよい。通常の抗腐蝕性顔
料、例えばホスフェート又はボレートを含有する顔料、
金属顔料及び金属酸化物顔料〔 Farbe und Lack 88 (1
982),183参照〕又はヨーロッパ特許第54267号に記
載された顔料を一緒に使用することもできる。
れ得る。顔料は有機性、無機性又は金属性顔料、例えば
二酸化チタン、酸化鉄、アルミニウム金粉、フタロシア
ニンブルー、その他であってよい。通常の抗腐蝕性顔
料、例えばホスフェート又はボレートを含有する顔料、
金属顔料及び金属酸化物顔料〔 Farbe und Lack 88 (1
982),183参照〕又はヨーロッパ特許第54267号に記
載された顔料を一緒に使用することもできる。
【0049】腐蝕阻止剤成分b)は電着性塗料系の調製
の間、例えばヨーロッパ特許第107089号に記載さ
れた方法に従う粉砕による顔料の分散の間に該炉量系に
天下され得る。また、上記腐蝕阻止剤は非乳化樹脂及び
粉砕樹脂にも混合することができる。この腐蝕阻止剤は
電着性コーティング組成物の固形分に基づいて0.01
ないし20重量%、好ましくは0.5ないし5重量%の
量で使用される。
の間、例えばヨーロッパ特許第107089号に記載さ
れた方法に従う粉砕による顔料の分散の間に該炉量系に
天下され得る。また、上記腐蝕阻止剤は非乳化樹脂及び
粉砕樹脂にも混合することができる。この腐蝕阻止剤は
電着性コーティング組成物の固形分に基づいて0.01
ないし20重量%、好ましくは0.5ないし5重量%の
量で使用される。
【0050】500ボルトまでの電圧で数分間、通常1
分間の電着は多くの場合において充分である。通常、電
圧プログラム、すなわち電圧の段階的増加が用いられ
る。
分間の電着は多くの場合において充分である。通常、電
圧プログラム、すなわち電圧の段階的増加が用いられ
る。
【0051】本発明のコーティング組成物はあらゆる電
気伝動性の基材、特に金属例えば鉄、同例えば所望によ
り燐酸亜鉛と処理されるか、又は亜鉛メッキされた冷間
圧延鋼、同亜鉛及びアルミニウム、特に亜鉛又はアルミ
ニウム合金に塗布され得る。
気伝動性の基材、特に金属例えば鉄、同例えば所望によ
り燐酸亜鉛と処理されるか、又は亜鉛メッキされた冷間
圧延鋼、同亜鉛及びアルミニウム、特に亜鉛又はアルミ
ニウム合金に塗布され得る。
【0052】有機樹脂皮膜の電着の後に、基材は脱イオ
ン水ですすがれ、空気ブラストされ、そして例えば50
0゜Fまでの高められた温度で焼付けられる。
ン水ですすがれ、空気ブラストされ、そして例えば50
0゜Fまでの高められた温度で焼付けられる。
【0053】本発明はまた、金属機材特に鉄、鋼、アル
ミニウム、アルミニウム合金又は亜鉛への下塗りとして
のコーティング組成物の使用、並びに本発明のコーティ
ング組成物で腐蝕性金属表面を処理し、次にコーティン
グ組成物を乾燥又は硬化させて金属表面上に乾燥又は硬
化された表面塗膜を生じさせることからなる、腐蝕性金
属表面上に有機性の腐蝕阻止性表面塗膜を形成する方法
を含む。
ミニウム、アルミニウム合金又は亜鉛への下塗りとして
のコーティング組成物の使用、並びに本発明のコーティ
ング組成物で腐蝕性金属表面を処理し、次にコーティン
グ組成物を乾燥又は硬化させて金属表面上に乾燥又は硬
化された表面塗膜を生じさせることからなる、腐蝕性金
属表面上に有機性の腐蝕阻止性表面塗膜を形成する方法
を含む。
【0054】
【実施例】以下の実施例は本発明をより詳細に例示す
る。実施例1ないし3は、本発明の新規塩の製造に有用
な既知酸前駆体の製造に関する。
る。実施例1ないし3は、本発明の新規塩の製造に有用
な既知酸前駆体の製造に関する。
【0055】実施例1 4−トルアルデヒド(39.6g,0.33モル)及び
2M・NaOH溶液(230ml)を、EtOH(85
ml)中のレブリン酸(39.5g,0.34モル)の
溶液に1時間にわたって加える。得られた澄明な溶液を
氷に注ぎ、6M塩酸で酸性化する。得られた生成ガム
を、アセトン/水で結晶化し、CH2 Cl2 から再結晶
すると、6−(4−メチルフェニル)−4−オキソ−ヘ
キセ−5−エン酸14.0gが無色結晶として得られ
る。融点129−130℃。 理論値 C 71.5 ; H 6.5 実測値 C 71.2 ; H 6.4
2M・NaOH溶液(230ml)を、EtOH(85
ml)中のレブリン酸(39.5g,0.34モル)の
溶液に1時間にわたって加える。得られた澄明な溶液を
氷に注ぎ、6M塩酸で酸性化する。得られた生成ガム
を、アセトン/水で結晶化し、CH2 Cl2 から再結晶
すると、6−(4−メチルフェニル)−4−オキソ−ヘ
キセ−5−エン酸14.0gが無色結晶として得られ
る。融点129−130℃。 理論値 C 71.5 ; H 6.5 実測値 C 71.2 ; H 6.4
【0056】実施例2 三塩化アルミニウム(50.7g,0.38モル)を、
メチル無水コハク酸、(20g,0.175モル)、ト
ルエン(32.3g,0.35モル)及びニトロベンゼ
ン(100ml)の溶液に、15分間にわたり少しづつ
加える。反応混合物を3時間攪拌し、80℃に1時間半
温める。冷却した状態でそれに水(75ml)を加え、
次いで濃HCl(30ml)を加える。固体沈澱物を濾
過し、Na2 CO3 溶液に溶解し、CH2 Cl2 で洗浄
し、再び酸性化し、そして生成物を濾過すると3−(4
−メチルベンゾイル)−2−メチル−プロピオン酸2
3.4gが白色固体として得られる。融点168−17
0℃。 理論値 C 69.9 ; H 6.8 実測値 C 68.9 ; H 7.0
メチル無水コハク酸、(20g,0.175モル)、ト
ルエン(32.3g,0.35モル)及びニトロベンゼ
ン(100ml)の溶液に、15分間にわたり少しづつ
加える。反応混合物を3時間攪拌し、80℃に1時間半
温める。冷却した状態でそれに水(75ml)を加え、
次いで濃HCl(30ml)を加える。固体沈澱物を濾
過し、Na2 CO3 溶液に溶解し、CH2 Cl2 で洗浄
し、再び酸性化し、そして生成物を濾過すると3−(4
−メチルベンゾイル)−2−メチル−プロピオン酸2
