JPH07331176A - コーティング組成物 - Google Patents
コーティング組成物Info
- Publication number
- JPH07331176A JPH07331176A JP14716394A JP14716394A JPH07331176A JP H07331176 A JPH07331176 A JP H07331176A JP 14716394 A JP14716394 A JP 14716394A JP 14716394 A JP14716394 A JP 14716394A JP H07331176 A JPH07331176 A JP H07331176A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- different
- same
- coating composition
- hydrocarbon group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 特に耐アルカリ性に優れたコーティング組成
物を提供する。 【構成】 特定のアルコキシシラン化合物と、水混和性
の溶剤とを含有する。
物を提供する。 【構成】 特定のアルコキシシラン化合物と、水混和性
の溶剤とを含有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はプラスチックス、ガラ
ス、金属などの表面の保護膜としてとして有用な耐薬品
性、特に耐アルカリ性に優れた珪酸縮合体系膜を与える
コーティング組成物に関する。
ス、金属などの表面の保護膜としてとして有用な耐薬品
性、特に耐アルカリ性に優れた珪酸縮合体系膜を与える
コーティング組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、プラスチックス、ガラス、金属な
どの表面が摩擦などにより傷ついたり、薬品等により腐
食されるのを防ぐため、これらの表面に珪酸縮合体系の
保護膜をコーティングすることが行われている。例え
ば、米国特許明細書３４５１８３８号、特公昭５６−５
３５７７、特開昭４８−５６２３０号、特公昭６２−５
４３４９、特公昭６１−４４８７７号にはテトラアルコ
キシシラン、アルキルトリアルコキシシランなどを構成
成分とする樹脂或いは金属の表面コーティング用組成物
が開示されており、特公昭６２−３４３４９号にはグリ
コール又はポリグリコールのエステルのアシル基をトリ
アルコキシシリル化したシラン化合物を構成成分とする
コーティング組成物が開示されている。
どの表面が摩擦などにより傷ついたり、薬品等により腐
食されるのを防ぐため、これらの表面に珪酸縮合体系の
保護膜をコーティングすることが行われている。例え
ば、米国特許明細書３４５１８３８号、特公昭５６−５
３５７７、特開昭４８−５６２３０号、特公昭６２−５
４３４９、特公昭６１−４４８７７号にはテトラアルコ
キシシラン、アルキルトリアルコキシシランなどを構成
成分とする樹脂或いは金属の表面コーティング用組成物
が開示されており、特公昭６２−３４３４９号にはグリ
コール又はポリグリコールのエステルのアシル基をトリ
アルコキシシリル化したシラン化合物を構成成分とする
コーティング組成物が開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、近年、
ますます高性能の保護膜が必要とされるようになり、上
述の従来技術では要求されている耐熱性、耐薬品性など
を満足させるものではなくなっている。特に従来の珪酸
縮合体系の保護膜は耐アルカリ性に乏しいという欠点を
有していた。
ますます高性能の保護膜が必要とされるようになり、上
述の従来技術では要求されている耐熱性、耐薬品性など
を満足させるものではなくなっている。特に従来の珪酸
縮合体系の保護膜は耐アルカリ性に乏しいという欠点を
有していた。
【０００４】
【課題を解決する為の手段】本発明者は、かかる課題を
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、３価以上の多価アル
コールのエステルにアルコキシシリル基を導入したアル
コキシシラン化合物と水混和性の溶剤とを含有してなる
コーティング組成物がプラスチックス、ガラス、金属な
どの表面上に耐熱性、耐薬品性、特に耐アルカリ性に優
れた珪酸縮合体系の保護膜を形成することを見出し、本
発明を完成するに至った。
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、３価以上の多価アル
コールのエステルにアルコキシシリル基を導入したアル
コキシシラン化合物と水混和性の溶剤とを含有してなる
コーティング組成物がプラスチックス、ガラス、金属な
どの表面上に耐熱性、耐薬品性、特に耐アルカリ性に優
れた珪酸縮合体系の保護膜を形成することを見出し、本
発明を完成するに至った。
【０００５】即ち、本発明は、３価以上の多価アルコー
ルのエステルのアシル基がアルコキシシリル化された化
合物であって、アルコキシシリル化されたアシル基が化
５で表されるアルコキシシラン化合物と水混和性の溶剤
とを含有してなるコーティング組成物に関する。
ルのエステルのアシル基がアルコキシシリル化された化
合物であって、アルコキシシリル化されたアシル基が化
５で表されるアルコキシシラン化合物と水混和性の溶剤
とを含有してなるコーティング組成物に関する。
【０００６】
【化５】 （但し、上式中、Ｒはアルキル基を表し、互いに異なっ
ていても、互いに同一のものを含んでいても良い。Ｘは
１価の炭化水素基を表し、互いに異なっていても、互い
に同一のものを含んでいても良い。Ｑは２価の炭化水素
基又はイオウ原子を含有する２価の有機基を表し、互い
に異なっていても、互いに同一のものを含んでいても良
い。ａは０又は１を表す。）
ていても、互いに同一のものを含んでいても良い。Ｘは
１価の炭化水素基を表し、互いに異なっていても、互い
に同一のものを含んでいても良い。Ｑは２価の炭化水素
基又はイオウ原子を含有する２価の有機基を表し、互い
に異なっていても、互いに同一のものを含んでいても良
い。ａは０又は１を表す。）
【０００７】本発明のコーティング組成物に適用され
る、（ａ）成分の３価以上の多価アルコールのエステル
のアシル基がアルコキシシリル化された化合物において
