JPH07292271A - ハロゲン化銅フタロシアニンの製造方法 - Google Patents
ハロゲン化銅フタロシアニンの製造方法Info
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- JPH07292271A JPH07292271A JP9085394A JP9085394A JPH07292271A JP H07292271 A JPH07292271 A JP H07292271A JP 9085394 A JP9085394 A JP 9085394A JP 9085394 A JP9085394 A JP 9085394A JP H07292271 A JPH07292271 A JP H07292271A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
- C09B47/10—Obtaining compounds having halogen atoms directly bound to the phthalocyanine skeleton
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Abstract
(57)【要約】
【目的】現在稼働中の装置に大きな変更を加えることな
く実施可能な生産効率を上げることのできるハロゲン化
アルミニウムフタロシアニン副生しないハロゲン化銅フ
タロシアニンの製造法を提供する。 【構成】塩化アルミニウム、塩化ナトリウムおよび塩化
ナトリウム以外の無機ナトリウム塩の溶融塩からなり、
塩化アルミニウムは該溶融塩の５０〜９５重量％を占
め、塩化アルミニウムと塩化ナトリウム以外の無機ナト
リウム塩の割合が重量比で１０：１〜１：１０である上
記溶融塩中に銅フタロシアニンを存在させて塩素ガスま
たは臭素を導入してハロゲン化することを特徴とするハ
ロゲン化銅フタロシアニンの製造方法。
く実施可能な生産効率を上げることのできるハロゲン化
アルミニウムフタロシアニン副生しないハロゲン化銅フ
タロシアニンの製造法を提供する。 【構成】塩化アルミニウム、塩化ナトリウムおよび塩化
ナトリウム以外の無機ナトリウム塩の溶融塩からなり、
塩化アルミニウムは該溶融塩の５０〜９５重量％を占
め、塩化アルミニウムと塩化ナトリウム以外の無機ナト
リウム塩の割合が重量比で１０：１〜１：１０である上
記溶融塩中に銅フタロシアニンを存在させて塩素ガスま
たは臭素を導入してハロゲン化することを特徴とするハ
ロゲン化銅フタロシアニンの製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は実質的にハロゲン化アル
ミニウムフタロシアニンを副生しないハロゲン化銅フタ
ロシアニンの製造法に関する。
ミニウムフタロシアニンを副生しないハロゲン化銅フタ
ロシアニンの製造法に関する。
【０００２】
【従来技術】現在ハロゲン化銅フタロシアニンを得る方
法としては塩化アルミニウム・塩化ナトリウム溶融塩中
でハロゲン化反応を用いる方法が広く行われているが、
この方法は溶融塩中でフタロシアニンの中心金属である
銅とアルミニウムの交換反応が生じて、副生したハロゲ
ン化アルミニウムフタロシアニンとの混合物になるとい
う欠点をもつ。この混合物は顔料として調製した場合に
純粋なハロゲン化銅フタロシアニンよりも濁った色相
で、耐光性、耐溶剤性、その他の耐性にも劣る。また、
顔料として調製することも極めて困難である。
法としては塩化アルミニウム・塩化ナトリウム溶融塩中
でハロゲン化反応を用いる方法が広く行われているが、
この方法は溶融塩中でフタロシアニンの中心金属である
銅とアルミニウムの交換反応が生じて、副生したハロゲ
ン化アルミニウムフタロシアニンとの混合物になるとい
う欠点をもつ。この混合物は顔料として調製した場合に
純粋なハロゲン化銅フタロシアニンよりも濁った色相
で、耐光性、耐溶剤性、その他の耐性にも劣る。また、
顔料として調製することも極めて困難である。
【０００３】ハロゲン化アルミニウムフタロシアニンを
副生させないためには、本質的には塩化アルミニウム・
塩化ナトリウム溶融塩を使用しない、他の方法を用いる
のがよいがそれぞれ次の欠点をもつ。あらかじめハロゲ
ン化された原料を使用してフタロシアニンの閉環反応を
行う方法は原料が高価で入手しにくいために工業的には