3.4gが白色固体として得られる。融点168−17
0℃。 理論値 C 69.9 ; H 6.8 実測値 C 68.9 ; H 7.0
【0057】実施例3 トリエチルアミン(10.1g,0.1モル)を、ヘプ
タナール(11.4g,0.1モル)、アクリロニトリ
ル(5.31g,0.1 モル)及び3−ベンジル−5−(2−
ヒドロキシエチル)−4−メチルチアゾリウム クロラ
イド(2.69g,0.01モル)の溶液に加え、その混合物を
8時間攪拌する。該混合物を1%H2 SO4 (150 m
l)中に注ぎ、CHCl3 (4×50ml)で抽出する。
抽出物を水、Na2 CO3 溶液で洗浄し、Na2 SO4
で乾燥して褐色油を生じさせる。蒸留後(沸点 150−17
5 /0.08mbar)、得られた無色油を2.5 M・NaOH
(100ml)で加水分解すると、4−オキソデカン酸 4.
5gが淡褐色の半固体として得られる。 理論値 C 64.5 ; H 9.7 実測値 C 63.7 ; H 9.8
タナール(11.4g,0.1モル)、アクリロニトリ
ル(5.31g,0.1 モル)及び3−ベンジル−5−(2−
ヒドロキシエチル)−4−メチルチアゾリウム クロラ
イド(2.69g,0.01モル)の溶液に加え、その混合物を
8時間攪拌する。該混合物を1%H2 SO4 (150 m
l)中に注ぎ、CHCl3 (4×50ml)で抽出する。
抽出物を水、Na2 CO3 溶液で洗浄し、Na2 SO4
で乾燥して褐色油を生じさせる。蒸留後(沸点 150−17
5 /0.08mbar)、得られた無色油を2.5 M・NaOH
(100ml)で加水分解すると、4−オキソデカン酸 4.
5gが淡褐色の半固体として得られる。 理論値 C 64.5 ; H 9.7 実測値 C 63.7 ; H 9.8
【0058】実施例4 6−(4−メチルフェニル)−4−オキソ−ヘキセ−5
−エン酸(15.9g,0.073 モル)をテトラヒドロフラン
(100 ml)に溶解し、t−トリデシルアミン(14.5
g,0.073 モル)で処理する。得られた溶液を蒸発させ
ると、t−トリデシルアンモニウム 6−(4−メチル
フェニル)−4−オキソ−ヘキセ−5−エノエート30.4
gが淡黄色油として生じる。
−エン酸(15.9g,0.073 モル)をテトラヒドロフラン
(100 ml)に溶解し、t−トリデシルアミン(14.5
g,0.073 モル)で処理する。得られた溶液を蒸発させ
ると、t−トリデシルアンモニウム 6−(4−メチル
フェニル)−4−オキソ−ヘキセ−5−エノエート30.4
gが淡黄色油として生じる。
【0059】実施例5−11 実施例4に記載されているのと同様な方法で、表1及び
2にまとめて示す他の塩を製造する。
2にまとめて示す他の塩を製造する。
【0060】
【表1】
【0061】
【表2】
【0062】実施例23−52 固形分56.15重量%を有する水性アルカリペイント
配合物を以下の成分を用いて調製する: ベイヒドロール B (Bayhydrol B)(アルキド樹脂30%,水中) 60.03重量% セルボシン WEB (Servosyn WEB)(8%コバルト乾燥剤) 0.14重量% アスシニン V (Ascinin V)(脂肪族オキシム) 0.28重量% ベイフェロックス 130M (Bayferrox 130M)(微粉化赤色酸化鉄)18.18重量% ヘラドール 10 (Heladol 10) (界面活性剤) 5.15重量% 微粉化タルク 10.6 重量% エアロジル 300 (Aerosil 300) (シリカ-基のチキソトロープ剤) 0.2 重量% ZnO 1.06重量% ブチルグリコール 0.9 重量% アルミニウム オクタノエート 0.05重量% 水 0.46重量% ペイント配合物の分離試料に分散させた実施例4ないし22の生成物(固形分2 重量%) 1.12重量%
配合物を以下の成分を用いて調製する: ベイヒドロール B (Bayhydrol B)(アルキド樹脂30%,水中) 60.03重量% セルボシン WEB (Servosyn WEB)(8%コバルト乾燥剤) 0.14重量% アスシニン V (Ascinin V)(脂肪族オキシム) 0.28重量% ベイフェロックス 130M (Bayferrox 130M)(微粉化赤色酸化鉄)18.18重量% ヘラドール 10 (Heladol 10) (界面活性剤) 5.15重量% 微粉化タルク 10.6 重量% エアロジル 300 (Aerosil 300) (シリカ-基のチキソトロープ剤) 0.2 重量% ZnO 1.06重量% ブチルグリコール 0.9 重量% アルミニウム オクタノエート 0.05重量% 水 0.46重量% ペイント配合物の分離試料に分散させた実施例4ないし22の生成物(固形分2 重量%) 1.12重量%
【0063】各ペイント試料を冷間圧延鋼板に55ない
し60ミクロンの層厚に塗布し、そして20℃で7時間
乾燥させる。刻み(Scribe)(70×0.5mm )を塗膜の規定
された損傷として入れる。塗布された板を次に密閉され
たチャンバー内に置き、そして40℃/相対湿度100
%で凝縮水分に840時間さらす。(その後、下記* の
ようにNaOH処理される)結果を表3にまとめる。
し60ミクロンの層厚に塗布し、そして20℃で7時間
乾燥させる。刻み(Scribe)(70×0.5mm )を塗膜の規定
された損傷として入れる。塗布された板を次に密閉され
たチャンバー内に置き、そして40℃/相対湿度100
%で凝縮水分に840時間さらす。(その後、下記* の
ようにNaOH処理される)結果を表3にまとめる。
【0064】実施例4,5,6,10及び12,14な
いし18,及び20ないし22の生成物が混入されてい
る塗布板に刻みを入れ、ASTM B117に従って塩
水噴霧試験操作(168時間)にさらす。試験終了時、
塗膜を除去し、そしてクロスカットでの金属の腐蝕(D
IN 53167で規定されている)及び表面残部での
金属の腐蝕を評価する。全ての場合において、評価は6
段階の尺度に基づいて行われる。
いし18,及び20ないし22の生成物が混入されてい
