JPH0733638B2 - 第４級アンモニウム塩を含有する繊維用抗菌防臭剤 - Google Patents
第４級アンモニウム塩を含有する繊維用抗菌防臭剤Info
- Publication number
- JPH0733638B2 JPH0733638B2 JP1175031A JP17503189A JPH0733638B2 JP H0733638 B2 JPH0733638 B2 JP H0733638B2 JP 1175031 A JP1175031 A JP 1175031A JP 17503189 A JP17503189 A JP 17503189A JP H0733638 B2 JPH0733638 B2 JP H0733638B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- quaternary ammonium
- ammonium salt
- antibacterial
- fibers containing
- containing quaternary
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規な第４級アンモニウム塩を含有する繊維用
抗菌防臭剤に関する。
抗菌防臭剤に関する。
（従来の技術） 第４級アンモニウム塩型の代表的な抗菌剤としては塩化
ベンゼトニウム、塩化ベンザルコニウム塩等があるが、
繊維用抗菌防臭剤に使用した場合、ベンゼン環を含むも
のは、次亜塩素酸ソーダ等の塩素系漂白剤により、ハロ
ゲンの付加が生じたり、そのためによる抗菌効果の変動
が起こり、又繊維加工を行つたものが不要になつた場
合、焼却時におけるベンゼン環を含む分解生成物につい
ては安全性の点で問題がある。
ベンゼトニウム、塩化ベンザルコニウム塩等があるが、
繊維用抗菌防臭剤に使用した場合、ベンゼン環を含むも
のは、次亜塩素酸ソーダ等の塩素系漂白剤により、ハロ
ゲンの付加が生じたり、そのためによる抗菌効果の変動
が起こり、又繊維加工を行つたものが不要になつた場
合、焼却時におけるベンゼン環を含む分解生成物につい
ては安全性の点で問題がある。
（発明が解決しようとする課題） 本発明の目的はベンゼン環を含まない化合物であつて、
優れた抗菌防臭性を有する化合物を含有する繊維用抗菌
防臭剤を提供することにある。
優れた抗菌防臭性を有する化合物を含有する繊維用抗菌
防臭剤を提供することにある。
（課題を解決するための手段） 本発明は一般式 （R1は炭素数12〜16のアルキル基、R2〜R4は炭素数１〜
２のアルキル基、Buはブチル基を示す）で表わされる第
４級アンモニウム塩を含有する繊維用抗菌防臭剤に係
る。
２のアルキル基、Buはブチル基を示す）で表わされる第
４級アンモニウム塩を含有する繊維用抗菌防臭剤に係
る。
（１）式においてR1は炭素数が12〜16のアルキル基で、
炭素数が11以下では抗菌力において不充分であり、炭素
数が17以上では再び抗菌力が低下し、又、第４級アンモ
ニウム塩基における粘度が上がりすぎ、製造するのに困
難となる。R2,R3,R4は炭素数１〜２のアルキル基であ
り、炭素数が３以上になるとやはり製造上粘度が上がり
すぎるため好ましくない。
炭素数が11以下では抗菌力において不充分であり、炭素
数が17以上では再び抗菌力が低下し、又、第４級アンモ
ニウム塩基における粘度が上がりすぎ、製造するのに困
難となる。R2,R3,R4は炭素数１〜２のアルキル基であ
り、炭素数が３以上になるとやはり製造上粘度が上がり
すぎるため好ましくない。
本発明の第４級アンモニウム塩は例えば一般式 で表わされる第４級アンモニウムクロライドと水酸化ア
ルカリを反応させて一般式 で表わされる第４級アンモニウム塩基を得、これをジブ
チルリン酸で中和することにより得られる。
ルカリを反応させて一般式 で表わされる第４級アンモニウム塩基を得、これをジブ
チルリン酸で中和することにより得られる。
中和に用いられるアルキルリン酸はジブチルリン酸が好
ましく、アルキル基の炭素数が３以下では安全性におい
て好ましくなく、アルキル基の炭素数が５以上になれば
