JPH07291954A - ２−アシルイミノチアゾリン誘導体の製造法 - Google Patents
２−アシルイミノチアゾリン誘導体の製造法Info
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- JPH07291954A JPH07291954A JP8966894A JP8966894A JPH07291954A JP H07291954 A JPH07291954 A JP H07291954A JP 8966894 A JP8966894 A JP 8966894A JP 8966894 A JP8966894 A JP 8966894A JP H07291954 A JPH07291954 A JP H07291954A
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- halogen
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Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式 化１
【化１】Ｒ4 −ＣＯＯＨ
〔式中、Ｒ4 はＣ1 −Ｃ6 アルキル基等を表わす。〕で
示されるカルボン酸化合物を、３級アミンおよびハロゲ
ン化剤と反応させて反応性誘導体としたのち、該反応性
誘導体と、一般式 化２ 【化２】 〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子等を表わし、Ｒ2 は水素原
子等を表わし、Ｒ3 はメチル基等を表わす。〕で示され
る２−イミノチアゾリン誘導体とを反応させることを特
徴とする、一般式 化３ 【化３】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は前記と同じ意味
を表わす。〕で示される２−アシルイミノチアゾリン誘
導体の製造法。
示されるカルボン酸化合物を、３級アミンおよびハロゲ
ン化剤と反応させて反応性誘導体としたのち、該反応性
誘導体と、一般式 化２ 【化２】 〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子等を表わし、Ｒ2 は水素原
子等を表わし、Ｒ3 はメチル基等を表わす。〕で示され
る２−イミノチアゾリン誘導体とを反応させることを特
徴とする、一般式 化３ 【化３】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は前記と同じ意味
を表わす。〕で示される２−アシルイミノチアゾリン誘
導体の製造法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、後記一般式 化６で示
される２−アシルイミノチアゾリン誘導体の製造法に関
する。
される２−アシルイミノチアゾリン誘導体の製造法に関
する。
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】後記
一般式 化６で示される２−アシルイミノチアゾリン誘
導体が優れた除草活性を有することは、米国特許第 5,2
44,863号明細書やヨーロッパ特許出願公開明細書 EP052
9482A1等に記載されており、該誘導体の有利な製造法が
望まれていた。
一般式 化６で示される２−アシルイミノチアゾリン誘
導体が優れた除草活性を有することは、米国特許第 5,2
44,863号明細書やヨーロッパ特許出願公開明細書 EP052
9482A1等に記載されており、該誘導体の有利な製造法が
望まれていた。
【０００２】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、後記一般
式 化６で示される２−アシルイミノチアゾリン誘導体
の有利な製造法を見い出すべく鋭意検討した結果、一般
式 化４
式 化６で示される２−アシルイミノチアゾリン誘導体
の有利な製造法を見い出すべく鋭意検討した結果、一般
式 化４
【化４】Ｒ4 −ＣＯＯＨ 〔式中、Ｒ4 は、各々、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ3 アル
キル基、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロア
ルキル基もしくはＣ3 −Ｃ6 シクロアルコキシ基で置換
されていてもよい、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基またはＣ3 −
Ｃ6 シクロアルキル基を表わすか、あるいはフェニル基
を表わす。〕で示されるカルボン酸化合物を、３級アミ
ンおよびハロゲン化剤と反応させて反応性誘導体とした
のち、該反応性誘導体と、一般式 化５
キル基、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロア
ルキル基もしくはＣ3 −Ｃ6 シクロアルコキシ基で置換
されていてもよい、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基またはＣ3 −
Ｃ6 シクロアルキル基を表わすか、あるいはフェニル基
を表わす。〕で示されるカルボン酸化合物を、３級アミ
ンおよびハロゲン化剤と反応させて反応性誘導体とした
のち、該反応性誘導体と、一般式 化５
【化５】 〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子、ハロゲン置換Ｃ1 −Ｃ6
アルキル基またはハロゲン置換Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基
を表わし、Ｒ2 は水素原子またはハロゲン原子を表わ
し、Ｒ3 はメチル基、エチル基、塩素原子または臭素原
子を表わす。〕で示される２−イミノチアゾリン誘導体
とを反応させることにより、一般式 化６
アルキル基またはハロゲン置換Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基