る塗布板に刻みを入れ、ASTM B117に従って塩
水噴霧試験操作(168時間)にさらす。試験終了時、
塗膜を除去し、そしてクロスカットでの金属の腐蝕(D
IN 53167で規定されている)及び表面残部での
金属の腐蝕を評価する。全ての場合において、評価は6
段階の尺度に基づいて行われる。
【0065】腐蝕保護値(CPF:Corrosion Protecti
on Factor )は塗膜の評価と金属表面の評価の合計によ
り与えられる。この値が高いほど、試験における阻止剤
の有効性が高いことを意味する。結果を表4にまとめ
る。
on Factor )は塗膜の評価と金属表面の評価の合計によ
り与えられる。この値が高いほど、試験における阻止剤
の有効性が高いことを意味する。結果を表4にまとめ
る。
【0066】
【表3】
【0067】
【表4】
【手続補正書】
【提出日】平成4年4月10日
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項2
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正2】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項4
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正3】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項6
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正4】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項14
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正5】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項16
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正6】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項27
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正7】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0006
【補正方法】変更
【補正内容】
【0006】アリール基、アルアルキル基及びアルアル
ケニル基上の所望の環置換基は、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、CF3、炭素原子数1ないし15のアル
キル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、
炭素原子数2ないし15のアルケニル基、炭素原子数1
ないし12のハロゲノアルキル基、炭素原子数1ないし
12のアルコキシ基、炭素原子数1ないし12のチオア
ルキル基、炭素原子数6ないし12のアリール基、炭素
原子数6ないし10のアリールオキシ基、炭素原子数7
ないし12のアルカリール基、CO2H;アルキル基が
所望により1個又はより多くのO−,N−又はS−原子
により中断されていてよいCO2−炭素原子数1ないし
12のアルキル基;CO2−炭素原子数7ないし12の
アルカリール基;アリール基が所望により1個又はより
多くのカルボキシ基で置換されていてよいCO2−炭素
原子数6ないし12のアリール基;−C(=O)H;ア
ルキル基が所望により1個又はより多くのO−,N−又
はS−原子により中断されていてよい−C(O=)−炭
素原子数1ないし12のアルキル基;−C(O=)−炭
素原子数7ないし12のアルカリール基;アリール基が
1個又はより多くのカルボキシ基で置換されていてよい
−C(O=)−炭素原子数6ないし12のアリール基;
NH2;アルキル基が所望により1個又はより多くのO
−,N−又はS−原子により中断されていてよいNH−
炭素原子数1ないし15のアルキル基もしくはN(炭素
原子数1ないし15のアルキル基)2である。
ケニル基上の所望の環置換基は、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、CF3、炭素原子数1ないし15のアル
キル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、
炭素原子数2ないし15のアルケニル基、炭素原子数1
ないし12のハロゲノアルキル基、炭素原子数1ないし
12のアルコキシ基、炭素原子数1ないし12のチオア
ルキル基、炭素原子数6ないし12のアリール基、炭素
原子数6ないし10のアリールオキシ基、炭素原子数7
ないし12のアルカリール基、CO2H;アルキル基が
所望により1個又はより多くのO−,N−又はS−原子
により中断されていてよいCO2−炭素原子数1ないし
12のアルキル基;CO2−炭素原子数7ないし12の
アルカリール基;アリール基が所望により1個又はより
多くのカルボキシ基で置換されていてよいCO2−炭素
原子数6ないし12のアリール基;−C(=O)H;ア
ルキル基が所望により1個又はより多くのO−,N−又
はS−原子により中断されていてよい−C(O=)−炭
素原子数1ないし12のアルキル基;−C(O=)−炭
素原子数7ないし12のアルカリール基;アリール基が
1個又はより多くのカルボキシ基で置換されていてよい
−C(O=)−炭素原子数6ないし12のアリール基;
NH2;アルキル基が所望により1個又はより多くのO
−,N−又はS−原子により中断されていてよいNH−
炭素原子数1ないし15のアルキル基もしくはN(炭素
原子数1ないし15のアルキル基)2である。
【手続補正8】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0013
【補正方法】変更
【補正内容】