ジ体とモノ体の混合となり、ジアルキルホスフエートは
価格的にも非常に高くなるので好ましくない。
ましく、アルキル基の炭素数が３以下では安全性におい
て好ましくなく、アルキル基の炭素数が５以上になれば
ジ体とモノ体の混合となり、ジアルキルホスフエートは
価格的にも非常に高くなるので好ましくない。
一般式（１）で示される本発明の化合物はあらゆる繊維
に対して抗菌防臭剤として使用できる。例えば綿、ポリ
エステル／綿、ポリエステル、アクリル、ナイロン等の
繊維に通常の方法で適用される。即ち、連続処理、浸漬
処理、スプレー処理等の任意の方法を選択できる。本発
明化合物の好適な使用濃度は、被処理繊維に対し0.1〜
１％owfが適当であり、0.1％未満では、抗菌性能に関し
て不足であり１％を越すとコスト面で高くなり実用性に
かける。又洗濯耐久性を向上するには樹脂等を併用する
ことも任意である。
に対して抗菌防臭剤として使用できる。例えば綿、ポリ
エステル／綿、ポリエステル、アクリル、ナイロン等の
繊維に通常の方法で適用される。即ち、連続処理、浸漬
処理、スプレー処理等の任意の方法を選択できる。本発
明化合物の好適な使用濃度は、被処理繊維に対し0.1〜
１％owfが適当であり、0.1％未満では、抗菌性能に関し
て不足であり１％を越すとコスト面で高くなり実用性に
かける。又洗濯耐久性を向上するには樹脂等を併用する
ことも任意である。
（実施例） 以下に本発明化合物の製造例、本発明の繊維用抗菌防臭
剤の抗菌性を測定する試験例を示す。
剤の抗菌性を測定する試験例を示す。
製造例１ ドデシルトリメチルアンモニウムクロライド100gをイソ
プロパノール（IPA）100gに溶解し、40％苛性ソーダ水
溶液40gを加え30分攪拌したのち、過により食塩を除
き、この溶液に水を200g加えたのちリン酸ジブチルを中
性になるまで加えて、R1＝C12H25、R2〜R4＝CH3である本
発明の第４級アンモニウム塩107gを含むIPA水溶液412g
を得た。得られた化合物のIRチヤートを第１図に示す。
プロパノール（IPA）100gに溶解し、40％苛性ソーダ水
溶液40gを加え30分攪拌したのち、過により食塩を除
き、この溶液に水を200g加えたのちリン酸ジブチルを中
性になるまで加えて、R1＝C12H25、R2〜R4＝CH3である本
発明の第４級アンモニウム塩107gを含むIPA水溶液412g
を得た。得られた化合物のIRチヤートを第１図に示す。
製造例２ ドデシルトリメチルアンモニウムクロライド100gと40％
苛性ソーダ水溶液40gの代りに、テトラデシルトリメチ
ルアンモニウムクロライド100gと40％苛性ソーダ水溶液
36gを使用した他は製造例１と同様にしてR1＝C14H29、R2
〜R4＝CH3である本発明の第４級アンモニウム塩101gを
含むIPA水溶液407gを得た。得られた化合物のIRチヤー
トを第２図に示す。
苛性ソーダ水溶液40gの代りに、テトラデシルトリメチ
ルアンモニウムクロライド100gと40％苛性ソーダ水溶液
36gを使用した他は製造例１と同様にしてR1＝C14H29、R2
〜R4＝CH3である本発明の第４級アンモニウム塩101gを
含むIPA水溶液407gを得た。得られた化合物のIRチヤー
トを第２図に示す。
製造例３ ドデシルトリメチルアンモニウムクロライド100gと40％
苛性ソーダ水溶液40gの代りに、ヘキサデシルトリメチ
ルアンモニウムクロライド100gと40％苛性ソーダ水溶液
33gを使用した他は製造例１と同様にしてR1＝C16H33、R2
〜R4＝CH3である本発明の第４級アンモニウム塩96gを含
むIPA水溶液400gを得た。得られた化合物のIRチヤート
を第３図に示す。
苛性ソーダ水溶液40gの代りに、ヘキサデシルトリメチ
ルアンモニウムクロライド100gと40％苛性ソーダ水溶液
33gを使用した他は製造例１と同様にしてR1＝C16H33、R2
〜R4＝CH3である本発明の第４級アンモニウム塩96gを含
むIPA水溶液400gを得た。得られた化合物のIRチヤート
を第３図に示す。
試験例１ 供試試料を黄色ブドウ状球菌を植種した寒天培地上に0.
