JPH0729928B2 - ハイドロコ−チゾンジエステル含有クリ−ム - Google Patents
ハイドロコ−チゾンジエステル含有クリ−ムInfo
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- JPH0729928B2 JPH0729928B2 JP61225040A JP22504086A JPH0729928B2 JP H0729928 B2 JPH0729928 B2 JP H0729928B2 JP 61225040 A JP61225040 A JP 61225040A JP 22504086 A JP22504086 A JP 22504086A JP H0729928 B2 JPH0729928 B2 JP H0729928B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- hydrocortisone
- acetic acid
- cream
- polyglyceryl
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/57—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Confectionery (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明はハイドロコーチゾンエステルを含有する新規な
クリームに関するものである。
クリームに関するものである。
活性成分ハイドロコーチゾン17−酪酸21−プロピオン酸
ジエステルを含有する油性軟膏または脂性軟膏は既に西
ドイツ公開明細書第3,402,877号に開示されている。
ジエステルを含有する油性軟膏または脂性軟膏は既に西
ドイツ公開明細書第3,402,877号に開示されている。
水分顔料が０であるか、または極めて少ない軟膏は乳剤
を形成せず、したがってクリームではない。この形の配
合剤は活性成分の吸収という点に関しては必ずしも常に
満足すべきものではない。その上、その使用には不便が
伴なう。
を形成せず、したがってクリームではない。この形の配
合剤は活性成分の吸収という点に関しては必ずしも常に
満足すべきものではない。その上、その使用には不便が
伴なう。
さらに、活性成分ハイトロコーチゾン17−酪酸21−プロ
ピオン酸ジエステルを含有するO/Wクリームは西ドイツ
公開明細書第3,402,880号に開示されている。
ピオン酸ジエステルを含有するO/Wクリームは西ドイツ
公開明細書第3,402,880号に開示されている。
しかし、記載されているクリーム基剤は、特に貯蔵安定
性、すなわち活性成分含有量の安定性の点に関して、必
ずしも常に満足すべきものではない。このことは、特
に、上記引用文献に記載されたジエステル以外のハイド
ロコーチゾンジエステルを上記の基剤とともに用いる場
合に適合する。
性、すなわち活性成分含有量の安定性の点に関して、必
ずしも常に満足すべきものではない。このことは、特
に、上記引用文献に記載されたジエステル以外のハイド
ロコーチゾンジエステルを上記の基剤とともに用いる場
合に適合する。
本発明の目的はハイドロコーチゾンジエステルを含有
し、満足すべき貯蔵安定性と皮膚を通しての活性成分の
高度の吸収性とを保証するW/O型クリームを提供するこ
とにある。特に企画したものは、ハイトロコーチゾン17
−プロピオン酸21−酢酸を含有し、これらの特性を有す
るW/O型クリームの製造である。
し、満足すべき貯蔵安定性と皮膚を通しての活性成分の
高度の吸収性とを保証するW/O型クリームを提供するこ
とにある。特に企画したものは、ハイトロコーチゾン17
−プロピオン酸21−酢酸を含有し、これらの特性を有す
るW/O型クリームの製造である。
この目的は、 0.01〜0.5％のハイドロコーチゾン17−プロピオン酸21
−酢酸ジエステル、 １〜10％のビーズワックスまたはビーズワックス置換