【0013】1個又はより多くのR1,R2,R3及び
R4が基O−炭素原子数1ないし15のアルキル基を表
わす場合、そのような基の例にはメトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、オクトキシ基、デコキ
シ基、及びペンタデコキシ基が含まれ、−NH(炭素原
子数1ないし15のアルキル基)及びN−(炭素原子数
1ないし15のアルキル基)2の例はメチルアミノ基、
ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基
及びジペンタデシルアミノ基であり;基−CO2(炭素
原子数1ないし15のアルキル基)の例には、メチルカ
ルボキシ基、エチルカルボキシ基、デシルある簿記式及
びペンタデシルカルボキシ基が含まれ;基P(O)(O
H)(O−炭素原子数1ないし15のアルキル基)の例
は、メチルホスホネート、エチルホスホネート及びペン
タデシルホスホネート基であり、P(O)(O−炭素原
子数1ないし15のアルキル基)2の例は、ジメチルホ
スホネート、ジエチルホスホネート及びジペンタデシル
ホスホネート基であり;そして基S−(炭素原子数1な
いし15のアルキル基)の例は、メチルチオ基、エチル
チオ基、デシルチオ基及びペンタデシルチオ基である。
R4が基O−炭素原子数1ないし15のアルキル基を表
わす場合、そのような基の例にはメトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、オクトキシ基、デコキ
シ基、及びペンタデコキシ基が含まれ、−NH(炭素原
子数1ないし15のアルキル基)及びN−(炭素原子数
1ないし15のアルキル基)2の例はメチルアミノ基、
ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基
及びジペンタデシルアミノ基であり;基−CO2(炭素
原子数1ないし15のアルキル基)の例には、メチルカ
ルボキシ基、エチルカルボキシ基、デシルある簿記式及
びペンタデシルカルボキシ基が含まれ;基P(O)(O
H)(O−炭素原子数1ないし15のアルキル基)の例
は、メチルホスホネート、エチルホスホネート及びペン
タデシルホスホネート基であり、P(O)(O−炭素原
子数1ないし15のアルキル基)2の例は、ジメチルホ
スホネート、ジエチルホスホネート及びジペンタデシル
ホスホネート基であり;そして基S−(炭素原子数1な
いし15のアルキル基)の例は、メチルチオ基、エチル
チオ基、デシルチオ基及びペンタデシルチオ基である。
【手続補正9】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0014
【補正方法】変更
【補正内容】
【0014】塩基に関して、本発明の組成物中に使用さ
れる塩b)の成分ii)陽イオン塩基にはIUPAC1
970周期律表規約を用いると、カリウム及びリチウム
(第IA族)、銅、銀及び金(第IB族);マグネシウ
ム、カルシウム、ストロンチウム及びバリウム(第II
A族);亜鉛、カドミウム及び水銀(第IIB族);ス
カンジウム及びイットリウム(第IIIA族);アルミ
ニウム(第IIIB族);チタン及びジルコニウム(第
IVA族);錫及び鉛(第IVB族);バナジウム(第
VA族);クロム、モリブデン及びタングステン(第V
IA族);マンガン(第VIIA族);及びコバルト
(第VIIIA族)が含まれる。
れる塩b)の成分ii)陽イオン塩基にはIUPAC1
970周期律表規約を用いると、カリウム及びリチウム
(第IA族)、銅、銀及び金(第IB族);マグネシウ
ム、カルシウム、ストロンチウム及びバリウム(第II
A族);亜鉛、カドミウム及び水銀(第IIB族);ス
カンジウム及びイットリウム(第IIIA族);アルミ
ニウム(第IIIB族);チタン及びジルコニウム(第
IVA族);錫及び鉛(第IVB族);バナジウム(第
VA族);クロム、モリブデン及びタングステン(第V
IA族);マンガン(第VIIA族);及びコバルト
(第VIIIA族)が含まれる。
【手続補正10】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0015
【補正方法】変更
【補正内容】
【0015】塩b)の塩基成分ii)が次式II:
【化5】 で表わされるアミンである場合、炭素原子数1ないし2
4のアルキル基X,Y及びZには、メチル基、エチル
基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、
n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−
テトラデシル基、n−エイコシル基及びテトラエイコシ
ル基が含まれる。1個又はより多くの酸素原子で中断さ
れた炭素原子数4ないし24のアルキル基X,Y及びZ
には、例えば2−エトキシプロピル基、1−メトキシブ
チル基、n−ブトキシメチル基、1−メトキシオクチル
基、1−メトキシデシル基、1−メトキシドデシル基、
1−メトキシヘキサデシル基、1−メトキシエイコシル
基、1−メトキシテトラエイコシル基及び2−メトキシ
エトキシメチル基が含まれる。炭素原子数7ないし9の
フェニルアルキル基X,Y及びZは、例えばベンジル
基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基、α
−メチルベンジル基、α,α−ジメチルベンジル基又は
3−フェニルプロピル基である。炭素原子数7ないし9
のアルキルフェニル基X,Y及びZには、例えばトリル
基、キシリル基、エチルフェニル基及びプロピルフェニ
ル基が含まれる。X,Y及びZの二つにより形成される
複素環基は、好ましくは飽和複素環基、特にはピペリジ
ノ、モルホリノ、チオモルホリノ、ピペラジノ又は4−
(炭素原子数1ないし4のアルキル)−ピペラジノ基の
ような6員飽和複素環基である。
4のアルキル基X,Y及びZには、メチル基、エチル
基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、
