JPH07330701A - 芳香族アミド化合物の製造法 - Google Patents
芳香族アミド化合物の製造法Info
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- JPH07330701A JPH07330701A JP6125015A JP12501594A JPH07330701A JP H07330701 A JPH07330701 A JP H07330701A JP 6125015 A JP6125015 A JP 6125015A JP 12501594 A JP12501594 A JP 12501594A JP H07330701 A JPH07330701 A JP H07330701A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】ヒドロキシル基置換芳香族第１級アミン誘導体
のアミノ基の選択的アシル化による芳香族アミド化合物
の製造法を提供すること。 【構成】ヒドロキシル基置換芳香族第１級アミン誘導体
を酸ハロゲン化物を用いアミノ基を選択的にアシル化す
る芳香族アミド化合物の製造法。
のアミノ基の選択的アシル化による芳香族アミド化合物
の製造法を提供すること。 【構成】ヒドロキシル基置換芳香族第１級アミン誘導体
を酸ハロゲン化物を用いアミノ基を選択的にアシル化す
る芳香族アミド化合物の製造法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、芳香族アミン誘導体の
アミノ基を選択的にアシル化する芳香族アミド化合物の
製造法に関する。
アミノ基を選択的にアシル化する芳香族アミド化合物の
製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アミノフェノール類の酸アミド化法とし
ては、酸塩化物とアミノフェノールまたはその塩とをト
リエチルアミン等を用い反応させる方法が知られてい
る。しかし、トリエチルアミン等の脂肪族アミンを用い
ると、副反応であるアミノフェノール類のヒドロキシ基
がアシル化され望ましいものではない。また、炭酸水素
ナトリウムなどの塩基の存在下、アルコールまたはアル
コール水溶液中で反応させアミノフェノール類のアミノ
基のみを選択的にアシル化できることが知られている
（特開平５−１８６４０８号公報）。しかし、この方法
においては、アルコールの回収が煩雑であり工業的製造
法としては充分なものとは言い難い。
ては、酸塩化物とアミノフェノールまたはその塩とをト
リエチルアミン等を用い反応させる方法が知られてい
る。しかし、トリエチルアミン等の脂肪族アミンを用い
ると、副反応であるアミノフェノール類のヒドロキシ基
がアシル化され望ましいものではない。また、炭酸水素
ナトリウムなどの塩基の存在下、アルコールまたはアル
コール水溶液中で反応させアミノフェノール類のアミノ
基のみを選択的にアシル化できることが知られている
（特開平５−１８６４０８号公報）。しかし、この方法
においては、アルコールの回収が煩雑であり工業的製造
法としては充分なものとは言い難い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、アミノフェ
ノール類のアミノ基のみを選択的にアシル化し芳香族ア
ミド化合物を得る際に、選択性を保ちつつ脱酸剤として
使用する有機塩基の使用量を極力削減し、工業的有利な
製造法を開発することを目的とする。
ノール類のアミノ基のみを選択的にアシル化し芳香族ア
ミド化合物を得る際に、選択性を保ちつつ脱酸剤として
使用する有機塩基の使用量を極力削減し、工業的有利な
製造法を開発することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意検討の結果、水に難溶性の溶媒の存
在下酸ハロゲン化物を用い、脱酸剤として金属の水酸化
物、金属の炭酸塩もしくは炭酸水素塩を用いるか、炭酸
水素ナトリウムと触媒量のピリジン類を用いることによ
り、アミノフェノール類のアミノ基の選択的アミド化に
よる芳香族アミド化合物の工業的に有利な製造法を見い
出すに至った。
を解決するため鋭意検討の結果、水に難溶性の溶媒の存
在下酸ハロゲン化物を用い、脱酸剤として金属の水酸化
物、金属の炭酸塩もしくは炭酸水素塩を用いるか、炭酸
水素ナトリウムと触媒量のピリジン類を用いることによ
り、アミノフェノール類のアミノ基の選択的アミド化に
よる芳香族アミド化合物の工業的に有利な製造法を見い
出すに至った。
【０００５】即ち、本発明は、一般式（１） Ａｒ−ＮＨ2 ・（Ａ）n （１） （式中、Ａｒは、 を示し、ここでＸ1 およびＸ2 は、それぞれ水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはアシル
基を示し、ＡはＨＣｌ、Ｈ2 ＳＯ4 、ＨＢｒ、ｐ−トル
エンスルホン酸、メタンスルホン酸から選ばれるいずれ
か１つを示し、ｎは０、0.5 または１を示す。）で示さ
れる芳香族アミン誘導体と一般式（２） （式中、Ｒは、フェニル基で置換されていてもよい炭素
数１から１０のアルキル基、フェニル基で置換されてい
てもよい炭素数１から１０のアルコキシ基を示す。ここ
でアルキル基またはアルコキシ基は、ハロゲン原子で置
換されていてもよい。Ｚは、ハロゲン原子を示す。）で
示される酸ハロゲン化物とを、非水溶性溶媒の存在下、
脱酸剤として金属の水酸化物、炭酸塩もしくは炭酸水素
塩の存在下に反応させることを特徴とする一般式（３） （式中、ＡｒおよびＲは、前記と同じ意味を示す。）で
示される芳香族アミド化合物の製造法を提供するもので
ある。また、上記製造法において、脱酸剤が炭酸水素ナ
トリウムであり、触媒量の一般式（４） （式中Ｘ3 、Ｘ4 はそれぞれ水素原子または低級アルキ
ル基を示す。）で示されるピリジン類を用いることを特
徴とする製造法を提供するものである。
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはアシル
基を示し、ＡはＨＣｌ、Ｈ2 ＳＯ4 、ＨＢｒ、ｐ−トル
エンスルホン酸、メタンスルホン酸から選ばれるいずれ
か１つを示し、ｎは０、0.5 または１を示す。）で示さ
れる芳香族アミン誘導体と一般式（２） （式中、Ｒは、フェニル基で置換されていてもよい炭素
数１から１０のアルキル基、フェニル基で置換されてい
てもよい炭素数１から１０のアルコキシ基を示す。ここ
でアルキル基またはアルコキシ基は、ハロゲン原子で置
換されていてもよい。Ｚは、ハロゲン原子を示す。）で
示される酸ハロゲン化物とを、非水溶性溶媒の存在下、
脱酸剤として金属の水酸化物、炭酸塩もしくは炭酸水素
塩の存在下に反応させることを特徴とする一般式（３） （式中、ＡｒおよびＲは、前記と同じ意味を示す。）で
示される芳香族アミド化合物の製造法を提供するもので
ある。また、上記製造法において、脱酸剤が炭酸水素ナ
トリウムであり、触媒量の一般式（４） （式中Ｘ3 、Ｘ4 はそれぞれ水素原子または低級アルキ
ル基を示す。）で示されるピリジン類を用いることを特
徴とする製造法を提供するものである。
【０００６】本発明の化合物を示す一般式において、Ｘ
1 およびＸ2 は、それぞれ、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチルのごときアルキル基、メトキシ、エトキシ、
プロポキシのごときアルコキシ基、アセチル、プロピオ
ニル、ブチリル、ペンチリルのごときアシル基、フッ
素、塩素、臭素のごときハロゲン原子を表し、Ｒは、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、２，４−ジ
メチルヘキシル、２，３，６−トリメチルヘプチル、イ
ソブチル、イソプロピル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、１
−メチルブチル、シクロヘキシルのごときアルキル基、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチル
オキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオ
キシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、２，４−ジメチル
ヘキシルオキシ、２，３，６−トリメチルヘプチルオキ
シ、イソブチルオキシ、イソプロピルオキシ、ｓ−ブチ
ルオキシ、ｔ−ブチルオキシ、１−メチルブチルオキシ
のごときアルコキシ基、ベンジル、２−フェニルエチ
ル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−
フェニルペンチル、６ーフェニルヘキシル、７−フェニ
ルヘプチル、８−フェニルオクチル、９−フェニルノニ
ル、１０−フェニルデシルのごときフェニル基で置換さ
れたアルキル基、ベンジルオキシ、２−フェニルエチル
オキシ、３−フェニルプロピルオキシ、４ーフェニルブ
チルオキシ、５−フェニルペンチルオキシ、６−フェニ
ルヘキシルオキシ、７−フェニルヘプチルオキシ、８−
フェニルオクチルオキシ、９−フェニルノニルオキシ、
１０−フェニルデシルオキシのごときフェニル基で置換
されたアルコキシ基、ハロメチル、２−ハロエチル、３
−ハロプロピル、４−ハロブチル、５−ハロペンチル、
６−ハロヘキシル、７−ハロヘプチル、８−ハロオクチ
ル、９−ハロノニル、１０−ハロデシルのごときハロア