体、 １〜25％の流動パラフィン、 25〜75％の白色ワセリン、 ０〜２％のステアリン酸アルミニウム、 ２〜20％の直鎖および枝分かれ炭化水素、オレイン酸グ
リセリルならびに羊毛ワックスアルコールまたはポリグ
リセリル−４イソステアレートおよび水素添加ヒマシ油
を基剤とするW/O型乳化剤、 ０〜２％の硫酸マグネシウム水和物、 および 10〜60％の水、 を含有することを特徴とするW/O型クリームにより達成
される。
−酢酸ジエステル、 １〜10％のビーズワックスまたはビーズワックス置換
体、 １〜25％の流動パラフィン、 25〜75％の白色ワセリン、 ０〜２％のステアリン酸アルミニウム、 ２〜20％の直鎖および枝分かれ炭化水素、オレイン酸グ
リセリルならびに羊毛ワックスアルコールまたはポリグ
リセリル−４イソステアレートおよび水素添加ヒマシ油
を基剤とするW/O型乳化剤、 ０〜２％の硫酸マグネシウム水和物、 および 10〜60％の水、 を含有することを特徴とするW/O型クリームにより達成
される。
本件W/O型クリームは好ましくは、 0.025〜0.2％のハイドロコーチゾン17−プロピオン酸21
−酢酸ジエステル、 ２〜８％のビーズワックスまたはビーズワックス置換
体、 ５〜15％の流動パラフィン、 40〜60％の白色ワセリン、 0.2〜１％のステアリン酸アルミニウム、 ５〜15％の直鎖および枝分かれ炭化水素、オレイン酸グ
リセリルならびに羊毛ワックスアルコールまたはポリグ
リセリル−４イソステアレートおよび水素添加ヒマシ油
を基剤とするW/O型乳化剤、 0.5〜１％の硫酸マグネシウム水和物、 および 15〜40％の水、 を、また特に、 0.13％のハイドロコーチゾン17−プロピオン酸21−酢酸
ジエステル、 ５％のビーズワックスまたはビーズワックス置換体、 ９％の流動パラフィン、 50.5％の白色ワセリン、 0.5％のステアリン酸アルミニウム、 10％の直鎖および枝分かれ炭化水素、オレイン酸グリセ
リルならびに羊毛ワックスアルコールまたはポリグリセ
リル−４イソステアレートおよび水素添加ヒマシ油を基
剤とするW/O型乳化剤、 0.7％の硫酸マグネシウム水和物、 および 24.17％の水、 を含有する。
−酢酸ジエステル、 ２〜８％のビーズワックスまたはビーズワックス置換
体、 ５〜15％の流動パラフィン、 40〜60％の白色ワセリン、 0.2〜１％のステアリン酸アルミニウム、 ５〜15％の直鎖および枝分かれ炭化水素、オレイン酸グ
リセリルならびに羊毛ワックスアルコールまたはポリグ
リセリル−４イソステアレートおよび水素添加ヒマシ油
を基剤とするW/O型乳化剤、 0.5〜１％の硫酸マグネシウム水和物、 および 15〜40％の水、 を、また特に、 0.13％のハイドロコーチゾン17−プロピオン酸21−酢酸
ジエステル、 ５％のビーズワックスまたはビーズワックス置換体、 ９％の流動パラフィン、 50.5％の白色ワセリン、 0.5％のステアリン酸アルミニウム、 10％の直鎖および枝分かれ炭化水素、オレイン酸グリセ
リルならびに羊毛ワックスアルコールまたはポリグリセ
リル−４イソステアレートおよび水素添加ヒマシ油を基
剤とするW/O型乳化剤、 0.7％の硫酸マグネシウム水和物、 および 24.17％の水、 を含有する。
上記の全ての量、量比および百分比は重量を規準とする
ものである。
ものである。
好ましい本発明のW/O型クリーム配合剤はハイドロコー
チゾン17−α−プロピオン酸21−酢酸ジエステルを主要
な活性成分として含有するものである。
チゾン17−α−プロピオン酸21−酢酸ジエステルを主要
な活性成分として含有するものである。
これらは特に高度の貯蔵安定性と高い効率とを特色とし
ている。数年間の貯蔵後においても活性成分の含有量に
実質的に測定し得る減少は見られない。
ている。数年間の貯蔵後においても活性成分の含有量に
実質的に測定し得る減少は見られない。
好ましいビーズワックス置換体は部分グリセリドと長鎖