n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−
テトラデシル基、n−エイコシル基及びテトラエイコシ
ル基が含まれる。1個又はより多くの酸素原子で中断さ
れた炭素原子数4ないし24のアルキル基X,Y及びZ
には、例えば2−エトキシプロピル基、1−メトキシブ
チル基、n−ブトキシメチル基、1−メトキシオクチル
基、1−メトキシデシル基、1−メトキシドデシル基、
1−メトキシヘキサデシル基、1−メトキシエイコシル
基、1−メトキシテトラエイコシル基及び2−メトキシ
エトキシメチル基が含まれる。炭素原子数7ないし9の
フェニルアルキル基X,Y及びZは、例えばベンジル
基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基、α
−メチルベンジル基、α,α−ジメチルベンジル基又は
3−フェニルプロピル基である。炭素原子数7ないし9
のアルキルフェニル基X,Y及びZには、例えばトリル
基、キシリル基、エチルフェニル基及びプロピルフェニ
ル基が含まれる。X,Y及びZの二つにより形成される
複素環基は、好ましくは飽和複素環基、特にはピペリジ
ノ、モルホリノ、チオモルホリノ、ピペラジノ又は4−
(炭素原子数1ないし4のアルキル)−ピペラジノ基の
ような6員飽和複素環基である。
【手続補正11】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0019
【補正方法】変更
【補正内容】
【0019】好ましい基Aは、炭素原子数1ないし15
のアルキル基、炭素原子数2ないし15のアルケニル
基、1個のO−,N−又はS−原子で中断された炭素原
子数1ないし15のアルキル基、又は各々所望により1
個又は2個のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、CF
3、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数5
もしくは6のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし4
のアルケニル基、炭素原子数1ないし4のハロゲノアル
キル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原
子数1ないし4のチオアルキル基、フェニル基、フェノ
キシ基、炭素原子数1ないし4のアルキルフェニル基、
カルボキシ基、カルボキシ−炭素原子数1ないし4のア
ルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキルカルボニル
基、炭素原子数1ないし4のアルキルアミノカルボニル
基又はジ−(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ
カルボニル基で置換されていてよい炭素原子数5ないし
10のシクロアルキル基又は炭素原子数6もしくは10
のアリール基である。
のアルキル基、炭素原子数2ないし15のアルケニル
基、1個のO−,N−又はS−原子で中断された炭素原
子数1ないし15のアルキル基、又は各々所望により1
個又は2個のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、CF
3、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数5
もしくは6のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし4
のアルケニル基、炭素原子数1ないし4のハロゲノアル
キル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原
子数1ないし4のチオアルキル基、フェニル基、フェノ
キシ基、炭素原子数1ないし4のアルキルフェニル基、
カルボキシ基、カルボキシ−炭素原子数1ないし4のア
ルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキルカルボニル
基、炭素原子数1ないし4のアルキルアミノカルボニル
基又はジ−(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ
カルボニル基で置換されていてよい炭素原子数5ないし
10のシクロアルキル基又は炭素原子数6もしくは10
のアリール基である。
【手続補正12】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0025
【補正方法】変更
【補正内容】
【0025】式Iで表わされるケト酸の特別の実施例
は、2−ベンゾイルシクロプロパンカルボン酸、2−ベ
ンゾイル;3−(2−テノイル)プロピオン酸;3−
(2−ピリドイル)プロピオン酸;1,2,3−ジヒド
ロ−3−オキソ−1H−インデン−1−カルボン酸;3
−(4−メチルベンゾイル)−2−メチルプロピオン
酸;3−(4−メチルベンゾイル)−3−メチルプロピ
オン酸;4−(4−メチルペンゾイル)−3−カルボキ
シ−酪酸;3−(ベンゾイル)−2−ヒドロキシープロ
ピオン酸;3−(4−メチルベンゾイル)−2−プロモ
−プロピオン酸;3−(2−フロイル)−プロピオン
酸;4−オキソシクロヘキサン酪酸;4−オキソ−デカ
ン酸;1,2,3,4−テトラヒドロ−1−オキソ−2
−ナフタレン酢酸;ベンゾイルブタン二酸(benzo
yl butanedioic acid)−1−エチ
ルエステル;2−(4−メチルベンゾイル)−1−カル
ボキシ−エチルホスホン酸;α,ε−ジオキソ−ベンゼ
ンヘキサン酸;シス−2−(4−メチルベンゾイル)−
シクロヘキサンカルボン酸;4−オキソ−ヘキセ−5−
エン酸;及び2−ベンゾイル安息香酸である。
は、2−ベンゾイルシクロプロパンカルボン酸、2−ベ
ンゾイル;3−(2−テノイル)プロピオン酸;3−
(2−ピリドイル)プロピオン酸;1,2,3−ジヒド
ロ−3−オキソ−1H−インデン−1−カルボン酸;3
−(4−メチルベンゾイル)−2−メチルプロピオン