を表わし、Ｒ2 は水素原子またはハロゲン原子を表わ
し、Ｒ3 はメチル基、エチル基、塩素原子または臭素原
子を表わす。〕で示される２−イミノチアゾリン誘導体
とを反応させることにより、一般式 化６
【化６】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は前記と同じ意味
を表わす。〕で示される２−アシルイミノチアゾリン誘
導体が容易に得られることを見い出し本発明を完成し
た。即ち、本発明は、一般式 化４で示されるカルボン
酸化合物を、３級アミンおよびハロゲン化剤と反応させ
て反応性誘導体としたのち、該反応性誘導体と一般式
化５で示される２−イミノチアゾリン誘導体とを反応さ
せることを特徴とする、一般式 化６で示される２−ア
シルイミノチアゾリン誘導体の製造法を提供する。本発
明において、通常、３級アミンとハロゲン化剤とを反応
させた後、その生成物とカルボン酸化合物とを反応させ
て該カルボン酸の反応性誘導体とする。
を表わす。〕で示される２−アシルイミノチアゾリン誘
導体が容易に得られることを見い出し本発明を完成し
た。即ち、本発明は、一般式 化４で示されるカルボン
酸化合物を、３級アミンおよびハロゲン化剤と反応させ
て反応性誘導体としたのち、該反応性誘導体と一般式
化５で示される２−イミノチアゾリン誘導体とを反応さ
せることを特徴とする、一般式 化６で示される２−ア
シルイミノチアゾリン誘導体の製造法を提供する。本発
明において、通常、３級アミンとハロゲン化剤とを反応
させた後、その生成物とカルボン酸化合物とを反応させ
て該カルボン酸の反応性誘導体とする。
【０００３】本発明において用いられる原料化合物であ
る一般式 化５で示される２−イミノチアゾリン誘導体
は、米国特許第 5,244,863号明細書、ヨーロッパ特許出
願公開明細書 EP0529482A1や特願平4-325259号出願明細
書等に記載の方法によって得ることができる。一般式
化５において、“ハロゲン”としては、例えばフッ素、
塩素、臭素等があげられ、ハロゲン置換Ｃ1 −Ｃ6 アル
キル基としては、例えばトリフルオロメチル基等があげ
られ、ハロゲン置換Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基としては、
例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ
基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２，
２，２−トリフルオロエトキシ基等があげられる。一般
式 化５で示されるイミノチアゾリン誘導体としては、
例えば、 ２−イミノ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニ
ル）−５−メチルチアゾリン ２−イミノ−３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−
メチルチアゾリン ２−イミノ−３−（３−（ジフルオロメトキシ）フェニ
ル）−５−メチルチアゾリン ２−イミノ−３−（３−クロロフェニル）−５−メチル
チアゾリン ２−イミノ−３−（３−（トリフルオロメトキシ）フェ
ニル）−５−メチルチアゾリン ２−イミノ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロ
メチル）フェニル）−５−メチルチアゾリン ２−イミノ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニ
ル）−５−エチルチアゾリン ２−イミノ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニ
ル）−５−クロロチアゾリン ２−イミノ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニ
ル）−５−ブロモチアゾリン等があげられる。
る一般式 化５で示される２−イミノチアゾリン誘導体
は、米国特許第 5,244,863号明細書、ヨーロッパ特許出
願公開明細書 EP0529482A1や特願平4-325259号出願明細
書等に記載の方法によって得ることができる。一般式
化５において、“ハロゲン”としては、例えばフッ素、
塩素、臭素等があげられ、ハロゲン置換Ｃ1 −Ｃ6 アル
キル基としては、例えばトリフルオロメチル基等があげ
られ、ハロゲン置換Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基としては、
例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ
基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２，
２，２−トリフルオロエトキシ基等があげられる。一般
式 化５で示されるイミノチアゾリン誘導体としては、
例えば、 ２−イミノ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニ
ル）−５−メチルチアゾリン ２−イミノ−３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−
メチルチアゾリン ２−イミノ−３−（３−（ジフルオロメトキシ）フェニ
ル）−５−メチルチアゾリン ２−イミノ−３−（３−クロロフェニル）−５−メチル
チアゾリン ２−イミノ−３−（３−（トリフルオロメトキシ）フェ
ニル）−５−メチルチアゾリン ２−イミノ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロ
メチル）フェニル）−５−メチルチアゾリン ２−イミノ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニ
ル）−５−エチルチアゾリン ２−イミノ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニ
ル）−５−クロロチアゾリン ２−イミノ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニ
ル）−５−ブロモチアゾリン等があげられる。
【０００４】一般式 化４において、ハロゲン原子、Ｃ
1 −Ｃ3 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ基、Ｃ3 −
Ｃ6シクロアルキル基もしくはＣ3 −Ｃ6 シクロアルコ
キシ基で置換されていてもよいＣ1 −Ｃ6 アルキル基と
しては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、te
rt−ブチル基、 sec−ブチル基、ブチル基、イソブチル
基、ネオペンチル基、イソプロピル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ト
リフルオロメチル基、２−クロロエチル基、ペンタフル
オロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、メトキシメ
チル基、２−メトキシエチル基、２−ブロモエチル基、
３−クロロプロピル基、シクロペンチルオキシメチル基
等があげられる。ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル
基、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ基、Ｃ3 −Ｃ6シクロアルキ
ル基もしくはＣ3 −Ｃ6 シクロアルコキシ基で置換され
ていてもよいＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル基としては、例
えば、、シクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル
基、１−クロロ−１−シクロプロピルメチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、３，５−ジメチルシク
ロヘキシル基等があげられる。本発明に用いられる一般
式 化４で示されるカルボン酸化合物の例としては、例
えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、ジフルオロ酢酸、シク
ロプロパンカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、安
息香酸等が挙げられる。
1 −Ｃ3 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ基、Ｃ3 −
Ｃ6シクロアルキル基もしくはＣ3 −Ｃ6 シクロアルコ
キシ基で置換されていてもよいＣ1 −Ｃ6 アルキル基と
しては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、te
rt−ブチル基、 sec−ブチル基、ブチル基、イソブチル
基、ネオペンチル基、イソプロピル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ト
リフルオロメチル基、２−クロロエチル基、ペンタフル
オロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、メトキシメ
チル基、２−メトキシエチル基、２−ブロモエチル基、
３−クロロプロピル基、シクロペンチルオキシメチル基
等があげられる。ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル
基、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ基、Ｃ3 −Ｃ6シクロアルキ
ル基もしくはＣ3 −Ｃ6 シクロアルコキシ基で置換され
ていてもよいＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル基としては、例
えば、、シクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル
基、１−クロロ−１−シクロプロピルメチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、３，５−ジメチルシク
ロヘキシル基等があげられる。本発明に用いられる一般
式 化４で示されるカルボン酸化合物の例としては、例
えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、ジフルオロ酢酸、シク
ロプロパンカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、安
息香酸等が挙げられる。
【０００５】用いられる３級アミンとしては、例えば、
ピリジン、エチルジイソプロピルアミン、トリエチルア
ミン等が挙げられる。ハロゲン化剤としては、例えば、
塩化チオニル、ホスゲン等が挙げられる。本発明は、必
要に応じて溶媒を加えて行なうこともでき、用いられる
溶媒としては、例えばヘプタン、ヘキサン等の炭化水素
溶媒、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、モノク
ロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒、ベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素溶媒、テトラヒドロフラ
ン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル溶媒などが
挙げられる。反応温度は、通常−２０℃〜４０℃の範囲
内であり、反応時間は、反応条件によっても異なるが、
通常１〜２４時間である。用いる反応試剤の量は、前記
一般式 化５の２−イミノチアゾリン誘導体１モルに対
して、一般式 化４のカルボン酸化合物は、通常１〜５
モルの割合であり、ハロゲン化剤は、通常、１〜５モル