は、３価以上の多価アルコールとしては、３〜１０価の
ものが好ましく、３〜６価のものがさらに好ましい。多
価アルコールが１０価以上の場合アルコキシシラン化合
物の溶剤への溶解性が低下しコーティング組成物が調製
できなくなることがある。具体的には、下記一般式
（１）で表される化合物
る、（ａ）成分の３価以上の多価アルコールのエステル
のアシル基がアルコキシシリル化された化合物において
は、３価以上の多価アルコールとしては、３〜１０価の
ものが好ましく、３〜６価のものがさらに好ましい。多
価アルコールが１０価以上の場合アルコキシシラン化合
物の溶剤への溶解性が低下しコーティング組成物が調製
できなくなることがある。具体的には、下記一般式
（１）で表される化合物
【０００８】
【化６】 （但し、上式中、Ｒはアルキル基を表し、互いに異なっ
ていても、互いに同一のものを含んでいても良い。Ｘは
１価の炭化水素基を表し、互いに異なっていても、互い
に同一のものを含んでいても良い。Ｑは２価の炭化水素
基又はイオウ原子を含有する２価の有機基を表し、互い
に異なっていても、互いに同一のものを含んでいても良
い。ａは０又は１を表す。）や下記一般式（２）で表さ
れる化合物
ていても、互いに同一のものを含んでいても良い。Ｘは
１価の炭化水素基を表し、互いに異なっていても、互い
に同一のものを含んでいても良い。Ｑは２価の炭化水素
基又はイオウ原子を含有する２価の有機基を表し、互い
に異なっていても、互いに同一のものを含んでいても良
い。ａは０又は１を表す。）や下記一般式（２）で表さ
れる化合物
【０００９】
【化７】 （但し、上式中、Ｒはアルキル基を表し、互いに異なっ
ていても、互いに同一のものを含んでいても良い。Ｘは
１価の炭化水素基を表し、互いに異なっていても、互い
に同一のものを含んでいても良い。Ｑは２価の炭化水素
基又はイオウ原子を含有する２価の有機基を表し、互い
に異なっていても、互いに同一のものを含んでいても良
い。ａは０又は１を表す。） さらに下記一般式（３）で表される化合物
ていても、互いに同一のものを含んでいても良い。Ｘは
１価の炭化水素基を表し、互いに異なっていても、互い
に同一のものを含んでいても良い。Ｑは２価の炭化水素
基又はイオウ原子を含有する２価の有機基を表し、互い
に異なっていても、互いに同一のものを含んでいても良
い。ａは０又は１を表す。） さらに下記一般式（３）で表される化合物
【００１０】
【化８】 （但し、上式中、Ｒはアルキル基を表し、互いに異なっ
ていても、互いに同一のものを含んでいても良い。Ｘは
１価の炭化水素基を表し、互いに異なっていても、互い
に同一のものを含んでいても良い。Ｑは２価の炭化水素
基又はイオウ原子を含有する２価の有機基を表し、互い
に互いに異なっていても、同一のものを含んでいても良
い。ａは０又は１を表す。）等が挙げられる。
ていても、互いに同一のものを含んでいても良い。Ｘは
１価の炭化水素基を表し、互いに異なっていても、互い
に同一のものを含んでいても良い。Ｑは２価の炭化水素
基又はイオウ原子を含有する２価の有機基を表し、互い
に互いに異なっていても、同一のものを含んでいても良
い。ａは０又は１を表す。）等が挙げられる。
【００１１】また、前記３価以上の多価アルコールが単
糖類であって、単糖類のエステルのアシル基がアルコキ
シシリル化され、このアルコキシシリル化されたアシル
基が前記化５式で表されるアルコキシシラン化合物を構
成成分とするコーティング組成物も本発明に含まれる。
糖類であって、単糖類のエステルのアシル基がアルコキ
シシリル化され、このアルコキシシリル化されたアシル
基が前記化５式で表されるアルコキシシラン化合物を構
成成分とするコーティング組成物も本発明に含まれる。
【００１２】以下、本発明を更に詳細に説明する。
【００１３】本発明のコーティング組成物は、３価以上
の多価アルコールのエステルのアシル基がアルコキシシ
リル化され、アルコキシシリル化されたアシル基が前記
化５式で表されるアルコキシシラン化合物と水混和性の
溶剤とを含有してなるコーティング組成物である。
の多価アルコールのエステルのアシル基がアルコキシシ
リル化され、アルコキシシリル化されたアシル基が前記
化５式で表されるアルコキシシラン化合物と水混和性の
溶剤とを含有してなるコーティング組成物である。
【００１４】前記多価アルコールが３価のものとして
は、一般式（１）で表される化合物が、４価のものとし
ては前記一般組成式（２）で表される化合物及び前記一
般組成式（３）で表される化合物が挙げられる。
は、一般式（１）で表される化合物が、４価のものとし
ては前記一般組成式（２）で表される化合物及び前記一
般組成式（３）で表される化合物が挙げられる。
【００１５】さらに、本発明においては多価アルコール
のエステルとして単糖類のエステルも好適に用いられ
る。単糖類は、アルドース、ケトースを問わず、３個以
上の水酸基を有していれば炭素数は問わない。また、本
発明においては単糖類はＤ体であってもＬ体であっても
よく、環状であっても鎖状であってもよい。さらに、単
糖類の還元生成物、酸化生成物、グリコキシド、メチル
化誘導体などのような単糖類誘導体も用いられる。
のエステルとして単糖類のエステルも好適に用いられ
る。単糖類は、アルドース、ケトースを問わず、３個以
上の水酸基を有していれば炭素数は問わない。また、本
発明においては単糖類はＤ体であってもＬ体であっても
よく、環状であっても鎖状であってもよい。さらに、単
糖類の還元生成物、酸化生成物、グリコキシド、メチル
化誘導体などのような単糖類誘導体も用いられる。
【００１６】具体的には、グルコース、ガラクトース、
マンノース、キシロース、フルクトース、マルトース、
イソマルトース、ソルボース、ソルビトール、マンニト
ール、リビトールなどが挙げられる。
マンノース、キシロース、フルクトース、マルトース、
イソマルトース、ソルボース、ソルビトール、マンニト
ール、リビトールなどが挙げられる。
【００１７】化５式で表される基、及び一般式（１）〜
（３）において、Ｒはアルキル基を、Ｘは１価の有機基
を、Ｑは２価の炭化水素基又はイオウ原子を含有する２
価の有機基を表し、これらは互いに異なっていても、互
いに同一のものを含んでいても良い。Ｒのアルキル基と
しては具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基等が