酸;3−(4−メチルベンゾイル)−3−メチルプロピ
オン酸;4−(4−メチルペンゾイル)−3−カルボキ
シ−酪酸;3−(ベンゾイル)−2−ヒドロキシープロ
ピオン酸;3−(4−メチルベンゾイル)−2−プロモ
−プロピオン酸;3−(2−フロイル)−プロピオン
酸;4−オキソシクロヘキサン酪酸;4−オキソ−デカ
ン酸;1,2,3,4−テトラヒドロ−1−オキソ−2
−ナフタレン酢酸;ベンゾイルブタン二酸(benzo
yl butanedioic acid)−1−エチ
ルエステル;2−(4−メチルベンゾイル)−1−カル
ボキシ−エチルホスホン酸;α,ε−ジオキソ−ベンゼ
ンヘキサン酸;シス−2−(4−メチルベンゾイル)−
シクロヘキサンカルボン酸;4−オキソ−ヘキセ−5−
エン酸;及び2−ベンゾイル安息香酸である。
【手続補正13】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0029
【補正方法】変更
【補正内容】
【0029】本発明のコーティング組成物の有機被膜形
成性結合剤成分a)は、溶剤ベースの、特に水性ベース
のコーティング組成物に適当なあらゆる皮膜形成剤であ
ってよい。そのような皮膜形成性結合剤の例は、エポキ
シ樹脂、ポリウレタン樹脂、アミノプラスト樹脂又はそ
のような樹脂の混合物;又は塩基性の水性分散系、又は
酸性樹脂の溶液である。
成性結合剤成分a)は、溶剤ベースの、特に水性ベース
のコーティング組成物に適当なあらゆる皮膜形成剤であ
ってよい。そのような皮膜形成性結合剤の例は、エポキ
シ樹脂、ポリウレタン樹脂、アミノプラスト樹脂又はそ
のような樹脂の混合物;又は塩基性の水性分散系、又は
酸性樹脂の溶液である。
【手続補正14】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0030
【補正方法】変更
【補正内容】
【0030】特に興味深いのは、水性ベースのコーティ
ング組成物用の有機皮膜形成性結合剤、例えばアルキド
樹脂、アクリル樹脂、二液系エポキシ樹脂、通常飽和で
あるポリエステル樹脂、水希釈可能なフェノール樹脂又
はそれらの分散系、水希釈可能な尿素樹脂及びビニル/
アクリルコポリマー樹脂である。
ング組成物用の有機皮膜形成性結合剤、例えばアルキド
樹脂、アクリル樹脂、二液系エポキシ樹脂、通常飽和で
あるポリエステル樹脂、水希釈可能なフェノール樹脂又
はそれらの分散系、水希釈可能な尿素樹脂及びビニル/
アクリルコポリマー樹脂である。
【手続補正15】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0031
【補正方法】変更
【補正内容】
【0031】より特別には、アルキド樹脂は、水希釈可
能なアルキド樹脂、例えば水希釈可能なメラミン樹脂と
組み合わせて使用してもよい風乾系又は焼付系;又は所
望により水上アクリル(water−borne ac
rylics)又はそのコポリマー、醋酸ビニル等と組
み合わせて使用される酸化的乾燥系、風乾系又は焼付系
のいずれかのアルキドエマルジョンであってよい。
能なアルキド樹脂、例えば水希釈可能なメラミン樹脂と
組み合わせて使用してもよい風乾系又は焼付系;又は所
望により水上アクリル(water−borne ac
rylics)又はそのコポリマー、醋酸ビニル等と組
み合わせて使用される酸化的乾燥系、風乾系又は焼付系
のいずれかのアルキドエマルジョンであってよい。
【手続補正16】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0053
【補正方法】変更
【補正内容】
【0053】本発明はまた、金属基材特に鉄、鋼、アル
ミニウム、アルミニウム合金又は亜鉛への下塗りとして
のコーティング組成物の使用方法、並びに本発明のコー
ティング組成物で腐蝕性金属表面を処理し、次にコーテ
ィング組成物を乾燥又は硬化させて金属表面上に乾燥又
は硬化された表面塗膜を生じさせることからなる、腐蝕
性金属表面上に有機性の腐蝕阻止性表面塗膜を形成する
方法を含む。
ミニウム、アルミニウム合金又は亜鉛への下塗りとして
のコーティング組成物の使用方法、並びに本発明のコー
ティング組成物で腐蝕性金属表面を処理し、次にコーテ
ィング組成物を乾燥又は硬化させて金属表面上に乾燥又
は硬化された表面塗膜を生じさせることからなる、腐蝕
性金属表面上に有機性の腐蝕阻止性表面塗膜を形成する
方法を含む。
【手続補正17】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0063
【補正方法】変更
【補正内容】
【0063】各ペイント試料を冷間圧延鋼板に55ない
し60ミクロンの層厚に塗布し、そして20℃で72時
間乾燥させる。実施例4ないし22の生成物を混入した
塗装プレートに刻み(Scribe)を入れ、次いで密
閉されたチャンバー内に置き、そして40℃/相対湿度
100%で凝縮水分に840時間さらす(その後、下記
*のようにNaOH処理される)。結果を表3にまとめ
る。
し60ミクロンの層厚に塗布し、そして20℃で72時
間乾燥させる。実施例4ないし22の生成物を混入した
塗装プレートに刻み(Scribe)を入れ、次いで密
閉されたチャンバー内に置き、そして40℃/相対湿度
100%で凝縮水分に840時間さらす(その後、下記
*のようにNaOH処理される)。結果を表3にまとめ
る。
【手続補正18】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0064
【補正方法】変更
【補正内容】
【0064】実施例4,5,6,10及び12,14な
いし18,及び20ないし22の生成物が混入されてい
る塗布板に刻みを入れ、ASTM B117に従って塩
水噴霧試験操作(168時間)にさらす。試験終了時、
濃*NaOH溶液で塗膜を除去し、そしてクロスカット
での金属の腐蝕(DIN 53167で規定されてい
る)及び表面残部での金属の腐蝕を評価する。全ての場
合において、評価は6段階の尺度に基づいて行われる。
いし18,及び20ないし22の生成物が混入されてい