ルキル基、ハロメトキシ、２−ハロエトキシ、３−ハロ
プロポキシ、４−ハロブトキシ、５−ハロペンチルオキ
シ、６−ハロヘキシルオキシ、７−ハロヘプチルオキ
シ、８−ハロオクチルオキシ、９−ハロノニルオキシ、
１０−ハロデシルオキシのごときハロアルコシ基を表
す。ここでハロとは塩素原子または臭素原子を表す。Ｚ
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子のごときハロゲン
原子を表す。
1 およびＸ2 は、それぞれ、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチルのごときアルキル基、メトキシ、エトキシ、
プロポキシのごときアルコキシ基、アセチル、プロピオ
ニル、ブチリル、ペンチリルのごときアシル基、フッ
素、塩素、臭素のごときハロゲン原子を表し、Ｒは、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、２，４−ジ
メチルヘキシル、２，３，６−トリメチルヘプチル、イ
ソブチル、イソプロピル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、１
−メチルブチル、シクロヘキシルのごときアルキル基、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチル
オキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオ
キシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、２，４−ジメチル
ヘキシルオキシ、２，３，６−トリメチルヘプチルオキ
シ、イソブチルオキシ、イソプロピルオキシ、ｓ−ブチ
ルオキシ、ｔ−ブチルオキシ、１−メチルブチルオキシ
のごときアルコキシ基、ベンジル、２−フェニルエチ
ル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−
フェニルペンチル、６ーフェニルヘキシル、７−フェニ
ルヘプチル、８−フェニルオクチル、９−フェニルノニ
ル、１０−フェニルデシルのごときフェニル基で置換さ
れたアルキル基、ベンジルオキシ、２−フェニルエチル
オキシ、３−フェニルプロピルオキシ、４ーフェニルブ
チルオキシ、５−フェニルペンチルオキシ、６−フェニ
ルヘキシルオキシ、７−フェニルヘプチルオキシ、８−
フェニルオクチルオキシ、９−フェニルノニルオキシ、
１０−フェニルデシルオキシのごときフェニル基で置換
されたアルコキシ基、ハロメチル、２−ハロエチル、３
−ハロプロピル、４−ハロブチル、５−ハロペンチル、
６−ハロヘキシル、７−ハロヘプチル、８−ハロオクチ
ル、９−ハロノニル、１０−ハロデシルのごときハロア
ルキル基、ハロメトキシ、２−ハロエトキシ、３−ハロ
プロポキシ、４−ハロブトキシ、５−ハロペンチルオキ
シ、６−ハロヘキシルオキシ、７−ハロヘプチルオキ
シ、８−ハロオクチルオキシ、９−ハロノニルオキシ、
１０−ハロデシルオキシのごときハロアルコシ基を表
す。ここでハロとは塩素原子または臭素原子を表す。Ｚ
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子のごときハロゲン
原子を表す。
【０００７】本発明の製造法において、酸ハロゲン化物
（２）の使用量は、芳香族アミン誘導体（１）に対し
て、通常０．３〜２倍当量であるが、好ましくは０．５
〜１．５倍当量である。
（２）の使用量は、芳香族アミン誘導体（１）に対し
て、通常０．３〜２倍当量であるが、好ましくは０．５
〜１．５倍当量である。
【０００８】本発明に用いる難水溶性溶媒としては、例
えばヘキサン、トルエン、ベンゼン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素、メチル
ターシャリ−ブチルルエーテル、メチルイソブチルケト
ン等の芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エーテ
ル、ケトン等の反応に不活性で水に難溶解性の溶媒の単
独または混合物が挙げられる。またその使用量について
は、特に制限されない。
えばヘキサン、トルエン、ベンゼン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素、メチル
ターシャリ−ブチルルエーテル、メチルイソブチルケト
ン等の芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エーテ
ル、ケトン等の反応に不活性で水に難溶解性の溶媒の単
独または混合物が挙げられる。またその使用量について