挙げられる。
（３）において、Ｒはアルキル基を、Ｘは１価の有機基
を、Ｑは２価の炭化水素基又はイオウ原子を含有する２
価の有機基を表し、これらは互いに異なっていても、互
いに同一のものを含んでいても良い。Ｒのアルキル基と
しては具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基等が
挙げられる。
【００１８】一方、Ｘの１価の有機基としてはメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等のア
ルキル基、フェニル基等のアリール基またはこれらの基
の水素原子が部分的にハロゲン原子、アルキル基等で置
換された基を挙げることができる。
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等のア
ルキル基、フェニル基等のアリール基またはこれらの基
の水素原子が部分的にハロゲン原子、アルキル基等で置
換された基を挙げることができる。
【００１９】さらに、Ｑは２価の炭化水素基としては具
体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等の
アルキレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基等の
ポリメチレン基、フェニレン基またはこれらの基の水素
原子が部分的にハロゲン原子、アルキル基等で置換され
た基を挙げることができる。また、イオウ原子を含有す
る２価の有機基としては、二つの炭化水素基が結合した
イオウ原子からなる基が挙げられ、具体的には、−（Ｃ
Ｈ2）3−Ｓ−（ＣＨ2）3−，−（ＣＨ2）2−Ｓ−（ＣＨ
2）2−，−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−Ｓ−（ＣＨ2）3
−，−（ＣＨ2）10−Ｓ−（ＣＨ2）3−，−Ｐｈ−（Ｃ
Ｈ2）2−Ｓ−（ＣＨ2）2−等が例示できる。尚、ここで
は−Ｐｈ−はフェニレン基を表す。
体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等の
アルキレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基等の
ポリメチレン基、フェニレン基またはこれらの基の水素
原子が部分的にハロゲン原子、アルキル基等で置換され
た基を挙げることができる。また、イオウ原子を含有す
る２価の有機基としては、二つの炭化水素基が結合した
イオウ原子からなる基が挙げられ、具体的には、−（Ｃ
Ｈ2）3−Ｓ−（ＣＨ2）3−，−（ＣＨ2）2−Ｓ−（ＣＨ
2）2−，−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−Ｓ−（ＣＨ2）3
−，−（ＣＨ2）10−Ｓ−（ＣＨ2）3−，−Ｐｈ−（Ｃ
Ｈ2）2−Ｓ−（ＣＨ2）2−等が例示できる。尚、ここで
は−Ｐｈ−はフェニレン基を表す。
【００２０】本発明のコーティング組成物には生成する
コーティング膜の硬度を調節するために、更に（ｃ）成
分としてテトラアルコキシシランを含有させることもで
きる。具体的にはテトラメトキシシラン、テトラエトキ
シシラン等が挙げられ、コーティング組成物中の含有量
は６０重量％未満であることが好ましい。これより多量
に添加すると生成するコーティング膜の耐アルカリ性が
著しく低下するため、好ましくない。
コーティング膜の硬度を調節するために、更に（ｃ）成
分としてテトラアルコキシシランを含有させることもで
きる。具体的にはテトラメトキシシラン、テトラエトキ
シシラン等が挙げられ、コーティング組成物中の含有量
は６０重量％未満であることが好ましい。これより多量
に添加すると生成するコーティング膜の耐アルカリ性が
著しく低下するため、好ましくない。
【００２１】本発明のコーティング組成物に適用される
（ｂ）成分の水混和性の溶剤としては、アルコキシシラ
ン化合物、テトラアルコキシシラン及び水を溶解するも
のであれば特に限定されないが、具体的には、メチルア
ルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール
等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等の
ケトン類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセ
ロソルブ類、テトラヒドロフランまたはこれらの混合溶
媒が挙げられる。コーティング組成物中のこれら溶剤の
量は、２０〜９０重量％であることが好ましい。２０重
量％より少ないとコーティング組成物の粘度が高くなっ
て、均一にコーティングする事が困難になる。又６０重
量％を越えて水混和性溶剤を配合すると、１回のコーテ
ィング操作では充分な厚さを持ったコーティング膜が得
られない為、コーティング操作を繰り返す事になるの
で、均一なコーティング膜が得難くなる。
（ｂ）成分の水混和性の溶剤としては、アルコキシシラ
ン化合物、テトラアルコキシシラン及び水を溶解するも
のであれば特に限定されないが、具体的には、メチルア
ルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール
等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等の
ケトン類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセ
ロソルブ類、テトラヒドロフランまたはこれらの混合溶
媒が挙げられる。コーティング組成物中のこれら溶剤の
量は、２０〜９０重量％であることが好ましい。２０重
量％より少ないとコーティング組成物の粘度が高くなっ
て、均一にコーティングする事が困難になる。又６０重
量％を越えて水混和性溶剤を配合すると、１回のコーテ
ィング操作では充分な厚さを持ったコーティング膜が得
られない為、コーティング操作を繰り返す事になるの
で、均一なコーティング膜が得難くなる。
【００２２】本発明のコーティング組成物の構成成分で
あるアルコキシシラン化合物は、３価以上の多価アルコ
ールのエステル、例えば、下記一般式（４）〜（６）に