2％濃度におき、37℃で24時間菌の培養を行い、試料周
辺の黄色ブドウ状球菌の成育の有無により抗菌効果を判
定した。判定はハローの大きさにより行つた。その結
果、製造例１〜３の本発明の第４級アンモニウム塩はそ
れぞれ9mm、7mm、3mmのハローの大きさを示した。
2％濃度におき、37℃で24時間菌の培養を行い、試料周
辺の黄色ブドウ状球菌の成育の有無により抗菌効果を判
定した。判定はハローの大きさにより行つた。その結
果、製造例１〜３の本発明の第４級アンモニウム塩はそ
れぞれ9mm、7mm、3mmのハローの大きさを示した。
第１〜３図はそれぞれ製造例１〜３で得られた本発明の
第４級アンモニウム塩のIRチヤートである。
第４級アンモニウム塩のIRチヤートである。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （R1は炭素数12〜16のアルキル基、R2〜R4は炭素数１〜
２のアルキル基、Buはブチル基を示す）で表わされる第
４級アンモニウム塩を含有する繊維用抗菌防臭剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1175031A JPH0733638B2 (ja) | 1989-07-05 | 1989-07-05 | 第４級アンモニウム塩を含有する繊維用抗菌防臭剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1175031A JPH0733638B2 (ja) | 1989-07-05 | 1989-07-05 | 第４級アンモニウム塩を含有する繊維用抗菌防臭剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0338552A JPH0338552A (ja) | 1991-02-19 |
| JPH0733638B2 true JPH0733638B2 (ja) | 1995-04-12 |
Family
ID=15989010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1175031A Expired - Lifetime JPH0733638B2 (ja) | 1989-07-05 | 1989-07-05 | 第４級アンモニウム塩を含有する繊維用抗菌防臭剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0733638B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2621580B2 (ja) * | 1990-05-22 | 1997-06-18 | 東レ株式会社 | 抗菌防臭性着色ポリエステル系繊維構造物およびその製造方法 |
| US5438034A (en) * | 1993-06-09 | 1995-08-01 | Lonza, Inc. | Quaternary ammonium carbonate compositions and preparation thereof |
| ZA943999B (en) * | 1993-06-09 | 1995-02-03 | Lonza Ag | Quaternary ammonium and waterproofing/preservative compositions |
| JP2001278388A (ja) * | 2000-03-31 | 2001-10-10 | Toyo Jidoki Co Ltd | ロータリー式連続充填装置 |
| JP4997415B2 (ja) * | 2005-09-02 | 2012-08-08 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 脂溶性有機系リン含有酸塩、その製造方法及びそれを有効成分とする難燃化剤 |
| JP6637207B1 (ja) * | 2019-03-29 | 2020-01-29 | 日本乳化剤株式会社 | 濡れ性向上剤 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4077860A (en) | 1976-12-29 | 1978-03-07 | Stauffer Chemical Company | Photopolymerizable composition stabilized with ammonium salts of phosphorus acid and process |
-
1989
- 1989-07-05 JP JP1175031A patent/JPH0733638B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4077860A (en) | 1976-12-29 | 1978-03-07 | Stauffer Chemical Company | Photopolymerizable composition stabilized with ammonium salts of phosphorus acid and process |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0338552A (ja) | 1991-02-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2123948T3 (es) | Compuestos antiparasitarios de pirrolobenzoxazina. | |
| CN105613506A (zh) | 一种卤胺/季铵烯烃类抗菌剂及其在生物可降解纳米纤维材料中的应用 | |
| ATE155522T1 (de) | Herstellung von stabilen wässrigen organosilanlösungen | |
| JPH0733638B2 (ja) | 第４級アンモニウム塩を含有する繊維用抗菌防臭剤 | |
| US20030064645A1 (en) | Biocidal polyester and methods | |
| Zhao et al. | Synthesis and characterization of antimicrobial cationic surfactants: aminopyridinium salts | |
| Lauten et al. | Efficacies of novel N-halamine disinfectants against Salmonella and Pseudomonas species | |
| US4783194A (en) | Process for the bacterial decontamination of textiles comprising uncomplexed calcium | |
| US3222398A (en) | Heptyloxyphenyl biguanide compounds | |
| US3256143A (en) | Controlling gram negative bacteria with n-propyl ten halides and oxides | |
| DE3332160A1 (de) | Verfahren zur inhibierung des wachstums und der proliferation von mikroorganismen in waessrigen systemen | |
| Tilley et al. | Germicidal efficiency of chlorine and the N-chloro derivatives of ammonia, methylamine and glycine against anthrax spores | |
| JP3117937B2 (ja) | 低刺激性繊維用抗菌加工処理剤 | |
| FR2266520A1 (en) | Disinfectant concentrate contg alkyl benzalkonium halides - as the active constituent | |
| US3337531A (en) | Microbiologically active quaternary ammonium compounds | |
| US4120855A (en) | Bactericidally active monochlorotriazine dyes | |
| JP2001253803A (ja) | 殺菌剤組成物 | |
| US3294632A (en) | Controlling bacteria on textile materials with reaction products of tetrakis (alpha-hydroxyorgano) phosphonium halides combined with formaldehyde source materials | |
| PT94795A (pt) | Processo para a preparacao do heteropolissacario 105-4 | |
| US3501467A (en) | Organic triazinone compound | |
| RU2124557C1 (ru) | Нетоксичное моющее и дезинфицирующее средство | |
| SU1015018A1 (ru) | Способ получени антимикробного текстильного материала | |
| DE1493621A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxajodinium- und Thiajodiniumverbindungen und Mittel,die diese Verbindungen enthalten | |
| DE765524C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationserzeugnissen | |
| US3895932A (en) | Method of inhibiting algae employing nitrogen derivatives of halogenated biphenyls |