不利になる。溶剤のみ、たとえばクロロ硫酸や４塩化チ
タンなどを使用した場合ではハロゲン化を進めるために
加圧して反応させるが、ハロゲン化が充分進行しない場
合が多い。
副生させないためには、本質的には塩化アルミニウム・
塩化ナトリウム溶融塩を使用しない、他の方法を用いる
のがよいがそれぞれ次の欠点をもつ。あらかじめハロゲ
ン化された原料を使用してフタロシアニンの閉環反応を
行う方法は原料が高価で入手しにくいために工業的には
不利になる。溶剤のみ、たとえばクロロ硫酸や４塩化チ
タンなどを使用した場合ではハロゲン化を進めるために
加圧して反応させるが、ハロゲン化が充分進行しない場
合が多い。
【０００４】塩化アルミニウムを使用して他の希釈剤、
４塩化チタン、塩化スルフリル、ニトロベンゼン、トリ
クロロベンゼンを用いることがある。しかし、これらの
希釈剤を用いた場合には各々次の欠点を持つ。４塩化チ
タンを用いると希釈剤が非常に水分と反応しやすく工場
設備が複雑になりやすい。塩化スルフリルを用いた場合
には高圧反応となるために設備上不利になる。ニトロベ
ンゼン、トリクロロベンゼンを用いる場合は、銅フタロ
シアニンが溶解しないために固相反応となりハロゲン化
が充分には進行しない。これらの欠点により塩化アルミ
ニウム・塩化ナトリウム溶融塩を用いる方法がハロゲン
化アルミニウムフタロシアニンを副生するという欠点を
持つにも関わらず工業的には多く採用されている。塩化
アルミニウム・塩化ナトリウム溶融塩を用いる方法でハ
ロゲン化アルミニウムフタロシアニンを副生させないた
めに、特開昭５２−１５５６２５号公報では溶融物塩に
銅フタロシアニンを添加する温度を１２０℃付近の凝固
点付近まで極端にさげ、場合によっては塩素ガスを導入
しながら、銅フタロシアニンを添加する方法が述べられ
ている。しかし、この方法では塩化アルミニウム・塩化
ナトリウムを溶解する温度とハロゲン化する温度は１２
０℃よりはかなり高温であるため、工程では高温の溶融
塩を一度冷却して、銅フタロシアニンを添加して、再び
温度をあげてハロゲン化を行うという時間とエネルギー
の無駄が大きく工程上の問題点となっている。
４塩化チタン、塩化スルフリル、ニトロベンゼン、トリ
クロロベンゼンを用いることがある。しかし、これらの
希釈剤を用いた場合には各々次の欠点を持つ。４塩化チ
タンを用いると希釈剤が非常に水分と反応しやすく工場
設備が複雑になりやすい。塩化スルフリルを用いた場合
には高圧反応となるために設備上不利になる。ニトロベ
ンゼン、トリクロロベンゼンを用いる場合は、銅フタロ
シアニンが溶解しないために固相反応となりハロゲン化
が充分には進行しない。これらの欠点により塩化アルミ
ニウム・塩化ナトリウム溶融塩を用いる方法がハロゲン
化アルミニウムフタロシアニンを副生するという欠点を
持つにも関わらず工業的には多く採用されている。塩化
アルミニウム・塩化ナトリウム溶融塩を用いる方法でハ
ロゲン化アルミニウムフタロシアニンを副生させないた
めに、特開昭５２−１５５６２５号公報では溶融物塩に
銅フタロシアニンを添加する温度を１２０℃付近の凝固
点付近まで極端にさげ、場合によっては塩素ガスを導入
しながら、銅フタロシアニンを添加する方法が述べられ
ている。しかし、この方法では塩化アルミニウム・塩化
ナトリウムを溶解する温度とハロゲン化する温度は１２
０℃よりはかなり高温であるため、工程では高温の溶融
塩を一度冷却して、銅フタロシアニンを添加して、再び
温度をあげてハロゲン化を行うという時間とエネルギー
の無駄が大きく工程上の問題点となっている。
【０００５】
【解決しようとする課題】本発明は現在稼働中の装置に
大きな変更を加えることなく実施可能な生産効率を上げ
ることのできるハロゲン化アルミニウムフタロシアニン
を副生しないハロゲン化銅フタロシアニンの製造法を提
供することを課題とする。本発明者は塩化ナトリウム以
外の無機ナトリウム塩を塩化アルミニウム・塩化ナトリ
ウム溶融塩に添加すると、比較的高温で銅フタロシアニ
ンを添加してもアルミニウムフタロシアニンを副生しな
いこと、これらを添加してもハロゲン化反応は未添加の
場合と同じように進行することを見いだし本発明の完成
に至った。
大きな変更を加えることなく実施可能な生産効率を上げ
ることのできるハロゲン化アルミニウムフタロシアニン
を副生しないハロゲン化銅フタロシアニンの製造法を提