示される多価アルコールのエステル、あるいは単糖類の
エステルのいずれかに対して、例えば、 １．一般式（７）で表されるモノハイドロジェンシラン
を白金系触媒の存在下で反応させる方法 ２．一般式（８）で表されるメルカプト基を有するアル
コキシシランを紫外線照射下または有機過酸化物の存在
下で付加させる方法 等の公知の方法により合成することが出来る。
あるアルコキシシラン化合物は、３価以上の多価アルコ
ールのエステル、例えば、下記一般式（４）〜（６）に
示される多価アルコールのエステル、あるいは単糖類の
エステルのいずれかに対して、例えば、 １．一般式（７）で表されるモノハイドロジェンシラン
を白金系触媒の存在下で反応させる方法 ２．一般式（８）で表されるメルカプト基を有するアル
コキシシランを紫外線照射下または有機過酸化物の存在
下で付加させる方法 等の公知の方法により合成することが出来る。
【００２３】
【化９】 （但し、式中、Ｚは不飽和結合を有する１価の炭化水素
基を表し、互いに異なっていても、互いに同一のものを
含んでいても良い。）
基を表し、互いに異なっていても、互いに同一のものを
含んでいても良い。）
【００２４】
【化１０】 （但し、式中、Ｚは不飽和結合を有する１価の炭化水素
基を表し、互いに異なっていても、互いに同一のものを
含んでいても良い。）
基を表し、互いに異なっていても、互いに同一のものを
含んでいても良い。）
【００２５】
【化１１】 （但し、式中、Ｚは不飽和結合を有する１価の炭化水素
基を表し、互いに異なっていても、互いに同一のものを
含んでいても良い。）
基を表し、互いに異なっていても、互いに同一のものを
含んでいても良い。）
【００２６】
【化１２】 （但し、式中、Ｒ、Ｘ、およびａは一般式（１）〜
（３）における場合と同意である。）
（３）における場合と同意である。）
【００２７】
【化１３】 （但し、式中、Ｒ、Ｘ、およびａは一般式（１）〜
（３）における場合と同意であり、Ｐは２価の炭化水素
基を表す。）
（３）における場合と同意であり、Ｐは２価の炭化水素
基を表す。）
【００２８】なお、式（４）〜（６）に示される多価ア
ルコールのエステルは、多価アルコールに酸クロライド
を反応させる等の公知の方法で製造できる。
ルコールのエステルは、多価アルコールに酸クロライド
を反応させる等の公知の方法で製造できる。
【００２９】本発明のコーティング用組成物を使用する
方法としては、このコーティング用組成物に水若しくは
塩酸、硫酸等の無機酸或いは蟻酸、酢酸等の有機酸を含
む弱酸性水溶液を添加攪拌してコーティング液とし、こ
れをコーティングしようとするプラスチック、ガラス或
いは金属等の基材表面に塗布する方法が好ましい。又、
コーティング液を基材に塗布する方法としては、スピン
コート法、ディップコート法、スプレーコート法等の公
知の方法が好適に使用でき、塗布後必要に応じて、加
熱、紫外線照射、電子線照射等により、コーティング膜
の生成を促進しても良い。更にコーティング膜の生成速
度を促進したい場合や、低温で硬化させたい場合には、
硬化剤をコーティング液に添加してやると良い。このよ
うな硬化剤としては例えば、アリルアミン、エチルアミ
ン等のアミン類、ルイス酸やルイス塩基を含む各種酸や
塩基、例えば有機カルボン酸、クロム酸、次亜塩素酸、
ほう酸、臭素酸、亜セレン酸、チオ硫酸、チオシアン
酸、亜硝酸、アルミン酸、炭酸等が挙げられる。
方法としては、このコーティング用組成物に水若しくは
塩酸、硫酸等の無機酸或いは蟻酸、酢酸等の有機酸を含
む弱酸性水溶液を添加攪拌してコーティング液とし、こ
れをコーティングしようとするプラスチック、ガラス或
いは金属等の基材表面に塗布する方法が好ましい。又、
コーティング液を基材に塗布する方法としては、スピン
コート法、ディップコート法、スプレーコート法等の公
知の方法が好適に使用でき、塗布後必要に応じて、加
熱、紫外線照射、電子線照射等により、コーティング膜
の生成を促進しても良い。更にコーティング膜の生成速
度を促進したい場合や、低温で硬化させたい場合には、
硬化剤をコーティング液に添加してやると良い。このよ
うな硬化剤としては例えば、アリルアミン、エチルアミ
ン等のアミン類、ルイス酸やルイス塩基を含む各種酸や
塩基、例えば有機カルボン酸、クロム酸、次亜塩素酸、
ほう酸、臭素酸、亜セレン酸、チオ硫酸、チオシアン
酸、亜硝酸、アルミン酸、炭酸等が挙げられる。
【００３０】
【製造例１】還流冷却器、撹拌装置及びガス導入管付三
つ口フラスコにジグリセリンテトラ−１０−ウンデセノ
エート４１．６ｇ、３−メルカプトプロピルトリメトキ
シシラン３９．３ｇ、ベンゼン３００ｍｌを採り、撹拌
混合した。さらに、この溶液にアゾビスイソブチロニト
リル０．５ｇをベンゼン１００ｍｌに溶解した溶液を添
加し、撹拌混合した。撹拌を続けながら、室温で乾燥窒
素ガスによるバブリングを１時間行った後、加熱してベ
ンゼンの沸点で２４時間還流を行って反応を完結させ
た。ロータリーエバポレーターでベンゼンを除去して淡
黄色粘性液体を得た。ＩＲ，ＮＭＲ測定を行ったとこ
ろ、この液体が目的とする式（９）で示されるアルコキ
シシランであることが確認された。
つ口フラスコにジグリセリンテトラ−１０−ウンデセノ
エート４１．６ｇ、３−メルカプトプロピルトリメトキ
シシラン３９．３ｇ、ベンゼン３００ｍｌを採り、撹拌
混合した。さらに、この溶液にアゾビスイソブチロニト
リル０．５ｇをベンゼン１００ｍｌに溶解した溶液を添
加し、撹拌混合した。撹拌を続けながら、室温で乾燥窒
素ガスによるバブリングを１時間行った後、加熱してベ
ンゼンの沸点で２４時間還流を行って反応を完結させ
た。ロータリーエバポレーターでベンゼンを除去して淡
黄色粘性液体を得た。ＩＲ，ＮＭＲ測定を行ったとこ
ろ、この液体が目的とする式（９）で示されるアルコキ
シシランであることが確認された。
【００３１】
【化１４】 （但しＱは−ＣＨ2（ＣＨ2）8ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2
−を表す。）
−を表す。）
【００３２】
【製造例２】還流冷却器、撹拌装置及びガス導入管付三
つ口フラスコにグリセリントリ−３−ブテノエート２
９．６ｇ、３−メルカプトプロピルトリエトキシシラン
７１．５ｇ、ベンゼン４００ｍｌを採り、撹拌混合し
た。さらに、この溶液にアゾビスイソブチロニトリル