は、特に制限されない。
【０００９】本製造法において、用いられる脱酸剤とし
ては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化鉄等
の金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸
バリウム等の金属の炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム等の金属の炭酸水素塩が挙げられる。その
使用量は、１から１０倍当量であるが、好ましくは１か
ら５倍当量である。但し、芳香族アミン誘導体（１）と
して酸との塩を用いた場合には、２〜６倍当量が好まし
い。これらの塩類の仕込順については、酸ハロゲン化物
を仕込む前でも後でもよい。 また水が存在していても
よく、その量については反応に影響を及ばさない範囲で
あれば特に制限されない。また、水の存在下で反応を行
う場合で、アミノフェノール類（１）がアシル基を有す
る化合物のときには、反応系のｐＨは７以下であること
が好ましい。これを越えると収率および品質の低下傾向
がみられる。
ては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化鉄等
の金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸
バリウム等の金属の炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム等の金属の炭酸水素塩が挙げられる。その
使用量は、１から１０倍当量であるが、好ましくは１か
ら５倍当量である。但し、芳香族アミン誘導体（１）と
して酸との塩を用いた場合には、２〜６倍当量が好まし
い。これらの塩類の仕込順については、酸ハロゲン化物
を仕込む前でも後でもよい。 また水が存在していても
よく、その量については反応に影響を及ばさない範囲で
あれば特に制限されない。また、水の存在下で反応を行
う場合で、アミノフェノール類（１）がアシル基を有す
る化合物のときには、反応系のｐＨは７以下であること
が好ましい。これを越えると収率および品質の低下傾向
がみられる。
【００１０】次に触媒量のピリジン類（４）を用いる場
合について説明する。本発明の反応において反応系が無
水の場合、脱酸剤として炭酸水素ナトリウムと触媒量の
一般式（４）で示されるピリジン類を用いて反応させる
ことができる。かかる反応において、炭酸水素ナトリウ
ムの使用量は上記同様１から１０倍当量であるが、好ま
しくは１〜５倍当量であり、芳香族アミン誘導体（１）
として酸との塩を用いた場合には、２〜６倍当量であ
る。
合について説明する。本発明の反応において反応系が無
水の場合、脱酸剤として炭酸水素ナトリウムと触媒量の
一般式（４）で示されるピリジン類を用いて反応させる
ことができる。かかる反応において、炭酸水素ナトリウ
ムの使用量は上記同様１から１０倍当量であるが、好ま
しくは１〜５倍当量であり、芳香族アミン誘導体（１）
として酸との塩を用いた場合には、２〜６倍当量であ
る。
【００１１】用いられるピリジン類（４）としては、無
置換のピリジンの他に、ピコリン、エチルピリジン、プ
ロピルピリジン、ブチルピリジン、ターシャリーブチル
ピリジンのようなモノアルキル置換ピリジン類、２，３
−ジメチルピリジン、２，４−ジメチルピリジン、２，
５−ジメチルピリジン、２，６−ジメチルピリジン、
３，５−ジメチルピリジン、２−メチル−５−エチル−
ピリジン、２，６−ジイソプロピルピリジン、２，６−
ジターシャリーブチルピリジンなどのジアルキルピリジ
ン類が挙げられる。その使用量は酸ハロゲン化物（２）
に対し通常０．００５〜０．５倍当量であり、廃水負荷
上、好ましくは０．００５〜０．１倍当量が好ましい。
置換のピリジンの他に、ピコリン、エチルピリジン、プ
ロピルピリジン、ブチルピリジン、ターシャリーブチル
ピリジンのようなモノアルキル置換ピリジン類、２，３
−ジメチルピリジン、２，４−ジメチルピリジン、２，
５−ジメチルピリジン、２，６−ジメチルピリジン、
３，５−ジメチルピリジン、２−メチル−５−エチル−
ピリジン、２，６−ジイソプロピルピリジン、２，６−
ジターシャリーブチルピリジンなどのジアルキルピリジ
ン類が挙げられる。その使用量は酸ハロゲン化物（２）
に対し通常０．００５〜０．５倍当量であり、廃水負荷
上、好ましくは０．００５〜０．１倍当量が好ましい。
【００１２】反応温度は上記どちらの方法においても通
常、−８０〜２００℃であるが、好ましくは−３０〜１
００℃である。反応時間は特に制限されず、原料の芳香
族アミン誘導体（１）または酸ハロゲン化物（２）が消
失した時点を反応の終点とすることができる。反応終了