る塗布板に刻みを入れ、ASTM B117に従って塩
水噴霧試験操作(168時間)にさらす。試験終了時、
濃*NaOH溶液で塗膜を除去し、そしてクロスカット
での金属の腐蝕(DIN 53167で規定されてい
る)及び表面残部での金属の腐蝕を評価する。全ての場
合において、評価は6段階の尺度に基づいて行われる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エミール フイリツプス イギリス国,ヨークシヤー,ウエイクフイ ールド,ウエスト アーズレイ,テイング レイ,ヒル トツプ ビユー 1
Claims (28)
- 【請求項1】 a)有機皮膜形成性結合剤;及び b)i)次式I: 【化1】 〔式中、 m及びnは、mとnの合計が少なくとも1であるという
条件で、独立して0又は1ないし10の整数を表わし、 Aは炭素原子数1ないし15のアルキル基、炭素原子数
2ないし15のアルケニル基、所望により置換されてい
てよい炭素原子数3ないし12のシクロアルキル基、1
個又はより多くのO−,N−又はS−原子により中断さ
れた炭素原子数2ないし15のアルキル基、所望により
置換されていてよい炭素原子数6ないし10のアリール
基、所望により置換されていてよい炭素原子数7ないし
12のアルアルキル基、所望により置換されていてよい
炭素原子数7ないし12のアルアルケニル基、複素環残
基又はフェロセニル残基を表わし;R1 ,R2 ,R3 及
びR4 は同一か又は異なって各々、置換基A、水素原
子、OH、O−炭素原子数1ないし15のアルキル基、
NH2、NH(炭素原子数1ないし15のアルキル
基)、N(炭素原子数1ないし15のアルキル基)2 、
CO2 H、CO2 (炭素原子数1ないし15のアルキル
基)、SO3 H、P(O)(OH)2 、P(O)(O
H)(O−炭素原子数1ないし15のアルキル基)、P
(O)(O−炭素原子数1ないし15のアルキル
基)2 、SH、S(炭素原子数1ないし15のアルキル
基)、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を表わす
か、或はR1 ,R2 ,R3 及びR4 の二つは、それらの
結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子数3な
いし12のシクロアルキル環又は炭素原子数6のもしく
は炭素原子数10のアリール環を形成するか、又は
R1 ,R2 ,R3及びR4 の一つは、それが結合してい
る炭素原子と及び基A−C(=O)−と一緒になって環
を形成するか、又はR1 ,R2 ,R3 及びR4 が同時に
水素原子である場合にAが所望により置換されていてよ
い炭素原子数6ないし10のアリール基でないという条
件で、且つR1 とR2 又はR3 とR4 がそれぞれ同時に
両方ともOH又は両方ともNH2 ではないという条件
で、R1 とR2 又はR3 とR4 はカルボニル基又はC=
C二重結合を形成する。〕で表わされるケト酸;と、 ii)a) 元素周期律表の第Ia,Ib,IIa ,IIb ,IIIa,
IIIb,IVa ,IVb ,Va,VIa ,VIIa 又はVIIIa 族の陽イ
オン、 b) 次式II: 【化2】 〔式中、X,Y及びZは同一か又は異なって各々、水素
原子、所望により1個又はそれ以上のO−原子で中断さ
れていてよい炭素原子数1ないし24のアルキル基、フ
ェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
基、炭素原子数7ないし9のアルキルフェニル基をあら
わすか、又はX,Y及びZは同時に水素原子を表わさな
いという条件で、X,Y及びZの二つは、それらが結合
しているN−原子と一緒になって、所望により他のO
−,N−又はS−原子を含んでいてよい、また所望によ
り1個又はより多くの炭素原子数1ないし4のアルキル
基、アミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基又は炭素原
子数1ないし4のカルボキシアルキル基で置換されてい
てよい5−,6−又は7−員複素環残基を表わし、X,
Y及びZの他の一つは水素原子を表わす。〕で表わされ
るアミン; c) 式 R−N=C(NH2 )2 〔式中、Rは水素原子
又は炭素原子数1ないし15のアルキル基を表わす〕で
表わされるグアニジン;及び d) 式 R−C(=NH)NH2 〔式中、Rは水素原子
又は炭素原子数1ないし15のアルキル基を表わす〕で
表わされるアミジン から選択される塩基との実質的に非水溶性のモノ−又は
ポリ−塩基性塩の腐蝕阻止量を含むコーティング組成
物。 - 【請求項2】 Aが炭素原子数1ないし15のアルキル
基、炭素原子数2ないし15のアルケニル基、所望によ
りO−,N−又はS−原子で中断された炭素原子数1な
いし15のアルキル基、炭素原子数5ないし10のシク
ロアルキル基を、又は各々1個又は2個のハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、CF3 、炭素原子数1ないし
4のアルキル基、炭素原子数5もしくは6のシクロアル
キル基、炭素原子数2ないし4のアルケニル基、炭素原
子数1ないし4のハロゲノアルキル基、炭素原子数1な
いし4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のチオア
ルキル基、フェニル基、フェノキシ基、炭素原子数1な
いし4のアルキルフェニル基、カルボキシ基、カルボキ
シ−炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1
ないし4のアルキルカルボニル基、炭素原子数1ないし
4のアルキルアミノカルボニル基又はジ−(炭素原子数
1ないし4のアルキル)アミノカルボニル基で置換され
ていてよい基炭素原子数6もしくは10のアリール基を
表わす請求項1記載の組成物。 - 【請求項3】 Aが炭素原子数6もしくは10のアリー
ル基、炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基又は