０．４ｇをベンゼン１００ｍｌに溶解した溶液を添加
し、撹拌混合した。撹拌を続けながら、室温で乾燥窒素
ガスによるバブリングを１時間行った後、加熱してベン
ゼンの沸点で２４時間還流を行って反応を完結させた。
ロータリーエバポレーターでベンゼンを除去して淡黄色
粘性液体を得た。ＩＲ，ＮＭＲ測定を行ったところ、こ
の液体が目的とする式（１０）で示されるアルコキシシ
ランであることが確認された。
つ口フラスコにグリセリントリ−３−ブテノエート２
９．６ｇ、３−メルカプトプロピルトリエトキシシラン
７１．５ｇ、ベンゼン４００ｍｌを採り、撹拌混合し
た。さらに、この溶液にアゾビスイソブチロニトリル
０．４ｇをベンゼン１００ｍｌに溶解した溶液を添加
し、撹拌混合した。撹拌を続けながら、室温で乾燥窒素
ガスによるバブリングを１時間行った後、加熱してベン
ゼンの沸点で２４時間還流を行って反応を完結させた。
ロータリーエバポレーターでベンゼンを除去して淡黄色
粘性液体を得た。ＩＲ，ＮＭＲ測定を行ったところ、こ
の液体が目的とする式（１０）で示されるアルコキシシ
ランであることが確認された。
【００３３】
【化１５】 （但しＱは−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−を表
す。）
す。）
【００３４】
【製造例３】耐圧ビン型の反応容器にペンタエリトリト
ールテトラメタクリレート４０．９ｇ、トリエトキシシ
ラン６５．７ｇを採り、撹拌混合した。次に塩化白金酸
Ｈ2ＰｔＣｌ6・６Ｈ2０をテトラヒドロフラン中で加熱
し、０．０２モル％溶液とし、白金０．２ミリモルに相
当するこの溶液を前述の混合溶液に添加した後、反応容
器を８０℃で４時間加熱した。テトラヒドロフランを除
去した後、固形物を除去し、粘性液体を得た。ＩＲ，Ｎ
ＭＲ測定を行ったところこの液体が目的とする式（１
１）で示されるアルコキシシランであることが確認され
た。
ールテトラメタクリレート４０．９ｇ、トリエトキシシ
ラン６５．７ｇを採り、撹拌混合した。次に塩化白金酸
Ｈ2ＰｔＣｌ6・６Ｈ2０をテトラヒドロフラン中で加熱
し、０．０２モル％溶液とし、白金０．２ミリモルに相
当するこの溶液を前述の混合溶液に添加した後、反応容
器を８０℃で４時間加熱した。テトラヒドロフランを除
去した後、固形物を除去し、粘性液体を得た。ＩＲ，Ｎ
ＭＲ測定を行ったところこの液体が目的とする式（１
１）で示されるアルコキシシランであることが確認され
た。
【００３５】
【化１６】 （但しＱは−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−を表す。）
【００３６】
【製造例４】還流冷却器、撹拌装置及びガス導入管付三
つ口フラスコにＤ−ソルビトールヘキサアクリレート１
０．１ｇ、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン
２３．６ｇ、ベンゼン１５０ｍｌを採り、撹拌混合し
た。さらに、この溶液にアゾビスイソブチロニトリル
０．１ｇをベンゼン５０ｍｌに溶解した溶液を添加し、
撹拌混合した。撹拌を続けながら、室温で乾燥窒素ガス
によるバブリングを１時間行った後、加熱してベンゼン
の沸点で２４時間還流を行って反応を完結させた。ロー
タリーエバポレーターでベンゼンを除去して淡黄色粘性
液体を得た。ＩＲ，ＮＭＲ測定を行ったところ、この液
体が目的とする式（１２）で示されるアルコキシシラン
であることが確認された。
つ口フラスコにＤ−ソルビトールヘキサアクリレート１
０．１ｇ、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン
２３．６ｇ、ベンゼン１５０ｍｌを採り、撹拌混合し
た。さらに、この溶液にアゾビスイソブチロニトリル
０．１ｇをベンゼン５０ｍｌに溶解した溶液を添加し、
撹拌混合した。撹拌を続けながら、室温で乾燥窒素ガス
によるバブリングを１時間行った後、加熱してベンゼン
の沸点で２４時間還流を行って反応を完結させた。ロー
タリーエバポレーターでベンゼンを除去して淡黄色粘性
液体を得た。ＩＲ，ＮＭＲ測定を行ったところ、この液
体が目的とする式（１２）で示されるアルコキシシラン
であることが確認された。
【００３７】
【化１７】 （但しＱは−ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−を表
す。）
す。）
【００３８】
【製造例５】耐圧ビン型の反応容器にＤ−グルコースペ
ンタ−４−ペンテノエート２９．５ｇ、トリエトキシシ
ラン４１．１ｇを採り、撹拌混合した。次に塩化白金酸
Ｈ2ＰｔＣｌ6・６Ｈ2０をテトラヒドロフラン中で加熱
し、０．０２モル％溶液とし、白金０．１ミリモルに相
当するこの溶液を前述の混合溶液に添加した後、反応容
器を８０℃で４時間加熱した。テトラヒドロフランを除
去した後固形物を除去し粘性液体を得た。ＩＲ，ＮＭＲ
測定を行ったところこの液体が目的とする式（１３）で
示されるアルコキシシランであることが確認された。
ンタ−４−ペンテノエート２９．５ｇ、トリエトキシシ
ラン４１．１ｇを採り、撹拌混合した。次に塩化白金酸
Ｈ2ＰｔＣｌ6・６Ｈ2０をテトラヒドロフラン中で加熱
し、０．０２モル％溶液とし、白金０．１ミリモルに相
当するこの溶液を前述の混合溶液に添加した後、反応容
器を８０℃で４時間加熱した。テトラヒドロフランを除
去した後固形物を除去し粘性液体を得た。ＩＲ，ＮＭＲ
測定を行ったところこの液体が目的とする式（１３）で
示されるアルコキシシランであることが確認された。
【００３９】
【化１８】 （但しＱは−ＣＨ2（ＣＨ2 ）2ＣＨ2−を表す。）
【００４０】以下、実施例及び比較例をもって、本発明
を更に詳細に説明する。
を更に詳細に説明する。
【００４１】
【実施例１】製造例１のアルコキシシラン７７．９ｇを
エタノール１００ｇに溶解した。この溶液に濃塩酸０．
０１ｍｌと水１０．８ｇをエタノール９５ｇに溶解した
溶液を添加し撹拌混合下後、撹拌を続けながら４０℃に
２時間放置した。この溶液中に市販のスライドグラスを
浸した後、５００ｍｍ／ｍｉｎの速度で引き上げるディ
ップ法によりスライドガラス上にコーティング膜を作成
した。コーティング膜は室温で一昼夜乾燥させたのち真
空下１５０℃で一昼夜加熱し乾燥固化させた。
エタノール１００ｇに溶解した。この溶液に濃塩酸０．