供することを課題とする。本発明者は塩化ナトリウム以
外の無機ナトリウム塩を塩化アルミニウム・塩化ナトリ
ウム溶融塩に添加すると、比較的高温で銅フタロシアニ
ンを添加してもアルミニウムフタロシアニンを副生しな
いこと、これらを添加してもハロゲン化反応は未添加の
場合と同じように進行することを見いだし本発明の完成
に至った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、塩
化アルミニウム、塩化ナトリウムおよび塩化ナトリウム
以外の無機ナトリウム塩の溶融塩からなり、塩化アルミ
ニウムは該溶融塩の５０〜９５重量％を占め、塩化アル
ミニウムと塩化ナトリウム以外の無機ナトリウム塩の割
合が重量比で１０：１〜１：１０である上記溶融塩中に
銅フタロシアニンを存在させて塩素ガスまたは臭素を導
入してハロゲン化することを特徴とするハロゲン化銅フ
タロシアニンの製造方法に関する。本発明でいうハロゲ
ン化とは反応前のフタロシアニンと反応後のフタロシア
ニンを比較して平均ハロゲン置換数が増加することで、
例えば、０から０．２、０から１６、１から１６、４か
ら８などの置換数の増加を意味する。
化アルミニウム、塩化ナトリウムおよび塩化ナトリウム
以外の無機ナトリウム塩の溶融塩からなり、塩化アルミ
ニウムは該溶融塩の５０〜９５重量％を占め、塩化アル
ミニウムと塩化ナトリウム以外の無機ナトリウム塩の割
合が重量比で１０：１〜１：１０である上記溶融塩中に
銅フタロシアニンを存在させて塩素ガスまたは臭素を導
入してハロゲン化することを特徴とするハロゲン化銅フ
タロシアニンの製造方法に関する。本発明でいうハロゲ
ン化とは反応前のフタロシアニンと反応後のフタロシア
ニンを比較して平均ハロゲン置換数が増加することで、
例えば、０から０．２、０から１６、１から１６、４か
ら８などの置換数の増加を意味する。
【０００７】本発明で原料として用いることができる銅
フタロシアニンは全くハロゲン化の余地のない置換基数
が１６個のものを除くすべての銅フタロシアニンが使用
できるが、工業的に意味があるのは置換基数０や１から
のハロゲン化やある程度ハロゲン化された銅フタロシア
ニンの他のハロゲンでの置換である。本発明で使用する
塩化ナトリウム以外の無機ナトリウム塩とは、結晶水を
持たない塩が好ましく、たとえば、フッ化ナトリウム、
臭化ナトリウム、よう化ナトリウム、硝酸ナトリウム、
硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、塩素酸ナトリウ
ム、臭素酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウムなどで、さ
らに好ましくはふっ化ナトリウム、硫酸ナトリウムであ
る。
フタロシアニンは全くハロゲン化の余地のない置換基数
が１６個のものを除くすべての銅フタロシアニンが使用
できるが、工業的に意味があるのは置換基数０や１から
のハロゲン化やある程度ハロゲン化された銅フタロシア
ニンの他のハロゲンでの置換である。本発明で使用する
塩化ナトリウム以外の無機ナトリウム塩とは、結晶水を
持たない塩が好ましく、たとえば、フッ化ナトリウム、
臭化ナトリウム、よう化ナトリウム、硝酸ナトリウム、
硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、塩素酸ナトリウ
ム、臭素酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウムなどで、さ
らに好ましくはふっ化ナトリウム、硫酸ナトリウムであ
る。
【０００８】本発明で用いる溶融塩中の塩化アルミニウ
ムの量は、全溶融塩を基準として５０〜９５重量％、好
ましくは、７０〜９０重量％である。溶融塩中の塩化ア
ルミニウムの量が上記数値より大きいと塩化アルミニウ
ムの昇華量が増えるために工程上の問題となり、上記数
値よりも少ないと溶融塩が固化することがある。本発明
で用いる溶融塩中の塩化ナトリウム以外の無機ナトリウ
ム塩と塩化ナトリウムの割合は１０：１〜１：１０の範
囲である。塩化ナトリウム以外の無機塩の割合が１０：
１より小さくなるとハロゲン化アルミニウムフタロシア
ニンの副生が制御し得ないので好ましくなく、逆に１：
１０より大きくなると溶融塩を作らない場合があった
り、必要な温度で固化してしまう恐れがあるので好まし