脂肪酸のエステルとを基剤とするものであり“クチナ
（Cutina）BW"（ヘンケル（Henkel）社）の商品名で市
販されている。
脂肪酸のエステルとを基剤とするものであり“クチナ
（Cutina）BW"（ヘンケル（Henkel）社）の商品名で市
販されている。
好適に用いられる流動パラフィンは低粘性流動パラフィ
ンである。
ンである。
本件クリームは好ましくは上記量のステアリン酸アルミ
ニウムを含有する。
ニウムを含有する。
特に好ましいW/O型乳化剤は直鎖の、および枝分かれの
ある炭化水素、オレイン酸グリセリルならびに羊毛ワッ
クスアルコールまたはポリグリセリル−４イソステアレ
ートおよび水素添加ヒマシ油の混合物を基剤とするもの
であり、その炭化水素分は好ましくはパラフィン、ワセ
リンおよびオゾケライトよりなる。
ある炭化水素、オレイン酸グリセリルならびに羊毛ワッ
クスアルコールまたはポリグリセリル−４イソステアレ
ートおよび水素添加ヒマシ油の混合物を基剤とするもの
であり、その炭化水素分は好ましくはパラフィン、ワセ
リンおよびオゾケライトよりなる。
こと型の乳化剤は文献（CTFA化粧品成分辞典（CTFA Cos
metic Ingredient Dictionary）、第３版化粧品、香料
協会（The Cosmetics,Toiletry and Fragrance Associa
tion,Inc.1110バーモントアベニュー、N.WワシントンD.
C.20005,特に505,230,196,123,111,112および243ペー
ジ）に記載され、プロテギン（Protegin）、プロテギン
Ｗ、プロテギンWXおよびプロテギンＸの商品名で得られ
る（ドイツのゴルトシュミット（Goldschmidt）の販
売）。プロテギンＷおよびWX型が好ましいが、プロテギ
ンWXが特に好ましく、特に有利である。プロテギンおよ
びプロテギンＸは羊毛ワックスアルコールを含有し、一
方プロテギンＷおよびプロテギンWXはポリグリセリル−
４イソステアレートおよび水素添加ヒマシ油を含有して
いる。
metic Ingredient Dictionary）、第３版化粧品、香料
協会（The Cosmetics,Toiletry and Fragrance Associa
tion,Inc.1110バーモントアベニュー、N.WワシントンD.
C.20005,特に505,230,196,123,111,112および243ペー
ジ）に記載され、プロテギン（Protegin）、プロテギン
Ｗ、プロテギンWXおよびプロテギンＸの商品名で得られ
る（ドイツのゴルトシュミット（Goldschmidt）の販
売）。プロテギンＷおよびWX型が好ましいが、プロテギ
ンWXが特に好ましく、特に有利である。プロテギンおよ
びプロテギンＸは羊毛ワックスアルコールを含有し、一
方プロテギンＷおよびプロテギンWXはポリグリセリル−
４イソステアレートおよび水素添加ヒマシ油を含有して
いる。
プロテギンおよびプロテギンＸの炭化水素分はパラフィ
ン、ワセリンおよびオゾケライトよりなり、プロテギン
ＸおよびプロテギンWXのそれはワセリンおよびオゾケラ
イトよりなる。
ン、ワセリンおよびオゾケライトよりなり、プロテギン
ＸおよびプロテギンWXのそれはワセリンおよびオゾケラ
イトよりなる。
本発明のクリームは好ましくは硫酸マグネシウムを含有
し、MgSO4・7H2Oが特に用いられる。
し、MgSO4・7H2Oが特に用いられる。
加えて小量の添加物、たとえばグリセロール；プロピレ
ングリコール；脂肪酸イソプロピルエステルたとえばミ
リスチン酸イソプロピルおよびパルミチン酸イソプロピ
ル；ワックス類たとえばオゾケライトのようなた炭化水
素ワックスならびにビーズワックス、鯨ろうおよびこれ
らの置体体；ならびにpH調節剤および保存剤を、一般に
は必要なものではないが、本発明のクリーム中に存在さ
せることも可能である。
ングリコール；脂肪酸イソプロピルエステルたとえばミ
リスチン酸イソプロピルおよびパルミチン酸イソプロピ