０１ｍｌと水１０．８ｇをエタノール９５ｇに溶解した
溶液を添加し撹拌混合下後、撹拌を続けながら４０℃に
２時間放置した。この溶液中に市販のスライドグラスを
浸した後、５００ｍｍ／ｍｉｎの速度で引き上げるディ
ップ法によりスライドガラス上にコーティング膜を作成
した。コーティング膜は室温で一昼夜乾燥させたのち真
空下１５０℃で一昼夜加熱し乾燥固化させた。
【００４２】
【実施例２】製造例２のアルコキシシラン１３７．２ｇ
とテトラエトキシシラン１２．５ｇをメチルエチルケト
ン１５０ｇに溶解した。この溶液に濃硝酸０．０２ｍｌ
と水２４．３ｇをメチルエチルケトン７０ｇに溶解した
溶液を添加し撹拌混合下後、撹拌を続けながら４０℃に
４時間放置した。この溶液を市販のスライドグラスにス
プレーしコーティング膜を作成した。コーティング膜は
室温で一昼夜乾燥させた後、真空下１５０℃で一昼夜加
熱し乾燥固化させた。
とテトラエトキシシラン１２．５ｇをメチルエチルケト
ン１５０ｇに溶解した。この溶液に濃硝酸０．０２ｍｌ
と水２４．３ｇをメチルエチルケトン７０ｇに溶解した
溶液を添加し撹拌混合下後、撹拌を続けながら４０℃に
４時間放置した。この溶液を市販のスライドグラスにス
プレーしコーティング膜を作成した。コーティング膜は
室温で一昼夜乾燥させた後、真空下１５０℃で一昼夜加
熱し乾燥固化させた。
【００４３】
【実施例３】製造例３のアルコキシシラン１０１．２ｇ
をテトラヒドロフラン１５０ｇに溶解した。この溶液に
濃塩酸０．０１ｍｌと水２１．６ｇをテトラヒドロフラ
ン５０ｇに溶解した溶液を添加し撹拌混合下後、撹拌を
続けながら４０℃に２時間放置した。この溶液を８００
ｒｐｍで回転させた市販のスライドグラス上に滴下しに
コーティング膜を作成した。コーティング膜は室温で一
昼夜乾燥させたのち真空下１５０℃で一昼夜加熱し乾燥
固化させた。
をテトラヒドロフラン１５０ｇに溶解した。この溶液に
濃塩酸０．０１ｍｌと水２１．６ｇをテトラヒドロフラ
ン５０ｇに溶解した溶液を添加し撹拌混合下後、撹拌を
続けながら４０℃に２時間放置した。この溶液を８００
ｒｐｍで回転させた市販のスライドグラス上に滴下しに
コーティング膜を作成した。コーティング膜は室温で一
昼夜乾燥させたのち真空下１５０℃で一昼夜加熱し乾燥
固化させた。
【００４４】
【実施例４】製造例４のアルコキシシラン１６８．２ｇ
とテトラメトキシシラン１５．２ｇをエタノール３００
ｇに溶解した。この溶液に濃塩酸０．００５ｍｌと水４
０ｇをエタノール１６０ｇに溶解した溶液を添加し撹拌
混合下後、撹拌を続けながら２０℃に４時間放置した。
この溶液中に市販のスライドグラスを浸した後、５００
ｍｍ／ｍｉｎの速度で引き上げるディップ法によりスラ
イドガラス上にコーティング膜を作成した。コーティン
グ膜は室温で一昼夜乾燥させたのち真空下１５０℃で一
昼夜加熱し乾燥固化させた。
とテトラメトキシシラン１５．２ｇをエタノール３００
ｇに溶解した。この溶液に濃塩酸０．００５ｍｌと水４
０ｇをエタノール１６０ｇに溶解した溶液を添加し撹拌
混合下後、撹拌を続けながら２０℃に４時間放置した。
この溶液中に市販のスライドグラスを浸した後、５００
ｍｍ／ｍｉｎの速度で引き上げるディップ法によりスラ
イドガラス上にコーティング膜を作成した。コーティン
グ膜は室温で一昼夜乾燥させたのち真空下１５０℃で一
昼夜加熱し乾燥固化させた。
【００４５】
【実施例５】製造例５のアルコキシシラン１３５．９ｇ
をテトラヒドロフラン４００ｇに溶解した。この溶液に
濃硝酸０．０１ｍｌと水３０．６ｇをテトラヒドロフラ
ン１４０ｇに溶解した溶液を添加し撹拌混合下後、撹拌
を続けながら４０℃に２時間放置した。この溶液を市販
のスライドグラスにスプレーしコーティング膜を作成し
た。コーティング膜は室温で一昼夜乾燥させたのち真空
下１５０℃で一昼夜加熱し乾燥固化させた。
をテトラヒドロフラン４００ｇに溶解した。この溶液に
濃硝酸０．０１ｍｌと水３０．６ｇをテトラヒドロフラ
ン１４０ｇに溶解した溶液を添加し撹拌混合下後、撹拌
を続けながら４０℃に２時間放置した。この溶液を市販
のスライドグラスにスプレーしコーティング膜を作成し
た。コーティング膜は室温で一昼夜乾燥させたのち真空
下１５０℃で一昼夜加熱し乾燥固化させた。
【００４６】
【比較例１】市販の３−メタクリロキシプロピルトリメ
トキシシシラン（信越化学ＫＢＭ５０３）４９．６ｇを
エタノール７０ｇに溶解した。この溶液に濃塩酸０．１
ｍｌと水１０．８ｇをエタノール５５ｇに溶解した溶液
を添加し撹拌混合下後、撹拌を続けながら４０℃に２時
間放置した。この溶液中に市販のスライドグラスを浸し
た後、５００ｍｍ／ｍｉｎの速度で引き上げるディップ
法によりスライドガラス上にコーティング膜を作成し
た。コーティング膜は室温で一昼夜乾燥させたのち真空
下１５０℃で一昼夜加熱し乾燥固化させた。
トキシシシラン（信越化学ＫＢＭ５０３）４９．６ｇを
エタノール７０ｇに溶解した。この溶液に濃塩酸０．１
ｍｌと水１０．８ｇをエタノール５５ｇに溶解した溶液
を添加し撹拌混合下後、撹拌を続けながら４０℃に２時
間放置した。この溶液中に市販のスライドグラスを浸し
た後、５００ｍｍ／ｍｉｎの速度で引き上げるディップ
法によりスライドガラス上にコーティング膜を作成し
た。コーティング膜は室温で一昼夜乾燥させたのち真空
下１５０℃で一昼夜加熱し乾燥固化させた。
【００４７】
【比較例２】市販のイソブチルトリメトキシシシラン
（ダイナミットノーベル社ＩＢＴＭＯ）２８．５ｇとテ
トラメトキシシラン６．１ｇをエタノール６０ｇに溶解
した。この溶液に濃塩酸０．１ｍｌと水１２ｇをエタノ
ール３０ｇに溶解した溶液を添加し撹拌混合下後、撹拌
を続けながら４０℃に２時間放置した。この溶液中に市
販のスライドグラスを浸した後、５００ｍｍ／ｍｉｎの
速度で引き上げるディップ法によりスライドガラス上に
コーティング膜を作成した。コーティング膜は室温で一
昼夜乾燥させたのち真空下１５０℃で一昼夜加熱し乾燥
固化させた。
（ダイナミットノーベル社ＩＢＴＭＯ）２８．５ｇとテ
トラメトキシシラン６．１ｇをエタノール６０ｇに溶解
した。この溶液に濃塩酸０．１ｍｌと水１２ｇをエタノ
ール３０ｇに溶解した溶液を添加し撹拌混合下後、撹拌
を続けながら４０℃に２時間放置した。この溶液中に市
販のスライドグラスを浸した後、５００ｍｍ／ｍｉｎの