の割合で、一般式 化４のカルボン酸化合物の割合を越
えない割合である。３級アミンはハロゲン化剤１モルに
対して２モル以上の割合であれば特に限定されないが、
経済的観点から、通常２〜１０モルの割合である。
ピリジン、エチルジイソプロピルアミン、トリエチルア
ミン等が挙げられる。ハロゲン化剤としては、例えば、
塩化チオニル、ホスゲン等が挙げられる。本発明は、必
要に応じて溶媒を加えて行なうこともでき、用いられる
溶媒としては、例えばヘプタン、ヘキサン等の炭化水素
溶媒、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、モノク
ロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒、ベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素溶媒、テトラヒドロフラ
ン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル溶媒などが
挙げられる。反応温度は、通常−２０℃〜４０℃の範囲
内であり、反応時間は、反応条件によっても異なるが、
通常１〜２４時間である。用いる反応試剤の量は、前記
一般式 化５の２−イミノチアゾリン誘導体１モルに対
して、一般式 化４のカルボン酸化合物は、通常１〜５
モルの割合であり、ハロゲン化剤は、通常、１〜５モル
の割合で、一般式 化４のカルボン酸化合物の割合を越
えない割合である。３級アミンはハロゲン化剤１モルに
対して２モル以上の割合であれば特に限定されないが、
経済的観点から、通常２〜１０モルの割合である。
【０００６】本発明の製造法の好ましい一態様を下記反
応スキーム 化７に示す。
応スキーム 化７に示す。
【化７】 即ち、３級アミンを、溶媒で希釈するかまたはそのまま
で、望ましくは−２０℃〜５℃で、ハロゲン化剤を滴下
してＡを得る。これに、望ましくは−２０℃〜５℃で前
記一般式 化４のカルボン酸を滴下して該カルボン酸の
反応性誘導体Ｂを得る。さらに、これに前記一般式 化
５の２−イミノチアゾリン誘導体を滴下して、望ましく
は０℃〜４０℃で反応させ、目的とする化６を得る。
で、望ましくは−２０℃〜５℃で、ハロゲン化剤を滴下
してＡを得る。これに、望ましくは−２０℃〜５℃で前
記一般式 化４のカルボン酸を滴下して該カルボン酸の
反応性誘導体Ｂを得る。さらに、これに前記一般式 化
５の２−イミノチアゾリン誘導体を滴下して、望ましく
は０℃〜４０℃で反応させ、目的とする化６を得る。
【０００７】反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃
縮等の通常の後処理を行って、目的とする一般式 化６
の２−アシルイミノチアゾリン誘導体を単離することが
できる。必要に応じ、再結晶やクロマトグラフィー等に
よりさらに精製することもできる。
縮等の通常の後処理を行って、目的とする一般式 化６
の２−アシルイミノチアゾリン誘導体を単離することが
できる。必要に応じ、再結晶やクロマトグラフィー等に
よりさらに精製することもできる。
【０００８】
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるも
のではない。 実施例１ ピリジン4.36ｇ（５４mmol) をトルエン１０mlに溶かし
た溶液を０℃に冷却し、撹拌下にこれに塩化チオニル1.
32ｇ（１１mmol) をトルエン２mlに溶かした溶液を１０
分間で滴下した。次に、冷却（０℃）、撹拌下に、ジフ
ルオロ酢酸1.06ｇ（１１mmol) をトルエン５mlに溶かし
た溶液を１５分間で滴下した。これに、冷却（０℃）、
撹拌下に、２−イミノ−３−（３−（トリフルオロメチ
ル）フェニル）−５−メチルチアゾリン2.58ｇ（１０mm
ol) をトルエン１５mlに溶かした溶液を２０分間で滴下
した。室温で一夜撹拌した後、反応液を１０％塩酸水５
０mlで２回洗浄し、さらに１％水酸化ナトリウム水５０
ml及び飽和食塩水５０mlで順次洗浄した。有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮して、 1H-ＮＭＲ
的に純粋な２−ジフルオロアセチルイミノ−３−（３−
（トリフルオロメチル）フェニル）−５−メチルチアゾ
リン2.87ｇを得た。 収 率 ８５％1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm) : 2.39(s, 3H)、5.89 (t, 1H, J=54.9Hz)、6.
97 (s, 1H)、7.6〜7.8 (m, 4H)
明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるも
のではない。 実施例１ ピリジン4.36ｇ（５４mmol) をトルエン１０mlに溶かし
た溶液を０℃に冷却し、撹拌下にこれに塩化チオニル1.
32ｇ（１１mmol) をトルエン２mlに溶かした溶液を１０
分間で滴下した。次に、冷却（０℃）、撹拌下に、ジフ
ルオロ酢酸1.06ｇ（１１mmol) をトルエン５mlに溶かし
た溶液を１５分間で滴下した。これに、冷却（０℃）、
撹拌下に、２−イミノ−３−（３−（トリフルオロメチ
ル）フェニル）−５−メチルチアゾリン2.58ｇ（１０mm
ol) をトルエン１５mlに溶かした溶液を２０分間で滴下
した。室温で一夜撹拌した後、反応液を１０％塩酸水５
０mlで２回洗浄し、さらに１％水酸化ナトリウム水５０
ml及び飽和食塩水５０mlで順次洗浄した。有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮して、 1H-ＮＭＲ
的に純粋な２−ジフルオロアセチルイミノ−３−（３−
（トリフルオロメチル）フェニル）−５−メチルチアゾ
リン2.87ｇを得た。 収 率 ８５％1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm) : 2.39(s, 3H)、5.89 (t, 1H, J=54.9Hz)、6.