ル；ワックス類たとえばオゾケライトのようなた炭化水
素ワックスならびにビーズワックス、鯨ろうおよびこれ
らの置体体；ならびにpH調節剤および保存剤を、一般に
は必要なものではないが、本発明のクリーム中に存在さ
せることも可能である。
本発明は、ハイドロコーチゾン17−プロピオン酸21−酢
酸ジエステルを含有し、高い効率と高度の貯蔵安定性と
を有するW/O型クリームを提供する。本件クリームを製
造するには、まず、脂肪相の各成分たとえばワセリン、
パラフィン、ビーズワックスまたはビーズワックス置換
体ステアリン酸アルミニウムおよび乳化剤を融解して60
℃乃至80℃にする。硫酸、マグネシウムを水に溶解さ
せ、その水相を同様に60℃〜80℃に加熱する。この２相
を混合し、約60℃の温度で活性成分のハイドロコーチゾ
ン17−プロピオン酸21−酢酸ジエステルを添加する。こ
の組成物を撹拌しながら冷却、固化させる。
酸ジエステルを含有し、高い効率と高度の貯蔵安定性と
を有するW/O型クリームを提供する。本件クリームを製
造するには、まず、脂肪相の各成分たとえばワセリン、
パラフィン、ビーズワックスまたはビーズワックス置換
体ステアリン酸アルミニウムおよび乳化剤を融解して60
℃乃至80℃にする。硫酸、マグネシウムを水に溶解さ
せ、その水相を同様に60℃〜80℃に加熱する。この２相
を混合し、約60℃の温度で活性成分のハイドロコーチゾ
ン17−プロピオン酸21−酢酸ジエステルを添加する。こ
の組成物を撹拌しながら冷却、固化させる。
この活性成分は顕著な貯蔵安定性を有する本発明のクリ
ームから極めて効率的に吸収される。このクリームは湿
疹、皮膚炎、乾癬およびぶ炎症の処置に用いられる。
ームから極めて効率的に吸収される。このクリームは湿
疹、皮膚炎、乾癬およびぶ炎症の処置に用いられる。
これらの疾患を治療または処置するには本発明のクリー
ムを患部に局所的に適用することができる。クリームの
適用量はクリーム中の活性成分の濃度に応じて変わる。
一般には、処置すべき疾患の重篤度に応じて、適当量を
１日数回患部に適用する。
ムを患部に局所的に適用することができる。クリームの
適用量はクリーム中の活性成分の濃度に応じて変わる。
一般には、処置すべき疾患の重篤度に応じて、適当量を
１日数回患部に適用する。
以下の実施例は本発明を説明するためのものである。
実施例１ 下記の各成分を用いてW/O型クリームを調製する。
ハイドロコーチゾン21−酢酸17−プロピオン酸ジエステ
ル 0.127g 直鎖の、および枝分かれのある炭化水素、オレイン酸グ
リセリルならびにポリグリセリル−４イソステアレート
および水素添加ヒマシ油を基剤とするW/O型乳化剤（プ
ロテギンWX） 10g ビーズワックス置換体（クチナ（Cutina）BW） 5g 流動パラフィン 9g 白色ワセリン 50.5g ステアリン酸アルミニウム 0.5g 硫酸マグネシウム 0.7g 精製水 24.173g 100.000g ビーズワックス置換体、ワセリン、パラフィン、ステア
リン酸アルミニウムおよび乳化剤を75℃に加熱し、硫酸
マグネシウムと水を同様に75℃に加熱して塩を溶解させ
る。この２相を混合し、60℃に冷却したのち、ハイドロ
コーチゾン21−酢酸17−プロピオン酸ジエステルを添加
し、この組成物を冷却するまで撹拌する。
ル 0.127g 直鎖の、および枝分かれのある炭化水素、オレイン酸グ
リセリルならびにポリグリセリル−４イソステアレート
および水素添加ヒマシ油を基剤とするW/O型乳化剤（プ
ロテギンWX） 10g ビーズワックス置換体（クチナ（Cutina）BW） 5g 流動パラフィン 9g 白色ワセリン 50.5g ステアリン酸アルミニウム 0.5g 硫酸マグネシウム 0.7g 精製水 24.173g 100.000g ビーズワックス置換体、ワセリン、パラフィン、ステア
リン酸アルミニウムおよび乳化剤を75℃に加熱し、硫酸
マグネシウムと水を同様に75℃に加熱して塩を溶解させ