くない。
ムの量は、全溶融塩を基準として５０〜９５重量％、好
ましくは、７０〜９０重量％である。溶融塩中の塩化ア
ルミニウムの量が上記数値より大きいと塩化アルミニウ
ムの昇華量が増えるために工程上の問題となり、上記数
値よりも少ないと溶融塩が固化することがある。本発明
で用いる溶融塩中の塩化ナトリウム以外の無機ナトリウ
ム塩と塩化ナトリウムの割合は１０：１〜１：１０の範
囲である。塩化ナトリウム以外の無機塩の割合が１０：
１より小さくなるとハロゲン化アルミニウムフタロシア
ニンの副生が制御し得ないので好ましくなく、逆に１：
１０より大きくなると溶融塩を作らない場合があった
り、必要な温度で固化してしまう恐れがあるので好まし
くない。
【０００９】本発明で溶融塩と銅フタロシアニンの比率
は５０：１〜２：１、好ましくは２０：１〜１５：１と
なるように決められる。比率が小さいと反応系が扱い難
くなり、大きいと経済的に不利になり。ハロゲンを導入
し、ハロゲン化する方法は、フタロシアニンを含む溶融
塩を１２０〜２００℃に保ち、３〜６０時間、好ましく
は８〜１２時間かけて導入する。温度はこれ以上高いと
反応するハロゲンの割合が低下して、これ以下では溶融
塩が固化する恐れがある。導入にかかる時間はこれ以下
では反応するハロゲンの割合が低下し、溶融塩の反応熱
による発熱が大きくなり危険性が増し、これ以上では生
産性が大きく低下する。
は５０：１〜２：１、好ましくは２０：１〜１５：１と
なるように決められる。比率が小さいと反応系が扱い難
くなり、大きいと経済的に不利になり。ハロゲンを導入
し、ハロゲン化する方法は、フタロシアニンを含む溶融
塩を１２０〜２００℃に保ち、３〜６０時間、好ましく
は８〜１２時間かけて導入する。温度はこれ以上高いと
反応するハロゲンの割合が低下して、これ以下では溶融
塩が固化する恐れがある。導入にかかる時間はこれ以下
では反応するハロゲンの割合が低下し、溶融塩の反応熱
による発熱が大きくなり危険性が増し、これ以上では生
産性が大きく低下する。
【００１０】
【実施例】以下に、本発明のハロゲン化銅フタロシアニ
ンの製造法の概略を実施例をあげて説明する。 実施例１ 塩化アルミニウム８０部、塩化ナトリウム１０部、ふっ
化ナトリウム１０部の１５０℃の溶融塩に銅フタロシア
ニン２０部を短時間で溶解する。反応液を１８０℃に保
ち、強くかくはんしながら、塩素を１時間あたり４部で
１０時間導入する。反応液を水１０００部に注加する。
不溶物をろ過、水洗、精製して塩素化銅フタロシアニン
３４．５部を得た。混入している塩素化アルミニウムフ
タロシアニンは０．２％、平均塩素置換数はフタロシア
ニン１分子あたり１５．３個であった。
ンの製造法の概略を実施例をあげて説明する。 実施例１ 塩化アルミニウム８０部、塩化ナトリウム１０部、ふっ
化ナトリウム１０部の１５０℃の溶融塩に銅フタロシア
ニン２０部を短時間で溶解する。反応液を１８０℃に保
ち、強くかくはんしながら、塩素を１時間あたり４部で
１０時間導入する。反応液を水１０００部に注加する。
不溶物をろ過、水洗、精製して塩素化銅フタロシアニン
３４．５部を得た。混入している塩素化アルミニウムフ
タロシアニンは０．２％、平均塩素置換数はフタロシア
ニン１分子あたり１５．３個であった。
【００１１】比較例１ 塩化アルミニウム８０部、塩化ナトリウム２０部の１５
０℃の溶融塩に銅フタロシアニン２０部を短時間で溶解
する。反応液を１８０℃に保ち、強くかくはんしなが
ら、塩素を１時間あたり４部で１０時間導入する。反応
液を水１０００部に注加する。不溶物をろ過、水洗、精
製して塩素化銅フタロシアニン３３．５部を得た。混入
している塩素化アルミニウムフタロシアニンは２３．２
％、平均塩素置換数はフタロシアニン１分子あたり１
５．１個であった。 実施例２ 塩化アルミニウム８０部、塩化ナトリウム１０部、硫酸
ナトリウム１０部の１５０℃の溶融塩に銅フタロシアニ
ン２０部を短時間で溶解する。反応液を１６０℃に保
ち、強くかくはんしながら、臭素を１時間あたり７．４
部で６時間滴下し、ついで反応液を１８０℃に保ち、塩
素を１時間あたり４部で５時間導入する。反応液を水１
０００部に注加する。不溶物をろ過、水洗、精製してハ
ロゲン化銅フタロシアニン４５．４部を得た。混入して
いるハロゲン化アルミニウムフタロシアニンは０．１