炭素原子数4ないし10のアルキル基(各々は所望によ
り1個又はより多くのハロゲン原子又は炭素原子数1な
いし3のアルキル基で又は炭素原子数1ないし3のアル
コキシ基で置換されていてよい)を表わす請求項2記載
の組成物。 - 【請求項4】 ハロゲン置換基が塩素原子又はフッ素原
子である請求項2記載の組成物。 - 【請求項5】 Aがフェニル基を表わし、フェニル環の
4−位の置換基が塩素原子又はフッ素原子である請求項
4記載の組成物。 - 【請求項6】 R1 ,R2 ,R3 及びR4が水素原子、
炭素原子数1ないし15のアルキル基、炭素原子数2な
いし15のアルケニル基、所望により1個のO−,N−
又はS−原子で中断されていてもよい炭素原子数1ない
し15のアルキル基、炭素原子数5ないし10のシクロ
アルキル基、又は各々所望により1個又は2個のハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、CF3 、炭素原子数1な
いし4のアルキル基、炭素原子数5もしくは6のシクロ
アルキル基、炭素原子数2ないし4のアルケニル基、炭
素原子数1ないし4のハロゲノアルキル基、炭素原子数
1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のチ
オアルキル基、フェニル基、フェノキシ基、炭素原子数
1ないし4のアルキルフェニル基、カルボキシ基、カル
ボキシ−炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子
数1ないし4のアルキルカルボニル基、炭素原子数1な
いし4のアルキルアミノカルボニル基又はジ−(炭素原
子数1ないし4のアルキル)アミノカルボニル基で置換
されていてよい基炭素原子数6もしくは10のアリール
基を表わす前記請求項のいずれか記載の組成物。 - 【請求項7】 R1 ,R2 ,R3 及びR4が水素原子、
炭素原子数6ないし10のアリール基、炭素原子数5な
いし10のシクロアルキル基又は炭素原子数4ないし1
0のアルキル基(各々は所望により1個又はより多くの
ハロゲン原子又は炭素原子数1ないし3のアルキル基で
又は炭素原子数1ないし3のアルコキシ基で置換されて
いてよい)を表わす請求項6記載の組成物。 - 【請求項8】 ハロゲン置換基が塩素原子又はフッ素原
子である請求項7記載の組成物。 - 【請求項9】 R1 ,R2 ,R3 及びR4が水素原子を
又はフェニル環の4−位に塩素原子又はフッ素原子を有
するフェニル基を表わす請求項8記載の組成物。 - 【請求項10】 R3 及びR4 が各々水素原子を表わす
前記請求項のいずれか記載の組成物。 - 【請求項11】 mとnの合計が2ないし8の範囲の整
数である前記請求項のいずれか記載の組成物。 - 【請求項12】 mとnの合計が2,3又は4である請
求項11記載の組成物。 - 【請求項13】 塩基ii) がMg,Ca,Ba,Ti,
Mn,Fe,Co,Ni,Cu,Zn,Zr又はMoで
ある前記請求項のいずれか記載の組成物。 - 【請求項14】 塩基ii) 炭素原子数8ないし14の第
一アルキルアミンである請求項12記載の組成物。 - 【請求項15】 アミンがアルキル鎖のα−炭素原子で
枝別れを有する請求項14記載の組成物。 - 【請求項16】 有機皮膜形成性結合剤成分a)がエポ
キシ樹脂、ポリウレタン樹脂、アミノプラスト樹脂、ア
クリル樹脂、アクリルコポリマー、ポリビニ1樹脂、フ
ェノール樹脂、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリ
エステル樹脂、アルキル樹脂、そのような樹脂の混合
物、又はそのような樹脂の酸性もしくは塩基性の水性分
散系、又はそのような樹脂の水性エマルジョンである前
記請求項のいずれか記載の組成物。 - 【請求項17】 エポキシ樹脂が芳香族ポリオールに基
づくものである請求項16記載の組成物。 - 【請求項18】 アクリルポリマーがビニルアクリルポ
リマー又はスチレンアクリルポリマーである請求項16
記載の組成物。 - 【請求項19】 成分a)及びb)に加えて、顔料、染
料、増量剤及びその他の慣用のコーティング組成物添加
剤の1種又は複数種が存在する前記請求項のいずれか記
載の組成物。 - 【請求項20】 塩基性増量剤又は顔料が存在する請求
項19記載の組成物。 - 【請求項21】 他の有機、有機金属又は無機の腐蝕阻
止剤が存在する前記請求項のいずれか記載の組成物。 - 【請求項22】 成分b)がコーティング組成物の固形
分に基づいて0.01ないし20重量%の範囲の量で存在す
る前記請求項のいずれか記載の組成物。 - 【請求項23】 a)水性の皮膜形成性結合剤;及び
b)腐蝕阻止量の請求項1記載の実質的に非水溶性塩を
含む水性電着性コーティング組成物。 - 【請求項24】 結合剤a)がアクリルポリマー、ポリ
ブタジエンコポリマー又はエポキシ樹脂とアミンとの付
加物である請求項23記載の組成物。 - 【請求項25】 金属基材上にプライマー塗料として用
いるための前記請求項のいずれか記載の組成物。 - 【請求項26】 金属基材が鉄、鋼、銅、アルミニウ
ム、アルミニウム合金又は亜鉛である請求項25記載の
組成物。 - 【請求項27】 腐蝕性金属表面を前記請求項のいずれ
か記載の組成物で処理し、次いで該コーティング組成物
を乾燥又は硬化させて金属表面に乾燥又は硬化した表面
塗膜を生じさせることからなる、腐蝕性金属表面上に有
機耐蝕性表面塗膜を生成させる方法。 - 【請求項28】 i)請求項1記載の式Iで表わされる
ケト酸;と ii)a)請求項1記載の式IIで表わされるアミン、 b)式 R−N=C(NH2 )2 〔式中、Rは水素原子又
は炭素原子数1ないし15のアルキル基を表わす〕で表
わされるグアニジン;及び c)式 R−C(=NH)NH2 〔式中、Rは水素原子又
は炭素原子数1ないし15のアルキル基を表わす〕で表
わされるアミジン から選択される塩基とから誘導される塩。
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