97 (s, 1H)、7.6〜7.8 (m, 4H)
【０００９】実施例２ トルエンにかえて１，２−ジクロロエタンを用いる他は
実施例１と同じ操作を繰り返して、 1H-ＮＭＲ的に純粋
な２−ジフルオロアセチルイミノ−３−（３−（トリフ
ルオロメチル）フェニル）−５−メチルチアゾリン3.14
ｇを得た。収 率 ９３％
実施例１と同じ操作を繰り返して、 1H-ＮＭＲ的に純粋
な２−ジフルオロアセチルイミノ−３−（３−（トリフ
ルオロメチル）フェニル）−５−メチルチアゾリン3.14
ｇを得た。収 率 ９３％
【００１０】実施例３ ピリジン5.89ｇ（72.9mmol) をトルエン１５mlに溶かし
た溶液を０℃に冷却し、撹拌下にこれにホスゲンの１Ｍ
トルエン溶液１５ml（１５mmol) を１０分間で滴下し
た。次に、冷却（０℃）、撹拌下にジフルオロ酢酸1.44
ｇ（１5 mmol) をトルエン10 ml に溶かした溶液を１５
分間で滴下した。これに、冷却（０℃）、撹拌下に、２
−イミノ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニ
ル）−５−メチルチアゾリン3.48ｇ（13.5mmol) をトル
エン20mlに溶かした溶液を２０分間で滴下した。室温で
一夜撹拌した後、反応液を１０％塩酸水７０mlで２回洗
浄し、さらに１％水酸化ナトリウム水７０ml及び飽和食
塩水５０mlで順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、濃縮して、 1H-ＮＭＲ的に純粋な２
−ジフルオロアセチルイミノ−３−（３−（トリフルオ
ロメチル）フェニル）−５−メチルチアゾリン4.13ｇを
得た。 収 率 ９１％
た溶液を０℃に冷却し、撹拌下にこれにホスゲンの１Ｍ
トルエン溶液１５ml（１５mmol) を１０分間で滴下し
た。次に、冷却（０℃）、撹拌下にジフルオロ酢酸1.44
ｇ（１5 mmol) をトルエン10 ml に溶かした溶液を１５
分間で滴下した。これに、冷却（０℃）、撹拌下に、２
−イミノ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニ
ル）−５−メチルチアゾリン3.48ｇ（13.5mmol) をトル
エン20mlに溶かした溶液を２０分間で滴下した。室温で
一夜撹拌した後、反応液を１０％塩酸水７０mlで２回洗
浄し、さらに１％水酸化ナトリウム水７０ml及び飽和食
塩水５０mlで順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、濃縮して、 1H-ＮＭＲ的に純粋な２
−ジフルオロアセチルイミノ−３−（３−（トリフルオ
ロメチル）フェニル）−５−メチルチアゾリン4.13ｇを
得た。 収 率 ９１％
【発明の効果】本発明方法によれば、一般式 化６で示
される２−アシルイミノチアゾリン誘導体を容易に得る
ことができる。
される２−アシルイミノチアゾリン誘導体を容易に得る
ことができる。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 化１ 【化１】Ｒ4 −ＣＯＯＨ 〔式中、Ｒ4 は、各々、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ3 アル
キル基、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロア
ルキル基もしくはＣ3 −Ｃ6 シクロアルコキシ基で置換
されていてもよい、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基またはＣ3 −
Ｃ6 シクロアルキル基を表わすか、あるいはフェニル基
を表わす。〕で示されるカルボン酸化合物を、３級アミ
ンおよびハロゲン化剤と反応させて反応性誘導体とした
のち、該反応性誘導体と、一般式 化２ 【化２】 〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子、ハロゲン置換Ｃ1 −Ｃ6
アルキル基またはハロゲン置換Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基
を表わし、Ｒ2 は水素原子またはハロゲン原子を表わ
し、Ｒ3 はメチル基、エチル基、塩素原子または臭素原
子を表わす。〕で示される２−イミノチアゾリン誘導体
とを反応させることを特徴とする一般式化３ 【化３】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は前記と同じ意味
を表わす。〕で示される２−アシルイミノチアゾリン誘
導体の製造法。 - 【請求項２】３級アミンとハロゲン化剤とを反応させた
後、その生成物とカルボン酸化合物とを反応させて該カ
ルボン酸の反応性誘導体とする、請求項１に記載の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8966894A JPH07291954A (ja) | 1994-04-27 | 1994-04-27 | ２−アシルイミノチアゾリン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8966894A JPH07291954A (ja) | 1994-04-27 | 1994-04-27 | ２−アシルイミノチアゾリン誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07291954A true JPH07291954A (ja) | 1995-11-07 |
Family
ID=13977130
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8966894A Pending JPH07291954A (ja) | 1994-04-27 | 1994-04-27 | ２−アシルイミノチアゾリン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07291954A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001010853A1 (de) * | 1999-08-10 | 2001-02-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 2-imino-thiazoline |
-
1994
- 1994-04-27 JP JP8966894A patent/JPH07291954A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001010853A1 (de) * | 1999-08-10 | 2001-02-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 2-imino-thiazoline |
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