後、通常の分離手段、例えば抽出、分液、濃縮等の操作
により、芳香族アミド化合物（４）を収率よく得ること
ができ、必要に応じて、再結晶、蒸留等により、精製す
ることもできる。
常、−８０〜２００℃であるが、好ましくは−３０〜１
００℃である。反応時間は特に制限されず、原料の芳香
族アミン誘導体（１）または酸ハロゲン化物（２）が消
失した時点を反応の終点とすることができる。反応終了
後、通常の分離手段、例えば抽出、分液、濃縮等の操作
により、芳香族アミド化合物（４）を収率よく得ること
ができ、必要に応じて、再結晶、蒸留等により、精製す
ることもできる。
【００１３】
【発明の効果】本発明の製造法によれば、ヒドロキシ置
換芳香族第一級アミン誘導体のアミノ基のみを有利な方
法により選択的にアシル化することができ、廃水処理の
負荷も少なく、工業的に有利である。
換芳香族第一級アミン誘導体のアミノ基のみを有利な方
法により選択的にアシル化することができ、廃水処理の
負荷も少なく、工業的に有利である。
【００１４】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 （実施例１）撹拌装置、温度計を取り付けた４ツ口フラ
スコに、２−アミノ−フェノールを１０．９ｇとトルエ
ン５０ｍｌとを仕込み４０℃に昇温した。４−ペンチル
安息香酸クロライドの５０％トルエン溶液４２．１ｇ
（純分２１．０ｇ）と１０％炭酸ナトリウム水５２．９
ｇ（純分５．２９ｇ）をｐＨ７以下で、４５±５℃で同
時に滴下した。同温で約３時間反応させ、反応終了後、
分液し、有機層を濃縮した後、ヘキサン−酢酸エチルよ
り再結晶することにより（４−ペンチル）−ベンゾイル
−２−ヒドロキシ−アニリド２６．４ｇ（収率９３％）
を得た。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 （実施例１）撹拌装置、温度計を取り付けた４ツ口フラ
スコに、２−アミノ−フェノールを１０．９ｇとトルエ
ン５０ｍｌとを仕込み４０℃に昇温した。４−ペンチル
安息香酸クロライドの５０％トルエン溶液４２．１ｇ
（純分２１．０ｇ）と１０％炭酸ナトリウム水５２．９
ｇ（純分５．２９ｇ）をｐＨ７以下で、４５±５℃で同
時に滴下した。同温で約３時間反応させ、反応終了後、
分液し、有機層を濃縮した後、ヘキサン−酢酸エチルよ
り再結晶することにより（４−ペンチル）−ベンゾイル
−２−ヒドロキシ−アニリド２６．４ｇ（収率９３％）
を得た。
【００１５】（実施例２〜１０）表−１に示した出発原
料と無機塩類を用い、実施例１に準じた方法により、反
応、後処理を行うことにより芳香族アミド化合物（３）
を得ることができた。
料と無機塩類を用い、実施例１に準じた方法により、反
応、後処理を行うことにより芳香族アミド化合物（３）
を得ることができた。
【００１６】
【表１】
【００１７】
【表２】
【００１８】（実施例１１）実施例１において、１０％
炭酸ナトリウム水と４−ペンチル安息香クロライドの５
０％トルエン溶液を同時に滴下した代わりに、無水炭酸
水素ナトリウム８．３９ｇと２−メチル−５−エチル−
ピリジン０．１２ｇを仕込んだ後４−ペンチル安息香酸
クロライドの５０％トルエン溶液を滴下した以外は、実
施例１に準じて反応を行った。（４−ペンチル）−ベン
ゾイル−２−ヒドロキシ−アニリド２７．３ｇ（収率９
６％）を得た。
炭酸ナトリウム水と４−ペンチル安息香クロライドの５
０％トルエン溶液を同時に滴下した代わりに、無水炭酸
水素ナトリウム８．３９ｇと２−メチル−５−エチル−
ピリジン０．１２ｇを仕込んだ後４−ペンチル安息香酸
クロライドの５０％トルエン溶液を滴下した以外は、実
施例１に準じて反応を行った。（４−ペンチル）−ベン
ゾイル−２−ヒドロキシ−アニリド２７．３ｇ（収率９
６％）を得た。
【００１９】（比較例１−４）実施例１１において、炭
酸水素ナトリウムの代わりに表−２に示した無機塩類を
用いた以外は、実施例１１に準じて実施した。 結果を
表−２に示した。
酸水素ナトリウムの代わりに表−２に示した無機塩類を
用いた以外は、実施例１１に準じて実施した。 結果を
表−２に示した。
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 235/56 9547−4Ｈ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（１） Ａｒ−ＮＨ2 ・（Ａ）n （１） （式中、Ａｒは、 を示し、ここでＸ1 およびＸ2 は、それぞれ水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはアシル
基を示し、ＡはＨＣｌ、Ｈ2 ＳＯ4 、ＨＢｒ、ｐ−トル