速度で引き上げるディップ法によりスライドガラス上に
コーティング膜を作成した。コーティング膜は室温で一
昼夜乾燥させたのち真空下１５０℃で一昼夜加熱し乾燥
固化させた。
【００４８】実施例１〜５及び比較例１、２のコーティ
ング膜について、下記の試験を実施してその機能の評価
を行った。
ング膜について、下記の試験を実施してその機能の評価
を行った。
【００４９】
【耐アルカリ性試験】実施例１〜５、比較例１及び２の
コーティング膜を１重量モル濃度の水酸化カリウム水溶
液に浸漬し、４０℃に２４時間放置した。溶液中から取
り出したコーティング膜を良く水洗した後、１１０℃で
２時間乾燥しコーティング膜の状態を以下の基準で評価
した。コーティング膜の耐アルカリ性の評点は５回の平
均値により求めた。 ＜評価基準＞ ５：コーティング膜に全く変化なし ４：コーティング膜が７割以上残っている。 ３：コーティング膜が４〜６割残っている。 ２：コーティング膜が一部（２〜３割）残っている。 １：コーティング膜がごくわずか残っている。 ０：コーティング膜が全く残っていない。 得られた結果を表１に示す。
コーティング膜を１重量モル濃度の水酸化カリウム水溶
液に浸漬し、４０℃に２４時間放置した。溶液中から取
り出したコーティング膜を良く水洗した後、１１０℃で
２時間乾燥しコーティング膜の状態を以下の基準で評価
した。コーティング膜の耐アルカリ性の評点は５回の平
均値により求めた。 ＜評価基準＞ ５：コーティング膜に全く変化なし ４：コーティング膜が７割以上残っている。 ３：コーティング膜が４〜６割残っている。 ２：コーティング膜が一部（２〜３割）残っている。 １：コーティング膜がごくわずか残っている。 ０：コーティング膜が全く残っていない。 得られた結果を表１に示す。
【００５０】
【表１】
【００５１】表１の結果に明らかなように、比較例のコ
ーティング膜はほとんど溶解してしまうのに比べ、本発
明による実施例のコーティング膜は極めて強い耐アルカ
リ性を示すものであった。
ーティング膜はほとんど溶解してしまうのに比べ、本発
明による実施例のコーティング膜は極めて強い耐アルカ
リ性を示すものであった。
【００５２】
【発明の効果】本発明のコーティング組成物により、プ
ラスチックス、ガラス、金属などの表面を特に耐アルカ
リ性に優れた珪酸縮合体系の保護膜をコーティングする
事が出来るので、これらの表面を薬品等により腐食され
る事を効果的に防止できる。
ラスチックス、ガラス、金属などの表面を特に耐アルカ
リ性に優れた珪酸縮合体系の保護膜をコーティングする
事が出来るので、これらの表面を薬品等により腐食され
る事を効果的に防止できる。
Claims (6)
- 【請求項１】 （ａ）成分として、３価以上の多価アル
コールのエステルのアシル基がアルコキシシリル化され
た化合物であって、アルコキシシリル化されたアシル基
が化１で表されるアルコキシシラン化合物を１０〜８０
重量％と 【化１】 （但し、上式中、Ｒはアルキル基を表し、互いに異なっ
ていても、互いに同一のものを含んでいても良い。Ｘは
１価の炭化水素基を表し、互いに異なっていても、互い
に同一のものを含んでいても良い。Ｑは２価の炭化水素
基又はイオウ原子を含有する２価の有機基を表し、互い
に異なっていても、互いに同一のものを含んでいても良
い。ａは０又は１を表す。） （ｂ）成分として、水混和性の溶剤を２０〜９０重量％
とを含有してなるコーティング組成物。 - 【請求項２】 前記（ａ）成分のアルコキシシラン化合
物が、下記一般式（１）に示される化合物である請求項
１に記載のコーティング組成物。 【化２】 （但し、上式中、Ｒはアルキル基を表し、互いに異なっ
ていても、互いに同一のものを含んでいても良い。Ｘは
１価の炭化水素基を表し、互いに異なっていても、互い
に同一のものを含んでいても良い。Ｑは２価の炭化水素
基又はイオウ原子を含有する２価の有機基を表し、互い
に異なっていても、互いに同一のものを含んでいても良
い。ａは０又は１を表す。） - 【請求項３】 前記（ａ）成分のアルコキシシラン化合
物が、下記一般式（２）に示される化合物である請求項
１に記載のコーティング組成物。 【化３】 （但し、上式中、Ｒはアルキル基を表し、互いに異なっ
ていても、互いに同一のものを含んでいても良い。Ｘは
１価の炭化水素基を表し、互いに異なっていても、互い
に同一のものを含んでいても良い。Ｑは２価の炭化水素
基又はイオウ原子を含有する２価の有機基を表し、互い
に異なっていても、互いに同一のものを含んでいても良
い。ａは０又は１を表す。） - 【請求項４】 前記（ａ）成分のアルコキシシラン化合
物が、下記一般式（３）に示される化合物である請求項
１に記載のコーティング組成物。 【化４】 （但し、上式中、Ｒはアルキル基を表し、互いに異なっ
ていても、互いに同一のものを含んでいても良い。Ｘは
１価の炭化水素基を表し、互いに異なっていても、互い
に同一のものを含んでいても良い。Ｑは２価の炭化水素
基又はイオウ原子を含有する２価の有機基を表し、互い
に異なっていても、互いに同一のものを含んでいても良
い。ａは０又は１を表す。） - 【請求項５】 前記３価以上の多価アルコールが単糖類
である請求項１に記載のコーティング組成物。 - 【請求項６】 更に（ｃ）成分としてテトラアルコキシ
シランを６０重量％未満含有する請求項１から５の何れ
かに記載のコーティング組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14716394A JPH07331176A (ja) | 1994-06-06 | 1994-06-06 | コーティング組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14716394A JPH07331176A (ja) | 1994-06-06 | 1994-06-06 | コーティング組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07331176A true JPH07331176A (ja) | 1995-12-19 |
Family
ID=15424017