る。この２相を混合し、60℃に冷却したのち、ハイドロ
コーチゾン21−酢酸17−プロピオン酸ジエステルを添加
し、この組成物を冷却するまで撹拌する。
実施例２ 下記の各成分を用いてW/O型クリームを調製する。
ハイドロコーチゾン21−酢酸17−プロピオン酸ジエステ
ル 0.050g 直鎖の、および枝分かれのある炭化水素、オレイン酸グ
リセリルならびにポリグリセリル−４イソステアレート
および水置添加ヒマシ油を基剤とするW/O型乳化剤（プ
ロテギンWX） 5.0g ビーズワックス置換体（クチナBW） 6.0g 流動パラフィン 15.0g 白色ワセリン 50.0g 精製水 23.95g 100.000g ビーズワックス置換体、ワセリン、パラフィンおよび乳
化剤を75℃に加熱する。水も同様に75℃に加熱する。こ
の２相を混合し、60℃に冷却したのち、ハイドロコーチ
ゾン17−プロピオン酸21−酢酸ジエステルを添加し、こ
の組成物を冷却するまで撹拌する。
ル 0.050g 直鎖の、および枝分かれのある炭化水素、オレイン酸グ
リセリルならびにポリグリセリル−４イソステアレート
および水置添加ヒマシ油を基剤とするW/O型乳化剤（プ
ロテギンWX） 5.0g ビーズワックス置換体（クチナBW） 6.0g 流動パラフィン 15.0g 白色ワセリン 50.0g 精製水 23.95g 100.000g ビーズワックス置換体、ワセリン、パラフィンおよび乳
化剤を75℃に加熱する。水も同様に75℃に加熱する。こ
の２相を混合し、60℃に冷却したのち、ハイドロコーチ
ゾン17−プロピオン酸21−酢酸ジエステルを添加し、こ
の組成物を冷却するまで撹拌する。
実施例３ 下記の各成分を用いてW/O型クリームを調製した。
ハイドロコーチゾン21−酢酸17−プロピオン酸ジエステ
ル 0.100g 直鎖の、および枝分かれのある炭化水素、オレイン酸グ
リセリルならびにポリグリセリル−４イソステアレート
および水素添加ヒマシ油を基剤とするW/O型乳化剤（プ
ロテギンＷ） 15.0g ビーズワックス置換体（クチナBW） 5.0g 流動パラフィン 14.0g 白色ワセリン 41.0g 硫酸マグネシウム 0.5g 精製水 24.4g 100.000g ビーズワックス置換体、ワセリン、パラフィンおよび乳
化剤を75℃に加熱する。硫酸マグネシウムと水とを同様
に75℃に加熱し塩を溶解させる。この２相を混合し、60
℃に冷却したのち、ハイドロコーチゾン17−プロピオン
酸21−酢酸ジエステルを添加し、この組成物を冷却する
まで撹拌する。
ル 0.100g 直鎖の、および枝分かれのある炭化水素、オレイン酸グ
リセリルならびにポリグリセリル−４イソステアレート
および水素添加ヒマシ油を基剤とするW/O型乳化剤（プ
ロテギンＷ） 15.0g ビーズワックス置換体（クチナBW） 5.0g 流動パラフィン 14.0g 白色ワセリン 41.0g 硫酸マグネシウム 0.5g 精製水 24.4g 100.000g ビーズワックス置換体、ワセリン、パラフィンおよび乳
化剤を75℃に加熱する。硫酸マグネシウムと水とを同様
に75℃に加熱し塩を溶解させる。この２相を混合し、60
℃に冷却したのち、ハイドロコーチゾン17−プロピオン
酸21−酢酸ジエステルを添加し、この組成物を冷却する
まで撹拌する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 欧州公開98566（ＥＰ，Ａ) 独国公開3402880（ＤＥ，Ａ) 高野正彦著「今日の皮膚外用剤」（1982 年４月20日株式会社南山堂） 354〜360頁
Claims (4)
- 【請求項１】0.01〜0.5％のハイドロコーチゾン17−プ
ロピオン酸21−酢酸ジエステル、 １〜10％のビーズワツクスまたはビーズワツクス置換
体、 １〜25％の流動パラフイン、 25〜75％の白色ワセリン、 ０〜２％のステアリン酸アルミニウム、 ２〜20％の直鎖および枝分かれ炭化水素、オレイン酸グ
リセリルならびに羊毛ワツクスアルコールまたはポリグ