エンスルホン酸、メタンスルホン酸から選ばれるいずれ
か１つを示し、ｎは０、0.5 または１を示す。）で示さ
れる芳香族アミン誘導体と一般式（２） （式中、Ｒは、フェニル基で置換されていてもよい炭素
数１から１０のアルキル基、フェニル基で置換されてい
てもよい炭素数１から１０のアルコキシ基を示す。ここ
でアルキル基またはアルコキシ基は、ハロゲン原子で置
換されていてもよい。Ｚは、ハロゲン原子を示す。）で
示される酸ハロゲン化物とを、難水溶性溶媒の存在下、
脱酸剤として金属の水酸化物、炭酸塩もしくは炭酸水素
塩の存在下に反応させることを特徴とする一般式（３） （式中、ＡｒおよびＲは、前記と同じ意味を示す。）で
示される芳香族アミド化合物の製造法。 - 【請求項２】脱酸剤が炭酸水素ナトリウムであり、触媒
量の一般式（４） （式中Ｘ3 、Ｘ4 はそれぞれ水素原子または低級アルキ
ル基を示す。）で示されるピリジン類を用いることを特
徴とする請求項１記載の製造法。 - 【請求項３】反応系のｐＨを７以下に保持することを特
徴とする請求項１記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6125015A JPH07330701A (ja) | 1994-06-07 | 1994-06-07 | 芳香族アミド化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6125015A JPH07330701A (ja) | 1994-06-07 | 1994-06-07 | 芳香族アミド化合物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07330701A true JPH07330701A (ja) | 1995-12-19 |
Family
ID=14899756
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6125015A Pending JPH07330701A (ja) | 1994-06-07 | 1994-06-07 | 芳香族アミド化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07330701A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5675036A (en) * | 1995-06-29 | 1997-10-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for preparing aromatic amide compound |
| CN110423206A (zh) * | 2019-07-17 | 2019-11-08 | 天津大学 | 从氨肟化反应产物中分离环己酮肟、环己酮与甲苯的方法 |
| US11976020B2 (en) | 2020-05-14 | 2024-05-07 | Ricoh Company, Ltd. | Method for producing (meth)acrylic acid amide compound, composition, and active energy ray-curable composition |
-
1994
- 1994-06-07 JP JP6125015A patent/JPH07330701A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5675036A (en) * | 1995-06-29 | 1997-10-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for preparing aromatic amide compound |
| CN110423206A (zh) * | 2019-07-17 | 2019-11-08 | 天津大学 | 从氨肟化反应产物中分离环己酮肟、环己酮与甲苯的方法 |
| CN110423206B (zh) * | 2019-07-17 | 2022-07-08 | 天津大学 | 从氨肟化反应产物中分离环己酮肟、环己酮与甲苯的方法 |
| US11976020B2 (en) | 2020-05-14 | 2024-05-07 | Ricoh Company, Ltd. | Method for producing (meth)acrylic acid amide compound, composition, and active energy ray-curable composition |
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