％、平均塩素置換数はフタロシアニン１分子あたり７．
８個、平均臭素置換数はフタロシアニン１分子あたり
７．７個であった。
０℃の溶融塩に銅フタロシアニン２０部を短時間で溶解
する。反応液を１８０℃に保ち、強くかくはんしなが
ら、塩素を１時間あたり４部で１０時間導入する。反応
液を水１０００部に注加する。不溶物をろ過、水洗、精
製して塩素化銅フタロシアニン３３．５部を得た。混入
している塩素化アルミニウムフタロシアニンは２３．２
％、平均塩素置換数はフタロシアニン１分子あたり１
５．１個であった。 実施例２ 塩化アルミニウム８０部、塩化ナトリウム１０部、硫酸
ナトリウム１０部の１５０℃の溶融塩に銅フタロシアニ
ン２０部を短時間で溶解する。反応液を１６０℃に保
ち、強くかくはんしながら、臭素を１時間あたり７．４
部で６時間滴下し、ついで反応液を１８０℃に保ち、塩
素を１時間あたり４部で５時間導入する。反応液を水１
０００部に注加する。不溶物をろ過、水洗、精製してハ
ロゲン化銅フタロシアニン４５．４部を得た。混入して
いるハロゲン化アルミニウムフタロシアニンは０．１
％、平均塩素置換数はフタロシアニン１分子あたり７．
８個、平均臭素置換数はフタロシアニン１分子あたり
７．７個であった。
【００１２】比較例２ 塩化アルミニウム８０部、塩化ナトリウム２０部の１５
０℃の溶融塩に銅フタロシアニン２０部を短時間で溶解
する。反応液を１６０℃に保ち、強くかくはんしなが
ら、臭素を１時間あたり７．４部で６時間滴下し、つい
で反応液を１８０℃に保ち、塩素を１時間あたり４部で
５時間導入する。反応液を水１０００部に注加する。不
溶物をろ過、水洗、精製してハロゲン化銅フタロシアニ
ン４４．０部を得た。混入しているハロゲン化アルミニ
ウムフタロシアニンは２４．１％、平均塩素置換数はフ
タロシアニン１分子あたり７．９個、平均臭素置換数は
フタロシアニン１分子あたり７．３個であった。
０℃の溶融塩に銅フタロシアニン２０部を短時間で溶解
する。反応液を１６０℃に保ち、強くかくはんしなが
ら、臭素を１時間あたり７．４部で６時間滴下し、つい
で反応液を１８０℃に保ち、塩素を１時間あたり４部で
５時間導入する。反応液を水１０００部に注加する。不
溶物をろ過、水洗、精製してハロゲン化銅フタロシアニ
ン４４．０部を得た。混入しているハロゲン化アルミニ
ウムフタロシアニンは２４．１％、平均塩素置換数はフ
タロシアニン１分子あたり７．９個、平均臭素置換数は
フタロシアニン１分子あたり７．３個であった。
【００１３】実施例３ 塩化アルミニウム８０部、塩化ナトリウム１０部、塩素
酸ナトリウム１０部の１５０℃の溶融塩に銅フタロシア
ニン２０部を短時間で溶解する。反応液を１８０℃に保
ち、強くかくはんしながら、塩素を１時間あたり４部で
１０時間導入する。反応液を水１０００部に注加する。
不溶物をろ過、水洗、精製して塩素化銅フタロシアニン
３３．８部を得た。混入している塩素化アルミニウムフ
タロシアニンは０．１％、平均塩素置換数はフタロシア
ニン１分子あたり１５．４個であった。
酸ナトリウム１０部の１５０℃の溶融塩に銅フタロシア
ニン２０部を短時間で溶解する。反応液を１８０℃に保
ち、強くかくはんしながら、塩素を１時間あたり４部で
１０時間導入する。反応液を水１０００部に注加する。
不溶物をろ過、水洗、精製して塩素化銅フタロシアニン
３３．８部を得た。混入している塩素化アルミニウムフ
タロシアニンは０．１％、平均塩素置換数はフタロシア
ニン１分子あたり１５．４個であった。
【００１４】実施例４ 塩化アルミニウム８０部、塩化ナトリウム１０部、チオ
硫酸ナトリウム１０部の１５０℃の溶融塩に銅フタロシ
アニン２０部を短時間で溶解する。反応液を１８０℃に
保ち、強くかくはんしながら、塩素を１時間あたり４部
で１０時間導入する。反応液を水１０００部に注加す
る。不溶物をろ過、水洗、精製して塩素化銅フタロシア
ニン３４．３部を得た。混入している塩素化アルミニウ
ムフタロシアニンは０．１％、平均塩素置換数はフタロ
シアニン１分子あたり１５．１個であった。
硫酸ナトリウム１０部の１５０℃の溶融塩に銅フタロシ
アニン２０部を短時間で溶解する。反応液を１８０℃に
保ち、強くかくはんしながら、塩素を１時間あたり４部
で１０時間導入する。反応液を水１０００部に注加す
る。不溶物をろ過、水洗、精製して塩素化銅フタロシア
ニン３４．３部を得た。混入している塩素化アルミニウ