リセリル−４イソステアレートおよび水素添加ヒマシ油
を基剤とするW/O型乳化剤、 ０〜２％の硫酸マグネシウム水和物、 および 10〜60％の水、 を含有することを特徴とするハイドロコーチゾン17−プ
ロピオン酸21−酢酸ジエステルを含有するクリーム。 - 【請求項２】0.13％のハイドロコーチゾン17−プロピオ
ン酸21−酢酸ジエステル、 ５％のビーズワツクスまたはビーズワツクス置換体、 ９％の流動パラフイン、 50.5％の白色ワセリン、 0.5％のステアリン酸アルミニウム、 10％の直鎖および枝分かれ炭化水素、オレイン酸グリセ
リル、ならびに羊毛ワツクスアルコールまたはポリグリ
セリル−４イソステアレートおよび水素添加ヒマシ油を
基剤とするW/O型乳化剤、 0.7％の硫酸マグネシウム水和物、 および 24.17％の水、 を含有する特許請求の範囲第１項記載のクリーム。 - 【請求項３】炎症、乾癬および湿疹の処置用の特許請求
の範囲第１項記載のクリーム。 - 【請求項４】１〜10％のビーズワツクスまたはビーズワ
ツクス置換体、 １〜25％の流動パラフイン、 25〜75％の白色ワセリン、 ０〜２％のステアリン酸アムミニウム、 ２〜20％の直鎖および枝分かれ炭化水素、オレイン酸グ
リセリルならびに羊毛ワツクスアルコールまたはポリグ
リセリル−４イソステアレートおよび水素添加ヒマシ油
を基剤とするW/O型乳化剤、 を60〜80℃にして、 10〜60％の水、 に溶解させた ０〜２％の硫酸マグネシウム水和物、 とを60〜80℃で混合し、約60℃で 0.01〜0.5％のハイドロコーチゾン17−プロピオン酸21
−酢酸ジエステル を添加し、この組成物を攪拌しながら固化させることを
特徴とするハイドロコーチゾン17−プロピオン酸21−酢
酸ジエステル含有するクリームの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3534742.2 | 1985-09-28 | ||
| DE19853534742 DE3534742A1 (de) | 1985-09-28 | 1985-09-28 | Hydrocortisondiester enthaltende w/o-creme |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6281317A JPS6281317A (ja) | 1987-04-14 |
| JPH0729928B2 true JPH0729928B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=6282283
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61225040A Expired - Lifetime JPH0729928B2 (ja) | 1985-09-28 | 1986-09-25 | ハイドロコ−チゾンジエステル含有クリ−ム |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4902682A (ja) |
| EP (1) | EP0217141B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0729928B2 (ja) |
| AT (1) | ATE56872T1 (ja) |
| AU (1) | AU602312B2 (ja) |
| CA (1) | CA1266614A (ja) |
| DE (2) | DE3534742A1 (ja) |
| ES (1) | ES2002005A6 (ja) |
| ZA (1) | ZA866869B (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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