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14716394A Pending JPH07331176A (ja) | 1994-06-06 | 1994-06-06 | コーティング組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07331176A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012197233A (ja) * | 2011-03-18 | 2012-10-18 | Nof Corp | チオエーテル含有アルコキシシラン誘導体、およびその用途 |
| JP2020203838A (ja) * | 2019-06-14 | 2020-12-24 | 信越化学工業株式会社 | エステル基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物、表面処理剤及び物品 |
| CN114957863A (zh) * | 2022-06-22 | 2022-08-30 | 海信（山东）冰箱有限公司 | 冰箱制冰盒用导热聚丙烯改性材料、制备方法及包含该材料的冰箱制冰盒和冰箱 |
| WO2022186198A1 (ja) * | 2021-03-05 | 2022-09-09 | Ａｇｃ株式会社 | 組成物、表面層付き基材および表面層付き基材の製造方法 |
-
1994
- 1994-06-06 JP JP14716394A patent/JPH07331176A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012197233A (ja) * | 2011-03-18 | 2012-10-18 | Nof Corp | チオエーテル含有アルコキシシラン誘導体、およびその用途 |
| JP2020203838A (ja) * | 2019-06-14 | 2020-12-24 | 信越化学工業株式会社 | エステル基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物、表面処理剤及び物品 |
| WO2022186198A1 (ja) * | 2021-03-05 | 2022-09-09 | Ａｇｃ株式会社 | 組成物、表面層付き基材および表面層付き基材の製造方法 |
| CN114957863A (zh) * | 2022-06-22 | 2022-08-30 | 海信（山东）冰箱有限公司 | 冰箱制冰盒用导热聚丙烯改性材料、制备方法及包含该材料的冰箱制冰盒和冰箱 |
| CN114957863B (zh) * | 2022-06-22 | 2024-05-28 | 海信冰箱有限公司 | 冰箱制冰盒用导热聚丙烯改性材料、制备方法及包含该材料的冰箱制冰盒和冰箱 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5547895B2 (ja) | 低ｖｏｃのエポキシシランオリゴマー及びこれを含む組成物 | |
| US8535761B2 (en) | Silsesquioxane derived hard, hydrophobic and thermally stable thin films and coatings for tailorable protective and multi-structured surfaces and interfaces | |
| EP2725078B1 (en) | Coating composition, surface treating material containing said composition, and article whose surface is treated with said surface treating material | |
| KR101406675B1 (ko) | 유기적으로 변형된 실리카 및 그 사용 | |
| JP2877616B2 (ja) | 親水撥油処理剤 | |
| JP2006502837A (ja) | 疎水性表面処理組成物、並びにその製造法及び使用法 | |
| JP4124505B2 (ja) | 耐湿性を有する改良シリル化紫外線吸収剤 | |
| JPH06306329A (ja) | コーティング用組成物及びコーティング方法 | |
| KR20120038991A (ko) | 발수막 형성용 조성물, 발수막 부착 기체 및 그 제조 방법 그리고 수송 기기용 물품 | |
| JPS58167597A (ja) | フルオロアミノシラン化合物 | |
| JPS60166355A (ja) | 被覆用組成物 | |
| TW201431986A (zh) | 塗料組合物、其製備方法及其用途 | |
| BRPI0706877B1 (pt) | Método para melhorar a resistência à corrosão a uma superfície de metal, e revestimento resistente à corrosão | |
| JPS60166327A (ja) | 新規な共重合体の製造方法 | |
| JPH07331176A (ja) | コーティング組成物 | |
| JP7411757B2 (ja) | ベタイン基含有有機ケイ素化合物およびその成形物と製造方法 | |
| KR102202142B1 (ko) | Uv 가교가 가능한 비플루오르화 고투명성, 양친매성 실리카계 내 지문 코팅 소재 | |
| JP2762205B2 (ja) | 新規含フッ素チタノシロキサン化合物及びそれを用いた硬化皮膜形成剤 | |
| JPS60233164A (ja) | 被覆用オルガノポリシロキサン組成物 | |
| CN115678419A (zh) | 一种季铵盐抗菌的拒水有机-无机杂化图层及合成方法 | |
| JP3269314B2 (ja) | 撥水処理剤 | |
| KR101290822B1 (ko) | 방오성 개질 폴리노보넨 및 이를 적용한 방오성 코팅물질 | |
| JPH06128553A (ja) | プライマー組成物 | |
| JPH05112583A (ja) | シラン化合物および曇り防止コーテイング剤 | |
| JP3273842B2 (ja) | アルコキシシラン化合物及びシランカップリング剤 |