ムフタロシアニンは０．１％、平均塩素置換数はフタロ
シアニン１分子あたり１５．１個であった。
【００１５】実施例５ 塩化アルミニウム８０部、塩化ナトリウム１０部、亜硫
酸ナトリウム１０部の１５０℃の溶融塩に銅フタロシア
ニン２０部を短時間で溶解する。反応液を１８０℃に保
ち、強くかくはんしながら、塩素を１時間あたり４部で
１０時間導入する。反応液を水１０００部に注加する。
不溶物をろ過、水洗、精製して塩素化銅フタロシアニン
３３．８部を得た。混入している塩素化アルミニウムフ
タロシアニンは０．２％、平均塩素置換数はフタロシア
ニン１分子あたり１５．８個であった。
酸ナトリウム１０部の１５０℃の溶融塩に銅フタロシア
ニン２０部を短時間で溶解する。反応液を１８０℃に保
ち、強くかくはんしながら、塩素を１時間あたり４部で
１０時間導入する。反応液を水１０００部に注加する。
不溶物をろ過、水洗、精製して塩素化銅フタロシアニン
３３．８部を得た。混入している塩素化アルミニウムフ
タロシアニンは０．２％、平均塩素置換数はフタロシア
ニン１分子あたり１５．８個であった。
【００１６】実施例６ 塩化アルミニウム８０部、塩化ナトリウム１０部、ふっ
化ナトリウム１０部の１５０℃の溶融塩に銅フタロシア
ニン２０部を短時間で溶解する。反応液を１８０℃に保
ち、強くかくはんしながら、塩素を１時間あたり２．１
部で１０時間導入する。反応液を水１０００部に注加す
る。不溶物をろ過、水洗、精製して塩素化銅フタロシア
ニン２５．６部を得た。混入している塩素化アルミニウ
ムフタロシアニンは０．４％、平均塩素置換数はフタロ
シアニン１分子あたり７．４個であった。
化ナトリウム１０部の１５０℃の溶融塩に銅フタロシア
ニン２０部を短時間で溶解する。反応液を１８０℃に保
ち、強くかくはんしながら、塩素を１時間あたり２．１
部で１０時間導入する。反応液を水１０００部に注加す
る。不溶物をろ過、水洗、精製して塩素化銅フタロシア
ニン２５．６部を得た。混入している塩素化アルミニウ
ムフタロシアニンは０．４％、平均塩素置換数はフタロ
シアニン１分子あたり７．４個であった。
【００１７】
【発明の効果】本発明の方法を用いれば、顔料として使
用するときに悪影響を及ぼすハロゲン化アルミニウムフ
タロシアニンが混入していないハロゲン化銅フタロシア
ニンを現行の塩化アルミニウム法の装置をそのまま使用
して、効率よく生産することが可能になる。
用するときに悪影響を及ぼすハロゲン化アルミニウムフ
タロシアニンが混入していないハロゲン化銅フタロシア
ニンを現行の塩化アルミニウム法の装置をそのまま使用
して、効率よく生産することが可能になる。
Claims (2)
- 【請求項１】 塩化アルミニウム、塩化ナトリウムおよ
び塩化ナトリウム以外の無機ナトリウム塩の溶融塩から
なり、塩化アルミニウムは該溶融塩の５０〜９５重量％
を占め、塩化アルミニウムと塩化ナトリウム以外の無機
ナトリウム塩の割合が重量比で１０：１〜１：１０であ
る上記溶融塩中に銅フタロシアニンを存在させて塩素ガ
スまたは臭素を導入してハロゲン化することを特徴とす
るハロゲン化銅フタロシアニンの製造方法。 - 【請求項２】 塩化ナトリウム以外の無機ナトリウム塩
が、ふっ化ナトリウム、硫酸ナトリウム、塩素酸ナトリ
ウム、チオ硫酸ナトリウムおよび亜硫酸ナトリウムから
選ばれる少なくとも一種である請求項１記載のハロゲン
化銅フタロシアニンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9085394A JPH07292271A (ja) | 1994-04-28 | 1994-04-28 | ハロゲン化銅フタロシアニンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP9085394A JPH07292271A (ja) | 1994-04-28 | 1994-04-28 | ハロゲン化銅フタロシアニンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07292271A true JPH07292271A (ja) | 1995-11-07 |
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ID=14010139
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9085394A Pending JPH07292271A (ja) | 1994-04-28 | 1994-04-28 | ハロゲン化銅フタロシアニンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07292271A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010002550A (ja) * | 2008-06-19 | 2010-01-07 | Toray Ind Inc | カラーフィルター用緑色着色剤組成物、およびカラーフィルター |
| WO2015019659A1 (ja) | 2013-08-05 | 2015-02-12 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | ハロゲン化有機顔料の製造方法、その製造方法により得られるハロゲン化有機顔料およびそれを含む着色組成物 |
| WO2015145792A1 (ja) * | 2014-03-24 | 2015-10-01 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | プラスチック用着色剤、それを用いたプラスチック用着色組成物およびプラスチック成型品 |
-
1994
- 1994-04-28 JP JP9085394A patent/JPH07292271A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010002550A (ja) * | 2008-06-19 | 2010-01-07 | Toray Ind Inc | カラーフィルター用緑色着色剤組成物、およびカラーフィルター |
| WO2015019659A1 (ja) | 2013-08-05 | 2015-02-12 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | ハロゲン化有機顔料の製造方法、その製造方法により得られるハロゲン化有機顔料およびそれを含む着色組成物 |
| US10155867B2 (en) | 2013-08-05 | 2018-12-18 | Toyo Ink Sc Holdings Co., Ltd. | Method for producing halogenated organic pigment, halogenated organic pigment obtained by the production method, and colored composition comprising the same |
| KR20210008161A (ko) | 2013-08-05 | 2021-01-20 | 토요잉크Sc홀딩스주식회사 | 할로겐화 유기안료의 제조방법, 그 제조방법에 의해 얻어지는 할로겐화 유기안료 및 이것을 포함하는 착색 조성물 |
| WO2015145792A1 (ja) * | 2014-03-24 | 2015-10-01 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | プラスチック用着色剤、それを用いたプラスチック用着色組成物およびプラスチック成型品 |
| US20170107350A1 (en) * | 2014-03-24 | 2017-04-20 | Toyo Ink Sc Holdings Co., Ltd. | Colorant for plastic, coloring composition for plastic using same, and plastic molded article |
| US10633510B2 (en) | 2014-03-24 | 2020-04-28 | Toyo Ink Sc Holdings Co., Ltd. | Colorant for plastic, coloring composition for plastic using the same, and plastic molded article |
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